FR3090343A1

FR3090343A1 - Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique

Info

Publication number: FR3090343A1
Application number: FR1873579A
Authority: FR
Inventors: Andrew Greaves
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2018-12-20
Filing date: 2018-12-20
Publication date: 2020-06-26
Anticipated expiration: 2038-12-20
Also published as: BR112021010307A2; CN113226270A; US20220079860A1; CN113226270B; EP3897557A1; WO2020127767A1; JP2022510353A; JP7309875B2; FR3090343B1

Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.

Description

Titre de l'invention : Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique Domaine technique

[0001] La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de camitine comprenant un anion organique aromatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.

Contexte

[0002] Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, peuvent abîmer et fragiliser les cheveux. Les cheveux peuvent se retrouver endommagés et à la longue devenir cassants.

[0003] Ainsi, de rémédier à cela, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux. Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas une rémanence aux shampooings satisfaisante.

[0004] Il est connu que la camitine ou l’un de ses sels tel que le tartrate de camitine ou le lactate de camitine peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment DE 195 39 859, EP 1 800 654 et EP 2 111 852). De même, il est connu que certains acides organiques peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment EP 0 978 272). Cependant, ces composés ne donnent pas toujours entière satisfaction en ce qui concerne la prévention de la casse des cheveux, notamment lors du peignage.

[0005] Il existe donc toujours un réel besoin de mettre au point un procédé de traitement des cheveux permettant de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre afin d’en réduire la casse, notamment lors du peignage et ce de manière durable, c’est-à-dire qui présente une rémanence aux shampooings satisfaisante.

[0006] La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’ensemble de ces problèmes peuvent être résolus par le procédé selon la présente invention impliquant l’application sur les cheveux d’une composition comprenant des sels de camitine ou de dérivé de camitine ayant un ou plusieurs anions organiques aromatiques.

Résumé

[0007] Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :

i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant au moins un composé de formule (I):

(0 et ses solvates tels que les hydrates ;

Formule (I) dans laquelle :

R¹,R ² et R ³ , identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-C₄)alkyle ou un groupe (C_rC₄)hydroxyalkyle ;

R ⁴ représente un atome d’hydrogène, un groupe (C_rC₄)alkyle ou un groupe -C(O) R, dans lequel R est un groupe (Ci-C₃)alkyle ;

R ⁵ représente un atome d’hydrogène, un groupe (C_rC₄)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;

An représente un anion organique aromatique sélectionné parmi les composés de formules (II), (III) ou (IV) suivants :

(II) « W dans lesquelles :

- R⁶,R ⁷ et R ⁸, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (C_rC₄)alkyle ou (C_rC₄)alcoxyle ;

- R ⁹ représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;

x est un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I).

[0008] Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition (A) telle que définie ci-avant.

[0009] Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet les composés de formules (Ib), (le) ou (Id) suivants :

(lb)

[0010] Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I), tel que défini ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.

[0011] Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins une composition (A) telle que définie ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.

Description détaillée

[0012] Par fibres kératiniques on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.

[0013] Par groupe alkyle on entend un radical linéaire ou ramifié contenant de 1 à 12 atomes de carbone.

[0014] Par groupe (Ci-C₄)alkyle on entend un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle ou butyle, plus préférentiellement méthyle ou n-propyle, encore plus préférentiellement méthyle.

[0015] Par groupe (Ci-C₃)alkyle on entend un groupe alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, n-propyle ou iso-propyle, plus préférentiellement méthyle ou n-propyle, encore plus préférentiellement méthyle.

[0016] Par groupe (Ci-C₄)hydroxyalkyle on entend un groupe (Ci-C₄)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).

[0017] Par groupe alcoxyle on entend un groupe alkyle lié à un atome d’oxygène.

[0018] Par groupe (Ci-C₄)alcoxyle on entend un groupe alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.

[0019] L’expression au moins un(e) est synonyme de l’expression un(e) ou plusieurs.

[0020] L’expression prévenir la casse des fibres kératiniques est synonyme de l’expression augmenter la résistance mécanique des fibres kératiniques.

Procédé de traitement

[0021] Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques tel que décrit ci-avant. De préférence, le procédé de traitement peut être un procédé de soin et/ou de réparation des fibres kératiniques.

[0022] La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’utilisation de la carnitine ou de l’un de ses dérivés en combinaison avec certains anions organiques aromatiques ayant un groupe carboxylate, sulfonate ou phosphonate dans le procédé selon l’invention permettait d’améliorer la résistance mécanique des fibres kératiniques et ainsi d’en réduire la casse, notamment lors du peignage. Par ailleurs, la demanderesse a également remarqué qu’il était possible d’obtenir un effet durable dans le temps avec notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante.

Composition (A)

[0023] Selon un deuxième aspect, la présente invention a également pour objet une composition (A) telle que décrite ci-avant.

[0024] La composition (A) comprend au moins un composé de formule (I) tel que défini ciavant. Le composé de formule (I) est un sel de carnitine ou de l’un de ses dérivés. La partie cationique du composé de formule (I) est la carnitine ou l’un de ses dérivés et la partie anionique An du composé de formule (I) est un anion organique aromatique. Partie anionique

[0025] An représente un anion organique aromatique sélectionné parmi les composés de formules (II), (III) ou (IV) suivants :

(H) W M dans lesquelles :

- R⁶, R ⁷ et R ⁸, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-C₄)alkyle ou (Ci-C₄)alcoxyle ;

- R ⁹ représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux.

[0026] De préférence, R ⁹ représente une charge négative.

[0027] Dans le cas où An est sélectionné parmi les composés de formule (II) ou (III) ou de formule (IV) dans laquelle R ⁹ représente un atome d’hydrogène, le coefficient stoechiométrique x est égal à 1, de manière à garantir l’électroneutralité du composé (I). Alternativement, dans le cas où An est sélectionné parmi les composés de formule (IV) dans laquelle R ⁹ représente une charge négative, le coefficient stoechiométrique x est égal à 0,5, de manière à garantir l’électroneutralité du composé (I).

[0028] La composition (A) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) comprenant des anions organiques aromatiques An différents sélectionnés parmi les composés de formules (II), (III) ou (IV) tels que définis ci-avant.

[0029] An peut de préférence être sélectionné parmi les composés de formule (II’), (III’) ou (IV’) suivants :

(in m wi dans lesquelles :

- R ⁶ et R ⁷, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-C₄)alkyle ou (Ci-C₄)alcoxyle ;

-R ⁹ représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.

[0030] La composition (A) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) comprenant des anions organiques aromatiques An différents sélectionnés parmi les composés de formules (II’), (III’) ou (IV’) tels que définis ci-avant.

[0031] De préférence, An peut être sélectionné parmi les composés de formules (II) ou (II’) tels que définis ci-avant. Plus préférentiellement, An peut être sélectionné parmi les composés de formule (II’) tels que définis ci-avant.

[0032] Avantageusement, R ⁶ peut représenter un groupe choisi parmi hydroxy ou (CrC4 )alcoxyle et R ⁷ peut représenter un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi (Ci C4)alkyle ou (Ci-C₄)alcoxyle.

[0033] De manière avantageuse, R ⁶ peut représenter un groupe choisi parmi hydroxy ou methoxyle et R ⁷ peut représenter un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi (Ci -C₄)alkyle ou (Ci-C₄)alcoxyle, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi méthyle ou méthoxyle.

Partie cationique

[0034] Dans le cas où R ⁵ représente un métal alcalin, il pourra s’agir du sodium.

[0035] Le composé de formule (I) peut de préférence être un sel de carnitine. Ainsi, R ¹, R ²et R ³ peuvent de préférence représenter un groupe méthyle et R ⁴ et R ⁵ peuvent de préférence représenter un atome d’hydrogène.

[0036] La partie cationique du composé de formule (I) peut de préférence être sous la forme d’un isomère optique de configuration L (lévogyre) ou D (dextrogyre), plus préférentiellement de configuration L.

[0037] Le composé de formule (I) peut être sélectionné parmi les composés de formules (la) , (Ib), (le) ou (Id) suivants et leurs mélanges :

OH

OH (la)

[0038] La composition (A) peut comprendre une teneur totale en composé(s) de formule (I) allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (A).

Autres éléments/ingrédients

[0039] La composition (A) mise en œuvre dans le procédé selon la présente invention est une composition cosmétique, i.e. qui comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques humaines.

[0040] La composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, les alcools en C₂-C₄, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges. Dans ce cas, le composé de formule (I) peut notamment se trouver sous forme dissociée dans la composition (A).

[0041] La composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le

2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges.

[0042] De préférence, la composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol, l’isopropanol et leurs mélanges.

[0043] Plus préférentiellement, la composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol et leurs mélanges.

[0044] La composition (A) peut avantageusement comprendre un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. Selon ce dernier mode de réalisation, la composition (A) peut notamment être formulée sous la forme d’une lotion appliquée sur les fibres kératiniques sèches, l’utilisation d’éthanol permettant de faciliter le mouillage des fibres kératiniques sèches, le séchage des fibres kératiniques ainsi traitées ainsi que la diffusion des actifs dans les fibres kératiniques.

[0045] La composition (A) peut comprendre en outre au moins un ingrédient cosmétique sélectionné dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les polymères cationiques, anioniques ou neutres, les polymères associatifs, les agents plastifiants, les silicones, les agents épaississants, les huiles, les agents antimousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums, les agents conservateurs et leurs mélanges.

[0046] Ces ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents dans la composition (A) en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent aller, pour chaque ingrédient, de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition (A). L'homme du métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition (A), ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de la composition.

[0047] La composition (A) peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire. De manière non limitative, la composition (A) peut se présenter sous la forme d’une lotion, d’une crème, d’une mousse, d’un gel, d’un spray ou d’une laque.

[0048] La composition (A) peut être utilisée en application rincée ou non.

[0049] La composition (A) peut se présenter sous la forme d’un shampooing, d’un masque, d’une composition conditionnante ou d’un pré-shampooing. La composition (A) peut également se présenter sous la forme d’une composition à ajouter ou mélanger avant application à un shampooing, un masque ou une composition conditionnante.

[0050] La composition (A) peut être conditionnée dans un flacon pompe ou dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition (A) sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. Dans ces cas, la composition (A) comprend de préférence au moins un agent propulseur.

[0051 ] dH de la composition (A)

La composition (A) peut avoir un pH allant de 3 à 10, de préférence de 4 à 7. Le pH peut être ajusté à l’aide d’un acide organique ou minéral ou d’une base organique ou minérale habituellement utilisés en cosmétique.

[0052] Caractéristiques additionnelles concernant le procédé

[0053] La composition (A) peut être appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.

[0054] Le rapport de bain de la composition (A) appliquée sur les fibres kératiniques peut aller de 0,1 à 10. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition (A) appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.

[0055] Le procédé selon la présente invention peut comprendre au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) sélectionnée parmi les étapes ii) à iv) suivantes :

ii) une étape de pose de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée au moins 10 secondes ;

iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques ;

iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.

[0056] De préférence, le procédé peut comprendre les étapes additionnelles ii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre. Plus préférentiellement, le procédé peut comprendre l’ensemble des étapes additionnelles ii), iii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre.

[0057] L’étape de pose peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence de 30 secondes à 30 minutes.

[0058] L’étape de lavage peut par exemple être effectuée à l’aide d’un shampoing.

[0059] La température du moyen de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de 45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que moyen de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante.

[0060] Dans le cas où le procédé ne comprend pas d’étape iii) de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques, la composition (A) peut par exemple comprendre un mélange eau/ éthanol qui comprend au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. L’utilisation d’un tel mélange permet notamment de faciliter l’évaporation de la composition.

Composés

[0061] Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet les composés de formules (Ib), (le) ou (Id) suivants et leurs mélanges :

Utilisations

[0062] Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé (I) tel que décrit ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. N’importe lequel des composés (I) décrit ci-avant peuvent être utlisés dans ce but.

[0063] Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition (A) telle que décrite ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.

[0064] Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

Exemples

[0065] Dans le texte qui suit, on entend par solubilité alcaline (SA), la perte de masse d’un échantillon de 100 mg de fibres kératiniques sous l’action d’une solution de soude décinormale pendant 30 min à 65°C.

[0066] Préparation des sels de carnitine utilisés dans les exemples :

[0067] Salicylate de carnitine

Le salicylate de camitine a été préparé selon le mode opératoire décrit ci-après :

Mode opératoire :

Dans un flacon peser 250 g de L-camitine (M=161,19 g/mol ; CAS : 541-15-1) soit 1,55 mol puis ajouter 214,45 g d’acide salicylique solide (M=138,27 g/mol ; CAS : 69-72-7) soit 1,55 mol. Ajouter 20 ml d’eau et 60 ml d’éthanol. Mettre sous agitation. Chauffer le mélange au bain marie (température du bain de 50°C) jusqu'à solubilisation complète des composés. Laisser sous agitation à température ambiante pendant 30 min. Evaporer les solvants, puis placer au dessicateur (T= 40°C) jusqu’à masse constante.

Résultat :

m_obtenue : 422,37g

[0068] 3-methyl salicylate de carnitine

Le 3-methyl salicylate de camitine a été préparé selon le mode opératoire décrit ciaprès :

Mode opératoire :

Dans un monocol peser 50 g de L-camitine (M=161,19 g/mol; CAS : 541-15-1) soit 310 mmol puis ajouter 47,19 g d’acide 3-méthylsalicylique (M=152,15 g/mol ; CAS : 83-40-9) soit 310 mmol. Ajouter 50 ml d’eau et 30 ml d’éthanol. Agiter pendant 5 minutes. Transvaser dans un ballon poire, rincer les parois à l’éthanol et evaporer sous vide.

Résultat :

^obtenue · 96g

[0069] 2-hvdroxv-3-methoxvbenzoate de carnitine

Le 2-hydroxy-3-methoxybenzoate de camitine a été préparé selon le mode opératoire décrit ci-après :

Mode opératoire :

Dans un monocol peser 50 g de L-camitine (M=161,19 g/mol; CAS : 541-15-1) soit 310 mmol. Ajouter 52,15 g d’acide 2-hydroxy-3-methoxybenzoique (M=168,15 g/mol; CAS : 877-22-5) soit 310 mmol. Ajouter 30 ml d’eau et 20 ml d’éthanol. Laisser sous agitation à température ambiante pendant 30 min. Evaporer sous vide puis placer au dessicateur (T 40°C) jusqu’à masse constante.

Résultat :

m_obtenue : 101,2g

[0070] 2-methoxybenzoate de carnitine

Le 2-methoxybenzoate de camitine a été préparé selon le mode opératoire décrit ciaprès :

Mode opératoire :

Dans un monocol peser 50 g de L-camitine (M=161,19 g/mol; CAS : 541-15-1) soit

310 mmol. Ajouter 47,19 g d’acide 2-methoxybenzoique (M=152,15 g/mol ; CAS : 579-75-9) soit 310 mmol. Ajouter 40ml d’eau et 30 ml d’Ethanol, laisser sous agitation pendant 30 min puis évaporer sous vide.

Résultat :

^obtenue · 97g

[0071] Essais comparatifs N°1 : Comparaison Salicylate de carnitine vs. Tartrate de carnitine - Étude de l’effet anti-casse par peignage répété

[0072] Formules testées :

Fes formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après :

[Tableaux 1]

	Formules
Ingrédients	1 (Invention)	2 (Comparatif)
Salicylate de carnitine	10g
Tartrate de carnitine		10g
Eau	Qsp 100g	Qsp 100g

[0073] Mode opératoire :

Placer trois mèches de cheveux endommagés (2,7g / 25cm ; solubilité alcaline de 60) sur une plaque chauffante maintenue à une température de 27°C et recouverte d’un film alimentaire. Appliquer 0,5g de formule (formule 1 ou 2) à tester/g cheveux sur deux mèches distinctes. Etaler la formule à tester sur la mèche à l’aide d’un pinceau. Eaisser reposer pendant 5 minutes. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Répéter les étapes pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. Eaisser suspendre les mèches verticalement pendant 24h. Peigner ensuite les mèches 30 fois avec un peigne à une vitesse de 10cm/s. Peser la masse de cheveux perdue lors du peignage.

[0074] Résultats :

[Tableaux2]

Formules	Perte (g)
1 (Invention)	0,1647
2 (Comparatif)	0.3173

[0075] Fes résultats montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’un procédé selon la présente invention.

[0076] Essais comparatifs N°2 : Comparaison par rapport à l’exemple 11 de EP0978272 Al - Étude de l’effet anti-casse par peignage répété

[0077] Formules testées :

Les formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après :

[Tableaux3]

	Formules
Ingrédients	3 (Comparatif)	4 (Comparatif)	5 (Comparatif)	6 (Invention)
Exemple 11 d’EP0978272	Exemple 11 avec remplacement de l’acide malique par la carnitine à molaire eq. de l’acide malique	Exemple 11 avec remplacement de l’acide malique par l’acide salicylique à molaire eq. de l’acide malique	Exemple 11 avec remplacement de l’acide malique par le salicylate de carnitine à molaire éq. de l’acide malique
Acide malique	1,28g (=4g%, 9,54 mmol)
2-B enzyloxy ethanol	3,2g	3,2g	3,2g	3,2g
Ethanol	4,8g	4,8g	4,8g	4,8g
Monoéthanolamine	1,6g	1,6g	1,6g	1,6g
Carnitine		1,54g (9,54 mmol)
Acide salicylique			1,31g (9,54 mmol)
Salicylate de carnitine				2,85g (9,54 mmol)
pH modificateur (NaOH/HCl)	Qsp pH 3	Qsp pH 3	Qsp pH 3	Qsp pH 3
Eau	Qsp 32g	Qsp 32g	Qsp 32g	Qsp 32g

[0078] Mode opératoire :

Placer quatre mèches de cheveux endommagés (2,7g / 25cm ; solubilité alcaline de

60) sur une plaque chauffante maintenue à une température de 40°C et recouverte d’un film alimentaire. Appliquer 10g de formule (formule 3 ou 4 ou 5 ou 6) à tester/g cheveux sur quatre mèches distinctes. Etaler la formule à tester sur la mèche à l’aide d’un pinceau. Laisser reposer pendant 60 minutes. Retirer le film. Laver chacune des mèches au shampoing DOP selon le protocole de lavage décrit ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Laisser suspendre les mèches verticalement pendant 24h. Peigner ensuite les mèches 30 fois avec un peigne à une vitesse de 10cm/s. Peser la masse de cheveux perdue lors du peignage.

Protocole de lavage :

Mouiller les mèches à à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage soigneux à l’eau pendant 20 secondes. Essorer les mèches. Peigner.

[0079] Résultats :

[Tableaux4]

Formules	Perte (g)
3 (Comparatif)	0,3842
4 (Comparatif)	0,3594
5 (Comparatif)	0,3696
6 (Invention)	0,1909

[0080] Il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’un procédé selon la présente invention.

[0081] Essais comparatifs N°3 : Comparaison Salicylate de carnitine vs. acide malique et acide lactique - Étude de l’effet anti-casse par peignage répété

[0082] Lormuies testées :

[Tableaux5]

	Formules
Ingrédients	7 (Comparatif)	8 (Comparatif)	9 (Comparatif)	10 (Invention)	11 (Comparatif)
Acide malique	4,47g (33mmol)
Acide lactique					3,01g (33mmol)
Acide salie y lique		4,61g (33mmol)
Carnitine			5,38g (33mmol)
Salicylate de carnitine				10g (33mmol)
pH (NaOH)	Qsp pH 6	Qsp pH 6	Qsp pH 6	Qsp pH 6	Qsp pH 6
Eau	Qsp 100g	Qsp 100g	Qsp 100g	Qsp 100g	Qsp 100g

[0083] Mode opératoire :

Placer cinq mèches de cheveux endommagés (2,7g / 25cm ; solubilité alcaline de 60) sur une plaque chauffante maintenue à une température de 27°C et recouverte d’un film alimentaire. Appliquer 0,5g de formule (formules 7 à 11) à tester/g cheveux sur cinq mèches distinctes. Etaler la formule à tester sur la mèche à l’aide d’un pinceau. Laisser reposer pendant 5 minutes. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Répéter les étapes pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. Laisser suspendre les mèches verticalement pendant 24h. Peigner ensuite les mèches 30 fois avec un peigne à une vitesse de 10cm/s. Peser la masse de cheveux perdue lors du peignage.

[0084] Résultats :

[Tableaux6]

Formules	Perte (g)
7 (Comparatif)	0,3062
8 (Comparatif)	0,3461
9 (Comparatif)	0,3032
10 (Invention)	0,1154
11 (Comparatif)	0,3724

[0085] Les résultats montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’un procédé selon la présente invention.

[0086] Essais comparatifs N°4 : Comparaison de différents dérivés de salicylate de carnitine - Étude de l’effet anti-casse par peignage répété

[0087] Formules testées :

Les formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après : [Tableaux7]

	Formules
Ingrédients	12 (Invention)	13 (Invention)	14 (Invention)	15 (Témoin)
3-methyl salicylate de carnitine	25g
2-hy droxy- 3 -methoxyb enzoate de carnitine		5g
2-methoxybenzoate de carnitine			10g
Mélange H₂O/EtOH (Rapport volumique 30/70)	Qsp 100g	Qsp 100g	Qsp 100g	Qsp 100g

[0088] Mode opératoire :

Placer quatre mèches de cheveux endommagés (2,7g / 25cm ; solubilité alcaline de 60) sur une plaque chauffante maintenue à une température de 27°C et recouverte d’un film alimentaire. Appliquer 5g de formule (formules 12 à 15) à tester/g cheveux sur quatre mèches distinctes. Etaler la formule à tester sur la mèche à l’aide d’un pinceau. Laisser reposer pendant 10 minutes. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu).

Répéter les étapes pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. Laisser suspendre les mèches verticalement pendant 24h. Peigner ensuite les mèches 30 fois avec un peigne à une vitesse de 10cm/s. Peser la masse de cheveux perdue lors du peignage.

[0089] Résultats :

[Tableaux8]

Formules	Perte (g)
12 (Invention)	0,1795
13 (Invention)	0,1686
14 (Invention)	0,2090
15 (Témoin)	0,3830

[0090] Les résultats montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’un procédé selon la présente invention.

[0091] Essais comparatifs N°5 : Évaluation de la rémanence au shampooing de l’effet anti-casse par le test de Flexabrasion

[0092] Formules testées :

[Tableaux9]

	Formules
Ingrédients	16 (Invention)	17 (Placebo)
Salicylate de carnitine	18g	-
Mélange H₂O/EtOH (Rapport volumique 80/20)	Qsp 100g	Qsp 100g
PH	pH 6	pH 6 (Ajout HCl)

[0093] Mode opératoire :

Placer une mèche de cheveux endommagés (150mg / 27cm ; solubilité alcaline (SA) d’environ 40) dans une goulotte. Les mèches de SA 40 sont préparées par trois décolorations successifs en partant de cheveux naturels. Verser 0,5g de formule (Formule 16) à tester/g cheveux dans la goulotte, malaxer la mèche pour bien répartir la formule sur la mèche. Laisser reposer pendant 5 minutes sur une plaque chauffante maintenue à une température de 27°C. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveux). Répéter les étapes pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. Ensuite, laver la mèche selon le protocole de lavage décrit ci-après.

Protocole de lavage :

Mouillage des mèches à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing DOP (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage soigneux à l’eau pendant 20 secondes. Répéter le protocole de shampooing précédent trois fois.

Terminer avec un cinquième shampooing Elsève Multi-vitaminé 2 en 1 utilisant le même protocole. Essorer la mèche. Peigner. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). La mèche placebo a été préparée en suivant le même mode opératoire tel que décrit ciavant en utilisant la formule 17. De plus, une mèche témoin (non-traitée) a été lavée 4 fois avec le shampooing DOP et une fois avec le shampooing Elsève Multi-vitaminé 2 en 1 selon le protocole de lavage décrit ci-avant. Les mèches selon l’invention, placebo et témoin ont été testées selon le test de flexbrasion décrit ci-après.

[0094] Test de flexabrasion

La technique de flexabrasion est connu de l’homme de l’art pour la casse des fibres kératiniques (références : Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, June 26, 2009 et Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). Le principe du test est de mesurer le temps de casse des fibres capillaires soumises à une sollicitation mécanique (flexion et abrasion). On utilise un appareil Flexabrasion (modèle Fibrestress de la société Textechno). Un cheveu est fixé à une masse de 20g à une extrémité et l’autre extrémité est fixée à une barre immobile. Le cheveu effectue un mouvement de va et vient sur un fil en acier inoxydable de 300 μιη. Le mouvement présente une amplitude de 10mm et une fréquence de 0,5Hz. La détection de la casse est effectuée par un capteur optique qui le temps de casse (en secondes). Une série de mesure comporte 25 cheveux.

[0095] Résultats :

[Tableaux 10]

Formules	Temps de chute médian (s)
16 (Invention)	1286
17 (Placebo)	656
Témoin	394

[0096] Les résultats montrent que, même après 5 shampooings, il y a toujours une meilleure performance en terme d’anti-casse de cheveux comparé aux placebo et témoin. Ainsi le procédé de traitement selon l’invention est particulièrement résistant aux shampooings.

[0097] Essais comparatifs N°6 : Évaluation de la rémanence au shampooing de l’effet anti-casse par le test de fatigue cyclique

[0098] Formules testées :

[Tableaux! 1]

	Formules
Ingrédients	18 (Invention)	19 (Placebo)
Salicylate de carnitine	10	-
Mélange H₂O/EtOH (Rapport volumique 80/20)	Qsp 100g	Qsp 100g
PH	6,0	pH 6 (Ajout HCl)

[0099] Mode opératoire :

Placer une mèche de cheveux endommagés (150mg / 27cm ; solubilité alcaline (SA) d’environ 40) dans une goulotte. Les mèches de SA 40 ont été préparé par trois décolorations successifs en partant de cheveux naturels. Verser 0,4g de formule (Formule 18) à tester/g cheveux dans la goulotte, malaxer la mèche pour bien repartir la formule sur la mèche. Laisser reposer pendant 5 minutes sur une plaque chauffante maintenue à une température de 27°C. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu).

Protocole de lavage :

Mouillage des mèches à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing DOP (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage soigneux à l’eau pendant 20 secondes. Répéter le protocole de shampooing précédent trois fois. Terminer avec un cinquième shampooing Elsève Multi-vitaminé 2 en 1 utilisant le même protocole. Essorer la mèche. Peigner. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu).

La mèche placebo a été préparée en suivant le même mode opératoire tel que décrit ci-avant en utilisant la formule 19. Les mèches selon l’invention et placebo ont été testées selon le test de fatigue cyclique décrit ci-après.

[0100] Test de fatigue cyclique :

La technique de fatigue cyclique est connue de l’homme de l’art pour la casse des fibres kératiniques (référence : https://www.diastron.com/app/uploads/2017/06/Dia-Stron-CYC801-Brochure.pdf). Le principe du test est de mesurer le nombre de cycles d’extension d’une seule fibre avant la casse. Des fibres de 30 mm de longueur sont soumises à un stress constant (lOOMPa) et à une vitesse constante (40 mm/s). Les études sont faites à 25°C et 45% d’humidité relative. On utilise un appareil Diastron CYC801 de la société Diastron). Une série de mesure comporte 50 cheveux.

[0101] Résultats :

[Tableaux 12]

Formules	Nombre de cycles avant casse (moyen)
18 (Invention)	29520
19 (Placebo)	6123

[0102] Les résultats montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’un procédé selon la présente invention.

Claims

[Revendication 1]

Revendications

Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :

i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant au moins un composé de formule (I):

R¹ ûr⁴ q

R—X h .

I XZ ^x0R xArr

R² et ses solvates tels que les hydrates ;

Formule (I) dans laquelle :

R¹,R ² et R ³ , identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-C₄)alkyle ou un groupe (Ci-C₄)hydroxyalkyle ;

R ⁴ représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₄)alkyle ou un groupe -C(O)R, dans lequel R est un groupe (Ci-C₃)alkyle ;

R ⁵ représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₄)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;

An représente un anion organique aromatique sélectionné parmi les composés de formules (II), (III) ou (IV) suivants :

» R dans lesquelles :

-R⁶,R ⁷ et R ⁸, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-C₄)alkyle ou (Ci-C ₄)alcoxyle ;

-R ⁹ représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative; x est un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I).

[Revendication 2]

Procédé selon la revendication précédente dans lequel An est sélectionné parmi les composés de formules (II’), (III’) ou (IV’) suivants :

[Revendication 3] [Revendication 4] [Revendication 5] [Revendication 6] (10 fill’) M dans lesquelles :

- R ⁶ et R ⁷, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-C₄)alkyle ou (Ci-C ₄)alcoxyle ;

- R ⁹ représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel :

R¹,R² et R ³ représentent un groupe méthyle ;

R ⁴ et R ⁵ représentent un atome d’hydrogène.

Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel An est sélectionné parmi les composés de formule (II) tels que définis dans la revendication 1 ou parmi les composés de formule (II’) tels que définis dans la revendication 2, de préférence parmi les composés de formule (II’) tels que définis dans la revendication
2. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel:

- R ⁶ représente un groupe choisi parmi hydroxy ou (Ci-C₄)alcoxyle ;

- R ⁷ représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi (C_rC₄)alkyle ou (Ci-C₄)alcoxyle.

Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel:

- R ⁶ représente un groupe choisi parmi hydroxy ou methoxyle ;

- R ⁷ représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi (C_rC₄)alkyle ou (Ci-C₄)alcoxyle, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi méthyle ou méthoxyle.

[Revendication 7] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composé de formule (I) est sélectionné parmi les composés de formules (la), (Ib), (le) ou (Id) suivants et leurs mélanges :

[Revendication 8] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la partie cationique du composé de formule (I) est sous la forme d’un isomère optique de configuration L ou D, de préférence de configuration L.

[Revendication 9] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) comprend une teneur totale en composé(s) de formule (I) allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (A). [Revendication 10] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) comprend un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, les alcools en C₂-C₄, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges, de préférence dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol, l’isopropanol et leurs mélanges, plus préférentiellement dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol et leurs mélanges. [Revendication 11] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) comprend un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. [Revendication 12] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) est appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches. [Revendication 13] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) sélectionnée parmi les étapes ii) à iv) suivantes : ii) une étape de pose de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes ; iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques ; iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage. [Revendication 14] Composition (A) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 11. [Revendication 15] Composés de formules (Ib), (le) ou (Id) suivants et leurs mélanges : (K O OH O ,-L JL _.^oh ^QH

[Revendication 16] [Revendication 17]

Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.

Utilisation cosmétique d’au moins une composition (A) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 11 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.