FR2639828A1 - Utilisation du kaempferol et de certains de ses derives pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation du kaempférol de certains de ses dérivés pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique. Selon l'invention, on utilise un composé de formule I suivante : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle R1 , R2 , R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de préférence alkyle inférieur en C1 -C4 , un groupe acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique en C1 -C1 2 ou le reste d'un sucre; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères. L'invention permet de favoriser de manière efficace la pigmentation de la peau ou des phanères.
Description
Utilisation du kaempférol et de certains de ses dérivés pour La préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique.
La présente invention concerne généralement l'utilisation du kaempférol et de certains de ses dérivés, notamment ceux résultant de la substitution d'au moins un groupe hydroxy par un groupe alcoxy, ou de la condensation avec un sucre, ou encore un ester des composés précités, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.
Le kaempférol ou tétrahydroxy-3,5,7,4'-flavone est un flavonol de formule
D'une façon générale, les flavonols présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. On sait par exemple qu'ils agissent comme antispasmodiques, antihistaminiques, vasodilatateurs périphériques, antiallergiques.
De même, le kaempférol et certains de ses dérivés entrent dans la formulation de compositions à activités diverses, par exemple anti-carie (JP-60-045512), anti-tumorale (JP-59-059628 et JP-59-059627), laxative (JP-61-185167), anti-inflammatoire, anti-thrombotique (DE-3 632 841) ou encore cicatrisante (EP-103 878).
On connaît en outre, par le document EP-244 832, des compositions pharmaceutiques contenant des acides gras et du kaempférol utilisés pour stimuler la synthése de prostaglandines.
De même, le document EP-237 066 décrit l'utilisation d'un glycoside de kaempférol extrait des feuilles de ginkgo pour le traitement des désordres circulatoires.
Enfin, le document EP-275 005 décrit généralement l'utilisation de complexes phospholipidiques de divers flavonols parmi lesquels on cite le kaempférol et ses dérivés 3-glycosylés, pour La préparation de compositions pharmaceutiques ou cosmétiques.
Ce document mentionne de façon générale les propriétés thérapeutiques connues des flavonols et décrit précisément leur utilisation dans te traitement des inflammations, de l'aLtération de l'agrégation plaquétaire et de la fragilité capillaire et des ulcères.
La présente invention est basée sur la découverte d'une propriété thérapeutique nouvelle et inattendue du kaempférol et de ses dérivés, notamment ceux résultant de la substitution d'au moins un groupe hydroxy par un groupe alcoxy, ou de la condensation avec un sucre, ou encore un ester des composés précités. En effet, il a été observé par les inventeurs que le kaempférol et ses dérivés possédaient une activité stimulante de la mélanogénése au niveau des ménalocytes présents dans la peau.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule :
dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de préférence alkyle inférieur en C1 -C4, un groupe acyle, de préférence acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique en C1-C12 ou Le reste d'un sucre ; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.
dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de préférence alkyle inférieur en C1 -C4, un groupe acyle, de préférence acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique en C1-C12 ou Le reste d'un sucre ; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.
Selon une caractéristique particulière de l'invention,
R1, R2, R3 ou R4 représentent respectivement
R1 : H, méthyle, acétyle ou glucosyle ;
R2 : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle, rhamnoglucosyle,
galactosyle, glucuronyle, arabinosyle, xylosyle, gallyl
glucosyle, coumarylarabinosyle ou ferulylarabinosyle ;
R3 : H, acétyle ;
R4 :H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle ou rhamno
glucosyle ; en particulier, l'invention concerne l'utilisation d'un compose choisi dans le groupe Suivant le kaempférol, le kaempférol-3-méthyléther, le kaempférol-3,4'diméthyléther, le kaempférol-3,7,4'-triméthyléther, le kaempférol7,4'-diméthyléther, le kaempférol-3,5,7,4'-tétraacétate, le kaempférol-3-glucoside, le kaempférol-3-rhamnoside, le kaempférol3-rhamnoglucoside, le kaempférol-3-galactoside, le kaempférol-3- glucuronide, le kaempférol-3-arabinoside, le kaempférol-3-xyloside, le kaempferol- 4' - glucoside, le kaempférol-7-rhamnoside, le kaempférol-3,7-dirhamnoside, le kaempférol-3-gallylglucoside, le kaempférol-3-méthyl-7-glucoside, le kaempférol-3,4'-diméthyl-7glucoside, le kaempférol-7-rhamnoglucoside, le kaempférol-3coumarylarabinoside, le kaempférol-3-ferulylglucoside.
R1, R2, R3 ou R4 représentent respectivement
R1 : H, méthyle, acétyle ou glucosyle ;
R2 : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle, rhamnoglucosyle,
galactosyle, glucuronyle, arabinosyle, xylosyle, gallyl
glucosyle, coumarylarabinosyle ou ferulylarabinosyle ;
R3 : H, acétyle ;
R4 :H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle ou rhamno
glucosyle ; en particulier, l'invention concerne l'utilisation d'un compose choisi dans le groupe Suivant le kaempférol, le kaempférol-3-méthyléther, le kaempférol-3,4'diméthyléther, le kaempférol-3,7,4'-triméthyléther, le kaempférol7,4'-diméthyléther, le kaempférol-3,5,7,4'-tétraacétate, le kaempférol-3-glucoside, le kaempférol-3-rhamnoside, le kaempférol3-rhamnoglucoside, le kaempférol-3-galactoside, le kaempférol-3- glucuronide, le kaempférol-3-arabinoside, le kaempférol-3-xyloside, le kaempferol- 4' - glucoside, le kaempférol-7-rhamnoside, le kaempférol-3,7-dirhamnoside, le kaempférol-3-gallylglucoside, le kaempférol-3-méthyl-7-glucoside, le kaempférol-3,4'-diméthyl-7glucoside, le kaempférol-7-rhamnoglucoside, le kaempférol-3coumarylarabinoside, le kaempférol-3-ferulylglucoside.
Selon encore une autre caractéristique de L'invention, on utilise un extrait végétal contenant au moins l'un des composés précités, et de préférence, un extrait de pétales de roses, de fleurs d'althéa, de fleurs ou de feuilles de pélargonium, de fleurs de pétunia, de feuilles de thé, de bourgeons de bouleau, de bourgeons de peuplier, de fruits de cassia, ou encore un extrait d'artichaut, de ciste, de grindelia, ou d'autres plantes appartenant aux familles des rosacées, des zygophyllacées, des composées, des astéracées, des cistacées, des renonculacées ou des rutacées.
Selon un second aspect, la présente invention concerne également une composition cosmétique destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule (I), tel que précédemment défini, ou au moins un extrait végétal tel que précédemment décrit.
Suivant un mode particulier de l'invention, le composé de formule (I) ou l'extrait végétal le contenant précité est incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes.
Aussi, selon un troisième aspect, la présente invention concerne une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé tel que précédemment décrit, incorporé au moins en partie dans Les phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes.
Le terme "lipidiques" dans l'expression "phases lamellaires lipidiques" couvre toutes les substances comprenant une chaîne carbonée dite grasse, comportant généralement plus de cinq atomes de carbone, cette susbtance étant habituellement dénommée "lipide".
Selon l'invention, on utilise à titre de limpide, pour former soit les phases lamellaires lipidiques, soit Les liposomes précités, des lipides amphiphiles, c'est-à-dire constitués de molécules possédant un groupe hydrophile indifféremment ionique ou non ionique et un groupe lipophile, ces lipides amphiphiles étant susceptibles de former des phases lamellaires lipidiques en présence d'une phase aqueuse.
En particulier, parmi ces lipides, on peut citer : les phospholipides, les phosphoaminolipides, les glycolipides, les alcools gras polyoxyéthylénés, les esters de polyols éventuellement polyoxyéthylénés. De telles substances sont par exemple constituées par une lécithine d'oeuf ou de soja, une phosphatidylsérine, une sphyngomyeline, un cérébroside ou un stéarate de polyglycérol oxyèthyléné.
L'incorporation dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes des composés utilisés conformément à la présente invention peut être réalisée selon des techniques de préparation connues, décrites par exemple dans le document
FR-A-2 521 565, et éventuellement en combinaison avec le document
FR-A-2 534 587.
FR-A-2 521 565, et éventuellement en combinaison avec le document
FR-A-2 534 587.
D'une façon générale, la concentration des composés ou des extraits utilisés conformément à la présente invention, incorporés ou non dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes, est comprise entre 0,0012. et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques, selon l'invention peuvent être appliquées par voie topique pour favoriser la pigmentation de la peau et des phanéres, en particulier dans des compositions se présentant sous forme de crèmes ou de lotions destinées à l'application topique sur la peau ou les cheveux.
Ainsi, les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques, selon l'invention trouvent diverses applications en cosmétologie ou en dermatologie, des lors que l'augmentation de pigmentation est recherchée. Par exemple, ces compositions peuvent être utilisées comme produits solaires pour accélérer ou intensifier le bronzage, ce qui, outre l'avantage esthétique souvent recherché, permet de renforcer les défenses naturelles contre le rayonnement ultraviolet par l'augmentation du taux de mélanine dans l'épiderme. Ces compositions peuvent encore être utilisées, par exemple sous forme de crèmes, pour donner à la peau un aspect plus hâlé, ou encore, sous forme de lotions, pour la prévention et le traitement de l'apparition des cheveux gris.
Par ailleurs, en dermatologie, les compositions selon la présente invention peuvent être utilisées comme agents thérapeutiques, seuls ou en association avec d'autres médicaments, en particulier en administration topique dans le traitement des dysfonctionnements de la mélanogénése, par exemple pour soigner le vitiligo.
Aussi, selon un quatrième aspect, la présente invention concerne encore un procédé de fabrication d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères, caractérisé en ce qu'il comprend l'incorporation d'au moins un composé de formule (I) tel que précédemment défini ou d'au moins un extrait végétal tel que précédemment décrit dans un excipient véhicule ou support cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. Suivant une variante de réalisation de ce procédé, le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal le contenant précité est au moins en partie incorporé dans les phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes, préalablement à L'incorporation dans l'excipient, véhicule ou support.
Selon un cinquième aspect, la présente invention concerne encore un procédé de traitement de la peau ou des phanères pour favoriser la pigmentation, caractérisé en ce qu'il comprend l'application à une quantité efficace pour réaliser une pigmentation, d'au moins un composé de formule (I) tel que précédemment défini, ou au moins un extrait végétal tel que précédemment décrit pour incorporer dans un excipent, véhicule ou support cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. Suivant une variante de réalisation de ce procédé de traitement, le composé de formule (I) précité ou L'extrait végétal le contenant est incorporé au moins en partie dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes.
Par L'expression "incorporé au moins en partie dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes" on entend dans la présente description et les revendications que le composé de formule (I) ou t'extrait végétal le contenant est combiné à des phases lamellaires lipidiques hydratées ou avec des liposomes quelle que soit la forme de cette combinaison. Cependant, une combinaison préférée réside dans l'incorporation ou même l'encapsulation du composé de formule (I) ou de l'extrait végétal le contenant dans les phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans les liposomes. Cependant, il n'est pas nécessaire que la totalité soit incorporée ou encapsulée pour obtenir l'effet de pigmentation recherché selon l'invention.
D'autres buts, caractéristiques et avantages de
L'invention apparaîtront clairement à la lumière de la description explicative qui va suivre faite en référence à plusieurs exemples donnés simplement à titre d'illustration et qui ne sauraient donc en aucune façon limiter la portée de l'invention.
L'invention apparaîtront clairement à la lumière de la description explicative qui va suivre faite en référence à plusieurs exemples donnés simplement à titre d'illustration et qui ne sauraient donc en aucune façon limiter la portée de l'invention.
Dans ces exemples, les pourcentages sont donnés en poids, sauf indication contraire.
Exemple 1
Mise en évidence de la stimulation de la mélanogénèse dans les mélanocytes en culture
A - Préparation d'un extrait de pétales de roses
On pèse 10 g de pétales de roses "O Sole Mio", variété
DELOSOL, que l'on met dans 100 ml d'éthanol. On porte au reflux pendant 10 min. On filtre.
Mise en évidence de la stimulation de la mélanogénèse dans les mélanocytes en culture
A - Préparation d'un extrait de pétales de roses
On pèse 10 g de pétales de roses "O Sole Mio", variété
DELOSOL, que l'on met dans 100 ml d'éthanol. On porte au reflux pendant 10 min. On filtre.
Le filtrat obtenu titre environ 0,07% en kaempférol et dérivés du kaempférol dont les principaux sont le kaempférol-3- rhamnoside, le kaempférol-3-galactoside, le kaempférol-3-rhamnoglucoside et le kaempférol-3-glucoside.
B - Test sur culture de mélanocytes
Des mélanocytes murins sont cultivés sur un milieu approprié de manière classique.
Des mélanocytes murins sont cultivés sur un milieu approprié de manière classique.
Au jour J = O, le produit à tester est introduit dans le milieu de culture.
Au jour J = 5, on prélève les cellules que l'on isole par centrifugation et on récupère le culot cellulaire que l'on dissout dans de la soude 0,5 N.
On procède à la lecture de la densité optique sur un spectrophotomètre à 475 nm, ce qui permet d'évaluer la quantité de mélanine formée par comparaison à la densité optique d'une solution de mélanine de concentration connue.
On procède également au comptage des cellules, et on calcule ainsi la quantité de mélanine formée par cellule.
On a rassemblé aux tableaux I et Il les résultats obtenus pour le kaempférol, d'une part, et pour l'extrait de rose, d'autre part, concernant la quantité de mélanine formée à J = 5 en fonction de la concentration du produit à tester exprimée en microgramme par millilitre de milieu.
Pour la mise en oeuvre de la présente expérience, l'extrait alcoolique de rose obtenu ci-dessus est évaporé à sec, puis repris par un peu d'éthanol à 95%, de manière à obtenir pour 1 ml de solution les différentes quantités d'extrait de rose figurant au tableau Il, exprimées en poids sec.
Ces résultats montrent que les composés conformes à l'invention présentent une action stimulante très nette sur la mélanogénèse.
Tableau I Kaempférol
J = 5 après traitement)
J = 5 après traitement)
<tb> Kaempférol <SEP> O <SEP> 0,2 <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> (ug/ml) <SEP>
<tb> Mélanine <SEP> pour <SEP> 90,5 <SEP> 80,9 <SEP> 99,4 <SEP> 103,0 <SEP> 143,0
<tb> 106 <SEP> cellules <SEP> + <SEP> 6,0 <SEP> + <SEP> 5,4 <SEP> + <SEP> 16,5 <SEP> + <SEP> 6,2 <SEP> + <SEP> 1,9
<tb> <SEP> (pg) <SEP>
<tb> Activité <SEP> O <SEP> - <SEP> 11 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 14 <SEP> + <SEP> 58
<tb> <SEP> (X)
<tb>
Tableau II
Extrait de rose "O Sole Mio"
J = 5 après traitement)
<tb> (ug/ml) <SEP>
<tb> Mélanine <SEP> pour <SEP> 90,5 <SEP> 80,9 <SEP> 99,4 <SEP> 103,0 <SEP> 143,0
<tb> 106 <SEP> cellules <SEP> + <SEP> 6,0 <SEP> + <SEP> 5,4 <SEP> + <SEP> 16,5 <SEP> + <SEP> 6,2 <SEP> + <SEP> 1,9
<tb> <SEP> (pg) <SEP>
<tb> Activité <SEP> O <SEP> - <SEP> 11 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 14 <SEP> + <SEP> 58
<tb> <SEP> (X)
<tb>
Tableau II
Extrait de rose "O Sole Mio"
J = 5 après traitement)
<tb> Extrait <SEP> de <SEP> rose <SEP> 0 <SEP> 3,5 <SEP> 6,9 <SEP> 17,4 <SEP> 34,7
<tb> (g/ml) <SEP>
<tb> Mélanine <SEP> pour
<tb> 106 <SEP> cellules <SEP> 73 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 78 <SEP> + <SEP> 7 <SEP> 81 <SEP> + <SEP> 1 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 102 <SEP> + <SEP> 4
<tb> <SEP> (p9) <SEP>
<tb> Activité <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 22 <SEP> 36
<tb> <SEP> (z) <SEP>
<tb>
Exemple 2
Mise en évidence de l'augmentation de la mélanogénèse chez l'animal
On utilise des cobayes tricolores répartis en 2 lots de 10 animaux, un lot recevant le produit à tester, l'autre lot recevant un produit témoin.
<tb> (g/ml) <SEP>
<tb> Mélanine <SEP> pour
<tb> 106 <SEP> cellules <SEP> 73 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 78 <SEP> + <SEP> 7 <SEP> 81 <SEP> + <SEP> 1 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 102 <SEP> + <SEP> 4
<tb> <SEP> (p9) <SEP>
<tb> Activité <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 22 <SEP> 36
<tb> <SEP> (z) <SEP>
<tb>
Exemple 2
Mise en évidence de l'augmentation de la mélanogénèse chez l'animal
On utilise des cobayes tricolores répartis en 2 lots de 10 animaux, un lot recevant le produit à tester, l'autre lot recevant un produit témoin.
Avant et pendant l'expérimentation, les flancs droit et gauche des cobayes sont soigneusement rasés, chaque jour durant les 5 premiers jours (période d'exposition aux U.V.), puis tous les 2 jours jusqu'à la fin de l'étude.
Pour chaque animal, on détermine sur chaque flanc des taches comparablement pigmentées, d'aspect le plus souvent marron clair. Sur l'un des deux flancs tirés au hasard, on applique 10 min avant l'exposition aux rayons ultraviolets 0,5 g environ de produit tester ou de produit témoin, selon le lot, l'autre flanc étant exposé "nu" à titre de contre.
L'application des produits à tester est effectuée dès le premier jour d'exposition, jusqu'au sacrifice de l'animal.
L'exposition aux rayonnements ultraviolets est effectuée au moyen d'un simulateur solaire délivrant 86% d'U.V.A. et 14X d'U.V.B. pendant les 5 premiers jours de l'expérimentation, à raison de 5 min le premier jour, 10 min le deuxième jour, 15 min le troisième jour et 20 min les quatrième et cinquième jours.
Les animaux sont sacrifiés 12 jours après la dernière exposition, et l'on procède à une biopsie cutanée.
On prélève ainsi un fragment de peau sur le flanc non traité mais exposé, ainsi que sur L'autre flanc traité et exposé.
On effectue ensuite un examen histologique des fragments cutanés.
Cet examen comporte : d'une part, l'étude de la mélano genèse par la méthode Argentaffine de Fontana sur des coupes de 4 pm (Techniques d'histologie, Professeur Chevreau, Ed. Malouine, 1977, p. 157), d'autre part, l'appréciation de l'épaisseur de l'épiderme sur des coupes de 4 um colorées selon la méthode trichromique de Masson.
Pour étudier la mélanogénése, on examine deux zones tirées au hasard d'une tache pigmentée, dans Lesquelles on repère 25 cellules malpigiennes et on compte parmi celles-ci les mélanocytes "activés", c'est-à-dire contenant de la mélanine en amas. On exprime alors l'activation du processus de la mélanogénése en pourcentage de cellules activées à partir de la moyenne de ces deux valeurs.
Sur ces mêmes zones, on examine la quantité de mélanine dans les autres couches de l'épiderme et on apprécie globalement cette quantité suivant une échelle à cinq valeurs variant de O à 4 selon que la quantité de mélanine formée est nulle, faible, moyenne, importante ou treks importante.
On a regroupé au tableau III tes résultats de L'étude histologique donnant le pourcentage d'activation et permettant d'apprécier Les variations de la quantité de mélanine formée (valeurs moyennes selon l'échelle définie ci-dessus), de l'épaisseur de l'épiderme (exprimée en pm),
Le produit à tester est constitué d'un gel de Carbopol contenant 0,1 X de kaempférol. Le produit témoin est un gel de même composition ne contenant pas de kaempférol.
Le produit à tester est constitué d'un gel de Carbopol contenant 0,1 X de kaempférol. Le produit témoin est un gel de même composition ne contenant pas de kaempférol.
Les résultats confirment l'activité des composés conformes à l'invention sur la mélanogénése sur animal
TABLEAU III
TABLEAU III
<tb> <SEP> Quantité <SEP> de <SEP> Epaisseur <SEP> de <SEP> % <SEP> d'activation
<tb> <SEP> mélanine <SEP> formée <SEP> l'épiderme <SEP> ( m)
<tb> <SEP> vide <SEP> kaempférol <SEP> vide <SEP> K. <SEP> 0,1% <SEP> vide <SEP> K.<SEP> 0,1X <SEP>
<tb> <SEP> vide <SEP>
<tb> <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot
<tb> <SEP> témoin <SEP> traité <SEP> témoin <SEP> traité <SEP> témoin <SEP> traité
<tb> Flanc
<tb> émoin <SEP> 0,42 <SEP> 1,38 <SEP> 9,35 <SEP> 8,50 <SEP> 32,8 <SEP> 51,1
<tb> on
<tb> raité <SEP>
<tb> Lanc <SEP>
<tb> raite <SEP> 2,14 <SEP> 3,72 <SEP> 8,42 <SEP> 11,38 <SEP> 78,8 <SEP> 90,2
<tb>
On remarque à partir du tableau III que le pourcentage d'activation est nettement plus élevé chez les animaux traités par le gel + kaempférol par rapport aux animaux traités par le gel seul. Il en est de même pour la quantité de mélanine formée qui est très importante (3,72) chez les animaux traités, et seulement moyenne (2,14) chez les animaux non traités. L'épaisseur de l'épiderme qui est à mettre en relation avec la défense de l'organisme contre le rayonnement ultraviolet est aussi plus importante chez les animaux traités au kaempférol.
<tb> <SEP> mélanine <SEP> formée <SEP> l'épiderme <SEP> ( m)
<tb> <SEP> vide <SEP> kaempférol <SEP> vide <SEP> K. <SEP> 0,1% <SEP> vide <SEP> K.<SEP> 0,1X <SEP>
<tb> <SEP> vide <SEP>
<tb> <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot <SEP> lot
<tb> <SEP> témoin <SEP> traité <SEP> témoin <SEP> traité <SEP> témoin <SEP> traité
<tb> Flanc
<tb> émoin <SEP> 0,42 <SEP> 1,38 <SEP> 9,35 <SEP> 8,50 <SEP> 32,8 <SEP> 51,1
<tb> on
<tb> raité <SEP>
<tb> Lanc <SEP>
<tb> raite <SEP> 2,14 <SEP> 3,72 <SEP> 8,42 <SEP> 11,38 <SEP> 78,8 <SEP> 90,2
<tb>
On remarque à partir du tableau III que le pourcentage d'activation est nettement plus élevé chez les animaux traités par le gel + kaempférol par rapport aux animaux traités par le gel seul. Il en est de même pour la quantité de mélanine formée qui est très importante (3,72) chez les animaux traités, et seulement moyenne (2,14) chez les animaux non traités. L'épaisseur de l'épiderme qui est à mettre en relation avec la défense de l'organisme contre le rayonnement ultraviolet est aussi plus importante chez les animaux traités au kaempférol.
Ces résultats confirment donc de manière éclatante l'activité des composés conformes à l'invention sur la mélanogénèse dans la peau animale.
On donnera ci-après divers exemples de formulation de compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques ayant une activité dans le traitement des désordres de la pigmentation cutanée.
Exemple 3 : Gel aqueux bronzant pour le visage
Kaempférol 0,1 g
Ethanol 30,- g
Eau distillée 19,9 g
Gel carbopol940 à 1 % qsp 100 g
Exemple 4 : Crème solaire bronzante
Kaempférol 0,1 g
Stéarate d'isocétyle 8,- g
Huile d'arachide hydrogénée 10,- g
Huile de lanoline 3,5 g
Alcool cétylique 5,- g
Alcool stéarylique 2,5 g
Huile de vaseline légère 10,- g
Monoester phosphorique de
l'alcool cétylique OE
neutralisé 3,- g
Cette phase est émulsionnée avec une phase aqueuse qsp 100 g contenant :
Pantothénol 0,1 g
Conservateurs 0,2 g
Octylméthoxy cinnamate 5,- g
Exemple 5 :Lotion pour renforcer la protection solaire naturelle
Alcool 42,5 g
Propylèneglycol 3,- g
Menthol 0,05 9
Hydroxypropylméthyl 1,5 g
cellulose
Extrait de rose (poids sec) 0,2 g
Excipients aqueux parfumés qsp 100 g
Cette lotion est appliquée localement, de préférence deux fois par jour, quotidiennement pendant 3 à 8 jours précédant les expositions prolongées au soleil.
Kaempférol 0,1 g
Ethanol 30,- g
Eau distillée 19,9 g
Gel carbopol940 à 1 % qsp 100 g
Exemple 4 : Crème solaire bronzante
Kaempférol 0,1 g
Stéarate d'isocétyle 8,- g
Huile d'arachide hydrogénée 10,- g
Huile de lanoline 3,5 g
Alcool cétylique 5,- g
Alcool stéarylique 2,5 g
Huile de vaseline légère 10,- g
Monoester phosphorique de
l'alcool cétylique OE
neutralisé 3,- g
Cette phase est émulsionnée avec une phase aqueuse qsp 100 g contenant :
Pantothénol 0,1 g
Conservateurs 0,2 g
Octylméthoxy cinnamate 5,- g
Exemple 5 :Lotion pour renforcer la protection solaire naturelle
Alcool 42,5 g
Propylèneglycol 3,- g
Menthol 0,05 9
Hydroxypropylméthyl 1,5 g
cellulose
Extrait de rose (poids sec) 0,2 g
Excipients aqueux parfumés qsp 100 g
Cette lotion est appliquée localement, de préférence deux fois par jour, quotidiennement pendant 3 à 8 jours précédant les expositions prolongées au soleil.
Exemple 6 : Lotion tonique capillaire contre les cheveux gris
Kaempférol 0,2 g
Alcool 60,- g
Eau 37,- g
Excipients parfumés qsp 100 g
Cette lotion peut etre appliquée sur les cheveux et Le cuir chevelu deux fois par jour par cures de deux mois.
Kaempférol 0,2 g
Alcool 60,- g
Eau 37,- g
Excipients parfumés qsp 100 g
Cette lotion peut etre appliquée sur les cheveux et Le cuir chevelu deux fois par jour par cures de deux mois.
Exemple 7 : Crème dermatologique pour le traitement du vitiligo
Kaempférol 0,5 g
Lécithine de soja 1,5 g
Perhydrosqualéne 83,- g
Ces constituants sont chauffés au bain-marie à 70 Oc pendant 15 min. 50 g de cette phase grasse obtenue sont repris par 225 ml d'eau bidistillée. On agite au moyen d'un agitateur
Raynerie, puis on gélifie avec 125 g d'un gel de Carbopol 940/il) de la composition figurant à l'exemple 9 ci-dessous. On obtient ainsi une crème de type "émulsion froide".
Kaempférol 0,5 g
Lécithine de soja 1,5 g
Perhydrosqualéne 83,- g
Ces constituants sont chauffés au bain-marie à 70 Oc pendant 15 min. 50 g de cette phase grasse obtenue sont repris par 225 ml d'eau bidistillée. On agite au moyen d'un agitateur
Raynerie, puis on gélifie avec 125 g d'un gel de Carbopol 940/il) de la composition figurant à l'exemple 9 ci-dessous. On obtient ainsi une crème de type "émulsion froide".
Cette crème est utilisée 1 à 2 fois par jour en application locale sur les zones dépigmentées.
Exemple 8 : Formulation de kaempférol incorporé dans des phases
lamellaires lipidiques hydratées.
lamellaires lipidiques hydratées.
On dissout 0,150 g de kaempférol dans 10 ml de méthanol.
On ajoute 3 g d'un mélange lécithine de soja/bêtasitostérol (90-10) dans 50 ml de chloroforme.
On évapore le mélange ainsi obtenu à 50 OC sous pression réduite, à l'intérieur d'un ballon rotatif.
On reprend le film par 71,85 g d'eau ou de tampon PBS et on agite à l'aide d'un agitateur magnétique.
On obtient ainsi 74 g environ d'une suspens ion de liposomes encapsulant du kaempférol dont la concentration est environ 0,2% par rapport au poids total de la suspension.
Cette suspens ion est ensuite homogénéisée par un traitement aux ultrasons pendant 10 min à 4 Oc, sous une puissance de 100 W.
Exemple 9 : Préparation d'un gel à partir d'une suspension
liposomique de kaempférol :
A 50 g de la suspension homogénéisée obtenue à L'exemple 8, on mélange 50 g du gel de Carbopol 94CP de composition suivante : Carbopol 940 # 2,- 9
Eau distillée 86,3 g Nipagin M # 0,35 g
Nipasol@ 0,02 g Dissolvine # 0,005g
Eau distillée 5,825 g
Triéthanolamine 2,50 g
Glycérine 3,- g
Ce gel peut être utilisé en applications locales, par exemple pour renforcer la protection solaire naturelle.
liposomique de kaempférol :
A 50 g de la suspension homogénéisée obtenue à L'exemple 8, on mélange 50 g du gel de Carbopol 94CP de composition suivante : Carbopol 940 # 2,- 9
Eau distillée 86,3 g Nipagin M # 0,35 g
Nipasol@ 0,02 g Dissolvine # 0,005g
Eau distillée 5,825 g
Triéthanolamine 2,50 g
Glycérine 3,- g
Ce gel peut être utilisé en applications locales, par exemple pour renforcer la protection solaire naturelle.
Naturellement, l'invention comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs diverses combinaisons.
Claims (13)
1. Utilisation d'un composé de formule (I) suivante
dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et representent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de préférence alkyle inférieur en C1-C4, un groupe acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique en C1-C12 ou le reste d'un sucre ; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1, R2, R3 ou R4 précités représentent respectivement :
R1 : H, méthyle, acétyle ou glucosyle ; R2: H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle, rhamnoglucosyle,
galactosyle, glucuronyle, arabinosyle, xylosyle, gallyl
glucosyle, coumarylarabinosyle ou ferulylarabinosyle ;
R3 : H, acétyle ;
R4 : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle ou rhamnoglucosyle.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé de formule (I) précité est choisi dans le groupe suivant le kaempférol, le kaempférol-3-méthyléther, le kaempférol-3,4'- diméthyléther, le kaempférol-3,7,4'-triméthyléther, le kaempférol7,4'-diméthyléther, le kaempférol-3,5,7,4'-tétraacétate, le kaempférol-3-glucoside, le kaempférol-3-rhamnoside, le kaempférol 3-rhamnoglucoside, le kaempférol-3-galactoside, le kaempférol-3glucuronide, le kaempférol-3-arabinoside, le kaempférol-3-xyloside, le kaempférol-4'-glucoside, le kaempférol-7-rhamnoside, le kaempférol-3,7-dirhamnoside, le kaempférol-3-gallylglucoside, le kaempférol-3-méthyl-7-glucoside, le kaempférol-3,4'-diméthyl-7glucoside, le kaempférol-7-rhamnoglucoside, le kaempférol-3coumarylarabinoside, le kaempférol-3-ferulylglucoside.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'on utilise un extrait végétal contenant au moins l'un des composés précités, et de préférence, un extrait de pétales de roses, de fleurs d'althéa, de fleurs ou de feuilles de pélargonium, de fleurs de pétunia, de feuilles de thé, de bourgeons de bouleau, de bourgeons de peuplier, de fruits de cassia, ou encore un extrait d'artichaut, de ciste, de grindelia, ou d'autres plantes appartenant aux familles des rosacées, des zygophyllacées, des composées, des astéracées, des cistacées, des renonculacées ou rutacées.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal le contenant est incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans dans des liposomes.
6. Utilisation selon une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la concentration du composé de formule (I) précité ou de l'extrait végétal le contenant est comprise entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition cosmétique destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule (I), tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 3, ou au moins un extrait végétal tel que défini à la revendication 4.
8. Composition cosmétique selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composé de formule (I) ou L'extrait végétal le contenant est incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes.
9. Composition pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée notamment au traitement des désordres de la pigmentation de la peau et des phanères et plus particulièrement à favoriser la biosynthèse de mélanine, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé tel qu'utilisé selon l'une des revendications 1 à 3, ou un extrait tel qu'utilisé selon l'une des revendications 4 et 5, incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes.
10. Composition selon l'une des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que la concentration du composé de formule (I) précité ou de l'extrait végétal le contenant est comprise entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Procédé de préparation d'une composition cosmétique ou phaemaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères, caractérisé en ce qu'il comprend l'incorporation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini aux revendications 1 à 3, ou au moins un extrait végétal tel que défini à la revendication 4 ou 5 dans un excipient, véhicule ou support cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on incorpore le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal précité, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes préalablement à l'incorporation dans l'excipient, véhicule ou support.
13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, caractérisé en ce qu'on incorpore le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal précité à une concentration comprise entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100113372A1 (en) * | 2006-10-13 | 2010-05-06 | Amorepacific Corporation | Method For Preparing Kaempferol-3-0-Rutinoside and Composition of Skin External Application Comprising Thereof |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993024106A1 (fr) * | 1992-05-27 | 1993-12-09 | L'oreal | Composition comprenant un oligomere proanthocyanidinique encapsule dans un liposome |
| US6020305A (en) * | 1996-08-06 | 2000-02-01 | Kos Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of stress-induced skin disease by corticotropin releasing hormone antagonists and skin mast cell degranulation inhibitors |
| US7906153B2 (en) | 1998-04-08 | 2011-03-15 | Theta Biomedical Consulting & Development Co., Inc. | Anti-inflammatory compositions for treating multiple sclerosis |
| DE19845319A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-04-06 | Beiersdorf Ag | Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
| JP2001002575A (ja) * | 1999-06-21 | 2001-01-09 | Sunstar Inc | メラニン産生促進剤 |
| US6562321B2 (en) | 2000-12-20 | 2003-05-13 | Avon Products, Inc. | Compositions and methods for treating hyperpigmentation |
| JP2004161678A (ja) * | 2002-11-13 | 2004-06-10 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗炎症剤及びサイクリックａｍｐホスホジエステラーゼ阻害剤 |
| WO2005046584A2 (fr) * | 2003-11-05 | 2005-05-26 | Osteoscreen, Inc. | Stimulation de la croissance des cheveux par les flavanoides du ginkgo biloba |
| KR101154616B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2012-06-08 | (주)아모레퍼시픽 | 캄페롤 및 퀘르세틴을 함유하는 히알루론산 생성 촉진용조성물 |
| JP5996156B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2016-09-21 | オリザ油化株式会社 | 美肌用遺伝子発現促進剤並びにそれを用いた保湿用組成物及び美肌用組成物 |
| KR102359443B1 (ko) | 2017-06-12 | 2022-02-09 | (주)아모레퍼시픽 | 후발효차 유래의 신규한 캄페롤계 화합물을 포함하는 항염 조성물 |
| KR102394640B1 (ko) * | 2017-06-12 | 2022-05-09 | (주)아모레퍼시픽 | 후발효차 유래의 신규한 캄페롤계 화합물을 포함하는 미백용 조성물 |
| KR102371419B1 (ko) | 2017-06-12 | 2022-03-08 | (주)아모레퍼시픽 | 신규한 퀘르세틴계 화합물을 포함하는 미백용 조성물 |
| KR102359442B1 (ko) | 2017-06-12 | 2022-02-09 | (주)아모레퍼시픽 | 신규한 퀘르세틴계 화합물을 포함하는 항염 조성물 |
| CN115867255B (zh) * | 2021-04-23 | 2024-10-25 | 一丸自然美健有限公司 | 胶原蛋白产生促进剂及包含其的皮肤外用剂 |
| CN113768921A (zh) * | 2021-09-11 | 2021-12-10 | 张波 | 甲氧基黄酮类化合物在制备抗白癜风药物上的用途 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1506305A (fr) * | 1966-03-31 | 1967-12-22 | Rene Rambaud Lab | Perfectionnement à la fabrication des produits de beauté |
| FR2233036A1 (en) * | 1973-06-13 | 1975-01-10 | Solal Jean Paul | Sun tan compsn. with variable dosages - contg. coco oil, red tea and increasing amounts of Bergamot essence |
| JPS5432638A (en) * | 1977-08-17 | 1979-03-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | Cosmetic base composition |
| JPS55111411A (en) * | 1979-02-19 | 1980-08-28 | Sansho Seiyaku Kk | Cosmetic for making fair skin |
| GB2095553A (en) * | 1981-03-17 | 1982-10-06 | Interag Rt | Skin treatment preparations plant extracts |
| FR2573651A1 (fr) * | 1984-11-23 | 1986-05-30 | Allorant Solange | Formule pour la regeneration du derme humain ou animal |
| EP0216084A2 (fr) * | 1985-08-23 | 1987-04-01 | Richardson-Vicks, Inc. | Ecran solaire et humectant |
| JPS62103004A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
| EP0244832A2 (fr) * | 1986-05-09 | 1987-11-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Préparations contenant des acides gras insaturés pour la synthèse de prostaglandines et d'acides gras hydroxylés dans des systèmes biologiques |
| FR2609397A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1988-07-15 | Serobiologiques Lab Sa | Utilisation d'une substance ou composition de nature glucidique comme principe actif d'une composition dermatologique et/ou cosmetologique et/ou pharmaceutique et/ou stimulante cellulaire, et composition contenant une telle substance ou composition de nature glucidique |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1201149B (it) * | 1987-01-14 | 1989-01-27 | Indena Spa | Complessi di bioflavonoidi con fosfolipidi,loro preparazione,uso e composizioni farmaceutici e cosmetiche |
-
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-
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Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1506305A (fr) * | 1966-03-31 | 1967-12-22 | Rene Rambaud Lab | Perfectionnement à la fabrication des produits de beauté |
| FR2233036A1 (en) * | 1973-06-13 | 1975-01-10 | Solal Jean Paul | Sun tan compsn. with variable dosages - contg. coco oil, red tea and increasing amounts of Bergamot essence |
| JPS5432638A (en) * | 1977-08-17 | 1979-03-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | Cosmetic base composition |
| JPS55111411A (en) * | 1979-02-19 | 1980-08-28 | Sansho Seiyaku Kk | Cosmetic for making fair skin |
| GB2095553A (en) * | 1981-03-17 | 1982-10-06 | Interag Rt | Skin treatment preparations plant extracts |
| FR2573651A1 (fr) * | 1984-11-23 | 1986-05-30 | Allorant Solange | Formule pour la regeneration du derme humain ou animal |
| EP0216084A2 (fr) * | 1985-08-23 | 1987-04-01 | Richardson-Vicks, Inc. | Ecran solaire et humectant |
| JPS62103004A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
| EP0244832A2 (fr) * | 1986-05-09 | 1987-11-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Préparations contenant des acides gras insaturés pour la synthèse de prostaglandines et d'acides gras hydroxylés dans des systèmes biologiques |
| FR2609397A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1988-07-15 | Serobiologiques Lab Sa | Utilisation d'une substance ou composition de nature glucidique comme principe actif d'une composition dermatologique et/ou cosmetologique et/ou pharmaceutique et/ou stimulante cellulaire, et composition contenant une telle substance ou composition de nature glucidique |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 11, no. 315 (C-451)[2762], 14 octobre 1987; & JP-A-62 103 004 (KANEBO LTD) 13-05-1987 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 3, no. 59, page 48 C46; & JP-A-54 32 638 (ASAHI DENKA KOGYO K.K.) 10-03-1979 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 4, no. 173 (C-32)[655], 29 novembre 1980; & JP-A-55 111 411 (SANSHIYOU SEIYAKU K.K.) 28-08-1980 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100113372A1 (en) * | 2006-10-13 | 2010-05-06 | Amorepacific Corporation | Method For Preparing Kaempferol-3-0-Rutinoside and Composition of Skin External Application Comprising Thereof |
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|---|---|
| WO1990006104A1 (fr) | 1990-06-14 |
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