ES2209548T3 - Composicion termoplastica adecuada para aplicaciones opticas que tienen bajos valores de claridad optica. - Google Patents
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Abstract
Composición de moldeo termoplástica que comprende: (A) un componente resinoso seleccionado del grupo consistente en i) una mezcla homogénea de resina de policarbonato y policaprolactona y ii) un copolímero en bloque o al azar de copoli(carbonato-lactona) y (B) melanina en una cantidad de 0, 1 a 1 parte por cien partes en peso de dicho (A).
Description
Composición termoplástica adecuada para
aplicaciones ópticas que tienen bajos valores de claridad
óptica.
La presente invención se refiere a composiciones
de moldeo termoplásticas y, más particularmente, a composiciones
que contienen melanina adecuadas para la producción de lentes
ópticas que tienen bajos valores de claridad óptica.
En los últimos años, se ha prestado una atención
cada vez mayor a la importancia de proteger los ojos y la piel
contra la radiación emitida por fuentes luminosas tanto
artificiales como naturales. Se cree que la exposición prolongada
de los ojos a la radiación ultravioleta solar reflejada se traduce,
por ejemplo, en la formación de cataratas y en daños generales en
los tejidos. Además, se ha prestado atención a la importancia de
proteger materiales envasados contra dicha radiación para reducir
así el desestabilizado, la degradación, la decadencia u otros
efectos indeseables sobre dichos materiales que pueden ser causados
por la radiación.
Se han desarrollado diversos filtros ópticos
comerciales para hacer frente a las amenazas derivadas de tales
entornos de radiación. Dichos sistemas de absorción óptica incluyen
gafas de sol, lentes de contacto, ventanillas tanto de aviones como
de automóviles, gafas de soldadores y otros.
En el caso de las gafas de sol, normalmente se
utilizan dos tipos generales de materiales como componentes
absorbentes prácticos. Las películas metálicas depositadas sobre
substratos de lentes de material plástico constituyen pantallas
solares muy eficaces que proporcionan una atenuación de banda ancha
de ondas electromagnéticas desde la región ultravioleta a la región
del infrarrojo próximo de longitudes de onda. Sin embargo, están
asociados dos inconvenientes con este tipo de sistema de gafas de
sol. Se requieren etapas de producción más allá de la formación de
la lente básica de material plástico y, en segundo lugar, las ondas
que inciden desde la parte posterior y que se reflejan directamente
hacia el ojo dan lugar a un nuevo problema y hace necesario
realizar otras modificaciones en el proceso de producción.
Los tintes y los pigmentos constituyen la segunda
clase general de absorbentes ópticos. Estos elementos, moleculares
o poliméricos, se depositan como películas finas o bien se
dispersan en la matriz de material plástico. La Patente US
4.157.892 ilustra un método de coloración de materiales plásticos
absorbibles en agua. Los inconvenientes de este tipo de sistema
suelen ser la incapacidad del tinte o pigmento para absorber
radiación de manera suficiente en todas las longitudes de onda de
la luz ultravioleta y la tendencia a fotodegradarse. La
fotodegradación resulta particularmente común en el caso de tintes
y pigmentos orgánicos.
La melanina es conocida por su uso como pigmento
para proporcionar propiedades de absorción, en las regiones
ultravioleta, visible y del infrarrojo próximo, en sistemas de
protección de los ojos. La técnica pertinente incluye la Patente US
4.698.374, la cual describe un sistema de lente óptica para la
protección contra la radiación que incluye un substrato transparente
sólido y melanina. En los ejemplos, el pigmento de melanina ha sido
incorporado en un sistema de lente mediante polimerización del
precursor de melanina simultáneamente con un monómero, el cual se
polimeriza mediante polimerización por radicales libres. Los
monómeros allí descritos consisten en
bis(alil-carbonato) de dietilenglicol,
estireno y metacrilato de metilo.
También son relevantes las Patentes US 5.116.884
y 5.047.447, las cuales describen una lente de contacto hidrófila
que contiene melanina. La melanina se incorpora en la lente bien
adheriéndola a la superficie de la lente o bien incorporándola en
la matriz de la lente. La Patente US 5.036.115 describe una lente
que protege contra la radiación y que contiene melanina, basada en
bis-alil-carbonato de
dietilenglicol, así como el procedimiento para su preparación.
La presente invención se relaciona con una nueva
composición de moldeo que contiene resina de policarbonato,
policaprolactona y melanina. La composición, que se caracteriza por
su bajo valor de claridad óptica, resulta adecuada en la
preparación de lentes y en aplicaciones de vidriería. Además, el
comportamiento al impacto del sistema de la invención puede
compararse favorablemente con el exhibido por el policarbonato.
Este ventajoso comportamiento al impacto hace que la composición de
la invención se desvíe de las correspondientes composiciones que
están basadas en resinas alílicas y en vidrio.
La composición de moldeo termoplástica de la
presente invención comprende resina de policarbonato (referida aquí
como "PC"), policaprolactona (referida aquí como "PCL") y
melanina. Preferentemente, la composición contiene al menos 5%
aproximadamente de policaprolactona (los porcentajes indicados en
toda esta descripción se refieren al porcentaje con respecto al
peso total de policarbonato y PCL) y melanina en una cantidad
suficiente para que la composición se encuentre prácticamente libre
de claridad óptica. Más preferentemente, la composición contiene
alrededor de 5 a 35% de PCL y de 95 a 65% de policarbonato y
alrededor de 0,1 a 1 parte de melanina por 100 partes de resina
(pphr). Más preferentemente, la PCL está presente en una cantidad de
10 a 25%, el PC está presente en una cantidad de 75 a 90% y la
melanina está presente en una cantidad de 0,1 a 0,5 pphr.
La policaprolactona en el contexto de la
invención es una resina polimérica que tiene un peso molecular
medio en peso de hasta 250000 aproximadamente, con preferencia de
25000 a 150000, más preferentemente de 30000 a 100000, cuya
estructura molecular contiene unidades de acuerdo con
Las PCL adecuadas son resinas parcialmente
cristalinas comercialmente disponibles, tales como aquellas
suministradas por Union Carbide con el nombre Tone polymers
P-767 y P-787. La PCL tiene
preferentemente una viscosidad reducida (medida con 0,2 g de
polímero en 100 ml de benceno a 30ºC) de alrededor de 0,1 a 1,5,
más preferentemente de alrededor de 0,5 a 0,9.
La PCL es un poliéster lineal formado a través de
la reacción de apertura del anillo de
\varepsilon-caprolactona. Los policarbonatos
aromáticos dentro del alcance de la presente invención son
homopolicarbonatos, copolicarbonatos, policarbonato ramificado y
mezclas de los mismos. Los policarbonatos tienen en general un peso
molecular medio en peso de 10.000 a 200.000, con preferencia de
20.000 a 80.000, y su velocidad de flujo en estado fundido, según
ASTM D 1238 a 300ºC, es de alrededor de 1 a 65 g/10 min., con
preferencia de alrededor de 2 a 15 g/10 min. Estas resinas pueden
ser preparadas mediante el proceso ya conocido de interfase
difásica a partir de un derivado de ácido carbónico, tal como
fosgeno, y compuestos dihidroxi, por policondensación (véase las
Offenlegungsschriften Alemanas 2.063.050; 2.063.052; 1.570.703;
2.211.956; 2.211.957 y 2.248.817; Patente Francesa 1.561.518, y la
monografía de H. Schnell, "Chemistry and Physics of
Policarbonates", Interscience Publishers, New York, 1964, cuyos
documentos se incorporan aquí solo con fines de referencia).
En el presente contexto, los compuestos dihidroxi
adecuados para la preparación de los policarbonatos de la invención
corresponden a las fórmulas estructurales (1) o (2):
en
donde:
A representa un grupo alquileno de 1 a 8 átomos
de carbono, un grupo alquilideno de 2 a 8 átomos de carbono, un
grupo cicloalquileno de 5 a 15 átomos de carbono, un grupo
cicloalquilideno de 5 a 15 átomos de carbono, un grupo carbonilo,
un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO- o -SO_{2}- o un
radical de fórmula:
e y g representan ambos el número 0 ó
1;
Z representa F, Cl, Br o alquilo C_{1} -
C_{4} y, si varios radicales Z son substituyentes en un solo
radical arilo, los mismos pueden ser idénticos o diferentes entre
sí;
d representa un entero de 0 a 4; y
f representa un entero de 0 a 3.
Entre los compuestos dihidroxi útiles en la
práctica de la invención se encuentran: hidroquinona, resorcinol,
bis-(hidroxifenil)-alcanos,
bis-(hidroxifenil)-éteres,
bis-(hidroxifenil)-cetonas,
bis-(hidroxifenil)-sulfóxidos, bis-(hidroxi-
fenil)-sulfuros, bis-(hidroxifenil)-sulfonas, y \alpha,\alpha-bis-(hidroxifenil)-diisopropilbencenos, así como sus compuestos alquilados en el núcleo. Estos y otros compuestos dihidroxi aromáticos adecuados se describen, por ejemplo, en las Patentes US 3.028.356; 2.999.835; 3.148.172; 2.991.273; 3.271,367 y 2.999.846, todas ellas incorporadas aquí sólo con fines de referencia.
fenil)-sulfuros, bis-(hidroxifenil)-sulfonas, y \alpha,\alpha-bis-(hidroxifenil)-diisopropilbencenos, así como sus compuestos alquilados en el núcleo. Estos y otros compuestos dihidroxi aromáticos adecuados se describen, por ejemplo, en las Patentes US 3.028.356; 2.999.835; 3.148.172; 2.991.273; 3.271,367 y 2.999.846, todas ellas incorporadas aquí sólo con fines de referencia.
Otros ejemplos de bisfenoles adecuados son
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano
(bisfenol A);
2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano;
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano;
\alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno;
2,2-bis-(3-metil-4-hidroxifenil)-propano;
2,
2-bis-(3-cloro-4-hidroxifenil)-propano;
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-metano,
2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano;
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfuro;
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfóxido;
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfona;
dihidroxibenzofenona;
2,4-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-ciclohexano,
\alpha,\alpha'-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno,
2,2,4-trimetilciclohexil-1,1-difenol;
y 4,4'-sulfonildifenol.
Ejemplos de bisfenoles aromáticos particularmente
preferidos son 2,
2-bis-(4-hidroxifenil)-propano;
2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano;
2,2,4-trimetilciclohexil-1,1-difenol;
y
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-5,3,3-trimetilcilohexano.
El bisfenol más preferido es
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano
(bisfenol A).
Los policarbonatos de la invención pueden
comprender en su estructura unidades derivadas de uno o más de los
bisfenoles adecuados.
Otra modalidad de la invención viene representada
por una composición en donde los componentes resinosos comprenden
copolímero en bloque o al azar de
copoli(carbonato-lactona). En esta modalidad
de la invención el copolímero contiene de 1 a 50 moles % de
unidades de acuerdo con la fórmula
La preparación de dichos copolicarbonatos es ya
bien conocida en la técnica.
Entre las resinas adecuadas en la práctica de la
invención se incluyen policarbonato a base de fenolftaleina,
copolicarbonatos y terpolicarbonatos tales como aquellos descritos
en las Patentes US 3.036.036 y 4.210.741, ambas incorporadas aquí
solo con fines de referencia.
Los policarbonatos de la invención pueden estar
también ramificados mediante condensación en los mismos de pequeñas
cantidades, por ejemplo, 0,05 a 2 moles % (con respecto a lo
bisfenoles), de compuestos polihidroxílicos.
Los policarbonatos de este tipo han sido
descritos, por ejemplo, en las Offenlegungsschriften Alemanas
1.570.533; 2.116.974 y 2.113.374; Patentes Británicas 885.442 y
1.079.821 y Patente US 3.544.514. A continuación se ofrecen algunos
ejemplos de compuestos polihidroxílicos que pueden ser usados para
este fin: floroglucinol;
4,6-dimetil-2,4,6-tri-(4-hidroxifenil)-heptano;
1,3,5-tri-(4-hidroxifenil)-benceno;
1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)-etano;
tri-(4-hidroxifenil)-fenilmetano;
2,2-bis-[4,4-(4,4'-dihidroxidifenil)]-ciclohexil-propano;
2,4-bis-(4-hidroxi-1-isopropilidin)-fenol;
2,6-bis-(2'-dihidroxi-5'-metilbencil)-4-metilfenol;
ácido 2,4-dihidroxibenzoico;
2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-dihidroxi-fenil)-propano
y
1,4-bis-(4,4'-dihidroxitrifenilmetil)-benceno.
Algunos de los otros compuestos polifuncionales son ácido
2,4-dihidroxibenzoico, ácido trimésico, cloruro
cianúrico y
3,3-bis-(4-hidroxifenil)-2-oxo-2,3-dihidroindol.
Además del proceso de policondensación antes
mencionado, otros procesos para la preparación de los
policarbonatos de la invención son la policondensación en fase
homogénea y la transesterificación. Estos procesos adecuados se
describen en las Patentes US 3.028.365; 2.999.846; 3.153.008; y
2.991.273.
El proceso preferido para la preparación de
policarbonatos es el proceso de policondensación en interfase.
Otros métodos de síntesis para la formación de
los policarbonatos de la invención son aquellos descritos en la
Patente US 3.912.688, incorporada aquí también solo con fines de
referencia.
Las resinas de policarbonato adecuadas se
encuentran disponibles en el comercio, por ejemplo, Makrolon FCR,
Makrolon CD 2005, Makrolon 2600, Makrolon 2800 y Makrolon 3100,
siendo todas ellas resinas de homopolicarbonato a base de bisfenol
que se diferencian en términos de sus respectivos pesos moleculares
y que se caracterizan porque sus índices de flujo en estado fundido
(MFR) según ASTM D-1238 son de alrededor de 16,5 a
24, 13 a 16, 7,5 a 13,0 y 3,5 a 6,5 g/10 min, respectivamente.
Estos son productos de Bayer Corporation, de Pittsburgh,
Pennsylvania.
Una resina de policarbonato adecuada en la
práctica de la invención es ya conocida y su estructura y métodos
de preparación se exponen, por ejemplo, en las Patentes US
3.030.331; 3.169.121; 3.395.119; 3.729.447; 4.255.556; 4.260.731;
4.369.303 y 4.714.746, todas ellas incorporadas aquí solo con fines
de referencia.
Para la finalidad de la presente invención, las
melaninas se definen y clasifican como se indica en el libro
titulado Melamins, de R.A. Nicolaus, publicado en 1968 por Hermann,
115, Boulevard Saint-Germain, Paris, France, cuyo
trabajo se incorpora aquí en su totalidad solo con fines de
referencia. Como define Nicolaus, las melaninas constituye una
clase de pigmentos de amplio uso en los reinos animal y vegetal.
Aunque el nombre melanina en griego significa negro, no todas las
melaninas como pigmento son negras sino que pueden variar desde
color pardo a color amarillo. Las melaninas pueden ser clasificadas
como sigue:
Las eumelaninas se derivan del precursor tirosina
(1):
Las faeomelaninas tienen, como sus precursores,
tirosina y cisteína (2):
Las alomelaninas, cuyo significado es el de otras
melaninas, se forman a partir de precursores libres de nitrógeno,
principalmente catecol y 1,8-dihidroxinaftaleno. Más
información sobre las melaninas puede encontrarse e incorporarse
aquí haciendo referencia a la página 827 de la Monografía No. 5629
del Merck Index (10ª Ed. 1983). Las quinonas son los compuestos
intermedios usuales en la síntesis de alomelaninas. La síntesis de
melaninas se produce en la naturaleza. Además, la melanina se puede
sintetizar comercialmente o en el laboratorio. Un ejemplo de la
catecol melanina y de la DOPA melanina, producidas de forma
sintética, puede encontrarse en el artículo de Froncisz, W., Sarna,
T., Hyde, James S. Arch. Biochem. Biophys. "Copper (2+) ion Probe
of Metal-ion Binding Sites in Melanin Using Electron
Paramagnetic Resonance Spectroscopy." I. Synthetic Melanins.
(1980 202(1), 289-303). Dicho artículo se
incorpora aquí solo con fines de referencia. La catecol melanina
descrita en el artículo de Froncisz et al. se obtiene como
sigue:
Catecol melanina. Una solución de 15 g de catecol
en 3 l de agua desionizada se lleva a pH 8 con hidróxido amónico y
luego se burbujea aire a través de la solución agitada durante 4
días. La melanina resultante se precipita por adición de ácido
clorhídrico concentrado para llevar el pH a 2, tras lo cual se lava
con HCl diluido y se dializa contra agua desionizada durante varios
días para separar iones H^{+} y Cl^{-}. La concentración de la
suspensión de melanina se estima mediante secado de una parte
alícuota en vacío sobre pentóxido de fósforo y posterior pesaje. La
catecol melanina oxidada se prepara añadiendo 10 ml de ferricianuro
potásico 10^{-3}M a 30 mg de melanina e incubando durante 10
minutos. La suspensión se centrifuga entonces, se lava dos veces
con agua desionizada y se suspende en 5 ml de agua desionizada.
Otra información respecto a la preparación de
melanina adecuada puede encontrarse en la Patente US 5.047.447 y en
los documentos allí citados, cuya información se incorpora aquí
solo con fines de referencia.
La preparación de la composición de la invención
es convencional y puede realizarse usando una instalación
convencional y empleando procedimientos bien conocidos en la
técnica para combinar composiciones de moldeo termoplásticas.
La composición de la invención se puede emplear
en aplicaciones ópticas y en la protección contra la radiación,
incluyendo generalmente gafas de sol y filtros solares.
La invención se ilustra adicionalmente, sin que
ello suponga limitación alguna, por los siguientes ejemplos en los
cuales todas las partes y porcentajes son en peso salvo que se diga
lo contrario.
Se prepararon composiciones de acuerdo con la
invención y se determinaron sus propiedades. Los artículos
moldeados de PCL son opacos y las composiciones que solo contienen
PCL y melanina son inadecuadas para aplicaciones en donde la
transparencia es un requisito.
Las composiciones, que fueron preparadas y
evaluadas, como se indica en la siguiente tabla, contenían Tone 767,
un producto de PCL de Union Carbide, una resina caracterizada
porque su peso molecular medio en peso es de 50.000 g/mol. El
policarbonato fue Makrolon 2408, un homopolímero a base de bisfenol
A, índice de flujo en estado fundido de alrededor de 22 g/10 min,
un producto de Bayer Corporation. La melanina usada en los
siguientes ejemplos fue catecol melanina preparada por oxidación de
catecol en acetonitrilo. La siguiente tabla resume los
resultados.
| A | B | C | D | |
| Policarbonato, porcentaje en peso (% en peso) | 100 | 100 | 85 | 85 |
| Policaprolactona, % en peso | 0 | 0 | 15 | 15 |
| Melanina, pphr | 0 | 0,25 | 0 | 0,25 |
| Velocidad de flujo en estado fundido | 22,7 | 23,5 | 48,8 | 45,7 |
| Indice de amarilleamiento* | 1,95 | 52,56 | 3,92 | 57,92 |
| Claridad óptica, % | 0,37 | 5,01 | 1,01 | 1,89 |
| Transmitancia de luz total, % | 90,62 | 55,02 | 89,80 | 52,37 |
| Impacto a elevada velocidad** | 48,2 | 45,4 | 44,5 | 44,6 |
| * De acuerdo con ASTM D 1925, espesor de la muestra 75 mils. | ||||
| ** Discos de 4'' X 1/8''; Impacto a Elevada Velocidad según ASTM D-3763-86 @ 50% humedad, 23ºC |
La velocidad de flujo en estado fundido ha sido
determinada de acuerdo con ASTM D-1238 siendo de
alrededor de 20 g/10 min.
Los resultados demuestran la eficacia de la
melanina para que la composición sea adecuada en aplicaciones
ópticas.
Aunque la invención ha sido descrita con detalle
anteriormente con fines ilustrativos, ha de entenderse que tales
detalles son exclusivamente para esa finalidad y que los expertos
en la materia podrán realizar variaciones sin desviarse por ello
del espíritu y alcance de la invención, salvo en aquello que pueda
quedar limitado por las reivindicaciones.
Claims (10)
1. Composición de moldeo termoplástica que
comprende:
(A) un componente resinoso seleccionado del
grupo consistente en
i) una mezcla homogénea de resina de
policarbonato y policaprolactona y
ii) un copolímero en bloque o al azar de
copoli(carbonato-lactona) y
(B) melanina en una cantidad de 0,1 a 1 parte
por cien partes en peso de dicho (A).
2. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde dicho (ii) contiene de 1 a 50 moles % de
unidades de fórmula
3. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde la mezcla contiene alrededor de 5 a 35%
de policaprolactona, con respecto al peso total de policarbonato y
de policaprolactona.
4. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 3, en donde la policaprolactona tiene un peso
molecular medio en peso de 25.000 a 150.000.
5. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 3, en donde el policarbonato tiene un peso molecular
medio en peso de 10.000 a 200.000.
6. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde la melanina es eumelanina.
7. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde la melanina es faeomelanina.
8. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde la melanina es catecol melanina.
9. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde la melanina está presente en una
cantidad de 0,1 a 0,5 pphr.
10. Composición de moldeo termoplástica según la
reivindicación 1, en donde la mezcla contiene alrededor de 10 a 25%
de policaprolactona, con respecto al peso total de policarbonato y
de policaprolactona.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/215,497 US6103777A (en) | 1998-12-18 | 1998-12-18 | Thermoplastic composition suitable for optical applications having low haze values |
| US215497 | 1998-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2209548T3 true ES2209548T3 (es) | 2004-06-16 |
Family
ID=22803210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99966078T Expired - Lifetime ES2209548T3 (es) | 1998-12-18 | 1999-12-09 | Composicion termoplastica adecuada para aplicaciones opticas que tienen bajos valores de claridad optica. |
Country Status (12)
| Country | Link |
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