EA039739B1 - Жидкость для гидроразрыва, содержащая (со)полимер гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, и способ осуществления гидроразрыва - Google Patents
Жидкость для гидроразрыва, содержащая (со)полимер гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, и способ осуществления гидроразрыва Download PDFInfo
- Publication number
- EA039739B1 EA039739B1 EA201991955A EA201991955A EA039739B1 EA 039739 B1 EA039739 B1 EA 039739B1 EA 201991955 A EA201991955 A EA 201991955A EA 201991955 A EA201991955 A EA 201991955A EA 039739 B1 EA039739 B1 EA 039739B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- polymer
- water
- soluble
- fracturing fluid
- crystalline form
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 81
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 65
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 67
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 claims description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 22
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 21
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 15
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 7
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 4
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 50
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 10
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 6
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- AXCXNCAUYZRGHF-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(phenyl)borane Chemical compound CCCCOB(OCCCC)C1=CC=CC=C1 AXCXNCAUYZRGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M prop-2-enamide;trimethyl(propyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)C=C.CCC[N+](C)(C)C QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFIGURLAJSLIR-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2h-pyridine Chemical compound C=CN1CC=CC=C1 OZFIGURLAJSLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C=CN1C(=O)CCC1=O VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCCJGNRCMSPLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)acetyl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CN(C)C YDCCJGNRCMSPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZMQPQJSNUGWAL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)acetyl]oxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CC(=O)OCCOC(=O)C=C OZMQPQJSNUGWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCDOHKAKDABFT-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C KCCDOHKAKDABFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPRGDLSBPRRA-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]ethanesulfonate Chemical compound C[N+](C)(CCCNC(=O)C=C)CCS([O-])(=O)=O MAHPRGDLSBPRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- CPQQQVIIRFVAQU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(prop-2-enoylamino)propane-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(CS(O)(=O)=O)NC(=O)C=C CPQQQVIIRFVAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEXTEJRYNLGNC-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropane-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(=C)CS(O)(=O)=O WTEXTEJRYNLGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCS(O)(=O)=O KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMXXUXKROEFSK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(dimethylamino)acetyl]oxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)CN(C)C AOMXXUXKROEFSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQRNRKASNNVFAJ-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C ZQRNRKASNNVFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCAIDFOKQCVACE-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O BCAIDFOKQCVACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIETYYKGJGVJFT-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O OIETYYKGJGVJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKJQOXYGGPBIW-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C KVKJQOXYGGPBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOQMWEWYWXJOAN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-(prop-2-enoylamino)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XOQMWEWYWXJOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCOC(=O)C=C NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKLHTQPTXYIAAP-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound C(C=C)(=O)OCC[N+](CCCCS(=O)(=O)[O-])(C)C PKLHTQPTXYIAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVILMAFGAKQPP-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCCCS([O-])(=O)=O GPVILMAFGAKQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVECQSLRWYXZTR-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCCS([O-])(=O)=O YVECQSLRWYXZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCHQDCTPBWTHY-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C AKCHQDCTPBWTHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical class CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical class CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- RKRHIWGCASBILN-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCS([O-])(=O)=O Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCS([O-])(=O)=O RKRHIWGCASBILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical class ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000011557 critical solution Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000005558 fluorometry Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Inorganic materials Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012688 inverse emulsion polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC=C RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/20—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
- C07C309/21—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
- C02F1/56—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F11/00—Treatment of sludge; Devices therefor
- C02F11/12—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening
- C02F11/14—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening with addition of chemical agents
- C02F11/147—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening with addition of chemical agents using organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/80—Compositions for reinforcing fractures, e.g. compositions of proppants used to keep the fractures open
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/84—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/86—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/88—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/25—Methods for stimulating production
- E21B43/26—Methods for stimulating production by forming crevices or fractures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/10—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from quarries or from mining activities
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/28—Friction or drag reducing additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Geology (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Vehicle Body Suspensions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к жидкости для гидроразрыва, содержащей по меньшей мере одно расклинивающее средство и по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере из одной из ее солей. Настоящее изобретение относится к способу получения указанной жидкости и к способу осуществления гидроразрыва с применением указанной жидкости.
Description
Настоящее изобретение также относится к способу осуществления гидроразрыва нетрадиционных подземных пластов-коллекторов нефти и газа с применением указанной композиции.
Уровень техники
Добыча нефти (углеводородов) и газа, содержащихся в нетрадиционных подземных пластахколлекторах, разрабатывалась в течение нескольких лет и предусматривает открытие разрывов в пластеколлекторе для экономически эффективной добычи нефти и газа.
Далее в описании уровня техники и настоящего изобретения нетрадиционные подземные пластыколлекторы означают залежи, для которых требуются особые технологии извлечения, поскольку они не представлены в форме скопления в пористой и проницаемой породе (см. Les hydrocarbures de roche-mere en France Rapport provisoire - CGIET No. 2011-04-G - Министерство экологии, устойчивого развития, транспорта и жилищного строительства Франции, апрель 2011 г.). В случае газа из нетрадиционных источников можно упомянуть сланцевый газ, метан из угольных пластов и газ из плотных коллекторов. В случае нефти из нетрадиционных источников можно упомянуть тяжелую нефть, сланцевую нефть и нефть из плотных коллекторов.
Запасы, содержащиеся в нетрадиционных пластах-коллекторах, являются колоссальными и чрезвычайно широко распространенными в местах, ранее неиспользуемых, например, углеводороды коренных пород, такие как глинистый сланец, газ из плотных коллекторов и метан из угольных пластов. В США сланцевый газ широко используется и на данный момент составляет 46% всего природного газа, добываемого в США, тогда как он составлял лишь 28% в 1998 г. Обширные бассейны известны под названиями Barnett Shale, Ville Fayette Shale, Mowry Shale, Marcellus Shale, Utica Shale и т.д. Эксплуатация плотных пластов-коллекторов стала возможной вследствие развития технологий бурения.
Технологии добычи развились от вертикальных скважин до горизонтальных скважин, что уменьшило необходимое количество эксплуатационных скважин и занимаемую ими площадь земли, а также лучший охват объема пласта-коллектора для извлечения максимального количества газа или нефти. Однако значения проницаемости являются недостаточными для свободного движения углеводорода из коренной породы в скважину и, следовательно, обеспечения экономически целесообразной добычи значительных количеств газа или нефти. Следовательно, необходимо увеличить проницаемость и поверхность добычи с помощью операций интенсификации и, в частности, путем осуществления гидроразрыва породы, находящейся в контакте со скважиной.
Гидроразрыв.
Целью гидроразрыва является создание дополнительной проницаемости и обеспечение большей поверхности добычи газа и нефти. Действительно, низкая проницаемость, естественные препятствия в плотных слоях и снижение проницаемости вследствие операций бурения значительно ограничивают добычу. Газ или нефть, содержащиеся в нетрадиционном пласте-коллекторе, не могут свободно двигаться из породы к скважине без интенсификации.
Такие операции гидроразрыва в горизонтальных скважинах начали проводить в 1960 г. в Аппалачах, и на данный момент в США проведено несколько десятков тысяч процедур.
Технологии исследования, моделирования пласта-коллектора, бурения, цементирования и интенсификации стали намного более развитыми, и в них применяется оборудование, которое обеспечивает проведение таких операций за намного более короткое время с точным анализом результатов.
Интенсификация пласта-коллектора путем осуществления гидроразрыва.
Такие операции предусматривают закачивание воды под высоким давлением и с очень высоким расходом так, чтобы создать разрывы, которые распространяются перпендикулярно в эксплуатационных скважинах. Как правило, способ состоит из нескольких стадий создания разрывов вдоль длины горизонтальной скважины, что обеспечивает охват максимального объема пласта-коллектора.
Чтобы данные разрывы оставались открытыми, добавляют расклинивающее средство (например, песок, материалы на основе пластмассы или керамику определенного размера) так, чтобы предотвратить закрытие таких разрывов и поддерживать образованную капиллярность после завершения закачивания.
Только воды недостаточно для эффективной доставки расклинивающего средства, поскольку она характеризуется низкой вязкостью. Это ограничивает ее способность удерживать на месте расклинивающее средство в разрывах. Для решения данной проблемы были разработаны жидкости для гидроразрыва, которые содержат загущающее соединение или загущающие соединения.
По определению, соединение является загущающим, если оно увеличивает вязкость растворов, в которых оно растворено.
Кроме своих загущающих свойств соединение должно иметь конкретный реологический профиль. Соединение должно быть способно снижать вязкость так, чтобы не препятствовать транспорту и нагнетанию жидкости, содержащей расклинивающее средство, при высоком усилии сдвига, которое применя- 1 039739 ют при закачивании жидкости для гидроразрыва. После закачивания то же соединение должно быть способно при уменьшении усилия сдвига обуславливать достаточную вязкость, чтобы удерживать расклинивающее средство в разрывах.
Следовательно, полимер должен придавать раствору свойства псевдопластичности, чтобы он характеризовался относительно низкой вязкостью при закачивании (при высоком усилии сдвига) и высокой вязкостью после уменьшения усилия сдвига, чтобы удерживать расклинивающее средство в виде суспензии в разрыве.
Также следует учитывать вязкоупругие свойства полимеров в растворе. Данная вязкая упругость и ее значение в заявке описаны в документе SPE 147206 (Fracturing Fluid Comprised of Components Sourced Solely from the Food Industry Provides Superior Proppant Transport - David Loveless, Jeremy Holtsclaw, Rajesh Saini, Phil Harris, and Jeff Fleming, SPE, Halliburton) посредством визуальных наблюдений в статических или динамических экспериментах или посредством измерения реологических свойств, таких как измерение модулей вязкости и упругости (G' и G) или измерение зависимости вязкости от усилия сдвига на реометрах. Соответственно, свойства упругости будут обеспечивать преимущество для обеспечения транспорта и суспендирования расклинивающего средства в разрыве.
Следовательно, выбор полимера не является очевидным, и в отношении него требуется тщательное реологическое исследование для получения удовлетворительных результатов.
Кроме загущающих соединений для водных растворов, известных из уровня техники, можно упомянуть естественные вещества, такие как гуаровые камеди, и их производные, такие как гидроксипропилгуар (HPG) или карбоксиметилгидроксипропилгуар (CMHPG); производные целлюлозы, такие как карбоксиметилцеллюлоза или гидроксиэтилцеллюлоза. Такие соединения описаны, в частности, в патентах US 4033415, US 3888312 и US 4801389. В документе SPE 152596 (Hydraulic Fracturing 101: What Every Representative, Environmentalist, Regulator, Reporter, Investor, University Researcher, Neighbor and Engineer Should Know About Estimating Frac Risk and Improving Frac Performance in Unconventional Gas and Oil Wells - George E. King, Apache Corporation) подробно описаны последние достижения в отношении рабочих характеристик жидкостей для гидроразрыва.
Однако такие естественные вещества и, в частности, производные гуаровой камеди также являются пригодными в других вариантах применения, таких как пищевая или текстильная промышленность, и развитие разработки нетрадиционных месторождений с запасами нефти и газа составляет конкуренцию таким другим применениям. Это ограничивает доступность таких продуктов и вызывает проблемы в отношении ценообразования.
Другие нефтехимические соединения могут обладать загущающими свойствами. Можно упомянуть синтетические полимеры. Особенно известными являются поли(мет)акриламиды, необязательно частично гидролизованные, а также поли(мет)акрилаты и их сополимеры. Такие полимеры обеспечивают загущение вследствие их молярной массы и отталкивание ионов между цепями. Такие полимеры описаны в патентах GB 951147, US 3727689, US 3841402 или US 3938594. Механизм, определяющий вязкость, связан с увеличивающимся гидродинамическим объемом вследствие отталкивания внутри цепи, переплетения между цепями и т.д.
Однако в присутствии высокого содержания солей или в условиях применения при высокой температуре такие полимеры не проявляют значительного переплетения и отталкивания, что соответствует значительному уменьшению способности к загущению, особенно после воздействия усилия сдвига на стадии нагнетания. Более того, такие полимеры обычно не обладают достаточными вязкоупругими свойствами для удерживания расклинивающего средства в разрыве. Содержание таких полимеров нужно повышать до уровней, которые являются слишком высокими для обеспечения свойств суспензии расклинивающего средства. Такие уровни содержания не являются экономически целесообразными.
Полимеры, применяемые вследствие своих свойств загущения, преимущественно также могут представлять собой вещества, снижающие трение, которые уменьшают потерю заряда в турбулентных средах и значительно увеличивают расход при идентичных мощности и диаметре трубы.
Синтетические полимеры, содержащие 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту и/или ее соли, обладают представляющими интерес свойствами снижения трения в водном растворе. Такие полимеры также известны вследствие их сопротивления сдвигу и термическому разложению, в частности, в растворах солей. Однако получение полимера со сверхвысокой молекулярной массой, содержащего 2акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту, является трудным с точки зрения возникновения проблем у полимеров в отношении растворимости при повышении их молекулярной массы. Таким образом, чтобы обеспечить явление оптимального снижения трения и обеспечить высокую вязкость, необходимо, чтобы полимер растворялся быстро, в частности, в растворе солей и характеризовался сверхвысокой молекулярной массой.
Описание изобретения
Авторы настоящего изобретения обнаружили и разработали жидкость для гидроразрыва, которая имеет крайне сильный эффект снижения трения и при этом обеспечивает улучшенный эффект загущения в растворе солей (в солевом растворе) или в растворе, не содержащем солей (в воде).
Более того, высокая растворимость полимера в жидкости для гидроразрыва, а также характеристики
- 2 039739 его сульфонат-анионов предотвращают его адсорбцию породой, что обеспечивает восстановленную проводимость и, следовательно, увеличивает выход добычи нефти (углеводородов) и газа. Нефть (или виды нефти) из подземного пласта также называют сырой нефтью. В целом, она представляет собой смесь углеводородов.
Первый признак настоящего изобретения относится к применению жидкости для гидроразрыва, содержащей по меньшей мере одно расклинивающее средство и по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере из одной из ее солей.
Второй признак настоящего изобретения относится к способу получения жидкости для гидроразрыва по меньшей мере с одним водорастворимым (со)полимером, полученным из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере из одной из ее солей.
Третий признак настоящего изобретения относится к способу осуществления гидроразрыва нетрадиционного подземного пласта-коллектора нефти или газа с применением жидкости для гидроразрыва в соответствии с настоящим изобретением.
Четвертый признак настоящего изобретения относится к способу снижения трения с применением жидкости для гидроразрыва при выполнении гидроразрыва нетрадиционного подземного пластаколлектора нефти или газа с применением жидкости для гидроразрыва в соответствии с настоящим изобретением.
По определению, водорастворимый (со)полимер представляет собой (со)полимер, который образует водный раствор без нерастворимых частиц, когда его растворяют в воде при перемешивании при 25°С и при концентрации 50 г-л’1.
Расклинивающее средство может быть выбрано без ограничения из песка, керамики, боксита, стеклянных гранул и песка, пропитанного смолой. Оно составляет предпочтительно от 0,5 до 40%, более предпочтительно от 1 до 25% и еще более предпочтительно от 1,5 до 20% по весу жидкости для гидроразрыва.
Жидкость для гидроразрыва по настоящему изобретению предпочтительно получают из 0,001-1% по весу водорастворимого (со)полимера по настоящему изобретению, предпочтительно 0,002-0,2% по весу жидкости для гидроразрыва.
Жидкость для гидроразрыва может содержать другие соединения, известные специалисту в данной области техники, такие как указанные в документе SPE 152596, например средства против набухания для глин, такие как хлорид калия или холинхлорид, и/или биоциды, предотвращающие развитие бактерий, в частности сульфатвосстанавливающих бактерий, которые могут образовывать вязкие массы, уменьшающие значения площади пропускающей поверхности. Например, можно упомянуть глутаральдегид, который является наиболее применяемым, или формальдегид, или изотиазолиноны, и/или восстановители кислорода, такие как бисульфит аммония, предотвращающие разрушение других компонентов вследствие окисления и коррозии напорных труб, и/или антикоррозийные добавки, обеспечивающие защиту труб от окисления остаточным кислородом, при этом предпочтительным является Ν,Ν-диметилформамид, и/или смазочные средства, такие как нефтяные дистилляты, и/или хелаторы железа, такие как лимонная кислота, EDTA (этилендиаминтетрауксусная кислота), фосфонаты, и/или продукты против образования налета, такие как фосфаты, фосфонаты, полиакрилаты или этиленгликоль.
Гидратированная кристаллическая форма 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты характеризуется порошковой рентгеновской дифрактограммой, содержащей пики при значениях угла 2θ, составляющих 10,58°, 11,2°, 12,65°, 13,66°, 16,28°, 18,45°, 20°, 20,4°, 22,5°, 25,5°, 25,88°, 26,47°, 28,52°, 30,28°, 30,8°, 34,09°, 38,19°, 40,69°, 41,82°, 43,74°, 46,04°. Неопределенность для этих пиков обычно составляет порядка 0,1°.
Рентгеновская кристаллография, радиокристаллография или рентгеновская дифрактометрия является аналитической методикой для изучения структуры кристаллического материала на атомном уровне. В ней используется физическое явление рентгеновской дифракции. Можно использовать дифрактометр с медным источником.
Порошок, полученный из определенной кристаллической фазы, всегда будет обеспечивать дифракционные пики в тех же направлениях. Поэтому эта дифрактограмма образует реальный комплекс характеристических признаков кристаллической фазы. Таким образом, можно определить природу каждой кристаллической фазы в смеси или чистого продукта.
Этот комплекс характеристических признаков является специфическим для каждого кристаллического органического или неорганического соединения и представлен в виде списка пиков с положениями при угле 2θ.
- 3 039739
Эта методика используется для определения характеристик материала, особенно различных кристаллических форм, которые могут существовать для заданной химической молекулы.
Гидратированная кристаллическая форма 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты характеризуется инфракрасным спектром с преобразованием Фурье, содержащим пики при 3280 см-1, 3126 см-1, 1657 см-1, 1595 см-1, 1453 см-1, 1395 см-1, 1307 см-1, 1205 см-1, 1164 см-1, 1113 см-1, 1041 см-1, 968 см-1, 885 см-1, 815 см-1, 794 см-1. Неопределенность для этих пиков обычно составляет порядка 8 см-1. Преимущественно это спектр твердого вещества, полученного обычно в соли, такой как KBr.
Инфракрасная спектроскопия с преобразованием Фурье представляет собой анализ вибраций, излучаемых, поглощенных или распространяемых молекулами. Эта методика чувствительна к ближнему взаимодействию (влияние элементарной ячейки на связи). В большинстве случаев инфракрасные спектры с преобразованием Фурье для различных кристаллических систем значительно отличаются. Поэтому инфракрасный спектр с преобразованием Фурье отражает подробности о кристаллической структуре органического соединения.
В целом, и если не указано иное, рентгеновскую дифрактограмму и инфракрасный спектр получают при 20°С и атмосферном давлении, равном 1 атм (101325 Па).
Гидратированная кристаллическая форма 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты характеризуется минимальной энергией воспламенения, составляющей более 400 мДж, предпочтительно более 500 мДж (1 мДж = 10-3 Дж).
Минимальная энергия воспламенения представляет собой минимальную энергию, которую необходимо придать соединению, чтобы вызвать воспламенение. Энергия может быть электрической или тепловой. Минимальная энергия воспламенения является важной частью данных для учета риска взрыва при обращении с продуктом (перемещение, хранение, реагирование, формование и т.д.).
Минимальная энергия воспламенения зависит от свойств порошка (состава) и его макромолекулярной структуры (размер частиц, кристаллическая форма, удельная площадь поверхности).
Для твердых веществ эта энергия представляет собой минимальную энергию электрической искры, которая может воспламенить облако пыли. Чем выше минимальная энергия воспламенения, тем ниже риск, который представляет собой твердое вещество при использовании, обработке, хранении.
Минимальную энергию воспламенения измеряли согласно стандарту NF EN 13821.
Для гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты регистрируют 4 тепловых явления с помощью метода дифференциальной сканирующей калориметрии при 70°С, 100°С, 150°С и 190°С. Относительная неопределенность при наблюдении данных явлений обычно составляет порядка 10°С, преимущественно 5°С или менее.
Тепловые явления измеряют с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC). С помощью данной методики измеряют изменение теплоты, связанное с термическим денатурированием соединения, когда его нагревают с постоянной скоростью, например при скорости нагревания 10°С/мин.
Общепризнанно, что тепловое явление, которое происходит при 190°С (±10°С), относится к температуре плавления 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления настоящего изобретения, водорастворимый (со)полимер получают по меньшей мере из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере из одной из ее солей, при этом от 50 до 100 мол.% 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты предпочтительно находится в гидратированной кристаллической форме и/или в форме по меньшей мере одной из ее солей, более предпочтительно от 70 до 100 мол.% и еще более предпочтительно 100 мол.%.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно получают из 1-100 мол.% 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты, предпочтительно 2-60 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, еще более предпочтительно 5-30 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты; еще более предпочтительно 5-15 мол.% 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты; при этом от 50 до 100 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты преимущественно находится в гидратированной кристаллической форме и/или в форме по меньшей мере одной из ее солей, более преимущественно 70-100 мол.% и еще более преимущественно 100 мол.%.
Как правило, специалисту в данной области техники будет известно, как регулировать количество любых дополнительных мономеров (анионных, и/или катионных, и/или цвиттер-ионных), перечисленных ниже, для достижения 100 мол.%.
В целом, если не указано иное, 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота в гидратированной кристаллической форме обозначает кислотную форму и/или солевую форму. То же самое относится к анионным мономерам, которые могут означать кислотные и/или солевые формы, такие как, например, для акриловой кислоты.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения (со)полимер в соответствии с настоящим изобретением получают из такой солевой формы 2-акриламидо2-метилпропансульфоновой кислоты в гидратированной кристаллической форме. Таким образом, 2акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота предпочтительно частично или полностью превращена
- 4 039739 в соль перед полимеризацией. Кислотная форма мономера может быть превращена в соль перед, и/или во время, и/или после (со)полимеризации мономера или мономеров.
Солевую форму преимущественно получают из соединения, выбранного из гидроксида щелочного или щелочно-земельного металла, оксида щелочного или щелочно-земельного металла, аммиака, амина со следующей формулой NR1R2R3 (причем Rb R2 и R3 преимущественно представляют собой углеводородные группы, в частности алкильные группы) или карбоната щелочного или щелочно-земельного металла. Предпочтительным щелочным металлом является натрий.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно получают из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере из одной из ее солей и по меньшей мере из одного неионогенного мономера, и/или по меньшей мере одного анионного мономера, и/или по меньшей мере одного катиоиного мономера, и/или по меньшей мере одного цвиттерионного мономера.
Неионогенный мономер или неионогенные мономеры, которые можно использовать в пределах объема настоящего изобретения, можно выбрать, в частности, из группы, включающей водорастворимые виниловые мономеры. Предпочтительные мономеры, относящиеся к данному классу, представляют собой, например, акриламид, метакриламид, N-изопропилакриламид, N,N-диметилакриламид, N,Nдиэтилакриламид и N-метилолакриламид. Также можно использовать следующие: N-винилформамид, Nвинилацетамид, N-винилпиридин и N-винилпирролидон, N-винилимидазол, N-винилсукцинимид, акрилоилморфолин (АСМО), акрилоилхлорид, глицидилметакрилат, глицерилметакрилат, диацетонакриламид и изопренол. Предпочтительный неионогенный мономер представляет собой акриламид.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления водорастворимый (со)полимер предпочтительно получают из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты или по меньшей мере из одной из ее солей и из 1-99 мол.% неионогенного(ых) мономера(ов), предпочтительно 40-95 мол.% и более предпочтительно 45-90 мол.% в пересчете на общее количество мономеров. В данном случае (со)полимер предпочтительно получают из 1-99 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере из одной из ее солей; и более предпочтительно 2-60 мол.%; при этом от 50 до 100 мол.% 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты предпочтительно находится в гидратированной кристаллической форме и/или в форме по меньшей мере одной из ее солей, более предпочтительно 70-100 мол.% и еще более предпочтительно 100 мол.%.
Анионный(ые) мономер(ы), который(ые) можно использовать в пределах объема настоящего изобретения, можно выбрать из широкой группы. Такие мономеры могут иметь акриловую, винильную, малеиновую, фумаровую, малоновую, итаконовую, аллильную функциональные группы и содержат карбоксилатную, фосфонатную, фосфатную, сульфатную, сульфонатную группу или другую анионную группу. Анионный мономер может находиться в кислотной форме или в форме соли с щелочноземельным металлом, соли с щелочным металлом или соли с аммонием. Примеры подходящих мономеров включают акриловую кислоту, метакриловую кислоту, итаконовую кислоту, кротоновую кислоту, малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, акриламидоундекановую кислоту, 3-акриламидо-3метилбутановую кислоту, малеиновый ангидрид; мономеры типа сильной кислоты, имеющие, например, функциональную группу типа сульфоновой кислоты или фосфоновой кислоты, например винилсульфоновой кислоты, винилфосфоновой кислоты, аллилсульфоновой кислоты, металлилсульфоновой кислоты, 2-метилиденпропан-1,3-дисульфоновой кислоты, 2-сульфоэтилметакрилата, сульфопропилметакрилата, сульфопропилакрилата, аллилфосфоновой кислоты, стиролсульфоновой кислоты, 2-акриламидо-2метилпропандисульфоновой кислоты; и водорастворимые соли таких мономеров, такие как их соли щелочного металла, щелочно-земельного металла или аммония. В данном списке упомянутые мономеры сильной кислоты, имеющие функциональную группу в виде сульфоновой кислоты, не включают гидратированную кристаллическую форму 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или ее солей.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления сополимер преимущественно получают из 1-99 мол.% анионного(ых) мономера(ов), предпочтительно 2-60 мол.% и более предпочтительно 3-50 мол.% в пересчете на общее количество мономеров. В данном случае такие доли в процентах также включают гидратированную кристаллическую форму 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или ее солей.
Катионный мономер или катионные мономеры, которые можно применять в объеме настоящего изобретения, могут быть выбраны из группы мономеров, полученных из звеньев акриламидного, акрилового, винильного, аллильного или малеинового типа, где такие мономеры имеют функциональную группу четвертичного фосфония или аммония. Следует упомянуть, в частности и неограничивающим способом, кватернизованный диметиламиноэтилакрилат, кватернизованный диметиламиноэтилакрилат, хлорид диметилдиаллиламмония (DADMAC), хлорид акриламидопропилтриметиламмония (АРТАС) и хлорид метакриламидопропилтриметиламмония (МАРТАС). Средство для кватернизации можно выбрать из алкилхлоридов, диалкилсульфатов или алкилгалогенидов. Предпочтительно средство для кватернизации выбрано из метилхлорида или диэтилсульфата.
Кислые соли получают посредством способов, известных специалисту в данной области техники, а
- 5 039739 именно протонированием. Кватернизованные соли также получают способом, известным специалисту в данной области техники, в частности, с помощью проведения реакции с бензилхлоридом, метилхлоридом (MeCl), арилом, алкилхлоридами или диалкилсульфатами, такими как диметилсульфат.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления катионный мономер выбран из солей диаллилдиалкиламмония, таких как хлорид диаллилдиметиламмония (DADMAC), кислых или кватернизованных солей диалкиламиноалкилакриламидов или метакриламидов, таких как, например, хлорид метакриламидопропилтриметиламмония (МАРТАС), хлорид акриламидопропилтриметиламмония (АРТАС).
Цвиттер-ионный мономер может представлять собой производное звена акриламидного, акрильного, винильного, аллильного или малеинового типа, при этом данный мономер имеет функциональную группу в виде амина или четвертичного аммония и кислотную функциональную группу карбоксильного (или карбоксилатного), сульфонового (или сульфонатного) или фосфорного (или фосфатного) типа. Следует упомянуть, в частности и неограничивающим образом, производные диметиламиноэтилакрилата, такие как 2-((2-(акрилоилокси)этил)диметиламмонио)этан-1-сульфонат, 3-((2-(акрилоилокси)этил)диметиламмонио)пропан-1-сульфонат, 4-((2-(акрилоилокси)этил)диметиламмонио)бутан-1-сульфонат, [2(акрилоилокси)этил](диметиламмонио)ацетат; производные диметиламиноэтилметакрилата, такие как 2((2-(метакрилоилокси)этил)диметиламмонио)этан-1 -сульфонат, 3 -((2-(метакрилоилокси)этил)диметиламмонио)пропан-1-сульфонат, 4-((2-(метакрилоилокси)этил)диметиламмонио)бутан-1-сульфонат, [2(метакрилоилокси)этил](диметиламмонио)ацетат; производные диметиламинопропилакриламида, такие как 2-((3 -акриламидопропил)диметиламмонио)этан-1 -сульфонат, 3 -((3 -акриламидопропил)диметиламмонио)пропан-1 -сульфонат, 4-((3 -акриламидопропил)диметиламмонио)бутан-1 -сульфонат, [3(акрилоилокси)пропил)](диметиламмонио)ацетат; производные диметиламинопропилметилакриламида, такие как 2-((3-метакриламидопропил)диметиламмонио)этан-1-сульфонат, 3-((3-метакриламидопропил)диметиламмонио)пропан-1 -сульфонат, 4-((3 -метакриламидопропил)диметиламмонио)бутан-1 сульфонат и [3-(метакрилоилокси)пропил](диметиламмонио)ацетат.
Мономеры с гидрофобной природой можно также использовать при получении водорастворимого (со)полимера, используемого в способе по настоящему изобретению. Они предпочтительно выбраны из группы, состоящей из сложных эфиров (мет)акриловой кислоты, имеющей алкильную, арилалкильную, пропоксилированную или этоксилированную цепь; производных (мет)акриламида, имеющих алкильную, арилалкильную или диалкильную, арилалкилпропоксилированную, этоксилированную, этоксилированную и пропоксилированную или диалкильную цепь; алкиларилсульфонатов.
Если мономер, характеризующийся гидрофобной природой, применяют для получения водорастворимого (со)полимера, его количество преимущественно находится в диапазоне от 0,001 до 3 мол.% включительно в пересчете на общее количество мономеров.
Мономеры с флуоресцентной функциональной группой можно также использовать в пределах объема настоящего изобретения. Мономер с флуоресцентной функциональной группой можно выявить любым подходящим способом, например флуорометрией с помощью флуориметра с фиксированной длиной волны. В общем, мономер с флуоресцентной функциональной группой выявляют на максимумах возбуждения и излучения, что можно определить с помощью сканирующего флуориметра.
Мономеры, имеющие флуоресцентную функциональную группу, выбраны, например, из мономеров типа стиролсульфоната натрия или стиролсульфоновой кислоты.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно представляет собой анионный (со)полимер, содержащий акриламид и 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту; при этом от 50 до 100 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты находится в гидратированной кристаллической форме и/или в форме по меньшей мере одной из ее солей. Предпочтительно он представляет собой трехзвенный полимер акриламида, акриловой кислоты и 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты; при этом от 50 до 100 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты находится в гидратированной кристаллической форме и/или в форме по меньшей мере одной из ее солей. В обоих случаях (со)полимер может быть частично или полностью постгидролизованным.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно получают из 1-99 мол.% анионного(анионных) мономера(мономеров), более предпочтительно из 2-60 мол.%, где такие доли в процентах предусматривают мономер, соответствующий гидратированной кристаллической форме 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты или одной из ее солей.
В предпочтительном варианте водорастворимый (со)полимер в соответствии с настоящим изобретением является анионным или амфотерным и его получают из 1-99 мол.% анионных мономеров, при этом такие доли в процентах предусматривают мономер, соответствующий гидратированной кристаллической форме 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты или одной из ее солей. Водорастворимый (со)полимер в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно представляет собой сополимер соли гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и акриламида.
Водорастворимый (со)полимер в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно представляет собой анионный полимер, полученный посредством сополимеризации соли в гидратированной
- 6 039739 кристаллической форме 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты с солью акриловой кислоты, или анионный полимер, полученный посредством сополимеризации соли 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты в гидратированной кристаллической форме с неионогенным способным подвергаться гидролизу мономером.
Неионогенный способный подвергаться гидролизу мономер предпочтительно выбран из акриламида, метакриламида, N-монопроизводных акриламида или метакриламида, Ν,Ν-производных акриламида или метакриламида и сложных эфиров акриловой или метакриловой кислоты. Предпочтительный неионогенный мономер представляет собой акриламид.
В соответствии с настоящим изобретением применяемый водорастворимый (со)полимер может иметь линейную, разветвленную, звездообразную, гребневидную или блочную структуру. Такие структуры могут быть получены путем подбора инициатора, средства для переноса цепей, методики полимеризации, такой как контролируемая радикальная полимеризация, известная как RAFT (обратимая передача цепи по механизму присоединение-фрагментация), NMP (нитроксид-опосредованная полимеризация) или ATRP (радикальная полимеризация с переносом атома), внедрение структурных мономеров или концентрирование и т.д.
Согласно настоящему изобретению водорастворимый (со)полимер преимущественно является линейным или структурированным. Структурированный (со)полимер означает нелинейный (со)полимер, который содержит боковые цепи с получением, при растворении данного (со)полимера в воде, состояния с высоким спутыванием, что приводит к очень высоким значениям вязкости при низких градиентах. Водорастворимый (со)полимер согласно настоящему изобретению обычно несшитый.
Водорастворимый (со)полимер может быть, помимо прочего, структурирован с помощью по меньшей мере одного структурообразующего средства, которое может быть выбрано из группы, включающей ненасыщенные мономеры полиэтилена (содержащие по меньшей мере две ненасыщенные функциональные группы), такие как, например, винил, аллил, акриловые функциональные группы и функциональные эпоксигруппы, и, например, могут быть указаны метилен-бис-акриламид (MBA), триаллиламин, хлорид тетрааллиламмония или 1,2-дигидроксиэтилен-бис-(N-акриламид), и/или с помощью макроинициаторов, таких как полипероксиды, полиазосоединения и полимеры, представляющие собой средства для переноса цепи, такие как (со)полимеры полимеркаптана и полиолы, и/или с помощью функционализированных полисахаридов.
Количество средства для обеспечения разветвления/сшивания в мономерной смеси преимущественно составляет менее 4 вес.% в пересчете на содержание мономеров, более предпочтительно менее 1% и еще более предпочтительно менее 0,5%. В соответствии с конкретным вариантом осуществления оно может быть по меньшей мере эквивалентным 0,00001 вес.% в пересчете на содержание мономеров.
В общем, (со)полимер не требует разработки какого-либо конкретного способа полимеризации. Конечно, его можно получать согласно методикам полимеризации, известным специалисту в данной области техники. В частности, они могут представлять собой полимеризацию в растворе, полимеризацию в геле, полимеризацию осаждением, полимеризацию в эмульсии (водной или обратной), суспензионную полимеризацию, полимеризацию с реакционной экструзией или мицеллярную полимеризацию.
Полимеризация обычно представляет собой свободнорадикальную полимеризацию, предпочтительно путем полимеризации обратной эмульсии или полимеризации в геле. Под свободнорадикальной полимеризацией авторы настоящего изобретения понимают свободнорадикальную полимеризацию с помощью УФ-инициаторов, инициаторов, представляющих собой азосоединения, окислительновосстановительных или термических инициаторов, а также методик контролируемой радикальной полимеризации (CRP) или матричной полимеризации.
Согласно конкретному варианту осуществления настоящего изобретения (со)полимер можно затем гидролизовать. Последующий гидролиз представляет собой реакцию (со)полимера после полимеризации. Данная стадия заключается в проведении реакции гидролизуемых функциональных групп на преимущественно неионогенных мономерах, более преимущественно амидных или сложноэфирных функциональных групп, со средством для гидролиза. Данное средство для гидролиза может представлять собой фермент, ионообменную смолу или щелочной металл. Предпочтительно средство для гидролиза представляет собой основание. Во время данной стадии последующего гидролиза (со)полимера число функциональных групп карбоновой кислоты увеличивается. Осуществление реакции между основными и амидными или сложноэфирными функциональными группами, присутствующими в (со)полимере, обеспечивает образование карбоксилатных групп.
Согласно настоящему изобретению (со)полимер может находиться в форме жидкости, геля или твердого вещества, когда его получение включает стадию высушивания, такую как высушивание распылением, сушка во вращающемся барабане, высушивание с помощью электромагнитного излучения, например высушивание под воздействием микроволн, или сушка в псевдоожиженном слое.
Согласно конкретному варианту осуществления водорастворимый (со)полимер может содержать по меньшей мере одну группу с LCST.
Согласно общим знаниям специалиста в данной области техники группы с LCST соответствуют группам, растворимость которых в воде для определенной концентрации изменяется за пределами неко- 7 039739 торой температуры и зависит от содержания солей. Она представляет собой группу с температурой перехода при нагревании, определяющей недостаток ее аффинности с растворяющей средой. Отсутствие аффинности с растворителем приводит к помутнению или потере прозрачности, что может быть вызвано осаждением, агрегацией, образованием геля или увеличением вязкости среды. Минимальная температура перехода известна как LCST (нижняя критическая температура растворения). Для каждой концентрации группы с LCST наблюдали температуру перехода при нагревании. Она выше, чем LCST, которая является минимальной точкой на кривой. Ниже этой температуры полимер растворим в воде; выше этой температуры полимер теряет свою способность растворяться в воде.
Согласно конкретному варианту осуществления водорастворимый (со)полимер может содержать по меньшей мере одну группу с UCST.
Согласно общим знаниям специалиста в данной области техники группы с UCST соответствуют группам, растворимость которых в воде для определенной концентрации изменяется за пределами некоторой температуры и зависит от содержания солей. Она представляет собой группу с температурой перехода при охлаждении, определяющей недостаток ее аффинности с растворяющей средой. Отсутствие аффинности с растворителем приводит к помутнению или потере прозрачности, что может быть вызвано осаждением, агрегацией, образованием геля или увеличением вязкости среды. Максимальная температура перехода известна как UCST (верхняя критическая температура растворения). Для каждой концентрации группы с UCST наблюдали температуру перехода при охлаждении. Она ниже, чем UCST, которая является максимальной точкой на кривой. Выше этой температуры (со)полимер растворим в воде; ниже этой температуры (со)полимер теряет свою способность растворяться в воде.
Согласно настоящему изобретению водорастворимый (со)полимер преимущественно характеризуется высокой молекулярной массой. Высокомолекулярный обозначает значения молекулярной массы, составляющие по меньшей мере 0,5 млн г/моль, предпочтительно от 10 до 40 млн г/моль, более предпочтительно от 15 до 30 млн г/моль. Молекулярная масса понимается как средневесовая молекулярная масса. Ее измеряют посредством измерения характеристической вязкости (формула Марка-Хаувинка).
Перед применением в жидкости для гидроразрыва водорастворимый (со)полимер в соответствии с настоящим изобретением может находиться в различных твердых или жидких формах. Предпочтительно он находится в форме порошка, обратной эмульсии типа вода в масле или водной или масляной многофазной суспензии частиц.
Второй признак настоящего изобретения относится к способу получения жидкости для гидроразрыва, содержащей по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты и/или по меньшей мере одной из ее солей, в котором (со)полимер обеспечивают в воде или солевом растворе, и в котором водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится либо в форме порошка;
либо в форме обратной эмульсии типа вода в масле;
либо в форме водной или масляной многофазной суспензии частиц.
Способ получения жидкости для гидроразрыва в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно включает стадию добавления в жидкость по меньшей мере одного расклинивающего средства, описанного ранее.
Когда водорастворимый (со)полимер, применяемый в жидкости для гидроразрыва, до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме порошка, размер частиц составляет предпочтительно менее 1,5 мм, более предпочтительно менее 850 мкм, еще более предпочтительно менее 200 мкм.
Размер частиц относится к среднему диаметру, измеренному с помощью анализатора частиц с лазерной дифракцией в соответствии с традиционными методиками, которыми владеет специалист в данной области техники. Пример устройства, предназначенного для измерения среднего диаметра, представляет собой Mastersizer от Malvern Instruments.
Когда водорастворимый (со)полимер, применяемый в жидкости для гидроразрыва, до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме обратной эмульсии типа вода в масле, концентрация (со)полимера в эмульсии предпочтительно находится в диапазоне от 5 до 60 вес.% включительно, более предпочтительно от 15 до 40 вес.% в пересчете на вес эмульсии. В предпочтительном варианте обратная эмульсия типа вода в масле содержит по весу от 0,01 до 70% органической и/или неорганической соли, предпочтительно от 5 до 20 вес.% в пересчете на вес эмульсии. Соли могут быть выбраны без ограничения из хлорида натрия, сульфата натрия, бромида натрия, сульфата аммония, хлорида аммония, хлорида лития, бромида лития, хлорида калия, бромида калия, сульфата магния, сульфата алюминия и их смесей. Предпочтительные соли представляют собой хлорид аммония и сульфат аммония.
Когда водорастворимый (со)полимер, применяемый в жидкости для гидроразрыва, до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме водной многофазной суспензии частиц, (со)полимер предпочтительно находится в форме суспензии.
В данном случае водорастворимый (со)полимер, применяемый в жидкости для гидроразрыва, до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме водной многофазной суспензии частиц, содержащей
- 8 039739
i) от 15 до 60 вес.% по меньшей мере одного водорастворимого (со)полимера в соответствии с настоящим изобретением в форме твердых частиц со средним размером в диапазоне от 5 до 500 мкм включительно;
ii) от 15 до 45 вес.% по меньшей мере одной соли щелочного металла и/или по меньшей мере одной соли щелочно-земельного металла;
iii) по меньшей мере одно средство для увеличения вязкости, отличное от водорастворимого (со)полимера в соответствии с настоящим изобретением;
iv) по меньшей мере 10 вес.% воды; и при этом указанная суспензия характеризуется вязкостью по Брукфильду в диапазоне от 500 до 20000 сП включительно при температуре 20°С, и указанная суспензия характеризуется плотностью в диапазоне от 1,1 до 2 кг-л’1 включительно.
Когда водорастворимый (со)полимер, применяемый в жидкости для гидроразрыва, находится в форме масляной многофазной суспензии частиц, указанная суспензия содержит предпочтительно
i) от 15 до 60 вес.% по меньшей мере одного водорастворимого (со)полимера в соответствии с настоящим изобретением в форме твердых частиц со средним размером в диапазоне от 5 до 500 мкм включительно;
ii) по меньшей мере одно средство для увеличения вязкости, отличное от водорастворимого (со)полимера в соответствии с настоящим изобретением;
iii) по меньшей мере 10 вес.% масла; и при этом указанная суспензия характеризуется вязкостью по Брукфильду в диапазоне от 500 до 20000 сП включительно при температуре 20°С, и указанная суспензия характеризуется плотностью в диапазоне от 0,6 до 1,4 кг-л’1 включительно.
Вязкость по Брукфильду измеряют с помощью вискозиметра Брукфильда, на котором установлен шпиндель LV, причем шпиндель способен вращаться со скоростью, например, 30 об/мин, при этом измерение проводят преимущественно при 20°С. Плотность измеряют при 20°С при давлении 1 атм, т.е. 101325 Па.
Третий признак настоящего изобретения относится к способу осуществления гидроразрыва нетрадиционного подземного пласта-коллектора нефти или газа, включающему получение жидкости для гидроразрыва, описанной ранее, и закачивание указанной жидкости для гидроразрыва в подземный пласт.
Закачивание выполняют под давлением так, чтобы создать разрывы, распределенные по всей эксплуатационной скважине.
Необязательно до, во время или после создания разрывов в пласт-коллектор закачивают по меньшей мере одно окисляющее соединение и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
Закачивание поверхностно-активного вещества обеспечивает снижение вязкости, обусловленной применением (со)полимера, посредством ингибирования гидрофобных межцепочечных взаимодействий, при этом закачивание окисляющего соединения обеспечивает разрушение (со)полимера. В обоих случаях закачивание позволяет восстановить вязкость жидкости, близкую к вязкости воды.
Окисляющие соединения, которые могут быть упомянуты, включают отбеливатель (водные растворы гипохлоритной соли), пероксид водорода, озон, хлорамины, персульфаты, перманганаты или перхлораты.
Химическая природа поверхностно-активного (поверхностно-активных) вещества(веществ) не критична. Они могут быть анионными, неионогенными, амфотерными, цвиттер-ионными и/или катионными. Предпочтительно поверхностно-активное(поверхностно-активные) вещество(вещества) по настоящему изобретению несет(несут) анионные заряды.
Предпочтительно применяемые поверхностно-активные вещества выбраны из анионных поверхностно-активных веществ и их цвиттер-ионов, выбранных из группы, включающей алкилсульфат, алкилэфирсульфат, арилалкилсульфат, арилалкилэфирсульфат, алкилсульфонат, алкилэфирсульфонат, арилалкилсульфонат, арилалкилэфирсульфонат, алкилфосфат, алкилэфирфосфат, арилалкилфосфат, арилалкилэфирфосфат, алкилфосфонат, алкилэфирфосфонат, арилалкилфосфонат, арилалкилэфирфосфонат, алкилкарбоксилат, алкилэфиркарбоксилат, арилалкилкарбоксилат, арилалкилэфиркарбоксилат, алкилполиэфиры, производные арилалкилполиэфира и т.д.
Алкильная цепь обозначает цепь из 6-24 атомов углерода, разветвленную или неразветвленную, с несколькими звеньями или без них, которая может необязательно предусматривать один или более гетероатомов (О, N, S). Арилалкильная цепь обозначает цепь из 6-24 атомов углерода, разветвленную или неразветвленную, которая предусматривает одно или более ароматических колец и может необязательно содержать один или более гетероатомов (О, N, S).
Наиболее часто используемые из соображений стоимости, устойчивости и доступности поверхностно-активные вещества относятся к сульфонатному или сульфатному типу и представлены в форме солей щелочных металлов или аммония.
Четвертый признак настоящего изобретения относится к способу снижения трения жидкости для гидроразрыва при выполнении гидроразрыва нетрадиционных подземных пластов-коллекторов нефти
- 9 039739 или газа, включающему получение жидкости для гидроразрыва, описанной ранее, и закачивание указанной жидкости для гидроразрыва в подземный пласт.
Снижение трения позволяет уменьшить или устранить потери на трение при закачивании жидкости для гидроразрыва.
Настоящее изобретение и вытекающие из него преимущества станут ясны из нижеследующих иллюстративных вариантов осуществления.
Примеры
Синтез полимера.
Полимеры 1 и 2 (постгидролизованные сополимеры ATBS/акриламида).
Полимер 1 (ATBS в гидратированной кристаллической форме).
В 2000-мл химический стакан добавляли 761,9 г деионизированной воды, 574,2 г 50% раствора акриламида, 35,9 г 50% гидроксида натрия, 11,7 г мочевины и 116,3 г кристаллов 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты (гидратированной кристаллической формы).
Полученный раствор охлаждали до температуры от 0 до 5°С и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
Затем в реактор добавляли следующее:
0,45 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл 5-г/л раствора 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гипофосфита натрия,
2,25 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутил-гидропероксида,
3,0 мл раствора, содержащего 1 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(П) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 2-5 ч до достижения пика температуры. Полученный гель измельчали до частиц размером в диапазоне от 1 до 6 мм включительно.
500,0 г ранее измельченного геля затем смешивали с 18,0 г 50% гидроксида натрия, смесь доводили до температуры 90°С и выдерживали при ней в течение периода 90 мин.
Гель затем высушивали и измельчали с получением полимера в форме порошка.
Полимер 2 (ATBS не в гидратированной кристаллической форме).
Полимер 2 получали аналогично полимеру 1, заменяя гидратированную кристаллическую форму 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислотой, которая не является гидратированной кристаллической формой.
Полимеры 3 и 4 (трехзвенные полимеры акриловой кислоты/ATBS/акриламида).
Полимер 3 (ATBS в гидратированной кристаллической форме).
В 2000-мл химический стакан добавляли 542,1 г деионизированной воды, 558,7 г 50% раствора акриламида, 104,8 г 50% гидроксида натрия, 75,5 г ледяной акриловой кислоты, 15,3 г мочевины и 203,6 г кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Полученный раствор охлаждали до температуры от 0 до 5°С и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
Затем в реактор добавляли следующее:
1,13 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл 15-г/л раствора 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 3 г/л гипофосфита натрия,
0,75 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутил-гидропероксида,
2,25 мл раствора, содержащего 1 г/л персульфата натрия,
1,5 мл раствора, содержащего 2 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(П) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 1-5 ч до достижения пика температуры. Полученный гель измельчали до частиц размером в диапазоне от 1 до 6 мм включительно.
Гель затем высушивали и измельчали с получением полимера в форме порошка.
Полимер 4 (ATBS не в гидратированной кристаллической форме).
Полимер 4 получали аналогично полимеру 3, заменяя гидратированную кристаллическую форму 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислотой, которая не является гидратированной кристаллической формой.
Полимеры 5 и 6 (гомополимеры ATBS).
Полимер 5 (ATBS в гидратированной кристаллической форме).
В 2000-мл химический стакан добавляли 390,5 г деионизированной воды, 262 г 50% гидроксида натрия и 847,5 г кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Полученный раствор охлаждали до температуры от 5 до 10°С и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
- 10 039739
Затем в реактор добавляли следующее:
0,45 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл раствора, содержащего 2,5 г/л 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гипофосфита натрия,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутил-гидропероксида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(И) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 2-5 ч до достижения пика температуры. Полученный гель измельчали и высушивали с получением крупного порошка, который, в свою очередь, измельчали и просеивали с получением полимера в форме порошка.
Полимер 6 (ATBS не в гидратированной кристаллической форме).
Полимер 6 получали аналогично полимеру 5, заменяя гидратированную кристаллическую форму 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислотой, которая не является гидратированной кристаллической формой.
Полимеры 7 и 8 (сополимеры ATBS/акриламида).
Полимер 7 (ATBS не в гидратированной кристаллической форме).
В 2000-мл химический стакан добавляли 549,5 г деионизированной воды, 520,5 г 50% раствора акриламида, 97,6 г 50% гидроксида натрия, 16,2 г мочевины и 316,2 г кристаллов 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты.
Полученный раствор охлаждали до температуры от 0 до 5°С и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
Затем в реактор добавляли следующее:
0,75 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл 5-г/л раствора 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 3 г/л гипофосфита натрия,
2,25 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутил-гидропероксида,
2,25 мл раствора, содержащего 1 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(П) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 1-5 ч до достижения пика температуры. Полученный гель измельчали до частиц размером в диапазоне от 1 до 6 мм включительно.
Гель затем высушивали и измельчали с получением полимера в форме порошка.
Полимер 8 (ATBS не в гидратированной кристаллической форме).
Полимер 8 получали аналогично полимеру 7, заменяя гидратированную кристаллическую форму 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислотой, которая не является гидратированной кристаллической формой.
Пример 2. Получение жидкостей для гидроразрыва.
Полимеры 1-8 в форме порошка растворяли при перемешивании при концентрации 10000 ppm в солевом растворе, состоящем из воды, 85 г хлорида натрия (NaCl) и 33,1 г хлорида кальция (CaCl2, 2Н2О) на 1 солевого раствора.
Полученные солевые растворы полимеров затем закачивали в концентрации 0,05 pptg в рециркулирующий солевой раствор для следующих испытаний с помощью гидравлического испытательного стенда замкнутого типа.
Пример 3. Испытания на снижение трения в гидравлическом испытательном стенде замкнутого типа.
Чтобы оценить снижение трения для каждого из полимеров 1-8, резервуар в гидравлическом испытательном стенде замкнутого типа заполняли 20 л солевого раствора (солевого раствора, описанного в примере 2). Затем солевой раствор подвергали рециркуляции в гидравлическом испытательном стенде замкнутого типа при скорости 24 галлона в минуту. В рециркулируемый солевой раствор добавляли полимер при концентрации 0,5 pptg. Процент снижения трения, таким образом, определяли посредством измерения изменений давления, измеренных внутри гидравлического испытательного стенда замкнутого типа.
Фиг. 1-4 представляют собой графики, на которых показан процент снижения трения в зависимости от времени для каждого типа полимера (фиг. 1: постгидролизованные, фиг. 2: трехзвенные полимеры, фиг. 3: сополимеры, фиг. 4: гомополимеры).
На данных фигурах показано, что закачиваемые жидкости в соответствии с настоящим изобретением обеспечивают снижение трения. Действительно, когда полимеры содержат ATBS в гидратированной кристаллической форме, трение снижается.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (16)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Жидкость для гидроразрыва, содержащая воду, по меньшей мере одно расклинивающее средство,- 11 039739 выбранное из песка, керамики, боксита, стеклянных гранул и песка, пропитанного смолой, и по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (ATBS) и/или по меньшей мере одной из ее солей или из гидратированной кристаллической формы ATBS и/или по меньшей мере одной из ее солей и по меньшей мере одного неионогенного мономера, и/или по меньшей мере одного анионного мономера, и/или по меньшей мере одного катионного мономера, и/или по меньшей мере одного цвиттер-ионного мономера;при этом гидратированная кристаллическая форма ATBS до полимеризации характеризуется порошковой рентгеновской дифрактограммой, содержащей пики при значениях угла 2θ, составляющих 10,58°, 11,2°, 12,65°, 13,66°, 16,28°, 18,45°, 20°, 20,4°, 22,5°, 25,5°, 25,88°, 26,47°, 28,52°, 30,28°, 30,8°, 34,09°, 38,19°, 40,69°, 41,82°, 43,74°, 46,04°.
- 2. Жидкость для гидроразрыва по п.1, отличающаяся тем, что водорастворимый (со)полимер получен из гидратированной кристаллической формы ATBS и/или по меньшей мере из одной из ее солей.
- 3. Жидкость для гидроразрыва по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что водорастворимый (со)полимер получен из гидратированной кристаллической формы ATBS и/или по меньшей мере из одной из ее солей и по меньшей мере из одного неионогенного мономера, и/или по меньшей мере одного анионного мономера, и/или по меньшей мере одного катионного мономера, и/или по меньшей мере одного цвиттер-ионного мономера.
- 4. Жидкость для гидроразрыва по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что ATBS в гидратированной кристаллической форме частично или полностью превращена в соль перед полимеризацией.
- 5. Жидкость для гидроразрыва по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что водорастворимый (со)полимер является анионным или амфотерным и предусматривает от 1 до 99 мол.% анионных мономеров.
- 6. Жидкость для гидроразрыва по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что водорастворимый (со)полимер представляет собой сополимер соли гидратированной кристаллической формы ATBS и акриламида.
- 7. Жидкость для гидроразрыва по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что водорастворимый (со)полимер представляет собой анионный полимер, полученный посредством сополимеризации соли гидратированной кристаллической формы ATBS с солью акриловой кислоты, или анионный полимер, полученный посредством сополимеризации соли ATBS в гидратированной кристаллической форме с неионогенным способным подвергаться гидролизу мономером.
- 8. Жидкость для гидроразрыва по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что жидкость для гидроразрыва содержит от 0,001 до 1 вес.% водорастворимого (со)полимера, полученного из гидратированной кристаллической формы ATBS и/или по меньшей мере из одной из ее солей.
- 9. Способ получения жидкости для гидроразрыва по любому из пп.1-8, предусматривающий обеспечение по меньшей мере одного водорастворимого (со)полимера, полученного из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (ATBS) и/или по меньшей мере из одной из ее солей или из гидратированной кристаллической формы ATBS и/или по меньшей мере одной из ее солей и по меньшей мере одного неионогенного мономера, и/или по меньшей мере одного анионного мономера, и/или по меньшей мере одного катионного мономера, и/или по меньшей мере одного цвиттер-ионного мономера, в воде или солевом растворе, и при этом водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится либо в форме порошка;либо в форме обратной эмульсии типа вода в масле;либо в форме водной или масляной многофазной суспензии частиц;при этом способ включает стадию добавления в жидкость по меньшей мере одного расклинивающего средства, выбранного из песка, керамики, боксита, стеклянных гранул и песка, пропитанного смолой.
- 10. Способ по п.9, отличающийся тем, что водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме порошка, характеризующегося размером частиц менее 1,5 мм, предпочтительно менее 850 мкм, еще более предпочтительно менее 200 мкм.
- 11. Способ по п.9, отличающийся тем, что водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме обратной эмульсии типа вода в масле, при этом концентрация (со)полимера в эмульсии предпочтительно находится в диапазоне от 5 до 60 вес.% включительно, предпочтительно от 15 до 40 вес.% в пересчете на вес эмульсии.
- 12. Способ по любому из пп.9 или 11, отличающийся тем, что водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме обратной эмульсии типа вода в масле, содержащей по весу от 0,01 до 70% органической и/или неорганической соли, предпочтительно от 5 до 20 вес.% в пересчете на вес эмульсии.
- 13. Способ по п.9, отличающийся тем, что водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме водной многофазной суспензии частиц, содержащей- 12 039739i) от 15 до 60 вес.% по меньшей мере одного водорастворимого (со)полимера в форме твердых частиц со средним размером в диапазоне от 5 до 500 мкм включительно;ii) от 15 до 45 вес.% по меньшей мере одной соли щелочного металла и/или по меньшей мере одной соли щелочно-земельного металла;iii) по меньшей мере одно средство для увеличения вязкости, отличное от водорастворимого (со)полимера;iv) по меньшей мере 10 вес.% воды;при этом указанная суспензия характеризуется вязкостью по Брукфильду в диапазоне от 500 до 20000 сП включительно при температуре 20°С, и указанная суспензия характеризуется плотностью в диапазоне от 1,1 до 2 кг-л-1 включительно.
- 14. Способ по п.9, отличающийся тем, что водорастворимый (со)полимер до образования жидкости для гидроразрыва находится в форме масляной многофазной суспензии частиц, содержащейi) от 15 до 60 вес.% по меньшей мере одного водорастворимого (со)полимера в форме твердых частиц со средним размером в диапазоне от 5 до 500 мкм включительно;ii) по меньшей мере одно средство для увеличения вязкости, отличное от водорастворимого (со)полимера;iii) по меньшей мере 10 вес.% масла;при этом указанная суспензия характеризуется вязкостью по Брукфильду в диапазоне от 500 до 20000 сП включительно при температуре 20°С, и указанная суспензия характеризуется плотностью в диапазоне от 0,6 до 1,4 кг-л-1 включительно.
- 15. Способ осуществления гидроразрыва нетрадиционного подземного пласта-коллектора нефти или газа, предусматривающий получение жидкости для гидроразрыва по любому из пп.1-8 способом по любому из пп.9-14 и закачивание указанной жидкости для гидроразрыва в подземный пласт.
- 16. Способ снижения трения жидкости для гидроразрыва при выполнении гидроразрыва нетрадиционных подземных пластов-коллекторов нефти или газа, предусматривающий получение жидкости для гидроразрыва по любому из пп.1-8 способом по любому из пп.9-14 и закачивание указанной жидкости для гидроразрыва в подземный пласт.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1752288A FR3064004B1 (fr) | 2017-03-20 | 2017-03-20 | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| PCT/FR2018/050661 WO2018172684A1 (fr) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Fluide de fracturation comprenant un (co)polymere d'une forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique et procede de fracturation hydraulique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201991955A1 EA201991955A1 (ru) | 2020-01-21 |
| EA039739B1 true EA039739B1 (ru) | 2022-03-05 |
Family
ID=58707865
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201991954A EA201991954A1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ обработки суспензии твердых частиц в воде с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
| EA201991957A EA039653B1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ интенсифицированной добычи нефти с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
| EA201991955A EA039739B1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Жидкость для гидроразрыва, содержащая (со)полимер гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, и способ осуществления гидроразрыва |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201991954A EA201991954A1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ обработки суспензии твердых частиц в воде с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
| EA201991957A EA039653B1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ интенсифицированной добычи нефти с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US11370749B2 (ru) |
| EP (4) | EP3601219B1 (ru) |
| JP (2) | JP7248985B2 (ru) |
| KR (1) | KR102637235B1 (ru) |
| CN (4) | CN108966649B (ru) |
| AR (2) | AR111535A1 (ru) |
| AU (2) | AU2018238041B2 (ru) |
| BR (4) | BR112019019540B1 (ru) |
| CA (4) | CA3056966A1 (ru) |
| CL (1) | CL2019002649A1 (ru) |
| CO (1) | CO2019010154A2 (ru) |
| DK (2) | DK3601222T3 (ru) |
| EA (3) | EA201991954A1 (ru) |
| ES (1) | ES2871107T3 (ru) |
| FR (1) | FR3064004B1 (ru) |
| HR (1) | HRP20210727T1 (ru) |
| HU (2) | HUE054024T2 (ru) |
| MX (2) | MX2019011147A (ru) |
| MY (1) | MY191920A (ru) |
| PE (1) | PE20200176A1 (ru) |
| PL (3) | PL3601220T3 (ru) |
| RS (1) | RS61820B1 (ru) |
| RU (1) | RU2019129422A (ru) |
| SA (1) | SA519410162B1 (ru) |
| WO (4) | WO2018172684A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201906203B (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3064004B1 (fr) | 2017-03-20 | 2019-03-29 | S.P.C.M. Sa | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| JP6969057B2 (ja) * | 2018-02-05 | 2021-11-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 破砕工法及びこれに用いられる減圧装置 |
| FR3088071B1 (fr) | 2018-11-06 | 2020-11-13 | S N F Sa | Procede de recuperation assistee de petrole par injection d'une composition aqueuse polymerique |
| FR3092329B1 (fr) * | 2019-02-01 | 2021-01-29 | S N F Sa | Procédé de modification de la perméabilité à l’eau d’une formation souterraine |
| FR3096985B1 (fr) | 2019-06-05 | 2021-05-14 | S N F Sa | Procede de preparation de polymeres structures sous forme de poudre par voie gel |
| US10647908B2 (en) | 2019-07-26 | 2020-05-12 | S.P.C.M. Sa | Composition for oil and gas recovery |
| WO2021094174A1 (en) | 2019-11-13 | 2021-05-20 | S.P.C.M. Sa | Composition for oil and gas recovery |
| FR3104578B1 (fr) * | 2019-12-16 | 2022-07-15 | S N F Sa | Nouveaux monomeres sulfobetaine, procede de preparation et leurs utilisations |
| US10858566B2 (en) * | 2020-04-14 | 2020-12-08 | S.P.C.M. Sa | Drilling fluid with improved fluid loss and viscosifying properties |
| CN113528113A (zh) * | 2020-04-15 | 2021-10-22 | 爱森（中国）絮凝剂有限公司 | 包含含作为单体的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的（共）聚合物的压裂流体 |
| CN113563507B (zh) * | 2020-04-29 | 2023-04-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种阴离子丙烯酰胺聚合物及包含其的氯化钙加重压裂液、以及各自的制备方法 |
| CN113583653A (zh) * | 2020-04-30 | 2021-11-02 | 爱森（中国）絮凝剂有限公司 | 新型含水压裂流体组合物和使用该组合物的压裂方法 |
| FR3110912B1 (fr) | 2020-05-26 | 2024-01-12 | Spcm Sa | Procédé de récupération assistée de pétrole dans une formation souterraine carbonatée |
| FR3114095B1 (fr) | 2020-09-11 | 2023-07-14 | Snf Sa | Polymère d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique ou de ses sels |
| FR3114319B1 (fr) * | 2020-09-18 | 2022-08-05 | Snf Sa | Procede de purification de l’acide acrylamido-2-méthyl-2-propane sulfonique |
| CN114790386A (zh) * | 2021-01-25 | 2022-07-26 | 中国石油天然气股份有限公司 | 耐高温氯化钙加重聚合物压裂液基液、交联冻胶及其应用 |
| FR3122656B1 (fr) | 2021-05-04 | 2024-05-31 | Snf Sa | Polymere amphotérique associatif hydrosoluble comme modificateur de rheologie pour traitement souterrain |
| CN117355593A (zh) * | 2021-07-09 | 2024-01-05 | 爱森集团 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸聚合物及其用途 |
| CN113337265B (zh) * | 2021-07-29 | 2021-11-23 | 山东德仕化工有限公司 | 一种低张力降粘驱油剂及其制备方法和应用 |
| FR3126988B1 (fr) * | 2021-09-15 | 2025-01-10 | S N F Sa | Dispersion de polymere hydrosoluble pour la fracturation hydraulique |
| US11767381B2 (en) | 2021-09-29 | 2023-09-26 | Snf Group | 2-dimethylaminoethyl acrylate polymers and their preparation method |
| FR3127948B1 (fr) | 2021-10-08 | 2024-10-18 | Snf Sa | Composition polymerique comprenant un polymere hydrosoluble enveloppe dans un autre polymere et son utilisation dans le domaine de la cosmetique et de la detergence |
| EP4456999A1 (en) * | 2021-12-31 | 2024-11-06 | Vinati Organics Limited | A system for purification of acrylamido tertiarybutyl sulfonic acid and process thereof |
| FR3135262A1 (fr) | 2022-05-03 | 2023-11-10 | Snf Sa | Composition cimentaire comprenant un micro-gel polymérique comme agent anti-migration de gaz |
| FR3135995A1 (fr) | 2022-05-25 | 2023-12-01 | Snf Sa | Nouveau polymère et son procédé de préparation |
| FR3137093B1 (fr) | 2022-06-24 | 2024-06-14 | Snf Sa | Polymère hydrosoluble et son procédé de préparation |
| EP4382584A1 (fr) | 2022-12-07 | 2024-06-12 | SNF Group | Methode d'injection d'une solution aqueuse de polymere dans une formation souterraine |
| FR3146673A1 (fr) * | 2023-03-13 | 2024-09-20 | Snf Sa | Procédé de traitement d’une suspension de particules solides dans l’eau utilisant un polymère d’une forme cristalline du sel de sodium de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| FR3146689A1 (fr) * | 2023-03-13 | 2024-09-20 | Snf Sa | Procédé de récupération assistée d’hydrocarbures utilisant un polymère d’une forme cristalline du sel de sodium de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| FR3146679A1 (fr) | 2023-03-13 | 2024-09-20 | Snf Sa | Forme cristalline du sel de potassium de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| FR3146680A1 (fr) * | 2023-03-13 | 2024-09-20 | Snf Sa | Forme cristalline du sel de sodium de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| FR3146690A1 (fr) * | 2023-03-13 | 2024-09-20 | Snf Sa | Fluide de fracturation comprenant un polymère d’une forme cristalline du sel de sodium de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique et procédé de fracturation hydraulique |
| EP4431583A1 (fr) * | 2023-03-14 | 2024-09-18 | SNF Group | Methode d'injection d'une solution aqueuse de polymere dans une formation souterraine |
| CN116622360A (zh) * | 2023-05-16 | 2023-08-22 | 六盘水师范学院 | 一种包括水合结晶形式的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的(共)聚合物的压裂液和水力压裂法 |
| FR3149009A1 (fr) | 2023-05-24 | 2024-11-29 | Snf Sa | Polymère et son procédé de préparation |
| CN116496444B (zh) * | 2023-06-28 | 2023-09-22 | 上海宇昂水性新材料科技股份有限公司 | 一种聚乙烯吡咯烷酮共聚物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100274048A1 (en) * | 2007-12-06 | 2010-10-28 | Toagosei Co. Ltd. | 2-acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid and process for producing the same |
| US20130255954A1 (en) * | 2012-04-03 | 2013-10-03 | S.P.C.M. Sa | Novel aqueous fracturing fluid composition and fracturing process using the composition |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB951147A (en) | 1960-10-26 | 1964-03-04 | Dow Chemical Co | Well fracturing |
| US3734873A (en) * | 1970-12-15 | 1973-05-22 | Nalco Chemical Co | Rapid dissolving water-soluble polymers |
| US3727689A (en) | 1972-02-09 | 1973-04-17 | Phillips Petroleum Co | Hydraulic fracturing |
| US3841402A (en) | 1972-11-06 | 1974-10-15 | Ici America Inc | Fracturing with radiation-induced polymers |
| US4033415A (en) | 1973-03-30 | 1977-07-05 | Halliburton Company | Methods for fracturing well formations |
| US3938594A (en) | 1974-04-08 | 1976-02-17 | Marathon Oil Company | Fracturing fluid |
| US3888312A (en) | 1974-04-29 | 1975-06-10 | Halliburton Co | Method and compositions for fracturing well formations |
| JPS54106427A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-21 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Purification of 2-acrylamide-2-methylpropane sulfonic acid |
| JPS54163524A (en) * | 1978-06-12 | 1979-12-26 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Production of high-purity 2-acrylamide-2- methylpropanesulfonic acid |
| US4347140A (en) | 1981-01-13 | 1982-08-31 | Alsthom-Atlantique | Installation for and a method of spreading clayey mud and reclaiming land |
| CA1273888A (en) | 1986-10-01 | 1990-09-11 | Amar J. Sethi | Flocculant for bitumen tailings |
| US4801389A (en) | 1987-08-03 | 1989-01-31 | Dowell Schlumberger Incorporated | High temperature guar-based fracturing fluid |
| DE69203327T2 (de) * | 1991-06-03 | 1995-11-02 | Lubrizol Corp | Verfahren zur herstellung eines gereinigten derivates von einem acrylamidosulfonsäure-monomer. |
| JP3412158B2 (ja) * | 1991-11-05 | 2003-06-03 | ダイヤニトリックス株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸重合体の製造方法 |
| WO1996005146A1 (en) | 1994-08-12 | 1996-02-22 | Cytec Technology Corp. | A method of stabilizing slurries |
| US6448347B1 (en) | 1998-12-11 | 2002-09-10 | The Lubrizol Corporation | Continuous production of 2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonic acid in a small reactor integrated with acrylic polymer fiber production |
| WO2001092167A1 (en) | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Treatment of mineral materials |
| GB0029077D0 (en) * | 2000-11-29 | 2001-01-10 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Flocculation of mineral suspensions |
| JP3885555B2 (ja) | 2001-10-31 | 2007-02-21 | 東亞合成株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
| GB0310419D0 (en) | 2003-05-07 | 2003-06-11 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Treatment of aqueous suspensions |
| FR2868783B1 (fr) * | 2004-04-07 | 2006-06-16 | Snf Sas Soc Par Actions Simpli | Nouveaux polymeres amphoteres associatifs de haut poids moleculaire et leurs applications |
| JP2008307822A (ja) | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Toppan Forms Co Ltd | 配送用ラベル |
| US7846878B2 (en) * | 2007-07-17 | 2010-12-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Friction reducer performance in water containing multivalent ions |
| FR2922214B1 (fr) | 2007-10-12 | 2010-03-12 | Spcm Sa | Dispositif pour la dispersion dans l'eau de polymeres hydrosolubles, et procede mettant en oeuvre le dispositif |
| JP5163094B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2013-03-13 | 東亞合成株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の連続製造方法 |
| JP5304205B2 (ja) | 2007-12-06 | 2013-10-02 | 東亞合成株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、及びその製造方法 |
| GB2472722C (en) * | 2008-04-21 | 2013-01-09 | Nalco Co | Compositions and methods for diverting injected fluids to achieve improved hydrocarbon fluid recovery |
| FR2937635B1 (fr) | 2008-10-23 | 2010-11-26 | Snf Sas | Procede de traitement hors sol de boues minerales mettant en oeuvre des polymeres |
| US7757766B2 (en) * | 2008-11-19 | 2010-07-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Density-matched suspensions and associated methods |
| FR2940348B1 (fr) * | 2008-12-18 | 2011-01-21 | Spcm Sa | Amelioration de la recuperation assistee du petrole par polymere sans equipement ou produit complementaire. |
| FR2945542B1 (fr) | 2009-05-18 | 2013-01-11 | Snf Sas | Nouvelles formulations de polymeres hydrosolubles et additifs stabilisants permettant l'injection d'un compose unique utilisables dans les fluides d'injections pour la recuperation assistee chimique du petrole |
| CN102351744A (zh) | 2011-08-25 | 2012-02-15 | 潍坊泉鑫化工有限公司 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸连续法合成工艺 |
| CN102952045A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及其产品 |
| FR2986033B1 (fr) * | 2012-01-20 | 2016-08-05 | Snf Sas | Procede de recuperation assistee de petrole par injection d'une solution polymerique |
| FR2986034B1 (fr) * | 2012-01-20 | 2016-08-12 | Snf Sas | Procede de recuperation assistee de petrole par injection d'une solution polymerique |
| CN102786125A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-11-21 | 四川师范大学 | 一种水溶性有机两性共聚物絮凝剂及制备方法 |
| CN102765794A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-11-07 | 四川师范大学 | 一种水溶性有机两性共聚物絮凝剂及制备方法 |
| CN103664708B (zh) | 2012-09-07 | 2016-05-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及其产品 |
| CN103254102B (zh) | 2013-06-06 | 2015-09-30 | 梅龙毅 | 一种纯化丙烯酰胺基烷基磺酸的方法 |
| FR3032700B1 (fr) | 2015-02-12 | 2021-01-22 | Snf Sas | Procede pour le traitement de suspensions de particules solides dans l'eau a l'aide de polymeres amphoteres |
| CN106146730B (zh) * | 2015-03-25 | 2018-07-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种丙烯酰胺类聚合物增稠剂及其制备方法和压裂液 |
| FR3054543B1 (fr) | 2016-07-28 | 2018-08-10 | Snf Sas | Procede de traitement d'une eau de production issue d'un procede de recuperation assistee du petrole et/ou du gaz |
| FR3064004B1 (fr) | 2017-03-20 | 2019-03-29 | S.P.C.M. Sa | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| US10647908B2 (en) * | 2019-07-26 | 2020-05-12 | S.P.C.M. Sa | Composition for oil and gas recovery |
-
2017
- 2017-03-20 FR FR1752288A patent/FR3064004B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-03-19 US US16/494,587 patent/US11370749B2/en active Active
- 2018-03-19 EP EP18714327.6A patent/EP3601219B1/fr active Active
- 2018-03-19 MX MX2019011147A patent/MX2019011147A/es unknown
- 2018-03-19 JP JP2019552074A patent/JP7248985B2/ja active Active
- 2018-03-19 EP EP18714331.8A patent/EP3601220B1/fr active Active
- 2018-03-19 US US16/494,605 patent/US10968171B2/en active Active
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050661 patent/WO2018172684A1/fr active Application Filing
- 2018-03-19 EA EA201991954A patent/EA201991954A1/ru unknown
- 2018-03-19 PL PL18714331T patent/PL3601220T3/pl unknown
- 2018-03-19 CA CA3056966A patent/CA3056966A1/en active Pending
- 2018-03-19 EA EA201991957A patent/EA039653B1/ru unknown
- 2018-03-19 MX MX2019011167A patent/MX2019011167A/es unknown
- 2018-03-19 ES ES18714327T patent/ES2871107T3/es active Active
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050652 patent/WO2018172676A1/fr unknown
- 2018-03-19 CA CA3057065A patent/CA3057065C/en active Active
- 2018-03-19 CN CN201880000437.1A patent/CN108966649B/zh active Active
- 2018-03-19 US US16/494,844 patent/US11180446B2/en active Active
- 2018-03-19 MY MYPI2019005300A patent/MY191920A/en unknown
- 2018-03-19 BR BR112019019540-8A patent/BR112019019540B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 PL PL18714333T patent/PL3601222T3/pl unknown
- 2018-03-19 BR BR112019019558-0A patent/BR112019019558B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 BR BR112019019530-0A patent/BR112019019530B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 AU AU2018238041A patent/AU2018238041B2/en active Active
- 2018-03-19 EP EP18714332.6A patent/EP3601221B1/fr active Active
- 2018-03-19 KR KR1020197030572A patent/KR102637235B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-19 DK DK18714333.4T patent/DK3601222T3/da active
- 2018-03-19 CN CN201880030104.3A patent/CN110603244B/zh active Active
- 2018-03-19 US US16/496,031 patent/US10759746B2/en active Active
- 2018-03-19 BR BR112019019569-6A patent/BR112019019569B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 PL PL18714327T patent/PL3601219T3/pl unknown
- 2018-03-19 CN CN201880000446.0A patent/CN108966650B/zh active Active
- 2018-03-19 CA CA3056975A patent/CA3056975C/en active Active
- 2018-03-19 HU HUE18714327A patent/HUE054024T2/hu unknown
- 2018-03-19 PE PE2019001901A patent/PE20200176A1/es unknown
- 2018-03-19 CA CA3057213A patent/CA3057213C/en active Active
- 2018-03-19 CN CN201880000434.8A patent/CN109548402B/zh active Active
- 2018-03-19 EA EA201991955A patent/EA039739B1/ru unknown
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050660 patent/WO2018172683A1/fr unknown
- 2018-03-19 DK DK18714331.8T patent/DK3601220T3/da active
- 2018-03-19 EP EP18714333.4A patent/EP3601222B1/fr active Active
- 2018-03-19 RS RS20210567A patent/RS61820B1/sr unknown
- 2018-03-19 AU AU2018238040A patent/AU2018238040B2/en active Active
- 2018-03-19 RU RU2019129422A patent/RU2019129422A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050659 patent/WO2018172682A1/fr active Application Filing
- 2018-03-19 HU HUE18714331A patent/HUE054441T2/hu unknown
- 2018-03-20 AR ARP180100649A patent/AR111535A1/es active IP Right Grant
- 2018-03-20 AR ARP180100650A patent/AR111136A1/es active IP Right Grant
-
2019
- 2019-09-16 CL CL2019002649A patent/CL2019002649A1/es unknown
- 2019-09-19 SA SA519410162A patent/SA519410162B1/ar unknown
- 2019-09-19 ZA ZA2019/06203A patent/ZA201906203B/en unknown
- 2019-09-19 CO CONC2019/0010154A patent/CO2019010154A2/es unknown
-
2020
- 2020-07-10 US US16/926,159 patent/US11365173B2/en active Active
-
2021
- 2021-05-10 HR HRP20210727TT patent/HRP20210727T1/hr unknown
-
2022
- 2022-05-19 US US17/664,208 patent/US11535587B2/en active Active
- 2022-05-19 US US17/664,209 patent/US11535588B2/en active Active
- 2022-10-18 JP JP2022166904A patent/JP7624954B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100274048A1 (en) * | 2007-12-06 | 2010-10-28 | Toagosei Co. Ltd. | 2-acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid and process for producing the same |
| US20130255954A1 (en) * | 2012-04-03 | 2013-10-03 | S.P.C.M. Sa | Novel aqueous fracturing fluid composition and fracturing process using the composition |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA039739B1 (ru) | Жидкость для гидроразрыва, содержащая (со)полимер гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, и способ осуществления гидроразрыва | |
| AU2013244888B2 (en) | New aqueous fracturing fluid composition and fracturing method implementing the fluid | |
| AU2014249329B2 (en) | Methods of designing a drilling fluid having suspendable loss circulation material | |
| US10040987B2 (en) | Polymers for enhanced hydrocarbon recovery | |
| CN105658759B (zh) | 用于油田应用的包含交联聚乙烯吡咯烷酮的流体组合物 | |
| CA2972424A1 (en) | Emulsions, treatment fluids and methods for treating subterranean formations | |
| CN113528113A (zh) | 包含含作为单体的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的（共）聚合物的压裂流体 | |
| CA2972431A1 (en) | Emulsions containing alkyl ether sulfates and uses thereof | |
| Chen | Polyacrylamide and its derivatives for oil recovery | |
| US11814584B2 (en) | Branched block copolymer for enhanced oil recovery in carbonate formations | |
| US11560510B2 (en) | Aqueous fracturing fluid composition and fracturing process using the composition | |
| CA2906958A1 (en) | Friction reducing polymers | |
| Kudaibergenov | Synthesis and characterization of acrylamide-based polyampholytes for EOR, drilling of wells and tracer applications | |
| CN118043430A (zh) | 用于水力压裂的水溶性聚合物的分散体 | |
| CA3030371A1 (en) | Process |