FR3111546A1 - Composition comprising a polyol, an ester of polyglycerol, a salt of hyaluronic acid and a specific hydrophilic polymer - Google Patents
Composition comprising a polyol, an ester of polyglycerol, a salt of hyaluronic acid and a specific hydrophilic polymer Download PDFInfo
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Abstract
C omposition comprenant un polyol, un ester de polyglycérol , un sel d’acide hyaluronique et un polymère hydrophile spécifique La présente invention se rapporte à une composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable : au moins un polyol, de l’acide hyaluronique et/ou un de ses sels, entre 2,1% et 6% en poids par rapport au poids total de composition d’au moins un ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, entre 0,01% et 0,2% en poids par rapport au poids total de composition, d’au moins un polymère hydrophile choisi parmi les homopolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels, et optionnellement au moins un polysaccharide comprenant du rhamnose. Figure pour l'abrégé : AucuneC omposition comprising a polyol, a polyglycerol ester, a salt of hyaluronic acid and a specific hydrophilic polymer The present invention relates to a composition, preferably cosmetic, comprising, in a physiologically acceptable aqueous medium: at least one polyol, hyaluronic acid and/or one of its salts, between 2.1% and 6% by weight relative to the total weight of the composition of at least one ester of fatty acid and polyglycerol comprising from 5 to 9 glycerol units , between 0.01% and 0.2% by weight relative to the total weight of the composition, of at least one hydrophilic polymer chosen from homopolymers of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid or one of its salts, and optionally at least one polysaccharide comprising rhamnose. Figure for abstract: None
Description
La présente invention concerne une composition, de préférence cosmétique, comprenant un polyol, un ester de polyglycérol, un sel d’acide hyaluronique et un polymère hydrophile spécifique, et comprenant éventuellement un polysaccharide comprenant du rhamnose.The present invention relates to a composition, preferably cosmetic, comprising a polyol, a polyglycerol ester, a salt of hyaluronic acid and a specific hydrophilic polymer, and optionally comprising a polysaccharide comprising rhamnose.
La peau est un tissu dont les cellules sont jointives, et solidaires les unes des autres. Le tissu cutané forme un revêtement externe comprenant des glandes sébacées ou sudoripares, et les follicules pileux. La peau, et notamment le cuir chevelu, sont des épithéliums à renouvellement continuel. Le renouvellement, ou desquamation, est un processus coordonné et finement régulé aboutissant à l’élimination des cellules superficielles, de façon insensible et non visible.The skin is a tissue whose cells are contiguous, and solidary with each other. The skin tissue forms an outer covering comprising sebaceous or sweat glands, and hair follicles. The skin, and in particular the scalp, are epithelia with continual renewal. Renewal, or desquamation, is a coordinated and finely regulated process resulting in the elimination of superficial cells, in a imperceptible and invisible way.
La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme.Human skin consists of two compartments, namely a superficial compartment, the epidermis, and a deep compartment, the dermis.
L’épiderme est conventionnellement divisé en une couche basale de kératinocytes constituant la couche germinative de l’épiderme, une couche dite épineuse constituée de plusieurs couches de cellules polyhédriques disposées sur les couches germinatives, une à trois couches dites granuleuses constituées de cellules aplaties contenant des inclusions cytoplasmiques distinctes, les grains de kératohyaline et enfin, un ensemble de couches supérieures appelées couches cornées (oustratum corneum), constituée de kératinocytes au stade terminal de leur différenciation appelés cornéocytes.The epidermis is conventionally divided into a basal layer of keratinocytes constituting the germinative layer of the epidermis, a so-called spiny layer consisting of several layers of polyhedral cells arranged on the germinative layers, one to three so-called granular layers consisting of flattened cells containing distinct cytoplasmic inclusions, the grains of keratohyaline and finally, a set of upper layers called stratum corneum (or stratum corneum ), made up of keratinocytes at the terminal stage of their differentiation called corneocytes.
Les cornéocytes sont des cellules anucléées principalement constituées d’une matière fibreuse contenant des cytokératines, entourée d’une enveloppe cornée. Il y a en permanence production de nouveaux kératinocytes pour compenser la perte en continu de cellules épidermiques au niveau de la couche cornée selon un mécanisme dénommé desquamation.Corneocytes are anucleate cells mainly made up of a fibrous material containing cytokeratins, surrounded by a horny envelope. There is a permanent production of new keratinocytes to compensate for the continuous loss of epidermal cells at the level of the stratum corneum according to a mechanism called desquamation.
Toutefois, un déséquilibre entre la production des cellules au niveau de la couche basale et le taux de desquamation peut notamment conduire à des formations d’écailles à la surface de la peau. De même, un déficit de différentiation terminale des cellules dustratum corneum, pour diverses raisons, peut conduire à la formation d’amas de cellules de grandes tailles, épais, visibles à l’œil nu, et dénommés « squames », ou dans d’autres situations, à un amincissement dustratum corneum. Cela peut aboutir à une fragilité des propriétés barrières de l’épiderme, à une déshydratation chronique du stratum corneum, une perte d’élasticité mécanique, des tiraillements, ainsi qu’à un manque d’éclat et de transparence de la peau. A titre d’exemple de facteurs favorisant cette altération de la qualité de surface de la peau, on peut mentionner le stress, la période hivernale, un excès de sébum, un défaut d’hydratation ; cela peut également être le cas des peaux sèches de sujets âgés.However, an imbalance between the production of cells at the level of the basal layer and the rate of desquamation can in particular lead to the formation of scales on the surface of the skin. Similarly, a lack of terminal differentiation of cells in the stratum corneum , for various reasons, can lead to the formation of large, thick clusters of cells, visible to the naked eye, and called "squames", or in d other situations, to a thinning of the stratum corneum . This can lead to a fragility of the barrier properties of the epidermis, to chronic dehydration of the stratum corneum, a loss of mechanical elasticity, tightness, as well as a lack of radiance and transparency of the skin. By way of example of factors favoring this deterioration in the surface quality of the skin, mention may be made of stress, the winter period, excess sebum, lack of hydration; this may also be the case for the dry skin of elderly subjects.
Ainsi une fragilité de la barrière cutanée peut se produire en présence d’agressions externes de type agents irritants (détergents, acides, bases, oxydants, réducteurs, solvants concentrés, gaz ou fumées nocives), sollicitations mécaniques (frottements, chocs, abrasion, arrachement de la surface, projection de poussières, de particules, rasage ou épilation), déséquilibres thermiques ou climatiques (froid, sécheresse, radiations), xénobiotiques (micro-organismes indésirables, allergènes) ou d’agressions internes de type stress psychologique.Thus, a fragility of the skin barrier can occur in the presence of external aggressions such as irritating agents (detergents, acids, bases, oxidants, reducers, concentrated solvents, harmful gases or fumes), mechanical stresses (friction, shocks, abrasion, tearing of the surface, projection of dust, particles, shaving or depilation), thermal or climatic imbalances (cold, dryness, radiation), xenobiotics (undesirable micro-organisms, allergens) or internal attacks of the psychological stress type.
L'une des étapes critiques dans le processus de différentiation terminale du stratum corneum est la réticulation des précurseurs protéiques l'enveloppe cornée. Ce phénomène joue un rôle essentiel dans le développement et le maintien de la cohésion cutanée et les propriétés physiques de la peau comme la fonction barrière.One of the critical steps in the stratum corneum terminal differentiation process is the cross-linking of protein precursors to the corneal envelope. This phenomenon plays an essential role in the development and maintenance of cutaneous cohesion and the physical properties of the skin such as the barrier function.
L'enveloppe cornée est un composant essentiel des cornéocytes.The horny envelope is an essential component of corneocytes.
La maturation de l’enveloppe cornée depuis les couches profondes jusqu'aux couches superficielles du stratum corneum peut être caractérisée par des paramètres morphologiques et biophysiques ou mécaniques.The maturation of the corneal envelope from the deep layers to the superficial layers of the stratum corneum can be characterized by morphological and biophysical or mechanical parameters.
Les actifs hydratants classiquement utilisés, comme les humectants, les polymères hydratants ou les corps gras comme la vaseline, modifient de façon transitoire les propriétés superficielles de la peau. Ces actifs peuvent entraîner un assouplissement mécanique du stratum corneum, une augmentation de son état d’hydratation et/ou une amélioration du microrelief de la peau par formation d’un film en surface de la peau. Généralement, ces effets ne sont pas rémanents dans le temps et ne durent que quelques heures. De plus, après nettoyage de la peau, ces actifs sont éliminés et l’effet d’assouplissement mécanique de la peau, l’amélioration de la texture de la peau ou de ses propriétés optiques disparaissent.The hydrating active agents conventionally used, such as humectants, hydrating polymers or fatty substances such as petroleum jelly, temporarily modify the surface properties of the skin. These active ingredients can lead to a mechanical softening of the stratum corneum, an increase in its state of hydration and/or an improvement in the microrelief of the skin by the formation of a film on the surface of the skin. Generally, these effects are not persistent over time and only last a few hours. In addition, after cleaning the skin, these active ingredients are eliminated and the mechanical softening effect of the skin, the improvement in the texture of the skin or its optical properties disappear.
Par ailleurs, l’utilisation de filmogènes sur la peau, en particulier l’utilisation de polysaccharides humectants comme le carraghénane, conduit souvent à un effet "tenseur" de la peau, une augmentation du module élastique de la peau ; cette rigidification de surface entraîne un inconfort de la peau.Furthermore, the use of film formers on the skin, in particular the use of humectant polysaccharides such as carrageenan, often leads to a "tensor" effect of the skin, an increase in the elastic modulus of the skin; this surface stiffening leads to skin discomfort.
Il est également connu des compositions comprenant un gel aqueux à base de hyaluronate de sodium et d’un polymère comprenant des motifs acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique.Compositions comprising an aqueous gel based on sodium hyaluronate and a polymer comprising 2-acrylamido 2-methylpropane sulphonic acid units are also known.
Il existe un besoin pour des compositions améliorant l'état d’hydratation de la peau, en particulier des peaux sèches ou âgées, en évitant les tiraillements et les sensations d'inconfort lors de leur application sur la peau.There is a need for compositions that improve the state of hydration of the skin, in particular dry or aged skin, by avoiding tightness and feelings of discomfort when they are applied to the skin.
Il existe également un besoin pour des compositions qui confèrent à la peau un effet repulpant et/ou un aspect rebondi. Par « aspect rebondi », on entend un effet remodelant de la peau. La peau est plus lisse et a un aspect plus charnu, qui se maintient même après pression sur la peau avec le doigt.There is also a need for compositions which give the skin a plumping effect and/or a plump appearance. By “plumped appearance”, we mean a remodeling effect on the skin. The skin is smoother and has a fuller appearance, which is maintained even after pressure on the skin with the finger.
Il existe en particulier un besoin pour des compositions comprenant un gel à base de hyaluronate de sodium et d’un polymère comprenant des motifs acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique qui confèrent à la peau des propriétés mécaniques améliorées, en particulier qui confèrent à la peau un effet repulpant et/ou un aspect rebondi, tout en étant stables.There is in particular a need for compositions comprising a gel based on sodium hyaluronate and on a polymer comprising 2-acrylamido 2-methyl propane sulfonic acid units which give the skin improved mechanical properties, in particular which give the skin a plumping effect and/or a plump appearance, while being stable.
Les inventeurs ont maintenant découvert que l’association d’un polyol et d’un ester de polyglycérol spécifique, dans une composition aqueuse comprenant de l’acide hyaluronique ou l’un de ses sels et un polymère hydrophile spécifique, permet d’obtenir une composition stable qui assouplit la peau de manière satisfaisante et lui confère un effet repulpant et un aspect rebondi.The inventors have now discovered that the combination of a polyol and a specific polyglycerol ester, in an aqueous composition comprising hyaluronic acid or one of its salts and a specific hydrophilic polymer, makes it possible to obtain a stable composition that satisfactorily softens the skin and gives it a plumping effect and a plump appearance.
En particulier, l’association d’un polyol et d’un ester de polyglycérol spécifique, dans une composition de type gel comprenant de l’acide hyaluronique ou l’un de ses sels et un polymère comprenant des motifs acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique, permet d’obtenir un gel stable qui améliore les propriétés mécaniques de la peau, tout en conservant une bonne cosméticité.In particular, the combination of a polyol and a specific polyglycerol ester, in a gel-type composition comprising hyaluronic acid or one of its salts and a polymer comprising 2-acrylamido 2- sulfonic methyl propane, makes it possible to obtain a stable gel which improves the mechanical properties of the skin, while maintaining good cosmetic properties.
Ainsi, la présente invention a pour objet une composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable :Thus, the subject of the present invention is a composition comprising, in a physiologically acceptable aqueous medium:
au moins un polyol,at least one polyol,
de l’acide hyaluronique et/ou un de ses sels,hyaluronic acid and/or one of its salts,
entre 2,1% et 6% en poids par rapport au poids total de composition d’au moins un ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol,between 2.1% and 6% by weight relative to the total composition weight of at least one ester of fatty acid and polyglycerol comprising from 5 to 9 glycerol units,
entre 0,01% et 0,2% en poids par rapport au poids total de composition, d’au moins un polymère hydrophile choisi parmi les homopolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels, etbetween 0.01% and 0.2% by weight relative to the total weight of the composition, of at least one hydrophilic polymer chosen from homopolymers of 2-acrylamido-2-methyl propane sulphonic acid or one of its salts , And
optionnellement au moins un polysaccharide comprenant du rhamnose.optionally at least one polysaccharide comprising rhamnose.
La composition selon l’invention est de préférence cosmétique.The composition according to the invention is preferably cosmetic.
Par « physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques.By “physiologically acceptable”, is meant a medium compatible with keratin materials.
La présente invention a également pour objet un procédé cosmétique de soin des matières kératiniques, de préférence la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.A subject of the present invention is also a cosmetic process for caring for keratin materials, preferably the skin, comprising the application to said keratin materials of a composition according to the invention.
La présente invention a également pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition selon l’invention pour assouplir la peau, en particulier le stratum corneum.A subject of the present invention is also the cosmetic use of a composition according to the invention for softening the skin, in particular the stratum corneum.
Polymère AMPS® (acide poly (2-acrylamiAMPS® polymer (poly (2-acrylami acid) do 2-méthyl propane sulfonique)do 2-methyl propane sulfonic acid) ;; AMPS® monomère deAMPS® monomer of LubrizolLubrizol ))
La composition selon l’invention comprend entre 0,01% et 0,2% en poids par rapport au poids total de composition, d’au moins un polymère hydrophile choisi parmi les homopolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels.The composition according to the invention comprises between 0.01% and 0.2% by weight relative to the total weight of composition, of at least one hydrophilic polymer chosen from homopolymers of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid or one of its salts.
Ce sont des polymères hydrosolubles, dispersibles dans l'eau ou gonflables dans l'eau.They are water-soluble, water-dispersible or water-swellable polymers.
De préférence, les polymères AMPS® (monomère de Lubrizol) utilisés conformément à l'invention peuvent être partiellement ou complètement neutralisés par une base minérale (telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou l'ammoniac aqueux) ou une base organique telle que la mono-, di- ou triéthanolamine, un aminométhylpropanediol, la N-méthylglucamine ou des acides aminés basiques tels que l'arginine et la lysine, ou des mélanges de ces composés. Ils sont généralement neutralisés. Dans la présente invention, le terme "neutralisé" est destiné à désigner des polymères qui ont été complètement ou presque complètement neutralisés, c'est-à-dire neutralisés à au moins 90%.Preferably, the AMPS® polymers (lubrizol monomer) used in accordance with the invention can be partially or completely neutralized by a mineral base (such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or aqueous ammonia) or an organic base such as mono-, di- or triethanolamine, an aminomethylpropanediol, N-methylglucamine or basic amino acids such as arginine and lysine, or mixtures of these compounds. They are usually neutralized. In the present invention, the term "neutralized" is intended to designate polymers which have been completely or almost completely neutralized, that is to say neutralized to at least 90%.
Les polymères AMPS® (monomère de Lubrizol) utilisés dans la composition de l'invention ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 1000 à 20 000 000 g/mol, de préférence allant de 20 000 à 5 000 000, et encore plus préférentiellement de 100 000 à 1 500 000 g/mol.The AMPS® polymers (Lubrizol monomer) used in the composition of the invention generally have a number-average molecular mass ranging from 1,000 to 20,000,000 g/mol, preferably ranging from 20,000 to 5,000,000, and even more. preferably from 100,000 to 1,500,000 g/mol.
Lorsque les polymères sont réticulés, les agents de réticulation peuvent être choisis parmi les composés à polyinsaturation oléfinique couramment utilisés pour les polymères de réticulation obtenus par polymérisation radicalaire. Comme agents de réticulation, on peut citer par exemple le divinylbenzène, le diallyl éther, le dipropylène glycol diallyl éther, le polyglycol diallyl éther, le triéthylène glycol divinyl éther, l'hydroquinone diallyl éther, l'éthylène glycol di(méth)acrylate, le tétraéthylène glycol di (méth)acrylate, triméthylolpropane triacrylate, méthylènebisacrylamide, méthylènebisméthacrylamide, triallylamine, triallyl cyanurate, diallyl maléate, tétraallyléthylènediamine, tétraallyloxyéthane, triméthylolpropane diallyl éther, allyl(méth)acrylate, allyl éthers d'alcools ainsi que les esters allyliques des dérivés de l'acide phosphorique et/ou des dérivés de l'acide vinylphosphonique, ou des mélanges de ces composés. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, l'agent de réticulation est choisi parmi le méthylène-bis-acrylamide, le méthacrylate d'allyle ou le triméthylol propane triacrylate (TMPTA).When the polymers are crosslinked, the crosslinking agents can be chosen from polyolefinically unsaturated compounds commonly used for crosslinking polymers obtained by radical polymerization. As crosslinking agents, mention may be made, for example, of divinylbenzene, diallyl ether, dipropylene glycol diallyl ether, polyglycol diallyl ether, triethylene glycol divinyl ether, hydroquinone diallyl ether, ethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, trimethylolpropane triacrylate, methylenebisacrylamide, methylenebismethacrylamide, triallylamine, triallyl cyanurate, diallyl maleate, tetraallylethylenediamine, tetraallyloxyethane, trimethylolpropane diallyl ether, allyl(meth)acrylate, allyl ethers of alcohols as well as allyl esters of derivatives phosphoric acid and/or vinyl phosphonic acid derivatives, or mixtures of these compounds. According to a preferred embodiment of the invention, the crosslinking agent is chosen from methylene-bis-acrylamide, allyl methacrylate or trimethylol propane triacrylate (TMPTA).
Le taux de réticulation varie généralement de 0,01 à 10% en mole, et plus particulièrement de 0,2 à 2% en mole, par rapport au polymère.The degree of crosslinking generally varies from 0.01 to 10% by mole, and more particularly from 0.2 to 2% by mole, relative to the polymer.
Les homopolymères d'AMPS® plus particulièrement préférés comprennent, distribués de façon aléatoire, des motifs de formule générale (I) suivante :The more particularly preferred AMPS® homopolymers comprise, randomly distributed, units of the following general formula (I):
dans laquelle X+désigne un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou l'ion ammonium, au plus 10% mol des cations X+pouvant être des protons H+;in which X + denotes a proton, an alkali metal cation, an alkaline-earth cation or the ammonium ion, at most 10% mol of the X + cations possibly being H + protons;
et des motifs réticulants provenant d'au moins un monomère ayant au moins deux double-liaison oléfiniques.and crosslinking units originating from at least one monomer having at least two olefinic double bonds.
Les homopolymères utilisés selon l'invention et plus particulièrement préférés comprennent de 90 à 99,9% en poids et de préférence de 98 à 99,5 % en poids de motifs de formule (I), et de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,2 à 2 % en poids de motifs réticulants, les proportions en poids étant définis par rapport au poids total du polymère.The homopolymers used according to the invention and more particularly preferred comprise from 90 to 99.9% by weight and preferably from 98 to 99.5% by weight of units of formula (I), and from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.2 to 2% by weight of crosslinking units, the proportions by weight being defined relative to the total weight of the polymer.
Comme homopolymère de ce type, on peut citer notamment l'homopolymère réticulé et neutralisé d'acide 2-acrylamido 2méthylpropane sulfonique, commercialisé par la société Clariant sous la dénomination commerciale Hostacerin AMPS® (nom INCI : Ammonium Polyacryldimethyltauramide).As homopolymer of this type, mention may in particular be made of the crosslinked and neutralized homopolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, marketed by the company Clariant under the trade name Hostacerin AMPS® (INCI name: Ammonium Polyacryldimethyltauramide).
De préférence, le polymère AMPS® selon l'invention est présent en des quantités de matière active allant de 0,05 à 0,15% en poids, plus préférentiellement de 0,08 à 0,12% en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the AMPS® polymer according to the invention is present in amounts of active material ranging from 0.05 to 0.15% by weight, more preferably from 0.08 to 0.12% by weight relative to the total weight. of composition.
Acide hyaluronique ou l’un de ses selsHyaluronic acid or one of its salts
La composition selon l’invention comprend également de l’acide hyaluronique, et/ou un de ses sels.The composition according to the invention also comprises hyaluronic acid, and/or one of its salts.
L'acide hyaluronique est un glycosaminoglycane linéaire non sulfaté composé d'unités répétitives de D-acide glucuronique et de N-acetyl-D-glucosamine.Hyaluronic acid is a non-sulfated linear glycosaminoglycan composed of repeating units of D-glucuronic acid and N-acetyl-D-glucosamine.
Selon l'invention, l'acide hyaluronique possède de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 500 Da à 10 MDa, et plus particulièrement allant de 2 KDa à 2 MDa.According to the invention, the hyaluronic acid preferably has a number-average molecular weight ranging from 500 Da to 10 MDa, and more particularly ranging from 2 KDa to 2 MDa.
Comme acide hyaluronique convenant à la présente invention, on peut notamment citer les acides hyaluroniques d'origine animale, d'origine ou réticulée, tels que ceux vendus sous la dénomination Hylaform® par la société Genzyme, ou encore les acides hyaluroniques d'origine génétique dont ceux destinés aux rides superficielles, périorbitaires ou péribuccales, tels que ceux vendus sous la dénomination Restylane Fine Lines® par le Laboratoire Q-Med, ou destinés aux rides profondes, aux dépressions labio- mentonnières et ovales du visage, tels que ceux vendus sous les dénominations Perlane® et Restylane Sub-Q® par le Laboratoire Q-Med. De préférence, comme acide hyaluronique convenant à la présente invention, on peut citer ceux vendus sous la dénomination Restylane® par le Laboratoire Q-Med et sous la dénomination Surgiderm® par le Laboratoire Cornéal.As hyaluronic acid suitable for the present invention, mention may in particular be made of hyaluronic acids of animal origin, of origin or reticulated, such as those sold under the name Hylaform® by the company Genzyme, or hyaluronic acids of genetic origin. including those intended for superficial, periorbital or perioral wrinkles, such as those sold under the name Restylane Fine Lines® by the Q-Med Laboratory, or intended for deep wrinkles, labiomental and oval depressions of the face, such as those sold under the names Perlane® and Restylane Sub-Q® by Q-Med Laboratory. Preferably, as hyaluronic acid suitable for the present invention, mention may be made of those sold under the name Restylane® by the Q-Med Laboratory and under the name Surgiderm® by the Cornéal Laboratory.
On peut également citer l'acide hyaluronique de bas poids moléculaire (50 kDa) proposé par Evonik sous la dénomination Hyacare 50®.Mention may also be made of the low molecular weight hyaluronic acid (50 kDa) offered by Evonik under the name Hyacare 50®.
Parmi les sels d'acide hyaluronique, on peut notamment citer les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de zinc, les sels d'argent, et leurs mélanges. Plus particulièrement, comme sels d'acide hyaluronique, on peut citer le hyaluronate de potassium et le hyaluronate de sodium, de préférence le hyaluronate de sodium. Peut aussi être considéré dans le cadre de l'invention, le hyaluronate de sodium de poids moléculaire 1.100.000 Daltons commercialisé par la société Soliance sous la dénomination Cristalhyal®Among the hyaluronic acid salts, mention may in particular be made of sodium salts, potassium salts, zinc salts, silver salts, and mixtures thereof. More particularly, as hyaluronic acid salts, mention may be made of potassium hyaluronate and sodium hyaluronate, preferably sodium hyaluronate. Can also be considered in the context of the invention, sodium hyaluronate with a molecular weight of 1,100,000 Daltons marketed by the company Soliance under the name Cristalhyal®
De préférence, l’acide hyaluronique de la composition selon l’invention est présent sous une forme salifiée, préférentiellement sous la forme de hyaluronate de sodium.Preferably, the hyaluronic acid of the composition according to the invention is present in a salified form, preferentially in the form of sodium hyaluronate.
De préférence, l’acide hyaluronique et/ou un de ses sels est présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,05% à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1% à 1% en poids, et préférentiellement allant de 0,2% à 0,5% en poids.Preferably, hyaluronic acid and/or one of its salts is present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.05% to 2% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.1% to 1% by weight, and preferably ranging from 0.2% to 0.5% by weight.
Ester d’acide gras et deEster of fatty acid and polyglycérolpolyglycerol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérolcomprising 5 to 9 glycerol units
La composition selon l’invention comprend également entre 2,1% et 6% en poids par rapport au poids total de composition d’au moins un ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol.The composition according to the invention also comprises between 2.1% and 6% by weight relative to the total weight of the composition of at least one fatty acid and polyglycerol ester comprising from 5 to 9 glycerol units.
L’ester d’acide gras et de polyglycérol est formé d’au moins un acide comprenant une chaîne alkyle ou alkényle contenant de 10 à 18 atomes de carbone et de 5 à 9 motifs de glycérol, de préférence de 5 à 6 motifs de glycérol.The fatty acid and polyglycerol ester is formed from at least one acid comprising an alkyl or alkenyl chain containing from 10 to 18 carbon atoms and from 5 to 9 glycerol units, preferably from 5 to 6 glycerol units .
Selon un mode de réalisation, l’ester de polyglycérol selon l’invention résulte de l’estérification d’au moins un acide gras, saturé ou insaturé, et d’un polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol.According to one embodiment, the polyglycerol ester according to the invention results from the esterification of at least one fatty acid, saturated or unsaturated, and of a polyglycerol comprising from 5 to 9 glycerol units.
De préférence, l’ester d’acide gras et de polyglycérol est un mono- ou diester, de préférence un mono-ester.Preferably, the polyglycerol fatty acid ester is a mono- or diester, preferably a mono-ester.
Le terme "polyglycérol" désigne les polymères de glycéryle qui sont des enchaînements linéaires de 5 à 9, de préférence de 5 à 6 unités de glycérol.The term "polyglycerol" denotes glyceryl polymers which are linear sequences of 5 to 9, preferably 5 to 6 glycerol units.
Les esters plus particulièrement considérés selon la présente invention sont des esters résultant de l’estérification de polyglycérol et d’acide(s) carboxylique(s) en C10-C18, de préférence en C12 à C16, de manière préférée en C12, tels que les acides laurique, oléique, stéarique, isostéarique, ou myristique.The esters more particularly considered according to the present invention are esters resulting from the esterification of polyglycerol and C10-C18 carboxylic acid(s), preferably C12 to C16, preferably C12, such as lauric, oleic, stearic, isostearic, or myristic acids.
L’acide carboxylique peut être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.The carboxylic acid can be linear or branched, saturated or unsaturated.
De manière préférée, il s’agit d’un acide monocarboxylique linéaire.Preferably, it is a linear monocarboxylic acid.
D’une manière générale, ils dérivent de l’estérification d’au moins une fonction hydroxyle d’un polyglycérol par un acide carboxylique en C10-C18, de préférence en C12 à C16, et plus particulièrement en C12.In general, they derive from the esterification of at least one hydroxyl function of a polyglycerol with a C10-C18 carboxylic acid, preferably C12 to C16, and more particularly C12.
Selon un mode de réalisation particulier, les esters convenant à la présente invention peuvent dériver de l’estérification d’un polyglycérol par un ou plusieurs acides carboxyliques, identiques ou différents. Il peut s’agir d’un mono-ester hydroxylé, d’un di-ester hydroxylé, d’un tri-ester hydroxylé, ou d’un de leurs mélanges.According to a particular embodiment, the esters suitable for the present invention can derive from the esterification of a polyglycerol with one or more carboxylic acids, which are identical or different. It may be a hydroxylated mono-ester, a hydroxylated di-ester, a hydroxylated tri-ester, or a mixture thereof.
Dans un mode de réalisation préféré de l’invention, l’ester d’acide gras et de polyglycérol est choisi parmi les monolaurate de polyglycéryle comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, monooléate de polyglycéryle comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, mono(iso)stéarate de polyglycéryle comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, dioléate de polyglycéryle comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, le monomyristate de polyglycéryle comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, et leurs mélanges.In a preferred embodiment of the invention, the polyglycerol fatty acid ester is chosen from polyglyceryl monolaurate comprising from 5 to 9 glycerol units, polyglyceryl monooleate comprising from 5 to 9 glycerol units, mono polyglyceryl (iso)stearate comprising 5 to 9 glycerol units, polyglyceryl dioleate comprising 5 to 9 glycerol units, polyglyceryl monomyristate comprising 5 to 9 glycerol units, and mixtures thereof.
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, l’ester d’acide gras et de polyglycérol est choisi parmi les monolaurate de polyglycéryle comprenant de 5 à 6 motifs de glycérol, monooléate de polyglycéryle comprenant de 5 à 6 motifs de glycérol, mono(iso)stéarate de polyglycéryle comprenant de 5 à 6 motifs de glycérol, dioléate de polyglycéryle comprenant de 5 à 6 motifs de glycérol, le monomyristate de polyglycéryle comprenant de 5 à 6 motifs de glycérol, et leurs mélanges.In a particularly preferred embodiment of the invention, the polyglycerol fatty acid ester is chosen from polyglyceryl monolaurate comprising from 5 to 6 glycerol units, polyglyceryl monooleate comprising from 5 to 6 glycerol units, polyglyceryl mono(iso)stearate comprising 5 to 6 glycerol units, polyglyceryl dioleate comprising 5 to 6 glycerol units, polyglyceryl monomyristate comprising 5 to 6 glycerol units, and mixtures thereof.
Dans un autre mode de réalisation préféré de l’invention, l’ester d’acide gras et de polyglycérol présente une valeur HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance) de 10 à 13.In another preferred embodiment of the invention, the polyglycerol fatty acid ester has an HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance) value of 10 to 13.
De manière avantageuse la composition selon l’invention comprend un ester d’acide gras et de polyglycérol qui est un monolaurate de polyglycéryle à 5 à 6 motifs de glycérol, i.e. le laurate de polyglycéryl-5 ou le laurate de polyglycéryl-6.Advantageously, the composition according to the invention comprises a polyglycerol fatty acid ester which is a polyglyceryl monolaurate with 5 to 6 glycerol units, i.e. polyglyceryl-5 laurate or polyglyceryl-6 laurate.
Un produit commercial à base majoritaire de laurate de polyglycéryl-5 ou laurate de PG-5 est disponible sous la dénomination commerciale SUNSOFT A-121E-C® par la société Taiyo Kagaku.A commercial product based mainly on polyglyceryl-5 laurate or PG-5 laurate is available under the trade name SUNSOFT A-121E-C® by the company Taiyo Kagaku.
Un produit commercial à base majoritaire de laurate de polyglycéryl-6 ou laurate de PG-6 est disponible sous la dénomination commerciale DERMOFEEL G 6 L par la société Dr Straetmans.A commercial product based mainly on polyglyceryl-6 laurate or PG-6 laurate is available under the trade name DERMOFEEL G 6 L by the company Dr Straetmans.
L’ester d’acide gras et de polyglycérol peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 2,1% à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 2,5% à 5,5% en poids, et préférentiellement allant de 3% à 5,5% en poids, préférentiellement de 3,5% à 5% en poids.The fatty acid polyglycerol ester may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 2.1% to 6% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 2. 5% to 5.5% by weight, and preferentially ranging from 3% to 5.5% by weight, preferentially from 3.5% to 5% by weight.
En particulier, le ratio pondéral entre l’homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels, et l’ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol est inférieur à 0,04 (et bien entendu non nul). De préférence, il est compris entre 0,01 et 0,035, de préférence compris entre 0,015 et 0,03.In particular, the weight ratio between the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid or one of its salts, and the ester of fatty acid and polyglycerol comprising from 5 to 9 glycerol units is less than 0.04 (and of course not zero). Preferably, it is between 0.01 and 0.035, preferably between 0.015 and 0.03.
PolyolPolyol
La composition selon l’invention comprend également au moins un polyol.The composition according to the invention also comprises at least one polyol.
Par polyol selon l’invention, on entend une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 2 atomes de carbone, de préférence de de 2 à 50 atomes de carbones, de préférence de 4 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, et portant au moins deux groupes hydroxy. Les polyols utilisés dans la présente invention peuvent présenter une masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 1000, de préférence comprise entre 90 et 500.By polyol according to the invention, is meant a hydrocarbon chain comprising at least 2 carbon atoms, preferably from 2 to 50 carbon atoms, preferably from 4 to 20 carbon atoms, preferably having from 2 to 10 carbon atoms. carbon, and preferably having from 2 to 6 carbon atoms, and bearing at least two hydroxy groups. The polyols used in the present invention may have a weight-average molecular mass of less than or equal to 1000, preferably between 90 and 500.
Le polyol peut être un polyol naturel ou synthétique. Le polyol peut avoir une structure moléculaire linéaire, ramifiée ou cyclique.The polyol can be a natural or synthetic polyol. The polyol can have a linear, branched or cyclic molecular structure.
Le polyol peut être choisi parmi la glycérine et des dérivés de celles-ci, et des glycols et des dérivés de ceux-ci. Le polyol peut être choisi dans le groupe constitué de la glycérine, la diglycérine, la polyglycérine, le diéthylène glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,5-pentanediol, l’octane 1,2-diol, les polyéthylèneglycol, notamment ayant de 5 à 50 groupes d’oxyde d’éthylène, et des sucres tels que le sorbitol, et leurs mélanges.The polyol can be selected from glycerin and derivatives thereof, and glycols and derivatives thereof. The polyol can be selected from the group consisting of glycerin, diglycerin, polyglycerin, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol , 1,5-pentanediol, octane 1,2-diol, polyethylene glycols, in particular having from 5 to 50 ethylene oxide groups, and sugars such as sorbitol, and mixtures thereof.
Plus particulièrement le polyol est la glycérine.More particularly the polyol is glycerine.
Le(s)dit polyol(s) peut(vent) être présent(s) en une teneur allant de 1% à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 2% à 20% en poids, et préférentiellement allant de 5% à 15% en poids.Said polyol(s) may be present in a content ranging from 1% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 2% to 20% by weight. weight, and preferably ranging from 5% to 15% by weight.
Phase aqueuseAqueous phase
La composition selon l’invention comprend, outre le polyol, un milieu aqueux physiologiquement acceptable.The composition according to the invention comprises, in addition to the polyol, a physiologically acceptable aqueous medium.
La composition selon l’invention comprend un milieu aqueux comprenant de l’eau et éventuellement un solvant organique soluble dans l’eau, à 25°C, choisi par exemple parmi les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, le propanol, le butanol et leurs mélanges.The composition according to the invention comprises an aqueous medium comprising water and optionally an organic solvent soluble in water, at 25° C., chosen for example from linear or branched C2-C4 alkanols, such as ethanol and isopropanol, propanol, butanol and mixtures thereof.
La composition comprend généralement de 10 à 95% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence de 40 à 90%.The composition generally comprises from 10 to 95% by weight of water relative to the total weight of the composition, preferably from 40 to 90%.
La quantité de solvants organique(s) peut aller par exemple de 0 à 30% en poids, de préférence de 0,5 à 25% en poids, mieux de 1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.The amount of organic solvent(s) can range, for example, from 0 to 30% by weight, preferably from 0.5 to 25% by weight, better still from 1 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon l’invention comprend en outre une phase huileuse. De préférence, la composition selon l’invention est une émulsion huile-dans-eau.Preferably, the composition according to the invention also comprises an oily phase. Preferably, the composition according to the invention is an oil-in-water emulsion.
TensioactifsSurfactants
La composition selon l’invention comprend de préférence, comme tensioactif, au moins un ester d’acide gras et de polyéthylène glycol.The composition according to the invention preferably comprises, as surfactant, at least one ester of fatty acid and of polyethylene glycol.
L’ester d’acide gras et de polyéthylène glycol présent dans la composition selon l’invention est de préférence un ester d’acides gras en C16-C22comportant de 8 à 100 unités d’oxyde éthylène. La chaîne grasse des esters peut être notamment choisie parmi les motifs stéaryle, béhényle, arachidyle, palmityle, cetyle et leurs mélanges, tel que cétéaryle, et de préférence une chaîne stéaryle.The fatty acid and polyethylene glycol ester present in the composition according to the invention is preferably a C 16 -C 22 fatty acid ester comprising from 8 to 100 ethylene oxide units. The fatty chain of the esters can be chosen in particular from stearyl, behenyl, arachidyl, palmityl, cetyl units and mixtures thereof, such as cetearyl, and preferably a stearyl chain.
Le nombre d’unités d’oxyde d’éthylène peut aller de 8 à 100, de préférence de 10 à 80, et mieux de 10 à 50. Selon un mode particulier de réalisation de l’invention, ce nombre peut aller de 20 à 40.The number of ethylene oxide units can range from 8 to 100, preferably from 10 to 80, and better still from 10 to 50. According to a particular embodiment of the invention, this number can range from 20 to 40.
A titre d’exemple d’ester d’acide gras et de polyéthylène glycol, on peut citer le mélange de monoester et de diester de méthylglucose et d’acide stéarique comprenant 20 unités d’oxyde d’éthylène, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Glucamate SSE-20 par Amerchol.As an example of a fatty acid ester and of polyethylene glycol, mention may be made of the mixture of monoester and diester of methylglucose and stearic acid comprising 20 units of ethylene oxide, such as the product marketed under the name Glucamate SSE-20 by Amerchol.
L’ester d’acide gras et de polyéthylène glycol peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,01% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,05% à 1% en poids, et préférentiellement allant de 0,05% à 0,5% en poids.The fatty acid and polyethylene glycol ester may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.05% to 1% by weight, and preferably ranging from 0.05% to 0.5% by weight.
Phase huileuseOil phase
La composition selon l’invention comprend de préférence également au moins une phase huileuse. Quand la composition utilisée selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile, notamment une huile cosmétique. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras.The composition according to the invention preferably also comprises at least one oily phase. When the composition used according to the invention comprises an oily phase, the latter preferably contains at least one oil, in particular a cosmetic oil. It may also contain other fatty substances.
Par « huile » on entend un composé non aqueux, liquide à 25°C et pression atmosphérique (1,013.105Pa), non miscible à l’eau.By “oil” is meant a non-aqueous compound, liquid at 25° C. and atmospheric pressure (1.013×10 5 Pa), immiscible with water.
Par « non miscible », on entend que le mélange de la même quantité d’eau et d’huile, après agitation, ne conduit pas à une solution stable ne comprenant qu’une seule phase, dans les conditions de température et de pression précitées. L’observation est faite à l’œil ou au moyen d’un microscope à contraste de phase si nécessaire, sur 100g de mélange obtenu après une agitation Rayneri suffisante pour faire apparaitre un vortex au sein du mélange (à titre indicatif 200 à 1000 tr/min) ; le mélange résultant étant laissé au repos, dans un flacon fermé, pendant 24 heures à température ambiante avant observation.By "immiscible", it is meant that the mixture of the same quantity of water and oil, after stirring, does not lead to a stable solution comprising only a single phase, under the aforementioned temperature and pressure conditions. . The observation is made by eye or by means of a phase contrast microscope if necessary, on 100g of mixture obtained after Rayneri agitation sufficient to cause a vortex to appear within the mixture (as an indication 200 to 1000 rev /min); the resulting mixture being left to stand, in a closed flask, for 24 hours at room temperature before observation.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :As oils that can be used in the composition of the invention, mention may be made, for example:
- les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ;- hydrocarbon oils of animal origin, such as perhydrosqualene;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité;- hydrocarbon oils of vegetable origin, such as liquid triglycerides of fatty acids comprising from 4 to 10 carbon atoms such as triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn, soybean oils, pumpkin, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor, avocado, caprylic/capric acid triglycerides such as those sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil;
- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, decanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ;- synthetic esters and ethers, in particular of fatty acids, such as the oils of formulas R1COOR2 and R1OR2 in which R1 represents the residue of a fatty acid comprising from 8 to 29 carbon atoms, and R2 represents a hydrocarbon chain, branched or not, containing from 3 to 30 carbon atoms, such as, for example, Purcellin's oil, isononyl isononanoate, isopropyl myristate, ethyl-2-hexyl palmitate, octyl stearate -2-dodecyl, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octylhydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearylmalate, triisocetyl citrate, heptanoates, octanoates, decanoates of fatty alcohols; polyol esters, such as propylene glycol dioctanoate, neopentyl glycol diheptanoate and diethylene glycol diisononanoate; and pentaerythritol esters such as pentaerythrityl tetraisostearate;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, les huiles hydrocarbonées à chaîne ramifiée comportant de 10 à 20 atomes de carbone telles que l'isohexadécane, l'isododécane, les isoparaffines et leurs mélanges, la vaseline, les polydécènes, les polyisobutènes, les polyisobutènes hydrogénés tels que par exemple les Parléam® commercialisés par la société NIPPON OIL FATS, le PANALANE H-300 E commercialisé par la société AMOCO, le VISEAL 20000 commercialisé par la société SYNTEAL, le REWOPAL PIB 1000 commercialisé par la société WITCO, ou encore le PARLEAM LITE commercialisé par NOF Corporation ;- linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin, such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, branched chain hydrocarbon oils containing 10 to 20 carbon atoms such as isohexadecane, isododecane, isoparaffins and mixtures thereof, petroleum jelly, polydecenes, polyisobutenes, hydrogenated polyisobutenes such as, for example, Parléam® marketed by the company NIPPON OIL FATS, PANALANE H-300 E marketed by the company AMOCO, VISEAL 20000 marketed by SYNTEAL, REWOPAL PIB 1000 marketed by WITCO, or else PARLEAM LITE marketed by NOF Corporation;
- les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ;- partially hydrocarbon and/or silicone fluorinated oils such as those described in document JP-A-2-295912;
- les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl- siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; ou- silicone oils such as volatile or non-volatile polymethylsiloxanes (PDMS) with a linear or cyclic silicone chain, liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, pendent or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimethicones, diphenylmethyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenylethyltrimethyl-siloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes; Or
- leurs mélanges.- their mixtures.
Comme indiqué ci-dessus, la composition selon l’invention peut comprendre, dans la phase huileuse, d'autre(s) corps gras. De préférence, ce corps gras est choisi parmi les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, le mélange d'alcool cétylique et d'alcool stéarylique (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique.As indicated above, the composition according to the invention may comprise, in the oily phase, other fatty substance(s). Preferably, this fatty substance is chosen from fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms, such as cetyl alcohol, stearyl alcohol, the mixture of cetyl alcohol and stearyl alcohol (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol or linoleic alcohol.
La quantité de de phase huileuse peut aller par exemple de 0,1 à 25% en poids, de préférence de 0,5 à 15% en poids, de préférence de 0,8 à 5% en poids par rapport au poids total de composition.The amount of oily phase can range, for example, from 0.1 to 25% by weight, preferably from 0.5 to 15% by weight, preferably from 0.8 to 5% by weight relative to the total weight of composition .
PolysaccharidePolysaccharide comprenant duincluding rhamnoserhamnose
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un polysaccharide comprenant du rhamnose.The composition according to the invention may comprise at least one polysaccharide comprising rhamnose.
De préférence, le polysaccharide selon l’invention comprend un taux de rhamnose allant de 10% à 100% en poids par rapport au poids total du polysaccharide, de préférence de 20% à 70% en poids, de préférence de 40% à 60% en poids.Preferably, the polysaccharide according to the invention comprises a rhamnose content ranging from 10% to 100% by weight relative to the total weight of the polysaccharide, preferably from 20% to 70% by weight, preferably from 40% to 60% in weight.
De préférence, le polysaccharide selon l’invention n’est pas sulfaté. Par « non sulfaté », on entend que le taux de sulfatation du polysaccharide est inférieur 0,5% en poids, de préférence inférieur à 0,1% en poids par rapport au poids du polysaccharide. De préférence, le taux de sulfatation est nul.Preferably, the polysaccharide according to the invention is not sulphated. By “unsulphated”, is meant that the degree of sulphation of the polysaccharide is less than 0.5% by weight, preferably less than 0.1% by weight relative to the weight of the polysaccharide. Preferably, the sulfation rate is zero.
Ainsi de préférence, le polysaccharide selon l’invention est tel que les éléments répétitifs qui le constituent contiennent majoritairement du rhamnose. De préférence, les éléments répétitifs comportent au moins les composants de formule générale I :Thus, preferably, the polysaccharide according to the invention is such that the repetitive elements which constitute it mainly contain rhamnose. Preferably, the repeating elements comprise at least the components of general formula I:
dans laquelle Rh est une molécule de rhamnose, Rh* est une molécule de rhamnose fixée de manière ramifiée, O est une molécule d'un sucre hexosidique ou pentosidique, U est une molécule d'acide uronique et n est compris entre 1 et 100, de préférence entre 5 et 65.
wherein Rh is a rhamnose molecule, Rh* is a branched rhamnose molecule, O is a hexoside or pentoside sugar molecule, U is a uronic acid molecule and n is between 1 and 100, preferably between 5 and 65.
Par « éléments répétitifs contenant majoritairement du rhamnose », on entend un enchaînement ramifié comprenant au moins 50% de rhamnose de série D et/ou L, ainsi que ses isomères α et/ou β.By “repetitive elements containing mainly rhamnose”, is meant a branched sequence comprising at least 50% of rhamnose of the D and/or L series, as well as its α and/or β isomers.
Le sucre O peut notamment être choisi parmi le fucose, le galactose, le ribose, l'arabinose, le xylose et le mannose.The sugar O can in particular be chosen from fucose, galactose, ribose, arabinose, xylose and mannose.
Par acide uronique U, on entend tout hexose oxydé sur sa fonction alcool primaire en acide carboxylique, notamment l'acide glucuronique, acide galacturonique, acide mannuronique ou l'acide iduronique.By uronic acid U is meant any hexose oxidized on its primary alcohol function to carboxylic acid, in particular glucuronic acid, galacturonic acid, mannuronic acid or iduronic acid.
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la molécule de rhamnose ramifiée peut être fixée par une liaison osidique depuis son carbone 1 sur un carbone libre d'une des molécules de sucre O ou d'acide uronique U ou de rhamnose Rh de la chaîne saccharidique, notamment sur les carbones 2 ou 3.According to a particular embodiment of the invention, the branched rhamnose molecule can be fixed by an osidic bond from its carbon 1 to a free carbon of one of the molecules of sugar O or of uronic acid U or of rhamnose Rh of the saccharide chain, especially on carbons 2 or 3.
Selon un autre mode particulier de réalisation, les éléments répétitifs peuvent notamment être constitués par la séquence de formule générale II:According to another particular embodiment, the repetitive elements may in particular consist of the sequence of general formula II:
dans laquelle Rh est une molécule de rhamnose, O est une molécule d'un sucre hexosidique ou pentosidique, U est une molécule d'acide uronique et la ramification du rhamnose sur l'ose O se fait selon une liaison osidique (1→2) ou (1→3).in which Rh is a molecule of rhamnose, O is a molecule of a hexoside or pentoside sugar, U is a molecule of uronic acid and the ramification of the rhamnose on the ose O is done according to an osidic bond (1→2) or (1→3).
Selon un mode de réalisation particulièrement intéressant, le sucre O est le galactose et l'acide uronique U est l'acide glucuronique. De préférence, la séquence présente un enchaînement contenant 3 molécules de rhamnose dont une est ramifiée, 2 molécules de galactose et une molécule d'acide glucuronique. Selon la formule II, n représente une valeur telle que ce polysaccharide a un poids moléculaire de l'ordre de 50000 daltons. Il peut être obtenu à partir de cultures de bactéries de type Klebsiella notammentKlebsiella pneumoniaeet notamment la souche I-714 (déposée à la CNCM - Collection Nationale de Culture de Microorganismes – sous le numéro I-714) selon un procédé décrit ci-après. Avantageusement, ce polysaccharide présente la ramification rhamnose sur le galactose en position V. Il ressort que ce polysaccharide est plus particulièrement constitué de l'unité répétitive suivante : →4)- α-L-Rhap(1→3)- β-D-Galp(1→2)- α-L-Rhap(1→4)- β-D-GlcpA(1→3)- [α-L-Rhap(1→2)]- α-D-Galp(1→.According to a particularly advantageous embodiment, the sugar O is galactose and the uronic acid U is glucuronic acid. Preferably, the sequence has a sequence containing 3 molecules of rhamnose, one of which is branched, 2 molecules of galactose and one molecule of glucuronic acid. According to formula II, n represents a value such that this polysaccharide has a molecular weight of the order of 50,000 daltons. It can be obtained from cultures of bacteria of the Klebsiella type, in particular Klebsiella pneumoniae and in particular the I-714 strain (deposited at the CNCM - National Collection of Microorganism Culture - under number I-714) according to a process described below. . Advantageously, this polysaccharide has the rhamnose branching on the galactose in position V. It emerges that this polysaccharide is more particularly made up of the following repeating unit: →4)- α-L-Rhap(1→3)- β-D- Galp(1→2)- α-L-Rhap(1→4)- β-D-GlcpA(1→3)- [α-L-Rhap(1→2)]- α-D-Galp(1→ .
L'hydrolyse de ce polysaccharide permet en outre d'obtenir un mélange de fractions de poids moléculaire plus faible, notamment les fractions majoritaires de 5 000 daltons et de 13 000 daltons, éventuellement purifiables et particulièrement intéressantes selon l'invention.The hydrolysis of this polysaccharide also makes it possible to obtain a mixture of fractions of lower molecular weight, in particular the major fractions of 5,000 daltons and 13,000 daltons, which may be purified and which are particularly advantageous according to the invention.
Selon un autre mode particulier de réalisation, les éléments répétitifs peuvent notamment être constitués par la séquence de formule générale III:According to another particular embodiment, the repetitive elements may in particular consist of the sequence of general formula III:
dans laquelle Rh est une molécule de rhamnose, O est une molécule d'un sucre hexosidique ou pentosidique, U est une molécule d'acide uronique et la ramification du rhamnose sur le rhamnose se fait selon une liaison osidique (1→3). Selon un mode de réalisation particulièrement intéressant, le sucre O est le glucose et l'acide uronique U est l'acide glucuronique, de préférence selon un enchaînement contenant 3 molécules de rhamnose dont une ramifiée, une molécule de glucose et une molécule d'acide glucuronique. Un tel polysaccharide peut notamment être obtenu selon le procédé décrit ci-après à partir d'une culture de bactéries du typeKlebsiella planticolanotamment la souche I-2743 (déposée à la CNCM sous le numéro I-2743). Avantageusement, un tel polysaccharide présente la ramification rhamnose sur le rhamnose en position III. Il ressort que ce polysaccharide est plus particulièrement constitué de l'unité répétitive suivante : →3)- β-L- Rhap(1→4)- β-D-Glcp(1→2)- [α-L- Rhap(1→3)]- α-L-Rhap(1→4)- α-D-GlcpA(1→.in which Rh is a molecule of rhamnose, O is a molecule of a hexoside or pentoside sugar, U is a molecule of uronic acid and the ramification of the rhamnose on the rhamnose is done according to an osidic bond (1→3). According to a particularly advantageous embodiment, the sugar O is glucose and the uronic acid U is glucuronic acid, preferably according to a sequence containing 3 molecules of rhamnose, one of which is branched, a molecule of glucose and a molecule of acid glucuronic. Such a polysaccharide can in particular be obtained according to the method described below from a culture of bacteria of the Klebsiella planticola type, in particular strain I-2743 (deposited at the CNCM under number I-2743). Advantageously, such a polysaccharide has the rhamnose branching on the rhamnose in position III. It appears that this polysaccharide is more particularly made up of the following repeating unit: →3)- β-L- Rhap(1→4)- β-D-Glcp(1→2)- [α-L- Rhap(1 →3)]-α-L-Rhap(1→4)-α-D-GlcpA(1→.
L'hydrolyse de ce polysaccharide permet en outre d'obtenir un mélange de fractions de poids moléculaire plus faible, notamment la fraction majoritaire de 5 000 daltons, éventuellement purifiable et particulièrement intéressante selon l'invention.The hydrolysis of this polysaccharide also makes it possible to obtain a mixture of fractions of lower molecular weight, in particular the majority fraction of 5,000 daltons, which may be purified and which is particularly advantageous according to the invention.
D'une manière générale, les polysaccharides selon l’invention peuvent être d'origine bactérienne ou végétale. Ils peuvent être obtenus par les techniques classiques de production des polysaccharides (synthèse chimique, extraction enzymatique d'exopolysaccharides). Selon une réalisation avantageuse, les polysaccharides sont des exopolysaccharides obtenus par fermentation d'une souche bactérienne en produisant, de type bactéries encapsulées, selon un procédé de production tel que celui détaillé dans le brevet FR264522. Ce procédé se définit en ce qu'une souche de bactéries de type Klebsiella est mise en culture dans un milieu nutritif comprenant une source de carbone, une source d'azote préférentielle et des sels minéraux appropriés, à un pH d'environ 6 à 8, à une température d'environ 30 à 35 °C, sous agitation et sous aération, pendant 4 à 12 jours. Le rapport carbone/azote est avantageusement supérieur à 5 afin de favoriser la sécrétion du polysaccharide. Le polysaccharide peut ensuite être isolé en soumettant le milieu de fermentation à un traitement thermique à 70-120°C environ, pendant 10 minutes à 1 heure environ, puis en le séparant, par exemple en le centrifugeant à froid. Les exopolysaccharides et les polysaccharides cellulaires se retrouvent intégralement dans la phase surnageante claire. Si nécessaire, les polysaccharides peuvent être purifiés par précipitation par addition d'un liquide organique non-solvant tel que l'acétone ou un alcool inférieur tel que l’éthanol ou le propanol, et séparés par filtration ou centrifugation avant d'être séchés.In general, the polysaccharides according to the invention can be of bacterial or plant origin. They can be obtained by conventional techniques for the production of polysaccharides (chemical synthesis, enzymatic extraction of exopolysaccharides). According to an advantageous embodiment, the polysaccharides are exopolysaccharides obtained by fermentation of a bacterial strain by producing, of the encapsulated bacteria type, according to a production process such as that detailed in patent FR264522. This method is defined in that a strain of bacteria of the Klebsiella type is cultured in a nutrient medium comprising a carbon source, a preferential nitrogen source and appropriate mineral salts, at a pH of approximately 6 to 8. , at a temperature of about 30 to 35°C, with stirring and aeration, for 4 to 12 days. The carbon/nitrogen ratio is advantageously greater than 5 in order to promote the secretion of the polysaccharide. The polysaccharide can then be isolated by subjecting the fermentation medium to a heat treatment at approximately 70-120° C., for 10 minutes to approximately 1 hour, then by separating it, for example by cold centrifuging it. Exopolysaccharides and cellular polysaccharides are found entirely in the clear supernatant phase. If necessary, the polysaccharides can be purified by precipitation by addition of a non-solvent organic liquid such as acetone or a lower alcohol such as ethanol or propanol, and separated by filtration or centrifugation before being dried.
Les polysaccharides isolés peuvent ainsi aisément être incorporés dans une composition, tels quels ou sous forme hydrolysée. Dans ce cas, l'hydrolyse peut être réalisée avant séchage par des méthodes connues telles que l'hydrolyse acide. Elle peut être effectuée en utilisant un donneur de protons habituellement utilisé, tel que l'acide chlorhydrique, à une température allant de 50 à 100°C et pendant 30 minutes à 4 heures, selon la taille souhaitée des fractions. Les fractions oligosaccharidiques ainsi obtenues peuvent être récupérées et purifiées si besoin selon les méthodes classiques.The isolated polysaccharides can thus easily be incorporated into a composition, as such or in hydrolyzed form. In this case, the hydrolysis can be carried out before drying by known methods such as acid hydrolysis. It can be carried out using a commonly used proton donor, such as hydrochloric acid, at a temperature ranging from 50 to 100° C. and for 30 minutes to 4 hours, depending on the desired size of the fractions. The oligosaccharide fractions thus obtained can be recovered and purified if necessary according to conventional methods.
Ce protocole peut être réalisé à partir de souches bactériennes produisant des exopolysaccharides riches en rhamnose, en particulier les bactéries encapsulées. Selon une réalisation préférée de l'invention, on utilise une souche de bactéries Klebsiella, de préférenceKlebsiella pneumoniaeouKlebsiella planticola.This protocol can be carried out using bacterial strains producing rhamnose-rich exopolysaccharides, in particular encapsulated bacteria. According to a preferred embodiment of the invention, a strain of Klebsiella bacteria is used, preferably Klebsiella pneumoniae or Klebsiella planticola .
De préférence, l'unité répétitive du polysaccharide (exopolysaccharide) selon l’invention est celui produit parKlebsiella pneumoniaeI-714 et dénommé Rhamnosoft®:Preferably, the repeating unit of the polysaccharide (exopolysaccharide) according to the invention is that produced by Klebsiella pneumoniae I-714 and called Rhamnosoft®:
La composition de Rhamnosoft® correspond à un polymère de structure ramifiée, de poids moléculaire de l'ordre de 50 000 daltons, et présentant une séquence saccharidique comportant trois molécules de rhamnose (I, III, VI), deux molécules de galactose (II, V) et une molécule d'acide glucuronique (IV). Le rhamnose constitue donc 50% du polysaccharide. Le polysaccharide présente une ramification rhamnose VI sur le galactose en position V.The composition of Rhamnosoft® corresponds to a polymer with a branched structure, with a molecular weight of the order of 50,000 daltons, and having a saccharide sequence comprising three molecules of rhamnose (I, III, VI), two molecules of galactose (II, V) and a molecule of glucuronic acid (IV). Rhamnose therefore constitutes 50% of the polysaccharide. The polysaccharide has a rhamnose VI branch on the galactose in the V position.
La structure de l'unité de répétition est dans ce cas :The structure of the repeating unit is in this case:
→4)- α-L-Rhap(1→3)- β-D-Galp(1→2)- α-L-Rhap(1→4)- β-D-GlcpA(1→3)- [α-L- Rhap(1→2)]- α-D-Galp(1→.→4)- α-L-Rhap(1→3)- β-D-Galp(1→2)- α-L-Rhap(1→4)- β-D-GlcpA(1→3)- [α -L-Rhap(1→2)]-α-D-Galp(1→.
Elle correspond à la formule détaillée suivante :It corresponds to the following detailed formula:
De préférence, le polysaccharide selon l'invention est utilisé en solution aqueuse à 2.5% en poids en matière active, par rapport au poids total de solution. Un tel polysaccharide est notamment commercialisé sous le nom Rhamnosoft® HP 1.5P par Solabia.Preferably, the polysaccharide according to the invention is used in aqueous solution at 2.5% by weight of active material, relative to the total weight of solution. Such a polysaccharide is marketed in particular under the name Rhamnosoft® HP 1.5P by Solabia.
De préférence, le polysaccharide peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur en matière active allant de 0,01% à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,05% à 0,5% en poids, et préférentiellement allant de 0,1% à 0,3% en poids.Preferably, the polysaccharide may be present in the composition according to the invention in an active ingredient content ranging from 0.01% to 1% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.05% to 0.5% by weight, and preferably ranging from 0.1% to 0.3% by weight.
La composition selon l’invention peut également comprendre tout additif utilisé usuellement en cosmétique, tel que notamment les charges, les conservateurs, les filtres UV, les matières colorantes, et/ou les actifs.The composition according to the invention can also comprise any additive usually used in cosmetics, such as in particular fillers, preservatives, UV filters, coloring materials, and/or active agents.
Comme filtre UV, on peut citer les filtres UV organiques ou minéraux, bien connus de l’homme du métier.As UV filter, mention may be made of organic or inorganic UV filters, well known to those skilled in the art.
Comme matière colorante, on peut citer les matières colorantes choisies parmi les colorants hydrosolubles, les matières colorantes pulvérulentes comme les pigments, les nacres, et les paillettes bien connues de l'homme du métier.As dyestuff, mention may be made of dyestuffs chosen from water-soluble dyes, pulverulent dyestuffs such as pigments, nacres, and flakes well known to those skilled in the art.
Parmi les actifs préférés, on peut notamment citer le rétinol (vitamine A) et ses dérivés incluant ses esters tels que le rétinyl palmitate, la vitamine C, les dérivés C-glycosides et les actifs de soin des peaux grasses.Among the preferred active agents, mention may in particular be made of retinol (vitamin A) and its derivatives including its esters such as retinyl palmitate, vitamin C, C-glycoside derivatives and active agents for caring for greasy skin.
Les dérivés C-glycosides peuvent être choisis parmi les composés de formule générale suivante :The C-glycoside derivatives can be chosen from the compounds of the following general formula:
dans laquelle :in which :
- R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment en C1-C2, en particulier méthyle ;R denotes an unsubstituted linear C 1 -C 4 , in particular C 1 -C 2 , in particular methyl radical;
- S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;S represents a monosaccharide chosen from D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose;
- X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- ;X represents a group chosen from -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH 2 )-, and preferably a -CH(OH)- group;
ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques.as well as their cosmetically acceptable salts, their solvates such as hydrates and their optical isomers.
A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycosides convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants :By way of non-limiting illustration of the C-glycoside derivatives more particularly suitable for the invention, mention may be made in particular of the following derivatives:
- le C-béta-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;C-beta-D-xylopyranoside-n-propane-2-one;
- le C-alpha-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;C-alpha-D-xylopyranoside-n-propane-2-one;
- le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;C-beta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane;
- le C-alpha- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;C-alpha-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane;
- 1-(C-béta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;1-(C-beta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane;
- 1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane;
- 1-(C-béta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;1-(C-beta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane;
- 1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane;
- 3'-(acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;3'-(acetamido-C-beta-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one;
- 3'-(acétamido-C-alpha-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;3'-(acetamido-C-alpha-D-glucopyranosyl)-propan-2'-one;
- 1-(acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ;1-(acetamido-C-beta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane;
- 1-(acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;1-(acetamido-C-beta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane;
- ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques.as well as their cosmetically acceptable salts, their solvates such as hydrates and their optical isomers.
Selon un mode de réalisation particulier, le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-alpha-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en œuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention.According to a particular embodiment, C-beta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane or C-alpha-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, and better still C-beta-D-xylopyranoside-2- hydroxypropane, can advantageously be used for the preparation of a composition according to the invention.
Selon un mode particulier de réalisation, un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être avantageusement l'hydroxypropyl-tétrahydropyrantriol également dénommé C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, notamment proposé en solution à 30% en poids dans un mélange eau/propylène glycol (60/40) sous la dénomination MEXORYL SBB® par CHIMEX. Les sels des dérivés C-glycoside convenant à l'invention peuvent comprendre des sels physiologiquement acceptables conventionnels de ces composés, tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique et l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Les solvates acceptables pour les composés décrits ci-dessus comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO02/051828.According to a particular embodiment, a C-glycoside derivative suitable for the invention can advantageously be hydroxypropyl-tetrahydropyrantriol, also called C-beta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, in particular offered in solution at 30% by weight in a water/propylene glycol mixture (60/40) under the name MEXORYL SBB® by CHIMEX. The salts of the C-glycoside derivatives suitable for the invention can comprise conventional physiologically acceptable salts of these compounds, such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydriodic acid, phosphoric acid and boric acid. Mention may also be made of the salts of organic acids, which may contain one or more carboxylic, sulphonic or phosphonic acid groups. They may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or alternatively aromatic acids. These acids may additionally comprise one or more heteroatoms chosen from O and N, for example in the form of hydroxyl groups. Mention may in particular be made of propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid. Acceptable solvates for the compounds described above include conventional solvates such as those formed during the last stage of preparation of said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of the solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols such as ethanol or isopropanol. A C-glycoside derivative suitable for the invention can in particular be obtained by the synthesis method described in document WO02/051828.
Parmi les actifs de soin des peaux grasses, on peut citer de préférence ceux notamment choisis parmi les agents desquamants et/ou anti-microbiens.Among the active ingredients for caring for oily skin, mention may preferably be made of those chosen in particular from desquamating and/or antimicrobial agents.
Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir :By "desquamating agent" is meant any compound capable of acting:
- soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les I3-hydroxyacides ; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol et certains dérivés d'acide jasmonique ;- either directly on the desquamation by promoting exfoliation, such as I3-hydroxy acids; gentisic acid; oligofucoses; cinnamic acid; the extract of Saphora japonica; resveratrol and certain jasmonic acid derivatives;
- soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine); les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoy1-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine.- or on the enzymes involved in the desquamation or degradation of corneodesmosomes, glycosidases, the stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE) or even other proteases (trypsin, chymotrypsin-like). Mention may be made of aminosulfonic compounds and in particular (N-2-hydroxyethylpiperazine-N-2-ethane)sulfonic acid (HEPES); 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid derivatives (procysteine); derivatives of alpha amino acids of glycine type (as described in EP-0 852 949, as well as sodium methyl glycine diacetate marketed by BASF under the trade name TRILON M); honey ; sugar derivatives such as O-octanoy1-6-D-maltose and N-acetyl glucosamine.
Les agents anti-microbiens susceptibles d'être utilisés dans la composition selon l'invention sont préférentiellement choisis parmi le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4,4'-trichlorobanilide, le phénoxyéthanol, le phénoxypropanol, le phénoxyisopropanol, l'hexamidine iséthionate, le métronidazole et ses sels, le miconazole et ses sels, l'itraconazole, le terconazole, l'éconazole, le ketoconazole, le saperconazole, le fluconazole, le clotrimazole, le butoconazole, l'oxiconazole, le sulfaconazole, le sulconazole, le terbinafine, le ciclopiroxe, le ciclopiroxolamine, l'acide undécylenique et ses sels, le peroxyde de benzoyle, l'acide 3-hydroxy benzoïque, l'acide 4- hydroxy benzoïque, l'acide phytique, l'acide N-acétyl-L-cystéine, l'acide lipoïque, l'acide azélaïque et ses sels, l'acide arachidonique, le résorcinol, le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther, le 3,4,4'-trichlorocarbanalide, l'octopirox, l'octoxyglycérine, l'octanoylglycine, le caprylyl glycol, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, le dichlorophenyl imidazol dioxolan et ses dérivés décrits dans le brevet WO9318743, le pidolate de cuivre, l'acide salicylique, la salicylate de zinc, l'iodopropynyl butylcarbamate, le farnesol, les phytosphingosines et leurs mélanges.The antimicrobial agents capable of being used in the composition according to the invention are preferably chosen from 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphenyl ether (or triclosan), 3,4,4'- trichlorobanilide, phenoxyethanol, phenoxypropanol, phenoxyisopropanol, hexamidine isethionate, metronidazole and its salts, miconazole and its salts, itraconazole, terconazole, econazole, ketoconazole, saperconazole, fluconazole, clotrimazole , butoconazole, oxiconazole, sulfaconazole, sulconazole, terbinafine, ciclopiroxe, ciclopiroxolamine, undecylenic acid and its salts, benzoyl peroxide, 3-hydroxy benzoic acid, 4-hydroxy acid benzoic acid, phytic acid, N-acetyl-L-cysteine acid, lipoic acid, azelaic acid and its salts, arachidonic acid, resorcinol, 2,4,4'-trichloro-2 '-hydroxy diphenyl ether, 3,4,4'-trichlorocarbanalide, octopirox, octoxyglycerin, octanoylglycine, caprylyl glycol, 10-hydroxy-2-decanoic acid, dichlorophenyl imidazol dioxolan and its derivatives described in patent WO9318743, copper pidolate, salicylic acid, zinc salicylate, iodopropynyl butylcarbamate, farnesol, phytosphingosines and mixtures thereof.
La composition selon l’invention peut être contenue directement dans un récipient, ou indirectement. A titre d'exemple, la composition peut être disposée sur tout support adapté. Notamment ce support est capable d'absorber la composition (support imprégné), tel que par exemple une lingette ; un disque démaquillant fibreux, tissé ou non tissé ; un feutre ; de l'ouate ; un film floqué ; ou une éponge.The composition according to the invention can be contained directly in a container, or indirectly. By way of example, the composition can be placed on any suitable support. In particular, this support is capable of absorbing the composition (impregnated support), such as for example a wipe; a fibrous, woven or non-woven make-up remover disc; felt ; wadding; a flocked film; or a sponge.
Préparation et propriétésPreparation and properties
La composition cosmétique selon la présente invention peut être préparée par mélange des composants essentiels et facultatifs ci-dessus selon un procédé conventionnel.The cosmetic composition according to the present invention can be prepared by mixing the above essential and optional components according to a conventional method.
Enfin, l’invention se rapporte aussi à un procédé cosmétique de soin des matières kératiniques, de préférence la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.Finally, the invention also relates to a cosmetic process for caring for keratin materials, preferably the skin, comprising the application to said keratin materials of a composition according to the invention.
Elle se rapporte également à l’utilisation cosmétique d’une composition selon l’invention pour assouplir la peau, en particulier le stratum corneum.It also relates to the cosmetic use of a composition according to the invention for softening the skin, in particular the stratum corneum.
L’effet assouplissant de la peau confère en particulier à cette dernière un effet repulpant et/ou un aspect rebondi. La peau est plus lisse et a un aspect plus charnu, qui se maintient même après pression sur la peau avec le doigt. Cela permet d’obtenir des effets de surface, en particulier sur les microreliefs cutanés, en particulier de lisser les rides et ridules ; et/ou d’hydrater la peau.The softening effect of the skin gives the latter in particular a plumping effect and/or a plump appearance. The skin is smoother and has a fuller appearance, which is maintained even after pressure on the skin with the finger. This makes it possible to obtain surface effects, in particular on the cutaneous microreliefs, in particular to smooth wrinkles and fine lines; and/or moisturize the skin.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.Concrete, but in no way limiting, examples illustrating the invention will now be given.
Dans les exemples, la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.In the examples, the pressure is atmospheric pressure, unless otherwise indicated.
Dans les exemples, les quantités des ingrédients des compositions sont données en % en poids par rapport au poids total de composition.In the examples, the amounts of the ingredients of the compositions are given in% by weight relative to the total weight of the composition.
ExemplesExamples
Dans tous les exemples, les compositions sont préparées avec les ingrédients mentionnés dans les tableaux ci-dessous, selon le protocole suivant :In all the examples, the compositions are prepared with the ingredients mentioned in the tables below, according to the following protocol:
Les ingrédients de la phase A1 sont mélangés et chauffés à 80°C ; puis les ingrédients de la phase A2 sont ajoutés, pour obtenir une phase A.The ingredients of phase A1 are mixed and heated to 80°C; then the ingredients of phase A2 are added, to obtain phase A.
Les ingrédients de la phase B sont mélangés puis ajoutés sur la phase A à température ambiante (20°C)The ingredients of phase B are mixed then added to phase A at room temperature (20°C)
Le pH est ajusté avec la phase C.The pH is adjusted with phase C.
Les ingrédients de la phase D sont ajoutés sur le mélange obtenu.The ingredients of phase D are added to the mixture obtained.
L’huile E, puis F (actifs) puis G (alcool) puis H sont ajoutés au mélange.Oil E, then F (active) then G (alcohol) then H are added to the mixture.
En outre, dans les exemples, la stabilité dans le temps des compositions a été évaluée à différentes températures. La stabilité est étudiée dans le temps en observant l’évolution de la composition en ce qui concerne son aspect macroscopique, son aspect microscopique, l’évolution des valeurs de la viscosité et du pH, à différentes températures telles que la température ambiante (TA), 4°C, 45°C. Une composition est stable si elle ne change pas d’aspect à l’observation au bout d’au moins 24 h.Furthermore, in the examples, the stability over time of the compositions was evaluated at different temperatures. The stability is studied over time by observing the evolution of the composition with regard to its macroscopic appearance, its microscopic appearance, the evolution of the values of viscosity and pH, at different temperatures such as room temperature (RT) , 4°C, 45°C. A composition is stable if it does not change its appearance on observation after at least 24 hours.
L’instabilité des compositions non conformes à l’invention se manifeste notamment par un phénomène de crémage, c’est–à-dire une séparation de phase. Il est observable macroscopiquement à l’œil nu, par un phénomène de séparation de phase laissant apparaitre un culot translucide (formule vieillie en flacon de prélèvement en verre de 30mL ou une séparation de phase (2 phases transparentes non miscibles).The instability of the compositions not in accordance with the invention is manifested in particular by a creaming phenomenon, that is to say a phase separation. It is observable macroscopically with the naked eye, by a phenomenon of phase separation revealing a translucent pellet (formula aged in a 30mL glass sample bottle or a phase separation (2 immiscible transparent phases).
De plus, quand les compositions sont analyséesin vivoavec le Torquemètre®, le protocole est le suivant :In addition, when the compositions are analyzed in vivo with the Torquemeter ® , the protocol is as follows:
Le Torquemètre(DTM) est un dispositif non-invasif. La tête de mesure du DTM est composée d’un disque central mobile de 20 mm de diamètre et d’une plaque circulaire fixe. Ce dispositif est apposé sur la peau par l’intermédiaire d’un ruban adhésif double face concentrique fixe. L’angle de rotation du disque central est mesuré par un capteur angulaire d’une très grande résolution. Lors de l’application de la tête de mesure, le disque central pivote. Une contrainte de torsion d’un angle Ue est alors appliquée à la zone de peau comprise entre le disque central mobile et l’anneau fixe périphérique (déformation rapide). Puis l’angle de rotation continue à croître à vitesse réduite d’un angle Uv.The Torquemeter (DTM) is a non-invasive device. The DTM's measuring head is made up of a movable central disc 20 mm in diameter and a fixed circular plate. This device is affixed to the skin via a fixed concentric double-sided adhesive tape. The angle of rotation of the central disk is measured by an angular sensor with very high resolution. When applying the measuring head, the central disc rotates. A torsional stress of an angle Ue is then applied to the skin zone comprised between the mobile central disc and the peripheral fixed ring (rapid deformation). Then the angle of rotation continues to increase at reduced speed by an angle Uv.
Après l’arrêt du couple de torsion, la peau revient à son état initial en deux temps, rapide (déformation Ur) et lente jusqu’à l’origine.After stopping the torque, the skin returns to its initial state in two stages, fast (Ur deformation) and slow to the origin.
Les zones précises de mesure sont repérées à l’aide d’un masque de forme circulaire. Les paramètres mesurés sont (Ue, Uv, Ur). Ue représente l’extensibilité de la peau, Uv représente l’extensibilité retardée de la peau et Ur représente la tonicité de la peau. Pour une peau nue (sans composition), les valeurs de delta Ue et delta Ur sont les suivantes (le temps entre parenthèse indique la durée entre les deux mesures) :The precise measurement areas are marked using a circular mask. The measured parameters are (Ue, Uv, Ur). Ue represents skin extensibility, Uv represents delayed skin extensibility and Ur represents skin tone. For bare skin (without composition), the delta Ue and delta Ur values are as follows (the time in brackets indicates the duration between the two measurements):
Delta Ue (1 h) = 0,10,Delta Ue (1 h) = 0.10,
Delta Ue (6 h) = 0,06,Delta Ue (6 h) = 0.06,
Delta Ur (1 h) = 0,01,Delta Ur (1h) = 0.01,
Delta Ur (6 h) = - 0,02.Delta Ur (6h) = -0.02.
Exemple 1 : Préparation d’une composition comparative de référenceExample 1: Preparation of a comparative reference composition
La composition comparative de référence est préparée avec les ingrédients mentionnés dans le tableau ci-dessous, selon le protocole décrit ci-avant.The comparative reference composition is prepared with the ingredients mentioned in the table below, according to the protocol described above.
(% p/p)(% w/w)
(comparative)(comparative)
(INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® de Clariant)Ammonium acid 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate polymer
(INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® from Clariant)
Exemple 2Example 2 : Préparation de compositions: Preparation of compositions selon l’inventionaccording to the invention (C1(C1 àTo CVS 44 ))
Les compositions C1 à C4 suivantes sont préparées avec les ingrédients mentionnés dans le tableau ci-dessous, selon le protocole décrit ci-avant.The following compositions C1 to C4 are prepared with the ingredients mentioned in the table below, according to the protocol described above.
(invention)(invention)
(invention)(invention)
(Hostacerin AMPS® de Clariant)Ammonium acid 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate polymer (INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® from Clariant)
(INCI : BIOSACCHARIDE GUM-2)
(Rhamnosoft HP 1.5P de Solabia; 2,5% en matière active)POLYSACCHARIDE
(INCI: BIOSACCHARIDE GUM-2)
(Rhamnosoft HP 1.5P from Solabia; 2.5% active ingredient)
(SUNSOFT A-121E-C® de Taiyo Kagaku)POLYGLYCERYL-5 LAURATE
(SUNSOFT A-121E-C® by Taiyo Kagaku)
Les ratios pondéraux entre l’homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique et l’ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, pour chaque composition C1 à C4, sont respectivement égaux à 0,02, 0,02, 0,02 et 0,029.The weight ratios between the 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid homopolymer and the fatty acid and polyglycerol ester comprising from 5 to 9 glycerol units, for each composition C1 to C4, are respectively equal to 0.02, 0.02, 0.02 and 0.029.
Les compositions C1 à C4 améliorent significativement l’extensibilité cutanée (Ue), la tonicité (Ur) et l’élasticité (Ur/Ue) de la peau par rapport à une peau nue, à 1h et 6 h après application de chaque composition.Compositions C1 to C4 significantly improve skin extensibility (Ue), tonicity (Ur) and elasticity (Ur/Ue) of the skin compared to bare skin, 1 hour and 6 hours after application of each composition.
Les compositions C1 à C4 selon l’invention améliorent également l’extensibilité cutanée (Ue), la tonicité (Ur) et l’élasticité (Ur/Ue) de la peau par rapport à une peau traitée par la composition de référence, en particulier les compositions C1 et C3.The compositions C1 to C4 according to the invention also improve the cutaneous extensibility (Ue), the tonicity (Ur) and the elasticity (Ur/Ue) of the skin compared to skin treated with the reference composition, in particular compositions C1 and C3.
Exemple 3 :Example 3: II nfluenceinfluence du ratio massique enof the mass ratio in AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATEAMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE
La composition C3 est reprise du tableau précédent. Les compositions comparatives C5 et C6 suivantes sont préparées avec les ingrédients mentionnés dans le tableau ci-dessous, selon le protocole décrit ci-avant.Composition C3 is taken from the previous table. The following comparative compositions C5 and C6 are prepared with the ingredients mentioned in the table below, according to the protocol described above.
(invention)(invention)
(Hostacerin AMPS® de Clariant)Ammonium acid 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate polymer (INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® from Clariant)
(Rhamnosoft HP 1.5P de Solabia; 2,5% en matière active)POLYSACCHARIDE (INCI: BIOSACCHARIDE GUM-2)
(Rhamnosoft HP 1.5P from Solabia; 2.5% active ingredient)
(SUNSOFT A-121E-C® de Taiyo Kagaku)POLYGLYCERYL-5 LAURATE
(SUNSOFT A-121E-C® by Taiyo Kagaku)
-
Les ratios pondéraux entre l’homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique et l’ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, pour chaque composition C3, C5 et C6, sont respectivement égaux à 0,02, 0,05 et 0.The weight ratios between the 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid homopolymer and the fatty acid and polyglycerol ester comprising from 5 to 9 glycerol units, for each composition C3, C5 and C6, are respectively equal to 0.02, 0.05 and 0.
La composition C3 selon l’invention est stable, contrairement aux compositions comparatives C5 et C6.Composition C3 according to the invention is stable, unlike comparative compositions C5 and C6.
Exemple 4 : Influence du ratio massique enExample 4: Influence of the mass ratio in POLYGLYCERYL-5 LAURATEPOLYGLYCERYL-5 LAURATE
(Hostacerin AMPS® de Clariant)Ammonium acid 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate polymer (INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® from Clariant)
(Rhamnosoft HP 1.5P de Solabia; 2,5% en matière active)POLYSACCHARIDE (INCI: BIOSACCHARIDE GUM-2)
(Rhamnosoft HP 1.5P from Solabia; 2.5% active ingredient)
(SUNSOFT A-121E-C® de Taiyo Kagaku)POLYGLYCERYL-5 LAURATE
(SUNSOFT A-121E-C® by Taiyo Kagaku)
Les ratios pondéraux entre l’homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique et l’ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, pour chaque composition C3, C4 et C7, sont respectivement égaux à 0,02, 0,029 et 0,05.The weight ratios between the 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid homopolymer and the fatty acid and polyglycerol ester comprising from 5 to 9 glycerol units, for each composition C3, C4 and C7, are respectively equal to 0.02, 0.029 and 0.05.
Les compositions C3 et C4 selon l’invention sont stables, contrairement à la composition comparative C7.The compositions C3 and C4 according to the invention are stable, unlike the comparative composition C7.
Exemple 5 :Example 5: Influence de la nature du polymère aqueuxInfluence of the nature of the aqueous polymer
(Hostacerin AMPS® de Clariant)Ammonium acid 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate polymer (INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® from Clariant)
(Aristoflex HMS de Clariant)AMPS/STEARYL ETHOXYL METHACRYLATE COPOLYMER (25 EO) CROSS-LINKED BY TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE (INCI: AMMONIUMACRYLOYLDIMETHYLTAURATE/STEARETH-25 METHACRYLATE CROSSPOLYMER)
(Aristoflex HMS from Clariant)
(Aculyn® de Dow ; 30% en matière active)ACRYLATES/STEARETH-20 METHACRYLATE COPOLYMER (20 EO) (INCI: ACRYLATES/STEARETH-20 METHACRYLATE COPOLYMER)
(Aculyn® from Dow; 30% active ingredient)
((
0,60.6
% en matière active)% in active matter)
(Rhamnosoft HP 1.5P de Solabia; 2,5% en matière active)POLYSACCHARIDE (INCI: BIOSACCHARIDE GUM-2)
(Rhamnosoft HP 1.5P from Solabia; 2.5% active ingredient)
(SUNSOFT A-121E-C® de Taiyo Kagaku)POLYGLYCERYL-5 LAURATE
(SUNSOFT A-121E-C® by Taiyo Kagaku)
Les ratios pondéraux entre l’homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique et l’ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, pour chaque composition C3, C8 et C9, sont respectivement égaux à 0,02, 0 et 0.The weight ratios between the 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid homopolymer and the fatty acid and polyglycerol ester comprising from 5 to 9 glycerol units, for each composition C3, C8 and C9, are respectively equal to 0.02, 0 and 0.
La composition C3 selon l’invention est stable, contrairement aux compositions comparatives C8 et C9.Composition C3 according to the invention is stable, unlike comparative compositions C8 and C9.
Exemple 6 : Autres compositions comparativesExample 6: Other comparative compositions
(Hostacerin AMPS® de Clariant)Ammonium acid 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate polymer (INCI: AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE)
(Hostacerin AMPS® from Clariant)
(Rhamnosoft HP 1.5P de Solabia; 2,5% en matière active)POLYSACCHARIDE (INCI: BIOSACCHARIDE GUM-2)
(Rhamnosoft HP 1.5P from Solabia; 2.5% active ingredient)
(SUNSOFT A-121E-C® de Taiyo Kagaku)POLYGLYCERYL-5 LAURATE
(SUNSOFT A-121E-C® by Taiyo Kagaku)
Les ratios pondéraux entre l’homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique et l’ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol, pour chaque composition C3 et C11 sont respectivement égaux à 0,02 et 0. Pour C10 le ratio est absent car la composition ne comprend ni homopolymère d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ni ester d’acide gras et de polyglycérol.The weight ratios between the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid and the ester of fatty acid and polyglycerol comprising from 5 to 9 units of glycerol, for each composition C3 and C11 are respectively equal to 0 0.02 and 0. For C10 the ratio is absent because the composition does not include either homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid or ester of fatty acid and polyglycerol.
La composition C3 selon l’invention est stable, contrairement aux compositions comparatives C10 et C11.Composition C3 according to the invention is stable, unlike comparative compositions C10 and C11.
Claims (16)
au moins un polyol,
de l’acide hyaluronique et/ou un de ses sels,
entre 2,1% et 6% en poids par rapport au poids total de composition d’au moins un ester d’acide gras et de polyglycérol comprenant de 5 à 9 motifs de glycérol,
entre 0,01% et 0,2% en poids par rapport au poids total de composition, d’au moins un polymère hydrophile choisi parmi les homopolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels, et
optionnellement, au moins un polysaccharide comprenant du rhamnose.Composition, preferably cosmetic, comprising, in a physiologically acceptable aqueous medium:
at least one polyol,
hyaluronic acid and/or one of its salts,
between 2.1% and 6% by weight relative to the total weight of the composition of at least one ester of fatty acid and polyglycerol comprising from 5 to 9 glycerol units,
between 0.01% and 0.2% by weight relative to the total weight of the composition, of at least one hydrophilic polymer chosen from homopolymers of 2-acrylamido-2-methyl propane sulphonic acid or one of its salts , And
optionally, at least one polysaccharide comprising rhamnose.
dans laquelle Rh est une molécule de rhamnose, Rh* est une molécule de rhamnose fixée de manière ramifiée, O est une molécule d'un sucre hexosidique ou pentosidique, U est une molécule d'acide uronique et n est compris entre 1 et 100, de préférence entre 5 et 65.Composition according to one of Claims 1 to 10, characterized in that the repetitive elements which constitute the polysaccharide comprise at least the components of general formula I:
wherein Rh is a rhamnose molecule, Rh* is a branched rhamnose molecule, O is a hexoside or pentoside sugar molecule, U is a uronic acid molecule and n is between 1 and 100, preferably between 5 and 65.
dans laquelle Rh est une molécule de rhamnose, O est une molécule d'un sucre hexosidique ou pentosidique, U est une molécule d'acide uronique et la ramification du rhamnose sur l'ose O se fait selon une liaison osidique (1→2) ou (1→3).Composition according to one of Claims 1 to 11, characterized in that the repetitive elements which constitute the polysaccharide consist of the sequence of general formula II:
in which Rh is a molecule of rhamnose, O is a molecule of a hexoside or pentoside sugar, U is a molecule of uronic acid and the ramification of the rhamnose on the ose O is done according to an osidic bond (1→2) or (1→3).
dans laquelle Rh est une molécule de rhamnose, O est une molécule d'un sucre hexosidique ou pentosidique, U est une molécule d'acide uronique et la ramification du rhamnose sur le rhamnose se fait selon une liaison osidique (1→3).Composition according to one of Claims 1 to 11, characterized in that the repetitive elements which constitute the polysaccharide consist of the sequence of general formula III:
in which Rh is a molecule of rhamnose, O is a molecule of a hexoside or pentoside sugar, U is a molecule of uronic acid and the ramification of the rhamnose on the rhamnose is done according to an osidic bond (1→3).
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