ES2602282T3 - Polímero impreso molecularmente del tipo sol-gel para atrapar selectivamente moléculas olorosas - Google Patents
Polímero impreso molecularmente del tipo sol-gel para atrapar selectivamente moléculas olorosas Download PDFInfo
- Publication number
- ES2602282T3 ES2602282T3 ES13805874.8T ES13805874T ES2602282T3 ES 2602282 T3 ES2602282 T3 ES 2602282T3 ES 13805874 T ES13805874 T ES 13805874T ES 2602282 T3 ES2602282 T3 ES 2602282T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- gel
- sol
- oil
- water
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 10
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 3
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 6
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 6
- -1 titanates Chemical class 0.000 description 6
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 101150025733 pub2 gene Proteins 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000004964 aerogel Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAFQBSQRZKWGGE-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-[4-(2-trimethoxysilylethyl)phenyl]ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=C(CC[Si](OC)(OC)OC)C=C1 MAFQBSQRZKWGGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTWSIWWJPQHFTO-AATRIKPKSA-N (2E)-3-methylhex-2-enoic acid Chemical compound CCC\C(C)=C\C(O)=O NTWSIWWJPQHFTO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMVLEDTVXAGBJV-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)COC(=O)C=C LMVLEDTVXAGBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- HUPGCAGBHBJUJC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropoxy)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC1=CC=CC(N)=C1 HUPGCAGBHBJUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSFQOQOSOMBPEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-hexenoic acid Natural products CCC(C)=CC(O)=O RSFQOQOSOMBPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000035985 Body Odor Diseases 0.000 description 1
- ONAIRGOTKJCYEY-XXDXYRHBSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ONAIRGOTKJCYEY-XXDXYRHBSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 206010040904 Skin odour abnormal Diseases 0.000 description 1
- MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N [AlH3].Cl Chemical compound [AlH3].Cl MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002634 lipophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920000344 molecularly imprinted polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003361 porogen Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-pyridin-2-ylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=N1 XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/32—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/87—Application Devices; Containers; Packaging
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Uso cosmético de uno o más polímeros impresos molecularmente o MIPs, obtenidos vía polimerización de tipo "sol-gel" como agentes para atrapar molécula(s) en la superficie de materiales de queratina y, en particular, de la piel.
Description
Polimerización sol-gel
El método de polimerización utilizado para la fabricación de los MIPs de acuerdo con la invención es la polimerización a través del proceso conocido como polimerización "sol-gel".
El proceso sol-gel hace que sea posible producir un polímero mineral a través de simples reacciones químicas
5 conocidas por los expertos en la técnica (véase, por ejemplo, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology "Sol-Gel Technology", A.C. Pierre, colocado en línea el 13/07/2007, DOI: 10.1002/0471238961.19151208051403.a01.pub2; http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471238961.19151208051403.a01.pub2/pdf y Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, "Aerogels" N. Hüsing y U. Schubert, colocado en línea el 15/12/2006, DOI:
10 10.1002/14356007.c01_c01.pub2: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.c01 c01.pub2/pdf).
Durante la transformación del medio de reacción, la viscosidad aumenta, pasando de un "sol", que se define como una suspensión coloidal de partículas muy pequeñas, a una red porosa y rígida conocida como un "gel".
La polimerización "sol-gel" puede tener lugar con precursores distintos de los silanos, tales como titanatos, aluminatos o mezclas.
15 Ventajosamente, la polimerización se realiza utilizando alcóxidos que tienen la fórmula M'(R7)n, representando M' un metal o un átomo de silicio Si; n es un número entero, preferiblemente mayor que 2, y R7 representa i) un grupo alquilo (C1-C30), opcionalmente sustituido, preferiblemente no sustituido, lineal o ramificado o ii) un grupo alcoxi (C1-C30) lineal o ramificado, que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con un grupo amino N(H)Rd, representado Rd un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6), entendiéndose que al menos un radical R7
20 representa un grupo alcoxi tal como se define previamente. Estos precursores de alcóxidos pueden estar en forma líquida o sólida; cuando son sólidos, son preferentemente solubles en disolventes comunes, en particular en disolventes cosméticamente aceptables.
De acuerdo con un modo preferido de la invención, el o los MIPs de la invención, preparados mediante la técnica de sol-gel, se seleccionan para formar complejos estables entre el MIP y el molde a través de interacciones de baja
25 energía tales como enlaces no covalentes, es decir, enlaces hidrógeno, enlaces electrostáticos o interacciones de Van der Waals.
Para sintetizar un polímero impreso molecularmente del tipo “sol-gel”, se puede hacer uso de precursores que portan funciones hidrolizables de generación de la red de silicato y que portan funciones orgánicas que permanecen injertadas en la cadena principal mineral. Las funciones orgánicas pueden entonces interactuar con el molde durante
30 la síntesis y ayudar a la formación de las cavidades específicas en la red.
Más particularmente, el o los MIPs de la invención se preparan a partir de silano de fórmula (I) a continuación:
R1Si(OR2)z(R3)x (I)
fórmula (I), en la que: -R1 representa una cadena basada en hidrocarburos C1-C6, lineal o ramificada, saturada o
35 insaturada, cíclica o acíclica, que está opcionalmente sustituida, preferiblemente con un grupo seleccionado entre los siguientes grupos: -amina NH2 o NHR, representando R un grupo alquilo C1-C4, -un grupo arilo o ariloxi, que está opcionalmente sustituido, especialmente con un grupo amino o con un grupo aminoalquilo C1-C4,
40 -estando R1 posiblemente interrumpido en su cadena con un heteroátomo (O, S, NH), un grupo carbonilo -C(O)-o una combinación de los mismos, estando R1 enlazado al átomo de silicio directamente a través de un átomo de carbono,
-R2 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, 45 -z designa un número entero que oscila entre 1 y 3, y -x designa un número entero que oscila entre 0 y 2, con z + x = 3.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Preferiblemente, los compuestos de fórmula (I) son tales que R2 representa un grupo alquilo que comprende de 1 a 4 átomos de carbono, particularmente un grupo lineal de 1 a 4 átomos de carbono. Más particularmente, R2 representa un grupo etilo.
En particular, R1 es una cadena acíclica. Preferiblemente, R3 representa un grupo alquilo que comprende de 1 a 4 átomos de carbono.
De acuerdo con una variante, los compuestos de fórmula (I) son tales que R3 representa un grupo alquilo lineal que comprende de 1 a 4 átomos de carbono y, preferiblemente, R3 representa un grupo metilo.
Preferiblemente, z es igual a 3 y x = 0.
De acuerdo con una variante ventajosa, los compuestos de fórmula (I) son tales que R1 representa una cadena basada en hidrocarburos C1-C6, lineal o ramificada, saturada o insaturada, sustituida con un grupo amino NH2 o NHR (R = alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o componente aromático C6). Preferentemente, R1 es una cadena basada en hidrocarburos C1-C6, lineal, saturada, sustituida con un grupo amino NH2. Más preferentemente, R1 es una cadena basada en hidrocarburos C2-C4, lineal, saturada, sustituida con un grupo amino NH2.
De acuerdo con una variante particular de la invención, el proceso sol-gel utiliza monómeros de silano funcionales de fórmula (II) a continuación:
R9-Si(OR8)z(R'8)x (II)
fórmula (II), en la que:
-R8 y R'8, que pueden ser idénticos o diferentes, representan i) un átomo de hidrógeno, ii) un grupo alquilo (C1-C8), lineal o ramificado, opcionalmente sustituido, preferiblemente el grupo R8 es un grupo alquilo (C1-C4), tal como metilo o etilo y R9 representa i) un átomo de hidrógeno, ii) un grupo OR8 tal como se define previamente, y iii) un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, que está opcionalmente sustituido, en particular con un grupo tiol o hidroxilo o con un grupo amino N(H)Rd, representando Rd un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) tal como aminoetilo, iv) un grupo (hetero)arilo tal como fenilo, o v) (hetero)aril-alquilo (C1-C6) tal como bencilo, z = 1, 2, 3 y x = 0, 1, 2 con z + x = 3.
La síntesis de este polímero se lleva a cabo utilizando reacciones químicas conocidas por los expertos en la técnica, que se inicia cuando los reactivos se ponen en contacto con agua y, opcionalmente, con un catalizador (de carácter ácido o básico), que tiene el efecto 1) de hidrolizar los grupos alcoxi (OR8) de los silanos en hidroxilo, y luego 2) de condensar con los productos hidrolizados para dirigir 3) a una polimerización o gelificación del sistema [véase Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology "Sol-Gel Technology", y Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, "Aerogels" arriba referenciadas; y Molecularly imprinted polymers -Man-made mimics of antibodies and their applications in analytical chemistry. Techniques and instrumentation in analytical chemistry, B. Sellergren, i.t.i.a. chem. Amsterdam, Elsevier Comp, Vol. 23 (2001)].
Un catalizador puede ser introducido en el medio de reacción para acelerar la reacción de condensación. Se puede hacer mención a los artículos Catalysts and the structure of SiO2 sol-gel films, Journal Of Materials Science, 35 1835
– 184 (2000) y Sol-gel processing of silica: II. The role of the catalyst, Journal of Non-Crystalline Solids, 87, Números 1-2, 185-198 (2 de octubre de 1986) y los artículos citados en estos artículos que mencionan catalizadores utilizados para catalizar la reacción sol-gel, que se pueden utilizar en la presente invención.
De acuerdo con otra variante ventajosa, el MIP de la invención se sintetiza mediante el método sol-gel con un catalizador de carácter ácido o un agente acidificante. La expresión "agente acidificante" significa, en particular, ácidos minerales tales como ácido clorhídrico o ácidos orgánicos, en particular ácidos carboxílicos tales como ácido acético. Preferiblemente, el catalizador de carácter ácido se añade al comienzo de la reacción.
De acuerdo con un modo preferido de la invención, el proceso sol-gel utiliza un catalizador, especialmente un catalizador de carácter básico o un agente alcalinizante tal como se define más adelante.
De acuerdo con una realización particular de la invención, se añade un catalizador de carácter básico preferiblemente en un gran exceso de agua, preferentemente al final de la reacción.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
El procedimiento de la invención para obtener MIPs a través del proceso sol-gel se realiza especialmente a una temperatura inclusive entre 20 y 150°C.
Preferentemente, la polimerización "sol-gel" se realiza utilizando monómeros de silano funcionales, en particular ariltrialcoxi(C1-C6)silanos tales como feniltrimetoxisilano (PTMOS), (amino)(alquil)(C1-C6)trialcoxi(C1-C6)silanos tales como aminopropiltrietoxisilano (APTES) o bis(C1-C6)trialcoxi(C1-C6)sililalquil(C1-C6))arilo tal como bis(trimetoxisililetil)benceno (BTEB), opcionalmente en combinación con un monómero basado en acrilato tal como poli(acrilato de 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo) (poliHFBA); o 2-(trimetoxisililetil)piridina (TMSE-Pyr), estando el o los monómeros funcionales opcionalmente en contacto con un agente reticulante de la familia de tetraalcoxi(C1C6)silano tal como tetraetoxisilano (TEOS), tetrametoxisilano (TMOS), mercaptoalquil(C1-C6)trialcoxi(C1-C6)silanos tal como mercaptopropiltrimetoxisilano (MPTMS) y alquil(C1-C6)trialcoxi(C1-C6)silanos tales como metiltrimetoxisilano (C1-triEOS). Los monómeros funcionales que portan un grupo (hetero)arilo del tipo ariltrialqcoxi(C1-C6)silano son particularmente adecuados para moléculas de molde que comprenden al menos un grupo aromático tal como fenilo.
De acuerdo con una variante particularmente ventajosa, el silano de fórmula (I) o (II) tal como se define previamente se selecciona de 3-aminopropiltrietoxisilano (APTES), 3-aminoetiltrietoxisilano (AETES), 3aminopropilmetildietoxisilano, N-(2-aminoetil)-3-aminopropiltrietoxisilano, 3-(m-aminofenoxi)propiltrimetoxisilano, paminofeniltrimetoxisilano y N-(2-aminoetilaminometil)fenetiltrimetoxisilano. Preferiblemente, el silano (I) se selecciona de 3-aminopropiltrietoxisilano (APTES), 3-aminoetiltrietoxisilano (AETES), 3-aminopropilmetildietoxisilano y N-(2aminoetil)-3-aminopropiltrietoxisilano.
Más preferentemente, la polimerización de tipo "sol-gel" de la invención se realiza utilizando monómeros de (amino)trialcoxisilano funcionales de tipo aminopropiltrietoxisilano (APTES) en presencia de un agente reticulante tal como tetraetoxisilano (TEOS).
De acuerdo con una realización particular de la invención, la polimerización sol-gel se realiza en presencia de agente(s) alcalinizantes tal como se define a continuación, preferentemente en presencia de amoníaco acuoso.
Más particularmente, el procedimiento para la preparación de un polímero o polímeros de impresión molecular o
MIPs, de moléculas olorosas a través de polimerización de tipo "sol-gel" se realiza utilizando:
i) uno o más monómeros funcionales tal como se definen previamente, preferiblemente APTES;
ii) opcionalmente, uno o más agentes reticulantes tal como se define previamente, preferiblemente
TEOS; y
iii) uno o más disolventes porógenos tal como se define a continuación, preferiblemente un
disolvente prótico polar tal como etanol y/o agua;
iv) uno o más moldes, en particular una o más moléculas olorosas o moléculas responsables del
olor corporal tal como se define a continuación;
v) opcionalmente, uno o más catalizadores de la polimerización, preferiblemente un agente
alcalinizante, en particular amoníaco acuoso.
La polimerización es seguida ventajosamente por una etapa de separar el molde presente en el MIP obtenido después de la etapa de polimerización.
La etapa de separación puede llevarse a cabo de la siguiente manera:
Al final de la síntesis de sol-gel, la mezcla de reacción se trata preferentemente para recuperar el MIP que todavía contiene el molde. Las técnicas estándares conocidas por los expertos en la técnica tales como centrifugación o filtración (opcionalmente precedida por una etapa de precipitación), se pueden utilizar para recuperar el MIP que todavía contiene el molde. El gel obtenido se seca opcionalmente a temperaturas entre la temperatura ambiente 25°C y 150°C, opcionalmente bajo vacío. Preferiblemente, el gel se utiliza sin secado. El gel se lava para extraer el molde con uno o una mezcla de disolventes próticos polares tales como etanol, agua, ácido acético; disoluciones de disolventes próticos polares tales como etanol y agua basificada con agentes alcalinizantes tales como amoníaco acuoso e hidróxido de sodio; disoluciones de disolventes próticos polares tales como etanol y agua acidificada con agentes acidificantes tales como ácido acético y ácido clorhídrico. Opcionalmente, el gel se lava para separar el exceso de disolvente de extracción y los monómeros residuales con uno o una mezcla de disolvente o disolventes (a)próticos polares tal como etanol o acetona. El gel se seca finalmente.
5
10
15
20
25
30
35
40
Preferiblemente, la(s) molécula(s) impresa(s) son de las fórmulas (T1) y (T4) y, en particular, ácido 3-metil-2hexenoico y ácido N-[3-metilhex-2-enoil]glutámico.
El disolvente porógeno
Los MIPs se preparan a partir de disolvente porógeno, cuya polaridad preferiblemente i) hace posible disolver la molécula impresa y/o ii) se adapta a la interacción de dicha molécula impresa con los monómeros funcionales.
La expresión disolvente "porógeno" significa un disolvente que es capaz de crear una red porosa capaz de transportar los moldes o moléculas olorosas o las moléculas que son la fuente del olor desagradable de las huellas en el polímero formado.
De acuerdo con una realización particular de la invención, el volumen de disolvente porógeno utilizado para la preparación de un polímero “a granel” tal como se define previamente se calcula por medio de la siguiente relación n = Vdisolvente porógeno/(Vdisolvente porógeno + Vmonómero funcional), siendo n inclusive entre 0,2 y 0,9, más particularmente entre 0,3 y 0,8 y preferentemente entre 0,5 y 0,6.
De acuerdo con un modo preferido de la invención, cuando están implicados enlaces hidrógeno o interacciones iónicas o enlaces de coordinación con metales de transición, los disolventes porógenos en el proceso para la síntesis del o de los MIPs de la invención son disolventes de débil naturaleza donante o aceptora de enlaces hidrógeno, y que son escasamente polares, del tipo tal como benceno, tolueno, cloroformo o diclorometano.
De acuerdo con un modo preferido, cuando la disolución de la molécula de impresión en la mezcla de prepolimerización lo exige, el disolvente porógeno es un disolvente prótico polar tal como alcoholes C1-C8, por ejemplo etanol.
De acuerdo con otra realización preferida, el disolvente porógeno es un disolvente aprótico polar tal como acetonitrilo, tetrahidrofurano (THF), dialquilformamidas (dimetilformamida y dietilformamida), N-metil-2-pirrolidinona (NMP), N-etil-2-pirrolidinona (NEP), N,N'-dimetilpropilenurea (DMPU) y dimetilsulfóxido (DMSO).
De acuerdo con un modo particularmente ventajoso, la composición de la invención que comprende el o los MIPs también comprende al menos un disolvente porógeno cosmético utilizado durante la síntesis de dicho o dichos MIPs con la o las moléculas de impresión.
Ventajosamente, el disolvente porógeno puede ser suplementado con un modificador de naturaleza donante o aceptora de enlaces de hidrógeno, que es de carácter ácido, más que ácidos orgánicos, en particular ácidos carboxílicos (C1-C8) tales como ácido acético; y/o que es de carácter básico más que bases orgánicas del tipo (di)alquil (C1-C8)amina tales como dietilamina.
Preferentemente, el disolvente porógeno utilizado en la invención para la preparación de los MIPs es un disolvente elegido entre disolventes próticos polares tales como alcoholes C1-C8, por ejemplo etanol.
Caracterización del MIP
La caracterización del MIP consiste en demostrar la formación de huellas y en evaluar su número y su afinidad por la molécula objetivo. Estos resultados pueden ser complementados por un estudio de la morfología del material (tamaño y forma de las partículas, porosidad y superficie específica). Estos métodos son conocidos por los expertos en la técnica (véase, por ejemplo, el punto 1.7, p 49 de la tesis doctoral de junio de 2010 de R. Walsh,
Development and characterization of MIP
http://repository.wit.ie/1619/1/Development_and_characterisation_of_molecularly_imprinted_suspension_polymers. pdf)
Composiciones cosméticas:
La composición cosmética de acuerdo con la invención es una composición que está en un medio fisiológicamente aceptable, que es preferentemente un medio dermatológicamente aceptable, es decir un medio que no tiene olor o aspecto desagradable, y que es perfectamente compatible con la vía de administración tópica.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Se hará uso, más particularmente, de hidrocloruro de aluminio en forma activada o no activada.
Los agentes activos antitranspirantes pueden estar presentes en la composición de acuerdo con la invención en una proporción de 0,001% a 30% en peso y preferiblemente en una proporción de 0,5% a 25% en peso, con respecto al peso total de la composición.
FORMAS GALÉNICAS
La composición de acuerdo con la invención puede proporcionarse en cualquier forma de formulación utilizada convencionalmente para una aplicación tópica y, en particular, en forma de geles acuosos o de disoluciones acuosas
o acuosas/alcohólicas. Pueden proporcionarse también, por adición de una fase grasa u oleosa, en forma de dispersiones del tipo de loción, de emulsiones con una consistencia líquida o semi-líquida del tipo leche, obtenidas por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (O/W) o viceversa (W/O), o de suspensiones o emulsiones con una consistencia suave, semisólida o sólida del tipo crema o gel, o alternativamente de emulsiones múltiples (W/O/W u O/W/O), de microemulsiones, de dispersiones vesiculares de tipo iónico y/o no iónico, o de dispersiones de fase cérea/acuosa. Estas composiciones se preparan de acuerdo con los métodos habituales.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden especialmente acondicionarse en forma presurizada en un dispositivo de aerosol o en un frasco dispensador con bomba; acondicionarse en un dispositivo equipado con una pared perforada, especialmente una rejilla; acondicionarse en un dispositivo equipado con un aplicador de bola ("rollon"); acondicionarse en forma de varitas (palitos) o en forma de un polvo suelto o compactado. A este respecto, comprenden los ingredientes utilizados generalmente en productos de este tipo, que son bien conocidos para una persona experta en la técnica.
De acuerdo con otra forma específica de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención pueden ser anhidras.
La expresión "composición anhidra" significa una composición que contiene menos de 2% en peso de agua, o incluso menos de 0,5% de agua, con respecto al peso total de la composición, y especialmente es anhidra, no añadiéndose agua durante la preparación de la composición, pero que corresponde al agua residual proporcionada por los ingredientes mixtos.
De acuerdo con otra forma específica de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención pueden ser sólidas, en particular en forma de varita o de palito.
La expresión "composición sólida" pretende designar una composición para la que la fuerza máxima medida por texturometría durante la penetración de una sonda en la muestra de la fórmula es al menos igual a 0,25 newtons, en particular al menos igual a 0,30 newtons y especialmente al menos igual a 0,35 newtons, evaluada en condiciones de medición precisos de la siguiente manera.
Las fórmulas se vierten en caliente en los frascos con un diámetro de 4 cm y una profundidad de 3 cm. El enfriamiento se lleva a cabo a temperatura ambiente. La dureza de las fórmulas producidas se mide después de un intervalo de 24 horas. Los frascos que contienen las muestras se caracterizan en texturometría utilizando un analizador de la textura tal como el vendido por Rheo, TA-XT2, de acuerdo con el siguiente protocolo: una sonda de tipo de bola de acero inoxidable con un diámetro de 5 mm se pone en contacto con la muestra a una velocidad de 1 mm/s. El sistema de medición detecta la interfaz con la muestra, con un umbral de detección igual a 0,005 newtons. La sonda se hunde 0,3 mm en la muestra, a una velocidad de 0,1 mm/s. El dispositivo de medición registra el cambio en la fuerza medida en la compresión en el tiempo, durante la fase de penetración. La dureza de la muestra corresponde a la media de los valores máximos de la fuerza detectada durante la penetración, a través de al menos tres mediciones.
Fase acuosa
Las composiciones de acuerdo con la invención destinadas a uso cosmético pueden comprender al menos una fase acuosa. Están especialmente formuladas como lociones acuosas o como emulsiones de agua-en-aceite o de aceiteen-agua o como emulsiones múltiples (emulsiones triples de aceite-en-agua-en-aceite o agua-en-aceite-en-agua (emulsiones de este tipo se conocen y describen, por ejemplo, por C. Fox en "Cosmetics and Toiletries " -noviembre de 1986 -Vol. 101 -páginas 101-112)).
5
10
15
20
25
30
35
40
Excipientes:
La composición también puede comprender uno o más ingredientes adicionales. Se entiende que la cantidad de estos ingredientes se puede ajustar por una persona experta en la técnica con el fin de no perjudicar el efecto deseado en el contexto de la presente invención. Entre estos ingredientes, se puede hacer mención a emulsionantes, fases grasas, aceites, agentes estructurantes, ceras, compuestos pastosos que no sean ceras, agentes (agentes gelificantes lipófilos orgánicos), espesantes, agentes de suspensión, agentes propulsores y aditivos gelificantes. Entre estos, se puede hacer mención más en particular a:
Emulsionantes de aceite-en-agua
La composición de acuerdo con la invención puede comprender al menos un emulsionante. Como emulsionantes que pueden utilizarse en las emulsiones de aceite en agua o las emulsiones triples de aceite-en-agua-en-aceite, ejemplos que se pueden mencionar incluyen emulsionantes no iónicos tales como ésteres de ácidos grasos oxialquilenados de glicerol; alquil-éteres grasos oxialquilenados; ésteres de azúcares tales como estearato de sacarosa; y sus mezclas.
Emulsionantes de agua-en-aceite
Entre los emulsionantes que pueden utilizarse en las emulsiones de agua-en-aceite o las emulsiones triples de agua en aceite-en-agua-en-aceite, ejemplos que se pueden mencionar incluyen copolioles de alquildimeticona.
También se hará mención, entre los emulsionantes de agua-en-aceite, a emulsionantes no iónicos derivados de ácidos grasos y polioles, poliglicósidos de alquilo (APGs), ésteres de azúcares y sus mezclas.
La cantidad total de emulsionantes en la composición estará preferiblemente, en la composición de acuerdo con la invención, en el contenido de material activo que oscila entre 1% y 8% en peso y más particularmente de 2% a 6% en peso, con respecto al peso total de la composición.
Fase grasa
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender al menos una fase líquida orgánica inmiscible en agua, conocida como fase grasa. Esta fase comprende generalmente uno o más compuestos hidrofóbicos que hacen que dicha fase sea inmiscible en agua. Dicha fase es líquida (en ausencia de agente estructurante) a temperatura ambiente (20-25°C). Preferentemente, la fase orgánica orgánica-líquida inmiscible en agua de acuerdo con la invención comprende generalmente al menos un aceite volátil y/o un aceite no volátil y opcionalmente al menos un agente estructurante.
Aceite(s)
El término "aceite" se refiere a una sustancia grasa que es líquida a temperatura ambiente (25°C) y a la presión atmosférica (760 mm de Hg, es decir, 105 Pa). El aceite puede ser volátil o no volátil.
Para los fines de la invención, la expresión "aceite volátil" significa un aceite que es capaz de evaporarse en contacto con la piel o la fibra queratínica en menos de una hora, a temperatura ambiente y a la presión atmosférica. Los aceites volátiles de la invención son aceites cosméticos volátiles que son líquidos a temperatura ambiente y que tienen una presión de vapor no nula, a temperatura ambiente y a la presión atmosférica, que oscilan entre 0,13 Pa y 40 000 Pa (10-3 a 300 mm de Hg), en particular, que oscilan entre 1,3 Pa y 13 000 Pa (0,01 a 100 mm de Hg) y más particularmente que oscilan entre 1,3 Pa y 1300 Pa (0,01 a 10 mm de Hg).
La expresión "aceite no volátil" significa un aceite que permanece sobre la piel o la fibra de queratina a temperatura ambiente y a la presión atmosférica durante al menos varias horas y que tiene especialmente una presión de vapor de menos de 10-3 mm de Hg (0,13 Pa).
El aceite se puede elegir de cualquier aceite fisiológicamente aceptable y, en particular, aceites cosméticamente aceptables, en particular aceites minerales, animales, vegetales o sintéticos; en particular aceites basados en hidrocarburos volátiles o no volátiles y/o aceites de silicona y/o aceites fluorados, y sus mezclas.
5
10
15
20
25
30
35
Más precisamente, la expresión "aceite basado en hidrocarburos" significa un aceite que comprende principalmente átomos de carbono y de hidrógeno y opcionalmente una o más funciones seleccionadas entre hidroxilo, éster, éter y funciones carboxílicas. Generalmente, el aceite exhibe una viscosidad de 0,5 a 100 000 mPa.s, preferentemente de 50 a 50 000 mPa.s y más preferiblemente de 100 a 30 000 mPa.s.
Agente(s) estructurante(s)
Las composiciones de acuerdo con la invención que comprenden una fase grasa pueden comprender adicionalmente al menos un agente estructurante para dicha fase grasa, que puede seleccionarse preferiblemente de ceras, compuestos pastosos, agentes gelificantes lipófilos, inorgánicos u orgánicos, y sus mezclas.
Cera(s)
La cera es generalmente un compuesto lipofílico que es sólido a temperatura ambiente (25°C), que presenta un cambio de estado sólido/líquido reversible y que tiene un punto de fusión mayor que o igual a 30°C que puede oscilar hasta 200°C y, en particular, hasta 120°C.
En particular, las ceras adecuados para la invención pueden presentar un punto de fusión mayor que o igual a 45°C y, en particular, mayor que o igual a 55°C.
La composición de acuerdo con la invención comprenderá preferiblemente un contenido de cera(s) que oscila entre 3% y 20% en peso con respecto al peso total de la composición, en particular de 5% a 15% y más particularmente de 6% a 15%.
De acuerdo con una forma particular de la invención, en el contexto de composiciones sólidas anhidras en forma de palito, se hará uso de micro-ceras de polietileno en forma de cristalitos con una relación de aspecto por lo menos igual a 2, y con un punto de fusión que oscila entre 70 y 110°C y preferiblemente de 70 a 100ºC, con el fin de reducir
o incluso eliminar la presencia de estratos en la composición sólida. Estos cristalitos en forma de aguja y, en particular, sus dimensiones se pueden caracterizar visualmente de acuerdo con el siguiente método.
Compuesto(s) pastoso(s)
Para los fines de la presente invención, la expresión "compuesto pastoso" significa un compuesto graso lipofílico que sufre un cambio de estado sólido/líquido reversible, que tiene en el estado sólido una organización cristalina anisotrópica, y que comprende, a una temperatura de 23°C, una fracción líquida y una fracción sólida.
Agentes gelificantes lipófilos orgánicos
Los agentes gelificantes lipófilos orgánicos poliméricos son, por ejemplo, organopolisiloxanos elastoméricos parcial o totalmente reticulados, de estructura tridimensional, tales como los vendidos bajo los nombres.
Aditivos
Las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención pueden comprender también adyuvantes cosméticos seleccionados entre suavizantes, antioxidantes, opacificantes, estabilizantes, humectantes, vitaminas, bactericidas, agentes conservantes, polímeros, perfumes, polvos orgánicos o cualquier otro ingrediente habitualmente utilizado en cosmética para este tipo de aplicación.
Espesantes y agentes de suspensión
Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden comprender al menos un espesante y/o al menos un agente de suspensión.
Espesantes
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 imagen6
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1262781 | 2012-12-26 | ||
FR1262781A FR2999918B1 (fr) | 2012-12-26 | 2012-12-26 | Polymere de type sol-gel a empreinte moleculaire pour pieger selectivement les molecules odorantes |
US201361773179P | 2013-03-06 | 2013-03-06 | |
US201361773179P | 2013-03-06 | ||
PCT/EP2013/076659 WO2014102078A1 (en) | 2012-12-26 | 2013-12-16 | Molecularly imprinted polymer of sol-gel type for selectively trapping odorous molecules |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2602282T3 true ES2602282T3 (es) | 2017-02-20 |
Family
ID=48613677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES13805874.8T Active ES2602282T3 (es) | 2012-12-26 | 2013-12-16 | Polímero impreso molecularmente del tipo sol-gel para atrapar selectivamente moléculas olorosas |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11246823B2 (es) |
EP (1) | EP2938654B1 (es) |
BR (1) | BR112015015411B1 (es) |
ES (1) | ES2602282T3 (es) |
FR (1) | FR2999918B1 (es) |
WO (1) | WO2014102078A1 (es) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3000074B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-01-16 | Oreal | Polymeres a empreinte moleculaire et leur utilisation comme agent antipelliculaire |
FR2999917B1 (fr) | 2012-12-26 | 2017-06-23 | Oreal | Polymere a empreinte moleculaire pour pieger selectivement les molecules odorantes |
US20160324746A1 (en) * | 2015-05-06 | 2016-11-10 | Abs Materials, Inc. | Method of using personal and home care compositions containing a sol-gel derived material |
US20180118892A1 (en) * | 2015-05-08 | 2018-05-03 | Abs Materials, Inc. | Active materials encapsulated in a sol-gel derived composition and method of use |
CN106633068B (zh) * | 2016-09-30 | 2020-04-28 | 浙江医药高等专科学校 | 甲基睾丸酮分子印迹聚合物的制备方法 |
CN107400240A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-11-28 | 南京师范大学 | 一种用于双酚a检测的固相萃取富集材料及其制备方法和应用 |
DE102019203074A1 (de) * | 2019-03-06 | 2020-09-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln mit organischen C1-C6-Alkoxy-Silanen |
DE102019203077A1 (de) * | 2019-03-06 | 2020-09-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln mit organischen C1-C6-Alkoxy-Silanen |
DE102019203675A1 (de) * | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zum Färben von keratinischem Material, umfassend die Anwendung von einer siliciumorganischen Verbindung, eines Effektpigments und eines filmbildenden Polymers V |
US11879045B2 (en) * | 2019-12-17 | 2024-01-23 | Georgia Tech Research Corporation | Polymer based sensors for detecting agricultural analytes and methods of making same |
CN111060624B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-12-13 | 上海微谱化工技术服务有限公司 | 一种检测整车异味物质的方法 |
CN112858442B (zh) * | 2021-01-08 | 2023-07-14 | 河北科技大学 | 敌百虫溶胶-凝胶印迹传感器的制备方法及其应用 |
US12257331B2 (en) | 2023-07-20 | 2025-03-25 | L'oreal | Methods for oxidatively bleaching or coloring hair without damaging the hair |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3792068A (en) | 1971-04-02 | 1974-02-12 | Procter & Gamble | Dry powder aerosol antiperspirant composition incorporating dry powder antiperspirant active complex and process for its preparation |
US5630978A (en) | 1995-06-07 | 1997-05-20 | Yissum Research Development Co. Of The Hebrew University Of Jerusalem | Preparation of biologically active molecules by molecular imprinting |
GB9626793D0 (en) | 1996-12-23 | 1997-02-12 | Unilever Plc | Antiperspirant or deodorant composition |
US6255421B1 (en) | 1997-12-10 | 2001-07-03 | Isp Investments Inc. | Non-aqueous, heterogeneous polymerization process and reaction product obtained thereby |
EP0925776A3 (en) * | 1997-12-16 | 2001-08-29 | Givaudan SA | Polymer with binding capacity for organoleptic substances |
FR2781146B1 (fr) | 1998-07-17 | 2000-08-18 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des pigments, un agent antitranspirant et un organopolysiloxane solide elastomerique partiellement reticule, utilisation d'une telle composition |
JP2000086446A (ja) | 1998-09-09 | 2000-03-28 | Hoyu Co Ltd | 腋の化粧方法 |
US6057377A (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-02 | Sandia Corporation | Molecular receptors in metal oxide sol-gel materials prepared via molecular imprinting |
DE10014529A1 (de) | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Cognis Deutschland Gmbh | Desodorierende Zubereitungen mit nanoskaligen Chitosanen und/oder Chitosanderivaten |
EP1146057A1 (en) | 2000-04-15 | 2001-10-17 | Givaudan SA | Polymeric nanoparticles including olfactive molecules |
US6649212B2 (en) | 2001-07-30 | 2003-11-18 | Guardian Industries Corporation | Modified silicon-based UV absorbers useful in crosslinkable polysiloxane coatings via sol-gel polymerization |
EP1658863A4 (en) | 2003-08-08 | 2007-10-31 | Kao Corp | DEODORANT |
US20050063928A1 (en) | 2003-09-18 | 2005-03-24 | Withiam Michael C. | Compositions comprising odor neutralizing metal oxide silicates |
US7754197B2 (en) | 2003-10-16 | 2010-07-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for reducing odor using coordinated polydentate compounds |
US7678367B2 (en) | 2003-10-16 | 2010-03-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for reducing odor using metal-modified particles |
DE102004046179A1 (de) | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
WO2006062926A1 (en) | 2004-12-04 | 2006-06-15 | Aprilis, Inc. | Methods for preparing skin for biometric image acquisition |
EP2066406A2 (de) | 2006-09-19 | 2009-06-10 | Basf Se | Kosmetische zubereitungen auf basis molekular geprägter polymere |
US7935518B2 (en) | 2006-09-27 | 2011-05-03 | Alessandra Luchini | Smart hydrogel particles for biomarker harvesting |
KR101520107B1 (ko) | 2006-12-17 | 2015-05-13 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 혼성 중합체 및 제조방법 |
US8679859B2 (en) | 2007-03-12 | 2014-03-25 | State of Oregon by and through the State Board of Higher Education on behalf of Porland State University | Method for functionalizing materials and devices comprising such materials |
FR2930438B1 (fr) | 2008-04-25 | 2012-09-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif cationique et au moins un acide organique, et un procede de traitement cosmetique mettant en oeuvre ladite composition |
FR2935705B1 (fr) | 2008-09-05 | 2010-10-29 | Univ De Technologie De Compiegne | Procede de preparation de polymeres a empreintes moleculaires (pem) par polymerisation radicalaire |
FR2941621B1 (fr) | 2009-01-30 | 2011-04-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alkoxysilane particulier et une gomme microbienne et utilisations en coiffage |
FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
FR3000074B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-01-16 | Oreal | Polymeres a empreinte moleculaire et leur utilisation comme agent antipelliculaire |
FR2999917B1 (fr) | 2012-12-26 | 2017-06-23 | Oreal | Polymere a empreinte moleculaire pour pieger selectivement les molecules odorantes |
FR2999920B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-07-17 | Oreal | Polymeres a empreinte moleculaire de type solgel et leur utilisation comme agent antipelliculaire |
FR3006177B1 (fr) | 2013-05-30 | 2015-06-26 | Oreal | Utilisation cosmetique comme actif deodorant d'un materiau silicie obtenu par hydrolyse et condensation d'un tetraalcoxysilane et d'un aminoalkyl trialcoxysilane |
FR3006178B1 (fr) | 2013-05-30 | 2015-06-26 | Oreal | Utilisation cosmetique comme actif deodorant d'un materiau silicie obtenu par hydrolyse et condensation d'un tetraalcoxysilane et d'un c7-c20-alkyl trialcoxysilane |
-
2012
- 2012-12-26 FR FR1262781A patent/FR2999918B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-12-16 US US14/655,386 patent/US11246823B2/en active Active
- 2013-12-16 WO PCT/EP2013/076659 patent/WO2014102078A1/en active Application Filing
- 2013-12-16 BR BR112015015411-5A patent/BR112015015411B1/pt active IP Right Grant
- 2013-12-16 EP EP13805874.8A patent/EP2938654B1/en active Active
- 2013-12-16 ES ES13805874.8T patent/ES2602282T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2999918B1 (fr) | 2015-06-19 |
US11246823B2 (en) | 2022-02-15 |
BR112015015411B1 (pt) | 2021-03-23 |
US20150342868A1 (en) | 2015-12-03 |
EP2938654B1 (en) | 2016-08-24 |
BR112015015411A2 (pt) | 2017-07-11 |
FR2999918A1 (fr) | 2014-06-27 |
WO2014102078A1 (en) | 2014-07-03 |
EP2938654A1 (en) | 2015-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2602282T3 (es) | Polímero impreso molecularmente del tipo sol-gel para atrapar selectivamente moléculas olorosas | |
JP6695815B2 (ja) | ポリ乳酸含有水系分散体 | |
US9175141B2 (en) | Cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds, compositions containing the compounds and methods of use thereof | |
RU2731379C2 (ru) | Молекулярно импринтированный полимер для селективного улавливания молекул пахучих веществ | |
JP4108898B2 (ja) | 少なくとも1つのグラフト化シリコーンポリマーの引き締め剤としての使用 | |
JP6476128B2 (ja) | シリコーン樹脂およびシリコーンゴムを含む組成物、それを含むパーソナルケア製品 | |
RU2558070C2 (ru) | Косметическая композиция, содержащая частицы аэрогеля диоксида кремния и силиконовые масла | |
EP3058989A1 (en) | Composition for forming a film on keratin fibres | |
BRPI1003177A2 (pt) | composiÇÕes e mÉtodo para maquilar um substrato queratÍnico | |
US20190125655A1 (en) | Molecularly imprinted polymers of sol-gel type and their use as antidandruff agent | |
EP3058935A1 (en) | Composition for forming a film on keratin fibres | |
JP6751394B2 (ja) | シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物 | |
FR2992199A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de particules d'aerogel de silice hydrophobe et un alcool particulier | |
CN111936106A (zh) | 清凉凝胶组合物 | |
JP2012522828A (ja) | まつげをメークアップするための方法 | |
WO2012089797A2 (en) | A composition containing an alkoxysilane and hyaluronic acid | |
JP5821420B2 (ja) | 多糖誘導体組成物 | |
JP6751395B2 (ja) | 架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物およびその調製方法 | |
WO2016183033A1 (en) | Active materials encapsulated in a sol-gel derived composition | |
JP4513518B2 (ja) | パック化粧料 | |
KR20210076938A (ko) | 오일 분산액 및 아민 화합물 중의 아크릴산 무수물 중합체를 사용한 케라틴 물질의 처리 방법 | |
KR101563967B1 (ko) | 개선된 유변학적 특성 및 촉감을 가지며 친수성이 조절된 전분 입자 | |
JPWO2018128167A1 (ja) | 肌用シート | |
JP2019069956A (ja) | 皮膚を明るくするための化粧品組成物 | |
FR2992178A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice hydrophobe, une cire, une huile hydrocarbonee |