[go: up one dir, main page]

FI63392B - N-fenyl-n'-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider - Google Patents

N-fenyl-n'-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider Download PDF

Info

Publication number
FI63392B
FI63392B FI790087A FI790087A FI63392B FI 63392 B FI63392 B FI 63392B FI 790087 A FI790087 A FI 790087A FI 790087 A FI790087 A FI 790087A FI 63392 B FI63392 B FI 63392B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
chloro
spp
phenyl
benzoyl
urea
Prior art date
Application number
FI790087A
Other languages
English (en)
Other versions
FI790087A (fi
FI63392C (fi
Inventor
Erich Klauke
Albrecht Marhold
Ingeborg Hammann
Ingomar Krehan
Wilhelm Sirrenberg
Wilhelm Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6029415&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI63392(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI790087A publication Critical patent/FI790087A/fi
Publication of FI63392B publication Critical patent/FI63392B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI63392C publication Critical patent/FI63392C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

ΤΊΣΖΖ*] r»l m\ KUULUTUSJULKAISU /T77Q 9
JB a W (*1) UTLAGGNINOSSKKIPT
Jg® C (φΡα tentti cy5:;nc Ity 10 06 1933 <5,, C g? g «7/22, 1^/437, SUOMI—Fl N LAN D (21) PKunttlhakumu·—.PaMnaraMuiIng 790087 11 01 70 (22) HakwnltpUvl—AiMMutln|id«c χχ.υχ.ι* ^ ^ (23) Alkupllvt—GUtlghuodag 11.01.79 (41) Tullut (ulktoukil —Mlvlt «ffuntilg lU. 07- 79 . . (44) Nthtlvlluipanon |a kuuL|uUulMin pvm. — ?q 02
Patent och register Styrelsen ' ' Amekan uttagd och «Laki-Mkan pubUourad u OJ
(32)(33)(31) ««uollcuu*—Saglrd prlorkut !3.01.78 S edes an Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2801316.3 (71) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Erich Klauke, Odenthal, Albrecht Marhold, Leverkusen, Ingeborg Hammann, Köln, Ingomar Krehan, Köln, Wilhelm Sirrenberg, Sprock-hövel, Wilhelm Stendel, Wuppertal, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7*0 Oy Kolster Ab (5M Insektisideinä käytettävät N-fenyyli-N'-(2-kloori-6-fluori-bentsoyyli)--virtsa-aineet - N-fenyl-N*-(2-klor-6-fluar-bensoyl)-karbamider använd-bara som insektieider
Keksintö koskee uusia N-fenyyli-N'-(2-kloori-6-fluori-fcentso-yyli)-virtsa-aineita, joita voidaan käyttää hyönteismyrkkyinä.
On ennestään tunnettua, että tietyillä bentsoyyli-virtsa-aineilla, kuten N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N*-(4-kloorifenyyli)-virtsa-aineella, on insektisidisiä ominaisuuksia ^vrt. J.Agr.Food Chem., Voi. 21, No 6 (1973), s. 993-87- FI-patenttihakemuksessa 770 137 on kuvattu insektisideinä käytettäviä N-fenyyli-N1-bentsoyylikarbamideja. Niissä ei kuitenkaan ole bentsoyyliryhraän fenyylirenkaan substituentteina samanaikaisesti kloori ja fluori.
Nyt on keksitty, että uusilla N-fenyyli-N*-(2-kloori-6-fluori-bentsoyyli)-virtsa-aineilla, joilla on kaava I
2 63392 ; C1 ; jossa R on CF3, CHF2, CF^l, CF2CHFC1 tai CFgCHFj, R1 on H, Cl tai CF3, X on 0 tai S ja n on 1 tai 2, on vahva insektisidinen teho.
Kaavan I mukaisia uusia N-fenyyli-N'-(2-kloori-6-fluori-bentsoyyli)-virtsa-aineita valmistetaan
a) saattamalla substituoitu aniliini, jolla on kaava II
B2>\=Ji\ UI) jossa R, R*, X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan 2-kloori-6-fluori-bentsoyyli-isosyanaatin kanssa, mahdollisesti laimentimen läsnäollessa, tai
b) saattamalla substituoitu fenyyli-isosyanaatti, jolla on kaava III
QCN—" mi> 3 63392 jossa R, R^·, X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan 2rkloori-6-fluori-bentsamidin kanssa, mahdollisesti laimentimen läsnäollessa.
Yllättäen on keksinnön Uiukaisilla uusilla N-fenyyli-N'-(2-kloori-6-fluori-bentsoyyli)-virtsa-aineilla olennaisesti parempi insektisidinen vaikutus kuin. niitä lähinnä olevilla tekniikan tason ennestään tuntemilla yhdisteillä, joilla on ahaloginen rakenne ja sama vaikutussuunta. Tämän keksinnön mukaiset tuotteet rikastuttavat niinmuodoin tekniikkaa.
Jos menetelmän (a) mukaisesti käytetään 3-kloori-4-trifluori-metoksianiliinia ja 2-kloori-6-fluori-bentsoyyli-isosyanaattia sekä menetelmän (b) mukaisesti 3-kloori-4-trifluorimetoksi-fe-nyyli-isosyanaattia ja 2-kloori-6-fluori-bentsamidia lähtöaineina, voidaan reaktion kulku esittää seuraavilla reaktiokaavi-oilla: a) Cl Cl Cl Cl <^^-CO-NCO r H2N-^)-OCF3-* <^J^-C0-NH-CO-Wir-<^-OCF3 b)
Cl Cl Cl Cl <^-co-Nh2 + ocn-<H>-ocf3 —► 0.co-nh-co.nh-^.ocf3 * 63392
Kaavan I mukaisista yhdisteistä mainittakoon erityisesti seuraavat: N-/2-kloori-5-(2-kloori-l,1,2-trifluorietoksi^7~fenyyli-N-/4-kloori-3-(2-kloori-l#1,2-trifluorietoksi )7-fenyyli-N-,^3- (2-kloori-l,l,2-trifluorietoksi)7“fenyyli-Ν-/β-kloori-4-(klooridifluorimetoksi).7-fenyyli~ N-/3-kloori-4- (klooridif luorimetyylitio)J7-fenyyli-N-^2-kloori-4-(klooridifluorimetoksi^-fenyyli-N-^-kloori-4- (klooridif luorimetyylitio^J-fenyyli-N-£2-kloori-5- (klooridif luorimetoksiJ_7~f enyyli-N-£2-kloori-5- (trif luorimetyylitio )_7-fenyyli-N'-(2-kloori-6-fluoribentsoyyli)-virtsa-aine.
Kaavan (II) mukaisina lähtöaineina käytettävät substituoi-dut aniliinit ovat tunnettuja tai niitä voidaan valmistaa kirjallisuudesta tunnetuin menetelmin /yxt. esim. J. Org. Chem. 25 (1960), 965 ja 29 (1964), 1; J.Am.Chem.Soc. 73 (1951) 5831;
Bull. Soc.Chim. France 4 (1957), 531; Z.obsc.Chim. 35 (1965) 1377 engl.käännös; J.Am.Chem.Soc. 83 (1961), 4360 ja US-patentti 3 387 037).7; aminoryhmä voidaan tavallisin menetelmin muuttaa isösyanaattiryhmäksi, esim. reaktiolla fosgeenin kanssa, jolloin saadaan kaavan (III) mukainen vastaava isosyanaatti.
Nämä lähtöaineet ovat kaavoilla II ja III yleisesti määritellyt. R ja R^ tässä kaavassa tarkoittavat siinä edullisesti samaa kuin kaavan I lopputuotteissa.
Esimerkkejä kaavan II ja III mukaisista lähtöaineista ovat: 4-difluorimetoksi-, 4-difluorimetyylitio-, 3-difluorimetoksi-, 3- difluorimetyy1itiö-, 2-difluorimetoksi-, 2-difluorimetyylitio-, 4- trifluorimetoksi-, 4-trifluorimetyylitio-, 3-trifluorimetoksi-, 3- trifluorimetyylitio-, 2-trifluorimetoksi-, 2-trifluorimetyylitio-, 4- kloorifluorimetoksi-, 4-klooridifluorimetyylitio-, 3-klooridifluorimetoksi- , 3-klooridifluorimetyylitio-, 2-klooridifluorimetoksi-, 2- klooridifluorimetyylitio-, 3-trifluorimetyyli-4-trifluorimetoksi-, 3- trifluorimetyyli-4-trifluorimetyylitio-, 3-trifluorimetyyli-4-difluorimetoksi-, 3-trifluorimetyyli-4-trifluorimetyylitio-, 3,4-bis-(difluorimetoksi)-, 3,4-bis-(difluorimetyylitio)-, 3,4-bis- 5 63392 (trifluorimetoksi)-, 3,4-bis(trifluorimetyylitio)-, 2-kloori-4-trifluorimetoksi-, 2-kloori-4-trifluorimetyylitio-, 3-kloori-4-trifluorimetoksi-, 3-kloori-4-trifluorimetyylitio-, 2-kloori-4-klooridifluorimetoksi-, 2rkloori-4-klooridifluorimetyylitio-, 3-kloori-4-klooridifluorimetoksi-, 3-kloori-4-kloöridifluorimetyylitio-, 2-(1,1,2,2-tetrafluorietoksi)-, 3-(1,1,2,2-tetrafluorietoksi)-, 4-(1,1,2,2-tetrafluorietoksi) -, 2-kloori-4-(1,1,2,2-tetrafluori-etoksi)-, 3-kloori-4-( 1,1,2,2-tetraf luorietoksi)-, 4-(2-kloori- 1,1,2-trifluorietoksi)-, 2-kloori-4-(2-kloori-l,l,2-trifluorietoksi)-( 3-kloori-4-(2-kloori-l,l,2-trifluorietoksi)- ja 4-(2-kloori-l,l,2-trifluorietyylitio)-aniliini tai -fenyyli-isosyanaatti.
2-kloori-6-fluori-bentsoyyli-isosyanaattia tai 2-kloori-6-fluoribentsamidia voidaan keksinnön mukaisen synteesimenetelmän lähtöaineina samoin valmistaa kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien mukaisesti /vrt. J.Org.Chem. 30 (1965), 4306 tai Beilstein "Handbuch der organischen Chemie" nide 9, s. 3367·
Menetelmät keksinnön mukaisten N-fenyyli-N'-bentsoyyli-virtsa-aineiden valmistamiseksi toteutetaan edullisesti käyttäen sopivia laimentimia. Tällaisina tulevat kysymykseen käytännöllisesti katsoen kaikki inertit orgaaniset liuottimet. Näihin kuuluvat erityisesti alifaattiset ja aromaattiset, mahdollisesti klooratut hiilivedyt, kuten bensiini, bentsiini, tolueeni, ksyleeni, mety-leenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni ja o-diklooribentseeni, eetterit, kuten dietyyli- ja dibutyylieetteri, tetrahydrofuraani ja dioksaani, ketonit, kuten asetoni, metyyli-etyyli-, metyyli-isopropyyli- ja metyyli-isobutyyliketoni sekä nitriilit, kuten asetoni, metyylietyyli-, metyyli-isopropyyli-ja metyyli-isobutyyliketoni sekä nitriilit, kuten asetonitriili ja propionitriili.
Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella laajalla alueella.
Yleensä työskennellään välillä 0-120°C, edullisesti välillä 70-85°C.
Reaktion annetaan yleensä tapahtua normaalipaineessa.
Menetelmän toteuttamista varten käytetään lähtökomponent-teja edullisesti ekvimolaareissa suhteissa. Jomman kumman reaktio-komponentin ylimäärästä ei ole oleellista etua.
6 63392
Yleensä reaktio-osapuolet sekoitetaan jossakin esitetyistä liuottimista. Reaktiomuunnelmassa (b) lisättäviä fenyyli-iso-syanaatteja (III) voidaan käyttää puhtaassa muodossa tai reaktio-seoksensa muodossa, joka saadaan vastaavan aniliinin reaktion jälkeen fosgeenin kanssa eristämättä. Tähän reaktioseokseen lisätään edullisesti jossakin edellä mainituista liuottimista 2-kloori- 6-fluori-bentsamidia.
Reaktiot saatetaan tapahtumaan edellä esitetyissä olosuhteissa ja tuotteet eristetään suodattamalla. Uudet yhdisteet ovat kiteisiä aineita, joilla on terävä sulamispiste.
Keksinnön mukaisia N-fenyyli-N'-(2-kloori-6-fluori-bentso-yyli)-virtsa-aineita voidaan käyttää insektisideinä, joille on ominaista, että kasvit sietävät niitä hyvin ja että niiden lämminverismyrkyllisyys on alhainen. Ne sopivat siten hyönteisten, hämähäkkien ym. maataloudessa, metsissä, varasto- ja aines-suojissa esiintyvien tuholaisten torjuntaan. Ne vaikuttavat normaaliherkkiä ja kestäviä lajeja vastaan sekä kaikkia tai yksittäisiä kehitysasteita vastaan. Edellä mainittuihin tuholaisiin kuuluvat:
Lahkosta Isopoda esim. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare,
Porcello scaber.
Lahkosta Diplopoda esim. Blaniulus guttdlatus.
Lahkosta Chilopoda esim. Geophilus carpophagus, Scutigera laji. Lahkosta Symphyla esim. Scutigerella immaculta.
Lahkosta Thysanura esim. Lepisma saccharina.
Lahkosta Collembola esim. Onichiurus armatus.
Lahkosta Orthoptera esim. Blatta orientalis, Periplaneta americana, . Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp. , Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocetca gregaria.
Lahkosta Dermaptera esim. Porficula auricularia.
Lahkosta Isoptera esim. Reticulitermes spp.
Lahkosta Anoplura esim. Phylloxera vastatrix. Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
v 63392
Lahkosta Mallophaga esim. Trichodectes spp., Damalinea, spp.
Lahkosta Thysanoptera esim. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Lahkosta Heteroptera esim. Eurygaster spp. Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Lahkosta Homoptera esim. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne Brassicae, Rytomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp.,
Phorodon humuli, Rhopolosiphum padi, Empoasca spp.,
Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saiseti oleae,
Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Xspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Lahkosta Lepidoptera esim. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp.., Euxoa spp., Peltiä spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flamraea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusiani, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., PYrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua tericulana, Choristoneu-ra fumiferna, Clysia ambiquella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Lahkosta Coleoptera esim. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides abtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna verivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidud, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp.,Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp.,* Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus haloleucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Lahkosta Hymenoptera esim. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
8 63392
Lahkosta Diptera esim. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., HyppoboSca spp., 'Stomokys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus,
Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Lepikosta Siphonaptera esim. Xenopsylla cheopis, Geratophyllus spp.,
Vaikutusaineet voidaan muuttaa tavallisiksi valmistemuodoiksi, kuten liuoksiksi, emulsioiksi, ruiskutusjauheiksi, suspensioiksi, jauheiksi, pölytysaineiksi, vaahdoiksi, tahnoiksi, liukoisiksi jauheiksi, rakeiksi, aerosoleiksi, suspensio-emulsio-väkevöitteik-si, siemenviljajauheeksi, vaikutusaineella kyllästetyiksi luonnon-ja tekoaineiksi, hienokapseleiksi polymeerisissä aineissa ja suojus-massoiksi siemenviljaa varten, edelleen valmisteiksi, joissa on polttoainepanoksia, kuten savupatruunoita, -rasioita, -kierukoita jne. sekä ULV-kylmä- ja kuumasumutusvalmisteiksi.
Näitä valmistemuotoja valmistetaan tunnetulla tavalla, esim. sekoittamalla vaikutusaineet laimennusaineiden, siis juoksevien liuottimien, paineenalaisten nesteytettyjen kaasujen ja/tai kiinteiden kantimien kanssa, mahdollisesti käyttäen pinta-aktiivisiä aineita, siis emulgoimisaineita ja/tai dispergoimisaineita ja/tai vaahtoa kehittäviä aineita. Käytettäessä vettä laimentimena voidaan myös esimerkiksi orgaanisia liuottimia käyttää apuliuottimina. Juoksevina liuottimina tulevat pääasiallisesti kysymykseen: aromaattiset aineet, kuten ksyleeni, tolueeni tai alkyylinaftaliinit, klooratut aromaattiset aineet tai klooratit äLifaattiset hiilivedyt, kuten klooribentseeni, kloorietyleeni tai metyleenikloridi, alifaattiset hiilivedyt, kuten sykloheksaani tai parafiinit, esim. maaöljyja-keet, alkoholit, kuten butanoli tai glykoli sekä niiden eetterit ja esterit, ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni tai sykloheksanoni, voimakkaasti polaariset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi ja dimetyylisulfoksidi, sekä vesi; haihduneilla kaasumaisilla laimennusaineilla tai kantimilla tarkoitetaan sellaisia nesteitä, jotka ovat normaalilämpötilassa ja normaali-paineessa kaasumaisia, esim. aerosoli-ponnekaasuja, kuten halogee-nihiilivetyjä, sekä butaania, propaania, typpeä ja hiilidioksidia; kiinteinä kantimina: luonnon kivijauheet, kuten kaoliini, savet, talkki, liitu, kvartsi, attapulgiitti, montmorilloniitti tai piimää 9 63392 ja synteettiset kivijauheet, kuten hienojakoinen piihappo, aluminium-oksidi ja silikaatit; kiiteinä kantimina rakeille: murskatut ja fraktioidut luonnon kivilajit, kuten kalsiitti, marmori, hohkakivi, meren vaha, dolomiitti sekä synteettiset ra'keet epäorgaanisista ja orgaanisista jauhoista sekä rakeet orgaanisesta aineksesta, kuten sahajauhoista, kookospähkinänkuorista, maissin täkistä ja tupakan varsista; emulgoimis- ja/tai vaahtoa kehittävinä aineina : ei-ioniset ja anioniset emulgoimisaineet, kuten polyoksietyleeni-rasvahappo-esterit, polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit, esim. alkyyliaryyli-polyglykoli-eetterit, alkyylisulfonaatit, alkyylisul-faatit, aryylisulfonaatit sekä valkuaishydrolysaatit; dispergoimis-aineina: esim. ligniini-sulfiittijätelipeät ja metyyliselluloosa.
Valmisteissa voidaan käyttää tartunta-aineita, kuten karboksi-metyyliselluloosaa, luonnollisia ja synteettisiä jauhemaisia, rakeisia tailateksimaisia polymeerejä, kuten arabikumla, polyvinyyli-alkoholia, polyvinyyliasetaattia.
Voidaan käyttää väriaineita, kuten epäorgaanisia pigmenttejä, esim. rautaoksidia, titaanioksidia, ferrosyaanisinistä ja orgaanisia väriaineita, kuten alitsariini-, atso-metalliftalosyaniiniväriaine! ta ja hivenaineravinteita, kuten raudan, mangaanin, boorin, kuparin, koboltin, molybdeenin ja sinkin suoloja.
Valmisteet sisältävät yleensä vaikutusainetta väliltä 0,1 - 95 paino-%, edullisesti väliltä 0,5 - 90 %-
Keksinnön mukaisten vaikutusaineiden käyttö tapahtuu niiden kaupallisesti saatavien valmisteiden muodossa ja/tai näistä valmis-tusmuodoista valmistettujen käyttömuotojen muodossa.
Kaupallisesti saatavista valmisteista valmistettujen käyttömuotojen vaikutusainepitoisuus voi vaihdella laajoissa rajoissa. Käyttömuotojen vaikutusainepitoisuus voi olla, 0,0000001:stä 100 paino-%:iin vaikutusainetta, edullisesti väliltä 0,01-10 paino-% .
Käyttö tapahtuu jollekin valmistusmuodoista sovitetulla tavallisella tavalla.
Käytettäessä varastotuholaisia vastaan on näillä vaikutus-aineilla erinomainen jäämävaikutus puuhun ja saveen sekä hyvä alkalin kestävyys kalkituilla alustoilla.
10 63392
Esimerkki A
Plutella-koe
Liuotin: 3 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgoimisaine: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglykoli- eetteriä
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen valmistamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusaluetta annetun määrän kanssa liuotinta ja annetun määrän kanssa emulgoimisainetta ja laimennetaan väkevöite vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Kaalin lehtiä (Brassica oleracea) käsitellään kastamalla halutun vahvuiseen vaikutusainevalmisteeseen ja niille pannaan kaalikoin (Plutella maculipennis) toukkia kun lehdet vielä ovat kosteita.
Halutun ajan kuluttua määritetään kuolleisuus prosenteissa. Tällöin tarkoittaa 100 % että kaikki toukat ovat kuolleet; 0 % tarkoittaa# että yhtään toukkia ei ole kuollut.
Tässä kokeessa osoittautuvat esim. seuraavat valmistusesi-merkkien yhdisteet tehokkuudeltaan paremmiksi verrattuna tekniikan tasoon: 1, 2, 5, 11, 12, 13, 17, 18.
Esimerkki B
Sääsken toukka-koe
Koe-eläin: Aedes aegypti
Liuotin: asetonia 99 paino-osaa
Emulgoimisaine: 1 paino-osa
Tarkoituksenmukaisen alkyyliaryylipolyglykolieetteri-vaikutusainevalmisteen valmistamiseksi liuotetaan 2 paino-osaa vaikutusainetta 1000 tilavuusosaan liuotinta, joka sisältää edellä annetun määrän emulgoimisainetta. Näin saatu liuos laimennetaan vedellä haluttuun pienempään pitoisuuteen.
Halutun vahvuiset vaikutusainevalmisteet täytetään laseihin ja sen jälkeen pannaan jokaiseen lasiin 25 sääsken toukkaa.
24 tunnin kuluttua määritetään kuolleisuusaste prosenteissa. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat ovat kuolleita.
0 * tarkoittaa, että toukkia ei ylipäänsä ole kuollut ollenkaan.
Tässä testissä osoittautuivat valmistusesimerkkien esim. seuraavat yhdisteet paremmiksi vaikutukseltaan verrattuna tekniikan tasoon: 1, 12, 17.
11
Esimerkki C 63392
Koe loisivilla kärpästoukilla
Liuotin: 80 paino-osaa alkyyliaryyliä
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainev^lmisteen valmistamiseksi sekoitetaan 20 paino-osaa ko. vaikuttavaa ainetta annetun määrän kanssa liuotinta ja laimennetaan näin saatu väkevöite vedellä haluttuun pitoisuuteen.
20 kärpästoukkaa (Lucilia cuprina) pannaan koeputkeen, joka 3 sisältää n. 2 cm hevosen lihaa. Tälle hevosen lihalle levitetään 0,5 ml vaikutusainevalmistetta. 24 tunnin kuluttua määritetään kuolleisuusaste prosenteissa. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat ovat kuolleet ja 0 %, että yhtään toukkaa ei ole kuollut.
Tässä kokeessa osoittautuivat valmistusesimerkkien esim. seuraavat yhdisteet tehokkuudeltaan paremmiksi verrattuna tekniikan tasoon: 1, 12, 17.
Esimerkki D
Keksinnön mukaisia uusia insektisidisiä yhdisteitä verrattiin FI-patenttihakemuksesta 770 137 tunnettuihin yhdisteisiin Laphygma-kokeissa. Kokeet suoritettiin samoin kuin esimerkissä A, paitsi että kaalikoin (Plutella) toukkien sijasta torjuttiin kaalinlehdillä olevia kaaliyökkösen toukkia (Laphygma frugiperda). Tulosten arviointi suoritettiin samoin kuin esimerkissä A.
Tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon.
I. Kokeillut yhdisteet ^C0KHC0HH-£^<X'R,n z Z * Cl (yhdisteet FI-patenttihakemuksesta 770 137) Z = F (keksinnön mukaiset yhdisteet) 12 63392 II. Tulokset
Laphygma-koe Vaikuttavan aineen Kuolleisuus-%
Vaikuttava aine konsentraatio 7 vrk kuluttua Z R1 -(X-R) % n
Cl 3-Cl 4-OCF, 0,001 100 J 0,0001 0 F 3-Cl 4-OCF, 0,001 100 J 0.0001 100
Cl 3-Cl 4-SCF, 0,001 100 J 0,0001 60 0,00001 o F 3-Cl 4-SCF, 0,001 100 J 0,0001 100 0,00001 100
Cl H 4-SCF, 0,001 100 J 0,0001 85 0,00001 80 0,000001 0 F H 4-SCF, 0,001 100 J 0,0001 100 0,00001 100 0,000001 100
Cl 3-Cl 4-SCF,Cl 0,00pl 100 * 0,00001 80 0,000001 o F 3-Cl 4-SFC,Cl 0,0001 100 0,00001 80 0,000001 60
Cl 3-Cl 4-OCF,CHFCl 0,001 100 ^ 0,0001 90 0,00001 90 0,000001 o F 3-Cl 4-OCF,CHFCl 0,001 100 z 0,0001 95 0,00001 80 0,000001 90
Cl H 3-SCF, 0,1 100 0 0,01 80 0,001 o F H 2-SCF, 0,1 100 J 0,01 100 0,001 100 63392 13
Esimerkki E
Samoin esimerkin A mukaisesti suoritettiin vertailukoe, jossa torjuttiin kaalikoin toukkia (Plutella maculipennis). Tulokset on koottu seuraaväan taulukkoon.
Piutella-koe
Vaikuttava aine Vaikuttavan aineen Kuolleisuus-% Z R^ - (X-R) ' konsentraatio % 7 vrk kuluttua _ n
Cl H 4-0CF- 0,0008 100 ύ 0,00016 85 0,00032 40 F H 4-OCF, 0,0008 100 J 0,00016 100 0,00032 85
Valmistusesimerkkejä:
Esimerkki 1 ----o-· 3,87 g (0,02 moolia) 4-trifluorimetyylimerkaptoaniliinia liuotetaan 50 ml:aan kuivaa tolueenia. Tähän lisätään 60°C:ssa liuos, jossa on 3,99 g (0,02 moolia) 2-kloori-6-fluori-bentsoyyli-isosyanaattia 15 ml:ssa tolueenia. Seosta sekoitetaan 80°C:ssa 1 tunti ja jäähdytetään sitten huoneen lämpötilaan. Kuivaamisen jälkeen saadaan 5,4 g (69 % teoreettisesta) N-(4-trifluori-metyylimerkaptofenyyli)-N'-(2-kloori-6-fluori-bentsoyyli)-virtsa-ainetta. Tuotteen sulamispiste on 202°C.
Analogisella työskentelytavalla valmistettiin myös muut yhdisteet, jolloin saantojen optimointia ei kuitenkaan suoritettu. Tuotteiden puhtaus ja identiteetti varmistettiin alkuaineanalyysillä ja ydinmagneettisilla resonanssikirjoilla (NMR-kirjoilla).
14 63392 / C1 /-( /—(X"R,n // Vy CO-NH-CO-NH </ X=f R1 (I) f
Sulamisp. Saanto (% teo-
Esim. .. reetti- n:o (X-R) R n (°C) sesta) 2 4-OCF3 H 1 180 63,5 3 3-OCF 3 H 1 162 67,5 4 2-OCF 3 H 1 154 67,5 5 4-OCF3 3-Cl 1 189 74 6 4-OCF3 2-C1 1 221 95,5 7 4-OCHF2 H 1 173-4 83,5 8 3-OCKF2 H 1 132 72,5 9 3,4-OCHF2 H 2 195 89 10 4-OCHF2 3-CF3 1 221 84,5 11 4-OCF2Cl H 1 203 82,5 12 4-OCF2-CHFCl H 1 199 83,5 13 4-OCF2-CHFCl 3-Cl 1 178 70,5 14 4-OCF2-CHF2 3-C1 1 176 90,0 15 63392 . sulamisp. Saanto mo"· (R-X) R1 n (°C) <% teor-> 15 3-OCF2-CHF2 H 1 185 69,5 16 3-SCF3 H 1 172 43 17 4-SCF3 3-C1 1 187 54 18 4-SCF2Cl 3-Cl 1 176 60,5 19 4-SCF2CHFCl H 1 189 91,5
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa myös saattamalla 2-kloori-6-fluori-bentsamidi reagoimaan vastaavien isosyanaattien kanssa.
01 ( y- CO-NH-CO-NH </ OCP3
'F
5,02 g (0,03 moolia) 2-kloori-6-fluori-bentsamidia suspen-doidaan 50 ml:aan kuivaa tolueenia. Tähän lisätään liuos, jossa on 6,1 g (0,03 moolia) 4-trifluorimetoksi-fenyyli-isosyanaattia 10 ml:ssa tolueenia ja keitetään seosta 5 tuntia palautusjäähdyttäen. Senjälkeen seos jäähdytetään huoneen lämpötilaan ja imusuoda-tetaan saostunut tuote. Se kiteytetään uudelleen tolueenista ja sen sulamispiste on 178°C. Puhtaus ja samaisuus varmistettiin alkuaineanalyysillä ja NMR-kirjoilla. NMR-kirjo on identtinen toisella tavalla valmistetun aineen korjon kanssa.
63392 16 /C1 ^Vco^nco τ 2-kloori-6-fluori-bentsoyyli-lsosyanaatti valmistettiin kirjallisuudesta tunnetun menetelmän mukaisesti /vert.Speziale et ai. J.Org. Chem. 30 (12) s. 4306-7 (1965)_/- Sen kiehumapiste on 75°C/1 torri.
<7^-co-nh2
F
2-kloori-6-fluori-bentsamidi valmistettiin kirjallisuudesta tunnetun menetelmän mukaisesti happokloridista ammoniakin kanssa. Sen sulamispiste oli 138°C.
f3co- O -NCO
4-trifluorimetoksi-fenyyli-isosyanaatti valmistettiin vastaavasta aniliinista fosgeeni n kanssa kirjallisuudesta tunnetun menetelmän mukaisesti, sen kiehumapiste on 37°C/1 torri ja taitekerroin n^0: 1,4600.
FI790087A 1978-01-13 1979-01-11 N-fenyl-n'-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider FI63392C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782801316 DE2801316A1 (de) 1978-01-13 1978-01-13 Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2801316 1978-01-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI790087A FI790087A (fi) 1979-07-14
FI63392B true FI63392B (fi) 1983-02-28
FI63392C FI63392C (fi) 1983-06-10

Family

ID=6029415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI790087A FI63392C (fi) 1978-01-13 1979-01-11 N-fenyl-n'-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4277499A (fi)
EP (1) EP0003099B1 (fi)
JP (1) JPS54100344A (fi)
AR (1) AR223164A1 (fi)
AT (1) AT363724B (fi)
AU (1) AU518182B2 (fi)
BR (1) BR7900196A (fi)
CA (1) CA1095932A (fi)
CS (2) CS205134B2 (fi)
DD (2) DD141406A5 (fi)
DE (2) DE2801316A1 (fi)
DK (1) DK149448C (fi)
EG (1) EG13734A (fi)
ES (1) ES476796A1 (fi)
FI (1) FI63392C (fi)
GR (1) GR73087B (fi)
HU (1) HU181405B (fi)
IL (1) IL56405A (fi)
NO (1) NO149386C (fi)
NZ (1) NZ189349A (fi)
OA (1) OA06146A (fi)
PH (1) PH13875A (fi)
PL (2) PL120284B1 (fi)
PT (1) PT69039A (fi)
RO (1) RO75588A (fi)
TR (1) TR20429A (fi)
ZA (1) ZA79145B (fi)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
DE2919292A1 (de) * 1979-05-12 1980-11-20 Bayer Ag Substituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbakterizide
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
ZA825470B (en) * 1981-07-30 1984-03-28 Dow Chemical Co Substituted n-aroyl n'-phenyl urea compounds
US4431667A (en) * 1981-12-04 1984-02-14 The Upjohn Company Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests
US4438110A (en) 1982-04-28 1984-03-20 Union Carbide Corporation Chewing insect toxicant compositions
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4868215A (en) * 1982-07-26 1989-09-19 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
JPS6092260A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規アニリン誘導体
US4659736A (en) * 1984-01-21 1987-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Benzoyl urea compounds as agents for repelling snails and slugs
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
TR23048A (tr) * 1984-08-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
DE3439364A1 (de) * 1984-10-27 1986-04-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylharnstoffe und zwischenprodukte
US5288756A (en) * 1985-10-14 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
EP0219460B1 (de) * 1985-10-14 1991-05-02 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
GB8700838D0 (en) * 1987-01-15 1987-02-18 Shell Int Research Termiticides
JP2661709B2 (ja) * 1988-07-08 1997-10-08 ダウ・ケミカル日本株式会社 高活性な農薬水和剤の製法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4089975A (en) * 1977-05-13 1978-05-16 The Dow Chemical Company Method of controlling manure-breeding insects

Also Published As

Publication number Publication date
AU4334079A (en) 1979-07-19
BR7900196A (pt) 1979-08-14
ATA23879A (de) 1981-01-15
JPS6123786B2 (fi) 1986-06-07
PH13875A (en) 1980-10-24
DE2960791D1 (en) 1981-12-03
IL56405A0 (en) 1979-03-12
US4277499A (en) 1981-07-07
NO149386B (no) 1984-01-02
DE2801316A1 (de) 1979-07-19
ZA79145B (en) 1980-01-30
NO784421L (no) 1979-07-16
FI790087A (fi) 1979-07-14
EP0003099A2 (de) 1979-07-25
EP0003099A3 (en) 1979-08-22
PL116480B1 (en) 1981-06-30
GR73087B (fi) 1984-02-01
DK13779A (da) 1979-07-14
DD141406A5 (de) 1980-04-30
JPS54100344A (en) 1979-08-08
EP0003099B1 (de) 1981-09-16
DK149448B (da) 1986-06-16
NZ189349A (en) 1981-03-16
AR223164A1 (es) 1981-07-31
PL212760A1 (fi) 1980-04-21
IL56405A (en) 1984-11-30
TR20429A (tr) 1981-07-02
AT363724B (de) 1981-08-25
CA1095932A (en) 1981-02-17
DK149448C (da) 1986-11-24
CS205135B2 (en) 1981-04-30
HU181405B (en) 1983-07-28
OA06146A (fr) 1981-06-30
CS205134B2 (en) 1981-04-30
PT69039A (pt) 1979-02-01
RO75588A (ro) 1981-01-30
NO149386C (no) 1984-04-11
PL219740A1 (fi) 1980-11-17
AU518182B2 (en) 1981-09-17
DD148771A5 (de) 1981-06-10
EG13734A (en) 1982-06-30
ES476796A1 (es) 1979-06-01
FI63392C (fi) 1983-06-10
PL120284B1 (en) 1982-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI63392B (fi) N-fenyl-n&#39;-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
DE2601780C3 (fi)
NO149105B (no) Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider
CS214803B2 (en) Insecticide,acaricide,nematocide and bactericide means and method of making the active substance
US4234600A (en) Combating arthropods with N-benzoyl-N&#39;-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio) ureas
US4103022A (en) Combating arthropods with 3-(2,2,4,4-tetrafluoro-benz-1,3-dioxin-6-yl)-1-(substituted benzoyl)-ureas
US4536587A (en) Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas
US4140787A (en) Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines
US4611003A (en) N-substituted benzoyl-N&#39;-3,4-tetrafluoroethylenedioxy-urea pesticides
EP0537580A2 (en) Pyrazolines as insecticides
US4552900A (en) 3-(Pyrimidin-5-yl-oxyphenyl)-1-benzoyl-(thio)-urea compounds useful as pesticides
US4225618A (en) Combating plant pests with N-(ω-chloro-alkanoyl)-N&#39;-trifluoromethylphenyl-ureas
US4211790A (en) Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate
US4613612A (en) Benzoylureas
FI65235B (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n&#39;-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin
KR0137478B1 (ko) 치환된 벤조일(티오) 우레아
KR820000117B1 (ko) N-페닐-n&#39;-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법
KR820002081B1 (ko) 신규 치환된 n-페닐-n&#39;-벤조일-우레아류의 제조방법
KR810000472B1 (ko) 벤조일 우레아 유도체의 제조방법
KR100225225B1 (ko) 구아니딘 유도체
KR820000118B1 (ko) N-페닐-n&#39;-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법
KR820001601B1 (ko) 치환된 n-벤조일-n&#39;-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법
KR800001046B1 (ko) 신규 치환된 n-페닐-n′-벤조일-우레아류의 제조방법
GB1591280A (en) Phenylcarbamoyl-pyrazolines and their use as insecticides

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AG