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HK1025558A1 - Optically active 2-aminotetraline, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same, active in preventing and treating septic shock - Google Patents

Optically active 2-aminotetraline, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same, active in preventing and treating septic shock Download PDF

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Publication number
HK1025558A1
HK1025558A1 HK00102411A HK00102411A HK1025558A1 HK 1025558 A1 HK1025558 A1 HK 1025558A1 HK 00102411 A HK00102411 A HK 00102411A HK 00102411 A HK00102411 A HK 00102411A HK 1025558 A1 HK1025558 A1 HK 1025558A1
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
acid
compound
reaction
lps
pharmacologically acceptable
Prior art date
Application number
HK00102411A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1025558B (en
Inventor
Piero Moretti Gian
Foresta Piero
Original Assignee
Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. filed Critical Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A.
Publication of HK1025558A1 publication Critical patent/HK1025558A1/en
Publication of HK1025558B publication Critical patent/HK1025558B/en

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/74—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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    • C07B2200/07—Optical isomers
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Claims (6)

  1. S(-)-2-amino-6-fluor-7-methoxytetralin mit der Formel:
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1 mit der Formel: worin X- das einwertige Anion eines pharmakologisch annehmbaren Salzes ist.
  3. Salz nach Anspruch 2, worin das pharmakologisch annehmbare Salz ausgewählt ist aus Chlor, Brom, Orotat, Säure Aspartat, Säure Citrat, Säure Phosphat, Fumarat und Säure Fumarat, Laktat, Maleat, Säure Maleat, Säure Oxalat, Säure Solphat, Glukose Phosphat, Tartrat und Säure Tartrat.
  4. Verwendung einer Verbindung nach Ansprüchen 1, 2 oder 3 zur Herstellung eines Medikamentes zur Behandlung von septischem Schock.
  5. Verfahren zur Herstellung von S(-)-2-Amino-6-fluor-7-methoxytetralin als freie Base oder als pharmakologisch annehmbares Salz gemäß dem Reaktionsschema: worin X- das einwertige Anion eines pharmakologisch annehmbaren Salzes ist, umfassend die Schritte bestehend aus:
    Herstellen eines Anhydrids 1 durch Suspendieren von L(+)-Asparaginsäure in CF3COOH, Zugeben von kaltem Trifluorsäureanhydrid und anschließend Erwärmen der resultierenden Mischung auf die Rückflusstemperatur bis die Reaktion beendet ist,
    Kondensieren des Anhydrids 1 mit einem Überschuss von 2-Fluranisol (1,5-3 mol) in der Gegenwart von AlCl3 bei 40 bis 60 °C, 40 bis 50 Stunden unter Erhalt der Säure 2,
    Reduzieren der Säure 2 durch Auflösen derselben mit CF3COOH, Abkühlen der so erhaltenen Lösung bei 0 - 8 °C, Zugeben einer überschüssigen Triethylsilan Menge und Erwärmen der Mischung auf die Rückflusstemperatur bis die Reaktion beendet ist, wodurch die Verbindung 3 erhalten wird,
    Herstellen von Tretralon 4 aus Verbindung 3 durch Kondensieren über die Friedel-Crafts Reaktion mit PCl5 und AlCl3 in einem inerten wasserfreien organischen Lösungsmittel,
    Reduzieren von Tretralon 4 durch Suspendieren desselben in Boroetherattrifluorid, Zugeben einer überschüssigen Triethylsilan Menge bei 0 - 8°C und Ablaufen der Reaktion bei Raumtemperatur bis die Reaktion beendet ist, Zugeben einer wässrigen alkalischen Lösung, Extrahieren der wässrigen Phase mit einem Lösungsmittel, Trocken werden lassen und Reinigen durch Kristallisieren, wodurch die Verbindung 5 erhalten wird,
    Hydrolysieren der Verbindung 5 mit einer wässrigen alkalischen Lösung unter Erhalt von S(-)-2-amino-6-fluor-7-metoxytetralin 6 und
    wahlweise Auflösen der Verbindung 6 in einem organischen Lösungsmittel, Ansäuern mit der gewünschten H+X- Säure und Trocken werden lassen, wodurch das Salz 7 erhalten wird.
  6. Oral oder parenteral verabreichbare pharmazeutische Zusammensetzung zum Vorbeugen und Behandeln von septischem Schock umfassend eine Verbindung der Ansprüche 1, 2 oder 3 als aktiven Bestandteil und einen pharmakologisch annehmbaren Träger.
HK00102411.7A 1997-02-03 1998-01-28 Optically active 2-aminotetraline, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same, active in preventing and treating septic shock HK1025558B (en)

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ITRM970050 1997-02-03
IT97RM000050A IT1290910B1 (it) 1997-02-03 1997-02-03 2-amminotetralina otticamente attiva, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche che la contengono, attive
PCT/IT1998/000011 WO1998033762A1 (en) 1997-02-03 1998-01-28 Optically active 2-aminotetraline, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same, active in preventing and treating septic shock

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HK1025558A1 true HK1025558A1 (en) 2000-11-17
HK1025558B HK1025558B (en) 2003-06-06

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DE69810906D1 (de) 2003-02-27
WO1998033762A1 (en) 1998-08-06
EP0968174B1 (de) 2003-01-22
IT1290910B1 (it) 1998-12-14
DK0968174T3 (da) 2003-05-12
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ES2190581T3 (es) 2003-08-01
ITRM970050A1 (it) 1998-08-03
US6225501B1 (en) 2001-05-01
EP0968174A1 (de) 2000-01-05
PT968174E (pt) 2003-06-30
JP2001509802A (ja) 2001-07-24
ATE231486T1 (de) 2003-02-15

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Date Code Title Description
PF Patent in force
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)

Effective date: 20080128