FR2952819A1 - Composition contenant au moins un precurseur de coloration derive d'oxindole et au moins un colorant indoline dione - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, (i) un ou plusieurs précurseurs de coloration dérivé d'oxindole de formule (I) particulière et (ii) un ou plusieurs colorants indoline diones de formule (II) particulière. La présente invention concerne également des procédés de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre ces composants, des dispositifs à plusieurs compartiments et l'utilisation de cette composition en coloration capillaire.

Description

B09-2788FR GD/GL OA09485 Société Anonyme dite : L'OREAL

Composition contenant au moins un précurseur de coloration dérivé d'oxindole et au moins un colorant indoline dione Invention de : Boris LALLEMAN

Composition contenant au moins un précurseur de coloration dérivé d'oxindole et au moins un colorant indoline dione La présente invention concerne une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un précurseur de coloration oxindole particulier et au moins un colorant indoline dione particulier. L'invention porte également sur une utilisation de ladite composition pour la teinture des fibres kératiniques. L'invention a de même pour objet des procédés de teinture mettant en oeuvre de tels composants ainsi qu'un dispositif à plusieurs compartiments les comprenant. La présente invention a trait au domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement de la coloration capillaire. Le premier type de coloration est la coloration dite permanente ou d'oxydation qui met en oeuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.

Le procédé de coloration d'oxydation est généralement mis en oeuvre dans des conditions de pH alcalin en appliquant sur les fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs en présence d'un agent oxydant, tel que le peroxyde d'hydrogène (ou « eau oxygénée), qui est ajouté au moment de l'emploi. Les colorations résultantes sont généralement puissantes et présentent une bonne ténacité notamment aux shampooings. Cependant, ces conditions de mise en oeuvre ne sont pas sans conséquences sur les propriétés des fibres traitées. En effet, à la longue, les fibres kératiniques sont plus ou moins dégradées et ont tendance à devenir rêches, ternes, cassantes et difficiles à coiffer ce qui est notamment accentué dans le cas de colorations répétées. Le deuxième type de coloration est la coloration dite semipermanente ou coloration directe, qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification plus ou moins marquée. Le procédé classiquement mis en oeuvre en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser pour permettre aux molécules colorées de pénétrer par diffusion à l'intérieur de la fibre, puis à rincer les fibres. Afin de réaliser ces colorations, il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. I1 en résulte des colorations qui peuvent être particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes à cause de la nature des liaisons entre les colorants directs et la fibre kératinique. Ces interactions font que la désorption des colorants de la surface et/ou du coeur de la fibre se fait facilement. Les colorations présentent généralement une faible puissance tinctoriale et une mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration.

Le document US 5616150 décrit des compositions mettant en oeuvre l'isatine et des dérivés proches avec des dérivés indoliques comme l'acide 2-indole carboxylique. Cependant, les compositions décrites ne donnent pas satisfaction en terme d'intensité de coloration et/ou de ténacité.

Ainsi il existe un réel besoin de fournir des compositions de teinture ne présentant pas l'ensemble des inconvénients mentionnés ci-dessus, c'est-à-dire qui permettent de conduire à des colorations améliorées en termes d'innocuité, de puissance, de ténacité et de respect de la fibre. La présente invention a donc notamment pour objet une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : (i) un ou plusieurs précurseurs de coloration dérivé(s) d'oxindole de formule (I) : (I) dans laquelle : R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; Z représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C1o, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; W représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C1o, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; (ii)un ou plusieurs colorants indolines diones de formule (II) R' 1 O dans laquelle : R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; Z' représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué. La composition de teinture selon l'invention permet de conduire à des colorations puissantes, chromatiques et résistantes, en particulier 20 aux shampooings et aux rayons ultraviolets. De plus, la composition de teinture selon l'invention présente l'avantage de conduire à des colorations peu sélectives, c'est-à-dire à des colorations homogènes le long d'une même fibre, qui est en générale différemment sensibilisée (i.e abîmée) entre sa pointe et sa racine. 25 La présente invention a également pour objet l'utilisation de la composition tinctoriale telle que décrite ci-avant pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.

Un autre objet de la présente demande porte sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer la composition de teinture telle que décrite ci-avant pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, suivi éventuellement d'un rinçage et d'un lavage des fibres kératiniques. La présente invention porte également sur un dispositif à plusieurs compartiments comprenant la composition selon l'invention. D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Par le terme « substitué », on entend substitué par un groupement alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4 linéaire, de préférence méthoxy, ou ramifié; un atome d'halogène, de préférence le chlore ou le brome ; un groupement carboxyle. Dans le cas où R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 et R'4, Z et/ou Z' comprennent au moins un groupement alkyle linéaire ou ramifié substitué alors il est clair que la substitution par un ou plusieurs groupements alkyle linéaires ou ramifiés n'a pas de sens chimique. Selon un mode de réalisation, R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode, un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire, de préférence un groupement méthoxy. De préférence, R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode ou un groupement alcoxy en C1-C4, de préférence un groupement méthoxy.

Encore plus préférentiellement R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène. En première variante, un des substituants R1 à R4 est un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode, les autres substituants R1 à R4 étant un atome d'hydrogène.

En seconde variante, un des substituants R1 à R4 est un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, les autres substituants du groupe R1 à R4 étant un atome d'hydrogène. Encore plus préférentiellement, R1, R2, R3 et R4 représentent tous un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, Z représente un atome d'hydrogène, un groupement acyle en C2-C4, linéaire, de préférence acétyle ùCOCH3, ou un groupement alkyle en C1-C4, linéaire, de préférence méthyle.

De préférence, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupement acétyle -COCH3. Encore plus préférentiellement, Z représente un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, W représente un atome d'hydrogène, un groupement acyle en C2-C4, linéaire, de préférence acétyle ùCOCH3 ou un groupement alkyle en C1-C4, linéaire, de préférence méthyle. De préférence, W représente un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier, R1 à R4 représentent un atome d'hydrogène, Z représente un atome d'hydrogène et W représente un atome d'hydrogène. Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le ou les précurseurs de coloration oxindole de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : 'ti.._ _agi O ® B r O ® Br ~~ N H N Oxindole 6-bromo oxindole 5-bromo oxindole De préférence, le composé de formule (I) correspond à l'oxindole.25 Selon un mode de réalisation, R'1 à R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène, un radical acyle en C1-C4, un groupement alcoxy en C1-C4. Dans une variante, un des substituants R'1 à R'4 désigne un atome d'halogène ou un groupement alcoxy, de préférence méthoxy, les autres substituants du groupe R'1 à R'4 désignant un atome d'hydrogène. Dans une autre variante préférée, R'1 à R'4 désignent tous un atome d'hydrogène. Dans une autre variante, Z' désigne un atome d'hydrogène.

Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le ou les colorants indoline dione de formule (II) sont choisis parmi les composés suivants : 0 0 Br O N ® O N H H Isatine 6-bromoindoline-2,3- dione ° Br ° Ô O N H ° H 5-bromo isatine 5-methoxy isatine De préférence, le composé de formule (II) correspond à l'isatine. Le ou les précurseurs de coloration oxindole de formule (I) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture selon l'invention. Le ou les colorants indoline dione de formule (II) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 15% en poids, et encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition de teinture selon l'invention. De préférence, la composition de teinture selon l'invention comprend un ou plusieurs solvants organiques.

Ces solvants organiques peuvent être choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylène glycol, le glycérol ainsi que les composés organiques liquides qui présentent une valeur du paramètre de solubilité bH de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C. Par « composé organique liquide », on entend, au sens de la présente invention, un composé organique qui est liquide à température ambiante à 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg). Le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité bH de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont par exemple décrits dans l'ouvrage de référence « Hansen solubility parameters A user's handbook », Charles M. HANSEN, CRC Press, 2000, pages 167 à 185 ainsi que dans l'ouvrage « Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters » CRC, Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185. A titre de rappel, les composés organiques présentent un paramètre de solubilité global 8 selon Hansen, qui est défini dans l'article « Solubility parameters values » de Eric A. Grulke de l'ouvrage « Polymer Handbook », 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation : S _ (5 2 + Sp2+Sh2)1/2 dans laquelle : - bd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors de chocs moléculaires, c'est-à-dire les interactions non polaires, - Sp caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents, - 5h caractérise les forces d'interactions de type liaison hydrogène.

Ainsi le paramètre 6h de solubilité de Hansen rend compte de la solubilité liée à la formation des liaisons hydrogènes dans les composés organiques liquides. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides présentent une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen allant de 4 (MPa)1/2 à 14 (MPa)1/2 à 25°C, et de préférence allant de 6 (MPa)1/2 à 10 (MPa)1/2 à 25°C. De préférence, le ou les composés organiques liquides comportent un poids moléculaire inférieur à 500 g/mol, et encore plus préférentiellement inférieur à 250 g/mol. Parmi les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre 6h de solubilité de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C, on peut citer les dérivés de propylène glycol, les alcools phényliques tels que l'alcool benzylique, les alkylènecarbonates, les lactones, en particulier les lactones de formule (III) : dans laquelle : n vaut 1, 2 ou 3 ; R' représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8 ; un radical hydroxyalkyle, linéaire ou ramifié en C1-C4. Conformément à un mode de réalisation avantageux, le ou les composés organiques liquides présentant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont choisis parmi les composés suivants : Dénomination Sh Alcool benzylique 13,7 Dipropylène glycol méthyléther 11,2 Tripropylène glycol méthyléther 10,4 propylène glycol n-butyl éther (PnB) 9,2 propylène glycol n-propyl éther 9,2 (PnP) Dipropylène glycol 8 monomethyléther acétate 3-phenyl-1-propanol 12,1 2-phenyl-1-propanol 12,9 Ethylène glycol 2-éthyl hexyl éther 5,1 1-octanol 11,9 1-decanol 10 Alcool tridécylique 9 y-Butyrolactone 7,4 Propylène Carbonate 4,1 De préférence, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les alcools, les éthers, les acides et/ou un mélange de ces composés. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les alcools.

En particulier, le ou les alcools utilisables en tant que composés organiques liquide ayant un paramètre de solubilité 6h de Hansen tel que décrit ci-dessus peuvent être choisis parmi l'alcool benzylique, le 3-phényl-1-propanol, le 2-phényl-1-éthanol, le 1-décanol et/ou un mélange de ces composés.

Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les éthers. En particulier, les éthers utilisables en tant que composés organiques liquides ayant un paramètre de solubilité 6h de Hansen tel que décrit ci-dessus peuvent être le propylène glycol butyl éther, le dipropylène glycol méthyl éther, le tripropylène glycol méthyléther, le propylèneglycol propyl éther. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont choisis parmi les acides. A titre d'exemples d'acides conformes à la présente invention, on peut notamment citer l'acide acétique. De préférence, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont choisis parmi l'alcool benzylique et/ou le propylène carbonate. Le ou les composés organiques liquides à 25°C et à pression atmosphérique (760 mmHg) peuvent être présents dans la composition de teinture selon l'invention dans une teneur allant de 0,5 % à 50 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement dans une teneur allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture. De préférence, la composition de teinture selon l'invention comprend de l'oxindole, de l'isatine et un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C. Encore plus préférentiellement, la composition de teinture selon l'invention comprend de l'oxindole, de l'isatine et un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 choisis parmi l'alcool benzylique ou le propylène carbonate. Le milieu approprié pour la coloration appelé aussi support de coloration est un milieu cosmétique généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique différent des composés organiques liquides tels que décrits ci-dessus. A titre de solvant organique différent des composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, les produits analogues et leurs mélanges. Ce ou ces solvants peuvent être présents dans des proportions allant de préférence de 1 à 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 5 à 30 % en poids environ. Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 1 et 12 environ bornes incluses, et de préférence à inférieur à 7, et encore plus préférentiellement compris entre 1 et 5 bornes incluses. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés dans le domaine. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante : Rx Rz vN-W-N Ry Rt (IV) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6. La composition cosmétique peut comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs additionnels, différents des précurseurs de coloration oxindoles (i) et des colorants indoline dione (ii) de l'invention, de nature non ionique, cationique ou anionique, et de préférence cationique ou non ionique, ou leurs combinaisons.

Généralement, ces colorants directs sont choisis parmi les colorants benzéniques nitrés, les colorants azoïques, azométhiniques, méthiniques, anthraquinoniques, naphtoquinoniques, benzoquinoniques, phénotiaziniques indigoïdes, xanthéniques, phénanthridiniques, phtalocyanines, ceux dérivés du triarylméthane, les colorants naturels, seuls ou en mélanges. Les colorants naturels additionnels peuvent être en particulier choisis parmi la curcumine, l'orcéine, le sorgho, la chlorophylline, l'acide laccaïque, la lawsone, la brasiline, la brasiléine, l'hématoxyline, l'hématéine, la purpurine ou leurs mélanges. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence 0,01 à 20 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition.

Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition cosmétique conforme à l'invention comprend de plus, au moins une base d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,005 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 10 % en poids, par rapport poids total de la composition. Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition selon l'invention peut également comprendre au moins un coupleur de façon à modifier ou à enrichir en reflets les nuances obtenues en mettant en oeuvre les colorants directs et la ou les bases d'oxydation.

Les coupleurs utilisables peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.

Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates.

Les sels d'addition avec un agent alcalin utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, avec l'ammoniaque, avec les amines organiques dont les alcanolamines et les composés de formule (IV).

La composition cosmétique conforme à l'invention peut également comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques. Le ou les adjuvants cosmétiques qui, sont utilisés classiquement dans les compositions cosmétiques notamment de teinture des fibres kératiniques humaines, peuvent être choisis parmi des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges ; des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères ; des pigments ; des agents épaississants minéraux ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des tampons ; des agents dispersants; des agents de conditionnement tels que par exemple des cations, des polymères cationiques ou amphotères, les chitosanes, les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents stabilisants ; des agents opacifiants.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Dans une variante préférée de l'invention, les compositions selon l'invention contiennent un ou plusieurs polymères épaississants. Par polymère épaississant, on entend au sens de la présente invention, tout polymère dont la présence dans la composition permet d'en accroître la viscosité d'au moins 100 cp à la température de 25°C et à une vitesse de cisaillement de l s ', cette viscosité pouvant être déterminée par un Rhéomètre ou un viscosimètre cône/plan. Dans une variante préférée de l'invention, les compositions selon l'invention comprennent un ou plusieurs tensioactifs. Ce ou ces tensioactifs peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères.

La composition selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée. En particulier, la composition de teinture selon l'invention se présente sous la forme de gel.

La composition de teinture selon l'invention peut comporter en outre un ou plusieurs agents oxydants choisis par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui consiste appliquer sur lesdites fibres la composition de teinture selon l'invention pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, puis éventuellement le rinçage et le lavage des fibres. Selon une première variante, on applique sur lesdites fibres, sèches ou humides, une composition telle que définie, pendant un temps suffisant, après quoi on rince. On lave éventuellement au shampooing, puis on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes. Selon une deuxième variante du procédé, on applique sur lesdites fibres, sèches ou humides, une composition telle que définie sans rinçage final. La première variante est utilisable pour tout type de compositions, que celles-ci comprennent ou non, un agent oxydant et/ou un colorant direct additionnel différent de ceux de l'invention et/ou une base d'oxydation éventuellement associée à un coupleur. La seconde variante est particulièrement appropriée pour des compositions ne comprenant pas de colorant d'oxydation (base d'oxydation et éventuellement coupleur) ni d'agent oxydant. Dans le cas de la première variante du procédé, le temps d'application est habituellement suffisant pour développer la coloration et/ou l'éclaircissement souhaité(s). Dans ces deux variantes, on peut rajouter une étape de chauffage et/ou une étape de post- ou de pré-traitement par une composition acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5 bornes comprises.

Le traitement par une composition acide, ayant un pH compris entre 0,5 et 5, est tout particulièrement préféré. A titre indicatif, la durée d'application des différentes compositions est d'environ 1 à 60 minutes et plus particulièrement d'environ 5 à 45 minutes.

Par ailleurs, la température à laquelle le procédé selon l'invention est mis en oeuvre, est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25°C) et 210°C et plus particulièrement entre 20 et 80°C. La composition de post- ou de pré-traitement par application d'une composition acide sur les fibres kératiniques peut également être appliquée sous chaleur. Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments.

Une première version consiste en un dispositif comprenant au moins un compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs précurseurs de coloration de formule (I) telle que décrite ci-avant, et au moins un compartiment comprenant un ou plusieurs colorants indoline dione de formule (II) telle que définie ci-avant, un ou plusieurs composés organiques liquides étant éventuellement présents dans l'une et/ou l'autre des compositions. Un deuxième dispositif correspond au premier dispositif tel que décrit ci-dessus comprenant en outre un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. L'invention concerne aussi un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit », comprenant au moins un compartiment permettant d'obtenir une composition de teinture telle que définie ci- avant, un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et éventuellement un autre compartiment comprenant une composition de post-traitement acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5. Le troisième dispositif correspond au deuxième dispositif tel que décrit ci-dessus dans lequel les compositions comprenant les composés de formules (I) et (II) sont fusionnées en une seule composition qui est de préférence anhydre. En d'autres termes, ce troisième dispositif comprend au moins un compartiment renfermant une composition, de préférence anhydre, comprenant un ou plusieurs précurseurs de coloration de formule (I) telle que décrite ci-avant, un ou plusieurs colorant indoline dione de formule (II) telle que définie ci-avant, et éventuellement un ou plusieurs composés organiques liquides, et un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Au sens de la présente invention, on entend par composition anhydre, une composition contenant moins de 5% en poids d'eau, de préférence moins de 2% et encore plus préférentiellement moins de 1% par rapport au poids total de la composition.

Ce troisième dispositif peut comprendre en outre un compartiment complémentaire comprenant un milieu sans colorants permettant la mise en oeuvre des colorants de formules (I) et (II) regroupés dans la même composition.

Tous ces dispositifs peuvent en outre comprendre un compartiment supplémentaire contenant une composition acide de post-traitement ayan un pH compris entre 0,5 et 5. Tous ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2586913. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.

Exemples de compositions tinctoriales : Exemple 1 On prépare la composition de coloration A suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en grammes de matière active sauf pour les colorants. Composition A Oxindole[l] 0,0034 mole Isatine [2] 0,0034 mole Propylène carbonate 10 g Alcool benzylique 2,5 g Ethanol 5 g Agent de pH qsp pH=2,7 Parfum qs Eau qsp 100g Oxindole commercialisé par la société Acros [2] Isatine commercialisé par la société BASF On applique la composition (A) sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN). Après 45 minutes de pose à 40°C, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées. On obtient alors une nuance beige peu sélective. Si les mèches avant shampooing final sont simplement essorées puis traitées pendant 40 minutes à 40°C avec une composition acide ayant une valeur de pH égale à 1. La coloration obtenue est alors un marron peu sélectif.5 Exemple 2 : On prépare les compositions de coloration B, C, D et E suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en grammes de matière active sauf pour les colorants. Composition Composition Composition Composition B C D E Oxindole11 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Isatine [2] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Ethanol 15g 16g - - Alcool 5g 1g - - benzylique 3-phényl-1- - 0,5g - - propanol 2-phényl-1- - 1g - - éthanol Acide 0,5g 0,5g - - benzoïque Décanol - - 5 g - Propylène - - - 6g glycol butyl éther Lauryl - - 2g - sulfate de sodium Agent de qsp qsp qsp qsp pH pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g qsp 100g [1] Oxindole commercialisé par la société Acros [2] Isatine commercialisé par la société BASF On applique les compositions B, C, D et E sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 20 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis traitées 45 minutes à 40°C avec une composition acide ayant un pH égal à 1. Les mèches sont alors lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. On obtient des colorations puissantes qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets Exemple 3 :

On prépare les compositions de coloration F, G, H et I suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées 5 en grammes de matière active dans le tableau suivant sauf pour les colorants.

24 Composition Composition Composition Composition F G H I Oxindole[1] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Isatine [2] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Curcumine 0,5g 0,5g 0,5g 0,5g Orcéine 0,3g 0,3g 0,3g 0,3g Chlorophyline 0,15g 0,15g 0,15g 0,15g Sorgho 0,02g 0,02g 0,02g 0,02g Acide 0,Olg 0,Olg 0,Olg 0,Olg laccaïque Ethanol 15g 16g 15g 10g Alcool 5g 1g - - benzylique 3-phényl-1- - 0,5g - - propanol 2-phényl-1- - 1g - - éthanol Acide 0,5g 0,5g - - benzoïque Décanol - - 5 g - Propylène - - - 6g glycol butyl éther Lauryl sulfate - - 2g - de sodium Agent de pH qsp qsp qsp qsp pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g qsp 100g [1] Oxindole commercialisé par la société Acros [2] Isatine commercialisé par la société BASF On applique les compositions F, G, H et I sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 20 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis traitées 45 minutes à 40°C avec une composition acide à pH égal à 1. Les mèches sont alors lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées. On obtient des colorations puissantes qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets.

Claims (21)

1. REVENDICATIONS1. Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture (i) un ou plusieurs précurseurs de coloration dérivé(s) d'oxindole de formule (I) : R4 Z (I) R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; Z représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C1o, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; W représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; et (ii) un ou plusieurs colorants indoline diones de formule (II) :dans laquelle : R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; Z' représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2- C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué.
2. 2.Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène.
3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que Z représente un atome d'hydrogène.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que W représente un atome d'hydrogène.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le ou les précurseurs de coloration oxindole de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : y, ® Br Oxindole 5-bromo oxindole
6. 6-bromo oxindole 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les colorants indoline dione de formule (II) sont choisis parmi les composés suivants : 0 0 Br O N ® O N H H Isatine 6-bromoindoline-2,3- dione ° Br ° Ô O N H ° H 5-bromo isatine 5-methoxy isatine
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant oxindole de formule (I) correspond à l'oxindole et le colorant indoline dione correspond à 10 l'isatine.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, le glycérol ou leurs mélanges. 15
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C et de préférence allant de 4 (MPa)1/2 à 14 (MPa)1/2 à 25°C, et de préférence 20 allant de 6 (MPa)1/2 à 10 (MPa)1/2 à 25°C.5
10. 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides présentent un poids moléculaire inférieur à 500 g/mol, et encore plus préférentiellement inférieur à 250 g/mol.
11. 11. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont des alcools, de préférence choisis parmi l'alcool benzylique, le 3-phényl-1-propanol, le 2-phényl-1-éthanol, le 1-décanol et/ou un mélange de ces composés.
12. 12. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont des acides, de préférence, l'acide acétique.
13. 13. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont des éthers, de préférence choisis parmi le propylène glycol butyl éther, le dipropylène glycol méthyl éther, le tripropylène glycol méthyléther et/ou le propylèneglycol propyl éther.
14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 13, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont choisis parmi l'alcool benzylique ou le propylène carbonate.
15. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs et/ou un plusieurs agents épaississants.
16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle présente un pH compris entre 1 et 12, bornes incluses, de préférence inférieur à 7 et encore plus préférentiellement entre 1 et 5 bornes comprises.
17. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs colorants naturels additionnels choisis parmi la curcumine, l'orcéine, la chlorophylline, le sorgho, l'acide laccaïque et leurs mélanges.
18. 18. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il comprend l'application, sur les fibres, de la composition deteinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée.
19. 19. Procédé de coloration selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape de chauffage et/ou une étape de post- ou de pré-traitement par une composition acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5.
20. 20. Utilisation de la composition de teinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
21. 21. Dispositif à plusieurs compartiments ou « kit », comprenant au moins un compartiment permettant d'obtenir une composition comprenant une composition de teinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et éventuellement un autre compartiment comprenant une composition de post-traitement acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5.