FR2793408A1

FR2793408A1 - Procede de teinture d'oxydation en un seul temps des fibres keratiniques avec un 1-naphtol 4-substitue

Info

Publication number: FR2793408A1
Application number: FR9905928A
Authority: FR
Inventors: Marie Pascale Audousset; Anne Marie Couroux
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1999-05-10
Filing date: 1999-05-10
Publication date: 2000-11-17

Abstract

L'invention a pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques en un seul temps consistant à appliquer sur ces fibres, une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané : - d'une composition tinctoriale A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 1-naphtol 4-substitué; - et d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant; ladite application étant effectuée à une température supérieure ou égale à 30degreC.

Description

L'invention a pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques en un seul temps consistant à appliquer sur ces fibres, une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané d'une composition tinctoriale A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 1-naphtol 4-substitué et d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, ladite application étant effectuée à une température supérieure ou égale à 30 C.

Il a déjà été proposé, notamment dans la demande de brevet FR-A-758 685, de teindre les fibres animales telles que la peau, les poils, les plumes et le cuir, à l'aide de colorants de type 4-alcoxy 1-naphtol, cependant les conditions de teinture qui sont décrites dans ce document ne sont pas applicables à la teinture des cheveux humains. En effet, selon ce document, la teinture est de préférence réalisée par imprégnation de la matière à teindre pendant plusieurs heures dans une solution de soude contenant un 4-alcoxy 1-naphtol en présence d'un agent oxydant. Ces conditions drastiques ne sont pas acceptables en cosmétique.

D'autre part, il est bien connu que l'oxydation des naphtols conduit à la formation de pigments de la famille des indigoïdes aux nuances variées qui sont toujours recherchées dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Cependant les colorations obtenues en mettant en #uvre ce type de composés ne sont pas toujours assez puissantes.

La coloration des fibres kératiniques humaines doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).

Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui

peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.

Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'améliorer de façon remarquable la puissance des colorations obtenues en mettant en #uvre des composés de type 1-naphtol 4-substitués, en appliquant sur les fibres kératiniques en un seul temps, une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané d'une composition A contenant au moins un 1-naphtol 4-substitué de formule (I) telle que définie ciaprès et d'une composition B contenant au moins un agent oxydant, ladite application étant réalisée à une température supérieure ou à égale à 30 C.

Cette découverte est la base de la présente invention.

L'invention a donc pour objet un procédé de teinture d'oxydation en un seul temps des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur ces fibres au moins une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané : - d'au moins une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 1-naphtol 4-substitué de formule (I) suivante :

dans laquelle :

- R, représente un atome de brome, le chlore, d'iode ou de fluor ; un radical benzyle ; un radical benzyloxy ; un radical alcoxy linéaire, ramifié ou cyclique en C1-C29, substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ; un radical acyloxy en C2-C29 ; un radical benzoyloxy ; ou un radical alcoxycarboxylique en en C2-C29 ; - R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, de brome, de chlore, d'iode ou de fluor ; un radical hydroxyle ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C29 ; un radical alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C29, un radical acyle en C1-C29 ou un radical benzyloxy ; - et d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant ; ladite application étant réalisée à une température supérieure ou à égale à 30 C.

Dans la formule (I) ci-dessus, les radicaux alkyle, alcoxy et acyle ont de préférence de 1 à 12 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbone.

Les colorations obtenues selon le procédé de l'invention sont puissantes et présentent de plus une excellente ténacité vis à vis des différents traitements que peuvent subir les fibres kératiniques, en particulier vis à vis de la lumière. De plus, le procédé de teinture d'oxydation conforme à l'invention permet de teindre les fibres kératiniques de façon rapide, dans des conditions tout à fait adaptées aux exigences cosmétiques, c'est à dire des conditions ménageant l'intégrité des fibres kératiniques.

Parmi les composés de formule (I) utilisés conformément au procédé de teinture selon l'invention, on peut plus particulièrement citer : - le 4-benzyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-chloro naphtalèn-1-ol, - le 4-chloro-5,8-diméthoxy-6-méthyl- naphtalèn-1-ol,

- le 4-chloro-5,8-diméthoxy- naphtalèn-1-ol,

- le 4-acétoxy-5-chloro-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2,2,2-trifluoroéthoxy) -naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-5-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo )éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol,

- le 4-(2-chloro)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(2-méthoxy)éthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(1,4,7-trioxaheptyl)-naphtalèn-1-ol, - le 4-(1,4,7-trioxaoctyl)-naphtalèn-1-ol, - le 4-(1,4,7,10-tétraoxadécyl)-naphtalèn-1-ol, - l'acide (4-hydroxy-1-naphtalènyl)-oxy acétique, - le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-naphtalèn-1-ol,

- le 4,5-diméthoxy-6-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy, - le 4-méthoxy-6,7-diméthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6,7-diéthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-7-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-propyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-butoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isobutoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-sec-butoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isoamoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-bis-(2-chloro-isopropyloxy)-naphtalèn-1-ol, - le 4-cyclohexyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-octyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloropropoxynaphtalèn-1-ol, - l'isopropylidèn-4,5-dioxy-naphtalèn-1-ol,

- le 5-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diméthoxy-6,7-dichloro-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diacétoxy-naphtalèn-1-ol, et - le 8-méthoxy-naphtalèn-1-ol.

Parmi les composés de formule (1) cités ci-dessus, on préfère tout particulièrement : - le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, et - le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol.

Selon une forme de réalisation particulière et préférée du procédé selon l'invention, le pH de la composition tinctoriale résultant du mélange extemporané d'au moins une composition A telle que décrite ci-dessus et d'au moins une composition B telle que décrite ci-dessus, et qui est appliquée sur les fibres kératiniques, est compris entre 8,5 et 11,5.

Ainsi, le pH des compositions A et B est ajusté de manière telle qu'après mélange, juste avant emploi, d'au moins une composition A avec au moins une composition B dans un rapport pondéral variant de préférence de 0,5 à 5 et encore plus préférentiellement de 1 à 3, le pH de la composition tinctoriale résultante est supérieur ou égal à 8 et de préférence compris entre 8,5 et 11,5.

Le pH des compositions A, et B peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou éventuellement acidifiants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.

Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :

R6\ -V1/-N/R II
R7 R9 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R6, R7, R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. L'ammoniaque est particulièrement préféré.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.

Le ou les composés de formule (1) utilisés conformément au procédé de l'invention représentent de préférence de 0,001 à 5% en poids environ par rapport au poids total de la composition A et encore plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids environ de ce poids.

L'agent oxydant présent dans la composition B telle que définie ci-dessus peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les iodates et periodates, les oxydes de métaux tels que l'oxyde d'argent, les chlorures métalliques tels que le chlorure ferrique, le ferricyanure, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates. On utilise de préférence du peroxyde d'hydrogène à une concentration comprise entre 0,03 et 100 volumes (soit entre 0,01 et 30 % en

poids) et encore plus préférentiellement entre 2 et 20 volumes (soit entre 0,6 et 6 % en poids).

Le milieu approprié pour la teinture (ou support) des compositions A, et B est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther de diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.

Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de chaque compositions dans laquelle ils sont contenus, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ de ce poids.

Selon une forme de réalisation préférée du procédé de teinture conforme à l'invention, la composition tinctoriale résultant du mélange extemporané des compositions A et B est appliquée sur les fibres kératiniques à une température comprise entre 40 C et 70 C environ.

La nature de la source de chaleur permettant l'application de la composition tinctoriale à une température supérieure ou égale à 30 C n'est pas critique.

On peut notamment, et à titre d'exemple, exposer les fibres sur lesquelles la composition tinctoriale aura été appliquée à un rayonnement infrarouge, à de l'air chaud, et/ou à de la vapeur d'eau.

Le temps d'application de la composition tinctoriale résultant du mélange des compositions A et B est de préférence compris entre 5 et 45 minutes environ et encore plus préférentiellement entre 10 et 30 minutes environ.

Selon une forme de réalisation particulière de l'invention, la composition A peut contenir, en plus du ou des composés de formule (1), une ou plusieurs bases d'oxydation.

La ou les bases d'oxydation éventuelles sont choisies parmi les bases d'oxydation utilisées de façon classique pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et sont de préférence choisies parmi les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide.

Lorsqu'elles sont présentes, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,001 à 7 % en poids environ du poids total de la composition A et encore plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids environ de ce poids.

La composition A utilisée selon le procédé de l'invention peut également renfermer un ou plusieurs coupleurs et/ou un ou plusieurs colorants directs de façon à faire varier ou enrichir en reflets les nuances obtenues avec les composés de formule (1) conformes à l'invention.

Les coupleurs utilisables dans la composition A mise en #uvre dans le procédé conforme à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, et leurs sels d'addition avec un acide.

Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 7 % en poids environ du poids total de la composition B1 et encore plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids environ de ce poids.

Les sels d'addition avec un acide des bases d'oxydation et/ou des coupleurs utilisables dans la composition A de l'invention sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.

Les compositions A et/ou B, utilisées selon le procédé conforme à l'invention, peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents opacifiants.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la mise en #uvre selon l'invention des compositions A et B ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

La composition tinctoriale résultant du mélange extemporané des compositions A et B, utilisée selon le procédé conforme à l'invention, peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, de shampooings ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.

EXEMPLES EXEMPLE 1 DE TEINTURE On a préparé les compositions A et B conformes à l'invention suivantes (teneurs en grammes) : Composition A : - 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol 1,045 g - Alcool éthylique à 96 10 g - Ammoniaque à 20 de NH3 10 g - Eau déminéralisée q.s.p. 100 g Composition B Solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids) et de pH 3 : 100g Juste avant l'emploi, les compositions A et B ci-dessus ont été mélangées poids pour poids. La composition tinctoriale résultante présentait un pH d'environ 10 et a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 minutes, à une température de 50 C. Les mèches ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.

Les mèches de cheveux ont été teintes dans une nuance bleu violet puissant.

EXEMPLES 2 à 4 DE TEINTURE On a préparé les compositions A et B conformes à l'invention suivantes (teneurs en grammes) :

Compositions A

<tb>
<tb> EXEMPLE <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol <SEP> (composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (1 <SEP> 1,045
<tb> 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol <SEP> (composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (I)) <SEP> - <SEP> 1,129
<tb> 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol <SEP> (composé <SEP> de <SEP> formule- <SEP> - <SEP> 1,213
<tb> (I))
<tb> Support <SEP> de <SEP> teinture <SEP> commun <SEP> (*) <SEP> (*) <SEP> (*)
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> q.s.p. <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 100
<tb>
(*) Support de teinture commun : - Alcool éthylique à 96 10 g - Ammoniaque à 20% de NH3 10 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination commerciale NATROSOL 250 HHR # par la société AQUALON 2,3 g Composition B Solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids) et de pH 3 : g Juste avant l'emploi, chacune des compositions A décrites ci-dessus a été mélangée poids pour poids avec la composition B. Chacune des compositions tinctoriales résultantes présentait un pH d'environ 10 et a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 minutes, à une température de 50 C. Les mèches ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.

Les mèches de cheveux ont été teintes dans les nuances figurant dans le tableau ci-après :

<tb>
<tb> EXEMPLE <SEP> NUANCE <SEP> OBTENUE
<tb> 2 <SEP> Bleu <SEP> violet <SEP> puissant
<tb> 3 <SEP> Bleu
<tb> 4 <SEP> Bleu
<tb>
EXEMPLES COMPARATIFS 5 à 7 On a préparé les compositions A et B suivantes, (teneurs en grammes) :

<tb>
<tb> EXEMPLE <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> (**) <SEP> 7 <SEP> (**) <SEP>
<tb> 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol <SEP> (composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (1 <SEP> 1,045
<tb> 6-hydroxybenzomorpholine <SEP> - <SEP> 0,906
<tb> Méta-aminophénol <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,654
<tb> Support <SEP> de <SEP> teinture <SEP> commun <SEP> (*) <SEP> (*) <SEP> (*)
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> q.s.p. <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 100
<tb>
(**) : exemple comparatif ne faisant pas partie de l'invention (*) Support de teinture commun : Il est identique à celui utilisé ci-dessus dans les exemples 2 à 4.

Composition B Solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids) et de pH 3 :100 g Juste avant l'emploi, chacune des compositions A décrites ci-dessus a été mélangée poids pour poids avec la composition B. Chacune des compositions tinctoriales résultantes présentait un pH d'environ 10 et a été appliquée sur des

mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 minutes, d'une part à une température de 50 C et d'autre part à température ambiante. Les mèches ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.

La couleur des mèches a été évaluée avant et après la teinture, dans le système L* a* b*, au moyen d'un spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA #, (Illuminant D65).

Dans le système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité (L*), la nuance (a*) et la saturation (b*).

Selon ce système, plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement, plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. a* et b* indiquent deux axes de couleurs, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Des valeurs proches de zéro pour a* et b* correspondent à des nuances grises.

La montée de la coloration (AE) peut être calculée en appliquant l'équation suivante : A E = #(L*-Lo *)2 + (a* - ao *)2 + (b* - bo *)2 Dans cette équation, AE représente la différence de couleur entre deux mèches, (dans le cas présent la montée de la coloration), L*, a*, et b* représentent respectivement l'intensité, le nuance et la saturation de la mèche teinte, Lo*, a0* et b0* représentant respectivement l'intensité, le nuance et la saturation de la mèche non teinte.

Plus la valeur de AE est importante, plus la différence de couleur entre les deux mèches est importante, et dans le cas présent, plus la montée de la coloration est importante.

Pour chacune des compositions testées, l'écart de coloration AE entre les mèches teintes à la température de 50 C et les mèches teintes à température ambiante a été calculée selon la formule indiquée ci-dessus, de façon à pouvoir évaluer l'influence de la température sur la puissance de la coloration.

Les résultats obtenus figurent dans le tableau ci-après : La couleur des mèches non teintes étaient : L* = 59,55 a* = -0,47 b* = 12,41

<tb>
<tb> Exemple <SEP> Couleur <SEP> de <SEP> la <SEP> mèche <SEP> Couleur <SEP> de <SEP> la <SEP> mèche <SEP> Montée <SEP> de <SEP> la <SEP> Montée <SEP> de <SEP> la
<tb> teinte <SEP> à <SEP> température <SEP> teinte <SEP> à <SEP> 50 C <SEP> coloration <SEP> à <SEP> coloration <SEP> à
<tb> ambiante <SEP> température <SEP> 50 C
<tb> ~~~~~~~~~~~~ <SEP> ~~~~~~~~~~~~ <SEP> ambiante
<tb> L* <SEP> a* <SEP> b* <SEP> L* <SEP> a* <SEP> b*
<tb> 5 <SEP> 52,96 <SEP> 0,48 <SEP> 7,45 <SEP> 36,25 <SEP> 2,27-12,91 <SEP> 8,3 <SEP> 34,5
<tb> 6 <SEP> (**) <SEP> 57,48 <SEP> 2,87 <SEP> 14,54 <SEP> 57,98 <SEP> 3,64 <SEP> 17,63 <SEP> 4,5 <SEP> 6,8
<tb> 7(**) <SEP> 58,84 <SEP> 1,35 <SEP> 12,47 <SEP> 60,98 <SEP> 1,53 <SEP> 16,65 <SEP> 2,0 <SEP> 4,9
<tb>
(**) exemple comparatif ne faisant pas partie de l'invention Ces résultats montrent que le procédé de teinture d'oxydation conforme à l'invention, consistant en l'application d'une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané d'une composition A contenant un 1-naphtol 4-substitué et d'une composition B contenant un agent oxydant, ladite application étant réalisée à une température supérieure à 30 C, permet de multiplier par plus de 4 la puissance de la

coloration par rapport à la puissance de la coloration obtenue en mettant en #uvre la même composition tinctoriale mais à la température ambiante.

Cette amélioration de la puissance tinctoriale à une température supérieure ou égale à 30 C n'est pas observée lorsque la composition tinctoriale contient un précurseur de colorant différent d'un 1-naphtol 4-substitué tel que par exemple la 6-hydroxybenzomorpholine ou du méta-aminophénol, utilisés respectivement dans les compositions A des exemples comparatifs 6 et 7 ne faisant pas partie de l'invention et dans lesquelles la puissance tinctoriale n'est multipliée que par 1,5 ou 2,5 respectivement.

Claims

REVENDICATIONS 1. Procédé de teinture d'oxydation en un seul temps des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur ces fibres au moins une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané : - d'au moins une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 1-naphtol 4-substitué de formule (I) suivante : dans laquelle : - R, représente un atome de brome, le chlore, d'iode ou de fluor ; un radical benzyle ; un radical benzyloxy ; un radical alcoxy linéaire, ramifié ou cyclique en C1-C29, substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ; un radical acyloxy en C2-C29 ; un radical benzoyloxy ; ou un radical alcoxycarboxylique en en C2-C29 ; - R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, de brome, de chlore, d'iode ou de fluor ; un radical hydroxyle ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C29 ; un radical alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C29, un radical acyle en C1-C29 ou un radical benzyloxy ; - et d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant ; ladite application étant réalisée à une température supérieure ou à égale à 30 C. <Desc/Clms Page number 19> 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi : - le 4-benzyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-chloro naphtalèn-1-ol, - le 4-chloro-5,8-diméthoxy-6-méthyl- naphtalèn-1-ol, - le 4-chloro-5,8-diméthoxy- naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-5-chloro-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2,2,2-trifluoroéthoxy) -naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-5-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(2-méthoxy)éthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(1,4,7-trioxaheptyl)-naphtalèn-1-ol, - le 4-(1,4,7-trioxaoctyl)-naphtalèn-1-ol, - le 4-(1,4,7,10-tétraoxadécyl)-naphtalèn-1-ol, - l'acide (4-hydroxy-1-naphtalènyl)-oxy acétique, - le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-méthyl-naphtalèn-1-ol, <Desc/Clms Page number 20> - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-6-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy, - le 4-méthoxy-6,7-diméthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6,7-diéthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-7-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-propyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-butoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isobutoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-sec-butoxy-naphtalèn-1-ol, <Desc/Clms Page number 21> - le 4-isoamoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-bis-(2-chloro-isopropyloxy)-naphtalèn-1-ol, - le 4-cyclohexyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-octyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloropropoxy)-naphtalèn-1-ol, - l'isopropylidèn-4,5-dioxy-naphtalèn-1-ol, - le 5-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diméthoxy-6,

7-dichloro-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 5,8-diacétoxy-naphtalèn-1-ol, et - le 8-méthoxy-naphtalèn-1-ol.

3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi : - le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, et - le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol.

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le pH de la composition tinctoriale est compris entre 8,5 et 11,5.

5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,001 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition A.

6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,01 à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition A.

<Desc/Clms Page number 22>

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'agent oxydant présente dans la composition B est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les iodates et periodates, les oxydes de métaux, les chlorures métalliques, le ferricyanure, les bromates de métaux alcalins, et les persels.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture (ou support) des compositions A, et B est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.

9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que ladite application est effectuée à une température comprise entre 40 C et 70 C.

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'on expose lesdites fibres à un rayonnement infrarouge, à de l'air chaud, et/ou à de la vapeur d'eau.

11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le temps d'application de la composition tinctoriale résultant du mélange desdites compositions A et B est compris entre 5 et 45 minutes.

12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition A contient une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs et/ou un ou plusieurs colorants directs.