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ES2866911T3 - Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas - Google Patents

Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas Download PDF

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ES2866911T3
ES2866911T3 ES16770499T ES16770499T ES2866911T3 ES 2866911 T3 ES2866911 T3 ES 2866911T3 ES 16770499 T ES16770499 T ES 16770499T ES 16770499 T ES16770499 T ES 16770499T ES 2866911 T3 ES2866911 T3 ES 2866911T3
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ES
Spain
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alkyl
alkoxy
cycloalkyl
spp
alkylsulfinyl
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ES16770499T
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English (en)
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David Wilcke
Rüdiger Fischer
Dominik Hager
Nina Kausch-Busies
Laura Hoffmeister
Kerstin Ilg
Ulrich Görgens
Daniela Portz
Andreas Turberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Abstract

Compuestos de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que A1 representa nitrógeno, =N+(O-)- o =C(R4)-, R1 representa (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilo, (C1-C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2- C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi- (C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquiniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3- C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3- C8)cicloalquilo, amino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquil-amino, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilo- amino, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1- C6)haloalquilsulfinil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilcarbonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilcarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, aminosulfonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilaminosulfonil-(C1-C6)alquilo, di-(C1-C6)alquil-aminosulfonil-(C1- C6)alquilo, o representa (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C3-C8)cicloalquilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto pueden estar sustituidos por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilo, (C3- C6)cicloalquilo, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1- C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfimino, (C1-C6)alquilsulfimino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfimino-(C2- C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C2- C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C3-C6)trialquilsililo o bencilo, o R1 representa arilo, hetarilo o heterociclilo sustituidos en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, (C1-C6)alquilo, (C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfimino, (C1-C6)alquilsulfimino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfimino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1- C6)alquilsulfoximino, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1- C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C3-C6)trialquilsililo, (=O) (solo en el caso de heterociclilo) o (=O)2 (solo en el caso de heterociclilo), R2 representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1- C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1- C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2- C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo- (C3-C6)cicloalquilo (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1- C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-C6)alquilo, -C(H)=N-O(C1-C6)alquilo, (C1- C6)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1- C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1- C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1- C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di- (C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquilaminosulfonilo, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, (C3- C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, V representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo o representa un anillo aromático sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1- C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-C6)alquilo, -C(H)=N-O(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo-(C1- C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1- C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo, (C1- C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)haloalquilcarbonilo, (C1- C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1- C6)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1- C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquilaminosulfonilo, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, (C3- C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C3- C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3- C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1- C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2- C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C1- C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilhidroxiimino, (C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)haloalquilo-(C1- C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1- C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo, (C1- C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquiltiocarbonilo, (C1- C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, di- (C1-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquil-aminosulfonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)alquilo ((C1-C6)alquilcarbonilamino), representa en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, en forma independiente arilo o hetarilo sustituido, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3- C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1- C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilhidroxiimino, (C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1- C6)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1- C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1- C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1- C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di- (C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquilaminosulfonilo, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, (C3- C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, R4 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C3- C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3- C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1- C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2- C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C1- C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilhidroxiimino, (C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)haloalquilo-(C1- C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1- C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo, (C1- C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquiltiocarbonilo, (C1- C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, di- (C1-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquil-aminosulfonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino o - NHCO-(C1-C6)alquilo ((C1-C6)alquilcarbonilamino), X representa un sistema de anillos condensados, bi- o tricíclico, parcialmente saturado o saturado, heterocíclico o heteroaromático de 8, 9 10, 11 o 12 miembros, que puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde el sistema de anillos opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto y donde los sustituyentes pueden ser selecionados independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1- C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1- C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2- C6)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1- C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C1- C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilhidroxiimino, (C1- C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1- C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1- C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1- C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarbonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquiltiocarbonilo, (C1- C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, di- (C1-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquil-aminosulfonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)alquilo ((C1-C6)alquilcarbonilamino), o donde los sustituyentes pueden ser selecionados independientemente de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C6-halocicloalquilo, halógeno, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, n representa 0, 1 o 2.

Description

DESCRIPCIÓN
Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
La presente invención se refiere a nuevos derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo de la fórmula (I), a su uso como acaricidas y/o insecticidas para el control de plagas animales, sobre todo de artrópodos y en particular de insectos y arácnidos y a procedimientos y productos intermedios para su preparación.
Los derivados heterocíclicos condensados con propiedades insecticidas ya están descritos en la bibliografía, por ejemplo, en los documentos WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, EP 15153943.4, EP 15153948.3, WO 2015/121136, WO 2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211, WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2015/198817, WO 2016/041819, WO 2016/039441, WO 2016/026848, WO 2016/023954, WO 2016/020286 y WO 2016/046071.
Sin embargo, los principios activos ya conocidos de acuerdo a los documentos anteriores muestran inconvenientes en su aplicación, ya sea porque presentan solo una amplitud de aplicación reducida, ya sea porque no presentan ningún efecto insecticida o acaricida satisfactorio.
Se encontraron ahora nuevos derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo que presentan ventajas frente a los compuestos ya conocidos, por ejemplo, se mencionan mejores propiedades biológicas o ecológicas, procedimientos de aplicación más amplios, un mejor efecto insecticida y acaricida así como una buena compatibilidad con respecto a plantas útiles, a modo de ejemplo. Los derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo se pueden utilizar en combinación con otros agentes para mejorar la eficacia en particular contra insectos difíciles de ser controlados.
Por eso, el objeto de la presente invención son nuevos compuestos de la fórmula (I)
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en la que (configuración 1)
A1 representa nitrógeno, =N+(O')-o =C(R4)-,
R1 representa (C-i-C6)alquilo, (C-i-C6)haloalquilo, (C-i-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, (Cr C6)alcoxi-(Cr C6)alquilo, (C1-C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquiniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3-Cs)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquiio-(C3-Cs)cicloalquilo, (C-i-C6)alquilo-(C3-Cs)cicloalquilo, halógeno(C3-Cs)cicloalquilo, amino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquil-amino, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilo-amino, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilsulfinil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilcarbonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilcarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, aminosulfonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilaminosulfonil-(C1-C6)alquilo, di-(C1-C6)alquil-aminosulfonil-(C1-C6)alquilo,
o representa (C-i-C6)alquilo, (C-i-C6)alcoxi, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C3-Cs)cicloalquilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto pueden estar sustituidos por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, (C-i-C6)alquilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C-i-C6)alcoxi, (C-i-C6)haloalquilo, (C-i-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfimino, (C1-C6)alquilsulfimino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfimino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C3-C6)trialquilsililo o bencilo, o
R1 representa arilo, hetarilo o heterociclilo sustituidos en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, (C1-C6)alquilo, (C3-Cs)cicloalquilo, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinilo, (Ci -C6)alquilsulfonilo, (Ci -C6)alquilsulfimino, (Ci-C6)alquilsulfimino-(Ci -C6)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfimino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (Ci-C6)alquilsulfoximino, (Ci -C6)alquilsulfoximino-(Ci -C6)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (Ci-C6)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C3-C6)trialquilsililo, (=O) (solo en el caso de heterociclilo) o (=0 )2 (solo en el caso de heterociclilo),
representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde se consideran como sustituyentes: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-C6)alquilo, -C(H)=N-O(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquilaminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-Ca)alquilcarbonilamino,
representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo o representa un anillo aromático sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde se consideran como sustituyentes: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C3-Ca)cicloalquilo, (C3-Ca)cicloalquilo-(C3-Ca)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-Ca)cicloalquilo (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-Ca)alquilo, -C(H)=N-O(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquilaminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-Ca)alquilcarbonilamino,
representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alquilhidroxiimino, (C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)alquiltiocarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-Ca)alquilo ((C1-Ca)alquilcarbonilamino),
representa en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, en forma independiente arilo o hetarilo sustituido, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde se consideran como sustituyentes: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (Cr Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilhidroxiimino, (C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C6)alquilaminosulfonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino,
representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo, (Cr Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alquilhidroxiimino, (C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)alquiltiocarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino o -NHCO-(C1-Ca)alquilo ((C1-Ca)alquilcarbonilamino),
representa un sistema de anillos condensados, bi- o tricíclico, parcialmente saturado o saturado, heterocíclico o heteroaromático de 8, 9 10, 11 o 12 miembros, que puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde el sistema de anillos opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto y donde los sustituyentes pueden ser selecionados independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alqueniloxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)haloalqueniloxi-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alquilhidroxiimino, (C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarbonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquiltiocarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-Ca)alquilo ((C1-Ca)alquilcarbonilamino),
o donde los sustituyentes pueden ser selecionados independientemente de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C6-halocicloalquilo, halógeno, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi,
n representa 0, 1 o 2.
Además se ha encontrado que los compuestos de la fórmula (I) presentan una muy buena eficacia como pesticidas, preferentemente como insecticidas y/o acaricidas; aparte de esto, por regla general son muy bien tolerados en particular por las plantas de cultivo.
Los compuestos de acuerdo con la invención se definen en forma general por la fórmula (I). Los sustituyentes o intervalos preferidos de los radicales que aparecen en las fórmulas arriba mencionadas o mencionadas a continuación se explican en lo sucesivo:
Configuración 2
A1 representa preferentemente nitrógeno, =N+(O')-o =C(R4)-,
R1 representa preferentemente (C1-C4)alquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)alqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquil-amino, (C3-C6)cicloalquilamino, (C1-C4)alquilcarbonilo-amino, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfinilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilsulfinil-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilcarbonilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilcarbonil-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino,
o representa (C1-C4)alquilo, (C1-C4)alcoxi, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C3-C6)cicloalquilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo pueden estar sustituidos opcionalmente en cada caso en forma simple o doble, idéntico o distinto por halógeno, ciano, carbamoil, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilo, (C3-C4)cicloalquilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfimino, o
R1 representa preferentemente arilo, hetarilo o heterociclilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto por halógeno, ciano, carbamoil, (C1-C4)alquilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfimino, (C1-C4)alquilsulfoximino, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C3-C4)trialquilsililo, (=O) (solo en el caso de heterociclilo) o (=O)2 (solo en el caso de heterociclilo),
R2 representa preferentemente un anillo saturado, parcialmente saturado o heteroaromático opcionalmente sustituido en cada caso en forma simple o doble, idéntico o distinto, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo del grupo N, O S, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, nitro, acetilo, amino, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquilo, -C(H)=N-O(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo-(C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfinilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfonilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C1-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C4)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C4)alquil-aminocarbonilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C4)alquilaminosulfonilo, (C1-C4)alquilcarbonilamino,
V representa preferentemente un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo del grupo N, O S, o representa un anillo aromático opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, nitro, acetilo, amino, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-Ca)cicloalquilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquilo, -C(H)=N-O(C1C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci -C4)alcoxiimino, (Ci -C4)alquiltio, (Ci -C4)haloalquiltio, (Ci -C4)alquiltio-(Ci -C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci -C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci -C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci -C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci -C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfoniloxi, (Ci -C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquilaminocarbonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquilaminosulfonilo, (Ci -C4)alquilcarbonilamino,
representa preferentemente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C4)alquilsilil, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (Ci -C4)cianoalquilo, (Ci-C4)hidroxialquilo, (Ci -C4)alcoxi-(Ci -C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci -C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci -C4)alcoxi-(Ci -C4)alcoxi, (Ci -C4)alquilhidroxiimino, (Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquilo-(Ci -C4)alcoxiimino, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci -C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfinilo, (Ci -C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)aiquiisuifinilo-(Ci -C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci -C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfoniloxi, (Ci -C4)alquilcarbonilo, (Ci -C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci -C4)alquilaminocarbonilo, (Ci -C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci -C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci -C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminosulfonilo, aminotiocarbonilo, NHCO-(Ci -C4)alquilo ((Ci -C4)alquilcarbonilamino),
representa además preferentemente en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto, en forma independiente fenilo o hetarilo, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde se consideran como sustituyentes: ciano, halógeno, nitro, acetilo, amino, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (Ci -C4)alquilo, (Ci -C4)haloalquilo, (Ci-C4)cianoalquilo, (Ci -C4)hidroxialquilo, (Ci -C4)alcoxi-(Ci-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (Ci -C4)alcoxi, (Ci-C4)haloalcoxi, (Ci -C4)cianoalcoxi, (Ci-C4)alcoxi-(Ci -C4)alcoxi, (Ci-C4)alquilhidroxiimino, (Ci -C4)alcoxiimino, (Ci -C4)alquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci -C4)haloalquilo-(Ci -C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci -C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfinilo, (Ci -C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci -C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfonilo, (Ci -C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci -C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquilaminocarbonilo, (C1-C4)aiquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquilaminosulfonilo, NHCO-(Ci-C4)alquilo ((Ci-C4)alquilcarbonilamino),
representa preferentemente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C4)alquilsilil, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci -C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, haiógeno(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo, (Ci -C4)haloalquilo, (Ci -C4)cianoalquilo, (Ci -C4)hidroxialquilo, (Ci -C4)alcoxi-(Ci -C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci -C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci -C4)alcoxi-(Ci -C4)alcoxi, (Ci -C4)alquilhidroxiimino, (Ci -C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquilo-(Ci -C4)alcoxiimino, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci -C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci -C4)haloalquilsulfinilo, (Ci -C4)alquilsulfinilo-(Ci -C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfonilo, (Ci-C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci -C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci -C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (Ci -C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquilaminocarbonilo, (Ci -C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci -C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci -C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminosulfonilo, aminotiocarbonilo o NHCO-(Ci-C4)alquilo ((Ci-C4)alquilcarbonilamino),
representa preferentemente un sistema de anillos condensados heteroaromático, bi- o tricíclico de 8, 9, i0, i i o i2 miembros, en el que el sistema de anillos opcionalmente está sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, y donde los sustituyentes pueden ser seleccionados independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci -Ca)alquilsilil, (C3-Cs)cicloalquilo, (C3-Ca)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (Ci-Ca)alquilo-(C3-Cs)cicloalquilo, halógeno(C3-Cs)cicloalquilo, (Ci -Ca)alquilo, (Ci -Ca)haloalquilo, (Ci -Ca)cianoalquilo, (Ci-Ca)hidroxialquilo, (Ci -Ca)alcoxi-(Ci -Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)alquiniloxi-(Ci -C4)alquilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (Ci-Ca)alcoxi, (Ci -Ca)haloalcoxi, (Ci-Ca)haloalcoxi-(Ci -Ca)alquilo, (C2-Ca)alqueniloxi-(Ci -Ca)alquilo, (C2-Ca)haloalqueniloxi-(Ci -Ca)alquilo, (Ci-Ca)cianoalcoxi, (Ci-Ca)alcoxi-(Ci -Ca)alcoxi, (Ci-Ca)alquilhidroxiimino, (Ci -Ca)alcoxiimino, (Ci-Ca)alquilo-(Ci-Ca)alcoxiimino, (Ci-Ca)alquiltio, (Ci-Ca)haloalquiltio, (Ci-Ca)alcoxi-(Ci-Ca)alquiltio, (Ci -Ca)alquiltio-(Ci-Ca)alquilo, (Ci-Ca)alquilsulfinilo, (Ci-Ca)haloalquilsulfinilo, (Ci -Ca)alcoxi-(Ci-Ca)alquilsulfinilo, (Ci-Ca)alquilsulfinilo-(Ci -Ca)alquilo, (Ci -Ca)alquilsulfonilo, (Ci -Ca)haloalquilsulfonilo, (Ci -Ca)alcoxi-(Ci -Ca)alquilsulfonilo, (Ci-Ca)alquilsulfonilo-(Ci-Ca)alquilo, (Ci -Ca)alquilsulfoniloxi, (Ci -Ca)alquilcarbonilo, (Ci -Ca)alquilcarbonilo-(Ci-Ca)alquilo, (Ci-Ca)alquiltiocarbonilo, (Ci -Ca)haloalquilcarbonilo, (Ci -Ca)alquilcarboniloxi, (Ci -Ca)alcoxicarbonilo, (Ci-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (Ci -Ca)alquilaminocarbonilo, (Ci -Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(Ci -Ca)alquil-aminocarbonilo, di-(Ci-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (Ci -
a
C6)alquilsulfonilamino, (Ci-C6)alquilamino, di-(Ci-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C6)alquilaminosulfonilo, di-(Ci -C6)alquil-aminosulfonilo, (Ci-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(Ci-C6)alquilo ((Ci-C6)alquilcarbonilamino), o donde los sustituyentes pueden ser seleccionados independientemente de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C6-halocicloalquilo, halógeno, CN, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi,
n representa preferentemente 0, 1 o 2.
Configuración 3-1
A1 representa en forma especialmente preferente nitrógeno o =C(R4)-,
R1 representa en forma especialmente preferente (C1-C4)alquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfinilo-(C1-C4)alquilo o (C1-C4)alquilsulfonilo-(C1-C4)alquilo,
R2-V representa en forma especialmente preferente un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, de la serie Q-1 a Q-80, donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)alcoxi o (C1-C4)haloalcoxi,
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
Q-80
donde
V representa en forma especialmente preferente un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, de la serie V-1 a V-101, donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (Cr C4)alcoxi o (Cr C4)haloalcoxi,
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
V-96 V-97 V-98 V -99 V-100 V-101
R3 representa en forma especialmente preferente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C4)alquMsilil, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cidoalquilo-(C3-C6)cidoalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cidoalquilo, halógeno(C3-C6)cidoalquilo, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alquilhidroxiimino, (C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquilo-(C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C1-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C4)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C4)alquil-aminocarbonilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C4)alquilaminosulfonilo o NHCO-(C1-C4)alquilo ((C1-C4)alquilcarbonilamino),
R4 representa en forma especialmente preferente hidrógeno, halógeno, ciano o (C1-C4)alquilo,
X representa en forma especialmente preferente un sistema de anillos condensados heteroaromático, bi- o tricíclico, de 9 o 12 miembros, de la serie H1 a H20,
Figure imgf000013_0001
R5, R6 representan en forma especialmente preferente independiente uno de otro, hidrógeno, ciano, halógeno, (Ci -C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C1-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C4)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C4)alquilaminocarbonilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilaminosulfonilo o di-(C1-C4)alquilaminosulfonilo,
R7 representa en forma especialmente preferente (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)alqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfinilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilo-(C1-C4)alquilo o (C1-C4)alquilcarbonilo-(C1-C4)alquilo,
n representa en forma especialmente preferente 0, 1 o 2.
En la forma de realización especialmente preferente, R2 puede además de V estar sustituido opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto, por ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)alcoxi o (C1-C4)haloalcoxi.
Configuración 3-2
A1, R1, R3, R4, X, R5, R6, R7 y n tienen los significados indicados en la configuración 3-1 y
R2-V representa en forma especialmente preferente un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, de la serie Q-1 a Q-80, donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)alcoxi o (C1-C4)haloalcoxi,
Figure imgf000015_0001
Q-62
Q-61 Q-63 Q-64
Figure imgf000016_0001
Q-80
donde
V representa en forma especialmente preferente un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, de la serie V-1 a V-101, donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (Cr C4)haloalquilo, (C-i-C4)alcoxi o (C-i-C4)haloalcoxi,
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
En la forma de realización especialmente preferente, R2 puede además de V estar sustituido opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto, por ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C-i-C4)alcoxi o (C1-C4)haloalcoxi.
Configuración 4-1
A1 representa muy especialmente preferente nitrógeno o =C(R4)-,
R1 representa muy especialmente preferente metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, ciclo-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, ciclo-butilo, flúorometilo, diflúorometilo, triflúorometilo, flúoroetilo, diflúoroetilo, triflúoroetilo, tetraflúoroetilo o pentaflúoroetilo,
R2-V representa muy especialmente preferente un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple, de la serie Q-1, Q-2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6, Q-7, Q-8, Q-9, Q-10, Q-12, Q-13, Q-14, Q-15, Q-16, Q-17, Q-24, Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-30, Q-34, Q-35, Q-41, Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50, Q-51, Q-52, Q-55, Q-59, Q-61, Q-66, Q-67, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-74 o Q-75, donde como sustituyentes se consideran: ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, metoxi o triflúormetoxi,
donde
V representa en forma especialmente preferente un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, por ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, metoxi o triflúormetoxi, seleccionado de V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-9, V-10, V-16, V-17, V-18, V-19, V-20, V-21, V-24, V-25, V-27, V-28, V-29, V-30, V-35, V-36, V-39, V-42, V-43, V-44, V-45, V-46, V-47, V-48, V-49, V-50, V-51, V-52, V-53, V-60, V-82, V-83, V-84, V-85, V-86, V-87, V-88, V-89, V-90, V-91, V-92, V-93, V-94, V-95, V-96, V-97, V-98, V-99, V-100 o V-101,
R3 representa muy especialmente preferente hidrógeno, ciano, halógeno, (C-i-C4)alquilo, (C-i-C4)haloalquilo, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo o NHCO-(C-i-C4)alquilo ((C1-C4)alquilcarbonilamino), X representa muy especialmente preferente un sistema de anillos condensados heteroaromático, bi- o tricíclico, de 9 o 12 miembros, de la serie H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H10, H11, H12, H13, H14, H15, H16, H17, H18, H19 o H20,
R4 representa muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo o ciano,
R5 representa muy especialmente preferente flúor, cloro, flúorometilo, diflúorometilo, triflúorometilo, flúoroetilo, diflúoroetilo, triflúoroetilo, tetraflúoroetilo, pentaflúoroetilo, triflúormetoxi, diflúoro clorometoxi, dicloro flúormetoxi, triflúorometiltio, triflúorometilsulfonilo o triflúorometilsulfinilo,
R6 representa muy especialmente preferente hidrógeno,
R7 representa muy especialmente preferente metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, metoximetilo o metoxietilo,
n representa muy especialmente preferente 0, 1 o 2.
En la forma de realización especialmente preferente, R2 puede además de V estar sustituido opcionalmente en forma simple por ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, metoxi o triflúormetoxi.
Configuración 4-2
A1, R1, R3, R4, X, R5, R6, R7 y n tienen los significados indicados en la configuración 4-1 y
R2-V representa muy especialmente preferente un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple, de la serie Q-1, Q-2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6, Q-7, Q-8, Q-9, Q-10, Q-12, Q-13, Q-14, Q-15, Q-16, Q-17, Q-24,
Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-30, Q-34, Q-35, Q-41, Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50,
Q-51, Q-52, Q-55, Q-59, Q-61, Q-66, Q-67, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-74 o Q-75, donde como sustituyentes se consideran: ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, triflúorometilo, metoxi o triflúormetoxi,
donde
V representa de manera muy especialmente preferida un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o
doble, idéntico o distinto, por ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, tercbutilo, triflúorometilo, metoxi o triflúormetoxi, seleccionado de V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-9, V-10, V-16, V-17, V-18, V-19, V-20, V-21, V-24, V-25, V-27, V-28, V-29, V-30, V-35, V-36, V-39, V-42, V-43, V-44, 45, V-46, V-47, V-48, V-49, V-50, V-51, V-52, V-53, V-60, V-82, V-83, V-84, V-85, V-86, V-87, V-88, V-89, 90, V-91, V-92, V-93, V-94, V-95, V-96, V-97, V-98, V-99, V-100 o V-101,
En la forma de realización muy especialmente preferida, R2 puede además de V estar sustituido opcionalmente en forma simple por ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, triflúorometilo, metoxi o triflúormetoxi.
Configuración 5-1
A1 representa con destacada preferencia nitrógeno,
R1 representa con destacada preferencia etilo,
R2-V representa con destacada preferencia un anillo de la serie Q-42, Q-50, Q-51, Q-52, Q-59 o Q-61, donde
V representa destacadamente un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico por flúor,
cloro o bromo de la serie V-82 o V-95,
R3 representa con destacada preferencia hidrógeno,
X representa con destacada preferencia un sistema heteroaromático de anillos de la serie H20,
R5 representa con destacada preferencia triflúorometilo,
R6 representa con destacada preferencia hidrógeno,
R7 representa con destacada preferencia metilo,
n representa con destacada preferencia 2.
Configuración 5-2
A1 representa con destacada preferencia nitrógeno,
R1 representa con destacada preferencia etilo,
R2-V representa con destacada preferencia un anillo opcionalmente sustituido en forma simple por cloro o triflúorometilo de la serie Q-12, Q-27, Q-28, Q-42, Q-45, Q-50, Q-51, Q-52, Q-59 o Q-61, donde
V representa en forma destacada un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, por flúor, cloro o bromo de la serie V-2, V-82, V-83 o V-95,
R3 representa con destacada preferencia hidrógeno,
X representa con destacada preferencia un sistema heteroaromático de anillos de la serie H1, H2, H15 o H20,
R5 representa con destacada preferencia triflúorometilo,
R6 representa con destacada preferencia hidrógeno,
R7 representa con destacada preferencia metilo,
n representa con destacada preferencia 2.
En la forma de realización destacada, R2 puede además de V estar sustituido opcionalmente en forma simple por cloro o triflúorometilo.
La sustitución en los anillos Q-1 a Q-80 así como V-1 a V-101 puede efectuarse por sustitución de hidrógeno en el átomo de carbono y/o en el átomo de nitrógeno.
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H1 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H2 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H3 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H4 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H5 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H6 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H7 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H8 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H9 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H10 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H11 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H12 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H13 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H14 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H15 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H16 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H17 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H18 y R1, R2, R3, R5, R6, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H19 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En una forma de realización preferida, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), donde X representa H20 y R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1, V, X y n tienen los significados indicados en la configuración (3-1) o la configuración (3-2) o la configuración (4-1) o la configuración (4-2) o la configuración (5-1) o la configuración (5-2).
En las definiciones preferidas, a menos que se indique lo contrario, halógeno está seleccionado de la serie flúor, cloro, bromo y yodo, a su vez preferido de la serie flúor, cloro y bromo.
En las definiciones especialmente preferidas, a menos que se indique lo contrario, halógeno está seleccionado de la serie flúor, cloro, bromo y yodo, a su vez preferido de la serie flúor, cloro y bromo.
A menos que se defina lo contrario en otra parte, en el contexto de la presente invención se entiende por "alquilo", ya sea en forma aislada o en combinación con otros términos como por ejemplo haloalquilo, un radical de un grupo de hidrocarburos alifáticos saturados con 1 a 12 átomos de carbono, que puede estar ramificado o no ramificado. Ejemplos para radicales de C1-C12-alquilo son metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sek.-butilo, tercbutilo, n-pentilo, iso-pentilo, neopentilo, terc-pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 1 -etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, hexilo n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo y n-dodecilo. De estos radicales alquilo se prefieren particularmente radicales C1-C6-alquilo. Particularmente preferidos son los radicales C1-C4-alquilo.
A menos que se defina lo contrario en otra parte, según la invención se entiende por "alquenilo", ya sea en forma aislada o en combinación con otros términos, un radical C2-C12-alquenilo lineal o ramificado, el cual muestra al menos un doble enlace, por ejemplo vinilo, alilo, 1-propenilo, isopropenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1,3-pentadienilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo y 1,4-hexadienilo. Los preferidos entre estos son radicales C2-C6-alquenilo y particularmente preferidos son radicales C2-C4-alquenilo.
A menos que se defina lo contrario en otra parte, según la invención se entiende por "alquinilo", ya sea en forma aislada o en combinación con otros términos, un radical C2-C12-alquinilo lineal o ramificado, el cual muestra al menos un triple enlace, por ejemplo etinil, 1 -propinilo y propargilo. Los preferidos entre estos son radicales C3-C6-alquinilo y particularmente preferidos son radicales C3-C4-alquinilo. A este respecto, el radical alquinilo puede tener también al menos un doble enlace.
A menos que se defina lo contrario en otra parte, según la invención se entiende por "cicloalquilo", ya sea en forma aislada o en combinación con otros términos, un radical C3-C8-cicloalquilo, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Los preferidos entre estos son radicales C3-C6-cicloalquilo.
Por "alcoxi”, ya sea en forma aislada o en combinación con otros términos, como por ejemplo halógenoalcoxi, se entiende un radical O-alquilo, en donde el término "alquilo" presenta el significado mencionado arriba.
Los radicales sustituidos con halógeno, por ejemplo, halogenoalquilo (= haloalquilo) son mono- o polihalogenados hasta el número máximo posible de sustituyentes. En caso de polihalogenación, los átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes. A este respecto, halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en particular flúor, cloro y bromo.
Los radicales opcionalmente sustituidos pueden, a menos que se indique lo contrario, estar sustituidos en forma simple o múltiple, en donde en caso de sustitución múltiple los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes.
Las definiciones generales de radicales o las explicaciones en rangos de preferencia respectivamente arriba mencionadas aplican a los productos finales y correspondientemente a los productos de partida y productos intermedios. Estas definiciones de los radicales pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir, incluso entre los respectivos rangos de preferencia.
De acuerdo con la invención, se usan preferentemente compuestos de la fórmula (I) en los cuales está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes.
De acuerdo con la invención, se usan de manera especialmente preferente compuestos de la fórmula (I) en los cuales está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferentes.
De acuerdo con la invención, se usan de manera muy especialmente preferente compuestos de la fórmula (I) en los cuales está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes.
De acuerdo con la invención, se usan con destacada preferencia compuestos de la fórmula (I) en los cuales está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como de destacada preferencia.
Los compuestos de la fórmula (I), dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, pueden estar presentes como isómeros geométricos y/o como isómeros ópticamente activos o como mezclas de isómeros correspondientes de composición variable. Estos estereoisómeros son, por ejemplo, enantiómeros, diastereómeros, atropoisómeros o isómeros geométricos. Por lo tanto, la invención comprende estereoisómeros puros así como cualquier mezcla de estos isómeros.
Los compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula (I) pueden obtenerse por los procedimientos representados en los siguientes esquemas:
Procedimiento A
Los compuestos de la fórmula (I), en los que X representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H14, H19 o H20, se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 o WO2015/000715.
El procedimiento general para la preparación de compuestos de fórmula (I), en los que X representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H14, H19 o H20, se describe a continuación en base a los ejemplos H2, H5 o H8.
Los radicales R1, R2, R3, R5, R6, A1 y V tienen los significados arriba mencionados, A2 representa -N-R7, O o S, donde R7 tiene el significado anteriormente descrito y X1 o X2 representan halógeno.
Etapa a)
Los compuestos de la fórmula (VIII) se pueden producir de forma análoga al procedimiento descrito en el documento US5576335, por la reacción de los compuestos de la fórmula (II) con un ácido carboxílico de la fórmula (VII) en presencia de un agente de condensación o una base.
Los compuestos de la fórmula (II) o bien están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos US2003/69257 o WO2006/65703.
Los ácidos carboxílicos de la fórmula (VII) o bien están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos US2010/234604, WO2012/61926 o en Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
La reacción de los compuestos de la fórmula (II) con ácidos carboxílicos de la fórmula (VII) se puede llevar a cabo en sustancia o en un disolvente; la reacción preferentemente se lleva a cabo en un disolvente que está seleccionado entre los disolventes inertes habituales en las condiciones de reacción que prevalecen. Se prefieren éteres como, por ejemplo, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano o clorobenceno; nitrilos, como, por ejemplo, acetonitrilo o propionitrilo; hidrocarburos aromáticos como, por ejemplo, tolueno, o xileno; disolventes polares apróticos como, por ejemplo, N,N-dimetilformamida o N-metilpirrolidona o compuestos nitrogenados como, por ejemplo, piridina.
Son agentes de condensación adecuados, por ejemplo, carbodiimidas como 1-(3-dimetilaminopropilo)-3-hidrocloruro de etilcarbodiimida (EDCI) o 1,3-diciclohexilcarbodiimida.
Las bases adecuadas son bases inorgánicas, que se utilizan por lo general en tales reacciones. Preferentemente se usan bases que están elegidas, por ejemplo, del grupo que se compone de acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos. Se prefieren especialmente, a este respecto, el acetato de sodio, fosfato de sodio, fosfato de potasio, carbonato de cesio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio.
La reacción se puede llevar a cabo al vacío, a presión normal o a sobrepresión y a temperaturas de 0 °C a 180 °C, preferentemente la reacción se realiza a presión normal y a temperaturas de 20 a 140 °C.
Etapa b)
Los compuestos de la fórmula (IX) se pueden preparar por condensación de los compuestos de la fórmula (VIII) análogamente, por ejemplo, al procedimiento descrito en el documento WO2012/86848.
La reacción para formar compuestos de la fórmula (IX) se puede realizar en sustancia o en un disolvente. La reacción preferentemente se lleva a cabo en un disolvente, que está seleccionado entre los disolventes inertes habituales en las condiciones de reacción que prevalecen. Se prefieren éteres como, por ejemplo, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butilmetiléter; hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano o clorobenceno; nitrilos, como, por ejemplo, acetonitrilo o propionitrilo; hidrocarburos aromáticos como, por ejemplo, tolueno o xileno; disolventes polares apróticos como, por ejemplo, N,N-dimetilformamida o N-metilpirrolidona o compuestos nitrogenados como, por ejemplo, piridina.
La reacción se puede llevar a cabo en presencia de un agente de condensación, de un ácido, de una base o de un agente de cloración.
Ejemplos de agentes de condensación adecuados son carbodiimidas como 1-(3-dimetilaminopropilo)-3-hidrocloruro de etilcarbodiimida (EDCI) o 1,3-diciclohexilcarbodiimida; anhídridos como anhídrido acético, anhídrido triflúoroacético; una mezcla de trifenilfosfina, base y tetracloruro de carbono o una mezcla de trifenilfosfina y un azodiéster como por ejemplo azodicarboxilato de dietilo.
Ejemplos de ácidos adecuados que se pueden utilizar en la reacción descrita son ácidos sulfónicos como ácido para-toluenosulfónico; ácidos carboxílicos como ácido acético o ácido polifosfórico.
Ejemplos de bases adecuadas son heterociclos nitrogenados como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); aminas terciarias como trietilamina y N,N-diisopropiletilamina; bases inorgánicas como fosfato de potasio, carbonato de potasio e hidruro de sodio.
Un ejemplo de un agente de cloración adecuado es el oxicloruro de fósforo.
La reacción se puede realizar al vacío, a presión normal o a sobrepresión y a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
Etapa c)
Los compuestos de la fórmula (XI) se pueden preparar por reacción de los compuestos de la fórmula (IX) con los compuestos de la fórmula (X) en presencia de una base.
Los derivados de mercaptano de la fórmula (X) como, por ejemplo, metilmercaptano, etilmercaptano o isopropil mercaptano, o bien están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos conocidos, análogamente, por ejemplo, al procedimiento descrito en los documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, en Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 o en Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.
La reacción para formar compuestos de la fórmula (XI) se puede realizar en sustancia o en un disolvente; la reacción preferentemente se lleva a cabo en un disolvente, que está seleccionado entre los disolventes inertes habituales en las condiciones de reacción que prevalecen. Se prefieren éteres como, por ejemplo, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butilmetiléter; nitrilos, como, por ejemplo, acetonitrilo o propionitrilo; hidrocarburos aromáticos como, por ejemplo, tolueno o xileno; disolventes polares apróticos como, por ejemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona o sulfóxido de dimetilo.
Ejemplos de bases adecuadas son bases inorgánicas del grupo de los acetatos, fosfatos y carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos. A este respecto, se prefieren el carbonato de cesio, carbonato de sodio y carbonato de potasio. Otras bases adecuadas son hidruros de metales alcalinos como, por ejemplo, hidruro de sodio.
La reacción se puede realizar al vacío, a presión normal o a sobrepresión y a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
Etapa d)
Los compuestos de la fórmula (XII) se pueden producir por oxidación de los compuestos de la fórmula (XI). La oxidación generalmente se lleva a cabo en un disolvente que está seleccionado entre los disolventes inertes habituales en las condiciones de reacción que prevalecen. Se prefieren hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano o clorobenceno; alcoholes como metanol o etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propanoico o agua.
Son ejemplos de oxidantes adecuados peróxido de hidrógeno, ácido metacloroperbenzoico o peryodato de sodio. La reacción se puede llevar a cabo al vacío, a presión normal o a sobrepresión y a temperaturas de -20°C a 120 °C.
Etapa e)
Los compuestos de la fórmula (XIII) se pueden producir por oxidación de los compuestos de la fórmula (XII). La oxidación generalmente se lleva a cabo en un disolvente. Se prefieren hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano o clorobenceno; alcoholes como metanol o etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propanoico o agua.
Son ejemplos de oxidantes adecuados peróxido de hidrógeno y ácido metacloroperbenzoico.
La reacción se puede llevar a cabo al vacío, a presión normal o a sobrepresión y a temperaturas de -20°C a 120 °C.
Etapa f)
Los compuestos de la fórmula (XIII) se pueden producir en un proceso de una etapa por oxidación de los compuestos de la fórmula (XI). La oxidación generalmente se lleva a cabo en un disolvente. Se prefieren hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano o clorobenceno; alcoholes como metanol o etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propanoico o agua.
Son ejemplos de oxidantes adecuados peróxido de hidrógeno y ácido metacloroperbenzoico.
La reacción se puede llevar a cabo al vacío, a presión normal o a sobrepresión y a temperaturas de -20°C a 120 °C.
Etapa g)
La preparación de compuestos de fórmula (I') en los que R2-V representa un biciclo unido a N - con respecto al radical de la molécula -, se puede realizar, por ejemplo, a partir de compuestos de la fórmula (XIII), en los que X2 representa preferentemente halógeno de la serie cloro o bromo, según los procedimientos conocidos por la literatura (véase, por ejemplo, Organic Chemistry (2010), 69, 5578), por ejemplo, en presencia de un yoduro de cobre (I) y auxiliares de reacción básicos como, por ejemplo, trans-N,N'-dimetilciclohexano-1,2-diamina y carbonato de potasio, en un disolvente o diluyente adecuado.
Los compuestos necesarios de la fórmula H-R2V están disponibles comercialmente o se pueden preparar por procedimientos conocidos.
Se consideran como disolventes o diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos. A este respecto, preferiblemente se utiliza tolueno. Además, el acoplamiento de compuestos de la fórmula (XIII), en los que representa preferentemente halógeno de la serie flúor, cloro o bromo, puede realizarse sin la catálisis de metal, en presencia de una base adecuada tal como, por ejemplo, carbonato de potasio o carbonato de cesio en un disolvente o diluyente adecuado. Se consideran como disolventes o diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos. A este respecto, preferiblemente se utiliza acetronitrilo o dimetilformamida.
Los compuestos de la fórmula (I') en los que R2-V representa un biciclo unido a C - con respecto al radical de la molécula -, se pueden preparar, por ejemplo, a partir de compuestos de la fórmula (XIII), en los que X2 representa preferentemente halógeno de la serie cloro o bromo, según procedimientos generalmente conocidos (cf. Chem. Rev.
1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2.a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
Por ejemplo, se pueden transformar los compuestos de la fórmula (XIII), en los cuales X2 representa preferentemente cloro o bromo, con ácidos arilborónicos adecuados o sus ésteres según procedimientos conocidos (cf. el documento WO2010071819) en presencia de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metales de transición, para formar compuestos de la fórmula (I'). Como catalizadores de acoplamiento se consideran, por ejemplo, preferentemente catalizadores de paladio tales como [1,1'-bis (difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio (II) o tetrakis(trifenilfosfina)paladio. Como auxiliares de reacción básicos adecuados para llevar a cabo el procedimiento se emplean preferentemente carbonatos de sodio o de potasio.
Los ácidos (hetero)arilborónicos o los ésteres (hetero)arilborónicos necesarios en algunos casos son conocidos y/o están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos generalmente conocidos (cf. Boronic Acids (Eds.: D. G. Hall), 2.a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011).
La reacción de acuerdo con la etapa g) también se puede realizar a partir de compuestos de las fórmulas (XI) o (XII).
Procedimiento B
El procedimiento general para la preparación de compuestos de la fórmula (I), en los que X representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H14, H19 o H20, se describe a continuación en base a los ejemplos H2, H5 o H8.
Figure imgf000026_0001
Los radicales R1, R2, R3, R5, R6, A1 y V tienen los significados arriba mencionados, A2 representa -N-R7, O o S, donde R7 tiene el significado arriba mencionado y X1 o X2 representan halógeno.
Etapa a)
La preparación de compuestos de fórmula (XIV) en los que R2-X2 representa un anillo unido a N - con respecto al radical de la molécula -, se puede realizar, por ejemplo, a partir de compuestos de la fórmula (XIII), en los que X1 representa preferentemente halógeno de la serie cloro o bromo, según procedimientos conocidos por la literatura (véase, por ejemplo, Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578), por ejemplo, en presencia de yoduro de cobre (I) y auxiliares de reacción básicos como, por ejemplo, trans-N,N'-dimetilciclohexano-1,2-diamina y carbonato de potasio, en un disolvente o diluyente adecuado. Se consideran como disolventes o diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos. A este respecto, preferiblemente se utiliza tolueno. Además, el acoplamiento de compuestos de la fórmula (XIII), en los que X1 representa preferentemente halógeno de la serie flúor, cloro o bromo, puede realizarse sin la catálisis de metal, en presencia de una base adecuada tal como, por ejemplo, carbonato de potasio o carbonato de cesio en un disolvente o diluyente adecuado. Se consideran como disolventes o diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos. A este respecto, preferiblemente se utiliza acetronitrilo o dimetilformamida.
Los compuestos necesarios de la fórmula H-R2X2 están disponibles comercialmente o se pueden preparar según procedimientos conocidos.
Los compuestos de la fórmula (XIV) en los que R2-X2 representa un anillo unido a C - con respecto al radical de la molécula -, se pueden preparar, por ejemplo, a partir de compuestos de la fórmula (XIII), en los que X1 representa preferentemente halógeno de la serie cloro o bromo, según procedimientos generalmente conocidos (cf. Chem. Rev.
1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2.a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
Por ejemplo, se pueden transformar los compuestos de la fórmula (XIII), en los cuales X1 representa preferentemente cloro o bromo, con ácidos arilborónicos adecuados o sus ésteres según procedimientos conocidos (cf. el documento WO2010071819) en presencia de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metales de transición, para formar compuestos de la fórmula (XIV). Como catalizadores de acoplamiento se consideran, por ejemplo, preferentemente catalizadores de paladio tales como [1,1'-bis (difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio (II) o tetrakis(trifenilfosfina)paladio. Como auxiliares de reacción básicos adecuados para llevar a cabo el procedimiento se emplean preferentemente carbonatos de sodio o de potasio.
Los ácidos (hetero)arilborónicos o los ésteres (hetero)arilborónicos necesarios en algunos casos son conocidos y/o están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos generalmente conocidos (cf. Boronic Acids (Eds.: D. G. Hall), 2.a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011).
Etapa b)
La preparación de compuestos de fórmula (I') en los que R2-V representa un biciclo unido a N - con respecto al radical de la molécula -, se puede realizar, por ejemplo, a partir de compuestos de la fórmula (XIV), en los que X2 representa preferentemente halógeno de la serie cloro o bromo, según procedimientos conocidos por la literatura (véase, por ejemplo, Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578), por ejemplo, en presencia de yoduro de cobre (I) y auxiliares de reacción básicos como, por ejemplo, trans-N,N'-dimetilciclohexano-1,2-diamina y carbonato de potasio, en un disolvente o diluyente adecuado. Se consideran como disolventes o diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos. A este respecto, preferiblemente se utiliza tolueno. Además, el acoplamiento de compuestos de la fórmula (XIV), en los que X2 representa preferentemente halógeno de la serie flúor, cloro o bromo, puede realizarse sin la catálisis de metal, en presencia de una base adecuada tal como, por ejemplo, carbonato de potasio o carbonato de cesio en un disolvente o diluyente adecuado. Se consideran como disolventes o diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos. A este respecto, preferiblemente se utiliza acetronitrilo o dimetilformamida.
Los compuestos necesarios de la fórmula H-V están disponibles comercialmente o se pueden preparar según procedimientos conocidos.
Los compuestos de la fórmula (I') en los que R2-V representa un biciclo unido a C - con respecto al radical de la molécula -, se pueden preparar, por ejemplo, a partir de compuestos de la fórmula (XIV), en los que X2 representa preferentemente halógeno de la serie cloro o bromo, según procedimientos generalmente conocidos (cf. Chem. Rev.
1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2.a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
Por ejemplo, se pueden transformar los compuestos de la fórmula (XIV), en los cuales X2 representa preferentemente cloro o bromo, con ácidos arilborónicos adecuados o sus ésteres según procedimientos conocidos (cf. el documento WO2010071819) en presencia de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metales de transición, para formar compuestos de la fórmula (I'). Como catalizadores de acoplamiento se consideran, por ejemplo, preferentemente catalizadores de paladio tales como [1,1'-bis (difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio (II) o tetrakis(trifenilfosfina)paladio. Como auxiliares de reacción básicos adecuados para llevar a cabo el procedimiento se utilizan preferentemente carbonatos de sodio o de potasio.
Los ácidos (hetero)arilborónicos o los ésteres (hetero)arilborónicos necesarios en algunos casos son conocidos y/o están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos conocidos (cf. Boronic Acids (Eds.: D. G. Hall), 2.a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011).
Procedimiento C
Los compuestos de la fórmula (I), en los que X representa H10, H11, H15 o H16, se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos US2009/203705, US2012/258951, WO2013/3298 o J. Med. Chem. 31, (1988) 1590-1595.
Figure imgf000028_0001
Los radicales A1, R3, R5 y R6 tienen los significados arriba mencionados. X1, X2 e Y1 representan h y A5 representan independientemente entre sí CH o N (donde A2, A3, A4 y A5 no representan simultáneamente N).
Etapa a)
Los ácidos carboxílicos de la fórmula (VII), en forma análoga al procedimiento descrito en los documentos WO2011/75643 o EP-A-2671582, se transforman en presencia de hidrocloruro de O,N-dimetil- hidroxilamina en amidas de Weinreb de la fórmula (XX).
Los ácidos carboxílicos de la fórmula (VII) o bien están disponibles comercialmente o pueden producirse según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos US2010/234604, WO2012/61926 o en Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
Etapa b, c)
Los compuestos de la fórmula (XX) se pueden transformar a continuación según procedimientos conocidos, por ejemplo, en forma análoga a los procedimientos descritos en el documento WO2011/75643, con un reactivo de Grignard, como, por ejemplo, bromuro de metilmagnesio en cetonas de la fórmula (XXI). Por subsiguiente halogenación, en forma análoga a los procedimientos conocidos descritos, por ejemplo, en el documento US2012/302573 o en Eur. J. Org. Chem. 2013, 1551-1557, se accede a compuestos de la fórmula (XXII).
Etapa d)
Los compuestos de la fórmula (XXIV) se pueden preparar por ciclación de compuestos de la fórmula (XXII) con aminas de la fórmula (XXIII). La ciclación se realiza, por ejemplo, en etanol, acetonitrilo, cloroformo, terc-butanol o
N,N- dimetilformamida según procedimientos conocidos de forma análoga a los procedimientos descritos, por ejemplo, en los documentos WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 o en J. Med. Chem. 31 (1988) 1590-1595.
Los compuestos de la fórmula (XXIII) están disponibles comercialmente.
La reacción adicional de los compuestos de la fórmula (XXIV) para formar compuestos de la fórmula (I) se realiza de forma análoga a los procedimientos A a B.
Procedimiento D
Los compuestos de la fórmula (I), en los que X representa H17, se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en el documento WO2014/142292.
Figure imgf000029_0001
Los radicales A1, R3, R5, R6 y R7 tienen los significados arriba mencionados. X1 y X2 representan halógeno.
Etapa a)
Los compuestos de la fórmula (XXV) se pueden producir de forma análoga al procedimiento descrito en el documento US5374646 o en Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2003, 13, 1093 - 1096 por la reacción de los compuestos de la fórmula (VII) con una fuente de amoníaco en presencia de un agente de condensación.
Los ácidos carboxílicos de la fórmula (VII) o bien están disponibles comercialmente o se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos US2010/234604, WO2012/61926 o en Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
La reacción de compuestos de la fórmula (VII) con la fuente de amoníaco se lleva a cabo preferentemente en un disolvente que está seleccionado entre los disolventes inertes habituales en las condiciones de reacción que prevalecen. Se prefieren éteres como, por ejemplo, dioxano o tetrahidrofurano.
Un agente de condensación adecuado es, por ejemplo, carbonildiimidazol.
La reacción se puede llevar a cabo al vacío, a presión normal o a sobrepresión. Preferentemente la reacción se realiza a presión normal y a temperaturas de 20 a 70 °C.
Etapa b)
Los compuestos de la fórmula (XXVII) se pueden preparar de forma análoga al procedimiento descrito en el documento WO2014/142292 por la reacción de compuestos de la fórmula (XXV) con compuestos de la fórmula (XXVI) en presencia de un catalizador de paladio en un medio básico.
Los compuestos de la fórmula (XXVI) se pueden preparar, por ejemplo, de forma análoga al procedimiento descrito en el documento WO2014/142292. Como catalizador de paladio se puede usar, por ejemplo, [1,1-bis-(difenilfosfino)ferrocen]dicloropaladio(II). Como bases se usan con frecuencia bases inorgánicas tales como tercbutanolato de potasio.
La reacción se realiza en un disolvente. Con frecuencia se usa tolueno.
La reacción se puede realizar al vacío, a presión normal o a sobrepresión. Preferentemente la reacción se realiza a presión normal y a temperaturas de 20 a 110 °C.
La reacción adicional de los compuestos de la fórmula (XXVII) para formar compuestos de la fórmula (I) se realiza de forma análoga a los procedimientos A a B.
Procedimiento E
Los compuestos de la fórmula (I), en los que X representa H3, H12, H13 o H18, se pueden producir según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos WO2010/091310, WO 2012/66061 o WO2013/099041.
Figure imgf000030_0001
Los radicales A1, R3, R5 y R6 tienen los significados arriba mencionados. A2, A3 y A6 representan independientemente entre sí CH o N (donde A2 y A3 no representan simultáneamente N). X1, X2 y X3 representan halógeno.
Etapa a)
Los compuestos de la fórmula (XXX) se pueden preparar por reacción de los compuestos de la fórmula (XXVIII) con los compuestos de la fórmula (XXIX) mediante N-arilación catalizada por paladio, por ejemplo, en forma análoga al procedimiento descrito en Angewandte Chemie Int. Ed. 2011, 50, 8944-8947.
Los compuestos de la fórmula (XXVIII) o bien están disponibles comercialmente o pueden producirse según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos WO2005/100353, WO 2012/66061 o en European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 2214 - 2222.
Los compuestos de la fórmula (XXIX) o bien están disponibles comercialmente o pueden producirse según procedimientos conocidos, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en los documentos WO2013/43518, EP-A-2168965 o en Journal of Medicinal Chemistry 2003, 46, 1449 - 1455.
La reacción adicional de los compuestos de la fórmula (XXX) para formar compuestos de la fórmula (I) se realiza de forma análoga a los procedimientos A a B.
Procedimiento F
Los compuestos de la fórmula (I), en los que X representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H10, H11, H14, H15, H16, H17, H19 o H20, alternativamente se pueden preparar según el siguiente procedimiento. El procedimiento se describe a continuación basado en los ejemplos H10, h 11, H15 o H16.
Figure imgf000030_0002
Los radicales A1, R3, R5 y R6 tienen los significados arriba mencionados. X1 y X2 representan halógeno. A2, A3, A4 y A5 representan independientemente entre sí CH o N (donde A2, A3, A4 y A5 no representan simultáneamente N).
Etapa a)
De forma análoga al procedimiento A, etapa c), el disulfuro de la fórmula (XXXI) también se puede formar a partir de los compuestos de la fórmula (XXIV) en lugar de un sulfuro.
Etapa b)
El disulfuro de la fórmula (XXXI) se puede convertir en forma análoga al procedimiento A, etapa f), en la disulfona de la fórmula (XXXII).
La reacción adicional de compuestos de la fórmula (XXXII) para formar compuestos de la fórmula (I) en los que R2-V representa un biciclo unido a N - con respecto al radical de la molécula -, se realiza de forma análoga al procedimiento A, etapa g), en presencia de una base adecuada tal como, por ejemplo, carbonato de potasio o carbonato de cesio en un disolvente o diluyente adecuado tal como, por ejemplo, acetonitrilo o dimetilformamida.
Procedimientos y usos
La invención refiere también a procedimientos para el control de plagas animales, en los que se deja actuar a los compuestos de la fórmula (I) sobre las plagas animales y/o su hábitat. El control de plagas animales se lleva a cabo preferentemente en la agricultura y silvicultura y en la protección de materiales. Entre ellos se excluyen preferentemente procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de diagnóstico que se efectúan en el cuerpo humano o animal.
Aparte de esto, la invención se refiere al uso de los compuestos de la fórmula (I) como pesticida, en particular producto fitosanitario.
En el contexto de la presente solicitud, el término pesticida también incluye siempre el término producto fitosanitario.
Los compuestos de la fórmula (I), en el caso de una buena tolerancia de la planta, una toxicidad favorable a animales de sangre caliente y una buena tolerancia por el medio ambiente, son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas frente a factores de estrés biótico y abiótico, para aumentar los rendimientos de las cosechas, para mejorar la calidad del material cosechado y para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se encuentran en la agricultura, en la horticultura, en la ganadería, en la acuicultura, en bosques, en jardines e instalaciones de tiempo libre, en la protección de productos almacenados y de materiales, así como en el sector de la higiene.
En el contexto de la presente solicitud de patente, el término "higiene" significa todas las medidas, procedimientos y prácticas que tienen por objetivo prevenir enfermedades - en particular enfermedades infecciosas - y para servir a la salud de las personas, animales y/o del medio ambiente y/o conservar la limpieza. Esto incluye de acuerdo con la invención en particular todas las medidas para la limpieza, desinfección y esterilización, por ejemplo, de textiles o superficies duras, especialmente de vidrio, madera, hormigón, porcelana, cerámica, plástico o también de metal(es), y la limpieza de los mismos de las plagas sanitarias o sus heces. De acuerdo con la invención, se excluyen en relación con esto procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de diagnóstico que se efectúan en el cuerpo humano o animal.
El término "sector de la higiene" por lo tanto comprende todos los ámbitos, áreas técnicas y usos comerciales en los que este tipo de medidas, procedimientos y prácticas para la higiene son de importancia, tales como, por ejemplo, la higiene en cocinas, panaderías, aeropuertos, cuartos de baño, piscinas, grandes almacenes, hoteles, hospitales, establos, etc.
En consecuencia, se entiende por "plagas en la higiene" una o varias plaga(s) animal(es), cuya presencia en el sector de la higiene es problemática en particular por razones de salud. Es entonces el objetivo primordial evitar o minimizar las plagas en la higiene o el contacto con ellas en el sector de la higiene. Esto se puede realizar en particular por la aplicación de un pesticida, usando el producto tanto de forma profiláctica como también recién en caso de infestación para controlar la plaga. Asimismo, es posible utilizar productos que evitan o reducen un contacto con la plaga. Se consideran plagas en la higiene, por ejemplo, los organismos enumerados a continuación.
El término "protección sanitaria" por lo tanto incluye todos los actos para mantener y/o mejorar dichas medidas, procedimientos y prácticas en materia de higiene.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden emplearse preferiblemente como pesticidas. Son activos contra especies sensibles normales y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo o contra estadios de desarrollo individuales. Las plagas anteriormente citadas incluyen:
plagas de la cepa de Arthropoda, en particular de la clase de los Arachnida por ejemplo Acarus spp., por ejemplo Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por ejemplo Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por ejemplo Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por ejemplo Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por ejemplo Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por ejemplo Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por ejemplo Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por ejemplo Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por ejemplo Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por ejemplo Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por ejemplo Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
de la clase Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.;
del orden o de la clase Collembola por ejemplo Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
de la clase Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus;
de la clase Insecta, por ejemplo del orden Blattodea por ejemplo Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ejemplo Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
del orden Coleoptera por ejemplo Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por ejemplo Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por ejemplo Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por ejemplo Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por ejemplo Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por ejemplo Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por ejemplo Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por ejemplo Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por ejemplo Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por ejemplo Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por ejemplo Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por ejemplo Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por ejemplo Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por ejemplo Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por ejemplo Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por ejemplo Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por ejemplo Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por ejemplo Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por ejemplo Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por ejemplo Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por ejemplo Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por ejemplo Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por ejemplo Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por ejemplo Zabrus tenebrioides;
del orden Dermaptera por ejemplo Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
del orden Diptera por ejemplo Aedes spp., por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por ejemplo Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por ejemplo Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por ejemplo Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por ejemplo Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por ejemplo Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por ejemplo Dasineura brassicae, Delia spp., por ejemplo Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por ejemplo Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por ejemplo Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por ejemplo Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por ejemplo Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya o Pegomyia spp., por ejemplo Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por ejemplo Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por ejemplo Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por ejemplo Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
del orden Hemiptera por ejemplo Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., por ejemplo Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por ejemplo Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por ejemplo Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ejemplo Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por ejemplo Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por ejemplo Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ejemplo Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ejemplo Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ejemplo Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por ejemplo Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por ejemplo Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por ejemplo Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por ejemplo Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por ejemplo Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por ejemplo Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ejemplo Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ejemplo Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por ejemplo Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por ejemplo Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por ejemplo Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por ejemplo Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por ejemplo Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por ejemplo Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por ejemplo Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por ejemplo Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por ejemplo Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ejemplo Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por ejemplo Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
del suborden Heteroptera por ejemplo Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por ejemplo Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por ejemplo Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por ejemplo Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por ejemplo Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ejemplo Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ejemplo Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;
del orden Hymenoptera por ejemplo Acromyrmex spp., Athalia spp., por ejemplo Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por ejemplo Diprion similis, Hoplocampa spp., por ejemplo Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por ejemplo Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
del orden Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
del orden Isoptera por ejemplo Coptotermes spp., por ejemplo Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por ejemplo Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
del orden Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ejemplo Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por ejemplo Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por ejemplo Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por ejemplo Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por ejemplo Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por ejemplo Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por ejemplo Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ejemplo Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ejemplo Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por ejemplo Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ejemplo Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por ejemplo Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por ejemplo Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por ejemplo Lymantria dispar, Lyonetia spp., por ejemplo Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ejemplo Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por ejemplo Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ejemplo Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por ejemplo Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por ejemplo Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ejemplo Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por ejemplo Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por ejemplo Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ejemplo Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ejemplo Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por ejemplo Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
del orden Orthoptera o Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por ejemplo Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por ejemplo Locusta migratoria, Melanoplus spp., por ejemplo Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
del orden Phthiraptera por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
del orden Psocoptera por ejemplo Lepinotus spp., Liposcelis spp.;
del orden Siphonaptera por ejemplo Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
del orden Thysanoptera por ejemplo Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por ejemplo Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por ejemplo Thrips palmi, Thrips tabaci;
del orden Zygentoma (= Thysanura), por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
de la clase Symphyla por ejemplo Scutigerella spp., por ejemplo Scutigerella immaculata;
plagas de la cepa Mollusca, en particular de la clase Bivalvia, por ejemplo Dreissena spp.;
así como de la clase Gastropoda por ejemplo Arion spp., por ejemplo Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por ejemplo Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
parásitos humanos y de animales de las cepas Platyhelminthes y Nematoda, por ejemplo Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., por ejemplo Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., por ejemplo Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., por ejemplo Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., por ejemplo Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., por ejemplo Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., por ejemplo Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., por ejemplo Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., por ejemplo Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, por ejemplo Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., por ejemplo Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., por ejemplo Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., por ejemplo Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., por ejemplo Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., por ejemplo Wuchereria bancrofti;
plagas de plantas de la cepa de Nematoda, es decir, nemátodos parasitarios de plantas, en particular Aglenchus spp., por ejemplo Aglenchus agricola, Anguina spp., por ejemplo Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ejemplo Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por ejemplo Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por ejemplo Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por ejemplo Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por ejemplo Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por ejemplo Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por ejemplo Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por ejemplo Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por ejemplo Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por ejemplo Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por ejemplo Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por ejemplo Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por ejemplo Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por ejemplo Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por ejemplo Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por ejemplo Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por ejemplo Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por ejemplo Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por ejemplo Xiphinema index.
Además se puede combatir del subreino protozoo el orden Coccidia, por ejemplo Eimeria spp.
Los compuestos de la fórmula (I) en ciertas concentraciones o dosis de aplicación dado el caso también se pueden usar como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes que mejoren las propiedades de la planta, como microbicidas o gamoticidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra los viroides) o como agentes contra MLO (organismos como el micoplasma) y RLO (organismos como la rickettsia). También se pueden utilizar dado el caso como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.
Formulaciones
La presente invención se refiere además a formulaciones y sus formas de aplicación preparadas a partir de ello como pesticidas como, por ejemplo, licores para drench, drip y en aerosol que comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I). Dado el caso, las formas de aplicación contienen otros pesticidas y/o adyuvantes que mejoran el efecto como fomentadores de penetración, por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como, por ejemplo, aceites de parafina, ésteres de alquilo de grasas vegetales tales como, por ejemplo, éster metílico de aceite de colza o de soja o alcoxilatos de alcano y/o agentes de difusión como, por ejemplo, alquilsiloxanos y/o sales, por ejemplo, sales orgánicas o inorgánicas de amonio o de fosfonio como, por ejemplo, sulfato de amonio o hidrógeno fosfato diamónico y/o agentes fomentadores de retención como, por ejemplo, dioctilsulfosuccinato o polímeros hidroxipropilguar y/o humectantes como, por ejemplo, glicerina y/o fertilizantes como, por ejemplo, fertilizantes que contienen amonio, potasio o fósforo.
Formulaciones habituales son, por ejemplo, líquidos solubles en agua (SL), concentrados en emulsión (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados en suspensión (SC, SE, FS, OD), gránulos dispersables en agua (WG), gránulos (GR) y concentrados en cápsula (CS); estos y otros tipos de formulaciones posibles están descritos, por ejemplo, por Crop Life International y en Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dado el caso, las formulaciones contienen además de uno o varios compuestos de la fórmula (I) otros principios activos agroquímicos.
Preferiblemente se trata de formulaciones o formas de aplicación que contienen excipientes como, por ejemplo, diluyentes, solventes, fomentadores de espontaneidad, agentes portadores, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros excipientes como, por ejemplo, adyuvantes. En este contexto, un adyuvante es un componente que mejora el efecto biológico de la formulación sin que el componente en sí tenga un efecto biológico. Ejemplos de adyuvantes son agentes que promueven la retención, el comportamiento de difusión, la adhesión a la superficie de la hoja o la penetración.
Estas formulaciones se producen de un modo conocido, por ejemplo, por medio de la mezcla de los compuestos de la fórmula (I) con excipientes como, por ejemplo, diluyentes, solventes y/o agentes transportadores sólidos y/u otros excipientes como, por ejemplo, surfactantes. La preparación de las formulaciones se realiza ya sea en instalaciones adecuadas o bien antes o durante la aplicación.
Como excipientes se usan aquellas sustancias que son adecuadas para impartir a la formulación de los compuestos de la fórmula (I) o a las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones (como, por ejemplo, pesticidas útiles como licores en aerosol o recubrimiento de semillas) propiedades particulares tales como ciertas propiedades físicas, técnicas y/o biológicas.
Diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de la clase de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafina, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que dado el caso también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (tales como sulfóxido de dimetilo).
En el caso de la utilización de agua como diluyente, también se pueden usar, por ejemplo, solventes orgánicos como solventes auxiliares. Esencialmente, como solventes líquidos se consideran: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorinatados e hidrocarburos alifáticos clorinatados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, cetona etílica de metilo, cetona isobutílica de metilo o ciclohexanona, solventes polares fuertes tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo así como agua.
Básicamente se pueden usar todos los solventes adecuados. Solventes adecuados son, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos como, por ejemplo, xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos aromáticos o alifáticos clorinatados tales como, por ejemplo, clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como, por ejemplo, ciclohexano, parafinas, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como, por ejemplo, metanol, etanol, iso-propanol, butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como, por ejemplo, acetona, cetona etílica de metilo, cetona isobutílica de metilo o ciclohexanona, solventes polares fuertes tales como sulfóxido de dimetilo así como agua.
Básicamente se pueden usar todos los portadores adecuados. Como portadores adecuados se consideran en particular: por ejemplo, sales de amonio y minerales naturales del suelo tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos del suelo, tales como sílice, alúmina y silicatos naturales o sintéticos altamente dispersos, resinas, ceras y/o fertilizantes sólidos. Del mismo modo, se pueden usar mezclas de tales portadores. Como portadores para granulados se consideran: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos tales como el serrín, papel, cáscara de coco, mazorca de maíz y tallos de tabaco.
También se pueden usar diluyentes o solventes licuados en forma de gas. En particular son adecuados tales diluyentes o portadores que a temperatura y a presión normal son gaseosos, por ejemplo, gas propelente en aerosol como tales hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
Ejemplos de emulsionadores y/o formadores de espuma, dispersantes o humectantes con propiedades iónicas y no iónicas o mezclas de estos surfactantes son sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónicos o ácido naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferiblemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido sulfo-succínico, derivados de taurina (preferiblemente alquilotauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o fenoles, ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo, éter alquilarilpoliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilosulfonatos, hidrolizados de proteínas, licores de sulfito de lignina y metilcelulosa. La presencia de una sustancia surfactante es ventajosa cuando uno de los compuestos de la fórmula (I) y/o uno de los portadores inertes no es soluble en agua y cuando la aplicación se realiza en agua.
Como excipientes adicionales en las formulaciones y en las formas de aplicación derivadas de ellas se pueden usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianina metálica, y nutrientes y micronutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Además, pueden estar contenidos estabilizantes como estabilizadores de temperatura, conservantes, antioxidantes, protectores solares u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. Además, pueden estar contenidos agentes espumantes o antiespumantes.
Aparte de eso, las formulaciones y formas de aplicación derivadas de ellas también pueden contener como excipientes adicionales fijadores tales como carboximetilcelulosa, polímeros sintéticos y naturales en forma de polvo, gránulos o látex, tales como goma arábica, alcohol de polivinilo y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros excipientes pueden ser aceites minerales y vegetales.
Dado el caso, también pueden estar contenidos otros excipientes adicionales en las formulaciones y en las formas de aplicación derivadas de ellas. Tales aditivos son, por ejemplo, fragancias, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, fomentadores de penetración, fomentadores de retención, estabilizantes, agentes secuestrantes, agentes complejantes, humectantes, dispersantes. En general los compuestos de la fórmula (I) pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido, que se utiliza habitualmente para los propósitos de formulación.
Como fomentadores de retención se consideran todas aquellas sustancias que reducen la tensión superficial dinámica como, por ejemplo, dioctilsulfosuccinato o los que aumentan la viscoelasticidad como, por ejemplo, polímeros hidroxipropilguar.
Como fomentadores de penetración en el presente contexto se consideran todas aquellas sustancias que se usan habitualmente para mejorar la penetración de los principios activos agroquímicos en las plantas. Los fomentadores de penetración en este contexto se definen porque penetran a partir del licor de aplicación (por regla general acuoso) y/o a partir de la capa de pulverización en la cutícula de la planta y por ello pueden aumentar la movilidad del material (movilidad) de los principios activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la literatura (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) se puede utilizar para determinar esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol como, por ejemplo, etoxilato de aceite de coco (10) o isotridecilo etoxilato (12), ésteres de ácidos grasos como, por ejemplo, éster metílico de aceite de colza o de soja, alcoxilatos de aminas grasas como, por ejemplo, seboamina etoxilada (15) o sales de amonio y/o de fosfonio como, por ejemplo, sulfato de amonio o hidrógenofosfato diamónico.
Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0,00000001 y el 98 % en peso del compuesto de la fórmula (I), de forma especialmente preferente entre el 0,01 y el 95 % en peso del compuesto de la fórmula (I), de forma muy especialmente preferente entre el 0,5 y el 90 % en peso del compuesto de la fórmula (I), con respecto al peso de la formulación.
El contenido del compuesto de la fórmula (I) en las formas de aplicación (en particular pesticidas) preparadas a partir de las formulaciones puede variar dentro de amplios intervalos. La concentración del compuesto de la fórmula (I) en las formas de aplicación habitualmente puede encontrarse entre el 0,00000001 y el 95 % en peso del compuesto de la fórmula (I), preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso, con respecto al peso de la forma de aplicación. La aplicación ocurre de una manera habitual adaptada a las formas de aplicación.
Mezclas
Los compuestos de la fórmula (I) también se pueden usar en mezclas con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas, insecticidas, microbiológica, sustancias beneficiosas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotónicos, agentes esterilizantes, protectores, semioquímicos y/o sustancias reguladoras del crecimiento adecuados, con el fin de, por ejemplo, ampliar el espectro de actividad, para prolongar la duración de la acción, para aumentar la velocidad de la acción, para impedir la repelencia o para prevenir el desarrollo de la resistencia. Además, tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento de las plantas y/o la tolerancia con respecto a factores abióticos como, por ejemplo, temperaturas altas o bajas, contra la sequía o contra el incremento de agua o de salinidad del suelo. También se puede mejorar el comportamiento de la floración y de la fruta, optimizar la germinación y el enraizamiento, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de cultivos, afectar a la maduración, mejorar la calidad y/o el valor nutricional de los productos cosechados, prolongar la vida útil y/o la procesabilidad de los productos cosechados.
Además, los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes en mezclas con otros principios activos o semioquímicos, tales como feromonas y/o repelentes de aves y/o activadores de plantas y/o sustancias reguladoras del crecimiento y/o fertilizantes. Del mismo modo, los compuestos de la fórmula (I) pueden utilizarse en mezclas con preparados para mejorar las propiedades de las plantas como, por ejemplo, crecimiento, rendimiento y calidad del cultivo.
En una forma de realización particular de acuerdo con la invención, los compuestos de la fórmula (I) se encuentran en formulaciones o en las formas de aplicación derivadas de estas formulaciones en mezcla con otros compuestos, preferentemente aquellos como los descritos a continuación.
Si uno de los compuestos mencionados a continuación aparece en una de las distintas formas tautómeras, entonces también están comprendidas estas formas aunque no se mencionen explícitamente en cada caso.
Insecticidas / Acaricidas / Nematicidas
Los principios activos mencionados en este caso por su "common name" (nombre común) son conocidos y están descritos, por ejemplo, en el manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) o se pueden buscaren internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), como por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb; u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), cadusafos, cloroetoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos (-metilo), cumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorovos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, isofenfos, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration (-metilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos (-metilo), profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorovinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotion.
(2) Antagonistas del canal de cloruro controlado por GABA, como por ejemplo ciclodienos organoclorados, por ejemplo clorodanos y endosulfanos o fenilpirazoles (fiproles), por ejemplo etiproles y fipronilos.
(3) Moduladores del canal de sodio/bloqueadores del canal de sodio dependientes de la tensión, tales como, por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), bifentrina, bioaletrina, isómero bioaletrin-S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma- cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isomero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isomero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momflúorotrina, permetrina, fenotrina [isomero (1R)-trans], praletrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isomero (1R)], tralometrina, transfiutrina o DDT o metoxicloro.
(4) Agonistas nicotinérgicos del receptor de acetilcolina (nAChR), como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupyradifurone.
(5) Activadores nicotinérgicos alostéricos del receptor de acetilcolina (nAChR), como por ejemplo espinosimas, por ejemplo espinetoram y espinosad.
(6) Activadores del canal de cloruro, tales como por ejemplo avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina y milbemectina.
(7) Imitadores de la hormona juvenil, como por ejemplo análogos de hormonas juveniles, por ejemplo hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifeno.
(8) Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o no específicos, como por ejemplo
haluros de alquilo, por ejemplo bromuro de metilo y otros halo alcanos; o cloropicrina o flúoruro de sulfurilo o bórax o tártaro emético.
(9) Inhibidores selectivos de la nutrición, por ejemplo pimetrozina o flonicamid.
(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.
(11) Destructores microbianos de la membrana digestiva de insectos, tales como, por ejemplo, Bacillus thuringiensis subespecie israelerisis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespecie aizawai, Bacillus thuringiensis subespecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespecie tenebrionis y proteínas de plantas BT, por ejemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiuron o compuestos de organoestano, por ejemplo azociclotina, cihexatina y oxido de fenbutatina o propargita o tetradifon.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante interrupción del gradiente del protón H, tales como por ejemplo clorfenapir, DNOC y sulfluramida.
(14) Antagonistas nicotinergicos del receptor de acetilcolina, como por ejemplo bensultap, clorhidrato de cartap, tiocilam y tiosultap de sodio.
(15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, tales como, por ejemplo bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron y triflumuron.
(16) Inhibidores de la biosintesis de quitina, tipo 1, tales como, por ejemplo buprofezina.
(17) Principios activos que alteran la muda (en particular en dípteros) tales como, por ejemplo, ciromazina (18) Agonistas receptores de la ecdisona, como por ejemplo cromafenocida, halofenocida, metoxifenocida y tebufenocida.
(19) Agonistas octopaminergicos, tales como, por ejemplo amitraz.
(20) Inhibidores del transporte de electrones del complejo III, tales como por ejemplo hidrametilnona o acequinocilo o fluacripirim.
(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo I, como por ejemplo METI-acaricidas, por ejemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (derris).
(22) Bloqueadores del canal de sodio dependientes de la tensión, por ejemplo indoxacarb o metaflumizona.
(23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tales como por ejemplo derivados de ácido tetrónico y del ácido tetrámico, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato.
(24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tales como por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de cinc o cianuro.
(25) Inhibidores del transporte de electrones del complejo II, tales como por ejemplo cienopirafeno y ciflumetofeno.
(28) Efectores del receptor de rianodina, tales como, por ejemplo diamidas, por ejemplo clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida.
Otros principios activos con mecanismos de acción desconocidos o dudosos como por ejemplo afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilide, bromopropilato, cinometionato, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobinaa, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalilo, pirifluquinazon, piriminostrobina, Sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprole, tetraclorantraniliprol, tioxazafen, tiofluoximato, triflumezopirim y yodometano; además preparados a base de Bacillus firmus Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), así como los siguientes compuestos activos: 1-{2-flúor-4-metilo-5-[(2,2,2-triflúoretil)sulfinilo]fenil}-3-(triflúormetilo)-1H-1,2,4-triazol-5-amin (conocido por el documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2- en-1-il]-5-flúorspiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridina-4-il)metanona (conocido por el documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(triflúormetilo)fenil]isonicotinamida (conocido por el documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilofenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (conocido por el documento WO2009/049851), 3-(2,5-dimetilofenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il-etilcarbonat (conocido por el documento WO2009/049851), 4-(But-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilopiperidin-1-il)-5-flúorpirimidina (conocido por el documento WO2004/099160), 4-(But-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conocido por el documento WO2003/076415), PF1364 (número de registro CAS 1204776-60-2), metilo-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonilo}amino)-5-cloro-3-metilobenzoilo]-2-carboxilato metilhidracina (conocido por el documento WO2005/085216), metilo-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonilo}amino)-5-cian-3-metilobenzoilo]-2-acetato de carboxilato de hidracina (conocido por el documento WO2005/085216), metilo-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonilo}amino)-5-cian-3-metilobenzoilo]-2-carboxilato metilhidracina (se conoce de WO2005/085216), metilo-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonilo}amino)benzoilo]-2-acetato de carboxilato de hidracina (conocido por el documento WO2005/085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilofenil]-3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido por el documento CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(triflúormetilo)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metilo-N-(1-oxidothietan-3-il)benzamid (conocido por el documento WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridina-3-il)metilo]piridina-2(1H)-iliden]-2,2,2-triflúoracetamid (conocido por el documento WO2012/029672), 1-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metilo]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidina-1-ium-2-olat (conocido por el documento WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridina-3-il)metilo]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidina-1-ium-2-olat (conocido por el documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1 -il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(triflúormetilo)pirimidina (conocido por el documento CN101337940), N-[2-(tert-butilo carbamoíl)-4-cloro-6-metilofenil]-1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(flúormetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido por el documento WO2008/134969, butil-[2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-1-en-1-il]-carbonat (conocido por el documento CN 102060818), 3E)-3-[1-[(6-doro-3-piridilo)metilo]-2-piridilo iden]-1,1,1-triflúor-propano-2-on (conocido por el documento WO2013/144213, N-(metilosulfonilo)-6-[2-(piridina-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (conocido por el documento WO2012/000896), N-[3-(bencilocarbamoil)-4-clorofenil]-1-metilo-3-(pentaflúoretil)-4-(triflúormetilo)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido por el documento WO2010/051926), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenilo]-2-(3-cloro-2- piridil)pirazoles-3-carboxamida (conocido por el documento CN103232431).
Fungicidas
Los principios activos especificados en este caso por su "common name" son conocidos, están descritos, por ejemplo, en "Pesticide Manual" o en internet (por ejemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
Todos los componentes de combinación fungicidas enumerados de las clases (1) a (15) opcionalmente pueden formar sales con las bases o los ácidos correspondientes, siempre y cuando estén presentes grupos funcionales adecuados. Además, en los componentes de combinación fungicidas de las clases (1) a (15) también se incluyen formas tautómeras, siempre y cuando la tautomería sea posible.
1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo (1.01) Aldimorf, (1.02) Azaconazol, (1.03) Bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) Diclobutrazol, (1.07) Difenoconazol, (1.08) Diniconazol, (1.09) Diniconazol-M, (1.10) dodemorf, (1.11) acetato de dodemorf, (1.12) Epoxiconazol, (1.13) Etaconazol, (1.14) Fenarimol, (1.15) Fenbuconazol, (1.16) Fenhexamida, (1.17) Fenpropidina, (1.18) fenpropimorf, (1.19) Fluquinconazol, (1.20) Flurprimidol, (1.21) Flusilazol, (1.22) Flutriafol, (1.23) Furconazol, (1.24) Furconazol-cis, (1.25) Hexaconazol, (1.26) Imazalil, (1.27) sulfato de Imazalil, (1.28) Imibenconazol, (1.29) Ipconazol, (1.30) Metconazol, (1.31) miclobutanil, (1.32) Naftifin, (1.33) Nuarimol, (1.34) Oxpoconazol, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefurazoat, (1.37) Penconazol, (1.38) Piperalina, (1.39) Procloraz, (1.40) Propiconazol, (1.41) Protioconazol, (1.42) piributicarb, (1.43) Pirifenox, (1.44) Quinconazol, (1.45) Simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) Tebuconazol, (1.48) Terbinafin, (1.49) Tetraconazol, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorf, (1.53) Triflumizol, (1.54) Triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) Uniconazol, (1.57) Uniconazol-p, (1.58) Viniconazol, (1.59) Voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, (1.61) 1-(2,2-Dimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-éster metílico del ácido carboxílico, (1.62) N'-{5-(diflúormetilo)-2-metilo-4-[3-(trimetilsililo)propoxi]fenil}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (1.63) N-etilo-N-metilo-N'-{2-metilo-5-(triflúormetilo)-4-[3-(trimetilsililo)propoxi]fenil}imidoformamida, (1.64) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutano-2-il]-1H-imidazol-1-carbotioato, (1.65) Pyrisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.67) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianat, (1.68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)—oxiran-2-il]metilo}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianato, (1.73) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianato, (1.74) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-1H-1,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-diflúorfenil)oxiran-2-il]metilo}-1H-1,2,4-triazol, (176) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.82 ) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetiloheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion (1.84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(triflúormetilo)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propano-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(triflúormetilo)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(triflúormetilo)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (187) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propano-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropilo)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropilo)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropilo)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropilo)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (193) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencilo)-2-(clorometilo)-2-metilo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)ciclopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobencilo)-2-(clorometilo)-2-metilo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)ciclopentanol, (195) 5-(4-clorobencilo)-2-(clorometilo)-2-metilo-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetilo)ciclopentanol.
2) Inhibidores de la cadena respiratoria del complejo I o II, por ejemplo (2.01) bixafen, (2.02) boscalid, (2.03) carboxin, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanil, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mezcla de racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS y racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiómero syn- epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufen, (2.21 ) pentiopirad, (2.22) sedaxan, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metilo-N-[2-(1,1,2,2-tetraflúoretoxi)fenil]-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(diflúormetilo)-1-metilo-N-[2-(1,1,2,2-tetraflúoretoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(diflúormetilo)-N-[4-flúor-2-(1,1,2,3,3,3-hexaflúorpropoxi)fenil]-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropano-2-il]-3-(diflúormetilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-diflúor-N-[2-(2-flúor-4-{[4-(triflúormetilo)piridina-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolina-4-amin, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometiloen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4- metano naftaleno -5-il]-3-(diflúormetilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilo)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano naftaleno -5-il]-3-(diflúormetilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.32) 3-(diflúormetilo)-1-metilo-N-(1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetilo-N-(1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metilo-3-(triflúormetilo)-N-(1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metilo-3-(triflúormetilo)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metilo-3-(triflúormetilo)-N-[(3S)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(diflúormetilo)-1-metilo-N-[(3S)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3-(diflúormetilo)-1-metilo-N-[(3R)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetilo-N-[(3R)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetilo-N-[(3S)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanil, (2.42) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, (2.43) Isofetamid, (2.44) 1-metilo-3-(triflúormetilo)-N-[2'-(triflúormetilo)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(diflúormetilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(diflúormetilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3-(diflúormetilo)-1-metilo-N-[4-(triflúormetilo)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5-diflúorbifenil-2-il)-1-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3-(diflúormetilo)-1-metilo-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-flúor-1,3-dimetilo-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.52) 3-(diflúormetilo)-N-[4'-(3,3-dimetilbutano-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3-dimetilbutano-1-in-1-il)bifenil-2-il]-5-flúor-1,3-dimetilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(diflúormetilo)-N-(4'-bifenilo etílico-2-il)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro-N-(4'-bifenilo etílico-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbutano-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(diflúormetilo)-2-metilo-N-[4'-(triflúormetilo)bifenil-2- il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-flúor-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilobut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilobut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(diflúormetilo)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilobut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-flúor-N-[4'-(3-metoxi-3-metilobut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilobut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3-dimetilo-N-(1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetilo-N-[(3R)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-Dimetilo-N-[(3S)-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3-(diflúormetilo)-N-metoxi-1-metilo-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propano-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3- (diflúormetilo)-N-(7-flúor-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(diflúormetilo)-N-[(3R)-7-flúor-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3-(diflúormetilo)-N-[(3S)-7-flúor-1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida.
3) Inhibidores de la cadena respiratoria del complejo III, por ejemplo (3.01) Ametoctradin, (3.02) Amisulbromo, (3.03) Azoxistrobina, (3.04) ciazofamida, (3.05) Coumetoxistrobina, (3.06) Coumoxistrobina, (3.07) Dimoxistrobinaa, (3.08) Enoxastrobina, (3.09) Famoxadon, (3.10) Fenamidon, (3.11) Flufenoxistrobina, (3.12) Fluoxastrobinaa, (3.13) cresoxim-metilo, (3.14) Metominostrobina, (3.15) orisastrobinaa, (3.16) picoxistrobinaa, (3.17) piraclostrobinaa, (3.18) Pirametostrobina, (3.19) Piraoxistrobina, (3.20) Piribencarb, (3.21) triclopiricarb, (3.22 ) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilofenoxi)-5-flúorpirimidina-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiloacetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metilo-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(triflúormetilo)fenil]etiliden}amino)oxi]metilo}-fenil)acetamida, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metilo-2-{2-[(E)-({1-[3-(triflúormetilo)fenil]etoxi}imino)metilo]fenil}acetamida, (3.26 ) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-flúor-2-fenilvinyl]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metilo]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiloacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metilo-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(triflúormetilo)fenil]etiliden}amino)oxi]metilo}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, (3.29) (2E)-2-{2-[({ciclopropilo[(4-metoxifenil)imino]metilo}sulfanil)metilo]fenil}-3-éster metílico del ácido metoxiacrílico, (3.30) N-(3-etilo-3,5,5-trimetilociclohexil)-3-formamidao-2-hidroxibenzamid, (3.31) 2-{2-[(2,5-dimetilofenoxi)metilo]fenil}-2-metoxi-N-metiloacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilofenoxi)metilo]fenil}-2-metoxi-N-metiloacetamida, (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilopent-3-enamid.
4) Inhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.01) benomilo, (4.02) carbendazim, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarb, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolid, (4.07) fuberidazol, (4.08) Pencicuron, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metilo, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilopiperidin-1-il)-6-(2,4,6-triflúorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridina-3-il)-6-metilo-4-(2,4,6-triflúorfenil)piridazina.
5) Compuestos que son capaces de atacar en varios puntos ("Multisite Action"), por ejemplo (5.01) caldo bordelés, (5.02) Captafol, (5.03) Captan, (5.04) clorotalonio, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloruro de cobre, (5.09) sulfato de cobre (2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianón, (5.12 ) dodina, (5.13) base libre de dodina, (5.14) ferbam, (5.15) flúorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancobre, (5.23) Mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) Metiram, (5.26) Metiram-cinc, (5.27) Oxina-cobre, (5.28) Propamidina, (5.29) Propineb, (5.30) azufre y preparaciones de azufre incluyendo polisulfuro de calcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) Zineb, (5.34) Ziram, (5.35) Anilazina.
6) Compuestos que son capaces de inducir una defensa en el huésped, como por ejemplo (6.01) acibenzolar-S-metilo, (6.02) isotianilo, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinilo, (6.05) laminarina.
7) Inhibidores del aminoácido y/o biosíntesis de proteínas, por ejemplo (7.01) andoprim, (7.02) blasticidina-S, (7.03) Ciprodinilo, (7.04) kasugamicina, (7.05) hidrato de clorhidrato de kasugamicina, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanilo, (7.08) 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametilo-3,4-dihidroisoquinolina-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina.
8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloruro de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofam.
9) Inhibidores de la síntesis de paredes celulares, por ejemplo (9.01) Bentiavalicarb, (9.02) Dimetomorf, (9.03) Flumorf, (9.04) Iprovalicarb, (9.05) Mandipropamida, (9.06) Polioxinas, (9.07) Polioxorim, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2-cloropiridina-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-on, (9.12) (2Z)-3-(4-tert.-butilfenil)-3-(2-cloropiridina-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-on.
10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y de membranas, por ejemplo (10.01) bifenilo, (10.02) cloroneb, (10.03) diclorán, (10.04) edifenfos, (10.05) etridiazol, (10.06) yodocarb, (10.07) iprobenfos, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarb, (10.10) clorhidrato de propamocarb, (10.11) protiocarb, (10.12) pirazofos, (10.13) quintoceno, (10.14) tecnaceno, (10.15) tolclofos-metilo.
11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.01) Carpropamida, (11.02) Diclocimet, (11.03) Fenoxanilo, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilon, (11.06) triciclazol, (11.07) 2,2,2-triflúoroetilo {3-metilo-1-[(4-metilobenzoilo)amino]butan-2-il}carbamat.
12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo (12.01) benalaxilo, (12.02) benalaxilo-M (kiralaxilo), (12.03) bupirimato, (12.04) clozilacon, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxilo, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxilo, (12.10) metalaxilo-M (Mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixilo, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona.
13) Inhibidores de la transducción de la señal, por ejemplo (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonilo, (13.03) fludioxonilo, (13.04) iprodione, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazid.
14) Compuestos que pueden actuar como desacopladores, por ejemplo (14.01) binapacrilo, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzon, (14.04) fluazinam, (14.05) Meptildinocap.
15) Otros compuestos, por ejemplo (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) Carvona, (15.005) Cinometionat, (15.006) Piriofenon (Chlazafenon), (15.007) Cufraneb, (15.008) Ciflufenamid, (15.009) Cimoxanilo, (15.010) Ciprosulfamida, (15.011) Dazomet, (15.012) Debacarb, (15.013) diclorofeno, (15.014) Diclomezina, (15.015) Difenzoquat, (15.016) Difenzoquat metilsulfato, (15.017) Difenilamina, (15.018) Ecomato, (15.019) fenpirazamina, (15.020) Flumetover, (15.021) flúoroimida, (15.022) Flusulfamida, (15.023) Flutianilo, (15.024) fosetil-aluminio, (15.025) fosetil-calcio, (15.026) fosetil-sodio, (15.027) hexaclorobenceno, (15.028) irumamicina, (15.029) Metasulfocarb, (15.030) metilisotiocianato, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetiltiocarbamato de níquel, (15.035) nitrotal-isopropilo, (15.036) Oxamocarb, (15.037) oxifentiina, (15.038) pentaclorofenol y sales, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosforico y sus sales, (15.041) fosetilato de propamocarb, (15.042) propanosina-sodio, (15.043) pirimorf, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalam, (15.047) Tolnifanid, (15.048) triazoxida, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamida, (15.051) 2-ácido metilpropanoico-(3S,6S,7R,8R)-8-bencilo-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridina-2-il}carbonilo)amino]-6-metilo-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilester, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-diflúorfenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1 -il]etanona, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-diflúorfenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) 1H-Imidazol-1-ácido carboxílico-1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutano-2-ilester, (15.056) 2,3,5,6-Tetracloro-4-(metilosulfonilo)piridina, (15.057) 2,3-Dibutilo-6- clorotieno[2,3-d]pirimidina-4(3H)-on, (15.058) 2,6-Dimetilo-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.059) 2-[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (15.062) 2-Butoxi-6-iod-3-propilo-4H-chromen-4-on, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6 diflúor-4-metoxifenil)-4-metilo-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilofenol y sales, (15.065) 3-(4,4,5-Triflúor-3.3- dimetilo-3,4-dihidroisoquinolina-1-il)quinolina, (15.066) 3,4,5-Tridoropiridina-2,6-diácido carboxíliconitril, (15.067) 3-doro-5-(4-dorofenil)-4-(2,6-diflúorfenil)-6-metilopiridazina, (15.068) 4-(4-dorofeml)-5-(2,6-diflúorfenil)-3,6-dimetilopiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-cloro-N-fenil-N-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-hidracido de sulfuro, (15.071) 5-flúor-2-[(4-flúorbencilo)oxi]pirimidina-4-amin, (15.072) 5-flúor-2-[(4-metilobencilo)oxi]pirimidina-4-amin, (15.073) 5-metilo-6-octyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amin, (15.074) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil ácido acrílico éster etílico, (15.075) N-(4-{[3-(4-clorobencilo)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilofenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobencilo)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanoamida, (15.077) N-[(4-clorofenil)(ciano)metilo]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanoamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridina-2-il)metilo]-2,4-dicloronicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridina-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridina-2-il)etil]-2-flúor-4-yodo de nicotinamida, (15.081) N-{(EH(ciclopropilometoxi)imino][6-(diflúormetoxi)-2,3-diflúorfeml]metilo}-2-fenilacetamida, (15.082) N-{(ZH(ciclopropilometoxi)imino][6-(diflúormetoxi)-2,3-diflúorfeml]metilo}-2-fenilacetamida, (15.083) N-{4-[(3-tert-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilofenil}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.084) N-metilo-2-(1-{[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazoM-il]acetilo}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalina-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metilo-2-(1-([5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]acetilo}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalina-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metilo-2-(1-{[5-metilo-3-(triflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]acetilo}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalina-1-il]-1.3- tiazol-4-carboxamida, (15.087) {6-[({[(1-metilo-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilo]amino}oxi)metilo]piridina-2-il} pentilester de ácido carboxílico, (15.088) fenazin-1-ácido carboxílico, (15.089) quinoleína-8-ol, (15.090) quinoleína-8-olsulfat (2:1), (15.091) {6-[({[(1-metilo-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metiloen]-amino}oxi)metilo]piridina-2-il} ácido carbámico-tert.-butilester, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metilopiridina-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilofenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-clorofeml)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifeml)etil]-N2-(metilosulfonilo)valinamid, (15.094) 4-Oxo-4-[(2-femletil)amino] ácido butírico, (15.095) {6-[({[(Z)-(1-metilo-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metiloen]amino}oxi)metilo]piridina-2-il}ácido carbámico but-3-in-1-ilester, (15.096) 4-amino-5-flúorpirimidina-2-ol (forma tautómera: 4-amino-5-flúorpirimidina-2(1H)-on), (15.097) 3,4,5-ácido trihidroxibenzoico propílico, (15.098) [3-(4-cloro-2-flúorfenil)-5-(2,4-diflúorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridina-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-flúorfenil)-5-(2,4-diflúorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridina-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-cloro-2-flúorfenil)-5-(2,4-diflúorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridina-3-il)metanol, (15.101) 2-flúor-6-(triflúormetilo)-N-(1,1,3-trimetilo-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamid, (15.102) 2-(6-bencilopiridina-2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-flúor-4-metoxifenil)-5-metilopiridina-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetilo-3,4-dihidroisoquinolina-1 -il)quinolina, (15.105) ácido abscísico, (15.106) N-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilopiridina-3-il]-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.107) N-{5-bromo-6-[1-(3,5-diflúorfeml)etoxi]-2-metilopiridina-3-il}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.108) N-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-diflúorfeml)etoxi]-2-metilopiridina-3-il}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1 -(3,5-diflúorfeml)etoxi]-2-metilopiridina-3-il}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.110) N-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilociclohexilo)oxi]-2-metilopiridina-3-il}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.111) N-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilociclohexilo)oxi]-2-metilopiridinametiloimidoformamida, (15.112) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-N-(2-isopropilobencilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropilo-N-(2-ciclopropilobencilo)-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.114) N-(2-teii.-butilbencilo)-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.115) N-(5-cloro-2-etilbencilo)-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilobencilo)-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-N-(2-etil-5-flúorbencilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-N-(5-flúor-2-isopropilobencilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.119) N-ciclopropilo-N-(2-ciclopropilo-5-flúorbencilo)-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.120) N-(2-ciclopentilo-5-flúorbencilo)-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-N-(2-flúor-6-isopropilobencilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.122) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-N-(2-etil-5-metilobencilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-N-(2-isopropilo-5-metilobencilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-ciclopropilo-N-(2-ciclopropilo-5-metilobencilo)-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.125) N-(2-tert.-butil-5-metilobencilo)-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N-[5-cloro-2-(triflúormetilo)bencilo]-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-N-[5-metilo-2-(triflúormetilo)bencilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-cloro-6-(triflúormetilo)bencilo]-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-cloro-2-flúor-6-(triflúormetilo)bencilo]-N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-N-(2-etil-4,5-dimetilobencilo)-5-flúor-1-metilo-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-ciclopropilo-3-(diflúormetilo)-5- flúor-N-(2-isopropilobencilo)-1-metilo-1H-pirazol-4-carbotioamid, (15.132) N'-(2,5-Dimetilo-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilofenil}-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-diflúorfenil)-4-(2-cloro-4-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.135) 9-flúor-2,2-dimetilo-5-(quinolina-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepin, (15.136) 2-{2-flúor-6-[(8-flúor-2-metiloquinolina-3-il)oxi]fenil}propano-2-ol, (15.137) 2-{2-[(7,8-diflúor-2-metiloquinolina-3-il)oxi]-6-flúorfenil}propano-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-flúorfenil)-N-(2-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.139) 4-(2-cloro-4-flúorfenil)-N-(2,6-diflúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.140) 4-(2-cloro-4-flúorfenil)-N-(2-cloro-6- flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.141) 4-(2-bromo-4-flúorfenil)-N-(2-cloro-6-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.142) N-(2-bromo-6-flúorfenil)-4-(2-cloro-4-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin,
(15.143) 4-(2-bromo-4-flúorfenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.144) 4-(2-bromo-4-flúorfenil)-N-(2-bromo-6-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.145) 4-(2-bromo-4-flúorfenil)-N-(2-dorofenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.146) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.147) 4-(2-doro-4-flúorfenil)-N-(2-dorofenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.148) 4-(2-bromo-4-flúorfenil)-N-(2,6-diflúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.149) 4-(2-bromo-4-flúorfenil)-N-(2-flúorfenil)-1,3-dimetilo-1H-pirazol-5-amin, (15.150) N-(4-{3-[(diflúormetilo)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilofenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.151) N-(2,5-Dimetilo-4-{3-[(1,1,2,2-tetraflúoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.152) N-(2,5-Dimetilo-4-(3-[(2,2,2-triflúoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.153) N-(2,5-Dimetilo-4-{3-[(2,2,3,3-tetraflúorpropilo)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-Dimetilo-4-(3-[(pentaflúoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.155) N-(4-{[3-(diflúormetoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilofenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-Dimetilo-4-([3-(1,1,2,2-tetraflúoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.157) N-(2,5-Dimetilo-4-([3-(2,2,2-triflúoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.158) N-(2,5-Dimetilo-4-{[3-(2,2,3,3-tetraflúorpropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-Dimetilo-4-([3-(pentaflúoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metiloimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-(5-[2-(prop-2-in-1-ilox dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2 -[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-doro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.163) 2-(3-[2-(1-([3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]acetilo}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]—acetilo}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato, (15.165) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.166) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-((5R)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona,
(15.168) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.169) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-((5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.171) 2-((5S)-3-[2-(1-([3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazoM-il]acetilo}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1 -il]acetilo}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazol-1-il]acetilo}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofeniimetanosulfonato, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(diflúormetilo)-1H-pirazoM-il]acetilo}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato.
Pesticidas biológicos como componentes de mezcla
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden combinar con pesticidas biológicos.
Los pesticidas biológicos comprenden en particular bacterias, hongos, levaduras, extractos de plantas, y aquellos productos que se han formado por microorganismos, inclusive proteínas y metabolitos secundarios.
Los pesticidas biológicos comprenden bacterias como bacterias formadoras de esporas, bacterias colonizadoras de la raíz y bacterias que actúan como insecticidas biológicos, fungicidas o nematicidas.
Ejemplos de bacterias de este tipo que se utilizan como pesticidas biológicos o que pueden utilizarse son:
Bacillus amyloliquefaciens, grupo FZB42 (DSM 231179), o Bacillus cereus, en particular B. cereus grupo CNCM I-1562 o Bacillus firmus, grupo I-1582 (número de registro CNCM I-1582) o Bacillus pumilus, en particular grupo GB34 (número de registro ATCC 700814) y grupo QST2808 (número de registro NRRL B-30087), o Bacillus subtilis, en particular grupo GB03 (Número de registro ATCC SD-1397), o Bacillus subtilis grupo QST713 (número de registro
NRRL B-21661) o Bacillus subtilis grupo OST 30002 (número de registro NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, en particular B. thuringiensis subespecies israelensis (serotipo H-14), grupo AM65-52 (número de registro ATCC 1276), o B. thuringiensis subsp. aizawai, en particular grupo ABTS-1857 (SD-1372), o B. thuringiensis subsp. kurstaki grupo
HD-1, o B. thuringiensis subsp. tenebrionis grupo NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
(Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (número de registro ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus grupo AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus grupo AQ 6047 (número de registro NRRL 30232).
Ejemplos de hongos y levaduras que se utilizan como pesticidas biológicos o que pueden utilizarse son:
Beauveria bassiana, en particular grupo ATCC 74040, Coniothyrium minitans, en particular grupo CON/M/91-8 (número de registro DSM-9660), Lecanicillium spp., en particular grupo HRO l Ec 12, Lecanicillium lecanii, (antiguamente conocido como Verticillium lecanii), en particular grupo KV01, Metarhizium anisopliae, en particular grupo F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, en particular grupo NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nuevo: Isaria fumosorosea), en particular grupo IFPC 200613, o grupo Apopka 97 (Accesion No.
ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, en particular P. lilacinus grupo 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, en particular grupo V117b, Trichoma atroviride, en particular grupo SC1 (número de registro CBS 122089), Trichoma harzianum, en particular T. harzianum rifai T39. (número de registro CNCM I-952).
Ejemplos de virus que se utilizan como pesticidas biológicos o que pueden utilizarse son:
Adoxophyes orana (polilla de la cáscara de manzana) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (polilla de la manzana) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (gusano rosado) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (gardama) mNPV, Spodoptera frugiperda (gusano cogollero) mNPV, Spodoptera littoralis (Rosquilla Negra) NPV.
También están comprendidos bacterias y hongos que se agregan como "inoculantes" a plantas o a partes de las plantas o a órganos de las plantas y que por sus características especiales fomentan el crecimiento y el estado fitosanitario de las plantas. Como ejemplos se mencionan:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., en particular Burkholderia cepacia (antiguamente conocido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., o Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., en particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Ejemplos de extractos de plantas y aquellos productos que se han formado por microorganismos, inclusive proteínas y metabolitos secundarios que se utilizan como pesticidas biológicos o que pueden utilizarse son:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, „Requiem ™ Insecticide“, Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extracto de Brassicacaeen, en particular polvo de colza o de mostaza.
Protectores como componentes de combinación
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden combinar con protectores como, por ejemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (-etil), mefenpir (-dietil), anhídrido naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonilo)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetilo)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetilo-3-(dicloroacetilo)-1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).
Plantas y partes de las plantas
De acuerdo con la invención, pueden tratarse todas las plantas y partes de plantas. Por plantas se entienden en este sentido todas las plantas y poblaciones de plantas como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo que se producen naturalmente), por ejemplo, cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, pimientos y chile, pepinos, melones, zanahorias, sandías, cebollas, lechugas, espinacas, puerros, judías, Brassica oleracea (por ejemplo, coles) y otras variedades de verduras, algodón, tabaco, colza, así como frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por procedimientos de cultivo y de optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que pueden protegerse o que no pueden protegerse por el derecho de protección de la obtención de vegetales. Debe entenderse por plantas todos los estados de desarrollo de las plantas, por ejemplo, semillas, esquejes así como plantas jóvenes (inmaduras) llegando hasta plantas maduras. Por partes de plantas se entenderán todas las partes y órganos de las plantas aéreos y subterráneos, tales como brote, hoja, flor y raíz, nombrándose a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también la cosecha (plantas o partes de plantas cosechadas) así como el material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los compuestos de la fórmula (I) se realiza directamente o mediante actuación sobre el entorno, hábitat o lugar de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, rociado, vaporización, nebulización, espolvoreado, extensión, inyección y en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, además mediante envolturas de una o de varias capas.
Como ya se ha mencionado anteriormente, de acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferida se tratan tipos de plantas y variedades de plantas silvestres u obtenidas por procedimientos de cultivo biológico convencionales, tal como cruce o fusión de protoplastos así como sus partes. En otra forma de ejecución preferida se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se obtuvieron mediante procedimientos de ingeniería genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (Genetically Modified Organisms (organismos modificados genéticamente)) y sus partes. El término "partes" o la expresión "partes de plantas" se explicaron anteriormente. De manera especialmente preferente, de acuerdo con la invención se tratan plantas de las variedades de plantas utilizadas o habituales en el comercio respectivamente. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("traits", "características"), que se han cultivado tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Pueden ser variedades, raza, biotipos y genotipos.
Plantas transgénicas, tratamiento de semillas y eventos de integración
Las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) preferentes de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que a través de la modificación genética recibieron material genético que confiere a estas plantas propiedades ("características") valiosas particularmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son un mejor crecimiento de las plantas, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o del terreno, rendimiento de floración elevado, cosecha más fácil, aceleración de la maduración, mayor rendimiento de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor alimenticio de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha. Ejemplos adicionales y destacados especialmente de tales propiedades son una elevada defensa de las plantas contra plagas animales y microbianas, tal como frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles, por ejemplo, mediante toxinas que se generan en las plantas, en particular aquellas que se generan mediante el material genético de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo, por los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones). Se destaca también especialmente una elevada defensa de las plantas contra hongos, bacterias y virus fitopatógenos causado, por ejemplo, mediante resistencia sistémica adquirida (SAR, por sus siglas en inglés), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas de manera correspondiente, así como una elevada tolerancia de las plantas contra determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen "PAT"). Los genes que confieren las propiedades ("características") deseadas respectivamente pueden aparecer también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan las plantas de cultivo importantes, como cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, guisantes y otras variedades de verduras, algodón, tabaco, colza, así como frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y uvas), destacándose especialmente maíz, soja, trigo, arroz, patatas, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se destacan especialmente la defensa elevada de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y caracoles.
Protección fitosanitaria - Tipos de tratamiento
El tratamiento de las plantas y partes de plantas con los compuestos de la fórmula (I) se realiza directamente o mediante la acción en su medio ambiente, hábitat o espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, atomización, pulverización, rociado, vaporizado, espolvoreado, nebulización, esparcido, espumado, recubrimiento, extendiendo o inyectando la preparación, vertido (drench), riego por goteo y en el material de propagación, en particular en el caso de semillas, además por suspensión en seco y suspensión húmeda, suspensión líquida, incrustación, envolturas de una o de varias capas, etc. Aparte de eso, es posible aplicar los compuestos de la fórmula (I) según el procedimiento Ultra-Low-Volume (de volumen ultra bajo) o inyectar la forma de aplicación o el propio compuesto de la fórmula (I) en el suelo.
Un tratamiento directo preferido de las plantas es la aplicación sobre las hojas, es decir, se aplican los compuestos de la fórmula (I) sobre las hojas, debiendo estar ajustada la frecuencia del tratamiento y la dosis de aplicación al riesgo de infestación por la plaga respectiva.
Cuando se trata de compuestos activos por vía sistemática, los compuestos de la fórmula (I) llegan a las plantas también por las raíces. El tratamiento de las plantas se realiza entonces por la acción de los compuestos de fórmula (I) en el hábitat de la planta. Esto se puede hacer, por ejemplo, por vertido, mezclando en el suelo o por medio del caldo nutritivo, es decir, se impregna el lugar de la planta (por ejemplo, suelo o sistemas hidropónicos) con una forma líquida de los compuestos de fórmula (I), o por aplicación en el suelo, es decir, los compuestos de fórmula (I) se introducen en forma sólida (por ejemplo, en forma de un granulado) en la ubicación de las plantas. En el caso de cultivos de arrozales, el compuesto de fórmula (I) también se puede dosificar en una forma de aplicación sólida (por ejemplo, como granulado) en un campo de arroz inundado.
Tratamiento de semillas
El control de plagas animales mediante el tratamiento de la semilla de las plantas se conoce desde hace tiempo y es objeto de continuas mejoras. Sin embargo, se plantean una serie de problemas en el tratamiento de semillas que no siempre se pueden solucionar de manera satisfactoria. Por lo tanto, es deseable desarrollar procedimientos para proteger la semilla y la planta en germinación de manera que no sea necesario o que al menos se pueda reducir considerablemente la aplicación adicional de pesticidas en el almacenamiento, después de la siembra o después del surgimiento de la planta. Además, es deseable optimizar la cantidad del principio activo utilizado en el sentido de que la semilla y la planta en germinación sean protegidas de la mejor manera contra el ataque de plagas animales, pero sin dañar la planta misma por el principio activo empleado. En particular, los procedimientos para el tratamiento de la semilla también deben incluir las propiedades insecticidas o nematicidas intrínsecas de plantas transgénicas resistentes o tolerantes a las plagas para lograr una protección óptima de la semilla y de la planta en germinación con un mínimo de pesticidas.
Por eso, la presente invención, en particular, también se refiere a un procedimiento para proteger la semilla y las plantas en germinación del ataque de plagas, al tratarse la semilla con uno de los compuestos de la fórmula (I). El procedimiento de acuerdo con la invención para la protección de la semilla y de las plantas en germinación del ataque de plagas comprende, aparte de eso, un procedimiento en el que la semilla se trata al mismo tiempo en una sola operación o secuencialmente con un compuesto de la fórmula (I) y componentes de combinación. Aparte de eso, también comprende un procedimiento en el que la semilla se trata en diferentes momentos con un compuesto de la fórmula (I) y componentes de combinación.
La invención se refiere asimismo al uso de los compuestos de fórmula (I) para el tratamiento de semillas para proteger la semilla y la planta resultante frente a plagas de animales.
Además la invención refiere a semillas que han sido tratadas con un compuesto de la fórmula (I) para la protección contra plagas animales. La invención también se refiere a semillas que han sido tratadas al mismo tiempo con un compuesto de la fórmula (I) y con componentes de combinación. La invención también se refiere a semillas que han sido tratadas en diferentes momentos con un compuesto de la fórmula (I) y componentes de combinación. En el caso de las semillas que se han tratado en diferentes momentos con un compuesto de fórmula (I) y componentes de combinación, las sustancias individuales pueden estar contenidas en las diferentes capas en la semilla. A este respecto, las capas que contienen un compuesto de fórmula (I) y componentes de combinación dado el caso pueden estar separadas por una capa intermedia. La invención también se refiere a semillas en las que un compuesto de la fórmula (I) y componentes de combinación se aplican como parte de un recubrimiento o como capa adicional o capas adicionales a un recubrimiento.
Además, la invención se refiere a semillas que después del tratamiento con un compuesto de la fórmula (I) se someten a un procedimiento de recubrimiento de película para evitar la abrasión del polvo en la semilla.
Una de las ventajas que se producen cuando uno de los compuestos de la fórmula (I) actúa en forma sistemática es que el tratamiento de la semilla no solo protege contra plagas animales a las semillas en sí, sino también las plantas resultantes de ellas. De esta manera se puede prescindir del tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco después.
Otra ventaja es que mediante el tratamiento de la semilla con un compuesto de la fórmula (I) se puede fomentar la germinación y surgimiento de la semilla tratada.
Del mismo modo, debe verse como ventaja que los compuestos de la fórmula (I) también se pueden utilizar en particular en el caso de semillas transgénicas.
Aparte de eso, los compuestos de la fórmula (I) se pueden utilizar en combinación con medios de la tecnología de señal, mediante lo cual tiene lugar una mejor colonización con simbiontes como, por ejemplo, Rhizobium, micorrizas y/o bacterias u hongos endófitos, y/o se produce una mejor fijación optimizada de nitrógeno.
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados para proteger semillas de cualquier variedad de plantas que se utilizan en la agricultura, en el invernadero, en los bosques o en el sector hortofrutícola. A este respecto, se trata en particular de semillas de cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, café, tabaco, canola, colza, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, verduras (por ejemplo, tomate, pepino, judías, plantas de col, cebollas y lechuga), frutales, césped y plantas ornamentales. De particular importancia es el tratamiento de semillas de cereales (como trigo, cebada, centeno y avena), maíz, soja, algodón, canola, colza, verdura y arroz.
Como se ha mencionado anteriormente, también es de particular importancia el tratamiento de semillas transgénicas con un compuesto de la fórmula (I). A este respecto, se trata de las semillas de plantas que generalmente contienen al menos un gen heterólogo que controla la expresión de un polipéptido con propiedades insecticidas o nemadicidas en particular. A este respecto, los genes heterólogos en las semillas transgénicas pueden derivar de microorganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tricomas, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invención es adecuada especialmente para el tratamiento de semillas transgénicas que contienen al menos un gen heterólogo que deriva de Bacillus sp. De forma particularmente preferente, se trata, a este respecto, de un gen heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.
En el contexto de la presente invención, el compuesto de fórmula (I) se aplica a la semilla. Preferiblemente, la semilla se trata en un estado en el que es tan estable que no se producen daños durante el tratamiento. Por lo general, el tratamiento de la semilla se puede realizar en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Habitualmente, se usan semillas que fueron separadas de la planta y liberadas de mazorcas, cáscaras, tallos, recubrimientos, lana o pulpa. Así, por ejemplo, se usan semillas que se han cosechado, limpiado y secado hasta lograr un contenido de humedad apto para que sean almacenadas. Alternativamente, también se pueden usar semillas que después de secadas se trataron, por ejemplo, con agua y luego se secaron de nuevo, por ejemplo, priming (cebado). En el caso de semillas de arroz, también es posible usar semillas que han sido hinchadas previamente hasta una cierta etapa (pigeon breast Stadium (etapa de pecho de paloma)), por ejemplo, en agua, lo cual lleva a una germinación mejorada y a un surgimiento más uniforme.
En general, se debe tener cuidado durante el tratamiento de la semilla con que la cantidad del compuesto de la fórmula (I) y/o otros aditivos aplicados a la semilla se elijan de manera que la germinación de la semilla no se vea afectada o la planta resultante no sea dañada. Esto debe considerarse sobre todo en el caso de principios activos que pueden mostrar efectos fitotóxicos en determinadas cantidades de aplicación.
Los compuestos de la fórmula (I) se aplican generalmente en la forma de una formulación adecuada a la semilla. El técnico conoce las formulaciones y los procedimientos adecuados para el tratamiento de semillas.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden transformar en las formulaciones de recubrimiento habituales, como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvo, espumas, lodos u otras masas de recubrimientos para semillas, así como formulaciones de volumen ultra bajo (ULV, por sus siglas en inglés).
Estas formulaciones se producen de manera conocida mezclando compuestos de la fórmula (I) con aditivos convencionales como, por ejemplo, diluentes convencionales así como disolventes o diluyentes, colorantes, humectantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, aglutinantes, giberelinas y también agua.
Se pueden considerar todos los colorantes usuales para tales fines como colorantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de recubrimiento de acuerdo con la invención. A este respecto, se pueden utilizar tanto pigmentos poco solubles en agua como colorantes solubles en agua. Como ejemplos se mencionan los colorantes conocidos con los nombres Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 y C.I. Solvent Red 1.
Como humectantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de recubrimiento de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias para promover la humectación habituales para la formulación de los principios activos agroquímicos. Preferentemente, se pueden usar sulfonatos de alquilnaftalenos, como sulfonatos naftalenos de diisopropilo o de diisobutilo.
Como dispersantes y/o emulsionantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de recubrimiento de acuerdo con la invención se consideran todos los dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. De preferencia se pueden usar dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos se deben nombrar en particular polímeros de bloque óxido de etileno-óxido de propileno, éter alquilfenol poliglicólico así como éter triestirilfenol poliglicólico y sus derivados fosfatados o sulfatados. Dispersantes aniónicos adecuados son en particular ligninsulfonatos, sales de ácido poliacrílico y condensados de formaldehído arilsulfonato.
Como antiespumantes en las formulaciones de recubrimiento que se pueden usar de acuerdo con la invención pueden estar contenidas todas las sustancias inhibidoras de espuma habituales para la formulación de los principios activos agroquímicos. Preferentemente, se pueden usar sustancias inhibidoras de espuma de silicona y estearato de magnesio.
Como conservantes en las formulaciones de recubrimiento que se pueden usar de acuerdo con la invención pueden estar presentes todas las sustancias utilizables en medios agroquímicoss para tales fines. Como ejemplo se nombran diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal.
Como espesantes secundarios que pueden estar contenidos en las formulaciones de recubrimiento que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias utilizables en agentes agroquímicos para tales fines. Preferentemente se consideran derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, xantano, arcillas modificadas y sílice altamente disperso.
Como aglutinantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de recubrimiento que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los aglutinantes habituales que se pueden utilizar en los recubrimientos. Preferentemente, cabe mencionar polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinílico y tilosa.
Como giberelinas que pueden estar contenidas en las formulaciones de recubrimientos que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran preferentemente las giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 y A7, se usa especialmente preferente el ácido giberélico. Las giberelinas son conocidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412 ("Química de los pesticidas y plaguicidas", tomo 2, Edit. Springer, 190, pág. 401-412)).
Las formulaciones de recubrimientos que se pueden usar de acuerdo con la invención se pueden utilizar o bien directamente o después de la dilución previa con agua para el tratamiento de semillas de diversos tipos. Así, los concentrados o las preparaciones resultantes de la dilución con agua se pueden emplear para el recubrimiento de semillas de cereales, como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, así como de semillas de maíz, arroz, colza, guisantes, judías, algodón, girasol, soja y remolachas o también de semillas de vegetales de la más variada naturaleza. Las formulaciones de recubrimientos que se pueden usar de acuerdo con la invención o sus formas de aplicación diluidas también pueden usarse para recubrir semillas de plantas transgénicas.
Para el tratamiento de las semillas con las formulaciones de recubrimiento que se pueden usar de acuerdo con la invención o las formas de aplicación elaboradas a partir de ellas, se consideran todos los aparatos mezcladores que se pueden utilizar habitualmente para el recubrimiento. En particular en el recubrimiento se procede de tal manera que se vierten las semillas en un mezclador en funcionamiento discontinuo o continuo, se agrega la cantidad deseada en cada caso de formulaciones de recubrimiento o bien como tal o después de dilución previa en agua y se mezcla hasta que la formulación se haya distribuido uniformemente sobre la semilla. Dado el caso, sigue una operación de secado.
La cantidad de aplicación de las formulaciones de recubrimiento que se pueden usar de acuerdo con la invención puede variar dentro de un intervalo más amplio. Depende del respectivo contenido de los compuestos de fórmula (I) en las formulaciones y de la semilla. Las cantidades de aplicación en el caso del compuesto de la fórmula (I) generalmente se encuentran entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de semillas.
Sanidad animal
En el campo de la sanidad animal, es decir, en el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de la fórmula (I) son efectivos contra parásitos, en particular ectoparásitos o endoparásitos. El término endoparásitos comprende en particular helmintos y protozoos como coccidia. Los ectoparásitos son típicamente y preferentemente artrópodos, en particular insectos y ácaros.
En el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de la fórmula (I) que presentan una toxicidad favorable a los animales de sangre caliente son apropiados para el control de parásitos que aparecen en la reproducción de animales y en la cría de animales de ganadería, animales reproductores, animales de zoológico, animales de laboratorio, animales de experimentación y animales domésticos. Son eficaces contra todas las etapas del desarrollo o contra etapas individuales del desarrollo de los parásitos.
Los animales de granja incluyen, por ejemplo, mamíferos como ovejas, cabras, caballos, burros, camellos, búfalos, conejos, renos, gamos y en particular ganado vacuno y cerdos; aves como pavos, patos, gansos y en particular pollos; en la acuicultura, por ejemplo, peces y crustáceos, y también insectos como abejas.
Los animales domésticos incluyen, por ejemplo, mamíferos como hámsteres, cobayas, ratas, ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, pájaros enjaulados, reptiles, anfibios y peces de acuario.
De acuerdo con una forma de realización preferida, los compuestos de fórmula (I) se administran a mamíferos.
De acuerdo con otra forma de realización preferida, los compuestos de fórmula (I) se administran a pájaros, concretamente pájaros enjaulados y en particular aves.
Mediante el uso de los compuestos de la fórmula (I) para el control de los parásitos se disminuyen o previenen enfermedades, muertes y reducción de rendimiento (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel y similares), de manera de se posibilita una cría de animales más económica y más sencilla y se puede lograr un mejor bienestar animal.
En relación con el campo de la salud animal, el término " control" o "controlar" significa que mediante los compuestos de la fórmula (I) se puede reducir eficazmente la aparición de los respectivos parásitos en un animal que está infectado en una medida inocua con tales parásitos. En concreto, "controlar" en el presente contexto significa que el compuesto de la fórmula (I) puede matar los respectivos parásitos, impedir su crecimiento o impedir su proliferación.
Entre los artrópodos se encuentran:
del orden Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; del orden Mallophagida y los sub-órdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; del orden Diptera y los sub-órdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; del orden Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;
del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; así como pestes y plagas del orden Blattarida.
Además se encuentran entre los artrópodos:
De la subclase Akari (Acarina) y del orden Metastigmata, por ejemplo de la familia Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., de la familia Ixodidae, como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (originalmente la especie de la garrapata hospedera); del orden Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; del orden Actinedida (Prostigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; y del orden Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Entre los parásitos protozoarios se encuentran:
Mastigophora (Flagellata), como por ejemplo Trypanosomatidae, por ejemplo Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, como por ejemplo Trichomonadidae, por ejemplo Giardia lamblia, G. canis;
Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por ejemplo Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por ejemplo Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;
Apicomplexa (Sporozoa), como Eimeridae, por ejemplo Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., insbesondere C. parvum; como Toxoplasmadidae, por ejemplo Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; como Sarcocystidae, por ejemplo Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, como Leucozoidae, por ejemplo Leucozytozoon simondi, como Plasmodiidae, por ejemplo Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., como Piroplasmea, por ejemplo Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., como Adeleina, por ejemplo Hepatozoon canis, H. spec.
Dentro de los endoparásitos patógenos, en los cuales se incluyen los helmintos, se encuentran los gusanos planos (por ejemplo Monogenea, Cestodes y Trematodes), nematodos, Acanthocephala y Pentastoma. Estos incluyen:
Monogenea: por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;
Cestodes: del orden Pseudophyllidea por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;
del orden Cyclophyllida por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
Trematodes: de la clase Digenea por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
nemátodos: Trichinellida por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;
del orden Tylenchida por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.;
del orden Rhabditida por ejemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;
del orden Spirurida por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;
Acanthocephala: del orden Oligacanthorhynchida por ejemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden Polymorphida por ejemplo: Filicollis spp.; del orden Moniliformida por ejemplo: Moniliformis spp.; del orden Echinorhynchida por ejemplo Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: del orden Porocephalida por ejemplo Linguatula spp.
En el campo de la medicina veterinaria y en la cría de animales, la administración de los compuestos de la fórmula (I) se realiza según procedimientos en general conocidos por el experto, como de manera enteral, parenteral, dermal o nasal en forma de preparaciones adecuadas. La administración puede realizarse terapéuticamente o profilácticamente.
Por lo tanto, una forma de realización de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como medicamento.
Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como anti-endoparasitario, en particular como un helminticida o como un agente contra protozoos. Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados para el uso como anti-endoparasitario, en particular como un helminticida o como un agente contra protozoos, por ejemplo, en la reproducción de animales, en la cría de animales, en establos y en el sector de la higiene.
Otro aspecto a su vez refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como anti-ectoparasitario, en particular un artropodicida como un insecticida o un acaricida. Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como anti-ectoparasitario, en particular un artropodicida como un insecticida o un acaricida, por ejemplo, en la cría de animales, en la reproducción de animales, en establos o en el sector de la higiene.
Componentes de combinación antihelmínticos
A modo de ejemplo se nombran los siguientes componentes de combinación antihelmínticos:
Principios activos antihelmínticos, inclusive principios activos trematicidas y cestocidas:
de la clase de las lactonas macrocíclicas, por ejemplo: Abamectin, Doramectin, Emamectin, Eprinomectin, Ivermectin, Milbemycin, Moxidectin, Nemadectin, Selamectin;
de la clase de los benzimidazoles y probenzimidazoles, por ejemplo: Albendazol, sulfóxido de albendazol, Cambendazol, Cyclobendazol, Febantel, Fenbendazol, Flubendazol, Mebendazol, Netobimin, Oxfendazol, Oxibendazol, Parbendazol, Thiabendazol, Thiophanat, Triclabendazol;
de la clase de los ciclooctadepsipeptidos, por ejemplo: Emodepsid, PF1022;
de la clase de los derivados de aminoacetonitril, por ejemplo: Monepantel;
de la clase de la tetrahidropirimidina, por ejemplo: Morantel, Pyrantel, Oxantel;
de la clase de los imidazotiazoles, por ejemplo: Butamisol, Levamisol, Tetramisol;
de la clase de las salicilanilidas, por ejemplo: Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid, Tribromsalan;
de la clase de las paraherquamidas, por ejemplo: Derquantel, Paraherquamid;
de la clase de las aminofenilamidinas, por ejemplo: Amidantel, Amidantel desacilado (dAMD), Tribendimidin; de la clase de los organofosfatos, por ejemplo: Coumaphos, Crufomat, Diclorvos, Haloxon, Naftalofos, Triclorfon;
de la clase de los fenoles sustituidos, por ejemplo: Bitionaol, Disofenol, Hexaclorofen, Niclofolan, Meniclofolan, Nitroxinil;
de la clase de las piperazinonas, por ejemplo: Praziquantel, Epsiprantel;
de otras clases diversas, por ejemplo: Amoscanat, Befenio, Bunamidin, Clonazepam, Clorsulon, Diamfenetid, Diclorofeno, Dietilcarbamazin, Emetin, Hetolin, Hicantone, Lucantone, Miracil, Mirasan, Niclosamid, Niridazol, Nitroxinil, Nitroscanat, Oltipraz, Omfalotin, Oxamniquin, Paromomicin, Piperazin, Resorantel.
Control de vectores
Los compuestos de la fórmula (I) también pueden utilizarse en el control de vectores. Un vector en el sentido de la presente invención es un artrópodo, en particular un insecto o arácnido que es capaz de transmitir agentes patógenos como, por ejemplo, virus, lombrices, organismos unicelulares y bacterias desde un depósito (planta, animal, ser humano, etc.) a un huésped. Los agentes patógenos pueden trasmitirse al huésped ya sea mecánicamente (por ejemplo, tracoma por la mosca no-picadora) o por inyección (por ejemplo, parásito de la malaria por mosquitos) en un huésped.
Ejemplos de vectores y de las enfermedades o agentes patógenos transmitidos por ellos son:
1) Mosquitos
- Anopheles: malaria, filariasis;
- Culex: encefalitis japonesa, filariasis, otras enfermedades virales, transmisión de lombrices;
- Aedes: fiebre amarilla, fiebre del dengue, filariasis, otras enfermedades virales;
- Simuliidae: transmisión de lombrices en particular Onchocerca volvulus;
2) Piojos: infecciones de la piel, fiebre tifoidea (epidemic typhus);
3) Pulgas: peste, fiebre tifoidea endémica;
4) Moscas: enfermedad del sueño (Tripanosomiasis); cólera, otras enfermedades bacteriales;
5) Ácaros: acariosis, fiebre tifoidea, Rickettsiosis exantemática, tularemia, encefalitis de Saint-Louis, meningitis viral (FSME), fiebre hemorrágica de Crimea-Congo, enfermedad de Lyme;
6 ) Garrapatas: enfermedades de Lyme como Borrelia duttoni, encefalitis transmitida por garrapatas, fiebre Q (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis).
Ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos como áfidos, moscas, cicádidos o tisanópteros que pueden transmitir virus de plantas a las plantas. Otros vectores que pueden transmitir virus de plantas son ácaros rojos, piojos, coleópteros y nematodos.
Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos y arácnidos como mosquitos, en particular del género Aedes, Anopheles, por ejemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) y Culex, piojos, pulgas, moscas, ácaros y garrapatas que pueden transmitir agentes patógenos a animales y/o seres humanos.
También es posible un control de vectores cuando los compuestos de la fórmula (I) son un "quiebra-resistencia". Los compuestos de la fórmula (I) son apropiados para el uso en la prevención de enfermedades o de agentes patógenos que se transmiten por vectores. Por lo tanto, otro aspecto de la presente invención es el uso de compuestos de la fórmula (I) para el control de vectores, por ejemplo, en la agricultura, en la horticultura, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio así como en la protección de productos almacenados y de materiales.
Protección de materiales técnicos
Los compuestos de la fórmula (I) son apropiados para la protección de materiales técnicos contra el ataque o la destrucción por insectos, por ejemplo, del orden Coleóptera, Himenóptera, Isóptera, Lepidóptera, Psocóptera y Zygentoma.
Por materiales técnicos se entiende en el presente contexto materiales inanimados como preferentemente plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos para el procesamiento de madera y pinturas. El uso de la invención para la protección de madera es especialmente preferente.
En otra forma de realización, los compuestos de la fórmula (I) se usan junto con al menos otro insecticida y/o al menos un fungicida.
En otra forma de realización, los compuestos de la fórmula (I) están presentes como un pesticida listo para usar (ready-to-use), es decir, se puede aplicar sin más cambios sobre el material correspondiente. Como insecticidas o fungicidas adicionales se consideran en particular los arriba mencionados.
Sorprendentemente, también se ha descubierto que los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar en la protección contra la incrustación en objetos, en particular de cascos de barco, filtros, redes, obras, muelles y equipos de señalización que están en contacto con agua de mar o agua salobre. Igualmente, los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar por sí solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes antiincrustantes.
Control de plagas de animales en el sector de la higiene
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados para el control de plagas animales en el sector de la higiene. En particular la invención se puede usar en la protección del hogar, de la higiene y de los productos almacenados, sobre todo para el control de insectos, arácnidos y ácaros que aparecen en ambientes cerrados como, por ejemplo, viviendas, edificios industriales, oficinas, cabinas de vehículos. Para controlar plagas de animales, los compuestos de la fórmula (I) se utilizan solos o en combinación con otros principios activos y/o excipientes. Se usan preferentemente en productos insecticidas para el hogar. Los compuestos de fórmula (I) son efectivos contra especies sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo.
Estas plagas incluyen, por ejemplo, plagas de la clase Arachnida, de los órdenes Scorpiones, Araneae y Opiliones, de las clases Chilopoda y Diplopoda, de la clase Insecta el orden Blattodea, de los órdenes Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria o Orthoptera, Siphonaptera y Zygentoma y de la clase Malacostraca el orden Isopoda.
La aplicación se realiza, por ejemplo, en aerosoles, productos de pulverización sin presión, por ejemplo, aerosoles de bomba y de atomizador, máquinas de niebla, nebulizadores térmicos, espumas, geles, productos evaporadores con plaquitas con evaporadores de celulosa o plástico, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membranas, evaporadores de hélice, evaporadores sin energía o pasivos, papel antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, como granulados o polvos, en cebo para espolvorear o estaciones de cebo.
Ejemplos de preparación:
Ejemplo I-30
2-{3-(etilsulfonilo)-6-[1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-il]piridina-2-il}-3-metil-6-(triflúormetil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina
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100 mg (0,24 mmol) de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilo-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]piridina, 47 mg (0,24 mmol) de ácido [1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-il]borónico (para la síntesis del éster borónico correspondiente, véase Tetrahedron Letters 2011, 52, 1506-1508) y 9 mg (0,01 mmol) de tetrakis(trifenilfosfin)paladio(0) se dispusieron en una mezcla de dioxano desgasificado (2 ml) y solución desgasificada de carbonato de sodio (1M, 1 ml) bajo una atmósfera de argón y se agitaron durante 14 h a 96 °C. A continuación, se enfrió a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se concentró al vacío y el residuo se recogió en agua y diclorometano. Las fases se separaron, la fase acuosa se extrajo tres veces con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se filtraron. El disolvente se separó por destilación al vacío y el residuo se purificó por cromatografía en columna con un gradiente de agua/acetronilo como eluyente.
logP (neutral): 2,73; MH+: 514; 1H-NMR(400 MHz, Da-DMSO) 8 ppm: 1,23 (t, 3H), 3,82 (q, 2H), 3,97 (s, 3H), 7,31 (d, 1H), 7,62-7,65 (m, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,39-8,41 (m, 1H), 8,58-8,65 (m, 3H), 8,81 (d, 1H), 9,26 (d, 1H), 9,33 (s, 1H).
Ejemplo I-2
2-(2,4-didorofeml)-4-[5-etMsulfomlo-6-[3-metM-6-(tríflúormetN)imidazo[4,5-c]pirídma-2-M]-2-piridMo]-1,2,4-triazol-3-on
Figure imgf000054_0001
50 mg (0,12 mmol) de 2-(6-doro-3-etilsulfonilo-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]piridina se disolvieron en 5 ml acetonitrilo, se agregaron 85,25 mg (0,37 mmol) de 2-(2,4-diclorofenil)-4H-1,2,4-triazol-3-ona, 20,49 mg (0,14 mmol) de carbonato de potasio y 32,19 mg (0,09 mmol) de carbonato de cesio y se agitó durante 16 h a 65-70 °C. A continuación, se filtró la mezcla de reacción, se separó el agua madre en vacío del disolvente y el residuo se purificó por cromatografía en columna por HPLC preparativa con un gradiente de agua/acetonitrilo como eluyente. logP (neutral): 3,71; MH+: 598; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 1,23 (t, 3H), 3,84 (q, 2H), 4,00 (s, 3H), 7,65­ 7,73 (m, 2H), 7,94 (d, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,70, (d, 1H), 8,78 (d, 1H), 9,09 (s, 1H), 9,35 (s, 1H).
2-(6-doro-3-etilsulfonilo-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]piridina
Figure imgf000054_0002
900 mg (2,41 mmol) de 2-(6-cloro-3-etilsulfanil-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]piridina se disolvieron en 50 ml de diclorometano, a temperatura ambiente se agregaron 555,6 mg (12,0 mmol) de ácido fórmico y 1,64 g (16,8 mmol) de peróxido de hidrógeno al 35 % y a continuación se agitó durante 5 h a temperatura ambiente. La mezcla se diluyó con agua y se mezcló con una solución de bisulfito de sodio, se agitó durante 1 h y a continuación se mezcló con una solución saturada de bicarbonato de sodio. La fase orgánica se separó, la fase acuosa se extrajo dos veces con diclorometano y las fases orgánicas combinadas a continuación se separaron al vacío del disolvente. El residuo se purificó por cromatografía en columna por HPLC preparativa con un gradiente de agua/acetonitrilo como eluyente.
logP (neutral): 2,54; MH+: 405; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 1,20 (t, 3H), 3,77 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 8,13 (d, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,56 (d, 1H), 9,30 (s, 1H).
2-(6-doro-3-etilsulfanil-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]-piridina
Figure imgf000054_0003
4,00 g (10,7 mmol) de 2-(3,6-dicloro-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]piridina se disolvieron en 60 ml de tetrahidrofurano, se mezcló a -5 °C con 446 mg (11,1 mmol) de hidruro de sodio y se agitó durante 30 minutos a 0 °C. A continuación, se agregaron gota a gota 733 mg (11,8 mmol) de etanotiol durante 30 minutos a -5 °C, se retiró el baño frío y se agitó durante 2 h a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se hidrolizó con agua, la fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinaron, se lavaron con una solución de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de sodio y a continuación se separó el disolvente por destilación al vacío. El residuo se purificó agitando en metil-terc.-butil cetona /diclorometano 25:1.
logP (neutral): 3,06; MH+: 373
2-(3,6-didoro-2-piridilo)-3-metil-6-(triflúormetil)imidazo[4,5-c]piridina
Figure imgf000055_0001
20 g (104,6 mmol) de N3-metilo-6-(triflúormetil)piridina-3,4-diamin, 25,11 g (130,8 mmol) de ácido 3,6-dicloropiridina-2-carboxílico y 20,06 g (104,6 mmol) de hidrocloruro de 1-(3-dimetilaminopropilo)-3-etilcarbodiimida (EDCI) se agitaron en 200 ml de piridina durante 8 h a 120 °C. La mezcla de reacción se separó del disolvente al vacío, se mezcló con agua y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinaron, se secaron sobre sulfato de sodio y a continuación se separó el disolvente por destilación al vacío. El residuo se purificó por cromatografía en columna con un gradiente de ciclohexano/acetato de etilo como eluyente.
logP (neutral): 2,81; MH+: 347; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 3,99 (s, 3H), 7,89 (d, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,35 (d, 1H), 9,28 (s, 1H).
Ejemplo I-33
4-(4-dorofenMo)-2-{5-(etMsulfonMo)-6-[3-metM-6-(triflúormetN)-3H-imidazo[4,5-b]pirídma-2-M]pirídma-2-N}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
Figure imgf000055_0002
Bajo atmósfera de argón se disolvió 2-[3-(etilsulfonilo)-6-flúorpiridina-2-il]-3-metil-6-(triflúormetil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (50 mg, 0,12 mmol, 1 eq.) en 8 ml de acetonitrilo. Se agregaron carbonato de cesio (62 mg, 0,19 mmol, 1,5 eq.), yoduro de potasio (11 mg, 0,06 mmol, 0,5 eq.) y 4-(4-clorofenilo)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (50 mg, 0,25 mmol, 2 eq.) y se calentó durante 4 h a 65-70 °C. Después de enfriar a temperatura ambiente se retiraron todos los sólidos por filtración y se añadió gel de sílice a la solución de reacción. El disolvente orgánico se retiró en un evaporador rotatorio y el residuo se purificó por cromatografía (eluyente: ciclohexano, acetato de etilo).
logP (neutral): 3.52; MH+: 564; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 8.92 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.72 - 8.70 (m, 1H), 8.50 - 8.48 (m, 1H), 7.80 - 7.77 (m, 2H), 7.67 - 7.65 (m, 2H), 3.90 - 3.85 (m, 5H), 1.27 - 1.23 (m, 3H).
2-[3-(etilsulfonil)-6-fluorpiridina-2-il]-3-metil-6-(trifluormetil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina
Figure imgf000055_0003
2-[3-(etilsulfanil)-6-fluorpiridina-2-il]-3-metil-6-(trifluormetil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (5,0 g, 14 mmol) se disolvió a temperatura ambiente en 144 ml de diclorometano. Se agregó ácido fórmico (3,2 g, 70 mmol) y una solución acuosa de peróxido de hidrógeno (el 35 %, 9,5 g, 98 mmol). Después de agitar durante 12 h a temperatura ambiente se agregaron 20 ml de agua y después lentamente 20 ml de una solución de bisulfito de sodio al 40 % para finalizar la reacción. La mezcla se agitó durante 1 h, luego se separaron las fases. La fase acuosa se extrajo 3 veces con diclorometano, a continuación se lavaron los extractos orgánicos combinados con una solución saturada de NaHCO3. La fase orgánica se secó sobre MgSO4, se filtró y se separó del disolvente al vacío.
logP (neutral): 2.80; MH+: 389; 1H-NMR(400 MHz, Da-DMSO) 8 ppm: 8.91 (m, 1H), 8.70 (m, 2H), 7.81 (dd, 1H), 3.82 (m, 5H), 1.22 (t, 3H)
2-[3-(etilsulfanil)-6-fluorpiridina-2-il]-3-metil-6-(trifluormetil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina
Figure imgf000056_0001
THF seco y se enfrió hasta -10 °C. Se agregó NaH (el 60 %, 340 mg, 8,5 mmol) y la mezcla se calentó a temperatura ambiente mientras se agitaba. Muy lentamente se agregó gota a gota etilmercaptano (559 mg, 9,0 mmol) disuelto en 10 ml de THF seco y se agitó durante 3 h a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se lavó dos veces con una solución saturada de NaCl. Después de secar la fase orgánica, esta se concentró al vacío y el residuo se purificó por cromatografía en columna (eluyente: gradiente ciclohexano/acetato de etilo).
logP (neutral): 3.45; MH+: 357; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 8.87 (s, 1H), 8.68 (m, 1H), 8.29 (m, 1H), 7.49 (dd, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.01 (q, 2H), 1.19 (t, 3H).
2-(3,6-difluorpiridina-2-il)-3-metil-6-(trifluormetil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina
Figure imgf000056_0002
Bajo atmósfera de argón se disolvió N2-metilo-5-(triflúormetil)piridina-2,3-diamina (5,0 g, 18,3 mmol) en 100 ml de piridina seca y se agregaron ácido 3,6-difluorpiridin-2-carboxílico (2,9 g, 18,3 mmol) así como hidrocloruro de N-(3-dimetilaminopropilo)-N'-etilcarbodiimida (3,5 g, 18,3 mmol). La mezcla se agitó durante 9 h a 120 °C. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se concentró al vacío y a continuación se diluyó con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con agua, se secó sobre MgSO4 y se concentró al vacío. El producto se puede purificar parcialmente por recristalización a partir de éter metilo-terc-butilo.
(logP (neutral): 2.72; MH+: 315; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 8.88 (m, 1H), 8.70 (m, 1H), 8.29 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 4.07 (s, 3H).
Ejemplo I-35
4-{5-(etilsulfonil)-6-[7-(trifluormetil)imidazo[1,2-c]pirimidin-2-il]piridin-2-il}-2-(2-fluorfenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
Figure imgf000057_0001
2-[3,6-bis(etilsulfonil)piridin-2-il]-7-(trifluormetil)imidazo[1,2-c]pirimidina (46 mg, 0,1 mmol, 1 eq.) se disolvió bajo atmósfera de argón en 3 ml de acetonitrilo, y se agregó carbonato de cesio (50 mg, 0,15 mmol, 1,5 eq.), yoduro de potasio (8 mg, 0,05 mmol, 0,5 eq.) y 2-(2-fluorofenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (37 mg, 0,2 mmol, 2 eq.). La mezcla se agitó durante 12 h a temperatura ambiente y a continuación se calentó durante 1 h hasta reflujo. Después de enfriar a temperatura ambiente se retiraron todos los constituyentes sólidos por filtración y la solución se concentró en evaporador rotatorio. El residuo se purificó por cromatografía (eluyente: ciclohexano, acetato de etilo). logP (neutral): 3.16; MH+:534 ; 1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 9.65 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.72­ 8.67 (m, 1H), 8.48 - 8.46 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.70 - 7.65 (m, 1H), 7.60 - 7.54 (m, 1H), 7.52 - 7.45 (m, 1H), 7.42 -7.39 (m, 1H), 4.22 -4.17 (m, 2H), 1.30 - 1.27 (m, 3H).
2-[3,6-bis(etilsulfonil)piridin-2-il]-7-(triflúormetil)imidazo[1,2-c]pirimidina
Figure imgf000057_0002
2-[3,6-bis(etilsulfanil)piridin-2-il]-7-(trifluormetil)imidazo[1,2-c]pirimidina (100 mg, 0,33 mmol, 1 eq.) se disolvió bajo atmósfera de argón en 2 ml de DMF seca. Se agregó etanotiolato de sodio (168 mg, 1,99 mmol, 6 eq.) y se agitó durante 12 h a temperatura ambiente. La mezcla se diluyó con acetato de etilo y se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio y el disolvente se eliminó en un evaporador rotatorio. El producto bruto se utilizó sin purificación adicional en la siguiente reacción.
2-[3,6-bis(etilsulfanil)piridin-2-il]-7-(trifluormetil)imidazo[1,2-c]pirimidina (75 mg, 0,19 mmol, 1 eq.) se disolvió en 9 ml de diclorometano. A temperatura ambiente se agregaron ácido fórmico (90 mg, 1,95 mmol, 10 eq.) y una solución de peróxido de hidrógeno (el 35 %, 265 mg, 12,7 mmol, 14 eq.) y la mezcla se agitó durante 12 h. Después de agregar 1 ml agua, se agregaron cuidadosamente gota a gota 3 ml de una solución de bisulfito de sodio al 40 % y se agitó durante 1 h. A continuación se separó la fase orgánica, se lavó con una solución saturada de bicarbonato de sodio, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El residuo se purificó por cromatografía (eluyente: ciclohexano, acetato de etilo).
logP (neutral): 2.28; MH+:449; 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) 8 ppm: 9.67 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.82 - 8.80 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.36 -8.34 (m, 1H), 4.23 -4.18 (m, 2H), 3.64 -3.59 (m, 2H), 1.30 - 1.23 (m, 6 H).
2-(3,6-diflúorpiridin-2-il)-7-(trifluormetil)imidazo[1,2-c]pirimidina
Figure imgf000058_0001
En un segundo recipiente de reacción se disolvieron o suspendieron 6-(trifluorometil)pirimidin-4-amina (201 mg, 1,23 mmol, 1 eq.) y bicarbonato de sodio (155 mg, 1.85 mmol, 1,5 eq.) en 3 ml de cloroformo. Se agregó gota a gota 2-bromo-1-(3,6-difluorpiridin-2-il)etanona (502 mg, 1,23 mmol, 1 eq.) disuelta en 1 ml de cloroformo, luego la mezcla de reacción se calentó durante 4 h a 60 °C. Se retiró el bicarbonato de sodio por filtración y se concentró la fase orgánica. El residuo se purificó por cromatografía (gel de sílice, eluyente ciclohexano/acetato de etilo).
logP (neutral): 2.02; ; MH+: 301; 1H-NMR(400 MHz, Da-DMSO) 8 ppm: 9.64 (s, 1H), 8.77 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.17 -8.10 (m, 1H), 7.36 -7.32 (m, 1H).
2-bromo-1-(3,6-difluorpiridin-2-il)etanona
Figure imgf000058_0002
1-(3,6-difluorpiridin-2-il)etanona (6,4 g, 40,7 mmol) se disolvió en 96 ml de etanol y se agregó bromuro de cobre (II) (13,7 g, 61,1 mmol). La mezcla de reacción se calentó durante 4 h a 60 °C. Después de enfriar a temperatura ambiente, el disolvente se eliminó en un evaporador rotatorio y el residuo se recogió con una solución saturada de cloruro de amonio y con acetato de etilo. La fase acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se lavaron con una solución saturada de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El producto se aisló como una mezcla y se utilizó sin purificación adicional en la siguiente reacción. logP (neutral): 1.95; MH+:2.38; 1H-NMR(400 MHz,CDCl3) 8 ppm: 8.17 - 8.10 (m, 1H), 7.62 - 7.57 (m, 1H), 2.56 (s, 2H)
1-(3,6-difluorpiridin-2-il)etanona
Figure imgf000058_0003
Bajo una atmósfera de argón se disolvió 3,6-difluor-N-metoxi-N-metilpiridin-2-carboxamida (10,1 g, 50,2 mmol) en 270 ml de THF seca y se enfrió a 0 °C. Lentamente se agregó gota a gota bromuro de metilmagnesio (3M en éter dietílico, 50 ml, 150 mmol) y luego se agitó durante 2 h a 0 °C. Para terminar la reacción, se añadieron lentamente bajo enfriamiento 50 ml de una solución de cloruro de amonio. La fase orgánica se separó, se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio y se concentró. El producto se utilizó sin purificación adicional en la siguiente reacción. logP (neutral): 1.24; MH+: 158; 1H-NMR(400 MHz,CDCl3) 8 ppm: 8.16 - 8.10 (m, 1H), 7.61 - 7.57 (m, 1H), 2.56 -2.55 (m, 3H).
3,6-difluor-N-metoxi-N-metilpiridin-2-carboxamida
Figure imgf000059_0001
Ácido 3,6-difluorpiridin-2-carboxílico (15 g, 94 mmol) e hidrocloruro de N,O- dimetilhidroxilamina (9,1 g, 94,2 mmol) se d isolvieron en 600 ml de diclorometano y se enfriaron a 0 °C. Se agregaron 4-dimetilaminopiridina (DMAP, 13,8 g, 113 mmol) e hidrocloruro de N(-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida (EDCI, 19,9 g, 103 mmol) y la mezcla de reacción se agitó durante 2 h a 0 °C, a continuación durante 12 h a temperatura ambiente. La solución se lavó una vez con una solución saturada de bicarbonato de sodio y una vez con una solución de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El producto bruto se usó sin purificación adicional en la siguiente reacción. logP (neutral): 1.05; MH+: 203; 1H-NMR(400 MHz,CDCl3) 8 ppm: 8.15 - 8.09 (m, 1H), 7.44 - 7.42 (m, 1H), 3.57 (s, 3H), 3.31 (s, 3H).
En analogía a los ejemplos y de acuerdo con los procedimientos de preparación descritos anteriormente, se pueden obtener los siguientes compuestos de la fórmula (I):
Figure imgf000059_0002
en donde los sustituyentes R1, R2, R3, A1, X, V y n tienen los significados indicados en la siguiente tabla y donde el enlace de R2-V a la molécula radical está marcada con una línea ondulada y el enlace de X a la molécula radical está marcada con una línea punteada:
Figure imgf000059_0003
continuación
Figure imgf000060_0001
continuación
Figure imgf000061_0001
continuación
Figure imgf000062_0001
continuación
Figure imgf000063_0001
continuación
Figure imgf000064_0001
continuación
Figure imgf000065_0002
(2
Figure imgf000065_0001
(continuación)
Figure imgf000066_0001
(continuación)
Figure imgf000067_0001
(continuación)
Figure imgf000068_0001
(continuación)
Figure imgf000069_0001
La medición de los valores logP se realizó de acuerdo con las directivas EEC Directive 79/831 Annex V.A8 mediante HPLC (High Performance Liquid Chromatography (cromatografía líquida de alta resolución)) en una columna de fase inversa (C 18). Temperatura: 55 °C.
La determinación con LC-MS en el intervalo ácido se realiza a pH 2,7 con el 0,1 % de ácido fórmico acuoso y acetonitrilo (contiene el 0,1 % de ácido fórmico) como eluyente; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo. Se menciona en la tabla como logP (HCOOH).
La determinación con LC-MS en el intervalo neutro se realiza a pH 7,8 con 0,001 de una solución molar acuosa de bicarbonato de amonio y acetonitrilo como eluyente; gradiente lineal del 10 % acetonitrilo al 95 % acetonitrilo. Se menciona en la tabla como logP (neutro).
La calibración se realiza con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 átomos de carbono) cuyos valores logP son conocidos (la determinación de los valores logP mediante los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los datos NMR de ejemplos seleccionados se indican ya sea en forma clásica (valores 8 , división multiplete, número de átomos H) o como lista de picos NMR.
El disolvente, en el cual se recogió el espectro NMR, está indicado en cada caso.
Procedimientos de lista de picos NMR
Los datos 1H-NMR de ejemplos seleccionados se enumeran en forma de listas de picos 1H-NMR. Para cada pico de señal primero se indica el valor 8 en ppm y después la intensidad de la señal en paréntesis. Los pares de números valor 8 - intensidad de señal de distintos picos de señal se enumeran separados entre sí por punto y coma.
Por eso, la lista de picos de un ejemplo tiene la siguiente forma:
81 (intensidadi); 82 (intensidad2);........ ; 8i (intensidad^;....... ; 8n (intensidadn)
La intensidad de señales agudas está correlacionada con el nivel de las señales en un ejemplo impreso de un espectro NMR en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En caso de señales amplias se pueden mostrar varios picos o el centro de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa en el espectro.
Para la calibración del desplazamiento químico de espectros 1H-NMR usamos tetrametilosilan y/o el desplazamiento químico del disolvente, en especial en el caso de espectros que se miden en DMSO. Por eso, en las listas de picos RNM puede aparecer el pico tetrametilosilan, pero no necesariamente.
Las listas de los picos 1H-NMR son similares al clásico impreso 1H-NMR y por lo tanto contienen todos los picos que se enumeran en una interpretación NMR clásica.
Aparte de eso, pueden mostrar como impresos clásicos 1H-NMR señales de disolventes, señales de estereoisómeros de los compuestos diana, que son asimismo objeto de la invención, y/o picos de impurezas.
Al especificar señales de enlace en el intervalo delta de disolventes y/o agua, nuestras listas de picos 1H-NMR muestran los picos de disolventes habituales, por ejemplo, picos de DMSO en DMSO-D6 y el pico de agua, los cuales presentan habitualmente en promedio una intensidad alta.
Los picos de estereoisómeros de los compuestos diana y/o picos de impurezas tienen habitualmente una intensidad inferior a los picos de intensidad de los compuestos diana (por ejemplo, con una pureza de >90 %).
Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos para el procedimiento de fabricación respectivo. Por lo tanto, sus picos pueden ayudar, a este respecto, a reconocer la reproducción de nuestro procedimiento de fabricación mediante "huellas digitales de subproductos".
Un experto que calcula los picos de los compuestos diana con procedimientos conocidos (MestreC, ACD-Simulation, pero también con valores esperados empíricamente evaluados) puede aislar los picos de los compuestos diana según se requiera, donde se pueden utilizar dado el caso filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar al Peak-Picking (captación de picos) en cuestión en la interpretación 1H-NMR clásica.
Más detalles relativos a las listas de picos 1H-NMR se pueden tomar de Research Disclosure Database Number 564025.
Ejemplos de aplicación
Ctenocephalides felis - ensayo de contacto in vitro con pulgas adultas de gatos
Para recubrir el tubo de ensayo se disuelven primeramente 9 mg de principio activo en 1 ml de acetona p.a. y a continuación se diluyen con acetona p.a. hasta la concentración deseada. 250 pl de la solución se distribuyen en forma homogénea en las paredes interiores y en la parte inferior de un tubo de vidrio de 25 ml mediante rotación e inclinación en un agitador rotatorio (2 h de oscilación en rotación a 30 rpm). Con 900 ppm de solución de principio activo y 44,7 cm2 de superficie interior con una distribución homogénea se logra una dosis de área de 5 pg/cirf. Después de que se haya evaporado el disolvente, los tubitos se infestan con 5-10 pulgas adultas de gatos (Ctenocephalides felis), se cierran con una tapa de plástico perforada y se dejan incubar en posición horizontal a temperatura ambiente y humedad ambiental. Después de 48 h se determina la eficacia. Para ello, se colocan los tubitos en posición vertical y se dejan caer las pulgas al fondo del tubito. Las pulgas que permanecen inmóviles en el suelo o si su movimiento es descoordinado, se consideran muertas o resentidas.
Una sustancia muestra buena eficacia contra Ctenocephalides felis si, en este ensayo, con una cantidad de concentración de 5 pg/cirf, se logra al menos el 80 % de eficacia. A este respecto, el 100 % de eficacia significa que todas las pulgas se resintieron o habían muerto; el 0 % de eficacia significa que ninguna pulga se resintió.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 5 pg/cirf (500g/ha): I-1, I-15, I-18, I-24
Boophilus microplus - ensayo de inyección
Disolvente: sulfóxido de dimetilo
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de disolvente y se diluye el concentrado con disolvente hasta la concentración deseada.
Se inyecta 1 j l de la solución de principio activo en el abdomen de 5 garrapatas de bovino (Boophilus microplus) hembras, empapadas y adultas. Los animales se transfieren a los platos y mantienen en una habitación climatizada. Después de 7 días, se realiza el control de la eficacia en busca de deposición de huevos fértiles. Los huevos cuya fertilidad no es visible desde el exterior se mantienen en una cámara climática hasta que salen de la larva aproximadamente después de 42 días. Una eficacia del 100 % significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fértiles, el 0 % significa que todos los huevos son fértiles.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 95 % en una cantidad de aplicación de 20jg/animal: I-3, I-18
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % en una cantidad de aplicación de 20jg/animal: I-12
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80 % en una cantidad de aplicación de 20jg/animal: I-1, I-15, I-19, I-32
Ctenocephalides felis - ensayo oral
Disolvente: sulfóxido de dimetilo
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de sulfóxido de dimetilo. Diluyendo con sangre de ganado citrada se obtiene la concentración deseada.
Se colocan aproximadamente 20 pulgas de gato (Ctenocephalides felis) adultas sobrias en una cámara que está sellada arriba y abajo con gasa. Sobre la cámara se coloca un cilindro de metal, cuyo lado inferior está cubierta con parafilm. El cilindro contiene la preparación de principio activo de sangre que puede ser absorbida por las pulgas a través de la membrana de parafilm.
Después de 2 días se determina la muerte en %. A este respecto, el 100 % significa que todas las pulgas habían muerto; el 0 % significa que ninguna de las pulgas había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-1, I-3, I-7, I-12, I-15, I-16, I-18, I-19, I-23, I-28, I-29, I-32
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 95 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-17
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-6
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-21
Lucilia cuprina - ensayo
Disolvente: sulfóxido de dimetilo
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de sulfóxido de dimetilo y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Aproximadamente 20 larvas-L1 de moscardones de oveja australiana (Lucilia cuprina) se transfieren a un tubo de ensayo, que contiene carne de caballo picada y la preparación del producto activo en la concentración deseada. Después de 2 días se determina la muerte en %. A este respecto, el 100 % significa que todas las larvas habían muerto; el 0 % significa que ninguna de las larvas había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-1, I-2, I-3, I-6 , I-7, I-12, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-21, I-23, I-24, I-28, I-29, I-30, I-32
Musca domestica - ensayo
Disolvente: sulfóxido de dimetilo
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de sulfóxido de dimetilo y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Recipientes que contienen una esponja, que se ha tratado con una solución azucarada y la preparación de principio activo en la concentración deseada, se infestan con 10 moscas domésticas (Musca domestica) adultas.
Después de 2 días se determina la muerte en %. A este respecto, el 100 % significa que todas las moscas habían muerto; el 0 % significa que ninguna de las moscas había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-32
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-2, I-3
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 85 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-18
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80 % en una cantidad de aplicación de 100ppm: I-1, I-16, I-19
Meloidogyne incógnita - ensayo
Disolvente: 125,0 partes en peso de acetona
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se llenan los recipientes con arena, solución de principio activo, una suspensión de larvas de huevo de nematodo de nudo-raíz del sur (Meloidogyne incógnita) y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y las plantitas se desarrollan. En las raíces se forman agallas.
Después de 14 días se determina la acción nematicida mediante la formación de agallas en %. A este respecto, el 100 % significa que no se encontraron agallas; el 0 % significa que el número de agallas en las plantas tratadas corresponde al control no tratado.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 20ppm: I-15, I-17, I-33
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % en una cantidad de aplicación de 20ppm: I-8 , I-30
Myzus persicae - ensayo de pulverización
Disolvente: 78 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y se llena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta lograr la concentración deseada. Para la producción de otras concentraciones de prueba, se disuelve con agua que contiene emulsionante.
Las hojas de la col china (Brassica pekinensis), que están intensamente infectadas por pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), se pulverizan con una preparación de principio activo de la concentración deseada. Después de 5-6 se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los pulgones habían muerto; el 0 % significa que no había muerto ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-8, I-30
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-1, I-3, I-17, I-18, I-26 , I-29, I-32, I-33
Phaedon cochleariae - ensayo de pulverización
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y se llena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta lograr la concentración deseada. Para la producción de otras concentraciones de prueba, se disuelve con agua que contiene emulsionante.
Las hojas de la col china (Brassica pekinensis) se pulverizan con una preparación de principio activo de la concentración deseada y después del secado se infestan con larvas de escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).
Después de 7 días se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100 % significa que todas las larvas de coleópteros habían muerto; el 0 % significa que ninguna larva de coleópteros había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-1, I-2, I-3, I-5, I-6 , I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-32, I-33, I-34, I-35
Spodoptera frugiperda - ensayo de pulverización
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y se llena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta lograr la concentración deseada. Para la producción de otras concentraciones de prueba, se disuelve con agua que contiene emulsionante.
Las hojas de maíz (Zea mays) se pulverizan con una preparación de principio activo de la concentración deseada y después del secado se infestan con orugas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).
Después de 7 días se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100 % significa que todos los gusanos habían muerto; el 0 % significa que ningún gusano había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-7, I-8, I-9, I-12, I-15, I-16, I-18, I-19, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 83 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-6
Tetranychus urticae - ensayo de pulverización, resistente a OP
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter
Para la producción de una preparación de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y se llena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta lograr la concentración deseada. Para la producción de otras concentraciones de prueba, se disuelve con agua que contiene emulsionante.
Las hojas de judías (Phaseolus vulgaris), que están infestadas con todos los estadios de la arañuela roja común (Tetranychus urticae), se pulverizan con una preparación de principio activo de la concentración deseada.
Después de 6 días se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100 % significa que todas las arañuelas rojas habían muerto; el 0 % significa que ninguna arañuela roja había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-1
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-17, I-33
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 70 % en una cantidad de aplicación de 500g/ha: I-15

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Compuestos de la fórmula (I)
Figure imgf000074_0001
en la que
A1 representa nitrógeno, =N+(O-)-o =C(R4)-,
R1 representa (C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, (CrCa)alcoxi-(Cr C6)alquilo, (C1-C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-Ca)alquiniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquiniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, amino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquil-amino, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-Ca)alquilcarboniloamino, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C@)alquilo, (C1-C6)haloalquilsulfinil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-Ca)alquilcarbonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-C6)haloalquilcarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)haloalcoxicarbonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilamino, aminosulfonil-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilaminosulfonil-(C1-C6)alquilo, di-(C1-Ca)alquil-aminosulfonil-(C1-C6)alquilo,
o representa (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C3-C8)cicloalquilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto pueden estar sustituidos por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, (C1-C6)alquilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfimino, (C1-C6)alquilsulfimino-(C1-C6)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfimino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C1-C6)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C3-C6)trialquilsililo o bencilo, o
R1 representa arilo, hetarilo o heterociclilo sustituidos en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, (C1-C6)alquilo, (C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfimino, (C1-C6)alquilsulfimino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfimino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alquilsulfoximino, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C2-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C3-Ca)trialquilsililo, (=O) (solo en el caso de heterociclilo) o (=O)2 (solo en el caso de heterociclilo),
R2 representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (CrCa)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (CrCa)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C3-Ca)cicloalquilo, (C3-Ca)cicloalquilo-(C3-Ca)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-Ca)cicloalquilo (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-Ca)alquilo, -C(H)=N-O(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (CrCa)alcoxi-(Cr Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquilaminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-Ca)alquilcarbonilamino,
V representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, saturado, parcialmente saturado o heteroaromático, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo o representa un anillo aromático sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C1-Ca)alquilo, (CrCa)haloalquilo, (CrCa)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-C6)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-C6)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo (C1-C6)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxiimino, -N=C(H)-O(C1-C6)alquilo, -C(H)=N-O(C1-C6)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-C6)haloalquilsulfinilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfonilo, (C1-C6)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-C6)alquilsulfonilo-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonilo, (C1-C6)haloalquilcarbonilo, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C6)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquilaminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-Ca)alquilcarbonilamino,
R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alquilhidroxiimino, (C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)alquiltiocarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-Ca)alquilo ((C1-Ca)alquilcarbonilamino),
representa en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, en forma independiente arilo o hetarilo sustituido, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alquilhidroxiimino, (C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (CrCa)alcoxi-(Cr Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquilaminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-Ca)alquilcarbonilamino,
R4 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-Ca)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)haloalquilo, (C1-Ca)cianoalquilo, (C1-Ca)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilo, (C2-Ca)alquenilo, (C2-Ca)haloalquenilo, (C2-Ca)cianoalquenilo, (C2-Ca)alquinilo, (C2-Ca)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)haloalcoxi, (C1-Ca)cianoalcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alcoxi, (C1-Ca)alquilhidroxiimino, (C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)haloalquilo-(C1-Ca)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)alquiltio-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1C6)alquilsulfonilo-(Ci-C6)alquilo, (Ci-C6)alquilsulfoniloxi, (Ci-C6)alquilcarbonilo, (Ci-C6)alquiltiocarbonilo, (Ci-C6)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquNcarboniloxi, (Ci-C6)alcoxicarbonilo, (Ci-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-C6)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (Ci-C6)alquilsulfonilamino, (Ci-C6)alquilamino, di-(Ci-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C6)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminosulfonilo, (Ci-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino o -NHCO-(Ci-C6)alquilo ((C1-Ca)alquilcarbonilamino),
X representa un sistema de anillos condensados, bi- o tricíclico, parcialmente saturado o saturado, heterocíclico o heteroaromático de 8 , 910, 11 o 12 miembros, que puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde el sistema de anillos opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto y donde los sustituyentes pueden ser selecionados independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilil, (C3-C8)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-C8)cicloalquilo, (C1-C6)alquilo-(C3-C8)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (CrCa)alquilo, (C1-C6)haloalquilo, (C1-C6)cianoalquilo, (C1-C6)hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-(C1-Ca)-alcoxi, (C1-Ca)alcoxicarbonil-(C1-Ca)alquilo, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C6)haloalquinilo, (C2-Ca)cianoalquinilo, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)alqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C2-C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquilo, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (CrCa)alcoxi-(CrCa)alcoxi, (C1-C6)alquilhidroxiimino, (C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)alquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-C6)haloalquilo-(C1-C6)alcoxiimino, (C1-Ca)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquiltio, (C1-Ca)aiquiitio-(C1-Ca)alquiio, (C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)haloalquilsulfinilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfinilo, (C1-Ca)alquilsulfinilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)haloalquilsulfonilo, (C1-Ca)alcoxi-(C1-Ca)alquilsulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquilsulfoniloxi, (C1-Ca)alquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarbonilo-(C1-Ca)alquilo, (C1-Ca)alquiltiocarbonilo, (C1-Ca)haloalquilcarbonilo, (C1-Ca)alquilcarboniloxi, (C1-Ca)alcoxicarbonilo, (C1-Ca)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C2-Ca)alquenilaminocarbonilo, di-(C2-Ca)-alquenilaminocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonilo, (C1-Ca)alquilsulfonilamino, (C1-Ca)alquilamino, di-(C1-Ca)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilaminosulfonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminosulfonilo, (C1-Ca)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (C1-Ca)alquilaminotiocarbonilo, di-(C1-Ca)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-Ca)alquilo ((C1-Ca)alquilcarbonilamino),
o donde los sustituyentes pueden ser selecionados independientemente de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 o a miembros, en el que el fenilo o el anillo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por CrCa-alquilo, C2-Ca-alquenilo, C2-Ca-alquinilo, C3-Ca-cicloalquilo, CrCa-haloalquilo, C2-Cahaloalquenilo, C2-Ca-haloalquinilo, C3-Ca-halocicloalquilo, halógeno, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, n representa 0, 1 o 2.
2. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que
A1 representa nitrógeno, =N+(0-)-o =C(R4)-,
R1 representa (C1-C4)alquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C rC 4)alcoxi-(Cr C4)alquilo, (C1-C4)haloalcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)alqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C3-Ca)cicloalquilo, (C3-Ca)cicloalquilo(C3-Ca)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-Ca)cicloalquilo, halógeno(C3-Ca)cicloalquilo, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquil-amino, (C3-Ca)cicloalquilamino, (C1-C4)alquilcarbonilo-amino, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfinilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilsulfinil-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilcarbonilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilcarbonil-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino,
o representa (C1-C4)alquilo, (C1-C4)alcoxi, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C3-Ca)cicloalquilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo pueden estar sustituidos opcionalmente en cada caso en forma simple o doble, idéntico o distinto por halógeno, ciano, carbamoil, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilo, (C3-C4)cicloalquilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfimino, o
R1 representa arilo, hetarilo o heterociclilo sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto por halógeno, ciano, carbamoil, (C1-C4)alquilo, (C3-Ca)cicloalquilo, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfimino, (C1-C4)alquilsulfoximino, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C3-C4)trialquilsililo, (=O) (solo en el caso de heterociclilo) o (=0 )2 (solo en el caso de heterociclilo),
R2 representa un anillo saturado, parcialmente saturado o heteroaromático opcionalmente sustituido en cada caso en forma simple o doble, idéntico o distinto, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo del grupo N, O o S, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, nitro, acetilo, amino, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C3-Ca)cicloalquilo, (C3-
7a
C6)cidoalquilo-(C3-C6)cidoalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)ddoalquNo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)alcoxiimino, -N=C(H)-O(Ci-C4)alquilo, -C(H)=N-O(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci-C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci-C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquilaminocarbonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquilaminosulfonilo, (Ci-C4)alquilcarbonilamino
V representa un anillo saturado, parcialmente saturado o heteroaromático opcionalmente sustituido en cada caso en forma simple o doble, idéntico o distinto, en el que al menos un átomo C está sustituido por un heteroátomo del grupo N, O o S, o representa un anillo aromático opcionalmente sustituido en cada caso en forma simple o doble, idéntico o distinto, donde al menos puede estar contenido un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, nitro, acetilo, amino, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (Ci-C4)cianoalquilo, (Ci-C4)hidroxialquilo, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)alcoxiimino, -N=C(H)-O(Ci-C4)alquilo, -C(H)=N-O(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci-C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci-C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquilaminocarbonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquilaminosulfonilo, (Ci-C4)alquilcarbonilamino
R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C4)alquilsilil, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (Ci-C4)cianoalquilo, (Ci-C4)hidroxialquilo, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)alquilhidroxiimino, (Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci-C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci-C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminosulfonilo, aminotiocarbonilo, NHCO-(Ci-C4)alquilo ((Ci-C4)alquilcarbonilamino),
representa además preferentemente en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o distinto, en forma independiente fenilo o hetarilo, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, nitro, acetilo, amino, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (Ci-C4)cianoalquilo, (Ci-C4)hidroxialquilo, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)alquilhidroxiimino, (Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci-C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci-C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquilaminosulfonilo, NHCO-(Ci-C4)alquilo ((Ci-C4)alquilcarbonilamino),
R4 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C4)alquilsilil, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (Ci-C4)cianoalquilo, (Ci-C4)hidroxialquilo, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)haloalcoxi, (Ci-C4)cianoalcoxi, (Ci-C4)alcoxi-(Ci-C4)alcoxi, (Ci-C4)alquilhidroxiimino, (Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)haloalquilo-(Ci-C4)alcoxiimino, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)haloalquiltio, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo, (Ci-C4)haloalquilsulfinilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo, (Ci-C4)haloalquilsulfonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)alquilcarbonilo, (Ci-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (Ci-C4)alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminocarbonilo, (Ci-C4)alquilsulfonilamino, (Ci-C4)alquilamino, di-(Ci-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C4)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C4)alquil-aminosulfonilo, aminotiocarbonilo o NHCO-(Ci-C4)alquilo ((Ci-C4)alquilcarbonilamino),
X representa un sistema de anillos condensados heteroaromático, bi- o tricíclico de 8, 9, 10, 11 o 12 miembros, en el que el sistema de anillos opcionalmente está sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, y donde los sustituyentes pueden ser seleccionados independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-Ca)alquilsilil, (C3-Cs)cicloalquilo, (C3-C8)cicloalquilo-(C3-Cs)cicloalquilo, (Ci-C6)alquilo-(C3-Cs)cicloalquilo, halógeno(C3-C8)cicloalquilo, (Ci-Ca)alquilo, (Ci-Ca)haloalquilo, (Ci C6)cianoalquilo, (Ci-C6)hidroxialquilo, (Ci-C6)alcoxi-(Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)haloalquenilo, (C2-C6)cianoalquenilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi-(Ci-C4)alquilo, (C2-C6)haloalquinilo, (Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)haloalcoxi, (Ci-C6)haloalcoxi-(Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alqueniloxi-(Ci-C6)alquilo, (C2-C6)haloalqueniloxi-(Ci-C6)alquilo, (Ci-C6)cianoalcoxi, (Ci-C6)alcoxi-(Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)alquilhidroxiimino, (Ci-C6)alcoxiimino, (Ci-C6)alquilo-(Ci-C6)alcoxiimino, (Ci-C6)alquiltio, (Ci-C6)haloalquiltio, (Ci-C6)alcoxi-(Ci-C6)alquiltio, (Ci-C6)alquiltio-(Ci-C6)alquilo, (Ci-C6)alquilsulfinilo, (Ci-C6)haloalquilsulfinilo, (Ci-C6)alcoxi-(Ci-C6)alquilsulfinilo, (Ci-C6)alquilsulfinilo-(Ci-C6)alquilo, (Ci-C6)alquilsulfonilo, (Ci-C6)haloalquilsulfonilo, (Ci-C6)alcoxi-(Ci-C6)alquilsulfonilo, (Ci-C6)alquilsulfonilo-(Ci-C6)alquilo, (Ci-Ca)alquilsulfoniloxi, (Ci-C6)alquilcarbonilo, (Ci-C6)alquilcarbonilo-(Ci-C6)alquilo, (Ci-C6)alquiltiocarbonilo, (Ci-C6)haloalquilcarbonilo, (Ci-C6)alquilcarboniloxi, (Ci-C6)alcoxicarbonilo, (Ci-C6)haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cidoalquilaminocarbonilo, (Ci-C6)alquilsulfonilamino, (Ci-C6)alquilamino, di-(Ci-C6)alquilamino, aminosulfonilo, (Ci-C6)alquilaminosulfonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminosulfonilo, (Ci-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, (Ci-C6)alquilaminotiocarbonilo, di-(Ci-C6)alquil-aminotiocarbonilo, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(Ci-C6)alquilo ((Ci-C6)alquilcarbonilamino),
o donde los sustituyentes pueden ser seleccionados independientemente de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o distinto por Ci-Ce-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C6-halocicloalquilo, halógeno, CN, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi,
n representa 0, i o 2.
3. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación i, en la que
Ai representa nitrógeno o =C(R4)-,
Ri representa (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)hidroxialquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (Ci-C4)alquiltio-(Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)alquilsulfinilo-(Ci-C4)alquilo o (Ci-C4)alquilsulfonilo-(Ci-C4)alquilo,
R2-V representa un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, de la serie Q-i a Q-80, donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000079_0001
Q -62
Q-61 Q -63 Q -64
Figure imgf000080_0001
V representa un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, de la serie V-1 a V-101, donde como sustituyentes se consideran: ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)alcoxi o (C1-C4)haloalcoxi,
Figure imgf000080_0002
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000083_0001
R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C4)alquilsilil, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cidoalquilo-(C3-C6)cidoalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cidoalquilo, halógeno(C3-C6)cidoalquilo, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C2-C4)cianoalquinilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alquilhidroxiimino, (C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquilo-(C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C1-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C4)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C4)alquil-aminocarbonilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilaminosulfonilo, di-(C1-C4)alquil-aminosulfonilo o NHCO-(C1-C4)alquilo ((C1-C4)alquilcarbonilamino),
R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano o (C1-C4)alquilo,
X representa un sistema de anillos condensados heteroaromático, bi- o tricíclico, de 9 o 12 miembros, de la
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000084_0001
R5, R6 representan independiente uno de otro, hidrógeno, ciano, halógeno, (Ci-C4)alquilo, (Ci-C4)haloalquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cidoalquilo, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alcoxiimino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonilo, (C1-C4)haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, (C1-C4)alquilaminocarbonilo, di-(C1-C4)alquil-aminocarbonilo, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminosulfonilo, (C1-C4)alquilaminosulfonilo o di-(C1-C4)alquilaminosulfonilo,
R7 representa (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)cianoalquilo, (C1-C4)hidroxialquilo, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalcoxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)alquenilo, (C2-C4)alqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalqueniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquenilo, (C2-C4)cianoalquenilo, (C2-C4)alquinilo, (C2-C4)alquiniloxi-(C1-C4)alquilo, (C2-C4)haloalquinilo, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalquilo-(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquilo-(C3-C6)cicloalquilo, halógeno(C3-C6)cicloalquilo, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfinilo-(C1-C4)alquilo, (C1-C4)alquilsulfonilo-(C1-C4)alquilo o (C1-C4)alquilcarbonilo-(C1-C4)alquilo,
n representa 0, 1 o 2.
4. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que
A1 representa nitrógeno o =C(R4)-,
R1 representa metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, ciclo-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, ciclo-butilo, flúorometilo, diflúorometilo, triflúorometilo, flúoroetilo, diflúoroetilo, triflúoroetilo, tetraflúoroetilo o pentaflúoroetilo, R2-V representa un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido en forma simple, de la serie Q-1, Q-2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6 , Q-7, Q-8 , Q-9, Q-10, Q-12, Q-13, Q-14, Q-15, Q-16, Q-17, Q-24, Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-30, Q-34, Q-35, Q-41, Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50, Q-51, Q-52, Q-55, Q-59, Q-61, Q-66 , Q-67, Q-68 , Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-74 o Q-75, donde como sustituyentes se consideran: ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, triflúorometilo, metoxi o triflúormetoxi,
donde
V representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, por ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, triflúorometilo, metoxi o triflúormetoxi, seleccionado de V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6 , V-7, V-9, V-10, V-16, V-17, V-18, V-19, V-20, V-21, V-24, V-25, V-27, V-28, V-29, V-30, V-35, V-36, V-39, V-42, V-43, V-44, V-45, V-46, V-47, V-48, V-49, V-50, V-51, V-52, V-53, V-60, V-82, V-83, V-84, V-85, V-86, V-87, V-88 , V-89, V-90, V-91, V-92, V-93, V-94, V-95, V-96, V-97, V-98, V-99, V-100 o V-101,
R3 representa hidrógeno, ciano, halógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)haloalquilo, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinilo, (C1-C4)alquilsulfonilo, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfinilo, (C1-C4)haloalquilsulfonilo o NHCO-(C1-C4)alquilo ((C1-C4)alquilcarbonilamino),
X representa un sistema de anillos condensados heteroaromático, bi- o tricíclico, de 9 o 12 miembros, de la serie H1, H2, H3, H4, H5, H6 , H7, H8 , H9, H10, H11, H12, H13, H14, H15, H16, H17, H18, H19 o H20,
R4 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o ciano,
R5 representa flúor, cloro, flúorometilo, diflúorometilo, triflúorometilo, flúoroetilo, diflúoroetilo, triflúoroetilo, tetraflúoroetilo, pentaflúoroetilo, triflúormetoxi, diflúoro clorometoxi, dicloro flúormetoxi, triflúorometiltio, triflúorometilsulfonilo o triflúorometilsulfinilo,
R6 representa hidrógeno,
R7 representa metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, metoximetilo o metoxietilo, n representa 0, 1 o 2.
5. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que
A1 representa nitrógeno,
R1 representa etilo,
R2-V representa un anillo opcionalmente sustituido en forma simple cloro o triflúorometilo de la serie Q-12, Q-27, Q-28, Q-42, Q-45, Q-50, Q-51, Q-52, Q-59 o Q-61,
donde
Vrepresenta un anillo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o distinto, por flúor, cloro o bromo de la serie V-2, V-82, V-83 o V-95,
R3 representa hidrógeno,
Xrepresenta un sistema heteroaromático de anillos de la serie H1, H2, H15 o H20,
R5 representa triflúorometilo,
R6 representa hidrógeno,
R7 representa metilo,
n representa 2.
6. Formulación agroquímica que contiene compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, así como diluentes y/o sustancias surfactantes.
7. Formulación agroquímica de acuerdo con la reivindicación 6 que contiene adicionalmente un principio activo agroquímico adicional.
8. Procedimiento para el control de plagas animales, caracterizado porque se puede dejar actuar un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o una formulación agroquímica de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 o 7 en plagas animales y/o su hábitat, a excepción de procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal.
9. Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o de formulaciones agroquímicas de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 o 7 para el control de plagas animales, a excepción del uso en procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal.
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