ES2614265T3 - Endurecedores para productos de resina epoxídica pobres en emisión - Google Patents
Endurecedores para productos de resina epoxídica pobres en emisión Download PDFInfo
- Publication number
- ES2614265T3 ES2614265T3 ES13814550.3T ES13814550T ES2614265T3 ES 2614265 T3 ES2614265 T3 ES 2614265T3 ES 13814550 T ES13814550 T ES 13814550T ES 2614265 T3 ES2614265 T3 ES 2614265T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- bis
- mol
- aesthetic
- approx
- epoxy resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/223—Di-epoxy compounds together with monoepoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Endurecedor apropiado para el endurecimiento de resinas epoxídicas, que contiene - al menos un aducto constituido por al menos una diamina primaria P1 y al menos un monoepóxido aromático, - al menos una diamina primaria P2, y - al menos una diamina secundaria, que está exenta de grupos amino primarios y exenta de grupos hidroxilo, y en cuyo caso no se trata de 1,3-bis(bencilaminometil)benceno.
Description
peso, y en el más preferente de los casos menos de un 5 % en peso. En especial, al endurecedor no se añade ningún diluyente incorporable.
Otro objeto de la invención es una composición de resina epoxídica que contiene al menos una resina epoxídica y el endurecedor descrito anteriormente.
Como resina epoxídica son apropiadas resinas epoxídicas técnicas habituales. Éstas se obtienen de modo conocido, por ejemplo a partir de la oxidación de las correspondientes olefinas o a partir de la reacción de epiclorhidrina con los correspondientes polioles, polifenoles o aminas. Como resina epoxídica son especialmente apropiadas las denominadas resinas líquidas de poliepóxido, a continuación denominadas “resina líquida“. Éstas presentan una temperatura de transición vítrea por debajo de 25ºC. Del mismo modo son posibles como resina epoxídica las denominadas resinas sólidas, que presentan una temperatura de transición vítrea por encima de 25ºC, y se pueden desmenuzar a 25ºC para dar polvos apilables.
Resinas epoxídicas apropiadas son en especial resinas epoxídicas aromáticas, en especial los productos de glicidización de:
bisfenol-A, bisfenol-F o bisfenol-A/F, representando A acetona y F formaldehído, que sirvieron como eductos para la obtención de estos bisfenoles. En el caso de bisfenol-F también pueden estar presentes isómeros de posición, en especial derivados de 2,4'-y 2,2'-hidroxifenilmetano;
derivados de dihidroxibenceno, como resorcina, hidroquinona y brenzocatequina;
otros bisfenoles o polifenoles, como bis(4-hidroxi-3-metilfenil)metano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-metilfenil)propano (bisfenol-C), bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)metano, 2,2-bis(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(3,5dibromo-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-terc-butilfenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano (bisfenolb), 3,3-bis(4-hidroxifenil)pentano, 3,4-bis(4-hidroxifenil)hexano, 4,4-bis(4-hidroxifenil)heptano, 2,4-bis(4hidroxifenil)-2-metilbutano, 2,4-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-2-metilbutano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-ciclohexano (bisfenol-Z), 1,1-bis(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano (bisfenol-TMC), 1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano, 1,4-bis[2-(4-hidroxifenil)-2-propil]benceno (bisfenol-P), 1,3-bis[2-(4-hidroxifenil)-2-propil]benceno (bisfenol-M), 4,4'-dihidroxidifenilo (DOD), 4,4'-dihidroxibenzofenona, bis(2-hidroxinaft-1-il)metano, bis(4-hidroxinaft-1il)metano, 1,5-dihidroxinaftalina, tris(4-hidroxifenil)metano, 1,1,2,2-tetraquis(4-hidroxifenil)etano, bis(4hidroxifenil)éter y bis-(4-hidroxifenil)sulfona;
productos de condensación de fenoles con formaldehído, que se obtienen bajo condiciones ácidas, como novolacas fenólicas o novolacas cresólicas, también novolacas de bisfenol-F;
aminas aromáticas, como anilina, toluidina, 4-aminofenol, 4,4'-metilendifenildiamina, 4,4'-metilendifenildi-(Nmetil)amina, 4,4'-[1,4-fenilen-bis(1-metiletiliden)]bisanilina (bisanilina-P), 4,4'-[1,3-fenilen-bis(1metiletiliden)]bisanilina (bisanilina-M).
Otras resinas epoxídicas apropiadas son poliepóxidos alifáticos o cicloalifáticos, en especial
glicidiléteres de C2-a C30-alcoholes saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, cíclicos o de cadena abierta, di-, tri-o tetrafuncionales, en especial etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexanodiol, octanodiol, polipropilenglicoles, dimetilolciclohexano, neopentilglicol, dibromo-neopentilglicol, aceite de ricino, trimetilolpropano, trimetiloletano, pentaeritritol, sorbita o glicerina, así como glicerina alcoxilada o trimetilolpropano alcoxilado;
una resina líquida de bisfenol-A, -F o -A/F, o bien los productos de glicidización de bisfenol-A, -F o -A/F;
un derivado de N-glicidilo de amidas o bases nitrogenadas heterocíclicas, como cianurato de triglicidilo y isocianurato de triglicidilo, así como productos de reacción de epiclorhidrina e hidantoína;
resinas epoxídicas de la oxidación de olefinas, como en especial vinilciclohexeno, diciclopentadieno, ciclohexadieno, ciclododecadieno, ciclododecatrieno, isopreno, 1,5-hexadieno, butadieno, polibutadieno o divinilbenceno.
La resina epoxídica preferente es una resina líquida a base de un bisfenol, en especial un diglicidiléter de bisfenol-A, bisfenol-F o bisfenol-A/F, como se encuentran disponibles comercialmente, a modo de ejemplo, en Dow, Huntsman y Hexion. Estas resinas líquidas presentan una viscosidad reducida para resinas epoxídicas, y buenas propiedades como revestimiento en estado endurecido. En caso dado, éstas pueden estar presentes en combinación con resina sólida de bisfenol-A o resina epoxídica de bisfenol-F-novolaca.
La composicion de resina epoxídica contiene preferentemente substancias auxiliares y aditivos adicionales, en especial agentes humectantes, agentes diluyentes, antiespumantes, estabilizadores, pigmentos y catalizadores, en especial ácido salicílico o 2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol. La composición de resina epoxídica no contiene preferentemente, o presenta solo un contenido reducido en diluyentes no incorporables, de modo especialmente preferente menos de un 10 % en peso, en especial menos de un 5 % en peso, en el más preferente de los casos menos de un 2 % en peso.
En la composición de resina epoxídica, la proporción del número de grupos reactivos frente a grupos epóxido frente al número de grupos epóxido se sitúa preferentemente en el intervalo de 0,5 a 1,5, en especial 0,7 a 1,2. Los hidrógenos de amina presentes en la composición de resina epoxídica y otros grupos reactivos frente a grupos epóxido, presentes en caso dado, reaccionan con los grupos epóxido bajo su apertura de anillo (reacción de adición). Como resultado de estas reacciones, la composición polimeriza y se endurece finalmente. Para el especialista es sabido que los grupos amino primarios son difuncionales frente a grupos epóxido y, por consiguiente, un grupo amino primario cuenta como dos grupos reactivos frente a grupos epóxido.
La composición de resina epoxídica es en especial una composición de dos componentes, constituida por
- (i)
- un componente de resina que contiene al menos una resina epoxídica, y
- (ii)
- un componente endurecedor que contiene el endurecedor descrito.
Los componentes de la composición de dos componentes se almacenan respectivamente en un recipiente propio. Otros componentes de la composición de resina epoxídica de dos componentes pueden estar presentes como componentes del componente de resina o del componente endurecedor, siendo otros componentes reactivos frente a grupos epóxido preferentemente un componente del componente endurecedor. Un recipiente apropiado para el almacenaje del componente de resina o endurecedor es especial un barril, un bidón, una bolsa, un cubo, una caja, un cartucho o un tubo. Los componentes son estables al almacenaje, es decir, antes de su aplicación se pueden almacenar durante varios meses hasta un año y más tiempo, sin que se modifiquen en sus respectivas propiedades en una medida relevante para su empleo. Para la aplicación de la composición de resina epoxídica de dos componentes, el componente de resina y el componente endurecedor se mezclan entre sí poco antes de la aplicación o durante la misma. La proporción de mezcla entre ambos componentes se selecciona preferentemente de modo que los grupos del componente endurecedor reactivos frente a grupos epóxido están en una proporción apropiada respecto a los grupos epóxido del componente de resina, como se describe anteriormente. En partes en peso, la proporción de mezcla entre el componente de resina y el componente endurecedor se sitúa habitualmente en el intervalo de 1:10 a 10:1. El mezclado de ambos componentes se efectúa por medio de un procedimiento apropiado; éste se puede efectuar continua o discontinuamente. Si el mezclado se efectúa antes de la aplicación, se debe procurar que entre el mezclado de los componentes y la aplicación no transcurra demasiado tiempo, ya que de este modo se puede llegar a averías, como por ejemplo una degradación retardada o incompleta de la adherencia con el substrato. El mezclado se efectúa en especial a temperatura ambiente, que se sitúa típicamente en el intervalo de aproximadamente 5 a 50ºC, de modo preferente en aproximadamente 10 a 30ºC. Con el mezclado de ambos componentes comienza el endurecimiento mediante reacción química, como se describe anteriormente. El endurecimiento se efectúa en especial a temperatura ambiente. Éste se extiende típicamente durante algunos días a semanas, hasta que ha concluido sensiblemente bajo las condiciones dadas. La duración depende entre otras cosas de la temperatura, la reactividad de los componentes y su estequiometría, así como de la presencia de aceleradores. Por consiguiente, otro objeto de la invención es también una composición endurecida, obtenida a partir del endurecimiento de una composición de resina epoxídica como se describe en el presente documento.
La aplicación de la composición de resina epoxídica se efectúa sobre al menos un substrato, siendo especialmente apropiados los siguientes:
vidrio, cerámica de vidrio, hormigón, mortero, ladrillos, tejas, yeso y piedras naturales, como granito o mármol;
metales y aleaciones, como aluminio, hierro, acero y metales no ferrosos, incluyendo metales refinados superficialmente y aleaciones, como metales galvanizados y cromados;
cuero, materiales textiles, papel, madera, con resinas, a modo de ejemplo resinas fenólicas, de melamina o
epoxídicas, materiales de madera enlazados, materiales compuestos de resina-material textil, y otros
compuestos denominados polímeros;
materiales sintéticos, en especial PVC duro y blando, ABS, policarbonato (PC), poliamida (PA), poliéster,
PMMA, resinas epoxídicas, PUR, POM, PO, PE, PP, EPM y EPDM, estando tratados superficialmente los
materiales sintéticos, en caso dado, por medio de plasma, corona o llamas;
materiales sintéticos reforzados con fibras, como materiales sintéticos reforzados con fibras de carbono (CFK), materiales sintéticos reforzados con fibras de vidrio (GFK) y compuestos de moldeo laminares (SMC);
- Araldite® DY-K:
- (de Huntsman), cresilglicidiléter, EEW aprox. 182 g/Eq
- Araldite® DY-P:
- (de Huntsman), p-terc-butilfenilglicidiléter, EEW aprox. 233 g/Eq
- Araldite® GY 250:
- (de Huntsman), diglicidliéter de bisfenol-A, EEW aprox. 187.5 g/Eq
- Araldite® DY-E:
- (de Huntsman), monoglidiciléter de un alcohol C12-a C14-alcohol, EEW aprox. 290 g/Eq
- Ancamine® K 54:
- (de Air Products), 2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol
- Dytek® A:
- (de Invista),1,5-diamino-2-metilpentano
- Dytek® EP:
- (de Invista),1,3-pentanodiamina
- Vestamin® TMD:
- (de Evonik), 2,2,4-y 2,4,4-trimetilhexametilendiamina, AHEW aprox. 39.6 g/Eq, abreviado "TMD"
- 1,3-BAC:
- (de MGC), 1,3-bis(aminometil)ciclohexano, AHEW aprox. 35.5 g/Eq, abreviado "3BAC"
- MXDA:
- (de MGC), 1,3-bis(aminometil)benceno, abreviado "MXDA"
- DETA:
- (de Huntsman), dietilentriamina
- Gaskamine® 240.
- (de MGC), 1,3-bis(aminometil)benceno estirenizado, AHEW aprox. 103 g/Eq, abreviado "240"
- Jeffamine® RFD-270:
- (de Huntsman), diamina cicloalifática que contiene grupos éter a partir de la propoxilación y subsiguiente aminación de ,1,4-dimetilolciclohexano, peso molecular medio aprox. 270 g/mol, AHEW aprox. 67 g/Eq, abreviado "RFD"
- Jeffamine® EDR-176:
- (de Huntsman), 4,7-dioxa-1,10-decanodiamina, AHEW aprox. 44 g/Eq, abreviado "EDR"
- Jeffamine® D230:
- (de Huntsman), polioxipropilendiamina con peso molecular medio aprox. 240 g/mol, AHEW aprox. 60 g/Eq, abreviado "D230"
- Jeffamine® XTA-801:
- (de Huntsman), 1,4-bis(aminometil)ciclohexano, AHEW aprox. 39.5 g/Eq, abreviado "4BAC"
- Vestamin® IPD:
- (de Evonik),); isoforondiamina, AHEW aprox. 42.6 g/Eq, abreviado "IPD"
- Amicure® PACM:
- (de Air Products), 4,4'-diaminodiciclohexilamina, AHEW aprox. 52.5 g/Eq, abreviado "PACM"
- Baxxodur™ EC 331:
- (de BASF), 3,3'-dimetil-4,4'-diaminodiciclohexilmetano, AHEW aprox. 61 g/Eq, abreviado "EC331"
3. Obtención de aductos:
Aducto A-1:
Se mezclaron convenientemente 182,0 g (1 mol) de Araldite® DY-K con116,0 g (1 mol) de Dytek® A, se calentaron en un recipiente cerrado durante 2 horas a 60ºC, y a continuación se enfriaron a temperatura ambiente y se almacenaron en el recipiente cerrado. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad a 20ºC de 5,8 Pa.s, un índice de amina de 377 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aproximadamente 99,4 g/Eq.
Aducto A-2:
Como se ha descrito para el aducto A-1 se hicieron reacionar 200,2 g (1,1 mol) de Araldite® DY-K con 116,0 g (1 mol) de Dytek® A. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad a 20 °C de 13,1 Pa·s, un índice de amina de 355 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aproximadamente 109,1 g/Eq.
Aducto A-3:
Como se ha descrito para el aducto A-1 se hicieron reaccionar 182,0 g (1 mol) de Araldite® DY-K con 158,3 g (1 mol) de Vestamin® TMD. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad a 20 °C de 6,4 Pa·s, un índice de amina de 332 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aproximadamente 113,4 g/Eq.
Aducto A-4:
Como se ha descrito para el aducto A-1 se hicieron reaccionar 182,0 g (1 mol) de Araldite® DY-K con 142,0 g (1 mol) de 1,3-BAC. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad a 20 °C de 74,8 Pa·s, un índice de amina de 347 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aprox. 108,0 g/Eq.
Aducto A-5:
Como se ha descrito para el aducto A-1 se hicieron reaccionar 182,0 g (1 mol) de Araldite® DY-K con 136,2 g (1 mol) MXDA. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad a 20 °C de 28,1 Pa·s, un índice de amina de 344 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aprox. 106,1 g/Eq.
Aducto A-6:
Como se ha descrito para el aducto A-1 se hicieron reaccionar 182,0 g (1 mol) de Araldite® DY-K con 103,1 g (1 mol) de DETA. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad a 20 °C de 10,3 Pa·s, un índice de amina de 578 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aprox. 71,3 g/Eq.
Aducto A-7:
Se dispusieron y se calentaron 30,7 g (0,3 mol) de Dytek® EP. Bajo atmósfera de nitrógeno y buena agitación se añadieron lentamente a una temperatura de 80ºC, en el intervalo de 40 minutos, 18,2 g (1,0 mol) de Araldite® DY-K, procurándose que la temperatura de la mezcla de reacción no sobrepasara 85ºC. La mezcla de reacción se dejó durante 3 horas a 80ºC. A continuación se eliminaron los componentes volátiles en el evaporador rotativo a 90ºC y 1 mbar. Después de 5 horas se había eliminado un 94 por ciento en peso de la amina excedente. La mezcla de reacción se enfrió y se almacenó en recipiente cerrado. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de 3,6 Pa.s, un índice de amina de 417.5 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aprox. 94,7 g/Eq.
Aducto A-8:
Como se ha descrito para el aducto A-7 se hicieron reaccionar 34,9 g (0,3 mol) de Dytek® A con 18,2 g (1,0 mol) de Araldite® DY-K. Después de 6 horas a 90ºC y 24 horas a 60ºC en el evaporador rotativo se había eliminado un 92 por ciento en peso de la amina excedente. La mezcla de reacción se enfrió y se almacenó en recipiente cerrado. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de 10,9 Pa.s, un índice de amina de 356,7 mg de KOH/g y un AHEW teórico de aprox. 99,4 g/Eq.
4. Obtención de diaminas secundarias:
Diamina sec. S-1: 1,3-bis(2-etilhexilaminometil)benceno
En un matraz esférico se disolvieron 25,6 (0,20 mol) de 2-etilhexanal y 13,6 g (0,10 mol) de MXDA en suficiente isopropanol bajo atmósfera de nitrógeno. La disolución se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente, y a
continuación se hidrgenó a una presión de hidrógeno de 80 bar, una temperatura de 80ºC y un flujo de 3 ml/min en una instalación de hidrogenación de funcionamiento continuo, con catalizador de lecho fijo de Pd/C. Para el control de la reacción se verificó por medio de espectroscopía IR si la banda de imina a aproximadamente 1665 cm-1 había desaparecido. Después se concentró la disolución en vacío a 80ºC. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de 140 mPa·s a 20 °C, un contenido en amina de 5,50 mmol de N/g y un AHEW teórico de aprox. 180,3 g/Eq.
Diamina sec. S-2: mezcla de reacción que contiene 1,3-bis(2-etilhexilaminometil)benceno y N-2-etilhexil-1,3bis(aminometil)benceno.
Del mismo modo que se describió para la diamina sec. S-1 se hicieron reaccionar 20,5 (0,16 mol) de 2-etilhexanal y 13,6 g (0,10 mol) de MXDA. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con un contenido en 1,3-bis(2etilhexilaminometil)benceno de un 66,4 % en peso y un contenido en N-2-etilhexil-1,3-bis(aminometil)benceno de un 30,1 % en peso (determinado por medio de cromatografía de gases), una viscosidad de 100 mPa·s a 20 °C, un contenido en amina de 6,39 mmol de N/g y un AHEW teórico de aprox. 130,2 g/Eq.
Diamina sec. S-3: 1,3-bis(2-metilpropilaminometil)benceno).
Del mismo modo que se describió para la diamina sec. S-1 se hicieron reaccionar 14,4 (0,20 mol) de isobutiraldehído y 13,6 g (0,10 mol) de 1,3-bis(aminometil)benceno. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de 100 mPa·s a 20 °C, un contenido en amina de 6,37 mmol de N/g y un AHEW teórico de aprox. 124,0 g/Eq.
Diamina sec. S-4: N,N'-bis(2-etilhexil)-1,5-diamino-2-metilpentano.
Del mismo modo que se describió para la diamina sec. S.1 se hicieron reaccionar 25,6 (0,20 mol) de 2-etilhexanal y 11,6 (0,10 mol) de Dytek® A. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de 140 mPa·s a 20 °C, un contenido en amina de 5,80 mmol de N/g y un AHEW teórico de aprox. 170,3 g/Eq.
Diamina sec. S-5: N,N'-bis(2-etilhexil)-1,6-hexanodiamina
Del mismo modo que se describió para la diamina sec. S-1 se hicieron reaccionar 25,6 g (0,20 mol) de 2-etilhexanal y 16,6 g (0,10 mol) de 1,6-hexanodiamina, 70 % en peso en agua. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de 130 mPa·s a 20 °C, un contenido en amina de 6,24 mmol de N/g y un AHEW teórico de aprox. 170,3 g/Eq.
Diamina sec. S-6: mezcla de reacción que contiene N,N‘-dibencil-1,5-diamino-2-metilpentano y N-bencil-1,5-diamino2-metilpentano
Del mismo modo que se describió para la diamina sec. S-1 se hicieron reaccionar 17,0 g (0,16 mol) de benzaldehído y 11,6 g (0,10 mol) de Dytek® A. Se obtuvo un líquido claro, ligeramente amarillento, con una viscosidad de aprox.
5. Obtención de endurecedores y composiciones de resina epoxídica
Para cada ejemplo se mezclaron las substancias de contenido indicadas en las tablas 1 a 6 en las cantidades indicadas (en partes en peso) del componente endurecedor por medio de un mezclador centrífugo (SpeedMixer™ DAC 150, FlackTek Inc.) y se almacenó bajo exclusión de humedad.
Del mismo modo se elaboraron y se almacenaron las substancias de contenido del componente de resina indicadas en las tablas 1 a 6.
A continuación se elaboraron ambos componentes de cada composición por medio del mezclador centrífugo para dar un líquido homogéneo, y éste se analizó inmediatamente de la siguiente manera:
10 minutos tras el mezclado se determinó la viscosidad a 20ºC (“viscosidad (10‘)“).
Se aplicó una primera película en un grosor de capa de 500 µm sobre una placa de vidrio, y se almacenó ésta a 23±1 °C y 50±5 % de humedad relativa (= clima normalizado, a continuación abreviado con "NK"), o bien se endureció. En esta película se determinó la dureza según König (dureza pendular según König media conforme a la norma DIN EN ISO 1522) después de 2 días (“dureza según König (2d NK)"), o bien después de 4 días ("dureza según König (4d NK)"), o bien después de 7 días ("dureza según König (7d NK)"), o bien despúes de 4 semanas
Tabla 1: composición y propiedades de EZ-1 a EZ-7.
- Ejemplo
- EZ-1 EZ-2 EZ-3 EZ-4 EZ-5 EZ-6 EZ-7
- Comp, de resina:
-
imagen12 imagen13 imagen14 imagen15 imagen16 imagen17 imagen18
- imagen19
- Araldite® GY-250 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2
- imagen20
- , Araldite® DY-E 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8
- Comp, de endurecedor:
-
imagen21 imagen22 imagen23 imagen24 imagen25 imagen26 imagen27
- imagen28
- Aducto A-1 49,7 59,6 49,7 49,7 59,6 59,6 49,7
- imagen29
- Diamina primaria RFD 3BAC TMD IPD EDR D230 PACM
- imagen30
- 22,3 9,5 13,2 14,2 13,2 18,0 17,5
- imagen31
- Diamina sec, S-1 30,1 23,9 30,1 30,1 18,0 18,0 30,1
- imagen32
- Ancamine® K 54 6,0 5,8 5,8 5,9 5,8 5,9 5,9
- imagen33
-
imagen34 imagen35 imagen36 imagen37 imagen38 imagen39 imagen40 imagen41 imagen42 imagen43
- imagen44
-
imagen45 imagen46 A 50 60 50 50 60 60 50
- Fracciones en % de NH-Eq1
- P 33 27 33 33 30 30 33
- imagen47
-
imagen48 imagen49 S 17 13 17 17 10 10 17
- imagen50
-
imagen51 imagen52 imagen53 imagen54 imagen55 imagen56 imagen57 imagen58 imagen59 imagen60
- Viscosidad (10') [Pa·s]
- 0,91 1,31 0,88 0,50 1,21 1,03 1,13
- Dureza según König
- (2d NK) 120 125 101 129 102 137 150
- [s]
- (4d NK) 141 144 109 155 118 154 169
- imagen61
-
imagen62 (7d NK) 151 158 115 168 129 164 157
- imagen63
-
imagen64 (4w NK) 170 166 115 190 137 168 192
- Aspecto (NK)
- estético I. mate estético ok I. mate estético estético
- D. según König (7d 8°/80%)
- 52 53 60 60 35 46 59
- [s]
- (+2d NK) 91 115 101 110 93 123 137
- imagen65
-
imagen66 (+7d NK) 126 143 120 139 120 165 135
- imagen67
-
imagen68 (+3w NK) 155 145 133 160 142 168 175
- Aspecto (8°/80%) Número de marcajes
- estético 1 (neg.) mate 1 (blanco) estético 1 (blanco) mate 1 (blanco) I. estructura ninguno I. mate 1 (neg.) I. mate 1 (neg.)
- “l.” representa “ligeramente”; “neg.” representa “negro”1 Fracciones en % del número de hidrógenos de amina del aducto ("A"), de la amina primaria ("P") y de la amina secundaria ("S").
- Tabla 2: composición y prop
- iedades de EZ-8 a EZ-14.
- Ejemplo
- EZ-8 EZ-9 EZ-10 EZ-11 EZ-12 EZ-13 EZ-14
- Comp. de resina:
-
imagen69 imagen70 imagen71 imagen72 imagen73 imagen74 imagen75
- imagen76
- Araldite® GY-250 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2
- Araldite® DY-E
- 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8
- Comp. de endurecedor:
-
imagen77 imagen78 imagen79 imagen80 imagen81 imagen82 imagen83
- imagen84
- Aducto A-1 49,7 49,7 49,7 49,7 49,7 49,7 49,7
- Diamina primaria
- EC331 20,3 4BAC 13.2 MXDA 11.3 RFD 22.3 RFD 22.3 RFD 22.3 RFD 22.3
- Diamina sec.
- S-1 S-1 S-1 S-2 S-3 S-4 S-5
- 30,1
- 30,1
- 30,1
- 21,7 20,7 28,4 28.4
- Ancamine® K 54
- 6,0 5,8 5,8 5,8 5,9 6,0 6.0
- imagen85
-
imagen86 imagen87 imagen88 imagen89 imagen90 imagen91 imagen92 imagen93 imagen94
- Viscosidad (10') [Pa·s]
- 0.77 0,57 0,45 1,19 1,26 1,01 0,98
- Dureza según König
- (2d NK) 140 119 113 135 123 105 91
- [s]
- (4d NK) 162 139 127 148 137 123 110
- imagen95
-
imagen96 (7d NK) 167 139 130 160 147 140 125
- imagen97
-
imagen98 (4w NK) 190 169 144 199 186 142 132
- Aspecto (NK)
- estético estético estético estético turbio estético estético
- D. según König (7d 8°/80%)
- 59 50 69 64 57 38 38
- [s]
- (+2d NK) 119 109 78 148 126 83 84
- imagen99
-
imagen100 (+7d NK) 148 77 79 171 145 118 109
- imagen101
-
imagen102 (+3w NK) 167 116 90 175 167 130 125
- Aspecto (8°/80%)
- estético turbio mate I. mate turbio, I. mate I. mate estético
- Número de marcajes
- 1 (blanco) 1 (blanco) 2 (neg.) 1 (neg.) 1 (blanco) ninguno 1 (neg.)
- “l.” representa “ligeramente”; “neg.” representa “negro”
- Tabla 3: composición y propiedad
- es de EZ-15 a EZ-21.
- Ejemplo
- EZ-15 EZ-16 EZ-17 EZ-18 EZ-19 EZ-20 EZ-21
- imagen103
-
Comp. de resina:
imagen104 imagen105 imagen106 imagen107 imagen108 imagen109 imagen110
- imagen111
- Araldite® GY-250 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2
- Araldite® DY-E
- 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8
- imagen112
-
Comp. de endurecedor:
imagen113 imagen114 imagen115 imagen116 imagen117 imagen118 imagen119
- Aducto
- A-1 A-2 A-2 A-2 A-3 A-4 A-5
- 49,7
- 54,6 54,6 43,6 56,7 54,0 53.1
- Diamina primaria
- RFD RFD RFD D230 RFD RFD RFD
- 22,3
- 16,8 20,1 18,0 22,3 22,3 22.3
- Diamina sec.
- 240 S-1 S-2 240 S-1 S-1 S-1
- 17,2
- 27,0 26,0 30,9 30,1 30,1 30.1
- Ancamine® K 54
- 5,8 6,0 6,0 5,8 6,2 6,1 6.1
- imagen120
-
imagen121 imagen122 imagen123 imagen124 imagen125 imagen126 imagen127 imagen128 imagen129
- Viscosidad (10') [Pa·s]
- 1.46 1,31 1,07 1,05 1,12 1,45 1,32
- D. según König
- (2d NK) 143 102 121 136 109 141 125
- [s]
- (4d NK) 176 139 147 144 144 169 155
- imagen130
-
imagen131 (7d NK) 193 150 161 183 165 185 165
- imagen132
-
imagen133 (4w NK) 209 179 180 198 176 186 176
- Aspecto (NK)
- estético estético estético estético estético I. dibujo estético
- D. según König (7d 8°/80%)
- 91 35 63 45 53 64 67
- [s]
- (+2d NK) 162 101 128 134 119 136 119
- imagen134
-
imagen135 (+7d NK) 193 119 154 172 153 160 137
- imagen136
-
imagen137 (+3w NK) 202 151 167 192 154 164 151
- Aspecto (8°/80%) Número de marcajes
- estético 1 (neg.) estético 1 (neg.) estético ninguno estético ninguno I. mate ninguno l. estructura 2 (blanco) estético 1 (neg.)
- “l.” representa “ligeramente”; “neg.” representa “negro”
- Tabla 4: composición y propiedades de EZ-22 a EZ-28.
- Ejemplo
- EZ-22 EZ-23 EZ-24 EZ-25 EZ-26 EZ-27 EZ-28
- Comp. de resina:
-
imagen138 imagen139 imagen140 imagen141 imagen142 imagen143 imagen144
- imagen145
- Araldite® GY-250 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2 167,2
- Araldite® DY-E
- 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8 31,8
- Comp. de endurecedor:
-
imagen146 imagen147 imagen148 imagen149 imagen150 imagen151 imagen152
- imagen153
- Aducto A-1 39,8 49,7 49,7 59,6 59,6 59,6 74,6
- Diamina primaria
- RFD RFD RFD RFD RFD RFD RFD
- 28,8
- 20,1 26,8 18,1 20,1 15,4 10,1
- Diamina sec. S-1
- 30,1 36,1 18,0 23,4 18,0 30,1 18,0
- Ancamine® K 54
- 6,0 6,1 5,9 6,0 5,9 6,1 6,0
- imagen154
-
imagen155 imagen156 imagen157 imagen158 imagen159 imagen160 imagen161 imagen162 imagen163
- Fracciones en % de NH-eq1
- A 40 50 50 60 60 60 75
- P
- 43 30 40 27 30 23 15
- S
- 17 20 10 13 10 17 10
- imagen164
-
imagen165 imagen166 imagen167 imagen168 imagen169 imagen170 imagen171 imagen172 imagen173
- Viscosidad (10') [Pa·s]
- 0,91 1,04 1,12 1,19 1,35 1,06 1,57
- Dureza según König
- (2d NK) 123 104 143 130 147 113 141
- [s]
- (4d NK) 128 122 178 161 177 141 159
- imagen174
-
imagen175 (7d NK) 160 146 190 170 185 154 184
- imagen176
-
imagen177 (4w NK) 186 168 194 173 190 180 185
- Aspecto (NK)
- estético estético estético estético estético estético estético
- D. según König (7d 8°/80%)
- 55 40 62 62 67 59 84
- [s]
- (+2d NK) 109 106 144 127 147 127 153
- imagen178
-
imagen179 (+7d NK) 135 130 161 155 165 135 172
- imagen180
-
imagen181 (+4w NK) 160 137 164 168 171 147 175
- Aspecto (8°/80%) Número de marcajes
- I. mate 1 (neg.) I. mate 1 (neg.) I. mate 1 (blanco) I. mate ninguno I. mate 1 (neg.) I. mate 1 (neg.) I. mate 1 (neg.)
- “l.” representa “ligeramente”; “neg.” representa “negro”1 Fracciones en % del número de hidrógenos de amina del aducto ("A"), de la amina primaria ("P") y de la diamina secundaria ("S").
Claims (1)
-
imagen1 imagen2
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13150545 | 2013-01-08 | ||
EP13150545.5A EP2752437A1 (de) | 2013-01-08 | 2013-01-08 | Härter für emissionsarme Epoxidharz-Produkte |
PCT/EP2013/077703 WO2014108305A2 (de) | 2013-01-08 | 2013-12-20 | Härter für emissionsarme epoxidharz-produkte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2614265T3 true ES2614265T3 (es) | 2017-05-30 |
Family
ID=47748395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES13814550.3T Active ES2614265T3 (es) | 2013-01-08 | 2013-12-20 | Endurecedores para productos de resina epoxídica pobres en emisión |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9631047B2 (es) |
EP (2) | EP2752437A1 (es) |
JP (1) | JP6266020B2 (es) |
CN (1) | CN104884496B (es) |
AU (1) | AU2013372263B2 (es) |
CA (1) | CA2895393A1 (es) |
ES (1) | ES2614265T3 (es) |
PL (1) | PL2943519T3 (es) |
WO (1) | WO2014108305A2 (es) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2720798T3 (es) * | 2013-02-06 | 2019-07-24 | Evonik Degussa Gmbh | Composición endurecible con tenacidad a la rotura elevada |
JP6865731B2 (ja) * | 2015-07-13 | 2021-04-28 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | エポキシ樹脂用の硬化剤としてのオリゴ−n,n−ビス−(3−アミノプロピル)メチルアミンの使用 |
EP3144334A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-22 | Sika Technology AG | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen |
EP3205682A1 (de) | 2016-02-15 | 2017-08-16 | Sika Technology AG | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen |
CN105802563B (zh) * | 2016-04-20 | 2018-11-06 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种流动型芯片级底部填充胶及其制备方法 |
EP3339391B1 (en) * | 2016-12-23 | 2020-02-05 | Evonik Operations GmbH | Apcha as a building block in curing agent formulations for structural adhesives |
KR101791134B1 (ko) | 2017-02-10 | 2017-10-30 | (주)그린텍컴 | 친환경 무용제 에폭시 프라이머 조성물 |
EP3375802A1 (de) * | 2017-03-14 | 2018-09-19 | Sika Technology Ag | Verfahren zur herstellung eines härters für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen |
KR20200007950A (ko) * | 2017-05-16 | 2020-01-22 | 요툰 에이/에스 | 조성물 |
EP3735433B1 (de) * | 2018-01-03 | 2024-02-07 | Sika Technology Ag | Epoxidharz-zusammensetzung für beschichtungszwecke |
EP3762443B1 (en) | 2018-03-05 | 2022-12-28 | Evonik Operations GmbH | Cycloaliphatic amines for epoxy formulations: a novel curing agent for epoxy systems |
EP3569629B1 (de) * | 2018-05-17 | 2022-07-06 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
WO2020070084A1 (de) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | Sika Technology Ag | Härter für epoxidharz-klebstoffe |
EP3660069B1 (de) * | 2018-11-29 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
US12247121B2 (en) | 2019-03-11 | 2025-03-11 | Von Roll Schweiz Ag | Curable epoxy composition and its use in prepregs and core filling |
JP7388267B2 (ja) * | 2019-04-12 | 2023-11-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
EP3725820B1 (en) * | 2019-04-16 | 2022-04-06 | Henkel AG & Co. KGaA | Use of functionalized alpha-angelica lactones |
EP3750935A1 (en) * | 2019-06-14 | 2020-12-16 | Sika Technology Ag | Non-combustible waterborne self levelling epoxy floor |
GB2586983B (en) * | 2019-09-10 | 2023-12-13 | Gurit Uk Ltd | Epoxy resin adhesives |
CN115279816A (zh) * | 2020-03-31 | 2022-11-01 | 巴斯夫涂料有限公司 | 包含环氧-胺体系和作为固化催化剂的芳族羧酸的水性涂料组合物 |
CN115996995A (zh) * | 2020-05-14 | 2023-04-21 | 宣伟涂料德国有限公司 | 防火组合物 |
WO2022031517A1 (en) * | 2020-08-05 | 2022-02-10 | Blue Cube Ip Llc | Novel hardener formulation for cold curing epoxy systems |
US20240317989A1 (en) * | 2021-07-29 | 2024-09-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Epoxy resin curing agent, epoxy resin composition and cured product thereof, fiber-reinforced composite, and wind power generation blade |
CN113527118B (zh) * | 2021-08-05 | 2024-03-19 | 福建省三棵树新材料有限公司 | 一种常温水性环氧固化剂及其制备方法和应用 |
CN118931115A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-11-12 | 东莞市力源复合材料有限公司 | 一种真空导流用双组份环氧树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH500250A (de) * | 1968-04-08 | 1970-12-15 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zum Härten von Epoxydharzen mit Polyaminen |
JPS62177016A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
US4751278A (en) | 1987-04-29 | 1988-06-14 | Ciba-Geigy Corporation | Adducts of monoepoxides and selected diamines |
US5198065A (en) * | 1991-02-25 | 1993-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Method for bonding steel to wood using an epoxy primer and adhesive |
US5739209A (en) * | 1995-05-09 | 1998-04-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine curatives for flexibilized epoxies |
WO1999028365A1 (en) | 1997-11-28 | 1999-06-10 | Ciba Spezialitätenchemie Bergkamen Gmbh | Adducts of aromatic monoepoxy compounds and norbornanediamine |
JP4308893B2 (ja) * | 1999-03-26 | 2009-08-05 | コニシ株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 |
DE10112555A1 (de) | 2001-03-15 | 2002-10-02 | Vantico Gmbh & Co Kg | Addukte aus Polyalkylenglykolmonoglycidylethern und Aminverbindungen |
US7727266B2 (en) * | 2004-06-17 | 2010-06-01 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Method and apparatus for retaining screws in a plate |
JP2008503627A (ja) | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用硬化剤 |
CN1980973B (zh) * | 2004-06-21 | 2010-05-26 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 环氧树脂固化剂 |
DE602006009699D1 (de) | 2005-11-25 | 2009-11-19 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Härter für epoxidharze |
US8512594B2 (en) * | 2008-08-25 | 2013-08-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent of N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine and multifunctional amin(s) |
US8501997B2 (en) * | 2008-08-25 | 2013-08-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent for low temperature cure applications |
JP2015512467A (ja) * | 2012-04-09 | 2015-04-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 常温硬化性エポキシ系用の硬化剤 |
-
2013
- 2013-01-08 EP EP13150545.5A patent/EP2752437A1/de not_active Withdrawn
- 2013-12-20 ES ES13814550.3T patent/ES2614265T3/es active Active
- 2013-12-20 EP EP13814550.3A patent/EP2943519B1/de not_active Not-in-force
- 2013-12-20 AU AU2013372263A patent/AU2013372263B2/en not_active Ceased
- 2013-12-20 CN CN201380067431.3A patent/CN104884496B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-20 CA CA2895393A patent/CA2895393A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-20 WO PCT/EP2013/077703 patent/WO2014108305A2/de active Application Filing
- 2013-12-20 JP JP2015551165A patent/JP6266020B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-20 PL PL13814550T patent/PL2943519T3/pl unknown
- 2013-12-20 US US14/759,538 patent/US9631047B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-03-10 US US15/455,865 patent/US20170183444A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6266020B2 (ja) | 2018-01-24 |
WO2014108305A2 (de) | 2014-07-17 |
US20150337076A1 (en) | 2015-11-26 |
EP2943519B1 (de) | 2016-11-02 |
JP2016503114A (ja) | 2016-02-01 |
CA2895393A1 (en) | 2014-07-17 |
AU2013372263B2 (en) | 2016-10-13 |
EP2943519A2 (de) | 2015-11-18 |
EP2752437A1 (de) | 2014-07-09 |
US20170183444A1 (en) | 2017-06-29 |
US9631047B2 (en) | 2017-04-25 |
CN104884496A (zh) | 2015-09-02 |
CN104884496B (zh) | 2017-12-29 |
PL2943519T3 (pl) | 2017-05-31 |
WO2014108305A3 (de) | 2014-12-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2614265T3 (es) | Endurecedores para productos de resina epoxídica pobres en emisión | |
AU2021203060B2 (en) | Low-Emission Epoxy Resin Composition | |
US10301423B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
US10221344B2 (en) | Amine for rapid-curing epoxy resin compositions | |
US11046809B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
ES2637367T3 (es) | Agentes de curado de poliamina bencilada | |
US11279797B2 (en) | Curing agent for low-emission epoxy resin compositions | |
ES2672521T3 (es) | Polialquileno poliaminas alquiladas y sus usos | |
US9796661B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin products | |
ES2625749T3 (es) | Amina para productos de resina epoxi pobres en emisión | |
US10287388B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
JP2016503113A (ja) | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 | |
US10662280B2 (en) | Amine for low-emission epoxy resin compositions | |
US20240294703A1 (en) | Amine hardener with high content in renewable carbon | |
US20240262956A1 (en) | Accelerator for epoxy resins | |
CN118139908A (zh) | 具有高可再生碳含量的曼尼希碱 | |
KR20200035026A (ko) | 에폭시 수지 시스템 내의 반응성 희석제로서의 n,n'-디알킬 메틸시클로헥산디아민 | |
US20250084206A1 (en) | Hardener for epoxy resins | |
US20240247096A1 (en) | Hardener for epoxy resins |