GR26718B

GR26718B - METHOD FOR THE PREPARATION OF NEW SUBSTITUTED SUCKINIMIDES.

Info

Publication number: GR26718B
Application number: GR600126718A
Authority: GR
Original assignee: Sandoz A.G.
Priority date: 1960-03-23
Filing date: 1960-03-23
Publication date: 1964-09-26

Abstract

έθοδος δια την παρασκευήν νέων υποκατεστημένων σουκινιμιδίων του γενικού τύπου Ι (βλέπε το φύλλον τύπων), εις τον οποίον τα R1 και R2 δύνανται να είναι τα αυτά ή διάφορα, και ανά εν εκ τούτων δηλούν εν άτομον υδρογόνου ή μίαν κατωτέραν αλκυλικήν ομάδα, διακρινομένη εκ τούτου, ότι μίαν υποκατεστημένην πιπεριδόνην-4 του γενικού τύπου ΙΙ, εις τον οποίον το R1' δηλοί μίαν κατωτέραν αλκυλικήν ομάδα ή μίαν βενζυλικήν ομάδα, φέρομεν εις αντίδρασιν με μίαν ένωσιν του γενικού τύπου ΙΙΙ, εις τον οποίον το Χ δηλοί την κυανικήν ομάδα ή μίαν ενδεχομένως ενεργώς μετατραπείσαν καρβοξυλικήν ομάδα, παρουσία ενός καταλύτου προκαλούντος την απόσπασιν ύδατος, προς παραγωγήν ενός πιπεριδυλιδενο-4-παραγώγου του γενικού τύπου IV, το παράγωγον τούτο μετατρέπομενδια προσθήκης υδροκυανικού οξέος εις μίαν ένωσιν του γενικού τύπου V, την ένωσιν ταύτην δι' υδρολύσεως, αποκαρβοξυλιώσεως και εστεροποιήσεως μετά μιας αλκανόλης μετατρέπομεν εις ένα διεστέρα του υποκατεστημένου ηλεκτρικού οξέος, του γενικού τύπου VI, τον παραγόμενον εστέρα φέρομεν εις αντίδρασιν με μίαν ένωσιν αζώτου του γενικού τύπου R2-NH2, εις τον οποίον το R2 έχει την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν,και εις περίπτωσιν καθ' ην το R2 δηλοί μίαν βενζυλικήν ομάδα, αποσπώμεν ταύτην αναγωγικώς, την δεπαραγομένην δευτεροταγή αμινομάδα υποβάλλομεν εις αλκυλίωσιν εάν τούτο είναι επιθυμητόν. A process for the preparation of novel substituted succinimides of general formula I (see Formula Sheet), in which R1 and R2 may be the same or different, each denoting a hydrogen atom or a lower alkyl group, distinguished by wherein a substituted piperidone-4 of general formula II, wherein R1 'denotes a lower alkyl group or a benzyl group, is reacted with a compound of general formula III, wherein X denotes the cyanide group. a potentially converted carboxylate group, in the presence of a catalyst causing the water to decompose, to produce a piperidylidene-4-derivative of general formula IV; decarboxylation and esterification after an alkanol is converted to a substituent of the substituted succinic acid of general formula VI, t The ester produced is reacted with a nitrogen compound of general formula R2-NH2, in which R2 has the above significance, and in the case where R2 denotes a benzyl group, thereby releasing the reductant in alkylation if this is desired.