[go: up one dir, main page]

ES2213671T3 - Utilizacion de derivados de poliaminoacidos como agentes conservantes. - Google Patents

Utilizacion de derivados de poliaminoacidos como agentes conservantes.

Info

Publication number
ES2213671T3
ES2213671T3 ES01400020T ES01400020T ES2213671T3 ES 2213671 T3 ES2213671 T3 ES 2213671T3 ES 01400020 T ES01400020 T ES 01400020T ES 01400020 T ES01400020 T ES 01400020T ES 2213671 T3 ES2213671 T3 ES 2213671T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
radical
branched
linear
saturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01400020T
Other languages
English (en)
Inventor
Michel Philippe
Sylvie Benard
Sylvie Cupferman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2213671T3 publication Critical patent/ES2213671T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88Polyamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

Procedimiento de conservación de una composición cosmética o farmacéutica, caracterizado porque consiste en incorporar en dicha composición al menos un derivado de poliaminoácido que responde a la fórmula (I) en la que: X representa O, S, NH o NR¿ con R¿¿ que representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1-6; R1 representa un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C1-40, eventualmente substituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR¿ y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo elegido entre N, O o Si, R y R¿, idénticos o diferentes, que es un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1-66.

Description

Utilización de derivados de poliaminoácidos como agentes conservantes.
La presente invención se refiere a la utilización de ciertos derivados de poliaminoácidos como agentes conservantes en composiciones cosméticas o dermatológicas destinadas a una aplicación tópica.
Es normal introducir en las composiciones cosméticas o dermatológicas, conservantes químicos destinados a luchar contra el desarrollo de los microorganismos en estas composiciones, lo que las haría rápidamente no aptas para la utilización. Es necesario proteger principalmente las composiciones contra los microorganismos susceptibles de desarrollarse en el interior de la composición e igualmente contra aquéllos que el usuario podría introducir manipulándola, en particular durante la prensión con los dedos de productos en frasco. Los conservantes químicos utilizados normalmente son principalmente los parabenos o los compuestos liberadores de formol. Estos conservantes presentan, sin embargo, el inconveniente de provocar irritaciones, en particular sobre las pieles sensibles, cuando están presentes en proporciones relativamente importantes. Como otros conservantes conocidos se pueden citar los hidroxiácidos orgánicos. Pero estos compuestos pueden producir igualmente irritaciones debido al hecho de su efecto desescamante sobre la piel, lo que no es siempre bien tolerado.
Se conoce por el documento EP884058 una solución que comprende polilisina para desinfectar las lentillas de contacto.
Se conoce igualmente por el documento WO92/20647 un procedimiento de preparación de lipoaminoácidos por hidrólisis de proteínas y acilación.
Se conoce incluso por el documento WO95/00547 una composición antimicrobiana que comprende un polímero y un oligopéptido particular antimicrobiano.
Subsiste, por lo tanto, la necesidad de agentes conservantes, principalmente de agentes antimicrobianos, que tienen una acción al menos tan eficaz como los compuestos de la técnica anterior, pero que no presentan inconvenientes.
Por otro lado, sería deseable disponer de agentes anti-microbianos que presenten un espectro anti-microbiano al menos tan grande, incluso superior al de los compuestos ya existentes.
La presente invención tiene por objeto proponer nuevos agentes que presentan principalmente un espectro anti-microbiano grande, y que no presentan los inconvenientes de la técnica anterior.
Así, un objeto de la presente invención es, por lo tanto, un procedimiento de conservación de una composición cosmética o farmacéutica, caracterizado porque consiste en incorporar en dicha composición al menos un derivado de poliaminoácido de fórmula (I), tal como se define a continuación.
Se ha constatado, por lo tanto, que, de manera sorprendente e inesperada, algunos derivados de poliaminoácidos presentaban buenas propiedades anti-microbianas, ya sean frente a virus, bacterias, levadura u hongos/mohos. Por su espectro anti-microbiano grande, estos derivados pueden emplearse, por lo tanto, principalmente en las composiciones cosméticas, sólo como agentes anti-microbianos, principalmente como agentes anti-bacterias, como agentes anti-víricos, como agentes anti-levaduras y/o como agentes anti-fúngicos.
Estos derivados de poliaminoácidos pueden emplearse de manera ventajosa en las composiciones cosméticas o farmacéuticas, principalmente dermatológicas, como agentes conservantes.
Por otro lado, los compuestos según la invención presentan como ventaja una estructura química claramente definida y caracterizada, de ahí una capacidad de reproducción de su fabricación sencilla; su factibilidad industrial es igualmente bastante simple.
Además, poseen una buena solubilidad o compatibilidad con los medios normalmente empleados en cosméticas, los medios acuosos principalmente.
Los derivados de poliaminoácidos utilizados en el marco de la presente invención son bien conocidos en la técnica anterior, principalmente en el campo cosmético, en particular por sus propiedades de hidratación, o por su aplicación capilar.
Se puede citar así la solicitud japonesa JP-07/041467, que describe una clase de poliaminoácidos de peso molecular elevado constituidos esencialmente por cisteína, así como el procedimiento de preparación de estos poliaminoácidos.
Una clase de poliaminoácidos caracterizada por la presencia de funciones tioles y/o disulfuros se ha descrito igualmente en la solicitud japonesa JP-06/248072. Estos poliaminoácidos reaccionan con los enlaces tioles de la queratina que forman así puentes disulfuros, lo que permite realzar las cualidades de brillo y de coloración de la cabellera.
Poliaminoácidos constituidos esencialmente de ácidos aminados de cadenas neutras y ácidas se han descrito en la solicitud japonesa JP-04/198114, así como su utilización como agente hidratante.
Se puede citar incluso la solicitud FR2776510 que describe una composición cosmética destinada al refuerzo o al tratamiento de las fibras queratínicas, principalmente capilares, que comprende derivados de poliamino-ácidos.
Los derivados de poliaminoácidos empleados en el marco de la presente invención responden a la fórmula (I) siguiente:
1
en la que:
- X representa O, S, NH o NR'' con R'' que representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa
- un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C_{1-40}, eventualmente substituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo elegido entre N, O o Si, r y R', idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- un radical
---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{s} ---R _{4} }}
H---COOH
\vskip1.000000\baselineskip
con s igual a 0, 1, 2, 3 ó 4; y R_{4} representa un átomo de hidrógeno o un radical elegido entre -NH_{2}, -OH, -SH, -CHOHCH_{3}, - CONH_{2}, -NH-C(NH_{2})=NH, -C_{6}H_{5}, -C_{6}H_{4}OH y
2
- un radical
---(CH_{2})_{m}---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}
H---COOH
con m igual a 3, 4 ó 5;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-8}; un radical elegido entre -CH_{2}C_{6}H_{5}, -CH_{2}C_{6}H_{4}OH, -CH_{2}OH, -CHOHCH_{3}, -(CH_{2})_{t}-NH_{2}, con t igual a 3 ó 5;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- n es un número medio superior a 1, de tal manera el peso molecular del derivado de poliaminoácido está comprendido entre 100 y 200 000;
- la unidad repetitiva puede ser idéntica o diferente para un mismo derivado, R_{2} y/o R_{3} adoptan al menos uno de los otros significados dados para estos radicales, preferentemente las unidades son idénticas.
Las sales principalmente de ácido mineral o de ácido orgánico, de dichos derivados de poliaminoácidos forman parte igualmente de la presente invención.
Según un modo de realización preferido de la presente invención, se emplea al menos un derivado para el cual se tiene uno de los significados siguientes:
- X representa O, S y preferentemente NH o NR'', donde R'' representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C_{8-40}, eventualmente substituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo elegido entre N, O o Si, R y R', idénticos o diferente, siendo un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{3} representa un radical hidrocarbonado saturado, lineal o ramificado, de C_{1-6}; principalmente un radical metilo o etilo;
- n está comprendido entre 2 y 100 y/o es tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está comprendido entre 150 y 10 000.
Todavía de manera más preferida, se elige el compuesto empleado en el marco de la presente invención entre los derivados en los que:
- X representa O, S y preferentemente NH;
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, saturado de C_{10-24}, eventualmente substituido por 1, 2, 3 ó 4 radicales hidroxi; o un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que comprende una o varias insaturaciones dobles, de C_{12-24}, eventualmente substituida por al menos un radical hidroxi;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{3} representa un radical metilo;
- n está comprendido entre 4 y 50 y/o es tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está comprendido entre 300 y 8000.
Los derivados de poliaminoácidos según la invención pueden prepararse fácilmente por el técnico en la material en base a sus conocimientos generales. La solicitud FR2776510 describe principalmente un procedimiento que permite la preparación de estos compuestos.
Los derivados de poliaminoácidos pueden estar presentes en las composiciones cosméticas o farmacéuticas en una cantidad suficiente para obtener el efecto buscado, y principalmente comprende entre 0,001 y 30% en peso, preferentemente entre 0,01 y 15% en peso, y más particularmente entre 0,5 y 5% en peso, con relación al peso total de la composición.
Las composiciones que comprenden dichos derivados de poliaminoácidos comprenden un medio cosmética o farmacéuticamente aceptable, es decir, compatible con la piel, las mucosas, los cabellos y el cuero cabelludo. Pueden presentarse bajo todas las formas galénicas apropiadas para una aplicación tópica, principalmente en forma de solución acuosa, hidroalcohólica, orgánica o aceitosa; de suspensión o de dispersión en disolventes o cuerpos grasos, de tipo loción o suero; en forma de dispersión vesicular; en forma de emulsión de agua en aceite E/H, de aceite en agua H/E o múltiple, tal como una crema o una leche; en forma de pomada, de gel, de barra sólida, de productos anhidros pastosos o sólidos, de espuma principalmente aerosol o de pulverización.
El medio fisiológicamente aceptable en el que pueden emplearse los derivados, así como sus constituyentes, su cantidad, la forma galénica de la composición y su modo de preparación, pueden elegirse por el técnico en la materia sobre la base de sus conocimientos generales en función del tipo de composición buscada.
Principalmente, la composición puede comprender todo cuerpo graso normalmente utilizado en el campo de aplicación considerado. Se pueden citar principalmente los cuerpos grasos siliconados tales como los aceites, las gomas o las ceras de silicona, así como los cuerpos grasos no siliconados tales como los aceites y las ceras de origen vegetal, mineral, animal y/o sintético. Los aceites pueden ser eventualmente volátiles o no volátiles. Se pueden citar incluso los hidrocarburos, los ésteres y los éteres de síntesis, los alcoholes grasos y los ácidos grasos.
La composición puede comprender igualmente un medio acuoso, un medio hidroalcohólico que contiene un alcohol tal como el etanol o el isopropanol, o un medio orgánico que comprende disolventes orgánicos normales tales como alcoholes de C_{1-6}, principalmente el etanol y el isopropanol, glicoles tales como el propileno glicol, cetonas.
La composición puede comprender al menos un emulsionante clásico, elegido entre los emulsionantes anfóteros, aniónicos, catiónicos o no iónicos, utilizados solos o en mezcla.
Puede comprender igualmente los adyuvantes habituales en el campo considerado, tales como los espesantes o gelificantes hidrófilos o lipófilos, los aditivos hidrófilos o lipófilos, los activos principalmente cosméticos, los conservantes, los antioxidantes, los perfumes, las cargas, los pigmentos, los filtros UV, los absorbentes de olor, los colorantes, los hidratantes (glicerina), vitaminas, los ácidos grasos esenciales, polímeros liposolubles principalmente hidrocarbonados, los opacificantes, los estabilizantes, los secuestrantes, los acondicionadores, los agentes propulsores.
Bien entendido, el técnico en la materia procurará elegir éste o estos eventuales adyuvantes complementarios y/o su cantidad de tal manera que las propiedades ventajosas de la composición según la invención no sean substancialmente alteradas por la adición considerada.
El pH de las composiciones según la invención es preferentemente inferior a 7, principalmente comprendido entre 3 y 6.
Los derivados de poliaminoácidos empleados en el marco de la presente invención presentan, por lo tanto, una actividad anti-microbiana, principalmente una actividad antibacteriana, anti-vírica y anti-fúngica, notable.
Se ha constatado que, según la naturaleza de los substituyentes X, R_{1}, R_{2} y/o R_{3}, y/o el valor de "n", es posible obtener compuestos más o menos activos frente a tal tipo de microbio. Se puede modular así el campo de acción de los derivados según la invención enfocándolo sobre microbio de este tipo, eligiendo de manera adecuada la naturaleza química del compuesto empleado.
Encuentran, por lo tanto, una aplicación muy particular en composiciones que pueden presentarse:
- en forma de un producto de maquillaje de la piel de la cara, del cuerpo o de los labios, tal como un maquillaje de fondo, un colorete o sombra de ojos, una barra anti-ojeras, una barra correctora, un eye-liner, una máscara, un rojo de labios, un esmalte de uñas, un tratamiento de uñas;
- en forma de un producto de tratamiento dermatológico o cosmético de la piel de la cara, del cuerpo comprendido el cuero cabelludo, labios, tal como una base de tratamiento para los labios, una base fijante para aplicar sobre un rojo de labios clásico, una composición de protección solar o de bronceado artificial; un producto desodorante; una composición de tratamiento (de día, de noche, anti-arrugas, hidratante, etc.) para la cara; una composición de carácter mate para la cara; un gel o una crema limpiadora o desmaquillante; una leche corporal de protección o de tratamiento; una leche purificante;
- en forma de una composición desodorante; de un gel o loción para después del afeitado; de una crema depilatoria;
- en forma de una composición farmacéutica;
- en forma de una composición sólida tal como un jabón o una pastilla limpiadora;
- en forma de una composición para aerosol que comprende igualmente un agente propulsor bajo presión;
- en forma de una composición para tratamientos capilares, y principalmente un champú, una loción de moldeo, una loción tratante, una crema o un gel para el peinado, una composición de tinte (principalmente de oxidación) eventualmente en forma de champú colorante, de loción reestructurante para cabellos, una composición de permanente, una loción o un gel anti-caída, un champú anti-parasitario, una loción o un champú anti-pelicular; un champú tratante principalmente anti-seborreico.
- en forma de una composición de uso buco-dental, por ejemplo una pasta dentífrica.
La presente invención está ilustrada más en detalles en los ejemplos siguientes.
Ejemplo 1 Preparación del compuesto de fórmula (I) con R_{1} = C_{15}H_{31}CH(OH)-CH(CH_{2}OH)-, X= -NH-, R_{2}= H, R_{3} = -CH_{3} y n = 14,2
En un reactor de 1 litro, se pusieron en suspensión 46 g (0,4 moles) de N-carboxi-anhídrido sarcosina en 250 ml de tolueno bajo atmósfera de nitrógeno. Se añadieron, por pequeñas fracciones, una suspensión de 8,2 g (0,027 moles) de (D/L, eritro-treo) 2-amino octadecano-1,3 diol en 250 ml de tolueno. Después del final de la adición, se lleva la mezcla de reacción a 80ºC durante aproximadamente 3 horas. Se dejó a continuación refrigerar a temperatura ambiente y se añadieron 200 ml de etanol (98ºC) para solubilizar el medio.
Después de la evaporación de los disolventes bajo presión reducida y secado a vacío, se obtuvieron 34,5 g de un polvo de color marrón.
El índice "n" se determinó por RMN.
Según el mismo modo operativo que anteriormente variando la proporción de (D/L) 2-amino octadecano-1,3 diol, se obtuvieron derivados de poliaminoácidos que tienen la misma estructura, pero que tienen los índices "n" siguien-
tes:
- ejemplo 1(a) n = 9,8
- ejemplo 1(b) n = 7,6
Ejemplo 2 Preparación del compuesto de fórmula (I) con R_{1} = C_{10}H_{21}-CH(C_{8}H_{17})-CH_{2}-, R_{2} = H, X = -NH-, R_{3} = -CH_{3} y n = 14
En un reactor de 1 litro, se pusieron en suspensión 46 g (0,4 moles) de N-carboxi-anhídrido sarcosina en 500 ml de tolueno. Se añadieron a continuación, gota a gota, 8,1 g (0,027 moles) de 2-octil dodecilamina. Después del final de la adición, se llevó la mezcla a 80ºC durante aproximadamente 2 horas. Se dejó refrigerar a continuación a temperatura ambiente, luego se añadieron 50 ml de etanol (95ºC).
Después de la evaporación de los disolventes bajo presión reducida y secado a vacío, se obtuvieron 36,7 g de un polvo de color marrón.
El índice "n" se determinó por RMN.
Según el mismo modo operativo que anteriormente, pero haciendo variar la proporción de 2-octil dodecilamina, se obtuvieron derivados de poliaminoácidos que tienen la misma estructura pero que tienen los índices "n" siguien-
tes:
- ejemplo 2(a) n = 9,6
- ejemplo 2(b) n = 7,4
Ejemplo 3 Preparación del compuesto de fórmula (I) con R_{1} = C_{16}H_{33}-, X= -NH-,R_{2}= H, R_{3} = -CH_{3} y n = 7,2
Este poliaminoácido es obtenido según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 2, pero haciendo reaccionar 2 g (0,05 moles) de hexadecilamina con la N-carboxianhídrido sarcosina.
Después de la evaporación de los disolventes y secado a vacío, se obtuvieron 40 g de un polvo.
El índice "n" se determinó por RMN.
Haciendo variar la proporción de hexadecilamina, se obtuvieron los derivados de poliaminoácidos que tienen la misma estructura pero que tienen los índices "n" siguientes:
- ejemplo 3(a) n = 9,2
- ejemplo 3(b) n = 12,5
Ejemplo 4 Preparación del compuesto de fórmula (I) con R_{1} = C_{8}H_{17}-CH=CH-C_{8}H_{16}-, X = -NH-, R_{2} = H, R_{3} = -CH_{3} y n = 7,2.
Este compuesto se obtuvo según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 2, pero haciendo reaccionar 13 g (0,05 moles) de oleilamina con la N-carboxi-anhídrido sarcosina.
Después de la evaporación de los disolventes y secado a vacío, se obtuvieron 42 g de un polvo.
El índice "n" se determinó por RMN.
Haciendo variar la proporción de oleilamina, se obtuvieron los derivados de poliaminoácidos que tienen la misma estructura pero que tienen los índices "n" siguientes:
- ejemplo 4(a) n = 10,5
- ejemplo 4(b) n = 13,2
\newpage
Ejemplo 5
Se terminó la actividad anti-microbiana del compuesto preparado en el ejemplo 4, a diferentes concentraciones de materia activa (M.A.).
Esta actividad fue considerada frente a 2 bacterias gram-(e. Coli y P.aeruginosa), de una bacteria gram+ (E. Faecalis), de una levadura (C. albicans) y de un moho (A. niger).
Las etapas para realizar este ensayo fueron las siguientes:
1/ cultivo de microorganismo: las bacterias fueron cultivadas sobre gelosa Tryptocaseina de soja en pendiente; la levadura sobre gelosa Sabouraud en pendiente y el moho sobre gelosa en malta.
2/ preparación del inoculo: para las bacterias y la levadura: 24 horas antes del inicio del ensayo, se efectuó una reparación de la cepa y se dejó incubar durante 24 horas a 35ºC; para el moho: 5 días. A la salida del periodo de incubación se lavó la pendiente con 9 ml de diluyente apropiado. La suspensión obtenida tituló a 10^{8} gérmenes/ml.
3/ preparación de la muestra: se depositaron en un frasco de vidrio denominado pildorero, 20 g de la composición que comprende el compuesto a ensayar y 0,2 ml de inoculo 8º bien 106 gérmenes/ml), se homogeneizó y se dejó incubar a 22ºC, en la oscuridad, durante 7 días. Paralelamente, se preparó un testigo (placebo) para verificar que los gérmenes están en condiciones de crecimiento favorables durante la duración del ensayo.
4/ tomas y enumeraciones: después de 7 días de contacto, se homogeneizó el contenido del pildorero, y se tomó 1 g. Después de haber determinado la dilución apropiada para poder efectuar la compactación, se extendió esta dilución en superficie de botes de Petri de gelosas (medio Eugon LT100), luego se dejó incubar los botes de Pétri durante 24 horas a 5 días, según los microorganismos, en la estufa a 35ºC. Luego se efectuó la compactación de las colonias sobre los botes que contienen más de 20 y menos de 200 colonias.
La composición sometida a ensayo consistía en una solución acuosa (pH 7) del compuesto del ejemplo 4(a).
Los resultados obtenidos se indican en la tabla siguiente. Están expresados en número de microorganismos por gramo de preparación:
3
Se constató, por lo tanto, que el compuesto sometido a ensayo presentaba un espectro anti-microbiano muy grande.
Ejemplo 6 Gel para la cara
- Poliacrilato de glicerilo(Norgel) 30%
- Poliacrilamida/C13-14 Isoparafina/laureth-7
(Sepigel 305) 2%
- Aceite de silicona 10%
- Compuesto del ejemplo 1a 5%
- Agua csp 100%
Ejemplo 7 Loción
- compuesto del ejemplo 2a 0,2%
- glicerina 2%
- alcohol etílico 20%
- butanol oxietilenado (26OE) oxipropilenado (26OP),
aceite de ricino hidrogenado oxietilenado (40 OE)
en el agua 1%
- agua desmineralizada csp 100%
Ejemplo 8 Crema limpiadora espumante
- monoestearato de etileno glicol 2%
- compuesto del ejemplo 3a 0,5%
- silicato de magnesio y de aluminio hidratado 1,7%
- hidroxipropilmetilcelulosa 0,8%
- mezcla de cocoil isetionato de sodio y de
ácidos grasos de copra (Elfan AT 84 G de Akzo) 15%
- ácido esteárico 1,25%
- lauroil sarcosinato de sodio con 30% en el
agua 10%
- perfume cs
- agua desmineralizada csp 100%
Ejemplo 9 Crema de tratamiento
- triestearato de sorbitano 1%
- compuesto del ejemplo 4a 1,5%
- homopolímero carboxivinílico reticulado 0,4%
- goma de xantano 0,5%
- copolímero dimetacrilato de etilenoglicol/
metacrilato de laurilo 1%
- ciclopentadimetilsiloxano 6%
- glicerina 3%
- emulsionante 4%
- perfume cs
- agua desmineralizada csp 100%
Ejemplo 10 Gel tratante
- compuesto del ejemplo 1b 1%
- goma de xantano 1%
- glicerina 2%
- etanol 20%
- mezcla alcohol butílico oxietilenado (26OE)
oxipropilenado (26OP), aceite de ricino
hidrogenado oxietilenado (40OE) en el agua 1%
- perfume cs
- agua desmineralizada csp 100%
Ejemplo 11 Crema coloreada
- lecitina hidrogenada 2,4%
- aceite de almendras de albaricoque 6%
- copolímero dimetacrilato de etilenoglicol/
metacrilato de laurilo 1%
- esteroles de soja oxietilenados (5OE) 1,6%
- compuesto del ejemplo 2b 1%
- óxido de hierro 0,9%
- óxido de titanio 5%
- poliacrilamida/C_{13}-C_{14}-Isoparafina/Laureth-7
(Sepigel 305) 4%
- ciclopentadimetilsiloxano 6%
- glicerina 6%
- propileno glicol 6%
- perfume cs
- agua desmineralizada csp 100%
Ejemplo 12 Barra correctora
- ceras (Carnauba y Ozoquerita) 14%
- fracción líquida de manteca de carité 4%
- óxidos de titanio y de zinc 22%
- óxidos de hierro 4%
- compuesto del ejemplo 3b 1%
- polidimetilsiloxano /sílice hidratada 0,1%
- alcohol cetílico 1,4%
- Isoparafina csp 100%

Claims (6)

1. Procedimiento de conservación de una composición cosmética o farmacéutica, caracterizado porque consiste en incorporar en dicha composición al menos un derivado de poliaminoácido que responde a la fórmula (I):
4
en la que:
- X representa O, S, NH o NR'' con R''' que representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa
- un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C_{1-40}, eventualmente substituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo elegido entre N, O o Si, R y R', idénticos o diferentes, que es un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- un radical
---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{s} ---R _{4} }}
H---COOH
con s igual a 0, 1, 2, 3 ó 4; y R_{4} que representa un átomo de hidrógeno o un radical elegido entre -NH_{2}, -OH, -SH, -CHOHCH_{3}, -CONH_{2}, -NH-C(NH_{2})=NH, -C_{6}H_{5}, -C_{6}H_{4}OH y
5
- un radical
---(CH_{2})_{m}---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}
H---COOH
con m igual a 3, 4 ó 5;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-8}; un radical elegido entre -CH_{2}C_{6}H_{5}, - CH_{2}C_{6}H_{4}OH, -CH_{2}OH, -CHOHCH_{3}, -(CH_{2})_{t}-NH_{2} con t igual a 3
ó 5;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- n es un número medio superior a 1, de tal manera que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está comprendido entre 100 y 200 000;
- la unidad repetitiva puede ser idéntica o diferente para un mismo derivado, R_{2} y/o R_{3} que adoptan al menos uno de los otros significados dados para estos radicales, o una de sus sales.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el derivado de poliaminoácido responde a la fórmula (I) en la que:
- X representa O, S, NH o NR'' con R'' que representa un radical hodrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C_{8-40}, eventualmente substituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo elegido entre N, O o Si, R y R', idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{3} representa un radical hidrocarbonado saturado, lineal o ramificado, de C_{1-6}; principalmente un radical metilo o etilo; y/o
- n está comprendido entre 2 y 100 y/o es tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está comprendido entre 150 y 10 000.
3. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que el derivado de poliaminoácido responde a la fórmula (I) en la que:
- X representa NH;
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, saturado de C_{10-24}, eventualmente substituido por 1, 2, 3 ó 4 radicales hidroxi; o un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que comprende una o varias insaturaciones dobles, de C_{12-24}, eventualmente substituidas por al menos un radical hidroxi;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{3} representa un radical metilo; y/o
- n está comprendido entre 4 y 50 y/o es tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está comprendido entre 300 y 8000.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que la composición cosmética o farmacéutica comprende, por otro lado, un medio fisiológicamente aceptable.
5. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que el derivado de poliaminoácidos está presente en la composición cosmética o farmacéutica en una cantidad comprendida entre 0,001 y 30% en peso, preferentemente entre 0,01 y 15% en peso, y más particularmente entre 0,5 y 5% en peso, con relación al peso total de la composición.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que la composición cosmética o farmacéutica se presenta:
- en forma de un producto de maquillaje de la piel de la cara, del cuerpo o de los labios, tal como un maquillaje de fondo, un colorete o sombra de ojos, una barra anti-ojeras, una barra correctora, un eye-liner, una máscara, un rojo de labios, un esmalte de uñas, un tratamiento de las uñas;
- en forma de un producto de tratamiento dermatológico o cosmético de la piel de la cara, del cuerpo comprendido el cuero cabelludo, de los labios, tal como una base de tratamiento para los labios, una base fijante para aplicar sobre un rojo de labios clásico, una composición de protección solar o de bronceado artificial; un producto desodorante; una composición de tratamiento (de día, de noche, anti-arrugas, hidratante, etc.) para la cara; una composición de carácter mate para la cara; un gel o una crema limpiadora o desmaquillante; una leche corporal de protección o de tratamiento; una leche purificante;
- en forma de una composición desodorante; de un gel o loción para después del afeitado; de una crema depila-
toria;
- en forma de una composición farmacéutica;
- en forma de una composición sólida tal como un jabón o una pastilla limpiadora;
- en forma de una composición para aerosol que comprende igualmente un agente propulsor bajo presión;
- en forma de una composición para tratamientos capilares, y principalmente un champú, una loción de moldeo, una loción tratante, una crema o un gel para el peinado, una composición de tinte (principalmente de oxidación) eventualmente en forma de champú colorante, de loción reestructurante para cabellos, una composición de permanente, una loción o un gel anticaída, un champú antiparasitario; una loción o un champú anti-pelicular; un champú tratante principalmente anti-seborréico.
- en forma de una composición de uso buco-dental, por ejemplo una pasta dentífrica.
ES01400020T 2000-01-28 2001-01-05 Utilizacion de derivados de poliaminoacidos como agentes conservantes. Expired - Lifetime ES2213671T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0001208 2000-01-28
FR0001208A FR2804286B1 (fr) 2000-01-28 2000-01-28 Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2213671T3 true ES2213671T3 (es) 2004-09-01

Family

ID=8846502

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01400020T Expired - Lifetime ES2213671T3 (es) 2000-01-28 2001-01-05 Utilizacion de derivados de poliaminoacidos como agentes conservantes.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6585962B2 (es)
EP (1) EP1123653B1 (es)
JP (1) JP2001233724A (es)
AT (1) ATE256392T1 (es)
DE (1) DE60101486T2 (es)
ES (1) ES2213671T3 (es)
FR (1) FR2804286B1 (es)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2776510B1 (fr) * 1998-03-31 2002-11-29 Oreal Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques
FR2810562B1 (fr) * 2000-06-23 2003-04-18 Oreal Emulsion solide a phase grasse liquide structuree par un polymere
US8080257B2 (en) 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
AU2002256544A1 (en) 2000-12-12 2002-06-24 L'oreal Sa Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same
ATE385765T1 (de) 2000-12-12 2008-03-15 Oreal Kosmetische zusammensetzung mit einem polymergemisch
US20030082126A9 (en) * 2000-12-12 2003-05-01 Pinzon Carlos O. Cosmetic compositions containing heteropolymers and oil-soluble cationic surfactants and methods of using same
US6835399B2 (en) 2000-12-12 2004-12-28 L'ORéAL S.A. Cosmetic composition comprising a polymer blend
US20020168335A1 (en) * 2000-12-12 2002-11-14 Nathalie Collin Cosmetic composition comprising a wax and a polymer
FR2821551B1 (fr) * 2001-03-05 2004-05-14 Oreal Utilisations de derives de polyaminoacides comme agents hydratants, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques les comprenant
FR2821550B1 (fr) * 2001-03-05 2004-04-23 Oreal Composition antirides comprenant un derive de polyaminoacides, et utilisation de ce compose pour lutter contre les rides de la peau
EP1774952A2 (en) * 2001-06-21 2007-04-18 Color Access, Inc. Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent
US8333956B2 (en) * 2002-06-11 2012-12-18 Color Access, Inc. Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent
US8449870B2 (en) * 2002-06-11 2013-05-28 Color Access, Inc. Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent
US20050008598A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Shaoxiang Lu Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
US7855611B2 (en) * 2006-11-15 2010-12-21 Qualcomm Incorporated Delay line calibration
EP3443841A4 (en) * 2016-03-31 2019-11-27 Sekisui Chemical Co., Ltd. ANTIBACTERIAL AND ANTIVIRAL COMPOSITION
JP7291710B2 (ja) * 2018-01-31 2023-06-15 中國科學院長春應用化學研究所 分岐型ポリアミノ酸抗微生物剤及びその使用
US11718754B2 (en) 2021-11-11 2023-08-08 Calusa Bio, Llc Poly(sarcosine) polymer excipients

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2890834B2 (ja) 1990-11-29 1999-05-17 味の素株式会社 保湿剤および化粧料
FR2676741A1 (fr) * 1991-05-22 1992-11-27 Morelle Jean Lipopolyaminoacides et lipopeptides vegetaux.
JPH06248072A (ja) 1993-02-26 1994-09-06 Ajinomoto Co Inc 水溶性ポリアミノ酸誘導体,その製法,及び毛髪処理剤組成物
US5847047A (en) * 1993-06-22 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antimicrobial composition of a polymer and a peptide forming amphiphilic helices of the magainin-type
JPH0741467A (ja) 1993-07-28 1995-02-10 Ajinomoto Co Inc 新規n−カルボキシアミノ酸無水物
KR19990082234A (ko) * 1996-02-02 1999-11-25 야마모토 카즈모토 콘택트렌즈의 보존 소독용 용액
EP0844057B1 (en) 1996-04-11 2004-06-16 Kao Corporation Mold designing method and apparatus
FR2776510B1 (fr) * 1998-03-31 2002-11-29 Oreal Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques

Also Published As

Publication number Publication date
FR2804286B1 (fr) 2002-09-06
JP2001233724A (ja) 2001-08-28
EP1123653B1 (fr) 2003-12-17
EP1123653A1 (fr) 2001-08-16
US20010036914A1 (en) 2001-11-01
ATE256392T1 (de) 2004-01-15
DE60101486D1 (de) 2004-01-29
US6585962B2 (en) 2003-07-01
FR2804286A1 (fr) 2001-08-03
DE60101486T2 (de) 2004-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2213671T3 (es) Utilizacion de derivados de poliaminoacidos como agentes conservantes.
US9499419B2 (en) Methods and compositions for treatment of skin
ES2609589T3 (es) Composición cosmética que comprende un compuesto de ácido jasmónico
EP1891924B1 (en) Composition for protection of body surface
CN109640659A (zh) 用于抑制微生物的组合物
CN101466264A (zh) 抗微生物组合物
KR102518737B1 (ko) 글리세롤 유도체 및 비시클릭 화합물을 포함하는 항미생물 복합 조성물
CN102574761A (zh) 香兰醛的衍生物作为防腐剂的用途、保存方法、化合物和组合物
CN108366936A (zh) 宠物护理组合物
CN112351970A (zh) 2-羟基吡啶-1-氧化物或其衍生物的形成方法
KR20170128386A (ko) 이타콘산의 중합체 및 화장료 또는 이의 퍼스널 케어 제품에서 필름 형성제로서의 용도
CN102548618A (zh) 组合物,用途和保存方法
JPH09175991A (ja) 尿酸およびウリカーゼを活性を示す含量で含む化粧品および皮膚科用組成物
ES2261173T3 (es) Utilizacion de derivados de poliaminoacidos para tratar la seborrea y las alteraciones cutaneas.
JP3658626B2 (ja) 化粧品および医薬部外品
JP4625625B2 (ja) 殺菌剤および該殺菌剤を含有する口腔用組成物
JPH0840824A (ja) 化粧料
CN110831570B (zh) 新用途
JP3507202B2 (ja) 水性組成物
JPH11106315A (ja) 化粧料組成物
US9427604B2 (en) Use of benzyloxy-ethylamine derivatives as a preservative, preservation method, and compositions
US9265709B2 (en) Use of peptides as antidandruff agents
JP2005325091A (ja) 外用剤組成物
JPH11106316A (ja) 化粧料