FI88665B - Fungicider - Google Patents
Fungicider Download PDFInfo
- Publication number
- FI88665B FI88665B FI870959A FI870959A FI88665B FI 88665 B FI88665 B FI 88665B FI 870959 A FI870959 A FI 870959A FI 870959 A FI870959 A FI 870959A FI 88665 B FI88665 B FI 88665B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- active ingredient
- propiconazole
- salt
- chj
- active
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 39
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims abstract description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 11
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 32
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 abstract 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- -1 p-aminosalicyl Chemical group 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 2
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-CVMUNTFWSA-N 1h-1,2,4-triazole Chemical group [13CH]=1[15N]=[13CH][15NH][15N]=1 NSPMIYGKQJPBQR-CVMUNTFWSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001499808 Allium atrorubens Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000657513 Senna surattensis Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Structure Of Transmissions (AREA)
Description
*8665
Fungisidit - Fungicider Tämä keksintö koskee fungisidisia seoksia, joilla on syner-gistisesti kohonnut vaikutus sieniä vastaan, ja menetelmää tällaisten seoksien käyttämiseksi.
Tämän keksinnön mukaiset aineet perustuvat kahteen aktiivi-aineeseen, jotka molemmat ovat tunnettuja ergosterolisyrtee-sin estäjinä.
Komponentti I on aktiiviaine propikonatsoli, 1-(2-(2,4-di-kloor ifenyyli)-4-propyyli-1,3-dioksolan-2-yylimetyyli]-1H- 1,2,4-triatsoli, jonka kaava (I) on /CjHjn tai sen suola. Aktiiviaine on kuvattu julkaisussa GB-1,522,657.
Komponentti II on aktiiviaine fenpropimorfi, 4—[3—(4-tert. butyylifenyyli)-2-metyylipropyyli J-cis-2,6-dimetyylimorfo-liini, jonka kaava (II) on >CHj V«3 CH, ·-· cHj-ό—ζ ch2-ch-ch2-n( y di) CHj ·=· N·—' XCH| tai sen suola. Aktiiviaine on kuvattu julkaisussa DE-OS 27 52 096, joka vastaa julkaisua GB-PS 1,584,290.
Propikonatsoli, komponentti I, voi olla neljässä stereoiso-meerisessa muodossa, joilla on erilaiset fungisidiset vaiku- 2 S B 665 tukset. Edullisia ovat molemmat cis-isomeerit, so. ne enan-tiomeerit, joissa triatsolyylimetyyliryhmä ja propyyliryhmä ovat dioksolaanirenkaan samalla puolella. Fenpropimorfi, cis-komponentti II, esiintyy kahdessa enantiomeerisessa muodossa, joista (-)-enantiomeeri, jolla on S-konfiguraatio, on edullinen toisena vaikutusainekomponenttina. Keksintö käsittää puhtaiden isomeerien I ja II seokset, erityisesti seokset, joissa on propikonatsolin toinen cis-enantiomeeri ja fenpropimorfin (-) cis-enantiomeeri.
Keksinnön kohteena on myös aine ja torjuntamenetelmä, jossa vaikutusainekomponentti I, propikonatsoli, on pääasiassa molempien cis-enantiomeeriensä muodossa.
Keksinnön kohteena ovat erityisesti aine ja vastaava torjuntamenetelmä, jossa vaikutusainekomponentti propikonatsoli on pääasiassa toisena cis-enantiomeerinään ja fenpropimorfi on pääasiassa (-) cis-enantiomeerinään, joka on S-konfiguraa-tiossa.
Hapoista, joita voidaan käyttää kaavan I tai II mukaisten yhdisteiden suolojen valmistukseen, voidaan mainita: halogeenivetyhappo, kuten fluorivetyhappo, kloorivetyhappo, bromivetyhappo tai jodivetyhappo sekä rikkihappo, fosfori-happo, typpihappo ja orgaaniset hapot, kuten etikkahappo, tr ifluorietikkahappo, trikloorietikkahappo, propionihappo, glykolihappo, tiosyaanihappo, maitohappo, meripihkahappo, sitruunahappo, bentsoehappo, kanelihappo, oksaalihappo, muurahaishappo, bentseenisulfonihappo, p-tolueenisulfonihappo, metaanisulfonihappo, salisyylihappo, p-aminosalisyylihappo, 2-fenoksibentsoehappo, 2-asetoksibentsoehappo tai 1,2-naftaliini -di sulfonihappo.
Suoloihin kuuluvat myös molempien emäksisten komponenttien I ia II metallikompleksit. Nämä kompleksit voivat toisistaan 3 88665 riippumatta käsittää valinnaisesti ainoastaan yhden komponentin tai myös molemmat komponentit. Voidaan valmistaa myös metallikomplekseja, jotka sitovat molemmat aktiiviaineet I ja II toisiinsa sekakompleksiksi.
Metallikompleksit muodostuvat perustana olevasta orgaanisesta molekyylistä ja epäorgaanisesta tai orgaanisesta metalli-suolasta, esimerkiksi halogenidista, nitraatista, sulfaatista, fosfaatista, asetaatista, trifluoriasetaatista, trikloo-riasetaatista, propionaatista, tartraatista, sulfonaatista, salisylaatista, bentsoaatista jne. toisen pääryhmän alkuaineesta, kuten kalsiumista ja magnesiumista, ja kolmannen ja neljännen pääryhmän alkuaineesta, kuten aluminiumista, tinasta tai lyijystä sekä ensimmäisen - kahdeksannen sivuryh-män alkuaineesta, kuten kromista, mangaanista, raudasta, koboltista, nikkelistä, kuparista, sinkistä jne. Edullisia ovat neljännen jakson sivuryhmän alkuaineet. Metallit voivat tällöin esiintyä eriarvoisissa muodoissaan. Metallikompleksit voivat esiintyä yksi- tai useampiytimisinä, t.s. ne voivat sisältää yhden tai useamman orgaanisen molekyyliosan li-gandina, kuten esimerkiksi edellä mainituissa seoskomplek-seissa, jotka muodostuvat propikonatsolista ja fenpropimor-fista.
Käytännössä käytetään mieluimmin puhtaita aktiiviaineita I ja II, joihin voidaan lisätä myös muita maatalouskemialli-sia aktiiviaineita, kuten insektisidejä, akarisidejä, nema-tisideja, herbisidejä, kasvua sääteleviä aineita ja lannoitteita, erityisesti kuitenkin muita mikrobisideja.
Viime vuosina on markkinoille kasvavassa määrin tullut nk. ergosterolibiosynteesin estäjiä, ts. valmisteita, joiden fungisidivaikutus perustuu siihen, että ne estävät sienten solukalvossa esiintyvän ergosterolin biosynteesin. Fungisi-dit, joiden molekyylissä on 1H-1,2,4-triatsolitähde, vaikut- 4 *8665 tavat tavallisesti tällä tavoin 14-C-demetyloinnin estäjinä (=DMI). Vuosikausia kestänyt triatsolipohjäisten valmisteiden käyttö on epäilemättä johtanut paikoin sellaisten sieni-kantojen syntymiseen, joiden herkkyys on selvästi vähentynyt.
Nyt on yllättäen osoittautunut, että propikonatsolin ja fenpropimorfin seosten fungisidinen vaikutus ei ole ainoastaan additiivinen vaan niillä on selvä synergistisesti kohonnut vaikutus. Kuitenkin käytännön kannalta on tavattoman tärkeä vielä eräs seikka, nimittäin se - täysin ennalta aavistamaton - tosiasia, että synergistisesti kohonnut vaikutus havaitaan myös sellaisilla eristetyillä sienillä, joiden herkkyys triatsolifungisideille on vähentynyt.
Tämän johdosta tämä keksintö aivan olennaisesti rikastuttaa tunnettua tekniikkaa.
Tämän keksinnön kohteena on kaksikomponenttisen seoksen lisäksi myös menetelmä sienien torjumiseksi, jolle menetelmälle on tunnusomaista, että sienien sairastuttama tai niille alttiiksi joutunut kohta käsitellään mielivaltaisessa järjestyksessä tai samanaikaisesti a) kaavan I) mukaisella aktiiviaineella propikonatsolilla tai sen suolalla ja b) kaavan (II) mukaisella aktiiviaineella fenpropimorfilla tai sen suolalla, jolloin suolat voidaan valita myös siten, että molemmat aktiiviaineet ovat sitoutuneet happotähteeseen tai kun kyseessä on metallikompleksi, keskusmetallikationiin.
Molempien aktiiviaineiden edullisia seossuhteita ovat I:II = 10:1 - 1:20, edullisen suhteen ollessa 1:11=5:1-1:5. Useissa tapauksissa edullisia ovat seokset, joissa puhtaiden aktiiviaineiden seossuhde on I:II = 1:1 - 1:5, esim. 2:5.
Keksinnön mukaisilla aktiiviaineseoksilla I+II on erittäin edulliset parantavat, estävät ja systeemiset fungisidi- 5 38665 ominaisuudet viljelykasvien suojaamiseksi. Näillä aktiiviai-neseoksilla voidaan erilaisten hyötyviljelmien kasveilla tai kasvinosilla (hedelmät, kukat, lehdistö, varsi, sipulit, juuret) esiintyvät mikro-organismit ennalta ehkäistä tai hävittää, jolloin myös myöhemmin kasvavat kasvinosat säästyvät tällaisilta mikro-organismeilta. Tämä pätee erityisesti myös mikro-organismeilla, jotka ovat kehittäneet vähentyneen herkkyyden triatsoli-luokan fungisideja vastaan.
Aktiiviaineseokset ovat tehokkaita seuraaviin luokkiin kuuluvia kasvipatogeenisia sieniä vastaan: Ascomycetes (esim. Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Uncinula); Basidiomycetes (esim. suvut Hemileia, Rhizoctonia,
Puccinia); Fungi imperfecti (esim. Botrytis, Helminthospo-rium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alter-naria ja erityisesti Pyricularia)♦ Aktiiviaineseokset vaikuttavat systeemisesti. Niitä voidaan käyttää myös peit-tausaineina siemenviljan käsittelyssä (hedelmät, mukulat, jyvät) ja kasvipistokkailla sieni-infektioilta suojaamiseksi sekä maaperässä esiintyviä kasvipatogeenisia sieniä vastaan. Keksinnön mukaisten aktiiviaineseosten etuna on se, että kasvit sietävät niitä erityisen hyvin ja että ne ovat ympäristöystävällisiä .
Kohdeviljelminä tässä esitetyille indikaatioalueille sopivat tämän keksinnön puitteissa esim. seuraavat kasvilajit: viljat (vehnä, ohra, ruis, kaura, riisi, durra ja niiden sukulaiset); juurikkaat (sokerijuurikas ja rehunauris); siemen-, kivi- ja marjahedelmät (omenat, päärynät, luumut, persikat, mantelit, kirsikat, mansikat, vadelmat ja karhunmarjät); palkokasvit (pavut, linssit, herneet, soija); öljyviljelmät (rapsi, sinappi, unikko, oliivit, auringonkukka, kookos, risiini, kaakao, maapähkinä); kurkkukasvit (kurpitsa, kurkut, melonit); kuitukasvit (puuvilla, pellava, hamppu, juutti); sitrushedelmät (appelsiinit, sitruunat, grapet, mandarii- 6 88665 nit); vihannesta jit (pinaatti, keräsalaatti, parsa, kaalilajit, porkkanat, punasipuli, tomaatti, perunat, paprika); laakerikasvit (avokado, kaneli, kamferi) tai sellaiset kasvit kuin maissi, tupakka, pähkinät, kahvi, sokeriruoko, tee, viinirypäleet, humala, banaani- ja luonnonkumikasvit sekä koristekasvit (kukat, pensaat, lehtipuut ja havupuut, kuten männyt). Tämä luettelo ei aseta kuitenkaan minkäänlaista rajoitusta.
Kaavojen I ja II aktiiviaineseoksia käytetään tavallisesti koostumusten muodossa. Kaavan I ja kaavan II mukaisia ak-tiiviaineita voidaan käyttää samanaikaisesti, mutta niitä voidaan käyttää myöskin peräkkäin 24 tunnin sisällä käsiteltäville pinnoille tai kasveille, yhdessä mahdollisesti muiden valmistustekniikassa tavallisten kantoaineiden, tensi-dien tai muiden annostuksen vaatimien lisäaineiden kanssa.
Sopivat kanto- ja lisäaineet voivat olla kiinteitä tai nesteitä ja vastaavat valmistustekniikassa tarkoituksenmukaisia aineita, kuten esim. luonnolliset tai regeneroidut mineraaliaineet, liuottimet, dispergointi-, kostutus-, kiin-nitysaineet, paksuntavat aineet, sideaineet tai lannoitteet.
Edullinen menetelmä aktiiviaineseoksen, joka sisältää ainakin toisen näistä kaavan I ja II mukaisista aktiiviaineista, levittämiseksi on levittäminen maanpäällisille kasvinosille, ennen muuta lehdistölle (lehtiannostus). Annostusten lukumäärä ja käyttömäärä määräytyvät taudinaiheuttajan biologisista ja ilmastollisista elinolosuhteista. Aktiiviaineet voivat joutua kasveihin myös maaperästä juuriston kautta (systeeminen vaikutus) siten, että kasvin kasvupaikka kastetaan nestemäisellä koostumuksella tai aine levitetään maahan kiinteässä muodossa esim. granulaattina (maa-annostus). Kaavojen I ja II mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää myös sie-menjyviin (Coating) siten, että jyvät joko kostutetaan pe- 1 88665 räkkäin yhden aktiiviaineen nestemäisessä valmisteessa tai ne päällystetään jo yhdistetyllä koostumuksella. Tämän lisäksi ovat kasveilla erityisissä tapauksissa muut annostus-tavat mahdollisia, esim. silmuihin tai hedelmiin kohdistuva käsittely.
Kombinaation yhdisteitä käytetään lisäksi muuttamattomina tai mieluimmin yhdessä valmistustekniikassa tavanomaisten apuaineiden kanssa ja valmistetaan siksi esim. emulsiokon-sentraateiksi, siveltäviksi tahnoiksi, suoraan ruiskutettaviksi tai laimennettaviksi liuoksiksi, laimeiksi emulsioiksi, ruiskutusjauheiksi, liukoisiksi jauheiksi, pölytteiksi, granulaateiksi, kapseloimalla esim. polymeerisiin aineisiin tunnetulla tavalla. Käyttömenetelmä, kuten ruiskutus, sumutus, pölytys, sirotus, sively tai kaataminen, samoin kuin aineen laatu valitaan toivottuja päämääriä ja annettuja olosuhteita vastaavasti. Sopivat käyttömäärät ovat yleensä 50 g - 2 kg aktiiviainetta/ha, erityisesti 100 g - 600 g aktiivi-ainetta/ha.
Valmisteet valmistetaan tunnetulla tavalla, esim. sekoittamalla ja/tai jauhamalla aktiiviaine hyvin levitysaineiden, kuten liuottimien, kiinteiden kantoaineiden ja mahdollisesti pinta-aktiivisten yhdisteiden (tensidien) kanssa.
Liuottimina kysymykseen voivat tulla: aromaattiset hiilivedyt, mieluimmin fraktiot Cg - C12, kuten esim. ksyleeni-seokset tai substituoidut naftaliinit, ftaalihappoesterit, kuten dibutyyli- tai dioktyyliftalaatti, alifaattiset hiilivedyt, kuten sykloheksaani tai parafiini, alkoholit ja glykolit, sekä niiden eetterit ja esterit, kuten etanoli, ety-leeniglykoli, etyleeniglykolimonometyyli tai -etyylieetteri, ketonit, kuten sykloheksanoni, vahvasti polaariset liuottimet, kuten N-metyyli-2-pyrrolidoni, dimetyylisulfoksidi tai dimetyyliformamidi sekä mahdollisesti epoksoidut kasviöljyt, kuten epoksoitu kookospähkinäöljy tai soijaöljy; tai vesi.
β 88665
Kiinteinä kantoaineina, esim. pölytteisiin ja dispergoitu-viin jauheisiin, käytetään yleensä luonnollisia kivijauhei-ta, kuten kalsiittia, talkkia, kaoliinia, montmorilloniittia tai attapulgiittia. Fysikaalisten ominaisuuksien parantamiseksi voidaan lisätä myös korkeadisperssiä piihappoa tai korkeadisperssejä, imukykyisiä polymeerejä. Rakeisina, ad-sorptiivisina granulaattikantoaineina kysymykseen tulevat tyypiltään huokoiset, kuten esim. hohkakivi, tiilimurska, sepioliitti tai bentoniitti, ei-sorptiivisina kantoaineina esim. kalsiitti tai hiekka. Tämän lisäksi voidaan käyttää lukuisia etukäteen rakeistettuja aineita, jotka ovat luonteeltaan epäorgaanisia tai orgaanisia, kuten erityisesti dolomiitti tai murskatut kasvi jäännökset. Erityisen edullisia annostusta edistäviä lisäaineita, jotka voivat vaikuttaa käyttömäärän vähentämiseen, ovat myös luonnolliset (eläinperäiset tai kasviperäiset) tai synteettiset kefaliini- ja le-sitiinisarjojen fosfolipidit, kuten esim. fosfatidyyli-eta-noliamiini, fosfatidyyliseriini, fosfatidyyliglyseroli, ly-solesitiini, plasmalogeenit tai kardiolipiini, joita voidaan saada esimerkiksi eläin- tai kasvisoluista, erityisesti aivoista, sydämestä, maksasta, munanruskuaisesta tai soijapavuista. Käyttökelpoisia kauppaseoksia ovat esim. fosfatidyy-likoliini-seokset. Synteettisiä fosfolipidejä ovat esim. dioktanoyyli-fosfatidyylikoliini ja dipalmitoyylifosfatidyy-likoliini.
Pinta-aktiivisina yhdisteinä kysymykseen tulevat riippuen aina valmistettavasta, kaavan I ja II mukaisesta aktii-viaineesta, ei-ionigeeniset, kationi- ja/tai anioniaktiivi-set tensidit, joilla on hyvät emulgoivat, dispergoivat ja kostuttavat ominaisuudet. Tensideillä tarkoitetaan myös ten-sidiseoksia.
Seuraavassa tarkoittaa "aktiiviaine" seosta, jossa on kaavan I ja II mukaista yhdistettä suhteessa 1:2 - 1:4 (% = painoprosentti) .
9 88665
Ruiskutus jauheet a) b) c) aktiiviainetta 25 % 50 % 75 %
Na-ligniinisulfonaattia 5 % 5 %
Na-lauryylisulfaattia 3 % - 5 %
Na-di-isobutyylinaftaliinisulfonaattia - 6 % 10 % oktyylifenolipolyetyleeniglykolieetteriä (7-8 moolia etyleenioksidia) - 2 % - korkeadisperssiä piihappoa 5 % 10 % 10 % kaoliinia 62 % 27 %
Aktiiviaine sekoitetaan hyvin lisäaineiden kanssa ja jauhetaan hyvin sopivassa myllyssä. Saadaan ruiskutus jauheet, jotka voidaan laimentaa vedellä kulloinkin halutun konsent-raation omaaviksi suspensioiksi.
Emulsiokonsentraatti aktiiviainetta 10 % oktyylifenolipolyetyleeniglykolieet-teriä (4-5 moolia etyleenioksidia) 3 %
Ca-dodekyylibentseenisulfonaattia 3 % risiiniöljypolyglykolieetteriä (35 moolia etyleenioksidia) 4 % sykloheksanonia 30 % ksyleeniseosta 50 % Tästä konsentraatista voidaan valmistaa vedellä laimentamalla kulloinkin halutun konsentraation omaavat emulsiot.
10 88665 Pölytteet a) b) aktiiviainetta 5 % 8 % talkkia 95 % kaoliinia - 92 %
Saadaan käyttövalmiit pölytteet siten, että aktiiviaine sekoitetaan kantoaineiden kanssa ja jauhetaan sopivassa myllyssä .
Ekstrudoitu granulaatti aktiiviainetta 10 %
Na-ligniinisulfonaattia 2 % karboksimetyyliselluloosaa 1 % kaoliinia 87 %
Aktiiviaine sekoitetaan lisäaineiden kanssa, jauhetaan ja kostutetaan vedellä. Tämä seos ekstrudoidaan ja lopuksi kuivataan ilmavirrassa.
Päällystetty granulaatti aktiiviainetta 3 % polyetyleeniglykolia (mol.p. 200) 3 % kaoliinia 94 % (mol.p. = molekyylipaino)
Hienoksi jauhettu aktiiviaine laitetaan sekoittimeen poly-etyleeniglykolilla kostutetun kaoliinin kanssa samanaikaisesti. Tällä tavalla saadaan pölyttömät päällystetyt granu-laatit.
Synergistinen vaikutus esiintyy fungisideilla aina silloin, kun aktiiviainekombinaation fungisidinen vaikutus on suurem- 11 S8665 pi kuin yksittäin annostettujen aktiiviaineiden vaikutusten summa.
Odotusarvo E annetulle aktiiviaine-kombinaatiolle, esim. kahden fungisidin kombinaatiolle, noudattaa niin sanottua COLBY-mallia [alunperin käytetty ainoastaan laskettaessa herbisidiseosten odotusarvoa E]:
X · Y
E = X + Y - - 100 jossa X = % sinen vaikutus fungisidilla I annoksella p g akti iviainetta/ha Y = % sinen vaikutus fungisidilla II annoksella q g akti iviainetta/ha E = fungisidien I ja II vaikutuksen odotusarvo annoksella p + q g aktiiviainetta hehtaaria kohden.
1) COLBY, LR. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds 15, s. 20-22.
2) LIMPEL et al., 1062 "Weeds control by ... certain combinations". Proc. NEWCL. vol. 16, s. 48-53]
Kun todellinen, havaittu vaikutus (O) on suurempi kuin laskettu (E), on kombinaatio vaikutukseltaan yliadditiivinen, t.s. sillä on synergistinen vaikutus.
Seuraavissa esimerkeissä lasketaan E edellä esitetyn yhtälön mukaisesti.
12 «8665
Fungisidinen vaikutus "aitoa lehtihometta" (Echt Mehltau) vastaan talvivehnällä 11 senttimetriä syviin kylvömaljoihin (pinta 30 x 40 cm) kylvetään kasvihuoneessa 20°C:ssa noin 95 kasvia talvivehnä-lajiketta "Kanzler". 2-lehtivaiheessa kasvit ympätään Erysiphe qraminis tritici isolaatilla, jolla on alentunut sens iti ivisyys DMI-fungisideille.
Saastumisen tullessa näkyviin 5 päivän kuluttua ymppäyksestä (3-lehtivaihe; saastuneisuus 10-12 %) yksittäinen aktiiviai-ne tai fungisidiseos annostetaan vesipitoisena suspensiona ruiskutuslaitteella kenttäolosuhteissa. Annostuksen jälkeen saastumisen muuttuminen ymppäyksellä käsitellyissä kasvipin-noissa (primäärisaastumisen arviointi) määritettiin säännöllisin väliajoin.
Käytettiin taulukossa mainittuja käyttömääriä. Jokainen osa-koe (16 kpl) suoritettiin toistaen 3 kertaa.
13 >>8665
Taulukko
Tulos 11 päivää kokeen alusta
Osakoe g akti iviainetta/ha Sieni- E 0 n:o saastu- laskettu saatu neisuus %:inen %:inen ..... . ... . %:ssa vaikutus vaikutus
Aktiivi- Aktiivi- Ι'ΓΟτηνΓ ainetta I ainetta II ivaani j 1 (kontrolli )--72 2 25 - 57 - 21 3 50 - 60 - 17 4 125 - 32 - 56 5 - 25 47 - 35 6 - 50 23 - 68 7 - 125 9 - 88 8 750 1 99 9 25 25 28 49 61 10 25 50 11 75 85 11 25 125 4 91 94 12 50 25 25 46 65 13 50 >50 4 73 95 14 50 125 1 90 99 15 125 25 6 72 92 16 125 50 2 82 97
Kuten nähdään, esiintyi aivan erilaisilla seossuhteilla osa-kokeissa nro 9 - nro 16 synergistisesti kohonnut fungisidi-vaikutus.
Samanlaiset synergistisesti kohonneet vaikutukset saavutetaan myös ohralehtihometta, viljaruostetta (Puccinia spp.) ja muita patogeenejä vastaan.
Claims (10)
1. Fungisidinen aine, joka muodostuu ainakin kahdesta aktiiviaineesta, tunnettu siitä, että toinen aktiiviaine on kaavan I mukainen propikonatsoli CjH7n r—i j o, tai sen suola, ja toinen aktiiviaine on kaavan II mukainen fenpropimorfi /Hi ?Hi y—v CH, — CHj-C—«f" CHi-CH-CHi-n' / (II) cHj ·=· *—ν CHi tai sen suola, jolloin aktiiviaine!ta on läsnä synergis-tisen fungisidisen aktiivisuuden aikaansaavat määrät.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että propikonatsoli on pääasiassa molempien cis-enantiomeeriensä muodossa.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen aine, tunnettu siitä, että propikonatsoli on pääasiassa toisen cis-enantiomeerinsä muodossa ja fenpropimorfi pääasiassa (-) cis-enantiomeerinsä muodossa.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että painosuhde I:II on 10:1 - 1:20.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen aine, tunnettu siitä, että painosuhde I:II on 5:1 - 1:5.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen aine, tunnettu 15 88665 siitä, että painosuhde I:II on 1:1 - 1:5.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen aktiiviainekombinaation käyttö sienien torjunnassa tai sienisairauksien ennalta ehkäisyssä.
8. Menetelmä sienien torjumiseksi, tunnettu siitä, että mielivaltaisessa järjestyksessä tai samanaikaisesti käsitellään sienillä saastuneet tai niille alttiiksi joutuneet paikat a) kaavan I mukaisella aktiiviaineel-la, propikonatsolilla .CjH7n 91 Γ“Ί Cl-/ I (I) ·=· ·«*« tai sen suolalla ja b) kaavan II mukaisella aktiiviai-neella, fenpropimorfilla .CHj CHj ?Η| y*“*v CHi-i—·' )—CHz-^H-CHz-n' 'd (II) CHj =· —\ CHj tai sen suolalla, jolloin aktiiviaineita käytetään syner-gistisen fungisidisen aktiivisuuden aikaansaavina määrinä.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että propikonatsolia käytetään pääasiassa molempien cis-enantiomeeriensä muodossa.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että propikonatsolia käytetään pääasiassa toisen cis-enantiomeerinsä muodossa ja fenpropi-morfia pääasiassa (-) cis-enantiomeerinsä muodossa. ie 88665
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH91786 | 1986-03-06 | ||
CH91786 | 1986-03-06 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI870959A0 FI870959A0 (fi) | 1987-03-04 |
FI870959A FI870959A (fi) | 1987-09-07 |
FI88665B true FI88665B (fi) | 1993-03-15 |
FI88665C FI88665C (fi) | 1993-06-28 |
Family
ID=4198177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI870959A FI88665C (fi) | 1986-03-06 | 1987-03-04 | Fungicider |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4925842A (fi) |
EP (1) | EP0237483B1 (fi) |
JP (1) | JPS62212307A (fi) |
AT (1) | ATE44641T1 (fi) |
AU (1) | AU601717B2 (fi) |
BG (1) | BG46593A3 (fi) |
BR (1) | BR8701014A (fi) |
CA (1) | CA1273291A (fi) |
CS (1) | CS264347B2 (fi) |
DD (1) | DD257575A5 (fi) |
DE (1) | DE3760318D1 (fi) |
DK (1) | DK164888C (fi) |
ES (1) | ES2009855B3 (fi) |
FI (1) | FI88665C (fi) |
GR (2) | GR3000105T3 (fi) |
HU (1) | HU204170B (fi) |
IE (1) | IE59418B1 (fi) |
IL (1) | IL81770A (fi) |
NO (1) | NO169471C (fi) |
PL (1) | PL149880B1 (fi) |
PT (1) | PT84396B (fi) |
SU (1) | SU1655292A3 (fi) |
ZA (1) | ZA871582B (fi) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3760348D1 (de) * | 1986-02-14 | 1989-08-31 | Ciba Geigy Ag | Microbiocides |
US4940799A (en) * | 1987-07-20 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of the diastereomeric mixture 2R,4S-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole |
EP0370951B1 (de) * | 1988-11-18 | 1993-08-11 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
DE3902509A1 (de) * | 1989-01-28 | 1990-08-09 | Basf Ag | Fungizide mischung |
FR2655514A1 (fr) * | 1989-12-13 | 1991-06-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association fongicide a effet synergique a base d'une morpholine et d'un triazole. |
US5330984A (en) * | 1990-11-02 | 1994-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
CH680895A5 (fi) * | 1990-11-02 | 1992-12-15 | Ciba Geigy Ag | |
EP0683980B1 (de) * | 1990-11-02 | 1999-03-24 | Novartis AG | Fungizide Mittel |
AU2387297A (en) * | 1996-04-19 | 1997-11-12 | Dr. Wolman Gmbh | Process for treating wood against infection by moulds harmful to wood |
ES2472667T3 (es) * | 2010-03-24 | 2014-07-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Composiciones biocidas que comprenden glicerol(éter)fosfatos |
CN102225935B (zh) * | 2011-04-27 | 2014-04-02 | 山东潍坊双星农药有限公司 | 一种丙环唑原药的生产方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ179111A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
JPS5246075A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-12 | Janssen Pharmaceutica Nv | 11*betaaaryl* ethyll1hh 1*2*44triazolketal and pharmaceutically acceptable acid adduct salt thereof |
AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
US4434165A (en) * | 1980-09-30 | 1984-02-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Fungicidal compositions |
EP0095242A3 (en) * | 1982-05-17 | 1985-12-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicidal compositions and methods of treating seeds and combating fungal pest therewith |
NL8402979A (nl) * | 1984-09-28 | 1986-04-16 | Tno | Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. |
DE3605551A1 (de) * | 1986-02-21 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
-
1987
- 1987-02-28 JP JP62046639A patent/JPS62212307A/ja active Granted
- 1987-03-02 ES ES87810116T patent/ES2009855B3/es not_active Expired
- 1987-03-02 EP EP87810116A patent/EP0237483B1/de not_active Expired
- 1987-03-02 DE DE8787810116T patent/DE3760318D1/de not_active Expired
- 1987-03-02 AT AT87810116T patent/ATE44641T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-03 CS CS871414A patent/CS264347B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-03-03 BG BG078722A patent/BG46593A3/xx unknown
- 1987-03-04 FI FI870959A patent/FI88665C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-03-04 DD DD87300438A patent/DD257575A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-04 IL IL81770A patent/IL81770A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-03-04 PT PT84396A patent/PT84396B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-04 CA CA000531090A patent/CA1273291A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-04 PL PL1987264441A patent/PL149880B1/pl unknown
- 1987-03-05 HU HU87953A patent/HU204170B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 NO NO870930A patent/NO169471C/no not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 BR BR8701014A patent/BR8701014A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 IE IE56487A patent/IE59418B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 ZA ZA871582A patent/ZA871582B/xx unknown
- 1987-03-05 AU AU69735/87A patent/AU601717B2/en not_active Ceased
- 1987-03-05 SU SU874202115A patent/SU1655292A3/ru active
- 1987-03-05 DK DK113687A patent/DK164888C/da not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-03-28 US US07/178,808 patent/US4925842A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-07-20 GR GR89400114T patent/GR3000105T3/el unknown
- 1989-09-29 GR GR89300075T patent/GR890300075T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3975449B2 (ja) | 殺微生物組成物 | |
EP0556157B1 (de) | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin | |
JP2753932B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
DE602005002236T2 (de) | Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen | |
DE4422776A1 (de) | Mikrobizide | |
FI88665B (fi) | Fungicider | |
FI84420B (fi) | Mikrobicider. | |
RU2121792C1 (ru) | Фунгицидное средство для защиты растений | |
GB2199748A (en) | Microbicidal compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: NOVARTIS AG |
|
FG | Patent granted |
Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG |
|
MA | Patent expired |