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FR3150418A1 - Utilisation de composés odorifères cycliques carbonylés pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV, et compositions les contenant - Google Patents

Utilisation de composés odorifères cycliques carbonylés pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV, et compositions les contenant Download PDF

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FR3150418A1
FR3150418A1 FR2306987A FR2306987A FR3150418A1 FR 3150418 A1 FR3150418 A1 FR 3150418A1 FR 2306987 A FR2306987 A FR 2306987A FR 2306987 A FR2306987 A FR 2306987A FR 3150418 A1 FR3150418 A1 FR 3150418A1
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FR
France
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linear
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Pending
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FR2306987A
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Inventor
Roxane Gavillon
Patricia SOYER
Florence BEURIER
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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Abstract

Utilisation de composés odorifère s cycliqu es carbonylé s pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l ’ odeur des filtres UV , et compositions les contenant La présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule générale (I) :formule (I) dans laquelle n représente 0, 1 ou 2 ; R1 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 16 atomes de carbone ; etreprésente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 2 à 16 atomes ; pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV. Elle concerne également une composition comprenant un ou plusieurs filtres UV et au moins un composé de formule générale (I). Figure pour l’abrégé : Néant

Description

Utilisation de composés odorifères cycliques carbonylés pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV, et compositions les contenant
La présente invention concerne le domaine des produits cosmétiques, et vise notamment à proposer l’utilisation cosmétique non thérapeutique de composés odorifères cycliques carbonylés comme agent de masquage et/ou comme agent inhibiteur de l’odeur des filtres UV, ainsi que des compositions comprenant de tels composés et un ou plusieurs filtres UV.
Le domaine cosmétique auquel peut s’étendre l’application de la composition, ainsi que l’utilisation, visées par la présente invention est notamment le domaine du maquillage et/ou du soin et/ou de l’hygiène des matières kératiniques, le domaine de la protection solaire, le domaine du capillaire, ou encore le domaine des parfums.
Il est d’usage d’introduire des filtres UVA et/ou des filtres UVB, en particulier des filtres organiques UVA et/ou des filtres organiques UVB, dans des compositions cosmétiques.
De tels composés peuvent être dédiés à conférer une protection solaire. Ils peuvent également être utiles à titre de stabilisants, qui ont pour rôle de maintenir les propriétés organoleptiques des produits stables à différentes agressions, telles que les UVA et/ou UVB et les chocs thermiques, notamment dans les compositions de parfumage.
Ainsi, une grande diversité de compositions cosmétiques peut contenir une combinaison de plusieurs filtres UVA et/ou UVB organiques et/ou inorganiques, véhiculés en phase huileuse et/ou en phase aqueuse, et proposées sous diverses formes galéniques.
Cependant, les filtres UVA et/ou UVB ne sont pas pleinement satisfaisants, par exemple pour les parfums fragiles riches en substances naturelles.
En effet, la présence des filtres UVA et/ou UVB dans des compositions peut présenter des inconvénients cosmétiques, et en particulier générer un dégagement d’odeur particulièrement désagréable qui constitue une réelle gêne pour les utilisateurs, ce qui peut limiter leur utilisation dans les compositions cosmétiques.
Au regard de ce qui précède, il est ainsi manifeste qu’il demeure un besoin, pour les consommateurs, de disposer de compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant des filtres UVA et/ou UVB, présentant une odeur agréable pour les utilisateurs, tout en présentant des performances cosmétiques avantageuses.
Ainsi, il subsiste donc le besoin de disposer de composés permettant de masquer et/ou inhiber et/ou atténuer l’odeur désagréable des filtres UVA et/ou UVB, en particulier dans les compositions cosmétiques.
Il subsiste également un besoin de compositions, en particulier cosmétiques, comprenant des filtres UVA et/ou UVB, et qui restent stables et homogènes dans le temps, notamment en termes d’odeur, et sous les effets de la lumière et de la température, et ce quelle que soit la galénique de la composition.
La présente invention a tout particulièrement pour objet de proposer des composés tout particulièrement efficaces pour couvrir l’odeur désagréable des filtres UVA et/ou UVB.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule générale (I) :
formule (I) dans laquelle :
- n représente 0, 1 ou 2 ;
- R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, conjugué ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, N ; et
représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 2 à 16 atomes de carbone, saturé ou insaturé, conjugué ou non, linéaire ou ramifié ;
pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV.
Les utilisations considérées selon l’invention sont cosmétiques et non-thérapeutiques.
La présente invention concerne également une composition, notamment cosmétique, comprenant un ou plusieurs filtres UV et au moins un composé de formule générale (I) :
formule (I) dans laquelle :
- n représente 0, 1 ou 2 ;
- R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, conjugué ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, N ; et
représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 2 à 16 atomes de carbone, saturé ou insaturé, conjugué ou non, linéaire ou ramifié.
L’invention a encore pour objet, selon un autre de ses aspects, un procédé cosmétique de parfumage et/ou de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
Les composés odorifères cycliques carbonylés de formule (I), et en particulier la muscénone, sont connus et utilisés dans le domaine cosmétique, et en particulier dans le domaine des parfums.
Par exemple, la demande KR10-2019-0003160A décrit des compositions pour améliorer la persistance des effets d’un parfum, pouvant contenir de la muscénone.
Toutefois, à la connaissance des inventeurs, les composés de formule (I) n’ont jamais été utilisés en association avec des filtres UV.
Or, contre toute attente, et comme il ressort des exemples ci-après, les composés de formule (I) ont été caractérisés par les inventeurs comme neutralisants olfactif de l’odeur des filtres UV, et ainsi comme étant capables d’atténuer et/ou inhiber et/ou de masquer l’odeur désagréable des filtres UV.
Définitions
Dans le contexte de la présente invention, et à défaut d’indication contraire, les définitions ci-dessous s’appliquent :
Par «inhiber», on entend le fait de réduire totalement ou partiellement l’aspect considéré, par exemple l’odeur désagréable des filtres UV.
Par «atténuer», on entend le fait de diminuer l’intensité de l’aspect considéré, par exemple l’odeur désagréable des filtres UV.
Par «masquer», on entend couvrir totalement ou partiellement l’aspect considéré, par exemple l’odeur désagréable des filtres UV.
Par «composition parfumée» ou «composition parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner toute composition laissant après application sur les matières kératiniques un parfum ou une odeur. Un parfum est le résultat d’une combinaison de différentes substances odorantes procurant chacune une odeur ou encore «note» diffusante spécifique et s’évaporant respectivement à des périodes différentes. Plus précisément, chaque parfum possède ce que l’on appelle une «note de tête» qui est l’odeur diffusant en premier lors de l’application du parfum ou lors de l’ouverture du récipient le contenant, une «note de cœur ou de corps» qui correspond au parfum complet (émission pendant quelques heures après la «note de tête») et une «note de fond» qui est l’odeur la plus persistante (émission pendant plusieurs heures après la «note de cœur»). La persistance de la note de fond correspond à la rémanence du parfum.
Par «substance parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner tout parfum, toute matière première odorante ou arôme susceptible de dégager une odeur agréable, en particulier telles que définie dans la suite du texte. Les substances «parfumantes», «odorantes» ou «odorifères» sont synonymes au sens de la présente invention.
Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres, les cheveux, le cuir chevelu, les cils et sourcils ou encore les ongles, en particulier la peau et/ou les lèvres, de préférence la peau, et de préférence la peau du corps et/ou du visage, et plus préférentiellement du visage.
Une composition selon l’invention est généralement adaptée à une application sur les matières kératiniques, notamment sur la peau et/ou les lèvres, et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau et/ou les lèvres. Il s’agit de préférence d’un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et ne génère pas d’inconforts inacceptables, c’est-à-dire picotements, tiraillements, rougeurs, susceptibles de détourner l’utilisateur d’appliquer cette composition.
Par «isomère géométrique» au sens de la présente invention, on entend désigner toute molécule de constitution identique au composé mais dont l’organisation spatiale des atomes est différente. En particulier, il peut s’agir de stéréoisomères de conformation, c’est-à-dire des composés différant par rotation autour d’une liaison simple, ou de stéréoisomères de configuration, en particulier énantiomères ou diastéréoisomères.
Par «isomère optique» au sens de la présente invention, on entend désigner les énantiomères, qui sont des isomères de configuration qui sont des images l’un de l’autre dans un miroir, mais qui ne sont pas superposables.
Par «tautomère» au sens de la présente invention, on entend désigner les isomères de constitution du composé obtenu par prototropie, c’est-à-dire par migration d’un atome d’hydrogène et changement de localisation d’une double liaison. Les différents tautomères d’un composé sont généralement interconvertibles et présents en équilibre, en solution, dans des proportions qui peuvent varier selon le solvant utilisé, la température ou encore le pH.
Par «solvate» au sens de la présente invention, on entend désigner la forme du composé lorsque ce dernier est associé à un solvant. Les solvates incluent les solvates conventionnels formés au cours du procédé de préparation du composé. Des exemples de solvates sont ceux obtenus en présence d’eau ou d’un alcool linéaire ou branché, en particulier l’éthanol ou l’isopropanol. Par «hydrate» au sens de la présente invention, on entend désigner la forme du composé lorsque ce dernier est associé à de l’eau.
Par «alkyle» on entend un groupe hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atome de carbone, en particulier de C1à C12, plus particulièrement C1-C10, de préférence en C1-C6, encore plus préférentiellement en C1-C4, tel que méthyle, éthyle, propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle. Un groupement (Cx-Cz)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone. Par exemple, un groupe (C1-C6)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Par «alkenyle» on entend un groupe «alcényle» i.e. un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, insaturé, comprenant de 1 à 3 doubles liaisons, conjuguées ou non, comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, en particulier de C2à C12, plus particulièrement C2-C10, de préférence en C2-C6, encore plus préférentiellement en C2-C4, tel que l’éthényle. Un groupement (Cx-Cz)alcényle ou (Cx-Cz)alkenyle représente un alcényle ou un alkenyle comprenant de x à z atomes de carbone.
Par «alkoxy» on entend un groupe «alcoxy» ou alkyle-oxy ou alkyle-O- avec alkyle tel que défini précédemment. Un groupement (Cx-Cz)alkoxy représente un radical -O-(Cx-Cz)alkyle, dans lequel le groupement (Cx-Cz)alkyle est tel que défini précédemment.
Par «alkyl ène» on entend un groupe hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, divalent comprenant de 1 à 20 atome de carbone, en particulier de C1à C12, plus particulièrement C1-C10, de préférence en C1-C6, encore plus préférentiellement en C1-C4, tel que méthylène, éthylène, propylène, i-propylène, n-butylène, i-butylène, de préférence un groupe méthylène et isobutylène. Un groupement (Cx-Cz)alkylène représente un alkylène comprenant de x à z atomes de carbone.
Par «hétérocycle», on entend un cycle hydrocarboné saturé ou insaturé non aromatique, comprenant de 4 à 16 chainons, de préférence comprenant de 5 à 7 chainons et comprenant de 1 à 3 hétéroatomes notamment choisis parmi O, S, et N, mono ou polycyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C1-C4)alkyle tel que méthyle, et oxo.
Par «filtre UV» au sens de la présente invention, on entend désigner tout composé filtrant un rayonnement ultra-violet (UV) dans la gamme de longueurs d’onde allant de 280 nm à 400 nm. Par «filtre UV-B», on entend désigner tout composé filtrant (ou absorbant) un rayonnement ultra-violet (UV) dans la gamme de longueurs d’onde allant de 280 nm à 320 nm. Par «filtre UV-A», on entend désigner tout composé filtrant (ou absorbant) un rayonnement ultra-violet (UV) dans la gamme de longueurs d’onde allant de 320 nm à 400 nm. On peut distinguer les filtres UV-A courts (absorbant les rayons à une longueur d’onde comprise entre 320 et 340 nm) et les filtres UV-A longs (absorbant les rayons à une longueur d’onde entre 340 et 400 nm).
Par «filtre UV hydrophile» on entend tout composé organique ou inorganique cosmétique ou dermatologique filtrant les radiations UV susceptible d’être complètement dissous à l’état moléculaire dans une phase aqueuse liquide ou bien d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase aqueuse liquide.
Par «filtre UV hydrophobe», on entend tout filtre cosmétique ou dermatologique susceptible d’être complètement dissous à l’état moléculaire dans une phase grasse liquide ou bien d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase grasse liquide.
Au sens de l’invention, on entend par «phase grasse», une phase comprenant au moins une huile et l’ensemble des ingrédients liposolubles et lipophiles ou encore corps gras requis selon l’invention.
Par «huile», on entend un composé non aqueux, non miscible à l’eau, liquide à température ambiante (20 °C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg). Au sens de la présente invention, on entend par «huile hydrocarbonée», une huile contenant principalement des atomes d’hydrogène et de carbone. On entend par «huile siliconée», une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On entend par «huile fluorée», une huile comprenant au moins un atome de fluor.
Par «huile volatile», on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40000 Pa (10- 3à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg). Par «non volatile», on entend une huile dont la pression de vapeur à température ambiante et pression atmosphérique, est non nulle et inférieure à 10- 3mm de Hg (0,13 Pa).
Par «solvant hydrosoluble», on désigne dans la présente invention un composé liquide à température ambiante et miscible à l’eau (miscibilité dans l’eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C et pression atmosphérique).
Par «polyol», il faut comprendre, au sens de la présente invention, toute molécule organique comportant au moins deux groupements hydroxyle libres.
Par «composition anhydre», on entend au sens de la présente invention, une composition présentant une teneur en eau (ou en phase aqueuse) inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 2 % en poids, et de manière encore plus préférée inférieure à 1 % en poids par rapport au poids de ladite composition, voire encore moins de 0,5 % et notamment exempte d’eau. Dans cette définition, l’eau mentionnée inclut l’eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.
On entend par «actif hydrophile» un actif hydrosoluble ou hydrodispersible capable de former des liaisons hydrogènes.
Par «charge», il faut comprendre les particules incolores ou blanches, solides de toutes formes, qui se présentent sous une forme insoluble et dispersée dans le milieu de la composition. De nature minérale ou organique, elles permettent de conférer du corps ou de la rigidité à la composition, et/ou de la douceur, et de l’uniformité à l’application. Elles sont distinctes des matières colorantes.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre, donnés à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Description détaillée
Comme indiqué ci-dessus, la présente invention concerne notamment l’utilisation d’un composé de formule générale (I), pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV, ainsi que des compositions le contenant.
Composé odorifères cycliques carbonylés de formule (I)
Les composés odorifères cycliques carbonylés selon l’invention sont représentés par la formule générale (I) :
formule (I) dans laquelle :
- n représente 0, 1 ou 2 ;
- R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, conjugué ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, N ; et
représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 2 à 16 atomes de carbone, saturé ou insaturé, conjugué ou non, linéaire ou ramifié.
Il est entendu que les composés de formule (I) peuvent être sous la forme d’isomères optiques, géométriques, tautomères, et de leurs solvates, tels que les hydrates.
Selon un mode de réalisation préféré, n représente 0 ou 1.
Selon un mode de réalisation préféré, R1représente un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et de préférence saturé.
Plus préférentiellement, R1représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle, n-hexyle.
Encore plus préférentiellement, R1représente un groupe méthyle ou n-hexyle.
Selon un mode de réalisation préféré,
représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 3 à 12 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et de préférence saturé.
Plus préférentiellement, lorsque n est égal à 0,
représente un groupe (C3-C4)alkylène linéaire.
Plus préférentiellement, lorsque n est égal à 1,
représente un groupe (C10-C14)alkylène linéaire saturé, en particulier C12-alkylène.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé de formule (I) est la muscénone.
La muscénone est un musc de formule suivante :
La muscénone est disponible commercialement, notamment sous la référence commerciale Muscenone®Delta de la société Firmenich, ou encore sous la référence commerciale Muscemor de la société IFF.
Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), en particulier la muscénone, peuvent être présents dans une composition, de préférence cosmétique, en une teneur allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,02 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,03 % à 2 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,04 % à 1 % en poids, et mieux de 0,05 % à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ainsi, une composition selon l’invention peut comprendre de 0,01 % à 10 % en poids de composés de formule (I), en particulier de muscénone, en particulier de 0,05 % à 5 % en poids, de préférence de 0,08 % à 2 % en poids, et plus préférentiellement de 0,08 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Filtres UV
Comme indiqué précédemment, les composés de formule (I) sont utilisés en association avec un ou plusieurs filtres UV, notamment choisis parmi les filtres UVA et/ou les filtres UVB.
Les filtres UV peuvent être choisis parmi les filtres UV organiques hydrophiles, hydrophobes et/ou les filtres UV minéraux.
De manière préférentielle, ils sont choisis parmi les filtres UV organiques, en particulier hydrophiles ou hydrophobes.
Filtres UV-B et/ou UV-A organiques hydrophobes
Les filtres UV peuvent être choisis parmi les filtres organiques hydrophobes UV-B et/ou UV-A choisis parmi :
i) les dérivés de l’acide para-amino-benzoïque,
ii) les dérivés cinnamiques,
iii) les dérivés du dibenzoylméthane,
iv) les dérivés salicyliques,
v) les dérivés de 3,3-diphénylacrylate et de 4,4-diarylbutadiène,
vi) les dérivés de la benzophénone,
vii) les dérivés du benzylidène camphre,
viii) les dérivés du phényl benzotriazole,
ix) les dérivés de triazine,
x) les dérivés anthraniliques,
xi) les dérivés d’imidazolines,
xii) les dérivés du benzalmalonate,
xiii) les dérivés de mérocyanine,
xiv) les dérivés cyano,
et leurs mélanges.
Plus particulièrement, les filtres organiques hydrophobes UV-B et/ou UV-A peuvent être choisis parmi :
i) les dérivés ou esters de l’acide para-amino-benzoïque (PABA), en particulier de formule (II) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques et leurs solvates :
dans laquelle :
- R20 et R21, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, en particulier (C1-C4)alkyle, tel que méthyle, éthyle, propyle, n-butyle et isobutyle ;
- R22 représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) suivants :
dans lesquelles :
• R4, et R5, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un groupe (C2-C10)alkyle, en particulier (C2-C8)alkyle, plus particulièrement (C2-C6)alkyle, de préférence R4représente un groupe éthyle, et R5représente un groupe n-butyle ;
• R6, R7, R8, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, un groupe phényle ou benzyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle ou alors R6, et R7, sont identiques et représentent un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, et R8différent de R6et R7, représente un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence (C4-C6)alkyle ramifié tel que 2,2-diméthylpropyle ;
• R’6, R’7, R’8, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, un groupe (C1-C6)alkoxy, un groupe phényle, benzyle, phénoxy, ou benzoxy, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle et en particulier méthyle ;
• R9représente un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle en particulier méthyle ;
• R10, R11, R12, R13, R1 4, et R1 5, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, en particulier méthyle ;
• R16, R17, R18, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle en particulier méthyle ;
• R’18représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle ;
• n vaut 0 ou 1, de préférence 1 ;
• R1 9, R20, R21, et R22, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, un groupe (C1-C6)alkoxy, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle en particulier méthyle, étant entendu que deux radicaux alcoxy ne peuvent pas être portés par le même atome de carbone ;
• R23, R24, R25, R26, et R27, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, étant entendu qu’au moins un des groupes R23, R24, R25, R26, et R27représente un groupe t-butyle ; de préférence R23, R24, R26, et R27représentent un atome d’hydrogène et R25représente un groupe t-butyle ;
• R28, et R29, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, en particulier méthyle ;
• R30représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, particulièrement un groupe (C1-C4)alkyle en particulier méthyle, de préférence R20représente un atome d’hydrogène ;
• R31, et R33, identiques ou différents, de préférence identiques représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, en particulier un atome d’hydrogène ;
• R33, et R34, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle ;
• le motif :
représente la partie du groupe qui est reliée au reste de la molécule ; et
• le motif :
représente une liaison simple ou double, de préférence double ;
- ou R22 représente un groupe (C1-C20)alkyle, en particulier (C1-C10)alkyle, plus particulièrement (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle et butyle ou un groupe de formule (A) tel que défini précédemment.
En particulier, les dérivés ou esters de l’acide para-aminobenzoïque, (PABA) peuvent être choisis parmi les (C1-C6)alkyle)PABA de formule (II) dans laquelle :
- R20 et R21, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, en particulier (C1-C4)alkyle, tel que méthyle, éthyle, propyle, n-butyle et isobutyle ;
- R22 représente un groupe (C1-C20)alkyle, en particulier (C1-C10)alkyle, plus particulièrement (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, éthyle, propyle et butyle.
En particulier, les dérivés ou esters de l’acide para-amino-benzoïque (PABA) sont choisis parmi l’Ethyl PABA, l’Ethyl Dihydroxypropyl PABA, l’Ethylhexyl Diméthyl PABA, par exemple celui commercialisé sous le nom « Escalol 507 » par ISP, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, les dérivés ou esters de l’acide para-aminobenzoïque, (PABA) peuvent être choisis parmi l’Ethyl PABA, l’Ethyl Dihydroxypropyl PABA, ou leurs mélanges.
ii) les dérivés ou esters cinnamiques, en particulier de formule (III), ainsi que leurs isomères optiques et géométriques et leurs solvates :
dans laquelle :
- R20 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, en particulier (C1-C4)alkyle, tel que méthyle ; et
- R22 représente un groupe choisi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, ou un groupe (C1-C20)alkyle, en particulier (C1-C10)alkyle, plus particulièrement (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, éthyle, i-propyle, butyle et i-amyle.
En particulier, les dérivés ou esters cinnamiques peuvent être choisis parmi les composés de formule (III) dans laquelle :
- R20 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, en particulier (C1-C4)alkyle, tel que méthyle ;
- R22 représente un groupe (C1-C20)alkyle, en particulier (C1-C10)alkyle, plus particulièrement (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, éthyle, i-propyle, butyle et i-amyle.
En particulier, les dérivés ou esters cinnamiques peuvent être choisis parmi l’Ethylhexyl Methoxycinnamate, par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Parsol MCX » par Hoffmann La Roche, l’Isopropyl Methoxy cinnamate, l’Isoamyl Methoxy cinnamate, par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Neo Heliopan E 1000 » par Haarmann et Reimer, le Cinoxate, le Diisopropyl Methylcinnamate, le Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate et leurs mélanges.
Plus particulièrement, les dérivés ou esters cinnamiques peuvent être choisis parmi l’Isopropyl Methoxy cinnamate, l’Isoamyl Methoxy cinnamate, le Cinoxate, le Diisopropyl Methylcinnamate, et leurs mélanges.
Il peut notamment s’agir de l’Isoamyl Methoxy cinnamate.
iii) les dérivés du dibenzoylméthane, en particulier de formule (IV) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, ainsi que leurs sels d’acide ou de bases, organiques ou minérales, et leurs solvates :
dans laquelle :
- R18 représente un atome d’hydrogène, un groupe choisi parmi ceux de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, ou représente alkyle en C1-C8linéaire ou ramifié, de préférence en C4-C8ramifié, plus particulièrement R18 représente un groupe de formule (B) telle que définie précédemment, ou un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié ;
- R19 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié, un groupe alkoxy en C1à C4linéaire ou ramifié, en particulier un groupe (C1-C4)alkyle, tel que méthyle, éthyle, propyle et i-propyle, un groupe méthoxy ou éthoxy ;
étant entendu que R18 et R19 ne peuvent pas représenter simultanément un atome d’hydrogène.
En particulier, les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être choisis parmi les composés de formule (IV) dans laquelle R18 et R19, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un groupe choisi parmi (A) à (H) tels que définis précédemment, en particulier alkyle en C1à C16linéaire ou ramifié ; ou un groupe alkoxy en C1à C16linéaire ou ramifié, en particulier un groupe (C1-C8)alkoxy ; ou alors R18 représente un atome d’hydrogène ; de préférence, R18 représente un groupe alkoxy en C1-C6, de préférence en C1-C4, tel que méthoxy, et R19 représente un groupe choisi parmi (A) à (H), et en particulier alkyle en C1-C8linéaire ou ramifié, de préférence en C4-C8ramifié, et plus particulièrement R19 représente un groupe choisi parmi les groupes de formule (B).
En particulier, les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être choisis parmi les composés de formule (IV) dans laquelle :
- R18 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié, de préférence un atome d’hydrogène ; et
- R19 représente un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié, un groupe alkoxy en C1à C4linéaire ou ramifié, en particulier un groupe (C1-C8)alkyle, tel que méthyle, éthyle, propyle et i-propyle.
En particulier, les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être choisis parmi le Butyl Methoxydibenzoylmethane, également appelé t-Butyl Methoxydibenzoylmethane, par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Parsol 1789 » par Hoffmann La Roche, et l’Isopropyl Dibenzoylmethane, par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Eusolex 8020 » par Merck, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, le dérivé du dibenzoylméthane est l’Isopropyl Dibenzoylmethane.
iv) les dérivés ou esters salicyliques, en particulier de formule (V) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, et leurs solvates :
dans laquelle :
- R13 représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, benzyle ou alkyle en C4-C20, ramifié, en particulier en C6-C12, plus préférentiellement en C8-C10ramifié, plus particulièrement R13 représente un groupe de formule (A) ou benzyle ;
- R14 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C20linéaire ou ramifié, formant éventuellement des cycles, en particulier représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, de préférence un atome d’hydrogène ;
En particulier, les dérivés ou esters salicyliques peuvent être choisis parmi les composés de formule (V) dans laquelle :
- R13 représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment ou alkyle en C4-C20, ramifié, en particulier en C6-C12, plus préférentiellement en C8-C10ramifié, plus particulièrement R13 représente un radical alkyle en C6à C16substitué par au moins un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle et/ou ter-butyle ;
- R14 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C20linéaire, ramifié, le cas échéant cyclique, en particulier représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H), et de préférence est un atome d’hydrogène.
Les dérivés ou esters salicyliques peuvent en particulier être choisis parmi l’Homosalate, par exemple celui commercialisé sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries, l’Ethylhexyl Salicylate, par exemple celui commercialisé sous le nom « Neo Heliopan OS » par Haarmann et Reimer, le salicylate de benzy, le Dipropylèneglycol Salicylate, en particulier vendu sous le nom « Dipsal » par Scher, le TEA Salicylate, en particulier vendu sous le nom « NEO Heliopan TS » par Symrise, et leurs mélanges.
De préférence, le dérivé d’acide salicylique est le salicylate de 2-ethylhexyle, notamment correspondant au produit commercial Neo Heliopan OS.
v) les dérivés ou esters de 3,3-diphénylacrylate, en particulier de formule (VI) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, et leurs solvates, et les dérivés ou diesters de 4,4-diarylbutadiène, en particulier de formule (VI’) ainsi que leurs isomères et géométriques et leurs solvates :
dans lesquelles :
- R15 et R15’, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, ou un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle ou ter-butyle, de préférence éthyle, hexyle ou un groupe de formule (A) telle que définie précédemment ;
- R16, R’16, R17 et R’17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12linéaire ou ramifié, ou un radical alkoxy en C1-C16linéaire ou ramifié, de préférence R16, R’16, R17 et R’17, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe un groupe alkyle en C1-C4, tel que méthyle.
En particulier, les dérivés ou esters de 3,3-diphénylacrylate peuvent être choisis parmi les composés de formule (VI) dans laquelle :
- R15 représente un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que méthyle, éthyle, propyle, n-butyle ; plus préférentiellement éthyle ; et
- R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, ou un radical alkoxy en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence représente un atome d’hydrogène.
En particulier, les dérivés ou esters de 3,3-diphénylacrylate peuvent être choisis parmi les dérivés de 3,3-diphényl-2-cyanoacrylate, en particulier de formule (VI) ainsi que leurs isomères optiques ou géométriques, et leurs solvates, dans laquelle :
- R15 représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, en particulier un groupe alkyle en C6à C16linéaire ou ramifié, substitué par au moins un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle ou ter-butyle ;
- R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12linéaire ou ramifié, ou un radical alkoxy en C1-C16linéaire ou ramifié, préférentiellement R16 et R17 représentent un atome d’hydrogène.
De préférence, R15 représente un radical alkyle en C6à C8substitué par au moins un radical éthyle, propyle ou isopropyle, plus particulièrement, R15 représente un radical alkyle en C6substitué par au moins un radical éthyle, propyle, ou isopropyle, encore plus préférentiellement R15 représente un groupe de formule (A).
En particulier, il s’agit de l’Octocrylene, par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Uvinul N539 » par BASF, l’Etocrylene, comme par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Uvinul N35 » par BASF, et les filtres (1), (2) et (3) suivants et leurs mélanges :
Convient tout particulièrement à l’invention, l’Etocrylene, comme par exemple celui commercialisé sous le nom commercial « Uvinul N35 » par BASF.
vi) les dérivés ou esters de la benzophénone, en particulier de formule (VII) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, et leurs solvates :
dans laquelle :
- G1représente un atome d’hydrogène, un groupe R1R2N-, ou R1-O-, avec R1 et R2, identiques ou différentes, représentant un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C8linéaire, ou alors R1 et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, de préférence saturé tel que pyrrolidino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino ;
- G2représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, (C1-C4)alkyle, tel que méthyle, ou un groupe –C(O)-O-R3 avec R3 représente une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée en C1-C12, formant éventuellement un ou plusieurs cycles, en particulier un groupe (C4-C10)alkyle, de préférence un groupe (C6-C10)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que n-butyle, de préférence un groupe –C(O)-O-R3, en particulier G2 est positionné en ortho du carbonyle ;
- G1peut être en position 3 ou 5 du carbonyle (en position méta par rapport à l’hydroxy ou para du carbonyle).
De préférence, G1 représente un groupe R1R2N- et les radicaux R1 et R2 sont choisis parmi un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, ter-butyle, pentyle éventuellement substitué en position 2 ou 3 par un groupe méthyle ou éthyle.
De préférence, R1 et R2 sont choisis parmi un éthyle, propyle, et butyle.
Lorsque R1 et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un hétérocycle, en particulier un groupe morpholino, pyrrolidino ou pipéridino éventuellement substituées par un ou plusieurs groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle. De préférence, R1 et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un groupe morpholino, pyrrolidino ou une pipéridino.
Il s’agit tout particulièrement de la Benzophenone-3 ou Oxybenzone, par exemple celle commercialisée sous le nom commercial « Uvinul M40 » par BASF, la Benzophenone-4, par exemple celle commercialisée sous le nom commercial « Uvinul MS40 » par BASF, la Benzophenone-8, par exemple celle commercialisée sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid, la Benzophenone-12, le 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle, et leurs mélanges.
En particulier, les dérivés ou esters de la benzophénone peuvent être choisis parmi les composés de formule (VII’) :
dans laquelle :
- R1 et R2, identiques ou différentes, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C6, ou alors R1 et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, de préférence saturé, tel que pyrrolidino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino ;
- R3 représente une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée en C1-C12, formant éventuellement un ou plusieurs cycles, en particulier un groupe (C4-C10)alkyle, de préférence un groupe (C6-C10)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, tel que n-butyle ; et
- NR1R2 peut être en position 3 ou 5 du cycle phénolique (en position méta par rapport à l’hydroxy).
De préférence, les radicaux R1 et R2 sont choisis parmi un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, ter-butyle, pentyle éventuellement substitué en position 2 ou 3 par un groupe méthyle ou éthyle.
De préférence, R1 et R2 sont choisis parmi un groupe éthyle, propyle et butyle.
Lorsque R1 et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un hétérocycle, en particulier un groupe morpholino, pyrrolidino ou pipéridino éventuellement substitués par un ou plusieurs groupe (C1-C4)alkyle, tel que méthyle. De préférence, R1 et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un groupe morpholino, pyrrolidino ou une pipéridino.
Les dérivés de benzophénone peuvent notamment être choisis parmi la Benzophénone-1, en particulier vendu sous le nom commercial « Uvinul 400 » par BASF ; la Benzophénone-2, en particulier vendu sous le nom commercial « Uvinul D50 » par BASF ; la Benzophénone-3 ou Oxybenzone, en particulier vendu sous le nom commercial « Uvinul M40 » par BASF ; la Benzophénone-6, en particulier vendu sous le nom commercial « Helisorb 11 » par Norquay ; la Benzophénone-8, en particulier vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid ; la Benzophénone-10 ; la Benzophénone-11 ; la Benzophénone-12.
Les dérivés de benzophénone sont de préférence choisis parmi les 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle, par exemple vendu sous le nom commercial « Uvinul A + » par BASF.
vii) les dérivés du benzylidène camphre, en particulier de formule (VIII) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques et leurs solvates :
dans laquelle :
- R16, R17, R18, et n sont tels que définis en formule (E) précédente ;
- R23 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
- R24, représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ou R27-C(O)-X-(CH2)p- avec R27 représentant un groupe (C1-C4)alkyle, (C2-C4)alkenyle, X représentant un atome d’oxygène ou NH, p étant un entier compris entre 0 et 4, en particulier 1, particulièrement R24 représente (C1-C6)alkyle tel que méthyle, de préférence R24 est positionné en para du groupe styryle ; et
- R25 et R26, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe hydroxy, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, de préférence un atome d’hydrogène ; de préférence R25 et R26 sont positionnés en méta du groupe styryle ;
En particulier, ce filtre est choisi parmi le 3-Benzylidene camphre, par exemple celui commercialisé sous le nom « Mexoryl SD » par Chimex, le 4-Methylbenzylidene camphre, par exemple celui commercialisé sous le nom « Eusolex 6300 » par Merck, le Polyacrylamidomethyl Benzylidene camphre, par exemple celui fabriqué sous le nom « Mexoryl SW » par Chimex, et leurs mélanges.
viii) les dérivés du phenyl benzotriazole, en particulier choisis parmi ceux de formule (IX) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, et leurs solvates :
dans laquelle :
- q vaut 0, 1, 2, 3 ou 4, de préférence q est nul ;
- R31, lorsque q vaut 1, 2, 3 ou 4, représente un groupe (C1-C10)alkyle, linéaire ou ramifié, (C1-C10)alkoxy linéaire ou ramifié ;
- R32représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino ou un groupe (C1-C10)alkyle, linéaire ou ramifié, ou linéaire ou ramifié, (C1-C10)alkoxy linéaire ou ramifié, de préférence hydroxy, plus particulièrement R32est positionné sur le groupe phényle en ortho du groupe benzotriazolyle ;
- R33représente un atome d’hydrogène, un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, un groupe choisi parmi : i) –(ALK)t-(A), ii) –(ALK)t-(B), iii) –(ALK)t-(C), iv) –(ALK)t-(D), v) –(ALK)t-(E), vi) –(ALK)t-(F) ou –(ALK)t-(F’), vii) –(ALK)t-(G), et viii) –(ALK)t-(H), avec t valant 0 ou 1, ALK représentant un groupe (C1-C6)alkylène linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, plus préférentiellement (C1-C4)alkylène linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, et (A) à (H) représentant un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, un groupe (J) suivant :
dans lequel ALK est tel que défini précédemment, de préférence un groupe méthylène, et R’31, R’32, R’34et q’ sont tels que définis respectivement pour R31, R32, R34, et q, préférentiellement R’31= R31, R’32= R32, R’34= R34et q’ = q ;
- de préférence R33est positionné sur le groupe phényle en méta du groupe benzotriazolyle ;
- R34représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, plus préférentiellement choisi parmi les groupes (A) et (B) tels que définis précédemment, encore plus préférentiellement (B) tel quet-Bu-CH2-C(CH3)2-.
Les dérivés du phenyl benzotriazole peuvent être choisis parmi les dérivés de 2-(2H-benzotriazole-2-yl)-phénol, en particulier choisis parmi ceux de formule (X), ainsi que leurs isomères optiques, et leurs solvates :
dans laquelle :
- R4 représente une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée en C1-C12, saturée ou insaturée, de préférence saturée formant éventuellement un ou plusieurs cycles, saturés ou insaturés, de préférence R4 représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, en particulier en (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; plus préférentiellement le radical R4 se trouve positionné sur le phényle en para du groupe hydroxy ;
- R5 représente une chaîne carbonée, linéaire ou ramifiée en C1-C6, saturée ou insaturée, de préférence saturée, R5 représente plus particulièrement un groupe (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, en particulier en (C1-C4)alkyle et de préférence le méthyle ;
- R6 représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, de préférence R6 représente RR’R’’Si- avec R, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, ou tri(C1-C4)alkylsiloxy, de préférence R6 représente un groupe choisi parmi les groupes de formule (C) ou (D), plus préférentiellement R6 est de formule (XI) :
avec R6 représentant un alkyle en C1-C6linéaire ou ramifié en particulier tel que méthyle.
De préférence, R4, R5 et R6 représentent un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, et plus particulièrement un méthyle.
En particulier, les dérivés du phenyl benzotriazole peuvent être choisis parmi le silatrizole, par exemple le Mexoryl XL, le Drometrizole Trisiloxane, par exemple celui commercialisé sous le nom « Silatrizole » par Rhodia Chimie, le Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, par exemple celui commercialisé, sous forme solide, sous le nom commercial « Mixxim BB/100 » par Fairmount Chemical ou, sous forme micronisée, en dispersion aqueuse sous le nom commercial « Tinosorb M » par Ciba Specialty Chemicals, le 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1-methyl-1-phenylethyl)phenol, par exemple celui commercialisé sous le nom HMPB2 ou Eversorb 89.
Il peut de préférence s’agir du silatrizole.
ix) les dérivés de triazine, en particulier choisis parmi ceux de formules (XII) ou (XII’), ainsi que leurs isomères optiques, tautomères et leurs solvates :
dans lesquelles :
- Xa, Xb, et Xc, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une liaison, un atome d’oxygène, -N(Ra)- avec Rareprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence Xa, Xb, et Xc, sont identiques et représentent une liaison ou -N(H)-, plus préférentiellement -N(H)- ;
- R35, R37, et R39, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe hydroxy, (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, (C1-C6)alkoxy linéaire ou ramifié, ou un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy ;
en particulier R35, R37, et R39sont positionnées en ortho des phényles liés au groupe triazine ;
- G représente un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, de préférence un groupe de formule (A) telle que définie précédemment ;
- R3 6, R3 8, et R40, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi a) (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, b) (C1-C6)alkylcarbonyle, c) (C1-C6)alkoxy linéaire ou ramifié tel que méthoxy, d) (C1-C6)alkoxycarbonyle, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)(C1-C4)(alkyl)aminocarbonyle, en particulier tel quet-butylaminocarbonyle, g) (C1-C4)(alkyl)carbonylamino, h) –C(R41)=C[C(O)-O-R42]2, i) –(X’)t-(A), j) –(X’)t-(B), k) –(X’)t-(C), l) –(X’)t-(D), m) –(X’)t-(E), n) –(X’)t-(F) ou –(X’)t-(F’), o) –(X’)t-(G), p) –(X’)t-(H), q) 2-(benzo)oxazolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, r) 2-(benzo)imidazolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, s) 2-(benzo)triazolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence ramifié ; avec (A) à (H) étant un groupe de formules (A) à (H) telles que définies précédemment ; R41représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, R42représente un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence ramifié tel que t-butyle, t valant 0 ou 1, de préférence 1, X’ représentant un groupe ALK tel que défini précédemment, ou Y ; avec Y représentant un atome d’oxygène, -N(H)-, -C(O)-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -C(O)-N(H)-, –N(H)-C(O)-, -O-C(O)-N(H)- ou –N(H)-C(O)-O-, ou –N(H)-C(O)-N(H)- de préférence Y représente un ester ;
plus particulièrement les groupes R36représentent un groupe (C1-C6)alkoxy, linéaire ou ramifié, tel que méthoxy, ou –C(O)-O-(A), R38, et R40, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent –O-(A) ou –C(O)-O-(A) avec (A) étant un groupe de formule (A) telle que définie précédemment ;
en particulier, R36, R38, et R40sont positionnées en para des phényles liés au groupe triazine ;
étant entendu qu’au moins deux groupes R35à R40sont différents d’un atome d’hydrogène.
En particulier, les dérivés de triazine peuvent être choisis parmi les dérivés de 2,4-bis(hydroxyphen-2-yl)-1,3,5-triazine, de préférence ceux de formule (XIII) ainsi que leurs isomères optiques et leurs solvates :
dans laquelle :
- R7 et R8, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment ou un alkyle en C4-C20, ramifié, en particulier en C6-C12, plus préférentiellement en C8-C10 ,ramifié formant éventuellement un cycle ou plusieurs cycle, de préférence R7 et R8 représentent un groupe choisi parmi les groupes de formule (A) telle que définie précédemment ; et
- R9 représente un alkoxy en C1-C6linéaire ou ramifié tel que méthoxy ;
En particulier, les dérivés de triazine peuvent également être choisis parmi les 2,4,6-tri(anilino)-1,3,5-triazine, en particulier de formule (XIV) ainsi que leurs isomères optiques, et leurs solvates :
dans laquelle :
- X1, X2, et X3, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’oxygène ou un groupe NR’12, de préférence X1, X2, et X3représentent un atome d’oxygène ;
- R10, R11 et R12, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, ou alkyle en C4-C20, ramifié, en particulier en C6-C12, plus préférentiellement en C8-C10ramifié ; et
- R’12 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C7-C20linéaire ou ramifié, ou un groupe choisi parmi les groupes de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, ou alkyle en C4-C20, ramifié, en particulier en C6-C12, plus préférentiellement en C8-C10ramifié, en particulier R’12, représente un atome d’hydrogène ou un groupe de formule (A) ;
avec préférentiellement R10, R11 et R12, représentant un groupe de formule (A), particulièrement les dérivés de triazine de formule (XIV) sont choisis parmi le tris(2-propylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate, le tris(2-ethylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate (également dénommé Ethylhexyl triazone,, octyl triazone ou commercialisé sous le nom Uvinul T150), le tris(2-ethyl-2-propylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate, et le tris(2-ethyloctyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate et leurs mélanges.
En particulier, les dérivés de triazine peuvent être choisis parmi la Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, par exemple celle commercialisée sous le nom commercial « Tinosorb S » par Ciba Geigy, l’Ethylhexyl triazone, par exemple celle commercialisée sous le nom commercial « Uvinul T150 » par BASF, la Diethylhexyl Butamido Triazone, par exemple celle commercialisée sous le nom commercial « Uvasorb HEB » par Sigma 3V, la 2,4,6-tris-(4’-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine, le 2,4,6-tris(4’-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine, le 2,4-bis(4’-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4’-aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine ; le 2,4-bis(4’-amino benzoate de n-butyle)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine ; le 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine, par exemple celui commercialisé sous le nom d’Uvasorb K2A par Sigma 3V, le tris(2-propylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate, le tris(2-ethylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate, le tris(2-ethyl-2-propylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate, et le tris(2-ethyloctyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate et leurs mélanges.
De préférence, les dérivés de triazine peuvent être choisis parmi le 2,2’-[6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]bis{5-[(2-ethylhexyl)oxy]phenol}, également dénommé Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine Bemotrizinol ou Tinosorb S, l’Anisotriazine et leurs mélanges. Convient tout particulièrement le filtre commercialisé sous le nom Tinosorb S.
De préférence, les dérivés de triazine peuvent être choisis parmi le tris(2-ethylhexyl)-4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)-tribenzoate (Uvinul T150) et/ou le 4-[[4,6-bis[[4-(2-ethylhexoxy-oxomethyl)phenyl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate de 2-ethylhexyle.
De préférence, il s’agit du 2,4,6-tri(anilino)-1,3,5-triazine, notamment commercialisé sous le nom ethylhexyl triazone ou Uvinul T150.
x) les dérivés anthraniliques, en particulier de formule (XV), ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, et leurs solvates :
dans laquelle :
- Y est tel que défini précédemment en particulier -C(O)-O-, -O-C(O)-, de préférence Y représente -C(O)-O- ;
- R43à R46, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, de préférence un atome d’hydrogène ;
- R4 7représente un groupe de formules (A) à (H) telles que définies précédemment, de préférence de formules (F) ou (F’), plus préférentiellement (F’) tel que menthyle ;
et en particulier l’anthranilate de menthyle, vendu notamment sous le nom commercial « NEO Heliopan MA » par Symrise.
xi) les dérivés d’imidazolines, en particulier ceux de formule (XVI) ainsi que leurs isomères optiques et géométriques, leurs tautomères et leurs solvates :
dans laquelle :
- R47, R48, et R49, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, ou (C1-C6)alkoxy, linéaire ou ramifié, en particulier R47représente un atome d’hydrogène, et R48, et R49représentent un groupe (C1-C4)alkoxy en particulier méthoxy ;
- R50représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence hydrogène ;
- R51représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence hydrogène -ALK’–(Y)t-(A), -ALK’–(Y)t-(B), -ALK’–(Y)t-(C), –ALK’–(Y)t-(D), –ALK’–(Y)t-(E), –ALK’–(Y)t-(F) ou –ALK’–(Y)t-(F’), –ALK’–(Y)t-(G), et –ALK’–(Y)t-(H) avec t valant 0 ou 1, de préférence 1, (A) à (H) représentant un groupe de formules (A) à (H) telles que définies précédemment avec Y tel que défini précédemment, de préférence Y représente un ester, et plus particulièrement –C(O)-O-(A) ;
et en particulier l’Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate.
xii) les dérivés du benzalmalonate, en particulier les polyorganosiloxanes à fonction benzalmalonate, en particulier le Polysilicone-15, notamment vendu notamment sous la dénomination commerciale « Parsol SLX » par DSM Nutritional Products, Inc., et le Di-neopentyl 4’-méthoxybenzalmalonate.
xiii) les dérivés de mérocyanine, en particulier l’octyl-5-N,N-diéthylamino-2-phénysulfonyl-2,4-pentadiénoate.
xiv) les dérivés cyano, en particulier le (2Z)-2-cyano-2-[3-(3-méthoxypropylamino)cyclohex-2-en-1-ylidène]acétate de 2-éthoxyethyle ((2Z)-2-Cyano-2-[3-(3-methoxypropylamino)cyclohex-2-en-1-ylidene]acetic acid 2-ethoxyethyl ester (Mexoryl 400), ainsi que ses isomères géométriques 2E.
Filtres UV-B et/ou UV-A organiques hydrophiles
Parmi les filtres UV-B et/ou UV-A organiques hydrophiles peuvent notamment être cités les filtres hydrophiles UV-A, tels que les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP 669 323, et US 2 463 264, et plus particulièrement le composé Disodium Phenyl Dibenzimidazo tetra-sulfonate, notamment vendu sous le nom commercial « NEO Heliopan AP » par Symrise.
On peut également citer le Terephtalylidène Dicamphor Sulfonic Acid (vendu par exemple sous le nom commercial Mexoryl SX).
Parmi les filtres UV-B et/ou UV-A organiques hydrophiles peuvent notamment être cités les filtres hydrophiles UV-B tels que :
- les dérivés d’acide p-aminobenzoïque (PABA) suivants : PABA ; Glyceryl PABA ; et PEG-25 PABA, en particulier vendu sous la dénomination commerciale « Uvinul P25 » par BASF ;
- le Phenylbenzimidzaole Sulfonic Acid, en particulier vendu sous la dénomination commerciale « Eusolex 232 » par MERCK ;
- l’acide férulique ;
- l’acide salicylique ;
- le DEA methoxycinnamate ;
- le benzylidène camphre Acide Sulfonique, en particulier vendu sous le nom « Mexoryl SL » par Chimex ;
- le camphre Benzalkonium Methosulfate, en particulier vendu sous le nom « Mexoryl SO » par Chimex.
Filtres UV minéraux
L’utilisation et/ou la composition selon l’invention peut également mettre en œuvre des filtres UV minéraux, qui sont en général des pigments. Les pigments peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que décrits par exemple dans Cosmetics & Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64, tels que des aminoacides, de la cire d’abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d’acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d’aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l’hexamétaphosphate de sodium.
De façon connue, les silicones sont des polymères ou oligomères organo-siliciés à structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenus par polymérisation et/ou polycondensation de silanes convenablement fonctionnalisés, et constitués pour l’essentiel par une répétition de motifs principaux dans lesquels les atomes de silicium sont reliés entre eux par des atomes d’oxygène (liaison siloxane), des radicaux hydrocarbonés éventuellement substitués étant directement liés par l’intermédiaire d’un atome de carbone sur lesdits atomes de silicium.
Le terme «silicones» englobe également les silanes nécessaires à leur préparation, en particulier, les alkyl silanes.
Les silicones utilisées pour l’enrobage des pigments convenant à la présente invention sont de préférence choisies dans le groupe contenant les alkyl silanes, les polydialkylsiloxanes, et les polyalkylhydrogénosiloxanes. Plus préférentiellement encore, les silicones sont choisies dans le groupe contenant l’octyl triméthyl silane, les polydiméthylsiloxanes et les polyméthylhydro-génosiloxanes.
Bien entendu, les pigments d’oxydes métalliques avant leur traitement par des silicones, peuvent avoir été traités par d’autres agents de surface, en particulier par de l’oxyde de cérium, de l’alumine, de la silice, des composés de l’aluminium, des composés du silicium, ou leurs mélanges.
Les pigments enrobés sont par exemple des oxydes de titane enrobés :
- de silice, en particulier le produit « Sunveil » de la société Ikeda et le produit « Eusolex T-Avo » de la société Merck ;
- de silice et d’oxyde de fer, en particulier le produit « Sunveil F » de la société Ikeda,
- de silice et d’alumine, en particulier les produits « Microtitanium Dioxide MT 500 SA » et « Microtitanium Dioxide MT 100 SA » de la société Tayca, « Tioveil » de la société Tioxide, et « Mirasun TiW 60 » de la société Rhodia,
- d’alumine, en particulier les produits « Tipaque TTO-55 (B) » et « Tipaque TTO-55 (A) » de la société Ishihara, et « UVT 14/4 » de la société Kemira,
- d’alumine et de stéarate d’aluminium, en particulier le produit « Microtitanium Dioxide MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 » de la société Tayca, les produits « Solaveil CT-10 W », « Solaveil CT 100 » et « Solaveil CT 200 » de la société Uniqema,
- de silice, d’alumine et d’acide alginique, en particulier le produit « MT-100 AQ » de la société Tayca,
- d’alumine et de laurate d’aluminium, en particulier le produit « Microtitanium Dioxide MT 100 S » de la société Tayca,
- d’oxyde de fer et de stéarate de fer, en particulier le produit « Microtitanium Dioxide MT 100 F » de la société Tayca,
- d’oxyde de zinc et de stéarate de zinc, en particulier le produit « BR351 » de la société Tayca,
- de silice et d’alumine et traités par une silicone, en particulier les produits « Microtitanium Dioxide MT 600 SAS », « Microtitanium Dioxide MT 500 SAS » ou « Microtitanium Dioxide MT 100 SAS » de la société Tayca,
- de silice, d’alumine, de stéarate d’aluminium et traités par une silicone, en particulier le produit « STT-30-DS » de la société Titan Kogyo,
- de silice et traité par une silicone, en particulier le produit « UV-Titan X 195 » de la société Kemira, ou le produit SMT-100 WRS de la société Tayca,
- d’alumine et traités par une silicone, en particulier les produits « Tipaque TTO-55 (S) » de la société Ishihara, ou « UV Titan M 262 » de la société Kemira,
- de triéthanolamine, en particulier le produit « STT-65-S » de la société Titan Kogyo,
- d’acide stéarique, en particulier le produit « Tipaque TTO-55 (C) » de la société Ishihara,
- d’hexamétaphosphate de sodium, en particulier le produit « Microtitanium Dioxide MT 150 W » de la société Tayca.
D’autres pigments d’oxyde de titane traités avec une silicone sont par exemple le TiO2traité par l’octyl triméthyl silane tel que celui vendu sous la dénomination commerciale « T 805 » par la société Degussa Silices, le TiO2traité par un polydiméthylsiloxane tel que celui vendu sous la dénomination commerciale « 70250 Cardre UF TiO2SI3» par la société Cardre, le TiO2anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane tel que celui vendu sous la dénomination commerciale « Micro Titanium Dioxyde USP Grade Hydrophobic » par la société Color Techniques.
Les pigments d’oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales « Microtitanium Dioxide MT 500 B » ou « Microtitanium Dioxide MT600 B », par la société Degussa sous la dénomination « P 25 », par la société Wackher sous la dénomination « Oxyde de titane transparent PW », par la société Miyoshi Kasei sous la dénomination « UFTR », par la société Tomen sous la dénomination « ITS » et par la société Tioxide sous la dénomination « Tioveil AQ ».
Les pigments d’oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination « Z-cote » par la société Sunsmart ;
- ceux commercialisés sous la dénomination « Nanox » par la société Elementis ;
- ceux commercialisés sous la dénomination « Nanogard WCD 2025 » par la société Nanophase Technologies.
Les pigments d’oxyde de zinc enrobés sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination « Z-Cote HP1 », par la société Sunsmart (ZnO enrobé dimethicone),
- ceux commercialisés sous la dénomination « Oxide zinc CS-5 » par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane),
- ceux commercialisés sous la dénomination « Nanogard Zinc Oxide FN » par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40 % dans le Finsolv TN, benzoate d’alcools en C12-C15),
- ceux commercialisés sous la dénomination « Daitopersion ZN-30 » et « Daitopersion Zn-50 » par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30 % ou 50 % d’oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane),
- ceux commercialisés sous la dénomination « NFD Ultrafine ZnO » par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane),
- ceux commercialisés sous la dénomination « SPD-Z1 » par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane),
- ceux commercialisés sous la dénomination « Escalol Z100 » par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d’ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone),
- ceux commercialisés sous la dénomination « Fuji ZnO-SMS-10 » par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane),
- ceux commercialisés sous la dénomination « Nanox Gel TN » par la société Elementis (ZnO dispersé à 55 % dans du benzoate d’alcools en C12-C15avec polycondensat d’acide hydroxystéarique).
Les pigments d’oxyde de cérium non enrobés sont vendus par exemple sous la dénomination « Colloidal Cerium Oxide ».
Les pigments d’oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société Arnaud sous les dénominations « Nanogard WCD 2002 (FE 45B) », « Nanogard Iron FE 45 BL AQ », « Nanogard FE 45R AQ », « Nanogard WCD 2006 (FE 45R) », ou par la société Mitsubishi sous la dénomination « TY-220 ».
Les pigments d’oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société Arnaud sous les dénominations « Nanogard WCD 2008 (FE 45B FN) », « Nanogard WCD 2009 (FE 45B 556) », « Nanogard FE 45 BL 345 », « Nanogard FE 45 BL », ou par la société BASF sous la dénomination « Oxyde de fer transparent ».
On peut également citer les mélanges d’oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société Ikeda sous la dénomination « Sunveil A », ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d’alumine, de silice et de silicone tel que le produit « M 261 » vendu par la société Kemira ou enrobé d’alumine, de silice et de glycérine tel que le produit « M 211 » vendu par la société Kemira.
Les pigments peuvent être introduits tels quels ou sous forme de pâte pigmentaire, c’est-à-dire en mélange avec un dispersant, comme décrit par exemple dans le document GB 2206339.
Selon un mode de réalisation particulier, l’utilisation et/ou la composition selon l’invention ne met pas en œuvre de filtres UV minéraux.
Selon un mode de réalisation particulier, la quantité du ou des filtres UV minéral peut aller de 0,01 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Elle va par exemple de 0,05 % à 15 % en poids, particulièrement de 0,1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, l’utilisation et/ou la composition selon l’invention met en œuvre un ou plusieurs filtres UV organiques, de préférence hydrophobes.
Selon un mode de réalisation préféré, l’utilisation et/ou la composition selon l’invention met en œuvre un ou plusieurs filtres UV choisi(s) parmi les filtres organiques hydrophobes UV-A, les filtres organiques hydrophobes UV-B, et/ou les filtres organiques hydrophobes mixtes UV-A et UV-B.
Plus préférentiellement, l’utilisation et/ou la composition selon l’invention met en œuvre un ou plusieurs filtres UV choisi(s) parmi les dérivés du dibenzoylméthane, les dérivés salicyliques, les dérivés de β,β’-diphénylacrylate, les dérivés de triazine et les dérivés du phényl benzotriazole.
Selon un mode de réalisation préféré, l’utilisation et/ou la composition selon l’invention met en œuvre un ou plusieurs filtres UV choisi(s) parmi le Butyl Méthoxydibenzoylméthane, l’Homosalate, l’Ethylhexyl Salicylate, l’Octocrylène, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, la quantité du ou des filtres organiques UV, présents dans une composition selon l’invention, peut aller de 1 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Elle va par exemple de 5 % à 35 % en poids, ou encore par exemple de 10 % à 32 % en poids, et encore par exemple va de 15 % à 23 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les filtres UV et le ou les composés de formule (I) sont mis en œuvre dans un rapport pondéral filtre(s) UV / composé(s) de formule (I) allant de 50 à 300, en particulier de 100 à 250, et de préférence de 180 à 220.
Substances parfumantes
Une composition selon l’invention peut comprendre une ou plusieurs substances parfumantes distinctes des composés de formule (I).
En particulier, une composition selon l’invention peut comprendre au moins 0,01 % en poids de substance(s) parfumante(s) distincte(s) des composés de formule (I), en particulier au moins 0,5 % en poids, en particulier au plus 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition selon l’invention comprend moins de 5 % en poids, en particulier moins de 3 % en poids, plus particulièrement moins de 1 % en poids, encore plus particulièrement moins de 0,5 % en poids, voire est exempte de substance(s) parfumante(s) distincte(s) des composés de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
Les substances parfumantes sont des compositions contenant notamment les matières premières décrites dans S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair , N.J., 1969), dans S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) et dans «Flavor and Fragrance Materials – 1991», Allured Publishing Co. Wheaton, Ill.
Une composition selon l’invention peut notamment comprendre au moins une substance parfumante choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelle, et leurs mélanges.
Il peut s’agir de produits naturels, tels que les huiles essentielles, absolus, résinoïdes, résines, concrètes, et/ou des produits synthétiques, tels que les hydrocarbures terpéniques ou sesquiterpéniques, alcools, phénols, aldéhydes, cétones, éthers, acides, esters, nitriles, peroxydes, saturés ou insaturés, aliphatiques ou cycliques.
Selon la définition donnée dans la norme internationale ISO 9235 et adoptée par la Commission de la Pharmacopée Européenne, une huile essentielle est un produit odorant généralement de composition complexe, obtenu à partir d’une matière première végétale botaniquement définie, soit par entraînement à la vapeur d’eau, soit par distillation sèche, soit par un procédé mécanique approprié sans chauffage (expression à froid). L’huile essentielle est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n’entraînant pas de changement significatif de la composition.
Le choix du mode d’obtention des huiles essentielles dépend principalement de la matière première : son état originel et ses caractéristiques, sa nature proprement dit. Le rendement «huile essentielle/matière première végétale» peut être extrêmement variable selon les plantes : 15 ppm à plus de 20 %. Ce choix conditionne les caractéristiques de l’huile essentielle, en particulier viscosité, couleur, solubilité, volatilité, enrichissement ou appauvrissement en certains constituants.
L’entrainement à la vapeur correspond à la vaporisation en présence de vapeur d’eau d’une substance peu miscible à l’eau. La matière première est mise en présence d’eau portée à ébullition ou de vapeur d’eau dans un alambic. La vapeur d’eau entraîne la vapeur d’huile essentielle qui est condensée dans le réfrigérant pour être récupérée en phase liquide dans un vase florentin (ou essencier) où l’huile essentielle est séparée de l’eau par décantation. On appelle «eau aromatique» ou «hydrolat» ou «eau distillée florale», le distillat aqueux qui subsiste à l’entraînement à la vapeur d’eau, une fois la séparation de l’huile essentielle effectuée.
L’obtention par distillation sèche consiste à obtenir l’huile essentielle par distillation des bois, écorces ou racines, sans addition d’eau ou de vapeur d’eau dans une enceinte fermée conçue pour que le liquide soit récupéré dans sa partie basse. L’huile de Cade constitue l’exemple le plus connu de ce mode d’obtention.
Le mode d’obtention par expression à froid ne s’applique qu’aux fruits agrumes (Citrus spp) par des procédés mécaniques à température ambiante. Le principe de la méthode est le suivant : les zestes sont dilacérés et le contenu des poches sécrétrices qui ont été rompues est récupéré par un procédé physique. Le procédé classique consiste à exercer sous un courant d’eau une action abrasive sur toute la surface du fruit. Après élimination des déchets solides, l’huile essentielle est séparée de la phase aqueuse par centrifugation. La plupart des installations industrielles permettent en fait la récupération simultanée ou séquentielle des jus de fruits et de l’huile essentielle.
Les huiles essentielles sont en général volatiles et liquides à température ambiante, ce qui les différencie des huiles dites fixes. Elles sont plus ou moins colorées et leur densité est en général inférieure à celle de l’eau. Elles ont un indice de réfraction élevée et la plupart dévient la lumière polarisée. Elles sont liposolubles et solubles dans les solvants organiques usuels, entraînables à la vapeur d’eau, très peu solubles dans l’eau.
Parmi les huiles essentielles utilisables selon l’invention, on peut citer celles obtenues à partir des plantes appartenant aux familles botaniques suivantes : Abiétaceés ou Pinacées, par exemple les conifères ; Amaryllidacées ; Anacardiacées ; Anonacées, par exemple l’ylang ; Apiacées, par exemple les ombellifères, en particulier l’aneth, l’angénique, la coriandre, la criste marine, la carotte ou le persil ; Aracées ; Aristolochiacées ; Astéracées par exemple l’achilée, l’armoise, la camomille, et l’hélichryse ; Bétulacées ; Brassicacées ; Burséracées, par exemple l’encens ; Caryophyllacées ; Canellacées ; Césalpiniacées par exemple le copaïfera (copahu) ; Chénopodacées ; Cistacées par exemple la ciste ; Cypéracées ; Diptérocarpacées ; Ericacées par exemple la gaulthérie (wintergreen) ; Euphorbiacées ; Fabacées ; Geraniacées par exemple le géranium ; Guttifères ; Hamamélidacées ; Hernandiacées ; Hypéricacées par exemple le millepertuis ; Iridacées ; Juglandacées ; Lamiacées, par exemple le thym, l’origan, la monarde, la sarriette, le basilic, les marjolaines, les menthes, le patchouli, les lavandes, les sauges, le cataire, le romarin, l’hysope, la mélisse, le romarin ; Lauracées, par exemple le ravensara, le laurier, le bois de rose, la cannelle, le litséa ; Liliacées, par exemple l’ail ; Magnoliacées, par exemple le magnolia ; Malvacées ; Méliacées ; Monimiacées ; Moracées, par exemple le chanvre, ou le houblon ; Myricacées ; Mysristicacées, par exemple la muscade ; Myrtacées, par exemple l’eucalyptus, le tea tree, le niaouli, le cajeput, le backousia, la girofle, la myrte ; Oléacées ; Pipéracées, par exemple le poivre ; Pittosporacées ; Poacées, par exemple la citronnelle, le lemongrass, le vétiver ; Polygonacées ; Renonculacées ; Rosacées, par exemple les roses ; Rubiacées ; Rutacées, par exemple tous les citrus ; Salicacées ; Santalacées, par exemple le santal ; Saxifragacées ; Schisandracées ; Styracacées, par exemple le benjoin ; Thymélacées, par exemple le bois d’agar ; Tilliacées ; Valérianacées, par exemple la valériane, le nard ; Verbénacées, par exemple la lantana, la verveine ; Violacées ; Zingibéracées, par exemple le galanga, le curcuma, la cardamome, le gingembre ; Zygophyllacées.
On peut citer également les huiles essentielles extraites de fleurs (ylang-ylang, néroli), de tiges et de feuilles (patchouli, géranium, petit-grain), de fruits (coriandre, anis, cumin, genièvre), d’écorces de fruits (bergamote, citron, orange), de racines (angélique, céleri, cardamome, iris, acore, gingembre), de bois (bois de pin, santal, gaïac, cèdre rose, camphre), d’herbes et de graminées (estragon, romarin, basilic, lemon grass, sauge, thym), d’aiguilles et de branches (épicéa, sapin, pin, pin nain), de résines et de baumes (galbanum, élémi, benjoin, myrrhe, oliban, opopanax).
Des exemples de substances parfumantes sont notamment : le géraniol, l’acétate de géranyle, le farnésol, le bornéol, l’acétate de bornyle, le linalol, l’acétate de linalyle, le propionate de linalyle, le butyrate de linalyle, le tétrahydrolinalol, le citronellol, l’acétate de citronellyle, le formate de citronellyle, le propionate de citronellyle, le dihydromyrcenol, l’acétate de dihydromyrcenyle, le tétrahydromyrcenol, le terpinéol, l’acétate de terpinyle, le nopol, l’acétate de nopyle, le nérol, l’acétate de néryle, le 2-phényléthanol, l’acétate de 2-phényléthyle, l’alcool benzylique, l’acétate de benzyle, le salicylate de benzyle, l’acétate de styrallyle, le benzoate de benzyle, le salicylate d’amyle, le diméthylbenzyl-carbinol, l’acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle, l’acétate de p-tert-butylcyclohexyle, l’acétate d’isononyle, l’acétate de vétivéryle, le vétivérol, l’alpha-hexylcinnamaldéhyde, le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)propanal, le 2,4-diméthylcyclohex-3-enyl-carboxaldéhyde, l’acétate de tricyclodécènyle, le propionate de tricyclodécènyle, le 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-(4-méthyl-3-pentènyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-acétoxy-3-pentyl-tétrahydropyrane, le 3-carboxyméthyl-2-pentylcyclopentane, la 2-n-4-heptylcyclo-pentanone, la 3-méthyl-2-pentyl-2-cyclopentènone, la menthone, la carvone, la tagétone, la géranyl acétone, le n-décanal, le n-dodécanal, le 9-décènol-1, l’isobutyrate de phénoxyéthyle, le phényl-acétaldéhyde diméthyl-acétal, le phénylacétaldéhyde diéthylacétal, le géranonitrile, le citronellonitrile, l’acétate de cédryle, le 3-isocamphylcyclohexanol, le cédryl méthyl éther, l’isolongifolanone, l’aubépinonitrile, l’aubépine, l’héliotropine, la coumarine, l’eugénol, la vanilline, l’oxyde de diphényle, le citral, le citronellal, l’hydroxycitronellal, la damascone, les ionones, les méthylionones, les isométhylionones, la solanone, les irones, le cis-3-hexènol et ses esters, les cétones macrocycliques, le brassylate d’éthylène et leurs mélanges.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, on utilise un mélange de différentes substances parfumantes qui engendrent en commun une note plaisante pour l’utilisateur.
Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend un mélange de substances parfumantes, en particulier d’au moins deux substances parfumantes distinctes, et de préférence d’au moins trois substances parfumantes distinctes.
On choisira de préférence les substances parfumantes de telle sorte qu’elles produisent des notes (tête, cœur et fond) dans les familles suivantes : les hespéridés, les aromatiques, les notes florales en particulier fleurs roses et fleurs blanches, les épicées, les boisées, les gourmands, les chyprés, les fougères, et les cuirés.
Selon un mode de réalisation particulier, la ou les substances parfumantes mises en œuvre dans une composition selon l’invention est(sont) distincte(s) des huiles essentielles.
De préférence, une composition selon l’invention met en œuvre une ou plusieurs substances parfumantes naturelles, de préférence produisant des notes dans les familles suivantes : les notes florales en particulier fleurs roses et fleurs blanches, les gourmands, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention met en œuvre une ou plusieurs substances parfumantes appartenant aux familles olfactives florales, vertes, hespéridées, ozoniques, marines, aldéhydiques, musquées, poudrées, boisées douces, fruité, aromatique, gourmand, ambré.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention met en œuvre une ou plusieurs substances parfumantes appartenant aux familles olfactives comestibles, épicées, cuirées et éventuellement fruitées, balsamiques et aromatiques.
Phase aqueuse
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention peut comprendre au moins une phase aqueuse.
La phase aqueuse d’une composition selon l’invention, lorsque présente, comprend de l’eau et éventuellement un solvant hydrosoluble.
En particulier, une composition selon l’invention peut comprendre de 1 % à 99,5 % en poids, de préférence de 5 % à 90 % en poids d’eau, plus préférentiellement de 10 % à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
En particulier, une composition selon l’invention peut comprendre de 15 % à 70 % en poids, de préférence de 20 % à 60 % en poids de phase aqueuse, par rapport au poids total de la composition.
Les solvants hydrosolubles utilisables dans la composition de l’invention peuvent être volatils.
Parmi les solvants hydrosolubles pouvant être utilisés dans la composition conforme à l’invention, on peut citer notamment les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l’éthanol et l’isopropanol, les cétones en C3et C4et les aldéhydes en C2-C4.
Selon une variante de réalisation, la phase aqueuse d’une composition selon l’invention peut comprendre au moins un polyol en C2-C32.
De préférence, un polyol conforme à la présente invention est présent sous forme liquide à température ambiante.
Un polyol convenant à l’invention peut être un composé de type alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, portant sur la chaîne alkyle au moins deux fonctions –OH, en particulier au moins trois fonctions –OH, et plus particulièrement au moins quatre fonctions –OH.
Les polyols convenant avantageusement pour la formulation d’une composition selon la présente invention sont ceux présentant notamment de 2 à 32 atomes de carbone, de préférence 3 à 16 atomes de carbone.
Avantageusement, le polyol peut être par exemple choisi parmi l’éthylèneglycol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le 1,3-propanediol, le caprylyl glycol (également appelé octane-1,2-diol), le butylène glycol, l’isoprène glycol, le pentylène glycol, l’héxylène glycol, le glycérol, les polyglycérols, tels que les oligomères du glycérol comme le diglycérol, les polyéthylènes glycols, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition de l’invention peut comprendre au moins un polyol, de préférence choisi parmi le caprylyl glycol, le glycérol, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention peut être anhydre.
Phase grasse
Une composition selon l’invention peut comprendre au moins une phase grasse.
Ainsi, une composition selon l’invention peut comprendre une phase grasse comprenant au moins une huile, notamment une huile cosmétique, et le cas échéant au moins une cire additionnelle et/ou un pâteux.
En particulier, une composition selon l’invention peut comprendre de 0,5 % à 50 % en poids, de préférence de 0,5 % à 20 % en poids de phase grasse, par rapport au poids total de la composition.
Huiles
Une phase grasse convenant à la préparation des compositions notamment cosmétiques selon l’invention peut comprendre des huiles hydrocarbonées, siliconées, fluorées ou non, ou leurs mélanges.
Les huiles pourront être volatiles ou non volatiles.
Elles peuvent être d’origine animale, végétale, minérale ou synthétique.
La phase grasse peut comprendre au moins une huile hydrocarbonée volatile ou non-volatile et/ou une huile siliconée volatile et ou non-volatile et/ou une huile fluorée volatile et ou non-volatile.
Les huiles peuvent éventuellement comprendre des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre et/ou de phosphore, par exemple, sous la forme de radicaux hydroxyles ou acides, pourvu que ces huiles soient respectueuses de l’environnement.
Huiles volatiles
Les huiles volatiles peuvent être hydrocarbonées, ou siliconées.
On peut notamment citer parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone les alcanes ramifiés en C8-C16comme les iso-alcanes (appelées aussi isoparaffines) en C8-C16, l’isododécane, l’isodécane, l’isohexadécane et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d’Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en C8-C16comme le néopentanoate d’iso-hexyle, et leurs mélanges.
On peut également citer les alcanes linéaires volatils comprenant de 8 à 16 atomes de carbone, en particulier de 10 à 15 atomes de carbone, et plus particulièrement de 11 à 13 atomes de carbone, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références Parafol 12-97 et Parafol 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande WO 2008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges.
Comme huiles volatiles siliconées, on peut citer les huiles volatiles siliconées linéaires telles que l’hexamethyldisiloxane, l’octamethyltrisiloxane, le decamethyltetrasiloxane, le tetradecamethylhexasiloxane, l’hexadecamethylheptasiloxane et le dodecaméthylpentasiloxane.
Comme huiles volatiles siliconées cycliques, on peut citer l’hexamethylcyclotrisiloxane, l’octamethylcylotetrasiloxane, le decamethylcyclopentasiloxane, le cyclohexasiloxane et le dodecamethylcyclohexasiloxane, et en particulier le cyclohexasiloxane.
On peut également utiliser des huiles volatiles fluorées, telles que le nonafluorométhoxybutane le nonafluorométhoxybutane, le décafluoropentane, le tétradécafluorohexane, le dodecafluoropentane et leurs mélanges.
Huiles non volatiles
Les huiles non volatiles peuvent, notamment, être choisies parmi les huiles hydrocarbonées, fluorées et/ou les huiles siliconées non volatiles.
Comme huile hydrocarbonée non volatile, on peut notamment citer :
- les huiles hydrocarbonées d’origine animale,
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné, tel que le parléam, le squalane, et leurs mélanges,
- les alcanes non volatils, de préférence de viscosité inférieure à 20 mPa.s à 20 °C mesurée avec un viscosimètre Rhéomat RM100®de Lamy Rheology. Par « alcane non volatil », on entend une huile cosmétique hydrocarbonée, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur à 20 °C inférieure à 0,01 kPa, d’après la définition d’un Composé Organique Volatil (COV) de l’article 2 de la directive 1999/13/CE du Conseil européen du 11 mars 1992 : « Tout composé organique ayant une pression de vapeur de 0,01 kPa ou plus à une température de 293,15 K ». En particulier, les alcanes non volatils comprennent de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 26 atomes de carbone, et plus particulièrement de 15 à 19 atomes de carbone, et de préférence un mélange d’alcanes de 15 à 19 atomes de carbone, par exemple les produits commercialisés sous les références de Emogreen L19 et Emosmart L19 de Seppic,
- les huiles hydrocarbonées d’origine végétale, telles que les triesters de glycérides qui sont en général des triesters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de 4 à 24 atomes de carbone, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de son de riz, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, l’huile d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de graines de Limanthes alba (nom INCI : Limnanthes Alba (Meadowfoam) Seed Oil) ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel,
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone, comme le dicapryl ether,
- les esters de synthèse, comme les huiles de formule R1COOR2, dans laquelle R1représente un reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2représente une chaîne hydrocarbonée, notamment, ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1+ R2soit supérieur ou égal à 10, comme par exemple l’huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le myristate de myristyle, le palmitate d’isopropyle, le benzoate d’alkyle ayant entre 12 et 15 atomes de carbone, comme le produit vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » ou « Witconol TN » par la société Witco ou « Tegosoft TN » par la société Evonik Goldschmidt, le benzoate de 2-éthylphényle comme le produit commercial vendu sous le nom « X-Tend 226 » par la société ISP, le lanolate d’isopropyle, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, l’érucate d’oléyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l’isostéarate d’isostéaryle, le sebacate de diisopropyle comme le produit vendu sous la dénomination de « Dub Dis » par la société Stearinerie Dubois, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d’alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d’isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol en particulier le tétra-octanoate de pentaérythrityle (nom INCI : Pentaerythrityl Tetraethylhexanoate) ; le dipentaerythrityl hexacaprylate/hexacaprate, les citrates, tels que l’ester d’acide tricarboxylique en C3-C22et d’alcools en C1-C6de nom INCI Tiethyl Citrate, par exemple celui commercialisé sous la dénomination Citrofol AI Extra par la société Jungbunzlauer ; les tartrates comme les tartrates de di-alkyle linéaire ayant 12 ou 13 atomes de carbone, par exemple ceux vendus sous le nom Cosmacol ETI par la Société Enichem Augusta Industriale ainsi que les tartrates de di-alkyle linéaire ayant entre 14 et 15 atomes de carbone, par exemple ceux vendus sous le nom Cosmacol ETL par la même société, et les acétates,
- les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, comme le tétrahydroxystéarate/tétraisostéarate de dipentaérythritol,
- les esters de dimère diol et dimère diacide, le cas échéant, estérifiés sur leur(s) fonction(s) alcool(s) ou acide(s) libre(s) par des radicaux acides ou alcools, en particulier les esters dimer dilinoleate, plus particulièrement choisis parmi les esters de nomenclature INCI suivante : le bis-béhényl/isostéaryl/phytostéryl dimerdilinoléyle dimerdilinoléate (Plandool G), le phytostéryl/isostéryl/cétyl/stéaryl/béhényl dimerdilinoléate (Plandool H ou Plandool S) et leurs mélanges,
- les amides grasses comme l’Isopropyl N-lauroyl sarcosinate, par exemple le produit vendu sous le nom commercial « Eldew SL205 » de chez Ajinomoto,
- les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone, comme l’octyldodécanol, l’alcool stéarylique, l’alcool oléique, l’alcool cétylique (2-hexyldécanol), le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol,
- les acides gras supérieurs en C12-C22, tels que l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique, et leurs mélanges,
- les carbonates, tels que le dicaprylyl carbonate, par exemple le produit vendu sous la dénomination « Cetiol CC » par la société Cognis ;
- les huiles siliconés non phénylées, comme par exemple la caprylyl méthycone, et
- les huiles siliconés phénylées, comme par exemple les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les diméthicones ou phényltriméthicone de viscosité inférieure ou égale à 100 cSt, la triméthylpentaphényltrisiloxane, et leurs mélanges ;
ainsi que les mélanges de ces différentes huiles.
Autres corps gras
Une phase grasse selon l’invention peut comprendre en outre, mélangés à ou solubilisé dans une huile, d’autres corps gras convenant à l’invention.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple :
- les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide palmitique et l’acide oléique ;
- les cires, comme les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l’ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ;
- les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-C1-C4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ;
- les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations « KSG » par la société Shin-Etsu, sous les dénominations « Trefil » ou « BY29 » par la société Dow Corning ou sous les dénominations « Gransil » par la société Grant Industries ;
- une gomme choisie parmi les gommes de silicone (diméthiconol),
- un composé pâteux, comme les composés siliconés polymériques ou non, les esters d’un glycérol oligomère, le propionate d’arachidyle, les triglycérides d’acides gras et leurs dérivés,
- et leurs mélanges.
A titre de corps gras, une composition selon l’invention peut également comprendre au moins un beurre, plus particulièrement un beurre végétal.
Le ou les beurres végétaux convenant à l’invention sont de préférence choisis dans le groupe comprenant le beurre d’avocat, le beurre de cacao, le beurre de karité, en particulier celui dont le nom INCI est Butyrospermum Parkii Butter, tel que celui commercialisé sous la référence Sheasoft®par la société Aarhuskarlshamn, le beurre de kokum, le beurre de mangue, le beurre de murumuru, le beurre de noix de coco, le beurre de noyaux d’abricots, le beurre de sal, le beurre d’urucum et leurs mélanges, et en particulier est le beurre de karité.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l’Homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins une huile non volatile, de préférence choisie parmi les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone, les carbonates, les huiles siliconés phénylées, ainsi que les mélanges de ces différentes huiles.
En particulier, de telles huiles peuvent être présentes dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 % à 40 % en poids, en particulier de 0,5 % à 20 %, de préférence de 0,5 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, une composition selon l’invention comprend une phase grasse contenant au moins un autre corps gras, en particulier au moins des acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone.
Tensioactifs
Une composition selon l’invention peut également comprendre au moins un tensioactif.
Les agents tensioactifs peuvent être choisis parmi des agents tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, et leurs mélanges. On peut se reporter au document «Encyclopedia of Chemical Technology , KIRK-OTHMER», volume 22, p. 333-432, 3ème édition, 1979, WILEY, pour la définition des propriétés et des fonctions émulsionnantes des agents tensioactifs, en particulier p. 347-377 de cette référence, pour les agents tensioactifs anioniques, amphotères et non ioniques.
Tensioactif non ionique
De façon préférée, la composition selon l’invention comprend au moins un tensioactif non ionique.
Les tensioactifs non ioniques peuvent être choisis notamment parmi les alkyl- et polyalkyl- esters de poly(oxyde d’éthylène), les alcools oxyalkylénés, les alkyl- et polyalkyl-éthers de poly(oxyde d’éthylène), les alkyl- et polyalkyl-esters de sorbitan, polyoxyéthylénés ou non, les alkyl- et polyalkyl-éthers de sorbitan, polyoxyéthylénés ou non, les alkyl- et polyalkyl-glycosides ou polyglycosides, en particulier les alkyl- et polyalkyl-glucosides ou polyglucosides, les alkyl- et polyalkyl-esters de sucrose, les esters de glycérol, les alkyl- et polyalkyl-esters de glycérol, polyoxyéthylénés ou non, les alkyl- et polyalkyl-éthers de glycérol, polyoxyéthylénés ou non, les tensioactifs géminés, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, et leurs mélanges.
Comme esters de glycérol, on peut notamment citer les esters d’acide gras en C16-C22et de glycéryle, en particulier les esters de glycéryle et d’acide gras ayant 18 atomes de carbone, et les esters de polyglycérol d’acide gras contenant de 8 à 12 atomes de carbone
Comme ester de glycéryle et d’acide gras en C18, on peut citer notamment le stéarate de glycéryle (mono-, di- et/ou tri-stéarate de glycéryle) (nom CTFA : glyceryl stéarate), le ricinoléate de glycéryle, ou leurs mélanges.
Comme ester de glycérol et d’acide gras, on peut citer les mélanges à base de stéarate de glycéryle, tel que le mélange de stéarate de glycéryle et de monostéarate de polyéthylène glycol 100 OE, et en particulier celui comprenant un mélange 50/50, commercialisé sous la dénomination Arlacel 165®par la société Croda, ou encore le produit contenant du Glyceryl stearate (mono-distéarate de glycéryle) et du stéarate de potassium, commercialisé sous la dénomination Tegin®par la société Goldschmidt (nom CTFA : glyceryl stearate SE).
De préférence, une composition selon l’invention comprend au moins un tensioactif, en particulier un tensioactif non-ionique, et de préférence un tensioactif choisi parmi les esters de glycérol.
Tensioactif anionique
Les tensioactifs anioniques peuvent être choisis parmi les alkyl éther sulfates, les carboxylates, les dérivés des amino acides, les sulfonates, les iséthionates, les taurates, les sulfosuccinates, les alkylsulfoacétates, les phosphates et alkylphosphates, les polypeptides, les sels métalliques d’acides gras en C10-C30, notamment en C16-C25, en particulier les stéarates et les béhénates métalliques, les sels alcalins de cétylphosphate, et leurs mélanges.
Comme sels alcalins de cétylphosphate, on peut notamment citer le cétylphosphate de potassium. On peut notamment utiliser le sel monopotassique de phosphate de monocétyle (nom INCI : potassium cetyl phosphate) vendu sous la dénomination « Amphisol K », par la société DSM Nutritional products.
Tensioactif cationique
Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi les alkylimidazolidiniums, tels que l’étho-sulfate d’isostéaryl-éthylimidonium, les sels d’ammonium, tels que les halogénures d’(alkyl en C12-30)-tri(alkyl en C1-4)ammonium comme le chlorure de N,N,N-triméthyl-1-docosanaminium (ou chlorure de Behentrimonium).
Tensioactif amphotère
Les compositions selon l’invention peuvent également contenir un ou plusieurs tensioactifs amphotères comme les N-acyl-aminoacides tels que les N-alkyl-aminoacétates et le cocoamphodiacetate disodique, et les oxydes d’amines tels que l’oxyde de stéaramine, ou encore des tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols phosphates tels que celui vendu sous la dénomination Pecosil PS 100®par la société Phoenix Chemical.
Tensioactif siliconé
La composition peut également comprendre au moins un tensioactif siliconé. A titre d’exemple, on peut citer comme agents tensioactifs non ioniques de HLB supérieur ou égal à 8 à 25 °C, utilisés seuls ou en mélange, le diméthicone copolyol ou le diméthicone copolyol benzoate, et comme agents tensioactif non ioniques de HLB inférieur à 8 à 25 °C, utilisés seuls ou en mélange le mélange de cyclométhicone/diméthicone copolyol.
De préférence, une composition selon l’invention comprend moins de 2 % en poids de tensioactif(s) siliconé(s), en particulier moins de 1 % en poids de tensioactif(s) siliconé(s), de préférence moins de 0,5 % en poids de tensioactif(s) siliconé(s), et plus préférentiellement est dénuée de tensioactif(s) siliconé(s).
Le ou les tensioactifs peuvent être présent dans une composition selon l’invention, en une proportion allant de 0,5 % à 10 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Gélifiant / Epaississant
Selon la fluidité de la composition que l’on souhaite obtenir, on peut incorporer dans la composition, un ou plusieurs épaississants et/ou gélifiants.
Les épaississants et/ou gélifiants peuvent être hydrophiles ou lipophiles.
Ainsi, une composition selon l’invention peut comprendre au moins un gélifiant hydrophile.
L’agent gélifiant hydrophile peut être choisi parmi les gélifiants polymériques synthétiques, les gélifiants polymériques naturels ou d’origine naturelle, les silicates mixtes et les silices pyrogénées, et leurs mélanges.
De préférence, l’agent gélifiant hydrophile peut être choisi parmi les gélifiants polymériques synthétiques, les gélifiants polymériques naturels ou d’origine naturelle, et leurs mélanges.
L’agent gélifiant hydrophile peut en particulier être choisi parmi les polysaccharides, et de préférence est la gomme de xanthane.
L’agent gélifiant hydrophile peut en particulier être choisi parmi les polyacrylamides et les polymères et copolymères d’acide 2- acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, en particulier parmi les homopolymères ou copolymères, réticulés ou non-réticulés comportant au moins le monomère acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique (AMPS®), sous forme partiellement ou totalement neutralisée par une base minérale autre que l’ammoniaque telle que la soude ou la potasse.
Une composition selon l’invention peut également comprendre au moins un gélifiant lipophile.
Le gélifiant lipophile peut en particulier être choisi parmi les élastomères d’organopolysiloxane, notamment choisi parmi des Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Dimethicone (and) Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Dimethicone Crosspolymer-3 (Nom INCI).
De préférence, une composition selon l’invention comprend à titre d’agent lipophile au moins un élastomère d’organopolysiloxane, et de préférence du Dimethicone (and) Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI).
Additifs
Une composition selon l’invention peut comprendre en outre tout composant additionnel usuellement utilisé en cosmétique, tels que des charges, des matières colorantes, des actifs cosmétiques, par exemple des conservateurs, des anti-oxydants, des émollients.
Les additifs sont en général présents entre 0,01 % et 10 % en poids, pour chacun d’eux, par rapport au poids total de la composition. Bien entendu, l’homme du métier veillera à choisir les constituants de la composition de manière à ce que les propriétés de la composition selon l’invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention comprend en outre au moins un actif cosmétique, de préférence au moins un actif cosmétique hydrophile.
Comme actifs cosmétiques, on peut citer par exemple les agents hydratants, les composés antioxydants, les humectants, les agents matifiants, les agents cicatrisants, les agents anti-bactériens, les vitamines et leurs dérivés, et leurs mélanges.
Le ou les actif(s) peuvent notamment être choisi(s) parmi :
- les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l’acétate de tocophérol), l’acide ascorbique (vitamine C) et ses dérivés, le panthénol, niacinamide ou vitamine B3 ;
- les humectants comme l’urée, les hydroxyurées, le glycérol, les polyglycérols, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, et le xylitylglucoside ;
- les composés antioxydants, par exemple le tétra hydroxycinnamate de dibutyl pentaérithrityle ;
- les composés de C-glycosides, et de préférence l’hydroxypropyl tetrahydropyrantiol, notamment commercialisé sous la dénomination Mexoryl SBB®ou Mexoryl SCN®par Chimex ;
- les actifs anti-âge, tels que les composés d’acide hyaluronique, et notamment le hyaluronate de sodium, le rétinol et ses dérivés, les composés d’acide salicylique et en particulier l’acide n-octanoyl-5-salycilique (acide capryloyl salicylique), la caféine, l’adénosine, le c-beta-d-xylopyranoside-2-hydroxy-propane et le sel de sodium de l’acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acétique ; et
- leurs mélanges.
Une composition selon l’invention peut comprendre au moins un agent hydratant (également appelé agent humectant), en particulier pour une application de soin.
De préférence, l’agent hydratant est de la glycérine.
Le ou les agents hydratants pourront être présents dans la composition en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids, notamment de 0,5 % à 20 % en poids, voire de 1 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
De préférence, une composition selon l’invention peut comprendre au moins un actif, en particulier choisi parmi les agents anti-âges, les agents hydratants, de préférence la glycérine, les vitamines, de préférence le tocophérol, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention comprend en outre au moins une charge, de nature organique ou minérale.
Parmi les charges utilisables dans les compositions selon l’invention, on peut citer par exemple la silice, le kaolin, la bentone, l’amidon, la lauroyl-lysine, les particules de silice pyrogénée, éventuellement traitées hydrophile ou hydrophobe, et leurs mélanges.
La ou lesdites charges peuvent être présentes dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 0,5 % à 15 % en poids, de préférence de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Utilisations et destinations de la composition
Comme indiqué précédemment, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule générale (I) pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV, en particulier des filtres UVA et/ou UVB.
En particulier, selon un de ses aspects, la présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule générale (I) pour inhiber l’odeur des filtres UV, en particulier des filtres UVA et/ou UVB.
En particulier, selon un de ses aspects, la présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule générale (I) pour atténuer l’odeur des filtres UV, en particulier des filtres UVA et/ou UVB.
En particulier, selon un de ses aspects, la présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule générale (I) pour masquer l’odeur des filtres UV, en particulier des filtres UVA et/ou UVB.
Comme énoncé précédemment, l’utilisation et la composition selon l’invention sont de préférence cosmétiques.
Une composition selon l’invention est destinée en particulier au traitement cosmétique des matières kératiniques.
Il est entendu que les utilisations et procédés de traitement cosmétique visés dans la présente demande sont non-thérapeutiques.
Les compositions selon l’invention trouvent leur application dans un grand nombre de traitements, notamment cosmétiques, de la peau, des lèvres notamment pour le parfumage, la protection et/ou le soin des matières kératiniques, notamment de la peau, et /ou des lèvres, et/ou pour le maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau et/ou des lèvres.
L’invention concerne, selon un de ses aspects, un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
Une composition selon l’invention peut être notamment destinée à être mise en œuvre pour parfumer les matières kératiniques et/ou les vêtements.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition selon l’invention.
L’invention concerne également un procédé cosmétique de parfumage des matières kératiniques, et notamment de la peau, et/ou d’un vêtement, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement de la composition telle que définie ci-dessus.
De préférence, la présente invention concerne également un procédé cosmétique de parfumage des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
Également, une composition selon l’invention peut être notamment destinée à être mise en œuvre pour le soin et/ou le maquillage des matières kératiniques.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, et notamment de la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques de la composition telle que définie ci-dessus.
De préférence, l’invention concerne également un procédé cosmétique de soin des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques, d’une composition telle que définie ci-dessus.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention peut être avantageusement destinée à une application sur la peau, en particulier du corps ou du visage.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention peut être destinée à une application sur les lèvres.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l’invention peut être également utilisée comme une composition de base pour la préparation d’une composition cosmétique.
Ainsi, un autre objet de la présente invention est constitué par l’utilisation des compositions selon l’invention telles que ci-dessus définies pour la fabrication de produits pour le traitement cosmétique des matières keratiniques telles que la peau, des lèvres, notamment des produits de parfumage, des produits de soin, des produits de protection solaire et de photoprotection quotidienne, et des produits de maquillage.
Formes de la composition
Une composition cosmétique selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées dans le domaine cosmétique selon les applications envisagées, en particulier pour une application topique.
Pour une application topique sur les matières kératiniques, et notamment la peau ou ses annexe, une composition peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou huileuse ou de dispersion du type lotion ou sérum, d’émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse (huile-dans-eau) ou inversement (eau-dans-huile), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
En particulier, une composition selon l’invention peut se trouver sous la forme d’une émulsion, en particulier huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), sous la forme d’une composition anhydre, sous la forme d’une composition aqueuse, ou sous la forme d’une composition bi-gel (ou gel-gel). Une composition gel-gel est différente d’une émulsion.
L’invention peut s’appliquer aux produits parfumants dont la fonction principale est de parfumer, mais aussi aux produits de soin, de traitement et/ou de maquillage de la peau et des lèvres pour lesquels on souhaite procurer simultanément une bonne odeur.
La composition selon l’invention peut ainsi constituer une composition de parfumage, de soin, de traitement et/ou de maquillage des matières kératiniques.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de parfumage de la peau et/ou des fibres kératiniques, notamment du corps ou du visage, en particulier du visage.
Une composition selon l’invention peut ainsi constituer une composition de parfumage, de soin ou de traitement cosmétique des matières kératiniques, et notamment se présenter sous forme d’eau fraîche, d’eau de toilette, d’eau de parfum, de lotion après-rasage, d’eau de soin, d’huile de soin siliconée ou hydrosiliconée. Elle peut également se présenter sous la forme d’une lotion bi-phasique parfumée (phase eau de toilette/phase huile hydrocarbonée et/ou huile siliconée), de lait pour le corps ou de shampoing.
Les compositions selon l’invention peuvent être conditionnées sous forme de flacons.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de l’invention peut en particulier se présenter sous la forme d’une composition de soin de la peau et/ou des fibres kératiniques, notamment du corps ou du visage, en particulier du visage.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de l’invention peut en particulier se présenter sous la forme d’une composition de maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau, notamment du corps ou du visage, en particulier du visage, et/ou des lèvres.
Selon un autre mode de réalisation, une composition de l’invention peut se présenter sous la forme d’une composition de base de maquillage pour le maquillage.
Selon un mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’un produit pour les lèvres.
Elle peut constituer par exemple des produits en stick de protection solaire de la peau du visage, des produits de maquillage de la peau, aussi bien du visage que du corps humain, et notamment sous forme de produits de maquillage colorés comme les fonds de teints coulés en stick ou en coupelle, les blushs et fards à joues, les rouges à lèvres, les produits anticernes et les produits de tatouage éphémère, des produits de maquillage des yeux, des sourcils et/ou des cheveux comme les eye-liners sous forme de crayon et les mascaras pains, des produits d’hygiène corporelle.
Elle peut se présenter par exemple sous la forme d’un rouge à lèvres ou d’un baume pour les lèvres, permettant avantageusement en plus de sa destination pour le maquillage et/ou le soin des lèvres, de véhiculer une bonne odeur sur les lèvres.
Les compositions selon l’invention peuvent être sous la forme de produits de soin de la peau ou des semi-muqueuses, tels qu’une composition de protection, de soin cosmétique pour le visage, pour les lèvres, pour les mains, pour les pieds, pour les plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, sérum jour, sérum nuit, crème démaquillante, base de maquillage, composition anti-solaire, lait corporel de protection ou de soin, lait après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau ou du scalp, sérum, masque ou composition après-rasage).
Les compositions cosmétiques selon l’invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de soin et/ou de protection solaire et de photoprotection quotidienne pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des lotions, des laits, des crèmes plus ou moins onctueuses, des gels, des gel-crèmes. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
En particulier, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de soin anti-âge de la peau du corps ou du visage, en particulier du visage.
Application des compositions
Le mode d’application est notamment ajusté à la forme sous laquelle se présente la composition selon l’invention.
La composition peut être appliquée sur la peau à la main ou à l’aide d’un applicateur.
En particulier, les compositions selon l’invention pourront être appliquées directement sur la peau ou, de façon alternative, sur des supports cosmétiques de type occlusif ou non occlusif, destinés par exemple à être appliqués de façon localisée sur la peau. A titre d’exemples de supports cosmétiques, on peut notamment citer un patch, une lingette, un roll-on, un masque ou un stylo.
En particulier, l’application de la composition peut être faite par sprayage, notamment à l’aide d’un pulvérisateur.
Préparation des compositions
Une composition selon l’invention peut être préparée selon les techniques bien connues de l’Homme de l’art.
Une composition selon l’invention peut être fabriquée par des procédés connus de l’homme du métier, généralement utilisés dans le domaine cosmétique.
Elle peut être fabriquée par exemple par obtention d’un mélange homogène des différents ingrédients de la composition.
En particulier, une composition selon l’invention a un pH compris allant de 3 à 8. De préférence, le pH de la composition varie de 4 à 7,5.
Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.
Les expressions « compris entre … et … », « comprend de … à … », « formé de … à … », et « allant de … à … » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
L’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs ».
Dans la description et les exemples, sauf indication contraire, les pourcentages sont des pourcentages pondéraux (i.e. pourcentages massiques). Les pourcentages sont donc exprimés en poids par rapport au poids total de la composition. La température est exprimée en degré Celsius sauf indication contraire, et la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.
L’invention est illustrée plus en détail par les exemples non limitatifs présentés ci-après.
Méthodes de mesure et évaluation
Une évaluation olfactive des formules est effectuée.
L’évaluation est effectuée par un expert au bout de 3 ans sur une composition conservée à température ambiante et comparée à une composition témoin ne contenant pas de composé de formule (I), ni autre parfum.
Exemple 1
La composition 1, selon l’invention, est préparée à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 2 ci-dessous.
Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préparation de la composition
Les composés sont mélangés ensemble dans des quantités définies en g pour 100 g dans le tableau 2 ci-dessus, sous agitation. Le mélange peut être fait dans un récipient à température comprise entre la température ambiante ou en chauffant (de préférence, entre 20 °C et 80 °C) sous agitation.
Résultats
La composition selon l’invention possède une odeur agréable. Ce phénomène est observé après 3 ans de conservation de la composition à température ambiante.
Exemple 2
La composition 2, selon l’invention, est préparée à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 3 ci-dessous.
Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préparation de la composition
Les composés sont mélangés ensemble dans des quantités définies en g pour 100 g dans le tableau 3 ci-dessus, sous agitation. Le mélange peut être fait dans un récipient à température comprise entre la température ambiante ou en chauffant (de préférence entre 20 °C et 80 °C) sous agitation.
Résultats
La composition selon l’invention possède une odeur agréable. Ce phénomène est observé après 3 ans de conservation de la composition à température ambiante.
Exemple 3
La composition 3, selon l’invention, est préparée à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 4 ci-dessous.
Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préparation de la composition
Les composés sont mélangés ensemble dans des quantités définies en g pour 100 g dans le tableau 4 ci-dessus, sous agitation. Le mélange peut être fait dans un récipient à température comprise entre la température ambiante ou en chauffant (de préférence entre 20 °C et 80 °C) sous agitation.
Résultats
La composition selon l’invention possède une odeur agréable. Ce phénomène est observé après 3 ans de conservation de la composition à température ambiante.

Claims (15)

  1. Utilisation d’un composé de formule générale (I) :

    formule (I) dans laquelle :
    • n représente 0, 1 ou 2 ;
    • R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, conjugué ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, N ; et
    représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 2 à 16 atomes de carbone, saturé ou insaturé, conjugué ou non, linéaire ou ramifié ;
    pour inhiber et/ou atténuer et/ou masquer l’odeur des filtres UV.
  2. Composition, notamment cosmétique, comprenant un ou plusieurs filtres UV et au moins un composé de formule générale (I) :

    formule (I) dans laquelle :
    • n représente 0, 1 ou 2 ;
    • R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, conjugué ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, N ; et
    représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 2 à 16 atomes de carbone, saturé ou insaturé, conjugué ou non, linéaire ou ramifié.
  3. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles dans la formule (I), n représente 0 ou 1.
  4. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles dans la formule (I), R1représente un groupe hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et de préférence saturé.
  5. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles dans la formule (I), R1représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, en particulier méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle, n-hexyle, de préférence R1représente un groupe méthyle ou n-hexyle.
  6. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles :

    représente un groupe hydrocarboné divalent comprenant de 3 à 12 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et de préférence saturé.
  7. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles n est égal à 0 et :

    représente un groupe (C3-C4)alkylène linéaire.
  8. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles n est égal à 1 et :

    représente un groupe (C10-C14)alkylène linéaire saturé, en particulier C12-alkylène.
  9. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles le composé de formule (I) est la muscénone.
  10. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles le ou les composé(s) de formule (I), en particulier la muscénone, est (sont) mis en œuvre en une teneur allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,02 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,03 % à 2 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,04 % à 1 % en poids, et mieux de 0,05 % à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  11. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles le ou les filtres UV sont choisis parmi les filtres UV organiques, et de préférence parmi les filtres UV organiques hydrophobes.
  12. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles le ou les filtres UV sont choisis parmi les dérivés du dibenzoylméthane, les dérivés salicyliques, les dérivés de β,β’-diphénylacrylate, les dérivés de triazine et les dérivés du phényl benzotriazole, et de préférence choisis parmi le Butyl Méthoxydibenzoylméthane, l’Homosalate, l’Ethylhexyl Salicylate, l’Octocrylène, et leurs mélanges.
  13. Utilisation ou composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lesquelles le ou les filtre(s) organique(s) UV est (sont) mis en œuvre en une teneur allant de 1 % à 40 % en poids, en particulier de 5 % à 35 % en poids, plus particulièrement de 10 % à 32 % en poids, et de préférence de 15 % à 23 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications 2 à 13, comprenant en outre une ou plusieurs substances parfumantes distinctes des composés de formule (I).
  15. Procédé cosmétique de parfumage et/ou de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’une quelconque des revendication 2 à 14.
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2463264A (en) 1942-12-23 1949-03-01 Ciba Ltd Derivatives of cyclic amidines and process of making same
GB2206339A (en) 1987-05-30 1989-01-05 Tioxide Group Plc Oil dispersions containing titanium dioxide
EP0669323A1 (fr) 1994-02-24 1995-08-30 Haarmann & Reimer Gmbh Utilisation de benzazolen comme absorbeurs d'UV nouveaux benzazoles et procédé pour les préparation
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation
EP2786735A1 (fr) * 2011-11-30 2014-10-08 Kao Corporation Cosmétique d'émulsion de type huile dans l'eau
KR20190003160A (ko) 2017-06-30 2019-01-09 (주)아모레퍼시픽 향의 지속력을 향상시키는 향료 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물
WO2021043585A1 (fr) * 2019-09-04 2021-03-11 Symrise Ag Mélange d'huile parfumée

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2463264A (en) 1942-12-23 1949-03-01 Ciba Ltd Derivatives of cyclic amidines and process of making same
GB2206339A (en) 1987-05-30 1989-01-05 Tioxide Group Plc Oil dispersions containing titanium dioxide
EP0669323A1 (fr) 1994-02-24 1995-08-30 Haarmann & Reimer Gmbh Utilisation de benzazolen comme absorbeurs d'UV nouveaux benzazoles et procédé pour les préparation
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation
EP2786735A1 (fr) * 2011-11-30 2014-10-08 Kao Corporation Cosmétique d'émulsion de type huile dans l'eau
KR20190003160A (ko) 2017-06-30 2019-01-09 (주)아모레퍼시픽 향의 지속력을 향상시키는 향료 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물
WO2021043585A1 (fr) * 2019-09-04 2021-03-11 Symrise Ag Mélange d'huile parfumée

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Flavor and Fragrance Materials", 1991, ALLURED PUBLISHING CO.
ANONYMOUS: "Juliette Has A Gun Pear Inc. Eau de Parfum $20/month | LUXSB - Luxury Scent Box", LUXURY SCENT BOX, 22 May 2021 (2021-05-22), XP093121595, Retrieved from the Internet <URL:https://www.luxsb.com/product/pear-inc> [retrieved on 20240119] *
COSMETICS & TOILETRIES, vol. 105, February 1990 (1990-02-01), pages 53 - 64
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 1 September 2016 (2016-09-01), ANONYMOUS: "Licorice Health Shower Cream", XP093121583, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/4254203/ Database accession no. 4254203 *
KIRK-OTHMER: "Encyclopedia of Chemical Technology", vol. 22, 1979, WILEY, pages: 333 - 432
S. ARCTANDER: "Perfume and Flavor Chemicals", 1969, MONTCLAIR
S. ARCTANDER: "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", 1960, ELIZABETH

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