ES2646994T3

ES2646994T3 - Composiciones herbicidas

Info

Publication number: ES2646994T3
Application number: ES07819325.7T
Authority: ES
Inventors: David Stock; Philip Taylor; Rudolf Schneider
Original assignee: Syngenta Participations AG; Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Participations AG; Syngenta Ltd
Priority date: 2006-10-27
Filing date: 2007-10-25
Publication date: 2017-12-18
Anticipated expiration: 2027-10-25
Also published as: CL2007003078A1; PT2079310T; CN101562978B; ZA200902728B; ME00787B; GB0621440D0; CA2667408C; EA200900553A1; IL198242A; CY1119699T1; GEP20125372B; UA93926C2; US20110098178A1; AP3424A; HUE037248T2; AP2009004838A0; AU2007308353A1; LT2079310T; IL198242A0; PL2079310T3

Abstract

Una composición herbicida líquida que contiene pinoxadeno y un adyuvante, donde el adyuvante es un adyuvante incorporado que consiste en un tris-éster del ácido fosfórico y donde el tris-éster del ácido fosfórico es fosfato de tris- (2-etilhexilo), fosfato de tris-n-octilo o fosfato de tris-butoxietilo.

Description

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DESCRIPCION

Composiciones herbicidas

La presente invencion se refiere a composiciones herbicidas que contienen fosfatos organicos o fosfonatos como adyuvantes.

Dentro de la bibliograffa es sabido que los materiales de fosfato y fosfonato tienen propiedades potenciadoras de la actividad cuando se usan en combinacion con principios activos pesticidas. Por ejemplo, el documento WO9800021 muestra que los fosfonatos son eficaces en la potenciacion de la actividad fungicida El documento EP1018299 muestra que los materiales de fosfato pueden actuar como "adyuvantes aceleradores" para facilitar la penetracion potenciada en la cuffcula de la hoja diana por los herbicidas. De acuerdo con el documento WO00056146, los materiales de fosfato y fosfonato se usan para potenciar la estabilidad ffsica de las composiciones herbicidas en el control de la cristalizacion del herbicida.

El documento WO01/47356 describe sistemas expandibles/disolventes que contienen un herbicida. Este documento describe que los adyuvantes tales como los tri-esteres del acido fosforico con alcoholes seleccionados del grupo que incluye n-octanol y 2-etilhexanol pueden usarse para potenciar la estabilidad ffsica de la formulacion.

Asimismo, el documento WO2006/034817 describe composiciones agroqmmicas que contienen esteres del acido fosforico para potenciar la estabilidad ffsica de la formulacion.

Muchos herbicidas de grammeas (graminicidas) para cereales requieren un adyuvante para desarrollar la actividad biologica completa. En muchos casos, las propiedades fisicoqmmicas de los principios activos hacen que sea diffcil anadir un adyuvante a la composicion. Ya sea porque la estabilidad qmmica o ffsica del principio activo se ve afectado por el adyuvante anadido o porque el rendimiento biologico es insuficiente. En particular, es muy desafiante preparar una composicion biologicamente eficaz y estable debido a la inestabilidad qmmica y ffsica de los herbicidas usados.

Ahora se ha descubierto que una composicion del herbicida pinoxadeno muestra excelente eficacia biologica y estabilidad qmmica y ffsica cuando se usan tris-esteres del acido fosforico y/o bis-esteres de los acidos alquilfosfonicos con alcoholes alifaticos o aromaticos como adyuvantes.

Como norma, los adyuvantes pueden anadirse al tanque de pulverizacion (llamados adyuvantes de mezcla en tanque) o pueden incorporarse a la composicion herbicida (llamados adyuvantes incorporados).

Tambien se ha descubierto que el nivel incorporado de dicho tipo de sistema adyuvante permite el desarrollo de composiciones estables de pinoxadeno que contienen una cantidad suficiente del adyuvante de fosfato en un concepto de un envase (incorporado) que no requiere el uso de un adyuvante de mezcla en tanque diferente por parte del usuario final para reforzar la actividad, y logra el potencial biologico completo de la dosis de herbicida aplicada por unidad de area de cultivo.

Los herbicidas graminicidas aplicados en un tratamiento posterior a la germinacion en cereales ffpicamente se benefician del uso de un adyuvante de tipo oleoso para potenciar la actividad en condiciones de campo. Los adyuvantes de tipo oleoso se usan ffpicamente a un 0,5% del volumen final de pulverizacion. Para un aplicacion por pulverizacion de 200 l/ha, esto equivale a 1 l por hectarea de adyuvante de tipo oleoso. Esta cantidad de aceite de mezcla en tanque representaffa una carga importante para incorporarlo en un producto formulado en un envase aceptable para el usuario, debido a la limitacion del volumen factible del producto. Ademas, la incorporacion de dicha cantidad de aceite presenta problemas importantes de estabilidad qmmica y ffsica.

Los aceites adyuvantes convencionales de mezcla en tanque disponibles en el mercado ffpicamente estan compuestos por 3 categoffas de aceite: aceite mineral, aceite de semillas y aceite metilado de semillas. Dichos aceites ffpicamente tienen un bajo grado de potencia de disolucion, de modo que no puede incorporarse en la mayoffa de las composiciones con disolventes ffpicos conocidos por los expertos en la materia, en particular en CE, sin provocar la cristalizacion del principio activo en la solucion. Dichos aceites pueden usarse unicamente con principios activos que son tambien aceites a temperatura ambiente, o que son relativamente faciles de disolver debido al bajo punto de fusion.

Para una composicion convencional de pinoxadeno, tal como un CE, no es qmmica ni ffsicamente posibles incorporar suficiente adyuvante de tipo oleoso convencional en una composicion de un envase (incorporada). Para conseguir suficiente actividad en condiciones de campo, se necesita un nivel de un 0,5% de una mezcla de adyuvante que contenga aceite metilado de semillas, codisolvente y una combinacion espedfica de coadyuvantes tensioactivos que tambien actuan como emulsionantes. Un amplio ensayo de una gama de tipos qmmicos de adyuvantes ha demostrado que dichos materiales causan problemas de inestabilidad qmmica con pinoxadeno, que provocan estabilidad insuficiente de acuerdo con las normas reguladoras aceptadas. Ademas, la potencia de las caracteffsticas qmmicas convencionales de los adyuvantes es insuficiente para incorporarlos en un producto de un envase independientemente de los problemas de inestabilidad qmmica y ffsica.

Por tanto, se ha descubierto que dichos tris-esteres del acido fosforico con alcoholes alifaticos o aromaticos y/o bis- esteres de los acidos alquilfosfonicos con alcoholes alifaticos o aromaticos son un adyuvantes de tipo oleoso de alto rendimiento que ha permitido desarrollar una composicion de un envase activa, qmmica y ffsicamente estable. Los agricultores prefieren dichas composiciones incorporadas porque no se requiere un adyuvante de mezcla en tanque. 5 Esto provoca una manipulacion mas facil, especialmente en mercados donde los productos se venden a granel. Tambien puede dar lugar a importantes ahorros economicos en la fabricacion, porque ya no se requiere la produccion y envasado de un adyuvante de mezcla en tanque separado.

Tambien se ha descubierto que las nuevas composiciones con adyuvantes incorporados, en particular en forma de un CE, coinciden con la eficacia, o incluso la exceden, de las correspondientes composiciones convencionales con 10 un adyuvante de mezcla en tanque.

La presente invencion, por lo tanto, proporciona una composicion herbicida lfquida que contiene pinoxadeno y un adyuvante, como se describe en la reivindicacion 1.

El pinoxadeno es el 2,2-dimetilpropionato de 8-(2,6-dietil-p-tolil)-1,2,4,5-tetrahidro-7-oxo-7H-pirazolo[1,2- d][1,4,5]oxadiazepin-9-ilo y tambien la forma acida del mismo que se ha descrito, por ejemplo, como los compuestos 15 n.° 1007 y 1008 en el documento EP1062217.

Los tris-esteres del acido fosforico con alcoholes alifaticos o aromaticos que son utiles en la nueva composicion estan disponibles en el mercado con su nombre qmmico. Los tris-esteres del acido fosforico para su uso en las nuevas composiciones son fosfato de tris-(2-etilhexilo), fosfato de tris-n-octilo y fosfato de tris-butoxietilo, donde el fosfato de tris-(2-etilhexilo) es el mas preferido.

20 Las composiciones de acuerdo con la presente invencion son biologicamente muy eficaces y qmmica y ffsicamente estables. Preferiblemente, las composiciones se caracterizan por una descomposicion de menos de un 2,5% del pinoxadeno despues de 2 semanas de almacenamiento a una temperatura de 50 °C.

Una composicion preferida de acuerdo con la presente invencion contiene

un 0,5 - 50% de pinoxadeno, preferiblemente un 2 - 20%, mucho mas preferiblemente un 5 -10%;

25 un 2 - 80% de adyuvante, preferiblemente un 10 - 60%, mucho mas preferiblemente un 15 - 40%;

un 0,5 - 50% de emulsionantes, preferiblemente un 2 - 30%, mas preferiblemente un 2 -10%,

un 0 - 90% de disolventes, preferiblemente un 10 - 60%, mas preferiblemente un 15 - 40%,

un 0 - 80% de agua y

un 0 - 80% de vehffculo oleoso (diferente del adyuvante o el vehfculo disolvente).

30 Los emulsionantes utiles en las nuevas composiciones son conocidos en la tecnica y comprende, por ejemplo, sales de alquilsulfatos tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de arilsulfonatos tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de oxido de alquileno-alquilfenol tales como etoxilato de nonilfenol; productos de adicion de oxido de alquileno-alcohol tales como etoxilato de alcohol tridedlico; jabones tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonatos tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; 35 esteres dialqmlicos de sales de tipo sulfosuccinato tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias tales como cloruro de lauriltrimetilamonio, esteres de polietilenglicol y acidos grasos tales como estearato de polietilenglicol; copolfmeros de bloque de oxido de etileno y oxido de propileno; y sales de esteres de tipo mono- y dialquilfosfato; y tambien otras sustancias descritas, por ejemplo, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 40 1981. Tambien es posible usar una mezcla de uno o mas de estos emulsionantes.

Los disolventes preferidos que son adecuados para su uso en las nuevas composiciones son mezclas de hidrocarburos aromaticos pesados y uno o mas alcoholes o derivados de dichos alcoholes seleccionados del grupo que consiste en 2-etilhexanol, n-octanol, alcohol tetrahidrofurfufflico, 2-metil-2,4-pentanodiol, 4-hidroxi-4-metil-2- pentanona, ester mefflico del acido lactico, ester bufflico del acido lactico, ciclohexanol, alcohol bendlico, benzoato 45 de bencilo, lactato de bencilo, N-metilpirrolidona, gamma-butirolactona y dimetilsulfoxido, donde el alcohol tetrahidrofurfufflico, el alcohol bendlico y el 2-metil-2,4-pentanodiol y particularmente el alcohol tetrahidrofurfufflico es preferidos, una mezcla de uno o mas de estos materiales.

Las nuevas composiciones pueden comprender auxiliares de formulacion adicionales conocidos en la tecnica, tales como inhibidores de la cristalizacion, sustancias modificadoras de la viscosidad, agentes de suspension, tintes, 50 antioxidantes, agentes espumantes, agentes absorbentes de la luz, auxiliares de mezcla, antiespumantes, agentes de formacion de complejos, tampones y sustancias que neutralizan o modifican el pH, inhibidores de la corrosion, fragancias, agentes humectantes, agentes que mejoran la absorcion, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbiocidas y tambien fertilizantes lfquidos y solidos.

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La composicion de acuerdo con la presente invencion puede contener un antidote. Preferiblemente, el antidoto se selecciona del grupo que consiste en cloquintocet-mexilo, mefenpir-dietilo, ciprosulfamida e isoxadifeno-etilo. Estos antidotes son conocidos y se describen, por ejemplo, en The Pesticide Manual, vigesima edicion, British Crop Protection Council, 2000 u otros recursos facilmente disponibles.

Opcionalmente, puede incorporarse un coherbicida para pinoxadeno en las composiciones de acuerdo con la presente invencion. Se prefiere seleccionar el coherbicida del grupo que consiste en acidos ariloxi- y heteroariloxifenoxipropionicos, ciclohexanodionas, sulfonilurea, triazolopirimidinas, nitrilos, tiocarbamatos, dinitroanilinas, acido benzoicos, fenoxiacidos y acidos piridincarbox^licos. Son de particular interes el clodinafop, fenoxaprop, tralcoxidima, prosulfocarb, triasulfurona, prosulfurona, amidosulfurona, yodosulfurona, clorsulfurona, flupirsulfurona, mesosulfurona, metsulfurona, sulfosulfurona, tifensulfurona, tribenurona, tritosulfurona, florasulam, metosulam, flumetsulam, piroxsulam, 2,4-D, 2,4-DP, diclorprop-p, MCPA, mecoprop, mecoprop-p, MCPB, clopiralida, bromoxinil, bromoxinil-octanoato, ioxinil, ioxinil-octanoato, fluroxipir, trifluralina, diflufenicano, picolinafeno, pendimetalina y trialato, donde se prefieren tralcoxidima, triasulfurona, diflufenicano, florasulam, piroxsulam, piroxsulam en combinacion con cloquintocet, clodinafop y clodinafop en combinacion con cloquintocet.

Preferiblemente, las composiciones de acuerdo con la presente invencion se preparan en forma de un concentrado emulsionable (CE), dispersion oleosa (DO), concentrado dispersable (CD), suspoemulsion (SE) o emulsion en agua (EA), pero tambien es posible que las emulsiones esten presentes en forma de geles, polvos humectables, granulos dispersables en agua, comprimidos dispersables en agua, comprimidos de compresion efervescentes, concentrados microemulsionables, emulsiones de aceite-en-agua, suspensiones en aceite, dispersiones acuosas, suspensiones de capsulas, granulos emulsionables o en otras formas conocidas, por ejemplo, en el Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5.a edicion, 1999. Dichas formulaciones pueden usarse directamente o diluirse antes de su uso. Las formulaciones diluidas pueden prepararse, por ejemplo, con agua, fertilizantes lfquidos, micronutrientes, organismos biologicos, aceite o disolventes.

Las formulaciones pueden prepararse, por ejemplo, mezclando el principio activo (es decir, pinoxadeno, opcionalmente en combinacion con un coherbicida y/o un antidote) con adyuvantes de formulacion y otros coformulantes para obtener composiciones en forma de soluciones, dispersiones o emulsiones. Los principios activos tambien pueden estar contenidos en microcapsulas muy finas que consisten en un potimero. Las microcapsulas contienen los principios activos en un vehteulo poroso. Esto posibilita que los principios activos se liberen en sus alrededores en cantidades controladas (por ejemplo, liberacion lenta). Las microcapsulas habitualmente tienen un diametro de 0,1 a 500 micrometros. Contienen principios activos en una cantidad de aproximadamente un 25 a un 95% en peso del peso de la capsula. Los principios activos pueden estar presentes en forma de un solido monotitico, en forma de particulas finas en dispersion solida o tiquida o en forma de una solucion adecuada. Las membranas de encapsulacion comprenden, por ejemplo, gomas naturales y sinteticas, celulosa, copolfmeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliester, poliamidas, poliureas, poliuretano o polfmeros modificados qmmicamente y xantatos de almidon u otros potimeros que son conocidos para los expertos en la materia a este respecto. Como alternativa, es posible que se formen particulas de matriz muy finas donde el principio activo esta presente en forma de particulas finamente divididas en una matriz solida de una sustancia de base, pero en ese caso la particula de matriz no se encapsula.

La invencion se refiere tambien a un metodo para inhibir o controlar el crecimiento vegetal indeseado, donde se aplica una cantidad eficaz desde el punto de vista herbicida de la composicion de acuerdo con la presente invencion a las plantas o su habitat.

Los cultivos de plantas utiles en que pueden usarse las composiciones de acuerdo con la invencion incluyen especialmente cereales, en particular trigo, trigo duro, triticale, centeno y cebada. Debe entenderse que el termino "cultivos" tambien incluye cultivos que se han modificado para que sean tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas (por ejemplo, inhibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO y HPPD) como resultado de metodos convencionales de cultivo selectivo o ingenieria genetica. Un ejemplo de un cultivo que se ha modificado para que sea tolerante, por ejemplo, a imidazolinonas, tales como imazamox, por metodos convencionales de cultivo selectivo es la colza Clearfield® (canola). Los ejemplos de cultivos que se han modificado para que sean tolerantes a herbicidas por metodos de ingenieria genetica incluyen, por ejemplo, variedades de mafz resistentes a glifosato y glufosinato, comercializadas con los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®. Las malas hierbas a controlar pueden ser malas tanto hierbas monocotiledoneas como dicotiledoneas, tales como, por ejemplo, Stellaria, Apera, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Echinochloa, Bromus, Alopecurus, Phalaris, Amaranthus, Chenopodium, Convolvulus, Chrysanthemum, Papaver, Cirsium, Polygonum, Matricaria, Galium, Viola y Veronica.

Tambien debe entenderse que los cultivos son aquellos que se han modificado para que sean resistentes a insectos nocivos por metodos de ingenieria genetica, por ejemplo, el mafz Bt (resistente al barrenador europeo del mafz), el algodon Bt (resistente al gorgojo del algodon) y tambien las patatas Bt (resistentes al escarabajo de Colorado). Ejemplos de mafz Bt son los hteridos del mafz Bt-176 de NK® (Syngenta Seeds). La toxina Bt es una protema producida de manera natural por la bacteria del suelo Bacillus thuringiensis. En los documentos EP-A-451 878, EP- A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 y EP-A-427 529 se describen ejemplos de toxinas y plantas transgenicas capaces de sintetizar dichas toxinas. Ejemplos de plantas transgenicas que contienen uno o mas genes que codifican resistencia a un insecticida y expresan una o mas toxinas son KnockOut® (mafz), Yield Gard® (mafz), NuCOTIN33B (algodon), Bollgard® (algodon), NewLeaf® (patatas), NatureGard® y Protexcta®. Los

cultivos de plantas y su material seminal pueden ser resistentes a herbicidas y al mismo tiempo tambien a la alimentacion por insectos (eventos transgenicos "acumulados"). Por ejemplo, las semillas pueden tener la capacidad de expresar una protema Cry3 activa como insecticida y al mismo tiempo ser tolerantes a glifosato. Debe entenderse que el termino "cultivos" tambien incluye los cultivos que se obtienen como resultado de metodos convencionales de 5 cultivo selectivo o ingeniena genetica que contienen los denominados rasgos de produccion (por ejemplo, sabor mejorado, estabilidad de almacenamiento, contenido nutritivo).

Debe entenderse que las areas cultivadas incluyen terrenos en los que las plantas de cultivo ya se han cultivado, asf como tambien terrenos destinados al cultivo de esas plantas de cultivo.

Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invencion, pero sin limitarla.

10 Ejemplo 1.

Composiciones de formulacion de muestra (% p/v).

El uso de fosfato de tris-(2-etilhexilo) como adyuvante de tipo oleoso de alto rendimiento ha permitido desarrollar una formulacion de un envase activa, qmmicamente estable. La estabilidad de las composiciones tfpicas de acuerdo con la presente invencion, las composiciones A y B, en forma de CE se resumen a continuacion en comparacion con 15 otras composiciones de adyuvante incorporado, en la siguiente tabla 1.

Tabla 1:

Composicion: A B C D E F

Pinoxadeno (herbicida): 5 6.9 6.9 4.6 4.6 4.6

Cloquitocet-mexilo (antfdoto): 1.25 1.725 1.725 1.15 1.15 1.15

Etoxilato de aceite de ricino (30 EO) (emulsionante): 5 5

Etoxilato de aceite de ricino (20 EO) (emulsionante): 30 20

Alcohol isoesteanlico etoxilado (emulsionante): 20

Tristirilfenol etoxilado (10 EO) (emulsionante): 12

Sal de calcio de alquilbencenosulfonato (emulsionante): 2 2 0.5 0.5

Miristato de isopropilo (adyuvante): 30

Ester metilico de aceite de semilla colza (adyuvante): 27.2 40

Hidrocarburo isoparafrnico (adyuvante): 10

Fosfato de tris-(2-etilhexilo) (adyuvante): 34 32

Alcohol tetrahidrofurfunlico (disolvente): 18 18 20 15 15 20

Mezcla de hidrocarburos aromaticos (disolvente): hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100

% de descomposicion de pinoxadeno despues de 2 semanas a 50 °C: -2,0 -2,0 -12,4 -25,7 -22,1 -20,8

Las composiciones Ay B de acuerdo con la presente invencion que contienen el fosfato de tris-(2-etilhexilo) incorporado muestran estabilidad potenciada del pinoxadeno en comparacion con los otros sistemas de formulacion.

Ademas, las composiciones A y B contienen una cantidad suficiente de adyuvante de fosfato, de modo que no se requiere el uso de un adyuvante de mezcla en tanque adicional.

Las composiciones C y F (CE) muestran una composicion que contiene ester metilico de aceite de semilla de colza incorporado. Esto muestra una excesiva descomposicion en un ensayo de estabilidad en almacenamiento y, 5 ademas, no contiene suficiente material de aceite metilado para expresar el potencial biologico completo del pinoxadeno en condiciones de campo. Asimismo, la composicion D (un CE) contiene un hidrocarburo isoparafrnico conocido como un material adyuvante en productos de mezcla en tanque tales como Agridex y Penetrator, y muestra un alto nivel de descomposicion del pinoxadeno. Ademas, del documento EP1062217 se conocen productos basados en aceite mineral y se ha descubierto que son mucho menos eficaces que el fosfato de tris-(2-etilhexilo) 10 para potenciar la actividad del pinoxadeno.

En el documento WO9622020 se han mostrado que diversos derivados de ester, ademas de aceites metilados de semillas, tienen efectos potenciadores de la actividad con una gama de principios activos. Dentro de la composicion E (un CE), se investigo la incorporacion de miristato de isopropilo, y de nuevo esto ha mostrado una descomposicion inaceptables de pinoxadeno.

15 Ejemplo 2:

Composiciones de formulacion de muestra (% p/v).

Los ejemplos de la tabla 2 muestran que se obtienen composiciones estables con fosfato de tris-(2-etilhexilo) como adyuvante de alto rendimiento de acuerdo con la invencion tambien en presencia de florasulam y/o clodinafop como coherbicida.

20 Tabla 2:

Composicion: G H I

Pinoxadeno (herbicida): 2.5 4.5 3

Cloquintocet-mexilo (antfdoto): 0.625 1.125 0.75

Clodinafop (coherbicida): 2.5 3

Florasulam (coherbicida): 0.5 0.75

Sal de calcio de alquilbencenosulfonato (emulsionante): 2 2 2

Etoxilato de aceite de ricino (30 EO) (emulsionante): 5 5 5

Fosfato de tris-(2-etilhexilo) (adyuvante): 34 34 34

Alcohol tetrahidrofurfunlico (disolvente): 18 18 18

Mezcla de hidrocarburos aromaticos (disolvente): hasta 100 hasta 100 hasta 100

% de descomposicion de pinoxadeno despues de 2 semanas a 50 °C: -2 -2 -2

Ejemplo 3

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Comparacion de (1) una formulacion de CE de un 5% de pinoxadeno de acuerdo con la presente invencion con un 34% de fosfato de tris-(2-etilhexilo) como adyuvante incorporado, con (2) una formulacion de CE de un 10% de pinoxadeno sin adyuvante incorporado junto con el adyuvante ester metflico de aceite de semilla de colza como adyuvante de mezcla en tanque a un 0,5% del volumen de pulverizacion.

El CE (1) corresponde a la composicion A de acuerdo con la tabla 1; el CE (2) es el producto disponible en el mercado Axial 100EC.

Las plantas de ensayo se pulverizaron con 30 g/ha de pinoxadeno usando un volumen de pulverizacion de 200 l/ha. Los resultados obtenidos por evaluacion visual 21 dfas despues de la aplicacion de la pulverizacion se resumen en la siguiente tabla 3. Debe apreciarse que mientras el tratamiento con el Ce (2) aplica 1 l del adyuvante ester metflico de aceite de semilla de colza como un adyuvante de mezcla en tanque por 200 l de solucion de pulverizacion, el tratamiento con el CE (1) es el resultado de la aplicacion de unicamente 600 ml de la composicion A de la tabla 1, y esta composicion, a su vez, tiene unicamente un 34% del adyuvante incorporado fosfato de tris-(2-etilhexilo).

Tabla 3: Control de malas hierbas (%)

: Alopecurus Apera Avena Lolium Phalaris

CE (1): 79 98 90 81 89

CE (2): 67 92 89 80 90

Estos datos ilustran que el CE (1) que contiene fosfato de pinoxadeno de acuerdo con la presente invencion coincide con la actividad, o incluso la excede, del CE (2) convencional con el adyuvante de mezcla en tanque, a pesar de la presencia de una cantidad mucho menor de adyuvante de fosfato dentro del tanque de pulverizacion.

Ejemplo 4:

Comparacion de la eficacia biologica de CE (1) que contiene fosfato de tris-(2-etilhexilo) de acuerdo con la invencion y CE (3) que contiene aceite metilado de semilla de colza convencional como adyuvante. El CE (1) corresponde a la composicion A de acuerdo con la tabla 1; el CE (3) corresponde a la composicion F de la tabla 1.

Las plantas de ensayo se trataron en el invernadero con 1, 2, 4 y 8 g/ha de pinoxadeno usando las formulaciones CE (1) y CE (3). Despues de la evaluacion de la lesion 20 dfas despues del tratamiento, se calcularon los valores de DE (90). El valor de DE (90) es la tasa de pinoxadeno que se requiere para conseguir una eficacia de un 90%. La tabla 4 muestra claramente que con el CE (1) se requieren tasas significativamente inferiores.

Tabla 4: Control de malas hierbas

: Valores de DE (90) en g de p.a./ha

Formulacion: Avena silvestre Ballico italiano Cola de zorro verde

CE (1): 4.0 1.7 3.7

CE (3): 5.9 4.2 4.6

Claims

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REIVINDICACIONES

1. Una composicion herbicida Uquida que contiene pinoxadeno y un adyuvante, donde el adyuvante es un adyuvante incorporado que consiste en un tris-ester del acido fosforico y donde el tris-ester del acido fosforico es fosfato de tris- (2-etilhexilo), fosfato de tris-n-octilo o fosfato de tris-butoxietilo.
2. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, donde el tris-ester del acido fosforico es fosfato de tris-(2- etilhexilo).
3. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, que se caracteriza por una descomposicion de menos de un 2,5% del pinoxadeno despues de 2 semanas de almacenamiento a una temperatura de 50 °C.
4. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1,2 o 3, que contiene un 0,5 - 50% de pinoxadeno,

un 2 - 80% de adyuvante, un 0,5 - 50% de emulsionantes, un 0 - 90% de disolventes, un 0 - 80% de agua y

un 0 - 80% de vefnculo oleoso (diferente del adyuvante o el vefnculo disolvente).
5. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 4, que contiene un emulsionante que comprende una sal de un alquilsulfato, una sal de un arilsulfonato, un producto de adicion de alquilfenol-oxido de alquileno, un producto de adicion de alcohol-oxido de alquileno, un jabon, una sal de un alquilnaftalenosulfonato, un ester dialqmlico de un sal de tipo sulfosuccinato, un ester de sorbitol, una amina cuaternaria, un ester de polietilenglicol de un acido graso o un copolfmero de bloque de oxido de etileno y oxido de propileno, o una mezcla de uno o mas de estos emulsionantes.
6. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 4, donde el disolvente es una mezcla de hidrocarburos aromaticos pesados; o un alcohol o un derivado del mismo seleccionado del grupo que consiste en 2-etilhexanol, n- octanol, alcohol tetrahidrofurfunlico, 2-metil-2,4-pentanodiol, 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, ester metflico del acido lactico, ester butflico del acido lactico, ciclohexanol, alcohol bendlico, benzoato de bencilo y lactato de bencilo; o una mezcla de uno o mas de estos materiales.
7. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 6, donde el disolvente es alcohol tetrahidrofurfunlico, alcohol bendlico o 2-metil-2,4-pentanodiol.
8. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 7, donde el disolvente es alcohol tetrahidrofurfunlico.
9. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, que contiene un antfdoto.
10. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 9, donde el antfdoto se selecciona del grupo que consiste en cloquintocet-mexilo, mefenpir-dietilo e isoxadifeno-etilo.
11. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, que contiene un coherbicida seleccionado del grupo que consiste en acidos ariloxi- y heteroariloxifenoxipropionicos, ciclohexanodionas, sulfonilureas, triazolopirimidinas, nitrilos, tiocarbamatos, dinitroanilinas, acido benzoicos, fenoxiacidos y acidos piridincarboxflicos.
12. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 11, que contiene clodinafop, tralcoxidima, prosulfocarb, triasulfurona, prosulfurona, amidosulfurona, clorsulfurona, flupirsulfurona, mesosulfurona, metsulfurona, sulfosulfurona, tifensulfurona, tribenurona, tritosulfurona, florasulam, metosulam, flumetsulam, 2,4-D, 2,4-DP, diclorprop-p, MCPA, mecoprop, mecoprop-p, MCPB, clopiralida, bromoxinil, bromoxinil-octanoato, ioxinil, ioxinil- octanoato, fluroxipir, trifluralina, diflufenicano, pendimetalina o trialato.
13. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 12, que contiene tralcoxidima, triasulfurona, florasulam, clodinafop o clodinafop en combinacion con cloquintocet.
14. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, que esta en forma de un concentrado emulsionable (CE), dispersion oleosa (DO), suspoemulsion (SE) o emulsion en agua (EA).
15. Un metodo para inhibir o controlar el crecimiento vegetal indeseado, donde se aplica una cantidad eficaz desde el punto de vista herbicida de la composicion de acuerdo con la reivindicacion 1 a las plantas o su habitat.
16. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 15, donde la composicion se usa en cultivos de cereales.
17. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 16, donde la composicion se usa en trigo, trigo duro o cebada.