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EP0209787A2 - Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien Download PDF

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Publication number
EP0209787A2
EP0209787A2 EP86109260A EP86109260A EP0209787A2 EP 0209787 A2 EP0209787 A2 EP 0209787A2 EP 86109260 A EP86109260 A EP 86109260A EP 86109260 A EP86109260 A EP 86109260A EP 0209787 A2 EP0209787 A2 EP 0209787A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
condensation product
minutes
bis
piperazine
chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP86109260A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0209787A3 (en
EP0209787B1 (de
Inventor
Rolf Dr. Fikentscher
Sigismund Dr. Heimann
Heinrich Dr. Mertens
Siegfried Schneider
Michele Dr. Vescia
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to AT86109260T priority Critical patent/ATE42591T1/de
Publication of EP0209787A2 publication Critical patent/EP0209787A2/de
Publication of EP0209787A3 publication Critical patent/EP0209787A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0209787B1 publication Critical patent/EP0209787B1/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5264—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • D06P1/5278—Polyamides; Polyimides; Polylactames; Polyalkyleneimines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular

Definitions

  • the object of the present invention is to provide a process for the aftertreatment of dyeings with reactive dyes on cellulose fiber materials, in which textile materials dyed in deep tones are obtained which do not stain an untreated white cotton accompanying fabric when tested in the ironing test.
  • the cellulose fiber materials can be in the form of fibers, yarns, fabrics or other piece goods.
  • the fiber materials consist of cotton, linen or rayon.
  • the cellulose fiber materials can optionally be in a mixture with synthetic fibers, such as polyamide, polyacrylonitrile or polyester fibers.
  • the cellulose fibers are dyed in the usual way with the commercially available reactive dyes, e.g. at 2O - 100 ° C using the pull-out method or at room temperature using the cold dwell method. Following dyeing, the textile material is first rinsed with cold water, then washed twice with hot water (95-100 ° C.) and, if necessary, once more with water at a temperature of 60 ° -80 ° C. Only then is the cellulose material dyed with reactive dyes treated with the cationic condensation product to be used as aftertreatment agent in aqueous solution.
  • the commercially available reactive dyes e.g. at 2O - 100 ° C using the pull-out method or at room temperature using the cold dwell method.
  • the textile material is first rinsed with cold water, then washed twice with hot water (95-100 ° C.) and, if necessary, once more with water at a temperature of 60 ° -80 ° C. Only then is the cellulose material dyed with reactive dyes treated with the
  • the cationic condensation products to be used according to the invention can be obtained by reacting (a) bis-benzylpiperazine with (b) ethylene chloride, epihalohydrin, propylene chloride, 1,3-dichloro-2-hydroxypropane, bis-epoxy-butane, 1,4-dichlorobutane or their Mixtures in a: b molar ratio of 1: 0.5 to 1.1.
  • the condensation of components (a) or (c) with (b) takes place in the pH range from 6.5 to 12, preferably 7 to 10.
  • Bases such as sodium hydroxide solution, potassium hydroxide solution, sodium carbonate, calcium oxide, calcium hydroxide, barium oxide or barium hydroxide are optionally used to adjust the pH during the condensation. If the compounds of group (a) or (c) are used in excess in the condensation, a pH in the alkaline range is established due to the basicity of these compounds.
  • the condensation is carried out in aqueous or alcoholic solution at a solids content of the solution of usually 20 to 60% by weight and temperatures of 60 to 100 ° C.
  • the alcoholic solvent used is e.g.
  • Ethylene glycol, propylene glycol, diglycol and / or neopentyl glycol The water-soluble, not yet quaternized condensation products have a viscosity of at least 5OO mPas in 45% aqueous solution at a temperature of 20 ° C.
  • Effective cationic aftertreatment agents are obtained if the cationic condensation products - in particular those from piperazine and epichlorohydrin or ethylene chloride - are subsequently quaternized with benzyl chloride.
  • benzylation of the condensation products from components (c) and (b) 0.15 to 1.0 O is used per N equivalent of component (c). preferably 0.4 to 0.75 mol of benzyl chloride. This achieves a benzylation of 15 - 90% of the tertiary and - if present in the condensation product - the secondary nitrogen atoms in the condensation product. Condensation products with secondary and tertiary nitrogen atoms are formed when 1-aminoethylpiperazine or bis-1,4- (aminopropyl) piperazine is used as component (c).
  • the benzylation is preferably carried out in an aqueous medium at temperatures of 60-100 ° C.
  • Both the condensation reaction and the benzylation of the condensation products can be carried out at temperatures above 100 ° C. under pressure. This results in shorter response times.
  • the aqueous or alcoholic solutions of the benzylated condensation products can be used directly as a cationic condensation product for the aftertreatment.
  • the viscosity of the cationic condensation products containing benzyl groups is at least 75 mPas and is preferably in the range of 150-040 mPas.
  • the aftertreatment of the cellulose fiber materials dyed with reactive dyes is carried out discontinuously in dyeing apparatus or continuously for combing in lissuses, or area material on foulards or wide-wash systems.
  • the discontinuous aftertreatment of the colored materials with the aqueous liquors generally takes 5 to 30 minutes.
  • the cationic aftertreatment agents are used in an amount of 0.1 to 5, preferably 0.2 to 3,% by weight, based on the dry cellulose fiber material.
  • the aftertreatment of the dyeing, which had previously been thoroughly washed out with water, using reactive dyes on cellulose fiber materials is carried out at a temperature of the aqueous solution of 5 to 120 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
  • the reactive dye removed from the dyed material which is in hydrolyzed form, remains in the aftertreatment liquor and does not deposit on the dyed and aftertreated material.
  • the cellulose fiber materials aftertreated with reactive dyes according to the invention show no color brightening after the treatment according to the invention, so that there are no color shifts even in combination dyeings. In this way, dyeings are obtained which meet the strict requirements placed on dyeings in practice in terms of water fastness.
  • the cellulose fiber material is rinsed and then dried. The drying temperature has no significant influence on the improvement in wet fastness.
  • the parts given in the examples are parts by weight, the percentages relate to the weight of the substances.
  • the viscosities were measured with a rotary viscometer.
  • the following resin solutions were used as cationic condensation products:
  • condensation product 2 The procedure was as indicated under condensation product 2, but the benzylation was carried out not in ethylene glycol, but after adding the same amount of diethylene glycol to the piperazine-epichlorohydrin condensation product. A clear solution of the condensation product 3 was obtained. The viscosity of a 24% solution was 30 mPas at 20 ° C. As with the condensation product 2, 70% of the nitrogen atoms were quaternized.
  • the unfixed dyes migrate from the colored to the white material.
  • the test method is very sensitive, since the smallest amounts of unfixed dyes stain the white material.
  • the dyeings were subjected to this ironing test.
  • the "sandwiches” were pressed 2 ⁇ 3O s at 18O ° C in the ironing machine (Siemens Heimbügler special) and then dried with the machine running.
  • the dyebath is heated to 95 ° C. within 20 minutes. After a residence time of 10 minutes at 95 ° C., 30 kg sodium chloride are added and the temperature is then kept at 95 ° C. for a further 5 minutes. The mixture is cooled to 80 ° C. within 10 minutes. Then 4 kg of soda and 2 l of 44.8% aqueous sodium hydroxide solution are added.
  • the dyebath is then kept at 80 ° C. for a further 30 minutes and then drained off. It is rinsed 10 minutes cold with overflow.
  • the ironing test showed that the accompanying fabric on the untreated yarn (sample a) is heavily stained. Treatment c) reduced bleeding, but could not be prevented. Bleeding of the accompanying tissue was prevented only by treatment b).
  • the liquor uptake was 80%.
  • the knitted fabric was then dried at 120 ° C.
  • the dyeing and aftertreatment was carried out as described in Example 2, with the exception that the 30,000 liter dye liquor contained 4.8 kg of the turquoise dye of the following formula contained in a commercial setting.
  • the ironing test showed that a cotton calico accompanying fabric did not stain.
  • Rinsing is carried out cold for 10 minutes, then 2 ⁇ 10 minutes at the cooking temperature and then once for 10 minutes at 50 ° C.
  • the goods are then aftertreated for 10 minutes at 60 ° C. with an aqueous solution which contained 1.5% of the condensation product 3 (24%) and had a pH of about 7.
  • an undyed accompanying fabric made of cotton calico was not bled on.
  • Example 4 Staining was carried out as described in Example 4. The dyed material was then rinsed three times for 10 minutes at 25 ° C., then once for 10 minutes at the boiling temperature and then with an aqueous solution containing 1.5% of the condensation product 3 and 1.6% soda calc. contained and had a pH of about 10.5 aftertreated. The aftertreatment bath was entered at 40 ° C. and then heated to the cooking temperature within 20 minutes. The ironing test showed that the cotton jersey treated in this way showed no bleeding of the accompanying fabric.
  • the 5 kg of the red reactive dye of the formula contains in a commercial setting as well as 70 g / l sodium sulfate, 5 g / l soda and 2 g / l 44.8% aqueous sodium hydroxide solution.
  • the material is dyed for 60 minutes at 80 ° C, then cold for 10 minutes, then 2 ⁇ 10 minutes at the boiling temperature and then rinsed in the overflow for 10 minutes at 60 ° C.
  • the ironing test showed that the accompanying fabric on the untreated cotton jersey (sample a) was heavily stained. Treatment c) reduced bleeding, but could not be prevented. Bleeding of the accompanying tissue was prevented only by treatment b).
  • the ironing test shows that the accompanying material stains heavily on the untreated tissue (sample a) and the tissue which has been subjected to treatment b). Bleeding of the accompanying tissue could only be prevented by treatment c).

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Abstract

Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktiv-Farbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien mit wäßrigen Lösungen von Kondensationsprodukten, die durch Umsetzung von (a) Bis-benzylpiperazin mit (b) Ethylenchlorid, Epihalogenhydrin, Propylenchlorid, 1,3-Dichlor-2-hydroxy-propan, Bis-epoxibutan, 1,4-Dichlorbutan oder deren Gemische im Molverhältnis 1 : O,5 bis 1,1 oder durch Umsetzung von (c) Piperazin, Bis-1,4-(aminopropyl)-piperazin, 1-Aminoethylpiperazin, 2-Hydroxyethylpiperazin, 1-Methylpiperazin oder deren Gemische mit den Verbindungen gemäß (b) im Molverhältnis 1 : O,5 bis 1,1 und Benzylierung der Kondensationsprodukte erhältlich ist, wobei man bei der Benzylierung pro Äquivalent Stickstoff in der Komponente (c) O,15 - 1,O Mol Benzylchlorid einsetzt. Die so nachbehandelten Cellulose-Fasermaterialien weisen eine sehr hohe Naßechtheit auf.

Description

  • Aus der DE-OS 27 47 358 ist bekannt, Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien mit wäßigen Lösungen von Kondensations­produkten aus Polyaminen und Epichlorhydrin bei einem pH-Wert der wäßri­gen Lösungen zwischen 3,5 und 11 und bei Temperaturen von vorzugsweise 65 bis 1OO°C nachzubehandeln. Die Anwendungsmengen an kationischen Konden­sationsprodukten betragen zwischen O,5 und 4 Gew.%, bezogen auf das Trockengewicht des gefärbten Textilguts. Mit Hilfe einer solchen Behand­lung werden die Naßechtheitseigenschaften von Reaktivfärbungen auf Cellu­lose verbessert, jedoch ist eine weitere Steigerung des Echtheitsniveaus der nachbehandelten Färbungen erwünscht.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Faser­materialien zur Verfügung zu stellen, bei dem man auch in tiefen Tönen gefärbte textile Materialien erhält, die bei der Prüfung beim Bügeltest ein unbehandeltes weißes Baumwollbegleitgewebe nicht anbluten.
  • Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man als Nachbehand­lungsmittel ein kationisches Kondensationsprodukt einsetzt, das durch Umsetzung von
    • (a) Bis-benzylpiperazin mit
    • (b) Ethylenchlorid, Epihalogen-hydrin, Propylenchlorid, 1,3-Dichlor-2-­hydroxy-propan, Bis-epoxibutan, 1,4-Dichlorbutan oder deren Gemische im Molverhältnis 1 : O,5 bis 1,1 oder durch Umsetzung von
    • (c) Piperazin, Bis-1,4-(aminopropyl)-piperazin, 1-Aminoethylpiperazin, 2-Hydroxyethylpiperazin, 1-Methylpiperazin oder deren Gemische
    mit den Verbindungen gemäß (b) im Molverhältnis 1 : O,5 bis 1,1 und Benzylierung der Kondensationsprodukte erhältlich ist, wobei man bei der Benzylierung pro Äquivalent Stickstoff in der Komponente (c) O,15 - 1,O Mol Benzylchlorid einsetzt.
  • Die Cellulose-Fasermaterialien können in Form von Fasern, Garnen, Gewebe oder anderen Stückwaren vorliegen. Die Fasermaterialien bestehen aus Baumwolle, Leinen oder Zellwolle. Die Cellulose-Fasermaterialien können gegebenenfalls in Mischung mit synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyester-Fasern vorliegen.
  • Die Cellulose-Fasern werden mit den handelsüblichen Reaktivfarbstoffen in üblicher Weise gefärbt, z.B. bei 2O - 1OO°C nach dem Ausziehverfahren oder bei Raumtemperatur nach dem Kaltverweilverfahren. Im Anschluß an das Färben wird das textile Material zunächst mit kaltem Wasser gespült, danach zweimal mit heißem Wasser (95 - 1OO°C) und gegebenenfalls ein weiteres Mal mit Wasser einer Temperatur von 6O - 8O°C gereinigt. Erst danach wird das mit Reaktivfarbstoffen gefärbte Cellulose-Material mit dem als Nachbehandlungsmittel einzusetzenden kationischen Kondensations­produkt in wäßriger Lösung behandelt.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden kationischen Kondensationsprodukte sind erhältlich durch Umsetzung von (a) Bis-benzylpiperazin mit (b) Ethylenchlorid, Epihalogenhydrin, Propylenchlorid, 1,3-Dichlor-2-­hydroxy-propan, Bis-epoxibutan, 1,4-Dichlorbutan oder deren Gemische im Molverhältnis a : b von 1 : O,5 bis 1,1.
  • Sie sind außerdem lich durch Umsetzung von (a) Bis-benzylpiperazin mit (b) Ethylenchlorid, Epihalogenhydrin, Propylenchlorid, 1,3-Dichlor-2-­hydroxy-propan, Bis-epoxibutan, 1,4-Dichlorbutan oder deren Gemische im Molverhältnis a : b von 1 : O,5 bis 1,1.
  • Sie sind außerdem erhältlich durch Umsetzung von (c) Piperazin, Bis-1,4-(aminopropyl)-piperazin, 1-Aminoethylpiperazin, 2-Hydroxyethyl­piperazin, 1-Methylpiperazin oder deren Gemische mit den oben angegebenen bifunktionellen Vernetzern gemäß (b) und Benzylierung dieser Konden­sationsprodukte, wobei man bei der Benzylierung pro Äquivalent Stickstoff in der Komponente (c) O,15 bis 1,O Mol Benzyl-chlorid einsetzt.
  • Die Kondensation der Komponenten (a) bzw. (c) mit (b) erfolgt in dem pH-Bereich von 6,5 bis 12, vorzugsweise 7 bis 1O. Für die Einstellung des pH-Wertes bei der Kondensation verwendet man gegebenenfalls Basen, wie Natronlauge, Kalilauge, Natriumcarbonat, Calciumoxid, Calciumhydroxid, Bariumoxid oder Bariumhydroxid. Sofern die Verbindungen der Gruppe (a) bzw. (c) im Überschuß bei der Kondensation eingesetzt werden, stellt sich aufgrund der Basizität dieser Verbindungen ein pH-Wert im alkalischen Bereich ein. Die Kondensation wird in wäßriger oder alkoholischer Lösung bei einem Feststoffgehalt der Lösung von üblicherweise 2O - 6O Gew.% und Temperaturen von 6O - 1OO°C durchgeführt. Als alkoholische Lösungsmittel verwendet man z.B. Ethylenglykol, Propylen-glykol, Diglykol und/oder Neopentylglykol. Die wasserlöslichen noch nicht quaternierten Kondensa­tionsprodukte haben in 45%iger wäßriger Lösung bei einer Temperatur von 2O°C eine Viskosität von mindestens 5OO mPas. Wirksame kationische Nach­behandlungsmittel erhält man, wenn man die kationischen Kondensations­produkte - insbesondere diejenigen aus Piperazin und Epichlorhydrin bzw. Ethylenchlorid - anschließend mit Benzylchlorid quaternisiert.
  • Für die Benzylierung der Kondensationsprodukte aus den Komponenten (c) und (b) setzt man pro N-Äquivalent der Komponente (c) O,15 bis 1,O, vorzugsweise O,4 bis O,75 Mol Benzylchlorid ein. Man erreicht damit eine Benzylierung von 15 - 9O % der tertiären und - sofern im Kondensations­produkt vorhanden - der sekundären Stickstoffatome im Kondensationspro­dukt. Kondensationsprodukte mit sekundären und tertiären Stickstoffatomen entstehen, wenn man als Komponente (c) 1-Aminoethylpiperazin oder Bis-1,4-(aminopropyl)-piperazin einsetzt. Die Benzylierung erfolgt vor­zugsweise in wäßrigem Medium bei Temperaturen von 6O - 1OO°C. Sowohl die Kondensationsreaktion als auch die Benzylierung der Kondensationsprodukte kann bei Temperaturen oberhalb 1OO°C unter Druck vorgenommen werden. Man erreicht dadurch kürzere Reaktionszeiten. Die wäßrigen bzw. alkoholischen Lösungen der benzylierten Kondensationsprodukte können direkt als kationi­sches Kondensationsprodukt zur Nachbehandlung verwendet werden. Die Viskosität der Benzylgruppen enthaltenden kationischen Kondensations­produkte beträgt (gemessen in 24%iger wäßriger Lösung bei einer Tempera­tur von 2O°C) mindestens 75 mPas und liegt vorzugweise in dem Bereich von 15O - 4OO mPas.
  • Die Nachbehandlung der mit Reaktivfarbstoffen gefärbten Cellulose-Faser­materialien, die gegebenenfalls in Mischung mit anderen Fasern vorliegen können, erfolgt mit einer wäßrigen Flotte diskontinuierlich in Färbe­apparaten oder kontinuierlich für Kammzug in Lisseusen, oder Flächengut auf Foulards oder Breitwaschanlagen. Die diskontinuierliche Nachbehand­lung der gefärbten Materialien mit den wäßrigen Flotten dauert im allge­meinen 5 bis 3O Minuten. Die kationischen Nachbehandlungsmittel werden in einer Menge von O,1 bis 5, vorzugsweise O,2 bis 3 Gew.%, bezogen auf das trockene Cellulose-Fasermaterial eingesetzt. Die Nachbehandlung der zuvor gut mit Wasser ausgewaschenen Färbung mit Reaktivfarbstoffen auf Cellu­lose-Fasermaterialien wird bei einer Temperatur der wäßrigen Lösung von 5 bis 12O°C, vorzugsweise 3O bis 1OO°C und einem pH-Wert von 4 bis 11, vorzugsweise 5 bis 8 durchgeführt. Der von dem gefärbten Material ent­fernte Reaktivfarbstoff, der in hydrolysierter Form vorliegt, verbleibt in der Nachbehandlungsflotte und schlägt sich nicht auf dem gefärbten und nachbehandelten Material nieder. Die erfindungsgemäß nachbehandelten mit Reaktivfarbstoffen gefärbten Cellulose-Fasermaterialien zeigen nach der erfindungsgemäßen Behandlung keine Farbaufhellungen, so daß auch bei Kombinationsfärbungen keine Farbtonverschiebungen resultieren. Man erhält auf diese Weise Färbungen, die bezüglich der Wasserechtheit den strengen Anforderungen, die an Färbungen in der Praxis gestellt werden, genügen. Nach der erfindungsgemäßen Behandlung wird das Cellulose-Fasermaterial gespült und dann getrocknet. Die Trocknungstemperatur hat keinen signifi­kanten Einfluß auf die Verbesserung der Naßechtheiten.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewicht der Stoffe. Die Viskositäten wurden mit einem Rotationsviskosimeter gemessen. Als kationische Konden­sationsprodukte wurden folgende Harzlösungen verwendet:
    • Kondensationsprodukt 1
  • 516 Teile Piperazin (6 Mol) in 644 Teile Wasser wurden innerhalb von 5O Minuten mit 496,7 Teilen Epichlorhydrin versetzt. Man ließ hierbei die Reaktionstemperatur von 5O auf 88°C ansteigen. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch weitere 4 Stunden bei 9O bis 95°C gehalten. Das Reak­tionsprodukt hatte dann eine Viskosität von 44OO mPas (2O°C) und einen Chloridgehalt von 3,25 mMol/g. Es wurde mit 414 Teilen Wasser versetzt und auf Raumtemperatur gekühlt (Viskosität 27O mPas (2O°C).
  • 175O Teile dieser Lösung wurden mit 3O5O Teilen Propandiol-1,2 und 1O5O Teilen Wasser versetzt, 4OO Teile 5O%ige Natronlauge zugegeben und dann bei 6O bis 7O°C 882 Teile Benzylchlorid langsam eingetragen. Nach 5-stündiger Reaktionsdauer bei 8O°C hatte die klare Lösung einen Chlorid­gehalt von 1,59 mMol/g, einen pH-Wert von 3,9 und eine Viskosität von 9O mPas (2O°C). Der Wirkstoffgehalt der Lösung des Kondensationsproduk­tes 1 lag bei 21,9 %. Die Viskosität einer 24%igen Lösung des Kondensa­tionsproduktes betrug 14O mPas bei 2O°C. 7O % der Stickstoffatome waren mit Benzylchlorid quaternisiert entsprechend O,7 Mol Benzylchlorid pro Äquivalent Stickstoff im Piperazin.
    • Kondensationsprodukt 2
  • 173O Teile des Piperazin-Epichlorhydrin-Kondensationsproduktes, dessen Herstellung unter Kondensationsprodukt 1 beschrieben ist, wurden mit 256O Teilen Ethylenglykol und 44O Teilen 5O%iger wäßriger Natronlauge versetzt. Bei 6O bis 8O°C wurden innerhalb O,5 Stunden 882 Teile Benzyl­chlorid zugegeben und anschließend 5 Stunden bei 8O°C gehalten. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur hatte die klare Lösung einen pH-Wert von 4,3, einen Chloridgehalt von 2,O5 mMol/g und eine Viskosität von 285 mPas (2O°C). Der Wirkstoffgehalt betrug 27,8 % an Kondensationsprodukt 2. Die Viskosität einer 24%igen Lösung des Kondensationsproduktes betrug 22O mPas bei 2O°C. 7O % der Stickstoffatome waren mit Benzylchlorid quaternisiert entsprechend O,7 Mol Benzylchlorid pro Äquivalent Stick­stoff im Piperazin.
    • Kondensationsprodukt 3
  • Man verfuhr wie unter Kondensationsprodukt 2 angegeben, führte jedoch die Benzylierung nicht in Ethylenglykol, sondern nach Zugabe der gleichen Menge an Diethylenglykol zu dem Piperazin-Epichlorhydrin-Kondensationspro dukt durch. Man erhielt eine klare Lösung des Kondensationsproduktes 3. Die Viskosität einer 24%igen Lösung betrug 3OO mPas bei 2O°C. Wie beim Kondensationsprodukt 2 wurden 7O % der Stickstoffatome quaternisiert.
  • Um die Naßechtheiten der Färbung zu testen, wurde der Bügeltest durchge­führt.
    • Bügeltest
  • In der Praxis wird häufig der Endpunkt eines Nachwaschprozesses bei einer Reaktivfärbung in der Weise geprüft, daß man ein Stück des gefärbten noch nicht getrockneten Materials zwischen zwei angefeuchtete weiße Baumwoll­gewebe legt und diese "Sandwiches" bis zur Trockene bügelt.
  • Durch diese Behandlung wandern die nicht fixierten Farbstoffe vom gefärb­ten auf das weiße Material. Die Prüfmethode ist sehr empfindlich, da dabei die geringsten Mengen nicht fixierter Farbstoffe das Weißmaterial anschmutzen.
  • Die Färbungen wurden diesem Bügeltest unterzogen. Die "Sandwiches" wurden 2 × je 3O s bei 18O°C in der Bügelmaschine gepreßt (Siemens Heimbügler Spezial) und anschließend bei laufender Maschine getrocknet.
    • Beispiel 1
  • In einem Stranggarnfärbeapparat werden 8O kg genetztes mercerisiertes Baumwollgarn in 1OOO l Farbflotte, die 1,O4 kg des gelben Reaktiv-Farb­stoffes der Formel
    Figure imgb0001
     und 1,6 kg des roten Reaktiv-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0002
     in handelsüblicher Einstellung enthält, wie folgt gefärbt:
  • Das Färbebad wird innerhalb von 2O Min. auf 95°C aufgeheizt. Nach einer Verweilzeit von 1O Min. bei 95°C werden 3O kg Natriumchlorid zugesetzt und anschließend die Temperatur weitere 5 Min. bei 95°C gehalten. Inner­halb von 1O Min. wird auf 8O°C abgekühlt. Dann werden 4 kg Soda und 2 l 44,8%ige wäßrige Natronlauge zugegeben.
  • Anschließend wird das Färbebad noch 3O Min. bei 8O°C gehalten und dann abgelassen. Gespült wird 1O Min. kalt mit Überlauf.
  • Danach wird zweimal 1O Min. bei 98°C und einmal 1O Min. bei 7O°C ge­reinigt.
  • Das Garn wird sodann in 3 Teile geteilt:
    • a. Ein Teil des gefärbten Garns wird getrocknet und dem Bügeltest unterworfen.
    • b. Der zweite Teil des gefärbten Garns wird 2O Min. bei 4O°C mit einer wäßrigen Lösung nachbehandelt, die 2 % des Kondensationspro­duktes 1 (21,9%rig) enthält und einen pH-Wert von etwa 7 hat.
    • c. Der dritte Teil des gefärbten Garns wird gemäß der Lehre der DE-OS 27 47 358 1O Min. bei Kochtemperatur mit einer wäßrigen Lösung nachbehandelt, die 2 % des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Methyl­dipropylentriamin und O,87 Mol Epichlorhydrin (21,9%rig) enthält und einen pH-Wert von etwa 7 hat.
  • Der Bügeltest ergab, daß das Begleitgewebe bei dem unbehandelten Garn (Probe a) stark anblutet. Durch die Behandlung c) konnte das Anbluten zwar verringert, aber nicht verhindert werden. Nur durch die Behand­lung b) wurde ein Anbluten des Begleitgewebes verhindert.
    • Beispiel 2
  • Auf einem JET-Färbeapparat werden 3OO kg Baumwoll-Wirkware in 3OOO l Farb­flotte, die 4,5 kg des roten Reaktiv-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0003
     in handelsüblicher Einstellung
    Figure imgb0004
     4,5 kg m-Nitrobenzolsulfonsaures Natrium,
    18O kg Natriumchlorid und
    45 kg Natriumcarbonat
    enthält, 3O Min. bei 8O°C gefärbt.
  • Gespült wird 1O Min. kalt, dann 2×1O Min. bei Kochtemperatur und an­schließend wird geschleudert und getrocknet. Dann wurde das Baumwollge­wirke auf dem Foulard mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die folgende Zusätze enthielt:
    1O g/l des Kondensationsproduktes 2 (27,8%ig),
    4 g/l eines kationischen Weichmachers (Kondensationsprodukt aus Stearinsäure und Aminoethylethanolamin) und
    1O g/l eines C₁₈-Fettalkoholoxethylates mit 8O Mol Ethylenoxid
  • Die Flottenaufnahme betrug 8O %. Die Wirkware wurde anschließend bei 12O°C getrocknet.
  • Der Bügeltest ergab, daß die so behandelte Wirkware im Gegensatz zur unbehandelten Ware kein Anbluten des Begleitgewebes zeigte.
    • Beispiel 3
  • Gefärbt und nachbehandelt wurde wie im Beispiel 2 beschrieben, jedoch mit der Ausnahme, daß die 3OOO l Farbflotte 4,8 kg des türkisfarbenen Farb­stoffes folgender Formel
    Figure imgb0005
     in handelsüblicher Einstellung enthielt. Der Bügeltest ergab, daß ein Begleitgewebe aus Baumwoll-Kaliko nicht anblutete.
    • Beispiel 4
  • In einem Overflow-Färbeapparat werden 75 kg gebleichtes Baumwoll-Jersey in 12OO l Färbeflotte, die 2,475 kg des scharlachfarbenen Reaktiv-Farb­stoffes der Formel
    Figure imgb0006
     O,99 kg des roten Reaktiv-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0007
     und O,O4 kg des blauen Reaktiv-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0008
     jeweils in handelsüblicher Einstellung sowie 2O g/l Soda und 8O g/l Natriumchlorid enthielt, wie folgt gefärbt:
    Zunächst wird 15 Min. bei 25°C gefärbt, dann in 3O Min. auf 5O°C erwärmt, und anschließend das Färbebad 2O Min. bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird in 3O Min. auf 8O°C aufgeheizt und in 45 Min. zu Ende gefärbt.
  • Gespült wird 1O Min. kalt, dann 2×1O Min. bei Kochtemperatur und an­schließend einmal 1O Min. bei 5O°C.
  • Anschließend wird die Ware 1O Min. bei 6O°C mit einer wäßrigen Lösung nachbehandelt, die 1,5 % des Kondensationsproduktes 3 (24%ig) enthielt und einen pH-Wert von etwa 7 hatte. Bei dem anschließenden Bügeltest wurde ein ungefärbtes Begleitgewebe aus Baumwoll-Kaliko nicht angeblutet.
    • Beispiel 5
  • Gefärbt und gespült wurde wie in Beispiel 4 beschrieben. Nachbehandelt wurde 1O Min. bei Kochtemperatur mit einer wäßrigen Lösung, die 1,5 % des Kondensationsproduktes 3 (24%ig) und 1,6 % (= 1 g/l) Soda calc. enthielt und einen pH-Wert von etwa 1O,5 hatte.
  • Beim anschließenden Bügeltest wurde ein ungefärbtes Begleitgewebe aus Baumwoll-Kaliko nicht angeblutet.
    • Beispiel 6
  • Gefärbt wurde wie in Beispiel 4 beschrieben. Das gefärbte Material wurde dann dreimal 1O Min. bei 25°C, anschließend einmal 1O Min. bei Koch­temperatur gespült und danach mit einer wäßrigen Lösung, die 1,5 % des Kondensationsproduktes 3 und 1,6 % Soda calc. enthielt und einen pH-Wert von etwa 1O,5 hatte, nachbehandelt. In das Nachbehandlungsbad wurde bei 4O°C eingegangen und dann innerhalb von 2O Min. auf Kochtemperatur auf­geheizt. Der Bügeltest ergab, daß das so behandelte Baumwoll-Jersey kein Anbluten des Begleitgewebes zeigte.
    • Beispiel 7
  • In einem Overflow-Färbeapparat werden 1OO kg Baumwoll-Trikot in 2OOO l Färbeflotte, die 5 kg des roten Reaktiv-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0009
     in handelsüblicher Einstellung sowie 7O g/l Natriumsulfat, 5 g/l Soda und 2 g/l 44,8%rige wäßrige Natronlauge enthält, zugegeben. Das Material wird 6O Min. bei 8O°C gefärbt, danach 1O Min. kalt, dann 2×1O Min. bei Koch­temperatur und anschließend 1O Min. bei 6O°C im Überlauf gespült.
  • Anschließend wurde der Baumwoll-Trikot in 3 Teile geteilt:
    • a) Ein Teil des gefärbten Baumwoll-Trikots wurde getrocknet und dem Bügeltest unterworfen.
    • b) Der zweite Teil des gefärbten Baumwoll-Trikots wurde 1O Min. bei Kochtemperatur mit einer wäßrigen Lösung nachbehandelt, die 2 % des Kondensationsproduktes 2 (27,8%rig) enthielt und einen pH-Wert von etwa 7 hatte.
    • c) Der dritte Teil des gefärbten Baumwoll-Trikots wurde gemäß der Lehre der DE-OS 27 47 358 1O Minuten bei Kochtemperatur mit einer Lösung nachbehandelt, die 2 % des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Methyldi­propylentriamin und O,87 Mol Epichlorhydrin (27,%rig) enthielt und einen pH-Wert von etwa 7 hatte.
  • Der Bügeltest ergab, daß das Begleitgewebe bei dem unbehandelten Baumwoll-­Trikot (Probe a) stark anblutete. Durch die Behandlung c) konnte das Anbluten zwar verringert, aber nicht verhindert werden. Nur durch die Behandlung b) wurde ein Anbluten des Begleitgewebes verhindert.
    • Beispiel 8
  • In einem vollgefluteten Jet-Färbeapparat werden 1OO kg Baumwollgewebe in 15OO l Färbeflotte, die 5 kg des orangefarbenen Reaktivfarbstoffes der Formel
    Figure imgb0010
     in handelsüblicher Einstellung enthält, wie folgt gefärbt:
    Das Färbebad wird innerhalb von 2O Min. auf 95°C aufgeheizt. Nach einer Verweilzeit von 1O Min. bei 95°C setzt man 3O kg Natriumchlorid zu und hält anschließend die Temperatur weitere 5 Min. bei 95°C. Innerhalb von 1O Min. wird auf 8O°C abgekühlt. Dann gibt man 4 kg Soda und 2 l 44,8%rige wäßrige Natronlauge zu.
  • Anschließend wird das Gewebe in 3 Teile geteilt:
    • a) Ein Teil des Gewebes wird getrocknet und dem Bügeltest unterworfen.
    • b) Der zweite Teil des gefärbten Baumwollgewebes wird auf dem Foulard mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die folgende Zusätze enthält:
      8O g/l Dimethylolglyoxalmonourein (45%ig)
      12 g/l MgCl₂ . 6 H₂O
      Die Flottenaufnahme beträgt 78 %. Das Gewebe wird anschließend bei 11O°C getrocknet und danach 4 Min. bei 155°C kondensiert.
    • c) Der dritte Teil des gefärbten Baumwollgewebes wird auf dem Foulard mit einer wäßrigen Lösung folgender Zusammensetzung behandelt:
      8O g/l Dimethylolglyoxalmonourein (45%ig)
      12 g/l MgCl₂ . 6 H₂O
      4O g/l des Kondensationsproduktes 3 (24%ig)
      Flottenaufnahme, Trocknungs- und Kondensationsbedingungen werden, wie unter b) beschrieben, eingehalten.
  • Der Bügeltest ergibt, daß das Begleitmaterial bei dem unbehandeltem Gewebe (Probe a) und dem Gewebe, das der Behandlung b) unterworfen wurde, stark anblutet. Nur durch die Behandlung c) konnte ein Anbluten des Begleitgewebes verhindert werden.
  • Die Wirksamkeit der Knitterfrei- Krumpffrei-Ausrüstung wurde durch den Zusatz des Kondensationsproduktes 3 bei der Behandlung c) nicht ungünstig beeinflußt. Die Ausrüstungen gemäß b) und c) ergaben die gleichen Krumpfungswerte bei der Haushaltswäsche (2O Min. bei 6O %). Bei der Beurteilung des Glättebildes nach Monsanto ergaben sich ebenfalls keine Unterschiede.
  • Bei der zusätzlichen Anwendung eines Hydrophobiermittels in den Bädern b) und c) zeigte es sich, daß auch die Hydrophobie des ausgerüsteten Gewebes durch die Mitverwendung des Kondensationsproduktes 3 nicht beeinflußt wird.

Claims (5)

1. Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien mit wäßrigen Lösungen von Kondensations­produkten aus Polyaminen und Epichlorhydrin, dadurch gekennzeichnet, daß man als Nachbehandlungsmittel ein kationisches Kondensationspro­dukt einsetzt, das durch Umsetzung von
(a) Bis-benzylpiperazin mit
(b) Ethylenchlorid, Epihalogenhydrin, Propylenchlorid, 1,3-Dichlor-2-­hydroxy-propan, Bis-epoxibutan, 1,4-Dichlorbutan oder deren Gemische im Molverhältnis 1 : O,5 bis 1,1 oder durch Umsetzung von
(c) Piperazin, Bis-1,4-(aminopropyl)-piperazin, 1-Aminoethyl­piperazin, 2-Hydroxyethylpiperazin, 1-Methylpiperazin oder deren Gemische
mit den Verbindungen gemäß (b) im Molverhältnis 1 : O,5 bis 1,1 und Benzylierung der Kondensations-produkte erhältlich ist, wobei man bei der Benzylierung pro Äquivalent Stickstoff in der Komponente (c) O,15 - 1,O Mol Benzylchlorid einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Nachbe­handlungsmittel (1OO%ig) in einer Menge von O,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf die Cellulose-Fasermaterialien, einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Nachbehandlung bei einer Temperatur der wäßrigen Lösung von 5 bis 12O°C und einem pH-Wert von 4 bis 11 durchgeführt wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als kationisches Kondensationsprodukt ein benzyliertes Piperazin-Epi­chlorhydrin-Kondensationsprodukt einsetzt.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0242577A2 (de) * 1986-03-25 1987-10-28 Bayer Ag Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien
EP0284010A2 (de) * 1987-03-25 1988-09-28 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zum alkali-freien Färben und Drucken
WO1999014299A1 (en) * 1997-09-15 1999-03-25 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with anionically modified, cyclic amine based polymers
US5942959A (en) * 1996-10-30 1999-08-24 Murata Manufacturing Co., Ltd. Filter device having a dielectric resonator and a coupling loop with adjustable coupling between the dielectric resonator and the coupling loop
US6025322A (en) * 1996-10-21 2000-02-15 Basf Aktiengesellschaft Use of polycationic condensation products as an additive for detergents or detergent after treatment agents in order to inhibit running of colors and to reduce color loss
US6147183A (en) * 1997-09-15 2000-11-14 Basf Aktiengesellschaft Amphoteric amine based polymers having a net cationic charge and process for their production
US6228828B1 (en) 1997-09-15 2001-05-08 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with anionically modified, cyclic amine based polymers
US6251846B1 (en) * 1997-09-15 2001-06-26 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with cyclic amine based polymers to provide appearance and integrity benefits to fabrics laundered therewith

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5739247A (en) * 1980-08-15 1982-03-04 Teijin Ltd Spun like fabric
JPS5739246A (en) * 1980-08-15 1982-03-04 Teijin Ltd Production of extensible fabric having cotton like feeling
JPS5739249A (en) * 1980-08-15 1982-03-04 Teijin Ltd Production of raised fabric having cotton like feeling
DE3743741A1 (de) * 1987-12-23 1989-07-06 Basf Ag Polymere konditionierungsmittel zur vorbehandlung von nichtmetallischen oberflaechen fuer eine chemische metallisierung
DE3829974A1 (de) * 1988-09-03 1990-03-15 Basf Ag Quaternierte kondensationsprodukte
WO2009109492A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Clariant International Ltd Dyeing auxiliary

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2657582A1 (de) * 1975-12-23 1977-07-07 Ciba Geigy Ag Polymere quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2747358A1 (de) * 1977-10-21 1979-04-26 Bayer Ag Verfahren zur nachbehandlung von reaktivfaerbungen
DE2930738A1 (de) * 1978-10-26 1980-05-08 Sandoz Ag Verfahren zum faerben oder drucken von cellulosefasern enthaltend textilien
GB2094298A (en) * 1981-03-04 1982-09-15 Vyzk Ustav Zuslechtovaci Quaternary ammonium compounds and use thereof for finishing textile fabrics
DE3217835A1 (de) * 1981-05-16 1982-12-02 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Faerbereiprodukte und verfahren zum nachbehandeln von faerbungen
EP0099030A2 (de) * 1982-07-10 1984-01-25 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zum Färben von textilen Materialien aus Polyacrylnitril
EP0160879A2 (de) * 1984-05-10 1985-11-13 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten textilen Materialien aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3417239A1 (de) * 1984-05-10 1985-11-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von filzfest ausgeruesteter, gegebenenfalls gefaerbter wolle

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2657582A1 (de) * 1975-12-23 1977-07-07 Ciba Geigy Ag Polymere quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2747358A1 (de) * 1977-10-21 1979-04-26 Bayer Ag Verfahren zur nachbehandlung von reaktivfaerbungen
DE2930738A1 (de) * 1978-10-26 1980-05-08 Sandoz Ag Verfahren zum faerben oder drucken von cellulosefasern enthaltend textilien
GB2094298A (en) * 1981-03-04 1982-09-15 Vyzk Ustav Zuslechtovaci Quaternary ammonium compounds and use thereof for finishing textile fabrics
DE3217835A1 (de) * 1981-05-16 1982-12-02 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Faerbereiprodukte und verfahren zum nachbehandeln von faerbungen
EP0099030A2 (de) * 1982-07-10 1984-01-25 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zum Färben von textilen Materialien aus Polyacrylnitril
EP0160879A2 (de) * 1984-05-10 1985-11-13 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten textilen Materialien aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0242577A3 (de) * 1986-03-25 1991-09-25 Bayer Ag Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien
EP0242577A2 (de) * 1986-03-25 1987-10-28 Bayer Ag Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien
EP0284010A2 (de) * 1987-03-25 1988-09-28 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zum alkali-freien Färben und Drucken
EP0284010A3 (en) * 1987-03-25 1990-10-10 Hoechst Aktiengesellschaft Process for alkali-free dyeing and printing with reactive dyes
US6262011B1 (en) 1996-10-21 2001-07-17 Basf Aktiengesellschaft Polycationic condensates as color transfer inhibiting and color release reducing additive to detergents and fabric conditioners
EP0934382B1 (de) * 1996-10-21 2002-12-18 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von polykationischen kondensationsprodukten als farbübertragungsinhibierenden und farbablösungsvermindernden zusatz zu waschmitteln und wäschenachbehandlungsmitteln
US6465415B2 (en) 1996-10-21 2002-10-15 Basf Aktiengesellschaft Use of polycationic condensates as color transfer inhibiting and color release reducing additive to detergents and fabric conditioners
US6025322A (en) * 1996-10-21 2000-02-15 Basf Aktiengesellschaft Use of polycationic condensation products as an additive for detergents or detergent after treatment agents in order to inhibit running of colors and to reduce color loss
US5942959A (en) * 1996-10-30 1999-08-24 Murata Manufacturing Co., Ltd. Filter device having a dielectric resonator and a coupling loop with adjustable coupling between the dielectric resonator and the coupling loop
WO1999014299A1 (en) * 1997-09-15 1999-03-25 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with anionically modified, cyclic amine based polymers
US6147183A (en) * 1997-09-15 2000-11-14 Basf Aktiengesellschaft Amphoteric amine based polymers having a net cationic charge and process for their production
US6228828B1 (en) 1997-09-15 2001-05-08 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with anionically modified, cyclic amine based polymers
US6251846B1 (en) * 1997-09-15 2001-06-26 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with cyclic amine based polymers to provide appearance and integrity benefits to fabrics laundered therewith
US6111056A (en) * 1997-09-15 2000-08-29 Basf Aktiengesellschaft Cyclic amine based polymers and process for their production
WO1999014301A1 (en) * 1997-09-15 1999-03-25 The Procter & Gamble Company Laundry detergent and fabric conditioning compositions with oxidized cyclic amine based polymers
US6482787B1 (en) 1997-09-15 2002-11-19 The Procter & Gamble Company Laundry detergent and fabric conditioning compositions with oxidized cyclic amine based polymers
WO1999014300A1 (en) * 1997-09-15 1999-03-25 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions with cyclic amine based polymers to provide appearance and integrity benefits to fabrics laundered therewith
CZ300454B6 (cs) * 1997-09-15 2009-05-20 The Procter & Gamble Company Prací detergentový prostredek pro dodávání lepšího vzhledu a integrity tkaninám a textiliím, praným v pracích roztocích vytvorených z tohoto prostredku

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DK344686D0 (da) 1986-07-21
US4704132A (en) 1987-11-03
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ATE42591T1 (de) 1989-05-15
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DE3663047D1 (en) 1989-06-01
EP0209787B1 (de) 1989-04-26

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