[go: up one dir, main page]

FI63217C - Foerfarande foer ammoxidering av propen eller isobuten - Google Patents

Foerfarande foer ammoxidering av propen eller isobuten Download PDF

Info

Publication number
FI63217C
FI63217C FI751394A FI751394A FI63217C FI 63217 C FI63217 C FI 63217C FI 751394 A FI751394 A FI 751394A FI 751394 A FI751394 A FI 751394A FI 63217 C FI63217 C FI 63217C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
isobutylene
catalyst
propylene
och
tai
Prior art date
Application number
FI751394A
Other languages
English (en)
Other versions
FI63217B (fi
FI751394A7 (fi
Inventor
Robert Karl Grasselli
Arthur Francis Miller
Wilfrid Garside Shaw
Original Assignee
Standard Oil Co Ohio
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/393,732 external-priority patent/US3956181A/en
Application filed by Standard Oil Co Ohio filed Critical Standard Oil Co Ohio
Publication of FI751394A7 publication Critical patent/FI751394A7/fi
Publication of FI63217B publication Critical patent/FI63217B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI63217C publication Critical patent/FI63217C/fi

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

fa! flit KUULUTUSJULKAISU /701„ jSff lJ VV uTLACONI NOSSKKIFT 00 2 I f c Patentti eycruic-Uy 10 05 1903 ” Patent oeddolat (51) K».ik.Va.3 C O? C 121/32, 120/14 SUOMI—FINLAND (21) Ptuttwwiwmut—-p»t«iwaknh>i 751391 • (22) HikemlipUvi — Anaöfcnlnptfac 13.05-75 * * (23) AlkupUvt—Glkl|ltMidi| 03.09.7*+ (41) Tullut |ulklMlul — Kiivit offmtllg 05.75
Patentti· ja rakiiterihafHtu· nihtnnif.ir.nnn i. kuuUuik^n
Patent· och refirtarstyralMn * ^ AMttktn uÄ^Todi JiufrilSSrpublk^d 31.01.83 (32)(33)(31) Pyydvtty kuoHmui—4*|tr4 p«iortt«t 0*+ · 09.73 USA(US) 393732 (71) The Standard Oil Company, Midland Building, Cleveland, Ohio, USA(US) (72) Robert Karl Grasselli, Chagrin Falls, Ohio, Arthur Francis Miller,
Lyndhurst, Ohio, Wilfrid Garside Shaw, Lyndhurst, Ohio, USA(US) (7*0 Oy Kolster Ab (5*+) Menetelmä propyleenin tai isobutyleenin ammoksidoimiseksi -Förfarande för ammoxidering av propen eller isobuten (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 2570/7*+ (kuulutusjulkaisu 62959) -Avdelad frän ansökan 2570/7*+ (utläggningsskrift 62959) Tämän keksinnön kohteena on menetelmä propyleenin tai isobutyleenin ammoksidoimiseksi saattamalla propyleeni tai isobutyleeni kosketukseen ammoniakin ja molekyläärisen hapen kanssa katalyytin läsnäollessa noin 200 - 600°C lämpötiloissa.
Tunnetaan olefiinien ammoksidointi, olefiinien hapettava de-hydraus ja olefiininen hapetus katalyyttejä käyttäen, ks. esim. US-patentti 3 642 930, US-patentti 3 414 631 ja US-patentti 3 576 764.
Esillä olevan keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettyjen katalyyttien koostumukset poikkeavat alalla tunnetuista ja ne ovat erittäin selektiivisiä myös korkeissa lämpötiloissa.
Esillä olevan keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetty katalyytti sisältää siis aina kaliumia sekä nikkeliä ja/tai kobolttia.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettävät katalyytit valmistetaan esimerkiksi saostamalla komponentit niiden liukenevien ti' ‘ . li 6321 7 suolojen liuoksesta, tai sekoittamalla eri yhdisteiden suoloja tai oksideja keskenään. Kun katalyytin komponentit on sekoitettu, katalyytin valmistus täydennetään kalsinoimalla katalyytti korotetussa lämpötilassa. Noin 200 - 700°C lämpötilat ovat sopivia.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettyjen katalyyttien eri-koisvalmistusmenetelmiä on esitetty lähemmin esimerkkien yhteydessä. Näiden mukaan valmistetut katalyytit ovat suositeltavia katalyyttejä.
Katalyyttejä voidaan käyttää sellaisinaan tai niitä voidaan käyttää yhdessä kantaja-aineiden kanssa. Sopivia kantaja-aineita ovat kvartsi, aluminiumoksidi, titaanioksidi, zirkonioksidi, boori-fosfaatti ja vastaavat. Kvartsi on erikoisen suositeltava kantaja-aine .
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetään molekylääristä happea, edullisesti ilmaa, reaktanttisyötössä, ja reaktiot suoritetaan tavallisesti lämpötiloissa noin 200 - 600°C, lämpötilojen noin 300-500 C ollessa suositeltavimmat. Reaktanttien suhteet voivat vaihdella, mutta yleensä käytetään noin 5-15 moolia ilmaa yhtä moolia kohti olefiinia.
Reaktio voidaan suorittaa normaalipaineessa, ylipaineessa tai alipaineessa, kontaktiajän ollessa sekunnin murto-osista 20 sekuntiin tai pitempikin. Reaktio voidaan suorittaa kiinteäkerros- tai leijupetireaktorissa. Kiinteäkerrosreaktorissa käytetään katalyyttiä tavallisesti rakeina. Leijupetireaktorissa katalyytti on pieninä osasina, kuten mikropalloina.
Kuten edellä on mainittu, keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetyt katalyytit ovat erittäin selektiivisiä myös korkeissa lämpötiloissa. Täten voidaan käyttää korkeita lämpötiloja reaktiossa ilman oleellista haitallista vaikutusta haluttuun reaktiosaaliiseen. Katalyytillä saavutetaan suuret konversiot syöttöä kohti käyttökelpoisiksi tuotteiksi suurilla reaktanttien syöttönopeuksilla.
Esimerkit 1-15
Propyleenin ammoksidointi
Valmistettiin reaktori ruostumattomasta teräsputkesta, jonka sisähalkaisija oli 0,8 cm, ja jossa oli sisääntulo reaktantteja varten ja ulostulo tuotteita varten. Reaktorin katalyyttisen reaktioti- 3 lan tilavuus oli 5 cm ja sitä lämmitettiin ulkopuolelta.
Erilaisia katalyyttikoostumuksia, jotka sisälsivät 80 % aktii- 6321 7 3 visia katalyyttisiä aineosia ja 20 % SiC^ , valmistettiin seuraavasti:
Esimerkit 1-3 K. .Ni_ -Co. cCr-BiP- _Mo._0 0,1 2,5 4,5 3 0,5 12 x 3 30 cm :iin lämmintä vettä liuotettiin 31,8 g ammoniumheptamo-lybdaattia, (NH^) ^Mo^C^. 41^0, ja lisättiin 26,8 g 40-% piihapposoo-lia. Jatkuvasti sekoittaen seosta kuumennettiin hitaasti noin 5 minuuttia ja senjälkeen lisättiin 0,9 g 85-% fosforihappoa, 10,9 g nikkelinitraattia, Ni (No^) 2 · SH^O, ^a ^,7 9 kobolttinitraattia,
Co (NO^) 2 · 6H20· Kuun,ennusta 3a sekoittamista jatkettiin muutaman minuutin ajan.
Erikseen valmistettiin vesipitoinen seos, joka sisälsi 18,0 g krominitraattia, Cr(NO^)^·^H^O, 7,2 g vismuttinitraattia,
Bi (NO^) 3· 51^0, ja 0,19 g kaliumhydroksidin 45-% liuosta. Tämä toinen seos lisättiin hitaasti ensimmäiseen lietteeseen, joka pidettiin kuumalla levyllä. Lisäyksen päätyttyä lämpötilaa korotettiin, kunnes seos alkoi sakeentua. Muodostunut paksu tahna kuivattiin kuivausuu-nissa 120°C:ssa sekoittaen aika ajoin. Kuivaa katalyyttiä lämpökäsi-teltiin sitten 550°C:ssa 20 tunnin ajan.
Esimerkit 4 ja 5 3 60 cm :iin lämmintä vettä liuotettiin 63,56 g ammoniumheptamo-lybdaattia ja lisättiin 50,90 g 40-% piihapposoolia lietteen muodostamiseksi.
Erikseen yhdistettiin vesipitoiseksi seokseksi 9,00 g kromioksidia, Cr03, 14,55 g vismuttinitraattia, 34,93 g kobolttinitraattia, 17,45 g nikkelinitraattia ja 3,03 g kaliumnitraatin 10-% liuosta. Vesipitoinen seos lisättiin hitaasti lietteeseen ja muodostunutta seosta kuumennettiin kuumalla levyllä, kunnes se alkoi sakeentua. Tahna kuivattiin 120°C:ssa ja kalsinoitiin sitten 550°C:ssa 16 tunnin ajan.
Esimerkit 6 ja 7
Kn .Ni-Cr-BiP- _Mo O 0,1 7 3 0,5 12 x
Valmistettiin liete liuottamalla 63,56 g ammoniumheptamolybdaat-tia 60 cm^siin lämmintä vettä ja lisäämällä 52,95 g 40-% piihapposoolia ja 3,46 g fosforihapon 42,5-% liuosta.
Erikseen liuotettiin pieneen määrään kuumaa vettä kuumalla levyllä 9,00 g kromioksidia, 61,07 g nikkelinitraattia, 3,03 g kalium-nitraatin 10-% liuosta ja 14,55 g vismuttinitraattia. Muodostunut 4 6321 7 liuos lisättiin hitaasti lietteeseen kuumentaen. Kun seos alkoi sa-keentua, se poistettiin kuumalta levyltä ja sijoitettiin uuniin 120°C:seen. Kuivattua materiaalia kuumennettiin 290°C:ssa 3 tuntia, 425°C:ssa 3 tuntia ja 550°C:ssa 16 tuntia.
Esimerkit 8 ja 9 K0,1CO7Cr3BlP0,5Mo12°x
Katalyytti valmistettiin tarkoin samalla tavalla kuin esimerkeissä 6 ja 7, paitsi että nikkelinitraatti korvattiin 61,12 g:lla kobolttinitraattia.
Esimerkki 10
Gen .K. .Ni .Co. .Cr.BiMo._0 0,50,1 2,5 4,5 3 12 x
Valmistettiin vesiliete käyttäen 63,56 g ammoniumheptamolyb-daattia, 53,28 g 40-% piihapposoolia ja 1,57 g germaniumoksidia,
Ge°2*
Valmistettiin vesiliuos, joka sisälsi 9,00 g kromioksidia, 14,55 g vismuttinitraattia, 39,29 g kobolttinitraattia, 21,80 g nikkelinitraattia ja 3,03 g 10-% kaliumnitraattiliuosta. Seosten yhdistäminen, kuivaus ja kalsinointi suoritettiin esimerkeissä 6 ja 7 esitetyllä tavalla.
Esimerkki 11
Sn_ -K Ni Co. _Cr_BiMo._0 0,50,12,54,53 12 x
Katalyytti valmistettiin esimerkissä 10 esitetyllä tavalla kor- 3 vaarnalla germaaniumoksidi 1,75 cm :llä stannikloridia, SnCl^. Esimerkki 12
Bn _Kn .Ni Co. .Cr_BiMo. „0 0,50,1 2,5 4,5 3 12 x
Katalyytti valmistettiin esimerkissä 10 esitetyllä tavalla korvaamalla germaniumoksidi 0,93 g :11a boorihappoa.
Esimerkki 13 W- .K_ .Ni .Co. .Cr.,BiMo.„0 0,50,1 2,5 4,5 3 12 x
Katalyytti valmistettiin esimerkissä 10 esitetyllä tavalla korvaamalla germaniumoksidi 4,05 g :11a yhdistettä (NH4) · 61^0.
Esimerkki 14 V_ .K .Ni .Co. .Cr.BiMo._0 0,50,1 2,5 4,5 3 12 x
Katalyytti valmistettiin esimerkissä 10 esitetyllä tavalla korvaamalla germaniumoksidi 1,75 gtlla yhdistettä NH^VO^ ja kromioksidi 22,4 g:lla kromiasctaatt ia , Cr (¢21^0^) ^ · N2° · 5
Esimerkki 15 * t r\ λ π - 63217
Cun 1K Ni. .Co. .Cr_BiPn .Mo..0 0,1 0,1 2,5 4,5 3 0,5 12 x
Katalyytti valmistettiin esimerkissä 10 esitetyllä tavalla, paitsi että kromiasetaattia lisättiin kuten esimerkissä 14, ja 3,46 g 42,5-% fosforihappoliuosta lisättiin germaniumoksidin asemasta ja 0,72 g yhdistettä Cu(NO^)2·31^0 lisättiin toiseen liuokseen.
Valmistettaessa käyttöä varten katalyytit jauhettiin ja seu- 3 lottiin 0,5 - 1,0 mm (20 - 35 meshin) jakeen saamiseksi. Viisi cm tätä katalyyttiä sijoitettiin reaktoriin, ja propyleenin ammoksidoin-ti suoritettiin käyttäen propyleeni/ammoniakki/ilma/vesihöyryä suhteessa 1:1,1:10:4 ja näennäisen kosketusajar ollessa 6 sekuntia. Näiden kokeiden tulokset on esitetty taulukossa I. On huomattava, että silloinkin kun lämpötilaa nostettiin selektiivisyys pysyi huomattavan tasaisena. Olisi voitu odottaa, että näissä korkeissa lämpötiloissa selektiivisyys laskisi nopeasti.
Tulokset on määritetty seuraavina yksikköinä: reagoituneiden olefiinien määrä x 100 konversio = - % syötettyjen olefiinien määrä saadun tuotteen määrä x 100 selektiivisyys = -- % reagoidun olefiinin määrä saadun tuotteen määrä x 100 yhden ajon saanto =--% syötetyn olefiinin määrä 6 §;r 63217 rj- o m ° o\ co «a- 03 ^ ia co ,q J ^ 1 Ό Ό t— t— ΙΑ ΙΛ U) CO CO 1— t— f^· Λ (fl >i in in >1 >1 in
•H
> ...
H
•H
P
·~· Q\ KN rH If > rH ON CO OJ ot— I—I VO CO CO O
Φ ctf> CQ <D CO f~~ C— t— t— CO CD t— t— (— t~-t— CD
Ή ^ φ
CO
0
’H / 2rtoT,'l^’<TNlf>‘t~*<r‘CNJfC't~,0'rr'ON^i· >—I
r~ rv »-
Jw(\l Ο1Γ\ΙΛΙΛΚΝ®γΙ^·(0 o os CO o on > co cq on co On on on co t-- co on cd On o On 3 g .-1 c * 0 T3 .
•H
w (U
-¾ iH
Ο -H
H 1 -nnPOOOOOOOOO
m n rP W ^ CO VO Tf VO -v)· co co s rsrs J“! C :n3
Jk! -H (J
pc rH φ P d)
fO rH
H >1 Λ /**\ X—% o « w u o CL M cvj ea s 5 •Λ M Wrn
o' « °(N 0H O
PH O rH 04 UN
•H OJ O ,-H
W Hg O if = :::: O l/N g o
Jh S in u •h P- rj Γ m
_L) ^ R O O *N
X) JT ,"' ft PH OJ
•v, ^a- ε s PH ε ·Η c >rt ε ><h co u n pq g
JV o -«a· KN K\ H
d «Λ O l·, H ~ w ^ o o o o m +J oj oj t~- r- « ^ «J;H rH ·Η O ·— —' ------- o ^ 55 is o in in Pl,
'“P H rH rH •'•'inminrH
Τ' *~ ·“ OO r« r r r>
J3 vP O O O C O O o O
« W W W ο ω w > > cj . o 0 c
•H HNKNKj-incOl^fflOlHHHHHH
w

Claims (1)

  1. 7 Esimerkki 16 63 21 7 Metakrylonitriilin valmistus Propyleenin ammoksidoinnin yhteydessä esitetyllä tavalla rea-goitettiin isobutyleeniä metakrylonitriilin muodostamiseksi. Käytettäessä isobutyleeni/ammonlakki/ilma/vesihöyry-reaktanttisyöttöä suhteessa 1:1,5:10:4 400°C:n lämpötilassa ja näennäisen kosketus-ajan ollessa 6 sekuntia yhden ajon metakrylonitriilisaanto oli 56,9 %. Edellä selitettyjä katalyyttejä käyttäen voidaan samalla tavalla hapettaa isobutyleeni metakroleiiniksi. Patenttivaatimus Menetelmä propyleenin tai isobutyleenin ammoksidoimiseksi saattamalla propyleeni tai isobutyleeni kosketukseen ammoniakin ja molekyläärisen hapen kanssa katalyytin läsnäollessa noin 200 - 600°C lämpötiloissa, tunnettu siitä, että käytetyn katalyytin empiirinen kaava on K D.Ni Co.Cr Bi,Mo._0 abode £ 12 x jossa D on P, Cu, Sn, Ge, B, W tai V tai näiden seos, ja a on luku suurempi kuin 0 ja pienempi kuin 4, b on luku 0 - 4, c ja d ovat lukuja 0-20, jolloin c + d on suurempi tai yhtä suuri kuin 0,1, e on luku 0,1 - noin 10, f on luku noin 0,01 - 6, ja x on happiatomien lukumäärä, joka tarvitaan tyydyttämään muiden läsnäolevien alkuaineiden valenssivaatimukset. Förfarande för ammoxidering av propen eller isobuten, genom att bringa propenet eller isobutenet i kontakt med anunoniak ooh mo-lekylärt syre i närvaro av en katalysator vid en temperatur av ca. 200 - 600°C, kännetecknat därav, att den använda kata-lysatorns forme1 är K D.Ni Co.Cr Bi_Mo._0 ab c d e f 12 x där D är P, Cu, Sn, Ge, B, W eller V eller en blandning av dessa, och a är större än 0 och mindre än 4, b är tai 0 - 4, c och d är tai 0-20, varvid c + d är större eller lika med 0,1, e är ett tai 0,1-ca. 10, f är ett tai ca. 0,01 - 6, och x är antalet syreatomer, som behövs för att fylla valensfordringarna för övriga närvarande element.
FI751394A 1973-09-04 1975-05-13 Foerfarande foer ammoxidering av propen eller isobuten FI63217C (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39373273 1973-09-04
US05/393,732 US3956181A (en) 1973-09-04 1973-09-04 Oxidation catalyst
FI2570/74A FI62959C (fi) 1973-09-04 1974-09-03 Oxidationskatalysator innehaollande krom
FI257074 1974-09-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI751394A7 FI751394A7 (fi) 1975-05-13
FI63217B FI63217B (fi) 1983-01-31
FI63217C true FI63217C (fi) 1983-05-10

Family

ID=26156615

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI751394A FI63217C (fi) 1973-09-04 1975-05-13 Foerfarande foer ammoxidering av propen eller isobuten
FI751395A FI751395A7 (fi) 1973-09-04 1975-05-13

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI751395A FI751395A7 (fi) 1973-09-04 1975-05-13

Country Status (1)

Country Link
FI (2) FI63217C (fi)

Also Published As

Publication number Publication date
FI63217B (fi) 1983-01-31
FI751395A7 (fi) 1975-05-13
FI751394A7 (fi) 1975-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI62959B (fi) Oxidationskatalysator innehaollande krom
RU2266784C2 (ru) Каталитическая композиция (варианты) и способ конверсии олефина с ее применением
RU2217232C2 (ru) Катализатор для получения нитрила акриловой кислоты и цианистого водорода
JPH0132820B2 (fi)
NL7908839A (nl) Werkwijze voor de bereiding van methacrylzuur en een katalysator daarvoor.
US4316856A (en) Molybdenum-promoted antimony phosphate oxide complex catalysts also containing at least one of bismuth and tellurium
JPS6126419B2 (fi)
JP2011178719A (ja) ブタジエンの製造方法
US4174354A (en) Oxidative dehydrogenation using chromium-containing catalysts
JPH02111444A (ja) パラフィンのアンモ酸化およびその触媒
US3993680A (en) Ammoxidation using chromium-containing catalysts
FI63217C (fi) Foerfarande foer ammoxidering av propen eller isobuten
US4113768A (en) Preparation of acrylic or methacrylic acid from acrolein or methacrolein
JPH0547265B2 (fi)
FI66129C (fi) Katalysator anvaendbar foer oxidering ammoxidering dehydrogenering och oxidehydrogenering av olefiner
JPH0154095B2 (fi)
JPS61204038A (ja) 触媒組成物
US4246190A (en) Ammoxidation with tellurium catalysts
JPH0349898B2 (fi)
US3859326A (en) Process for simultaneously producing methacrylonitrile and butadiene by vapor-phase catalytic oxidation of mixed butenes
JPS6035178B2 (ja) 酸化用触媒およびその調製法
KR102321224B1 (ko) 촉매의 제조 방법 및 불포화 니트릴의 제조 방법
KR100193382B1 (ko) 가암모니아 산화반응용 촉매
JPS5821614B2 (ja) メタクロレイン ノ セイゾウホウ
JPS584692B2 (ja) メタクロレインの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: THE STANDARD OIL CO