[go: up one dir, main page]

ES2546466T3 - Composiciones biocidas que comprenden carbamatos - Google Patents

Composiciones biocidas que comprenden carbamatos Download PDF

Info

Publication number
ES2546466T3
ES2546466T3 ES09014325.6T ES09014325T ES2546466T3 ES 2546466 T3 ES2546466 T3 ES 2546466T3 ES 09014325 T ES09014325 T ES 09014325T ES 2546466 T3 ES2546466 T3 ES 2546466T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alcohols
esters
branched
linear
fatty
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES09014325.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Stéphanie Merlet
Cindy Münzenberg
Helena Wiethoff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2546466T3 publication Critical patent/ES2546466T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Composiciones biocidas, que comprenden (a) Carbamatos de acuerdo a la fórmula (I). R2R3-N-(C>=O)O-R1 (I) en la que R1 representa HO(CH2)n n representa un número entero de 3 a 22, R2 y R3 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, formando opcionalmente un sistema anular, (b) biocidas y opcionalmente (c) componentes de aceite / codisolventes y/o (d) emulsionantes; en las que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
E09014325
15-09-2015
DESCRIPCIÓN
Composiciones biocidas que comprenden carbamatos
Campo de la invención
La presente invención se refiere al área de los productos agroquímicos y se refiere a composiciones biocidas que comprenden ciertos carbamatos y a su uso como disolventes o dispersantes para biocidas, en la que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.
Antecedentes de la invención
Los biocidas, y en particular los pesticidas tal como fungicidas, insecticidas y herbicidas, son agentes auxiliares importantes para la agricultura con el fin de proteger y aumentar los rendimientos de cultivos. Dependiendo de las diversas y a menudo muy específicas necesidades existe una magnitud de principios activos que muestran estructuras químicas y comportamientos muy diferentes. Sin embargo, es bien conocido a partir del estado de la técnica que sigue siendo difícil preparar concentrados de estos principios activos que están exhibiendo una estabilidad satisfactoria, especialmente si se almacenan a temperaturas muy bajas o elevadas durante un período más largo. De hecho, las soluciones muestran una fuerte tendencia a separar o formar cristales, lo que hace necesario volver a dispersar los ingredientes activos en las composiciones antes de cada aplicación con el fin de obtener un producto homogéneo. Debido al hecho de que en los equipos de pulverización, que se utilizan habitualmente para la aplicación de formulaciones acuosas de agentes de tratamiento de plantas, varios filtros y boquillas están presentes, aparece un problema adicional que está relacionado con el bloqueo de estos filtros y boquillas, como resultado de la cristalización del compuesto activo durante la aplicación de caldos de pulverización acuosos en base a compuestos activos sólidos. La solicitud de patente Europea EP 0453899 B1 (Bayer) divulga el uso de los carbamatos derivados de ácidos grasos C6-C20 saturados como inhibidores de la cristalización para los derivados azólicos que se pueden aplicar como fungicidas. La solicitud de patente alemana DE 4112873 A1 divulga una composición que comprende un fungicida (triflorina), dimetil amida de ácido láctico y un emulsionante. El documento WO 95/15686 divulga el uso de ésteres de ácido carbamida como inhibidores de la cristalización. El documento EP 1961301 A1 divulga composiciones biocidas que comprenden una dialquilamida de un ácido hidroxicarboxílico. El documento WO 08/069822 da a conocer concentrados en emulsión de azol biocida que comprende una amida. El documento FR 2910000 A1 divulga composiciones que comprenden bis(dialquil amidas). El documento EP 0453915 A1 divulga el uso de N-alquil-lactamo como inhibidores de la cristalización. El documento DE 4331416 A1 divulga el uso de amidas de ácido fenilcarboxílico como inhibidores de la cristalización. Los productos que generalmente se encuentran en el mercado presentan un contenido limitado de biocidas y/o etiquetado peligroso y un perfil eco-tóxico no favorable.
El problema subyacente de la presente invención ha sido identificar nuevos disolventes adecuados para el desarrollo de nuevas composiciones biocidas con contenidos iguales o superiores de principios activos que los que se pueden obtener en el mercado. Los nuevos disolventes deben ser seguros y respetuosos del medio ambiente y deben permitir la obtención de composiciones biocidas concentradas (en promedio más de 15% de materia activa), independientemente de la estructura química del biocida, en otras palabras necesitan ser disolventes excelentes para un amplio intervalo de herbicidas, insecticidas y fungicidas. Por último, otro objeto de la invención ha sido diseñar formulaciones de concentrados emulsionables con sistema específico de co-disolventes y emulsionantes que proporcionan estabilidad superior de la emulsión, en particular con respecto a la opacidad y la estratificación.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a composiciones biocidas, que comprende
(a) carbamatos de acuerdo a la fórmula (II),
R2 R3-N-(C=O)O-R1 (II)
En la que R1 representa HO(CH2)n n representa un número entero de 3 a 22, R2 y R3 independientemente representa hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, formando opcionalmente un sistema anular,
(b)
biocidas y opcionalmente
(c)
componentes de aceite y/o co-disolventes
(d)
emulsionantes,
en las que los biocidas son funguicidas seleccionados de triazoles.
Sorprendentemente, se ha observado que los carbamatos, en particular, aquellos obtenidos a partir de la reacción entre carbonatos y aminas son disolventes / co-disolventes eficientes para plaguicidas. Por ejemplo, un carbamato 5
10
15
20
25
30
35
40
45
E09014325
15-09-2015
que muestra la fórmula (II)
imagen1
obtenido por reacción de carbonato de etileno y dimetilamina es capaz de disolver o dispersar una amplia gama de biocidas 20% mejor que los disolventes conocidos por el estado de la técnica. La adición de componentes de aceite como co-disolventes, especialmente los que tienen una estructura éster a las composiciones conducen a formulaciones de concentrados emulsionables que muestran un aumento en el comportamiento y estabilidad de la emulsión, en particular con respecto a la opacidad y la estratificación.
Carbamatos
Carbamatos (componente a) de acuerdo a la presente invención (componente a) como se define en las reivindicaciones se obtienen preferiblemente de una reacción de carbonatos y aminas. La preparación de carbamatos es bien conocida por el estado de la técnica. Por ejemplo, una amina (1,05 moles) se carga en un matraz de cuatro bocas y se purga con un flujo de corriente de nitrógeno durante toda la reacción. Después de alcanzar una temperatura de 45 °C, por ejemplo un carbonato cíclico o alicíclico (1 mol) se añade gota a gota mientras se agita el contenido del matraz a aproximadamente 120 rpm. La velocidad de adición tiene que ser ajustada de manera que la temperatura de reacción no exceda los 60 °C. Después de la adición completa del carbonato el contenido del matraz se calienta hasta 60 °C. La reacción se sigue por medio del valor de amina que se determina por titulación. Después de que se alcanza un valor de amina constante el exceso de amina se elimina por destilación al vacío. Después de la destilación el valor amina es aproximadamente cero. Típicamente, los carbamatos siguen la fórmula general (I),
R2 W-N-(C=O)O-R1 (I)
en la que R1 significa HO(CH2)n n representa un número entero de 3 a 22, R2 y R3 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, formando opcionalmente un sistema anular. Las especies más preferidas que exhiben el mejor rendimiento en disolución o dispersión de un amplio número de diferentes biocidas durante un largo período y ambos a temperaturas bajas y altas son los carbamatos derivados de carbonato de etileno y carbonatos de propileno, especialmente cuando se hacen reaccionar con dimetilamina o morfolina.
Biocidas
Un biocida (componente b) en el contexto de la presente invención son
-fungicidas de triazol tales como azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluotrimazol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol , miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, quinconazol
y sus mezclas
Componentes de aceite / codisolventes
Los componentes de aceites adecuados (componente c) son, por ejemplo, alcoholes de Guerbet a base de alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, preferiblemente de 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácidos grasos lineales C6-C22 con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22 o ésteres de ácidos carboxílicos ramificados
C6-C13 con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22, tales como, por ejemplo, miristato de miristilo, palmitato de miristilo, estearato de miristilo, isoestearato de miristilo, oleato de miristilo, behenato de miristilo, erucato de miristilo, miristato de cetilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, oleato de cetilo, behenato de cetilo, erucato de cetilo, miristato de estearilo, palmitato estearilo, estearato de estearilo, isoestearato de estearilo, oleato de estearilo, behenato de estearilo, erucato de estearilo, miristato de isoestearilo, palmitato de isoestearilo, estearato de isoestearilo, isoestearato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, behenato de isoestearilo, oleato de estearilo, miristato de oleilo, palmitato de oleilo, estearato de oleilo, isoestearato de oleilo, oleato de oleilo, behenato de oleilo, erucato de oleilo, miristato de behenilo, palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isoestearato de behenilo, oleato de behenilo, behenato de behenilo, erucato de behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de erucilo y erucato de erucilo. También
son adecuados los ésteres de ácidos grasos lineales C6-C22 con alcoholes ramificados, en particular 2-etilhexanol,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
E09014325
15-09-2015
ésteres de ácidos alquilhidroxi carboxílicos C18-C38 con alcoholes grasos lineales o ramificados, C6-C22 en particular malato de dioctilo, ésteres de ácidos grasos lineales y / o ramificados con alcoholes polihídricos (tal como, por ejemplo, propilenglicol, dimerdiol o trimertriol) y / o alcoholes de Guerbet, triglicéridos a base de ácidos grasos
C6-C10, mezclas líquidas de mono-/ di-/ triglicéridos a base de ácidos grasos C6-C18, ésteres de alcoholes grasos
C6-C22 y / o alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, en particular ácido benzoico, ésteres de
ácidos dicarboxílicos C2-C12 con alcoholes lineales o ramificados que tienen de 1 a 22 átomos de carbono (Cetiol® B) o polioles que tienen de 2 a 10 átomos de carbono y 2 a 6 grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcoholes grasos lineales y ramificados C6-C22, tales como, por ejemplo, carbonato de dicaprililo (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet, a base de alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, preferentemente 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico con alcoholes lineales y / o ramificados
C6-C22 (por ejemplo Cetiol® AB), , dialquil éteres simétricos o asimétricos, lineales o ramificados que tienen de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, tal como, por ejemplo, dicaprilil éter (Cetiol® OE), productos de apertura de anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles, aceites de silicona (ciclometiconas, grados de meticona de silicona, etc.), hidrocarburos alifáticos o nafténicos, tales como, por ejemplo, escualano, escualeno o dialquilciclohexanos, y / o aceites minerales.
Los componentes de aceite preferidos / co-disolventes muestran una estructura de éster. Particularmente preferidos son adipatos (Cetiol® B, Agnique® DIME 6), ésteres metílicos de aceites vegetales (Agnique ME 18RD-F, Agnique ® ME 12C-F), ésteres de alquilo (Agnique® Ae 3-2EH = 2-etilhexil lactato) -todos los productos disponibles en el mercado de Cognis GmbH, Düsseldorf.
Emulsionantes
Los emulsionantes adecuados (componente d) incluyen tensioactivos no iónicos y aniónicos y sus mezclas. Los tensioactivos no iónicos incluyen, por ejemplo:
-productos de adición de 2 a 30 moles de óxido de etileno y/o 0 a 5 moles de óxido de propileno sobre alcoholes grasos lineales C8-22, sobre ácidos grasos C12-22 y sobre alquil fenoles que contienen de 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo;
-monoésteres de ácidos grasos C12-18 y diésteres de productos de adición de 1 a 30 moles de óxido de etileno sobre glicerol;
-mono-y diésteres de glicerol y mono-y diésteres de sorbitán de ácidos grasos saturados e insaturados que contienen de 6 a 22 átomos de carbono y productos de adición de óxido de etileno de los mismos;
-productos de adición de 15 a 60 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y/o aceite de ricino hidrogenado;
-ésteres de poliol y, en particular, ésteres de poliglicerol, tal como, por ejemplo, polirricinoleato de poliglicerol, poli-12-hidroxiestearato de poliglicerol o isoestearato de dimerato de poliglicerol. Las mezclas de compuestos de varias de estas clases son también adecuadas;
-productos de adición de 2 a 15 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y/o aceite de ricino hidrogenado;
-ésteres parciales a base de ácidos grasos insaturados o saturados, lineales, ramificados C6-22 ácido ricinoleico y ácido 12-hidroxiesteárico y glicerol, poliglicerol, pentaeritritol, dipentaeritritol, alcoholes de azúcar (por ejemplo sorbitol), glucósidos de alquilo (por ejemplo glucósido de metilo, glucósido de butilo, glucósido de laurilo) y poliglucósidos (por ejemplo celulosa);
-mono-, di y trialquil fosfatos y fosfatos de mono-, di-y/o tri-PEG-alquilo y sales de los mismos;
-alcoholes de cera de lana;
-copolímeros de polisiloxano / polialquilo poliéter y derivados correspondientes;
-ésteres mixtos de pentaeritritol, ácidos grasos, ácido cítrico y alcohol graso y / o ésteres mixtos de ácidos grasos C6-22, metil glucosa y polioles, glicerol o poliglicerol preferentemente,
-polialquilenglicoles, y
Los productos de adición de óxido de etileno y/u óxido de propileno sobre alcoholes grasos, ácidos grasos, alquilfenoles, mono-y diésteres de glicerol y mono-y diésteres de sorbitán de ácidos grasos o sobre aceite de ricino son productos conocidos comercialmente disponibles. Éstos son mezclas homólogas, cuyo grado medio de alcoxilación corresponde a la proporción entre las cantidades de óxido de etileno y/u óxido de propileno y sustrato
con el cual la reacción de adición se lleva a cabo. Los monoésteres y diésteres de ácidos grasos C12-18 de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E09014325
15-09-2015
productos de adición de óxido de etileno sobre glicerol son conocidos como potenciadores de la capa de lípidos para formulaciones cosméticas. Los emulsionantes preferidos se divulgan en más detalle a continuación:
Glicéridos parciales
Los ejemplos típicos de glicéridos parciales adecuados son monoglicérido de ácido hidroxiesteárico, diglicérido de ácido hidroxiesteárico, monoglicérido de ácido isoesteárico, diglicérido de ácido isoesteárico, monoglicérido de ácido oleico, diglicérido de ácido oleico, monoglicérido de ácido ricinoleico, diglicérido de ácido ricinoleico, monoglicérido de ácido linoleico, diglicérido de ácido linoleico, monoglicérido de ácido linolénico, diglicérido de ácido linolénico, monoglicérido de ácido erúcico, diglicérido de ácido erúcico, monoglicérido de ácido tartárico, diglicérido de ácido tartárico, monoglicérido de ácido cítrico, diglicérido de ácido cítrico, monoglicérido de ácido málico, diglicérido de ácido málico y mezclas industriales de los mismos, que pueden contener todavía pequeñas cantidades de triglicérido del proceso de producción. Los productos de adición de 1 a 30, y preferentemente de 5 a 10, moles de óxido de etileno sobre los glicéridos parciales mencionados también son adecuados.
Ésteres de sorbitán
Los ésteres de sorbitán adecuados son monoisoestearato de sorbitán, sesquiisoestearato de sorbitán, diisoestearato de sorbitán, triisoestearato de sorbitán, monooleato de sorbitán, sesquioleato de sorbitán, dioleato de sorbitán, trioleato de sorbitán, monoerucato de sorbitán, sesquierucato de sorbitán, dierucato de sorbitán, trierucato de sorbitán, monorricinoleato de sorbitán, sesquiricinoleato de sorbitán, dirricinoleato de sorbitán, trirricinoleato de sorbitán, monohidroxiestearato de sorbitán, sesquihidroxiestearato de sorbitán, dihidroxiestearato de sorbitán, trihidroxiestearato de sorbitán, monotartrato de sorbitán, sesquitartrato de sorbitán, ditartrato de sorbitán, tritartrato de sorbitán, monocitrato de sorbitán, sesquicitrato de sorbitán, dicitrato de sorbitán, tricitrato de sorbitán, monomaleato de sorbitán, sesquimaleato de sorbitán, dimaleato de sorbitán, trimaleato sorbitán y sus mezclas industriales. Los productos de adición de 1 a 30, y preferentemente de 5 a 10, moles de óxido de etileno sobre los ésteres de sorbitán mencionados también son adecuados.
Oligoglucósidos de alqu(en)ilo
Los oligoglucósidos de alquilo o alquenilo que representan también emulsionantes preferidos pueden derivar de aldosas o cetosas que contengan 5 o 6 átomos de carbono, preferentemente glucosa. En consecuencia, los oligoglucósidos de alquilo y/o alquenilo preferidos son los oligoglucósidos de alquilo o alquenilo. Estos materiales también se conocen de forma genérica como "poliglucósidos de alquilo" (APG). Los oligoglucósidos de alqu(en)ilo de
acuerdo con la invención corresponden a la fórmula (III):
R4O[G]p (III) en la que R4 es un radical alquilo o alquenilo que tiene de 6 a 22 átomos de carbono, G es una unidad de azúcar que tiene 5 o 6 átomos de carbono y p es un número de 1 a 10. El índice p en la fórmula general (II) indica el grado de oligomerización (grado DP), es decir, la distribución de los mono-y oligoglucósidos, y es un número de 1 a 10. Mientras que p en un compuesto dado debe ser siempre un número entero y, por encima de todo, puede asumir un valor de 1 a 6, el valor p para un cierto oligoglucósido de alquilo es una cantidad calculada determinada analíticamente que es mayoritariamente un número fraccionado. Se usan preferentemente oligoglucósidos de alqu(en)ilo que tienen un grado medio de oligomerización p de 1,1 a 3,0. Los oligoglucósidos de alqu(en)ilo que tienen un grado de oligomerización por debajo de 1,7 y, más particularmente, entre 1,2 y 1,4 se prefieren desde el punto de vista de la aplicación. El radical alquilo o alquenilo R5 puede derivar de alcoholes primarios que contienen de 4 a 22 y preferentemente de 8 a 16 átomos de carbono. Los ejemplos típicos son butanol, alcohol caproico, alcohol caprílico, alcohol cáprico, alcohol undecílico, alcohol laurílico, alcohol miristílico, alcohol cetílico, alcohol palmitoleílico, alcohol estearílico, alcohol isoestearílico, alcohol oleílico, alcohol elaidílico, alcohol petroselinílico, alcohol araquílico, alcohol gadoleílico, alcohol behenílico, alcohol erucílico y mezclas técnicas de los mismos tales como las que se forman, por ejemplo, en la hidrogenación de ésteres de metilo de ácidos grasos técnicos o en la hidrogenación de aldehídos de la oxosíntesis de Roelen. Se prefieren los oligoglucósidos de alquilo basados en
alcohol de aceite de coco C8-C16 hidrogenado que tienen un DP de 1 a 3. También son adecuados los productos de alcoxilación de oligoglucósidos de alquilo, por ejemplo aductos de 1 a 10 moles de óxido de etileno y/o de 1 a 5 moles de óxido de propileno a oligoglucósidos de alquilo C8-C10 o C12-C18 que tienen un DP entre 1,2 y 1,4.
Aceites vegetales alcoxilados
Los emulsionantes adecuados son aceite de ricino, aceite de semilla de colza, aceite de semilla de soja etoxilado con de 3 a 80 moles de óxido de etileno (Agnique CSO 35, Agnique SBO 10, Agnique SBO 60).
Copolímeros alcoxilados
Los copolímeros típicos son polímeros etoxilados y propoxilados en bloque y/o aleatorios de alcoholes lineales o ramificados C2-C22.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
E09014325
15-09-2015
Emulsionantes diversos
Los emulsionantes aniónicos típicos son por ejemplo sulfonatos de alquilbenceno como sales de sulfonato de dodecilbenceno (por ejemplo Agnique® ABS 60 C o 65C), dioctil sulfosuccinato o plímeros aniónicos como poliacrilatos. Otros emulsionantes adecuados son los tensioactivos zwitteriónicos. Los tensioactivos zwitteriónicos son compuestos de superficie activa que contienen al menos un grupo amonio cuaternario y al menos un grupo carboxilato y un sulfonato en la molécula. Son tensioactivos zwitteriónicos particularmente adecuados los denominados betaínas, tales como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato de cocoalquil dimetilamonio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato de cocoacilaminopropil dimetilamonio, e imidazolinas de 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietilo que contienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo y glicinato de cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetilo. Se prefiere particularmente el derivado amida de ácido graso conocido con el nombre de CTFA de Betaína de Cocamidopropilo. Los tensioactivos anfolíticos también son emulsionantes adecuados. Los tensioactivos anfolíticos son compuestos de superficie activa
que, además de un grupo alquilo o acilo C8-18, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo –COOH o -SO3H-en la molécula y que son capaces de formar sales internas. Son ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados glicinas de N-alquilo, ácidos propiónicos de N-alquilo, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiónicos, glicinas de N-hidroxietil-N-alquilamidopropilo, taurinas de N-alquilo, sarcosinas de N-alquilo, ácidos 2-alquilaminopropiónicos y ácidos alquilaminoacéticos que contienen aproximadamente de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Son tensioactivos anfolíticos particularmente preferidos
N-cocoalquilaminopropionato, aminopropionato de cocoacilaminoetilo y sarcosina de acilo C12-18.
Composiciones biocidas
Dependiendo de la naturaleza del biocida los productos podrán presentar las siguientes composiciones:
(a)
aproximadamente 0,1% en peso a aproximadamente 99% en peso , preferentemente aproximadamente 15% en peso a aproximadamente 70% en peso , y mucho más preferentemente aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 45% en peso de carbamatos de acuerdo a la fórmula (I) como se define en las reivindicaciones,
(b)
aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 99,1% en peso , preferentemente aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 75% en peso , y mucho más preferentemente aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 40% en peso de biocidas,
(c)
0 a aproximadamente 50% en peso , preferentemente aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 30% en peso y más preferentemente aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 25 % en peso de componentes de aceite / codisolventes y
(d)
0 a aproximadamente 15% en peso , y preferentemente aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 10 % en peso , de emulsionantes, en los que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.
Con la condición de que los números opcionalmente junto con agua sumen 100% del peso , las composiciones
representan concentrados a diluirse con comprendiendo aproximadamente 0,5 a aproximadamente 1% de la materia activa representada por el concentrado.
agua para dar formulaciones aproximadamente 5, prefere acuosas ntemente para apro los xima usuarios damente finales 0,5 a
Aplicación industrial
Una realización final de la presente invención está relacionada con el uso de los carbamatos tal como se definen en las reivindicaciones, en particular carbamatos derivados de carbonato de etileno y carbonato de propileno como disolventes verdes o dispersantes para biocidas, en los que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.
Ejemplos
Ejemplos 1 a 4
Estabilidad
Varios Concentrados emulsionables ("EC") se han diseñado y preparado mezclando biocidas, carbamatos, co-disolventes y emulsionantes. Los concentrados se diluyeron posteriormente a 5% en agua. Se evaluaron las características de 5% en peso de emulsiones en diferente dureza de agua y se almacenaron a 20 °C durante 24 horas. La estabilidad de las emulsiones se determinó como una función del tiempo. En lo que se refiere a la estratificación (++) significa "ninguna estratificación" y (+) " aproximadamente 1 ml de estratificación".
En cuanto a la opacidad (++) significa una emulsión blanca opaca y (+) una emulsión ligeramente opalescente.
E09014325
15-09-2015
Tabla 1
Estabilidad de las composiciones biocidas
Composición [% en peso ]
1 2 3 4
Tebuconazol
20 20 20 20
Carbamato del carbonato de etileno + DMA
35 40 - -
Carbamato del carbonato de propileno + DMA
- - 35 40
Adipato de dibutilo
- 10 10
Lactato de 2-Etilhexilo
35 20 35 20
Derivado de sacarosa
10 - 10
Agnique® MBL 510
- 6 - 7
Agnique® MBL 520
- 4 - 3
Apariencia
Transparente Transparente Transparente Transparente
Propiedades de la emulsión
-espontáneamente
++ ++ + ++
-estratificación después de 1 hora
++ ++ ++ ++
-opacidad después de 1 hora
++ ++ + +
-estratificación después de 2 horas
+ + ++ ++
-opacidad después de 2 horas
++ ++ + +
-estratificación después de 24 horas
+ + + +
Los ejemplos indican que el comportamiento de emulsificación excelente se obtiene como resultado de la mezcla optimizada de disolventes y sistemas emulsionantes.
Ejemplos 5 a 11, Ejemplo Comparativo C1
5 Solubilidad
la solubilidad de dos fungicidas en diferentes carbonatos a 25 °C fue probada. Los resultados, incluyendo solubilidad diana mínima para cada biocida se presentan en la Tabla 2. EC = Carbonato de etileno PC = Carbonato de propileno DMA = Dimetil amina BC = Carbonato de butileno 10 Tabla 2
Solubilidad de biocidas [% en peso ]
Ej.
Disolventes Tebucanozol Epoxiconazol
5
Carbamato del EC + DMA 27 12
6
Carbamato del PC + DMA 27 9
7
Carbamato del EC + butil amina 20 -
8
Carbamato del EC + propil amina 23 -
9
Carbamato del PC + butil amina 20 -
10
Carbamato del BC + DMA 30 -
E09014325
15-09-2015
11
Carbamato del BC + pirrolidona 40 -
C1
Lactato de 2-etilhexilo 25 8
5
10
15
20
25

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    REIVINDICACIONES
    1. Composiciones biocidas, que comprenden
    (a) Carbamatos de acuerdo a la fórmula (I).
    R2R3-N-(C=O)O-R1 (I) R1 R2 R3
    en la que representa HO(CH2)n n representa un número entero de 3 a 22, y representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, formando opcionalmente un sistema anular,
    (b)
    biocidas y opcionalmente
    (c)
    componentes de aceite / codisolventes y/o
    (d)
    emulsionantes;
    en las que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.
  2. 2.
    Composiciones de acuerdo a la reivindicación 1, caracterizadas porque comprenden como componente (a) carbamatos de la fórmula (I) en la que R1 significa HO(CH2)n y n representa un número entero de 3.
  3. 3.
    Composiciones de acuerdo a la reivindicación 1 o 2, caracterizadas porque dichos componentes de aceite / codisolventes (componente c) se seleccionan del grupo que consiste en alcoholes de Guerbet a base de alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, ésteres de ácidos grasos lineales C6-C22 con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22 o ésteres de ácidos carboxílicos ramificados C6-C13 con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22, ésteres de metilo de ácidos grasos C6-C22, ésteres de ácidos grasos lineales C6-C22 con alcoholes ramificados, ésteres de ácidos alquilhidroxi carboxílicos C18-C38 con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihídricos y/o alcoholes de Guerbet, triglicéridos basados en ácidos grasos C6-C10, mezclas líquidas de mono-/di-/triglicéridos basadas en ácidos grasos C6-C18, ésteres de alcoholes grasos C6-C22 y/o alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, ésteres de ácidos dicarboxílicos C2-C12 con alcoholes lineales o ramificados que tienen de 1 a 22 átomos de carbono o polioles que tienen de 2 a 10 átomos de carbono y 2 a 6 grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcoholes grasos C6-C22 lineales y ramificados, carbonatos de Guerbet, basados en alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, preferentemente de 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de monopropilenglicol con ácidos C2-C18 y ácido benzoico, ésteres de ácido benzoico con alcoholes C6-C22 lineales y/o
    ramificados, éteres de dialquilo lineales o ramificados, simétricos o asimétricos que tienen de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, productos de apertura de anillo de ésteres de ácido graso epoxidado con polioles, aceites de silicona y/o hidrocarburos alifáticos o nafténicos, aceites minerales y mezclas de los mismos.
  4. 4.
    Composiciones de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 3, caracterizadas porque dichos componentes de aceite muestran una estructura de éster.
  5. 5.
    Composiciones de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 4, caracterizadas porque dichos componentes de aceite se seleccionan del grupo que consiste en adipatos, ésteres de metilo de aceites vegetales y ésteres de alquilo.
  6. 6.
    Composiciones de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 5, caracterizadas porque dichos emulsionantes (componente d) representan tensioactivos no iónicos y/o aniónicos.
  7. 7.
    Composiciones de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 6, caracterizadas porque las mismas comprenden:
    (a)
    0,1 a 99 % en peso de carbamatos de acuerdo a la fórmula (1),
    (b)
    1 a 99.1 % en peso de biocidas,
    (c)
    0 a 50 % en peso componentes de aceite / codisolventes y
    (d)
    0 a 15 % en peso de emulsionantes
    con la condición de que los números se suman opcionalmente con agua hasta 100% del peso corporal, en el que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.
  8. 8. Uso de carbamatos tal como se define en la reivindicación 1 como disolventes o dispersantes para biocidas, en los que los biocidas son fungicidas seleccionados de triazoles.
    9
ES09014325.6T 2009-11-17 2009-11-17 Composiciones biocidas que comprenden carbamatos Active ES2546466T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20090014325 EP2327302B1 (en) 2009-11-17 2009-11-17 Biocide compositions comprising carbamates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2546466T3 true ES2546466T3 (es) 2015-09-23

Family

ID=41510460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09014325.6T Active ES2546466T3 (es) 2009-11-17 2009-11-17 Composiciones biocidas que comprenden carbamatos

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8790675B2 (es)
EP (1) EP2327302B1 (es)
JP (1) JP2013510892A (es)
CN (1) CN102595880A (es)
AU (1) AU2010321281A1 (es)
BR (1) BR112012011544A2 (es)
CA (1) CA2780187A1 (es)
ES (1) ES2546466T3 (es)
IN (1) IN2012DN03174A (es)
WO (1) WO2011060890A1 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9814231B2 (en) * 2013-03-27 2017-11-14 Basf Se Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl lactate, fatty acid dialkylamide and diester
US20150099637A1 (en) * 2013-10-06 2015-04-09 Bomi Framroze New method to improve the performance of herbicide formulations
WO2018118916A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 3M Innovative Properties Company Surface structured articles and methods of making the same
RU2699722C1 (ru) * 2018-11-06 2019-09-09 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4013522A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren
DE4013523A1 (de) 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren
DE4112873A1 (de) 1991-04-19 1992-10-22 Richard H Dr Sehring Fungicides pflanzenschutzmittel mit wirkung im zierpflanzen und obstbau sowie gegen echten mehltau an getreide, gurken, reben und hopfen
DE4341985A1 (de) 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbamidsäure-estern als Kristallisationsinhibitoren
DE4331416A1 (de) 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
WO2008069822A1 (en) 2006-02-21 2008-06-12 Phibro-Tech Inc. Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content
FR2910000B1 (fr) 2006-12-19 2009-10-16 Rhodia Recherches & Tech Nouveaux composes bis(dialkylamides), procede de preparation et utilisations.
EP1961301A1 (en) 2007-02-22 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
IN2012DN03174A (es) 2015-09-25
CA2780187A1 (en) 2011-05-26
AU2010321281A1 (en) 2012-04-26
WO2011060890A1 (en) 2011-05-26
EP2327302B1 (en) 2015-04-29
US20120309625A1 (en) 2012-12-06
JP2013510892A (ja) 2013-03-28
CN102595880A (zh) 2012-07-18
BR112012011544A2 (pt) 2015-10-06
US8790675B2 (en) 2014-07-29
EP2327302A1 (en) 2011-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2008239638B2 (en) Agrochemical compositions
ES2653926T3 (es) Composiciones de adyuvante acuosas
US9750668B2 (en) Emulsion concentrate
ES2546466T3 (es) Composiciones biocidas que comprenden carbamatos
ES2581805T3 (es) Formulaciones agrícolas con acilmorfolinas y codisolvenes apróticos polares
ES2237198T3 (es) Formulaciones plaguicidas que contienen tensioactivos de ester hemisulfato de triestiril-fenol alcoxilado neutralizado con amina alcoxilada.
JPH02504644A (ja) 除草剤の改良処方およびその使用
EP3133917B1 (de) Verwendung von wässrigen driftreduzierenden zusammensetzungen
PT2561753E (pt) Concentrado de suspensão aquosa compreendendo um sal ácido de dodecilguanidina
DE19921187A1 (de) Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen
EP2172103B1 (en) Agricultural compositions
EP3092898A1 (en) Herbicidal ionic liquids with betaine type cation
BRPI0615455A2 (pt) formulações lìquidas concentradas de fungicidas triazólicos
CA2838649C (en) Biocide compositions comprising herbicides, fatty acid amides and fatty acids
EP3622006A1 (en) Poly-lysine derivative stabilize solid-based compositions comprising one or more salts
ES2222254T3 (es) Emulsiones agroquimicas.
JP6537328B2 (ja) アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物
DE60014921T2 (de) Oberflächenaktive hilfsstoffe auf phosphatester-basis und zusammensetzungen davon
ES2472667T3 (es) Composiciones biocidas que comprenden glicerol(éter)fosfatos
JP2882596B2 (ja) セミスルホコハク酸誘導体を含む水溶性植物保護組成物
CN111820214B (zh) 一种含有低共熔溶液的农用助剂及其应用
DE19541753A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
JP4845338B2 (ja) もも摘花剤
AU2018265087A1 (en) Use of N-alkyl glucamides for reducing drift during the application of glufosinate-containing plant treatment agents
WO2020254508A1 (en) Stable aqueous suspension formulations