FR2977153A1 - Composition cosmetique comprenant une huile fonctionnalisee et un solvant et procede de traitement cosmetique - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un mélange de - au moins une huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone, portant un groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) : - au moins un solvant de formule (I') : dans laquelle : - R' désigne H ou un radical alkyle linéaire en C -C ou ramifié en C -C ; - R' désigne un radical alkyle linéaire en C -C ou ramifié en C -C pouvant contenir un cycle en C -C ; un radical cycloalkyle en C -C éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle; - R' et R' désignent H ou un radical alkyle linéaire en C -C ou ramifié en C -C . L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique utilisant ladite composition.

Description

La présente invention concerne des compositions cosmétiques comprenant l'association de corps gras et de solvants particuliers, ainsi qu'un procédé de traite-ment cosmétique l'employant.

II existe de nombreuses compositions cosmétiques pour lesquelles des propriétés de brillance du film déposé, après application sur les matières kératiniques, sont souhaitées. On peut citer par exemple les rouges à lèvres ou les vernis à ongles. Afin d'obtenir un tel résultat, il est possible d'associer des matières premières particulières, notamment des lanolines, avec des huiles dites brillantes telles que les polybutènes, ou des esters d'acide ou d'alcool gras dont le nombre de carbone est élevé; ou bien certaines huiles végétales; ou encore des esters résultants de l'estérification partielle ou totale d'un composé aliphatique hydroxylé avec un acide aromatique, comme décrit dans la demande de brevet EP1097699. Pour améliorer la brillance et la tenue dans le temps du film déposé, il a égale- ment été proposé d'utiliser des huiles de type triglycérides, l'huile de ricin en l'occurrence, fonctionnalisées par de 1'isophorone diisocyanate (IPDI), ainsi que cela est décrit dans US5707612. La fonctionnalisation par 1'IPDI améliore sensiblement la tenue et la brillance de l'huile de ricin; les huiles ainsi réticulées trouvent une application notamment dans le domaine des rouges à lèvres.

Toutefois, on a constaté que ces huiles réticulées, si elles apportaient de la tenue et de la brillance au dépôt, ne permettaient pas d'obtenir sur le substrat kératinique, un dépôt homogène et cohésif, qui forme un film uniforme, et qui soit en outre non collant et sans transfert.

II a alors été proposé, par la demande FR2933295, des compositions cosmétiques qui permettent d'obtenir un dépôt filmogène uniforme sur le substrat, ledit film al-liant la brillance, la tenue de la brillance et la tenue de la composition, tout en étant non collant et particulièrement confortable à porter. Ceci est possible grâce à l'utilisation d'un corps gras susceptible d'être obtenu par réaction entre : - une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile et/ou électrophile, et - un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plu-sieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins en outre un motif de formule (1) ou (II) tel que défini ci-après (motif uréïdopyrimidone). Toutefois, on a constaté qu'en fonctionnalisant les huiles par de tels motifs ureïdopyrimidones, i1 s'en suivait une diminution de leur solubilité dans les solvants usuels en cosmétique, ce qui limitait et rendait plus difficile leur mise en oeuvre dans les formulations cosmétiques.

II existe donc le besoin de trouver de nouveaux solvants permettant de véhiculer, notamment de solubiliser ou disperser, efficacement les huiles fonctionnalisées définies ci-dessus. Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, qu'une famille particulière de solvants, constituée par des dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone de formule donnée ci-après, permettait d'atteindre cet objectif.

Un objet de la présente invention est donc une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, (i) au moins un composé (huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone) susceptible d'être obtenu par réaction entre : - d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive, nucléophile et/ou électrophile, et - d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) tel que défini ci-après; et (ii) au moins un composé de formule (l'), seul ou en mélange, et/ou un de ses sels et/ou isomères et/ou solvates, la formule (1') étant telle que définie ci-après. 20 Grâce à l'invention, on peut atteindre un large panel de formulations, pour l'en-semble des métiers de la cosmétique. En effet, les propriétés physico-chimiques spécifiques des composés de formule (l'), et notamment leur caractère soit hydrophile, soit lipophile, permettent non seu- 25 lement de leur conférer un excellent pouvoir solvant des corps gras, mais égale-ment une compatibilité avec la balance hydrophile/lipophile des substrats kératiniques tels que la peau et les phanères. En outre, ces composés (1') présentent une excellente compatibilité avec les mi-lieux cosmétiques habituels et sont donc de mise en oeuvre très facile pour le for-30 mulateur. Par ailleurs, les composés (1') selon l'invention permettent d'obtenir un étalement amélioré de la formule sur la peau et ses phanères, ce qui se traduit par un dépôt homogène et un effet final esthétique. En outre, les huiles fonctionnalisées selon l'invention se présentent généralement 35 sous forme d'un solide; ceci permet notamment de former un matériau non collant, qui ne transfère pas au doigt une fois appliqué sur un substrat kératinique. Par ailleurs, on a constaté que la réticulation à travers quatre liaisons hydrogène, par l'intermédiaire des groupes uréïdopyrimidone, pouvait permettre d'augmenter la force de cette réticulation, et donc améliorer la tenue de l'effet cosmétique re- 40 cherché, tout particulièrement la tenue du dépôt ou de la brillance.

La composition selon l'invention comprend donc au moins une huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone, susceptible d'être obtenue par réaction entre : - d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive, nucléophile et/ou électrophile, et - d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) telle que définie ci-après.

De préférence, les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention sont susceptibles d'être obtenues par réaction entre : - d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile choisie parmi OH et NH2, et - d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydro- gène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive isocyanate ou imidazole, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) telle que définie ci-après.

Au final, les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention comportent donc au moins une partie (HB) provenant de l'huile et au moins une partie (G) pro-venant du groupe de jonction, ladite partie (G) comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II). Notamment, lesdites parties (HB) et (G) sont reliées par une liaison covalente, notamment peuvent être reliées par une liaison covalente formée lors de la réaction entre les fonctions réactives OH et/ou NH2 portées par l'huile et les fonctions isocyanate portées par le groupe de jonction; ou bien entre les fonctions réactives NH2 portées par l'huile et les fonctions isocyanate ou imidazole portées par le groupe de jonction. Ces huiles sont notamment décrites dans la demande FR2933295.

On peut schématiser l'obtention desdites huiles selon l'invention par la réaction chimique entre les entités suivantes : (HB)-(OH)n,(NH2)n + (G)-(NCO)p ou bien (HB)-(OH)n,(NH2)n + (G)-(imidazole)p avec m, n et p étant des entiers non nuls.

L'huile susceptible d'être employée pour préparer les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention, et qui peut être schématisée (HB)-(OH)n,(NH2)n, est un corps gras ou un mélange de corps gras, non cristallin à 25°C, liquide à température ambiante et sous pression atmosphérique (25°C, 1 atm.); de préférence apolaire, voire de préférence non soluble à l'eau. Par liquide, on entend un composé dont la viscosité est inférieure ou égale à 2500 centipoises, à 110°C, 1 atm., mesurée avec un rhéomètre Brookfield DV-1 ou Brookfield Cap 1000+, l'homme de l'art choisissant l'appareil adapté à la mesure de viscosité. Par apolaire, on entend un composé dont la valeur de HLB (hydrophile lipophile balance) est faible; notamment inférieure ou égale à 8, de préférence inférieure ou égale à 4, et encore mieux inférieure ou égale à 2; préférentiellement, la valeur de HLB doit être suffisamment peu élevée pour permettre d'obtenir un matériau supramoléculaire qui n'est pas, ou pas trop, hygroscopique. Par non soluble, on entend que la fraction d'huile qui peut se dissoudre dans l'eau, à 25°C, 1 atm., est inférieure à 50/0 en poids (soit 5 g d'huile dans 100 ml d'eau); de préférence inférieure à 30/0. Par corps gras, on entend notamment mais pas exclusivement, un composé hydrocarboné comportant une ou plusieurs chaînes alkyle, linéaires, cycliques, rami-fiées, saturées ou non, ayant au moins 6 atomes de carbone et pouvant comporter des groupes polaires comme un groupe acide, un hydroxyle ou polyol, amine, amide, acide phosphorique, phosphate, ester, éther, urée, carbamate, thiol, thioéther, thioester, cette chaîne pouvant comporter jusqu'à 100 atomes de carbone.

De préférence, l'huile susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention est une huile brillante, c'est-à-dire ayant un indice de réfraction supérieur ou égal à 1,46 à 25°C, en particulier compris entre 1,46 à 1,55 (l'indice de réfraction étant défini par rapport à la raie D du sodium, à 25°C).

De préférence, l'huile susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonctionna- lisée uréïdopyrimidone est une huile non volatile. Par "huile non volatile", on en-tend une huile susceptible de rester sur les matières kératiniques à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures, et notamment ayant une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). De préférence, l'huile a une masse molaire (Mw) comprise entre 150 et 6000, no- tamment entre 170 et 4000, voire entre 180 et 2000, préférentiellement entre 200 et 1500, et encore mieux entre 220 et 800 g/mol.

L'huile susceptible d'être employée dans le cadre de la présente invention porte au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive por- tée sur le groupe de jonction, notamment susceptible de réagir chimiquement avec les groupes isocyanates ou imidazole portés par le groupe de jonction; de préférence, cette fonction est une fonction OH ou NH2. De préférence, l'huile ne comporte que des fonctions OH, en particulier 1 à 3 fonctions OH, préférentiellement des fonctions OH primaire ou secondaires, et encore mieux uniquement primaires.

De préférence, il s'agit d'une huile carbonée, notamment hydrocarbonée, qui, outre la fonction réactive susceptible de réagir avec le groupe de jonction, peut comporter des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore. L'huile est très préférentiellement choisie parmi les huiles cosmétiquement acceptables.

L'huile susceptible d'être employée dans le cadre de la présente invention peut être choisie parmi : (i) les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuellement comprenant un ou plusieurs NH2. On peut en particulier citer : - les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'al- cool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradécanol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol, et notamment les alcools vendus sous la dénomination Jarcol par la société Jarchem Industries, tels que le Jarcol 1-12, le Jarcol 1-16, le Jarcol 1-20 et le Jarcol 1-24; - les diols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C40, en particulier en C8-C38, saturés ou insaturés, et notamment ramifié en C32-36, et en particulier le produit commercial Pripol 2033 d'Unigema; - les triols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment le phytantriol; (ii) les esters et les éthers portant au moins un groupe OH libre, et notamment les esters et éthers partiels de polyol, et les esters d'acide carboxylique hydroxylé.

Par ester partiel de polyol, on entend les esters préparés par estérification d'un polyol avec un acide carboxylique, substitué ou non, la réaction n'étant pas totale, c'est-à-dire pas effectuée sur la totalité des OH libres du polyol; au final, l'ester comporte donc encore au moins un OH libre. De préférence, l'acide carboxylique est un monoacide. On peut également employer un mélange d'acides carboxyliques, notamment monocarboxyliques. 30 Par éther partiel de polyol, on entend les éthers préparés par éthérification d'un polyol, sur lui-même ou avec au moins un autre alcool, mono ou polyhydroxylé, de préférence monoalcool, la réaction d'éthérification n'étant pas totale, c'est-à-dire pas effectuée sur la totalité des OH libres du polyol; au final, l'éther comporte en- 35 core au moins un OH libre.

Par ester d'acide carboxylique hydroxylé, on entend les esters (mono et poly) pré-parés par réaction entre un acide carboxylique portant au moins une fonction OH, et un ou plusieurs alcools (mono ou poly), de préférence monoalcool, la réaction 40 pouvant être totale ou partielle (effectuée sur tout ou partie des OH libres de l'alcool).

Parmi les polyols susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci- dessus, on peut citer le propylène glycol, le glycérol, le néopentylglycol, le triméthylolpropane, le triméthyloléthane, les polyglycérols et notamment polyglycérol-2, polyglycérol-3 et polyglycérol-10; l'érythritol, le dipentaérythritol, le pentaérythritol, le di-triméthylolpropane, le phytantriol, le saccharose, le glucose, le méthylglucose, le sorbitol, le fructose, le xylose, le mannitol, la glucosamine; ainsi que les dimères diols notamment obtenus à partir d'acides gras dimères, notamment les diols ramifiés en C32-C38, notamment C36, aliphatiques et/ou alycycliques, tels que ceux définis dans l'article Hofer et al. European Coating Journal (mars 2000), pages 26-37; et leurs mélanges.

Parmi les monoalcools susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les alcools en C3-050, linéaires ou ramifiés, de préférence ramifiés, et notamment le 2-éthylhexanol, l'octanol, l'alcool isostéarylique, et leurs mélanges.

Parmi les acides carboxyliques susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les monoacides ayant 6 à 50 atomes de carbone et les diacides ayant 3 à 12 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, parmi lesquels on peut citer l'acide octyldodécylique, l'acide hexyldécy- tique, l'acide éthylhexylique, l'acide isostéarique, l'acide nonanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide arachidique, l'acide stéarique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide oxalique, l'acide adipique, l'acide succinique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide caprique, l'acide hexanedioïque, l'acide décylique, l'acide décanoïque, et leurs mélanges.

Parmi les acides carboxyliques hydroxylés susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les acides monohydroxylés ou polyhydroxylés, de préférence monohydroxylés; ayant 4 à 28 atomes de carbone par exemple, et notamment l'acide 12-hydroxystéarique, l'acide ricinoléïque, l'acide malique, l'acide lactique, l'acide citrique; et leurs mélanges.

Ainsi, l'huile susceptible d'être employée dans la présente invention peut être choisie parmi, seuls ou en mélange: - les esters partiels de pentaérythritol, et notamment l'adipate de pentaérythrityle, le caprate de pentaérythrityle, le succinate de pentaérythrityle, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le triisononanoate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le triisostéarate de pentaérythrityle, le tétradécyl-2 tétradécanoate de pentaérythrityle, le tétraéthyl hexanoate de pentaérythrityle, le tétraoctyl dodécanoate de pentaérythrityle. - les diesters, triesters, tetraesters ou pentaesters de dipentaérythritol, et notamment le dipentaérythrityle pentaisononanoate, le dipentaérythrityle pentaisostéa- rate, le dipentaérythrityle tétraisostéarate, le dipentaérythrityle tri(polyhyd roxystéarate); - les mono et di-esters de triméthylolpropane comme le triméthylolpropane monoisostéarate, le triméthylolpropane di-isostearate, le triméthylolpropane monoethyl-2 hexylate, le triméthylolpropane diethyl-2 hexylate; - les mono-, di- et tri-esters de di-triméthylolpropane comme le di- triméthylolpropane di-isostearate, le di-triméthylolpropane tri-isostearate, le ditriméthylolpropane tri-ethyl hexanoate; - les mono-esters ou poly-esters partiels de glycérol ou de polyglycérols, et notamment : - le di-isostearate de glycérol, le di-isononanoate de glycérol, - les mono-, di- et tri-esters de polyglycérol-2; par exemple avec l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-2-isostéarate; le polyglycéryl-2-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-2; le polyglycéryl-2-nonaisostearate; le polyglycéryl-2-nonanoate; - les mono-, di-, tri- ou tétra-esters de polyglycérol-3; par exemple avec soit l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-3-isostéarate, le polyglycéryl-3-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-3; le polyglycéryl-3-nonaisostearate; le polyglycéryl-3-nonanoate; - les esters partiels de polyglycérol-10 et en particulier le polyglycéryl-10 nonaisostearate; le polyglycéryl-10-nonanoate; le polyglycéryl-10-isostéarate, le polyglycé- ry1-10-diisostéarate, le triisostéarate de polyglycéryl-10; - les monoesters de propylène glycol comme le monoisostearate de propylène glycol, le néopentanoate de propylène glycol, le monooctanoate de propylène glycol; - les monoesters de dimères-diols comme l'isostéaryl dimer dilinoleate et l'octyl dodecyl dimer dilinoleate - les éthers de glycérol, tels que le polyglycéryl-2 oleyléther, le polyglycéryl-3 cétyléther, le polyglycéryl-3 décyltétradécyléther et le polyglycéryl-2 stéaryléther; - les esters entre acide mono-, di- ou tri-carboxylique hydroxylé et monoalcools, et en particulier: - les esters, notamment monoesters, d'acide 12-hydroxystéarique; tels que l'hydroxystéarate d'octyle, et l'octyl-2 dodecyl hydroxystearate; on peut également citer les polyhydroxystéarates oligomères correspondants, notamment ayant un degré de polymérisation de 1 à 10, possédant au moins un OH résiduel; - les esters d'acide lactique, et notamment les lactates d'alkyles en C4-40, tels que le lactate de 2-éthylhexyle, le lactate de diisostéaryle, le lactate d'isostéaryle, le lactate d'isononyle, le lactate d'octyl-2 dodécyle; - les esters d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle; - les esters d'acide citrique, et notamment les citrates d'alkyles en C4-40, tels que le citrate de triisostéaryle, le citrate de triisocétyle et le citrate de triisoarachidyle. (iii) les huiles naturelles, naturelles modifiées, végétales, hydroxylées et notamment - les esters triglycériques portant un ou plusieurs OH, - l'huile de ricin, hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés notamment issus de la transesterification de l'huile de ricin; comme les produits Polycin M-365 ou Polycin 2525 vendus par Vertellus; - les huiles époxydées modifiées, la modification consistant à ouvrir la fonction époxy pour obtenir un diol, et notamment l'huile de soja modifiée hydroxylée; les huiles de soja hydroxylées (directement hydroxylées ou d'abord époxydées); et notamment les huiles Agrol 2.0, Agrol 3.0 ou Agrol 7.0 commercialisées par Bio-Based Technologies, LLC; l'huile Soyol R2-052 de la société Urethane Soy System; les huiles Renuva commercialisées par Dow Chemical; les huiles BioH Polyol 210 et 500 commercialisées par Cargill.

En particulier, lorsque l'on utilise des huiles brillantes, on peut employer les huiles brillantes suivantes, pour lesquelles l'indice de réfraction à 25°C est indiqué entre parenthèses: le polyglycéryl-3-diisostéarate (1,472), le phytantriol (1,467), l'huile de ricin (1,475), l'octyl-2-dodécanol (1,46), l'alcool oléylique (1,461), l'hydroxystéarate d'octyle (1,46), le polyglyceryl-2-isostéarate (1,468), le polyglyce- ryl-2-diisostearate (1,464), le malate de diisostéaryle (1,462), le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol (1,45), le décyl-2 tétradécanol (1,457), ainsi que leurs mélanges.

De préférence, les huiles susceptibles d'être employées dans la présente invention sont choisies parmi l'octyl-2-dodécanol, le malate de diisostéaryle, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, le décyl-2 tétradécanol; l'huile de ricin hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés; l'huile de soja modifiée hydroxylée, et leurs mélanges.

Le groupe de jonction susceptible d'être utilisé pour former l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention porte au moins un groupe réactif, notamment isocyanate ou imidazole, susceptible de réagir avec les fonctions réactives, notamment OH et/ou NH2 (NH2 uniquement pour l'imidazole), de l'huile, afin de for-mer une liaison covalente, notamment de type uréthanne, entre ladite huile et ledit groupe de jonction.

Ledit groupe de jonction est capable d'établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, de nature chimique identique ou différente, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H.

Par "groupe de jonction", on entend au sens de l'invention, tout groupe fonctionnel comportant des groupes donneurs ou accepteurs de liaisons H, et capable d'établir au moins trois liaisons H, de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H, avec un groupe de jonction partenaire, identique ou non.

Par " groupe de jonction partenaire", on entend au sens de l'invention, tout groupe de jonction pouvant établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction d'un même ou d'un autre polymère selon l'invention. Les groupes de jonction peuvent être de nature chimique identique ou différente. S'ils sont identiques, ils peuvent alors établir des liaisons H entre eux et sont alors appelés groupes de jonction auto-complémentaires. S'ils sont différents, ils sont choisis de telle façon qu'ils soient complémentaires vis à vis des interactions H.

Ledit groupe de jonction, porteur de groupes isocyanates, peut donc être schéma- tisé (G)-(NCO)p, p étant un entier non nul, de préférence égal à 1 ou 2. R2HNH-i-NH-R1-* O (1) (II) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16, comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P.

Notamment, le radical R1 peut notamment être : - un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4-méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène), 1,6-(6-méthylheptylène), 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène). - un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1,3-phénylène, 4- méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; ou de structure : Le groupe de jonction comprend par ailleurs au moins un motif monovalent de formule (1) et/ou au moins un motif divalent de formule (II), telles que ci-dessous définies: O O *- R3 N I R2HNH-I I-NH-R1-* O CH2 Préférentiellement, R1 représente -isophorone-, -(CH2)6- ou 4,4'- méthylènebiscyclohexylène.

Notamment, le radical R2 peut notamment être H, ou bien : - un groupe alkyle en C1-C32, en particulier en C1-C16, voire en C1-C10; - un groupe cycloalkyle en C4-C12 ; - un groupe aryle en C4-C12 ; - un groupe aryl(C4-C12) alkyle en C1-C1$ - un groupe alcoxy en C1_C4 ; - un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (C1-C4) alcoxy ; - un hétérocycle en C4-C12 ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy. De préférence R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H6)(C4H9).

De préférence, R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans le-quel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-C16 ou un groupe aryle en C4-C16, ou leur mélange. En particulier, R'3 et R'4 peuvent représenter méthylène, 1,2-éthylène, 1,6- hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4-méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène); 1,6-(6-méthylheptylène); 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-méthyl-1,3-phénylène; 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylène, 1,4-tolylène, 2,4-tolylène, 2,6-tolylène; 1,5-naphtylène; tétraméthylxylylène; iso- phorone. Tout particulièrement, R'3 peut représenter un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène; et R'4 peut représenter le radical divalent dérivé de l'isophorone.

Tout particulièrement, R3 peut être de structure : Par -isophorone-, on entend le radical divalent de structure : CH3 CH3 o De façon particulièrement préférée, dans la formule (1), on peut avoir : - R~ = -isophorone-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule : H3C CH3 H3C - R~ = -(CH2)6-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule : H H I I O ~N~N~N NH O CH3 - R~ = -(CH2)6-, R2 = isopropyl, ce qui conduit au motif de formule : H H I I O vN~N~N NH O H3C~CH3 - R~ = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène et R2 = méthyle, ce qui conduit au motif de formule : CH3 O O~N~N~N I I H H 15 De façon particulièrement préférée, dans la formule (II), R1 représente le radical - isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2000-NH-isophorone-, ce qui conduit au motif divalent de formule :10 x N" N" N O H H O X Les groupes de jonction porteurs d'une seule fonction isocyanate peuvent être de formule : O 1 IN R2NNH-C-NH-R1- NCO H I I O dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus; et en particulier : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,41-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9).

De manière préférée, les groupes de jonction peuvent être choisis parmi les groupes suivants : H H 1 1 O ,NON NH O CH3 NCO NH O H3C CH3 H H 1 1 O vN~N~ NH 0 NCO CH3 O N N N 1 1 H H Les groupes de jonction porteurs de deux fonctions isocyanate peuvent être de formule : O OCN - R3 N I R2HN N /NH-R1-NCO C I I O dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et en particulier : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou

- R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-C12 ou un groupe aryle en C4-C12, ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone. Un groupe de jonction tout particulièrement préféré est celui de formule : 13 OCN NCO X H H Parmi les groupes de jonction portant un groupe imidazole, on peut citer le com-20 posé suivant : N~N~NI H Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les groupes de jonction peuvent être fixés sur l'huile via la fonctionnalisation du groupe de jonction par un isocyanate ou imidazole.

Selon un autre mode de réalisation, il est possible de faire la réaction inverse en préfonctionnalisant l'huile par un diisocyanate.

Ainsi que mentionné ci-dessus (1 er mode), le composé selon l'invention peut donc résulter de la réaction chimique entre une huile (HB)-(OH)rr,(NH2)n et un groupe de 10 jonction (G)-(NCO)p ou (G)-(imidazole)p. De préférence, l'huile ne comprend que des fonctions hydroxyles et le groupe de jonction comprend 1 ou 2 fonctions isocyanate, ce qui conduit aux réactions sui-vantes : (HB)-(OH), + OCN-(G)-NCO (HB)-OC(0)NH-(G)-NHC(0)-(HB) 15 (HB)-(OH), + (G)-NCO (HB)-OC(0)NH-(G) avec m = entier supérieur ou égal à 1.

De préférence, le taux de greffage des OH libres de l'huile est compris entre 1 et 1000/0, notamment entre 20 et 990/0, et mieux entre 50 et 950/0; de préférence, ce 20 taux est de 1000/0 (la totalité des OH libres est fonctionnalisé par un groupe de jonction), notamment lorsque l'huile ne comporte initialement qu'un fonction OH.

L'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention peut être préparée par les procédés usuellement employés par l'homme du métier pour former une liaison 25 uréthanne, entre les fonctions OH libres de l'huile et les fonctions isocyanates portées par le groupe de jonction. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste à : - s'assurer que l'huile à fonctionnaliser ne comporte pas d'eau résiduelle, - chauffer l'huile comportant au moins une fonction réactive, notamment OH, à une 30 température pouvant être comprise entre 60°C et 140°C; - ajouter le groupe de jonction portant les fonctions réactives, notamment isocyanate; - éventuellement agiter le mélange, sous atmosphère contrôlée, à une température de l'ordre de 100-130°C; pendant 1 à 24 heures; 35 - suivre par spectroscopie infrarouge, la disparition de la bande caractéristique des isocyanates (compris entre 2500 et 2800 cm-1) de manière à arrêter la réaction à la disparition totale du pic, puis à laisser revenir à température ambiante le produit final. 14 La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant, notamment la méthyltétrahydrofurane, le tétrahydrofuranne, le toluène ou l'acétate de butyle; la réaction peut aussi être effectuée sans solvant, l'huile pouvant alors servir de solvant. Il est également possible d'ajouter un catalyseur conventionnel de la formation de liai- son uréthane. A titre d'exemple, on peut citer le dilaurate dibutyle étain. Le composé peut au final être lavé et séché, voire purifié, selon les connaissances générales de l'homme du métier.

Selon le 2ème mode de réalisation, la réaction peut comporter les étapes suivantes: (i) fonctionnalisation de l'huile par un diisocyanate selon le schéma réactionnel : (HB)-OH (1 éq.) + NCO-X-NCO (1 éq.) -> (HB)-OC(0)-NH-X-NCO puis (iia) soit réaction avec la 6-méthylisocytosine : Me Me (IB)-O-C(0)-N-X-NCO + N NH2 NO (HB)-O-C(0)N-X~NN ou (iib) soit réaction avec la 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocytosine : (H B)-O-C(0)-N-X-NCO + Me

OH N

NH2 N~O ~Me O N \v v O\ /N~X,N(0)C-O-(HB)

(HB)-O-C(0)N-X~N~N~N~O O Une illustration d'une telle réaction est donnée dans FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000). Les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention peuvent notamment répondre aux structures suivantes : - l'octyldodécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : Ou bien de structure : - le malate de diisostéaryle fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : isostéaryl X O IOI N0yN isostéaryl-O` ^ /O~N` ^ ^NxN~N~O O O / \ H H O O isostéaryl Ou bien de structure : O~0 O 0

~ N O v 0-isostéaryl O O N isostéaryl-O OÂN NÂN~N~O I I O O~O H H 1 isostéaryl - l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone de structure : Ou bien de structure : OH Ou encore de structure :5 - l'hexyl-2 décanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : \/\/\ O O~N Ou bien de structure : - le décyl-2 tétradécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : Ou bien de structure : O N N~N).LN)% o H H 10 On peut bien évidemment employer un mélange de telles huiles fonctionnalisées.

On a constaté que l'utilisation des huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention peut conduire, après application de la composition sur les matières kératiniques, à la formation d'un polymère supramoléculaire sous forme de réseau 15 réticulé physiquement, notamment à travers des liaisons hydrogène, se présentant généralement sous forme de film, et ayant une très bonne résistance mécanique. Par "polymère supramoléculaire", on entend au sens de l'invention, une chaîne ou un réseau polymérique formé de l'assemblage de composés non polymères selon5 l'invention (ou huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone) avec au moins un autre composé non polymère selon l'invention, identique ou différent, chaque assemblage comprenant au moins une paire de groupes de jonction appariés, identiques ou différents.

Par "paire de groupes de jonction appariés", on entend au sens de l'invention, deux groupes de jonction dont chacun peut être porté ou non par un même composé selon l'invention, les deux groupes étant reliés ensemble via 4 liaisons H. Ainsi le polymère supramoléculaire présentera des points de réticulation physique assurés par les liaisons H entre ces paires de groupes de jonction. La réticulation physique assurera le maintien et la persistance de l'effet cosmétique de manière analogue à la réticulation chimique, tout en permettant la réversibilité, c'est-à-dire la possibilité d'éliminer totalement le dépôt.

De préférence, l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention présente une viscosité, mesurée à 125°C, comprise entre 30 et 6000 mPa.s, notamment entre 150 et 4000 mPa.s, voire entre 500 et 3500 mPa.s et encore mieux entre 750 et 3000 mPa.s. La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) de l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention est de préférence comprise entre 180 à 8000, de pré- férence 200 à 6000, voire de 300 à 4000, et encore mieux de 400 à 3000, préférentiellement de 500 à 1500.

La quantité d'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone présente dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut être comprise entre 2 et 80% en poids, de préférence entre 3 et 70% en poids, notamment entre 5 et 60% en poids, voire entre 7 et 50% en poids, et mieux entre 8 et 30% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique finale.

La composition comprend également des dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone, qui répondent à la formule générale (l') suivante : O R'3 R'2 N O dans laquelle : - R'l désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ra-35 mifié en C3-C20; - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant con-tenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radi- cal phénétyle; - R'3 et R'4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12, étant entendu que lorsque R'l = H, les composés peuvent être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables.

Dans la formule (l'), parmi les groupes alkyles, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, noctyle, éthyle-2 hexyle, dodécyle, hexadécyle, cyclohexyle ou méthyle cyclohexyle.

Les sels des composés décrits dans la présente invention comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides ou de bases organiques ou minérales, cosmétiquement acceptable. On peut citer les sels d'ammonium, les sels d'alcanolamine comme la triéthanolamine, d'aminopropanediol, les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium.

Les composés préférés sont ceux de formule (l') dans laquelle R'3 et R'4 sont hydrogène.

De préférence, R'1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C10. De préférence, R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C3-C16 ou ramifié en C3-C12; ou un radical cyclohexyle, phényle, benzyle ou phénétyle; et encore mieux un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C10; et tout particulièrement butyl ou 2-éthylhexyle.

Parmi les composés de formule (l'), on utilisera plus particulièrement les produits (a) à (bx) suivants : O O (a) RN=59857-86-2 RN=10080-92-9 O (d) RN=100911-29-3 R=428518-32-5 O O (b) O (c) O (f) RN =59857-84-0 O O (e) RN =102943-44-2 O O (1) U) RN=100453-61-0 RN=59857-87-3 21 RN =428518-33-6 O RN=428518-34-7O R=443304-01-6 O O (1) RN=192717-78-5 O O RN =856637-16-6 RN =1 01 572-83-2 O O (p) RN =59857-85-1 (a) (r) (s) RN =873969-57-4 RN =60298-19-3 O ,N O (u) (W) (t) RN=593253-22-6 (Y) (z) (aa) 7IV` O (ab) (ad) (ae) RN=147452-59-3 RN=100878-04-4 0 0 \ O / N / N O O O RN=856636-64-1 RN=100252-83-3 RN=106783-22-6 RN=66397-80-6 0 RN=101572-84-3 RN=102180-23-4 RN=102444-77-9 (aq) RN=100718-54-5 RN=64320-92-9 O O x~ N

O (at) (as) RN=91957-98-1 RN=1 0 1 1 05-62-8 (av) (az) RN=208118-23-4 (ba) RN=43094-86-6 OH OH (ay) RN=52743-73-4 RN=299920-47-1 O (bb) (bd) RN=157687-77-9 RN=944648-73-1 OH RN=696647-92-4 OH N/ (bd) RN=845546-13-6 OH OH RN=116167-27-2 RN=6304-56-9 RN=944511-54-0 OH (bj) RN=1211449-66-910 RN=10054-19-0 OH Les contre-ions indiqués peuvent être remplacés par tout contre-ion cationique cosmétiquement acceptable, organique ou minéral, de préférence choisi parmi les cations minéraux alcalins ou alcalinoterreux, tels que Na, Mg, K et Ca, et les cations organiques tels que ammonium NR4+, avec R, identique ou différent, représentant H ou un (hydroxy)alkyle en C1-C6.

Les composés encore plus préférés sont les composés de formules (1), (n), (o), (ac), (am), (at), (au), (av), (ba), (bg), (bl), (bm), (bp), (br), (bw) et (bx).

Les composés de formule (l') peuvent être obtenus selon les synthèses décrites dans les articles suivants : J. Org. Chem., 26, pages 1519-24 (1961); Tetrahedron Asymmetric, 12 (23), pages 3241-9 (2001); J. Industrial & Engineering Chem., 47, pages 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc., 60, pages 402-6 (1938); et dans les brevets EP0069512, US2811496, US2826588, US3136620, FR2290199 et FR2696744.

Les composés de formule (l') sont de préférence présents, seuls ou en mélange, dans les compositions cosmétiques selon l'invention en une quantité de 0,5 à 400/0 en poids, mieux de 1 à 300/0 en poids, voire 2 à 250/0 en poids, et préférentielle-ment de 3 à 200/0 en poids, par rapport au poids total de la composition.

La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en outre, selon l'application envisagée, un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cils, les sourcils, les lèvres et les ongles.

La composition cosmétique peut avantageusement comprendre une phase grasse liquide qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée. Par 'volatil', on entend au sens de l'invention, tout composé susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques, ou des lèvres, en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1 atm). Notamment, ce composé volatil a une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg). Par opposition, on entend par 'non volatil', un composé restant sur les matières kératiniques ou les lèvres à température ambiante et pression atmosphérique, au moins une heure et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa).

La composition peut ainsi comprendre au moins une huile et/ou un solvant choisi parmi, seul ou en mélange :

1/ les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools; avantageusement, ledit ester est un benzoate d'alkyle en C12-C15 ou répond à la formule suivante : R"1-COO-R"2 où : R"l représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles, et R"2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles.

Par "éventuellement substitué", on entend que R"l et/ou R"2 peuvent porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, parmi les groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O et/ou N, tels que amino, amine, alcoxy, hydroxyle. Des exemples des groupes R"l sont ceux dérivés des acides gras de préférence supérieur choisis dans le groupe constitué des acides acétique, propionique, butyrique, caproïque, caprylique, pélargonique, caprique, undécanoïque, laurique, myristique, palmitique, stéarique, isostéarique, arachidique, béhénique, oléique, linolénique, linoléïque, oléostéarique, arachidonique, érucique, et de leurs mélanges. De préférence, R"l est un groupe alkyle ramifié non substitué de 4 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone et R"2 est un groupe alkyle ramifié non substitué de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 9 à 11 atomes de carbone.

On peut en particulier citer, de préférence, les esters en C8-C48, éventuellement incorporant dans leur chaîne hydrocarbonée un ou plusieurs hétéroatomes parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyle; et plus particulièrement l'huile de purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le ben- zoate d'alcool en 012 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle; et les heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, par exemple d'alcools gras comme le dioctanoate de propylène glycol, ainsi que le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle (notamment Eldew-205SL d'Ajinomoto); les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle; et les esters du pentaérythritol; les esters ramifiés en C8-C16, notamment le néopentanoate d'isohexyle.

2/ les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des Ion- gueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de mais, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macada- mia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearinerie Dubois ou ceux vendus sous les dénominations "Miglyol 810®" , "812° " et "818° " par la société Dynamit Nobel.

3/ les alcools, et notamment les monoalcools, en C6-C32, notamment C12-C26, comme l'alcool oléïque, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isostéary- tique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol et l'octyldodécanol;

4/ les huiles hydrocarbonées, linéaires ou ramifiés, volatiles ou non, d'origine synthétique ou minérale, qui peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 5 à 100 atomes de carbones, et notamment la vaseline, les polydécènes, les polyisobutènes hydrogénés tel que le Parléam, le squalane, le perhydrosqualène et leurs mélanges. On peut plus particulièrement citer les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques en C5-C48, et préférentiellement les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines); notamment le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane; ainsi que l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane.

5/ les huiles de silicone, volatiles ou non volatiles; Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité inférieure à 8 centistokes, et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alcoxy ayant de 1 à 22 atomes de carbone; et en particulier l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasi- loxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, l'heptaméthylhexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, le méthylhexyldiméthylsiloxane et leurs mélanges. Les huiles de silicone non volatiles utilisables selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates.

6/ les éthers en C6 à C40, notamment en C10-C40; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ; 7/ les acides gras en C$-C32, comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et leurs mélanges. 8/ les cétones liquides à température ambiante (25°C) tels que la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ; 9/ les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde; 10/ les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle; 11/ les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther.

La composition selon l'invention peut également comprendre au moins une cire d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée. On peut en particulier citer, seules ou en mélange, les cires hydrocarbonées telles que la cire d'abeilles; la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre; les cires de paraffine, de lignite; les cires microcristallines; la cire de lanoline; la cire de Montan; les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch; les huiles hydrogénées, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C. On peut également utiliser des cires de silicone, parmi lesquelles on peut citer les alkyls, alcoxys et/ou esters de polyméthylsiloxane.

La composition peut également comprendre, par exemple dans une phase hydrophile, de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques hydrophiles tels que les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-C6, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, ainsi que les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le pentylène glycol, ou encore les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de glycols notamment en C2 et les aldéhydes en C2-C4 hydrophiles.

La composition selon l'invention peut également comprendre une ou plusieurs matières colorantes qui peuvent être choisies parmi les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydrosolubles. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, interférentiels ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notam- ment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Les charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthy- lène, de poly-R-alanine et de polyéthylène, le Téflon, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydrocarbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses, les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dé-rivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le I3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow, 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène.

La composition peut comprendre, en outre, d'autres ingrédients utilisés couram- ment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsionnants, les épaississants, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les antimousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères, et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels ingrédients complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution organique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray; d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubi- lité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition.

Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement pour le maquillage des lèvres, des ongles, des cils et/ou du visage. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement, d'hygiène et/ou de soin des cheveux. Elles se présentent avantageusement sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres, de baume à lèvres, de fard à joues, de fard à paupières, de fond de teint, de produit pour tatouage, de mascara, d'eye-liner, de vernis à ongles; elles peuvent également se présenter sous forme d'un antitranspirant, d'un produit de bronzage artificiel de la peau, d'un produit de coloration capillaire, ou d'un produit de soin des cheveux.

L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des sourcils, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment. Ce procédé selon l'invention permet notamment le maquillage desdites matières kératiniques, en particulier des lèvres, du visage, des paupières et/ou des joues, par application d'une composition de rouge à lèvres, de fard à paupières ou à joues, ou de fond de teint, selon l'invention.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants. 35 Exemple 1 : Octyldodécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone N \ v On met en solution 70 g d'uréïdopyrimidone diisocyanate dans la méthyl tétrahydrofuranne, sous argon. On ajoute 80,3 g d'octyldodécanol dans 100 ml de dichlorométhane, sous argon, puis 15 microlitre de dilaurate dibutyl étain (catalyseur). Le mélange réactionnel est chauffé à reflux jusqu'à disparition du pic de l'isocyanate (2250-2265 cm-1) en spectrométrie IR. L'octyldodécanol en excès est éliminé par lavage successif du milieu réactionnel avec du méthanol, suivi de trois extractions et séchage sur MgSO4. Après évaporation de la phase organique, on obtient 103 g d'une poudre légèrement jaune, caractérisée par RMN 1H (structure conforme).

On peut véhiculer cette poudre dans l'isododécane, par exemple à une concentration de 100/0 en poids; cette concentration peut aller notamment jusqu'à 600/0 en poids dans l'isododécane, qui conduit alors à une solution visqueuse mais toujours manipulable. On constate donc que par fonctionnalisation par une uréïdopyrimi- done, on passe d'une huile liquide à un solide, véhiculable dans l'isododécane à des concentrations supérieures à 300/0.

Lorsque l'on applique une solution comprenant 500/0 en poids de composé dans l'isododécane, après évaporation du solvant, on obtient un film transparent et bril- tant, qui présente une bonne adhérence par fragmentation, et une faible résistance aux frottements.

Exemple 2 : Malate de diisostéaryle fonctionnalisé par une uréïdopyrimidone On sèche sous pression réduite 15 g (0.0234 mole) de malate de diisostéaryle, à 80°C pendant 4 heures. On ajoute 7,21 g (0.0117 mole) d'uréïdopyrimidone diisocyanate en solution dans 60 ml de méthyltétrahydrofurane, et 12 µI de catalyseur dilaurate dibutyle d'étain. Le mélange est chauffé à 95°C, sous argon, pendant 26 heures (disparition de la bande caractéristique des isocyanates par spectroscopie IR). On ajoute 20 ml de méthyltétrahydrofurane au mélange réactionnel, puis on filtre sur célite. Après évaporation du solvant et séchage sous pression réduite, on obtient un solide jaune pâle.

Exemple 3 : Huile de ricin fonctionnalisée par une uréïdopyrimidone On sèche sous pression réduite 15 g d'huile de ricin (0.016 mole), à 80°C pendant 4 heures. On ajoute une solution de 4,9 g d'uréïdopyrimidone diisocyanate (0.008 mole) dans 60 ml de méthyltétrahydrofurane, et 12 µI de catalyseur dilaurate dibutyle d'étain. Le mélange est chauffé à 90°C pendant 19 heures (disparition complète de la bande caractéristique des isocyanate par spectroscopie IR). A la fin de la réaction, le solvant est évaporé et le produit résultant est séché sous pression réduite, à 35°C pendant une nuit. On obtient une gomme solide jaune pâle.

Exemple 4 : 2-hexyl décanol fonctionnalisé uréidopyrimidone On chauffe 126,4 g de 2-hexyl décanol à 60°C sous pression réduite pendant 2 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est laissée revenir à 20°C sous argon, puis additionnée lentement, en 5 heures, à un mélange de 116 g d'isophorone diisocyanate et 55 mg de catalyseur DBTL à 50°C. A la fin de l'addition, la température du mélange réactionnel est portée à 110°C, puis on ajoute 90 ml de propylène carbonate, et 78,4 g de 6-méthyl isocytosine, ce qui conduit à une suspension blanche et homogène. L'agitation est maintenue à 110°C pendant deux heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spec- troscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm-'. En parallèle, la disparition de l'amine provenant de l'isocytosine est suivie par un dosage d'amines. A la fin de la réaction, on ajoute 500 g d'isododécane, à 100°C, et on obtient une solution jaune pâle légèrement turbide. On ajoute 300 ml d'éthanol et l'agitation est maintenue pendant 2 heures. Après filtration sur célite, le mélange réactionnel est strippé à l'isododécane à 80°C afin d'éliminer l'alcool et le propylène carbonate. On obtient au final le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par HPLC et GPC (structure confirmée).

Exemple 5 : 2-hexyl décanol fonctionnalisé uréidopyrimidone \/\/\ O O~N On chauffe 173,1 g de 2-hexyl décanol à 60°C sous pression réduite pendant 2 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est laissée revenir à 50°C sous argon, puis additionnée lentement, en 5 heures, à un mélange de 158,7 g d'isophorone diisocyanate et 77 mg de catalyseur DBTL à 50°C. A la fin de l'addition, la température du mélange réactionnel est portée à 110°C, puis on ajoute 150 ml de propylène carbonate, et 60,3 g de 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocytosine, ce qui conduit à une suspension blanche et homogène. L'agitation est maintenue à 110°C pendant cinq heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm-'. A la fin de la réaction, on diminue la température du milieu réactionnel à 100°C, et on ajoute 780 g d'isododécane; on obtient un mélange turbide légèrement jaune. On ajoute 100 ml d'éthanol et l'agitation est maintenue pendant 2 heures. Après filtration sur célite, le mélange réactionnel est strippé à l'isododécane à 80°C afin d'éliminer l'alcool et le propylène carbonate.

On obtient au final le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par HPLC et GPC (structure confirmée).

Exemple 6 : 2-décyl tétradécanol fonctionnalisé uréidopyrimidone On chauffe 126 g de 2-décyl tétradécanol à 100°C sous pression réduite pendant 4 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est additionnée, en 4 heures, à 50°C et sous argon, à un mélange de 94,7 g d'isophorone diisocyanate et de catalyseur DBTL (qs). Un suivi par dosage d'isocyanate permet de suivre la réaction; à la demi-équivalence, on ajoute 126 g de propylène carbonate et 53,3 g de 6-méthyl isocytosine. L'agitation et le chauffage sont maintenus à 100°C pendant 16 heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm-'. En parallèle, la disparition de l'amine provenant de l'isocytosine est suivie par un dosage d'amines. A la fin de la réaction, on ramène la température à 50°C, on ajoute 100 ml d'éthanol et on maintient l'agitation pendant 5 h. Après filtration sur célite et stripping à l'isododécane, on obtient le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 500/0 d'extrait sec. Le pro-duit est notamment caractérisé par GPC et HPLC couplée à un spectre de masse.

Exemple 7 : huile de ricin fonctionnalisée par plusieurs ureïdopyrimidones On met 120 g d'huile de ricin dans un réacteur, sous atmosphère contrôlé, en pré- sence de catalyseur (dibutylétain dilaurate). Le mélange est porté à 40°C, puis on ajoute 76 g d'isophorone diisocyanate et le mélange réactionnel est laissé à 40°C pendant 5 heures sous atmosphère contrôlée. On ajoute ensuite 36 g de méthylisocytosine au mélange en présence de 30 ml de propylène carbonate et de 55 ml d'acétate de butyle. Le mélange réactionnel est porté à 130°C. La fin de la réac- tion est suivie par spectroscopie infrarouge, à la disparition du signal correspondant aux isocyanates. Le mélange réactionnel est ensuite refroidi à 80°C, et un mélange d'isopropanol et de methyltétrahydrofurane est additionné au milieu réactionnel, jusqu'à obtention d'un milieu homogène. On lave cette solution avec 300 ml d'eau acide (acide acétique 2M), on extrait trois fois à l'eau la phase organique, qui est ensuite séchée et le solvant évaporé. On obtient le produit recherché sous forme d'un matériau dur et non collant. Les analyses sont conformes à la structure attendue.

Exemple 8 On a comparé la mise en oeuvre de l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone préparée à l'exemple 7, dans un solvant selon l'invention et dans des solvants classiques. Mise en oeuvre : on pèse l'échantillon (huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone) à solubiliser; on la dilue à 400/0 d'extrait sec (ES) ou 100/0 d'extrait sec dans le solvant, ou mélange de solvants, testé; on chauffe à 70°C sous agitation pendant 1 heure, on attend le refroidissement et on note l'aspect du mélange. Le solvant selon l'invention testé est le suivant : (av) On obtient les résultats suivants : Solvant Observations Huile de ricin (exemple Isododécane Insoluble 7) à 40% ES Huile de ricin (exemple Isododécane Insoluble 7) à 10% ES Huile de ricin (exemple Isododécane/ isopropanol Insoluble 7) à 40% ES (80/20 v/v) Huile de ricin (exemple Isododécane/ isopropanol Insoluble 7) à 10% ES (80/20 v/v) Huile de ricin (exemple Isododécane/ isopropanol Insoluble 7) à 40% ES (50/50 v/v) Huile de ricin (exemple Isododécane/ isopropanol Insoluble 7) à 10% ES (50/50 v/v) Huile de ricin (exemple Isopropanol Insoluble 7) à 40% ES Huile de ricin (exemple Isopropanol Insoluble 7) à 10% ES Huile de ricin (exemple Acétate d'éthyle Insoluble 7) à 20% ES Huile de ricin (exemple Acétate d'éthyle Insoluble 7) à 50% ES Huile de ricin (exemple Solvant selon l'invention Soluble 7) à 40% ES Huile de ricin (exemple Solvant selon l'invention Soluble 7) à 10% ES On constate donc que l'huile supramoléculaire n'est pas véhiculable dans les solvants classiques de formulation, mais l'est dans le solvant selon l'invention. Dans le solvant selon l'invention testé, on constate qu'il est possible d'obtenir une solution manipulable (pas trop visqueuse) jusqu'à 500/0 d'extrait sec. 3510

Claims (17)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique, comprenant, dans un milieu cosmétiquement accep- table, (i) au moins un composé (huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone) susceptible d'être obtenu par réaction entre : - d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive, nucléophile et/ou électrophile, et - d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) : O O *- R3 1 IN R2HNH-I I-NH-R1-* O (1) (II) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16, comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydro- carboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et (ii) au moins un composé de formule (1'), seul ou en mélange, et/ou un de ses sels et/ou isomères et/ou solvates : O R'3 O-R'l R'2 N 1 IN R2~\N~\NH-C-NH-R1-* 0 dans laquelle : - R'l désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ra- mifié en C3-C20; - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant con- tenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle; - R'3 et R'4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12, étant entendu que lorsque R'1=H, les composés peuvent être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables.
2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive, susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonctionnalisée uréïdo- pyrimidone, est une huile brillante, ayant un indice de réfraction supérieur ou égal à 1,46 à 25°C, en particulier compris entre 1,46 à 1,55.
3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive, susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonc- tionnalisée uréïdopyrimidone, est choisie parmi : (i) les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuellement comprenant un ou plusieurs NH2. (ii) les esters et les éthers portant au moins un groupe OH libre, et notamment les esters et éthers partiels de polyol, et les esters d'acide carboxylique hydroxylé. (iii) les huiles naturelles, naturelles modifiées, végétales, hydroxylées et notamment les esters triglycériques portant un ou plusieurs OH; l'huile de ricin, hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés notamment issus de la transesterification de l'huile de ricin; les huiles époxydées modifiées, la modification consistant à ouvrir la fonction époxy pour obtenir un diol, et notamment l'huile de soja modifiée hydroxylée;
4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive, susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonc- tionnalisée uréïdopyrimidone, est choisie parmi l'octyl-2-dodécanol, le malate de diisostéaryle, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, le décyl-2 tétradécanol; l'huile de ricin hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés; l'huile de soja modifiée hydroxylée, et leurs mélanges.
5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction comprend au moins un motif de formule (1) ou (II) dans la-quelle : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)6- ou 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; et/ou- R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-C16 ou un groupe aryle en C4-C16, ou leur mélange.
6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction est : - de formule : O 1 IN R2NNH-C-NH-R1- NCO H I I o dans laquelle : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,41-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); ou bien - de formule : O CCN- R3 1 IN R2H~\N NH-R1-NCO C I I C dans laquelle : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-C12 ou un groupe aryle en C4-C12, ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone.
7. 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction est choisi parmi les groupes suivants :H H 1 1 O ,NON NH O CH3 NCO NH O H3C CH3 H H 1 1 O vN~N~ NCO O N N N /\~ 1 1 H H x O N O N ~~ NCO O OCN X NNNO H H
8. 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone est choisie parmi : - l'octyldodécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : Ou bien de structure :- le malate de diisostéaryle fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : isostéaryl X O IOI N0yN isostéaryl-O` ^ /O~N` ^ ^NxN~N~O O O / \ H H O O isostéaryl Ou bien de structure : O~0 O 0 ~ N O v 0-isostéaryl O O N isostéaryl-O OÂN NÂN~N~O I I O O~O H H 1 isostéaryl - l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone de structure :Ou bien de structure : OH Ou encore de structure :5- l'hexyl-2 décanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : \/\/\ O O~N Ou bien de structure : - le décyl-2 tétradécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure : Ou bien de structure : O N~N).LN)N~O H H 10
9. 9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone a une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) comprise entre 180 à 8000, de préférence 200 à 6000, voire de 300 à 4000, et encore mieux de 400 à 3000, préférentiellement de 500 à 1500. 15
10. 10. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone est présente en une quantité comprise entre 2 et 80% en poids, de préférence entre 3 et 70% en poids, notamment entre 5 et 60% en poids, voire entre 7 et 50% en poids, et mieux entre 8 et 30% en poids, par5rapport au poids de la composition cosmétique.
11. 11. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (l') est tel que : - R'3 et R'4 sont hydrogène; et/ou - R'1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C10; et/ou - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C3-C16 ou ramifié en C3-C12; ou un radical cyclohexyle, phényle, benzyle ou phénétyle; et encore mieux un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C10; et tout particulièrement butyl ou 2-éthylhexyle.
12. 12. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (l') est choisi parmi les produits (a) à (bx) suivants : O O (a) RN=59857-86-2 O O (e) RN=102943-44-2 O O (b) RN=10080-92-9 O O (f) RN=59857-84-0 O (d) RN=100911-29-3 R=428518-32-5 O RN=428518-33-6 R=443304-01-6 O O O (c) O O (1) G) RN=100453-61-0 RN=59857-87-3 O RN=428518-34-7 O (1) RN=192717-78-5 O ORN=856637-16-6 RN=101572-83-2 O O (p) RN=59857-85-1 O O (a) (r) (s) RN=873969-57-4 O (t) O (u) O (W) RN=593253-22-6 (z) (Y) O (aa) RN=101572-84-3 RN=102180-23-4 RN=102444-77-9 O (ak)(ad) (ae) RN=147452-59-3 RN=100878-04-4 O O \ \ O / N-/ N ~ O RN=856636-64-1 RN=100252-83-3 RN=106783-22-6 RN=66397-80-65O O \ ( a p ) RN=100718-54-5 (aq) RN=64320-92-9 O O x~ N O (at) (as) RN=91957-98-1 RN=1 0 1 1 05-62-8 (a v) OH OH OH OH (a y) ( a z ) ( b a ) RN=43094-86-6 RN=52743-73-4 RN=208118-23-4 RN=299920-47-15O (bb) (bd) RN=157687-77-9 RN=944648-73-1 OH RN=696647-92-4 OH N, (bd) RN=845546-13-6 OH RN=116167-27-2 RN=6304-56-9 RN=944511-54-0 OH OH (bj) RN=1211449-66-9RN=10054-19-0 OH
13. 13. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (l'), seul ou en mélange, est présent en une quantité de 0,5 à 400/0 en poids, mieux de 1 à 300/0 en poids, voire 2 à 250/0 en poids, et préférentiellement de 3 à 200/0 en poids, par rapport au poids total de la composi- tion.
14. 14. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu cosmétiquement acceptable comprend au moins un ingrédient choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils; les cires d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée; l'eau; les solvants organiques hydrophiles tels que les alcools, les polyols, les polyéthylène glycols, les éthers de glycols notamment en C2, les aldéhydes en C2-C4 hydrophiles; les matières colorantes; les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vita- mines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsionnants, les épaississants, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les antimousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères, et leurs mélanges.
15. 15. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, se pré-sentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement, d'hygiène et/ou de soin des cheveux.
16. 16. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, se pré-sentant sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres, de baume à lèvres, de fard à joues, de fard à paupières, de fond de teint, de produit pour tatouage, de mascara, d'eye-liner, de vernis à ongles; sous forme d'un antitranspirant, d'un produit de bronzage artificiel de la peau, d'un produit de coloration capillaire, ou d'un produit de soin des cheveux.
17. 17. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des sourcils, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 16.