FR3110163A1 - Derives de dibenzylidene alditol, composition les comprenant, et leur utilisation en cosmetique - Google Patents
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Abstract
Titre
DERIVES DE DIBENZYLIDENE ALDITOL, COMPOSITION LES COMPRENANT, ET LEUR UTILISATION EN COSMETIQUE
La présente invention a pour objet une composition comprenant au moins un dérivé de dibenzilidène alditol particulier de formule (I), un procédé de traitement cosmétique comprenant ledit dérivé, de nouveaux dérivé dibenzildène alditol, leur procédé de préparation et leur utilisation en cosmétique notamment dans les « bâtons cosmétiques » ou « sticks » tels que les sticks à lèvres.
Formule (I) dans laquelle :R, R
1
à R’
5
,sont tels que définis dans la description
Description
La présente invention a pour objet une composition comprenant au moins un dérivé de dibenzylidène alditol particulier de formule(I), un procédé de traitement cosmétique comprenant ledit dérivé, de nouveaux dérivés dibenzylidène alditol, leur procédé de préparation et leur utilisation en cosmétique notamment pour épaissir les milieux lipophiles tels que les huiles, et plus particulièrement dans les « bâtons cosmétiques » ou « sticks » tels que les sticks à lèvres.
Les compositions cosmétiques sont généralement épaissies pour permettre une application aisée. Le formulateur dispose de nombreuses possibilités pour épaissir et gélifier aussi bien les milieux hydrophiles que les milieux lipophiles tels que les huiles. Ainsi, pour épaissir des huiles jusqu’à obtention de sticks ayant à la fois une consistance suffisante, une stabilité dans le temps acceptable et une capacité de délitage convenable, l’homme de l’art utilise généralement des composés cristallisables qui sont essentiellement des cires, telles que les cires de polyéthylène, les cires de Candelila, les cires de Carnauba, les cires d’abeille, ainsi que des composés pâteux majoritairement des lanolines. Généralement, un mélange constitué de 50-70% d’huiles et de composés pâteux peut être amené à un niveau de consistance permettant de fabriquer un « stick » délitable par addition de 12-20% de cires. Toutefois, les sticks ainsi obtenus ont comme inconvénients d’être mats et cassants.
Des dérivés de dibenzylidène alditols sont connus dans la littérature par exemple comme gélifiants d’hydrocarbures ou de milieu polaire (xylitol based phase selective organogelators for potential oil spillage recovery,RSC Adv., 2017,7, p. 37175, WO 2018/002947, et JP63304079). Ces dibenzylidène alditols ne sont en revanche pas connus comme gélifiants de milieux huileux cosmétiques.
Il est également connu d’utiliser des esters de dibenzylidène de sorbitol comme épaississants de milieux lipophiles mais leur mise en œuvre nécessite généralement une température élevée (environ 120 °C), qui n’est pas toujours compatible avec les milieux formulés à épaissir notamment pour des raisons d’instabilité ou de dégradation de certains ingrédients (EP 2 542 556 A1). De plus le milieu épaissi obtenu peut manquer d’uniformité d’épaississement telle que par exemple une partie liquide et/ou la présence d’un solide, ou encore conduire à des milieux épaissis opaques qui peuvent être un handicap dans certaines applications. Ainsi, il demeure un réel besoin de mettre à disposition des composés permettant de gélifier des milieux lipophiles notamment huileux à une température compatible avec les différents constituants et notamment à une température inférieure à 120°C, de préférence inférieure ou égale à 100°C, voire inférieure ou égale à 80°C. En outre les esters de dibenzylidène de sorbitol sont généralement mis en œuvre en concentration élevée pour l’obtention d’un stick (supérieure à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition). Il serait donc souhaitable de diminuer la teneur pour des raisons notamment économiques. En outre il est difficile de pouvoir générer des gels plus ou moins opaques, ou plus ou moins translucide, en fonction du corps gras à gélifier.De plus, contrairement aux cires utilisées habituellement, les composés de l’invention conduisent à des milieux lipophiles épaissis et des sticks translucides et brillants.
Ces problèmes ont été résolus par l’utilisation en cosmétique de i) composé(s) de dibenzylidène alditol(s), de formule (I) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, et leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates :
Formule (I) dans laquelle :
- R 1 àR’ 5 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un atome d’halogène tel que fluor, chlore ou brome ; ou un groupe choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, ii) –O-Ra, iii) –C(X)-O-Rbou –O-C(X)-Rb, iv) -NRcRd, et v) –C(X)-NRcRdou–N(Rc)-C(X)-Rd, avecR a représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, aryl(C1-C4)alkyl tel que benzyle, (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;R b représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;R c , etR d identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe C1-C4)alkyle tel que méthyle, ou (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle et X représentant un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NRcde préférence X représente un atome d’oxygène ;
- Rreprésente un radical choisi parmi i) –X1; ii) –C(X)-X1; iii) –C(X)-O-X1; iv) –C(X)-N(Rc)-X1; avec X tel que défini précédemment, de préférence X représente un atome d’oxygène ; et X1représentant a) un groupe (C4-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ; ou b) une chaine hydrocarbonée comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ladite chaine étant :
- éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou radicaux divalents choisis parmi : O, S, N(Rc), C(O) ou leurs combinaisons telles que –O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)- ; et/ou
- éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène et/ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi : -O-Ra, -C(O)-O-Rb, -NRcRd, et (C4-C8)cycloalkyle avec Raet Rbtels que définis précédemment, de préférence Raet Rbreprésentent un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle.
Il a été découvert, que les composés de formule(I)de l’invention permettent de structurer, épaissir, ii) les milieux lipophiles ou corps gras liquides notamment les huiles, et conduire ainsi à des compositions notamment cosmétiques épaissies voire à l’obtention de sticks translucides, colorés ou non, et non cassants.
Un autre objet de l’invention est un procédé de traitement cosmétique mettant en œuvre un ou plusieurs composés de formule(I)tel que défini précédemment.
Un autre objet de l’invention est les composés de formule(I)tels que définis précédemment.
Un autre objet de l’invention est un procédé de préparation de composés de formule(I)tels que définis précédemment.
Un autre objet de l’invention est une composition, de préférence cosmétique, comprenant un ou plusieurs composés de formule(I)tels que définis précédemment.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
- Par «corps gras», on entend, au sens de la présente invention, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5 %, et de préférence à 1%, encore plus préférentiellement à 0,1 %) ; en outre, les corps gras sont solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple dans les solvants halogénés tel que le chloroforme, le dichlorométhane, les alcools inférieurs tels que l’éthanol ou les solvants aromatiques tels que le benzène ou le toluène.
- Par« sel d'acide organique ou minéral» on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4;
- Par «sels de bases organiques ou minérale» on entend les sels de bases ou d’agents alcalins tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
- un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C8, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C6, plus préférentiellement C1-C4tel que méthyle, ou éthyle ;
- un «radical alkoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8;- L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs» ; et
- L’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
- Par «corps gras», on entend, au sens de la présente invention, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5 %, et de préférence à 1%, encore plus préférentiellement à 0,1 %) ; en outre, les corps gras sont solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple dans les solvants halogénés tel que le chloroforme, le dichlorométhane, les alcools inférieurs tels que l’éthanol ou les solvants aromatiques tels que le benzène ou le toluène.
- Par« sel d'acide organique ou minéral» on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4;
- Par «sels de bases organiques ou minérale» on entend les sels de bases ou d’agents alcalins tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
- un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C8, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C6, plus préférentiellement C1-C4tel que méthyle, ou éthyle ;
- un «radical alkoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8;- L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs» ; et
- L’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
i) Composés de formule (I)
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés dibenzylidène alditols, de formule(I)ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, et leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates :
Formule (I) dans laquelle :
* R 1 àR’ 5 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, d’halogène tel que le fluor, le chlore ou le brome ; ou un groupe choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, ii) –O–Ra, iii) –C(O)-O-Rbou –O-C(O)-Rb, iv) –NRcRd, et v) –C(O)-NRcRdou –N(Rc)–C(O)–Rd, avec :
- R a représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, aryl(C1-C4)alkyl tel que benzyle, (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;
- R b représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
- R c , etR d identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe C1-C4)alkyle tel que méthyle, ou (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;
deux radicauxR 1 àR’ 5 adjacents peuvent également former ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle (C5-C8)insaturé tel que benzo ;
* Rreprésente un radical choisi parmi i) –X1; ii) –C(O)-X1; iii) –C(O)-O-X1; iv) –C(O)-N(Rc)-X1; avec X1représentant a) un groupe (C4-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ; ou b) une chaine hydrocarbonée comprenant de 6 à 24 atomes de carbone (particulièrement de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone), saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ladite chaine étant :
- éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou radicaux divalents choisis parmi : O, S, N(Rc), C(O) ou leurs combinaisons telles que –O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-, et/ou
- éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène ou de groupes, identiques ou différents, choisis parmi : -O-Ra, -C(O)-O-Rb, -NRcRd, et (C4-C8)cycloalkyle avec Raet Rbtels que définis précédemment, de préférence Raet Rbreprésentent un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle.
- R a représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, aryl(C1-C4)alkyl tel que benzyle, (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;
- R b représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
- R c , etR d identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe C1-C4)alkyle tel que méthyle, ou (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;
deux radicauxR 1 àR’ 5 adjacents peuvent également former ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle (C5-C8)insaturé tel que benzo ;
* Rreprésente un radical choisi parmi i) –X1; ii) –C(O)-X1; iii) –C(O)-O-X1; iv) –C(O)-N(Rc)-X1; avec X1représentant a) un groupe (C4-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ; ou b) une chaine hydrocarbonée comprenant de 6 à 24 atomes de carbone (particulièrement de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone), saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ladite chaine étant :
- éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou radicaux divalents choisis parmi : O, S, N(Rc), C(O) ou leurs combinaisons telles que –O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-, et/ou
- éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène ou de groupes, identiques ou différents, choisis parmi : -O-Ra, -C(O)-O-Rb, -NRcRd, et (C4-C8)cycloalkyle avec Raet Rbtels que définis précédemment, de préférence Raet Rbreprésentent un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle.
Particulièrement les composés de formule(I)de l’invention sont de formule(Ia), ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates : Formule(Ia)avecR,R 1 àR’ 5 tels que définis précédemment.
De préférence les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR 1 est identique àR’ 1 ,R 2 est identique àR’ 2 ,R 3 est identiques àR’ 3 ,R 4 est identique àR’ 4 , etR 5 est identique àR’ 5 .
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule(I)ou(Ia)sont tels que les radicauxR 1 àR’ 5 , identiques ou différents, représentent i) un atome d’hydrogène, ou un groupe ii) (C1-C6)alkyle ; iii) -O-Ra, ou iv) -C(O)-O-RbavecR a etR b tels que définis précédemment, de préférenceR a représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, ou benzyle ; etR b représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
De préférence les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR 1 est identique àR’ 1 ,R 2 est identique àR’ 2 ,R 3 est identiques àR’ 3 ,R 4 est identique àR’ 4 , etR 5 est identique àR’ 5 .
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule(I)ou(Ia)sont tels que les radicauxR 1 àR’ 5 , identiques ou différents, représentent i) un atome d’hydrogène, ou un groupe ii) (C1-C6)alkyle ; iii) -O-Ra, ou iv) -C(O)-O-RbavecR a etR b tels que définis précédemment, de préférenceR a représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, ou benzyle ; etR b représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule(I)ou(Ia)sont tels queRest tel que défini précédemment etX 1 représente de préférence a) un radical (C4-C8)cycloalkyle, b) une chaine hydrocarbonée C10-C24saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ladite chaine étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétératomes ou radicaux divalents choisis parmi –O-, –N(Rc)-, -C(O)- et leurs combinaisons telles que –O-C(O)- , -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-, et/ou ladite chaine étant éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux –O-Ra, -C(O)-O-Rbavec Rareprésentant un groupe (C1-C4)alkyle et Rbreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle.
Particulièrement, les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR 1 àR’ 5 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi (C1-C6)alkyle, -O-RaavecR a représentant un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène.
Particulièrement, les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR b représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle ; plus préférentiellement,R b représente un groupe (C1-C4)alkyle.
Particulièrement, les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR c , etR d identiques ou différents représentent un groupe (C1-C4)alkyle.
Particulièrement, les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queRest tel que défini précédemment, de préférence représenteX 1 .
Selon une autre mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont telsRreprésente un radical –C(O)-X1avec X1représentant de préférence une chaine hydrocarbonée en C10-C24saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence C10-C24linéaire ou ramifiée.
Particulièrement les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queX 1 représente une chaine hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone, ladite chaine étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou radicaux divalents choisis parmi –O-, –N(Rc)-, -C(O)- et leurs combinaisons telles que –O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-, et/ou ladite chaine étant éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux –O-Ra, -C(O)-O-Rbavec Rareprésentant un groupe (C1-C4)alkyle et Rbreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle ;
Plus préférentiellement les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont les queX 1 représente une chaine hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule(I)ou(Ia)sont tels queR 1 àR’ 5 sont identiques. Plus particulièrement les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR 1 àR 5 etR’ 1 àR’ 5 représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié. Encore plus préférentiellement les composés de formule(I)ou(Ia)de l’invention sont tels queR 1 àR’ 5 représentent un atome d’hydrogène.
Selon un mode particulier de l’invention, les composés de formule(I)ou(Ia)sont tels queR 1 àR’ 5 représentent un atome d’hydrogène etRreprésente un radical –C(O)-X1avec X1désignant une chaine hydrocarbonée telle que définie précédemment et en particulier avec X1désignant une chaine hydrocarbonée C10-C24linéaire ou ramifiée.
Plus préférentiellement les composés de formule(I)de l’invention sont choisis parmi ceux de formule(I-1)suivants, ainsi que ses isomères optiques, géométriques, et ses solvates tels que les hydrates : Formule(I-1)avecX 1 tel que défini précédemment.
Encore plus préférentiellement les composés de formule(I),(I-1)ou(Ia)de l’invention sont choisis parmi ceux de formule(I’a)suivants ainsi que ses isomères géométriques, et solvates tels que les hydrates : Formule(I’a)avecX 1 tel que défini précédemment.
Selon un mode de réalisation, les composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)de l’invention sont tels queX 1 est tel que défini précédemment, et préférentiellementX 1 représente une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comprenant de 1 à 3 insaturations, notamment 1 insaturation, et comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)de l’invention sont tels queX 1 est choisie parmi les groupes alcényles linéaires suivants : –(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-H avec m et n, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 20 étant entendu que la somme de n+m est comprise inclusivement entre 8 et 20, de préférence n+m est comprise inclusivement entre 10 et 18, et plus préférentiellement comprise inclusivement de 12 et 16 tel que 14. Plus préférentiellement m=n.
Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)de l’invention sont tels queX 1 représente une chaine hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone. Selon ce mode de réalisation,X 1 représente une chaine –(CH2)p-CH-R1R2avec R1et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, et p représente un entier compris inclusivement entre 9 et 21, de préférence entre 11 et 19, plus particulièrement entre 13 et 17 tel que 14 ou 15.
Selon un autre mode de réalisation particulier les composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)de l’invention sont tels queX 1 représente une chaine hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée (de préférence linéaire), comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone.
Plus particulièrement les composés de formule(I)de l’invention sont choisis parmi les composés(1)à(3)suivants : Composés(1)à(3)ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, et leurs solvates tels que les hydrates.
Encore plus particulièrement les composés de formule(I)de l’invention sont choisis parmi les composés(1a)à(3a)suivants :
Composés(1a)à(3a)ainsi que leurs isomères géométriques, et leurs solvates tels que les hydrates.
Procédé de préparation des composés de formule (I)
Un objet autre objet de l’invention est un procédé de préparation des composés de formule(I)pour lesquels R1=R’1, R2=R’2, R3=R’3, R4=R’4et R5=R’5comprenant une première étape dans laquelle l’alditol(A)qui peut être sous forme énantiomèrique (D ou L) ou racémique, est mis en réaction avec au moins 2 équivalents molaires d’aldéhyde(B)dans un solvant de préférence protique polaire tel que l’eau, en présence d’un catalyseur notamment choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tel que de l’acide chlorhydrique ou l’acide paratoluène sulfonique et de préférence, le milieu est chauffé à une température comprise inclusivement entre 30 à 80 °C, en particulier, comprise inclusivement entre 40 et 70 °C pour une durée préférentiellement comprise entre 30 minutes et 2 jours ; après refroidissement du milieu jusqu’à la température ambiante (25 °C), le composé(C)peut être précipité, isolé et est soumis :
* Voie A: à une réaction de (thio)estérification pour conduire aux composés de formule(I’)de l’invention ; cette étape de (thio)estérification peut être réalisée par voie chimique, par exemple par réaction avec un (thio)acide X1-C(X)-OH en catalyse acide, ou encore, par réaction de trans(thio)estérification avec un (thio)ester tel que X1-C(X)-O-R3avec R3représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence en catalyse acide, ou encore, par réaction de(C)avec un (thio)halogénure d’acide X1-C(X)-Hal avec X1tel que défini précédemment, Hal représentant un atome d’halogène tel que chlore ou iode, de préférence chlorure : X1-C(O)-Cl, ou par toute méthode de (thio)estérification comme par exemple celles décrites dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 16, et p. 61 à 63) ;
Cette réaction de (thio)stérification peut notamment être réalisée par voie biocatalytique avec une lipase supportée ou non, dans un solvant de préférence aprotique polaire tel que par exemple l’acétonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, en présence d’une enzyme ;
en particulier, la (thio)estérification de(C)en(I’)est réalisée avec une lipase supportée qui permet le recyclage de l’enzyme à l’issue de la réaction ; ou
* Voie B: à la synthèse d’un (thio)carbonate pour conduire aux composés(I’’)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un activateur composé d’un dérivé du 1,3-dicarbonyl (C1-C6)alkyle en présence du perchlorate de magnésium, ou avec un dérivé du 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates en présence d’une base telle que letert-butoxide de potassium, ou par exemple toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 10, 16, 19, et 58).
* Voie C: à la synthèse d’un (thio)carbamate ou (thio)uréthane pour conduire aux composés(I’’’)de l’invention ; Cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un iso(thio)cyanate d’alkyle en C1-C6, obtenu par le traitement d’un alcool aliphatique avec une phosphine telle que la triphénylphosphine / 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone / Bu4NOCN ou par exemple par toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8, 10, 16 et 17).
* Voie D: à la synthèse d’un éther-oxyde pour conduire aux composés(I’’’’)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un halogénure X1-Hal, par exemple l’iodure d’alkyl X1I, en présence d’une base forte, telle qu’un métal réducteur (Li, Na, K), un hydrure de sodium ou potassium, ou encore, par réaction de(C)avec un alcool, de type X1OH, en présence d’un acide de préférence minéral, tel que l’acide sulfurique avec élimination d’eau, ou par réaction de(C)avec un organomagnésien de type R-MgHal suivie de condensation avec un halogénure X1-Hal tel que défini précédemment ou par toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8 et 10).
* Voie A: à une réaction de (thio)estérification pour conduire aux composés de formule(I’)de l’invention ; cette étape de (thio)estérification peut être réalisée par voie chimique, par exemple par réaction avec un (thio)acide X1-C(X)-OH en catalyse acide, ou encore, par réaction de trans(thio)estérification avec un (thio)ester tel que X1-C(X)-O-R3avec R3représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence en catalyse acide, ou encore, par réaction de(C)avec un (thio)halogénure d’acide X1-C(X)-Hal avec X1tel que défini précédemment, Hal représentant un atome d’halogène tel que chlore ou iode, de préférence chlorure : X1-C(O)-Cl, ou par toute méthode de (thio)estérification comme par exemple celles décrites dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 16, et p. 61 à 63) ;
Cette réaction de (thio)stérification peut notamment être réalisée par voie biocatalytique avec une lipase supportée ou non, dans un solvant de préférence aprotique polaire tel que par exemple l’acétonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, en présence d’une enzyme ;
en particulier, la (thio)estérification de(C)en(I’)est réalisée avec une lipase supportée qui permet le recyclage de l’enzyme à l’issue de la réaction ; ou
* Voie B: à la synthèse d’un (thio)carbonate pour conduire aux composés(I’’)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un activateur composé d’un dérivé du 1,3-dicarbonyl (C1-C6)alkyle en présence du perchlorate de magnésium, ou avec un dérivé du 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates en présence d’une base telle que letert-butoxide de potassium, ou par exemple toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 10, 16, 19, et 58).
* Voie C: à la synthèse d’un (thio)carbamate ou (thio)uréthane pour conduire aux composés(I’’’)de l’invention ; Cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un iso(thio)cyanate d’alkyle en C1-C6, obtenu par le traitement d’un alcool aliphatique avec une phosphine telle que la triphénylphosphine / 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone / Bu4NOCN ou par exemple par toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8, 10, 16 et 17).
* Voie D: à la synthèse d’un éther-oxyde pour conduire aux composés(I’’’’)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un halogénure X1-Hal, par exemple l’iodure d’alkyl X1I, en présence d’une base forte, telle qu’un métal réducteur (Li, Na, K), un hydrure de sodium ou potassium, ou encore, par réaction de(C)avec un alcool, de type X1OH, en présence d’un acide de préférence minéral, tel que l’acide sulfurique avec élimination d’eau, ou par réaction de(C)avec un organomagnésien de type R-MgHal suivie de condensation avec un halogénure X1-Hal tel que défini précédemment ou par toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8 et 10).
Les alditols(A)désignent notamment le xylitol ou le ribitol.
Un objet autre objet de l’invention est un procédé de préparation des composés de formule(I)pour lesquels R1est différent de R’1, et/ou R2est différent de R’2, et/ou R3est différent de R’3, et/ou R4est différent de R’4et/ou R5est différent R’5comprenant une première étape 1), l’alditol(A)tel que défini précédemment un équivalent molaire d’aldéhyde(B)tel que défini précédemment dans un solvant de préférence protique polaire tel que l’eau en présence d’un catalyseur notamment choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tel que de l’acide chlorhydrique ou l’acide paratoluène sulfonique et de préférence, le milieu est chauffé à une température comprise inclusivement entre 30 à 80 °C, en particulier, comprise inclusivement entre 40 et 70 °C pour une durée préférentiellement comprise entre 30 minutes et 2 jours ; après refroidissement du milieu jusqu’à la température ambiante (25 °C), suivi 2) de l’addition d’au moins un équivalent molaire d’aldéhyde(B’)dans les mêmes conditions que dans l’étape 1) avec(B)pour conduire au composé(Cb), ledit composé(Cb)peut être précipité, isolé et est soumis :
* Voie A’: à une réaction de (thio)estérification pour conduire aux composés de formule(I’b)de l’invention ; cette étape de (thio)estérification peut être réalisée par voie chimique, par exemple par réaction avec un (thio)acide X1-C(X)-OH en catalyse acide, ou encore, par réaction de trans(thio)estérification avec un (thio)ester tel que X1-C(X)-O-R3avec R3représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence en catalyse acide, ou encore, par réaction de(Cb)avec un (thio)halogénure d’acide X1-C(X)-Hal avec X1tel que défini précédemment, Hal représentant un atome d’halogène tel que chlore ou iode, de préférence chlorure : X1-C(O)-Cl, ou par toute méthode de (thio)estérification comme mentionné précédemment ;
* Cette réaction de (thio)estérification est notamment réalisée par voie biocatalytique avec une lipase supportée ou non, dans un solvant de préférence aprotique polaire tel que par exemple l’acétonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, en présence d’une enzyme ;
en particulier, la (thio)estérification de(Cb)en(I’b)est réalisée avec une lipase supportée qui permet le recyclage de l’enzyme à l’issue de la réaction ; ou
* Voie B’: à la synthèse d’un (thio)carbonate pour conduire aux composés(I’’b)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un activateur composé d’un dérivé du 1,3-dicarbonyl (C1-C6)alkyle en présence du perchlorate de magnésium, ou avec un dérivé du 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates en présence d’une base telle que letert-butoxide de potassium, ou par exemple toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 10, 16, 19 et 58).
* Voie C’: à la synthèse d’un (thio)carbamate ou (thio)uréthane pour conduire aux composés(I’’’b)de l’invention ; Cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un iso(thio)cyanate d’alkyle en C1-C6, obtenu par le traitement d’un alcool aliphatique avec une phosphine telle que la triphénylphosphine / 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone / Bu4NOCN ou par exemple par toute méthode décrite dans’Advanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8, 10, 16 et 17).
* Voie D’: à la synthèse d’un éther-oxyde pour conduire aux composés(I’’’’b)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un halogénure X1-Hal, par exemple l’iodure d’alkyl X1I, en présence d’une base forte, telle qu’un métal réducteur (Li, Na, K), un hydrure de sodium ou potassium, ou encore, par réaction de(Cb)avec un alcool, de type X1OH, en présence d’un acide de préférence minéral, tel que l’acide sulfurique, ou par réaction de(Cb)avec un organomagnésien de type R-MgHal suivie de condensation avec un halogénure X1-Hal tel que défini précédemment ou par toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8 et 10) ;
* Voie A’: à une réaction de (thio)estérification pour conduire aux composés de formule(I’b)de l’invention ; cette étape de (thio)estérification peut être réalisée par voie chimique, par exemple par réaction avec un (thio)acide X1-C(X)-OH en catalyse acide, ou encore, par réaction de trans(thio)estérification avec un (thio)ester tel que X1-C(X)-O-R3avec R3représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence en catalyse acide, ou encore, par réaction de(Cb)avec un (thio)halogénure d’acide X1-C(X)-Hal avec X1tel que défini précédemment, Hal représentant un atome d’halogène tel que chlore ou iode, de préférence chlorure : X1-C(O)-Cl, ou par toute méthode de (thio)estérification comme mentionné précédemment ;
* Cette réaction de (thio)estérification est notamment réalisée par voie biocatalytique avec une lipase supportée ou non, dans un solvant de préférence aprotique polaire tel que par exemple l’acétonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, en présence d’une enzyme ;
en particulier, la (thio)estérification de(Cb)en(I’b)est réalisée avec une lipase supportée qui permet le recyclage de l’enzyme à l’issue de la réaction ; ou
* Voie B’: à la synthèse d’un (thio)carbonate pour conduire aux composés(I’’b)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un activateur composé d’un dérivé du 1,3-dicarbonyl (C1-C6)alkyle en présence du perchlorate de magnésium, ou avec un dérivé du 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates en présence d’une base telle que letert-butoxide de potassium, ou par exemple toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 10, 16, 19 et 58).
* Voie C’: à la synthèse d’un (thio)carbamate ou (thio)uréthane pour conduire aux composés(I’’’b)de l’invention ; Cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un iso(thio)cyanate d’alkyle en C1-C6, obtenu par le traitement d’un alcool aliphatique avec une phosphine telle que la triphénylphosphine / 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone / Bu4NOCN ou par exemple par toute méthode décrite dans’Advanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8, 10, 16 et 17).
* Voie D’: à la synthèse d’un éther-oxyde pour conduire aux composés(I’’’’b)de l’invention ; cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un halogénure X1-Hal, par exemple l’iodure d’alkyl X1I, en présence d’une base forte, telle qu’un métal réducteur (Li, Na, K), un hydrure de sodium ou potassium, ou encore, par réaction de(Cb)avec un alcool, de type X1OH, en présence d’un acide de préférence minéral, tel que l’acide sulfurique, ou par réaction de(Cb)avec un organomagnésien de type R-MgHal suivie de condensation avec un halogénure X1-Hal tel que défini précédemment ou par toute méthode décrite dansAdvanced Organic Chemistry6thEd. Jerry March chez Wiley interscience (voir notamment p. 8 et 10) ;
La composition
Un autre objet de l’invention est une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule(I),(I-1),(Ia),(I’a), (1),(2),(3),(1a),(2a),ou(3a)tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, et leurs solvates tels que les hydrates.
La quantité du ou des composés de formule(I),(I-1),(Ia),(I’a), (1),(2),(3),(1a),(2a),ou(3a)de l'invention présente dans les compositions dépend bien entendu de la texture souhaitée de ladite composition, pouvant aller d’un gel fluide à un stick, et/ou des propriétés recherchées.
De préférence la quantité de composés de formule(I),(I-1),(Ia),(I’a), (1),(2),(3),(1a),(2a),ou(3a)est inférieure ou égale à 15 % plus préférentiellement inférieure ou égale à 10 % en poids et notamment inférieure ou égale à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique ; elle peut être comprise entre 0,005 et 15 % en poids, de préférence entre 0,01 et 13 % en poids, notamment entre 0,1 et 10 % en poids, voire entre 0,2 et 9 % en poids, et mieux entre 0,5 et 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition de l’invention désigne notamment une composition cosmétique. Par composition cosmétique on entend une composition physiologiquement acceptable.
On entend par «composition physiologiquement acceptable», une composition compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains telles que la peau notamment du corps et du visage, les lèvres, le cuir chevelu, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Les composés de formule(I),(I-1),(Ia),(I’a), (1),(2),(3),(1a),(2a),ou(3a)tels que définis précédemment selon l’invention permettent de structurer les milieux lipophiles tels que les corps gras de préférence liquides tels que les huiles.
ii) un ou plusieurs corps gras liquides :
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition de l’invention comprend en outre ii) un ou plusieurs corps gras liquides.
De préférence, les corps gras de l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures, les alcools gras, les esters gras, les silicones et les éthers gras ou leurs mélanges. Plus particulièrement les corps gras de l’invention ne sont pas (poly)oxyalkylénés.
Au sens de la présente invention, on entend par corps gras liquides les corps gras liquides à la température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1,013.105Pa).
Les corps gras liquides de l’invention présentent en particulier une viscosité inférieure ou égale à 2 Pa.s plus particulièrement inférieure ou égale à 1 Pa.s et encore plus particulièrement inférieure ou égale à 0,1 Pa.s, plus préférentiellement inférieure ou égale à 0,09 Pa s à la température de 25 °C et à un taux de cisaillement de 1 s-1.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention présentent en une viscosité comprise entre 0,001 Pa.s et 2 Pa.s plus particulièrement comprise inclusivement entre 0,01 et 1 Pa.s et encore plus particulièrement comprise inclusivement entre 0,014 et 0,1 Pa.s, plus préférentiellement comprise inclusivement entre 0,015 et 0,09 Pa s à la température de 25 °C et à un taux de cisaillement de 1 s-1.
Par «hydrocarbure liquide», on entend, un hydrocarbure composé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène liquide à la température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1,013.105 Pa).
Plus particulièrement, les hydrocarbures liquides sont choisis parmi :
- les alcanes en C6-C16linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, les isoparaffines comme l'isohexadécane, l’isododécane et l'isodécane.
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale, animale ou synthétique de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, le squalane.
- les alcanes en C6-C16linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, les isoparaffines comme l'isohexadécane, l’isododécane et l'isodécane.
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale, animale ou synthétique de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, le squalane.
Dans une variante préférée, le ou les hydrocarbures liquides sont choisis parmi les huiles de paraffine, l’huile de vaseline.
Par «alcool gras liquide», on entend, un alcool gras non glycérolé et non oxyalkyléné et liquide à la température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1,013.105Pa).
De préférence, les alcools gras liquides de l’invention comportent de 8 à 30 atomes de carbone, plus préférentiellement en C10-C22, encore plus préférentiellement en C14-C20, mieux en C16-C18.
Les alcools gras liquides de l’invention peuvent être saturés ou insaturés.
Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leurs structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques.
Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides de l’invention sont choisis parmi l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol.
Selon une autre variante de l’invention le ou les corps gras sont choisi parmi les alcools gras insaturés liquides. Ces alcools gras insaturés liquides présentent dans leur structure au moins une double ou triple liaison. De préférence, les alcools gras de l’invention possèdent dans leur structure une ou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs double liaisons sont présentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3 et elles peuvent être ou non conjuguées.
Ces alcools gras insaturés peuvent être linéaires ou ramifiés.
Ils peuvent éventuellement comprendre dans leurs structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques.
Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquides de l’invention sont choisis parmi l’alcool oléique (ou oléylique), l’alcool linoléique (ou linoléylique), l’alcool linolénique (ou linolénylique), l’alcool undécylénique.
L’alcool oléique est tout particulièrement préféré.
Par «esters gras liquide», on entend, un ester issu d’un acide gras et / ou d’un alcool gras et liquide à la température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1,013.105Pa).
Les esters sont de préférence les esters liquides de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total d’atomes de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.
Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on peut citer les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isostéaryle, et les (iso)stéarates d’alkyles en C10-C22, de préférence en C12-C20tels que l’isostéarate d’isopropyle.
On peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22et d'alcools en C1-C22et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools non sucres di, tri, tétra ou pentahydroxy en C4-C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; le sébacate de di(2éthylhexyle) ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l’adipate de di(2éthylhexyle) ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de di(2éthylhexyle) ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisocétyle ; le citrate de trisostéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisononate de diéthylène glycol.
La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras liquide, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
Enfin, on peut aussi utiliser les esters naturels ou synthétiques de mono, di ou triacides avec le glycérol.
Parmi ceux-ci on peut citer les huiles végétales.
Comme huiles d’origine végétale ou triglycérides synthétiques, utilisables dans la composition de l’invention à titre d’esters gras liquides, on peut citer par exemple :
- les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique / caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité.
- les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique / caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité.
De préférence, on utilisera à titre d’esters selon l’invention des esters gras liquides issus de monoalcools.
Les myristate ou palmitate d’isopropyle sont préférés.
Les éthers gras liquides sont choisis parmi les dialkyléthers liquides tels que le dicaprylyléther.
Les compositions de l’invention contiennent ii) un ou plusieurs corps gras liquides à la température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1,013.105Pa). Ces corps gras liquides peuvent donc être d’origine naturelle ou synthétique.
Particulièrement le ou les corps gras liquides ii) de l’invention sont choisis parmi a) les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le squalane de préférence squalane, b) les alcools gras liquides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, tels que l’octyldodécanol et c) les huiles végétales telles que les huiles d’olive, de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macadamia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum, de préférence huile d’olive.
De préférence le ou les composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)de l’invention permettent de structurer ii) les corps gras liquides cosmétiques usuellement employés, et notamment les corps gras liquides tels que définis précédemment.
Le ou les corps gras liquides ii) utilisés dans la composition selon la présente invention peuvent être présents dans la composition dans une quantité variant de 1 à 99% % en poids, de préférence en une quantité variant de 5 à 99 % en poids, et encore plus préférentiellement dans une quantité variant de 10 à 99 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)selon l'invention peuvent également trouver une application dans le domaine de l'industrie des peintures, des vernis et des colles, en tant qu'agent structurant, épaississant, voire gélifiant.
Ledit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct des composés de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)tels que définis précédemment.
Ainsi, la composition de l’invention peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
Par «solvant organique», on entend une substance organique capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer a) les alcanols en C2-C6, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; b) les polyols miscibles à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine ; c) les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que d) les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier la composition comprend en outre un ou plusieurs polyols notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine.
La composition de l’invention peut comprendre des composés additionnels tels que les actifs cosmétiques tels que les agents humectants, les agents hydratants, les actifs anti-âges, les filtres solaires, les vitamines, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les parfums, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les tensioactifs, les antioxydants, les actifs cosmétiques, les propulseurs, les céramides, les agents auxiliaires de filmification, les polymères, ou leurs mélanges.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels ingrédients complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils tel que bâton à lèvre, anti-cernes, fond de teint produit de masquage des imperfections ou stick ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage en particulier sous forme de stick ;
- d’un déodorant ou d’un antitranspirant comme un stick
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing de préférence sous forme de stick;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage de préférence sous forme de stick ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau de préférence sous forme de stick.
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils tel que bâton à lèvre, anti-cernes, fond de teint produit de masquage des imperfections ou stick ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage en particulier sous forme de stick ;
- d’un déodorant ou d’un antitranspirant comme un stick
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing de préférence sous forme de stick;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage de préférence sous forme de stick ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau de préférence sous forme de stick.
iii) un ou plusieurs agents Colorants :
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition comprend en outre un ou plusieurs agents colorants notamment choisis parmi les pigments et les colorants de préférence directs.
Selon un mode de réalisation plus particulier de l’invention la composition comprend un ou plusieurs agents colorants choisis parmi les colorants pulvérulents comme les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydrosolubles.
Selon un mode de réalisation de l’invention la composition comprend un ou plusieurs agents colorants choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs pigments.
Par «pigment», on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques, d’origine synthétique ou naturelle. La solubilité des pigments dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.
Il s’agit de particules solides, blanches ou colorées, naturellement insolubles dans les phases hydrophiles et lipophiles liquides usuellement employées en cosmétique ou rendue insoluble par formulation sous forme de laque, le cas échéant. Plus particulièrement les pigments peu ou pas solubles dans les milieux hydro alcooliques.
Les pigments qui peuvent être utilisés sont notamment choisis parmi les pigments organiques et / ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann. On peut notamment citer comme pigments, les pigments organiques et inorganiques tels que ceux définis et décrits dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry «Pigment organics», 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a20 371 et ibid, "Pigments, Inorganic, 1. General” 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim10.1002/14356007.a20_243.pub3
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.
Le pigment peut-être un pigment organique. Par pigment organique, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique. Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les réfénces CI 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention on utilise comme pigment(s) des pâtes pigmentaires de pigments organiques telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom : - JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ; - JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ; - ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ; - ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ; - CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ; - VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ; - BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ; - VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ; - NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant :
- un noyau inorganique,
- au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et
- au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
- un noyau inorganique,
- au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et
- au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Par «laque», on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation. Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium. Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille.
A titre d’exemples de laques, on peut citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 7 (CI 15 850:1), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants, on peut citer le carmin de cochenille. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850:1).
Le ou les pigments peuvent aussi être des pigments à effets spéciaux.
Par «pigments à effets spéciaux», on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents, photochromes ou thermochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres ou les paillettes.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica recouvert avec un oxyde de fer, le mica recouvert d’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique notamment du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Il peut également s’agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d’oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques.
Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
A titre illustratif des nacres pouvant être mises en œuvre dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous le nom Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona), par la société Eckart sous la dénomination Prestige Bronze et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) et par la société Eckart sous la dénomination Prestige Copper ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), Dark Blue (117324) (Colorona), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
En plus des nacres sur un support mica, on peut envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille du pigment utilisé dans la composition cosmétique selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.
Les pigments peuvent être dispersés dans le produit grâce à un agent dispersant.
Par «agent dispersant» on entend un composé qui permet de protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces agents dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. Ledit agent peut être chargé, il peut être anionique, cationique, zwitterionique ou neutre.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les agent dispersants utilisés sont choisis parmi les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique plus particulièrement et d’acide gras en C8à C20et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750 g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition cosmétique selon l’invention peuvent être traités en surface par un agent organique. Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dansCosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les acides aminés ; les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; les polysaccharides, par exemple le chitosane, la cellulose et ses dérivés ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylmethacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les protéines ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, les polydiméthylsiloxanes, les alcoxysilanes, les alkylsilanes, les siloxy-silicates ; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition cosmétique selon l’invention peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et / ou avoir subi plusieurs traitements de surface.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments. Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total des pigments traités en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 10 % en poids.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Chitosane comme le traitement de surface CTS commercialisé par LCW ;
- un traitement Triéthoxycaprylylsilane comme le traitement de surface AS commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Lauroyl Lysine comme le traitement de surface LL commercialisé par LCW - un traitement Lauroyl Lysine Diméthicone comme le traitement de surface LL / SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface NAI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Diméthicone / Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface SA / NAI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Lauryl Lysine / Aluminium Tristéarate comme le traitement de surface LL-StAI commercialisé par Daito ;
- un traitement Octyltriéthylsilane comme le traitement de surface OTS commercialisé par Daito ;
- un traitement Octyltriéthylsilane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FOTS commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement Cellulose Microcrystalline et Carboxyméthyl Cellulose comme le traitement de surface AC commercialisé par Daito ;
- un traitement Cellulose comme le traitement de surface C2 commercialisé par Daito - un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Chitosane comme le traitement de surface CTS commercialisé par LCW ;
- un traitement Triéthoxycaprylylsilane comme le traitement de surface AS commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Lauroyl Lysine comme le traitement de surface LL commercialisé par LCW - un traitement Lauroyl Lysine Diméthicone comme le traitement de surface LL / SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface NAI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Diméthicone / Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface SA / NAI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Lauryl Lysine / Aluminium Tristéarate comme le traitement de surface LL-StAI commercialisé par Daito ;
- un traitement Octyltriéthylsilane comme le traitement de surface OTS commercialisé par Daito ;
- un traitement Octyltriéthylsilane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FOTS commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement Cellulose Microcrystalline et Carboxyméthyl Cellulose comme le traitement de surface AC commercialisé par Daito ;
- un traitement Cellulose comme le traitement de surface C2 commercialisé par Daito - un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito
La composition conforme à la présente invention peut de plus comprendre un ou plusieurs pigments non traités en surface.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les pigments sont des pigments minéraux.
Selon un autre mode particulier de l’invention, le ou les pigments sont choisis parmi les nacres.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent de dispersion est présent avec des pigments organiques dans la composition de l’invention sous forme particulaire de taille sous-micronique.
Par «sous-micronique» ou en anglais «sub-micronic» on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micronmètre (μm), en particulier entre 0,1 et 0,9 μm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 μm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment) comprise entre 0,5 : 1 et 2 : 1, particulièrement entre 0,75 : 1 et 1,5 : 1 ou mieux entre 0,8 : 1 et 1,2 : 1.
Selon un mode de réalisation particulier, l’agent dispersant est adapté pour disperser les pigments et est compatible avec une formulation durcissable par condensation.
Par «compatible», on entend, par exemple, que ledit agent dispersant est miscible dans la phase huileuse de la composition ou de la dispersion contenant le ou les pigments, il ne retarde pas, ou ne diminue pas le durcissement. L’agent de dispersion est de préférence cationique.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone. Parmi les agents dispersants appropriés on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les agent dispersants sont de type amino-silicone et sont chargées positivement.
On peut également citer des agents dispersants ayant des groupes chimiques capables de réagir avec les réactifs de la phase huileuse et ainsi sont susceptibles d'améliorer le réseau 3D formée à partir des amino-silicone . Par exemple, des agents dispersants de pigments époxy de silicone peuvent réagir chimiquement avec le ou les groupes amino pré-polymère amino-silicone pour augmenter la cohésion du film amino-silicone comprenant le ou les pigments.
De préférence le ou les pigments iii) de l’invention sont choisis parmi le noir de carbone, les oxydes de fer notamment rouge et noir et les micas enrobés d’oxyde de fer, les pigments triarylméthane notamment bleu et violets tel que le BLUE 1 LAKE, les pigments azoïques notamment rouges tels que le D&C RED 7 sel de métal alcalin de rouge de lithol tel que le sel de calcium du rouge de lithol B.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la quantité de pigments varie de 0,5 % jusqu’à 40 %, et de préférence de 1 à 20 % par rapport au poids de la composition et dispersion les comprenant.
La composition peut comprendre un ou plusieurs colorant(s) direct(s).
Par «colorant direct», on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur les matières kératiniques notamment les fibres kératiniques.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, en particulier cationiques anioniques ou non ioniques.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Selon un mode de réalisation de l’invention le ou les agents colorants, notamment pulvérulents, sont présents, dans la composition, en une teneur de 0,01 à 50 % en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence de 0,1 à 40 % en poids, voire de 1 à 30 % en poids.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, interférentiels ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Par «charges», il faut comprendre des particules incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires, destinées à donner du corps ou de la rigidité à la composition, et/ou de la douceur, de la matité et de l’uniformité au maquillage. Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, de poly-β-alanine et de polyéthylène, le Téflon, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l’hydrocarbonate de magnésium, l’hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (SILICA BEADS de MAPRECOS), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d’acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow, 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter 0,01 à 20% du poids de la composition et mieux de 0,1 à 6 %.
Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène et peuvent représenter 0,01 à 6 % du poids total de la composition.
Selon une mode de réalisation préféré de l’invention, la composition comprend i) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, ii) un ou plusieurs corps gras liquides tel que définis précédemment et iii) un ou plusieurs pigments tels que définis précédemment.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d’huile dans de l’eau grâce à des vésicules;; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase;; une poudre libre, compacte ou coulée; une pâte anhydre. Cette composition peut avoir l'aspect d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d’un onguent, d'une mousse, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté.
L’homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d’un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cils, des sourcils et/ou des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capillaire pour le soin, le traitement, le nettoyage, le conditionnement, la mise en forme, le maquillage ou la coloration des cheveux.
Elle peut ainsi se présenter sous la forme d'une composition de maquillage, notamment un produit pour le teint tel qu'un fond de teint, un fard à joues ou à paupières; un produit pour les lèvres tel qu'un rouge à lèvres, un gloss ou un soin des lèvres; un produit anticernes; un blush, un mascara, un eye-liner; un produit de maquillage des sourcils, un crayon à lèvres ou à yeux; un produit pour les ongles tel qu'un vernis à ongles ou un soin des ongles; un produit de maquillage du corps; un produit de maquillage des cheveux (mascara pour cheveux).
Elle peut également se présenter sous forme d'une composition de protection, de nettoyage, d'hygiène ou de soin de la peau du visage, du cou, des mains ou du corps, notamment une composition antirides, une composition hydratante ou traitante; une composition solaire ou de bronzage artificiel (autobronzant); une composition déodorante ou anti-transpirante.
Elle peut encore se présenter sous forme d'un produit capillaire, notamment pour la coloration, le maintien de la coiffure, la mise en forme des cheveux, le soin, le traitement ou le nettoyage des cheveux, telle que des shampooings, des gels, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray.
De préférence, la composition cosmétique selon l'invention se présente sous la forme d'un produit de maquillage du corps, des lèvres, des cils, des cheveux, des ongles, ayant éventuellement des propriétés de soin et/ou de traitement non thérapeutique.
Elle se présente tout particulièrement sous forme d'un rouge à lèvres ou d'un brillant à lèvres, d'un baume à lèvres, d'un fard à joues ou à paupières, d'un fond de teint, d'un produit pour tatouage, d'un mascara, d'un eye-liner, d'un vernis à ongles, d'un anti-transpirant, d’un agent déodorant, , d'un produit de coloration ou de soin des cheveux.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques telles que la peau du corps ou du visage, des lèvres, les ongles, les cheveux, les sourcils et/ou les cils, comprenant l’application sur lesdites matières d’une composition notamment cosmétique telle que définie précédemment.
De préférence, il s'agit d'un procédé de maquillage de la peau, des lèvres, des cils, des ongles, des sourcils, des cheveux et/ou des lèvres ; plus préférentiellement un procédé de traitement, des lèvres, encore plus préférentiellement de maquillage des lèvres.
Particulièrement la composition se trouve sous la forme de bâton ou «stick» de préférence comprenant une quantité inférieure à 7 % en poids d’eau, de préférence inférieure à 5 % en poids d’eau, encore plus préférentiellement inférieure à 3 % en poids d’eau, mieux inférieure à 1 % en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition encore plus préférentiellement la composition est anhydre ou exempte d’eau.
Les composés selon l'invention peuvent également trouver une application dans le domaine de l'industrie des peintures, des vernis et des colles, en tant qu'agent structurant, épaississant, voire gélifiant, de préférence dans la cosmétique.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
EXEMPLES
Exemples de synthèse :
Synthèse de l’intermédiaire (C): Dibenzylidène xylitol avec R1, R’1, R2, R’2, R3, R’3, R4, R’4, R5et R’5représentent un atome d’hydrogène :
[Chem. 12] :
[Chem. 12] :
On ajoute 7 g de benzaldéhyde (66 mmol) (Sigma-Aldrich) à une solution de 5 g de xylitol (6,58 mmol) (Sigma-Aldrich) à 70 % d’eau distillée. On ajoute ensuite 0,33 g d’acide paratoluène sulfonique (0,2 mmol) (Sigma-Aldrich) à 10 % dans l’eau. Le milieu réactionnel est agité 1 heure à 60 °C puis on refroidit. Le produit attendu précipite. Le milieu réactionnel est ajusté à pH 7 avec de l’hydroxyde de sodium puis le précipité est filtré sur Büchner, lavé 3 fois avec 25 mL d’eau distillée et 2 fois avec 12,5 mL d’éthanol. Le solide est séché à l’étuve (50 °C, une nuit). Nous obtenons un solide blanc.
Les analyses spectroscopique et spectrométriques sont conformes à la structure attendue(C).
Exemple 1:Synthèse du mono-oléate de formule(I)avec R représentant –C(O)-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3et R1, R’1, R2, R’2, R3, R’3, R4, R’4, R5et R’5représentent un atome d’hydrogène :
On ajoute 1,2 g de l’enzyme Candida Antarctica B (Sigma Aldrich) (60% m/m par rapport au dérivé dibenzylidène xylitol) à une solution de 2 g de dibenzylidène xylitol (6,12 mmol), de 3,46 g d’acide oléique (12,2 mmol) (Sigma Aldrich), de 10 g de tamis moléculaire (Sigma Aldrich) 500 % m/m par rapport au dérivé dibenzylidène xylitol) dans 200 mL de methyltetrahydrofurane (Sigma Aldrich). Le mélange est agité à 60 degrés pendant 4 jours puis refroidit. La solution est séparée du tamis moléculaire et de l’enzyme par centrifugation (5000 tours par minute, 10 minutes). La solution est concentrée à sec à l’évaporateur rotatif sous pression réduite. Le brut est purifié sur résine échangeuse d’ions IRA67 (2 g m/m) dans le dichlorométhane (10V) pendant 1 heure. Le mélange est filtré, la solution est concentrée à l’évaporateur rotatif sous pression réduite pour conduire à un solide blanc ayant un point de fusion de 105 °C.
Les analyses spectroscopiques sont en accord avec la structure attendue.
Exemple 2:synthèse du mono-stearate de formule(I)avec R représentant -C(O)-(CH2)16-CH3; R1, R’1, R2, R’2, R3, R’3, R4, R’4, R5et R’5représentent un atome d’hydrogène :
On ajoute 1,2 g de l’enzyme Candida Antarctica B (Sigma Aldrich) (60% m/m par rapport au dérivé dibenzylidène xylitol) à une solution de 2 g de dibenzylidène xylitol (6,12 mmol), de 3,48 g d’acide stéarique (12,2 mmol) (Sigma Aldrich), de 10 g de tamis moléculaire (Sigma Aldrich) (500% m/m par rapport au dérivé dibenzylidène xylitol) dans 200 mL de methyltetrahydrofurane (Sigma Aldrich). Le mélange est agité à 60 degrés pendant 4 jours puis refroidit. La solution est séparée du tamis moléculaire et de l’enzyme par centrifugation (5000 tours par minute, 10 minutes). La solution est concentrée à sec à l’évaporateur rotatif sous pression réduite. Le brut est purifié sur résine échangeuse d’ions IRA67 (2 g m/m) dans le dichlorométhane (10V) pendant 1 heure. Le mélange est filtré, la solution est concentrée à l’évaporateur rotatif sous pression réduite pour obtenir un solide blanc ayant un point de fusion de 134 °C.
Les analyses spectroscopiques sont en accord avec la structure attendue.
Exemple 3:synthèse du mono-isostearate de formule(I)avec R représentant -(CH2)13-C(H)(CH3)2; R1, R2, R3, R4, R5représentent un atome d’hydrogène :
On ajoute 1,2 g de l’enzyme Candida Antarctica B (Sigma Aldrich) (60% m/m par rapport au dérivé dibenzylidène xylitol) à une solution de 2 g de dibenzylidène xylitol (6,12 mmol), de 3,49 g d’acide isostéarique (12,2 mmol) (Sigma Aldrich), de 10 g de tamis moléculaire (Sigma Aldrich) (500 % m/m par rapport au dérivé dibenzylidène xylitol) dans 200 mL de methyltetrahydrofurane (Sigma Aldrich). Le mélange est agité à 60 degrés pendant 4 jours puis refroidit. La solution est séparée du tamis moléculaire et de l’enzyme par centrifugation (5000 tours par minute, 10 minutes). La solution est concentrée à sec à l’évaporateur rotatif sous pression réduite. Le brut est purifié sur résine échangeuse d’ions IRA67 (2 g m/m) dans le dichlorométhane (10V) pendant 1 heure. Le mélange est filtré, la solution est concentrée à l’évaporateur rotatif sous pression réduite pour obtenir un solide blanc correspondant au produit attendu.
Les analyses spectroscopiques sont en accord avec la structure attendue.
Evaluation des composés de l’invention vs. comparatif :
Les comparatifs sont selon les exemples 1, 2, 3 à partir du sorbitol :
Exemple 4(hors invention) : Monooléate du dibenzylidène-d-sorbitol
Exemple 5(hors invention) : monostéarate du dibenzylidène-d-sorbitol
Exemple 6(hors invention) : monoisostéarate du dibenzylidène-d-sorbitol
Les comparatifs sont selon les exemples 1, 2, 3 à partir du sorbitol :
Exemple 4(hors invention) : Monooléate du dibenzylidène-d-sorbitol
Exemple 5(hors invention) : monostéarate du dibenzylidène-d-sorbitol
Exemple 6(hors invention) : monoisostéarate du dibenzylidène-d-sorbitol
Le procédé de gélification est le suivant : le produit à évaluer est pesé pour obtenir une concentration de 2 % m/V (soit 20 mg dans 1 mL d’huile). L’huile est ajoutée à température ambiante. Le mélange est agité magnétiquement et chauffé à 60 °C durant une heure dans un flacon de 20 ml (SCREW VIALS 24 mm CLEAR GLASS 27.5X57 mm). Le flacon est ensuite laissé refroidir à température ambiante sans action spécifique pendant au moins 2 heures. L’évaluation de la gélification a été réalisée par observation visuelle d’un barreau aimanté présent dans le gel lorsque le flacon est retourné. * % m/V
En augmentant la concentration des concentrations (par exemple jusqu’à 5 %) nous obtenons des gels plus ou moins opaque.
Etude d’opacité en retournant le flacon sur une feuille (voir Fig 1 en annexe).
Exemples de sticks :
A partir de l’exemple 3, dans le squalane, nous avons réalisé la préparation de quatre sticks cosmétiques dans les conditions de mises en œuvre in tubo : 2 % en concentration en poids et chauffage à 60 °C durant 1h.
Sans pigment : Stick 1
Mode opératoire : Dans un flacon de 10 mL, 10 mg de l’exemple 3 est mis en mélange avec 2 mL de squalane (0,5 % m/V). Ce mélange est chauffé à 60 °C pendant une heure sous agitation magnétique. La solution est ajoutée dans une seringue de 2,5 mL préalablement découpée. La seringue est laissée reposée 2 heures à température ambiante, puis pressée pour réaliser l’évaluation. Le produit gélifié sort facilement de la seringue et reste structuré, cylindrique sans changement de diamètre interne du cylindre dans lequel il se trouve (cylindre de la seringue), ni d’aspect général même après plusieurs minutes (15 minutes). En outre, il apparait que lors de l’application le sticks ne se casse pas, et ne s’effrite pas lors de l’application sur le substrat (voir Fig 2 en annexe).
Avec pigments : Sticks 2, 3 et 4
Dans un flacon de 10 mL, 10 mg de l’exemple 3 (2 % m/V) est mis en mélange avec 0,1 g de DC RED 7 (5% m/V) et 2 mL de squalane. Ce mélange est chauffé à 60 °C pendant une heure sous agitation magnétique. La solution est ajoutée dans une seringue de 2,5 mL préalablement découpée. La seringue est laissée reposée 2 heures à température ambiante pour conduire au stick 2, puis pressée pour réaliser l’évaluation. Les sticks 3 et 4 ont été préparés de la même façon que le stick 2 à ceci près que le DC RED 7 a été remplacé par la même quantité en poids d’oxyde de fer (Stick 3), et de Red 7 Lake (Stick 4) (voir Fig 3 et 4 en annexe).
Ces quatre sticks sont brillants et se délitent facilement lors de l’utilisation après application des sticks 1 à 4 sur le substrat (une feuille de papier). Il est observé que les produits gélifiés sortent facilement des seringues et restent structurés, cylindriques sans changement visuel de diamètre interne du cylindre dans lequel il se trouve (cylindre de la seringue), ni d’aspect général même après plusieurs minutes (15 minutes). En outre les sticks ne se cassent pas lors de leurs applications sur le substrat (voir Fig 5 en annexe).
Claims (15)
- Composé de formule(I)ainsi que ses isomères optiques, géométriques, ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et ses solvates tels que les hydrates :
Formule(I)dans laquelle :
* R 1 àR’ 5 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un atome d’halogène tel que fluor, chlore ou brome ; ou un groupe choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié, ii) –O-Ra, iii) –C(X)-O-Rbou –O-C(X)-Rb, iv) -NRcRd, et v) –C(X)-NRcRdou–N(Rc)-C(X)-Rd, avecR a représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, aryl(C1-C4)alkyl tel que benzyle, (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;R b représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;R c , etR d identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe C1-C4)alkyle tel que méthyle, ou (C3-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle et X représentant un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NRcde préférence X représente un atome d’oxygène ;
étant entendu que deux radicauxR 1 àR’ 5 adjacents peuvent également former ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle (C5-C8)insaturé tel que benzo ;
* Rreprésente un radical choisi parmi i) –X1; ii) –C(X)-X1; iii) –C(X)-O-X1; iv) –C(X)-N(Rc)-X1; avec X tel que défini précédemment, de préférence X représente un atome d’oxygène ; et X1représentant a) un groupe (C4-C8)cycloalkyle tel que cyclohexyle ; ou b) une chaine hydrocarbonée comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ladite chaine étant :
- éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou radicaux divalents choisis parmi : O, S, N(Rc), C(O) ou leurs combinaisons telles que –O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)- ; et/ou
- éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène et/ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi : -O-Ra, -C(O)-O-Rb, -NRcRd, et (C4-C8)cycloalkyle avec Raet Rbtels que définis précédemment, de préférence Raet Rbreprésentent un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
de préférenceR 1 est identique àR’ 1 ,R 2 est identique àR’ 2 ,R 3 est identiques àR’ 3 ,R 4 est identique àR’ 4 , etR 5 est identique àR’ 5 - Composé de formule(I)tel que défini dans la revendication précédente choisi parmi ceux de formule(Ia), ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et ses solvates tels que les hydrates :
Formule(Ia)avecR,R 1 àR’ 5 tels que définis dans la revendication précédente ; de préférenceR 1 est identique àR’ 1 ,R 2 est identique àR’ 2 ,R 3 est identiques àR’ 3 ,R 4 est identique àR’ 4 , etR 5 est identique àR’ 5. - Composé de formule(I)ou(Ia)tel que défini dans la revendication 1 ou 2 qui est tel que :
* R 1 àR’ 5 , identiques ou différents, de préférence identiques, représentent i) un atome d’hydrogène, ou un groupe ii) (C1-C6)alkyle ; iii) -O-Ra, ou iv) -C(O)-O-RbavecR a etR b tels que définis précédemment, de préférenceR a représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, ou benzyle ; etR b représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ; et/ou
*Rest tel que défini dans la revendication 1 etX 1 représente de préférence a) un radical (C4-C8)cycloalkyle, b) une chaine hydrocarbonée C10-C24saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ladite chaine étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétératomes ou radicaux divalents choisis parmi –O-, –N(Rc)-, -C(O)- et leurs combinaisons telles que –O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-, ladite chaine étant éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux –O-Ra, -C(O)-O-Rbavec Rareprésentant un groupe (C1-C4)alkyle et Rbreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle; et/ou ladite chaine étant éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux –O-Ra, -C(O)-O-Rbavec Rareprésentant un groupe (C1-C4)alkyle et Rbreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle. - Composé de formule(I)ou(Ia)tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes qui est tel que :Rreprésente un radical –C(O)-X1avec X1tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes, de préférence X1représentant une chaine hydrocarbonée en C10-C24saturé ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence C10-C24linéaire ou ramifié ; plus préférentiellementX 1 représente une chaine hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone.
- Composé de formule(I)ou(Ia)tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes qui est choisi parmi ceux de formule(I-1)suivants, ainsi que ses isomères optiques, géométriques, et ses solvates tels que les hydrates :
Formule(I-1)avecX 1 tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes ; plus préférentiellement les composés de formule(I),(I-1)ou(Ia)de l’invention sont choisis parmi ceux de formule(I’a)suivants ainsi que ses isomères géométriques, et solvates tels que les hydrates :
Formule(I’a)avecX 1 tel que défini précédemment. - Composé de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes qui est tel queX 1 représente une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comprenant de 1 à 3 insaturations, et comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone, plus particulièrementX 1 est choisie parmi les groupes alcényle linéaire suivant :–(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-H avec m et n, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 20 étant entendu que la somme de n+m est comprise inclusivement entre 8 et 20, de préférence n+m est comprise inclusivement entre 10 et 18, et plus préférentiellement comprise inclusivement de 12 et 16 tel que 14, encore plus préférentiellement m=n.
- Composé de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 5, qui est tel queX 1 représente une chaine hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 10 à 22 atomes de carbone, préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 14 à 18, tel que 17 atomes de carbone –(CH2)p-CH-R1R2avec R1et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, et p représente un entier compris inclusivement entre 9 et 21, de préférence entre 11 et 19, plus particulièrement entre 13 et 17 tel que 14 ou 15.
- Composé de formule(I),(I-1),(Ia)ou(I’a)tel que défini dans une quelconque des revendications précédente, qui est choisi parmi les composés(1)à(3)suivants :
Composés(1)à(3)ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, et leurs solvates tels que les hydrates ; particulièrement choisi parmi les composés(1a)à(3a)suivants :
Composés(1a)à(3a)ainsi que leurs isomères géométriques, et leurs solvates tels que les hydrates. - Procédé de préparation des composés de formule(I), tels que définis dans une quelconque des revendications précédentes pour lesquels :
* lorsque R1=R’1, R2=R’2, R3=R’3, R4=R’4et R5=R’5comprenant une première étape, dans lequel l’alditol(A)qui peut être sous forme énantiomèrique (D ou L) ou racémique, est mis en réaction avec au moins 2 équivalents molaires d’aldéhyde(B)dans un solvant de préférence protique polaire tel que l’eau en présence d’un catalyseur notamment choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tel que de l’acide chlorhydrique ou l’acide paratoluène sulfonique et de préférence, le milieu est chauffé à une température comprise inclusivement entre 30 à 80 °C, en particulier, comprise inclusivement entre 40 et 70 °C pour une durée préférentiellement comprise entre 30 minutes et 2 jours ; après refroidissement du milieu jusqu’à la température ambiante (25 °C), le composé(C)peut être précipité, isolé et est soumis :
** Voie A: à une réaction de (thio)estérification pour conduire aux composés de formule(I’); cette étape de (thio)estérification peut être réalisée par voie chimique, par exemple par réaction avec un (thio)acide X1-C(X)-OH en catalyse acide, ou encore, par réaction de trans(thio)estérification avec un (thio)ester tel que X1-C(X)-O-R3avec R3représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence en catalyse acide, ou encore, par réaction de(C)avec un (thio)halogénure d’acide X1-C(X)-Hal avec X1tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes, Hal représentant un atome d’halogène tel que chlore ou iode, de préférence chlorure : X1-C(O)-Cl, ou par toute méthode de (thio)estérification ;
Cette réaction de (thio)stérification est notamment réalisée par voie biocatalytique avec une lipase supportée ou non, dans un solvant de préférence aprotique polaire tel que par exemple l’acétonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, en présence d’une enzyme ;
en particulier, la (thio)estérification de(C)en(I’)est réalisée avec une lipase supportée qui permet le recyclage de l’enzyme à l’issue de la réaction ; ou
**Voie B: à la synthèse d’un (thio)carbonate pour conduire aux composés(I’’); cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un activateur composé d’un dérivé du 1,3-dicarbonyl (C1-C6)alkyle en présence du perchlorate de magnésium, ou avec un dérivé du 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates en présence d’une base telle que letert-butoxide de potassium ;
**Voie C: à la synthèse d’un (thio)carbamate ou (thio)uréthane pour conduire aux composés(I’’’); cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un iso(thio)cyanate d’alkyle en C1-C6, obtenu par le traitement d’un alcool aliphatique avec une phosphine telle que la triphénylphosphine / 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone / Bu4NOCN ;
**Voie D: à la synthèse d’un éther-oxyde pour conduire aux composés(I’’’’); cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un halogénure X1-Hal, par exemple l’iodure d’alkyl X1I, en présence d’une base forte, telle qu’un métal réducteur (Li, Na, K), un hydrure de sodium ou potassium, ou encore, par réaction de(C)avec un alcool, de type X1OH, en présence d’un acide de préférence minéral, tel que l’acide sulfurique avec élimination d’eau, ou par réaction de(C)avec un organomagnésien de type R-MgHal suivie de condensation avec un halogénure X1-Hal tel que défini précédemment ;
* lorsque R1est différent de R’1, et/ou R2est différent de R’2, et/ou R3est différent de R’3, et/ou R4est différent de R’4et/ou R5est différent R’5comprenant une première étape 1), l’alditol(A)tel que défini dans la revendication précédente un équivalent molaire d’aldéhyde(B)tel que défini dans la revendication précédente dans un solvant de préférence protique polaire tel que l’eau en présence d’un catalyseur notamment choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tel que de l’acide chlorhydrique ou l’acide paratoluène sulfonique et de préférence, le milieu est chauffé à une température comprise inclusivement entre 30 à 80 °C, en particulier, comprise inclusivement entre 40 et 70 °C pour une durée préférentiellement comprise entre 30 minutes et 2 jours ; après refroidissement du milieu jusqu’à la température ambiante (25 °C), suivi 2) de l’addition d’au moins un équivalent molaire d’aldéhyde(B’)dans les mêmes conditions que dans l’étape 1) avec(B)pour conduire au composé(Cb), ledit composé(Cb)peut être précipité, isolé et est soumis :
**Voie A’: à une réaction de (thio)estérification pour conduire aux composés de formule(I’b); cette étape de (thio)estérification peut être réalisée par voie chimique, par exemple par réaction avec un (thio)acide X1-C(X)-OH en catalyse acide, ou encore, par réaction de trans(thio)estérification avec un (thio)ester tel que X1-C(X)-O-R3avec R3représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence en catalyse acide, ou encore, par réaction de(Cb)avec un (thio)halogénure d’acide X1-C(X)-Hal avec X1tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 7, Hal représentant un atome d’halogène tel que chlore ou iode, de préférence chlorure : X1-C(O)-Cl, ou par toute méthode de (thio)estérification comme mentionné précédemment ;
** Cette réaction de (thio)stérification est notamment réalisée par voie biocatalytique avec une lipase supportée ou non, dans un solvant de préférence aprotique polaire tel que par exemple l’acétonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, le tétrahydrofurane, le méthyl-tétrahydrofurane, en présence d’une enzyme ;
en particulier, la (thio)estérification de(Cb)en(I’b)est réalisée avec une lipase supportée qui permet le recyclage de l’enzyme à l’issue de la réaction ; ou
**Voie B’: à la synthèse d’un (thio)carbonate pour conduire aux composés(I’’b); cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un activateur composé d’un dérivé du 1,3-dicarbonyl (C1-C6)alkyle en présence du perchlorate de magnésium, ou avec un dérivé du 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates en présence d’une base telle que letert-butoxide de potassium ; **Voie C’: à la synthèse d’un (thio)carbamate ou (thio)uréthane pour conduire aux composés(I’’’b); cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un iso(thio)cyanate d’alkyle en C1-C6, obtenu par le traitement d’un alcool aliphatique avec une phosphine telle que la triphénylphosphine / 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone / Bu4NOCN ;
**Voie D’: à la synthèse d’un éther-oxyde pour conduire aux composés(I’’’’b); cette étape peut être réalisée par voie chimique, par exemple par la réaction avec un halogénure X1-Hal, par exemple l’iodure d’alkyl X1I, en présence d’une base forte, telle qu’un métal réducteur (Li, Na, K), un hydrure de sodium ou potassium, ou encore, par réaction de(Cb)avec un alcool, de type X1OH, en présence d’un acide de préférence minéral, tel que l’acide sulfurique, ou par réaction de(Cb)avec un organomagnésien de type R-MgHal suivie de condensation avec un halogénure X1-Hal tel que défini précédemment ;
- Composition comprenant :
i) un ou plusieurs composés de formule(I),(I-1),(Ia),(I’a), (1),(2),(3),(1a),(2a),ou(3a)tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 8. - Composition selon la revendication précédente dans laquelle la quantité de composés de formule(I),(I-1),(Ia),(I’a), (1),(2),(3),(1a),(2a),ou(3a)est inférieure ou égale à 15 % en poids, préférentiellement inférieure ou égal à 10 % en poids et plus préférentiellement inférieure ou égale à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique ; elle peut être comprise entre 0,005 et 15 % en poids, de préférence entre 0,01 et 13 % en poids, notamment entre 0,1 et 10 % en poids, voire entre 0,2 et 9 % en poids, et mieux entre 0,5 et 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon une quelconque des revendications 10 ou 11 qui comprend ii) un ou plusieurs corps gras liquides, particulièrement sont choisis parmi a) les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, notamment de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le squalane de préférence squalane, b) les alcools gras liquides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, tels que l’octyldodécanol et c) les huiles végétales telles que les huiles d’olive, de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macadamia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum, de préférence huile d’olive.
- Composition selon une quelconque des revendications 10 à 12 qui comprend un ou plusieurs corps gras liquides ii) tel que défini dans la revendication précédente dans une quantité variant de 1 à 99% % en poids, de préférence en une quantité variant de 5 à 99 % en poids, et encore plus préférentiellement dans une quantité variant de 10 à 99 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon une quelconque des revendications 12 à 13 qui comprend iii) un ou plusieurs agents colorants en particulier choisis parmi les colorants pulvérulents comme les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydrosolubles ; de préférence iii) sont choisis parmi les pigments notamment choisis parmi le noir de carbone, les oxydes de fer notamment rouge et noir et les micas enrobés d’oxyde de fer, les pigments triarylméthane notamment bleu et violets tel que le BLUE 1 LAKE, les pigments azoïques notamment rouges tels que le D&C RED 7 sel de métal alcalin de rouge de lithol tel que le sel de calcium du rouge de lithol B.
- Procédé de traitement des matières kératiniques comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 14.
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