FI110945B - Oxazolokinolinonderivat, deras framställning och deras användning i terapi - Google Patents
Oxazolokinolinonderivat, deras framställning och deras användning i terapi Download PDFInfo
- Publication number
- FI110945B FI110945B FI954141A FI954141A FI110945B FI 110945 B FI110945 B FI 110945B FI 954141 A FI954141 A FI 954141A FI 954141 A FI954141 A FI 954141A FI 110945 B FI110945 B FI 110945B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- tetrahydro
- quinolin
- oxazolo
- formula
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Claims (9)
1. Derivat av 3,3a,4,5-tetrahydro-lH-oxazolo[3,4-a] kinolin-l-on kännetecknade av att deras 5 allmänna formel (I) är μ där n är talet 0 eller 1,
15 Ri är en väteatom eller en etenyl-, metyl-, etyl-, fenyl-, hydroximetyl- eller metoximetylgrupp och R2 antingen är en metylgrupp, trifluorometylgrupp eller cyanogrupp, R3 är en väteatom eller en hydroxyl- eller bens-20 yloxigrupp och R4 och R5 är väteatomer, eller R2 och R4 bildar tillsammans en grupp -(CH2)4-, R3 är en hydroxylgrupp och R5 är en väteatom, eller R2 och R5 bildar tillsammans en grupp -Οι 25 (CH2) 3— och R3 och R4 är väteatomer, t eller R2 och R5 bildar tillsammans en grupp — (CH2) 4—, R3 är en hydroxylgrupp och R4 är en väteatom, i form av enantiomererna och diastereoisomererna samt bland-ningar av dessa olika former, inklusive racemiska bland-30 ningar. 2. 3-metoximetyl-7-(4,4,4-trifluoro—3-hydroxi-butoxi)-3,3a,4,5-tetrahydro-lH-oxazolo[3,4-a]kinolin-l-on, rena enantiomererna därav och rena diastereoisomererna därav, eller i form av blandningar. 35 3. 3-metoximetyl-7-(4,4,4-trifluorobutoxi)- 3,3a,4,5-tetrahydro-lH-oxazolo[3,4-a]kinolin-l-on, rena 110945 57 enantiomererna därav, och rena diastereoisomererna därav, eller i form av blandningar. ; 4. 7-(4,4,4-trifluorobutoxi)-3,3a, 4,5-tetrahydro- ΙΗ-oxazolo[3,4-a]kinolin-l-on och rena enantiomererna 5 därav, eller i form av blandningar. 5. 7-(3-hydroxi-4,4,4-trifluorobutoxi)-3, 3a, 4,5- tetrahydro-lH-oxazolo[3,4-a]kinolin-l-on, rena enantiomererna därav, och rena diastereoisomerer eller i form av blandningar. 10 6. 3-metoximetyl-7-[(2-(1-hydroxicyklopentyl)- etoxi]-3,3a,4,5-tetrahydro-lH-oxazolo[3,4-a]kinolin-l-on, rena enantiomererna därav, och rena diastereoisomererna därav eller i form av blandningar.
7. Förfarande för framställning av föreningarna 15 med formel (I), kännetecknat av att man be-handlar en förening med formel (II) där Ri är en väteatom, en etenyl-, metyl-, fenyl-, hydro-ximetyl- eller metoximetylgrupp, med en förening med for-25 mel (III) (iii> 3 *4 30 '* där R2, R3, R4, R5 och n har den i krav 1 angivna betydel- sen och X är en halogenatom eller en rörlig grupp sasom mesyloxi eller tosyloxi, för erhällande av en förening med formel (I), där Ri har ovan angiven betydelse, varefter 35 föreningen med formel (I), där Ri är en etenylgrupp, redu- 1 ^945 58 ceras för erhällande av föreningen med formel (I) , där Rx är en etylgrupp.
8. Förfarande enligt krav 7 för framställning av enantiomererna och diastereoisomererna av föreningarna med 5 formel (I), kännetecknat av att man som ut-gängsprodukt använder motsvarande isomerer av föreningen med formel (II).
9. Framställningsförfarande enligt krav 7, kännetecknat av att enantiomererna och diastereoiso- 10 mererna av föreningarna med formel (II) framställes ut-gaende frän enantiomerer eller diastereoisomerer av föreningarna med formel (IV) 15 (IV) eller med formel (V) 20 (V) >-0 25 där Ri är en etenyl-, metyl- eller fenylgrupp, som er-hälles genom enzymatisk hydrolys av etyl[2-metoxikarbonyl- 6-metoxi-l,2,3,4-tetrahydrokinolin-l-karboxylat], separation genom extraktion av S(-)-enantiomeren av etyl[2-30 metoxikarbonyl-6-metoxi-l,2,3,4-tetrahydrokinolin-l-kar-•i: boxylat] och R ( + )-enantiomeren av etyl[2-karboxi-6-metoxi- 1,2,3,4-tetrahydrokinolin-l-karboxylat], behandling med tionylklorid och metanol av R(+)-enantiomeren av etyl[2-karboxi-6-metoxi-l,2,3,4-tetrahydrokinolin-l-karboxyla-35 et], vilket ger motsvarande 2-metoxikarbonyl-derivatet, och reaktion av S(-)- och R(+)-enantiomererna av 2- 7 7094S 59 metoxikarbonyl-derivatantingen med litiumborhydrid för erhällande av S(+)- respektive R(-)-enantiomererna av fö-1 reningen med formel (IV), eller med diisobutylalumi- niumhydrid för erhällande S(-)~ respektive R( + )~ ' 5 enantiomererna av motsvarande 2-formyl-derivat, genom be- handling med en organomagnesiumförening med formel RiMgX, där Ri har ovan angiven betydelse och X är en halogenatom, och därefter med natriummetanolat, och slutligen separation genom kromatografering, vilket ger diastereoisomererna 10 av föreningen med formel (V).
10. Förfarande enligt krav 9 för framställning av enantiomererna av etyl[2-metoxikarbonyl-6-metoxi-l,2,3,4-tetrahydrokinolin-l-karboxylat], kännetecknat av att den enzymatiska hydrolysen utföres medelst enzyma- 15 tiska extrakt säsom esteras frän svinlever eller aceton-pulver frän häst-, svin-, nötkreatur-, kanin- eller färle-ver.
11. Läkemedel, kännetecknat av att det bestär av en förening med formel (I) enligt krav 1.
12. Farmaceutisk komposition, känneteck- n a d av att den innehäller en förening med formel (I) enligt krav 1 tillsammans med en lämplig konsistensgivare. ’ I « k
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9410600 | 1994-09-05 | ||
| FR9410600A FR2724171B1 (fr) | 1994-09-05 | 1994-09-05 | Derives de 3,3a,4,5-tetrahydro-1h-oxazolo(3,4-a)quinolein-1-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI954141A0 FI954141A0 (sv) | 1995-09-04 |
| FI954141A FI954141A (sv) | 1996-03-06 |
| FI110945B true FI110945B (sv) | 2003-04-30 |
Family
ID=9466686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI954141A FI110945B (sv) | 1994-09-05 | 1995-09-04 | Oxazolokinolinonderivat, deras framställning och deras användning i terapi |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5641785A (sv) |
| EP (1) | EP0699680B1 (sv) |
| JP (1) | JP4225585B2 (sv) |
| KR (1) | KR100392523B1 (sv) |
| CN (1) | CN1055472C (sv) |
| AT (1) | ATE190311T1 (sv) |
| AU (1) | AU687591B2 (sv) |
| CA (1) | CA2157427C (sv) |
| CZ (1) | CZ286128B6 (sv) |
| DE (1) | DE69515402T2 (sv) |
| DK (1) | DK0699680T3 (sv) |
| ES (1) | ES2145886T3 (sv) |
| FI (1) | FI110945B (sv) |
| FR (1) | FR2724171B1 (sv) |
| GR (1) | GR3033554T3 (sv) |
| HK (1) | HK1013652A1 (sv) |
| HU (1) | HU218587B (sv) |
| IL (1) | IL115276A (sv) |
| NO (1) | NO306617B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ272920A (sv) |
| PL (1) | PL184412B1 (sv) |
| PT (1) | PT699680E (sv) |
| RU (1) | RU2141482C1 (sv) |
| SI (1) | SI0699680T1 (sv) |
| SK (1) | SK281867B6 (sv) |
| TW (1) | TW356467B (sv) |
| UA (1) | UA41916C2 (sv) |
| ZA (1) | ZA957414B (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1078632A1 (en) * | 1999-08-16 | 2001-02-28 | Sanofi-Synthelabo | Use of monoamine oxydase inhibitors for the manufacture of drugs intended for the treatment of obesity |
| US7553967B2 (en) * | 2004-03-12 | 2009-06-30 | Wyeth | 1,2-Dihydroquinoline derivatives and method for using the same to treat HIV infections |
| WO2008112483A2 (en) * | 2007-03-09 | 2008-09-18 | Sanofi-Aventis | Substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, preparation and use thereof |
| RU2366430C2 (ru) | 2007-05-23 | 2009-09-10 | Виктор Иванович Рощин | Ингибиторы моноаминооксидазы, лекарственное средство и фармацевтическая композиция |
| AR078171A1 (es) | 2009-09-15 | 2011-10-19 | Sanofi Aventis | Dihidrobenzocicloalquiloximetil-oxazolopirimidinonas sustituidas, preparacion y uso de las mismas |
| CN105949120B (zh) | 2016-05-27 | 2018-07-24 | 广东工业大学 | 一种四齿螯合型单喹啉衍生物及其制备方法和作为神经退行性疾病的金属离子调节剂的应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2624861B1 (fr) * | 1987-12-21 | 1990-06-01 | Delalande Sa | Carbamates tricycliques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| ES2013391A6 (es) * | 1989-02-08 | 1990-05-01 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento para la preparacion de derivados acetilenicos y alenicos de 2-aminometil -5-metoxiindoles. |
| JPH04295470A (ja) * | 1991-03-22 | 1992-10-20 | Wakamoto Pharmaceut Co Ltd | モノアミンオキシダーゼ−ｂ酵素阻害活性を有する１，２，４−オキサジアゾール誘導体及びその製造法 |
-
1994
- 1994-09-05 FR FR9410600A patent/FR2724171B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-01 DE DE69515402T patent/DE69515402T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-01 AT AT95401989T patent/ATE190311T1/de active
- 1995-09-01 DK DK95401989T patent/DK0699680T3/da active
- 1995-09-01 PT PT95401989T patent/PT699680E/pt unknown
- 1995-09-01 US US08/523,508 patent/US5641785A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-01 SI SI9530413T patent/SI0699680T1/xx unknown
- 1995-09-01 EP EP95401989A patent/EP0699680B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-01 CA CA2157427A patent/CA2157427C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-01 ES ES95401989T patent/ES2145886T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-02 TW TW084109192A patent/TW356467B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 JP JP22646295A patent/JP4225585B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-04 FI FI954141A patent/FI110945B/sv not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 HU HU9502578A patent/HU218587B/hu unknown
- 1995-09-04 ZA ZA957414A patent/ZA957414B/xx unknown
- 1995-09-04 CZ CZ19952262A patent/CZ286128B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 NO NO953458A patent/NO306617B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 CN CN95117143A patent/CN1055472C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-04 PL PL95310273A patent/PL184412B1/pl unknown
- 1995-09-04 KR KR1019950028714A patent/KR100392523B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 NZ NZ272920A patent/NZ272920A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 AU AU30415/95A patent/AU687591B2/en not_active Expired
- 1995-09-04 UA UA95094019A patent/UA41916C2/uk unknown
- 1995-09-04 RU RU95114741A patent/RU2141482C1/ru active
- 1995-09-04 SK SK1089-95A patent/SK281867B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-09-12 IL IL11527695A patent/IL115276A/en not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-23 HK HK98114972A patent/HK1013652A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-31 GR GR20000401246T patent/GR3033554T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5700810A (en) | Condensed heterocyclic compounds, their production and use | |
| BRPI0609785B1 (pt) | benzotiofenos substituídos por piperazina, composição farmacêutica, processo para produzir uma composição farmacêutica, uso de benzotiofenos substituídos por piperazina ou um sal do mesmo, e, processo para produzir benzotiofenos substituídos por piperazina | |
| NZ503171A (en) | A combination of a 5-HT reuptake inhibitor and a h5-HT1B antagonist or partial agonist | |
| AU2014280125B2 (en) | 4-amino-6-phenyl-6,7-dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine derivatives as inhibitors of beta-secretase (BACE) | |
| EP1490361A1 (en) | Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists | |
| KR900007781B1 (ko) | 융합된 벤즈아제핀 | |
| HU202853B (en) | Process for producing 3-aminodihydrobenzo(b)pyran and benzothiopyran derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient | |
| FR2903986A1 (fr) | Nouveaux derives chromenes ou thiochromenes carboxamides, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique | |
| FI110945B (sv) | Oxazolokinolinonderivat, deras framställning och deras användning i terapi | |
| Nozulak et al. | Centrally acting. alpha. 1-adrenoceptor agonists based on hexahydronaphth [2, 3-b]-1, 4-oxazines and octahydrobenzo [g] quinolines | |
| HU196194B (en) | Process for producing new 1-4 disubstituted piperazines and pharmaceuticals comprising the compounds | |
| WO2007046112A1 (en) | Arylthioether tryptamine derivatives as functional 5-ht6 ligands | |
| TW201240973A (en) | Heterocyclic compound | |
| JPH0225481A (ja) | ２―［（４―ピペリジニル）メチル］―１，２，３，４―テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製造方法およびその治療への適用 | |
| RU2402549C2 (ru) | Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств | |
| FI96308B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 9-aminotetrahydroakridiner | |
| FR2567126A1 (fr) | Derives de pyrrolo(1,2,3-de) benzoxazine et benzothiazine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CZ20012643A3 (cs) | Nové morfolinobenzamidové soli | |
| KR20250019650A (ko) | 화합물 | |
| KR20240035517A (ko) | 수소화 퀴녹살린 | |
| FR2737206A1 (fr) | Derives d'oxazoloquinoleinone, leur preparation et leur application en therapeutique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: SANOFI-AVENTIS |
|
| MA | Patent expired |