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ES2383308T3 - Composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido - Google Patents

Composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido Download PDF

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ES2383308T3
ES2383308T3 ES05772560T ES05772560T ES2383308T3 ES 2383308 T3 ES2383308 T3 ES 2383308T3 ES 05772560 T ES05772560 T ES 05772560T ES 05772560 T ES05772560 T ES 05772560T ES 2383308 T3 ES2383308 T3 ES 2383308T3
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ES
Spain
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compound
substituted
reaction
acid amide
solvent
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ES05772560T
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English (en)
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Yuji Nakamura
Shigeru Mitani
Tetsuo YONEDA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35063212&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2383308(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Abstract

Una composicion fungicida que contiene un derivado de amida de acido de formula (I) o una de sus sales comoingrediente activo:en la que:A es fenilo que puede estar sustituido con X, benzodioxolanilo que puede estar sustituido con X o benzodioxaniloque puede estar sustituido con X;B es furilo que puede estar sustituido con Y o tienilo que puede estar sustituido con Y,cada uno de R1 y R2 es alquilo oR1 y R2 pueden formar juntos un anillo carbociclico saturado de 3 a 6 miembros;X es fluor, cloro, yodo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo;Y es halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo;R3 es hidrogeno; ycada uno de W1 y W2 es oxigeno.

Description

Composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido.
Antecedentes de la técnica
El documento W000/73290 revela isotiazolcarboxamidas y su uso como microbiocidas. Las benztiazolonas 3,7-disustituidas se conocen por el documento EP-A 0 334134. Los documentos W02001/60783 y W02003/2705 revelan que los derivados de amida de ácido que tienen ciertas estructuras químicas son útiles como ingredientes activos para plaguicidas, pero no se menciona que los compuestos de fórmula (I) dados en lo sucesivo tengan
actividades fungicidas. Por otro lado, la solicitud de patente japonesa n.º 2003-420864 de los presentes solicitantes revela una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido como ingrediente activo, pero el compuesto ingrediente activo de dicha composición es diferente del compuesto de fórmula (I) dado en lo sucesivo en la presente memoria.
Muchas composiciones fungicidas convencionales han tenido problemas en la práctica, tales como la falta de idoneidad de un efecto preventivo o curativo, que el efecto residual tiende a ser inadecuado o que el efecto de control contra las enfermedades vegetales tiende a ser inadecuado en función de su zona de aplicación. Por consiguiente, se desea una composición fungicida que resuelva dichos problemas.
Revelación de la invención
Los presentes inventores han realizado una investigación para solventar los problemas anteriores y como resultado de ella han descubierto que una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido de fórmula (I) dado en lo sucesivo en la presente memoria presenta excelentes efectos preventivos y curativos contra diversas enfermedades
provocadas por diversos hongos nocivos tales como Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes o Deuteromycetes y, que al mismo tiempo, tienen actividades residuales prácticamente satisfactorias. La presente invención se ha realizado en base a este descubrimiento.
Concretamente, la presente invención proporciona una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales como ingrediente activo:
en la que:
A es fenilo que puede estar sustituido con X, benzodioxolanilo que puede estar sustituido con X o
benzodioxanilo que puede estar sustituido con X; B es furilo que puede estar sustituido con Y o tienilo que puede estar sustituido con Y, Cada R1 y R2 es alquilo o
R1 y R2 pueden formar juntos un anillo de carbonos saturado de 3 a 6 miembros;
es flúor, cloro, yodo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; R3 is hidrógeno; y
Cada W1 y W2 es oxígeno.
La presente invención también proporciona una composición fungicida mixta que comprende un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales y otro compuesto fungicidamente activo como ingredientes activos.
La presente invención también proporciona un procedimiento para el control de hongos nocivos que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales.
La presente invención también proporciona un procedimiento para el control de enfermedades vegetales que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales.
La presente invención también proporciona un procedimiento para proteger cultivos de plantas que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales.
La presente invención también proporciona un procedimiento mejorar la producción de cultivos que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales.
La presente invención también proporciona un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales:
en la que A es fenilo que puede estar sustituido con X, benzodioxolanilo que puede estar sustituido con X o
benzodioxanilo que puede estar sustituido con X; B es furilo que puede estar sustituido con Y o tienilo que puede estar sustituido con Y, cada uno de R1 y R2 es alquilo o R1 y R2 pueden formar juntos un anillo de carbonos saturado de 3 a 6 miembros; X es flúor, cloro, yodo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; R3 es hidrógeno; y cada uno de W1 y W2 es oxígeno.
La presente invención también proporciona un uso de un derivado de amida de ácido de la siguiente fórmula (I) o una de sus sales como fungicida agrícola u hortícola para controlar hongos nocivos seleccionados entre Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes o Deuteromycetes:
en la que: A es fenilo que puede estar sustituido con X, naftilo que puede estar sustituido con X, anillo heterocíclico que puede estar sustituido con X o anillo heterocíclico fusionado que puede estar sustituido con X; B es anillo heterocíclico de 5 miembros, que está sustituido con Y; X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquinilo,
trialquilsililalquinilo, hidroxilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, nitro, fenilo, fenilalquinilo, piridiloxilo que puede estar sustituido con haloalquilo, alquilcarboniloxilo, alquilsulfoniloxilo o anillo heterocíclico (el anillo heterocíclico puede estar sustituido con halógeno, alquilo o alquilcarbonilo); Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilo o formilo; cada uno de R1 y R2, que son independientes entre sí, es hidrógeno o alquilo; R3 es hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo; y cada uno de W1 y W2, que son independientes entre sí, es
oxígeno o azufre.
En la fórmula anterior (I), el número de sustituyentes X contenido en A puede ser uno o más, y en el caso de que sea más de uno, dichos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes. El número de sustituyentes Y contenidos en B puede ser uno o más, y en el caso de que sea de más de uno, dichos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes. El
número de halógeno, alquilo o alquilcarbonilo que sea/n sustituyente/s en el anillo heterocíclico contenido en X puede ser de uno o más de uno, y en el caso de que sea de más de uno, dichos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
El anillo heterocíclico de A, B o X es, preferentemente, un anillo heterocíclico de 3, 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N, y puede ser, por ejemplo, un anillo
heterocíclico de 3 miembros, tal como oxiranilo; anillo heterocíclico de 5 miembros, tal como furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, dioxolanilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo o tetrazolilo; un anillo heterocíclico de 6 miembros, tal como piranilo, piridilo, piperidinilo, dioxanilo, oxazinilo, morfolinilo, tiazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo o triazinilo.
El anillo heterocíclico fusionado de A es, preferentemente, un anillo heterocíclico fusionado de 8 a 10 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N, y puede ser, por ejemplo, benzofuranilo, isobenzofuranilo, dihidrobenzofuranilo, dihidroisobenzofuranilo, benzotienilo, isobenzotienilo, dihidrobenzotienilo, dihidroisobenzotienilo, tetrahidrobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, indazolilo, bencimidazolilo, benzodioxolanilo, benzodioxanilo, cromenilo, cromanilo, isocromanilo, cromonilo, cromanonilo, quinolilo, isoquinolilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, indolizinilo, quinolizinilo,
imidazopiridilo, naftiridinilo, pteridinilo, dihidrobenzoxazinilo, dihidrobenzoxazolinonilo, dihidrobenzoxazinonilo o benzotioxanilo.
El alquilo o resto alquilo de X, Y o R1 a R3 puede ser lineal o ramificado y, como ejemplo específico del mismo, cabe mencionar alquilo C1-7, tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, pentilo, hexilo o heptilo.
El cicloalquilo o el resto cicloalquilo de X o Y, puede ser uno que tenga de 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Además, un ejemplo específico del anillo carbocíclico saturado de 3 a 6 miembros que pueden formar juntos R1 y R2 puede ser ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
El alquinilo o resto alquinilo de X, puede ser uno lineal o ramificado que tenga de 2 a 7 átomos de carbono, tal como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3-hexinilo o 4-dimetil-2-pentinilo.
El halógeno o el halógeno como sustituyente de A, X o Y puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de sustituyentes de halógeno puede ser de uno o más, y en el caso de que sea de más de uno, dichos halógenos
pueden ser iguales o diferentes. Además, dichos halógenos pueden estar sustituidos en cualquier posición.
La sal del derivado de amida de ácido de la formula (I) anterior puede ser cualquier sal siempre y cuando sea agrícolamente aceptable. Por ejemplo, puede ser una sal de metal alcalino, tal como una sal sodio o una sal potasio; una sal de metal alcalinotérreo, tal como una sal magnesio o una sal calcio; una sal de ácido inorgánico, tal como un
clorhidrato, un perclorato, un sulfato o un nitrato; o una sal de ácido orgánico, tal como un acetato o un metanosulfonato.
El derivado de amida de ácido de la fórmula (I) anterior tiene diversos isómeros, tales como isómeros ópticos o isómeros geométricos, y la presente invención incluye ambos isómeros y las mezclas de dichos isómeros. Además, la
presente invención también incluye diversos isómeros distintos de los anteriores isómeros que pertenezcan al conocimiento del campo técnico pertinente. Además, en función de los tipos de isómeros, pueden tener estructuras químicas diferentes de la fórmula (I) anterior, perteneciendo al ámbito de la presente invención, pues es evidente para los expertos en la técnica que se trata de isómeros.
El derivado de amida de ácido de la fórmula (I) anterior o una de sus sales se puede producir mediante cualquier reacción (A) a (K), (U) a (W) o mediante un procedimiento habitual de producción de sales.
En la reacción (A), A, B, R1 y R2 son como se definen anteriormente. Z es hidroxilo, alcoxilo o halógeno, y el halógeno puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo.
La reacción (A) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de una base y de un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, p. ej., un metal alcalino, tal como sodio o potasio; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato, tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido de metal, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina, tal como monometilamina, dimetilamina o trietilamina; una piridina, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina; y un litio orgánico, tal como metil-litio, n-butil-litio o diisopropilamida de litio. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 3 moles, preferentemente, de 1 a 2 moles por mol de compuesto de fórmula (II).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrilo o propionitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona.
La reacción (A) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un agente de condensación por deshidratación. El agente de condensación por deshidratación puede ser, por ejemplo, N,N’-diciclohexilcarbodiimida, clorosulfonil-isocianato, N,N’-carbonildiimidazol y anhídrido trifluoroacético.
La temperatura de reacción para la reacción (A) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente, de 0 a 50ºC, y la duración de la reacción es habitualmente de 0,5 a 48 horas, preferentemente, de 1 a 24 horas.
En la reacción (B), A, B, R1 y R2 son como se definen anteriormente, y R3a es alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo y T es halógeno, y el halógeno puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo.
La reacción (B) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de una base y de un disolvente.
La base se puede seleccionar adecuadamente entre, p. ej., un metal alcalino, tal como sodio o potasio; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato, tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido de metal, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina, tal como monometilamina, dimetilamina o trietilamina; y una piridina, tal como piridina o
4-dimetilaminopiridina. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 3 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (I-1).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno,
tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona.
La temperatura de reacción para la reacción (B) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente, de 0 a 50ºC, y la duración de la reacción es habitualmente de 1 a 300 horas, preferentemente, de 1 a 150 horas.
En la reacción (C), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente, y B1 es un anillo heterocíclico sustituido con -CO2H
o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con -CO2H. La fórmula (V) es ácido dicarboxílico anhidro de Q (fenilo, un heterociclo o un heterociclo fusionado).
La reacción (C) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o
dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; y un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol.
La reacción (C) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de una base. La base puede ser una o más adecuadamente seleccionadas entre, p. ej., un metal alcalino, tal como sodio o potasio; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato, tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido de metal, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio;
una amina, tal como monometilamina, dimetilamina o trietilamina; una piridina, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 3 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (II).
La temperatura de reacción para la reacción (C) es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente, de 0 a 80ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 5 a 96 horas, preferentemente, de 1 a 48 horas.
En la reacción (D), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente. B2 es un anillo heterocíclico sustituido con Y2 o un
anillo heterocíclico fusionado sustituido con Y2, B3 es un anillo heterocíclico sustituido con Y3 o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con Y3, Y2 es un átomo de cloro, bromo o yodo, e Y3 es un anillo heterocíclico insaturado (el anillo heterocíclico insaturado puede estar sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo).
La reacción (D) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un catalizador, una base, un disolvente y un gas inerte.
El catalizador puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre p. ej., complejos de paladio, tales como tetraquis(trifenilfosfin)paladio (0), bis(dibencilidenacetona)paladio (0) y tris(dibencilidenacetona)dipaladio (0).
La base puede ser una o más adecuadamente seleccionadas entre, p. ej., un carbonato, tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio o carbonato de calcio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; y un hidróxido metálico, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 20 moles, preferentemente, de 1 a 10 moles por mol del compuesto de fórmula (I-4).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; un alcohol tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; y agua.
El gas inerte puede ser, por ejemplo, gas de nitrógeno o gas de argón.
La temperatura de reacción para la reacción (D) es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente, de 15 a 100ºC. La
duración de la reacción es habitualmente de 5 a 96 horas, preferentemente, de 1 a 48 horas.
En la reacción (E), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente, y B4 es un anillo heterocíclico sustituido con -CO2H
o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con -CO2H, B5 es un anillo heterocíclico sustituido con -CO2 R8a o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con -CO2R8a, y R8a es alquilo, haloalquilo; alcoxialquilo o haloalcoxialquilo.
La primera etapa de la reacción (E) se puede llevar a cabo en presencia de un agente de cloración. El agente de
cloración puede ser uno o más adecuadamente seleccionado entre, p. ej., cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo y pentacloruro de fósforo.
La primera etapa de la reacción (E) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo,
puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; y un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo.
La temperatura de reacción para la primera etapa de la reacción (E) es habitualmente de 0 a 200ºC, preferentemente, de 15 a 150ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 72 horas, preferentemente, de 0,5 a 3 horas.
La segunda etapa de la reacción (E) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de una base. La base puede ser una o más adecuadamente seleccionadas entre, p. ej., un metal alcalino, tal como sodio o potasio; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato, tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido de metal, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina, tal como monometilamina, dimetilamina o trietilamina; una piridina, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 5 moles, preferentemente, de 1 a 2 moles por
mol del compuesto de fórmula (I-6).
La segunda etapa de la reacción (E) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona. Además,
en esta reacción, el compuesto de fórmula (VII) también puede servir como disolvente si se usa en exceso.
La temperatura de reacción para la segunda etapa de la reacción (E) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente, de 0 a 50ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 48 horas, preferentemente, de 0,5 a 6 horas.
En la reacción (F), A, B4, B5, R1, R2 y R8a son como se definen anteriormente.
La reacción (F) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un catalizador o un agente de condensación por deshidratación.
El catalizador puede ser uno o más adecuadamente seleccionado entre, p. ej., un ácido mineral, tal como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico; un ácido orgánico, tal como ácido paratolueno-sulfónico; y un ácido de Lewis, tal como eterato de trifluoruro de boro.
El agente de condensación por deshidratación puede ser uno o más adecuadamente seleccionados entre, p. ej., N,N'-diciclohexilcarbodiimida, clorosulfonil-isocianato, N,N'-carbonildiimidazol y anhídrido trifluoroacético.
La reacción (F) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano,
dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; y un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol. Además, en esta reacción, el compuesto de fórmula (VII) también puede servir como
disolvente si se usa en exceso.
La temperatura de reacción para la reacción (F) es habitualmente de 0 a 200ºC, preferentemente de 0 a 100ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 96 horas, preferentemente, de 0,5 a 24 horas.
En la reacción (G), A, B4, R1, R2, R8 y R9 son como se definen anteriormente, y B6 es un anillo heterocíclico sustituido con -CONR8R9 o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con -CONR8R9 (en el que cada uno de R8 y R9, que son independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo o haloalcoxialquilo, y los R8 y R9 adyacentes
pueden formar juntos un anillo).
La primera etapa de la reacción (G) se puede llevar a cabo según la primera etapa de la reacción (E) anteriormente descrita.
La segunda etapa de la reacción (G) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de una base. La base puede ser una o más adecuadamente seleccionadas entre, p. ej., un metal alcalino, tal como sodio o potasio; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato, tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido de metal, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o
hidruro de potasio; una amina, tal como monometilamina, dimetilamina o trietilamina; y una piridina, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 10 moles, preferentemente, de 1 a 2 moles por mol del compuesto de fórmula (I-6). La segunda etapa de la reacción (G) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo,
puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; y agua.
La temperatura de reacción para la segunda etapa de la reacción (G) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente, de 0 a 50ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 48 horas, preferentemente, de 0,5 a 6 horas.
En la reacción (H), A, B4, B6, R1, R2, R8 y R9 son como se definen anteriormente.
La reacción (H) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un agente de condensación por deshidratación y un disolvente.
El agente de condensación por deshidratación puede ser uno o más adecuadamente seleccionados entre, p. ej., N,N'-diciclohexilcarbodiimida, clorosulfonil-isocianato, N,N'-carbonildiimidazol y anhídrido trifluoroacético.
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano,
tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona.
La temperatura de reacción para la reacción (H) es habitualmente de 0 a 200ºC, preferentemente, de 0 a 100ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 96 horas, preferentemente, de 0,5 a 24 horas.
En la reacción (I), A, B5, B6, R1, R2, R8 y R9 son como se definen anteriormente.
La reacción (I) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano,
dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; y agua. Además, en esta reacción, el compuesto de fórmula (VIII) también puede servir
como disolvente si se usa en exceso.
La temperatura de reacción para la reacción (I) es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente, de 0 a 80ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 48 horas, preferentemente, de 0,5 a 24 horas.
En la reacción (J), B es como se define anteriormente, A1 es fenilo sustituido con -OR4, naftilo sustituido con -OR4, un anillo heterocíclico sustituido con -OR4 o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con -OR4 (en el que R4 es -C(=W3)R12, -C (HW3)OR12, -C(=W3)SR12, -C(=W3)NR12R13, S(O)mR12 -S(O)mNR12R13 o anillo heterocíclico (el anillo heterocíclico puede estar sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo o alquilcarbonilo); cada uno de R12 y R13, que son independientes entre sí, es alquilo que puede estar sustituido con E3, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilo que puede estar sustituido con J o fenilo (el fenilo puede estar sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo o alquilcarbonilo), o R12 y R13 adyacentes pueden formar juntos un anillo;
cada uno de W3 es oxígeno o azufre; cada uno de m y n, que son independientes entre sí, es un número entero de 0 a 2; E3 es halógeno/alcoxilo, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilaraino, cicloalquilo, ciano, alcoxicarbonilo, haloalcoxilo, haloalquiltio o fenilo (el fenilo puede estar sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo o alquilcarbonilo); y J es halógeno, alquilo, haloalquilo/alcoxilo o haloalcoxilo. A2 es fenilo sustituido con
-OH, naftilo sustituido con -OH, un anillo heterocíclico sustituido con -OH o un anillo heterocíclico fusionado sustituido con -OH, cada uno de R1a y R2a es alquilo, y R1a y R2a pueden formar juntos un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, y M es sodio o potasio.
La reacción (J) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier
disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida,
N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; y agua.
La temperatura de reacción para la reacción (J) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente, de 20 a 80ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 24 horas, preferentemente, de 0,1 a 12 horas.
En la reacción (K), A1, A2, B, R1a, R2a y R4 son como se definen anteriormente, G es un átomo de cloro, bromo o yodo.
La reacción (K) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de una base y de un disolvente.
La base puede ser una o más adecuadamente seleccionadas entre, p. ej., un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato, tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato, tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido de metal, tal como
hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina, tal como monometilamina, dimetilamina o trietilamina; una piridina, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 2 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (I-10).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona.
La temperatura de reacción para la reacción (K) es habitualmente de -20 a 100ºC, preferentemente, de 0 a 50ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 24 horas, preferentemente, de 0,1 a 12 horas.
El compuesto de fórmula (II) para usarse en la reacción anterior (A) o (C) se puede producir mediante las siguientes reacciones (L) a (N).
En la reacción (L), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente. En la reacción (L), se puede producir una sal del compuesto (II) mediante el tratamiento posterior de la reacción o según una reacción habitual de formación de sales.
La reacción (L) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un agente oxidante y un disolvente.
El agente oxidante puede ser, por ejemplo, ferricianuro de potasio. El agente oxidante se puede usar en una cantidad de 1 a 10 moles, preferentemente, de 1 a 5 moles por mol del compuesto de fórmula (XII).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más adecuadamente seleccionado entre, p. ej., un éter, tal como dioxano, tetrahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster tal como metilacetato o etilacetato; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrilo o propionitrilo; y una cetona, tal como acetona o metiletilcetona.
La temperatura de reacción para la reacción (L) es habitualmente de 20 a 150ºC, preferentemente, de 50 a 100ºC. La
En la reacción (M), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente. En la reacción (M), se puede producir una sal del compuesto (II) mediante el tratamiento posterior de la reacción o según una reacción habitual de formación de sales.
La reacción de ciclación de la reacción (M) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de una base y de un disolvente.
La base puede ser una o más adecuadamente seleccionadas entre, p. ej., un metal alcalino, tal como sodio o potasio; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio; y un hidruro de metal, tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 3 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (XIII). El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; y un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo.
La temperatura de reacción para la reacción de ciclación de la reacción (M) es habitualmente de 0 a 150ºC,
preferentemente, de 30 a 100ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,5 a 24 horas, preferentemente, de 1 a 12 horas.
La reacción hidrolítica de la reacción (M) se puede llevar a cabo según una reacción hidrolítica común y se puede llevar a cabo en presencia de un ácido o una base y un disolvente.
E ácido puede ser, por ejemplo, cloruro de hidrógeno o ácido sulfúrico. La base puede ser, por ejemplo, un hidróxido metálico, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio.
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puedes ser uno o más adecuadamente seleccionado, p.ej., un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; una cetona, tal como acetona o metiletilcetona; y agua.
La temperatura de reacción para la reacción hidrolítica de la reacción (M) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente de 20 a 80ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 12 horas, preferentemente, de 0,1 a 1 hora.
En la reacción (N), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente. En la reacción (N), se puede producir una sal del compuesto (II) mediante el tratamiento posterior de la reacción o según una reacción habitual de formación de sales.
La reacción de reducción de la reacción (N) puede ser, por ejemplo, una reducción catalítica, una reducción mediante un hidruro metálico (tal como hidruro de boro del sodio o hidruro de litio y aluminio); reducción mediante, p. ej.,
trifenilfosfina, dimetilsulfuro o difenilsulfuro; o reducción en un sistema de reacción constituido por un metal tal como oro o cobre y un ácido carboxílico, tal como ácido fórmico o ácido acético. La reducción catalítica se lleva a cabo habitualmente en una atmósfera de hidrógeno usando un catalizador, tal como platino, óxido de platino, negro de platino, níquel Raney, paladio, paladio sobre carbono, rodio o rodio-alúmina.
La reacción (N) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como
dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrilo o propionitrilo; una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; y agua.
La temperatura de reacción para la reacción (N) es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente, de 0 a 80ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,5 a 96 horas, preferentemente, de 1 a 48 horas.
El compuesto de fórmula (XIII) para usarse en la reacción anterior (M) se puede producir mediante la siguiente
La reacción (O) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea inerte para la reacción y puede ser, por ejemplo, uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano
o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; un disolvente aprótico polar, tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; y una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona.
El metilyoduro de la reacción (O) se puede usar en una cantidad de 1 a 10 moles, preferentemente, de 1 a 3 moles por mol del compuesto de fórmula (XV). Además, el metilyoduro puede servir también como disolvente si se usa en exceso.
La temperatura de reacción para la reacción (O) es habitualmente de 0 a 100ºC, preferentemente, de 10 a 50ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,5 a 48 horas, preferentemente, de 1 a 24 horas.
El compuesto de fórmula (XIV) para usarse en la reacción anterior (N) se puede producir mediante la siguiente reacción (P).
En la reacción (P), A, R 1 y R2 son como se definen anteriormente, U es un átomo de cloro o bromo.
La reacción (P) se puede llevar a cabo en presencia de un agente de azidación. El agente de azidación puede ser uno o más adecuadamente seleccionado entre, p. ej., azida de sodio, azida de potasio y trimetilsililazida.
La reacción (P) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o
clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrilo o propionitrilo; una cetona, tal como acetona o metil-etil-cetona; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol o terc-butanol; y agua.
La temperatura de reacción para la reacción (P) es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente, de 20 a 90ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 96 horas, preferentemente, de 0,5 a 12 horas.
El compuesto de fórmula (XV) para usarse en la reacción anterior (O) se puede producir mediante la siguiente reacción
En la reacción (Q), A, R1 y R2 son como se definen anteriormente.
La reacción (Q) se puede llevar a cabo según una reacción de síntesis de hidrazonas común y, si es necesario, en presencia de un agente de deshidratación y/o un catalizador.
Como agente de deshidratación, cabe mencionar, por ejemplo, un tamiz molecular. El agente de deshidratación se puede usar habitualmente de 1 a 30 moles, preferentemente, de 5 a 10 moles con respecto al peso del compuesto de fórmula (XII).
El catalizador puede ser, por ejemplo, tetracloruro de titanio.
La dimetilhidrazina de la reacción (Q) se puede usar habitualmente en una cantidad de 1 a 30 moles, preferentemente, de 5 a 10 moles por mol del compuesto de fórmula (XII). La temperatura de reacción para la reacción (Q) es habitualmente de 20 a 150ºC, preferentemente, de 50 a 120ºC. La
duración de la reacción es habitualmente de 5 a 200 horas, preferentemente, de 24 a 120 horas. El compuesto de fórmula (XVI) para usarse en la reacción anterior (P) se puede producir mediante la siguiente
En la reacción (R), A, R1, R2 y U son como se definen anteriormente.
La reacción (R) se puede llevar a cabo en presencia de un agente de cloración o un agente de bromación. El agente de
cloración puede ser uno o más adecuadamente seleccionado entre, p. ej., cloro y N-clorosuccinimida. El agente de
bromación puede ser uno o más adecuadamente seleccionado entre, p. ej., bromo, N-bromosuccinimida y tribromuro
de feniltrimetilamonio.
La reacción (R) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier
disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más
seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloruro de
metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter, tal como dioxano,
tetahidrofurano, dietiléter o dimetoxietano; un éster, tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente
aprótico polar, tal como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina;
un ácido orgánico, tal como ácido acético o ácido propiónico; y agua.
La reacción (R) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de una base o un ácido.
La base puede ser, por ejemplo, diisopropilamida de litio. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 2 moles,
preferentemente, de 1 a 1,2 moles por mol del compuesto de fórmula (XII).
Cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de una base, el disolvente puede ser habitualmente uno o más
adecuadamente seleccionados entre éteres tales como tetrahidrofurano y dietiléter.
El ácido puede ser uno o más adecuadamente seleccionados entre, p. ej., un ácido orgánico, tal como ácido acético o
ácido propiónico y cloruro de aluminio. El ácido se usa habitualmente en una cantidad catalítica. Además, el ácido
orgánico como disolvente puede servir como disolvente y como ácido si se usa en exceso.
La temperatura de reacción para la reacción (R) es habitualmente de -100 a 150ºC, preferentemente, de -78 a 110ºC.
La duración de la reacción es habitualmente de 0,1 a 48 horas, preferentemente, de 0,5 a 24 horas. Sin embargo, si se
lleva a cabo en presencia de una base, la temperatura de reacción es habitualmente de -100 a 0ºC, preferentemente,
de -78 a -20ºC, y la duración de la reacción es habitualmente de 1 a 12 horas, preferentemente, de 0,5 a 6 horas. Si se
lleva a cabo en presencia de un ácido, la temperatura de reacción es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente, de
20 a 110ºC, y la duración de reacción es habitualmente de 0,1 a 48 horas, preferentemente, de 1 a 24 horas.
El compuesto de fórmula (XII) para usarse en la reacción anterior (Q) es un compuesto conocido o se puede producir
mediante las siguientes reacciones (S) o (T) o mediante procedimientos según los mismos.
En la reacción (S), R1 y R2 son como se definen anteriormente, y Z es un átomo de oxígeno o -C(G1)G2-, Xa es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o alquilo, Xa' es un átomo de cloro o alquilo, cada uno de Xb, Xc, Xd, Xe, G1 y G2 es un átomo de hidrógeno, flúor o cloro, V es un átomo de bromo o yodo, y j es 0 ó 1.
La primera etapa de la reacción (S) se puede llevar a cabo en presencia de una base y de un disolvente.
La base se puede seleccionar adecuadamente entre un compuesto de litio orgánico, tal como diisopropilamida de litio.
La base se puede usar en una cantidad de 1 a 2 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1) o (XVII-2).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano y dietiléter.
El agente de cloración que se puede usar para la primera etapa de la reacción (S) puede ser, por ejemplo, N-clorosuccinimida.
La fórmula: Xa'-I para usarse en la primera etapa de la reacción (S) se puede usar en una cantidad de 1 a 10 moles,
preferentemente, de 1 a 5 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1) o (XVII-2). Además, el agente de cloración para usarse en la primera etapa de la reacción (S) se puede usar en una cantidad de 1 a 5 moles, preferentemente, de 1 a 3 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1) o (XVII-2).
La primera etapa de la reacción (S) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un gas inerte. El gas inerte se puede seleccionar adecuadamente entre, p. ej., gas de nitrógeno o gas de argón.
La temperatura de reacción para la primera etapa de la reacción (S) es habitualmente de -100 a 50ºC, preferentemente, de -70 a 25ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 1 a 48 horas, preferentemente, de 1 a 20 horas.
La segunda etapa de la reacción (S) se puede llevar a cabo en presencia de una base y de un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, p. ej., compuestos de litio orgánicos, tales como metil-litio y n-butil-litio; y compuestos de Grignard, tales como cloruro de isopropil-magnesio. La base se puede usar en una cantidad de 1 a 2 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVI11-1) o (XVIII-2).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano y dietiléter.
El compuesto de fórmula (XIX) para usarse para la segunda etapa de la reacción (S) se usa en una cantidad de 1 a 3 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) o (XVIII-2).
La segunda etapa de la reacción (S) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un gas inerte. El gas inerte se puede seleccionar adecuadamente entre, p. ej., gas de nitrógeno o gas de argón.
La temperatura de reacción para la segunda etapa de la reacción (S) es habitualmente de -100 a 50ºC, preferentemente, de -70 a 25ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 1 a 48 horas, preferentemente, de 1 a 20 horas.
En la reacción (T), R1, R2, Z, Xa, Xa', Xb, Xc, Xd, Xe, V y j son como se definen anteriormente.
La primera etapa de la reacción (T) se puede llevar a cabo en presencia de una base y de un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, p. ej., compuestos de litio orgánicos, tales como metil-litio y n-butil-litio; y compuestos de Grignard, tales como cloruro de isopropil-magnesio.
La base se usa en una cantidad de 1 a 2 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) o (XVIII-2).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un éter, tal como dioxano, tetahidrofurano y dietiléter.
El compuesto de fórmula (XX) para usarse para la primera etapa de la reacción (T) se usa en una cantidad de 1 a 3 moles, preferentemente, de 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) o (XVIII-2). La primera etapa de la reacción (T) se puede llevar a cabo, si es necesario, en presencia de un gas inerte. El gas inerte se puede seleccionar adecuadamente entre, p. ej., gas de nitrógeno o gas de argón.
La temperatura de reacción para la primera etapa de la reacción (T) es habitualmente de -100 a 50ºC, preferentemente, de -70 a 25ºC. La duración de la reacción es habitualmente de 1 a 48 horas, preferentemente, de 1 a 20 horas.
La segunda etapa de la reacción (T) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un agente oxidante y un disolvente. El agente de oxidación puede ser uno o más adecuadamente seleccionados entre, p. ej., clorocromato de piridinio y dióxido de manganeso. El agente oxidante se usa en una cantidad de 1 a 10 moles, preferentemente, de 1 a 3 moles por mol del compuesto de fórmula (XXI-1) o (XXI-2).
El disolvente puede ser cualquier disolvente, siempre y cuando sea un disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre, p. ej., un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático, tal como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano.
La temperatura de reacción para la segunda etapa de la reacción (T) es habitualmente de 0 a 150ºC, preferentemente,
En la reacción (U), A, B, R1, R2 y Z, son como se definen anteriormente.
La reacción (U) se puede llevar a cabo según la reacción anterior (A).
En la reacción (V), A, B, R1, R2, U y Z son como se definen anteriormente. Además, el agente de tiocarbonilación puede ser, por ejemplo, un reactivo de Lawesson o pentasulfuro de difósforo. La reacción (V) comprende las reacciones de cinco etapas (1) a (5) como se muestra en el diagrama de flujo anterior, siendo las condiciones de reacción de las respectivas reacciones descritas a continuación.
La reacción (1) se puede llevar a cabo habitualmente en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente inerte a la reacción, y puede ser uno o más adecuadamente seleccionados entre hidrocarburos aromáticos,
tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, heptano, éter de petróleo, ligroína, bencina de petróleo; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, dibutiléter, tetrahidrofurano y dioxano; y disulfuro de carbono.
La reacción (1) se puede llevar a cabo habitualmente de -20ºC a 150ºC, preferentemente, de 0 a 110ºC, y la duración
de la reacción es habitualmente de 0,1 a 48 horas. En la reacción (1), el agente de tiocarbonilación se puede usar en una cantidad de 0,4 a 2 moles por mol del compuesto de fórmula (XII).
La reacción (2) se puede llevar a cabo según la reacción anterior (R). La reacción (3) se puede llevar a cabo según la reacción anterior (P).
La reacción (4) se puede llevar a cabo según la reacción anterior (N). La reacción (5) se puede llevar a cabo según la reacción anterior (A).
En la reacción (W), A, B, R1, R2 y Z son como se definen anteriormente.
La reacción (W) se puede llevar a cabo según la reacción anterior (A).
Además, el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales se puede producir con referencia al procedimiento revelado en los documentos W02001/60783 o W02003/27059, según lo requiera el caso.
Una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales como ingrediente activo (denominada en lo sucesivo simplemente la composición de la presente invención) puede controlar hongos nocivos a una baja dosis y, por tanto, es útil, por ejemplo, como composición fungicida agrícola u hortícola.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
A continuación, se describirán las realizaciones preferidas de la composición de la presente invención.
La composición de la presente invención es útil como composición fungicida capaz de controlar hongos nocivos a una baja dosis, siendo particularmente útil como composición fungicida agrícola u hortícola. Cuando se usa como composición fungicida agrícola u hortícola, la composición de la presente invención puede controlar hongos nocivos tales como Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, y son particularmente eficaz en el control de hongos nocivos pertenecientes a, p. ej., Ascomycetes o Deuteromycetes.
Cabe mencionar los siguientes como ejemplos específicos de los anteriores hongos nocivos.
Oomycetes puede ser, por ejemplo, el género Phytophthora, tal como el patógeno del tizón tardío de la patata y del tomate (Phytophthora infestans) o el patógeno haiiro-eki-byo del tomate (Phytophthora capsici); género Pseudoperonospora, tal como el patógeno del mildíu lanoso del pepino (Pseudoperonospora cubensis); género Plasmopara, tal como el patógeno del mildíu lanoso de la vid (Plasmopara viticola); y el género Pythium, tal como el patógeno del tizón de plántulas de arroz (Pythium graminicola) o el patógeno de podredumbre de la raíz del trigo (Pythium iwayamai).
Ascomycetes puede ser, por ejemplo, el género Erysiphe, tal como el patógeno del oídio del trigo (Erysiphegraminjs); el género Sphaerotheca, tal como el patógeno del oídio del pepino (Sphaerotheca fuliginea) o el patógeno del oídio de la fresa (Sphaerotheca humuli); el género Uncinula, tal como el patógeno del oídio de la vid (Uncinula necator); el género Podosphaera, tal como el patógeno del oídio de la manzana (Podosphaera leucotricha); el género Mycosphaerella, tal como el patógeno del tizón Mycosphaerella del guisante de jardín (Mycosphaerella pinodes), patógeno de manchas en el fruto del manzano (Mycosphaerella pomi), patógeno de la sigatoka negra del plátano (Mycosphaerella musicola), patógeno de manchas circulares en hoja de caqui (Mycosphaerella nawae) o patógeno de manchas en hoja de fresa (Mycosphaerella fragariae); el género Venturia, tal como patógeno de la sarna de la manzana (Venturia inaequalis) o patógeno de la sarna de la pera (Venturia nashicola); el género Pyrenophora, tal
como patógeno de la helmintosporiosis de la cebada (Pyrenophora teres) o patógeno del rayado de la cebada (Pyrenophora graminea); el género Sclerotinia, tal como diversos patógenos de enfermedades provocadas por Sclerotinia (Sclerotinia Sclerotiorum), tales como el patógeno de la podredumbre del tallo de la judía, patógeno Sclerotinia de podredumbre del pepino, patógeno Sclerotinia de podredumbre de la calabaza, patógeno Sclerotinia de podredumbre de la calabaza china, patógeno Sclerotinia de podredumbre de pimentón, patógeno Sclerotinia de podredumbre del pimiento dulce o patógeno de la podredumbre acuosa blanda de la cebolla, patógeno Sclerotinia de marchitamiento bajo la nieve del trigo (Sclerotinia borealis), patógeno syoryu-kinkaku del tomate (Sclerotinia minor) o patógeno Sclerotinia de podredumbre y patógeno de podredumbre de la corona de la alfalfa (Sclerotinia trifoliorum); el género Botryolinia, tal como pequeño patógeno Sclerotinia de podredumbre del cacahuete (Botryolinia arachidis); el género Cochliobolus, tal como patógeno de manchas marrones del arroz (Cochliobolus miyabeanus); el género Didymella, tal como patógeno del tizón del tallo pegajoso del pepino (Didymella bryoniae); el género Gibberella, tal como patógenos de la fusariosis de la espiga del trigo (Gibberella zeae); el género Elsinoe, tal como patógeno de la atracnosis de la vid (Elsinoe ampelina) o patógeno de la sarna de los cítricos (Elsinoe fawcettii); el género Diaporthe, tal como patógeno de la melanosis de los cítricos (Diaporthe citri) o patógeno de brazo de hinchazón de la vid
(Diaporthe sp.); el género Monilinia, tal como patógeno del tizón de la floración de la manzana (Monilinia mali) o patógeno de podredumbre marrón del guisante (Monilinia fructicola); y el género Glomerella, tal como patógeno de podredumbre de la uva madura (Glomerella cingulata).
Basidiomycetes puede ser, por ejemplo, el género Rhizoctonia, tal como patógeno del tizón de la vaina del arroz
(Rhizoctonia solani); el género Ustilago, tal como patógeno del carbón desnudo del trigo (Ustilago nuda); el género Puccinia, tal como el patógeno de la roya coronada de la avena (Puccinia coronata), patógeno de la roya parda del trigo (Puccinia recondita) o patógeno de la roya estriada del trigo (Puccinia striiformis); y el género Typhula, tal como patógeno Typhula de marchitamiento bajo la nieve del trigo o la cebada (Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis).
Deuteromycetes puede ser, por ejemplo, el género Septoria, tal como patógeno de la mancha de la pluma del trigo (Septoria nodorum), mancha de la hoja del trigo (Septoria tritici); el género Botrytis, tal como diversos patógenos de moho gris (Botrytis cinerea), tales como patógeno del moho gris de la vid, patógeno del moho gris de los cítricos, patógeno del moho gris del pepino, patógeno del moho gris del tomate, patógeno del moho gris de la fresa, patógeno del moho gris de la berenjena, patógeno del moho gris de la judía, patógeno del moho gris del la judía adzuki, patógeno
del moho gris del guisante de jardín, patógeno del moho gris del cacahuete, patógeno del moho gris de la pimentón, patógeno del moho gris del pimiento dulce, patógeno del moho gris de la lechuga, patógeno del moho gris de la cebolla, patógeno del moho gris de estátices, patógeno del moho gris del clavel, patógeno del tizón de la botritis de la rosa, patógeno del moho gris del pensamiento ornamental o patógeno del moho gris del girasol, patógeno de moho gris de podredumbre de la parte baja del tallo de la cebolla (Botrytis allii) o hagare-syo de botritis de la cebolla (Botrytis
squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae); el género Piricularia, tal como patógeno del añublo del arroz (Piricularia oryzae); el género Cercospora, tal como patógeno Cercospora de las manchas en la hoja de la remolacha (Cercospora beticola) o patógeno Cercospora de manchas en las hojas del caqui (Cercospora kakivola); el género Colletotrichum, tal como patógeno de la antracnosis del pepino (Colletotrichum orbiculare); el género Alternaria, tal como patógeno Alternaria de manchas en las hojas de la manzana (patotipo de la manzana Alternaria alternata),
patógeno de manchas negras de la pera (patotipo de la pera japonesa Alternaria alternata), patógeno del tizón temprano del tomate o la patata (Alternaria solani), patógeno de manchas en las hojas Alternaria de la calabaza o la calabaza china (Alternaria brassicae), patógeno Alternaria de manchas carbonosas de la calabaza (Alternaria brassicola), patógeno Alternaria de manchas en las hojas de la cebolla o la cebolla Welsh (Alternaria porri); el género Pseudocer-cosporella, tal como patógeno de la cercosporiosis del trigo (Pseudocercosporella herpotrichoides); el
género Pseudocercospora, tal como patógeno de manchas en las hojas de la vid (Pseudocercospora vitis); el género Rhynchosporium, tal como patógeno del escaldado de la cebada (Rhynchosporium secalis); el género Cladosporium, tal como patógeno de la sarna del melocotón (Cladosporium carpophilum); el género Phomopsis, tal como patógeno Phomopsis de podredumbre del melocotón (Phomopsis sp.); el género Gloeosporium, tal como patógeno de antracnosis del caqui (Gloeosporium kaki); el género Fulvia, tal como patógeno del moho de las hojas del tomate (Fulvia fulva); y el género Corynespora, tal como patógeno Corynespora de machas en las hojas del pepino (Corynespora cassiicola).
La composición de la presente invención es capaz de controlar los diversos hongos nocivos anteriores y, por tanto, puede controlar preventiva o curativamente diversas enfermedades. Particularmente, la composición de la presente invención es eficaz para controlar diversas enfermedades que son problemáticas en el campo de la agricultura y la horticultura, tales como el quemado, las manchas marrones, tizón de la vaina o podredumbre del arroz (Oryza sativa, etc.); oídio, sarna, roya parda, roya estriada, helmintosporiosis , rayado, moho bajo la nieve , marchitamiento bajo la nieve, carbón desnudo, cercosporiosis, escaldado, manchas en las hojas o mancha de la pluma de los cereales (Hordeum vulgare, Tricum aestivum, etc.); melanosis o sarna de cítricos (Citrus spp., etc.); tizón de la floración, oídio, melanosis, manchas en las hojas o sarna de la manzana por Alternaria (Malus pumila); sarna o manchas negras de la pera (Pyrusserotina, Pyrus ussuriensis, Pyrus communis); podredumbre marrón, sarna o podredumbre del melocotón por Phomopsis (prunes persica, etc.); antracnosis, podredumbre blanca, machas en las hojas, brazo de hinchazón, oídio o mildíu de la vid (Vitis vinifera spp., etc.); antracnosis, manchas circulares en las hojas o manchas en las hojas por Cercospora del caqui japonés (Diospyros kaki, etc.); antracnosis, oídio, tizón del tallo pegajoso, manchas en las hojas por corynespora o mildíu de cucurbitáceas (Cucumis melo, etc.); tizón temprano, haiiro-eki-byo, moho en las hojas o tizón tardío del tomate (Lycopersicon esculentum); sigatoka negra del plátano (Musa sapientum, etc.);
manchas en las hojas de la remolacha por Cercospora (Beta vulgaris var. saccharifera, etc.); tizón por Mycosphaerella del guisante de jardín (Pisum sativum); diversos patógenos de Alternaria de crucíferas (Brassica sp., Raphanus sp., etc); tizón tardío y tizón temprano de la patata (Solanum tuberosum); oídio o manchas de las hojas de la fresa (Fragaria, etc.); y moho gris o enfermedad provocada por Sclerotinia de diversos cultivos como judías, verduras, frutas
o flores. Entre ellas, es particularmente eficaz contra diversos mohos grises o enfermedades provocadas por Sclerotinia del pepino (Cucumis sativus), judía (Phaseolus vulgaris), adzuki beari (Vigna angularis), soja (Glycine max), guisante de jardín, cacahuete (Arachis hypogaea), tomate, fresa, berenjena (Solanum melongena), pimentón (Capsicum annuum), pimiento dulce (Capsicum annuum), lechuga (Lactuca sativa), cebolla (Allium cepa), vid, cítircos, estátices (Limonium spp.), clavel, (Dianthus spp.), rosa (Rosa spp.), pensamiento de jardín (Viola, etc.) o girasol
(Helianthus annuus).
Además, la composición de la presente invención es eficaz para el control preventivo o curativo de enfermedades del suelo provocadas por patógenos vegetales, tales como Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium y Plasmodiophora.
Es más, la composición de la presente invención es eficaz también para el control de diversos patógenos resistentes a fungicidas, tales como bencimidazoles, estrobilurinas, dicarboximidas, fenilamidas e inhibidores de la biosíntesis del ergosterol.
Además, la composición de la presente invención tiene una excelente propiedad de migración penetrante y cuando se aplica en el suelo un plaguicida que contiene la composición de la presente invención, es posible controlar hongos nocivos en tallos y hojas a la vez que se controlan estos hongos nocivos en el suelo.
La composición de la presente invención se formula habitualmente mezclando el derivado de amida de ácido
representado por la fórmula (I) o una de sus sales con diversos adyuvantes agrícolas y se usa en forma de una formulación, tal como polvo, gránulos, gránulos hidrodispersables, polvo humectante, un concentrado de suspensión basada en agua, un concentrado de suspensión basado en aceite, gránulos hidrosolubles, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, una pasta, un aerosol o una formulación de volumen ultra-bajo. Sin embargo, siempre y cuando sea adecuado para el objeto de la presente invención, se puede formular en cualquier tipo de
formulación comúnmente usada en el presente campo. Dichos adyuvantes agrícolas incluyen vehículos sólidos tales como tierra de diatomeas, cal apagada, carbonato cálcico, talco, carbón blanco, caolín, bentonita, una mezcla de caolinita y sericita, arcilla, carbonato sódico, bicarbonato sódico, mirabilita, zeolita y almidón; disolventes, tales como agua, tolueno, xileno, disolvente nafta, dioxano, acetona, isoforona, metilisobutilcetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona y alcohol; tensioactivos aniónicos y
extendedores tales como una sal de ácido graso, un benzoato, un alquilsulfosuccinato, un dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de éster de ácido alquilsulfúrico, un alquilsulfato, un alquilarilsulfato, un alquildiglicolétersulfato, una sal de éster de ácido sulfúrico alcohólico, un alquilsulfonato, un alquilarilsulfonato, un arilsulfonato, un sulfonato de lignina, un alquildifeniléterdisulfonato, un sulfonato de poliestireno, una sal de éster de ácido alquilfosfórico, un alquilarilfosfato, un estirilaril-fosfato, una sal de éster de ácido sulfúrico de polioxietilenalquiléter, un
polioxietilen-alquilaril-éter-sulfato, una sal de ácido sulfúrico de polioxietilen-alquilaril-éter, un polioxietilen-alquiléter-fosfato, una sal de éster de ácido fosfórico de polioxietilen-alquilarilo y una sal de un condensado de naftalenosulfonato con formalina; tensioactivos no iónicos y extendedores, tales como un éster de ácido graso de sorbitán, un éster de ácido graso de glicerina, un poliglicérido de ácido graso, un poliglicoléter de alcohol de ácido graso, acetilenglicol, alcohol acetilénico, un polímero de bloques de oxialquileno, un alquiléter de
polioxietileno, un alquilariléter de polioxietileno, un estirilariléter de polioxietileno, un alquiléter de polioxietilenglicol, un polietilenglicol, un éster de ácido graso de polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietilen-sorbitán, un éster de ácido graso de polioxietilenglicerina, un aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno y un éster de ácido graso de polioxipropileno; y aceites vegetales y minerales, tales como aceite de oliva, aceite de kapok, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de maíz, aceite de fibra de arroz, aceite de cacahuete, aceite de semilla de algodón, aceite de semilla de soja, aceite de colza, aceite de lino, aceite de tung y parafinas líquidas. Cada uno de los componentes de dichos adyuvantes se puede seleccionar adecuadamente para su uso, siempre y cuando permita alcanzar el objeto de la presente invención. Además, también se pueden emplear diversos aditivos comúnmente usados, tales como una carga, un espesante, un agente antisedimentación, un agente anticongelante, un estabilizador de la dispersión, un agente reductor de la fitotoxicidad y un agente antimoho.
La proporción en peso del derivado de amida de ácido representado por la fórmula (I) o una de sus sales con los diversos adyuvantes agrícolas es habitualmente de 0,001:99,999 a 95:5, preferentemente, de 0,005:99,995 a 90:10.
En la aplicación real de dicha formulación, se puede usar como tal o se puede diluir hasta una concentración predeterminada con un diluyente, tal como agua, y se pueden añadir diversos extendedores, p. ej., tensioactivos, aceite vegetales o aceites minerales a la misma según lo requiera el caso.
La aplicación de la composición de la presente invención no se puede definir en términos generales, pues varía en función de las condiciones climatológicas, del tipo de formulación, de las plantas del cultivo que se vayan a tratar, de la estación del año en la que se realice la aplicación, de la zona de la aplicación, de los tipos o estados de germinación de los hongos nocivos y de los tipos o del grado de brote de las enfermedades. Sin embargo, habitualmente se aplica a una concentración del ingrediente activo de 0,1 a 10.000 ppm, preferentemente, de 1 a 2.000 ppm en el caso del tratamiento del follaje, y su dosis puede ser tal que el derivado de amida de ácido de fórmula (1) o una de sus sales sea habitualmente de 0,1 a 50.000 g, preferentemente, de 1 a 30.000 g por hectárea. En el caso del tratamiento del suelo, se aplica habitualmente a una dosis del derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales de 10 a
100.000 g, preferentemente, de 200 a 20.000 g por hectárea.
La formulación que contiene la composición de la presente invención o un producto diluido de la misma se puede aplicar mediante un procedimiento de aplicación comúnmente usado, tal como mediante extendido (extendido, pulverizado, nebulizado, atomizado, difusión en grano o aplicación sobre la superficie de agua), aplicación en el suelo
(tal como mediante mezclado o irrigación) o aplicación superficial (tal como mediante revestimiento, espolvoreado o tapado). Además, se puede aplicar también mediante el denominado volumen ultra-bajo. En este procedimiento, la formulación puede contener el 100% del ingrediente activo.
La composición de la presente invención se puede mezclar o se puede usar en combinación con otros compuestos
químicos agrícolas, fertilizantes o agentes reductores de la fitotoxicidad, mediante lo que, a veces, se pueden obtener efectos o actividades sinérgicos. Dichos otros compuestos químicos pueden ser, por ejemplo, un herbicida, un insecticida, un miticida, un nematicida, un plaguicida para el suelo, un fungicida, un agente antiviral, un atrayente, un antibiótico, una hormona vegetal y un agente regulador del crecimiento vegetal. En especial, con una composición fungicida mixta que tenga el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales mezclado con o usado en
combinación con uno o más otros ingredientes fungicidamente activos, se pueden mejorar el intervalo de aplicación, el tiempo de aplicación, las actividades fungicidas, etc. en los sentidos preferidos. En la presente memoria, el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales y el compuesto de ingrediente activo de otro fungicida se pueden formular por separado, de manera que se pueden mezclar para usarse en el mismo momento de la aplicación o se pueden formular juntos para su uso. La presente invención incluye dicha composición fungicida.
La proporción de mezcla del derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales con respecto a otro compuesto de ingrediente fungicidamente activo no se puede definir en general, pues varía en función de las condiciones climatológicas, de los tipos de formulaciones, de los cultivos que se vayan a tratar, del momento de la aplicación, de la zona de aplicación, de los tipos o del estado de germinación de los hongos nocivos, del los tipos o del
estado de las enfermedades, etc., pero habitualmente está en el intervalo de 1:300 a 300:1, preferentemente, de 1:100 a 100:1 en peso. Además, la dosis de aplicación puede ser tal que la cantidad total de compuestos activos sea de 0,1 a 70.000 g, preferentemente, de 1 a 30.000 g por hectárea. La presente invención incluye un procedimiento para controlar hongos nocivos mediante una aplicación de dicha composición fungicida mixta.
El compuesto de ingrediente activo (nombre común; entre los que se incluye alguno que se encuentra en solicitud o código de prueba de la asociación japonesa de protección de especies vegetales) del fungicida de dicho otro compuesto químico agrícola puede ser, por ejemplo:
un compuesto de anilinopirimidina, tal como Mepanipyrim, Pirimethanil o Cyprodinil;
un compuesto de piridinamina, tal como Fluazinam; un compuesto de azol, tal como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Myclobutanilo, Cyproconazole, Tebuconazole, Hexaconazole, Furconazolecis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, Oxpoconazole fumarate, Sipconazole, Prothioconazole, Triadimenol, Flutriafol, Difenoconazole, Fluquinconazole, Fenbuconazole, Bromuconazole, Diniconazole,
Tricyclazole, Probenazole o Simeconatole, Pefurazoate, Ipconazole o Imibenconazole; un compuesto de quinoxalina, tal como Quinomethionate; un compuesto de ditiocarbamato, tal como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamate, Metiram o Propineb; un compuesto de cloro orgánico, tal como Fthalide, Chlorothalonil o Quintozene; un compuesto de imidazol, tal como Benomyl, Thiophanate-Methyl, Carbendazim o Cyazofamid;
un compuesto de cianoacetamida, tal como Cymoxanil; un compuesto de fenilamida, tal como Metalaxyl, Metalaxyl M, Oxadixyl, Ofurace, Benalaxyl, Benalaxyl M, Furalaxyl o Cyprofuram; un compuesto de ácido sulfénico, tal como Dichlofluanid; un compuesto de cobre, tal como hidróxido cúprico o cobre de oxina; un compuesto de isoxazol, tal como Hymexazol; un compuesto de fósforo orgánico, tal como Fosetyl-AI, Tolcofos-Metilo, O,O-diisopropilfosforotioato de S-bencilo, S,S-difenilfosforoditioato de O-etilo o etilhidrógenofosfonato de aluminio; un compuesto de N-halogenotioalquilo, tal como Captan, Captafol o Folpet; un compuesto de dicarboxiimida, tal como Procymidone, Iprodione o Vinclozolin;
un compuesto de benzanilida, tal como Flutolanilo, Mepronil, Zoxamid o Tiadinil; un compuesto de anilida, tal como Boscalid; un compuesto de piperazina tal como Triforine; un compuesto de piridina, tal como Pirifenox; un compuesto de carbinol, tal como Fenarimol o Flutriafol; un compuesto de piperidina, tal como Fenpropidine; un compuesto de morfolina, tal como Fenpropimorph o Tridemorph;
un compuesto de estaño orgánico, tal como hidróxido de fentina o acetato de fentina; un compuesto de urea, tal como Pencycuron; un compuesto de ácido cinnámico, tal como Dimethomorph o Flumorph; un compuesto de fenilcarbamato, tal como Diethofencarb; un compuesto de cianopirrol, tal como Fludioxonil o Fenpiclonil; un compuesto de estrobilurina, tal como Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin Oryzastrobin, Dimoxystrobin, Pyraclostrobin, Fluoxastrobin o Fluacrypirin; un compuesto de oxazolidinona, tal como Famoxadone; un compuesto de tiazolcarboxamida, tal como Ethaboxam;
un compuesto de sililamida, tal como Silthiopham; un compuesto de carbamato de amida de aminoácido, tal como Iprovalicarb o Benthiavalicarb-isopropyl; un compuesto de imidazolidina, tal como Fenamidone; un compuesto de hidroxianilida, tal como Fenhexamid; un compuesto de bencenosulfonamida, tal como Flusulfamide;
un compuesto de éter de oxima, tal como Cyflufenamid; un compuesto de fenoxiamida, tal como Fenoxanil; un antibiótico, tal como Polioxins; un compuesto de guanidina, tal como Iminoctadine; otro compuesto, tal como Isoprothiolane, Pyroquilon, Diclomezine, Quinoxyfen, Clorhidrato de Propamocarb,
Spiroxamine Cloropicrin, Dazomet, Metam sódico, Nicobifen, Metrafenone, MTF-753 (Pentiopirad), UBF-307, Diclocymet, Proquinazid, NC-224 (Amibromdole, Amisulbrom), KIF-7767 (KUF-1204, Pyribencarb metilo, Mepyricarb) o Syngenta 446510 (Mandipropamid, Dipromandamid).
El compuesto de ingrediente activo (nombre común; entre los que se incluye alguno que se encuentra en solicitud) del insecticida, miticida, nematicida o plaguicida de suelo de dicho otro compuesto químico agrícola puede ser, por ejemplo:
un compuesto de fosfato orgánico, tal como Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpirifos-metilo, Acephate, Prothiofos, Fosthiazate, Phosphocarb, Cadusafos, Disulfoton, Chlorpyrifos,
Demeton-S-metilo, Dimethoate o Methamidophos; un compuesto de carbamato, tal como Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Tiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan o Benfuracarb; un derivado de nelicetoxina, tal como Cartap, Thiocyclam o Bensultap; un compuesto de cloro orgánico, tal como Dicofol o Tetradifon;
un compuesto de metal orgánico, tal como Óxido de fenbutatina; un compuesto piretroide, tal como Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin, Ethofenprox, Fenpropathrin o Bifenthrin; un compuesto de benzoil-urea, tal como Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron o Novaluron;
un compuesto de tipo hormona juvenil, tal como Methoprene, Pyriproxyfen o Fenoxycarb; un compuesto de piridadinona, tal como Pyridaben; un compuesto de pirazol, tal como Fenpyroximate, Fipronilo, Tebufenpyrad, Ethiprole, Tolfenpyrad, Acetoprole, Pirafluprole o Pyriprole; un compuesto neonicotinoide tal como Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam,
Clothianidin o Dinotefuran; un compuesto de hidrazina, tal como Tebufenozide, Methoxyfenozide o Chromafenozide; un compuesto dinitro, un compuesto de azufre orgánico, un compuesto de urea, un compuesto de triazina o un compuesto de hidrazona; otro compuesto, tal como Flonicamid, Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlordimeform, Silafluofen, Triazamate,
Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazole, Cyromazine, 1,3-dicloropropeno, Diafenthiuron, Benclothiaz, Flufenerim, Pyridalilo, Spirodiclofen, Bifenazate, Spiromesifen, spirotetramat, Propargite, Clofentezine, Fluacrypyrim, Metaflumizone, Flubendiamide o Cyflumetofen.
Además, un plaguicida microbiano, tal como un agente de BT, un agente de virus patógeno de insecto, hongos entomopatógeno u hongos nematófagos; un antibiótico, tal como Avermectin, Emamectin-Benzoate, Milbemectin, Spinosad, Ivermectin o Lepimectin; un producto natural, tal como Azadirachtin.
Las realizaciones preferidas de la presente invención son las siguientes. Sin embargo, se ha de entender que la presente invención no se limita en absoluto a dichas realizaciones específicas.
(1)
Un uso de un derivado de amida de ácido de la formula (I) anterior o una de sus sales según lo definido por la reivindicación 13.
(2)
El uso según la reivindicación 13 de un derivado de amida de ácido o una de sus sales, en el que A es fenilo que puede estar sustituido con X, naftilo que puede estar sustituido con X, anillo heterocíclico que puede estar sustituido con X o anillo heterocíclico fusionado que puede estar sustituido con X; B es anillo heterocíclico de 5
miembros que puede estar sustituido con Y; X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquinilo, trialquilsililalquinilo, hidroxilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, nitro, fenilo, fenilalquinilo, piridiloxilo que puede estar sustituido con haloalquilo, alquilcarboniloxilo, alquilsulfoniloxilo o anillo heterocíclico (el anillo heterocíclico puede estar sustituido con halógeno, alquilo o alquilcarbonilo); Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilo o formilo; cada uno de R1 y R2, que son independientes entre sí, es hidrógeno o alquilo; R3 es hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo; y cada uno de W1 y W2, que son independientes entre sí, es oxígeno o azufre.
(3)
Un uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (2) anterior, en el que cada uno de W1 y W2 es oxígeno.
(4)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (2) anterior, en el que B es anillo heterocíclico de 5 miembros que puede estar sustituido con Y; X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquinilo, hidroxilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alcoxialcoxilo, cicloalquilo, nitro, fenilalquinilo, piridiloxilo que puede estar sustituido con haloalquilo, alquilcarboniloxilo o anillo heterocíclico (el anillo heterocíclico puede estar sustituido con halógeno, alquilo o alquilcarbonilo); Y es halógeno, alquilo, haloalquilo o alcoxilo; R3 es hidrógeno, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo; y cada uno de W1 y W2 es oxígeno.
(5)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (2) o (4) anterior, en el que B es furilo que puede estar sustituido con Y, tienilo que puede estar sustituido con Y, pirrolilo que puede estar sustituido con Y, oxazolilo que puede estar sustituido con Y, isoxazolilo que puede estar sustituido con Y, tiazolilo que puede estar sustituido con Y, isotiazolilo que puede estar sustituido con Y, pirazolilo que puede estar sustituido con Y o tiadiazolilo que puede estar sustituido con Y.
(6)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (5) anterior, en el que B es furilo que puede estar sustituido con Y, tienilo que puede estar sustituido con Y, pirrolilo que puede estar sustituido con Y, oxazolilo que puede estar sustituido con Y, tiazolilo que puede estar sustituido con Y, isotiazolilo que puede estar sustituido con Y, pirazolilo que puede estar sustituido con Y o tiadiazolilo que puede estar sustituido con Y.
(7)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (6) anterior, en el que B es furilo sustituido con Y.
(8)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (6) anterior, en el que B es tienilo sustituido con Y.
(9)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (6) anterior, en el que B es pirazolilo sustituido con Y.
(10)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (2) anterior, en el que A es fenilo que puede estar sustituido con X, naftilo que puede estar sustituido con X, benzodioxolanilo que puede estar sustituido con X o benzodioxanilo que puede estar sustituido con X; B es furilo que puede estar sustituido con Y, tienilo que puede estar sustituido con Y o pirazolilo que puede estar sustituido con Y; X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; R3 es hidrógeno; y cada uno de W1 y W2 es oxígeno.
(11)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (10) anterior, en el que B es furilo sustituido con Y, tienilo sustituido con Y o pirazolilo sustituido con Y.
(12)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (10) anterior, en el que B es furilo sustituido con Y, tienilo sustituido con Y, pirazolilo sustituido con Y, e Y es halógeno, alquilo o haloalquilo.
(13)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (10) anterior, en el que A es fenilo sustituido con X o benzodioxolanilo sustituido con X, y B es furilo sustituido con Y, tienilo sustituido con Y o pirazolilo sustituido con Y.
(14)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (10) anterior, en el que A es fenilo sustituido con X o benzodioxolanilo sustituido con X; B es furilo sustituido con Y, tienilo sustituido con Y o pirazolilo sustituido con Y; X es halógeno, alquilo o alcoxilo; e Y es halógeno, alquilo o haloalquilo.
(15)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según (10) anterior, en el que A es fenilo sustituido con X o benzodioxolanilo sustituido con X; B es furilo sustituido con Y, tienilo sustituido con Y o pirazolilo sustituido con Y; cada uno de R1 yR2 es alquilo; X es halógeno, alquilo o alcoxilo; e Y es halógeno, alquilo o haloalquilo.
(16)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según uno cualquiera de los (10) a (15) anteriores, en el que B es furilo sustituido con Y.
(17)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según uno cualquiera de los (10) a (15) anteriores, en el que B es tienilo sustituido con Y.
(18)
El uso de un derivado de amida de ácido o una de sus sales según uno cualquiera de los (10) a (15) anteriores, en el que B es pirazolilo sustituido con Y.
(19)
Una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1 como ingrediente activo.
(20)
Una composición fungicida mixta que contiene el derivado de amida de ácido o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1 y otro compuesto de ingrediente fungicidamente activo como ingredientes activos.
(21)
La composición fungicida según (20) anterior, en la que dicho compuesto de ingrediente fungicidamente activo es al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de anilinopirimidina, un compuesto de piridinamina, un compuesto de azol, un compuesto de quinoxalina, un compuesto de ditiocarbamato, un compuesto de cloro orgánico, un compuesto de imidazol, un compuesto de cianoacetamida, un compuesto de fenilamida, un compuesto de ácido sulfénico, un compuesto de cobre, un compuesto de isoxazol, un compuesto de fósforo orgánico, un compuesto de N-halogenotioalquilo, un compuesto de dicarboxiimida, un
compuesto de benzanilida, un compuesto de anilida, un compuesto de piperazina, un compuesto de piridina, un compuesto de carbinol, un compuesto de piperidina, un compuesto de morfolina, un compuesto de estaño orgánico, un compuesto de urea, un compuesto de ácido cinámico, un compuesto de fenilcarbamato, un compuesto de cianopirrol, un compuesto de estrobilurina, un compuesto de oxazolidinona, un compuesto de tiazolcarboxamida, un compuesto de sililamida, un compuesto de carbamato de amida de aminoácido, un compuesto de imidazolidina, un compuesto de hidroxianilida, un compuesto de bencenosulfonamida, un compuesto de éter de oxima, un compuesto de fenoxiamida, un antibiótico, un compuesto de guanidina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, quinoxifeno, clorhidrato de propamocarb, espiroxamina, cloropicrina, dazomet, metam sódico, nicobifeno, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, NC-224, KIF-7767
y Syngenta 446510.
(21) La composición fungicida mixta según (20) anterior, en la que dicho otro ingrediente fungicidamente activo es al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de piridinamina, un compuesto de azol, un compuesto de ditiocarbamato, un compuesto de cloro orgánico, un compuesto de imidazol, un compuesto de cobre, un compuesto de dicarboxiimida, un compuesto de anilida, un compuesto de piperazina, un compuesto
de piridina, un compuesto de carbinol, un compuesto de fenilcarbamato, un compuesto de cianopirrol, un compuesto de estrobilurina, un compuesto de hidroxianilida, MTF-753 y KIF-7767.
(22) La composición fungicida mixta según (21) anterior, en la que dicho otro ingrediente fungicidamente activo es al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en Fluazinam, Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Myclobutanilo, Cyproconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, fumarato de Oxpoconazole, Sipconazole, Prothioconazole, Triadimenol, Flutriafol, Difenoconazole, Fluquinconazole, Fenbuconazole, Bromuconazole, Diniconazole, tricyclazole, probenazole, Simeconazole, Pefurazoate, Ipconazole, Imibenconazole, Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamate, Metiram, Propineb, Fthalide, Clorothalonilo, Quintozene, Benomyl, Tiophanate-Methyl, Carbendazim, Cyazofamid, hidróxido cúprico, Oxina de
cobre, Procymidone, Iprodione, Vinclozolin, Boscalid, Diethofencarb, Fludioxonil, Fenpiclonil, Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin, Oryzastrobin, Dimoxystrobin, Pyraclostrobin, Fluoxastrobin, Fluacrypyrin, Fenhexamid, Polyoxins, Iminoctadine, MTF-753 y KIF-7767.
(23) Un procedimiento para controlar hongos nocivos seleccionados entre Domycles, Ascomycetes,
Basidiomycetes o Deuteromycetes, que comprende aplicar una cantidad eficaz del derivado de amida de ácido o una de sus sales según lo definido en uno cualquiera de los anteriores (1) a (17).
A continuación, se describirá la presente invención más detalladamente con referencia a los ejemplos. Sin embargo, se ha de entender que la presente invención no se limita en absoluto a los mismos. En primer lugar, se describirán los ejemplos preparativos del derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales.
Ejemplo preparativo 1
Preparación de N-[(3',4'-dicloro-1,1-dimetil)fenacil]-2-metil-3-furancarboxamida (Compuesto n.º 1-57 mencionado más adelante)
(1) Se añadió una mezcla en gotas que comprendía 10,0 g de cloruro de 3,4-diclorobenzoílo, 9,31 g de 2-bromoisobutirato de etilo y 90 ml de dietiléter anhidro a 3,12 g de cinc en una atmósfera de nitrógeno, que luego se hizo reaccionar durante 15 horas bajo reflujo. Se filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se lavó el filtrado con ácido sulfúrico al 20% y luego con agua. Se secó la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro y
luego se concentró bajo una presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/19), obteniéndose 8,7 g de 2-(3',4'-diclorobenzoil)isobutirato de etilo oleaginoso. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,11 (t, 3H), 1,52 (s, 6H), 4,14 (c, 2H), 7,48 (d, 1H), 7,63 (dd, 1H),
7,96 (d, 1H).
(2)
Se hizo reaccionar durante 15 horas a reflujo una mezcla que comprendía 8,7 g de 2-(3',4'-diclorobenzoil)isobutirato de etilo, 14,2 ml de ácido sulfúrico, 14,2 ml de agua y 40 ml de ácido acético. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo una presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/19), obteniéndose 6,47 g de 3,4-dicloroisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,21 (d,6H), 3,46 (m,1 H), 7,55 (d,1 H), 7,79 (dd,1 H), 8,02 (d, 1H).
(3)
Se añadieron 9,32 g de tribromuro de feniltrimetilamonio a una mezcla que comprendía 6,47 g de
3,4-dicloroisobutirofenona y 100 ml de tetrahidrofurano, seguidos de una reacción durante 4 horas a temperatura ambiente. Se filtró la mezcla de reacción, y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 6,39 g de α-bromo-3,4-dicloroisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3 /300 MHz): 2,01 (s, 6H), 7,50 (d,1H), 8,0 (dd,1H), 8,20 (d,1H).
(4)
Se añadieron 2,8 g de azida de sodio a una mezcla que comprendía 6,39 g de α-bromo-3,4-dicloroisobutirofenona y 60 ml dimetilsulfóxido, seguidos de una reacción durante una hora a 50°C.
Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 6,34 g de α-azida-3,4-dicloroisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,60 (s, 6H), 7,53 (d, 1H), 7,97 (dd, 1H), 8,20 (d, 1H).
(5)
Se añadieron 7,74 g de trifenilfosfina a una mezcla que comprendía 6,34 g de α-azida-3,4-dicloroisobutirofenona, 90 ml de tetrahidrofurano y 3,2 ml de agua, seguidos de una reacción durante 23 horas a temperatura ambiente. Se concentro la mezcla de reacción bajo presión reducida. Se añadieron al
residuo agua y luego ácido clorhídrico para convertirlo en débilmente ácido, tras lo que se lavó con dietiléter. Se neutralizó la capa acuosa con solución de hidróxido de sodio y se extrajo con dietiléter. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se añadió al residuo acetato de etilo y se introdujo gas de cloruro de hidrógeno bajo enfriamiento con hielo. Se recogió el sólido formado mediante filtración y se secó, obteniéndose 5,92 g de clorhidrato de α-amino-3,4-dicloroisobutirofenona.
(6) Se añadieron 0,31 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,3 g de clorhidrato de α-amino-3,4-dicloroisobutirofenona y 10 ml de tetrahidrofurano, tras lo que se agitó durante 5 horas a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla bajo presión reducida. A una mezcla que comprendía el residuo obtenido, 0,195 g de ácido 2-metil-3-furan-carboxílico y 20 ml de diclorometano, se añadió una mezcla en gotas que comprendía 0,29 g de N,N'-diciclohexilcarbodiimida y 10 ml de diclorometano bajo enfriamiento con hielo, seguida
de una reacción durante 15 horas a temperatura ambiente. Se filtró la mezcla de reacción, y se diluyó el filtrado con diclorometano y se lavó con solución acuosa de carbonato potásico y luego con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 0,08 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de 175 a 178ºC. Los datos de los
espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,71 (s, 6H), 2,43 (s, 3H), 6,28 (s, 1H), 6,44 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,84 (dd, 1H), 8,11 (d, 1H).
Ejemplo preparativo 2
Preparación de N-[(3'-difluorometoxi-1,1-dimetil)fenacil]-5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazol-carboxamida (Compuesto n.º 1-72 mencionado más adelante)
(1) Se añadió en gotas un reactivo de Grignard preparado con 0,75 g de magnesio, 4,46 g de 2-bromopropano y
24 ml de dietiléter anhidro a una mezcla que comprendía 4,09 g de 3-difluorometoxibenzonitrilo y 20 ml de dietiléter anhidro. Una vez completada la adición en gotas, se hizo reaccionar la mezcla a temperatura ambiente durante 27 horas. Se introdujo la mezcla de reacción en agua con hielo y se añadió ácido sulfúrico 6N para volver la mezcla débilmente ácida, tras lo que se agitó durante 0,5 horas. Se extrajo la mezcla con dietiléter y se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se
purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/19), obteniéndose 2,04 g de 3-difluorometoxiisobutirofenona. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,23 (d, 6H), 3,52 (m, 1H), 6,56 (t,1H), 7,32 (dd, 1H), 7,48 (t, 1H), 7,70 (s,1H), 7,80 (d,1H).
(2) Se añadieron 3,58 g de tribromuro de feniltrimetilamonio a una mezcla que comprendía 2,04 g de 3-difluoromethoxiisobutirofenona y 30 ml de tetrahidrofurano, seguidos de una reacción durante dos horas a temperatura ambiente. Se filtró la mezcla de reacción y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 2,79 g de α-bromo-3-difluorometoxiisobutirofenona oleaginosa.
(3) Se añadieron 1,24 g de azida de sodio a una mezcla que comprendía 2,79 g de
α-bromo-3-difluorometoxiisobutirofenona y 35 ml de dimetilsulfóxido, seguidos de una reacción durante una hora a 50ºC. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 2,21 g de α-azida-3-difluorometoxiisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,61 (s, 6H), 6,56 (t, 1H), 7,34 (dd, 1H), 7,48 (t, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,98 (d,1H).
(4) Se hizo reaccionar una mezcla que comprendía 2,18 g de α-azida-3-difluorometoxiisobutirofenona, 35 ml de metanol y 0,109 g de paladio sobre carbono al 5% durante 1,5 horas a temperatura ambiente en una atmósfera de
hidrógeno. Se filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida. Al residuo, se añadió acetato de etilo, y se introdujo gas de cloruro de hidrógeno bajo enfriamiento con hielo, tras lo que se concentró bajo presión reducida, obteniéndose 1,76 g de clorhidrato de α-amino-3-difluorometoxiisobutirofenona.
(5) Se añadieron 0,33 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,3 g de clorhidrato de α-amino-3-difluorometoxiisobutirofenona y 10 ml de tetrahidrofurano, y se añadió en gotas una mezcla que comprendía 0,25 g de cloruro de 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazol-carbonilo y 5 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. Una vez completada la adición en gotas, se hizo reaccionar la mezcla a temperatura ambiente durante 3 horas. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/4), obteniéndose 0,23 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 138 a 139ºC. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,75 (s, 6H), 2,28 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,50 (t, 1H), 6,80 (s, 1H), 7,23 (dd, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,86 (d, 1H).
Ejemplo preparativo 3
Preparación de N-[2-(2'-naftilcarbonil)-2-propil]-5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolcarboxamida (Compuesto n.º 2-1)
(1) Se añadió en gotas un reactivo de Grignard preparado con 0,61 g de magnesio, 3,6 g de 2-bromopropano y
18 ml de dietiléter anhidro a una mezcla que comprendía 3,0 g de 2-naftonitrilo y 20 ml de dietiléter anhidro. Tras finalizar la adición de las gotas, se hizo reaccionar la mezcla durante 12 horas a reflujo. Se introdujo la mezcla de reacción en agua con hielo y se añadió ácido sulfúrico 6N para volver la mezcla débilmente ácida, tras lo que se agitó durante 0,5 horas. Se extrajo la mezcla con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo
mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/50), obteniéndose 1,14 g de 2-naftil-isopropil-cetona. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,27 (d, 6H),3,73 (m, 1H), 7,53 a 7,65 (m, 2H), 7,86 to 7,92 (m, 2H),7,97 (d,1H), 8,03 (dd,1H), 8,48 (d,1H).
(2) Se añadieron 2,16 g de tribromuro de feniltrimetilamonio a una mezcla que comprendía 1,14 g de 2-naftilisopropilcetona y 25 ml de tetrahidrofurano, y se hizo reaccionar la mezcla durante 3 horas. Se filtró la mezcla de reacción, y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 1,59 g de α-bromoiso-propil-2-naftil-cetona oleaginosa.
(3) Se añadieron 0,75 g de azida de sodio a una mezcla que comprendía 1,59 g de
α-bromoisopropil-2-naftil-cetona y 40 ml de dimetilsulfóxido, y se hicieron reaccionar las mezclas a 50ºC durante 1,5 horas. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 1,19 g de α-azidaisopropil-2-naftil-cetona oleaginosa.
Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz):1,68 (s, 1H), 7,54 a 7,66 (m, 2H), 7,86 a 7,90 (m, 2H), 7,98 (d, 1H), 8,10 (dd, 1H), 8,74 (d,1H).
(4) Se hizo reaccionar una mezcla que comprendía 0,3 g de α-azidaisopropil-2-naftil-cetona, 10 ml de metanol y 15 g de paladio sobre carbono al 5% durante una hora a temperatura ambiente en una atmósfera de hidrógeno. Se
filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 0,26 g de α-aminoisopropil-2-naftil-cetona oleaginosa.
(5) Se añadieron 0,19 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,26 g de α-aminoisopropil-2-naftil-cetona y 10 ml de tetrahidrofurano, y se añadió en gotas una mezcla que comprendía 0,24 g de cloruro de 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazol-carbonilo y 5 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. Tras finalizar la
adición de las gotas, se hizo reaccionar la mezcla durante 15 horas a temperatura ambiente. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo una presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 2/3), obteniéndose 0,15 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 145 a 147ºC. Los datos de los espectros de RMN de este producto son
los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,87 (s, 6H), 2,28 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 7,05 (s, 1H), 7,48 a 7,58 (m, 2H), 7,80 a 7,90 (m, 3H), 8,05 (dd, 1H), 8,56 (d, 1H).
Ejemplo preparativo 4
Preparación de N-[2-[(2',2',3',3'-tetrafluoro-1',4'-benzodioxan-6'-il)carbonil]isopropil]-3-metil-2-tiofen-carboxamida (Compuesto n.º 4-10 mencionado más adelante)
(1) Se añadieron 7,3 ml de n-butillitio (solución en n-hexano 1,57M) en gotas a -50°C en una atmósfera de
nitrógeno a una mezcla que comprendía 3,0 g de 6-bromo-2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxano y 38 ml de dietiléter, tras lo que se agitó durante 30 minutos a la misma temperatura. Luego, se añadieron 0,83 g de isobutilaldehído en gotas a una temperatura de -70ºC como máximo, y se calentó la mezcla hasta la temperatura ambiente y se hizo reaccionar durante 15 horas. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se ajustó para que fuera débilmente ácida con ácido clorhídrico y se extrajo con dietiléter. Se lavó la capa orgánica con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose
1,8 g de 1-(2',2',3',3'-tetrafluoro-1',4'-benzodioxan-6'-il)-2-metilpropanol oleaginoso. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 0,83 (d, 3H), 0,96 (d, 3H), 1,92 (m, 1H), 4,40 (d, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,10 (s, 2H), 7,14 (s, 1H).
(2) Se añadió una mezcla que comprendía 1,8 g de 1-(2',2',3',3'-tetrafluoro-1',4'-benzodioxan-6'-il)-2-metilpropanol y 7 ml de diclorometano, a una mezcla que comprendía 2,08 g de clorocromato de piridinio, 1,05 g de acetato de sodio y 20 ml de diclorometano, seguida de una reacción durante dos horas a temperatura ambiente. Se filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/19),
obteniéndose 1,40 g de 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-isopropil-cetona. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,23 (d, 6H), 3,48 (m, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,81 (dd, 1H).
(3) Se añadieron 1,89 g de tribromuro de feniltrimetilamonio a una mezcla que comprendía 1,40 g de
2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-isopropil-cetona y 1,4 ml de tetrahidrofurano, seguidos de una reacción durante dos horas a temperatura ambiente. Se filtró la mezcla de reacción, y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 1,78 g de α-bromoisopropil 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-cetona oleaginosa.
(4) Se añadieron 0,65 g de azida de sodio a una mezcla que comprendía 1,78 g de α-bromoisopropil-2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-cetona y 10 ml de dimetilsulfóxido, seguidos de una reacción durante dos horas a 50ºC. Se puso la mezcla de reacción en agua y se extrajo con dietiléter, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/19), obteniéndose 1,5 g de α-azidaisopropil 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-cetona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto
son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,61 (s, 6H), 7,23 (d, 1H), 8,01 to 8,03 (m, 2H).
(5) Se hizo reaccionar una mezcla que comprendía 0,25 g de α-azidaisopropil-2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-cetona, 15 ml de metanol y 13 mg de paladio sobre carbono al 5% durante una hora a temperatura ambiente en una atmósfera de hidrógeno. Se filtró la mezcla de
reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 0,23 g de α-aminoisopropil-2,2,3,-3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-il-cetona oleaginosa.
(6) Se añadieron 0,16 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,23 g de α-aminoisopropil-2,2,3,3-tetrafluorp-1,4-benzodioxan-6-il-cetona y 10 ml de tetrahidrofurano, y se añadió en gotas una mezcla que comprendía 0,13 g de cloruro de 3-metil-2-tiofen-carbonilo y 5 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo, seguidos de una reacción durante 3 horas a temperatura ambiente. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/4), obteniéndose 0,23 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 120 a 122ºC. Los datos de los espectros de RMN de este producto son
los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,76 (s, 6H), 2,39 (s, 3H), 6,54 (s, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,42 (d,1H), 7,84 (s, 1H), 7,96 (s,1H).
Ejemplo preparativo 5
Preparación de N-[(3',4'-dicloro-1,1-dimetil)fenacil]-3-metil-2-tiofenocarboxamida (Compuesto n.º1-20 mencionado más delante)
Se añadieron 303 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 268 mg de clorhidrato de
α-amino-3,4-dicloroisobutirofenona, obtenido según el procedimiento de (1) a (5) del Ejemplo preparativo 1 anterior, y 5 ml de tetrahidrofurano, y se añadió en gotas una mezcla que comprendía 265 mg de cloruro de 3-metil-2-tiofen-carbonilo y 2,5 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. Una vez completada la adición en gotas, se hizo reaccionar la mezcla a temperatura ambiente durante 3 horas. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/3), obteniéndose 180 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 141ºC. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,72 (s, 6H), 2,37 (s, 3H), 6,53 (s, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,25 (d,1H), 7,43 (d,1H), 7,86 (dd,1H), 8,13 (s,1H).
Ejemplo preparativo 6
Preparación de N-[(4'-metoxi-2'-metil-1,1-dimetil)fenacil]-3-metil-2-tiofen-carboxamida (Compuesto n.º1-160 mencionado más adelante)
(1) Se añadió en gotas una mezcla que comprendía 5,7 g de cloruro de isobutililo y 5 ml de disulfuro de carbono como máximo a 10°C a una mezcla que comprendía 7,15 g de cloruro de aluminio y 20 ml de disulfuro de carbono, seguida de una reacción durante 0,5 horas. Luego, se añadió en gotas una mezcla que comprendía 5 g de m-cresol y 5 ml de disulfuro de carbono como máximo a 5ºC, seguida de una reacción durante 4 horas a temperatura ambiente. Se puso la mezcla de reacción en una mezcla de agua con hielo y ácido clorhídrico, y se extrajo con cloruro de metileno, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Al residuo, se añadieron 60 ml de tetrahidrofurano, 30 ml de agua y 3,7 g de hidróxido de sodio, seguidos de una reacción durante 1,5 horas a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla de reacción bajo presión reducida, luego se puso en agua con hielo y se ajustó para que fuera
débilmente ácida con ácido sulfúrico diluido, y luego se extrajo con acetato de etilo. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 2,45 g de 4-hidroxi-2-metil-isobutirofenona sólida. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes.
RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,15 (d, 6H), 2,43 (s, 3H), 3,40 (m, 1H), 6,70 (m, 2H), 7,57 (d, 1H).
(2) Se añadió una mezcla que comprendía 0,62 g de dimetilsulfato y 3 ml de dimetilformamida a una mezcla que comprendía 0,8 g de 4-hidroxi-2-metil-isobutirofenona, 0,68 g de carbonato de potasio y 15 ml de dimetilformamida, seguida de una reacción durante 3 horas a temperatura ambiente. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica
sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 0,59 g de 4-metoxi-2-metilisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,13 (d, 6H), 2,46 (s, 1H), 3,38 (m, 1H), 6,72 (m, 2H), 7,59 (d, 1H).
(3) Se añadieron 1,16 g de tribromuro de feniltrimetilamonio a una mezcla que comprendía 0,59 g de 4-metoxi-2metilisobutirofenona y 15 ml de tetrahidrofurano, seguidos de una reacción durante 2,5 horas a temperatura ambiente. Se añadió dietiléter a la mezcla de reacción y se filtró la materia insoluble. Se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 0,7 g de α-bromo-4-metoxi-2-metilisobutirofenona oleaginosa.
(4) Se añadieron 0,4 g de azida de sodio a una mezcla que comprendía 0,7 g de
α-bromo-4-metoxi-2-metilisobutirofenona y 8 ml de dimetilsulfóxido, seguidos de una reacción durante 1,5 horas a 50ºC. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/9), obteniéndose 0,67 g de α-azida-4-metoxi-2-metilisobutirofenona oleaginosa. Los datos de
los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,54 (s, 6H), 2,33 (s, 1H), 3,81 (s, 3H), 6,72 (dd, 1H), 6,75 (d, 1H), 7,61 (d, 1H).
(5) Se hizo reaccionar una mezcla que contenía 0,25 g de α-azida-4-metoxi-2-metilisobutirofenona, 10 ml de metanol y 13 mg de paladio sobre carbono al 5% durante 3 horas a temperatura ambiente en una atmósfera de
hidrógeno. Se filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 0,23 g de α-amino-4-metoxi-2-metilisobutirofenona oleaginosa.
(6) Se añadieron 0,13 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,22 g de α-amino-4-metoxi-2-metilisobutirofenona y 12 ml de tetrahidrofurano, y a esto se añadió una mezcla en gotas que comprendía 0,17 g de cloruro de 3-metil-2-tiofen-carbonilo y 3 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo.
Una vez completada la adición en gotas, se hizo reaccionar la mezcla a temperatura ambiente durante dos horas. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/3), obteniéndose 0,35 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 99 a 101ºC. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,77 (s, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 6,81 (dd, 1H), 6,71 (s, 1H), 6,85 (m, 2H), 7,26 (d, 1H), 7,49 (d, 1H).
Ejemplo preparativo 7
Preparación de N-[(3',4'-dimetoxi-1,1-dimetil)fenacil]-3-metil-2-tiofen-carboxamida (Compuesto n.º 1-535 mencionado más adelante)
(1)
Se añadió en gotas una solución de isopropil-magnesio-bromuro-éter preparada con 5,6 g de 2-bromopropano, 0,94 g de magnesio y 30 ml de dietiléter a una mezcla que comprendía 5,0 g de 3,4-dimetoxibenzaldehído y 50 ml de dietiléter, seguida de una reacción durante 15 horas bajo reflujo. Se puso la mezcla de reacción en agua con
hielo y se añadió ácido sulfúrico diluido, tras lo que se agitó. Luego, se extrajo la mezcla con cloruro de metileno, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida, obteniéndose 6,3 g de 1-(3',4'-dimetoxifenil)-2-metilpropanol oleaginoso.
(2)
Se añadió una mezcla que comprendía 6,28 g de 1-(3',4,'-dimetoxifenil)-2-metilpropanol y 30 ml de diclorometano, a una mezcla que comprendía 6,5 g de clorocromato de piridinio, 4,9 g de acetato de sodio y 100 ml de diclorometano, seguida de una reacción durante 15 horas a temperatura ambiente. Se filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 3/7), obteniéndose 3,9 g de 3,4-dimetoxiisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los
siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,70 (d, 6H), 3,50 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 6,85 (d, 1 H), 7,50 (d, 1H), 7,56 (dd, 1H).
(3) Se añadieron 1,81 g de tribromuro de feniltrimetilamonio a una mezcla que comprendía 1,0 g de 3,4-dimetoxiisobutirofenona y 20 ml de tetrahidrofurano, seguidos de una reacción durante dos horas a
temperatura ambiente. Se añadió dietiléter a la mezcla de reacción y se filtró la materia insoluble. Se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose α-bromo-3,4-dimetoxiisobutirofenona oleaginosa.
(4) Se añadieron 0,62 g de azida de sodio a una mezcla que comprendía α-bromo-3,4-dimetoxiisobutirofenona y 20 ml de dimetilsulfóxido, seguidos de una reacción durante 1,5 horas a 50ºC. Se puso la mezcla de reacción en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica sobre
sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 1/4), obteniéndose 1,1 g de α-azida-3,4-dimetoxiisobutirofenona oleaginosa. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/400 MHz): 1,56 (s, 6H), 3,91 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 6,86 (d, 1H), 7,62 (d,1H),
7,94 (dd, 1H).
(5) Se hizo reaccionar una mezcla que comprendía 0,25 g de α-azida-3,4-dimetoxiisobutirofenona, 15 ml de metanol y 13 mg de paladio sobre carbono al 5% durante 3 horas a temperatura ambiente en una atmósfera de hidrógeno. Se filtró la mezcla de reacción a través de Celite y se concentró el filtrado bajo presión reducida, obteniéndose 0,2 g de α-amino-3,4-dimetoxiisobutirofenona oleaginosa.
(6) Se añadieron 0,11 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,2 g de α-amino-3,4-dimetoxiisobutirofenona y 12 ml de 1,2-dicloroetano, y se añadió una mezcla en gotas que comprendía 0,14 g de cloruro de 3-metil-2-tiofen-carbonilo y 2 ml de 1,2-dicloroetano bajo enfriamiento con hielo. Una vez completada la adición en gotas, se hizo reaccionar la mezcla a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Se extrajo la mezcla de reacción con cloruro de metileno, tras lo que se lavó con agua. Se secó la capa orgánica
sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente revelador: acetato de etilo/n-hexano = 3/2), obteniéndose 0,1 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 138 a 140ºC. Los datos de los espectros de RMN de este producto son los siguientes. RMN de 1H δppm (Disolvente: CDCI3/300 MHz): 1,82 (s, 6H), 2,44 (s, 3H), 3,89 (s, 6H), 6,80 (d, 1H), 6,85 (d, 1H),
6,88 (s, 1H), 7,23 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,75 (dd, 1H).
A continuación, en las Tablas 1 a 9, se ofrecen los ejemplos más comunes del derivado de amida de ácido de fórmula
(I) o una de sus sales. Estos compuestos se pueden preparar según los ejemplos preparativos anteriores o mediante diversos procedimientos anteriormente descritos.
En las tablas, N.º representa compuesto n.º; Me, metilo; Et, etilo; Pr(i), isopropilo; P(n), n-propilo; Bu(t), terc-butilo; Bu(n), n-butilo; Bu(sec), sec-butilo; CO, carbonilo; CO2, carboxilo; y Ph, fenilo. Además, en las tablas, Ph(4-CI) representa fenilo que tiene un átomo de cloro sustituido en la posición 4 y Ph(3,4-CI2) representa fenilo que tiene átomos de cloro sustituidos en las posiciones 3 y 4. Esto se aplica igualmente a otras expresiones. Además, las abreviaturas D1 a D7 y B1 a B117 usadas en las tablas representan los siguientes sustituyentes, respectivamente:
Tabla 1
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-1
Me Me 2-Me-4-F B1 132-134
1-2
Me Me 2-Me-4-F B5
1-3
Me Me 2-Me-4-F B8
1-4
Me Me 2-Me-4-CI B1 141-143
1-5
Me Me 2-Me-4-CI B5
1-6
Me Me 2-Me-4-CI B21 96-100
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-7
Me Me 2-Me-4-Br B16 138-140
1-8
Me Me 2-Me-4-Br B8
1-9
Me Me 2-Me-4-Br B21 108-110
1-10
Me Me 4-CI B1 186-188
1-11
Me Me 4-CI B16 184-186
1-12
Me Me H B7 168-170
1-13
Me Me 3-CI-4-CI B1 188-189
1-14
Me Me 3-CI-4-CI B16 170-173
1-15
Me Me 3-CI-4-CI B7 182-183
1-16
Me Me 3-CI B1 112-113
1-17
Me Me 3-CI B16 150-151
1-18
Me Me 3-CI-4-CI B2 200-201
1-19
Me Me 4-Br B21 174
1-20
Me Me 3-CI-4-CI B21 141
1-21
Me Me 3-CI-4-CI B25 Amorfo
1-22
Me Me 3-CI-4-CI B14 137
1-23
Sal sodio del n.º 1-22
1-24
Me Me 3-CI-4-CI B24 Sólido
1-25
Me Me 3-CI-4-CI B26 229
1-26
Me Me 3-Br B25 149
1-27
Me Me 3-Br B21 119
1-28
Me Me 3-Me B21 Aceite
1-29
Me Me 3-CF3 B21 Amorfo
1-30
Me Me 3-OMe B21 128
1-31
Me Me 3-OCHF2 B21 110
1-32
Me Me 4-CI B21 175
1-33
Me Me 3-CI-4-CI B9 126-130
1-34
Me Me H B1 103-105
1-35
Me Me 4-Br B19 235-240
1-36
Me Me 4-Br B16 183-185
1-37
Me Me 4-Br B20 245-247
1-38
Me Me 3-CI B2 141-142
1-39
Me Me 4-CI B2 140-141
1-40
Me Me 3-CI-4-CI B12 225-227
1-41
Me Me 3-CI-4-CI B5 171-172
1-42
Me Me 3-F-4-F B1 134-136
1-43
Me Me 3-F-4-F B16 150-152
1-44
Me Me 2-CI B1 144-145
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-45
Me Me 2-CI B16 130-132
1-46
Me Me 3-CI-4-CI B6 Sólido
1-47
Me Me 3-CI-4-CI B4 150-152
1-48
Me Me 3-CI-4-CI B27 140-141
1-49
Me Me 3-CI-4-CI B3 141-146
1-50
Me Me 3-CI-4-CI B10
1-51
Me Me 3-CI-4-CI B11
1-52
Me Me 4-Br B1 183-185
1-53
Me Me 3-CI-5-CI B16 168-170
1-54
Me Me 3-CI-5-CI B1 152-153
1-55
Me Me 3-Br B16 143-145
1-56
Me Me 3-Br B1 151-152
1-57
Me Me 3-CI-4-CI B15 175-178
1-58
Me Me 3-CI-4-CI B17
1-59
Me Me 3-CI-4-CI B18
1-60
Me Me 2-CI-4-CI B16 165-167
1-61
Me Me 2-CI-4-CI B1 170-171
1-62
Me Me 3-Me B16 133-135
1-63
Me Me 3-Me B1 145-146
1-64
Me Me 3-CF3 B16 125-127
1-65
Me Me 3-CF3 B1 120-121
1-66
Me Me 3-CI B21 128-130
1-67
Me Me 3-CI B25 161-162
1-68
Me Me 3-CI-4-CI B29
1-69
Me Me 3-CI-4-CI B30 93-96
1-70
Me Et 3-CI-4-CI B21
1-71
Me Me 3-OCHF2 B16 121-123
1-72
Me Me 3-OCHF2 B1 138-139
1-73
Me Me 3-OMe B16 116-118
1-74
Me Me 3-OMe B1 118-120
1-75
Me Me 3-CI-4-CI B22 155-158
1-76
Me Me 3-CI-4-CI B31 Aceite
1-77
Me Me 3-Me-4-Me B21 101-102
1-78
Me Me 3-CI-4-CI B23 220-222
1-79
Me Me 3-CI-4-CI B28 109-110
1-80
Me Me 3-CI-4-F B21 124-126
1-81
Me Me 3-CI-4-F B16
1-82
Me Me 3-CI-4-F B1
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-83
-(CH2)5 4-Br B7
1-84
-(CH2)5 4-Br B11
1-85
Me Me 3, 4-(OCHF2)2 B1
1-86
Me Me 3,4-(OCHF2)2 B21 147-150
1-87
Me Me 4-OCF3 B1
1-88
Me Me 3-OCF3 B21
1-89
Me Me 4-CF3 B1
1-90
Me Me 4-CF3 B21 113-115
1-91
Me Me 4-CF3 B15
1-92
Me Me 4-CF3 B11
1-93
Me Me 3-Me-4-Me B16 133-135
1-94
Me Me 4-NO2 B16 179-180
1-95
Me Me 4-NO2 B1 168-170
1-96
Me Me 4-NO2 B21 135-137
1-97
Me Me 3-Me-4-Me B1 130-132
1-98
Me Me 2-Me-4-OCHF2 B21 112-114
1-99
Me Me 3-CI-5-CI B21 137-140
1-100
Me Me 3-CI-4-Br B21 120-121
1-101
Me Me 3-Me-4-CI B21 108-112
1-102
Me Me 3-Br-4-CI B21 117-120
1-103
Me Me 3-CI-4-Me B21 115-118
1-104
Me Me 2-Me-4-F B21 107-109
1-105
Me Me 4-Me B21 152-154
1-106
Me Me 4-OCF3 B21 116-120
1-107
Me Me 3-Br-4-OCF3 B21 107-111
1-108
Me Me 3-CF3-4-CI B21 133-135
1-109
Me Me 3-CI-4-Br B1 105-109
1-110
Me Me 3-CI-4-CI B19 192-195
1-111
Me Me 4-OCH2CF3 B21 134-138
1-112
Me Me 4-OCHF2 B21 118-120
1-113
Me Me 3-OMe-4-CI B21 154-159
1-114
Me Me 3-Me-4-OCF3 B21 116-118
1-115
Me Me 3-CI-4-Me-5-Me B21 107-114
1-116
Me Me 2-CI-3-CI-4-CI B1 133-137
1-117
Me Me 2-Me-3-CI-4-CI B1 94-98
1-118
Me Me 2-CI-3-CI-4-CI B21 112-115
1-119
Me Me 2-Me-3-CI-4-CI B21 90-95
1-120
Me Me 2-Me-3-Me-4-CI B21 Aceite
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-121
Me Me 2-CI-3-Me-4-Me B21 Aceite
1-122
Me Me 3-CI-4-CI B8 200-202
1-123
Me H 4-CI B16 Aceite
1-124
Me Me 4-Br B39 126-129
1-125
Me Me 4-Bu(t) B21 130-134
1-126
Me Me 4-Bu(t) B1 161-165
1-127
Me Me 3-Me-4-CI B21 108-112
1-128
Me Me 3-CI-4-CI B37 157-159
1-129
Me Me 3-CI-4-CI B43 120-125
1-130
Me Me 3-CI-4-CI B44 165-170
1-131
Me Me 4-(2-tienilo) B21 119,2
1-132
Me Me 4-(5-Me-2-tienil) B21 176,8
1-133
Me Me 4-(2-furilo) B21 >300
1-134
Me Me 4-(3-tienilo) B21 >300
1-135
Me Me 4-(5-CI-2-tienilo) B21 153,5
1-136
Me Me 4-(2-Me-3-tienilo) B21 Viscoso
1-137
Me Me 4-(5-COMe-2-tienilo) B21 199,2
1-138
Me Me 3-(2-tienilo) B21 134,2
1-139
Me Me 3-(3-tienilo) B21 >300
1-140
Me Me 3-(5-COMe-2-tienilo) B21 Aceite
1-141
Me Me 3-(5-CI-2-tienilo) B21 141,7
1-142
Me Me 3-(5-Me-2-tienilo) B21 137,8
1-143
Me Me 3-(4-Me-3-tienilo) B21 Amorfo
1-144
Me Me 3-(2-furilo) B21 Sólido
1-145
Me Me 3-CI-4-CI B32 135-137
1-146
Me Me 3-CI-4-CI B33 164
1-147
Me Me 3-CI-4-CI B34 153-154
1-148
Me Me 3-CI-4-CI B35 Sólido
1-149
Me Me 3-CI-4-CI B36 Sólido
1-150
Me Me 3-CI-4-CI B39 142-145
1-151
Me Me 3-CI-4-CI B40 145-146
1-152
Me Me 3-CI-4-CI B79 140-142
1-153
Me Me 3-CI-4-CI B38 165-166
1-154
Me Me 3-CI-4-CI B41 136-140
1-155
Me Me 3-CI-4-CI B42 175-178
1-156
Me Me 3-CI-4-CI B45 175-177
1-157
Me Me 3-CI-4-CI B46 Aceite
1-158
Me Me 4-(5-CF3-piridin-2-iloxilo) B1 127-128
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-159
Me Me 4-(5-CF3-piridin-2-iloxilo) B21 138-140
1-160
Me Me 2-Me-4-OMe B21 99-101
1-161
Me Me 2-Me-4-OEt B21 85-88
1-162
Me Me 2-Me-4-CF3 B21 110-113
1-163
Me Me 2-Me-4-Me B21 102-105
1-164
Me Me 2-Me B21 79-82
1-165
Me Me 2-Me-3-CI B21 109-111
1-166
Me Me 2-B1-4-CF3 B21 90-92
1-167
Me Me 3-Br-4-Br B21 127-130
1-168
Me Me 3-Me-4-OCHF2 B21 100-106
1-169
Me Me 4-[D3] B21 107-109
1-170
Me Me 3-CI-4-CI B59 139-145
1-171
Me Me 3-CI-4-CI B60 139-141
1-172
Me Me 3-CI-4-CI B61 140-142
1-173
H H 4-CI B21 119-121
1-174
Me Me 2-Me-4-OPr B21 97-100
1-175
Me Me 3-CI-4-CI B62 89-92
1-176
Me Me 3-Me-4-OMe B21 123-125
1-177
Me Me 3-CI-4-OMe B21 161-164
1-178
Me Me 2-Me-3-Me-4-OMe B21 88-90
1-179
Me Me 2-Me-3-Me-4-OCHF2 B21 Aceite
1-180
Me Me 4-OMe B21 139-141
1-181
Me Me 2-Me-4-OCOPr(i) B21 Amorfo
1-182
Me Me 2-Me-4-OH B21 204-208
1-183
Me Me 2-Me-4-OSO2Me B21 81-84
1-184
Me Me 2-OMe B21 Aceite
1-185
Me Me 2-Me-3-OMe B21 128-129
1-186
Me Me 2-Me-4-OBu(n) B21 69-71
1-187
Me Me 2-Me-4-OCH2CF3 B21 Aceite
1-188
Me Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe B21 73-75
1-189
Me H 4-CI B21 Aceite
1-190
Me Me 2-Me-4-OPr(i) B21 96-98
1-191 *
Me Me 4-Br B48
1-192 *
Me Me 4-Br B49
1-193 *
Me Me 4-Br B50 122-125
1-194*
Me Me 4-Br B51
1-195 *
Me Me 4-Br B52 192-195
1-196*
Me Me 4-Br B53
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-197*
Me Me 4-Br B54
1-198
Me Me 4-Br B13
1-199
Me Me 4-Br B12
1-200
Me Me 4-Br B63 132-134
1-201 *
Me Me 4-Br B55 164-166
1-202 *
Me Me 4-Br B56 145-147
1-203 *
Me Me 4-Br B57 45-47
1-204*
Me Me 4-Br B57 50-58
1-205
Me Me 3-F-4-CI B21 119-122
1-206
Me Me 2-Me-4-Et B21 77-81
1-207
Et H 4-CI B21 114-117
1-208
Me Me 2-CI-4-CI B21 103-104
1-209
Me Me 3-OCHF2-4-CI B21 106-110
1-210
Me Me 3-CI-4-OCHF2 B21 137-139
1-211
Me Me 3-CI-4-CI B63
1-212
Me Me 3-CI-4-CI B64
1-213
Me Me 3-CI-4-CI B65
1-214
Me Me 3-CI-4-CI B66
1-215
Me Me 3-CI-4-CI B67
1-216
Me Me 3-CI-4-CI B68
1-217
Me Me 3-CI-4-CI B69
1-218
Me Me 3-CI-4-CI B70
1-219
Me Me 3-CI-4-CI B71 122-124
1-220
Me Me 3-CI-4-CI B72
1-221 *
Me Me 3-CI-4-CI B73
1-222
Me Me 3-CI-4-CI B74
1-223
Me Me 3-CI-4-CI B75
1-224*
Me Me 3-CI-4-CI B76
1-225 *
Me Me 3-CI-4-CI B77
1-226*
Me Me 3-CI-4-CI B78
1-227*
Me Me 2-Me-4-O-[D3] B21
1-228
Me Me 2-Me-4-CH2NMe2 B21
1-229
Me Me 2-Me-4-CH2OMe B21
1-230 *
Me Me 2-Me-4-CH2SMe B21
1-231
Me Me 2-Me-5-OMe B21 Aceite
1-232
Me Me 2-Me-5-CI B21
1-233
Me Me 2-Me-6-OMe B21
1-234
Me Me 2-Me-6-Me B21
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-235
Me Me 2-Me-4-OMe-6-Me B21
1-236
Me Me 2-Me-4-Br B21
1-237
Me Me 2-Me-4-OCF2CHF2 B21
1-238
Me Me 2-Me-4-OCH2CF2CF3 B21
1-239
Me Me 2-Me-4-OCF2CHFCF3 B21
1-240
Me Me 2-Et-4-OMe B21
1-241
Me Me 2-CF3-4-OMe B21
1-242
Me Me 2-CF3-4-CI B21
1-243
Me Me 3-Me-4-Br B21
1-244
Me Me 3-Br-4-Me B21 118-120
1-245*
Me Me 2-Me-4-OCH2CN B21
1-246*
Me Me 2-Me-4-NHCH2CN B21
1-247*
Me Me 2-Me-4-SCH2CN B21
1-248 *
Me Me 2-Me-4-OCH2-[D3] B21
1-249 *
Me Me 2-Me-4-NHCH2-[D3] B21
1-250 *
Me Me 2-Me-4-SCH2-[D3] B21
1-251 *
Me Me 2-Me-4-SMe B21
1-252*
Me Me 2-Me-4-SOMe B21
1-253 *
Me Me 2-Me-4-SO2Me B21
1-254*
Me Me 2-Me-4-CHO B21
1-255
Me Me 2-Me-4-OCF3 B21
1-256
Me Me 2-Me-4-CHF2 B21
1-257*
Me Me 2-Me-4-CH2-[D3] B21
1-258
Me Me 2-Me-4-[D3] B21
1-259
Me Me 2-OCHF2-4-CI B21
1-260
Me Me 2-F-4-CI B21
1-261
Me Me 2-OMe-4-CI B21
1-262 *
Me Me 2-Me-4-CH2OCOMe B21
1-263 *
Me Me 2-Me-4-CH2OH B21
1-264
Me Me 2-Me-4-CH2Br B21
1-265
Me Me 2-Me-4-l B21
1-266
Me Me 2-Me-3-OEt B21
1-267*
Me Me 2-Me-4-ciclopentiloxilo B21
1-268
Me Me 2-Me-4-Ph B21 97-102
1-269 *
Me Me 2-Me-4-OPh B21
1-270
Me Me 2-Me-4-OCOMe B21 Aceite * Referencia
1-271
Me Me 2-Me-4-CΞCCMe3 B21 Amorfo
1-272*
Me Me 2-Me-4-OCH2CΞCH B21
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-273
Me Me 2-Me-4-OBu(sec) B21 Viscoso
1-274*
Me Me 2-Me-4-OCH([D3])Me B21
1-275 *
Me Me 2-Me-4-NH([D3])Me B21
1-276
Me Me 2-Me-4-CΞCPh B21 Amorfo
1-277*
Me Me 2-Me-4-OCF2CHFOCF3 B21
1-278 *
Me Me 2-Me-4-CN B21
1-279
Me Me 2-Me-4-CH2CΞCCMe3 B21
1-280
Me Me 2-Me-4-CΞCMe B21
1-281
Me Me 2-Me-4-CΞCH B21
1-282
Me Me 2-Me-4-CΞCSiMe3 B21 Viscoso
1-283
Me Me 2-Me-4-[D1] B21
1-284*
Me Me 2-Me-4-[D2] B21
1-285 *
Me Me 2-Me-4-CH2CΞCI B21
1-286
Me Me 2-Me-4-CH2CΞCH B21
1-287*
Me Me 2-Me-4-CH=CF2 B21
1-288 *
Me Me 2-Me-4-CH2CH=CF2 B21
1-289 *
Me Me 2-Me-4-OCH2CH=CCI2 B21
1-290
Me Me 2-Me-4-CH2CH2CH=CF2 B21
1-291
Me Me 2-Me-4-(CH2)5CBrF2 B21
1-292 *
Me Me 2-Me-4-CH2CΞCI B1
1-293
Me Et 3-CI-4-CI B1
1-294
Me Et 3-Me-4-CI B1
1-295
Me Et 2-Me-4-OMe B1
1-296
Me Et 2-Me-4-OEt B1
1-297
Me Et 2-Me-4-OPr(i) B1
1-298
Me Et 3-CI-4-Br B1
1-299
Me Et 3-Br-4-CI B1
1-300
Me Et 3-F-4-CI B1
1-301
Me Et 3-Me-4-Br B1
1-302
Et Et 3-CI-4-CI B1
1-303
Et Et 3-Me-4-CI B1
1-304
Et Et 2-Me-4-OEt B1
1-305
Et Et 2-Me-4-OPr(i) B1
1-306
Me Et 3-CI-4-CI B16
1-307
Me Et 3-Me-4-CI B16
1-308
Me Et 2-Me-4-OMe B16
1-309
Me Et 2-Me-4-OEt B16
1-310
Me Et 2-Me-4-OPr(i) B16
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-311
Me Et 3-CI-4-Br B16
1-312
Me Et 3-Br-4-CI B16
1-313
Me Et 3-F-4-CI B16
1-314
Me Et 3-Me-4-Br B16
1-315
Et Et 3-CI-4-CI B16
1-316
Et Et 3-Me-4-CI B16
1-317
Et Et 2-Me-4-OEt B16
1-318
Et Et 2-Me-4-OPr(i) B16
1-319
Me Et 3-Me-4-CI B21
1-320
Me Et 2-Me-4-OMe B21
1-321
Me Et 2-Me-4-OEt B21
1-322
Me Et 2-Me-4-OPr(i) B21
1-323
Me Et 3-CI-4-Br B21
1-324
Me Et 3-Br-4-CI B21
1-325
Me Et 3-F-4-CI B21
1-326
Me Et 3-Me-4-Br B21
1-327
Et Et 3-CI-4-CI B21
1-328
Et Et 3-Me-4-CI B21
1-329
Et Et 2-Me-4-OEt B21
1-330
Et Et 2-Me-4-OPr(i) B21
1-331
Me Me 3-Me-4-CI B71
1-332
Me Me 2-Me-4-OMe B71
1-333
Me Me 2-Me-4-OEt B71
1-334
Me Me 2-Me-4-OPr(i) B71
1-335
Me Me 3-CI-4-Br B71
1-336
Me Me 3-Br-4-CI B71
1-337
Me Me 3-F-4-CI B71
1-338
Me Me 3-Me-4-Br B71
1-339 *
Me Me 2-Me-4-[D4] B21
1-340*
Me Me 2-Me-4-[D5] B21
1-341 *
Me D3 3-CI-4-CI B16
1-342*
Me D3 3-Me-4-CI B16
1-343 *
Me D3 2-Me-4-OMe B16
1-344*
Me D3 2-Me-4-OEt B16
1-345 *
Me D3 2-Me-4-OPr(i) B16
1-346 *
Me D3 3-CI-4-Br B16
1-347*
Me D3 3-Br-4-CI B16
1-348*
Me D3 3-F-4-CI B16
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-349 *
Me D3 3-Me-4-Br B16
1-350 *
H D3 3-CI-4-CI B16
1-351 *
H D3 3-Me-4-CI B16
1-352*
H D3 2-Me-4-OMe B16
1-353*
H D3 2-Me-4-OEt B16
1-354*
H D3 2-Me-4-OPr(i) B16
1-355 *
Me D3 3-CI-4-CI B21
1-356 *
Me D3 3-Me-4-CI B21
1-357*
Me D3 2-Me-4-OMe B21
1-358*
Me D3 2-Me-4-OEt B21
1-359*
Me D3 2-Me-4-OPr(i) B21
1-360 *
Me D3 3-CI-4-Br B21
1-361 *
Me D3 3-Br-4-CI B21
1-362 *
Me D3 3-F-4-CI B21
1-363 *
Me D3 3-Me-4-Br B21
1-364*
H D3 3-CI-4-CI B21
1-365*
H D3 3-Me-4-CI B21
1-366 *
H D3 2-Me-4-OMe B21
1-367*
H D3 2-Me-4-OEt B21
1-368 *
H D3 2-Me-4-OPr(i) B21
1-369 *
Me CH2F 3-CI-4-CI B21
1-370 *
Me CH2F 3-Me-4-CI B21
1-371 *
Me CH2Cl 2-Me-4-OMe B21
1-372*
Me CH2F 2-Me-4-OEt B21
1-373*
Me CH2F 2-Me-4-OPr(i) B21
1-374*
CH2F CH2F 2-Me-4-OEt B21
1-375 *
CH2F CH2F 2-Me-4-OPr(i) B21
1-376 *
Me Me 4-SMe B16
1-377*
Me Me 4-SOMe B16
1-378*
Me Me 4-SO2Me B16
1-379*
Me Me 4-SO2CF3 B16
1-380 *
Me Me 4-SO2NMe2 B16
1-381 *
Me Me 4-CH2CH=CH2 B16
1-382 *
Me Me 4-CH2NHMe B16
1-383 *
Me Me 2-Me-4-CH2NHMe B21
1-384*
Me Me 2-Me-4-OCH2CN B21
1-385*
Me Me 2-Me-4-NHCH2CN B21
1-386 *
Me Me 2-Me-4-SCH2CN B21
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-387*
Me Me 4-OCH2CH=CH2 B16
1-388 *
Me Me 4-SCH2CH=CH2 B16
1-389 *
Me Me 4-OCH2CΞCH B16
1-390 *
Me Me 4-SCH2CΞCH B16
1-391 *
Me Me 4-OCH2CΞCI B16
1-392 *
Me Me 4-SCH2CΞCI B16
1-393 *
Me Me 2-Me-4-OCF2CHFOMe B21
1-394*
Me Me 4-S-CH2CH=CF2 B16
1-395 *
Me Me 4-SOCHF2 B16
1-396 *
Me Me 2-Me-4-CH2OCHF2 B21
1-397*
Me Me 2-Me-4-CH2NH2 B21
1-398 *
Me Me 2-Me-4-SCHF2 B21
1-399 *
Me Me 2-Me-4-SOCHF2 B21
1-400 *
Me Me 2-Me-4-SO2CHF2 B21
1-401 *
Me Me 2-Me-4-OCH2CH2SMe B21
1-402 *
Me Me 2-Me-4-OCH2CH2NHMe B21
1-403*
Me Me 2-Me-4-OCH2CH2NMe2 B21
1-404*
Me Me 2-Me-4-NH-[D3] B21
1-405 *
Me Me 2-Me-4-S-[D3] B21
1-406 *
Me Me 2-Me-4-OCH2CH2OCHF2 B71
1-407*
Me Me 4-CH=NOCH2CH=CH2 B1
1-408 *
Me Me 4-CH=NOCH2CΞCH B1
1-409 *
Me Me 4-CH=NCO2Me B1
1-410*
Me Me 2-Me-4-CH=NMe B21
1-411 *
Me Me 2-Me-4-CH=N-OMe B21
1-412 *
Me Me 4-[D6] B71
1-413 *
Me Me 2-Me-4-OCOCF3 B21
1-414*
Me Me 2-Me-4-OCO2Me B16
1-415 *
Me Me 2-Me-4-OCONMe2 B16
1-416*
Me Me 2-Me-4-OCOSPh B16
1-417*
Me Me 2-Me-4-OCSOMe B14
1-418*
Me Me 2-Me-4-OCS2Me B14
1-419 *
Me Me 2-Me-4-OCSNMe2 B14
1-420 *
Me Me 2-Me-4-OSCCl3 B14
1-421
Me Me 2-Me-4-OSO2Me B14
1-422 *
Me Me 2-Me-4-OSO2CF3 B14
1-423*
Me Me 2-Me-4-OSO2Ph B14
1-424*
Me Me 2-Me-4-OSNMe2 B14
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-425 *
Me Me 2-Me-4-OSO2NMe2 B14
1-426 *
Me Me 2-Me-4-NH2 B14
1-427*
Me Me 2-Me-4-NH2 • HCI B14
1-428*
Me Me 2-Me-4-NHMe B14
1-429*
Me Me 2-Me-4-NMe2 B14
1-430 *
Me Me 2-Me-4-NHCOMe B14
1-431 *
Me Me 2-Me-4-NHCOBu(t) B14
1-432 *
Me Me 2-Me-4-NHCOCF3 B14
1-433 *
Me Me 2-Me-4-NHCO2Me B14
1-434*
Me Me 2-Me-4-N(Me)CO2Me B14
1-435*
Me Me 2-Me-4-NHCONMe2 B14
1-436*
Me Me 2-Me-4-NHCOSMe B14
1-437*
Me Me 2-Me-4-NHCSOMe B14
1-438 *
Me Me 2-Me-4-NHCS2Me B14
1-439 *
Me Me 2-Me-4-NHCSNMe2 B14
1-440 *
Me Me 2-Me-4-NHCS2Ph B14
1-441 *
Me Me 2-Me-4-NHSCCl3 B14
1-442*
Me Me 2-Me-4-NHSOMe B14
1-443 *
Me Me 2-Me-4-NHSO2Me B14
1-444*
Me Me 2-Me-4-NHSO2Ph B14
1-445 *
Me Me 2-Me-4-NHCOPh B14
1-446 *
Me Me 4-CO2Me B14
1-447*
Me Me 4-CO2Et B14
1-448*
Me Me 4-CO2H B14
1-449*
Me Me 4-CONH2 B14
1-450 *
Me Me 4-CONMe2 B14
1-451 *
Me Me 4-CONHMe B14
1-452 *
Me Me 2-Me-4-SCH2CF3 B21
1-453 *
Me Me 2-Me-4-NHCH2CF3 B21
1-454*
Me Me 2-Me-4-SCHF2 B21
1-455*
Me Me 2-Me-4-SO2CH2CF3 B21
1-456*
Me Me 2-Me-4-OCN B21
1-457*
Me Me 2-Me-4-CH2CO2Me B21
1-458 *
Me Me 2-Me-4-OPh B21
1-459
Me Me 2-Me-4-Ph B21
1-460 *
Me Me 2-Me-4-CΞCCO2Me B21
1-461 *
Me Me 2-Me-4-CΞCCO2H B21
1-462*
Me Me 2-Me-4-CΞCCH2ON B21
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-463 *
Me Me 2-Me-4-CΞCCH2Br B21
1-464*
Me Me 2-Me-4-CΞCCHzNH2 • HCI B21
1-465 *
Me Me 2-Me-4-[D7] B21
1-466*
Me Me 2-Me-4-CΞCOEt B21
1-467*
Me Me 2-Me-4-CΞCCH2OMe B21
1-468 *
Me Me 2-Me-4-C Ξ C-[D4] B21
1-469 *
Me Me 2-Me-4-OCH2-[D4] B21
1-470 *
Me Me 2-Me-4-[D5] B14
1-471 *
Me Me 2-Me-4-[D4] B14
1-472*
Me Me 2-Me-4-CH=CH-[D4] B21
1-473*
Me Me 2-Me-4-CH2-[D4] B21
1-474*
Me Me 2-Me-4-OCΞC-[D4] B21
1-475 *
Me Me 2-Me-4-OCH=CH-[D4] B21
1-476
Me Me 4-Me B62
1-477
Me Me 4-Me B25
1-478 *
Me Me 3-CI-4-CI B80
1-479*
Me Me 3-CI-4-CI B81
1-480*
Me Me 3-CI-4-CI B82
1-481 *
Me Me 3-CI-4-CI B83
1-482 *
Me Me 3-Me-4-CI B84
1-483 *
Me Me 2-Me-4-OMe B85
1-484*
Me Me 2-Me-4-OEt B86
1-485 *
Me Me 2-Me-4-OPr(i) B87
1-486*
Me Me 3-CI-4-Br B88
1-487*
Me Me 3-Br-4-CI B89
1-488 *
Me Me 3-F-4-CI B90
1-489 *
Me Me 3-Me-4-Br B91
1-490 *
Me Me 3-CI-4-CI B92
1-491 *
Me Me 3-Me-4-CI B93
1-492*
Me Me 2-Me-4-OMe B94
1-493*
Me Me 2-Me-4-OEt B95
1-494*
Me Me 2-Me-4-OPr(i) B96
1-495 *
Me Me 3-CI-4-Br B97
1-496 *
Me Me 3-Br-4-CI B98
1-497*
Me Me 3-F-4-CI B99
1-498 *
Me Me 3-Me-4-Br B100
1-499*
Me Me 3-CI-4-CI B101
1-500 *
Me Me 3-Me-4-CI B102
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-501 *
Me Me 2-Me-4-OMe B103
1-502 *
Me Me 2-Me-4-OEt B104
1-503 *
Me Me 2-Me-4-OPr(i) B105
1-504*
Me Me 3-CI-4-Br B106
1-505*
Me Me 3-Br-4-CI B107
1-506 *
Me Me 3-F-4-CI B108
1-507*
Me Me 3-Me-4-Br B109
1-508 *
Me Me 3-CI-4-CI B110
1-509 *
Me Me 3-Me-4-CI B111
1-510*
Me Me 2-Me-4-OMe B112
1-511 *
Me Me 2-Me-4-OEt B113
1-512*
Me Me 2-Me-4-OPr(i) B114
1-513
Me Me 3-CI-4-Br B115
1-514
Me Me 3-Br-4-CI B116
1-515
Me Me 3-F-4-CI B117
1-516
Me Me 2-Br-5-OMe B21 Aceite
1-517
Me Me 2-Me-4-OCH(Me)OMe B16
1-518
Me Me 4-CH2Br B25 Viscoso
1-519
Me Me 4-CH2Br B62 108-111
1-520
Me Me 4-CH2OMe B25 97-102
1-521
Me Me 4-CH2NMe2 B25 Viscoso
1-522 *
Me Me 2-Me-4-OCH2Ph B14
1-523 *
Me CH2CI 3-F-4-CI B1
1-524*
Me CH2CI 3-Me-4-Br B14
1-525*
Me CH2CI 3-CI-4-CI B16
1-526 *
Me CH=CH2 3-Me-4-CI B21
1-527*
Me CH=CH2 2-Me-4-OMe B1
1-528 *
Me CH=CH2 2-Me-4-OEt B14
1-529 *
Me C=CH 2-Me-4-OPr(i) B16
1-530*
Me C=CH 3-CI-4-Br B21
1-531 *
Me C=CH 3-Br-4-CI B1
1-532*
Me CH2OMe 3-F-4-CI B14
1-533 *
Me CH2OMe 3-Me-4-Br B16
1-534*
Me CH2OMe 3-CI-4-CI B21
1-535
Me Me 3-OMe-4-OMe B21 138-140
1-536
Me Me 2-Br B21 Viscoso
1-537*
Me Me 4-SPh B1
1-538
Me Me 4-CH2OMe B62 74-76
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
1-539
Me Me 4-CH2NMe2 B62 Viscoso
1-540
Me Me 4-CH2OMe B21 117-119
1-541 *
Me Me 4-CH2SMe B21
1-542
Me Me 4-CH2NMe2 B21
1-543*
Me Me 2-Me-4-Ph(4-CI) B21
1-544*
Me Me 2-Me-4-Ph(4-OMe) B21
1-545 *
Me Me 2-Me-4-CH=CHCMe3 B16
1-546 *
Me Me 2-Me-4-Ph(4-CF3) B21
1-547*
Me Me 2-Me-4-CH=CHPh B14
1-548*
Me Me 2-Me-4-CH2SO2Me B21
1-549
Me Me 4-Me B25 96-98
1-550
Me Me 4-Me B62 98-102
1-551 *
Me Me 4-SCO2Me B1
1-552 *
Me Me 2-Me-4-CH2CN B16
1-553 *
Me Me 4-NHPh B1
1-554
Me Me 2-Me-4-OBu(t) B21
Referencia
Tabla 2
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
2-1
Me Me H B1 145-147
2-2
Me Me H B16 159-161
2-3
Me Me H B7 152-154
2-4
Me Me H B2 Sólido
2-5
Me Et H B1
2-6
Me Et H B16
2-7
Me Et H B21
2-8
-(CH2)5- H B16
2-9
Me Me H B12 225-226
2-10
Me Me H B5 159-160
2-11
Me Me H B8 196-198
(Continuación)
N.º
R1 R2 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
2-12
Me Me H B13 195-197
2-13
Me Me H B15 158-160
2-14
Me Me H B21 163-164
2-15
-(CH2)5- H B21
2-16
Me Et H B1
2-17
Me Et H B5
2-18
Me Et H B8
2-19
Me Et H B11
2-20
Me Et H B14
2-21
Me Et H B15
2-22
Me Et H B16
2-23
Me Et H B21
2-24
Me Me 1-Me B1
2-25
Me Me 3-Me B5
2-26
Me Me 4-Me B8
2-27
Me Me 5-Me B14
2-28
Me Me 6-Me B15
2-29
Me Me 7-Me B16
2-30
Me Me 8-Me B21
2-31 *
Me Me H B48
2-32*
Me Me H B49
2-33
Me Me H B19
2-34
Me Me H B20
2-35*
Me Me H B50
2-36
Me Me 1-Me B21
2-37
Me Me 1-Me B16
Referencia
Tabla 3
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 X4 B Propiedades físicas (p.f. °C)
3-1
Me Me H H H H B1 127-128
3-2
Me Me H H H H B16 130-132
(Continuación)
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 X4 B Propiedades físicas (p.f. °C)
3-3
Me Me H H H H B21 155-158
3-4
Me Me H F F H B1 124-126
3-5
Me Me H F F H B16
3-6
Me Me H F F H B21 116-118
3-7
Me Me Me H H H B1
3-8
Me Me Me H H H B16
3-9
Me Me Me H H H B21 98-102
3-10
Me Me Me F F H B1 99-107
3-11
Me Me Me F F H B16
3-12
Me Me Me F F H B21 145-148
3-13
Me Me CI H H H B1
3-14
Me Me CI H H H B16
3-15
Me Me CI H H H B21
3-16
Me Me CI F F H B1
3-17
Me Me CI F F H B16
3-18
Me Me CI F F H B21
3-19
Me Me Me F F H B8 142-145
3-20
Me Me Me F F H B5 104-108
3-21
-(CH2)5- H F F H B21
3-22
-(CH2)5- Me F F H B1
3-23
Me Me H F F H B5 158-160
3-24
Me Me Me F F H B47 97-99
3-25
Me Me H F F Me B21 85-90
3-26
Me Me H H H Me B21 111-114
3-27
Me Me Me Me Me H B21
3-28
Me Me Me Me H H B21
3-29
Me Me Me Et H H B21
3-30
Me Me Me D3 H H B21
Tabla 4
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 B Propiedades físicas (p.f. °C)
4-1
Me Me H H H B1
(Continuación)
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 B Propiedades físicas (p.f. °C)
4-2
Me Me H H H B5
4-3
Me Me H H H B8
4-4
Me Me H H H B16
4-5
Me Me H H H B21
4-6
Me Me H F F B1
4-7
Me Me H F F B5
4-8
Me Me H F F B8
4-9
Me Me H F F B11
4-10
Me Me H F F B21 120-122
4-11
Me Me Me H H B1
4-12
Me Me Me H H B4
4-13
Me Me Me H H B8
4-14
Me Me Me H H B16
4-15
Me Me Me H H B21
4-16
Me Me Me F F B1
4-17
Me Me Me F F B15
4-18
Me Me Me F F B10
4-19
Me Me Me F F B21 74-78
4-20
Me Me Me F F B25
4-21
Me Me Me H Me B21
4-22
Me Me Me H Me B16
4-23
Me Me Me H Me B14
4-24
Me Me Me Me H B1
4-25
Me Me Me Me H B5
4-26
Me Me Me Me H B8
4-27
Me Me Me H Me B1
4-28
Me Me Me H Me B5
4-29
Me Me Me H Me B8
4-30
Me Me Me H Me B71
Tabla 5
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 B Propiedades físicas (p.f. °C)
5-1
Me Me H H H B1
5-2
Me Me H H H B5
5-3
Me Me H H H B7
5-4
Me Me H H H B14
5-5
Me Me H H H B15
5-6
Me Me Me H H B1
5-7
Me Me Me H H B5
5-8
Me Me Me H H B8
5-9
Me Me Me H H B11
5-10
Me Me Me H H B21
5-11
Me Me H F F B1
5-12
Me Me H F F B4
5-13
Me Me H F F B8
5-14
Me Me H F F B16
5-15
Me Me H F F B21
5-16
Me Me Me F F B1
5-17
Me Me Me F F B15
5-18
Me Me Me F F B10
5-19
Me Me Me F F B21
5-20
Me Me Me F F B25
5-21
Me Me Me H Me B21
5-22
Me Me Me H Me B16
5-23
Me Me Me H Me B14
5-24
Me Me Me F H B1
5-25
Me Me Me F H B5
5-26
Me Me Me F H B8
5-27
Me Me Me Me H B14
5-28
Me Me Me Me H B16
5-29
Me Me Me Me H B21
5-30
Me Me Me Me Me B21
Tabla 6
N.º
R1 R2 R3 X B Propiedades físicas (p.f. °C)
6-1
Me Me CO2Bu(t) 4-Br B21 Aceite
6-2
Me Me COMe 4-Br B21 Aceite
6-3
Me Me COMe 3-CI-4-CI B21 Aceite
6-4
Me Me Me 3-CI-4-CI B1 147-150
6-5
Me Me CO2Bu(t) 3-CI-4-CI B21 66-68
6-6*
Me Me SCCl3 3-Br-4-CI B1
6-7*
Me Me SPh 3-CI-4-Br B5
6-8*
Me Me SOPh 3-Me-4-Br B8
6-9*
Me Me SO2Ph 3-Me-4-CI B14
6-10*
Me Me SO2Me 3-CI-4-CI B16
6-11 *
Me Me SO2CF3 3-F-4-Cl B21
6-12*
Me Me SO2NMe2 2-Me-4-OMe B71
6-13*
Me Me CH2OMe 2-Me-4-OEt B1
6-14*
Me Me CH2SMe 2-Me-4-OPr(i) B5
6-15*
Me Me CN 3-Br-4-Br B8
6-16*
Me Me CHO 2-Me-4-CI B14
6-17*
Me Me CH2CF3 2-Me-4-Br B16
6-18*
Me Me OCH2CF3 3-Br-4-CI B21
6-19*
Me Me D3 3-CI-4-Br B71
6-20*
Me Me OH 3-Me-4-Br B1
6-21 *
Me Me CO2CH2Ph 3-Me-4-CI B5
6-22*
Me Me CO2CH2OMe 3-CI-4-CI B8
6-23*
Me Me COPh 3-CI-4-CI B14
6-24*
Me Me COCF3 3-CI-4-CI B16
6-25*
Me Me CH2CΞCH 3-CI-4-CI B21
6-26*
Me Me CH2CH=CH2 3-F-4-CI B71
6-27*
Me Me CH2CN 2-Me-4-OMe B1
6-28*
Me Me Ciclopentiloxilo 2-Me-4-OEt B5
6-29*
Me Me CH2CH2OCHF2 2-Me-4-OPr(i) B8
6-30*
Me Me CH2CH2NH2 3-Br-4-Br B14
6-31 *
Me Me CH2CH2NHMe 2-Me-4-CI B16
6-32*
Me Me CH2CH2NMe2 2-Me-4-Br B21
Referencia
Tabla 7
N.º
A W1 R1 R2 W2 B Propiedades físicas (p.f. °C)
7-1
2-tienilo 0 Me Me 0 B1 101-105
7-2
2-tienilo 0 Me Me 0 B21 118-121
7-3
3-tienilo 0 Me Me 0 B1 121-125
7-4
5-CI-3-tienilo 0 Me Me 0 B21 138-142
7-5
2-CI-5-CI-3-tienilo 0 Me Me 0 B21 119-121
7-6
5-CI-2-tienilo 0 Me Me 0 B21 127-132
7-7
5-CI-2-tienilo 0 Me Me 0 B1 115-120
7-8
4-CI-2-tienilo 0 Me Me 0 B21 119-121
7-9
4-CI-2-tienilo 0 Me Me 0 B1 Aceite
7-10*
1-naftilo 0 Me Me 0 B48
7-11 *
1-naftilo 0 Me Me 0 B49
7-12
1-naftilo 0 Me Me 0 B19
7-13
1-naftilo 0 Me Me 0 B20
7-14*
1-naftilo 0 Me Me 0 B50
7-15
1-naftilo 0 Me Me 0 B12
7-16
1-naftilo 0 Me Me 0 B13
7-17*
2-tienilo 0 Me Me 0 B48
7-18*
2-tienilo 0 Me Me 0 B49
7-19
2-tienilo 0 Me Me 0 B19
7-20
2-tienilo 0 Me Me 0 B20
7-21 *
2-tienilo 0 Me Me 0 B50
7-22
2-tienilo 0 Me Me 0 B12
7-23
2-tienilo 0 Me Me 0 B13
7-24*
3-tienilo 0 Me Me 0 B48
7-25*
3-tienilo 0 Me Me 0 B49
7-26
3-tienilo 0 Me Me 0 B19
7-27
3-tienilo 0 Me Me 0 B20
7-28*
3-tienilo 0 Me Me 0 B50
7-29
3-tienilo 0 Me Me 0 B12
7-30
3-tienilo 0 Me Me 0 B13
7-31 *
2-piridilo 0 Me Me 0 B48
7-32*
2-piridilo 0 Me Me 0 B49
7-33
2-piridilo 0 Me Me 0 B19
7-34
2-piridilo 0 Me Me 0 B20
7-35*
2-piridilo 0 Me Me 0 B50
7-36
2-piridilo 0 Me Me 0 B12
7-37
2-piridilo 0 Me Me 0 B13
(Continuación)
N.º
A W1 R1 R2 W2 B Propiedades físicas (p.f. °C)
7-38*
3-piridilo 0 Me Me 0 B48
7-39*
3-piridilo 0 Me Me 0 B49
7-40
3-piridilo 0 Me Me 0 B19
7-41
3-piridilo 0 Me Me 0 B20
7-42*
3-piridilo 0 Me Me 0 B50
7-43
3-piridilo 0 Me Me 0 B12
7-44
4-piridilo 0 Me Me 0 B13
7-45*
4-piridilo 0 Me Me 0 B48
7-46*
4-piridilo 0 Me Me 0 B49
7-47
4-piridilo 0 Me Me 0 B19
7-48
4-piridilo 0 Me Me 0 B20
7-49*
4-piridilo 0 Me Me 0 B50
7-50
4-piridilo 0 Me Me 0 B12
7-51
4-piridilo 0 Me Me 0 B13
7-52*
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B48
7-53*
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B49
7-54
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B19
7-55
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B20
7-56*
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B50
7-57
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B12
7-58
lndol-3-ilo 0 Me Me 0 B13
7-59*
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B48
7-60*
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B49
7-61
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B19
7-62
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B20
7-63
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B50
7-64
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B12
7-65
N-Me-indol-3-ilo 0 Me Me 0 B13
7-66
3-tienilo 0 Me Me 0 B21 131-133
7-67
Ph(3,4-CI2) s Me Me 0 B21
7-68
Ph(3,4-CI2) 0 Me Me s B21
7-69
2-CI-5-piridilo 0 Me Me 0 B21
7-70
3-piridilo 0 Me Me 0 B21
7-71
2-OMe-5-piridilo 0 Me Me 0 B21
7-72
2-CI-5-piridilo 0 Me Me 0 B16
7-73
2-OMe-5-piridilo 0 Me Me 0 B16
7-74
5-OMe-2-piridilo 0 Me Me 0 B21
7-75
5-OMe-2-piridilo 0 Me Me 0 B16
(Continuación)
N.º
A W1 R1 R2 W2 B Propiedades físicas (p.f. °C)
7-76
5-CI-2-piridilo 0 Me Me 0 B21
7-77
5-CI-2-piridilo 0 Me Me 0 B16
Referencia
Tabla 8
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 X4 B Propiedades físicas (p.f. °C)
8-1
Me Me Me F F H B1
8-2
Me Me Me F F H B5
8-3
Me Me Me F F H B8
8-4
Me Me Me F F H B14
8-5
Me Me Me F F H B16
8-6
Me Me Me F F H B21
8-7
Me Me Me F F H B71
8-8
Me Me Me H H H B1
8-9
Me Me Me H H H B14
8-10
Me Me Me H H H B16
8-11
Me Me Me Me H H B1
8-12
Me Me Me Me H H B5
8-13
Me Me Me Me H H B8
8-14
Me Me Me Me H H B14
8-15
Me Me Me Me H H B16
8-16
Me Me Me Me H H B21
8-17
Me Me Me Me H H B71
8-18
Me Me Me Me Me H B1
8-19
Me Me Me Me Me H B5
8-20
Me Me Me Me Me H B8
8-21
Me Me Me Me Me H B14
8-22
Me Me Me Me Me H B16
8-23
Me Me Me Me Me H B21
8-24
Me Me Me Me Me H B71
8-25
Me Me H F F H B5
8-26
Me Me H F F H B8
8-27
Me Me Me F F Me B14
(Continuación)
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 X4 B Propiedades físicas (p.f. °C)
8-28
Me Me Me F F Me B16
8-29
Me Me Me Me H Me B21
8-30
Me Me Me Me Me Me B71
Tabla 9
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 X4 B Propiedades físicas (p.f. °C)
9-1
Me Me Me F F H B1
9-2
Me Me Me F F H B5
9-3
Me Me Me F F H B8
9-4
Me Me Me F F H B14
9-5
Me Me Me F F H B16
9-6
Me Me Me F F H B21
9-7
Me Me Me F F H B71
9-8
Me Me Me H H H B1
9-9
Me Me Me H H H B14
9-10
Me Me Me H H H B16
9-11
Me Me Me Me H H B1
9-12
Me Me Me Me H H B5
9-13
Me Me Me Me H H B8
9-14
Me Me Me Me H H B14
9-15
Me Me Me Me H H B16
9-16
Me Me Me Me H H B21
9-17
Me Me Me Me H H B71
9-18
Me Me Me Me Me H B1
9-19
Me Me Me Me Me H B5
9-20
Me Me Me Me Me H B8
9-21
Me Me Me Me Me H B14
9-22
Me Me Me Me Me H B16
9-23
Me Me Me Me Me H B21
9-24
Me Me Me Me Me H B71
9-25
Me Me H F F H B5
9-26
Me Me H F F H B8
(Continuación)
N.º
R1 R2 X1 X2 X3 X4 B Propiedades físicas (p.f. °C)
9-27
Me Me Me F F Me B14
9-28
Me Me Me F F Me B16
9-29
Me Me Me Me H Me B21
9-30
Me Me Me Me Me Me B71
Tabla 10
N.º
RMN de 1H δ ppm (Disolvente: CDCl3 / 400MHz)
1-21
1,73 (s, 6H), 6,97 (d, 1H), 7,42 (m, 2H), 7,59 (s, 1H), 7,84 (dd, 1H), 8,10 (d,1H)
1-24
1,56 (s, 6H), 1,71 (s, 3H), 6,44 (s, 1H), 6,71 (dd, 1H), 7,30 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 7,82 (dd, 1H), 8,08 (d, 1H)
1-28
1,76 (s, 6H), 2,34 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 6,83 (m, 2H), 7,23 (m, 3H), 7,74 (m, 3H)
1-29
1,74 (s, 6H), 2,33 (s, 3H), 6,51 (s, 1H), 6,83 (d, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,50 (t, 1H), 7,70 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,26 (s, 1H)
1-46
1,73 (s, 6H), 3,88 (s, 3H), 6,75 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,83 (m, 2H), 8,10 (d, 1H)
1-76
1,71 (s, 6H), 6,70 (t, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,42 (m, 3H), 7,81 (dd, 1H), 8,06 (d, 1H)
1-120
1,72 (s, 6H), 2,24 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 6,80 (s, 1H), 6,86 (d, 1H), 7,20 (d, 2H), 7,25 (d, 1H)
1-121
1,76 (s, 6H), 2,34 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 6,88 (d, 1H), 6,94 (s, 1H), 7,09 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,28 (d, 1H)
1-123
1,50 (d, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 5,66 (m, 1H), 6,70 (da, 1H), 7,48 (da, 1H), 7,96 (d, 2H)
1-136
1,81 (s, 6H), 2,24 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 6,78 (d, 1H), 6,83 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,22 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 8,03 (d, 2H)
1-140
1,73 (s, 6H), 2,24 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 6,58 (s, 1H), 6,75 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,63 (dd, 1H), 7,91 (dd, 1H), 8,21 (d, 1H)
1-143
1,76 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 6,71 (s, 1H), 6,83 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,41 (d, 1 H),7,47 (d, 1H), 7,93 (dd, 1H), 7,96 (d, 1H)
1-144
1,77 (s, 6H), 2,38 (s, 3H), 6,45 (d, 1H), 6,67 (d,1 H), 6,83 (d, 1H), 7, 22 (d, 1H), 7,40 (d, 1H), 7, 47 (d, 1H), 7, 75 (dd, 1H), 7, 83 (dd, 1H), 8,26 (d, 1H)
1-148
1,72 (s, 6H), 253 (s, 3H), 265 (s, 3H), 6,38 (s, 1H), 7,44 (d,1H), 7, 89 (dd, 1H), 8,05 (d, 1H)
1-149
1,74 (s, 6H), 7,45 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,82 (dd, 1H), 8,07 (d, 1H)
1-157
1,76 (s, 6H), 7,38 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,83 (dd, 1H), 8,09 (d, 1H), 9,98 (s,1H)
1-179
1,72 (s, 6H), 2,21 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 6,50 (t, 1H), 6,78 (s, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,91 (d, 1H), 7,25 (m, 2H)
1-181
1,32 (d, 6H), 1,72 (s, 6H), 2,36 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,80 (m, 1H), 6,74 (s, 1H), 6,84-6,92 (m, 2H), 6,98 (s, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,52 (d, 1H)
1-184
1,73 (s, 6H), 2,46 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,84 (d, 1H), 6,85-6,91 (m, 3H), 7,00 (t, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,27-7,39 (m, 2H)
1-187
1,75 (s, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 4,35 (c, 2H), 6,69 (s, H), 6,71 (dd, 1H), 6,82 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,52 (d, 1H)
1-189
1,52 (d, 3H), 2,57 (s, 3H), 6,67 (m, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,0 (da, 1H), 7,31 (d, 1H), 7,50 (d, 2H), 7,97 (d,2H)
1-231
1,77 (s, 6H), 2,25 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H), 6,87 (d, 1H), 6,89 (s, 1H), 6,97 (d, 1H), 7,15 (d,1 H), 7,26 (d, 1H)
1-270
1,75 (s, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 6,73 (s, 1H), 6,86 (d, 1H), 6,91 (dd, 1H), 6,99 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,51 (d,1H)
(Continuación)
N.º
RMN de 1H δ ppm (Disolvente: CDCl3 / 400MHz)
1-271
1,31 (d, 9H), 1,73 (s, 6H), 2,31 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 6,75 (s, 1H), 6,85 (d, 2H), 7,17 (dd, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,28 (sa, 1H), 7,39 (d, 1H)
1-273
0,96 (t, 3H), 1,26-1,31 (m, 3H), 1,61 -1,75 (m, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 4,32 (m, 1H), 6,64 (dd, 1H), 6,75 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,88 (s, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,47 (d, 1H)
1-276
1, 75 (s, 6H), 2, 38 (s, 3H), 2, 43 (s, 3H), 6, 71 (s, 1H), 6, 85 (d, 1H) 7,24 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 7,34-7,36 (m, 3H), 7,43 (sa, 1H), 7,51-7,54 (m, 2H)
1-282
0,24 (s, 9H), 1,73 (s, 6H), 2,33 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 6,68 (s, 1H), 6,86 (d, 1H), 7,24 (dd, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,36 (sa, 1H), 7,42 (d, 1H)
1-516
1,78 (s, 6H), 2,53 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 6,76 (s, 1H), 6,83 (dd, 1H), 6,89 (d, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,47 (d, 1H)
1-518
1,78 (s, 6H), 4,43 (s, 2H), 6,96 (d, 1H), 7,38 (d, 2H), 7,41 (d,1H), 7,80 (s, 1H), 7,96 (d, 2H)
1-521
1, 74 (s, 6H), 2,13 (s, 6H), 3, 34 (s, 2H), 6, 87 (d, 1H), 7, 25 (d, 2H), 7,32 (d, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,88 (d, 2H)
1-536
1,73 (s, 6H), 2,48 (s, 3H), 6,75 (s, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,22-7,26 (m, 2H), 7,32 (dt, 1H), 7,55-7,58 (m, 2H)
1-539
1,80 (s, 6H), 2,30 (s, 6H), 3,56 (s, 2H), 7,01 (d, 1H), 7,39 (m, 3H), 7,93 (s, 1H), 7,98 (d, 2H)
2-4
1,87 (s, 6H), 2,45 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 7,54 (m, 2H), 7,69 (s, 1H), 7,90 (m, 3H), 8,00 (d, 1H), 8,50 (s, 1H)
6-1
0,75 (s, 3H), 1,34 (s, 9H), 1,59 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 6,93 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,39 (d, 2H), 7,54 (d, 2H),
6-2
0,74 (s, 3H), 1,62 (s, 3H), 2,04 (s, 3H), 256 (s, 3H), 6,92 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,37 (d, 2H), 7,53 (d, 2H),
6-3
1,60 (s, 6H), 2,04 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 6,91 (d, 1H), 7,29 (m, 1H), 7,36 (m, 1H),7,45 (d, 1H), 7,54 (s, 1H)
7-9
1,60 (s, 6H), 2,30 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 6,67 (s, 1H), 6,91 (d, 1H), 7,25 (d, 1H)
A continuación, se describirán los ejemplos de prueba para la composición de la presente invención. En cada prueba, se determinó el índice de control en base a los siguientes parámetros:
[índice de control] : [Grado de brote de la enfermedad:observación visual]
5: Sin lesiones ni esporulación reconocibles.
4: La superficie de las lesiones, la longitud de las lesiones, el número de lesiones o la superficie de la esporulación es menor del 10% del terreno sin tratar.
3: La superficie de las lesiones, la longitud de las lesiones, el número de lesiones o la superficie de la esporulación es menor del 40% del terreno sin tratar.
2: La superficie de las lesiones, la longitud de las lesiones, el número de lesiones o la superficie de la esporulación es menor del 70% del terreno sin tratar.
1: La superficie de las lesiones, la longitud de las lesiones, el número de lesiones o la superficie de la esporulación es al menos del 70% del terreno sin tratar.
Ejemplo de prueba 1: Prueba sobre el efecto preventivo contra el oídio del trigo
Se cultivó trigo (cultivar: Noria-61-go) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 7,5 cm y cuando alcanzó la fase de 1,5 hojas, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una vez seca la solución química (el mismo día de la aplicación), se espolvorearon conidias de Erysiphe graminis, y se inoculó y mantuvo en una cámara a temperatura constante a 20ºC. De 6 a 7 días después de la inoculación, se examinó la superficie de la
esporulación y se determinó el índice de control según los patrones de evaluación anteriores. La prueba se llevó a cabo con respecto a los compuestos N.º 1-13, 1-29, 1-39, 1-54, 1-90, 1-96, 1-100, 1-101, 1-106, 1-107, 1-109, 1-124, 1-125, 1-127, 1-148, 1-152, 1-156,1-174, 1-175, 1-190, 1-205, 1-516, 3-4, 3-9, 3-10, 3-12, 3-19, 3-20, 4-19, 6-1 y 7-2 anteriores, y todos los compuestos mostraron efectos con un índice de control de 4 ó 5 a una concentración de 500 ppm.
Ejemplo de prueba 2: Prueba sobre el efecto preventivo contra el oídio del pepino
Se cultivó pepino (cultivar: Sagamihanpaku) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 7,5 cm y cuando
alcanzó la fase de 1,5 hojas, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida de ácido de
fórmula (I) o una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una vez seca la
solución química (el mismo día de la aplicación o el día siguiente), se pulverizó una suspensión de conidias de
Sphaerotheca fuliginea, y se inoculó y mantuvo en una cámara a temperatura constante a 20ºC. De 6 a 7 días después
de la inoculación, se examinó la superficie de la esporulación y se determinó el índice de control según los patrones de
evaluación anteriores. La prueba se llevó a cabo con respecto a los compuestos N.º 1-6, 1-9, 1-11, 1-14, 1-15, 1-17 a
1-22, 1-27 a 1-29, 1-32, 1-33, 1-36, 1-39, 1-41 a 1-43, 1-47, 1-53 a 1-56, 1-62 a 1-64, 1-66, 1-73, 1-77, 1-79, 1-90, 1-93,
1-97 a 1-104, 1-10,6 a 1-108, 1-111, 1-115, 1-119, 1-120, 1-124, 1-127, 1-129, 1-131, 1-148, 1-150, 1-152, 1-156,
1-160, 1-161, 1-164, 1-165, 1-167, 1-170, 1-172, 1-174, 1-175, 1-190, 1-205, 1-516, 2-1, 2-14, 3-2, 3-4, 3-6, 3-9, 3-10,
3-12, 3-19, 3-20, 3-23, 4-10 y 6-1 a 6-3 anteriores, y todos los compuestos mostraron efectos con un índice de control
de 4 ó 5 a una concentración de 500 ppm. La prueba se llevó a cabo con respecto al compuesto N.º 1-34 anterior, y
mostró un efecto con un índice de control de 4 a una concentración de 200 ppm.
Ejemplo de prueba 3: Prueba sobre el efecto preventivo contra el añublo del arroz
Se cultivó arroz (cultivar: Nihonbare) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 7,5 cm y cuando alcanzó la
fase de 1,5 hojas, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o
una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una vez seca la solución
química (el mismo día de la aplicación o el día siguiente), se pulverizó una suspensión de conidias de Piricularia
oryzae, y se inoculó y mantuvo en una caja de inoculación a 20ºC durante 24 horas, tras lo que se mantuvo en una
cámara de temperatura constante a 20ºC. De 5 a 7 días después de la inoculación, se examinó el número de lesiones
y se determinó el índice de control según los patrones de evaluación anteriores. La prueba se llevó a cabo con
respecto a los compuestos N.º 1-6, 1-9, 1-13, 1-14, 1-28, 1-45, 1-47, 1-52, 1-53, 1-55, 1-56, 1-62; 1-63, 1-66, 1-75,
1-77, 1-79, 1-109, 1-119, 1-164, 2-1, 2-2, 3-25 y 4-19 anteriores, y todos los compuestos mostraron efectos con un
índice de control de 4 ó 5 a una concentración de 500 ppm.
Ejemplo de prueba 4: Prueba sobre el efecto preventivo contra el moho gris de la judía
Se cultivó judía (cultivar: Taisyou Kintoki) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 15 cm y cuando la hoja
principal se desarrollo lo suficiente, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida de ácido
de fórmula (I) o una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una vez seca
la solución química (el mismo día de la aplicación o el día siguiente), se inoculó una suspensión de esporas de Botrytis
cinerea (extracto de glucosa de patata diluido al 50% con agua) y se mantuvo en una cámara a temperatura constante
a 20ºC. Tres días después de la inoculación, se examinaron las longitudes de las lesiones (mm) y se determinó el
índice de control según los patrones de evaluación anteriores. La prueba se llevó a cabo con respecto a los
compuestos N.º 1-11, 1-15, 1-17, 1-20, 1-22, 1-27, 1-41, 1-43, 1-52, 1-80, 1-99, 1-102, 1-112 a 1-115, 1-117, 1-118,
1-120, 1-125, 1-131, 1-136, 1-160, 1-162, 1-169, 1-172, 1-176, 1-180, 1-182, 1-186 a 1-189, 1-273, 2-2, 2-9, 2-13, 2-14
y 7-6 anteriores, y todos los compuestos mostraron efectos con un índice de control de 4 ó 5 a una concentración de
500 ppm.
Ejemplo de prueba 5: Prueba sobre el efecto preventivo contra la podredumbre del tallo de la judía
Se cultivó judía (cultivar: Taisyou Kintoki) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 15 cm y cuando la hoja
principal se hubo desarrollado lo suficiente, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida
de ácido de fórmula (I) o una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una
vez seca la solución química (el mismo día de la aplicación o el día siguiente), se inoculó disco micelial de Sclerotinia
sclerotiorum y se mantuvo en una cámara a temperatura constante a 20ºC. Tres días después de la inoculación, se
examinaron las longitudes de las lesiones (mm) y se determinó el índice de control según los patrones de evaluación
anteriores. La prueba se llevó a cabo con respecto a los compuestos N.º 1-1, 1-4, 1-7, 1-10, 1-16, 1-18, 1-19, 1-21,
1-26, 1-30 a 1-33, 1-36, 1-38, 1-42, 1-44, 1-46, 1-57, 1-60, 1-64, 1-69, 1-71, 1-73, 1-75,1 -80,1-86,1-93,1 -96 a
1-98,1-103 a 1-105, 1-108,1-111 a 1-114, 1-117, 1-118, 1-123, 1-126, 1-128, 1-129, 1-133 a 1-136, 1-141 a 1-144,
1-146, 1-149, 1-150, 1-159, 1-161 a 1-163, 1 -165 a 1-171, 1-176, 1-180, 1-181, 1-186, 1-188, 1-208, 1-209, 1-271,
1-273, 1-276, 1-535, 2-1, 2-3, 2-4, 2-10, 2-11, 2-13, 3-2, 3-3, 3-6, 3-23, 3-26, 4-10, 6-2, 6-3, 7-2, 7-4, 7-6 a 7-8, y 7-66,
y todos los compuestos mostraron efectos con un índice de control de 4 ó 5 a una concentración de 500 ppm.
Ejemplo de prueba 6: Prueba sobre el efecto preventivo contra la mancha de la pluma del trigo
Se cultivó trigo (cultivar: Noria-61-go) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 7,5 cm y cuando alcanzó la
fase de 5 hojas, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o
una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una vez seca la solución
química (el mismo día de la aplicación), se pulverizó una suspensión de conidias de Septoria nodorum, y se inoculó y
mantuvo en una caja de inoculación a 20ºC durante 72 horas, tras lo que se mantuvo en una cámara de temperatura
constante a 20ºC. De 5 a 10 días después de la inoculación, se examinó el número de lesiones y se determinó el índice
de control según los patrones de evaluación anteriores. La prueba se llevó a cabo con respecto a los compuestos N.º
1-179 y 1-189 anteriores, y todos los compuestos mostraron efectos con un índice de control de 4 ó 5 a una
concentración de 500 ppm.
Ejemplo de prueba 7: Prueba sobre el efecto preventivo contra el tizón de la vaina del arroz
Se cultivó arroz (cultivar: Nihonbare) en una maceta de plástico que tenía un diámetro de 5 cm y cuando alcanzó la fase de 5 hojas, se aplicaron 10 ml de una solución química que tenía el derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales ajustada hasta la concentración prescrita con una pistola pulverizadora. Una vez seca la solución química (el mismo día de la aplicación o el día siguiente), se insertó disco micelial de Rhizoctonia solani cultivado preliminarmente en una vaina foliar y se fijó con una cuerda, y se mantuvo en una caja de inoculación a 25ºC. De 5 a 7 días después de la inoculación, se examinó la longitud de lesiones y se determinó el índice de control según los
patrones de evaluación anteriores. La prueba se llevó a cabo con respecto a los compuestos N.º 1-130 y 1-137 y 3-3 anteriores, y todos los compuestos mostraron efectos con un índice de control de 4 ó 5 a una concentración de 500 ppm.
A continuación, se describirán los ejemplos de formulaciones de la composición de la presente invención. Sin embargo, la proporción de peso, el tipo de formulación o similar no se limita en absoluto a los siguientes ejemplos.
Ejemplo de formulación 1:
(1)
Compuesto de fórmula (I) 20 partes en peso
(2)
Arcilla 72 partes en peso
(3)
Sulfonato de lignina de sodio 8 partes en peso
Los compuestos anteriores se mezclan uniformemente, obteniéndose un polvo humectante.
Ejemplo de formulación 2
(1)
Compuesto de fórmula (I) 5 partes en peso
(2)
Talco 95 partes en peso
Los compuestos anteriores se mezclan uniformemente, obteniéndose un polvo.
Ejemplo de formulación 3
(1)
Compuesto de fórmula (I) 20 partes en peso
(2)
N,N’-dimetilacetamida 20 partes en peso
(3)
Polioxietilenalquilfeniléter 10 partes en peso
(4)
Xileno 50 partes en peso
Los compuestos anteriores se mezclan uniformemente y se disuelven, obteniéndose un concentrado emulsionable.
Ejemplo de formulación 4
(1)
Arcilla 68 partes en peso
(2)
Sulfonato de lignina de sodio 2 partes en peso
(3)
Polioxietilenalquilarilsulfato 5 partes en peso
(4)
Sílice fino 25 partes en peso
Se mezcla una mezcla de los componentes anteriores y el compuesto de fórmula (I) en una proporción en peso de 4:1, obteniéndose un polvo humectante.
Ejemplo de formulación 5
(1)
Compuesto de fórmula (I) 50 partes en peso
(2)
Trietanolamina de polialquilfenilfosfato oxilado 2 partes en peso
(3)
Silicona 0,2 partes en peso
(4)
Agua 47,8 partes en peso
Los compuestos anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan, obteniéndose una solución madre, y se añaden además
(5)
policarboxilato sódico 5 partes en peso
(6)
Sulfato sódico anhidro 42,8 partes en peso
tras lo que se mezcla uniformemente, se granula y se seca, obteniéndose gránulos hidrodispersables.
Ejemplo de formulación 6
(1)
Compuesto de fórmula (I) 5 partes en peso
(2)
Polioxietilenoctilfeniléter 1 partes en peso
(3)
Fosfato de polioxietileno 0,1 partes en peso
(4)
Carbonato cálcico particulado 93,9 partes en peso
Los componentes (1) a (3) anteriores se mezclan preliminarmente de manera uniforme y se diluyen con una cantidad apropiada de acetona, se pulveriza la mezcla diluida sobre el componente (4) y se retira la acetona, obteniéndose gránulos.
Ejemplo de formulación 7
(1)
Compuesto de fórmula (I) 2,5 partes en peso
(2)
N-metil-2-pirrolidona 2,5 partes en peso
(3)
Aceite de semilla de soja 95,0 partes en peso
Los compuestos anteriores se mezclan uniformemente y se disuelven, obteniéndose una formulación de volumen ultra-bajo.
Ejemplo de formulación 8
(1)
Compuesto de fórmula (I) 20 partes en peso
(2)
Trietanolamina de polialquilfenilfosfato oxilado 2 partes en peso
(3)
Silicona 0,2 partes en peso
(4)
Goma xantana 0,1 partes en peso
(5)
Etilenglicol 5 partes en peso
(6)
Agua 72,7 partes en peso
Los compuestos anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan, obteniéndose un concentrado de suspensión basado en agua.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición fungicida que contiene un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales como ingrediente activo:
    en la que:
    A es fenilo que puede estar sustituido con X, benzodioxolanilo que puede estar sustituido con X o benzodioxanilo que puede estar sustituido con X; B es furilo que puede estar sustituido con Y o tienilo que puede estar sustituido con Y, cada uno de R1 y R2 es alquilo o R1 y R2 pueden formar juntos un anillo carbocíclico saturado de 3 a 6 miembros; X es flúor, cloro, yodo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; R3 es hidrógeno; y cada uno de W1 y W2 es oxígeno.
  2. 2. La composición fungicida según la reivindicación 1, en la que B es furilo sustituido con Y.
  3. 3. La composición fungicida según la reivindicación 1, en la que B es tienilo sustituido con Y.
  4. 4. Una composición fungicida mixta que comprende un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1 y otro compuesto de ingrediente fungicidamente activo como ingredientes activos.
  5. 5. La composición fungicida según la reivindicación 4, en la que dicho otro compuesto de ingrediente fungicidamente activo es al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de anilinopirimidina, un compuesto de piridinamina, un compuesto de azol, un compuesto de quinoxalina, un compuesto de ditiocarbamato, un compuesto de cloro orgánico, un compuesto de imidazol, un compuesto de cianoacetamida, un compuesto de fenilamida, un compuesto de ácido sulfénico, un compuesto de cobre, un compuesto de isoxazol, un compuesto de fósforo orgánico, un compuesto de N-halogenotioalquilo, un compuesto de dicarboxiimida, un compuesto de benzanilida, un compuesto de anilida, un compuesto de piperazina, un compuesto de piridina, un compuesto de carbinol, un compuesto de piperidina, un compuesto de morfolina, un compuesto de estaño orgánico, un compuesto de urea, un compuesto de ácido cinámico, un compuesto de fenilcarbamato, un compuesto de cianopirrol, un compuesto de estrobilurina, un compuesto de oxazolidinona, un compuesto de tiazolcarboxamida, un compuesto de sililamida, un compuesto de carbamato de amida de aminoácido, un compuesto de imidazolidina, un compuesto de hidroxianilida, un compuesto de bencenosulfonamida, un compuesto de éter de oxima, un compuesto de fenoxiamida, un antibiótico, un compuesto de guanidina, isoprotiolano, piroquilona, diclomezina, quinoxifeno, clorhidrato de propamocarb, espiroxamina, cloropicrina, dazomet, metam sódico, nicobifeno, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, NC-224, KIF-7767 y Syngenta 446510.
  6. 6. Un procedimiento para controlar hongos nocivos que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1.
  7. 7. Un procedimiento para controlar enfermedades vegetales que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1.
  8. 8. Un procedimiento para proteger cultivos de plantas que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1.
  9. 9. Un procedimiento para mejorar las producciones de cultivos que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de amida de ácido de fórmula (I) o una de sus sales según lo definido en la reivindicación 1.
  10. 10. Un derivado de amida de ácido de formula (I) o una de sus sales:
    en la que:
    A es fenilo que puede estar sustituido con X, benzodioxolanilo que puede estar sustituido con X o benzodioxanilo que puede estar sustituido con X; B es furilo que puede estar sustituido con Y o tienilo que puede estar sustituido con Y, cada uno de R1 y R2 es alquilo o R1 y R2 pueden formar juntos un anillo carbocíclico saturado de 3 a 6 miembros;
    X es flúor, cloro, yodo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo; R3 es hidrógeno; y cada uno de W1 y W2 es oxígeno.
  11. 11. El derivado de amida de ácido según la reivindicación 10, en el que B es furilo sustituido con Y.
  12. 12.
    El derivado de amida de ácido según la reivindicación 10, en el que B es tienilo sustituido con Y.
  13. 13.
    Uso de un derivado de amida de ácido de la siguiente fórmula (I) o una de sus sales como fungicida agrícola u
    hortícola para controlar hongos nocivos seleccionados entre Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes o Deuteromycetes:
    : en la que:
    A es fenilo que puede estar sustituido con X, naftilo que puede estar sustituido con X, anillo heterocíclico que puede estar sustituido con X o anillo heterocíclico fusionado que puede estar sustituido con X; B es anillo heterocíclico de 5 miembros que está sustituido con Y; X es halógeno,
    alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquinilo,
    trialquilsililalquinilo, hidroxilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alcoxialcoxilo,
    cicloalquilo, nitro, fenilo, fenilalquinilo, piridiloxilo que puede estar sustituido con haloalquilo,
    alquilcarboniloxilo, alquilsulfoniloxilo,
    o anillo heterocíclico (el anillo heterocíclico puede estar sustituido con halógeno, alquilo o alquilcarbonilo); Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilo o formilo; cada uno de R1 y R2, que son independientes entre sí, es hidrógeno o alquilo; R3 es hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo; y cada uno de W1 y W2, que son independientes entre sí, es oxígeno o azufre.
  14. 14. El uso de un derivado de amida de ácido según la reivindicación 13, en el que los hongos nocivos son Ascomycetes o Deuteromycetes.
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