[go: up one dir, main page]

FR2625997A1 - Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole - Google Patents

Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole Download PDF

Info

Publication number
FR2625997A1
FR2625997A1 FR8800414A FR8800414A FR2625997A1 FR 2625997 A1 FR2625997 A1 FR 2625997A1 FR 8800414 A FR8800414 A FR 8800414A FR 8800414 A FR8800414 A FR 8800414A FR 2625997 A1 FR2625997 A1 FR 2625997A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
hydrolysis
dimethyl
nitroimidazole
preparation
organic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8800414A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2625997B1 (fr
Inventor
Claude Bonnamas
Noel Rouy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc Sante SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Sante SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Sante SA filed Critical Rhone Poulenc Sante SA
Priority to FR8800414A priority Critical patent/FR2625997B1/fr
Priority to IL8894389A priority patent/IL88943A/en
Priority to AT89400094T priority patent/ATE84788T1/de
Priority to DE8989400094T priority patent/DE68904436T2/de
Priority to CN89101402A priority patent/CN1023221C/zh
Priority to EP89400094A priority patent/EP0325512B1/fr
Priority to ES89400094T priority patent/ES2054035T3/es
Priority to AR89312974A priority patent/AR245935A1/es
Priority to NO890159A priority patent/NO171910C/no
Priority to AU28451/89A priority patent/AU608932B2/en
Priority to PT89442A priority patent/PT89442B/pt
Priority to YU7189A priority patent/YU46966B/sh
Priority to ZA89305A priority patent/ZA89305B/xx
Priority to FI890185A priority patent/FI890185L/fi
Priority to MX014536A priority patent/MX169215B/es
Priority to JP1005079A priority patent/JP2539022B2/ja
Priority to CA000588180A priority patent/CA1310325C/fr
Priority to HU89127A priority patent/HU200446B/hu
Priority to DK014589A priority patent/DK14589A/da
Priority to SU894613254A priority patent/SU1648249A3/ru
Priority to US07/296,709 priority patent/US4925949A/en
Priority to IE890090A priority patent/IE890090L/xx
Priority to KR1019890000396A priority patent/KR890011856A/ko
Publication of FR2625997A1 publication Critical patent/FR2625997A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2625997B1 publication Critical patent/FR2625997B1/fr
Priority to GR920402815T priority patent/GR3006827T3/el
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Procédé de préparation du diméthyl-1,2 nitro-5 imidazole par action du sulfate de méthyle sur un dérivé de l'imidazole de formule générale : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle X représente un radical hydroxyméthyle, alcoxyméthyle ou acyloxyméthyle et hydrolyse in situ du produit obtenu.

Description

La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation du dimétbyl-i,2 nitro-5 isidazole (ou dimétridazole) qui présente un intérêt tout particulier du fait de ses propriétés thérapeutiques remarquables dans le domaine vétérinaire.
Il est connu de préparer le dimétridazole par action du sulfate de méthyle et de l'acide formique sur le méthyl-2 nitro-4 (ou -5) imidazole dans les conditions décrites dans le brevet allemand
DE 3 026 846. Cependant les rendements ne sont pas satisfaisants.
I1 a maintenant été trouvé, et c'est ce qui fait l'objet de la présente invention, que le dimétridazole peut être obtenu par action du sulfate de méthyle sur un dérivé de l'imidazole de formule générale
Figure img00010001

dans laquelle X représente un groupement facilement éliminable par hydrolyse, en opérant dans un solvant organique, suivie de l'hydroly- se éventuellement in situ.
Dans la formule générale (I), X représente de préférence un radical hydroxyméthyle, alcoxyméthyle dont la partie alcoyle contient 1 a 4 atomes de carbone ou acyloxyméthyle dont la partie acyle contient 1 a 4 atones de carbone.
Généralement, le procédé est mis en oeuvre a une température comprise entre 60 et 1000C, de préférence voisine de 800C.
Conne solvant organique, on utilise de préférence des esters (acétate de méthyle, acétate d'éthyle) des éthers (méthyltertiobutyléther) ou des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques éventuellement halogénés (xylène, chlorure de méthylène).
Généralement, l'hydrolyse du produit de condensation est effectuée par l'eau à une température comprise entre 60 et 1000C. Il n'est pas nécessaire d'isoler le produit de condensation préalablement a l'hydrolyse.
Le dérivé de l'imidazole de formule générale (I) peut être préparé dans les conditions décrites dans le brevet anglais
GB 1026 631.
L'exemple suivant, donné à titre non limitatif, illustre la présente invention.
EXEMPLE
Dans un ballon muni d'un agitateur et d'une ampoule de coulée, on introduit 3,98 g (0,02 mole) d'acétoxyméthyl-l méthyl-2 nitro-4 imidazole et 10 cm3 de xylène. Le mélange est chauffé à 800C puis on introduit 3,2 g (0,024 mole) de sulfate de méthyle. On chauffe à 800C pendant 2 heures. On ajoute alors 25 cm3 d'eau puis chauffe à 800C pendant 2 heures 30 minutes.
Après dilution, l'analyse du milieu réactionnel par chromatographie liquide à haute performance montre qu'il contient 2,8 g de diméthyl-1,2 nitro-5 imidazole.
Le taux de transformation du méthyl-2 nitro-4 (ou -5) imidazole est voisin de 100%
Le rendement en diméthyl-1,2 nitro-5 imidazole est supérieur à 95% par rapport au methyl-1 nitro-4 (ou -5) imidazole mis en oeuvre.

Claims (4)

  1. REVENDICATIONS
    dans laquelle X représente un groupement éliminable par hydrolyse, en opérant dans un solvant organique puis hydrolyse a chaud éventuellement in situ le produit obtenu.
    Figure img00030001
    1 - Procédé de préparation du diméthyl-1,2 nitro-5 imidazole caractérisé en ce que l'on fait réagir le sulfate de méthyle sur un dérivé de l'imidazole de formule générale
  2. 2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le groupement éliminable par hydrolyse est choisi parmi les radicaux hydroxyméthyle, alcoxyméthyle dont la partie alcoyle contient 1 a 4 atomes de carbone ou acyloxyméthyle dont la partie acyle contient 1 & 4 atomes de carbone.
  3. 3 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on opère dans un solvant organique choisi parmi les esters, les éthers et les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques éventuellement halogénés.
  4. 4 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on opère a une température comprise entre 60 et 1000C.
FR8800414A 1988-01-15 1988-01-15 Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole Expired - Lifetime FR2625997B1 (fr)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8800414A FR2625997B1 (fr) 1988-01-15 1988-01-15 Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole
AT89400094T ATE84788T1 (de) 1988-01-15 1989-01-12 Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-5-nitroimidazolen.
DE8989400094T DE68904436T2 (de) 1988-01-15 1989-01-12 Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-5-nitro-imidazolen.
CN89101402A CN1023221C (zh) 1988-01-15 1989-01-12 1-烷基-5-硝基咪唑的制备方法
EP89400094A EP0325512B1 (fr) 1988-01-15 1989-01-12 Procédé de préparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles
ES89400094T ES2054035T3 (es) 1988-01-15 1989-01-12 Procedimiento para la preparacion de alquil-1 nitro-5 imidazoles.
AR89312974A AR245935A1 (es) 1988-01-15 1989-01-12 Procedimiento para la preparacion de alquil-1 nitro-5 imidazoles.
IL8894389A IL88943A (en) 1988-01-15 1989-01-12 Process for preparing 1-alkyl-5- nitroimidazoles
SU894613254A SU1648249A3 (ru) 1988-01-15 1989-01-13 Способ получени 1-метил-5-нитроимидазолов
PT89442A PT89442B (pt) 1988-01-15 1989-01-13 Processo de preparacao de 1-alquil-5-nitro-imidazois
YU7189A YU46966B (sh) 1988-01-15 1989-01-13 Postupak za dobivanje 1-alkil-5-nitroimidazola
ZA89305A ZA89305B (en) 1988-01-15 1989-01-13 Process for preparing 1-alkyl-5-nitriomidazoles
NO890159A NO171910C (no) 1988-01-15 1989-01-13 Fremgangsmaate for fremstilling av 1-alkyl-5-nitroimidazoler
MX014536A MX169215B (es) 1988-01-15 1989-01-13 Procedimiento para la preparacion de alquil-1 nitro-5 imidazoles
JP1005079A JP2539022B2 (ja) 1988-01-15 1989-01-13 １―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法
CA000588180A CA1310325C (fr) 1988-01-15 1989-01-13 Procede de preparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles
HU89127A HU200446B (en) 1988-01-15 1989-01-13 Process for production of 1-alkyl-5-nitro-imidasoles
DK014589A DK14589A (da) 1988-01-15 1989-01-13 Fremgangsmaade til fremstilling af 1-alkyl-5-nitroimidazoler
AU28451/89A AU608932B2 (en) 1988-01-15 1989-01-13 Process for preparing 1-alkyl-5-nitroimidazoles
US07/296,709 US4925949A (en) 1988-01-15 1989-01-13 Process for preparing 1-alkyl-5-nitroimidazoles
IE890090A IE890090L (en) 1988-01-15 1989-01-13 Process for preparing 1-alkyl-5-nitroimidazoles
FI890185A FI890185L (fi) 1988-01-15 1989-01-13 Foerfarande foer framstaellning av 1-alkyl-5-nitroimidazoler.
KR1019890000396A KR890011856A (ko) 1988-01-15 1989-01-14 1-알킬-5-니트로이미다졸의 제조방법
GR920402815T GR3006827T3 (fr) 1988-01-15 1993-01-21

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8800414A FR2625997B1 (fr) 1988-01-15 1988-01-15 Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2625997A1 true FR2625997A1 (fr) 1989-07-21
FR2625997B1 FR2625997B1 (fr) 1990-06-08

Family

ID=9362335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8800414A Expired - Lifetime FR2625997B1 (fr) 1988-01-15 1988-01-15 Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2625997B1 (fr)
ZA (1) ZA89305B (fr)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1216238A (fr) * 1957-09-14 1960-04-22 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés du nitro-5 imidazole et leur préparation
FR2263241A1 (fr) * 1974-03-07 1975-10-03 Finotto Martino
FR2265743A1 (fr) * 1974-03-25 1975-10-24 Basf Ag
FR2436780A1 (fr) * 1978-09-19 1980-04-18 Farchemia Spa Nouveau procede de preparation de nitroimidazoles
EP0043922A1 (fr) * 1980-07-16 1982-01-20 BASF Aktiengesellschaft Procédé de préparation de 1,2-diméthyl-5-nitroimidazole
EP0072919A1 (fr) * 1981-08-13 1983-03-02 BASF Aktiengesellschaft Procédé de préparation de 1,2-diméthyl-5-nitroimidazole de grande pureté
EP0126183A1 (fr) * 1982-12-23 1984-11-28 A. Nattermann & Cie. GmbH 5(4)-Nitroimidazoles substitués et leur procédé de préparation

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1216238A (fr) * 1957-09-14 1960-04-22 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés du nitro-5 imidazole et leur préparation
FR2263241A1 (fr) * 1974-03-07 1975-10-03 Finotto Martino
FR2265743A1 (fr) * 1974-03-25 1975-10-24 Basf Ag
FR2436780A1 (fr) * 1978-09-19 1980-04-18 Farchemia Spa Nouveau procede de preparation de nitroimidazoles
EP0043922A1 (fr) * 1980-07-16 1982-01-20 BASF Aktiengesellschaft Procédé de préparation de 1,2-diméthyl-5-nitroimidazole
EP0072919A1 (fr) * 1981-08-13 1983-03-02 BASF Aktiengesellschaft Procédé de préparation de 1,2-diméthyl-5-nitroimidazole de grande pureté
EP0126183A1 (fr) * 1982-12-23 1984-11-28 A. Nattermann & Cie. GmbH 5(4)-Nitroimidazoles substitués et leur procédé de préparation

Also Published As

Publication number Publication date
FR2625997B1 (fr) 1990-06-08
ZA89305B (en) 1989-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0002892A1 (fr) Dérivés d'amides, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques ou vétérinaires les contenant
EP0225823B1 (fr) Procédé de préparation de dérivés de la ptéridine
EP0325512B1 (fr) Procédé de préparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles
EP0324691B1 (fr) Procédé de préparation d'hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles
FR2625997A1 (fr) Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole
EP0325513B1 (fr) Procédé de préparation d'hydroxy-alkyl-1 méthyl-2 nitro-5 imidazoles
FR2659326A1 (fr) Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles.
EP0324692B1 (fr) Procédé de préparation d'agents d'hydroxyalkylation, les nouveaux agents ainsi obtenus et leur emploi
EP0279716B1 (fr) Procédé de n-omega-trifluoroacetylation des alpha,omega diaminoacides monocarboxyliques aliphatiques saturés
EP0399901A1 (fr) Procédé de préparation du (chloro-3 hydroxy-2-propyl)-1 méthyl-2 nitro-5 imidazole
EP0208622B1 (fr) Procédé de préparation de dérivés N-méthyles de l'ergoline
EP0042794B1 (fr) 4-méthyl 3-formyl penten-1-oates d'alcoyle, leur préparation, leur application à la préparation de l'acide 4-méthyl 3-formyl pen-3-èn-1-oique et les nouveaux intermédiaires obtenus
EP0399900A1 (fr) Procédé de préparation du (chloro-2 éthyl)-1 méthyl-2 nitro-5 imidazole
EP0153203A1 (fr) Acides gras ramifiés en C10 à C20 utiles en tant que médicaments, et leur procédé de préparation
FR2632640A1 (fr) Procede de preparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles
WO1993002066A1 (fr) PROCEDE DE PREPARATION DE LA CINNAMOYL-13α BACCATINE III OU DESACETYL-10 BACCATINE III
CH450401A (fr) Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques
EP0209456A1 (fr) Procédé de préparation du N-méthyl lysergol
EP0082782B1 (fr) Procédé de préparation d'halogénoacétals éthyléniques
EP0338898B1 (fr) Procédé de préparation d'un dérivé mono-bromé en ortho du phénol
CA1246552A (fr) Procede de preparation des derives n-methyles du dihydrolysergate de methyle ou du methoxylumilysergate de methyle
FR2681323A1 (fr) Nouveau derive de l'amino-2 imidazole, sa preparation et son emploi.
FR2537586A1 (fr) Derives estratrieniques radioactifs marques a l'iode, leur procede de preparation et leur application aux dosages radio-immunologiques
EP0332484A1 (fr) Procédé de préparation de peroxydes terpéniques, les nouveaux peroxydes ainsi obtenus et leur emploi
BE862629A (fr) Nouveaux derives de substitution de la n-hexahydro-s-triazine et procede de preparation

Legal Events

Date Code Title Description
CD Change of name or company name