EA016230B1 - Гербицидные композиции - Google Patents
Гербицидные композиции Download PDFInfo
- Publication number
- EA016230B1 EA016230B1 EA200900553A EA200900553A EA016230B1 EA 016230 B1 EA016230 B1 EA 016230B1 EA 200900553 A EA200900553 A EA 200900553A EA 200900553 A EA200900553 A EA 200900553A EA 016230 B1 EA016230 B1 EA 016230B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- composition according
- adjuvant
- composition
- alcohol
- tris
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
В изобретении описана жидкая гербицидная композиция, содержащая пиноксаден и адъювант, где адъювант представляет собой включенный в состав композиции адъювант, представляющий собой трис-эфир фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и/или бис-эфир алкилфосфоновых кислот с алифатическими или ароматическими спиртами.
Description
Настоящее изобретение относится к гербицидным композициям, которые содержат органические фосфаты или фосфонаты в качестве адъювантов.
Из литературы известно, что фосфатные и фосфонатные производные обладают способностью повышать активность пестицидных действующих веществ при применении в сочетании с ними. Например, в \νϋ 98/00021 описано, что фосфонаты обладают эффективностью в отношении повышения фунгицидной активности. В ЕР 1018299 описано, что фосфатные производные могут действовать в качестве адъювантов-ускорителей, которые обеспечивают повышение способности гербицидов проникать через кутикулу листа-мишени. Согласно νθ 00/056146 фосфатные и фосфонатные производные применяют для повышения физической стабильности гербицидных композиций путем контроля кристаллизации гербицида.
Многие предназначенные для уничтожения трав гербициды (граминициды), которые применяют в посевах зерновых культур, нуждаются в адъюванте для проявления полной биологической активности. Во многих случаях физико-химические свойства действующих веществ затрудняют добавление адъюванта в композицию либо потому, что в результате добавления адъюванта нарушается химическая или физическая стабильность действующего вещества, либо потому, что биологическая эффективность становится недостаточной. Создание биологически эффективной и стабильной композиции представляет собой очень сложную задачу из-за химической и физической нестабильности применяемых гербицидов.
При создании изобретения было установлено, что композиция, содержащая гербицид пиноксаден, обладает очень высокой биологической эффективностью и химической и физической стабильностью, если в качестве адъювантов применяют трис-эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами.
Как правило, адъюванты можно добавлять в резервуар для опрыскивания (так называемые применяемые в баковой смеси адъюванты) или их можно включать в гербицидную композицию (так называемые встроенные (включенные в состав) адъюванты).
При создании изобретения было установлено, что уровень включения, достигаемый при использовании адъювантной системы этого типа, позволяет создавать стабильные композиции пиноксадена, которые содержат фосфатный адъювант (включенный в состав), в достаточном количестве, чтобы удовлетворять концепции одной упаковки, что означает, что конечному потребителю не требуется добавлять отдельный адъювант в баковую смесь для повышения активности, и позволяет реализовать полный биологический потенциал дозы гербицида, вносимый на единицу возделываемой посевной площади.
На эффективность граминицидных гербицидов, применяемых для послевсходовой обработки посевов зерновых культур, как правило, оказывает благоприятное действие применение адъюванта масляного типа, обеспечивающее повышение активности в полевых условиях. Адъюванты масляного типа, как правило, применяют в концентрации 0,5% в пересчете на конечный объем смеси для опрыскивания. При норме расхода при опрыскивании, составляющей 200 л/га, это соответствует применению адъюванта масляного типа в количестве 1 л/га. Такое количество масляной баковой смеси является слишком значительным для включения в приемлемый для потребителя продукт, приготовленный в виде одной упаковки, из-за ограничений, предъявляемых к объему продукта с практической точки зрения. Кроме того, включение масла в таком количестве является весьма спорным с позиций химической и физической стабильности.
Общепринятые применяемые в баковых смесях в качестве адъювантов масла, имеющиеся на рынке, как правило, относятся к 3 категориям масел: минеральное масло, растительное масло из семян и метилированное растительное масло из семян. Такие масла, как правило, имеют низкую растворяющую способность, поэтому их нельзя включать в большинство композиций на основе обычных растворителей, которые известны специалистам в данной области, в частности в ЭК (эмульгирующийся концентрат), не вызывая при этом кристаллизацию действующего вещества из раствора. Указанные масла можно применять только в сочетании с действующими веществами, которые также представляют собой масла при комнатой температуре или которые относительно легко растворяются благодаря низкой температуре плавления.
Для общепринятых композиций пиноксадена, таких как ЭК, невозможно ни с химической, ни с физической точки зрения включать в требуемом количестве общепринятый адъювант масляного типа в композицию в виде одной упаковки (в качестве включенного в состав адъюванта). Для достижения достаточной активности в полевых условиях необходимо применять в концентрации 0,5% смесь адъювантов, содержащую метилированное растительное масло из семян, сорастворитель и специфическую комбинацию поверхностно-активных веществ в качестве коадъювантов, которые действуют также в качестве эмульгаторов. Обширные исследования адъювантов разных химических типов позволили установить, что применение таких продуктов вызывает проблемы, связанные с химической нестабильностью пиноксадена, что приводит к недостаточной стабильности с позиции утвержденных стандартов. Кроме того, эффективность традиционных химических адъювантов является недостаточной для того, чтобы включать их в продукт в виде одной упаковки, невзирая на проблемы, связанные с химической и физической стабильностью.
- 1 016230
Итак, при создании изобретения было установлено, что трис-эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и/или бис-эфиры алкилфосфоновых кислот с алифатическими или ароматическими спиртами представляют собой высокоэффективные адъюванты масляного типа, которые позволяют создавать обладающие химической и физической стабильностью активные композиции в виде одой упаковки. Такие включающие все компоненты композиции являются предпочтительными для фермеров, поскольку не требуется включать адъювант в баковую смесь. Это облегчает обращение с продуктами, прежде всего на рынке, где они продаются в нерасфасованном виде. Это может приводить также к существенному снижению стоимости при производстве, поскольку в этом случае не требуется производить и упаковывать отдельный применяемый в баковой смеси адъювант.
При создании изобретения было также установлено, что новые композиции с включенными в состав адъювантами, прежде всего в форме эмульгирующего концентрата (ЭК), находятся на том же уровне или даже превышают по эффективности соответствующие традиционные композиции, в которых используют применяемый в баковой смеси адъювант.
Таким образом, настоящее изобретение относится к жидкой гербицидной композиции, содержащей пиноксаден и адъювант, где адъювант представляет собой включенный в состав адъювант, представляющий собой трис-эфир фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и где композиция может необязательно содержать эмульгатор, растворитель и/или вспомогательное вещество для препаративных форм.
Пиноксаден представляет собой 8-(2,6-диэтилпаратолил)-1,2,4,5-тетрагидро-7-оксо-7Н-пиразоло [1,2-б][1,4,5]оксадиазепин-9-ил-2,2-диметилпропионат, который, например, описан как соединение № 1.008 в ЕР 1062217.
Трис-эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами, которые можно применять в новых композициях, описаны, например, в νθ 01/47356, νθ 00/56146, ЕР-А-0579052 или ЕР-А-1018299, или они поступают в продажу под их химическими названиями. Предпочтительными для применения в новых композициях трис-эфирами фосфорной кислоты являются трис(2этилгексил)фосфат, трис-н-октилфосфат и трис-бутоксиэтилфосфат, при этом трис(2-этилгексил)фосфат является наиболее предпочтительным.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, обладают высокой биологической эффективностью и химической и физической стабильностью. Предпочтительно композиции отличаются тем, что в них расщепляется менее 2,5% пиноксадена после хранения в течение 2 недель при температуре 50°С.
Предпочтительная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, содержит 0,5-50% пиноксадена, предпочтительно 2-20%, наиболее предпочтительно 5-10%; 2-80% адъюванта, предпочтительно 10-60%, наиболее предпочтительно 15-40%; 0,5-50% эмульгаторов, предпочтительно 2-30%, более предпочтительно 2-10%; 0-90% растворителей, предпочтительно 10-60%, более предпочтительно 15-40%; 0-80% воды и
0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
Эмульгаторы, которые можно применять в новых композициях, являются известными в данной области и представляют собой, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; соли арилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; аддукты алкилфенолаалкиленоксида, такие как нонилфенолэтоксилат; аддукты спирта-алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмоний хлорид; эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли моно- и диалкилфосфатных эфиров; а также другие вещества, описанные, например в МсСШсНеопА Эс1сгдсп15 апб Ети18Йгег8 АппиаГ, изд-во МС РиЬИзЫпд Согр., КИде^ооб, Νο\ν 1егзеу,1981. Можно применять также смеси одного или нескольких из указанных эмульгаторов.
Предпочтительные растворители, которые можно применять в новых композициях, представляют собой смеси тяжелых ароматических углеводородов и один или нескольких спиртов или производных спиртов, выбранных из группы, включающей 2-этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, метиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир молочной кислоты, циклогексанол, бензиловый спирт, бензилбензоат, бензиллактат, Νметилпирролидон, γ-бутиролактон и диметилсульфоксид, при этом тетрагидрофурфуриловый спирт, бензиловый спирт и 2-метил-2,4-пентандиол, особенно тетрагидрофурфуриловый спирт является предпочтительным, или смесь одного или нескольких указанных соединений.
Новые композиции могут содержать дополнительные вспомогательные вещества для препаративных форм, известные в данной области, такие как ингибиторы кристаллизации, вещества модифици
- 2 016230 рующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, пенообразователи, вещества абсорбирующие свет, смешанные вспомогательные вещества, пеногасители, комплексообразующие агенты, нейтрализующие или модифицирующие значение рН вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие вещества, вещества улучшающие абсорбцию, микронутриенты, пластификаторы, вещества, облегчающие скольжение, замасливатели, диспергаторы, загустители, антифризы, бактерициды, а также жидкие и твердые удобрения.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать также антидот. Предпочтительно антидот выбирают из группы, включающей клохинтоцет-мексил, мефенпир-диэтил, ципросульфамид и изоксадифен-этил. Эти антидоты являются известными и описаны, например, в ТНе ΡοΙίοίΗο Мапиа1, 12-е изд., ВгШзй Сгор Рго1сс1юп Соиисб, 2000 или других легкодоступных источниках.
Необязательно в композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, можно включать согербицид пиноксадена. Согербицид предпочтительно выбран из группы, включающей арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовые кислоты, циклогександионы, сульфонилмочевину, триазолопиримидины, нитрилы, тиокарбаматы, динитроанилины, бензойные кислоты, феноксикислоты и пиридинкарбоновые кислоты. Наибольший интерес представляют клодинафоп, феноксапроп, тралкоксидим, просульфокарб, триасульфурон, просульфурон, амидосульфурон, иодосульфурон, хлорсульфурон, флупирсульфурон, мезосульфурон, метсульфурон, сульфосульфурон, трифенсульфурон, трибенурон, тритосульфурон, флорасулам, метосулам, флуметсулам, пироксулам, 2,4-Ό, 2,4-ΌΡ, дихлорпроп-п, МСРА, мекопроп, мекопроп-п, МСРВ, клопиралид, бромоксинил, бромоксинил-октаноат, иоксинил, иоксинил-октаноат, флуроксипир, трифлуралин, дифлуфеникан, пиколинафен, пендиметалин и триаллат, при этом предпочтительными являются тралкоксидим, триасульфурон, дифлуфеникан, флорасулам, пироксулам, пироксулам в сочетании с клохинтоцетом, клодинафоп и клодинафоп в сочетании с клохинтоцетом.
Предпочтительно композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, приготавливают в форме эмульгирующегося концентрата (ЭК), масляной дисперсии (МД), диспергируемого концентрата (ДК), суспоэмульсии (СЭ) или эмульсии в воде (ЭВ), но эмульсии могут присутствовать также в форме гелей, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих спрессованных таблеток, микромикроэмульгирующихся концентратов, эмульсий типа масло-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, капсулированных суспензий, эмульгирующихся гранул или в других известных формах или формах, описанных, например, в Маииа1 ои Эсус1ортси1 апб Изе о£ РАО 8ресЖсаΐΐοηδ £ог Р1аи1 Рго!ес1юи РгобисК 5-е изд., 1999. Такие препаративные формы можно либо применять непосредственно или их разбавляют перед применением. Разбавленные препаративные формы можно приготавливать с использованием, например, воды, жидких удобрений, микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей.
Препаративные формы можно приготавливать, например путем смешения действующего вещества (т.е. пиноксадена, необязательно в сочетании с согербицидом и/или антидотом) со вспомогательными веществами для препаративной формы (адъювантами) и другими входящими в состав препаративной формы добавками для получения композиций в форме растворов, дисперсий или эмульсий. Действующие вещества могут также представлять собой очень мелкие микрокапсулы, состоящие из полимера. Микрокапсулы содержат действующие вещества в пористом носителе. Это дает возможность действующим веществам высвобождаться в окружающее их пространство в контролируемых количествах (например, медленное высвобождение). Микрокапсулы, как правило, имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат действующие вещества в количестве от 25 до 95 мас.% в пересчете на массу капсулы. Действующие вещества могут присутствовать в форме монолитного твердого вещества, в форме мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в форме приемлемого раствора. Капсулирующие мембраны содержат, например, натуральные или синтетические камеди, целлюлозу, сополимеры стирола и бутадиена, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретаны или химически модифицированные полимеры и крахмальные ксантаты или другие полимеры, которые известны специалистам в соответствующей области. В другом варианте можно получать частицы с очень тонким матриксом, в которых действующие вещества присутствуют в форме тонкоизмельченных частиц в твердом матриксе основного вещества, но в этом случае матриксные частицы не являются капсулированными.
Изобретение относится также к способу ингибирования или борьбы с ростом нежелательной растительности, заключающемуся в том, что композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, наносят в гербицидно эффективном количестве на растения или место их обитания.
Культуры полезных растений, в посевах которых можно применять композиции, предлагаемые в изобретении, включают прежде всего зерновые культуры, в частности пшеницу, пшеницу твердую, тритикале, рожь и ячмень. Следует понимать, что понятие культуры включает также культуры, которые приобрели толерантность к гербицидам или определенным классам гербицидов (например, ингибиторам АЬ8 (ацетолактасинтаза), 08 (глутаминсинтетаза), ΕΡ8Ρ8 (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтетаза), РРО (протопорфириногеноксидаза) и ΗΡΡΌ (п-гидроксифенилпируватдиоксигеназа)) в результате применения общепринятых методов селекции или генной инженерии. Примером культуры, которая приобрела устойчивость к имидазолинонам, например имазамоксу, в результате применения общепринятых
- 3 016230 методов селекции, является рапс яровой С'1сагПс1б® (канола). Примерами культур, которые приобрели устойчивость к гербицидам в результате применения методов генной инженерии, являются, например, устойчивые к глифосату и глуфосинату сорта кукурузы, поступающие в продажу под запатентованными названиями КоипбирКсабу® и Ь1Ьет1уЫпк®. Подлежащие уничтожению сорные растения могут представлять собой однодольные и двудольные сорные растения, такие, например, как 81с11апа. Арега, Ауспа, 8с1аг1а. 8шар1б, Ьо1шт, ЕсЫпосЫоа, Вготиб, А1оресигиб, Рйа1апб, АтагапНиб, Сйспоробшт, Сопуо1уи1и5, СйгубапИстцт, Рараусг, Сйбшт, Ро1удопит, Майгсапа, Сабит, Ую1а и Усгошса.
Следует понимать, что понятие культуры включает также те культуры, которые приобрели устойчивость к вредным насекомым в результате применения методов генной инженерии, например В1кукуруза (устойчивая к мотыльку кукурузному), Βΐ-хлопчатник (устойчивый к долгоносику хлопковому), а также Βΐ-картофели (устойчивые к колорадскому жуку). Примерами сортов Βΐ-кукурузы являются гибриды В1 176-кукурузы ΝΚ® (фирма 8упдсп1а 8ссбб). Βΐ-токсин представляет собой белок, преимущественно продуцируемый почвенными бактериями ВасШиб 11шппщспб1б. Примеры токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, XVО 93/07278, νθ 95/34656, νθ 03/052073 и ЕР-А-427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или несколько генов, обусловливающих устойчивость к инсектицидам, и экспрессируют один или несколько токсинов, служат КпоскОи!® (кукуруза), УШбСагб® (кукуруза), №.1СОТШ33В® (хлопчатник), Во11дагб® (хлопчатник), №\\ТсаГ® (картофели), №11игсСагб® и Рто1схс1а®. Культуры растений или их семенной материал могут быть устойчивы и к гербицидам, и в то же время к поеданию насекомыми (смешанные трансгены). Например, семя может обладать способностью экспрессировать инсектицидный белок Сгу3 и в то же время обладать устойчивостью к глифосату. Следует понимать, что понятие культуры включает также те культуры, которые получены с помощью общепринятых методов селекции или генной инженерии и несут так называемые целевые признаки (например, улучшенный запах, улучшенная стабильность при хранении, более высокая питательная ценность).
Под возделываемой площадью понимают землю, в которую уже посажены культурные растения, а также землю, предназначенную для культивирования указанных культурных растений.
Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, которые не ограничивают изобретение.
Пример 1. Изученные составы композиций (% (мас./об.)).
Применение трис(2-этилгексил)фосфата в качестве обладающего высокой эффективностью адъюванта масляного типа позволило создать химически стабильную активную препаративную форму в виде одной упаковки. Данные о стабильности репрезентативных композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, а именно композиций А и Б, в форме ЭК представлены ниже в табл. 1 в сравнении с другими композициями, в состав которых включен адъювант.
Таблица 1
Композиция | А | Б | В | Г | Д | Е |
пиноксаден (гербицид) | 5 | 6,9 | 6,9 | 4,6 | 4,6 | 4,6 |
клохинтоцет-мсксил (антидот) | 1,25 | 1,725 | 1,725 | 1,15 | 1,15 | 1,15 |
этоксилированное касторовое масло (30 ЭО-звеньев) (эмульгатор) | 5 | 5 | ||||
этоксилированное касторовое масло (20 ЭО-звеньев) (эмульгатор) | 30 | 20 | ||||
этоксилированный изостеариловый спирт (эмульгатор) | 20 | |||||
этоксилированный тристирилфенол (10 ЭОзвеньев) (эмульгатор) | 12 | |||||
кальциевая соль алкилбензолсульфоната (эмульгатор) | 2 | 2 | 0,5 | 0,5 | ||
изопропилмиристат (адъювант) | 30 |
- 4 016230
метиловый эфир рапсового масла (адъювант) | 27,2 | 40 | ||||
изопарафиновый углеводород (адъювант) | 10 | |||||
три(2-этилгексил)фосфат (адъювант) | 34 | 32 | ||||
тетрагидрофурфуриловый спирт (растворитель) | 18 | 18 | 20 | 15 | 15 | 20 |
смесь ароматических углеводородов (растворитель) | До 100 | до 100 | до 100 | ДО 100 | до 100 | ДО 100 |
% расщепившегося пиноксадена после хранения в течение 2 недель при 50°С | -2,0 | -2,0 | -12,4 | -25,7 | -22,1 | -20,8 |
В композициях А и Б, предлагаемых в настоящем изобретении, в состав которых был включен трис(2-этилгексил)фосфат, пиноксаден оказался более стабильным по сравнению с другими системами препаративных форм. Кроме того, в композициях А и Б содержание фосфатного адъюванта находилось на таком уровне, что не требовалось использование дополнительного применяемого в баковой смеси адъюванта.
В состав композиций В и Е (ЭК) был включен метиловый эфир рапсового масла. Для них обнаружено значительное расщепление действующего вещества в опыте по оценке стабильности, а, кроме того, в них не содержалось количество метилированного масла, достаточное для проявления полного биологического потенциала пиноксадена в полевых условиях. Аналогично этому, в композиции Г (ЭК), в состав которой входил изопарафиновый углеводород, известный в качестве применяемого в баковой смеси адъюванта, такой как Адпбех и Репе1га1ог, обнаружен высокий уровень расщепления пиноксадена. Для продуктов в виде минеральных масел, которые описаны также в ЕР 1062217, обнаружена существенно более низкая эффективность по сравнению трис(2-этилгексил)фосфатом в отношении повышения активности пиноксадена.
Из \νϋ 96/22020 следует, что различные сложноэфирные производные, помимо метилированных растительных масел из семян, обладают способностью повышать активность целого ряда действующих веществ. На примере композиции Д (ЭК) было изучено включение изопропилмиристата и в этом случае выявлено неприемлемое расщепление пиноксадена.
Пример 2. Изученные составы композиций (% (мас./об.).
Из примеров, представленных в табл. 2, следует, что можно получать стабильные композиции, включающие трис(2-этилгексил)фосфат в качестве высокоэффективного адъюванта, предлагаемого в изобретении, также в присутствии флорасулама и/или клодинафопа в качестве согербицидов.
- 5 016230
Таблица 2
Композиция | Ж | 3 | И |
пиноксаден (гербицид) | 2,5 | 4,5 | 3 |
клохинтоцет-мексил (антидот) | 0,625 | 1,125 | 0,75 |
клодинафоп (когербицид) | 2,5 | 3 | |
флорасулам (когербицид) | 0,5 | 0,75 | |
кальциевая соль алкилбенз олсуль фон ата (эмульгатор) | 2 | 2 | 2 |
этоксилированное касторовое масло (30 ЭО-звеньев) (эмульгатор) | 5 | 5 | 5 |
трис(2-этилгексил)фосфат (адъювант) | 34 | 34 | 34 |
тетрагидрофурфуриловый спирт (растворитель) | 18 | 18 | 18 |
смесь ароматических углеводородов (растворитель) | до 100 | до 100 | До 100 |
% расщепившегося пиноксадена после хранения в течение 2 недель при 50°С | -2 | -2 | -2 |
Пример 3.
Осуществляли сравнение (1) препаративной формы в виде 5%-ного ЭК пиноксадена, предлагаемой в настоящем изобретении, которая содержала 34% трис(2-этилгексил)фосфата в качестве включенного в ее состав адъюванта, и (2) препаративной формы в виде 10%-ного ЭК пиноксадена без включенного в ее состав адъюванта, которую применяли с использованием в качестве применяемого в баковой смеси адъюванта метилового эфира рапсового масла в концентрации 0,5% в пересчете на объем для опрыскивания.
ЭК (1) соответствует композиции А в табл. 1; ЭК (2) представляет собой поступающий в продажу продукт Ах1а1 100ЕС.
Опытные растения опрыскивали из расчета 30 г/га пиноксаденом, используя норму расхода раствора для опрыскивания 200 л/га. Результаты, полученные путем визуальной оценки через 21 день после опрыскивания, обобщены ниже в табл. 3. Следует отметить, что в то время как обработка с помощью ЭК (2) включала использование 1 л метилового эфира рапсового масла в качестве применяемого в баковой смеси адъюванта на 200 л раствора для опрыскивания, для обработки с помощью ЭК (1) использовали только 600 мл композиции А из табл. 1, и указанная композиция, в свою очередь, содержала только 34% трис(2-этилгексил)фосфата в качестве включенного в состав адъюванта.
Таблица 3
Уровень уничтожения сорняков (%)
А1оресигиз | Арега | А уепа | ЬоЦит | 1 РИа1аг18 | |
ЭК (1) | 79 | 98 | 90 | 81 | 89 |
ЭК (2) | 67 | 92 | 89 | 80 | ) 90 |
Эти данные иллюстрируют, что ЭК (1) пиноксадена, включающий фосфат, предлагаемый в настоящем изобретении, соответствовал или даже превышал по активности традиционный ЭК (2) в сочетании с применяемым в баковой смеси адъювантом, несмотря на присутствие существенного более низкого количества фосфатного адъюванта в резервуаре для опрыскивания.
Пример 4.
Осуществляли сравнение биологической эффективности ЭК (1), содержащего трис(2этилгексил)фосфат, предлагаемый в изобретении, и ЭК (3), содержащего в качестве адъюванта традиционный метиловый эфир рапсового масла. ЭК (1) соответствует композиции А в табл. 1; ЭК (3) соответствует композиции Е в табл. 1.
Опытные растения обрабатывали в теплице из расчета 1, 2, 4 и 8 г пиноксадена/га с использованием препаративных форм ЭК (1) и ЭК (3). На основе данных о повреждении через 20 дней после обработки
- 6 016230 рассчитывали значения ΕΌ90. Значение ΕΌ90 представляет собой дозу пиноксадена, которая необходима для достижения 90%-ной эффективности. Из данных, представленных в табл. 4, ясно видно, что в случае ЭК (1) требуются существенно боле низкие дозы.
Таблица 4
Уровень уничтожения сорняков
Значения ΕΏ9ο в г д.в./га | |||
Препаративная форма | Дикий овес | Плевел многоцветковый | Щетинник зеленый |
ЭК (I) | 4,0 | 1,7 | 3,7 |
ЭК(3) | 5,9 | 4,2 | 4,6 |
Claims (24)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Жидкая гербицидная композиция, содержащая пиноксаден и адъювант, где адъювант является включенным в состав композиции адъювантом, который представляет собой трис-эфир фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами, и где композиция может необязательно содержать эмульгатор, растворитель и/или вспомогательное вещество для препаративных форм.
- 2. Композиция по п.1, в которой трис-эфир фосфорной кислоты представляет собой трис-(2этилгексил)фосфат, трис-н-октилфосфат или трис-бутоксиэтилфосфат.
- 3. Композиция по п.2, в которой трис-эфир фосфорной кислоты представляет собой трис-(2этилгексил)фосфат.
- 4. Композиция по пп.1, 2 или 3, в которой после хранения в течение 2 недель при температуре 50°С расщепляется менее 2,5% пиноксадена.
- 5. Композиция по любому из пп.1-4, которая содержит эмульгатор, включающий соль алкилсульфата, соль арилсульфоната, аддукт алкилфенола-алкиленоксида, аддукт спирта-алкиленоксида, мыло, соль алкилнафталинсульфоната, диалкиловый эфир сульфосукцинатной соли, сложный эфир сорбита, четвертичный амин, эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты, блок-сополимер этиленоксида и пропиленоксида или смесь одного или более этих эмульгаторов.
- 6. Композиция по п.5, в которой эмульгатор включает лаурилсульфат диэтаноламмония, додецилбензолсульфонат кальция, нонилфенолэтоксилат, этоксилат тридецилового спирта, стеарат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия, ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия, сорбитолеат, лаурилтриметиламмоний хлорид, стеарат полиэтиленгликоля, блок-сополимер этиленоксида и пропиленоксида, или смесь одного или более этих эмульгаторов.
- 7. Композиция по любому из пп.1-6, которая содержит 0,5-50% пиноксадена, 10-80% адъюванта, 0,5-50% эмульгаторов, 10-90% растворителей, 0-80% воды и 0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
- 8. Композиция по п.7, которая содержит 0,5-50% пиноксадена, 10-60% адъюванта, 0,5-50% эмульгаторов, 10-60% растворителей, 0-80% воды и 0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
- 9. Композиция по п.8, которая содержит 2-20% пиноксадена, 10-60% адъюванта, 2-30% эмульгаторов, 10-60% растворителей, 0-80% воды и 0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
- 10. Композиция по пп.7, 8 или 9, в которой эмульгатор представляет собой соль алкилсульфата, соль арилсульфоната, аддукт алкилфенола-алкиленоксида, аддукт спирта-алкиленоксида, мыло, соль алкилнафталинсульфоната, диалкиловый эфир сульфосукцинатной соли, сложный эфир сорбита, четвертичный амин, эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты, или комбинацию одного или нескольких указанных соединений.
- 11. Композиция по пп.7, 8 или 9, в которой растворитель представляет собой смесь тяжелых ароматических углеводородов или спирт или его производное, выбранное из группы, включающей 2этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил2-пентанон, метиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир молочной кислоты, циклогексанол, бензиловый спирт, бензилбензоат и бензиллактат или смесь одного или нескольких указанных соединений.
- 12. Композиция по п.11, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт, бензиловый спирт или 2-метил-2,4-пентандиол.
- 13. Композиция по п.12, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт.
- 14. Композиция по любому из пп.1-6, которая содержит растворитель, включающий смесь тяжелых ароматических углеводородов или один или более спиртов или производных указанных спиртов, выбранных из группы, включающей 2-этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, метиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир- 7 016230 молочной кислоты, циклогексанол, бензиловый спирт, бензилбензоат и бензиллактат.
- 15. Композиция по п.14, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт, бензиловый спирт или 2-метил-2,4-пентандиол.
- 16. Композиция по п.15, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт.
- 17. Композиция по любому из пп.1-16, которая дополнительно содержит антидот.
- 18. Композиция по п.17, в которой антидот выбран из группы, включающей клохинтоцет-мексил, мефенпир-диэтил и изоксадифен-этил.
- 19. Композиция по любому из пп.1-18, которая дополнительно содержит согербицид, выбранный из группы, включающей арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовые кислоты, циклогександионы, сульфонилмочевины, триазолопиримидины, нитрилы, тиокарбаматы, динитроанилины, бензойные кислоты, феноксикислоты и пиридинкарбоновые кислоты.
- 20. Композиция по п.19, которая содержит клодинафоп, тралкоксидим, просульфокарб, триасульфурон, просульфурон, амидосульфурон, хлорсульфурон, флупирсульфурон, мезосульфурон, метсульфурон, сульфосульфурон, трифенсульфурон, трибенурон, тритосульфурон, флорасулам, метосулам, флуметсулам, 2,4-Ό, 2,4-ΌΡ, дихлорпроп-п, МСРА, мекопроп, мекопроп-п, МСРВ, клопиралид, бромоксинил, бромоксинил-октаноат, иоксинил, иоксинил-октаноат, флуроксипир, трифлуралин, дифлуфеникан, пендиметалин или триаллат.
- 21. Композиция по п.20, которая содержит тралкоксидим, триасульфурон, флорасулам, клодинафоп или клодинафоп в сочетании с клохинтоцетом.
- 22. Композиция по любому из пп.1-21, которая находится в форме эмульгирующегося концентрата (ЭК), масляной дисперсии (МД), суспоэмульсии (СЭ) или эмульсии в воде (ЭВ).
- 23. Способ ингибирования или борьбы с ростом нежелательной растительности, заключающийся в том, что композицию по любому из пп.1-22 наносят на растения или место их обитания в гербицидно эффективном количестве.
- 24. Способ по п.23, в котором композиция используется на культурах зерновых растений.Евразийская патентная организация, ЕАПВРоссия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0621440.7A GB0621440D0 (en) | 2006-10-27 | 2006-10-27 | Herbicidal compositions |
PCT/EP2007/009276 WO2008049618A2 (en) | 2006-10-27 | 2007-10-25 | Herbicidal compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200900553A1 EA200900553A1 (ru) | 2009-10-30 |
EA016230B1 true EA016230B1 (ru) | 2012-03-30 |
Family
ID=37546114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200900553A EA016230B1 (ru) | 2006-10-27 | 2007-10-25 | Гербицидные композиции |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9414593B2 (ru) |
EP (1) | EP2079310B1 (ru) |
JP (1) | JP5363328B2 (ru) |
KR (1) | KR101494629B1 (ru) |
CN (1) | CN101562978B (ru) |
AP (1) | AP3424A (ru) |
AR (1) | AR063370A1 (ru) |
AU (1) | AU2007308353B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0718023B1 (ru) |
CA (2) | CA2857853A1 (ru) |
CL (1) | CL2007003078A1 (ru) |
CY (1) | CY1119699T1 (ru) |
EA (1) | EA016230B1 (ru) |
EG (1) | EG25546A (ru) |
ES (1) | ES2646994T3 (ru) |
GB (1) | GB0621440D0 (ru) |
GE (1) | GEP20125372B (ru) |
HR (1) | HRP20171571T1 (ru) |
HU (1) | HUE037248T2 (ru) |
IL (1) | IL198242A (ru) |
LT (1) | LT2079310T (ru) |
MA (1) | MA30804B1 (ru) |
ME (1) | ME00787B (ru) |
MX (1) | MX2009004245A (ru) |
NZ (1) | NZ576161A (ru) |
PL (1) | PL2079310T3 (ru) |
PT (1) | PT2079310T (ru) |
SA (1) | SA07280494B1 (ru) |
SI (1) | SI2079310T1 (ru) |
TN (1) | TN2009000156A1 (ru) |
UA (1) | UA93926C2 (ru) |
WO (1) | WO2008049618A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200902728B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024217654A1 (ru) * | 2023-04-20 | 2024-10-24 | Акционерное общество Фирма "Август" | Жидкая гербицидная композиция и соединения для ее стабилизации |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2095710A1 (de) * | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
AR081735A1 (es) | 2010-03-05 | 2012-10-17 | Syngenta Ltd | Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional |
FR2967361A1 (fr) * | 2010-11-16 | 2012-05-18 | Rhodia Operations | Dispersions huileuses de composes solides contenant des esters de phosphate |
EA023452B1 (ru) | 2011-02-11 | 2016-06-30 | Басф Се | Гербицидные композиции, содержащие топрамезон, пиноксаден и клохинтоцет |
CA2835187A1 (en) * | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition comprising pinoxaden and fluroxypyr, and methods of use thereof |
CN102283217B (zh) * | 2011-06-27 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含双氟磺草胺与唑啉草酯的除草组合物 |
CN102283220A (zh) * | 2011-07-04 | 2011-12-21 | 永农生物科学有限公司 | 氯氟吡氧乙酸或其酯和唑嘧磺草胺的组合物及其制备方法 |
GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
GB201121377D0 (en) * | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
CN103238597A (zh) * | 2012-02-10 | 2013-08-14 | 中国中化股份有限公司 | 肟草酮组合物 |
AU2013333884B2 (en) | 2012-10-19 | 2016-10-13 | Syngenta Participations Ag | Liquid agrochemical compositions comprising a polymeric thickener and an alcohol-containing solvent system, and liquid herbicidal compositions having an alcohol-containing solvent system |
CN102907443B (zh) * | 2012-10-31 | 2014-02-12 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 农用田间除草剂 |
CN103355337B (zh) * | 2013-07-31 | 2015-03-18 | 联保作物科技有限公司 | 一种麦田除草组合物及其制剂 |
CN103461364A (zh) * | 2013-08-20 | 2013-12-25 | 湖南农大海特农化有限公司 | 含有甲基二磺隆和唑啉草酯的除草组合物 |
CN103493837A (zh) * | 2013-09-12 | 2014-01-08 | 薛列驹 | 一种水稻田复配除草剂 |
FR3013044A1 (fr) * | 2013-11-13 | 2015-05-15 | Rhodia Operations | Dopes d'adhesivite liquides pour enrobes bitumineux |
UY35923A (es) * | 2013-12-30 | 2015-07-31 | Rhodia Operations | ?composiciones pesticidas agrícolas?. |
CN103783050B (zh) * | 2014-01-21 | 2016-04-13 | 山东滨农科技有限公司 | 一种唑啉草酯水分散粒剂及其制备方法 |
CN103918689B (zh) * | 2014-03-27 | 2016-09-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有噻吩磺隆和辛酰溴苯腈的除草组合物 |
US10173943B2 (en) | 2015-05-11 | 2019-01-08 | Dow Agrosciences, Llc | Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation |
CN104982450A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-10-21 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有甲基二磺隆和唑啉草酯以及双氟磺草胺的农药组合物 |
CN105104404B (zh) * | 2015-09-24 | 2017-09-29 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种噻吩磺隆与唑啉草酯的除草组合物及其应用 |
CA3002528A1 (en) * | 2015-10-22 | 2017-04-27 | Hiteshkumar Dave | Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation |
CN106332874A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-18 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种唑啉草酯和氯氟吡氧乙酸异辛酯复配乳油及其制备方法 |
CN106332875A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-18 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种唑啉草酯和辛酰溴苯腈复配乳油及其制备方法 |
CN106489958A (zh) * | 2016-09-28 | 2017-03-15 | 安徽众邦生物工程有限公司 | 一种含精噁唑禾草灵和唑啉草酯的除草组合物 |
GB201707930D0 (en) * | 2017-05-17 | 2017-06-28 | Syngenta Participations Ag | Formulation component |
CN109287625A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-02-01 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种双氟磺草胺和唑啉草酯复配乳油及其制备方法 |
CN109329292A (zh) * | 2018-12-18 | 2019-02-15 | 上海祥霖农业技术有限公司 | 一种唑啉草酯和氯氟吡氧乙酸的可分散油悬浮剂及其制备方法和应用 |
WO2020199078A1 (zh) | 2019-04-01 | 2020-10-08 | 泸州东方农化有限公司 | 一种卤代共轭二烯类化合物及其制备和应用 |
AU2019438654B2 (en) | 2019-04-01 | 2022-10-20 | Oriental (Luzhou) Agrochemicals Co., Ltd. | Conjugated triene compound, preparation method therefor and use thereof |
BR112021024263A2 (pt) * | 2019-06-03 | 2022-01-11 | Bayer Ag | Combinações adjuvantes como aceleradores de absorção foliar para composições herbicidas |
EP4159039A1 (en) | 2019-07-18 | 2023-04-05 | Adama Agan Ltd. | Stable formulation comprising pinoxaden |
CN110402923A (zh) * | 2019-08-16 | 2019-11-05 | 山西农业大学 | 唑啉草酯水乳剂及其制备方法和应用 |
CN111226962A (zh) * | 2020-02-21 | 2020-06-05 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种大麦田苗后复配除草剂 |
CN111296464A (zh) * | 2020-03-19 | 2020-06-19 | 利尔化学股份有限公司 | 一种含有唑啉草酯的除草组合物 |
EP4132937A1 (en) | 2020-04-06 | 2023-02-15 | Adama Agan Ltd. | Co-crystals of antioxidants and active ingredients and use of antioxidants as stabilizer |
WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
EP4255188A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-10-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
CN117119890A (zh) * | 2021-03-30 | 2023-11-24 | 斯泰潘公司 | 农用制剂 |
CN115590028B (zh) * | 2021-06-28 | 2024-12-06 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 除草剂组合物及其制备方法和施用方法 |
GB202117595D0 (en) * | 2021-12-06 | 2022-01-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
GB202117598D0 (en) | 2021-12-06 | 2022-01-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
GB202117597D0 (en) * | 2021-12-06 | 2022-01-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2024083558A1 (en) * | 2022-10-17 | 2024-04-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Emulsifiable concentrate (ec) |
WO2025012778A1 (en) * | 2023-07-07 | 2025-01-16 | Savi Bhutani | Synergistic herbicidal composition and process thereof |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994018837A1 (en) * | 1993-02-20 | 1994-09-01 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
EP0655197A1 (de) * | 1993-11-16 | 1995-05-31 | Bayer Ag | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren |
WO2000056146A1 (de) * | 1999-03-23 | 2000-09-28 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme |
WO2001047356A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/lösungsmittel-systeme |
WO2006034817A2 (de) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Agrochemische zusammensetzung enthaltend phosphorsäureester |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9118565D0 (en) | 1991-08-30 | 1991-10-16 | Schering Ag | Herbicidal compositions |
DE4319263A1 (de) | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
GB9500983D0 (en) | 1995-01-19 | 1995-03-08 | Agrevo Uk Ltd | Pesticidal compositions |
GB9613637D0 (en) | 1996-06-28 | 1996-08-28 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal compositions |
AR015243A1 (es) * | 1998-03-13 | 2001-04-18 | Syngenta Participations AG | Derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolino, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de las plantas y metodo para controlar el crecimiento de las plantas. |
RU2251268C9 (ru) | 1999-09-07 | 2012-12-20 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями |
ES2216957T3 (es) | 1999-09-07 | 2004-11-01 | Syngenta Participations Ag | Medio herbicida. |
HU229958B1 (hu) | 1999-09-07 | 2015-03-30 | Syngenta Participations Ag | Herbicid vegyületek, ezeket tartalmazó készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint eljárás gyomnövények irtására |
PL199182B1 (pl) | 1999-09-07 | 2008-08-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja selektywna herbicydowo oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
DE60014175T2 (de) | 2000-01-26 | 2005-10-06 | Nokia Corp. | Verfahren und vorrichtung zum kompensieren von nicht-linearitäten und zeitvarianten änderungen einer übertragungsfunktion wirksam auf ein eingangssignal |
CA2447897A1 (en) | 2001-05-21 | 2002-12-27 | Monsanto Technology Llc | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants |
GB0121580D0 (en) * | 2001-09-06 | 2001-10-24 | Syngenta Ltd | Novel compounds |
PL207276B1 (pl) | 2001-09-27 | 2010-11-30 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
GB0126144D0 (en) * | 2001-10-31 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Pesticidal formulations |
GB0211924D0 (en) | 2002-05-23 | 2002-07-03 | Syngenta Ltd | Composition |
GB0213654D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
GB0213638D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
TW200621157A (en) | 2004-12-06 | 2006-07-01 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
SA06270491B1 (ar) | 2005-12-27 | 2010-10-20 | سينجنتا بارتيسبيشنز ايه جي | تركيبة مبيدة للأعشاب تشتمل على حمض 2، 2- ثنائي ميثيل بروبيونيك 8- (2، 6- ثنائي إيثيل –4- ميثيل – فينيل) –9- أوكسو –1، 2، 4، 5- تتراهيدرو –9h- بيرازولو[2.1-دي][ 5.4.1] أوكسادايازيبين –7- يل إستر وكحول |
EP2114149A2 (en) | 2007-01-29 | 2009-11-11 | Syngeta Participations AG | Herbicidal composition |
RU2337545C1 (ru) | 2007-04-18 | 2008-11-10 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью |
-
2006
- 2006-10-27 GB GBGB0621440.7A patent/GB0621440D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-09-15 SA SA07280494A patent/SA07280494B1/ar unknown
- 2007-10-24 AR ARP070104702A patent/AR063370A1/es active IP Right Grant
- 2007-10-25 US US12/447,269 patent/US9414593B2/en active Active
- 2007-10-25 KR KR1020097008666A patent/KR101494629B1/ko active IP Right Grant
- 2007-10-25 MX MX2009004245A patent/MX2009004245A/es active IP Right Grant
- 2007-10-25 SI SI200731982T patent/SI2079310T1/sl unknown
- 2007-10-25 EP EP07819325.7A patent/EP2079310B1/en active Active
- 2007-10-25 UA UAA200904730A patent/UA93926C2/ru unknown
- 2007-10-25 BR BRPI0718023-3A2 patent/BRPI0718023B1/pt active IP Right Grant
- 2007-10-25 AP AP2009004838A patent/AP3424A/xx active
- 2007-10-25 ES ES07819325.7T patent/ES2646994T3/es active Active
- 2007-10-25 ME MEP-2009-134A patent/ME00787B/me unknown
- 2007-10-25 LT LTEP07819325.7T patent/LT2079310T/lt unknown
- 2007-10-25 WO PCT/EP2007/009276 patent/WO2008049618A2/en active Application Filing
- 2007-10-25 PT PT78193257T patent/PT2079310T/pt unknown
- 2007-10-25 CN CN200780039997.XA patent/CN101562978B/zh active Active
- 2007-10-25 AU AU2007308353A patent/AU2007308353B2/en active Active
- 2007-10-25 CA CA2857853A patent/CA2857853A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-25 HU HUE07819325A patent/HUE037248T2/hu unknown
- 2007-10-25 PL PL07819325T patent/PL2079310T3/pl unknown
- 2007-10-25 NZ NZ576161A patent/NZ576161A/en unknown
- 2007-10-25 GE GEAP200711272A patent/GEP20125372B/en unknown
- 2007-10-25 EA EA200900553A patent/EA016230B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-25 CA CA2667408A patent/CA2667408C/en active Active
- 2007-10-25 JP JP2009533734A patent/JP5363328B2/ja active Active
- 2007-10-25 CL CL2007003078A patent/CL2007003078A1/es unknown
-
2009
- 2009-04-20 ZA ZA200902728A patent/ZA200902728B/xx unknown
- 2009-04-20 IL IL198242A patent/IL198242A/en active IP Right Grant
- 2009-04-22 MA MA31806A patent/MA30804B1/fr unknown
- 2009-04-22 EG EG2009040551A patent/EG25546A/xx active
- 2009-04-24 TN TNP2009000156A patent/TN2009000156A1/fr unknown
-
2017
- 2017-10-16 HR HRP20171571TT patent/HRP20171571T1/hr unknown
- 2017-11-08 CY CY20171101167T patent/CY1119699T1/el unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994018837A1 (en) * | 1993-02-20 | 1994-09-01 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
EP0655197A1 (de) * | 1993-11-16 | 1995-05-31 | Bayer Ag | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren |
WO2000056146A1 (de) * | 1999-03-23 | 2000-09-28 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme |
WO2001047356A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/lösungsmittel-systeme |
WO2006034817A2 (de) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Agrochemische zusammensetzung enthaltend phosphorsäureester |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DATABASE CAPLUS [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; "Tris(2-ethylhexyl) phosphate: exemption from the requirement of a tolerance" XP002510628 retrieved from STN Database accession no. 2007:269877 abstract & FEDERAL REGISTER, 72(25), 5621-5624, 7 FEB 2007 CODEN: FEREAC; ISSN: 0097-6326, 2007 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024217654A1 (ru) * | 2023-04-20 | 2024-10-24 | Акционерное общество Фирма "Август" | Жидкая гербицидная композиция и соединения для ее стабилизации |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA016230B1 (ru) | Гербицидные композиции | |
RU2547718C2 (ru) | Синергическая гербицидная композиция, содержащая флуроксипир и пеноксулам, галосульфурон-метил, имазамокс или имазетапир | |
KR101787355B1 (ko) | 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물 | |
ES2712504T3 (es) | Composición herbicida con efecto sinérgico que contiene fluroxipir y profoxidim | |
KR101724163B1 (ko) | 곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물 | |
KR101719611B1 (ko) | 직파 및 이앙 논벼에서의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 피해 완화 방법 | |
KR101720829B1 (ko) | 페녹술람 및 벤타존을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물 | |
KR101937116B1 (ko) | 페녹술람 및 부타클로르를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물 | |
RU2650393C2 (ru) | Синергетическая борьба с сорняками путем нанесения фенокссулама и бензобициклона или кломазона и бензобициклона | |
EA019494B1 (ru) | Защита от действия 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида, повреждающего зерновые культуры | |
JP6265951B2 (ja) | 禾穀類に対する6−アミノ−2−(置換フェニル)−5−置換−4−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減 | |
EA013077B1 (ru) | Гербицидная композиция | |
KR20140006884A (ko) | 페녹스술람, 트리클로피르 및 이마제타피르 또는 이마자목스를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물 | |
CN118382360A (zh) | 除草组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM KG |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ TJ |