HRP20110134T1 - Novi agonistički ligandi rar receptora i njihova upotreba u ljudskoj medicini i kozmetici - Google Patents
Novi agonistički ligandi rar receptora i njihova upotreba u ljudskoj medicini i kozmetici Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20110134T1 HRP20110134T1 HR20110134T HRP20110134T HRP20110134T1 HR P20110134 T1 HRP20110134 T1 HR P20110134T1 HR 20110134 T HR20110134 T HR 20110134T HR P20110134 T HRP20110134 T HR P20110134T HR P20110134 T1 HRP20110134 T1 HR P20110134T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- hydroxyprop
- ynyl
- hydrogen atom
- acne
- butyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Spojevi opće formule (I) niže: naznačeni time što:- R1 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,- R2 je alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,- ili R1 i R2, zajedno s atomom dušika N na kojeg su vezani, mogu tvoriti heterocikl piperidinskog ili pirolidinskog tipa,- R3 je alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,- R4 je vodik, alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika ili atom halogena,- R5 je atom vodika ili hidroksil,- R6 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika, a također i njihove soli i optički izomeri. Patent sadrži još 16 patentnih zahtjeva.
Claims (17)
1. Spojevi opće formule (I) niže:
[image]
naznačeni time što:
– R1 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,
– R2 je alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,
– ili R1 i R2, zajedno s atomom dušika N na kojeg su vezani, mogu tvoriti heterocikl piperidinskog ili pirolidinskog tipa,
– R3 je alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,
– R4 je vodik, alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika ili atom halogena,
– R5 je atom vodika ili hidroksil,
– R6 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika,
a također i njihove soli i optički izomeri.
2. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačeni time što imaju najmanje jednu od sljedećih karakteristika:
– R1 se bira između atoma vodika ili metilnog ili etilnog radikala,
– R2 se bira između metilnog, etilnog i 2-metilpropilnog radikala ili
– R1 i R2 tvore, zajedno s atomom dušika N na kojeg su vezani, heterocikl piperidinskog ili pirolidinskog tipa,
– R3 se bira između i-propilnog i t-butilnog radikala,
– R4 se bira između atoma vodika, metilnog ili etilnog radikala, i-propilnog radikala i atoma klora,
– R5 je atom vodika ili hidroksil,
– R6 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika.
3. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačeni time što imaju sve od sljedećih karakteristika:
– R1 se bira između atoma vodika ili metilnog ili etilnog radikala,
– R2 se bira između metilnog, etilnog i 2-metilpropilnog radikala ili
– R1 i R2 tvore, zajedno s atomom dušika N na kojeg su vezani, heterocikl piperidinskog ili pirolidinskog tipa,
– R3 se bira između i-propilnog i t-butilnog radikala,
– R4 se bira između atoma vodika, metilnog ili etilnog radikala, i-propilnog radikala i atoma klora,
– R5 je atom vodika ili hidroksil,
– R6 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika.
4. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačeni time što su u obliku soli, koju se bira između soli alkalnog ili zemnoalkalnog metala, cinkovih soli i soli organskih amina.
5. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačeni time što R1 je atom vodika ili alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika, a R2 je alkilni radikal koji sadrži 1 do 4 atoma ugljika, te time što su u obliku soli, koju se bira između soli anorganskih i soli organskih kiselina.
6. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačeni time što ga se bira između:
1/– 4-[(tert-butildietilaminofenil)hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
2/– 4-{[tert-butil(etilizobutilamino)fenil]hidroksiprop-1-inil}benzojeve kiseline
3/– 4-[3-(3-tert-butil-4-dimetilaminofenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
4/– 4-[3-(3-tert-butil-4-pirolidin-1-ilfenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
5/– 4-[3-(3-tert-butil-4-piperidin-1-ilfenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
6/– 4-[3-(3-tert-butil-4-dietilaminofenil)-3-hidroksiprop-1-inil]-2-hidroksibenzojeve kiseline
7/– 4-[3-(3-tert-butil-5-klor-4-dimetilaminofenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
8/– 4-[3-(3-tert-butil-5-klor-4-dimetilaminofenil)-3-hidroksiprop-1-inil]-2-hidroksibenzojeve kiseline
9/– 4-[3-(4-dimetilamino-3,5-diizopropilfenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
10/– 4-[3-(4-dimetilamino-3,5-diizopropilfenil)-3-hidroksiprop-1-inil]-2-hidroksibenzojeve kiseline
11/– 4-[3-(4-dietilamino-3-izopropilfenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
12/– (-)-4-[3-(3-tert-butil-4-dietilaminofenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline
13/– (+)-4-[3-(3-tert-butil-4-dietilaminofenil)-3-hidroksiprop-1-inil]benzojeve kiseline.
7. Spojevi u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačeni time što su namijenjeni upotrebi kao medikamenti.
8. Upotreba najmanje jednog spoja u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačena time što je navedeni najmanje jedan spoj namijenjen proizvodnji pripravka namijenjenog upotrebi u liječenju:
– dermatoloških stanja povezanih s poremećajem keratinizacije povezanim sa staničnom diferencijacijom i proliferacijom;
– ihtioze, ihtioziformnih stanja, Darierove bolesti, palmoplantarne keratoderme, leukoplakije i leukoplakiformnih stanja, te lišaja na koži ili sluznicama;
– dermatoloških stanja s upalnom imunoalergijskom komponentom, uz ili bez poremećaja stanične proliferacije;
– poremećaje kože, uzrokovanih izlaganjem UV zračenju, fotoindukcijom ili kronološkim starenjem kože, ili pigmentacije i aktinične keratoze;
– patoloških stanja povezanih s kronološkim ili aktiničnim starenjem kože;
– dermalnih ili epidermalnih proliferacija, bilo dobroćudnih ili zloćudnih, virusnog ili nevirusnog podrijetla;
– proliferacija koje može inducirati ultraljubičasto zračenje;
– prekanceroznih lezija kože;
– imunosnih dermatoza;
– buloznih imunosnih bolesti;
– kolagenskih bolesti;
– dermatoloških stanja s imunološkom komponentom;
– oftalmoloških poremećaja;
– stigma epidermalne i/ili dermalne atrofije induciranih lokalnim ili sistemnim kortikosteroidima, ili bilo kojih drugih oblika kutane atrofije;
– kutanih stanja virusnog podrijetla;
– poremećaja funkcija lojnih žlijezda;
– poremećaja cikatrizacije ili strija; ili
– poremećaja pigmentacije.
9. Upotreba u skladu s patentnim zahtjevom 8, naznačena time što dermatološka stanja povezana s poremećajem keratinizacije povezanim sa staničnom diferencijacijom i proliferacijom se bira između običnih akni, komedonalnih akni, polimorfnih akni, akni rozacea, nodulocističnih akni, acne conglobata, staračkih akni, sekundarnih akni, poput solarnih akni, medikamentoznih akni ili profesionalnih akni.
10. Upotreba spojeva u skladu s patentnim zahtjevom 8, naznačena time što dermatološka stanja s upalnom imunoalergijskom komponentom, uz ili bez poremećaja stanične proliferacije, se bira između psorijaze, psorijatičnog artritisa, kutane atopije, poput ekzema, ili respiratorne atopije i hipertrofije desni.
11. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži, u fiziološki prihvatljivom mediju, najmanje jedan spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6.
12. Pripravak u skladu s patentnim zahtjevom 11, naznačeni time što koncentracija spojeva formule (I) je između 0,001 % i 10 %, težinski, po mogućnosti između 0,01 % i 1 %, težinski, u odnosu na težinu pripravka.
13. Kozmetički pripravak, naznačen time što sadrži, u fiziološki prihvatljivom mediju, najmanje jedan spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6.
14. Pripravak u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što koncentracija spojeva formule (I) je između 0,001 % i 3 %, težinski, u odnosu na the total težina pripravka.
15. Neterapijska upotreba kozmetičkog pripravka u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 13 i 14, naznačena time što je navedeni pripravak namijenjen sprječavanju i/ili liječenju znakova starenja kože i/ili suhe kože.
16. Neterapijska upotreba kozmetičkog pripravka u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 13 i 14, naznačena time što je navedeni pripravak namijenjen higijeni tijela ili kose.
17. Kozmetički postupak, namijenjen poboljšavanju izgleda kože, naznačeni time što pripravak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 13 i 14 se primijenjuje na kožu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0755019A FR2915993B1 (fr) | 2007-05-11 | 2007-05-11 | Nouveaux ligands agonistes des recepteurs pars, utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique. |
| PCT/FR2008/050747 WO2008152260A2 (fr) | 2007-05-11 | 2008-04-24 | Nouveaux ligands agonistes des recepteurs rars, utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20110134T1 true HRP20110134T1 (hr) | 2011-04-30 |
Family
ID=38792049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20110134T HRP20110134T1 (hr) | 2007-05-11 | 2008-04-24 | Novi agonistički ligandi rar receptora i njihova upotreba u ljudskoj medicini i kozmetici |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8163952B2 (hr) |
| EP (1) | EP2146951B1 (hr) |
| AT (1) | ATE490233T1 (hr) |
| CA (1) | CA2686223A1 (hr) |
| CY (1) | CY1111361T1 (hr) |
| DE (1) | DE602008003788D1 (hr) |
| DK (1) | DK2146951T3 (hr) |
| ES (1) | ES2357193T3 (hr) |
| FR (1) | FR2915993B1 (hr) |
| HR (1) | HRP20110134T1 (hr) |
| PL (1) | PL2146951T3 (hr) |
| PT (1) | PT2146951E (hr) |
| SI (1) | SI2146951T1 (hr) |
| WO (1) | WO2008152260A2 (hr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109952298B (zh) | 2017-07-06 | 2021-09-03 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 吲哚甲酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| AU2018331125A1 (en) | 2017-09-12 | 2020-03-05 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Deuterium atom-substituted indole formamide derivative, preparation method therefor, and medical applications thereof |
| CN109776302A (zh) * | 2017-11-13 | 2019-05-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种由木质素为甲基源制备重要化学品的方法 |
| US11135236B2 (en) | 2018-04-10 | 2021-10-05 | Northwestern University | Retinoic acid receptor gamma agonists to attenuate anthracycline-induced cardiotoxicity |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2840300B1 (fr) * | 2002-06-04 | 2004-07-16 | Galderma Res & Dev | NOUVEAUX LIGANDS INHIBITEURS DES RECEPTEURS RARs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE |
| AU2003242583A1 (en) * | 2002-06-04 | 2003-12-19 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Novel ligands that are inhibitors of the rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics |
| RU2004138292A (ru) | 2002-06-04 | 2005-06-10 | Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr) | Новые лиганды в качестве ингибиторов рецепторов rar, способы их получения и применение в медицине и косметике для человека |
-
2007
- 2007-05-11 FR FR0755019A patent/FR2915993B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-04-24 SI SI200830114T patent/SI2146951T1/sl unknown
- 2008-04-24 HR HR20110134T patent/HRP20110134T1/hr unknown
- 2008-04-24 US US12/599,624 patent/US8163952B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-24 PL PL08805701T patent/PL2146951T3/pl unknown
- 2008-04-24 AT AT08805701T patent/ATE490233T1/de active
- 2008-04-24 EP EP08805701A patent/EP2146951B1/fr not_active Not-in-force
- 2008-04-24 DK DK08805701.3T patent/DK2146951T3/da active
- 2008-04-24 DE DE602008003788T patent/DE602008003788D1/de active Active
- 2008-04-24 CA CA002686223A patent/CA2686223A1/fr not_active Abandoned
- 2008-04-24 WO PCT/FR2008/050747 patent/WO2008152260A2/fr active Application Filing
- 2008-04-24 PT PT08805701T patent/PT2146951E/pt unknown
- 2008-04-24 ES ES08805701T patent/ES2357193T3/es active Active
-
2011
- 2011-02-11 CY CY20111100168T patent/CY1111361T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2686223A1 (fr) | 2008-12-18 |
| FR2915993A1 (fr) | 2008-11-14 |
| US8163952B2 (en) | 2012-04-24 |
| DE602008003788D1 (de) | 2011-01-13 |
| PT2146951E (pt) | 2011-02-22 |
| WO2008152260A2 (fr) | 2008-12-18 |
| US20100261754A1 (en) | 2010-10-14 |
| FR2915993B1 (fr) | 2009-07-03 |
| DK2146951T3 (da) | 2011-02-28 |
| CY1111361T1 (el) | 2015-08-05 |
| WO2008152260A3 (fr) | 2009-02-12 |
| PL2146951T3 (pl) | 2011-05-31 |
| EP2146951B1 (fr) | 2010-12-01 |
| EP2146951A2 (fr) | 2010-01-27 |
| ES2357193T3 (es) | 2011-04-19 |
| ATE490233T1 (de) | 2010-12-15 |
| SI2146951T1 (sl) | 2011-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK172063B1 (da) | Benzamido-forbindelser, deres fremstilling, anvendelse deraf til fremstilling af præparat og præparater deraf | |
| JPH029841A (ja) | 芳香族エステル及びチオエステル | |
| DE69205725T2 (de) | Iminoderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Human- und Tiermedizin und in der Kosmetik. | |
| RU98109793A (ru) | Триароматические соединения, содержащие их композиции и их применение | |
| NZ286444A (en) | Use of 7-Adamantyl-naphth-2-yl(hetero)aryl carboxylic acids and derivatives thereof (retinoid analogues) as pharmaceutical agents | |
| RU99102174A (ru) | Производные адамантила, вызывающие апоптоз и их использование в качестве противораковых агентов | |
| JPH01268632A (ja) | 組成物 | |
| JP2017008101A (ja) | シワ改善効果を有する化合物 | |
| RU2014126090A (ru) | Композиции, включающие по меньшей мере одно производное нафтойной кислоты, бензоилпероксид и по меньшей мере один пленкообразующий компонент, способы их получения и их применения | |
| EP0679628A1 (fr) | Composés polyéniques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations | |
| EA001216B1 (ru) | Бициклические ароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции на их основе и применение косметической композиции | |
| HRP20110134T1 (hr) | Novi agonistički ligandi rar receptora i njihova upotreba u ljudskoj medicini i kozmetici | |
| DE69804205T2 (de) | Bi-aromatische verbindungen und diese enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammenstellungen | |
| CA2514558A1 (en) | Invert emulsion type composition containing at least one active agent sensitive to the presence of water, and its uses in cosmetics and in dermatology | |
| US5468897A (en) | Bi-aromatic esters, a process for their preparation and their use in human or veterinary medicine and in cosmetic compositions | |
| US5935585A (en) | Biaromatic amido compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof | |
| CA2505286A1 (en) | Novel ligands that are antagonists of rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics | |
| RU2004138294A (ru) | Новые лиганды, являющиеся ингибититорами рецепторов rar, способ их получения и их применение для лечения человека и в лечебной косметике | |
| EP2072494B1 (en) | Cosmetic and pharmaceutical compositions | |
| ES2366627T3 (es) | Nuevos ligandos activadores de los receptores rar y utilización en medicina humana, así como en cosmética. | |
| NZ330745A (en) | Bi-aromatic dibenzofuran derivatives for the treatment of keratin related diseases such as acne | |
| CA2484450A1 (en) | Ligands that are inhibitors of the rar receptors | |
| JP6616941B2 (ja) | 抗炎症剤及びメラニン生成抑制剤 | |
| RU2753863C2 (ru) | Новые биароматические соединения пропинила, фармацевтические и косметические композиции, их содержащие, и их применение | |
| CN104940096A (zh) | 一种医用生物洁面敷料及其制备方法 |