FI80464B - Foerfarande foer framstaellning av n-alkylerade dipeptider och deras estrar. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-alkylerade dipeptider och deras estrar. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80464B FI80464B FI843590A FI843590A FI80464B FI 80464 B FI80464 B FI 80464B FI 843590 A FI843590 A FI 843590A FI 843590 A FI843590 A FI 843590A FI 80464 B FI80464 B FI 80464B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- carbon atoms
- carboxylic acid
- phenylpropyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/022—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2
- C07K5/0222—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2 with the first amino acid being heterocyclic, e.g. Pro, Trp
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Förfarande för framställning av föreningar med formeln I 5 * * * R3 OOC-£H-N— C-CH-NH-CH- (CH2 )B -R (I) R4 R5 O R1 COOR2 10 väri n är 1 eller 2, R är cyklohexyl eller fenyl, R1 är (Cx-C6)alkyl, som eventuellt är monosubstituerad med amino, acylamino, metoxifenyl eller etoxifenyl, R2 är (Ci -C4 )alkyl,
15 R3 är väte, fenyl(Cx-C4 )alkyl eller (Cx-C6)alkyl, R4 och R5 bildar tillsammans med atomerna som bär dem en grupp, som är pyrrolidin, tertahydroisokinolin, oktahydro-indol, oktahydrocyklopentafb]pyrrol, 2-azabicyklo- [2.2.2]oktan, 2-azabicyklo[2.2.1]heptan, 2-azaspiro[4.5]-20 dekan, spiro[(bicyklo[2.2.l]heptan)-2,3*-pyrrolidin], spi-ro[(bicyklo[2.2.2]oktan)-2,3'-pyrrolidin], 2-azatricyklo-[4.3.0.I69]dekan, oktahydroisoindol, oktahydrocyklopen-ta[c]pyrrol eller 2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindol, k ä n -netecknat därav, att man omsätter föreningar med 25 formeln II HO-C-CH-NH-CH-(CH, ) -R (II) Il I I 2 n
0 R1 COOR2 30 väri n, R, R1 och R2 betecknar samma som ovan, i närvaro av fosfinsyraanhydrider med formeln III R6 R® I I 0=P-0-P=0 (III)
35 R7 R9 väri R6, R7 , R8 och R9 är lika eller olika och är (0Χ- 27 80464 C10)-alkyl och företrädesvis (Cx-C4 )-alkyl, i neutralt eller svagtalkallskt medium vid en temperatur s +50eC, med föreningar med formeln IV
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man arbetar 1 närvaro av etylme-ty1fos finsyraanhydrid. 15
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat därav, att omsättningen utförs i ett inert organiskt lösningsmedel i närvaro av tert-orga-nisk amin.
4. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, 20 kännetecknat därav, att omsättningen med etyl-metylfosfinsyraanhydrid utförs i tvä faser under använd-ning av en vattenhaltig, oorganisk bas (vid pH 7-10) och ett med vatten oblandbart eller endast begränsat blandbart organiskt lösningsmedel, säsom t.ex. metylenklorid eller 25 3-metyltetrahydropyran.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att[S,S,S,S,S]-N-[(l-karb-etoxi-3-fenylpropyl)alanyl]-oktahydroindol-2-karboxyl-syrabensylester framstäi1s. 30
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att N-[(l(S)-karbetoxi-3-fenylpropyl)-(S)-alanyl]-3aR,7aS-oktahydroindol-2-(S)-kar-boxylsyrabensylester framställs.
5 R3 OOC-CH-NH (IV) I I R4 R5 vari R3, R4 och R5 betecknar samma som ovan, avlägsnar eventuellt som skydd för andra funktionella grupper inför-10 da grupper och eventuellt förestrar 1 och för slg känt sätt fria karboxylgrupper.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, 35 kännetecknat därav, att [S,S,S]-N-[(1-karb- etoxi-3-fenylpropyl)alanyl]-tetrahydroisokinolin-3-karbo- 80464 op xylsyratert-butylester framställs.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e - t e c k n a t därav, att 2-[(S)-N-(l-karbetoxi-3-fenylpro-pyl)alany1]-(S,S,S)-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-karboxyl-5 syrabensylester.
9. Förfarande enligt patentkravet 5, 6 eller 8, kännetecknat därav, att istället för bensyles-tern framställs motsvarande tert-butylester.
10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, 10 kännetecknat därav, att omsättningen utförs i tvä faser under andvändning av en vattenhaltig, oorganisk bas och ett med vatten oblandbart eller endast begränsat blandbart organiskt lösningsmedel, varvid tillsättningen av bas sker med hjälp av en pH-styrd autotitrator.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3333454 | 1983-09-16 | ||
| DE19833333454 DE3333454A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten dipeptiden und deren estern |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI843590A0 FI843590A0 (fi) | 1984-09-13 |
| FI843590L FI843590L (fi) | 1985-03-17 |
| FI80464B true FI80464B (fi) | 1990-02-28 |
| FI80464C FI80464C (sv) | 1990-06-11 |
Family
ID=6209235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI843590A FI80464C (sv) | 1983-09-16 | 1984-09-13 | Förfarande för framställning av N-alkylerade dipeptider och deras estr ar |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068351A (sv) |
| EP (1) | EP0135182B1 (sv) |
| JP (1) | JPH0798835B2 (sv) |
| KR (1) | KR910007574B1 (sv) |
| AT (1) | ATE35997T1 (sv) |
| AU (1) | AU576782B2 (sv) |
| CA (1) | CA1338163C (sv) |
| DE (2) | DE3333454A1 (sv) |
| DK (1) | DK164939C (sv) |
| ES (1) | ES8600219A1 (sv) |
| FI (1) | FI80464C (sv) |
| GR (1) | GR80369B (sv) |
| HU (1) | HU201565B (sv) |
| IE (1) | IE57798B1 (sv) |
| IL (1) | IL72947A (sv) |
| MA (1) | MA20225A1 (sv) |
| MX (1) | MX172737B (sv) |
| NO (1) | NO167743C (sv) |
| NZ (1) | NZ209543A (sv) |
| PT (1) | PT79202B (sv) |
| ZA (1) | ZA847257B (sv) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3333456A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamidgruppen enthaltenden verbindungen, insbesondere von peptiden |
| DE3333455A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung n-alkylierter dipeptide und deren estern |
| DE3408923A1 (de) * | 1984-03-12 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Carboxyalkyldipeptidderivate, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung |
| DE3582595D1 (de) * | 1985-09-16 | 1991-05-23 | Schering Corp | Antihypertensive mittel, deren pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren zur herstellung von mitteln und zusammensetzungen. |
| EP0331609A3 (de) * | 1988-01-27 | 1992-07-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Angiotensin-Converting-Enzym-Hemmstoffe mit psychotroper Wirkung |
| IL92441A (en) * | 1988-12-07 | 1993-05-13 | Tanabe Seiyaku Co | Imidazole containing peptides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JP2581770Y2 (ja) * | 1993-01-20 | 1998-09-24 | 川崎重工業 株式会社 | 航空機洗浄装置 |
| ES2122941B1 (es) * | 1997-05-29 | 1999-07-01 | Esteve Quimica Sa | Procedimiento para la obtencion de quinapril clorhidrato y solvatos utiles para el aislamiento y purificacion de quinapril clorhidrato. |
| CA2363658C (en) * | 2001-11-21 | 2005-12-13 | Brantford Chemicals Inc. | Improved process for the preparation of ramipril |
| JP2008519063A (ja) * | 2004-11-05 | 2008-06-05 | キング・ファーマシューティカルズ・リサーチ・アンド・デベロプメント・インコーポレイティッド | 安定化ラミプリル組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5572169A (en) * | 1978-11-27 | 1980-05-30 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Isoquinoline derivative and its preparation |
| IL58849A (en) * | 1978-12-11 | 1983-03-31 | Merck & Co Inc | Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE2901843A1 (de) * | 1979-01-18 | 1980-07-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamiden und peptiden |
| US4294832A (en) * | 1979-04-28 | 1981-10-13 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Tetrahydroisoquinoline compounds and a pharmaceutical composition thereof |
| FR2503155A2 (fr) * | 1980-10-02 | 1982-10-08 | Science Union & Cie | Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
| FR2491469A1 (fr) * | 1980-10-02 | 1982-04-09 | Science Union & Cie | Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
| US4350704A (en) * | 1980-10-06 | 1982-09-21 | Warner-Lambert Company | Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids |
| IE52663B1 (en) * | 1980-04-02 | 1988-01-20 | Warner Lambert Co | Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-indole-2-carboxylic acids |
| DE3177130D1 (de) * | 1980-08-30 | 1990-01-11 | Hoechst Ag | Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung. |
| IL63813A0 (en) * | 1980-09-17 | 1981-12-31 | Univ Miami | Carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides,antihypertensive compositions and methods for their use |
| US4344949A (en) * | 1980-10-03 | 1982-08-17 | Warner-Lambert Company | Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids |
| DE3174844D1 (en) * | 1980-10-23 | 1986-07-24 | Schering Corp | Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them |
| ZA817261B (en) * | 1980-10-23 | 1982-09-29 | Schering Corp | Carboxyalkyl dipeptides,processes for their production and pharmaceutical compositions containing them |
| US4374847A (en) * | 1980-10-27 | 1983-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | 1-Carboxyalkanoylindoline-2-carboxylic acids |
| GB2086390B (en) * | 1980-11-03 | 1984-06-06 | Ciba Geigy Ag | 1-carboxy-azaalkanoylindoline-2-carboxylic acids process for their manufacture pharmaceutical preparations containing these compounds and their therapeutic application |
| DE3101427A1 (de) * | 1981-01-17 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "verfahren zur herstellung von carbonsaeureamidgruppen enthaltenden verbindungen, insbesondere von peptiden" |
| IN156096B (sv) * | 1981-03-19 | 1985-05-11 | Usv Pharma Corp | |
| US4820729A (en) * | 1981-03-30 | 1989-04-11 | Rorer Pharmaceutical Corporation | N-substituted-amido-amino acids |
| DE3226768A1 (de) * | 1981-11-05 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung |
| DE3210496A1 (de) * | 1982-03-23 | 1983-10-06 | Hoechst Ag | Neue derivate bicyclischer aminsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue bicyclische aminosaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung |
| DE3211676A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Hoechst Ag | Neue derivate von cycloalka (c) pyrrol-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue cycloalka (c) pyrrol-carbonsaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung |
| DE3315464A1 (de) * | 1983-04-28 | 1984-10-31 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten dipeptiden und deren estern |
| DE3322530A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von mono-, bi- und tricyclischen aminosaeuren |
| DE3333455A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung n-alkylierter dipeptide und deren estern |
| DE3333456A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamidgruppen enthaltenden verbindungen, insbesondere von peptiden |
-
1983
- 1983-09-16 DE DE19833333454 patent/DE3333454A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-07 DE DE8484110678T patent/DE3472962D1/de not_active Expired
- 1984-09-07 AT AT84110678T patent/ATE35997T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-07 EP EP84110678A patent/EP0135182B1/de not_active Expired
- 1984-09-10 HU HU843415A patent/HU201565B/hu unknown
- 1984-09-13 CA CA000463078A patent/CA1338163C/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-13 FI FI843590A patent/FI80464C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 GR GR80369A patent/GR80369B/el unknown
- 1984-09-14 PT PT79202A patent/PT79202B/pt active IP Right Revival
- 1984-09-14 ZA ZA847257A patent/ZA847257B/xx unknown
- 1984-09-14 MX MX026608A patent/MX172737B/es unknown
- 1984-09-14 DK DK440584A patent/DK164939C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 NO NO843662A patent/NO167743C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 NZ NZ209543A patent/NZ209543A/xx unknown
- 1984-09-14 MA MA20449A patent/MA20225A1/fr unknown
- 1984-09-14 AU AU33070/84A patent/AU576782B2/en not_active Expired
- 1984-09-14 IE IE2350/84A patent/IE57798B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 IL IL72947A patent/IL72947A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 JP JP59191868A patent/JPH0798835B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-14 ES ES535917A patent/ES8600219A1/es not_active Expired
- 1984-09-15 KR KR1019840005639A patent/KR910007574B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-07-27 US US07/560,004 patent/US5068351A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Luly et al. | New inhibitors of human renin that contain novel Leu-Val replacements | |
| JPH06184095A (ja) | トリフルオロメタンスルホネート化合物 | |
| FI80464B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-alkylerade dipeptider och deras estrar. | |
| CA2042001A1 (en) | Peptide amides, processes for the preparation thereof and agents containing these as fibrin/thrombin clotting inhibitors | |
| EP0144103B1 (en) | Methods and compositions for preparation of H-ARG-X-Z-Y-TYR-R | |
| US5055591A (en) | Process for the preparation of octahydropenta(b)pyrrole carboxylates | |
| PT86022B (pt) | Processo para a preparacao de polipeptideos de peso molecular relativamente baixo uteis como inibidores da renina | |
| RU2170764C2 (ru) | НОВЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИЛ-(L)-4-ЦИАНОФЕНИЛАЛАНИНА АС-(L)-PHE(4-CN)-OH И N-АЦЕТИЛ-(L)-N-АМИДИНОФЕНИЛАЛАНИН-ЦИКЛОГЕКСИЛ-ГЛИЦИН-β-(3-N-МЕТИЛПИРИДИН ИЯ)-АЛАНИНА АС-(L)-PАPH-СHG-РAL МE(3)-NH2 | |
| IE49790B1 (en) | Derivatives of mercaptoacyl amino acids | |
| Stewart | N-Nitroso-L-4-hydroxyproline as a precursor of intermediates for peptide synthesis | |
| JPS6261995A (ja) | 新規なｎ−アルキル化トリペプチドおよびその製法 | |
| AT390796B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen salzen | |
| NO831113L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av blodtrykkssenkende midler | |
| US5948939A (en) | Selective amidination of diamines | |
| CA1065858A (en) | Peptide enzyme inhibitors | |
| Kawai et al. | Optical resolution and absolute configuration of N‐Benzyloxycarbonyl‐α‐alkoxyglycines | |
| Handa et al. | Amino-acids and peptides. Part XVII. Synthesis of cyclo-[(O-t-butyl)-L-seryl-β-alanyl-glycyl-(O-methyl)-L-β-aspartyl], and observations on the rearrangement of β-aspartyl peptide esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH |
|
| MA | Patent expired |