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BRPI0514221B1 - Composição fungicida, composição fungicida misturada, métodos para controlar fungos nocivos, doenças de plantas, proteger plantas de cultura e melhorar o rendimento de culturas e derivado de amida de ácido - Google Patents

Composição fungicida, composição fungicida misturada, métodos para controlar fungos nocivos, doenças de plantas, proteger plantas de cultura e melhorar o rendimento de culturas e derivado de amida de ácido Download PDF

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BRPI0514221B1
BRPI0514221B1 BRPI0514221-0A BRPI0514221A BRPI0514221B1 BR PI0514221 B1 BRPI0514221 B1 BR PI0514221B1 BR PI0514221 A BRPI0514221 A BR PI0514221A BR PI0514221 B1 BRPI0514221 B1 BR PI0514221B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
compound
substituted
reaction
alkyl
acid amide
Prior art date
Application number
BRPI0514221-0A
Other languages
English (en)
Inventor
Yuji Nakamura
Shigeru Mitani
Tetsuo Yoneda
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35063212&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BRPI0514221(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
Publication of BRPI0514221A publication Critical patent/BRPI0514221A/pt
Publication of BRPI0514221B1 publication Critical patent/BRPI0514221B1/pt
Publication of BRPI0514221B8 publication Critical patent/BRPI0514221B8/pt

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÃO FUNGICIDA, COMPOSIÇÃO FUNGICIDA MISTURADA, MÉTODOS PARA CONTROLAR FUNGOS NOCIVOS, DOENÇAS DE PLANTAS, PROTEGER PLANTAS DE CULTURA E MELHORAR O RENDIMENTO DE CULTURAS E DERIVADO DE AMIDA DE ÁCIDO".
Campo Técnico A presente invenção refere-se a uma composição fungicida contendo um derivado de amida de ácido. T écnica Antecedente W02001/60783 e W02003/27059 descrevem que os derivados de amida de ácido tendo algumas estruturas químicas são utilizáveis como ingrediente ativo para pesticidas, mas não se tem nenhuma descrição de que os compostos de uma fórmula (I) dada abaixo, têm atividades fungicidas. Por outro lado, o pedido de patente japonesa Np 2003-420864 das presentes requerentes descreve uma composição fungicida contendo um derivado de amida de ácido como um ingrediente ativo, mas o composto ingrediente ativo desta composição é diferente do composto da fórmula (I) dado aqui abaixo.
Muitas composições fungicidas convencionais tiveram problemas práticos de modo que ou o efeito preventivo ou um efeito de cura se torna inadequado, o efeito residual tende a ser inadequado, ou o efeito de controle contra as doenças de plantas tende a ser inadequado dependendo do sítio de aplicação. Consequentemente, uma composição fungicida para superar estes problemas tem sido desejada.
Descricão da Invenção Os presentes inventores conduziram uma pesquisa para resolver os problemas acima e, como resultado, verificaram que uma composição fungicida contendo um derivado de amida de ácido da fórmula (I) dada aqui demonstra excelentes efeitos preventivos e de cura contra várias doenças causadas por vários fungos nocivos como Oomycetes, Ascomycetes, Basidí-omycetes ou Deuteromycetes e, ao mesmo tempo, tendo atividades residuais satisfatórias na prática. A presente invenção foi realizada com base nesta 2 descoberta. Ου seja, a presente invenção provê uma composição fungicida contendo um derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo: d) em que A é fenila que pode ser substituída por X, benzila que pode ser substituída por X, naftila que pode ser substituída por X, anel heterocíclico que pode ser substituído por X, anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por X, indanila (a indanila pode ser substituída por halogênio, alquila, ou alcóxi), ou tetrahidronaftila (a tetrahidronaftila pode ser substituída por halogênio, alquila, ou alcóxi); B é anel heterocíclico (excluindo piridila) que pode ser substituído por Y, anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por Y, ou naftila que pode ser substituída por Y; X é halogênio, alquila que pode ser substituída por E1, alquenila que pode ser substituída por E1, alquinila que pode ser substituída por E1, hidróxi, cianóxi, alcóxi que podem ser substituídos por E1, alquenilóxi que pode ser substituído por E1, alquinilóxi que pode ser substituído por E1, mercapto, cianotio, alquiltio que podem ser substituídos por E1, alqueniltio que pode ser substituído por E1, alquiniltio que pode ser substituído por E1, alquilsulfinila que pode ser substituída por E2, alquilsulfonila que pode ser substituída por E2, cicloalquila que pode ser substituída por J, cicloalquilóxi que pode ser substituído por J, cicloalquiltio que pode ser substituído por J, ciano, nitro, formila, fenila que pode ser substituída por Y, fenóxi que pode ser substituído por Y, feniltio que pode ser substituído por Y, fenilalquila que pode ser substituída por Y, fenilalquenila que pode ser substituída por Y, fenilalquinila que pode ser substituída por Y, fenilalquilóxi que pode ser substituído por Y, fenilalquenilóxi que pode ser substituído por Y, fenilalquinilóxi que pode ser substituído por Y, fenilalquiltio que pode ser substituído por Y, fenilalqueniltio que pode ser substituído por Y, fenilalquiniltio que pode ser substituído por Y, fenilamino que pode ser substituído por Y, -OR4, -SR5, -NR6R7, -C02R8, -C (=0)NR8R9, S02NR8R9, -CH=NR10, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); Y é halogênio, alquila que pode ser substituída por E1, alquenila que pode ser substituída por E1, alquinila que pode ser substituída por E1, hidróxi, cianóxi, alcóxi que podem ser substituídos por E1, alquenilóxi que pode ser substituído por E1, alquinilóxi que pode ser substituído por E1, mercapto, cianotio, alquiltio que podem ser substituídos por E1, alqueniltio que pode ser substituído por E1, alquiniltio que pode ser substituído por E1, alquilsulfinila que pode ser substituída por E2, alquilsulfonila que pode ser substituída por E2, ciclo-alquila que pode ser substituída por J, cicloalquilóxi que pode ser substituído por J, cicloalquiltio que pode ser substituído por J, ciano, nitro, formila, -OR4, -SR5, -NR6R7, -C02R8, -C (=0)NR8R9, -S02NR8R9, -CH=NR10, ou anel hete-rocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); cada um dentre R1 e R2, que são independentes um do outro, é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidro-xialquila, alcoxialquila, haloalcoxialquila, cianoalquila, alcoxicarbonilalquila, alquenila, haloalquenila, alcoxialquenila, alquinila, haloalquinila, alcoxialquini-la, cicloalquila, halocicloalquila, (alquil)cicloalquila, (haloalquil)cicloalquila, ciano, ou -C02R8, ou R1 e R2 podem juntos formar um anel carbocíclico saturado de 3 a 6 membros; R3 é hidrogênio, alquila que pode ser substituída por E1, alquenila que pode ser substituída por E1, alquinila que pode ser substituída por E1, hidróxi, cianóxi, alcóxi que podem ser substituídos por E1, cicloalquila que pode ser substituída por J, cicloalquilóxi que pode ser substituído por J, cicloalquiltio que pode ser substituído por J, ciano, formila, -C (=W3) R11, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12R13, -S (O)mR12, ou -S (O) nNR12R13; R4 é -C (=W3)R12, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3) NR12R13, -S (O)mR12, -S (0)nNR12R13, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); R5 é -C (=W3)R12, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12R13, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); R6 é hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, haloalcoxialquila, cianoal- quila, (dcloa!quíl)alquila, cicloalquila, ciano, -C (=W3)R12, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12R13, -S (O)mR12, -S (0)nNR12R13, ou anel heterocí-clico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloal-quila, alcóxi, haloalcóxi, ou uma alquilcarbonila); R7 é hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, ou haloalcoxialquila; cada um dentre R8 e R9, que são independentes um do outro, é hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, ou haloalcoxialquila, e adjacentes R8 e R9 podem juntos formar um anel; R10 é alquila (a alquila pode ser substituída por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), alcóxi (o alcóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), alquenilóxi (o alquenilóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), alquinilóxi (o alquinilóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), ou alcoxicarbonila (a alcoxicarbonila pode ser substituída por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi); R11 é hidrogênio, alquila que pode ser substituída por E3, fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila), ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); cada um dentre R12 e R13, que são independentes um do outro, é alquila que pode ser substituída por E3, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila que pode ser substituída por J, ou fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloal-cóxi, ou alquilcarbonila), ou adjacentes R12 e R13 podem juntos formar um anel; cada um dentre W1, W2 e W3, que são independentes um do outro, é oxigênio ou enxofre; cada um dentre m e n, que são independentes um do outro, é um número inteiro de 0 a 2; E1 é halogênio, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, mercapto, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfonila, cicloalquila, amino, monoalquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, al-quilcarbonilóxi, trialquilsilila, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); E2 é halogênio, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, amino, monoalquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, hidroxicarbonila, alcoxicarboni-ía, trialquilsilila, ou ane! heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); E3 é halogênio, alcóxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilamino, ci- 5 cloalquila, ciano, alcoxicarbonila, haloatcóxi, haloalquiltio, ou fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); e J é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, ou haloalcóxi. Além disso, a presente invenção provê um método para controlar vários fun-5 gos nocivos, ou várias doenças causadas por vários fungos nocivos, que compreende aplicar uma quantidade efetiva deste derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo, ou um método para proteger plantas de cultura ou melhorar os rendimentos da cultura, que compreende aplicar uma quantidade efetiva deste derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo. Além dis-10 so, a presente invenção provê um derivado de amida de ácido da fórmula (Ια) ou um sal do mesmo, que não tinha sido conhecido especificamente até agora: R2 W2 A/ Y^N^B W1 R3 em que Aa é fenila que pode ser substituída por Xa, naftila substituída por Xa, tienila substituída por Xa, benzodioxolanila que pode ser substituída por Xa, 15 ou benzodioxanila que pode ser substituída por Xa; B é anel heterocíclico (excluindo piridila) que pode ser substituída por Y, anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por Y, ou naftila que pode ser substituída por Y; Xa é flúor, cloro, iodo, alquila, haloalquila, alcoxialquila, dialquilaminoalquila, alquinila, trialquilsililalquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialcóxi, cicloal-20 quíla, nitro, fenila, fenilalquinila, piridilóxi que pode ser substituído por haloal-quíla, alquilcarbonilóxi, alquilsulfonilóxi, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, ou alquilcarbonila); Y é halogênio, alquila que pode ser substituída por E1, alquenila que pode ser substituída por E1, alquinila que pode ser substituída por E1, hidróxi, cianóxi, 25 alcóxi que podem ser substituídos por E1, alquenilóxi que pode ser substituído por E1, alquinilóxi que pode ser substituído por E1, mercapto, cianotio, alquiltio que podem ser substituídos por E1, alqueniltio que pode ser substituído por E1, alquiniltio que pode ser substituído por E1, alquilsulfinila que pode ser substituída por E2, alquilsulfonila que pode ser substituída por E2, ciclo-alquila que pode ser substituída por J, cicloalquilóxi que pode ser substituído por J, cicloalquiltio que pode ser substituído por J, ciano, nitro, formila, -OR4, -SR5, -NR6R7, -C02R8, -C (=0)NR8R9, -S02NR8R9, -CH=NR10, ou anel hete-rocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); cada um dentre R1 e R2, que são independentes um do outro, é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidro-xialquila, alcoxialquila, haloalcoxialquila, cianoalquila, alcoxicarbonilalquila, alquenila, haloalquenila, alcoxialquenila, alquinila, haloalquinila, alcoxialquini-la, cicloalquila, halocicloalquila, (alquil)cicloalquila, (haloalquil)cicloalquila, ciano, ou -C02R8, ou R1 e R2 podem junto formar um anel carbocíclico saturado de 3 a 6 membros; R3 é hidrogênio, alquila que pode ser substituída por E1, alquenila que pode ser substituída por E1, alquinila que pode ser substituída por E1, hidróxi, cianóxi, alcóxi que podem ser substituídos por E1, cicloalquila que pode ser substituída por J, cicloalquilóxi que pode ser substituído por J, cicloalquiltio que pode ser substituído por J, ciano, formila, -C (=W3) R11, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12R13, -S (O)mR12, ou S (0)nNR12R13; R4 é -C (=W3) R12, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12 R13, -S (O)mR12, -S (0)nNR12R13, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); R5 é -C (=W3)R12, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12R13, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); R6e hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, haloalcoxialquila, cianoalquila, (cicloal-quil)alquila, cicloalquila, ciano, -C (=W3)R12, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12R13, -S (O)mR12, -S (0)nNR12R13, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); R7 é hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, ou haloalcoxialquila; cada um dentre R8 e R9,, que são independentes um do outro, é hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, ou haloalcoxialquila, e adjacentes R8 e R9 podem junto formar um anel; R10 é alquila (a alquila pode ser substituída por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), alcóxi (o alcóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi ou haloalcóxi), alquenilóxi (o alquenilóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), alquini-lóxi {o alquinilóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi), ou alcoxícarboníla (a alcoxicarbonila pode ser substituída por halogênio, alcóxi, ou haloalcóxi); R11 é hidrogênio, alquila que pode ser substituída por E3, fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila), ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); cada um dentre R12 e R13, que são independentes um do outro, é alquila que pode ser substituída por E3, alcóxi, haloalcóxi, cicloalqui-la que pode ser substituída por J, ou fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila), e adjacentes R12 e R13 podem junto formar um anel; cada um dentre W1, W2 e W3, que são independentes um do outro, é oxigênio ou enxofre; cada um dentre m e n, que são independentes um do outro, é um número inteiro de 0 a 2; E1 é halogênio, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, mercapto, alquiltio, haloalquiltio, al-quilsulfonila, cicloalquila, amíno, monoalquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, alquilcarbonilóxi, trialquilsilila, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); E2 é halogênio, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, amino, monoalquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, trialquilsilila, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); E3 é halogênio, alcóxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilamino, cicloalquila, ciano, alcoxicarbonila, haloalcóxi, haloalquiltio, ou fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ou alquilcarbonila); e J é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, ou haloalcóxi.
Na fórmula (I) acima, o número de substituintes X contido em A pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O número de halogênio, alquila ou alcóxi que é (são) substítuinte(s) em indanila ou tetrahidronaftila contida em A, pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O número de substituintes Y contido em B ou X pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O número de substituintes E1, E2 ou E3 contido em X, Y, R3, R11, R12 ou R13, pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O número de substituintes J contido em X, Y, R3, R12 ou R13, pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O número do halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloaicóxi, ou alquilcarbonila, que são substituintes em fenila ou anel heterocíclico contido em X, Y, R4, R5, Re, R11, R12, R13, E1, E2 ou E3, pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O número do halogênio, alcóxi ou haloaicóxi, que é (são) substituinte(s) em alquila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi ou alco-xicarbonila, contido em R10, pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes substituintes podem ser iguais ou diferentes. O anel heterocíclico em A, B, X, Y, R4, R5, R6, R11, E1 ou E2, é preferivelmente um anel heterocíclico de 3,5 ou 6 membros contendo de 1 a 4 átomos de pelo menos um tipo selecionado dentre o grupo consistindo em O, S e N, e isso pode ser, por exemplo, um anel heterocíclico de 3 membros como oxiranila; um anel heterocíclico de 5 membros como furila, tetrahidrofu-rila, tienila, pirrolila, pirrolinila, pirrolidinila, dioxolanila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, imídazolila, imidazolinila, imidazolidinila, pirazolila, pira-zolinila, pirazolidinila, triazolila, oxadiazolila, tiadiazolila ou tetrazolila; um anel heterocíclico de 6 membros como piranila, piridila, piperidiniia, dioxanila, oxazinila, morfolinila, tiazinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, piperazinila ou triazinila. O anel heterocíclico fundido em A ou B é preferivelmente um a-nel heterocíclico de 8 a 10 membros fundido contendo de 1 a 4 átomos de pelo menos um tipo selecionado dentre o grupo consistindo em O, S e N, e isso pode ser, por exemplo, benzofuranila, isobenzofuranila, dihidrobenzofu-ranila, dihidroisobenzofuranila, benzotienila, isobenzotienila, dihidrobenzotie-nila, dihidroisobenzotienila, tetrahidrobenzotienila, indolila, isoindolila, benzo-xazolila, benzotiazolila, indazolila, benzimidazolila, benzodioxolanila, benzo-dioxanila, cromenila, cromanila, Isocromanila, cromonila, cromanonila, quino-lila, isoquinolila, cinolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, indoliziniia, quinolizinila, imidazopiridila, naftiridinila, pteridinila, dihidrobenzoxazinila, di-hidrobenzoxazolinonila, dihidrobenzoxazinonila ou benzotioxanila. A alquila ou porção alquila em A, X, Y, R1 a R3, R6 a R13, E1 a E3 ou J, pode ser linear ou ramificada, e como um exemplo específico da mesma, C-i-7 alquila pode ser mencionada como metila, etila, propila, isopropila, butila, terc-butila, pentila, hexila ou heptila. A cicloalquila ou porção cicloalquila em X, Y, R1 a R3, R6, R12, R13 ou E1 a E3, pode ser uma tendo de 3 a 6 átomos de carbono, como ciclopro-pila, ciclopentila ou ciclohexila. Além disso, um exemplo específico dentre o anel carbocíclico saturado de 3 a 6 membros que R1 e R2 podem junto formar, pode ser ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila. A alquenila ou porção alquenila em X, Y, R1 a R3 ou R10, pode ser linear ou ramificada, tendo de 2 a 7 átomos de carbono, como vinila, 1-propenila, alila, isopropenila, 1-butenila, 1,3-butadienila, 1-hexenila ou 1-heptenila. Além disso, a alquinila ou porção alquinila em X, Y, R1 a R3 ou R10, pode ser linear ou ramificada , uma tendo de 2 a 7 átomos de carbono, como etinila, 2-butinila, 2-pentinila, 3-hexinila ou 4-dimetil-2-pentinila. O halogênio ou o halogênio como um substituinte em A, X, Y, R1 a R13, E1 a E3 ou J pode ser um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo. O número do halogênio como substituinte(s), pode ser um ou mais, e no caso de mais de um, estes halogênios podem iguais ou diferentes. Além disso, estes halogênios podem ser substituídos em qualquer posição. A definição de substituinte Aa ou Xa na fórmula acima (l-α) segue a definição de substituinte A ou X na fórmula acima (I), respectivamente. O sal do derivado de amida de ácido da fórmula acima (I) ou (Ια) pode ser qualquer sal desde que ele seja agriculturalmente aceitável. Por exemplo, este pode ser um sal de metal alcalino como um sal de sódio ou um sal de potássio; um sal de metal alcalino como um sal de magnésio ou um sal de cálcio; um sal de ácido inorgânico como um cloridrato, um perclo-rato, um sulfato ou um nitrato; ou um sal de ácido orgânico como um acetato ou um metano sulfonato. O derivado de amida de ácido da fórmula acima (I) ou (l-α) tem vários isômeros como isômeros óticos ou isômeros geométricos, e a presen- 10 te invenção inclui ambos, tantos os isômeros como as misturas destes isô-meros. Além disso, a presente invenção também inclui vários isômeros diferentes de isômeros acima dentro do conhecimento comum no campo técnico referido. Além disso, dependendo dos tipos de isômeros, eles podem ter estruturas químicas diferentes da fórmula acima (I) ou (l-α), mas estão no escopo da presente invenção, porque é óbvio ao versado na técnica que eles são isômeros. O derivado de amida de ácido da fórmula acima {I) ou (l-a) ou um sal do mesmo pode ser produzido pelas seguintes reações (A) a (K), (U) a (W), ou por um processo comum para produzir o saf.
Reação (A) Na reação (A), A, B, R1, e R2 são como definidos acima. Z é hi-dróxi, alcóxi ou halogênio, e o halogênio pode ser um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.
Reação (A) pode ser realizada geralmente na presença de uma base e de um solvente. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um metal alcalino como sódio ou potássio; um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; um carbonato como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; o bicarbonato como bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; o hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; o hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; uma amina como monometilamina, dimetilamina ou trietilamina; a piridina como piridina ou 4-dimetilaminopiridina; e um lítio orgânico como metil lítio, n-butii lítio ou diisopropil amida de lítio. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 3 rnols, preferivelmente de 1 a 2 mois, por mol do composto da fórmula (II). O solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja o solvente inerte da reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriada- mente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, diclo-roetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetra-hidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; o solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sul-tolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina ace-tonitrila ou propionitrila; e a cetona como acetona ou metil etil cetona.
Reação (A) pode ser realizada, se necessário, na presença do agente de condensação desidratante. O agente da condensação desidratan-te pode ser, por exemplo, Ν,Ν’-diciclohexilcarbodiimida, isocianato de cloros-sulfoníla, -anidrido trifluoroacético ou de N, N-carbonildiimidazol. A temperatura de reação para reação (A) é geralmente de 0 a 100°C, preferivelmente de 0 a 50°C, e o tempo da reação é geralmente de 0,5 a 48 horas, preferivelmente de 1 a 24 horas.
Reação(Bi Na reação (B), A, B, R1 e R2 como definida acima, e R33 é alquila que pode ser substituída por E1, alquenila que pode ser substituída por E1, alquinila que pode ser substituída por E1, hidróxi, cíanóxi, alcóxi que podem ser substituídos por E1, cicloalquila que pode ser substituída por J, cicloalqui-lóxi que pode ser substituído por J, cicloalquiltio que pode ser substituído por J, ciano, formila, -C (=W3)R11, -C (=W3)OR12, -C (=W3)SR12, -C (=W3)NR12 R13, -S (O)mR12 ou S (0)nNR12R13 (E1. J, R11, R12, R13, W3, m e n como definidos acima) e T é halogênio, e o halogênio pode ser um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.
Reação (B) pode ser realizada geralmente na presença da base do solvente. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um metal alcalino como sódio ou potássio; um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; o carbonato como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; o bicarbonato como bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; o hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; o hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; uma amina como monometilamina, dimetilamina ou trietilamina; e a piridina como piridi-na ou 4-dimetilaminopiridina, A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 3 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (1-1). O solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja o solvente inerte da reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, diclo-roetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetra-hidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; o solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sul-folano, dimetüacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; e uma cetona como acetona ou metil etil cetona. A temperatura de reação para reação (B) é geralmente de 0 a 100°C, preferivelmente de 0 a 50°C, e o tempo da reação é geralmente de 1 a 300 horas, preferivelmente de 1 a 150 horas.
Reação (C) Na reação (C), A, R1 e Rs são como definidos acima, e B1 é o anel heterocíclico substituído por -CO2H, ou 0 anel heterocíclico fundido substituído por-CO2H. A fórmula (V) é ácido dicarboxílico anidro de Q (feni-la, 0 heterociclo ou 0 heterociclo fundido).
Reação (C) pode ser realizada geralmente na presença do solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja o solvente inerte da reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como ben-zeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como te-tracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroe-tano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahi-drofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitríla; uma cetona como acetona ou metil etll cetona; e um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol.
Reação (Cj pode ser realizada, se necessário na presença da base. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um metal alcalino como sódio ou potássio; um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; o carbonato como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; o bicarbonato como bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; o hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; o hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; uma amina como monometilamina, dimetilamina ou trietilamina; e a piridina como piridina ou 4-dimetilaminopiridina. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 3 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula {II). A temperatura de reação para reação (C) é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 0 a 80°C. O tempo da reação é geralmente de 0,5 a 96 horas, preferivelmente de 1 a 48 horas.
Reação D
Na reação (D), A, R1 e R2 são como definidos acima. B2 é o anel heterocíclico substituído por Y2, ou o anel heterocíclico fundido substituído por Y2, B3 é o anel heterocíclico substituído por Y3, ou o anel heterocíclico fundido substituído por Y3, Y2 é um átomo de cloro, bromo ou iodo, e Y3 é um anel heterocíclico insaturado (o anel heterocíclico insaturado pode ser substituído por halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi ou haloalcóxi).
Reação (D) pode ser realizada geralmente na presença de um catalisador, uma base, um solvente e um gás inerte. O catalisador pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, complexos de paládio como tetraquis (trifenilfosfi-na)paládio (0), bis (dibenzilidenoacetona)paládio (0), e tris (dibenzilidenoace-tona)dipaládio (0). A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, o carbonato como carbonato de sódio, carbonato de potássio ou carbonato de cálcio; um bicarbonato como bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; e um hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 20 rnols, preferivelmente de 1 a 10 rnols, por mol do composto da fórmula (i-4). O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de di-metila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; umuma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; umuma cetona como acetona ou metil etil cetona; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; e água. O gás inerte pode ser, por exemplo, gás nitrogênio ou gás argô-nio. A temperatura de reação para reação (D) é geralmente de 0 a 15Q°C, preferivelmente de 15 a 100°C. 0 tempo da reação é geralmente de 0,5 a 96 horas, preferivelmente de 1 a 48 horas.
Reação E
Na reação (E), A, R1 e Rz são como definidos acima, e B4 é um anel heterocíclíco substituído por -CO2H, ou um anel heterocíclico fundido substituído por -C02H, B5 é um anel heterocíclico substituído por -CO2 Rte, ou um anel heterocíclico fundido substituído por -CO2 R8a, e R8a é aíquiia, haloalquila, alcoxialquila ou haloalcoxialquila. A primeira etapa na reação (E) pode ser realizada na presença de um agente de cloração. O agente de cloração pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, cloreto de tionila. cloreto de oxalila e pentacloreto de fósforo. A primeira etapa na reação (E) pode ser realizada, se necessário, na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocar* boneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidro-carboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; e um éster como acetato de metila ou acetato de etila. A temperatura da reação para a primeira etapa na reação (E) é geralmente de 0 a 200°C, preferivelmente de 15 a 150°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 72 horas, preferivelmente de 0,5 a 3 horas. A segunda etapa na reação (E) pode ser realizada, se necessária, na presença da base. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um metal alcalino como sódio ou potássio; um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; um carbonato como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; um bicarbonato como bicarbonato de sódio ou bicar- bonato de potássio; um hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; uma amina como monometilamina, dimetilamina ou trietilamina; e uma piridina como piridina ou 4-dimetilaminopiridina. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 5 rnols, preferivelmente de 1 a 2 rnols, por mol do composto da fórmula (I-6). A segunda etapa na reação (E) pode ser realizada, se necessário, na presença de um solvente. Um solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocar-boneto aromático como benzeno, toiueno, xileno ou clorobenzeno; um hidro-carboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acri-lonitrila; e uma cetona como acetona ou metil etil cetona. Além disso, nessa reação, o composto da fórmula (VII) pode servir também como um solvente se usado excessivamente. A temperatura da reação para a segunda etapa na reação (E) é geralmente de 0 a 100°C, preferivelmente de 0 a 50°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 48 horas, preferivelmente de 0,5 a 6 horas.
Reação F
Na reação (F), A, B4, B5, R1, H2 e R8® são como definidos acima.
Reação (F) pode ser realizada geralmente na presença de um catalisador ou um agente de condensação desidratante. O catalisador pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um ácido mineral como ácido clorídrico ou ácido sulfúrico; um ácido orgânico como ácido paratolueno sulfônico; e um ácido de Lewis como eterato de trifluoreto de boro. O agente de condensação desidratante pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, Ν,Ν’-diciclohexilcarbo-diímida, isocianato de clorossulfonila, anidrido trifluoroacético e Ν,Ν’-carbo-nildiimidazoi.
Reação (F) pode ser realizada, se necessário, na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto atifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de di-metila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; umuma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; umuma cetona como acetona ou metil etil cetona; e um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol. Além disso, nessa reação, o composto da fórmula (VII) pode servir também como um solvente se usado excessivamente. A temperatura de reação para reação (F) é geralmente de 0 a 200°C, preferivelmente de 0 a 100°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 96 horas, preferivelmente de 0,5 a 24 horas, Reação G [G] Na reação (G), A, B4, R1, R2, R8 e R9são como definidos acima, e B6 é um anel heterocíclico substituído por -CONR8R9, ou um anel heterocí-clico fundido substituído por -CONR8R9 (em que R8 e R9são como definidos acima). A primeira etapa na reação (G) pode ser realizada de acordo com a primeira etapa na reação (E) da fórmula acima descrita. A segunda etapa na reação (G) pode ser realizada, se necessário, na presença de uma base. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um metal alcalino como sódio ou potássio; um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; um carbonato como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; um bicarbonato como bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; um hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hi-dreto de potássio; uma amina como monometilamina, dimetilamina ou trieti-lamina; e uma piridina como piridina ou 4-dimetilaminopiridina. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 10 rnols, preferivelmente de 1 a 2 rnols, por mol do composto da fórmula (l-6). A segunda etapa na reação (G) pode ser realizada, se necessário, na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocar-boneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidro-carboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metil-pirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acriloni-trila; uma cetona como acetona ou metil etil cetona; e água. A temperatura da reação para a segunda etapa na reação (G) é geralmente de 0 a 100°C, preferivelmente de 0 a 50°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 48 horas, preferivelmente de 0,5 a 6 horas.
Reação H
Na reação (Η), A, B4, B6, R1, R2, R8 e R9 são como definidos a- cima.
Reação (H) pode ser realizada geralmente na presença de um agente de condensação desidratante e um solvente. O agente da condensação desidratante pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, Ν,Ν’-diciclohexilcarbo-diimida, isocianato de clorossulfonila, Ν,Ν’-carbonildiimidazol e anidrido tri-fluoroacético, O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metiía, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de di-metila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitríla, propionitrila ou acrilonitrila; e uma ce-tona como acetona ou meti! etil cetona. A temperatura da reação para reação (H) é geralmente de 0 a 200°C, preferivelmente de 0 a 100°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 96 horas, preferivelmente de 0,5 a 24 horas.
Reação I
Na reação (I), A, B5, Be, R1, R2, R8 e R9 são como definidos acima.
Reação (I) pode ser realizada geralmente na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, diclo-roetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetra-hidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; uma cetona como ace-tona ou metil etil cetona; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; e água. Além disso, nessa reação, o composto da fórmula (VIII) pode servir também como um solvente se usado excessivamente. A temperatura da reação para reação (I) é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 0 a 80°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 48 horas, preferivelmente de 0,5 a 24 horas.
Reação J
Na reação (J), B é como definido acima, A1 é fenila substituída por -OR4, benzila substituída por -OR4, naftila substituída por -OR4, um a-nel heterocíclico substituído por -OR4 ou um anel heterocíclico fundido substituído por -OR4 (em que R4 é definido acima), A2 é fenila substituída por -OH, benzila substituída por -OH, naftila substituída por -OH, um anel heterocíclico substituído por -OH ou um anel heterocíclico fundido substituído por-OH, cada um dentre R1a e R2a é alquila, haloalquila, hidroxialquila, alco-xialquila, haloalcoxialquila, cianoalquila, alcoxicarbonilalquila, alquenila, ha-loalquenila, alcoxialquenila, alquinila, haloalquinila, alcoxialquinila, cicloalqui-la, halocicloalquila, (alquil)cicíoalquila, (haloalquil)cicloalquila ou ciano, e R1a e R2a podem junto formar um carbociclo saturado de 3 a 6 membros, e M é sódio ou potássio.
Reação (J) geralmente pode ser realizada na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, diclo-roetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetra-hidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metil-pirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acriloni-trila; uma cetona como acetona ou metil etil cetona; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; e água. A temperatura de reação para reação (J) é geralmente de 0 a 100°C, preferivelmente de 20 a 80°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 24 horas, preferivelmente de 0,1 a 12 horas.
Reação K
Na reação (K), A1, A2, B, R1a, R2a e R4 são como definidos acima, 6 é um átomo de cloro, bromo ou iodo.
Reação (K) geralmente pode ser realizada na presença de uma base de um solvente. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; um carbonato como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; um bicarbonato como bicarbona-to de sódio ou bicarbonato de potássio; um hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; uma amina como monometilamina, dimetilami-na ou trietilamina; e uma piridina como piridina ou 4-dimetilaminopiridina. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 2 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (1-10). O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de di-metila, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; uma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; e uma ce-tona como acetona ou metil etil cetona. A temperatura de reação para reação (K) é geralmente de -20 a 100°C, preferivelmente de 0 a 50°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 24 horas, preferivelmente de 0,1 a 12 horas. O composto da fórmula (I!) a ser usado na reação acima (A) ou (C) pode ser produzido pelas seguintes reações (L) a (N).
Reação (LI
Na reação (L), A, R1 e R2 são como definidos acima. Na reação (L), um sal do composto (II) pode ser produzido por pós - tratamento da reação ou de acordo com a reação comum para formar um sal.
Reação (L) pode ser realizada geralmente na presença de um agente oxidante e de um solvente. O agente oxidante pode ser, por exemplo, ferricianeto de potássio. O agente oxidante pode ser usado em uma quantidade de 1 a 10 rnols, preferivelmente de 1 a 5 rnols, por mol do composto da fórmula (XII). O solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dime-tilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrila ou propionitrila; e uma cetona como acetona ou metil etil cetona. A temperatura de reação para reação (L) é geralmente de 20 a 150°C, preferivelmente de 50 a 100°C. O tempo da reação é geralmente de 0,5 a 30 horas, preferivelmente de 1 a 20 horas.
Reação (M) Na reação (M), A, R1 e Rz são como definidos acima. Na reação (M), um sai do composto (II) pode ser produzido por pós - tratamento da reação ou de acordo com uma reação comum para formar um sal. A reação de ciclização em reação (M) pode ser realizada geralmente na presença de uma base e de um solvente. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, um metal alcalino como sódio ou potássio; um alcóxido de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou terc-butóxido de potássio; e um hidreto de metal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 3 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol por mol do composto da fórmula (XIII). O solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; e umuma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila. A temperatura da reação para a reação de ciclização em reação (M) é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 30 a 100°C. O tempo da reação é geralmente de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de 1 a 12 horas. A reação hidrolítica em reação (M) pode ser realizada de acordo com a reação hidrolítica comum e pode ser realizada geralmente na presença de um ácido ou de uma base e de um solvente. O ácido pode ser, por exemplo, cloreto de hidrogênio ou ácido sulfúríco. A base pode ser, por exemplo, um hidróxido de metal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. O solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre por exemplo um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; umuma nitrila como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; umuma cetona como acetona ou metil etil cetona; e água. A temperatura da reação para a reação hidrolítica em reação (M) é geralmente de 0 a 100°C, preferivelmente de 20 a 80°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 12 horas, preferivelmente de 0,1 a 1 hora.
Reação (NI
Na reação (N), A, R1 e R2 são como definidos acima. Na reação (N), um sal do composto (II) pode ser produzido por pós - tratamento da reação ou de acordo com uma reação comum para formar um sal. A reação de redução em reação (N) pode ser, por exemplo, redução catalítica, redução por um hidreto de metal (como borohidreto de sódio, ou hidreto de lítio alumínio); redução por, por exemplo trifenilfosfina, sul-feto de dimetila ou sulfeto de difenila; ou redução no sistema de reação constituído por um metal como ferro ou cobre e um ácido carboxílico como ácido fórmico ou ácido acético. A redução catalítica é geralmente realizada em um hidrogênio atmosférico por uso de um catalisador, como platina, oxido de platina, negro de platina, Níquel de Raney, paládio, paládio-carbono, ródio ou ródio-alumina.
Reação (N) pode ser realizada geralmente na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamen- te selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno ou xileno; um hidrocarboneto alifático como hexano ou ci-clohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimeto-xietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilacetamida, dime-tilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrila ou propionitrila; uma cetona como acetona ou metil etil cetona; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; e água. A temperatura da reação em reação (N) é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 0 a 80°C. O tempo da reação é geralmente de 0,5 a 96 horas, preferivelmente de 1 a 48 horas. O composto da fórmula (XIII) a ser usado na reação acima (M) pode ser produzido pela seguinte reação (0).
Reação (0) Na reação (0), A, R1 e R2 são como definidos acima.
Reação (0) pode ser realizada, se necessário, na presença de um solvente. 0 solvente pode ser qualquer solvente desde que ele seja inerte para a reação e, por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como te-tracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; um solvente aprótico polar como acetonitrila, propionitrila ou acrilonitrila; e uma cetona como acetona ou metil etil cetona. lodeto de metila em reação (0) pode ser usado em uma quantidade de 1 a 10 rnols, preferivelmente de 1 a 3 rnols, por mol do composto da fórmula (XV). Além disso, íodeto de metila pode servir também como um solvente se usado excessivamente. A temperatura de reação para reação (O) é geralmente de 0 a 100°C, preferiveimente de 10 a 50°C. O tempo da reação é geralmente de 0,5 a 48 horas, preferivelmente de 1 a 24 horas. O composto da fórmula (XIV) a ser usado na reação acima (N) pode ser produzido pela seguinte reação (P).
Reação(P) Na reação (P), A, R1 e Rz são como definidos acima, U é um átomo de cloro ou bromo.
Reação (P) pode ser realizada na presença de um agente de azidação. O agente de azidação pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, azida sódica, azida de potássio, azida de tri-metilsilila.
Reação (P) pode ser realizada geralmente na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; um hidrocarboneto alifático como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroeta-no, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidrofurano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etila; um solvente aprótico polar como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dime-tilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, piridina, acetonitrila ou propionitrila; umuma cetona como acetona ou metil etil cetona; um álcool como metanol, etanol, propanol ou terc-butanol; e água. A temperatura de reação para reação (P) é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 20 a 90°C. O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 96 horas, preferivelmente de 0,5 a 12 horas. 0 composto da fórmula (XV) a ser usado na reação acima (O) pode ser produzido pela seguinte reação (Q).
Reação (Q) Na reação (Q), A, R1 e R2 são como definidos acima.
Reação (Q) pode ser realizada de acordo com uma reação sintética de uma hidrazona comum e, se necessário, na presença de um agente desidratante e/ou um catalisador.
Como o agente desidratante, peneira molecular pode ser, por exemplo, mencionada. O agente desidratante pode ser usado geraímente de 1 a 30 vezes, preferivelmente de 5 a 10 vezes relativo ao peso do composto da fórmula (XII). O catalisador pode ser, por exemplo, tetracloreto de titânio.
Dimetilhidrazina para a reação (Q) pode ser usada geralmente em uma quantidade de 1 a 30 mois, preferivelmente de 5 a 10 rnols, por mol do composto da fórmula (XII). A temperatura de reação para reação (Q) é geralmente de 20 a 150°C, preferivelmente de 50 a 120°C. O tempo da reação ó geralmente de 5 a 200 horas, preferivelmente de 24 a 120 horas. O composto da fórmula (XVI) a ser usado na reação acima (P) pode ser produzido pela seguinte reação (R).
Reação (R) Na reação (R), A, R1, R2 e U são como definidos acima, Reação (R) pode ser realizada na presença de um agente de cloração ou um agente de bromação. O agente de cloração pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, cloro de N- clorossuccinimida. O agente de bromação pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, bromo, N-bromossuccinimida fenil-trimetil tribrometo de amônio.
Reação (R) pode ser realizada geralmente na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto alifático como tetra-cloreto de carbono, cloreto de metila, clorofórmio, diclorometano, dicloroeta-no, tricloroetano, hexano ou ciclohexano; um éter como dioxano, tetrahidro-furano, éter dietílico ou dimetoxietano; um éster como acetato de metila ou acetato de etlla; um solvente aprótíco polar como sulfóxido de dimetila, sulfo-lano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou piridina; um ácido orgânico como ácido acético ou ácido propiônico; e água.
Reação (R) pode ser realizada, se necessário, na presença de uma base ou de um ácido. A base pode ser, por exemplo, diisopropilamida de lítio. A base é usada em uma quantidade de 1 a 2 rnols, preferivelmente de 1 a 1,2 mol, por mol do composto da fórmula (XII).
Quando a reação é realizada na presença de uma base, o solvente geralmente pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre éteres como tetrahidrofurano e éter dietílico. O ácido pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um ácido orgânico como ácido acético ou ácido propiônico, e cloreto de alumínio. O ácido é geralmente usado em uma quantidade catalítica. Além disso, um ácido orgânico como um solvente pode servir tanto como um solvente como um ácido se usado em excesso. A temperatura de reação para reação (R) é geralmente de -100 a 150°C, preferivelmente de -78 a 110°C, O tempo da reação é geralmente de 0,1 a 48 horas, preferivelmente de 0,5 a 24 horas. No entanto, se ele é realizado na presença de uma base, a temperatura da reação é geralmente de -100 a 0°C, preferivelmente de -78 a -20°C, e o tempo da reação é geralmente de 0,1 a 12 horas, preferivelmente de 0,5 a 6 horas. Se ele é realizado na presença de um ácido, a temperatura da reação é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 20 a 110°C, e o tempo da reação é geralmente de 0,1 a 48 horas, preferivelmente de 1 a 24 horas. O composto da fórmula (XII) a ser usado na reação acima (Q) é um composto conhecido, ou pode ser produzido pelas seguintes reações (S) a (T) ou por métodos de acordo com as mesmas.
Reação (SI
Na reação (S), R1 e R2 são como definidos acima, e Z é um átomo de oxigênio ou -C (G^G2-, Xa é um átomo de hidrogênio, átomo de cloro ou alquila, Xa’ é um átomo de cloro ou alquila, cada um dentre Xb, Xo, Xd, Xa, G1 e G2 é um átomo de hidrogênio, flúor ou cloro, V é um átomo de bromo ou iodo.ejéOou 1. A primeira etapa na reação (S) pode ser realizada na presença de uma base e de um solvente. A base pode ser apropriadamente selecionada dentre um composto orgânico de lítio como diisopropilamida de lítio. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 2 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (XVII-1) ou (XVII-2). O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um éter como dioxano, tetrahidro-furano e éter dietílico. O agente de cloração a ser usado para a primeira etapa na reação (S) pode ser, por exemplo, N-clorossuccinimida. A fórmula: Xa‘-I a ser usada para a primeira etapa na reação (S) pode ser usada em uma quantidade de 1 a 10 rnols, preferivelmente de 1 a 5 mois, por mol do composto da fórmula (XVII-1) ou (XVII-2). Além disso, o agente de cloração a ser usada para a primeira etapa na reação (S) é usada em uma quantidade de 1 a 5 mois, preferivelmente de 1 a 3 mois, por mol do composto da fórmula (XVII-1) ou (XVll-2). A primeira etapa na reação (S) pode ser realizada, se necessário, na presença de um gás inerte. O gás inerte pode ser apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, gás nitrogênio ou gás argônio. A temperatura da reação para a primeira etapa na reação (S) é geralmente de -100 a 50°C, preferivelmente de -70 a 25°C. O tempo da reação é geralmente de 1 a 48 horas, preferivelmente de 1 a 20 horas, A segunda etapa na reação (S) pode ser realizada, geralmente na presença de uma base e de um solvente. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, compostos orgânicos de lítio como metil lítio e n-butil lítio; e composto de Grignard como cloreto de isopropila de magnésio. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 2 mois, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) ou (XVI-II-2). O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um éter como dioxano, tetrahidro-furano e éter dietílico. O composto da fórmula (XIX) a ser usado para a segunda etapa na reação (S) é usado em uma quantidade de 1 a 3 mois, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) ou (XVIII-2). A segunda etapa na reação (S) pode ser realizada, se necessário, na presença de um gás inerte. O gás inerte pode ser apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, gás nitrogênio e gás argônio. A temperatura da reação para a segunda etapa na reação (S) é geralmente de -100 a 50°C, preferivelmente de -70 a 25°C. O tempo da reação é geralmente de 1 a 48 horas, preferivelmente de 1 a 20 horas.
Reação ΓΠ Na reação (T), R1, R2,2, Xa, Xa’, Xb, Xa, Xd, Xa, V e j são como definidos acima. A primeira etapa na reação (T) pode ser realizada geralmente na presença de uma base e de um solvente. A base pode ser uma ou mais selecionada de modo apropriado dentre, por exemplo, compostos orgânicos de lítio como metillítio e n-butil lítio; e composto de Grignard como ísopropil cloreto de magnésio. A base é usada em uma quantidade de 1 a 2 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) ou (XVIII-2). O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um éter como dioxano, tetrahidro-furano e éter dietílico. O composto da fórmula (XX) a ser usado para a primeira etapa na reação (T) é usado em uma quantidade de 1 a 3 rnols, preferivelmente de 1 a 1,5 mol, por mol do composto da fórmula (XVIi-1), (XVII-2), (XVIII-1) ou (XVIII-2). A primeira etapa na reação (T) pode ser realizada, se necessário, na presença de um gás inerte. O gás inerte pode ser apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, gás nitrogênio e gás argônio. A temperatura da reação para a primeira etapa na reação (T) é geralmente de -100 a 50°C, preferivelmente de -70 a 25°C. O tempo da reação é geralmente de 1 a 48 horas, preferivelmente de 1 a 20 horas. A segunda etapa para reação (T) pode ser realizada geralmente na presença de um agente oxidante e um solvente. O agente oxidante pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, dióxido de manganês e clorocromato de piridí-nio. O agente oxidante é usado em uma quantidade de 1 a 10 rnols, preferivelmente de 1 a 3 rnols, por mol do composto da fórmula (XXI-1) ou (XXi-2). O solvente pode ser qualquer solvente desde que seja um solvente inerte para a reação. Por exemplo, ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre, por exemplo, um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno, xileno ou clorobenzeno; e um hidrocarboneto alifáti-co como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano ou ciclohexano. A temperatura da reação para a segunda etapa na reação (T) é geralmente de 0 a 150°C, preferivelmente de 20 a 100°C. O tempo da reação é geralmente de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de 1 a 12 horas.
Reação (UI 5 Na reação (U), A, B, R1, R2 e Z, são como definidos acima. Reação (U) pode ser realizada de acordo com a reação acima (A).
Reação (VI 10 Na reação (V), A, B, R1, R2, U e Z são como definidos acima.
Além disso, o agente de tiocarbonilação pode ser, por exemplo, um reagente de Lawesson ou pentassulfeto de difósforo. Reação (V) compreende reações de cinco estágios (1) a (5) como mostrado no processo de fluxo acima, e as condições de reação das reações respectivas serão descritas abaixo. 15 A reação (1) geralmente pode ser realizada na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente inerte para a reação, e ele pode ser um ou mais apropriadamente selecionado dentre hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, heptano, éter de petróleo, ligroína e benzina de petróleo; éteres como éter dietílico, éter de dipropila, éter de dibutila, tetrahidrofurano, e dioxano; e dissulfeto de carbono. A reação (1) geralmente pode ser realizada em -20°C a 150°C, preferivelmente de 0 a 110°C, e o tempo da reação é geralmente de 0,1 a 48 horas.
Na reação (1), o agente de tiocarbonilação pode ser usado em uma quantidade de 0,4 a 2 mois, por mol do composto da fórmula (XII). A reação (2) pode ser realizada de acordo com a reação acima (R). A reação (3) pode ser realizada de acordo com a reação acima (P). A reação (4) pode ser realizada de acordo com a reação acima (N). A reação (5) pode ser realizada de acordo com a reação acima (A).
Reação ÍW) Na reação (W), A, B, R1, Rz e Z são como definidos acima.
Reação (W) pode ser realizada de acordo com a reação acima (A).
Além disso, o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo pode ser produzido em referência ao método descrito em W02001/60783 ou W02003/27059, conforme o caso requerer.
Uma composição fungicida contendo um derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo (aqui abaixo referido simplesmente como a composição da presente invenção) é capaz de controlar fungos nocivos em uma dose baixa, porém utilizável, por exemplo, como uma composição fungicida agrícola ou hortícola.
Melhor Modo para Realizar a Invenção Agora, modalidades preferidas da composição da presente invenção serão descritas. A composição da presente invenção é utilizável como uma composição fungicida capaz de controlar fungos nocivos em uma dose baixa, particularmente utilizável como uma composição fungicida agrícola ou hortí-cola. Quando usada como uma composição fungicida agrícola ou hortícola, a composição da presente invenção é capaz de controlar fungos nocivos como Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes e particularmente efetiva para controlar fungos nocivos pertencendo a por exemplo Ascomycetes ou Deuteromycetes.
Os seguintes podem ser mencionados como exemplos específicos dos fungos nocivos acima.
Oomycetes podem ser, por exemplo, do gênero Phvtophtora. como batata ou patógeno da mangra tardia de tomate (Phvtophtora infes-tans), ou patógeno haiiro-eki-byo do tomate (Phvtophtora capsíci): do gênero Pseudoperonosoora. como patógeno do míldio penugento do pepino (Pseu-doperonospora cubensis); do gênero Plasmopara, como patógeno do míldio penugento da uva (Plasmopara vitiçola); e gênero Pvthium. como patógeno da mangra da muda de arroz (Pvthium araminicolaV ou patógeno da podridão marrom da raiz do trigo (Pvthium jwayamai).
Ascomycetes podem ser, por exemplo, do gênero Ervsiphe. como patógeno do míldio pulverulento do trigo (Ervsiphe araminisf; do gênero Sfaerotheca. como patógeno do míldio pulverulento do pepino (Sphaerothe-ca fuliainea). ou patógeno do míldio pulverulento do morango (Sohaerotheca humulfl: do gênero Uncinula, como patógeno do míldio pulverulento da uva (Uncinula necator): do gênero Podosphaera. como patógeno do míldio pulve-rulento da maçã (Podosphaera leucotricha): do gênero Mvcosphaerella. como patógeno da mangra Mycosphaerella da ervilha verde (Mvcosphaerella pinodes). patógeno de manchas da fruta da maçã (Mvcosphaerella pomO. patógeno sigatoka preto da banana (Mvcosphaerella musicolaV patógeno de manchas das folhas circular do caqui (Mvcosphaerella nawae). ou patógeno de manchas das folhas do morango (Mvcosphaerella fraaariae): do gênero Venturia, como patógeno da escara da maçã (Venturia inaequalis), ou pató-geno da escara da pêra (Venturia nashicola): do gênero Pvrenophora. como patógeno de pústulas em rede da cevada (Pvrenophora terest. ou patógeno da risca da cevada (Pvrenophora qraminea): do gênero Sclerotinia. como vários patógenos da doença Sclerotinia (Sclerotinia Sclerotiorumt como patógeno da podridão da haste do feijão comum, patógeno da podridão Sclerotinia do pepino, patógeno da podridão Sclerotinia do repolho, patógeno da podridão Sclerotinia do repolho chinês, patógeno da podridão Sclerotinia do pimentão vermelho, patógeno da podridão Sclerotinia do pimentão verde, ou patógeno da podridão mole aquosa da cebola, patógeno da mangra branca Sclerotinia de trigo (Sclerotinia boreajjs). patógeno syoryu-kinkaku do tomate (Sclerotinia minor). ou patógeno da podridão de coroa e podridão Sclerotinia da alfafa (Sclerotinia trífoliorum): do gênero Botrvolinia. como patógeno da podridão Sclerotinia pequena do amendoim (Botrvolinia araçhjdis); do gênero Cochliobolus. como patógeno de manchas marrom do arroz (Cochliobolus mivabeanus): do gênero Didvmella, como patógeno da mangra da haste gomosa do pepino (Didvmella bryonjae); do gênero Gibberella. como patógeno da mangra Fusarium do trigo (Gibberella zeae); do gênero Elsinoe. como patógeno da antracnose da uva (Elsinoe ampelina). ou patógeno da escara de cítricos (Elsinoe fawcettii): do gênero Diaporthe. como patógeno da melanose de cítricos (Diaporthe çjtri), ou patógeno de braço intumescente da uva (Diaporthe sp.); do gênero Monilinia. como patógeno da mangra da florescência da maçã (Monilinia malfl. ou patógeno da podridão marrom do pêssego (Monilinia fructicola); e gênero Glomerella, como patógeno da podridão do amadurecimento da uva (Glomerella cinaulata).
Basidiomycetes podem, ser, por exemplo, gênero Rhizoctonia. como patógeno da mangra da bainha do arroz (Rhizoctonia solani): do gênero Ustilaao. como patógeno da fuligem solta do trigo (Ustilaqo nuda); do gênero Puccinia. como patógeno da ferrugem da coroa da aveia (Puccinia co-ronatat. patógeno da ferrugem marrom do trigo (Puccinia recôndita), ou patógeno da ferrugem de tiras do trigo (Puccinia striiformis): e gênero Tvphula. como patógeno da mangra branca Typhula do trigo ou cevada (Tvphula in; carnata, Tvphula ishikariensisis).
Deuteromycetes podem ser, por exemplo, do gênero Seotoria. como gluma patógeno de pústulas da gluma do trigo (Septoria nodorum), pústulas de folhas saípicadas de trigo (Seotoria tritlci): do gênero Botrvtis. como vários patógenos do mofo cinza (Botrvtis cinerea) como patógeno do mofo cinza da uva, patógeno do mofo cinza de cítricos, patógeno do mofo cinza do pepino, patógeno do mofo cinza do tomate, patógeno do mofo cinza do morango, patógeno do mofo cinza da berinjela, patógeno do mofo cinza do feijão comum , patógeno do mofo cinza do feijão adzuki, patógeno do mofo cinza da ervilha, patógeno do mofo cinza do amendoim, patógeno do mofo cinza do pimentão vermelho, patógeno do mofo cinza do pimentão verde, patógeno do mofo cinza da alface, patógeno do mofo cinza da cebola, patógeno do mofo cinza da estatice, patógeno do mofo cinza do cravo, patógeno da mangra Botrytis da rosa, patógeno do mofo cinza do amor-perfeito , ou patógeno do mofo cinza do girassol, patógeno da podridão do mofo cinza da cebola (Botrvtis alIiO. ou hagare-syo Botrytis da cebola (Botrvtis sauamosa. Botrvtis bvssoidea, Botrvtis tulipae): do gênero Pvricularia. como patógeno da alforra do arroz (Pvricularia orvzae); do gênero Cercospora, como patógeno de manchas Cercospora das foihas da beterraba (Cercospora betico-]a), ou patógeno de manchas das folhas Cercospora de caqui (Cercospora kakjvola); do gênero Colletotrichum. como patógeno da antracnose do pepino (Colletotrichum orbiculare): do gênero Alternaria, como patógeno Alternaria de manchas das folhas da maçã (patotipo de maçã Alternaria alternata). patógeno de manchas pretas da pêra (Alternaria alternata patotipo de pêra japonesa), patógeno da mangra prematura da batata ou tomate (Alternaria solani), patógeno Alternaria de manchas das folhas do repolho ou repolho chinês (Alternaria brassicae). patógeno de fuligem Alternaria de manchas do repolho (Alternaria brassicola). patógeno Alternaria de manchas das folhas da cebola ou cebola Welsh (Alternaria porri): do gênero Pseudocercosporel-]a, como patógeno de manchas do trigo (Pseudocercosoorella hemotrichoi-des); do gênero Pseudocercospora. como patógeno de manchas das folhas da uva (Pseudocercospora vitis): do gênero Rhvnchosporium. como patógeno do amarelecimento da cevada (Rhvnchosporium secalis): do gênero Cla-dosporium. como patógeno da escara do pêssego (Cladosoorium carpophi- lum); do gênero Phomosis. como patógeno Phomosis da podridão do pêsse-go (Phomosis sp.); do gênero Gloeosporium. como patógeno da antracnose do caqui (Gloeosporium kaki); do gênero Fulvia, como patógeno do mofo das folhas do tomate (Fulvia fujya); e do gênero Corvnespora. como patógeno Corynespora de manchas das folhas do pepino (Corvnespora cassiicola). A composição da presente invenção é capaz de controlar os vários fungos nocivos acima e assim capaz de controlar de modo preventivo ou curativo várias doenças. Particularmente, a composição da presente invenção é efetiva para controlar várias doenças que são problemáticas no campo agrícola e hortícola, como alforra, mancha marrom, mangra da bainha ou o umedecimento do arroz (Orvza sativa, etc.); míldio pulverulento, escara, ferrugem marrom, ferrugem de tiras, pústulas em rede, tiras, mofo branco, mangra branca, fuligem solta, manchas no olho, amarelecimento, manchas das folhas ou pústulas na gluma de cereais (Hordeum vulaare. Tricum aesti-vum, etc.); melanose ou escara de cítricos (Citrus spp., etc.); mangra da florescência, míldio pulverulento, melanose, manchas da folha Alternaria ou escara de maçã (Malus pumilat: escara ou mancha preta de pêra (Pvrus se-rotina. Pvrus ussuriensis, Pvrus communis): podridão marrom, escara ou podridão Phomopsis de pêssego (Prunus pérsica, etc.); antracnose, podridão do amadurecimento, manchas das folhas, braço intumescido, míldio pulverulento ou míldio penugento de uva (Vitis vinifera spp., etc.); antracnose, mancha de folha circular ou folha Cercospora do caqui japonês (Diospvros kaki. etc.); antracnose, míldio pulverulento, mangra da haste gomosa, mancha da folha corynespora ou míldio penugento de pepino (Cucumis melo, etc.); mangra prematura, haiiro-eki-byo, mofo da folha ou mangra tardia de tomate (Lycopersicon esculentumf: sigatoka preta de banana (Musa sapien-tum. etc.); mancha da folha Cercospora de beterraba (Beta vulaaris var. sac-charifera, etc.); mangra Mycosphaerella de ervilha verde (Pisum sativum); vários patógenos de doença Alternaria de vegetais crucíferos (Brassica sp., Raphanus sp., etc); mangra tardia ou mangra prematura de batata (Solanum tuberosum): míldio pulverulento ou mancha da folha de morango (Fraoaria. etc.); e mofo cinza ou doença causada por Sclerotinia de várias culturas como feijões, vegetais, frutas ou flores. Dentre estes, eles são particularmente efetivos contra vários mofos cinza ou doenças causadas por Sclerotinia de pepino (Cucumis sativusl feijão com um (Phaseolus vulqaris), feijão adzuki (Viana anaularis). soja (Glvcine max). ervilha verde, amendoim (Arachis hv-poqaea), tomate, morango, berinjela (Solanum melonqena), pimentão vermelho ÍCaosicum annuum), pimentão (Capsicum annuum), alface (Lactuca sativa). cebola (Allium cepa), uva, cítricos, estatice (Limonium spp.), cravo (Dianthus spp.), rosa (Rosa spp.), amor-perfeito (Viola, etc.) ou girassol (Helianthus annuust.
Além disso, a composição da presente invenção é efetiva também para o controle preventivo ou curativo de doenças do solo causadas por patógenos de plantas como Fusarium. Pvthium. Rhizoctonia. Verticillium e Plasmodiophora.
Além disso, a composição da presente invenção é efetiva também para controlar vários patógenos resistentes a fungicidas como benzimi-dazóis, estrobilurinas, dicarboximidas, fenilamídas, e inibidores da biossínte-se de ergosterol.
Além disso, a composição da presente invenção tem uma excelente propriedade de migração penetrativa e quando um pesticida contendo a composição da presente invenção é aplicado ao solo, é possível controlar os fungos nocivos nos caules e folhas ao mesmo tempo controlando os fungos nocivos no solo. A composição da presente invenção, é geralmente formulada por misturação do derivado de amida de ácido representado pela fórmula (I) ou um sal do mesmo com vários adjuvantes agrícolas e usada na forma de uma formulação como um polvilho, grânulos, grânulos dispersíveís em água, um pó umectável, um concentrado em suspensão à base d’água, um concentrado em suspensão à base de óleo, grânulos solúveis em água, um concentrado emulsificável, um concentrado solúvel, uma pasta, um aerossol ou uma formulação de volume uitrabaixo. No entanto, desde que seja apropriada para a presente invenção, ela pode ser formulada em qualquer tipo de formulação que é comumente usada neste campo. Os adjuvantes agrícolas incluem veículos sólidos, como terra diatomácea, cal extinta, carbonato de cálcio, talco, carbono branco, caulim, bentonita, uma mistura de caolinita e sericita, argila, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, mirabilita, zeólita e amido, solventes como água, tolueno, xíleno, solvente nafta, dioxano, aceto-na, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenzeno, ciclohexano, dimetilsulfó-xido, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilacetamída, N-metil-2-pirrolidona, e álcool; tensoativos aniônicos e espalhadores como sal de ácido graxo, um benzoa-to, um alquilsulfossuccinato, um dialquilsulfossuccinato, um policarboxilato, um sal de éster de ácido alquilsulfúrico, um sulfato de alquila, um sulfato de alquilarila, um sulfato de alquila éter digíicol, um sal de éster de ácido sulfúri-co, um sulfonato de alquila, um sulfonato de alquilarila, um sulfonato de arila, um sulfonato de lignina, um dissulfonato de éter de alquildifenila, um sulfonato de poliestireno, um sal de éster de ácido alquilfosfórico, um fosfato de alquilarila, um fosfato de estirilarila, um sal de éster de ácido sulfúrico de éter de polioxietileno alquila, um sulfato de éter de polioxietileno alquilarila, um sal de éster de ácido sulfúrico de éter de polioxietileno alquilarila, um fosfato de éter de polioxietileno alquila, um sal de éster de ácido fosfórico de polioxietileno alquilarila, e um sal de um condensado de sulfonato de naftaleno com formalina, tensoativos não-iônicos e espalhadores como éster de ácido graxo sorbitano, um éster de ácido graxo de glicerina, um poliglicerídeo de ácido graxo, um éter poliglicol de álcool de ácido graxo, acetileno giicol, álcool de acetileno, um polímero em bloco de oxialquileno, um éter de polioxietileno alquila, um éter de polioxietileno alquilarila, um éter de polioxietileno estirilarila, um éter de polioxietileno giicol alquila, um polietileno giicol, um éster de polioxietileno de ácido graxo, um éster de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, éster de ácido graxo de polioxietileno glicerina, um óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno, e um éster de ácido graxo de polioxi-propileno; e óleos vegetais e minerais como azeite de oliva, óleo kapok, óleo de rícino, óleo de palma, óleo de camélia, óleo de coco, óleo de sésamo, óleo de milho, óleo de farelo de arroz, óleo de amendoim, óleo de semente de algodão, óleo de soja, óleo de colza, óleo de linhaça, óleo tung, e parafinas líquidas. Cada um dos componentes, como tais adjuvantes, pode ser um ou mais apropriados selecionados para uso, desde que o fim da presente invenção possa ser assim alcançado. Além disso, vários aditivos que são comumente usados, como cargas, espessadores, um agente anti-sedimen- tação, um agente antícongeiamento, um estabilizador de dispersão, um a-gente redutor de fitotoxicidade e um agente antimofo, também podem ser empregados, A relação em peso de derivado de amida de ácido representado pela fórmula (I) ou um sal do mesmo para os vários adjuvantes agrícolas é geralmente de 0,001:99,999 a 95:5, preferivelmente de 0,005:99,995 a 90:10.
Na aplicação real desta formulação, ela pode ser usada como tal, ou pode ser diluída em uma concentração pre-determinada com um dilu-ente como água, e vários espalhadores, por exemplo tensoativos, óleos vegetais, ou óleos minerais podem ser adicionados, conforme o caso requerer. A aplicação de uma composição da presente invenção não pode ser definida geralmente, como ela varia dependendo das condições climáticas, o tipo de formulação, as plantas de cultura a serem tratadas, a estação de aplicação, o sítio de aplicação, os tipos ou estágios de germinação de fungos nocivos, e os tipos ou grau de surto das doenças. No entanto, ela é geralmente aplicada em uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10,000 ppm, preferivelmente de 1 a 2.000 ppm no caso de tratamento de folhagem, e sua dose pode ser tal que o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo é geralmente de 0,1 a 50.000 g, preferivelmente de 1 a 30.000 g, por hectare. No caso de tratamento do solo, ela é aplicada geralmente em tal dose que o derivado de amida de ácido da fórmula (l) ou um sal do mesmo é de 10 a 100.000 g, preferivelmente de 200 a 20.000 g, por hectare. A formulação contendo a composição da presente invenção ou um produto diluído da mesma pode ser aplicada por um método de aplicação que é comumente usado, como espalhamento (espalhamento, pulverização, névoa, atomização, difusão dos grãos ou aplicação sobre a superfície da água), aplicação no solo (como misturação ou irrigação) ou aplicação na superfície (como revestimento, revestimento com polvilhamento ou cobertura). Além disso, ela pode ser aplicada também pelo assim chamado volume ultrabaixo. Neste método, a formulação pode conter 100% do ingrediente ativo. A composição da presente invenção pode ser misturada com ou pode ser usada em combinação com outros produtos químicos agrícolas, fertilizantes ou agentes redutores da fitotoxicidade, pelo que os efeitos siner-gístícos ou atividades podem ser às vezes obtidos. Estes outros produtos químicos agrícolas podem ser, por exemplo, um herbicida, um inseticida, um miticida, um nematicida, um pesticida do solo, um fungicida, um agente antivírus, uma isca atraente, um antibiótico, um hormônio de planta e um agente regulador do crescimento de plantas. Especialmente, com uma composição fungicida misturada tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo misturado com ou usado em combinação com um ou mais de outros compostos de ingredientes fungicidamente ativos, a faixa de aplicação, o tempo de aplicação, as atividades fungicidas, etc. podem ser melhoradas em direções preferidas. Aqui, o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo, e o composto de ingrediente ativo de outros fungicidas podem ser formulados separadamente de modo que eles possam ser misturados para uso no tempo de aplicação, ou eles possam ser formulados junto para uso. A presente invenção inclui esta composição fungicida misturada. A relação de misturação do derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sa! do mesmo para o outro composto de ingrediente fungicidamente ativo não pode ser definida geralmente, como ela varia dependendo das condições climáticas, dos tipos de formulações, das plantas de cultura a serem tratadas, do tempo de aplicação, do sítio de aplicação, dos tipos ou estágios de germinação de fungos nocivos, e os tipos ou do estado das doenças, etc, mas está geraimente dentro da faixa de 1:300 a 300:1, preferivelmente de 1:100 a 100:1, em peso. Além disso, a dose para a aplicação pode ser de modo que a quantidade total dos compostos ativos seja de 0,1 a 70.000 g, preferivelmente de 1 a 30.000 g, por hectare. A presente invenção inclui um método para controlar fungos nocivos por uma aplicação desta composição fungicida misturada. O composto do ingrediente ativo (nome comum, incluindo alguns que estão sob o código de aplicação ou teste da associação de proteção às plantas no Japão) do fungicida em tal outro produto químico agrícola, pode ser, por exemplo: Um composto de anilinopirimidina como Mepanlpirim, Pirimetani-la ou Ciprodinila; um composto de piridinamina como Fluazinam; um composto de azol como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutaníla, Ciprocona-zol, Tebuconazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epo-xiconazol, Tetraconazol, fumarato de Oxpoconazol, Sipconazol, Protiocona-zol, Triadimenol, Flutriafol, Difenoconazol, Fluquinconazol, Fembuconazol, Bromuconazol, Diniconazol, Triciclazol, Probenazol ou Simeconazol, Pefura-zoato, Ipconazol ou Imibenconazol; um composto de quinoxalina como Quinometionato; um composto de ditiocarbamato como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato, Metiram ou Propineb; um composto de cloro orgânico como Ftaleto, Clorotalonila ou Quintozeno; um composto de imidazol como Benomila, Tiofanato-Metila, Car-bendazim ou Ciazofamid; um composto de acetamida de ciano como Cimoxanila; um composto de fenilamida como Metalaxila, Metalaxila M, Oxa-dixila, Ofurace, Benalaxila, Benalaxila M, Furalaxila ou Ciprofuram; um composto de ácido sulíênico como Diclofluanid; um composto de cobre como hidróxido cúprico ou oxina-cobre; um composto de isoxazol como Himexazol; um composto de fósforo orgânico como Fosetil-AI, Tolcofos-Metila, Ο,Ο-diisopropilfosforotioato de S-benzila, S,S-difeniIfosforoditioato de Oetila ou etilhidrogeno fosfonato de alumínio; um composto de N-halogenotioalquila como um Captano, Capta-fol ou Folpet; um composto de dicarboxiimida como Procimidona, Iprodiona ou Vinclozolin; um composto de benzanilida como Flutolanila, Mepronila, Zoxa-mid ou Tiadinila; um composto de anilida como Boscalid; um composto de piperazina como Triforina; um composto de piridina como Pirifenox; um composto de carbinol como Fenarimol ou Flutriafol; um composto de piperidina como Fenpropidina; um composto de morfolina como Fempropimorf ou Tridemorf; um composto de estanho orgânico como Hidróxido de Fentin ou Acetato de Fentin; um composto de uréia como Penicuron; um composto de ácido cinamico Dimetomorf ou Flumorf; um composto de fenilcarbamato como Dietofencarb; um composto de cianopirrol como Fludioxonila ou Fempiclonila; um composto de estrobilurina como Azoxistrobina, Cresoxim-Metila, Metominofen, Trifloxistrobina, Picoxistrobina, Orizastrobina, Dimoxis-trobína, Piraclostrobina, Fluoxastrobina ou Fluacripirin; um composto de oxazolidinona como Famoxadona; um composto de tiazolcarboxamida como Etaboxam; um composto de sililamida como Siltiofam; um composto de carbamato de amida de aminoácido como Ipro-valicarb ou Bentiavalicarb-isopropila; um composto de imidazolidina como Fenamidona; um composto de hidroxianilida como Fenhexamid; um composto de benzenossulfonamida como Flusulfamida; um composto de éter de oxima como Ciflufenamid; um composto de fenoxiamida como Fenoxanila; um antibiótico como Polioxins; um composto de guanidina como Iminoctadina; outro composto, como Isoprotiolano, Piroquilon, Diclomezina, Quinoxifeno, Cloridrato de Propamocarb, Espiroxamina Cloropicrin, Dazo-met, Metam-sódico, Nicobífen, Metrafenona, MTF-753 (Pentiopirad), UBF-307, Diclocimet, Proquinazid, NC-224 (Amibromdol, Amisulbrom), KIF-7767 (KUF-1204, Piribencarb metila, Mepiricarb) ou Syngenta 446510 (Mandipro-pamid, Dipromandamid). 0 composto do ingrediente ativo (nome comum; incluindo alguns que estão sob aplicação) do inseticida, miticida, nematicida ou pesticida de solo como outro produto químico agrícola, pode ser, por exemplo: um composto de fosfato orgânico como Profenofos, Diclorvos, Fenamifos, Fenitrotion, EPN, Diazinon, Clorpirifos-metila, Acefato, Protiofos, Fostíazato, Fosfocarb, Cadusafos, Dissuifoton, Clorpirifos, Demeton-S-metila, Dimetoato ou Metamidofos; um composto de carbamato como Carbarila, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Tiodicarb, Metomila, Oxamila, Etiofencarb, Pirimicarb, Fenobu-carb, Carbosulfan ou Benfuracarb; um derivado de nelicetoxin como Cartap, Tiociclam ou Bensultap; um composto de cloro orgânico como Dicofol ou Tetradifon; um composto de metal orgânico como Óxido de Fenbutatin; um composto de piretróides como Fenvalerato, Permetrina, Ci-permetrina, Deltametrina, Cihalotrina, Teflutrina, Etofenprox, Fempropatrina ou Bifentrina; um composto de benzoil uréia como Diflubenzuron, Clorfluazu-ron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron ou Novaluron; um composto semelhante a hormônio juvenil como Metopreno, Piriproxifeno ou Fenoxicarb; um composto de piridadinona como Piridaben; um composto de pirazol como Fempiroximato, Fipronila, Tebu-fempirad, Etiprol, Tolfempirad, Acetoprol, Pirafluprol ou Piriprol; um neonicotinóide como Imidacloprid, Nitempiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Tiametoxam, Clotianidin ou Dinotefuran; um composto de hidrazina como Tebufenozida, Metoxifenozida ou Cromafenozida; um composto de dinitro, um composto de enxofre orgânico, um composto de uréia, um composto de triazina ou um composto de hidrazona;
Outro composto, como Flonicamid, Buprofezin, Hexitiazox, Ami-traz, Clordimeform, Silafluofen, Triazamato, Pimetrozina, Pirimidifeno, Clor-fenapir, Indoxacarb, Acequinocila, Etoxazol, Ciromazina, 1,3-dicloropropeno, Diafentiuron, Benclotiaz, Flufenerim, Piridalila, Espirodiclofen, Bifenazato, Espiromesifen, Espirotetramat, Propargita, Clofentezina, Fluacripirim, Meta-flumizona, Flubendiamida ou Ciflumetofen.
Além disso, um pesticida microbiano como um agente BT, um agente viral patogênico para insetos, fungos entomopatogênicos ou fungos nematofagosos; um antibiótico como Avermectina, Benzoato de Emamectina, Milbemectina, Espinosad, Ivermectina ou Lepimectina; um produto natural como Azadiractina.
As modalidades preferidas da presente invenção são como a seguir. No entanto, deve ser entendido que a presente invenção não é de nenhum modo limitada como especificado em tais modalidades. (1) Um derivado de amida de ácido da fórmula (I) acima ou um sal do mesmo. (2) O derivado de amida de ácido da fórmula (I) acima ou um sal do mesmo, em que A é fenila que pode ser substituída por X, naftila que pode ser substituída por X, anel heterocíclico que pode ser substituído por X, ou anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por X; B é anel heterocíclico (excluindo piridila) que pode ser substituído por Y, anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por Y, ou naftila que pode ser substituída por Y; X é halogênio, alquila (a alquila pode ser substituída por halogênio, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, alquilsulfonila, cicloalquila, amino, mono-alquilamino, dialquilamino, ciano, alcoxicarbonila, ou alquilcarbonilóxi), al-quenila, haioalquenila, alquiníla (a alquinila pode ser substituída por halogênio, hidróxi, alcóxi, amino, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, ou trialquilsilila), hidróxi, cianóxi, alcóxi (o alcóxi pode ser substituído por halogênio, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, cicloalquila, monoalquilamino, dialquilamino, ciano, ou anel heterocíclico), alquenilóxi, haioalquenilóxi, aíquinilóxi, haloalquiniióxi, alquiltio (o alquiltio pode ser substituído por halogênio, cicloalquila, ou ciano), alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinila, haloal-quilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalquila que pode ser substituída por halogênio, cicloalquilóxi que pode ser substituído por halogênio, cicloalquiltio que pode ser substituído por halogênio, ciano, nitro, formila, fenila (a fenila pode ser substituída por halogênio, alquila, haloalquila, ou alcóxi), fenóxi que pode ser substituído por alquila, feniltio que pode ser substituído por alquila, fenilalquila que pode ser substituída por alquila, feni-lalquenila que pode ser substituída por alquila, fenilalquinila que pode ser substituída por alquila, fenilalquilóxi que pode ser substituído por alquila, fe-nilalquenilóxi que pode ser substituído por alquila, fenilalquinilóxi que pode ser substituído por alquila, fenilamino que pode ser substituído por alquila, -OR4, -SR5, -NR6R7, -C02R8, -C (=0)NR8R9, -S02NR8R9, -CH=NR10, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, ou alquilcarbonila); Y é halogênio, alquila (a alquila pode ser substituída por halogênio, alcóxi, haloalcóxi, amino, monoalquilamino, ou dialquila-mino), alquenila, alquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinila, haloalquilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalqui-la, ciano, nitro, formila, -OR4, -NR6R7, -C02R8, -C (=0)NR8R9, -S02NR8R9, ou -CH=NR10; cada um dentre R1 e R2, que são independentes um do outro, é hidrogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, alquenila, alquinila, ou cicloalquila, ou R1 e R2 podem junto formar um anel carbocíclico saturado de 3 a 6 membros; R3 é hidrogênio, alquila (a alquila pode ser substituída por halogênio, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialqui-lamino, ou ciano), alquenila, alquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalquilóxi, ciano, formila, -C (=W3)R11, -C (=W3)OR12, ou -S (0)mR12. (3) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo, em que A é fenila que pode ser substituída por X, naftila que pode ser substituída por X, anel heterocíclico que pode ser substituído por X, ou anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por X; B é anel heterocíclico de 5 membros que pode ser substituído por Y, pirazinila, ou anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por Y; X é halogênio, alquila, haloalquila, alcoxialquila, dialquilaminoalquila, alquinila, trialquilsililalquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialcóxi, cicloalquila, nitro, fenila, fenilalquinila, piridilóxi que pode ser substituído por haloalquila, alquilcarbonilóxi, alquilsulfonilóxi, ou anel hetero cíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, ou alquilcarbonila); Y é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, ou formila; cada um dentre R1 e R2, que são independentes um do outro, é hidrogênio, ou alquila; R3 é hidrogênio, alquila, alquilcarbonila, ou alço- xicarbonila; e cada um dentre W1 e W2, que são independentes um do outro, é oxigênio ou enxofre. (4) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com o acima (3), em que cada um dentre W1 e Wz é oxigênio.
(5) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com o acima (3), em que B é anel heterocíciico fundido que pode ser substituído por Y (6) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com o acima (5), em que o anel heterocíclico fundido é benzofuranila, dihidrobenzofuranila, benzodioxanila ou quinolila. (7) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com o acima (3), em que B é anel heterocíclico de 5 membros que pode ser substituído por Y; X é halogênio, alquila, haloalquila, alquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialcóxi, cicloalquila, nitro, fenilalquila, piridilóxi que pode ser substituído por haloalquila, alquilcarbonilóxi, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, ou alquilcar-bonila); Y é halogênio, alquila, haloalquila, ou alcóxi; R3 é hidrogênio, alquil-carbonila, ou alcoxicarbonila; e cada um dentre W1 e W2 é oxigênio. (8) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com o acima (3) ou (7), em que B é furila que pode ser substituída por Y, tienila que pode ser substituída por Y, pirrolila que pode ser substituída por Y, oxazolila que pode ser substituída por Y, isoxazolila que pode ser substituída por Y, tiazolila que pode ser substituída por Y, isotiazolila que pode ser substituída por Y, pirazolila que pode ser substituída por Y, ou tiadiazolila que pode ser substituída porY.
(9) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com o acima (8), em que B é furila que pode ser substituída por Y, tienila que pode ser substituída por Y, pirrolila que pode ser substituída por Y, oxazolila que pode ser substituída por Y, tiazolila que pode ser substituída por Y, isotiazolila que pode ser substituída por Y, pirazolila que pode ser substituída por Y, ou tiadiazolila que pode ser substituída por Y (10) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (9), em que B é furila substituída por Y. (11) 0 derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (9), em que B é tienila substituída por Y.
(12) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (9), em que B é pirazolila substituída por Y (13) Um derivado de amida de ácido da fórmula acima (l-α) ou um sal do mesmo. (14) O derivado de amida de ácido da fórmula acima (l-α) ou um sal do mesmo, em que B é anel heterocíclico de 5 membros que pode ser substituído por Y, pirazinila, ou anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por Y; Xa é flúor, cloro, iodo, alquila, haloalquila, alcoxialquila, dialqui-laminoalquila, alquinila, trialquilsililalquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alcoxi-alcóxi, cidoalquila, nitro, fenila, fenilalquinila, piridilóxi que pode ser substituído por haloalquila, alquilcarbonilóxi, alquilsulfonilóxi, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, ou alquilcarbo-nila); Y é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cidoalquila, ou formila; cada um dentre R1 e R2, que são independentes um do outro, é hidrogênio ou alquila; R3 é hidrogênio, alquila, alquilcarbonila, ou alcoxicarbo-nila; e cada um dentre W1 e W2, que são independentes um do outro, é oxigênio, ou enxofre. (15) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (14), em que cada um dentre W1 e W2 é oxigênio. (16) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (14), em que B é o anel heterocíclico fundido que pode ser substituído por Y. (17) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (16), em que o anel heterocíclico fundido é benzofuranila, dihidrobenzofuranila, benzodioxanila ou quinolila. (18) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (14), em que B é anel heterocíclico de 5 membros que pode ser substituído por Y; Xa é flúor, cloro, iodo, alquila, haloalquila, alquinila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialcóxi, cidoalquila, nitro, fenilalquinila, piridilóxi que pode ser substituído por haloalquila, alquilcarbonilóxi, ou anel heterocíclico (o anel heterocíclico pode ser substituído por halogênio, alquila, ou alquilcarbonila); Y é halogênio, alquila, haloalquila, ou alcóxi; R3 é hidrogênio, alquilcarbonila, ou alcoxicarbonila; e cada um dentre W1 e W2 é oxigênio. (19) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (14) ou (18), em que B é furila que pode ser substituída por Y, tienila que pode ser substituída por Y, pirrolila que pode ser substituída por Y, oxazolila que pode ser substituída por Y, isoxazolila que pode ser substituída por Y, tiazolila que pode ser substituída por Y, isotiazolila que pode ser substituída por Y, imidazolila que pode ser substituída por Y, pirazolila que pode ser substituída por Y, ou tiadiazolila que pode ser substituída por Y. (20) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (19), em que B é furila que pode ser substituída por Y, tienila que pode ser substituída por Y, pirrolila que pode ser substituída por Y, oxazolila que pode ser substituída por Y, isoxazolila que pode ser substituída por Y, tiazolila que pode ser substituída por Y, isotiazolila que pode ser substituída por Y, pirazolila que pode ser substituída por Y, ou tiadiazolila que pode ser substituída por Y. (21) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (20), em que B é furila substituída por Y. (22) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (20), em que B é tienila substituída por Y. (23) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (20), em que B é pirazolila substituída por Y. (24) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (3) ou (14), em que A é fenila que pode ser substituída por X, naftila que pode ser substituída por X, benzodioxolanila que pode ser substituída por X, ou benzodioxanila que pode ser substituída por X; B é furila que pode ser substituída por Y, tienila que pode ser substituída por Y, ou pirazolila que pode ser substituída por Y; X é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, ou haloalcóxi; Y é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, ou haloalquila; R3 é hidrogênio; e cada um dentre W1 e W2 é oxigênio. (25) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (24), em que B é furila substituída por Y, tienila substituí- da por Y, ou pirazolila substituída por Y. (26) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (24), em que B é furila substituída por Y, tienila substituída por Y, pirazolila substituída por Y, e Y é halogênio, alquila ou haloalquila. (27) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (24), em que A é fenila substituída por X, ou benzodioxo-lanila substituída por X, e B é furila substituída por Y, tienila substituída por Y, ou pirazolila substituída por Y. (28) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (24), em que A é fenila substituída por X, ou benzodioxo-lanila substituída por X; B é furila substituída por Y, tienila substituída por Y, ou pirazolila substituída por Y; X é halogênio, alquila, ou alcóxi; e Y é halogênio, alquila, ou haloalquila. (29) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com o acima (24), em que A é fenila substituída por X, ou benzodioxo-lanila substituída por X; B é furila substituída por Y, tienila substituída por Y, ou pirazolila substituída por Y; cada um dentre R1 e R2 é alquila; X é halogênio, alquila, ou alcóxi; e Y é halogênio, alquila, ou haloalquila. (30) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de acordo com qualquer um dos acima (24) a (29), em que B é furila substituída por Y. (31) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com qualquer um dos acima (24) a (29), em que B é tienila substituída porY. (32) O derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo de a-cordo com qualquer um dos acima (24) a (29), em que B é pirazolila substituída porY. (33) Uma composição fungicida contendo o derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo como definido em qualquer um dos acima (1) a (32) como um ingrediente ativo. (34) Uma composição fungicida misturada contendo o derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo como definido em qualquer um dos acima (1) a (32), e outro composto de ingrediente fungicidamente ativo, como ingrediente ativo. (35) A composição fungicida misturada de acordo com o acima (34) , em que referido outro composto de ingrediente fungicidamente ativo é pelo menos um membro selecionado dentre o grupo consistindo em um composto de anllinopírimidina, um composto de piridinamina, um composto de azol, um composto de quinoxalina, um composto de ditiocarbamato, um composto de cloro orgânico, um composto de imidazol, um composto de cia-no acetamida, um composto de fenilamida, um composto de ácido sulfênico, um composto de cobre, um composto de isoxazol, um composto de fósforo orgânico, um composto de N-halogenotioalquila, um composto de dicarboxi-imida, um composto de benzanilida, um composto de anilida, um composto de piperazina, um composto de piridina, um composto de carbinol, um composto de piperidina, um composto de morfolina, um composto de estanho orgânico, um composto de uréia, um composto de ácido cinâmico, um composto de fenilcarbamato, um composto de cianopirrol, um composto de es-trobilurina, um composto de oxazolidinona, um composto de tiazolcarboxa-mida, um composto de sililamida, um composto de carbamato de amida de ácido amino, um composto de imidazoiidina, um composto de hidroxianilida, um composto de benzenossulfonamida, um composto de éter de oxima, um composto de fenoxiamida, um antibiótico, um composto de guanidina, iso-protiolano, piroquilon, diclomezina, quinoxifeno, cloridrato de propamocarb, espiroxamina, cloropicrin, dazomet, metam-sódico, nicobifen, metrafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, NC-224, KIF-7767 e Syngenta 446510. (36) A composição fungicida misturada de acordo com o acima (35) , em que referido outro composto de ingrediente fungicidamente ativo é pelo menos um membro selecionado dentre o grupo consistindo em um composto de piridinamina, um composto de azol, um composto de ditiocarbamato, um composto de cloro orgânico, um composto de imidazol, um composto de cobre, um composto de dicarboxiimida, um composto de anilida, um composto de piperazina, um composto de piridina, um composto de carbinol, um composto de fenilcarbamato, um composto de cianopirrol, um composto de estrobilurína, um composto de hidroxianilida, MTF-753, e KIF-7767. (37) A composição fungicida misturada de acordo com o acima (36), em que referido outro composto de ingrediente fungicidamente ativo é pelo menos um membro selecionado dentre o grupo consistindo em Fluazi-nam, Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penco-nazol, Flusilazol, Miclobutanila, Ciproconazol, Terbuconazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, Tetraconazol, fumara-to de Oxpoconazol, Sipconazol, Protioconazol, Triadimenol, Flutriafol, Dife-noconazol, Fluquinconazol, Fembuconazol, Bromuconazol, Diniconazol, trici-clazol, probenazol, Simeconazol, Pefurazoato, Ipconazol, Imibenconazol, Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato, Metiram, Propineb, Ftalida, Cloro* talonila, Quintozeno, Benomila, Tiofanato-Metila, Carbendazim, Ciazofamid, hidróxido cúprico, Oxina Cobre, Procimidona, Iprodiona, Vinclozolin, Bosca-lid, Dietofencarb, Fludioxonila, Fempiclonila, Azoxistrobina, Cresoxim-Metila, Metominofen, Trifloxistrobina, Picoxistrobina, Orizastrobina, Dimoxistrobina, Piraclostrobina, Fluoxastrobina, Fluacripirina, Fenhexamid, Polioxinas, Imi-noctadina, MTF-753, e KIF-7767. (38) Um método para controlar fungos nocivos, que compreende aplicar uma quantidade efetiva do derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo como definido em qualquer um dos acima (1) a (32). (39) Um método para controlar doença das plantas, que compreende aplicar uma quantidade efetiva do derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo como definido em qualquer um dos acima (1) a (32). (40) Um método para proteger plantas de cultura, que compreende aplicar uma quantidade efetiva do derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo como definido em qualquer um dos acima (1) a (32). (41) Um método para melhorar os rendimentos de culturas, que compreende aplicar uma quantidade efetiva do derivado de amida de ácido ou um sal do mesmo como definido em qualquer um dos acima (1) a (32).
Agora, a presente invenção será descrita em mais detalhes com referência aos exemplos. No entanto, deve-se entender que a presente invenção não é por nenhum meio limitada aos mesmos. Primeiramente, os exemplos de preparação para o derivado de amida de ácido da fórmula (I), (l-α) ou um sal do mesmo serão descritos.
Exemplo de Preparação 1 Preparação de N-f(3’.4’-dicloiO-1.1-dimetil)fenacin-2-metil-3-furancarboxamida (depois mencionado composto N°1-57) (1) Uma mistura compreendendo 10,0 g de cloreto de 3,4-diclo-robenzoíla, 9,31 g de 2-bromoisobutirato de etila é 90 ml de éter dietílico a-nidro, foi adicionada em gotas a 3,12 g de zinco em uma atmosfera de nitrogênio, seguida por uma reação durante 15 horas sob refluxo. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e o filtrado foi lavado com 20% de ácido sulfúrico e então com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/19) para obter 8,7 g de 2- (3’,4’-diclorobenzoil) isobutirato de etila oleoso. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN ãppm (Solvente: CDCI3/400 MHz) 1,11 (t, 3H), 1,52 (s, 6H), 4,14 (q,2H), 7,48 (d, 1H),7,63 (dd, 1H), 7,96 (d, 1H) (2) Uma mistura compreendendo 8,7 g de 2- (3’,4’-dicloroben-zoil)isobutirato de etila, 14,2 ml de ácido sulfúrico, 14,2 ml de água e 40 ml de ácido acético, foi reagida durante 15 horas sob refluxo. A mistura de reação foi colocada em água gelada, extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etüa/n-hexano-1/19) para obter 6,47 g de 3,4-dicloroisobutirofenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/40O MHz) 1,21 (d, 6H), 3,46 (m, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,79 (dd, 1H), 8,02 (d, 1H) (3) 9,32g de tribrometo de feniltrimetil amônio foram adicionados a uma mistura compreendendo 6,47 g de 3,4-dicloroisobutirofenona e 100 ml de tetrahidrofurano, seguidos por uma reação durante 4 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada, e 0 filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 6,39 g de a-bromo-3,4-dicloroísobutirofeno- na oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/300 MHz) 2,01 (s, 6H), 7,50 (d, 1H), 8,0 (dd, 1H), 8,20 (d, 1H) (4) 2,8 g de azida sódica foram adicionados a uma mistura compreendendo 6,39 g de a-bromo-3,4-dicloroisobutÍrofenona e 60 ml de sulfó-xido de dimetila, seguidos por uma reação durante uma hora a 50°C. A mistura de reação foi colocada em água e extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 6,34 g de a-azida-3,4-dicloroisobutiro-fenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/3OO MHz) 1,60 (s, 6H), 7,53 (d, 1H), 7,97 (dd, 1H), 8,20 (d, 1H) (5) 7,74 g de trifenilfosfina foram adicionados a uma mistura compreendendo 6,34 g de a-azida-3,4-dicloroisobutirofenona, 90 ml de te-trahidrofurano e 3,2 ml de água, seguidos por uma reação durante 23 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo, água e então ácido clorídrico foram adicionados para levar a mesma a se tornar fracamente ácida, seguidos por lavagem com éter dietílico. A camada aquosa foi neutralizada com uma solução aquosa de hidróxido de sódio extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo, acetato de etila foi adicionado, e gás cloreto de hidrogênio foi introduzido sob resfriamento com gelo. O sólido formado foi coletado por filtração e secado para obter 5,92 g de cloridrato de a-amino-3,4-dicloroisobutirofe-nona. (6) 0,31 g de trietilamina foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,3 g de cloridrato de a-amino-3,4-dicloroisobutirofenon e 10 ml de tetrahidrofurano, seguido por agitação durante 5 horas em temperatura ambiente. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida. À mistura compreendendo 0 resíduo obtido, 0,195 g de ácido 2-metil-3-furancarboxílico e 20 ml de díclorometano, uma mistura compreendendo 0,29 g de N,N’-díciclo-hexilcarbodiimida e 10 ml de díclorometano, foi adicionada em gotas sob resfriamento com gelo, seguida por uma reação durante 15 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi diluído com di-clorometano, e lavado com uma solução aquosa de carbonato de potássio e então com água. Acamada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cro-matografia em coluna de sílica-gel {solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 0,08 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 175 a 178°C. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN Óppm (Solvente: CDCI3/4OO MHz) 1,71 (s, 6H), 2,43 (s, 3H), 6,28 (s, 1H), 6,44 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,44 {d, 1H), 7,84 (dd, 1H), 8,11 (d, 1H) Exemplo de Preparação 2 Preparação de N-f (3’-difluorometóxi-1,1-dimetil)fenacil]-5-cloro-1.3-dimetil-4-pirazol carboxamida (depois mencionado composto N° 1-72) (1) Um reagente de Grlgnard preparado usando 0,75 g de magnésio, 4,46 g de 2-bromopropano e 24 ml de éter dietílico anidro, foi adicionado em gotas a uma mistura compreendendo 4,09 g de 3-difluorometoxi-benzonitrila e 20 ml de éter dietílico anidro. Após completar a adição em gotas, a mistura foi reagida em temperatura ambiente durante 2 7 horas. A mistura de reação foi colocada em água gelada, e ácido sulfúrico a 6N foi adicionado para levar a mistura a se tornar fracamente ácida, seguido por agitação durante 0,5 hora. A mistura foi extraída com éter dietílico e lavada com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatogra-fia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/19), para obter 2,04 g de 3-difluorometoxiisobutirofenona. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. ’H-RMN óppm (Solvente: CDCI3/3OO MHz) 1,23 (d, 6H), 3,52 (m, 1H), 6,56 (t, 1H), 7,32 (dd, 1H), 7,48 (t, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,80 (d, 1H) (2) 3,58 g de tribrometo de feniltrimetilamônio foram adicionados a uma mistura compreendendo 2,04 g de 3-difluorometoxiisobutirofenona e 30 ml de tetrahidrofurano, seguidos por uma reação durante duas horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 2,79 g de a-bromo-3-difluorometo-xiisobutirofenona oleosa. (3) 1,24 g de azida sódica foi adicionado a uma mistura compreendendo 2,79 g de a-bromo-3-difluorometoxiisobutirofenona e 35 ml de sul-fóxido de dimetila, seguido por uma reação durante uma hora a 50°C. A mistura de reação foi colocada em água e extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado com cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 2,21 g de a-azÍda-3-difluorometoxiisobu-tirofenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3 /300 MHz) 1,61 (s, 6H), 6,56 (t, 1H), 7,34 (dd, 1H), 7,48 (t, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,98 (d, 1H) (4) Uma mistura compreendendo 2,18 g de a-azida-3-difluorome-toxiisobutirofenona, 35 ml de metanol e 0,109 g de 5% de paládio carbono, foi reagida durante 1,5 horas em temperatura ambiente em uma atmosfera de hidrogênio. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e 0 filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo, acetato de etila foi adicionado, e gás cloreto de hidrogênio oi introduzido sob resfriamento com gelo, seguida por concentração sob pressão reduzida para obter 1,76 g de clori-drato de a-amino-3-difluorometoxiisobutirofenona. (5) 0,33 g de trietilamina foram adicionados a uma mistura compreendendo 0,3 g de cloridrato de a-amino-3-difluorometoxiisobutirofenona e 10 ml de tetrahidrofurano, e uma mistura compreendendo 0,25 g de cloreto de 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolcarbonila e 5 ml de tetrahidrofurano, foi adicionada em gotas à mesma sob resfriamento com gelo. Após completar a adição em gotas, a mistura foi reagida em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura de reação foi extraída com acetato de etila, seguido por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de eti-la/n-hexano=1/4) para obter 0,23 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 138 a 139°C. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN óppm (Solvente: CDCV400 MHz) 1,75 (s, 6H), 2,28 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,50 (t, 1H), 6,80 (s, 1H), 7,23 (dd, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,86 (d, 1H) Exemplo de Preparação 3 Preparação de Ν-Γ2- (2’-naftilcarbonil)-2-propin-5-cloro-1.3-dimetil-4-Dirazol-carboxamida (composto N°2-1) (1) Um reagente de Grignard preparado usando 0,61 g de magnésio, 3,6 g de 2-bromopropano e 18 ml de éter dietílico anidro, foi adicionado em gotas a uma mistura compreendendo 3,0 g de 2-naftonitrila e 20 ml de éter dietílico anidro. Após completar a adição.em gotas, a mistura foi reagida durante 12 horas sob refluxo. A mistura de reação foi colocada em água gelada, e ácido sulfúrico a 6N foi adicionado para levar a mistura a se tornar fracamente ácida, seguido por agitação durante 0,5 hora. A mistura foi extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/50) para obter 1,14 g de 2-naftll isopropil cetona. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3MOO MHz) 1,27 (d, 6H), 3,73 (m, 1H), 7,53 a 7,65 (m, 2H), 7,86 a 7,92 (m, 2H), 7,97 (d, 1H), 8,03 (dd, 1H), 8,48 (d, 1H) (2) 2,16 g de tribrometo de feniltrimetilamônio foram adicionados a uma mistura compreendendo 1,14 g de 2-naftil isopropil cetona e 25 ml de tetrahidrofurano, e a mistura foi reagida em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura de reação foi filtrada, e 0 filtrado foi concentrado sob pres- são reduzida para obter 1,59 g de α-bromoisopropil 2-naftil cetona oleosa. (3) 0,75 g de azida sódica foi adicionado a uma mistura compreendendo 1,59 g de α-bromoisopropil 2-naftil cetona e 40 ml de sulfóxido de dimetila, e a mistura foi reagida a 50°C durante 1,5 hora. A mistura de reação foi colocada em água e extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por croma-tografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 1,19 g de α-azidaisopropil 2-naftil cetona oleosa.
Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/4OO MHz) 1,68 (s, 1H), 7,54 a 7,66 (m, 2H), 7,86 a 7,90 (m, 2H), 7,98 (d, 1H), 8,10 (dd, 1H), 8,74 (d, 1H) (4) Uma mistura compreendendo 0,3 g de a-azidaisopropil 2-naftil cetona, 10 ml de metanol e 15 mg de 5% de paládio de carbono, foi reagida durante uma hora em temperatura ambiente em uma atmosfera de hidrogênio. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e 0 filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 0,26 g de a-aminoisopropll 2-naftil cetona oleosa. (5) 0,19 g de trietilamina foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,26 g de α-aminotsopropil 2-naftil cetona e 10 ml de tetrahidrofura-no, e uma mistura compreendendo 0,24 g de cloreto de 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolcarbonila e 5 ml de tetrahidrofurano, foi adicionada em gotas à mesma sob resfriamento com gelo. Após a adição em gotas, a mistura foi reagida durante 15 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=2/3) para obter 0,15 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 145 a 147°C. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCIg/300 MHz) 1,87 (s, 6H), 2,28 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 7,05 (s, 1H), 7,48 a 7,58 (m, 2H), 7,80 a 7,90 (m, 3H), 8,05 (dd, 1H), 8,56 (d, 1H) Exemplo de Preparação 4 Preparação de N-í2-f(2\2\3\3Metraflúor-1\4’-benzodioxan-6MI)carbonin iso-propin-3-metil-2-tioíeno carboxamida (depois mencionado composto No,4-10) (1) 7,3 ml de n-butil lítio (solução de n-hexano a 1,57M) foram adicionados em gotas a -50°C em uma atmosfera de nitrogênio a uma mistura compreendendo 3,0 g de 6-bromo-2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxano e 38 ml de éter dietílico, seguidos por agitação durante 30 minutos na mesma temperatura. Então, 0,83 g de isobutil aldeído foi adicionado em gotas na temperatura de no máximo -70°C, e a mistura foi aquecida à temperatura ambiente e reagida durante 15 horas. A mistura de reação foi colocada em água e ajustada para ser fracamente ácida com ácido clorídrico, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 1,8 g de 1- (2’,2’,3’,3’-tetrafiúor-1’,4'-benzodioxan-6’-il)-2-rnetilpropanol oleoso. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1 H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/4OO MHz) 0,83 (d, 3H), 0,96 (d, 3H), 1,92 (m, 1H), 4,40 (d, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,10 (s, 2H), 7,14 (s, 1H) (2) Uma mistura compreendendo 1,8 g de 1 - (2’,2’,3’,3’-tetrafluoro -1’,4’-benzodioxan-6’-il)-2-metilpropanol e 7 ml de diclorometano, foi adicionada a uma mistura compreendendo 2,08 g de clorocromato de piridínio, 1,05 g de acetato de sódio e 20 ml de diclorometano, seguida por uma reação durante duras horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e 0 filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/19) para obter 1,40 g de 2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxan-6-il isopropil cetona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1 H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/4OO MHz) 1,23 (d, 6H), 3,48 (m, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,81 (dd, 1 Η) (3) 1,89 9 de tribrometo de feniltrimetilamônio foi adicionado a uma mistura compreendendo 1,40 g de 2,2,3,3-tetrafiúor-l ,4-ben2odioxan-6-il isopropil cetona e 19,7 ml de tetrahidrofurano, seguido por uma reação durante duas horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 1,78 g de a-bromoisopropi! 2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxan-6-il cetona oleosa. (4) 0,65 g de azida sódica foi adicionado a uma mistura compreendendo 1,78 g de α-bromoisopropil 2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxan-6-il cetona e 10 ml de sulfóxido de dimetila, seguido por uma reação durante duas horas a 50°C. A mistura de reação foi colocada em água, extraída com éter dietíiico, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1 /19) para obter 1,5 g de a-azidaisopropil 2,2,3,34etraflúor-1,4-benzodioxan-6-il cetona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCIs/400 MHz) 1,61 (s, 6H), 7,23 (d, 1H), 8,01 a 8,03 (m, 2H) (5) Uma mistura compreendendo 0,25 g de a-azidaisopropil 2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxan-6-il cetona, 15 ml de metanol e 13 mg de 5% de paládio de carbono, foi reagida durante uma hora em temperatura ambiente em uma atmosfera de hidrogênio. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 0,23 g de α-aminoisopropil 2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxan-6-il cetona oleosa. (6) 0,16 g de trietilamina foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,23 g de α-aminoisopropil 2,2,3,3-tetraflúor-1,4-benzodioxan-6-il· cetona e 10 ml de tetrahidrofurano, e uma mistura compreendendo 0,13 g de cloreto de 3-metil-2-tiofeno carbonila e 5 ml de tetrahidrofurano, foi adicionada em gotas à mesma sob resfriamento com gelo, seguida por uma reação durante 3 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida, O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/4) para obter 0,23 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 120 a 122°C. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN 5ppm (Solvente: CDCI3/3OO MHz) 1,76 (s, 6H), 2,39 (s, 3H), 6,54 (s, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7,84 (s,1H), 7,96 (s, 1H) Exemplo de Preparação 5 Preparação de N-f ^^'-dicloro-l.l-dimetilIfenacill-S-metil^-tiofeno carbo-xamida (depois mencionado composto N° 1-20) 303 mg de trietilamina foram adicionados a uma mistura compreendendo 268 mg de cloridrato de a-amino-3,4-dicloroisobutirofenona obtido de acordo com 0 processo de (1) a (5) no Exemplo de preparação 1 a» cima e 5 ml de tetrahidrofurano, e uma mistura compreendendo 265 mg de cloreto de 3-metil-2-tiofeno carbonila e 2,5 ml de tetrahidrofurano, foi adicionada em gotas à mesma sob resfriamento com gelo. Após completar a adição em gotas, a mistura foi reagida durante 3 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/3) para obter 180 mg do produto desejado tendo um ponto de fusão de 141 °C. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/4OQ MHz) 1,72 (s, 6H), 2,37 (s, 3H), 6,53 (s, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7,86 (dd, 1H), 8,13 (s,1H) Exemplo de Preparação 6 Preparação de N-[(4,-metóxi-2,-metil-1,1-dimetil)fenacill-3-metil-2-tiofeno car-boxamida (depois mencionado composto N° 1-160) (1) Uma mistura compreendendo 5,7 g de cloreto de isobutilila e 5 ml de dissulfeto de carbono, foi adicionada em gotas a no máximo 10°C a uma mistura compreendendo 7,15 g de cloreto de alumínio, e 20 ml de dis-sulfeto de carbono, seguida por uma reação durante 0,5 hora. Então, uma mistura compreendendo 5,0 g de m-cresol e 5 ml de dissulfeto de carbono foi adicionada em gotas a no máximó 5°C, seguida por uma reação durante 4 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi colocada em uma mistura de água gelada e ácido clorídrico e extraída com cloreto de metileno, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo, 60 ml de tetrahidrofurano, 30 ml de água e 3,7 g de hidróxido de sódio, foram adicionados, seguidos por uma reação durante 1,5 hora em temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, então colocada em água gelada, e ajustada para ser fracamente ácida com ácido sulfúrico diluído, e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida, O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gei (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 2,45 g de 4-hidróxi-2-metil-isobutirofenona sólida. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCIgMOO MHz) 1,15 (d, 6H), 2,43 (s, 3H), 3,40 (m, 1H), 6,70 (m, 2H), 7,57 (d, 1H) (2) Uma mistura compreendendo 0,62 g de sulfato de dimetila e 3 ml de dimetilformamida foi adicionada a uma mistura compreendendo 0,8 g de 4-hidróxi-2-metil-isobutirofenona, 0,68 g de carbonato de potássio e 15 ml de dimetilformamida, seguida por uma reação durante 3 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi colocada em água extraída com acetato de etila, seguido por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 0,59 g de 4-metóxi-2-metilisobutirofenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/4OO MHz) 1,13 (d, 6H), 2,46 (s, 1H), 3,38 (m, 1H), 6,72 (m, 2H), 7,59 (d, 1H) (3) 1,16 g de tribrometo de feniltrimetilamônio foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,59 g de 4-metóxi-2-metilisobutirofenona e 15 ml de tetrahidrofurano, seguido por uma reação durante 2,5 horas em temperatura ambiente. Éter dietílico foi adicionado a uma mistura de reação, e o material insolúvel foi filtrado. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 0,7 g de a-bromo-4-metóxi-2-metilisobutirofenona oleosa. (4) 0,4 g de azida sódica foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,7 g de a-bromo-4-metóxi-2-metilisobutirofenona e 8 ml de sulfóxi-do de dimetila, seguido por uma reação durante 1,5 hora a 50°C. A mistura de reação foi colocada em água e extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/9) para obter 0,67 g de a-azida-4-metóxi-2-metiliso-butirofenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3/3OO MHz) 1,54 (s, 6H), 2,33 (s, 1H), 3,81 (s, 3H), 6,72 (dd, 1H), 6,75 (d, 1H), 7,61 (d, 1H) (5) Uma mistura compreendendo 0,25 g de a-azida-4-metóxi-2-metilisobutirofenona, 10 ml de metanol e 13 mg de 5% de paládio de carbono, foi reagida durante 3 horas em temperatura ambiente em uma atmosfera de hidrogênio. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 0,23 g de a-amino-4-metóxi-2-metilisobutirofenona oleosa. (6) 0,13 g de trietilamina foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,22 g de a-amino-4-metóxi'2-metilisobutirofenona e 12 ml de tetrahidrofurano, e uma mistura compreendendo 0,17 g de cloreto de 3-metil-2-tiofeno carbonila e 3 ml de tetrahidrofurano, foi adicionada em gotas à mesma sob resfriamento com gelo. Após completar a adição em gotas, a mistura foi reagida em temperatura ambiente durante duas horas. A mistura de reação foi extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concen- trada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/3) para obter 0,35 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 99 a 10rC. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN ãppm (Solvente: CDCI3/30O MHz) 1,77 (s, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 6,81 (dd, 1H), 6,71 (s, 1H), 6,85 (m, 2H), 7,26 (d, 1H), 7,49 (d, 1H) Exemplo de Preparação 7 Preparação de N-f (3’.4l-dimetóxi-1.1-dimetil)fenacil1-3-metil-2-tiofeno carbo-xamida (depois mencionado composto N° 1-535t (1) Uma solução de éter de brometo de isopropil magnésio preparada usando 5,6 g de 2-bromopropano, 0,94 g de magnésio e 30 ml de éter dietílico, foi adicionada em gotas a uma mistura compreendendo 5,0 g de 3,4-dimetoxibenzaldeído e 50 ml de éter dietílico, seguida por uma reação durante 15 horas sob refluxo. A mistura de reação foi colocada em água gelada, e ácido sulfúrico diluído foi adicionado, seguido por agitação. Então, a mistura foi extraída com cloreto de metileno, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 6,3 g de 1- (3’,4’-dimetoxifenil)-2-metilpropanol oleoso. (2) Uma mistura compreendendo 6,28 g de 1- (3’,4’-dimetoxífe-nil)-2-metilpropanol e 30 ml de diclorometano, foi adicionada a uma mistura compreendendo 6,5 g de clorocromato de piridínio, 4,9 g de acetato de sódio e 100 ml de diclorometano, seguida por uma reação durante 15 horas em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e 0 filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de eti-la/n-hexano=3/7) para obter 3,9 g de 3,4-dimetoxiisobutirofenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN õppm (Solvente: CDCI3MOO MHz) 1,70 (d, 6H), 3,50 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 6,85 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,56 (dd,1H) (3) 1,81 g de tribrometo de feniltrimetil amônio foi adicionado a uma mistura compreendendo 1,0 g de 3,4-dimetoxiisobutirofenona e 20 ml de tetrahidrofurano, seguido por uma reação durante duas horas em temperatura ambiente. À mistura de reação, éter dietílico foi adicionado, e o material insolúvel foi filtrado. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter a-bromo-3,4-dimetoxiisobutirofenona oleosa. (4) 0,62 g de azida sódica foi adicionado a uma mistura compreendendo a-bromo-3,4-dimetoxiisobutirofenona e 20 ml de sulfóxido de dime-tila, seguido por uma reação durante 1,5 hora a 50°C. A mistura de reação foi colocada em água e extraída com acetato de etila, seguida por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por croma-tografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=1/4) para obter 1,1 g de a-azida-3,4-dimetoxiisobutirofenona oleosa. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN óppm (Solvente: CDCIgMOO MHz) 1,56 (s, 6H), 3,91 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 6,86 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,94 (dd, 1H) (5) Uma mistura compreendendo 0,25 g de a-azida-3,4-dime-toxiisobutirofenona, 15 ml de metanol e 13 mg de 5% de paládio de carbono, foi reagida durante 3 horas em temperatura ambiente em uma atmosfera de hidrogênio. A mistura de reação foi filtrada através de celite, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 0,2 g de a-amino-3,4-dimeto-xiisobutirofenona oleosa. (6) 0,11 g de trietilamina foi adicionado a uma mistura compreendendo 0,2 g de a-amino-3,4-dimetoxiisobutirofenona e 12 ml de 1,2-diclo-roetano, e uma mistura compreendendo 0,14 g de cloreto de 3-metil-2-tiofenocarbonila e 2 ml de 1,2-dicloroetano, foi adicionada em gotas à mesma sob resfriamento com gelo. Após completar a adição em gotas, a mistura foi reagida durante 1,5 hora em temperatura ambiente. A mistura de reação foi extraída com cloreto de metileno, seguido por lavagem com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (solvente de desenvolvimento: de etila/n-hexano=3/2) para obter 67 0,1 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 138 a 140°C. Os dados do espectro de RMN deste produto são como a seguir. 1H-RMN Õppm (Solvente: CDCI3/3OO MHz) 1,82 (s, 6H), 2,44 (s, 3H), 3,89 (s, 6H), 6,80 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,88 (s, 1H), 7,23 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,75 (dd, 1H) Agora, exemplos típicos do derivado de amida de ácido da fórmula (I), (l-α) ou um sal do mesmo serão dados nas Tabelas 1 a 9. Estes compostos podem ser preparados de acordo com os exemplos de preparação acima ou pelos vários processos descritos acima.
Nas tabelas, N2 representa 0 número do composto, Me metila, Et etila, Pr (i) isopropila, P (n) n-propila, Bu (t) terc-butila, Bu (n) n-butila, Bu (sec) sec-butila, CO carbonila, CO2 carboxila, e F fenila. Além disso, nas Tabelas, F (4-CI) representa fenila tendo um átomo de cloro substituído na posição 4, e F (3,4-CI2) representa uma fenila tendo átomos de cloro substituídos nas posições 3 e 4. O mesmo se aplica a outras expressões. Além disso, as abreviaturas D1 a D7 e B1 a B117 usadas nas Tabelas representam os seguintes substituintes, respectivamente. TABELA 1 TABELA 1 -continuação- TABELA 1-continuação- TABELA 1-continuação- TABELA 1-continuação- TABELA 1-continuação- TABELA 1-continuação- TiRPI Δ l.rwYtiniiarSr»- TABELA 1 -continuação- TABELA 1-continuação- TABELA l-rnntinijarãn- TABELA 1 -continuação-____________________________________________________________ TABELA 1-continuação- TABELA 1-continuação-______________________________________________________________ TABELA 1-continuação- TABELA 1-continuação- TABELA 2 TABELA 3 _______________________________________________ TARFLAd TABELA 5 ______________________________________________________, TABELA 6 ______________________________________________________ TABELA 7_____________________________________________________ TABELA 7-continuação- TABELA 7-continuação- _____ __________ ____________________________ TABELA 8_________________________________________________ TABELA 8 -continuacão- TABELA9 ----- i-------m--------ίγά--1--m----1--. .λ i _ .¾ — i---. .λ i _-----1 - i TARFI Δ Q .mntintinrSn. TABELA 10_______ __________________________________________________ TABELA 10-continuação- Agora, exemplos de teste para a composição da presente invenção serão descritos. Em cada teste, o índice de controle foi determinado com base nos seguintes padrões: [índice de controle]:[grau de surto da doença: observação visual] 5 : Sem lesões nem esporulação reconhecível 4 : Área de lesões, extensão de lesões, número de lesões ou área de esporulação é menor que 10% de amostras não-tratadas 3 : Área de lesões, extensão de lesões, número de lesões ou área de esporulação é menor que 40% de amostras não-tratadas 2 : Área de lesões, extensão de lesões, número de lesões ou área de esporulação é menor que 70% de amostras não-tratadas 1 : Área de lesões, extensão de lesões, número de lesões ou área de esporulação é pelo menos de 70% de amostras não-tratadas EXEMPLO DE TESTE 1: Teste em efeito preventivo contra trigo míldio pulverulento Trigo (cultivar: Norin-61-go) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 7,5 cm, e quando ele alcançou o estágio de 1,5 folhas, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita , foram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar (no mesmo dia que a aplicação), conídias de Ervsiphe graminis foram polvilhadas e inoculadas e mantidas em uma câmara de temperatura constante a 20°C. De 6 a 7 dias após a ínoculação, a área de esporulação foi investigada, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima. O teste foi realizado com relação aos compostos acima N2.1-13,1-29,1-39,1-54,1-90,1-96,1-100,1-101,1-106, 1-107,1-109,1-124,1-125,1-127,1-148,1-152,1-156,1-174,1-175,1-190, 1-205,1-516, 3-4, 3-9,3-10, 3-12, 3-19, 3-20, 4-19, 6-1 e 7-2, e todos compostos mostraram efeitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm. EXEMPLO DE TESTE 2: Teste em efeito preventivo contra míldio pulverulento do pepino Pepino (cultivar: Sagamihanpaku) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 7,5 cm, e quando ele alcançou o estágio de 1,5 folha, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de a-mida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita, foram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar (no mesmo dia que a aplicação ou no próximo dia), a suspensão de conídias de Sphaerotheca fuliqinea foi pulverizada e inoculada e mantida em uma câmara de temperatura constante a 20°C. De 6 a 7 dias após a inoculação, a área de esporulação foi investigada, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima. O teste foi realizado com relação aos compostos acima Ns 1-6,1-9,1- 11.1- 14,1-15, 1-17 a 1-22,1-27 a 1-29,1-32,1-33, 1-36, 1-39,1-41 a 1-43, 1-47,1-53 a 1-56, 1-62 a 1-64, 1-66, 1-73, 1-77, 1-79, 1-90, 1-93,1-97 a 1-104, 1-106 a 1-108, 1-111, 1-115, 1-119, 1-120, 1-124, 1-127, 1-129, 1-131, 1-148,1-150,1-152,1-156,1-160, 1-161,1-164,1-165,1-167,1-170,1-172, 1-174,1-175,1-190,1-205,1-516, 2-1, 2-14,3-2,3-4,3-6, 3-9, 3-10, 3-12,3-19, 3-20, 3-23, 4-10 e 6-1 a 6-3, e todos compostos mostraram efeitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm. O teste foi realizado com relação ao composto acima N21-34, ele mostrou um efeito com um índice de controle de 4 a uma concentração de 200 ppm. EXEMPLO DE TESTE 3: Teste em efeito preventivo contra alfor- ra do arroz Arroz (cultivar: Nihonbare) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 7,5 cm, e quando ele alcançou o estágio de 1,5 folha, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita, foram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar (no mesmo dia que a aplicação ou no próximo dia), a suspensão de conídias de Pvricularia orvzae foi pulverizada e inoculada e mantida em uma caixa de inoculação a 20°C durante 24 horas e a seguir mantida em uma câmara de temperatura constante a 20°C. De 5 a 7 dias após a inoculação, o número de lesões foi investigado, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima. O teste foi realizado com relação aos compostos acima Ns 1-6,1-9,1-13,1-14,1-28,1- 45.1- 47,1-52,1-53,1-55,1-56,1-62,1-63,1-66,1-75,1-77,1-79,1-109,1- 119.1- 164, 2-1, 2-2, 3-25 e 4-19, e todos os compostos mostraram efeitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm. EXEMPLO DE TESTE 4: Teste em efeito preventivo contra mofo cinza de feijão comum Feijão comum (cultivar: Taisyou Kintoki) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 15 cm, e quando a folha principal tinha se desenvolvido de modo suficiente, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita, fòram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar {no mesmo dia que a aplicação ou no próximo dia), a suspensão de esporos de Botrvtis cinerea ( extrato de glicose de batata - diluído a 50% com água) foi inoculada e mantida em uma câmara de temperatura constante a 20°C. Três dias após a ino-culação, a extensão de lesões (mm) foi investigada, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima. O teste foi realizado com relação aos compostos acima N21-11,1-15,1-17,1-20,1-22,1-27, 1-41, 1-43, 1-52, 1-80, 1-99, 1-102, 1-112 a 1-115, 1-117, 1-118, 1-120, 1-125,1-131, 1-136,1-160,1-162,1-169,1-172,1-176,1-180,1-182,1-186 a 1-189,1-273, 2-2, 2-9, 2-13, 2-14 e 7-6, e todos compostos mostraram e-feitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm. EXEMPLO DE TESTE 5: Teste em efeito preventivo contra podridão da haste do feijão comum Feijão comum (cultivar: Taisyou Kintoki) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 15 cm, e quando a folha principal tinha se desenvolvido de modo suficiente, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita, foram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar (no mesmo dia que a aplicação ou no próximo dia), um disco miceliano de Sclerotinia sclerotiorum foi inoculado e mantido em uma câmara de temperatura constante a 20°C. Três dias após a inoculação, a extensão de lesões (mm) foi investigada, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima, O teste foi realizado com relação aos compostos acima 1-1,1-4,1-7, 1-10, 1-16,1-18, 1-19, 1-21,1-26, 1-30 a 1-33,1-36,1-38,1-42,1-44, 1-46, 1-57, 1-60,1-64, 1-69, 1-71,1-73,1-75,1-80,1-86,1-93,1-96 a 1-98,1-103 a 1-105, 1-108, 1-111 a 1-114, 1-117, 1-118, 1-123, 1-126, 1-128, 1-129, 1-133 a 1-136, 1-141 a 1-144, 1-146, 1-149, 1-150, 1-159, 1-161 a 1-163, 1-165 a 1-171, 1-176,1-180,1-181,1-186,1-188,1-208, 1-209,1-271,1-273, 1-276,1-535, 2-1, 2-3, 2-4, 2-10, 2-11, 2-13, 3-2, 3-3, 3-6, 3-23, 3-26, 4-10, 6-2, 6-3, 7-2, 7-4, 7-6 a 7-8, e 7-66, e todos compostos mostraram efeitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm. EXEMPLO DE TESTE 6: Teste em efeito preventivo contra pústulas da gluma do trigo Trigo (cultivar: Norin-61-go) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 7,5 cm, e quando ele alcançou o estágio de 1,5 folha, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita , foram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar (no mesmo dia que a aplicação), a suspensão de coní-dias de Septoria nodorum foi pulverizada e inoculada e mantida em uma caixa de inoculação a 20oC durante 72 horas e a seguir mantida em uma câmara de temperatura constante a 20°C. De 5 a 10 dias após a inoculação, o número de lesões foi investigado, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima. O teste foi realizado com relação aos compostos acima N21-179 e 1-189, e todos compostos mostraram efeitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm. EXEMPLO DE TESTE 7: Teste em efeito preventivo contra man-grada bainha do arroz Arroz (cultivar: Nihonbare) foi cultivado em um vaso de plástico tendo um diâmetro de 7,5 cm, e quando ele alcançou o estágio de 5 folhas, 10 ml de uma solução de produto químico tendo o derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo ajustado a uma concentração prescrita, foram aplicados por uma pistola de pulverização. Após a solução de produto químico secar (no mesmo dia que a aplicação ou no próximo dia), disco miceliano de Rhizoctonia solani preliminarmente cultivado, foi inserido em uma bainha de folha e fixado por um cordão, e mantido em uma caixa de inoculação a 25°C. De 5 a 7 dias após a inoculação, a extensão de lesões foi investigada, e o índice de controle foi determinado de acordo com os padrões de avaliação acima. O teste foi realizado com relação aos compostos acima N2 1-130,1-137 e 3-3, e todos compostos mostraram efeitos com um índice de controle de 4 ou 5 a uma concentração de 500 ppm.
Agora, os exemplos de formulação de uma composição da presente invenção serão descritos abaixo. No entanto, a relação em peso, tipo de formulação ou similares não são de nenhum modo limitados aos seguintes exemplos.
Exemplo de Formulação 1 (1) Composto da fórmula (I) 20 partes em peso (2) Argila 72 partes em peso (3) Lignina sulfonato de sódio 8 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados para obter um pó umectável.
Exemplo de Formulação 2 (1) Composto da fórmula (I) 5 partes em peso (2) Talco 95 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados para obter um polvilho.
Exemplo de Formulação 3 (1) Composto da fórmula (I) 20 partes em peso (2) Ν,Ν’-dimetilacetamida 20 partes em peso (3) Éter de polioxietileno alquil fenila 10 partes em peso (4) Xileno 50 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e dissolvidos para obter um concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 4 (1) Argila 68 partes em peso (2) Lignina sulfonato de sódio 2 partes em peso (3) Sulfato de polioxietileno alquil arila 5 partes em peso (4) Sílica fina 25 partes em peso Uma mistura dos componentes acima e do composto da fórmula (I) é misturada em uma relação em peso de 4:1 para obter um pó umectável. Exemplo de Formulação 5 (1) Composto da fórmula (I) 50 partes em peso (2) polialquilfenil íosfatotrietanolamina oxilada 2 partes em peso (3) Silicone 0,2 parte em peso (4) Água 47,8 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e pulverizados para obter uma solução -estoque, e (5) policarboxilato de sódio 5 partes em peso (6) sulfato de sódio anidro 42,8 partes em peso são ainda adicionados a mesma, seguido por misturação uniforme, granula-ção e secagem para obter grânulos dispersíveis em água.
Exemplo de Formulação 6 (1) Composto da fórmula (I) 5 partes em peso (2) Éter de polioxietileno octilfenila 1 parte em peso (3) Fosfato de polioxietileno 0,1 parte em peso (4) carbonato de cálcio em partículas 93,9 partes em peso Os componentes acima (1) a (3) são preliminarmente misturados uniformemente e diluídos com uma quantidade apropriada de acetona, a mistura diluída é pulverizada no componente (4), e acetona é removida para obter grânulos.
Exemplo de Formulação 7 (1) Composto da fórmula (I) 2,5 partes em peso (2) W-metil-2-pirrolidona 2,5 partes em peso (3) óleo de soja 95,0 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e dissolvidos para obter uma formulação de volume ultrabaixo.
Exemplo de Formulação 8 (1) Composto da fórmula (I) 20 partes em peso (2) polialquilfenol fosfatotrietanolamina oxilado 2 partes em peso (3) Silicone 0,2 parte em peso (4) goma de xantano 0,1 parte em peso (5) Etileno glicol 5 partes em peso (6) Água 72,7 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e pulverizados para obter um concentrado em suspensão à base d’água.

Claims (12)

1. Composição fungicida, caracterizada pelo fato de que contém um derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo: 0) em que A é fenila que pode ser substituída por X, benzodioxolanila que pode ser substituída por X, ou benzodioxanila que pode ser substituída por X; B é furila que pode ser substituída por Y, ou tienila que pode ser substituída por Y, cada um dentre R1 e R2 é Ci-7 alquila, linear ou ramificada, ou R1 e R2 podem juntos formar um anel carbocíclico saturado de 3 a 6 membros; X é flúor, cloro, iodo, C1.7 alquila, C1.7 haloalquila, C1.7 alcóxi ou Cv 7 haloalcóxi; Y é halogênio, C1.7 alquila, Ci_7 haloalquila, C1.7 alcóxi ou Ci_7 ha- loalcóxi; R3 é hidrogênio; e cada um dentre W1 e W2 é oxigênio.
2. Composição fungicida de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que B é furila substituída por Y,
3. Composição fungicida de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que B é tienila substituída por Y
4. Composição fungicida misturada, caracterizada pelo fato de que compreende um derivado de amida de ácido de fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido na reivindicação 1 e outro composto de ingrediente fungicídamente ativo, como ingredientes ativos,
5. Composição fungicida misturada de acordo com a reivindica- ção 4, caracterizada pelo fato de que referido outro composto de ingrediente fungicidamente ativo é pelo menos um membro selecionado dentre o grupo consistindo de um composto de anilinopirimidina, um composto de piridina-mina, um composto de azol, um composto de quinoxalina, um composto de ditiocarbamato, um composto de cloro orgânico, um composto de imidazol, um composto de ciano acetamida, um composto de fenilamida, um composto de ácido sulfênico, um composto de cobre, um composto de isoxazol, um composto de fósforo orgânico, um composto de N-halogenotioalquila, um composto de dicarboxiimida, um composto de benzanilida, um composto de anilida, um composto de piperazina, um composto de piridina, um composto de carbinol, um composto de piperidina, um composto de morfolina, um composto de estanho orgânico, um composto de ureia, um composto de ácido cinâmico, um composto de fenilcarbamato, um composto de cianopirrol, um composto de estrobilurina, um composto de oxazolidinona, um composto de tiazolcarboxamida, um composto de sililamida, um composto de carbama-to de amida de aminoácido, um composto de imidazolidina, um composto de hidroxianilida, um composto de benzenossulfonamida, um composto de éter oxima, um composto de fenoxiamida, um antibiótico, um composto de guani-dina, isoprotiolano, piroquilon, diclomezina, quinoxifeno, cloridrato de propa-mocarb, espiroxamina, cloropicrina, dazomet, metain-sódico, nicobifen, me-trafenona, MTF-753, UBF-307, diclocimet, proquinazid, NC-224, KIF-7767 e Syngenta 446510.
6. Método para controlar fungos nocivos em plantas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido na reivindicação 1.
7. Método para controlar doenças de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido na reivindicação 1.
8. Método para proteger plantas de cultura contra fungos ou doenças causadas por fungos, caracterizado pelo fato de que compreende a- plicar uma quantidade eficaz de um derivado de a mi da de ácido da fórmula (I) ou um sai do mesmo como definido na reivindicação 1.
9. Método para melhorar o rendimento de culturas limitado pela presença de fungos ou doenças causadas por fungos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido na reivindicação 1.
10. Derivado de amida de ácido da fórmula (I) ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que apresenta a seguinte fórmula: (l) em que A é fenila que pode ser substituída por Y, benzodioxolanila que pode ser substituída por X, benzodioxoianila que pode ser substituída por X; B é furíla que pode ser substituída por Y, ou tienila que pode ser substituída por Y, cada um dentre R1 e R2 é Ci-7 alquila, linear ou ramificada, ou R1 e R2 podem junto formar um anel carbocíclico saturado de 3 a 6 membros; X é flúor, cloro, iodo, C1.7 alquila, C1.7 haloalquila, C1.7 alcóxi ou Ci- 7 haloalcóxi; Y é halogênio, Cw alquila, Cn.7 haloalquila, C1.7 alcóxi ou C1.7 ha- loalcóxi; R3 é hidrogênio, e cada um dentre W1 e W2 é oxigênio,
11 Derivado de amida de ácido de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que B é furila substituída por Y.
12. Derivado de amida de ácido de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que B é tíeníla substituída por Y.
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003027059A1 (fr) * 2001-09-18 2003-04-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Derives d'amides acides, procedes de production et agent antiparasitaire contenant ces derives
CA2579199C (en) * 2004-09-10 2013-04-30 Syngenta Limited Substituted isoxazoles as fungicides
ES2502840T3 (es) * 2005-04-08 2014-10-06 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterocicliletilheterociclilcarboxamida como fungicidas
JP5068985B2 (ja) * 2005-12-16 2012-11-07 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
TWI435863B (zh) 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
ME01518B (me) * 2008-12-05 2014-04-20 Syngenta Participations Ag Novi pirazol-4-n-alkoksikarboksamidi kao mikrobiocidi
GB0904658D0 (en) * 2009-03-18 2009-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Novel microbiocides
WO2011018677A1 (en) * 2009-08-14 2011-02-17 Sandisk Il Ltd. Dual interface card with backward and forward compatibility
WO2011151369A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
US8835472B2 (en) * 2010-09-02 2014-09-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
KR101699510B1 (ko) * 2012-07-12 2017-01-24 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 옥심 치환 아미드 화합물 및 유해 생물 방제제
JP6172683B2 (ja) 2012-09-04 2017-08-02 学校法人神奈川大学 含フッ素化合物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法、化合物
CN105026379B (zh) 2013-02-27 2018-05-11 先正达参股股份有限公司 新颖的化合物
WO2014184235A1 (en) * 2013-05-15 2014-11-20 Acturum Life Science AB Benzamide trpa1 antagonists
SI3025585T1 (en) 2013-07-22 2018-04-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition for the control of plant diseases and its use
WO2015029981A1 (ja) 2013-08-27 2015-03-05 学校法人神奈川大学 含フッ素化合物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法、化合物
BR112016007288B1 (pt) 2013-10-03 2020-12-29 Syngenta Participations Ag composição fungicida, método de controle de doenças em plantas e método de proteção de substâncias naturais
TWI670254B (zh) * 2014-01-15 2019-09-01 日商日產化學工業股份有限公司 肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑
BR112016021563B1 (pt) 2014-03-20 2021-12-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc Composição para o controle de doença de pantas e método para controlar doença de plantas por aplicação da mesma
AU2015342067B2 (en) 2014-11-07 2019-10-31 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2988493A1 (en) * 2015-06-01 2016-12-08 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fungicide composition and plant disease control method
MX2018010532A (es) 2016-03-07 2019-01-10 Ishihara Sangyo Kaisha Metodo para mejorar los efectos controladores de isofetamid contra enfermedades en plantas y metodo para el control de enfermedades en plantas.
EP3426032B1 (en) * 2016-03-10 2020-08-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
BR112018068695B1 (pt) 2016-03-16 2022-12-27 Basf Se Uso de um composto e método para controlar fungos fitopatogênicos
CA3015744C (en) 2016-03-16 2024-04-23 Basf Se Use of 1-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-methyl-phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
WO2017157916A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
EA037131B1 (ru) * 2017-02-01 2021-02-10 Зингента Партисипейшнс Аг Фунгицидные производные хинолин(тио)карбоксамида
EP3681284A1 (en) * 2017-09-13 2020-07-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2019053015A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE
US11634389B2 (en) 2018-11-28 2023-04-25 The Regents Of The University Of Michigan Succinate dehydrogenase inhibitors and methods of making and using the same
CN112745260B (zh) 2019-10-29 2022-11-15 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含取代苯乙酮结构片段的酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111548257B (zh) * 2020-05-28 2022-11-15 安道麦马克西姆有限公司 一种（4-异丙氧基-2-甲基）苯基异丙基酮的制备方法
US20240101549A1 (en) 2020-12-17 2024-03-28 Astrazeneca Ab N-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-quinoline-4-carboxamides
EP4368023A4 (en) 2021-07-08 2025-05-14 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. NEMATOCIDAL COMPOSITION

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0125656A3 (de) * 1983-05-16 1986-07-30 Tandberg Data A/S Fotoelektrische Sensoranordnung für ein Magnetbandgerät
DE3835576A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag 3,7-disubstituierte benzthiazolone
JP2000336080A (ja) 1999-05-28 2000-12-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボキサミド類
KR100724676B1 (ko) 2000-02-16 2007-06-07 이시하라 산교 가부시끼가이샤 페나실아민 유도체, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는유해 생물 방제제
WO2003027059A1 (fr) * 2001-09-18 2003-04-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Derives d'amides acides, procedes de production et agent antiparasitaire contenant ces derives
JP4300009B2 (ja) * 2001-09-18 2009-07-22 石原産業株式会社 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US7375093B2 (en) * 2002-07-05 2008-05-20 Intrexon Corporation Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
JP4550405B2 (ja) 2003-12-18 2010-09-22 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物

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