FR2509301A1 - Compose nicotinate de cycloheptyle ayant une activite vasodilatatrice peripherique et utile comme rubefiant, procede pour sa preparation et compositions pharmaceutiques le contenant - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN COMPOSE ORGANIQUE. ELLE A POUR OBJET UN COMPOSE AYANT UNE ACTIVITE VASODILATATRICE PERIPHERIQUE ET REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) UTILISATION PAR L'INDUSTRIE PHARMACEUTIQUE.
Description
-siuni-k G-C x-n-;ea -niu e 2 la-e-Ce T a-l un -jïji -a T y s-ed
assiedppau g q alib op ue auo Tlaod aa; T'I Od ar'd alúuîDoo Tu ap emúol,qo ap ajvapkq;i OT-q O ap (a-Eçw 140) 2 c LI luq T'q uo 90 auqztzaq ap -lw suiep -lOu -G AC ep UOTInl Os eun -u Oï 1 ue'h'UT & T VOT-1 Se Tdway, o sel eî 'UOTI O% L car es T UT 3 -î i Gueq ee.UTP- ie' 'e-r a T 'Geffl pui c'g; e T ai Qonb -l 0169-2601 dde
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L O ú 605 Z
fère dans une ampoule à décantation et on lave à plusieurs reprises à l'eau jusqu'à disparition des chlorures, puis avec une solution aqueuse à 5 % de bicarbonate de sodium, et ensuite
à nouveau à l'eau jusqu'à neutralité.
On jette les eaux de lavage, on sèche le mélange restant sur du sulfate de sodium anhydre et on évapore la
phase benzène pour obtenir, presque quantitativement, le Uico-
tinate de cycloheptyle avec une bonne pureté On peut obtenir un produit très par en rectifiant sous pression réduite; la
substance est alors sous la forme d'une huile de légère cou-
leur paille ayant un point d'ébullition de 17000 à 1,3 mbar.
EXEMPLE 2
On mélange une solution agitée vigoureusement de 11,42 g ( 0,1 mole) de cycloheptanol dans 120 ml de pyridine pure anhydre avec 17,8 g ( 0,1 mole) de chlorure de niootinyle
en opérant sous aspiration et en réglant l'addition du chloru-
re de nicotinyle de façon que la température ne dépasse pas 5000 À la fin de l'addition, on maintient la masse à la m Ome température pendant 2 heures Ensuite, on la refroidit et on
la verse dans 1 litre d'eau glacée en agitant vigoureusement.
On laisse reposer quelque temps puis on extrait par l'éther éthylique la phase huileuse qui se sépare On jette
la phase aqueuse, on sépare la phase éther, on évapore le sol-
vant et on distille dans les conditions indiquées à l'Exem-
ple 1 pour obtenir le nicotinate de cycloheptyle avec des ca-
ractéristiques de pureté similaires.
Analyse élémentaire: O H N O calculé 71,20 7,81 6,39 14,59 trouvé 71,0 7, 83 6,41 Activité pharmacologique 1 Toxicité aiguë On l'essaie sur la souris en administrant par voie orale, au moyen d'une sonde gastrique, des doses croissantes du composé de l'invention, après avoir préparé des solutions de concentration connue On trouve que la DO 5 est supérieure
à 3000 mg/kg.
2 Action vasodilatatrice périphérigue
Pour déterminer l'activité vasodilatatrice périphé-
3 2509301
rique du composé selon l'invention, on l'applique à l'oreille
d'un lapin puis on mesure l'intensité et la durée de la vasodi-
latation par des méthodes connues.
le nicotinate de cycloheptyle a un effet aussi inten-
se mais plus durable d'environ 50 % que l'effet causé par la
même quantité de nicotinate de cyclohexyle utilisé pour la com-
paraison. L'invention a encore pour objet les compositions
pharmaceutiques qui, avec des véhicules appropriés, non toxi-
ques et pharmacologiqment inertes, contiennent le composé de l'invention en quantité suffisante pour atténuer les symptômes d'états inflammatoires topiques Selon l'invention, on peut
administrer le nicotinate de cycloheptyle sous forme de pomma-
de, onguent, pâte ou crème.
De façon bien connue, ces formes pharmaceutiques con-
tiennent, en même temps que la substance active, des véhicules usuels tels que des graisses animales ou végétales, des cires,
des paraffines, des amidons, de la gomme adragante, des déri-
vés de cellulose, des polyéthylèneglycols, des silicones, de la bentonite, de l'acide silicique, du talc, et de l'oxyde de
zinc ou des mélanges de ceux-ci.
Exemples de compositions pharmaceutiques: A) Pommade de type normal: Nicotinate de cycloheptyle 1 g "Carbowax 2000 " 20 g B) Pommade de type fort: Nicotinate de cycloheptyle 1 g Mélange de "Carbowax" 20 g
Claims (3)
1 Composé ayant une activité vasodilatatrice pé-
riphérique et répondant à la formule
C C 000
N
2 Procédé de préparation du composé selon la re-
vendication 1,ccaractérisé en ce que l'on fait réagir du chlorhydrate de chlorure de nicotinyle avec du cycloheptanol
dans un solvant organique approprié en présence d'une base.
3 Composition pharmaceutique pour le traitement d'états inflammatoires topiques, caractérisée en ce qu'elle
contient un composé selon la revendication 1 en quantité suf-
fisante pour atténuer les sympt 8 mes de ces états chez l'hom-
me, ainsi que des véhicules non toxiques appropriés, pharma-
cologiquement inertes, utiles à la préparation de pommades,
onguents, pâtes ou crèmes.
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|---|---|---|---|
| IT21199/81A IT1137375B (it) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Composto ad attivita' vasodilatatrice periferica utile come rubefacente, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche a base di detto composto |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2509301A1 true FR2509301A1 (fr) | 1983-01-14 |
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Family Applications (1)
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| GB620687A (en) * | 1945-05-22 | 1949-03-29 | Winthrop Chem Co Inc | Improvements in or relating to alkyl esters of nicotinic acid |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BULLETIN DE LA SOCIETE CHIMIQUE DE FRANCE, 1948, PARIS (FR) * |
Also Published As
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