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EP1152736A1 - Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un polymere cationique et leurs utilisations - Google Patents

Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un polymere cationique et leurs utilisations

Info

Publication number
EP1152736A1
EP1152736A1 EP00979712A EP00979712A EP1152736A1 EP 1152736 A1 EP1152736 A1 EP 1152736A1 EP 00979712 A EP00979712 A EP 00979712A EP 00979712 A EP00979712 A EP 00979712A EP 1152736 A1 EP1152736 A1 EP 1152736A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
composition according
chosen
radical
group
polymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP00979712A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Mireille Maubru
Bernard Beauquey
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1152736A1 publication Critical patent/EP1152736A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/737—Galactomannans, e.g. guar; Derivatives thereof
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/594—Mixtures of polymers

Definitions

  • the present invention relates to new cosmetic compositions comprising in a cosmetically acceptable medium at least one cationic polymer and at least one quaternary polyammonium silicone of type (AB) n, A being a polysiloxane block and B being a block comprising at least two quaternary ammonium groups .
  • cationic polymers for this purpose has various drawbacks. Due to their strong affinity for the hair, some of these polymers deposit significantly during repeated use, and lead to undesirable effects such as an unpleasant, charged touch, stiffening of the hair, and an interfiber adhesion affecting styling. These drawbacks are accentuated in the case of fine hair, which lacks nervousness and volume.
  • compositions for the treatment of hair containing the association of a conditioning agent and of a polyoxyalkylene silicone of type (AB) n comprising at least one group.
  • a conditioning agent and of a polyoxyalkylene silicone of type (AB) n comprising at least one group.
  • AB polyoxyalkylene silicone of type (AB) n comprising at least one group.
  • primary, secondary or tertiary amine, A being a polysiloxane block and B being a polyoxyalkylenated block comprising at least one primary, secondary or tertiary amino group are not yet entirely satisfactory with regard to the smoothing and softness imparted to the hair.
  • the hair is weighed down after repeated applications.
  • compositions for the treatment of hair containing a silicone of type (AB) n A being a polysiloxane block and B being a block comprising at least two quaternary ammonium groups.
  • compositions of the invention by introducing a particular silicone described below in the compositions, in particular capillaries of the prior art, based on cationic polymers, it is possible to limit, or even eliminate, the problems generally associated with the use of such compositions, namely in particular the weighing down, the lack of smoothness and smoothness of the hair, while retaining the other advantageous cosmetic properties which are attached to compositions containing a cationic polymer.
  • the compositions of the invention applied to the skin in particular in the form of a foaming bath or shower gel, provide an improvement in the softness of the skin.
  • new cosmetic compositions comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one quaternary polyammonium silicone defined below and at least one cationic polymer.
  • Another subject of the invention relates to the use of a quaternary polyammonium silicone defined below in, or for the manufacture of a cosmetic composition comprising a cationic polymer.
  • Quaternary polyammonium silicones consist of repeating units of the following general formula:
  • R1, R2, R3, R4, identical or different represent a C1-C4 alkyl radical, preferably methyl.
  • - X and X ' represent a divalent organic group which is linked to the adjacent silicon atom by a carbon-silicon bond and to a nitrogen atom, and which comprises at least 4 carbon atoms and a hydroxyl group, X or X 'containing no hererocycle;
  • heterocycle is understood any cyclic group comprising in the ring at least one heteroatom, a heteroatom being an atom different from hydrogen or carbon;
  • X and X ' are preferably a C 4 -C 12 hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms such as oxygen. More particularly, X and X ′, identical or different, denote a linear or branched butylene radical, linear or branched hexylene, -CH 2 CH 2 CH 2 OCH (OH) CH 2 -,
  • X and X are chosen from -CH 2 CH 2 CH 2 0 CH 2 CH (OH) CH 2 -, -CH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 - - Y represents a divalent organic group comprising at least two carbon atoms,
  • Y is preferably a C 2 -C 12 hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms such as oxygen. More particularly, Y denotes an ethylene radical, linear or branched propylene, linear or branched butylene, linear or branched hexylene or -CH 2 CH 2 CH 2 OCH (OH) CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, -CH 2 OCH 2 -, -CH 2 CH 2 N (CH 3 ) CH 2 CH 2 -. More particularly, Y is chosen from -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 6 - and - (CH 2 ) 3 -.
  • A- denotes an organic or inorganic anion, such as for example bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, methosulfate, sulfate, phosphate.
  • n defines the number of dimethylsiloxane units and is generally a number between 5 and 200 and preferably between 10 and 100 and even more particularly between 15 and 50.
  • m defines the number of AB_blocks and is greater than or equal to 1 and preferably between 1 and 10.
  • the weight average molecular weight of the silicone is preferably between 2000 and 1000000 and even more particularly between 3500 and 200000.
  • the quaternary polyammonium silicone is preferably used in an amount of between 0.01 and 20% by weight of the total weight of the composition. More preferably, this amount is between 0.1 and 15% by weight and even more particularly between 0.5 and 10% by weight.
  • cationic polymer designates any polymer containing cationic groups and / or groups which can be ionized into cationic groups.
  • the cationic polymers which can be used in accordance with the present invention can be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in patent application EP-A-0 337 354 and in French patent applications FR-A- 2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 and 2 519 863.
  • the preferred cationic polymers are chosen from those which contain units comprising primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups which can either be part of the main polymer chain, or be carried by a lateral substituent directly connected thereto.
  • the cationic polymers used generally have a number average molecular mass of between 500 and 5.10 6 approximately, and preferably between 10 3 and 3.10 6 approximately.
  • cationic polymers mention may more particularly be made of polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type. These are known products.
  • polymers of the polyamine, polyamidoamide, quaternary polyammonium type which can be used in accordance with the present invention, which may be mentioned in particular, are those described in French patents No. 2,505,348 or 2,542,997.
  • R3 identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical
  • A identical or different, represent an alkyl group, linear or branched, from 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group from 1 to 4 carbon atoms;
  • R4, R5, R ⁇ identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical and preferably an alkyl group having from 1 to
  • R- and R2, identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulfate anion or a halide such as chloride or bromide.
  • the copolymers of family (1) can also contain one or more units deriving from comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and substituted methacrylamides on nitrogen with lower alkyls (C1-C4), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinyipyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters
  • hydroxyalkyl celluloses such as hydroxymethyl- , hydroxyethyl- or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, of methacrylmidopropyl trimethylammonium, of dimethyl-diallylammonium.
  • cationic polysaccharides described more particularly in US patents 3,589,578 and 4,031,307 such as guar gums containing cationic groups t alkylammonium.
  • Guar gums modified with a salt (eg chloride) of 2,3-epoxypropyl trimethylammonium are used, for example.
  • Such products are marketed in particular under the trade names of JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 or JAGUAR C162 by the company MEYHALL.
  • polymers consisting of piperazinyl units and divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals with straight or branched chains, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen atoms or by aromatic or heterocyclic rings, as well as the products of oxidation and / or quaternization of these polymers.
  • Such polymers are described in particular in French patents 2,162,025 and 2,280,361;
  • water-soluble polyaminoamides prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides can be crosslinked with an epihalohydhne, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-halide of alkyl or also with an oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide, d 'an epilhalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mol per amino group of the polymaoamide, these polyamino
  • polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation by bifunctional agents Mention may be made, for example, of the adipic acid-diacoylaminohydroxyalkylidoyldialoylene t ⁇ amine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 atoms of carbon and preferably denotes methyl, ethyl propyl. Such polymers are described in particular in French patent 1,583,363.
  • a dicarboxy acid which is chosen from diglycohque acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms
  • the molar ratio between the polyalkylene polylamine and the dicarboxylic acid being between 0 8 1 and 1, 4 1, the resulting polyaminoamide being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amino group of polyaminoamide of between 0.5 1 and 1.8 1
  • Such polymers are described in particular in US patents 3,227,615 and 2,961,347
  • Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57” by the company Hercules Inc or else under the name of "PD 170” or “Delsette 101” by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylene-t ⁇ amine
  • alkyl diallyl amino or dialkyl diallyl ammonium cyclopolymers such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (VI) or (VI ')
  • R 12 denotes a hydrogen atom or a methyl radical
  • Q and Rj -j independently of one another, denote an alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (C1-C4) or R 10 and R-
  • independently of one another, preferably denote an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms.
  • A1 and B1 represent polymethylenic groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms of oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid
  • A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; furthermore if A1 denotes a linear or branched alkylene or hydroxyalkylene radical, saturated or unsaturated, B1 can also denote a group (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n-
  • D denotes: a) a glycol residue of formula: -O-Z-O-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas:
  • X " is an anion such as chloride or bromide.
  • These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100,000.
  • Rl8- R 19 'R 20 and R 21 - same or different represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, ⁇ -hydroxyethyl, ⁇ -hydroxypropyl or -CH2CH2 (OCH 2 CH 2) pOH, where p is 0 or an integer between 1 and 6, provided that R-I8, R19, R20 and R21 do not simultaneously represent a hydrogen atom, r and s, identical or different, are numbers integers between 1 and 6, q is equal to 0 or an integer between 1 and 34,
  • X designates an anion such as a halide
  • A denotes a radical of a dihalide or preferably represents -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -.
  • Quaternary polymers of vinyipyrrolidone and vinylimidazole such as, for example, the products sold under the names Luviquat® FC 905, FC 550 and FC 370 by BAS. F.
  • -C-4) trialkyl (C ⁇ - C4) ammonium salts such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized by methyl chloride, homo or copolymerization being followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylene bis acrylamide.
  • This dispersion is marketed under the name of "SALCARE® SC 92" by the company ALLIED COLLOIDS.
  • These dispersions are marketed under the names of “SALCARE® SC 95” and “SALCARE® SC 96” by the company ALLIED COLLOIDS.
  • cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or cationic protein hydrolysates, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives.
  • quaternary cellulose ether derivatives such as the products sold under the name “JR 400” by the company UNION CARBIDE CORPORATION, cationic cyclopolymers, in particular homopolymers or copolymers of dimethyldiallylammonium chloride, sold under the names "MERQUAT 100", “MERQUAT 550” and “MERQUAT S” by the company CALGON, quaternary polymers of vinyipyrrolidone and vinylimidazole and their mixtures.
  • compositions according to the invention also comprise at least one other silicone.
  • the silicones which can be used in accordance with the invention are in particular polyorganosiloxanes which are insoluble in the composition and can be in the form of oils, waxes, resins or gums.
  • Organopolysiloxanes are defined in more detail in Walter NOLL's book “Chemistry and Technology of Silicones” (1968) Académie Press. They can be volatile or non-volatile.
  • the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly still from:
  • cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably 4 to 5. They are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold in particular under the name "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V 2" by RHONE POULENC, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name "VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHONE POULENC, as well as their mixtures.
  • CH 3 C 8 H 17 Mention may also be made of mixtures of cyclic silicones with organic compounds derived from silicon, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1 , 1 '(hexa-2,2,2', 2 ', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;
  • Non-volatile silicones and more particularly polyalkylsiloxanes, polyarylsiioxanes, polyalkylarylsiloxanes, gums and silicone resins, polyorganosiloxanes modified by organofunctional groups and their mixtures.
  • silicones are more particularly chosen from polyalkylsiloxanes among which mention may mainly be made of polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups having a viscosity of 5.10 "6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C and preferably 1.10 " 5 to 1 m 2 / s.
  • the viscosity of the silicones is for example measured at 25 ° C. according to standard ASTM 445 Appendix C.
  • these polyalkylsiloxanes non-limiting mention may be made of the following commercial products:
  • oils of the 200 series from the company Dow Corning such as more particularly DC200 with a viscosity of 60,000 Cst
  • - VISCASIL oils from GENERAL ELECTRIC certain oils from the SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC.
  • the polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl methylphenylsiloxanes, linear and / or branched polydimethyl diphenylsiloxanes with a viscosity of 1.10 5 to 5.10 -2 m 2 / s at 25 ° C.
  • silicones of the PK series from Bayer such as the product PK20;
  • silicones of the PN and PH series from Bayer such as the products PN1000 and PH1000;
  • silicone gums which can be used in accordance with the invention are in particular polydiorganosiloxanes having high number average molecular weights of between 200,000 and 1,000,000 used alone or as a mixture in a solvent.
  • This solvent can be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane oils (PDMS), polyphenylmethylsiloxane oils (PPMS), isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecanes or their mixtures.
  • Products more particularly usable in accordance with the invention are mixtures such as:
  • mixtures formed from a hydroxylated polydimethylsiloxane at the end of the chain (called dimethiconol according to the nomenclature of the CTFA dictionary) and a cyclic polydimethylsiloxane (called cyclomethicone according to the nomenclature of the CTFA dictionary) such as I produced Q2 1401 marketed by the company DOW CORNING; .
  • mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone such as the product SF 1214 Silicone Fluid from the company GENERAL ELECTRIC
  • this product is a gum SF 30 corresponding to a dimethicone, having a number average molecular weight of 500,000 solubilized in SF 1202 Silicone Fluid oil corresponding to decamethylcyclopentasiloxane; . mixtures of two PDMS of different viscosities, and more particularly of a PDMS gum and a PDMS oil, such as the product SF 1236 from the company GENERAL ELECTRIC.
  • the product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of 5.10 "6 m 2 / s.
  • This product contains preferably 15% of SE 30 gum and 85% of an SF 96 oil.
  • the organopolysiloxane resins which can be used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units:
  • R denotes a lower C 1 -C 4 alkyl radical, more particularly methyl, or a phenyl radical.
  • These resins include the product sold under the name “DOW CORNING 593” or those sold under the names “SILICONE FLUID SS 4230 and SS 4267” by the company GENERAL ELECTRIC and which are silicones of dimethyl / trimethyl siloxane structure.
  • organo modified silicones which can be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon radical.
  • organomodified silicones mention may be made of polyorganosiloxanes comprising
  • C 6 -C 24 alkyl groups such as the products called dimethicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 from the company UNION CARBIDE and the alkyl (C 12 ) methicone copolyol sold by the company DOW CORNING under the name Q2 5200;
  • - Amino groups substituted or not such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company GENESEE or the products sold under the names Q2 8220 and DOW CORNING 929 or 939 by the company DOW CORNING.
  • the substituted amino groups are in particular aminoC 1 -C 4 alkyl groups; - thiol groups such as the products marketed under the names "GP 72 A” and "GP 71" from GENESEE,
  • radicals R 3 are chosen from the methyl and phenyl radicals, at least 60 mol% of the radicals R 3 denoting methyl, the radical R ' 3 is a divalent C 2 -C 18 hydrocarbon-based alkylene chain, p is between 1 and 30 inclusive, q is between 1 and 150 inclusive,
  • R 4 denotes a methyl, phenyl -OCOR 5 , hydroxyl group, only one of the radicals
  • R 4 per silicon atom which may be OH
  • R ' 4 denotes methyl, phenyl, at least 60% in molar proportion of all of the radicals R 4 and R' 4 denotes methyl
  • R 5 denotes C 8 -C 20 alkyl or alkenyy
  • R denotes a divalent, linear or branched C 2 -C 18 alkylene hydrocarbon radical, r is between 1 and 120 inclusive; p is between 1 and 30; q is 0 or less than 0.5 p, p + q being between 1 and 30; the polyorganosiloxanes of formula (VI) may contain groups:
  • silicones comprising a polysiloxane portion and a portion consisting of a non-silicone organic chain, one of the two portions constituting the main chain of the polymer the other being grafted onto said main chain .
  • These polymers are for example described in patent applications EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 and WO 95/00578, EP-A-582 152 and WO 93/23009 and the US patents 4,693,935, US 4,728,571 and US 4,972,037.
  • These polymers are preferably anionic or nonionic.
  • Such polymers are, for example, the copolymers capable of being obtained by radical polymerization from the mixture of monomers consisting of: a) 50 to 90% by weight of tert-butyl acrylate; b) 0 to 40% by weight of acrylic acid; c) 5 to 40% by weight of silicone macromer of formula: CH, CH, CH,
  • CH, C - C - 0 - (CH 2 '3 - S Ii - - Si - 0 • S i - (CH,)
  • v being a number ranging from 5 to 700; the weight percentages being calculated relative to the total weight of the monomers.
  • grafted silicone polymers are in particular polydimethylsiloxanes (PDMS) onto which are grafted, via a thiopropylene-type connecting link, mixed polymer units of the poly (meth) acrylic acid type and of the poly type. alkyl (meth) acrylate and polydimethylsiloxanes (PDMS) onto which are grafted, via a thiopropylene-type connecting link, polymeric units of the isobutyl poly (meth) acrylate type.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • silicones can also be used in the form of emulsions, nanoemulsions or micremulsions.
  • the particularly preferred polyorganosiloxanes in accordance with the invention are:
  • non-volatile silicones chosen from the family of polyalkylsiloxanes with trimethylsilyl end groups such as oils having a viscosity of between 0.2 and 2.5 m 2 / s at 25 ° C such as - oils from the DC200 series from DOW CORNING in particular that of viscosity 60,000 Cst, of the SILBIONE 70047 and 47 series and more particularly the oil 70,047 V 500,000 sold by the company RHONE POULENC, the polyalkylsiloxanes with dimethylsilanol end groups such as dimethiconol or polyalkylarylsiloxanes such as l 'SILBIONE 70641 V 200 oil sold by the company RHONE POULENC;
  • the cationic polymer (s) can represent from 0.001% to 20% by weight, preferably from 0.01% to 10% by weight and more particularly from 0.1 to 3% by weight relative to the total weight of the final composition.
  • the additional silicone (s) may represent from 0.001% to 20% by weight, preferably from 0.01% to 10% by weight and more particularly from 0.1 to 3% by weight relative to the total weight of the final composition.
  • compositions of the invention also advantageously contain at least one surfactant which is generally present in an amount of between 0.1% and 60% by weight approximately, preferably between 3% and 40% and even more preferably between 5% and 30%, relative to the total weight of the composition.
  • This surfactant can be chosen from anionic, amphoteric, nonionic surfactants, or mixtures thereof.
  • surfactants which are suitable for carrying out the present invention are in particular the following:
  • anionic surfactants which can be used, alone or in mixtures, in the context of the present invention, mention may be made in particular (non-limiting list) of the salts (in particular alkali salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, amino alcohol salts or magnesium salts) of the following compounds: alkylsulphates, alkylethersulphates, alkylamidoethersulphates, alkylarylpolyethersulphates, monoglycerides sulphates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, ⁇ -olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates; alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates; alkyl sulfosuccinamates; alkyl sulfoacetate
  • anionic surfactants which can still be used, mention may also be made of the salts of fatty acids such as the salts of acids. oleic, ricinoleic, palmitic, stearic, acids of coconut oil or hydrogenated coconut oil; acyl-lactylates whose acyl radical contains 8 to 20 carbon atoms.
  • Weakly anionic surfactants can also be used, such as alkyl D galactoside uronic acids and their salts as well as polyoxyalkylenated (C 6 -C 24 ) alkyl ether acids, (C 6 -C 24 ) aryl ether carboxylic acids. polyoxyalkylenated, (C 6 -C 2 ) alkyl amido ether polyoxyalkylenated carboxylic acids and their salts, in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups, and mixtures thereof.
  • anionic surfactants it is preferred to use, according to the invention, the salts of alkyl sulfates and of alkyl ether sulfates and their mixtures.
  • Nonionic surfactant (s): The nonionic surfactants are also compounds well known per se (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants” by MR PORTER, Blackie & Son editions ( Glasgow and London), 1991, pp 116-178) and their nature is not, in the context of the present invention, of a critical nature.
  • alcohols can in particular be chosen from (nonlimiting list) alcohols, alpha-diols, alkylphenols or polyethoxylated, polypropoxylated or polyglycerole fatty acids, having a fatty chain comprising for example 8 to 18 carbon atoms, the number of ethylene oxide or propylene oxide groups which may range in particular from 2 to 50 and the number of glycerol groups which may range in particular from 2 to 30.
  • copolymers of ethylene oxide and of propylene, condensates of ethylene and propylene oxide on fatty alcohols ; polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 moles of ethylene oxide, polyglycerol fatty amides comprising on average 1 to 5 glycerol groups and in particular 1, 5 to 4; polyethoxylated fatty amines preferably having 2 to 30 moles of ethylene oxide; esters of oxyethylenated sorbitan fatty acids having from 2 to 30 moles of ethylene oxide; sucrose fatty acid esters, polyethylene glycol fatty acid esters, alkylpolyglycosides, N-aikyl glucamine derivatives, amine oxides such as alkyl oxides (CJ Q - C-14) or N-acylaminopropylmorpholine oxides.
  • the alkylpolyglycosides constitute nonionic surfactants which fall particularly well within
  • Amphoteric surfactant (s) may in particular be (non-limiting list) derivatives of aliphatic secondary or tertiary amines, in which the aliphatic radical is a linear chain or branched having 8 to 22 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate); mention may also be made of (C 8 -C 20 ) alkyl betaines, sulfobetaines, (C 8 -C 20 ) alkyl amidoalkyl (CC 6 ) betaines or (C 8 -C 20 ) alkyl amidoalkyl (C, -C 6) ) sulfobetaines.
  • aliphatic secondary or tertiary amines in which the aliphatic radical is a linear chain or branched having 8 to 22 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example
  • R 2 -CONHCH 2 CH 2 -N (R 3 ) (R 4 ) (CH 2 COO-) (2) in which: R 2 denotes an alkyl radical derived from an acid R 2 -COOH present in the oil of hydrolyzed copra, a heptyle, nonyle or undecyle radical. R 3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R 4 denotes a carboxymethyl group; and _
  • X 'de notes the group -CH 2 CH 2 -COOH or a hydrogen atom
  • Y denotes -COO.H or the radical -CH 2 - CHOH - S03H
  • R 5 denotes an alkyl radical of an acid R 9 -COOH present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil, an alkyl radical, in particular C 7 , C 9 , C 1t or C 13 , a radical C 17 alkyl and its iso form, an unsaturated C 17 radical.
  • the cationic surfactants can be chosen from A) the quaternary ammonium salts of the following general formula (IV)
  • X is an anion chosen from the group of halides (chloride, bromide or lodide) or alkyl (C 2 -C 6 ) sulfates, more particularly methyl sulfate, phosphates, alkyl-or-alkylarylsulfonates, anions derived from organic acid such as acetate or lactate, and i) the radicals R1 to R3, which may be identical or different, represent an aliphatic radical, linear or branched, containing from 1 to 4 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl
  • the aliphatic radicals can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur, halogens
  • the aliphatic radicals are, for example, chosen from alkyl, alkoxy, alkylamide,
  • R4 denotes an alkyl radical, linear or branched, comprising from 16 to 30 carbon atoms
  • the cationic surfactant is a salt (for example chloride) of behenyl t ⁇ méthyl ammonium
  • the radicals R1 and R2 which may be identical or different, represent an aliphatic radical, linear or branched, comprising from 1 to 4 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl
  • the aliphatic radicals can comprise heteroatoms such that in particular oxygen, nitrogen, sulfur, halogens
  • the aliphatic radicals are for example chosen from the alkyl, alkoxy, alkylamide and hydroxyalkyl radicals, comprising approximately from 1 to 4 carbon atoms, R3 and R4, identical or different , denote an alkyl radical, linear or branched, comprising from 12 to 30 carbon atoms, said radical comprising at least one ester or amide function
  • R3 and R4 are in particular chosen from alkyl radicals (C 12 -C 22 ) am ⁇ do alkyl (C 2 -C 6 ), (C 12 -C 22 ) alkyl acetate
  • the cationic surfactant is a salt (for example chloride)
  • R 5 represents an alkenyl or alkyl radical comprising from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids
  • R 6 represents a hydrogen atom, a C 4 -C 4 alkyl radical or an alkenyl radical or alkyl containing from 8 to 30 carbon atoms
  • R 7 represents a C r C 4 alkyl radical
  • R 8 represents a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical
  • X is an anion chosen from the group of halides, phosphates , acetates, lactates, alkyl sulfates, alkyl-or-alkylarylsulfonates.
  • R 5 and R 6 denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids, R 7 denotes methyl, R 8 denotes hydrogen.
  • a product is, for example, Quatemium-27 (CTFA 1997) or Quaternium-83 (CTFA 1997) sold under the names "REWOQUAT" W 75, W90, W75PG, W75HPG by the company WITCO,
  • R 9 denotes an aliphatic radical containing approximately from 16 to 30 carbon atoms
  • R 10 , R 11 ⁇ R 12 , R 13 and R 14 are chosen from hydrogen or an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms
  • X is an anion chosen from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates.
  • Such quaternary diammonium salts include in particular propane diammonium dichloride.
  • R-15 is chosen from C-j-Cg alkyl radicals and C-
  • g is chosen from:
  • - R-18 is chosen from:
  • g and R21 are chosen from C7-C21 hydrocarbon radicals, linear or branched, saturated or unsaturated;
  • n, p and r are integers ranging from 2 to 6;
  • - y is an integer from 1 to 10;
  • - x and z identical or different, are integers ranging from 0 to 10;
  • ammonium salts of formula (VII) in which: - R-15 denotes a methyl or ethyl radical,
  • R-17, R-19 and R21 are chosen from C7-C21 hydrocarbon radicals, linear or branched, saturated or unsaturated;
  • - R-18 is chosen from:
  • Such compounds are for example marketed under the names DEHYQUART by the company HENKEL, STEPANQUAT by the company STEPAN, NOXAMIUM by the company CECA, REWOQUAT WE 18 by the company REWO-WITCO.
  • behenyltrimethylammonium chloride is preferred, or else stearamidopropyldimethyl chloride (myristyl acetate) ammonium marketed under the name "CERAPHYL 70" by the company VAN DYK, the Quaternium-27 or the Quaternium-83 sold by the company WITCO.
  • compositions in accordance with the invention mixtures of surfactants and in particular mixtures of anionic surfactants and mixtures of anionic surfactants and amphoteric or nonionic surfactants are preferably used.
  • a particularly preferred mixture is a mixture consisting of at least one anionic surfactant and at least one amphoteric surfactant.
  • an anionic surfactant is used selected from alkyl (C 12 -C 14) alkyl sulphates of sodium, triethanolamine or ammonium alkyl (C 12 -C 14) alkyl ether sulfates of sodium, triethanolamine or ammonium oxyethylenated at 2.2 moles of oxide ethylene, sodium cocoyl isethionate and alpha olefin (C 14 -C 16 ) sodium sulfonate and their mixture with:
  • an amphoteric surfactant such as the amine derivatives called disodiumcocoamphodipropionate or sodiumcocoamphopropionate sold in particular by the company RHONE POULENC under the trade name "MIRANOL C2M CONC" in aqueous solution at 38% of active material or under the name MIRANOL C32;
  • amphoteric surfactant of zwitterionic type such as alkylbetaines in particular cocobetaine sold under the name "DEHYTON AB 30" in aqueous solution at 32% of MA by the company HENKEL.
  • composition of the invention may also contain at least one additive chosen from thickeners, dandruff or anti-seborrhoeic agents, perfumes, pearlescent agents, hydroxy acids, electrolytes, thickeners, fatty acid esters, preservatives, silicone or non-silicone sunscreens, vitamins, provitamins, anionic or nonionic polymers, proteins, protein hydrolysates, 18-methyl eicosanoic acid, hydroxy acids, panthenol, vegetable and animal oils, mineral or synthetic, fluorinated or perfluorinated oils, natural or synthetic waxes, ceramide-type compounds, cationic surfactants, fatty amines, fatty acids and their derivatives, fatty alcohols and their derivatives as well as mixtures of these various compounds and any other additive conventionally used in the cosmetic field which does not affect the properties of the compositions according to the invention.
  • at least one additive chosen from thickeners, dandruff or anti-seborrhoeic agents, perfumes, pearl
  • additives are present in the composition according to the invention in proportions which can range from 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the precise quantity of each additive is easily determined by a person skilled in the art according to its nature and its function.
  • compositions in accordance with the invention can be more particularly used for washing or treating keratin materials such as the hair, the skin, the eyelashes, the eyebrows, the nails, the lips, the scalp and more particularly the hair.
  • the compositions according to the invention are detergent compositions such as shampoos, shower gels and bubble baths.
  • the compositions comprise a washing base, generally aqueous.
  • the surfactant (s) forming the washing base can be chosen either, alone or as a mixture, from anionic, amphoteric and nonionic surfactants as defined above.
  • the quantity and quality of the washing base are those sufficient to give the final composition a satisfactory foaming and / or detergent power.
  • the washing base can represent from 4% to 50% by weight, preferably from 6% to 35% by weight, and even more preferably from 8% to 25% by weight, of the total weight of the final composition.
  • the subject of the invention is also a process for treating keratin materials such as the skin or the hair, characterized in that it consists in applying to the keratin materials a cosmetic composition as defined above, then optionally rinsing with the water.
  • this method according to the invention allows the hairstyle to be maintained, the treatment, the care or the washing or the make-up removal of the skin, the hair or any other keratin material.
  • compositions of the invention may also be in the form of conditioner to rinse off or not, of compositions for perm, straightening, coloring or discoloration, or also in the form of compositions to rinse, to be applied before or after coloring, discoloration, perm or straightening or between the two stages of a perm or straightening.
  • compositions of the invention When the composition is in the form of an optionally rinse-off conditioner, it advantageously contains at least one cationic surfactant, its concentration generally between 0.1 and 10% by weight and preferably from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the compositions of the invention may also be in the form of washing compositions for the skin, and in particular in the form of solutions or gels for the bath or shower or of make-up removing products.
  • compositions according to the invention can also be in the form of aqueous or hydroalcoholic lotions for the care of the skin and / or the hair.
  • the cosmetic compositions according to the invention can be in the form of gel, milk, cream, emulsion, thickened lotion or foam and can be used for the skin, nails, eyelashes, lips and more particularly hair.
  • compositions can be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump-dispenser bottles or in aerosol containers in order to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam.
  • forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray, a lacquer or a foam for the treatment of hair.
  • MA means active material
  • composition A Two shampoo compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparative (compositions B):
  • Shampooing is carried out by applying approximately 12 g of composition A to hair previously wet. The shampoo is lathered and then rinsed thoroughly with water.
  • the shampoo of the following composition was prepared:
  • the hair After washing the hair with the composition, the hair is rinsed with water. Wet hair is easily disentangled, the hair is light and the roots are peeled off.

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Abstract

L'invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un polymère cationique et au moins une silicone de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc comprenant au moins deux groupements ammonium quaternaire. Cette association apporte des propriétés cosmétiques améliorées (légèreté, démêlage, volume). Ces compositions sont utilisées notamment pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux ou la peau.

Description

COMPOSITIONS COSMETIQUES CONTENANT UNE SILICONE QUATERNISEE ET UN POLYMERE CATIONIQUE ET LEURS UTILISATIONS.
La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un polymère cationique et au moins une silicone polyammonium quaternaire de type (AB)n , A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc comportant au moins deux groupements ammonium quaternaire.
Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés (i.e. abîmés et/ou fragilisés) à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent de douceur.
On a déjà préconisé dans les compositions pour le lavage ou le soin des matières keratiniques telles que les cheveux l'utilisation d'agents conditionneurs, notamment des polymères cationiques ou des silicones, pour faciliter le démêlage des cheveux et pour leur communiquer douceur et souplesse. Cependant, les avantages cosmétiques mentionnés ci-avant s'accompagnent malheureusement également, sur cheveux séchés, de certains effets cosmétiques jugés indésirables, à savoir un alourdissement de la coiffure (manque de légèreté du cheveu), un manque de lissage (cheveu non homogène de la racine à la pointe).
En outre, l'usage des polymères cationiques dans ce but présente divers inconvénients. En raison de leur forte affinité pour les cheveux, certains de ces polymères se déposent de façon importante lors d'utilisations répétées, et conduisent à des effets indésirables tel qu'un toucher désagréable, chargé, un raidissement des cheveux, et une adhésion interfibres affectant le coiffage. Ces inconvénients sont accentués dans le cas de cheveux fins, qui manquent de nervosité et de volume.
On a également préconisé pour améliorer les propriétés conditionnantes des produits capillaires, d'utiliser des compositions cosmétiques pour le traitement des cheveux contenant l'association d'un agent conditionneur et d'une silicone polyoxyalkyienèe de type (AB)n comprenant au moins un groupe aminé primaire, secondaire ou tertiaire, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comprenant au moins un groupe aminé primaire, secondaire ou tertiaire. Ces compositions ne donnent cependant pas encore entière satisfaction en ce qui concerne les propriétés de lissage et de douceur conférées aux cheveux. De plus, les cheveux sont alourdis après des applications répétées.
On a également préconisé pour améliorer les propriétés conditionnantes des produits capillaires d'utiliser des compositions cosmétiques pour le traitement des cheveux contenant une silicone de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc comprenant au moins deux groupements ammonium quaternaire. Ces compositions ne donnent cependant pas encore entière satisfaction en ce qui concerne les propriétés de légèreté conférées aux cheveux.
En résumé, il s'avère que les compositions cosmétiques actuelles contenant des agents conditionneurs, ne donnent pas complètement satisfaction.
La demanderesse a maintenant découvert que l'association d'une silicone comportant au moins deux groupements ammonium quaternaire avec des polymères cationiques permet de remédier à ces inconvénients.
Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse qu'en introduisant une silicone particulière décrite ci- dessous dans les compositions en particulier capillaires de l'art antérieur à base de polymères cationiques, il est possible de limiter, voire supprimer, les problèmes généralement liés à l'emploi de telles compositions, à savoir en particulier l'alourdissement, le manque de lissage et de douceur, des cheveux, tout en conservant les autres propriétés cosmétiques avantageuses qui sont attachées aux compositions contenant un polymère cationique. Par ailleurs, les compositions de l'invention appliquées sur la peau notamment sous forme de bain moussant ou de gel douche, apportent une amélioration de la douceur de la peau.
Ainsi, selon la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une silicone polyammonium quaternaire définie ci-après et au moins un polymère cationique.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'une silicone polyammonium quaternaire définie ci-après dans, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique comprenant un polymère cationique. Les différents objets de l'invention vont maintenant être détaillés. L'ensemble des significations et définitions des composés utilisés dans la présente invention données ci- dessous sont valables pour l'ensemble des objets de l'invention.
Les silicones polyammonium quaternaire sont constituées d'unités répétitives de formule générale suivante :
dans laquelle :
R1 , R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, de préférence méthyle.
- X et X', identiques ou différents, représentent un groupe organique divalent qui est lié à l'atome de silicium adjacent par une liaison carbone-silicium et à un atome d'azote, et qui comprend au moins 4 atomes de carbone et un groupement hydroxyle, X ou X' ne contenant pas d'hérérocycle; Par hétèrocycle, on comprend tout groupement cyclique comprenant dans le cycle au moins un hétéroatome, un hétéroatome étant un atome différent de l'hydrogène ou du carbone;
X et X', identiques ou différents, sont de préférence un radical hydrocarboné en C4-C12 comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène. Plus particulièrement, X et X', identiques ou différents, désignent un radical butylène linéaire ou ramifié, hexylène linéaire ou ramifié, -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-,
-CH2CH2CH2O CH2CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH2O CH2CH(CH2OH)-,
-CH2CH(OH)CH2 OCH2CH2CH2-
OH
I
— (CH2)2— CH -CH2- - (CH. 2)y2 CH -CH2OH
OH |
— (CH2)3— CH-CH2- — (CH2)3— CH-CH2OH
Plus particulièrement, X et X, identiques ou différents, sont choisis parmi -CH2CH2CH20 CH2CH(OH)CH2-, -CH2CH(OH)CH2 OCH2CH2CH2- - Y représente un groupe organique divalent comprenant au moins deux atomes de carbone,
Y est de préférence un radical hydrocarboné en C2-C12 comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène. Plus particulièrement, Y désigne un radical èthylène, propylène linéaire ou ramifié, butylène linéaire ou ramifié, hexylène linéaire ou ramifié ou -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-, -CH2CH2OCH2CH2- , -CH2OCH2-, -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-. Plus particulièrement, Y est choisi parmi -CH2CH2OCH2CH2-, -(CH2)6- et -(CH2)3-.
A- désigne un anion organique ou minéral, tel que par exemple bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, méthosulfate, sulfate, phosphate.
n définit le nombre d'unités diméthylsiloxane et est généralement un nombre compris entre 5 et 200 et de préférence entre 10 et 100 et encore plus particulièrment entre 15 et 50.
m définit le nombre de blocs_AB et est supérieur ou égal à 1 et de préférence compris entre 1 et 10.
Le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est de préférence compris entre 2000 et 1000000 et encore plus particulièrement entre 3500 et 200000.
Ces silicones polyammonium quaternaire sont notamment décrites dans la demande de brevet EP-A-282720.
La silicone polyammonium quaternaire est utilisée de préférence en une quantité comprise entre 0,01 et 20% en poids du poids total de la composition. Plus préférentiellement, cette quantité est comprise entre 0,1 et 15% en poids et encore plus particulièrement entre 0,5 et 10 % en poids.
De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A- 2 270 846, 2 383 660, 2 598 611 , 2 470 596 et 2 519 863.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus.
Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer :
(1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes:
C
R3 R3
I I
CH - C— — CH - Ç-
O = C O = C
I I NH NH
I I A A
N R— N — Rβ
/ \ R, R2 RR5
dans lesquelles:
R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, Rβ, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à
6 atomes de carbone;
R-| et R2 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de
1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion methosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, methacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et methacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinyipyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylammoethyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltπméthyl- ammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymere d'acrylamide et de methosulfate de méthacryloyloxyéthyltπméthyl- ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinyipyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisès ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, "958 et 937" Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2 077 143 et 2 393 573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinyipyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymere vinyipyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethyiamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP
- et les copolymères vinyipyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP
(2) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement tπméthylammonium (3) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch.
(4) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tels que les gommes de guar contenant des groupements cationiques t alkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL.
(5) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocyciiques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ;
(6) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydhne, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis- azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent reticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement aminé du polymaoamide , ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisees De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 252 840 et 2 368 508 ,
(7) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels On peut citer par exemple les polymères acide adipique- diacoylaminohydroxyalcoyldialoylene tπamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle propyle De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène tπamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz
(8) les polymères obtenus par reaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements aminé primaire et au moins un groupement aminé secondaire avec un acide dicarboxy que choisi parmi l'acide diglycohque et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0 8 1 et 1 ,4 1 , le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement aminé secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 1 et 1 ,8 1 De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3 227 615 et 2 961 347
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymere d'acide adipique/époxypropyl/diéthylene-tπamine
(9) les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (VI) ou (VI')
formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R-| Q et R-j -j , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou R10 et R-| -| peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y" est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.
R-I0 et R-| -| , indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société Calgon (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
(10) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule :
formule (VII) dans laquelle :
Rl3< Rl4> ^15 et Rl6> identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R-13, R-14, R-15 et R-j β, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R-13, R-14, R-15 et R15 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R-17-D ou -CO- NH-R17-D où R-17 est un alkyiène et D un groupement ammonium quaternaire ;
A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; A1 , R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkyiène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n-
dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X" est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271 , 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780,
2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870,
4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
- dans laquelle R-] , R2, R3 et R4 identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X" est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (a) particulièrement préféré est celui pour lequel R-j , R2, R3 et R4, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(11) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (VIII):
— A —
formule dans laquelle :
Rl8- R19' R20 et R21 - identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R-I8, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
X" désigne un anion tel qu'un halogènure,
A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol.
(12) Les polymères quaternaires de vinyipyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société BAS. F.
(13) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de « POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE » dans le dictionnaire CTFA.
(14) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C-|-C-4) trialkyl(Cι- C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du dimethylaminoethylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le dimethylaminoethylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymere réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymere dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société ALLIED COLLOIDS.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination « JR 400 » par la Société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société CALGON, les polymères quaternaires de vinyipyrrolidone et de vinylimidazole et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les compositions selon l'invention comprennent en outre au moins une autre silicone.
Les silicones utilisables conformément à l'invention sont en particulier des polyorganosiloxanes insolubles dans la composition et peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Académie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C, et plus particulièrement encore parmi :
(i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. II s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotetrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique :
avec D : — Si-O — avec D' : -Si -O —
CH3 C8H17 On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1 , 1 '(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics".
On utilise de préférence des silicones non volatiles et plus particulièrement des polyalkylsiloxanes, des polyarylsiioxanes, des polyalkylarylsiloxanes, des gommes et des résines de silicones, des polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polyalkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5.10"6 à 2,5 m2/s à 25°C et de préférence 1.10"5 à 1 m2/s. La viscosité des silicones est par exemple mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C. Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHONE POULENC telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHONE POULENC ;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 Cst ; - les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHONE POULENC .
Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (C Cao) siloxanes.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1.10"5 à 5.10-2m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
. les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHONE POULENC ;
. les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHONE POULENC ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
. les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
. les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;
. certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydimethylsiloxanes (PDMS), les huiles poly-phénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges.
On peut plus particulièrement citer les produits suivants :
- polydiméthylsiloxane
- les gommes polydiméthylsiloxanes/méthylvinylsiloxane,
- polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane,
- polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
. les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé dimethiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que Je produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; . les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; . les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10"6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités :
R2Siθ2/2, R3SiO1/2, RSiO3/2 et Si04/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur en C^C^, plus particulièrement méthyle, ou un radical phényle.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHIN-ETSU.
Les silicones organo modifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ;
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en CrC4 ; - des groupements thiols comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71 " de GENESEE ,
- des groupements alcoxylés comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX
2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ,
- des groupements hydroxylés comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle décrits dans la demande de brevet français FR-A-85 16334 répondant à la formule (IX)
(IX)
dans laquelle les radicaux R3 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux méthyle et phényle , au moins 60 % en mole des radicaux R3 désignant méthyle , le radical R'3 est un chaînon alkyiène divalent hydrocarboné en C2-C18 , p est compris entre 1 et 30 inclus , q est compris entre 1 et 150 inclus ,
- des groupements acyioxyalkyle tels que par exemple les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732 et répondant a la formule (X)
R. R'4 R
R — Sι- - o — Si - -O- -Sι- -O- - Si - -O- -Si - • R, (X)
I I I
R„ R" R" R', R,
OCORκ OH dans laquelle
R4 désigne un groupement méthyle, phényle -OCOR5, hydroxyle, un seul des radicaux
R4 par atome de silicium pouvant être OH ,
R'4 désigne méthyle, phényle , au moins 60 % en proportion molaire de l'ensemble des radicaux R4 et R'4 désignant méthyle , R5 désigne alkyle ou alcényie en C8-C20 ,
R" désigne un radical alkyiène hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifie en C2-C18 , r est compris entre 1 et 120 inclus ; p est compris entre 1 et 30 ; q est égal à 0 ou est inférieur à 0,5 p, p + q étant compris entre 1 et 30 ; les polyorganosiloxanes de formule (VI) peuvent contenir des groupements :
I
CH, — Si — OH
I
O
dans des proportions ne dépassant pas 15 % de la somme p + q + r.
- des groupements anioniques du type carboxylique comme par exemple dans les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de la société CHISSO CORPORATION, ou de type alkylcarboxyliques comme ceux présents dans le produit X-22-3701 E de la société SHIN-ETSU ; 2-hydroxyalkylsulfonate ; 2-hydroxyalkylthiosulfate tels que les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S201" et "ABIL S255".
- des groupements hydroxyacylamino, commeles polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer par exemple le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING.
Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique non-siliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4,693,935, US 4,728,571 et US 4,972,037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90% en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40% en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40% en poids de macromère silicone de formule : CH, CH, CH,
CH, = C — C — 0 - ( CH 2 ' 3 - S Ii - - Si — 0 • S i - ( CH, )
I 1
CH, CH, CH, CH,
avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères.
D'autres exemples de polymères silicones greffés sont notamment des polydimethylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle et des polydimethylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle.
Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de micrémulsions.
Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont :
- les silicones non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25° C telles que- les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 Cst, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHONE POULENC, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol tels que les dimethiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHONE POULENC ;
- la résine d'organopolysiloxane commercialisée sous la dénomination DOW CORNING 593 ;
- les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones ou les triméthylsilylamodiméthicone ; Selon l'invention, le ou les polymères cationiques peuvent représenter de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Selon l'invention, le ou les silicones additionnelles peuvent représenter de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Les compositions de l'invention contiennent en outre avantageusement au moins un agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre 0,1% et 60% en poids environ, de préférence entre 3% et 40% et encore plus préférentiellement entre 5% et 30%, par rapport au poids total de la composition.
Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, non-ioniques, ou leurs mélanges.
Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants :
(i) Tensioactif(s) anionique(s) :
Leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère véritablement critique.
Ainsi, à titre d'exemple de tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'aminés, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; les alkylétherphosphates; les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huilé de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ,les acides alkyl(C6-C2 ) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges.
Parmi les tensioactifs anioniques, on préfère utiliser selon l'invention les sels d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates et leurs mélanges.
(ii) Tensioactif(s) non ionique(s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991 , pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglyceroles, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglyceroles comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1 ,5 à 4 ; les aminés grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-aikyl glucamine, les oxydes d'aminés tels que les oxydes d'alkyl (C-J Q - C-14) aminés ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention.
(iii) Tensioactif(s) amphotère(s): Les agents tensioactifs amphotères, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'aminés secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C C6) bétaïnes ou les alkyl (C8- C20) amidoalkyl (C,-C6) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'aminés, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et
US-2 781 354 et de structures :
R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysee, un radical heptyle, nonyle ou undecyle. R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et _
R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)Z -Y', avec z = 1 ou 2,
X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène
Y désigne -COO.H ou le radical -CH2 - CHOH - S03H
R5 désigne un radical alkyle d'un acide R9 -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysee, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C1t ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Coco- amphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylampho- dipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Coco- amphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHONE POULENC. (iv) Tensιoactιf(s) catιonιque(s) Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi A) les sels d'ammonium quaternaires de la formule générale (IV) suivante
dans laquelle X est un anion choisi dans le groupe des halogenures (chlorure, bromure ou lodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate , et i) les radicaux R1 a R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide,
R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 16 à 30 atomes de carbone
De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de behényl tπméthyl ammonium
n) les radicaux R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide et hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 4 atomes de carbone, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 12 à 30 atomes de carbone, ledit radical comprenant au moins une fonction ester ou amide R3 et R4 sont notamment choisis parmi les radicaux alkyl(C12-C22)amιdo alkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate , De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de stéaramidopropyl diméthyl (myristylacétate) ammonium.
B) - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (V) suivante :
dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en CrC4 , R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4, X est un anion choisi dans le groupe des halogenures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple le Quatemium-27(CTFA 1997) ou le Quaternium-83 (CTFA 1997) commercialisés sous les dénominations "REWOQUAT" W 75, W90, W75PG, W75HPG par la société WITCO,
C) les sels de diammonium quaternaire de formule (VI)
++
R v1,0 R-|2
R9— N-(CH2)3-N-R.. (VI)
'2'Z 14 2X
«11 R 13
dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, R10, R11 τ R12, R13 et R14 , identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion choisi dans le groupe des halogenures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium. D) - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester de formule (VII ) suivante :
dans laquelle :
- R-15 est choisi parmi les radicaux alkyles en C-j-Cg et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C-|-Cg ;
- R-| g est choisi parmi :
O n
- le radical R^C-
- les radicaux R20 hydrocarbonés en C-1 -C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
- R-18 est choisi parmi :
O n - le radical R,TC- 21
- les radicaux R22 hydrocarbonés en C-|-Cg linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
- R-17, R-|g et R21 , identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
- n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;
- y est un entier valant de 1 à 10 ;
- x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;
- X" est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15 , que lorsque x vaut 0 alors R-| g désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R-| s désigne R22-
On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (VII) dans laquelle : - R-15 désigne un radical méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1 ;
- z est égal à 0 ou 1 ;
- n, p et r sont égaux à 2 ; - R-j g est choisi parmi :
O
II
- le radical R^C-
- les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C-14-C22
- l'atome d'hydrogène ;
- R-17, R-19 et R21 , identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
- R-18 est choisi parmi :
O 11
- le radical R^C—
- l'atome d'hydrogène ;
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société HENKEL, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société REWO-WITCO.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire on préfère le chlorure de behenyltrimethylammonium, ou encore, le chlorure de stearamidopropyldimethyl (myristyl acétate) ammonium commercialisé sous la dénomination «CERAPHYL 70» par la société VAN DYK, le Quaternium-27 ou le Quaternium-83 commercialisés par la société WITCO.
Dans les compositions conformes à l'invention, on utilise de préférence des mélanges d'agents tensioactifs et en particulier des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et d'agents tensioactifs amphotères ou non ioniques. Un mélange particulièrement préféré est un mélange constitué d'au moins un agent tensioactif anionique et d'au moins un agent tensioactif amphotère.
On utilise de préférence un agent tensioactif anionique choisi parmi les alkyl(C12-C14) sulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium, les alkyl (C12-C14)éthersulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium oxyéthylénés à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le cocoyl iséthionate de sodium et l'alphaoléfine(C14-C16) sulfonate de sodium et leurs mélange avec :
- soit un agent tensioactif amphotère tel que les dérivés d'aminé dénommés disodiumcocoamphodipropionate ou sodiumcocoamphopropionate commercialisés notamment par la société RHONE POULENC sous la dénomination commerciale "MIRANOL C2M CONC" en solution aqueuse à 38 % de matière active ou sous la dénomination MIRANOL C32;
- soit un agent tensioactif amphotère de type zwittérionique tel que les alkylbétaïnes en particulier la cocobétaïne commercialisée sous la dénomination "DEHYTON AB 30" en solution aqueuse à 32 % de MA par la société HENKEL.
La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les agents antipelliculaires ou anti-séborrhéiques, les parfums, les agents nacrants, les hydroxyacides, les électrolytes, les épaississants, les esters d'acides gras, les conservateurs, les filtres solaires silicones ou non, les vitamines, les provitamines, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysats de protéines, l'acide méthyl-18 eicosanoique, les hydroxyacides, le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales ou de synthèse, les huiles fluorées ou perfluorées, les cires naturelles ou synthétiques, les composés de type céramide, les tensioactifs cationiques, les aminés grasses, les acides gras et leurs dérivés, les alcools gras et leurs dérivés ainsi que les mélanges de ces différents composés et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui n'affecte pas les propriétés des compositions selon l'invention.
Ces additifs sont présents dans la composition selon l'invention dans des proportions pouvant aller de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par l'homme du métier selon sa nature et sa fonction.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être plus particulièrement utilisées pour le lavage ou le traitement des matières keratiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux. En particulier, les compositions selon l'invention sont des compositions détergentes telles que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce mode de réalisation de l'invention, les compositions comprennent une base lavante, généralement aqueuse.
Le ou les tensioactifs formant la base lavante peuvent être indifféremment choisis, seuls ou en mélanges, au sein des tensioactifs anioniques, amphotères et non ioniques tels que définis ci-dessus.
La quantité et la qualité de la base lavante sont celles suffisantes pour conférer à la composition finale un pouvoir moussant et/ou détergent satisfaisant.
Ainsi, selon l'invention, la base lavante peut représenter de 4 % à 50 % en poids, de préférence de 6 % à 35 % en poids, et encore plus préférentiellement de 8 % à 25 % en poids, du poids total de la composition finale.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement des matières keratiniques telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières keratiniques une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
Ainsi, ce procédé selon l'invention permet le maintien de la coiffure, le traitement, le soin ou le lavage ou le démaquillage de la peau, des cheveux ou de toute autre matière kératinique.
Les compositions de l'invention peuvent également se présenter sous forme d'après- shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
Lorsque la composition se présente sous la forme d'un après-shampooing éventuellement à rincer, elle contient avantageusement au moins un tensioactif cationique, sa concentrentration généralement comprise entre 0,1 et 10% en poids et de préférence de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de solutions ou de gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent se présenter sous forme de gel, de lait, de crème, d'émulsion, de lotion épaissie ou de mousse et être utilisées pour la peau, les ongles, les cils, les lèvres et plus particulièrement les cheveux.
Les compositions peuvent être conditionnées sous diverses formes notamment dans des vaporisateurs, des flacons pompe ou dans des récipients aérosols afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray, une laque ou une mousse pour le traitement des cheveux.
Dans tout ce qui suit ou ce qui précède, les pourcentages exprimés sont en poids.
L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide des exemples suivants qui ne sauraient être considérés comme la limitant aux modes de réalisation décrits. Dans les exemples, MA signifie matière active.
EXEMPLE 1
On a réalisé deux compositions de shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et l'autre comparative (compositions B) :
On effectue un shampooing en appliquant environ 12 g de la composition A sur des cheveux préalablement mouillés. On fait mousser le shampooing puis on rince abondamment à l'eau.
On procède selon le même mode opératoire que ci-dessus avec la composition comparative B.
Un panel d'experts a évalué les propriétés des cheveux mouillés.
Les essais comparatifs réalisés sur des modèles aux cheveux sensibilisés, ont montré que la composition selon l'invention apporte, dans 80% des cas, plus de légèreté aux cheveux mouillés que la composition de référence.
De plus, avec la composition selon l'invention, les cheveux mouillés se démêlent plus facilement et les racines sont plus décollées.
EXEMPLE 2
On a préparé le shampooing de composition suivante :
Après lavage des cheveux avec la composition, les cheveux sont rincés à l'eau. Les cheveux mouillés se démêlent facilement, les cheveux sont légers et les racines sont décollées.

Claims

REVENDICATIONS
1- Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un polymère cationique et au moins une silicone polyammonium quaternaire constituée d'unités répétitives de formule générale suivante
dans laquelle
R1 , R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1 -C4 de préférence méthyle - X et X', identiques ou différents, représentent un groupe organique divalent qui est lié à l'atome de silicium adjacent par une liaison carbone-silicium et à un atome d'azote, et qui comprend au moins 4 atomes de carbone et un groupement hydroxyle, X ou X' ne contenant pas d'hérérocycle, —
- Y représente un groupe organique divalent comprenant au moins deux atomes de carbone,
A" désigne un anion organique ou minéral, n est un nombre compris entre 5 et 200, m est supérieur ou égal à 1 et de préférence compris entre 1 et 10
2- Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que X et X', identiques ou différents, désignent un radical hydrocarboné en C4-C12 comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène
3- Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que X et X', identiques ou différents, désignent un radical butylène linéaire ou ramifié, hexylène linéaire ou ramifié, -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-, -CH2CH2CH20 CH2CH(OH)CH2-,
-CH2CH2CH20 CH2CH(CH2OH)-, -CH2CH(OH)CH2 OCH2CH2CH2- OH I
I I
— (CH2)2— CH -CH2- — (CH2)2— CH -CH2OH
OH I ι I
— (CH2)3— CH -CH2- — (CH2)3— CH -CH2OH
4- Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que X et X' identiques ou différents, sont choisis parmi
-CH2CH2CH20 CH2CH(OH)CH2-, -CH2CH(OH)CH2 OCH2CH2CH2-
5- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que Y est un radical hydrocarboné en C2-C12 comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène
6- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que Y désigne un radical éthylene, propylène linéaire ou ramifié, butylène linéaire ou ramifié, hexylène linéaire ou ramifié ou -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-, -CH2CH2OCH2CH2- , -CH2OCH2-, -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-
7- Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que Y est choisi parmi les radicaux -CH2CH2OCH2CH2- -(CH2)6- et -(CH2)3-
8- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que A" désigne un anion bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate bisulfite, methosulfate, sulfate, phosphate
9- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci
10- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit polymère cationique est choisi parmi (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes
dans lesquelles:
R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, Rg, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle;
R- et R2 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de
1 à 6 atomes de carbone;
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
(2) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires,
(3) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoiuble d'ammonium quaternaire,
(4) Les poiysaccharides cationiques,
(5) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkyiène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères,
(6) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis- azetidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent reticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement aminé du poiymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisées.
(7) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polyoarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels,
(8) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements aminé primaire et au moins un groupement aminé secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone,
(9) les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium
(10) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule : formule (VII) dans laquelle :
R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-D ou -CO- NH-R17-D où R17 est un alkyiène et D un groupement ammonium quaternaire ;
A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
X' désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
A1 , R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkyiène ou hydroxyalkyiène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : -(CH2-CH2-0)x-CH2-CH2-
-[CH2-CH(CH3)-0]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X" est un anion.
(11) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (VIII):
— î N+18 — (CH,)r — NU — CO (CH,)q — CO — NH — (CH7)s — ? N»+ — A.
X- | X- I
R19 (VI I I) R21
formule dans laquelle :
R18, R19, R20 et R21 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
X désigne un atome d'halogène,
A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-0- CH2-CH2-.
(12) Les polymères quaternaires de vinyipyrrolidone et de vinylimidazole,
(13) Les polyamines référencées sous le nom de « POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE » dans le dictionnaire CTFA.
(14) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C-ι-C4) trialkyl(C-|_C4)ammonium,
(15) des polyalkylèneimines, en particulier des polyethyleneimines, des polymères contenant des motifs vinyipyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. 11- Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que ledit polymère cationique est choisi parmi les dérivés d'éther de cellulose quaternaires, les cyclopolymères cationiques, les polysaccharides cationiques, les polymères quaternaires de vinyipyrrolidone et de vinylimidazole et leurs mélanges.
12- Composition selon la revendication 11 , caractérisée par le fait que ledit cyclopolymère est choisi parmi les homopolymères du chlorure de diallyldiméthylammonium et les copolymères du chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide.
13- Composition selon la revendication 11 , caractérisée par le fait que lesdits dérivés d'éther de cellulose quaternaires sont choisis parmi les hydroxyéthylcelluloses ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
14- Composition selon la revendication 1 1 , caractérisée par le fait que lesdits polysaccharides cationiques sont choisis parmi les gommes de guar modifiées par un sel de 2,3-époxypropyi triméthylammonium.
15- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins une silicone.
16- Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les silicones sont choisies parmi les polyorganosiloxanes insolubles dans la composition.
17- Composition selon l'une quelconque des revendications 15 ou 16, caractérisée par le fait que les silicones sont des polyorganosiloxanes non volatils choisis parmi les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et résines de silicones, les polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges.
18- Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que : (a) les polyalkylsiloxanes sont choisis parmi :
- les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ;
- les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol ; - les polyalkyl^-C^siloxanes ; (b) les polyalkylarylsiloxanes sont choisis parmi :
- les polydiméthylméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphényl siloxanes linéaires et ou ramifiés de viscosité comprise entre 1.10"5 et 5.10"2m2/s à 25°C ;
(c) les gommes de silicone sont choisies parmi les polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou sous forme de mélange dans un solvant ;
(d) les résines sont choisies parmi les résines constituées d'unités : R3 Si 01/2, R2 Si 02/2, R Si 03/2, Si 04/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné ayant de 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle ;
(e) les silicones organo modifiées sont choisies parmi les silicones comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
19- Composition selon l'une quelconque des revendications 15 à 18, caractérisée par le fait que les silicones sont choisies parmi les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol, les polyalkylarylsiloxanes, les mélanges de deux PDMS constitués d'une gomme et d'une huile de viscosités différentes, les mélanges d'organosiloxanes et de silicones cycliques, les résines d'organopolysiloxanes.
20- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite silicone polyammonium quaternaire est présente à une concentration comprise entre 0,05 % et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1 % et 5 % en poids.
21- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère cationique est présent à une concentration comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids.
22- Composition selon l'une quelconque des revendications 15 à 21 , caractérisée en ce que ladite silicone est présente à une concentration comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids. 23- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent tensioactif choisi parmi les tensioactifs anioniques, non ioniques, amphotères, cationiques et leurs mélanges.
24- Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que le ou les agents tensioactifs sont présents à une concentration comprise entre 0,1% et 60% en poids, de préférence entre 3% et 40% en poids, et encore plus préférentiellement entre 5% et 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée par le fait la composition contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les agents antipelliculaires ou anti-séborrhéiques, les parfums, les agents nacrants, les hydroxyacides, les électrolytes, les épaississants, les esters d'acides gras, les conservateurs, les filtres solaires silicones ou non, les vitamines, les provitamines, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysats de protéines, l'acide méthyl-18 eicosanoique, les hydroxyacides, le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales ou de synthèse, les huiles fluorées ou perfiuorées, les cires naturelles ou synthétiques, les composés de type céramide, les aminés grasses, les acides gras et leurs dérivés, les alcools gras et leurs dérivés ainsi que les mélanges de ces différents composés.
26- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, d'après-shampooing, de composition pour la permanente, le défrisage, la coloration ou la décoloration des cheveux, de composition à rincer à appliquer entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage, de composition lavantes pour le corps.
27- Utilisation d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes pour le lavage ou pour le soin des matières keratiniques.
28- Procédé de traitement des matières keratiniques, telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdites matières une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 26, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
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