FI91411B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4,5,6,7-tetrahydrotiatzolo/4,5-c/pyridinderivat samt isomerer och syraadditionssalter av dessa - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4,5,6,7-tetrahydrotiatzolo/4,5-c/pyridinderivat samt isomerer och syraadditionssalter av dessa Download PDFInfo
- Publication number
- FI91411B FI91411B FI891155A FI891155A FI91411B FI 91411 B FI91411 B FI 91411B FI 891155 A FI891155 A FI 891155A FI 891155 A FI891155 A FI 891155A FI 91411 B FI91411 B FI 91411B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- tetrahydroisothiazolo
- pyridine
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (6)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt an-vändbara 4,5,6,7-tetrahydroisotiazolo[4,5-c]pyridinderi-5 vat med formeln .0-R2 R1- MV RJ i vilken R1 är väte eller en lägre alkyl, R2 är en lägre alkyl, alkenyl eller alkinyl,
15 R3 är väte eller en lägre alkyl, samt individuella isomerer och farmaceutiska syraaddi-tionssalter av dessa, kännetecknat därav, att a) för framställning av en förening med formeln I där R1 = H, bringas en förening med formeln 20 & « R4 i vilken R3 anger samma som ovan och Z är en aminoskydds-grupp som lätt kan avlägsnas t.ex. genom hydrolys eller hydrering, att reagera med en förening med formeln III 30 R2-X III vilken R2 anger samma som ovan och X är en avgäende grupp, och gruppen Z avlägsnas genom hydrolys eller hydre-35 ring, eller 24 b) för framstälining av en förening med formeln I där R1 är lägre alkyl, bringas en förening med formeln I, i vilken R1 är väte och R2 och R3 anger samma som ovan, att reagera med en aldehyd med formeln IV 5 H Rs-c-0 iv i vilken R5 är väte eller en lägre alkyl, i närvaro av ett 10 reduktionsmedel.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer (±)-7-metyl-3-(2-propinyloxi) -4,5,6,7-tetrahydroisotiazolo [ 4,5-c ] pyr idin eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av 15 denna.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer(+)-7-metyl-3-(2-propinyloxi)-4,5,6,7-tetrahydroisotiazolo[4,5-c]pyridin eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av 20 denna.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer (-)-7-metyl-3-(2-propinyloxi) -4,5,6,7-tetrahydroisotiazolo [4,5-c]pyridin eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt av 2. denna.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer (±)-5,7-dimetyl- 3- (2-propinyloxi) -4,5,6,7-tetrahydroisotiazolo [4,5-c ] pyr i-din eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt 30 av denna.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer (-)-5,7-dimetyl- 3- (2-propinyloxi) -4,5,6,7-tetrahydroisotiazolo [4,5-c ] pyr i-din eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt 35 av denna.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888806013A GB8806013D0 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Heterocyclic compounds |
GB8806013 | 1988-03-14 | ||
GB8822564 | 1988-09-26 | ||
GB888822564A GB8822564D0 (en) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | Heterocyclic compounds |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI891155A0 FI891155A0 (sv) | 1989-03-10 |
FI891155A FI891155A (sv) | 1989-09-15 |
FI91411B true FI91411B (sv) | 1994-03-15 |
FI91411C FI91411C (sv) | 1994-06-27 |
Family
ID=26293631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI891155A FI91411C (sv) | 1988-03-14 | 1989-03-10 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4,5,6,7-tetrahydrotiatzolo/4,5-c/pyridinderivat samt isomerer och syraadditionssalter av dessa |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4923880A (sv) |
EP (1) | EP0336555B1 (sv) |
JP (1) | JPH01275585A (sv) |
AT (1) | ATE81130T1 (sv) |
AU (1) | AU630085B2 (sv) |
CA (1) | CA1337201C (sv) |
DE (1) | DE68903019T2 (sv) |
DK (1) | DK169676B1 (sv) |
ES (1) | ES2052901T3 (sv) |
FI (1) | FI91411C (sv) |
GR (1) | GR3006606T3 (sv) |
IE (1) | IE62782B1 (sv) |
IL (1) | IL89351A0 (sv) |
NO (1) | NO177145C (sv) |
NZ (1) | NZ228182A (sv) |
PT (1) | PT89992B (sv) |
ZA (1) | ZA891769B (sv) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2645862B1 (fr) * | 1989-04-18 | 1991-07-12 | Esteve Labor Dr | Derives d'isothiazolo-pyrydone azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
US5574028A (en) * | 1994-10-31 | 1996-11-12 | Eli Lilly And Company | Method for treating anxiety |
CZ174698A3 (cs) * | 1995-12-07 | 1998-10-14 | Eli Lilly And Company | Léčivo pro léčbu bolesti |
US20050137222A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-06-23 | H. Lundbeck A/S | Treatment of insomnia in human patients |
US20110098777A1 (en) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Silverstone Leon M | Method and apparatus for treatment of neurodegenerative diseases including depression, mild cognitive impairment, and dementia |
RS60063B1 (sr) | 2015-03-24 | 2020-04-30 | H Lundbeck As | Proizvodnja 4,5,6,7-tetrahidroizozaksolo[5,4-c]piridin-3-ola |
WO2024220635A1 (en) * | 2023-04-18 | 2024-10-24 | Vanderbilt University | Thiazolopyridine derivatives as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m4 |
WO2024220633A1 (en) * | 2023-04-18 | 2024-10-24 | Vanderbilt University | Pyrrolopyridine derivatives as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m4 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8314391D0 (en) * | 1983-05-24 | 1983-06-29 | Kefalas As | Heterocyclic compounds |
IL87709A (en) * | 1987-09-16 | 1992-11-15 | Pfizer | Process for preparing haloalkyl thiazoles and some such novel haloalkyl thiazoles |
DE3820775A1 (de) * | 1988-06-20 | 1989-12-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue 4,5,7,8-tetrahydro-6h-thiazolo(5,4,-d)azepine, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
JP3054738B2 (ja) * | 1988-07-22 | 2000-06-19 | 武田薬品工業株式会社 | チアゾロ[5,4―b]アゼピン誘導体 |
-
1989
- 1989-02-21 IL IL89351A patent/IL89351A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-02-28 IE IE64889A patent/IE62782B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-02-28 EP EP89301996A patent/EP0336555B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-28 ES ES89301996T patent/ES2052901T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-28 AT AT89301996T patent/ATE81130T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-28 DE DE8989301996T patent/DE68903019T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-01 NZ NZ228182A patent/NZ228182A/xx unknown
- 1989-03-08 ZA ZA891769A patent/ZA891769B/xx unknown
- 1989-03-10 FI FI891155A patent/FI91411C/sv not_active IP Right Cessation
- 1989-03-13 US US07/322,632 patent/US4923880A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-13 PT PT89992A patent/PT89992B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-13 CA CA000593449A patent/CA1337201C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-13 NO NO891071A patent/NO177145C/no unknown
- 1989-03-14 JP JP1059860A patent/JPH01275585A/ja active Pending
- 1989-03-14 DK DK121789A patent/DK169676B1/da active
- 1989-03-14 AU AU31262/89A patent/AU630085B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-12-21 GR GR920403014T patent/GR3006606T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1337201C (en) | 1995-10-03 |
NO891071L (no) | 1989-09-15 |
ATE81130T1 (de) | 1992-10-15 |
DK121789A (da) | 1989-09-15 |
FI91411C (sv) | 1994-06-27 |
DK121789D0 (da) | 1989-03-14 |
IL89351A0 (en) | 1989-09-10 |
JPH01275585A (ja) | 1989-11-06 |
IE62782B1 (en) | 1995-02-22 |
NO177145B (no) | 1995-04-18 |
AU630085B2 (en) | 1992-10-22 |
DK169676B1 (da) | 1995-01-09 |
FI891155A0 (sv) | 1989-03-10 |
ZA891769B (en) | 1989-12-27 |
PT89992B (pt) | 1994-05-31 |
AU3126289A (en) | 1989-09-14 |
IE890648L (en) | 1989-09-14 |
NO177145C (no) | 1995-07-26 |
FI891155A (sv) | 1989-09-15 |
DE68903019D1 (de) | 1992-11-05 |
ES2052901T3 (es) | 1994-07-16 |
GR3006606T3 (sv) | 1993-06-30 |
DE68903019T2 (de) | 1993-07-08 |
US4923880A (en) | 1990-05-08 |
NO891071D0 (no) | 1989-03-13 |
NZ228182A (en) | 1990-08-28 |
EP0336555A1 (en) | 1989-10-11 |
EP0336555B1 (en) | 1992-09-30 |
PT89992A (pt) | 1989-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI62087B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1,2,3,4,10,14b-hexahydrobenso(c)pyrazino(1,2-a)pyridoazepinderivat med antihistamin- oc centralnervstimulerande aktivitet | |
US5231101A (en) | Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-B]pyridine derivatives and antiallergic agents comprising same | |
CA1196330A (en) | Condensed pyrrolinone derivatives, their production and use | |
AU694157B2 (en) | Pyrazolopyridine adenosine antagonists | |
US4783461A (en) | 3,6-disubstituted triazolo [3,4-A]phthalazine derivatives | |
EP1135389A1 (fr) | Derives de 1,4-diazabicyclo 3.2.2]nonane, leur preparation et leur application en therapeutique | |
FI91411B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4,5,6,7-tetrahydrotiatzolo/4,5-c/pyridinderivat samt isomerer och syraadditionssalter av dessa | |
NO157503B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive azepinderivater. | |
JPS6013788A (ja) | 新規なクマリン誘導体 | |
FI61899C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiflogistiska och antitrombotiska 6-substituerad-3-amino-4-fenyl-1h-pyrazolo(3,4-b)pyridiner | |
DE69829317T2 (de) | Tetrahydrobenzindol-derivate | |
MXPA05005017A (es) | Nuevos derivados triciclicos como antagonistas ltd4. | |
FI57949B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido (1,2-a) pyrimidinderivat | |
CS207619B2 (en) | Method of making the new derivatives of 5,11-dihydro-6h-pyrido 2,3-b 1,4 benzodiazepin-6-on | |
ES2226726T3 (es) | Tetrahidroquinazolina-2,4-diona y usos terapeuticos de la misma. | |
NO143664B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive dibenzofuranforbindelser | |
Huckle et al. | 4-Amino-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols, 4-amino-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-ols, and related compounds | |
US5258385A (en) | β-Carboline-derived compounds, lamchart benzodiazepine-receptor ligands, having an inverse agonist and antagonist effect on benzodiazepines, and drugs containing them | |
US5736558A (en) | 4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazolyl)-1 piperidinyl-propoxy-chromen-4-one-one-derivatives, their preparation and their use in the treatment of psychosis, schizophrenia and anxiety | |
FI89361C (sv) | Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbart 5,6,7,8-tetra hydro-4H-isoxazolo/4,5-c/azepinderivat | |
FR2753196A1 (fr) | Derives d'indazole tricyclique, leur preparation et leur application en therapeutique | |
JPH0633277B2 (ja) | ベンゾチオピラノ〔4,3−c〕ピリダジン化合物 | |
JP2959587B2 (ja) | トリアゾロピリダジン化合物 | |
CA2768948A1 (en) | Process for producing thiabenzoazulene-propionic acid derivative | |
JP4352917B2 (ja) | 医薬組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: H. LUNDBECK A/S |