FR2834985A1 - Linoleoyl ceramides useful for cosmetic treatment of skin, hair, nails or eyelashes are new - Google Patents
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Abstract
Description
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La présente invention a pour objet de nouveaux céramides, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation, notamment pour le soin de la peau, des cheveux et des ongles en cosmétique ou en dermatologie. The present invention relates to new ceramides, their method of preparation and their use, especially for the care of the skin, hair and nails in cosmetics or dermatology.
La présente demande concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un de ces céramides, l'utilisation de ce céramide notamment pour renforcer la barrière lipidique de l'épiderme, et/ou pour améliorer la qualité de l'épiderme. La présente invention a trait à l'utilisation de ces céramides dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques. The present application relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one of these ceramides, the use of this ceramide in particular to enhance the lipid barrier of the epidermis, and / or to improve the quality of the epidermis. The present invention relates to the use of these ceramides in cosmetic or pharmaceutical compositions, especially dermatological compositions.
L'épiderme des vertébrés terrestres a évolué de façon à constituer une barrière efficace contre la déperdition en eau, facteur essentiel de survie dans un environnement sec. Il est connu depuis plusieurs décennies que cette fonction barrière est assurée par un ensemble de composés lipidiques tels que les acides gras libres, le cholestérol et ses dérivés ainsi que de nombreux composés céramidiques. Ces derniers sont des molécules extrêmement hydrophobes dont l'agencement physicochimique dans les espaces intercellulaires dépend étroitement de leurs structures moléculaires de même que les interactions qu'ils peuvent échanger avec les protéines. The epidermis of terrestrial vertebrates has evolved to be an effective barrier against water loss, which is essential for survival in a dry environment. It has been known for several decades that this barrier function is provided by a set of lipid compounds such as free fatty acids, cholesterol and its derivatives, as well as numerous ceramide compounds. These are extremely hydrophobic molecules whose physicochemical arrangement in intercellular spaces closely depends on their molecular structures as well as the interactions they can exchange with proteins.
C'est ainsi que certains céramides sont liés par des liaisons covalente aux protéines de l'enveloppe des cornéocytes. Ces céramides liés assurent un liant efficace entre les autres lipides et les protéines permettant une meilleure stabilité physico-chimique de l'ensemble. Ce concept de lipides liés (céramides ou acides gras) intervient également dans l'élaboration des annexes de la peau tels que les cheveux et les ongles. Thus ceramides are bound by covalent bonds to the proteins of the corneocyte envelope. These bound ceramides provide an effective binder between other lipids and proteins for better physico-chemical stability of the assembly. This concept of bound lipids (ceramides or fatty acids) is also involved in the development of skin appendages such as hair and nails.
La diversité et la complexité des structures céramidiques sont telles que malgré les recherches entreprises depuis une vingtaine d'années, les connaissances en la matière sont loin d'être satisfaisantes. The diversity and complexity of ceramics structures are such that, despite the research undertaken over the past twenty years, the knowledge on the subject is far from satisfactory.
La demanderesse a cherché de nouveaux céramides efficaces dans le renforcement la fonction barrière de l'épiderme. Ce renforcement permet non seulement de mieux protéger la peau contre son dessèchement ou la pénétration de xéno biotiques mais indirectement-par une amélioration des capacités fonctionnelles de la peau-de lutter contre le vieillissement cutané, de limiter ou de ralentir les désordres pigmentaires, de conserver plus longtemps un système immunitaire efficace et d'assurer ainsi une meilleure protection contre les invasions microbiennes ou virales. The applicant has sought new ceramides effective in strengthening the barrier function of the epidermis. This reinforcement not only makes it possible to better protect the skin against drying out or the penetration of xeno biotic but indirectly-by improving the functional capacities of the skin-to fight against skin aging, to limit or slow down pigmentary disorders, to preserve longer effective immune system and thus provide better protection against microbial or viral invasions.
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La demanderesse a ainsi découvert de nouveaux composés dont la constitution peut être représentée par la formule suivante
dans laquelle n1 est compris entre 22 et 35, de préférence entre 25 et 33, de préférence encore entre 26 et 29 et n2 est compris entre 11 et 21, de préférence entre 13 et 17, de préférence encore entre 13 et 15, et RCO désigne un résidu linoléoyle. The Applicant has thus discovered new compounds whose constitution can be represented by the following formula
in which n1 is between 22 and 35, preferably between 25 and 33, more preferably between 26 and 29 and n2 is between 11 and 21, preferably between 13 and 17, more preferably between 13 and 15, and RCO denotes a linoleoyl residue.
La valeur de n, est de préférence égale à 29. The value of n is preferably equal to 29.
La famille des céramides selon l'invention représentée par la formule générale (1) est constituée d'une base phytosphingosine amidifiée par un acide gras saturé à longue chaîne oméga-hydroxylé, lui-même estérifié par l'acide gras insaturé linoléique. Cette famille répond à la structure générale de ce qu'il est convenu d'appeler des acylcéramides mais présente la particularité de contenir une base phytosphingosine. The family of ceramides according to the invention represented by the general formula (1) consists of a phytosphingosine base amidated by an omega-hydroxyl long-chain saturated fatty acid, itself esterified with the unsaturated fatty acid linoleic acid. This family responds to the general structure of so-called acylceramides but has the particularity of containing a phytosphingosine base.
Les céramides de la présente invention permettent de renforcer la barrière lipidique de l'épiderme et/ou rétablir ou maintenir l'intégrité du stratum corneum. Ils peuvent donc être employés pour améliorer l'aspect de surface et l'hydratation de la peau, ainsi que pour la protéger, notamment protéger les peaux sèches et rugueuses. Ils peuvent également être utilisés comme agents de nutrition essentiels pour les matières kératiniques (peau, cheveu, cil, ongle). The ceramides of the present invention can enhance the lipid barrier of the epidermis and / or restore or maintain the integrity of the stratum corneum. They can therefore be used to improve the surface appearance and hydration of the skin, as well as to protect it, including protecting dry and rough skin. They can also be used as essential nutrition agents for keratinous substances (skin, hair, eyelash, nail).
Par ailleurs, les compositions comprenant ces composés peuvent être avantageusement employées pour améliorer et/ou maintenir, le contenu lipidique de l'épiderme humain, in vivo et in vitro. Furthermore, the compositions comprising these compounds may be advantageously used to improve and / or maintain the lipid content of the human epidermis, in vivo and in vitro.
Les composés faisant l'objet de l'invention peuvent être isolés à partir de prélèvements lipidiques réalisés par des méthodes non invasives sur des volontaires sains. Ces prélèvements lipidiques sont ensuite soumis à un traitement préparatif et analytique permettant de séparer et d'identifier les familles céramidiques. The compounds which are the subject of the invention can be isolated from lipid samples made by non-invasive methods on healthy volunteers. These lipid samples are then subjected to a preparative and analytical treatment for separating and identifying the ceramide families.
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Une autre source potentielle des composés de l'invention réside dans l'utilisation d'enzymes telles que des trans-acylases agissant sur des précurseurs ou des modulateurs de ces enzymes. Another potential source of the compounds of the invention lies in the use of enzymes such as trans-acylases acting on precursors or modulators of these enzymes.
Les précurseurs sont notamment des composés de formule
dans laquelle ni est compris entre 22 et 35, de préférence entre 25 et 33, de préférence encore entre 26 et 29 et n2 est compris entre 11 et 21, de préférence entre 13 et 17, de préférence encore entre 13 et 15. The precursors are in particular compounds of formula
wherein ni is between 22 and 35, preferably between 25 and 33, more preferably between 26 and 29 and n2 is between 11 and 21, preferably between 13 and 17, more preferably between 13 and 15.
La valeur de ni est de préférence égale à 29. The value of ni is preferably equal to 29.
Ces précurseurs correspondent aux composés de l'invention non estérifiés sur l'OH terminal de l'acide gras hydroxylé. These precursors correspond to the compounds of the invention which are not esterified on the terminal OH of the hydroxylated fatty acid.
Tous ces précurseurs possédant un OH libre pourront également être utilisés pour être accrochés sur des protéines de l'enveloppe via une fonction ester renforçant ainsi la couche d'apprêt lipidique des cornéocytes de la peau ou de ses annexes. All these precursors possessing a free OH may also be used to be attached to proteins of the envelope via an ester function, thereby reinforcing the lipid primer layer of the corneocytes of the skin or its appendages.
Un objet de la présente invention est une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un céramide selon l'invention. An object of the present invention is a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one ceramide according to the invention.
La présente invention a également pour objet des compositions à usage cosmétique ou dermatologique contenant au moins un céramide de l'invention. The present invention also relates to compositions for cosmetic or dermatological use containing at least one ceramide of the invention.
La composition selon l'invention contient, dans un milieu physiologiquement acceptable qui est un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, un des céramides décrits précédemment en une quantité qui peut être de 0,005 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 à 10 % en poids, notamment 0,05 à 5%, voire 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition. The composition according to the invention contains, in a physiologically acceptable medium which is a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, one of the ceramides described above in an amount which may be from 0.005% to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight. % by weight, especially 0.05 to 5%, or even 0.1 to 1% by weight, relative to the total weight of the composition.
Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés selon l'invention The physiologically acceptable medium in which the compounds according to the invention
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peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée. may be used, as well as its constituents, their quantity, the galenic form of the composition and its method of preparation, may be chosen by the skilled person on the basis of his general knowledge depending on the type of composition sought.
Les compositions selon l'invention peuvent ainsi se présenter sous forme d'émulsions, de lotions hydroalcooliques, huileuses ou oléoalcooliques, de gels, de dispersions ou de bâtonnets solides, de sprays ou de mousses aérosol. The compositions according to the invention may thus be in the form of emulsions, hydroalcoholic, oily or oleo-alcoholic lotions, gels, dispersions or solid rods, sprays or aerosol foams.
Les compositions sont par exemple des lotions, des laits ou des crèmes émollients, des laits ou des crèmes pour les soins de la peau ou des cheveux, des crèmes, des lotions ou des laits démaquillants, des bases de fond de teint, des lotions, des laits ou des crèmes antisolaires, des lotions, des laits ou des crèmes de bronzage artificiel, des crèmes ou des mousses de rasage, des lotions après rasage, des shampooings ou des mascaras. The compositions are, for example, lotions, milks or emollient creams, milks or creams for the care of the skin or hair, creams, lotions or make-up removers, foundation bases, lotions, sun protection milks or creams, lotions, artificial tanning milks or creams, shaving creams or foams, aftershave lotions, shampoos or mascaras.
Ces compositions peuvent également se présenter sous la forme de bâtons pour les lèvres destinés soit à les colorer, soit à éviter les gerçures, ou de produits de maquillage pour les yeux ou de fards et fonds de teint pour le visage. These compositions may also be in the form of sticks for the lips intended either to color or avoid chapped skin, or eye makeup products or makeup and foundation for the face.
La composition peut donc comprendre une phase aqueuse qui peut comprendre de l'eau, une eau florale telle que l'eau de bleuet, une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY et/ou une eau thermale. The composition may therefore comprise an aqueous phase which may comprise water, a floral water such as cornflower water, mineral water such as VITTEL water, LUCAS water or LA ROCHE water. POSAY and / or thermal water.
Ladite phase aqueuse peut comprendre en outre des alcools tels que des monoalcools en C1-C6, parmi lesquels on peu citer l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol ; et/ou des polyols tels que le glycérol, le butylèneglycol, l'isoprène glycol, le
propylèneglycol, le polyéthylèneglycol. Said aqueous phase may also comprise alcohols such as C1-C6 monoalcohols, among which mention may be made of ethanol, propanol, butanol, isopropanol or isobutanol; and / or polyols such as glycerol, butylene glycol, isoprene glycol,
propylene glycol, polyethylene glycol.
La composition selon l'invention peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à 25 C, tels que des huiles d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, volatiles ou non ; de corps gras solides à 250C tels que des cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique ; de corps gras pâteux ; de gommes ; de leurs mélanges. The composition according to the invention may also comprise a fatty phase, especially consisting of liquid fats at 25 ° C., such as oils of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, volatile or otherwise; solid fats at 250 ° C., such as waxes of animal, vegetable, mineral or synthetic origin; pasty fatty substances; gums; of their mixtures.
Les huiles volatiles sont généralement des huiles ayant, à 25 C, une tension de vapeur saturante au moins égale à 0,5 millibar (soit 50 Pa). The volatile oils are generally oils having, at 25 ° C., a saturating vapor pressure of at least 0.5 millibar (ie 50 Pa).
Parmi les constituants de la phase grasse, on peut citer : Among the constituents of the fatty phase, mention may be made of:
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- les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium et de préférence de 4 à 6. Il s'agit par exemple de la cyclotétradiméthylsiloxane, de la cyclopentadiméthylsiloxane ou de la cyclohexadiméthylsiloxane, - les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, - les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium. Il s'agit par exemple
de l'hexaméthyldisiloxane ou un PDMS de faible viscosité (1 cSt). On peut encore citer l'hexaméthyldisiloxane et les alkyltrisiloxanes tels que l'hexylheptaméthyltrisiloxane ou l'octylheptaméthyltrisiloxane. cyclic volatile silicones having from 3 to 8 silicon atoms and preferably from 4 to 6 carbon atoms. They are, for example, cyclotetradimethylsiloxane, cyclopentadimethylsiloxane or cyclohexadimethylsiloxane, cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms. This is for example
hexamethyldisiloxane or low viscosity PDMS (1 cSt). Mention may also be made of hexamethyldisiloxane and alkyltrisiloxanes, such as hexylheptamethyltrisiloxane or octylheptamethyltrisiloxane.
- les huiles volatiles hydrocarbonées, telles que les isoparaffines et notamment l'isododécane ; - les polyalkyl (Ci-C2o) siloxanes et notamment ceux à groupements terminaux triméthylsilyle, parmi lesquels on peut citer les polydiméthylsiloxanes linéaires et les alkylméthylpolysiloxanes tels que la cétyldiméthicone (nom CTFA), - les silicones modifiées par des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines. volatile hydrocarbon oils, such as isoparaffins and in particular isododecane; polyalkyl (C 1 -C 20) siloxanes and in particular those containing trimethylsilyl end groups, among which mention may be made of linear polydimethylsiloxanes and alkylmethylpolysiloxanes such as cetyldimethicone (CTFA name), silicones modified with aliphatic and / or aromatic groups, optionally fluorinated, or with functional groups such as hydroxyl groups, thiols and / or amines.
- les huiles de silicone phénylées, - les huiles d'origine animale, végétale ou minérale, et notamment les huiles animales ou végétales formées par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, d'amandes ou d'avocat ; les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule R1COOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple, l'huile de Purcellin ; l'huile de paraffine, de vaseline, le perhydrosqualène, l'huile de germes de blé, de calophyllum, de sésame, de macadamia, de pépins de raisin, de colza, de coprah, d'arachide, de palme, de ricin, de jojoba, d'olive ou de germes de céréales ; des esters d'acides gras ; des alcools ; des acétylglycérides ; des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; des triglycérides d'acides gras ; des glycérides ; - les huiles fluorées et perfluorées. phenyl silicone oils, oils of animal, vegetable or mineral origin, and in particular animal or vegetable oils formed by esters of fatty acids and of polyols, in particular liquid triglycerides, for example sunflower oils. corn, soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, almond or avocado; fish oils, tricaprocaprylate glycerol, or vegetable or animal oils of formula R1COOR2 wherein R1 represents the residue of a higher fatty acid having 7 to 19 carbon atoms and R2 represents a branched hydrocarbon chain containing from 3 to 20 carbon atoms, for example, Purcellin oil; paraffin oil, petrolatum, perhydrosqualene, wheat germ oil, calophyllum, sesame, macadamia, grape seed, rapeseed, coconut, peanut, palm, castor oil, jojoba, olive or cereal sprouts; fatty acid esters; alcohols; acetylglycerides; octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols; triglycerides of fatty acids; glycerides; - Fluorinated and perfluorinated oils.
- les gommes de silicones ; - les cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique telles que les cires microcristallines, la paraffine, le pétrolatum, la vaseline, l'ozokérite, la cire de montan ; la cire d'abeilles, la lanoline et ses dérivés ; les cires de Candellila, d'Ouricury, de Carnauba, du Japon, le beurre de cacao, les cires de fibres de lièges ou de canne à silicone gums; waxes of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, such as microcrystalline waxes, paraffin wax, petrolatum, petrolatum, ozokerite, montan wax; beeswax, lanolin and its derivatives; Candellila, Ouricury, Carnauba, Japan waxes, cocoa butter, cork fiber waxes or
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sucre ; les huiles hydrogénées concrètes à 25 C, les ozokérites, les esters gras et les glycérides concrets à 25OC ; les cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch ; des huiles hydrogénées concrètes à 25OC ; des lanolines ; des esters gras concrets à 25OC ; les cires de silicone ; les cires fluorées. sugar; 25 C solid hydrogenated oils, ozokerites, fatty esters and 25O-specific glycerides; polyethylene waxes and waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis; hydrogenated oils concrete at 25 ° C .; lanolins; concrete fatty esters at 25 ° C .; silicone waxes; fluorinated waxes.
Lorsque la composition selon l'invention se présente sous la forme d'une émulsion, elle peut éventuellement comprendre en outre un tensioactif, de préférence en une quantité de 0,01 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un co-émulsionnant qui peut être choisi parmi le monostéarate de sorbitan oxyéthyléné, des alcools gras tels que l'alcool stéarylique ou l'alcool cétylique, ou des esters d'acides gras et de polyols tels que le stéarate de glycéryle. When the composition according to the invention is in the form of an emulsion, it may optionally further comprise a surfactant, preferably in an amount of 0.01 to 30% by weight relative to the total weight of the composition. The composition according to the invention may also comprise at least one co-emulsifier which may be chosen from oxyethylenated sorbitan monostearate, fatty alcohols such as stearyl alcohol or cetyl alcohol, or esters of fatty acids and of polyols such as glyceryl stearate.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre une phase articulaire qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques. The composition according to the invention may further comprise a joint phase which may comprise pigments and / or nacres and / or fillers usually used in cosmetic compositions.
Les pigments peuvent être présents à raison de 0-20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence à raison de 2-15 %. Ils peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, de taille usuelle ou nanométrique. On peut citer, parmi les pigments et les nanopigments minéraux, les dioxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, les nanotitanes, le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, et les laques couramment employées pour conférer aux lèvres et à la peau un effet de maquillage, qui sont des sels de calcium, de baryum, d'aluminium ou de zirconium, de colorants acides tels que les colorants halogéno-acides, azoïques ou anthraquinoniques. The pigments may be present in a proportion of 0-20% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably in a proportion of 2-15%. They may be white or colored, inorganic and / or organic, of usual or nanometric size. Among the pigments and mineral nanopigments, mention may be made of titanium, zirconium or cerium dioxides, as well as oxides of zinc, iron or chromium, nanotitans and ferric blue. Among the organic pigments, mention may be made of carbon black, and the lacquers commonly used to give the lips and the skin a make-up effect, which are calcium, barium, aluminum or zirconium salts, dyes acids such as halo-acid, azo or anthraquinone dyes.
Les nacres peuvent être présentes dans la composition à raison de 0-20% en poids, de préférence à un taux élevé de l'ordre de 2-15% en poids. Parmi les nacres envisageables, on peut citer la nacre naturelle, le mica recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth ainsi que le mica titane coloré. The nacres may be present in the composition in a proportion of 0-20% by weight, preferably at a high level of the order of 2-15% by weight. Among the nacres that can be envisaged, mention may be made of natural mother-of-pearl, mica coated with titanium oxide, with iron oxide, with natural pigment or with bismuth oxychloride, and with colored titanium mica.
Les charges, qui peuvent être présentes dans la composition à raison de 0-20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence 2-10%, peuvent être minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires. On peut citer le talc, le mica,
la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, le Téflon, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap The fillers, which may be present in the composition in a proportion of 0-20% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably 2-10%, may be inorganic or synthetic, lamellar or non-lamellar. Talc, mica,
silica, kaolin, nylon and polyethylene powders, Teflon, starch, boron nitride, microspheres such as Expancel (Nobel Industrie), polytrap
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(Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple). (Dow Corning) and silicone resin microbeads (Toshiba Tospearls, for example).
La composition peut également comprendre des colorants hydrosolubles choisis parmi les colorants usuels du domaine considéré tels que le sel disodique de ponceau, le sel disodique du vert d'alizarine, le jaune de quinoléine, le sel trisodique d'amarante, le sel disodique de tartrazine, le sel monosodique de rhodamine, le sel disodique de fuchsine, la xanthophylle. The composition may also comprise water-soluble dyes chosen from the usual dyes of the field in question, such as the disodium salt of a culvert, the disodium salt of alizarin green, quinoline yellow, the trisodium salt of amaranth, and the disodium salt of tartrazine. , the monosodium salt of rhodamine, the disodium salt of fuchsin, the xanthophyll.
De façon connue, la composition selon l'invention peut comprendre les adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les actifs notamment cosmétiques ou pharmaceutiques hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les
solvants, les parfums, les charges, les pigments, les nacres, les filtres UV, les absorbeurs d'odeur et les colorants. La nature et la quantité de ces adjuvants peuvent être choisies par l'homme du métier, sur la base de ses connaissances générales, de manière à obtenir la forme de présentation désirée pour la composition. En tout état de cause, l'homme du métier veillera à choisir tous les éventuels composés complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. In known manner, the composition according to the invention may comprise the usual adjuvants in the field in question, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, active agents in particular cosmetic or pharmaceutical hydrophilic or lipophilic, preservatives, antioxidants, the
solvents, perfumes, fillers, pigments, nacres, UV filters, odor absorbers and dyes. The nature and amount of these adjuvants may be chosen by those skilled in the art, on the basis of their general knowledge, so as to obtain the desired form of presentation for the composition. In any case, those skilled in the art will take care to choose any possible additional compounds and / or their amount, so that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the envisaged addition.
Pour une application sur la peau, la composition peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou huileuse ; de dispersion du type lotion ou sérum ; d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ; de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres ; de microcapsules ou microparticles ; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. For an application on the skin, the composition may have the form in particular of aqueous or oily solution; dispersion of the lotion or serum type; emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O); suspensions or emulsions of soft consistency of the cream or gel type aqueous or anhydrous; microcapsules or microparticles; vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type.
Pour une application sur les cheveux, la composition peut être sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliqúes ; sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de mousses ; sous forme de compositions pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. For an application on the hair, the composition may be in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions; in the form of creams, gels, emulsions, foams; in the form of aerosol compositions also comprising a propellant under pressure.
Les compositions selon l'invention peuvent notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de soin, de traitement ou de protection, des matières kératiniques, et notamment de la peau du visage ou du corps y compris le cuir chevelu, tel qu'une The compositions according to the invention may especially be in the form of: a skincare, treatment or protection product, keratin materials, and in particular the skin of the face or of the body including the scalp, such as 'a
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composition de soin (de jour, de nuit, hydratante) du visage ou du corps ; une composition anti-rides ou anti-age pour le visage ; une composition matifiante pour le visage ; une composition pour les peaux irritées ; une composition démaquillante ; un lait pour le corps, notamment hydratant éventuellement après-soleil ; - d'une composition de protection solaire, de bronzage artificiel (autobronzant) ou de soin après-soleil ; - d'une composition capillaire, et notamment une crème ou un gel protecteur solaire ; une composition de soin du cuir chevelu, notamment anti-chute ou repousse des cheveux ; un shampooing antiparasitaire ; - d'un produit de maquillage des matières kératiniques tel qu'un fond de teint, une crème teintée, un fard à joues ou à paupières, une poudre libre ou compacte, un stick anti-cernes, un stick camouflant, un rouge à lèvres, un soin des lèvres ; un vernis à ongles, un soin des ongles, un mascara, un mascara traitant, un eye-liner. care composition (day, night, hydrating) of the face or body; an anti-wrinkle or anti-aging composition for the face; a mattifying composition for the face; a composition for irritated skin; a cleansing composition; a body milk, in particular moisturizer, possibly after-sun; - a composition of sun protection, artificial tanning (self-tanning) or after-sun care; a hair composition, and in particular a cream or a sun-protecting gel; a scalp care composition, especially anti-hair loss or regrowth; a pest control shampoo; a makeup product for keratin materials such as a foundation, a tinted cream, a blush or an eyeshadow, a loose or compact powder, a concealer stick, a camouflaging stick, a lipstick , a care of the lips; a nail polish, a nail care, a mascara, a treatment mascara, an eyeliner.
Les compositions selon l'invention trouvent une application préférée comme composition de soin de la peau du visage, de type hydratante, et comme composition de protection solaire ou après-soleil. La composition selon l'invention peut également contenir notamment au moins un autre produit actif choisi des produits hydratants, des adoucissants, des produits pour le traitement d'affections cutanées, des filtres solaires, des germicides, des colorants, des conservateurs, des parfums et des propulseurs. The compositions according to the invention find a preferred application as a skin care composition for the face, a moisturizing type, and as a sunscreen or after-sun composition. The composition according to the invention may also contain in particular at least one other active product chosen moisturizers, softeners, products for the treatment of skin conditions, sunscreens, germicides, dyes, preservatives, perfumes and thrusters.
Le produit actif peut être choisi par exemple parmi les humectants comme la glycérine, le sorbitol, le pentaérythritol, l'acide pyrrolidone carboxylique et ses sels ; les agents de
brunissage artificiel tels que la dihydroxyacétone, l'érythrulose, le glycéraldéhyde, les gamma-dialdéhydes tels que l'aldéhyde tartrique, ces composés étant éventuellement associés à des colorants ; des filtres solaires hydrosolubles ; les antiperspirants, des déodorants, des astringents, des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, dépilatoires, des eaux parfumées ; les extraits de tissus végétaux, tels que les polysaccharides ; des colorants hydrosolubles ; les agents antipelliculaires ; les agents antiséborrhéiques, les oxydants tels que des agents de décoloration comme l'eau oxygénée ; les réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels. The active product may be chosen for example from humectants such as glycerine, sorbitol, pentaerythritol, pyrrolidone carboxylic acid and its salts; agents of
artificial browning such as dihydroxyacetone, erythrulose, glyceraldehyde, gamma-dialdehydes such as tartaric aldehyde, these compounds optionally being associated with dyes; water soluble sunscreens; antiperspirants, deodorants, astringents, refreshing, tonic, healing, keratolytic, depilatory, scented water products; plant tissue extracts, such as polysaccharides; water-soluble dyes; antidandruff agents; antiseborrhoeic agents, oxidants such as bleaching agents such as hydrogen peroxide; reducing agents such as thioglycolic acid and its salts.
Le produit actif peut être également choisi par exemple parmi les filtres solaires liposolubles, les substances destinées à améliorer l'état des peaux sèches ou séniles, les tocophérols, les vitamines E, F ou A et leurs esters, l'acide rétinioïque, les The active product may also be chosen for example from liposoluble sunscreens, substances intended to improve the condition of dry or senile skin, tocopherols, vitamins E, F or A and their esters, retinioic acid,
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antioxydants, les acides gras essentiels, l'acide glycyrrhétinique, les kératolytiques et les caroténoïdes. antioxidants, essential fatty acids, glycyrrhetinic acid, keratolytics and carotenoids.
La composition de l'invention peut contenir par ailleurs comprenant par ailleurs des actifs pouvant aider à prévenir ou à améliorer les matières kératiniques, notamment la peau, et encore mieux les peaux sèches, rugueuses et/ou abîmées, els que la
sphingénine, la sphinganine ou la 4-OH-sphinganine ; les céramides ; les glycocéramides ; les acides gras en C14-30 ; les triglycérides ; les stérols comme le cholestérol ; les corps gras habituellement utilisés en cosmétique. The composition of the invention may furthermore contain, in addition, active agents which may help to prevent or improve keratin materials, in particular the skin, and even more preferably dry, rough and / or damaged skin, such as
sphingenine, sphinganine or 4-OH-sphinganine; ceramides; glycoceramides; C14-30 fatty acids; triglycerides; sterols such as cholesterol; the fats usually used in cosmetics.
La présente invention a également pour objet l'utilisation des composés décrits précédemment pour le renforcement de la fonction barrière de la peau et pour le renforcement des ongles et des cheveux. Plus précisément, l'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un céramide décrit précédemment ou d'une composition le comprenant, pour la préparation d'une composition destinée à renforcer la barrière lipidique de l'épiderme, notamment de la peau sèche et/ou rugueuse et/ou abîmée, et/ou à rétablir ou maintenir l'intégrité du stratum corneum et/ou à améliorer l'aspect de surface et/ou l'hydratation de la peau, et/ou à protéger la peau, notamment les peaux sèches et rugueuses, et/ou comme agent de nutrition essentiel pour les matières kératiniques (peau, cheveu, cil, ongle) et/ou à améliorer et/ou maintenir le contenu lipidique de l'épiderme humain, in vivo et in vitro, et/ou au traitement des affections dermatologiques se traduisant par un déséquilibre de la fonction barrière ou de l'homéostasie épidermique. The present invention also relates to the use of the compounds described above for reinforcing the barrier function of the skin and for strengthening the nails and hair. More specifically, the subject of the invention is the use of at least one ceramide described above or a composition comprising it, for the preparation of a composition intended to reinforce the lipid barrier of the epidermis, in particular of the skin. dry and / or rough and / or damaged, and / or to restore or maintain the integrity of the stratum corneum and / or to improve the surface appearance and / or hydration of the skin, and / or to protect the skin , in particular dry and rough skin, and / or as an essential nutrition agent for keratinous substances (skin, hair, eyelash, nail) and / or to improve and / or maintain the lipid content of the human epidermis, in vivo and in vitro, and / or the treatment of dermatological conditions resulting in an imbalance of barrier function or epidermal homeostasis.
Enfin, un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de traitement, cosmétique ou dermatologique, de la peau, des cheveux, des cils ou des ongles consistant à appliquer sur ces derniers une quantité suffisante d'une composition contenant un céramide de l'invention. Finally, another object of the invention is constituted by a cosmetic or dermatological treatment method, of the skin, hair, eyelashes or nails consisting in applying to the latter a sufficient quantity of a composition containing a ceramide of the invention.
EXEMPLE 1 : Prélèvement lipidique : Les prélèvements ont lieu sur une cohorte de 22 femmes (volontaires sains) d'âge moyen 33,8 ans +/-8, 8 et présentant une peau qualifiée de normale par les cliniciens. EXAMPLE 1: Lipid sampling: The samples are taken from a cohort of 22 women (healthy volunteers) with a mean age of 33.8 years +/- 8, 8 and having a skin qualified as normal by the clinicians.
Les prélèvements sont réalisés sur l'avant bras à l'aide d'une turbine après nettoyage de Samples are taken on the forearm using a turbine after cleaning.
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la peau au moyen d'un coton imbibé d'éther afin d'éliminer les traces de sébum. La chambre d'extraction de la turbine, remplie avec 10 ml de mélange hexane/éthanol (2/3) est appliquée sur une surface de 12,56 cm2. Le mélange est agité durant 1 minute puis est collecté à l'aide d'une seringue en verre puis stocké dans un récipient en verre à-20
oC. the skin using a cotton soaked in ether to remove traces of sebum. The extraction chamber of the turbine, filled with 10 ml of hexane / ethanol mixture (2/3) is applied on a surface of 12.56 cm 2. The mixture is stirred for 1 minute then is collected using a glass syringe and stored in a 20-liter glass container.
oC.
Trois prélèvements sont ainsi réalisés sur l'avant bras de chaque personne. Les échantillons sont ensuite rassemblés, évaporés à sec à l'aide d'un évaporateur rotatif, repris dans 1 ml de chloroforme/méthanol (2/1) et conservé à-20 C. L'extrait sec correspondant à l'ensemble de ces prélèvements est de 36,4 mg et représente une surface extraite de 829 cm2. Three samples are thus made on the forearm of each person. The samples are then combined, evaporated to dryness using a rotary evaporator, taken up in 1 ml of chloroform / methanol (2/1) and stored at -20 C. The solids corresponding to all of these samples is 36.4 mg and represents an area extracted from 829 cm2.
Séparation et isolement des céramides : Dans un premier temps, on sépare les céramides des autres catégories de lipides en déposant l'échantillon lipidique précédemment obtenu sur une cartouche de silice phase normale (gel de silice 60). Après élimination des lipides neutres par 10 ml de chloroforme contenant 1% d'acide acétique, les céramides sont élués avec 10 ml de mélange chloroforme/méthanol (95/5). Les céramides sont ensuite stockés dans 1 ml de chloroforme à-20 C. Separation and isolation of the ceramides: Firstly, the ceramides are separated from the other lipid categories by depositing the lipid sample previously obtained on a normal phase silica cartridge (silica gel 60). After removing the neutral lipids with 10 ml of chloroform containing 1% acetic acid, the ceramides are eluted with 10 ml of chloroform / methanol (95/5). The ceramides are then stored in 1 ml of chloroform at -20 C.
Dans un second temps, les différentes céramides sont séparées par chromatographie couche mince dans les conditions suivantes : On dépose 1,7 mg du mélange de céramides obtenues à l'issue de la première étape sur une plaque de silice Whatman LK5 de 20x20 cm et on procède à 2 élutions successives avec un mélange chloroforme/méthanol/acide acétique dans les rapports 190/5/1 pour la première élution et 190/9/1 pour la seconde élution. In a second step, the various ceramides are separated by thin-layer chromatography under the following conditions: 1.7 mg of the mixture of ceramides obtained at the end of the first step are deposited on a 20x20 cm Whatman LK5 silica plate and proceed to 2 successive elutions with a chloroform / methanol / acetic acid mixture in the ratios 190/5/1 for the first elution and 190/9/1 for the second elution.
Les classes de céramides sont repérées en ultraviolet (à 254 nm) après vaporisation sur la plaque d'une solution de primuline à 5 mg/100 ml. Cette observation permet de délimiter 10 zones contiguës sur la plaque de silice numérotées de 1 à 10 en allant de la zone la plus éluée à la zone la moins éluée. La silice de chacune de ces zones est grattée, récupérée et extraite à plusieurs reprises avec un mélange de chloroforme /méthanol (2/1). Les phases organiques sont rassemblées et lavées à l'eau puis évaporées à sec pour obtenir les composés céramidiques purs. Une partie de ces céramides est ensuite remise en solution dans un mélange chloroforme/méthanol (2/1) pour identification analytique. The classes of ceramides are marked in ultraviolet (at 254 nm) after spraying on the plate of a 5 mg / 100 ml solution of primulin. This observation makes it possible to delimit 10 contiguous zones on the silica plate numbered from 1 to 10 by going from the most eluted zone to the less eluted zone. The silica of each of these zones is scraped off, recovered and extracted several times with a mixture of chloroform / methanol (2/1). The organic phases are combined and washed with water and then evaporated to dryness to obtain the pure ceramide compounds. Part of these ceramides is then redissolved in a chloroform / methanol (2/1) mixture for analytical identification.
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On récupère dans la tache no4 de la plaque de silice, les céramides décrites précédemment telles que ni est compris entre 22 et 35 et n2 est compris entre 11 et 21 et RCO désigne un résidu linoléoyle. No. 4 is recovered from the silica plate, the ceramides described above such that ni is between 22 and 35 and n2 is between 11 and 21 and RCO denotes a linoleoyl residue.
Analyse structurale des composés céramidiques : L'échantillon destiné à l'analyse est réparti en deux fractions. Structural analysis of ceramide compounds: The sample intended for analysis is divided into two fractions.
On réalise une dérivation de la première fraction céramides au moyen du chlorure de benzoyle. Les dérivés benzoylés ainsi obtenus sont séparés en chromatographie liquide haute performance et injectés dans un spectrographe de masse en sortie de colonne par couplage HPLC-MS. The first ceramide fraction is derivatized by means of benzoyl chloride. The benzoyl derivatives thus obtained are separated in high performance liquid chromatography and injected into a mass spectrograph at the column outlet by HPLC-MS coupling.
La deuxième fraction subit une hydrolyse alcaline pour libérer les bases sphingoïdes contenues dans les céramides. Les bases libérées sont dérivées à l'orthophtalaldéhyde avant d'être séparées en HPLC avec détection en fluorescence. The second fraction undergoes alkaline hydrolysis to release the sphingoid bases contained in the ceramides. The released bases are derived with orthophthalaldehyde before being separated into HPLC with fluorescence detection.
L'ensemble des résultats analytiques ainsi obtenu permet d'attribuer une structure moléculaire précise à chaque céramide présent dans l'échantillon. The set of analytical results thus obtained makes it possible to assign a precise molecular structure to each ceramide present in the sample.
Dans le mélange, on isole une fraction A contenant les céramides telles que ni est égal à 29, et n2 est compris entre 13 et 15. In the mixture, a fraction A containing the ceramides is isolated, such that ni is equal to 29, and n2 is in the range 13 to 15.
EXEMPLE 2 :
<tb>
<tb> Soin <SEP> pour <SEP> la <SEP> peau <SEP> : <SEP> crème <SEP> H/E <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> - <SEP> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2
<tb> - <SEP> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 1
<tb> - <SEP> géiifiant <SEP> (Carbopo <SEP> ! <SEP> 940 <SEP> @ <SEP> vendu <SEP> par <SEP> Goodrich) <SEP> 0,4
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquide <SEP> de <SEP> graisse <SEP> de <SEP> karité <SEP> 24
<tb> - <SEP> Fraction <SEP> A <SEP> de <SEP> céramides <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 0,2
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 0,5
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> stéarique <SEP> 1,4
<tb> - <SEP> triéthanolamine <SEP> 0,7
<tb> <Tb>
<tb> Care <SEP> for <SEP> the <SEP> skin <SEP>: <SEP> cream <SEP> H / E <SEP> (% <SEP> in <SEP> weight)
<tb> - <SEP> Stearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> 2
<tb> - <SEP> Monostearate <SEP> of <SEP> sorbitan <SEP> 1
<tb> - <SEP> Giant <SEP> (Carbopo <SEP>! <SEP> 940 <SEP>& comm <SEP> sold <SEP> by <SEP> Goodrich) <SEP> 0.4
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquid <SEP> of <SEP> fat <SEP> of <SEP> shea <SEP> 24
<tb> - <SEP> Fraction <SEP> A <SEP> of <SEP> ceramides <SEP> of <SEP> Example <SEP> 1 <SEP> 0,2
<tb> - <SEP> Alcohol <SEP> Cetyl <SEP> 0.5
<tb> - <SEP> Alcohol <SEP> Stearic <SEP> 1,4
<tb> - <SEP> triethanolamine <SEP> 0.7
<Tb>
<Desc/Clms Page number 12> <Desc / Clms Page number 12>
<tb>
<tb> - <SEP> antioxydants <SEP> 0,05
<tb> - <SEP> parfum <SEP> 0,5
<tb> - <SEP> Conservateurs <SEP> qs
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
EXEMPLE 2 :
<tb> - <SEP> antioxidants <SEP> 0.05
<tb> - <SEP> perfume <SEP> 0,5
<tb> - <SEP> Preservatives <SEP> qs
<tb> - <SEP> Water <SEP> qsp <SEP> 100
<Tb>
EXAMPLE 2
<tb>
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> - <SEP> Huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> 25
<tb> - <SEP> lanoline <SEP> 20
<tb> - <SEP> cires <SEP> 15
<tb> - <SEP> Fraction <SEP> A <SEP> de <SEP> céramides <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 20
<tb> - <SEP> pigments <SEP> 8
<tb> - <SEP> huile <SEP> de <SEP> vaseline <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
EXEMPLE 3 Soin pour cheveux - décaméthylcyclopentasiloxane 25 g - Fraction A de céramides de l'exemple 1 0,1 g - Mélange d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne et de cyclométhicone (Q2-1401 de DOW CORNING) 65 g - benzoate d'alcools gras en C12-C15 (FINSOLV TN) 4,95 g<Tb>
<tb> Red <SEP> to <SEP> lips <SEP> (% <SEP> in <SEP> weight)
<tb> - <SEP> Oil <SEP> of <SEP> ricin <SEP> 25
<tb> - <SEP> lanolin <SEP> 20
<tb> - <SEP> waxes <SEP> 15
<tb> - <SEP> Fraction <SEP> A <SEP> of <SEP> ceramides <SEP> of <SEP> Example <SEP> 1 <SEP> 20
<tb> - <SEP> pigments <SEP> 8
<tb> - <SEP> oil <SEP> of <SEP> vaseline <SEP> qsp <SEP> 100
<Tb>
EXAMPLE 3 Hair Care - Decamethylcyclopentasiloxane 25 g - Fraction A of ceramides of Example 1 0.1 g - Mixture of a hydroxylated polydimethylsiloxane at the end of the chain and cyclomethicone (Q2-1401 from Dow Corning) 65 g - benzoate d C12-C15 fatty alcohols (FINSOLV TN) 4.95 g
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2002
- 2002-01-22 FR FR0200761A patent/FR2834985B1/en not_active Expired - Fee Related
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