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ES2232872T3 - Carbanilidas como agentes pesticidas. - Google Patents

Carbanilidas como agentes pesticidas.

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Publication number
ES2232872T3
ES2232872T3 ES97930522T ES97930522T ES2232872T3 ES 2232872 T3 ES2232872 T3 ES 2232872T3 ES 97930522 T ES97930522 T ES 97930522T ES 97930522 T ES97930522 T ES 97930522T ES 2232872 T3 ES2232872 T3 ES 2232872T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
quad
delm
carbon atoms
formula
atoms
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES97930522T
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Ludwig Elbe
Bernd-Wieland Kruger
Robert Markert
Ralf Tiemann
Dietmar Kuhnt
Stefan Dutzmann
Klaus Stenzel
Christoph Erdelen
Martin Kugler
Hans-Ulrich Buschhaus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
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Abstract

NUEVAS CARBANILIDAS DE FORMULA (I), EN LA CUAL A, Q, R, X, Z Y M TIENEN LOS SIGNIFICADOS INDICADOS EN LA DESCRIPCION, VARIOS PROCEDIMIENTOS PARA LA OBTENCION DE ESTOS COMPUESTOS Y SU UTILIZACION EN LA LUCHA CONTRA PLAGAS VEGETALES Y ANIMALES.

Description

Carbanilidas como agentes pesticidas.
La presente invención se refiere a nuevas carbanilidas, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes vegetales y animales.
Se sabe ya que un gran número de carboxamidas tienen propiedades fungicidas (véanse las publicaciones WO 93-11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 y EP-A 0 589 313). De este modo se conocen, por ejemplo benzanilidas por las publicaciones Farmaco, Ed. Sci. 1987, 42, 231-235, Tetrahedron 1995, 41. 11165-11176, J. Org. Chem. 1994, 59, 5215-5229, DE-A 19 13 178 y JP-A 3-130252, pirazolilcarboxanilidas por las publicaciones WO 93/1117 y EP-A 0 589 301. 2-tienilcarboxanilidas por la publicación Pestic. Biochem. Physiol. 1986, 25, 188-204, anilidas del ácido nicotínico por las publicaciones WO 95/25723 y EP-A 0 545 099, oxatiincarboxamidas por las publicación US 3,657,449, así como furilcarboxanilidas por la publicación Trends QSAR Mol. Modell. 92, Prox. Eur. Symp. Struct.-Act. Relat.: QSAR Mol. Modell., 9th Meeting, 1993, 577-579.La actividad de estos productos es buena, pero sin embargo deja mucho que desear en algunos casos.
Se han encontrado ahora nuevas carbanilidas de la fórmula
1
en la que
R
significa halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoxiiminoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
m
significa los números 0, 1, 2, 3 ó 4,
A
significa un resto de la fórmula
2
\quad
en la que
R^{1}
significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y
R^{2}
significa hidrógeno, halógeno, ciano, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
3
\quad
en la que
R^{13}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
4
\quad
en la que
R^{14}
significa halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
5
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, halógeno, amino, ciano o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
R^{19}
significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
6
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, halógeno, amino, ciano o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
R^{21}
significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
7
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
R^{23}
significa halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
A
significa un resto de la fórmula
8
Q
significa alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono o un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- CH_{2} --- 
\hskip0.5cm
o 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H -—- O -—- N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
---
\quad
en la que
\quad
R^{24}, R^{25} y R^{26} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloal- {}\hskip1.9cm quilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 4 {}\hskip1.9cm átomos de carbono, o
Q
significa un grupo de la fórmula
–-- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2, estando enlazada la parte de la molécula {}\hskip0.8cm caracterizada mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte anilina,
X
significa oxígeno o azufre y
Z
significa fenilo, en caso dado substituido, naftilo, en caso dado substituido, antracenilo, en caso dado substituido, o significa hetarilo, en caso dado substituido.
Además, se ha encontrado que obtienen las carbanilidas de la fórmula (I), si
a)
se hacen reaccionar halogenuros de acilo de la fórmula
(II)A --- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{X}}
--- Hal
\quad
en la que
\quad
A y X tienen los significados anteriormente indicados y
Hal
significa halógeno,
\quad
con derivados de anilina de la fórmula
9
\quad
en la que
\quad
Q, R, Z y m tienen los significados anteriormente indicados,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente,
o
b)
se hacen reaccionar derivados de carbanilida de la fórmula
10
\quad
en la que
\quad
A, R, X y m tienen los significados anteriormente indicados y
X^{2}
significa oxígeno o azufre,
\quad
con compuestos de la fórmula
(V)E --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} --- Z
\quad
en la que
\quad
R^{28}, Z y p tienen los significados anteriormente indicados y
E
significa un grupo disociable,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o
c)
se hacen reaccionar derivados de carbanilida de la fórmula
11
\quad
en la que
\quad
A, R, R^{27}, X y m tienen los significados anteriormente indicados y
E^{1}
significa un grupo disociable,
\quad
con compuestos de la fórmula
(VII)HX^{3} --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} --- Z
\quad
en la que
\quad
R^{28}, Z y p tienen los significados anteriormente indicados y
X^{3}
significa oxígeno o azufre,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o
d)
se hacen reaccionar derivados de carbanilida de la fórmula
12
\quad
en la que
\quad
A, R, R^{27}, X y m tienen los significados anteriormente indicados,
\quad
con compuestos de la fórmula
(V)E --— (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} --- Z
\quad
en la que
\quad
R^{28}, Z y p tienen los significados anteriormente indicado y
E
significa un grupo disociable,
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente.
Finalmente se ha encontrado que las nuevas carbanilidas de la fórmula (I) pueden emplearse de una manera muy buena como agentes pesticidas. Estas tienen propiedades microbicidas y pueden emplearse para la lucha contra los microorganismos indeseables tanto en la protección de las plantas como en la protección de los materiales. Además, son adecuadas para la lucha contra las pestes animales.
Sorprendentemente las carbanilidas según la invención de la fórmula (I) presentan una actividad fungicida sensiblemente mejor que la de las carboxamidas conocidas con anterioridad, más próximas desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección de actividad.
Las carbanilidas según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (I).
\quad
Preferentemente,
R
significa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o significa alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo.
\quad
Preferentemente,
m
significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando R restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 ó 3.
\quad
Preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
13
\quad
en la que
R^{1}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo y
R^{2}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo.
\quad
Además, preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
14
\quad
en la que
R^{13}
significa metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
\quad
Además, preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
15
\quad
en la que
R^{14}
significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
\quad
Además, preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
23
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{19}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
\quad
Además, preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
17
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{21}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
\quad
Además, preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
18
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno, metilo o etilo y
R^{23}
significa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo.
\quad
Además, preferentemente,
A
significa un resto de la fórmula
19
\quad
Preferentemente,
Q
significa alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, alquenileno con 2 ó 3 átomos de carbono, alquinileno con 2 ó 3 átomos de carbono o significa un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- CH_{2} --- 
\hskip0.5cm
o 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H -—- O -—- N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
---
\quad
en la que
\quad
R^{24} y R^{25} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, {}\hskip1.3cm alquenilo con 2 ó 3 átomos de carbono, o alquinilo con 2 ó 3 átomos de carbono.
\quad
Además, preferentemente,
Q
significa un grupo de la fórmula
--- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---,
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2,
\quad
estando enlazada la parte de la molécula, caracterizado mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte anilina.
\quad
Preferentemente,
X
significa, también, oxígeno o azufre.
\quad
Preferentemente,
Z
significa fenilo, naftilo o antracenilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por fenilo y/o por fenoxi.
\quad
Preferentemente,
Z
significa, además, hetarilo con 5 ó 6 miembros en el anillo y 1 a 3 heteroátomos, tales como oxígeno, azufre y/o nitrógeno, pudiendo estar substituido cada uno de los heterociclos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por fenilo y/o por fenoxi.
\quad
De forma especialmente preferente,
R
significa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, i-butilo, terc.-butilo, triclorometilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o etoxiiminoetilo.
\quad
De forma especialmente preferente,
m
significa los números 0, 1, 2 ó 3, pudiendo significar R restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 ó 3.
\quad
De forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
20
\quad
en la que
R^{1}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo y
R^{2}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
21
\quad
en la que
R^{13}
significa metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
22
\quad
en la que
R^{14}
significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
23
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{19}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
24
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{21}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
25
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno, metilo o etilo y
R^{23}
significa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
26
\quad
De forma especialmente preferente,
Q
significa alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, alquenileno con 2 ó 3 átomos de carbono, alquinileno con 2 ó 3 átomos de carbono o significa un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- CH_{2} --- 
\hskip0.5cm
o 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H -—- O -—- N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
---
\quad
en la que
\quad
R^{24} y R^{25} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, {}\hskip1.2cm alilo o propargilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferentemente,
Q
significa un grupo de la fórmula
--- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---,
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2,
\quad
estando enlazada la parte de la molécula, caracterizada mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte de anilina.
\quad
También, de forma especialmente preferente,
X
significa oxígeno o azufre.
\quad
De forma especialmente preferente,
Z
significa fenilo, naftilo o antracenilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triclorometoxi, por fenilo y/o por fenoxi.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
Z
significa pirrolilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, piridilo, pirimidilo, pirazinilo, o piridazinilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triclorometoxi, por fenilo y/o por fenoxi.
\quad
Además, preferentemente
Z
significa hetarilo con 5 ó 6 miembros en el anillo y 1 a 3 heteroátomos, tales como oxígeno, azufre y/o nitrógeno, pudiendo estar substituido cada uno de los heterociclos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por fenilo y/o por fenoxi.
\quad
De forma especialmente preferente,
R
significa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, i-butilo, terc.-butilo, triclorometilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o etoxiiminoetilo.
\quad
De forma especialmente preferente,
m
significa los números 0, 1, 2 ó 3, pudiendo significar R restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 ó 3.
\quad
De forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
27
\quad
en la que
R^{1}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo y
R^{2}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
28
\quad
en la que
\quad
R^{3} y R^{4} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo y
R^{5}
significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o triclorometoxi.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
29
\quad
en la que
\quad
R^{6} y R^{7} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, {}\hskip1.2cm diflúormetilo, diflúorclorometiloo triclorometilo y
R^{8}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o etilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
30
\quad
en la que
R^{9}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triclorometoxi, triflúormetiltio, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio o triclorometiltio.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
31
\quad
en la que
R^{10}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o triclorometoxi y
R^{11}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetoxi, diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o triclorometoxi.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
32
\quad
en la que
R^{12}
significa metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo y
X^{1}
significa un átomo de azufre, significa SO, SO_{2} o -CH_{2}-.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
33
\quad
en la que
R^{13}
significa metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
34
\quad
en la que
R^{14}
significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
35
\quad
en la que
\quad
R^{15} y R^{16} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, {}\hskip1.4cm diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo y
R^{17}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o etilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
36
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{19}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
37
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{21}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
38
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno, metilo o etilo y
R^{23}
significa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
A
significa un resto de la fórmula
39
\quad
De forma especialmente preferente,
Q
significa alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, alquenileno con 2 ó 3 átomos de carbono, alquinileno con 2 ó 3 átomos de carbono o significa un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.3cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.3cm
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- CH_{2} ---, 
\hskip0.3cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H -—- O -—-N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
--- 
\hskip0.3cm
o 
\hskip0.3cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{26} }}
\biequalN --- O ---,
\quad
en la que
\quad
R^{24}, R^{25} y R^{26} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclo- {}\hskip2cm hexilo, alilo o propargilo.
\quad
Además, de forma especialmente preferentemente,
Q
significa un grupo de la fórmula
--- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---,
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} independientemente entre sí, significan hidrógeno, metilo o etilo,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2, estando enlazada la parte de la molécula, {}\hskip0.8cm caracterizada mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte de anilina.
\quad
También, de forma especialmente preferente,
X
significa oxígeno o azufre.
\quad
De forma especialmente preferente,
Z
significa fenilo, naftilo o antracenilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triclorometoxi, por fenilo y/o por fenoxi.
\quad
Además, de forma especialmente preferente,
Z
significa pirrolilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, piridilo, pirimidilo, pirazinilo, o piridazinilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triclorometilo por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triclorometoxi, por fenilo y/o por fenoxi.
Si se emplean, como productos de partida, el cloruro de 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carbonilo y la 2-(2-fenil-eten-1-il)-anilina, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
40
Si se emplean, como productos de partida, la 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-(2-hidroxi)-anilida y el cloruro de 2,4-dimetil-bencilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
41
Si se emplean como productos de partida la 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-(2-bromometil)-anilida y el 4-cloro-tiofenol, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (c) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
42
Si se emplean como productos de partida la 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-(2-hidroximetil)-anilida y el cloruro de 2,4-dimetilbencilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (d) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:
43
Los halogenuros de acilo, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (a) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (II). En esta fórmula A y X tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados para estos restos de manera preferente en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención. En este caso Hal significa preferentemente flúor, cloro o bromo.
Los halogenuros de acilo de la fórmula (II) son conocidos o pueden prepararse según métodos conocidos (véanse las publicaciones WO 93-11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 y EP-A 0 589 313).
Los derivados de anilina, necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (a) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (III). En esta fórmula Q, R, Z y m tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para estos restos o bien para estos índices en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención.
Los derivados de anilina de la fórmula (III) son conocidos y pueden prepararse según métodos en sí conocidos (véanse las publicaciones WO 93-11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301, EP-A 0 371 950 y EP-A 0 292 990).
Como agentes aceptores de ácido en la realización del procedimiento (a) según la invención entran en consideración todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales para tales reacciones. Preferentemente pueden emplearse hidróxidos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio, o también hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU). También es posible trabajar sin agente aceptor de ácido adicional, o puede emplearse el aminocomponente en exceso de manera que actúe simultáneamente como agente aceptor de ácido.
Como diluyentes en la realización del procedimiento (a) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos en caso dado halogenados, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforo-triamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido o sulfonas, tal como sulfolano.
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (a) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 120ºC, preferentemente entre 10ºC y 100ºC.
Tanto en la realización del procedimiento (a) según la invención como también en los procedimientos (b) hasta (d) según la invención se trabaja en general bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida.
En la realización del procedimiento (a) según la invención se emplea, por 1 mol de halogenuro de acilo de la fórmula (II), en general 1 mol o incluso un exceso derivado de anilina de la fórmula (III) así como de 1 a 3 moles de agente aceptor de ácido. No obstante es posible también emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se combina con agua, la fase orgánica se separa y, tras secado bajo presión reducida, se concentra por evaporación. El residuo remanente puede liberarse de las impurezas presentes eventualmente todavía en caso dado según métodos usuales, tales como cromatografía o recristalización.
Los derivados de carbanilida, necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (b) según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (IV). En esta fórmula A, R, X y m tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para estos restos o bien para estos índices en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención. En este caso X^{2} significa también preferentemente oxígeno o azufre.
Los derivados de carbanilida de la fórmula (IV) son conocidos o pueden prepararse según métodos en si conocidos. De este modo se obtienen los compuestos de la fórmula (IV), si se hacen reaccionar halogenuros de acilo de la fórmula
(II)A --- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{X}}
--- Hal
en la que
A, X y Hal tienen los significados anteriormente indicados,
con amino-fenoles o bien con aminotiofenoles de la fórmula
44
en la que
R, X^{2} y m 
\hskip0.5cm
tienen los significados anteriormente indicados,
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido, tal como por ejemplo carbonato de potasio, o de una amina terciaria, así como, en caso dado, en presencia de un diluyente orgánico inerte, tal como tolueno por ejemplo, a temperaturas comprendidas entre 20ºC y 150ºC.
Los aminofenoles o bien los aminotiofenoles de la fórmula (XI) necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento anteriormente indicado, son conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Los compuestos necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (b) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (V). En esta fórmula R^{28}, Z y p tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para estos restos o bien para estos índices en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención. En este caso E significa preferentemente cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi, tolilsulfoniloxi o un resto de la fórmula R^{29}-O-SO_{2}-O- o R^{29}-O-CO-O-, donde R^{29} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente significa metilo o etilo.
Los compuestos de la fórmula (V) son igualmente conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la realización del procedimiento (b) según la invención todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales para tales reacciones. Preferentemente pueden emplearse hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos, o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio o bicarbonato de sodio, además compuestos de amonio tales como hidróxido de amonio, acetato de amonio o carbonato de amonio, y además aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Como diluyentes para la realización del procedimiento (b) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse todos aquellos diluyentes que se han citado ya en relación con la descripción del procedimiento (a) según la invención.
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (b) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20ºC y +150ºC, preferentemente entre -10ºC y +120ºC.
En la realización del procedimiento (b) según la invención se emplean, por 1 mol de derivado de carbanilida de la fórmula (IV) en general, de 1 a 2 moles de un compuesto de la fórmula (V), así como, en caso dado, una cantidad equivalente o incluso un exceso de agente aceptor de ácido. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se combina con agua, la fase orgánica se separa y, tras secado, se concentra por evaporación a presión reducida. Si se emplea en la realización de la reacción un disolvente miscible con agua, se obtendrá el producto deseado por dilución de la mezcla de la reacción con agua en general en forma de producto sólido. En este caso se lleva a cabo el aislamiento por regla general mediante simple separación mediante filtración por succión. El producto obtenido en cada caso puede liberarse en caso dado de las impurezas presentes eventualmente todavía según métodos usuales tales como cromatografía o recristalización.
Los derivados de carbanilida necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (c) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En esta fórmula A, R, R^{27}, X y m tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para estos restos o bien para estos índices en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención. En este caso E^{1} significa preferentemente cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi, tolilsulfoniloxi o significa un resto de la fórmula R^{29}-O-SO_{2}-O- o R^{29}-O-CO-O-, donde R^{29} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente significa metilo o etilo.
Los derivados de carbanilida de la fórmula (VI) son conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Los compuestos necesarios como componentes de la reacción para la realización del procedimiento (c) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VII). En esta fórmula R^{28}, Z y p tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para estos restos o bien para estos índices en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención. En este caso X^{3} significa también preferentemente oxígeno o azufre.
Los compuestos de la fórmula (VIII) son igualmente conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la realización del procedimiento (c) según la invención todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse aquellos aceptores de ácido que ya han sido citados preferentemente en relación con la descripción del procedimiento (b) según la invención.
Como diluyentes en la realización del procedimiento (c) según la invención entran en consideración agua así como todos los disolventes orgánicos, inertes, usuales. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metilisobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicol-monometiléter, etilenglicolmono-etiléter, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura.
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (c) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20ºC y +150ºC, preferentemente entre -10ºC y +120ºC.
En la realización del procedimiento (c) según la invención se emplean, por 1 mol del derivado de carbanilida de la fórmula (VI), en general, de 1 a 2 moles de un compuesto de la fórmula (VII) así como, en caso dado, una cantidad equivalente o incluso un exceso de agente aceptor de ácido. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.
Los derivados de carbanilida necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (d) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VIII). En esta fórmula A, R, R^{27}, X y m tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para estos restos o bien para estos índices en relación con la descripción de los productos de la fórmula (I) según la invención.
Los derivados de carbanilida de la fórmula (VIII) son conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la realización del procedimiento (d) según la invención todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse todos aquellos aceptores de ácido que ya han sido citados preferentemente en relación con la descripción del procedimiento (b) según la invención.
Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (d) según la invención todos los disolventes orgánicos inertes usuales. Preferentemente pueden emplearse aquellos diluyentes que ya han sido citados preferentemente en relación con la descripción del procedimiento (a) según la invención.
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (d) según la invención pueden variar también dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20ºC y +150ºC, preferentemente entre -10ºC y +120ºC.
En la realización del procedimiento (d) según la invención se emplean, por 1 mol de derivado de carbanilida de la fórmula (VIII), en general, de 1 a 2 moles de un compuesto de la fórmula (V) así como, en caso dado, una cantidad equivalente o incluso un exceso de agente aceptor de ácido. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.
Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales.
Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes.
Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos, rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y estreptomicetaceos.
Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas:
tipos de xanthomonas, tales como por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae;
tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora;
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara viticola;
tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis;
tipos de esfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. graminea;
(forma de conidios, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus
(forma de conidios, Drechslera, sinónimo: Henminthosporium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus;
tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recondita;
tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorum;
tipos de botritis, tal como por ejemplo Botritis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo Alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo.
En este caso se emplearán los productos activos según la invención con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cultivos de vid, de frutales y de verduras, tales como, por ejemplo, contra tipos de Venturia, Podosphaera, Phytophtora y Plasmopara. Se combaten también con un buen éxito las enfermedades del arroz, tal como por ejemplo tipos de Pyricularia.
En la protección de los materiales pueden emplearse los productos según la invención para la protección de materiales industriales contra el ataque y la destrucción provocados por los microorganismos indeseados.
Se entenderán por materiales industriales en el presente contexto materiales no-vivos, que hayan sido preparados para el empleo en la industria. De manera ejemplificativa los materiales industriales, que deben ser protegidos por medio de los productos activos según la invención contra las modificaciones o la destrucción bacteriana, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de materiales sintéticos, lubrificantes para refrigeración y otros materiales, que pueden ser atacados o destruidos por los microorganismos. En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que pueden ser perjudicados por la multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden citarse como materiales industriales preferentemente pegamentos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes para refrigeración y líquidos caloportadores, de forma especialmente preferente la madera.
Como microorganismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales industriales, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos. Preferentemente los productos activos según la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera (Basidiomycetes) así como contra organismos mucilaginosos y algas.
A modo de ejemplo pueden citarse los microorganismos de los tipos siguientes:
Alternaria, tal como Alternaria tenuis,
Aspergillus, tal como Aspergillus niger,
Chaetomium, tal como Chaetomium globosum,
Coniophora, tal como Coniophora puetana,
Lentinus, tal como Lentinus tigrinus,
Penicillium, tal como Penicillium glaucum,
Polyporus, tal como Polyporus versicolor,
Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, tal como Trichoderma viride,
Escherichia, tal como Escherichia coli,
Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.
Los productos activos son adecuados, con una buena compatibilidad para con las plantas y una toxicidad conveniente para los animales de sangre caliente, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el sector higiene. Pueden emplearse preferentemente como agentes fitoprotectores. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen:
Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.
Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec..
Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp..
Del orden de los anópluros, por ejemplo, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Phthirus spp., Pediculus spp., Haematopinus spp., Linognathus spp..
Del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp., Damalinea spp..
Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex spp., Rhodnius spp., Triatoma spp..
Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua reticula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima y Tortrix viridana.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Tipula paludosa.
Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans.
Del orden de los ácaros, por ejemplo Myocoptes spp., Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus spp., Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
A los nematodos, parasitantes de la plantas, pertenecen, por ejemplo Pratylenchus spp., Radopholuzs similis, Ditylenchus dipsace, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Los productos activos se transformarán, en función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultrabajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos, tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo.
Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los componentes individuales.
Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes:
Fungicidas
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinome-
thionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpro-
pimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos,
Guazatin,
hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealesilate, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfosulfen (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoximmetilo. Preparación de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Boerdeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanyipyrim, Mepromil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfoxax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de niquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolilnicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen (PCNB),
azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnhazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Tthiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-tifluor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,6-dicloro-N-(4-trifluormetilbencil)-benzamida,
2-aminobutano,
2-fenilfenol(OPP),
8-hidroxiquinolinsulfato,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-tria-zol-1-il)-3-octanona,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-\alpha-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)metoxi]fenil]etenil]-1H-imidazol,
bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)oxi]-2,5-tiofendicarboxilato,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)fenil]metil]-benzamida,
(E)-\alpha-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxílico,
fenilpropilfosforamidotioato de O-metilo-S-fenilo,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolin-hidrocloruro,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4- triazol,
metanotetratiol, sal sódica,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
N-[3-cloro-4,5-bis(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoximetan-imidamida,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
3,4-dicloro-1-[4-(difluormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloracetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal mono-sódica,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato de etilo,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(cloracetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato de metilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
2-[(1-metiletil)sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tia-diazol,
espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)isobenzofuran]-3'-ona,
metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato,
bicarbonato de potasio,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-\alpha-D-gluco-piranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imida-zol-5-carboxilato de metilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforami-dotioato de O,O-dietilo,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-fluor-\beta-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato de S-metilo,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-metanamina,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida.
Bactericidas
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Insecticidas / acaricidas / nematicidas
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben,
Cadusafos, Crbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dymethylvinphos, Dioxathioin, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M. Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos.
RH 5992.
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y reguladores del crecimiento.
Los productos activos pueden emplearse como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. En caso dado se aplicaran los productos activos también según el procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas.
Cuando se tratan partes de las plantas la concentración de producto activo puede variar en las formas de aplicación dentro de un amplio margen. Se encuentran en general entre 1 y 0,0001% en peso, preferentemente entre 0,5 y 0,001%.
En el caso del tratamiento de las semillas se requieren en general cantidades de producto activo de 0,001 hasta 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g.
Cuando se trata el suelo se requieren concentraciones del producto activo de 0,00001 hasta 0,1% en peso, preferentemente de 0,0001 hasta 0,02% en el lugar de actuación.
Los agentes, empleados para la protección de los materiales industriales, contienen los productos activos en general en una cantidad de 1 hasta 95%, preferentemente de 10 hasta 75%.
Las concentraciones de aplicación de los productos activos según la invención dependen del tipo y de la presencia de los microorganismos a ser combatidos así como de la composición del material a ser protegido. La cantidad óptima de aplicación puede determinarse por medio de serías de ensayos. En general las concentraciones de aplicación se encuentran en el intervalo de 0,001 hasta 5% en peso, preferentemente de 0,05 hasta 1,0% en peso, referido al material a ser protegido.
La actividad y el espectro de actividad de los productos activos a ser empleados en la protecciones de los materiales o bien de los agentes, de los concentrados y, de una manera completamente general, de las formulaciones preparadas a partir de los mismos puede aumentarse si se agregan, en caso dado, otros compuestos con actividad antimicrobiana, fungicidas, bactericidas, herbicidas, insecticidas u otros productos activos para aumentar el espectro de actividad o para conseguir efectos especiales tal como, por ejemplo, la protección adicional contra los insectos. Estas mezclas pueden tener un espectro de actividad mayor que la de los compuestos según la invención.
También cuando se emplean contra pestes animales los productos según la invención pueden presentarse en formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico adicionado tenga que ser activo por sí mismo.
El contenido en producto activo de las formas de aplicación, preparadas a partir de loas formulaciones usuales en el comercio, puede variar dentro de amplios límites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse desde 0,0000001 hasta un 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación se lleva a cabo en una forma adaptada a las formas de aplicación.
La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes.
Ejemplos de obtención Ejemplo 1
(Ejemplo de referencia)
45
Procedimiento (a)
Se combina una solución de 0,3 g (0,0015 moles) de 2-(2-fenil-eten-1-il)-anilina en ml de tolueno a temperatura ambiente con una solución de 0,15 g (0,0015 moles) de trietilamina en 10 ml de tolueno. Se agregan a esta mezcla, a temperatura ambiente, bajo agitación, 0,33 g (0,0015 moles) de cloruro de 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carbonilo. A continuación se calienta a 50ºC y se deja proseguir la agitación a esta temperatura durante 2 horas. Para la elaboración se enfría la mezcla de la reacción a continuación a temperatura ambiente y se combina con agua. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de sodio y a continuación se concentra por evaporación a 60ºC bajo presión reducida. El residuo remanente se cromatografía con dietiléter como eluyente sobre gel de sílice. Tras la concentración por evaporación del eluato se obtienen 0,53 g (95% de la teoría) de 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carboxilato de [2-(2-fenil-eten-1-il)]-anilida en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 80 a 82ºC.
Obtención de las substancias de partida 
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46
Se combina una mezcla constituida por 4,2 g (0,022 moles) de ácido 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carboxílico en
45 ml de tolueno, a 80ºC, bajo agitación, con 3,1 g (0,026 moles) de cloruro de tionilo. Una vez concluida la adición se calienta la mezcla de la reacción a 90ºC y se agita a esta temperatura durante otras 2 horas. A continuación se concentra por evaporación la mezcla de la reacción bajo presión reducida a 60ºC. De este modo se obtienen 4,6 g (98,3% de la teoría) del cloruro de 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carbonilo en forma de un aceite.
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47
Se combina una mezcla constituida por 2,4 g (0,012 moles) de 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carboxilato de metilo y 5 ml de etanol, a temperatura ambiente, con una solución de 2 g (0,048 moles) de hidróxido de sodio en 10 ml de agua y a continuación se agita durante 10 horas a esta temperatura. A continuación se diluye la mezcla de la reacción con 50 ml de agua y se extrae varias veces con cloruro de metileno. La fase acuosa se lleva a un valor del pH de 2 a 3 mediante adición de ácido clorhídrico diluido. El producto sólido precipitado se separa mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca. De este modo se obtienen 2,2 g (90,15% de la teoría) del ácido 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carboxílico en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 98 a 100ºC.
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48
Se combina una mezcla constituida por 10 g (0,063 moles) de 3-hidroxi-tiofen-2-carboxilato de metilo y 90 ml de tolueno, a temperatura ambiente, con una solución de 5,1 g (0,127 moles) de hidróxido de sodio en 8 ml de agua. Se calienta la mezcla de la reacción, bajo agitación, a 90ºC, se agregan 1,1 g de bromuro de tetrabutil-fosfonio y se introducen, en el transcurso de 30 minutos, 16,4 g (0,189 moles) de clorodiflúormetano. A continuación se continúa agitando durante 1 hora a 90ºC. Finalmente se enfría la mezcla de la reacción a temperatura ambiente y se combina con agua. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de sodio y a continuación se concentra por evaporación a presión reducida a 50ºC. El residuo remanente se cromatografía con ciclohexano: acetato de etilo = 3:1 a modo de eluyente, sobre gel de sílice. Tras la concentración por evaporación del eluato se obtienen 4,1 g (31,3% de la teoría) de 3-diflúormetoxi-tiofen-2-carboxilato de metilo en forma de un aceite.
Espectro de ^{1}H-NMR (CDCl_{3}/TMS): \delta = 3,833 (s, 3H); 7,463/7,481 (d, 1H) ppm.
49
Se combina una mezcla constituida por 12,9 g (0,057 moles) de 1-fenil-2-(2-nitro-fenil)-eteno y 210 ml de ácido clorhídrico acuoso al 17% a temperatura ambiente con 38,7 g de polvo de estaño y se calienta lentamente hasta la temperatura de reflujo. Se hierve durante 2 horas a reflujo, a continuación se enfría hasta temperatura ambiente y se extrae varias veces con dietiléter. La fase orgánica se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo remanente se combina con agua, y la mezcla formada se ajusta a neutralidad mediante adición de lejía acuosa de hidróxido sódico diluido y a continuación se extrae varias veces con cloruro de metileno. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio y a continuación se concentran por evaporación bajo presión reducida. El residuo remanente se cromatografía con ciclohexano: acetato de etilo = 3:1 sobre gel de sílice. Tras la concentración por evaporación del eluato se obtienen 8,5 g (76,4% de la teoría) de 2-(2-fenileten-1-il)-anilina en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 80ºC.
Ejemplo 2
50
Procedimiento (b)
Se combina una mezcla constituida por 1,0 g (0,0035 moles) de 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-(2-hidroximetil)-anilida, 0,53 g (0,0039 moles) de carbonato de potasio y 10 ml de acetonitrilo a temperatura ambiente bajo agitación con 0,57 g (0,0037 moles) de cloruro de 2,4-dimetil-bencilo. Tras la adición, se calienta a 60ºC y se agita durante 2 horas a esta temperatura. A continuación se enfría la mezcla de la reacción a temperatura ambiente y se combina con agua. El precipitado formado se separa mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca a 50ºC bajo presión reducida sobre pentóxido de fósforo. De este modo se obtienen 1,2 g (85% de la teoría) de 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-[2-(2,4-dimetil-benciloxi)]-anilida en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 123 hasta 125ºC.
Espectro de ^{1}H-NMR (CDCl_{3}/TMS): \delta = 3,945 (s, 3H); 5,082 (s, 2H) ppm.
Obtención de la substancia de partida
51
Se combina una mezcla constituida por 2,4 g (0,022 moles) de 2-amino-fenol y 80 ml de tolueno, a 100ºC, bajo agitación, con una solución de 5,0 g (0,024 moles) de cloruro de 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carbonilo en 25 ml de tolueno. La mezcla de la reacción se agita durante otras 4 horas a 100ºC, a continuación se enfría a temperatura ambiente y se combina con agua. El precipitado formado se separa mediante filtración por succión y se seca a 50ºC bajo presión reducida. De este modo se obtienen 5,4 g (86,1% de la teoría) de 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-(2-hidroximetil)-anilida en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 191ºC.
Espectro de ^{1}H-NMR (d6-DMSO/TMS): d = 3,972 (s, 3H).
Ejemplo 3
52
Procedimiento (b)
Se combina una solución de 3 g (10,5 mmoles) de 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-(2-hidroximetil)-anilida en 15 ml de dimetilformamida a 15ºC bajo agitación, lentamente, con 0,347 mg de hidruro de sodio (al 80% en parafina). A continuación se agrega esta mezcla, gota a gota, a 0ºC, bajo agitación, a una solución de 1,41 g (10,5 mmoles) de 4,5,6-triflúorpirimidina en 15 ml de dimetilformamida. Una vez concluida la adición se sigue agitando la mezcla de la reacción durante 1 hora mas a 0ºC y a continuación se concentra por evaporación mediante eliminación del disolvente bajo presión reducida. El residuo remanente se combina con agua y se agita intensamente durante 2 minutos. El producto sólido formado se separa mediante filtración por succión, se seca y se recristaliza en tolueno. De este modo se obtienen 3,43 g (81% de la teoría) de 1-metil-3-triflúormetil-pirazol-4-carboxi-[2-(4,5-diflúorpirimidil-6-oxi)]-anilida en forma de una substancia con un punto de fusión de 197ºC.
De acuerdo con los métodos anteriormente indicados se obtienen también las carbanilidas indicadas en la tabla 1 siguiente de la fórmula
TABLA 1
53
54 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
TABLA 1 (continuación) 
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55 
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\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
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TABLA 1 (continuación) 
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56 
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
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TABLA 1 (continuación) 
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57 
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\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
TABLA 1 (continuación) 
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58
TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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61 
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\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación)
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TABLA 1 (continuación)
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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TABLA 1 (continuación) 
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91
\begin{minipage}[t]{155mm} *) La parte de la molécula caracterizada mediante (*) está enlazada respectivamente con el resto fenilo de la parte anilina. \end{minipage}
\begin{minipage}[t]{155mm} **) Los espectros ^{1}H-NMR se recogieron en deuterocloroformo (CDCl_{3}) con tetrametilsilano (TMS) como patrón interno. Se ha dado el desplazamiento químico como valor \delta en ppm. \end{minipage}
Fp. = punto de fusión 
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Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Podosphaera (manzano)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo hasta que goteen. Tras secado del recubrimiento formado por pulverización se inoculan las plantas mediante espolvoreado con conidios del patógeno de mildiú del manzano Podosphaera leucotricha.
Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 23ºC y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 70%.
La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
\newpage
TABLA A 
\vskip1.000000\baselineskip
Ensayo con podosphaera (manzano)/protector 
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92 
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Ejemplo B Ensayo con Venturia (manzano)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo hasta que goteen. Tras secado del recubrimiento formado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidios del patógeno de la antracnosis del manzano Venturia inaequalis y permanecen entonces 1 día a 20ºC y 100% de humedad relativa del aire en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 23ºC y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 70%.
La evaluación se lleva a cabo 12 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
TABLA B Ensayo con Venturia (manzano)/protector
93
TABLA B (continuación) 
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94 
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Ejemplo C Ensayo con Pyrenophora teres (cebada)/protector
Disolvente: 10 Partes en peso de N-metil-pirrolidona
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación indicada.
Tras secado del recubrimiento aplicado por pulverización se pulverizan las plantas con una suspensión de conideos de Pyrenophora teres.
Las plantas permanecen 48 horas a 20ºC y 100% de humedad relativa del aire en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20ºC y con una humedad relativa del aire del 80% aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo 7 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
TABLA C
Ensayo don Pyrenophora teres (cebada)/protector 
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95 
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Ejemplo D Ensayo con Pseudocercosporella herpotrichoides; cepa R (trigo) /protector
Disolvente: 10 Partes en peso de N-metilpirrolidona.
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en las cantidades de aplicación indicadas.
Tras secado del recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas en la base del tallo con esporas de la cepa R de Pseudocercosporella herpotrichoides.
La evaluación se efectúa al cabo de 21 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
TABLA D 
\vskip1.000000\baselineskip
Ensayo con Pseudocercosporella herpotrichoides; cepa R (trigo)/protector 
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96 
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Ejemplo E Ensayo con Plutella
Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica olearacea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de la col (Plutella maculipennis) en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
TABLA E Ensayo con Plutella
97 
\vskip1.000000\baselineskip
98
Ejemplo F Ensayo con Spodoptera
Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada del disolvente y con la cantidad indicada del emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda), en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.
Tras el tiempo deseado se determina el efecto en %. En este caso 100% significa que todas las larvas fueron destruidas; 0% significa que no fue destruida ninguna larva.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
TABLA F Ensayo con Spodoptera
99 
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Ejemplo G Ensayo con Myzus
Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de un preparado conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea), que están fuertemente atacadas por el piojo de la hoja del melocotonero (Myzus persicae), mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina el grado de destrucción en %. En este caso 100% significa que fueron destruidos todos los piojos de las hojas; 0% significa que no se destruyó ningún piojo.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
TABLA G 
\vskip1.000000\baselineskip
Ensayo con Myzus 
\vskip1.000000\baselineskip
100 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo H Ensayo de inhibición en colonias gigantes de Basidiomycetes
Disolvente: Dimetilsulfóxido.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se combinan 0,2 partes en peso del producto activo con 99,8 partes en peso del disolvente anteriormente indicado.
Se mezcla un agar, preparado con empleo de extracto de levadura-peptona, en estado líquido, con la preparación del producto activo en las cantidades de aplicación deseadas. Tras el endurecimiento se incuba el suelo nutriente, preparado de este modo, a 26ºC con trozos de micelio, que han sido arrancados de colonias de Coniophora puteana o bien de Coriolus versicolor.
Al cabo de un almacenamiento durante 3 días o bien durante 7 días a 26ºC se lleva a cabo la evaluación, midiéndose el crecimiento de las hifas y evaluándose en porcentaje la inhibición que se presenta en comparación con los controles no tratados. En este caso 0% significa una inhibición del crecimiento que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que una inhibición del crecimiento del 100% significa que no se observa crecimiento de hifas.
Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos penden verse en la tabla siguiente.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA H Ensayo de inhibición en colonias gigantes de Basidiomicetes 
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101 
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Ejemplo J Ensayo con Plasmopara (vid)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de un preparado conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con el preparado de producto. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se inoculan la plantas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y permanecen entonces durante 1 día en una cámara húmeda a 22ºC aproximadamente y un 100% de humedad relativa del aire. A continuación se colocan las plantas durante 5 días en el invernadero a 21ºC y una humedad relativa del aire de aproximadamente un 90%. A continuación se humedecen las planas y se colocan durante un día en una cámara húmeda.
La evaluación se lleva a cabo 6 días después de la inoculación. En este caso 0% significa una inhibición del crecimiento que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que una inhibición del crecimiento del 100% significa que no se observa crecimiento de hifas.
Ejemplo K Ensayo con Venturia (manzano)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquil-aril-poliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento formado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidios del patógeno de la antracnosis del manzano Venturia inaequalis y permanecen entonces 1 día a 20ºC y 100% de humedad relativa del aire en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 21ºC aproximadamente y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90%.
La evaluación se lleva a cabo 12 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.

Claims (8)

1. Carbanilidas de la fórmula
102
\quad
en la que
R
significa halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoxiiminoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
m
significa los números 0, 1, 2, 3 ó 4,
A
significa un resto de la fórmula
103
\quad
en la que
R^{1}
significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y
R^{2}
significa hidrógeno, halógeno, ciano, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
A
significa un resto de la fórmula
104
\quad
en la que
R^{13}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
105
\quad
en la que
R^{14}
significa halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
106
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, halógeno, amino, ciano o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
R^{19}
significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
107
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, halógeno, amino, ciano o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
R^{21}
significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
108
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
R^{23}
significa halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
A
significa un resto de la fórmula
109
Q
significa alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono o un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- CH_{2} --- 
\hskip0.5cm
o 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H -—- O -—- N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
---
\quad
en la que
\quad
R^{24}, R^{25} y R^{26} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloal- {}\hskip1.9cm quilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 4 {}\hskip1.9cm átomos de carbono, o
Q
significa un grupo de la fórmula
--- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2, estando enlazada la parte de la molécula {}\hskip0.8cm caracterizada mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte anilina,
X
significa oxígeno o azufre y
Z
significa fenilo, en caso dado substituido, naftilo, en caso dado substituido, antracenilo, en caso dado substituido, o significa hetarilo, en caso dado substituido.
2. Carbanilidas de la fórmula según la reivindicación 1, en la que
R
significa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o significa alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
m
significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando R restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 ó 3,
A
significa un resto de la fórmula
110
\quad
en la que
R^{1}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo y
R^{2}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo,
A
significa un resto de la fórmula
111
\quad
en la que
R^{13}
significa metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
A
significa un resto de la fórmula
112
\quad
en la que
R^{14}
significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
A
significa un resto de la fórmula
113
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{19}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
A
significa un resto de la fórmula
114
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{21}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
115
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno, metilo o etilo y
R^{23}
significa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
116
Q
significa alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, alquenileno con 2 ó 3 átomos de carbono, alquinileno con 2 ó 3 átomos de carbono o significa un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--CH_{2} --- 
\hskip0.5cm
o 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H —-- O -—- N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
---
\quad
en la que
\quad
R^{24} y R^{25} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, {}\hskip1.2cm alquenilo con 2 ó 3 átomos de carbono, o alquinilo con 2 ó 3 átomos de carbono, o
Q
significa un grupo de la fórmula
--- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --— (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---,
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2,
\quad
estando enlazada la parte de la molécula, caracterizada mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte anilina,
X
significa, también, oxígeno o azufre,
Z
significa fenilo, naftilo o antracenilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por fenilo y/o por fenoxi,
Z
significa hetarilo con 5 ó 6 miembros en el anillo y 1 a 3 heteroátomos, tales como oxígeno, azufre y/o nitrógeno, pudiendo estar substituido cada uno de los heterociclos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por fenilo y/o por fenoxi.
3. Carbanilidas de la fórmula según la reivindicación 1, en la que
R
significa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, i-butilo, terc.-butilo, triclorometilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o etoxiiminoetilo,
m
significa los números 0, 1, 2 ó 3, pudiendo significar R restos iguales o diferentes cuando m signifique 2 ó 3,
A
significa un resto de la fórmula
117
\quad
en la que
R^{1}
significa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, isopropilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo y
R^{2}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
118
\quad
en la que
R^{13}
significa metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
119
\quad
en la que
R^{14}
significa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
120
\quad
en la que
R^{18}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{19}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
121
\quad
en la que
R^{20}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, ciano, metilo o etilo y
R^{21}
significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, triflúormetilo, diflúormetilo, diflúorclorometilo o triclorometilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
122
\quad
en la que
R^{22}
significa hidrógeno, metilo o etilo y
R^{23}
significa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo,
o
A
significa un resto de la fórmula
123
Q
significa alquileno con 1 a 3 átomos de carbono, alquenileno con 2 ó 3 átomos de carbono, alquinileno con 2 ó 3 átomos de carbono o significa un grupo de la fórmula
--- 
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
---, 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
H ---, 
\hskip0.5cm
---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--- CH_{2}--- 
\hskip0.5cm
o 
\hskip0.5cm
--- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{24} }}
H --- O --- N\biequal
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{25} }}
---
\quad
en la que
\quad
R^{24} y R^{25} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, {}\hskip1.2cm alilo o propargilo, o
Q
significa un grupo de la fórmula
--- *(
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{27} }}
H)_{n} --- Y --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---,
\quad
en la que
\quad
R^{27} y R^{28} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o etilo,
Y
significa un átomo de oxígeno o significa S(O)_{r}, donde
r
significa los números 0, 1 ó 2, y
\quad
n y p significan, independientemente entre sí, los números 0, 1 ó 2,
\quad
estando enlazada la parte de la molécula, caracterizada mediante (*) respectivamente con el resto fenilo de la parte de anilina,
X
significa oxígeno o azufre,
Z
significa fenilo, naftilo o antracenilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triclorometoxi, por fenilo y/o por fenoxi,
Z
significa, además, pirrolilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, piridilo, pirimidilo, pirazinilo, o piridazinilo, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triclorometoxi, por fenilo y/o por fenoxi.
4. Procedimiento para la obtención de carbanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque
a)
se hacen reaccionar halogenuros de acilo de la fórmula
(II)A --- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{X}}
--- Hal
\quad
en la que
\quad
A y X tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
Hal
significa halógeno,
\quad
con derivados de anilina de la fórmula
124
\quad
en la que
\quad
Q, R, Z y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente,
o
b)
se hacen reaccionar derivados de carbanilida de la fórmula
125
\quad
en la que
\quad
A, R, X y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
X^{2}
significa oxígeno o azufre,
\quad
con compuestos de la fórmula
(V)E --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} --- Z
\quad
en la que
\quad
R^{28}, Z y p tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
E
significa un grupo disociable,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o
c)
se hacen reaccionar derivados de carbanilida de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
126
\quad
en la que
\quad
A, R, R^{27}, X y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
E^{1}
significa un grupo disociable,
\quad
con compuestos de la fórmula
(VII)HX^{3} --- 
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} ---Z
\quad
en la que
\quad
R^{28}, Z y p tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
X^{3}
significa oxígeno o azufre,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o
d)
se hacen reaccionar derivados de carbanilida de la fórmula
127
\quad
en la que
\quad
A, R, R^{27}, X y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
\quad
con compuestos de la fórmula
(V)E --- (
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{28} }}
H)_{p} --- Z
\quad
en la que
\quad
R^{28}, Z y p tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
E
significa un grupo disociable,
\quad
en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente.
5. Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos una carbanilida de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
6. Empleo de las carbanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes.
7. Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se aplican las carbanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las pestes
y/o sobre su medio ambiente.
8. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan carbanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos.
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