[go: up one dir, main page]

EA024384B1 - Use of complex 2-morpholylmethyl-5-methylphenol salt as pesticide against oidium in grape fruits and leaves - Google Patents

Use of complex 2-morpholylmethyl-5-methylphenol salt as pesticide against oidium in grape fruits and leaves Download PDF

Info

Publication number
EA024384B1
EA024384B1 EA201401299A EA201401299A EA024384B1 EA 024384 B1 EA024384 B1 EA 024384B1 EA 201401299 A EA201401299 A EA 201401299A EA 201401299 A EA201401299 A EA 201401299A EA 024384 B1 EA024384 B1 EA 024384B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
morpholylmethyl
oidium
leaves
methylphenol
disease
Prior art date
Application number
EA201401299A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
EA201401299A1 (en
Inventor
Вагиф Маггерам оглы Аббасов
Акиф Гамид оглы Азизов
Чингиз Княз оглы Расулов
Фархад Ашраф оглы Набиев
Тариель Магомед оглы Панахов
Вугар Сулейман оглы Салимов
Рауф Айдын оглы Асадуллаев
Original Assignee
Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана filed Critical Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана
Publication of EA201401299A1 publication Critical patent/EA201401299A1/en
Publication of EA024384B1 publication Critical patent/EA024384B1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

The invention relates to the use of complex chloride salt of 2-morpholylmethyl-5-methylphenol as pesticide against oidium disease in grape fruits and leaves. Morpholylmethyl and hydroxyl groups present in molecule provide pesticide with bactericidal properties and it eliminates oidium disease in leaves and fruits of different grape varieties completely after triple spraying.

Description

Изобретение относится к области нефтехимии, конкретно, применения комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в новой области - в качестве пестицида против болезни оидиума в виноградарстве.The invention relates to the field of petrochemistry, specifically, the use of a complex salt of 2-morpholylmethyl-5-methylphenol in a new field as a pesticide against oidium disease in viticulture.

В литературе имеются сведения о применении морфолилфенолов в качестве антиоксиданта трансформаторного масла, в качестве бактерицида против сульфат-восстановительных бактерий, в качестве экстрагента для очистки нефтяных фракций от ароматических углеводородов.There is information in the literature on the use of morpholylphenols as an antioxidant of transformer oil, as a bactericide against sulfate-reducing bacteria, and as an extractant for the purification of petroleum fractions from aromatic hydrocarbons.

В работе [1] сообщается о синтезе морфолилфенолов и применение их в качестве антиоксиданта трансформаторного масла. Испытания проводили сравнительно с промышленной присадкой ИХП-31.The synthesis of morpholylphenols and their use as an antioxidant of transformer oil was reported in [1]. The tests were carried out in comparison with the industrial additive IHP-31.

В работе [2] сообщается о применении морфолилфенолов в качестве бактерицида против сульфатвосстановительных бактерий.The use of morpholylphenols as a bactericide against sulfate-reducing bacteria was reported in [2].

В другом литературном источнике [3] сообщается о применении мор фолилфенолов в качестве экстрагента очистки нефтяной фракции от ароматических углеводородов.Another literature source [3] reports on the use of morpholyl phenols as an extractant for the purification of oil fractions from aromatic hydrocarbons.

В работе [4] сообщается о синтезе Ы-[2-гидрокси-4(5)-метил- и 5-(1-метилциклогексил)бензил]морфолинов и применение их в качестве антиоксидантов к трансформаторным маслам.[4] reported the synthesis of L- [2-hydroxy-4 (5) -methyl- and 5- (1-methylcyclohexyl) benzyl] morpholines and their use as antioxidants in transformer oils.

В другой работе [5] сообщается о применении цинковой соли этилен-бис-дитиокарбоминовой кислоты против болезни оидиума. Этот продукт называется синеб, порошок желтоватого цвета, который производится в России. Синеб применяется в виде 0.5-0.7%-ной суспензии. Недостатки: Ζη-соль сильный отравляющий, при использовании необходимо быть слишком осторожным.Another work [5] reported the use of the zinc salt of ethylene-bis-dithiocarbomic acid against oidium disease. This product is called Sineb, a yellowish powder that is produced in Russia. Sineb is used as a 0.5-0.7% suspension. Disadvantages: Ζη-salt is very poisonous, you must be too careful when using.

Препарат Байлетон выпускается фирмой Байер (Г ермания) в виде порошка, растворяющегося в воде 5 и 25%. Влияющее вещество препарата триадимефас. Функцид для виноградов и полезных микроорганизмов безопасен 5%-ный водный раствор порошка Байлетона, применяется на 1.0 кг/га. Недостаток препарата - это его минимальное время действия.Bayleton is produced by Bayer (Germany) in the form of a powder, soluble in water of 5 and 25%. Influent substance of the drug triadimefas. Funkcid for grapes and beneficial microorganisms is safe 5% aqueous solution of Bayleton powder, applied at 1.0 kg / ha. The disadvantage of the drug is its minimum duration of action.

Фирмой Ά8Ρ Германии предлагается функицид Кумулус ДТ [7]. Структура препарата:Firm Ά8Ά Germany offers fungicide Cumulus DT [7]. Drug structure:

Название: флудиоксонил [4-(2,2-дифтор- 1.3-бензодиокси-4-ил)] -пиррол-3 -карбонитрилтолилфланид.Name: fludioxonil [4- (2,2-difluoro-1.3-benzodiox-4-yl)] -pyrrol-3-carbonitrile-tholylflanide.

Фунгицид показывает профилактические и лечебные действия. Фунгицид кумулус ДТ против болезни оидиума применяется 6 кг/га. Недостатки: очень токсичный; использование препарата останавливается, когда до уборки остается 30 дней. При этом наблюдается образование приметы болезни оидиума.Fungicide shows preventive and therapeutic actions. The fungicide cumulus DT against oidium disease is used 6 kg / ha. Disadvantages: very toxic; use of the drug stops when 30 days are left before harvesting. In this case, the formation of signs of oidium disease is observed.

Поставленную задачу призвано решить применением в виноградарстве в сельском хозяйстве против болезни оидиума, образовавшегося в плодах и листьях винограда комплексной соли 2-морфолилметил-5метилфенола.The problem is intended to be solved by using in viticulture in agriculture against the disease of oidium, formed in the fruits and leaves of grapes of the complex salt of 2-morpholylmethyl-5methylphenol.

Задачей изобретения является синтез 2-морфолилметил-5-метилфенола и применение его в качестве пестицида против болезни оидиума виноградарстве.The objective of the invention is the synthesis of 2-morpholylmethyl-5-methylphenol and its use as a pesticide against oidium disease in viticulture.

Применяемый продукт - комплексная соль 2-морфолилметил-5-метил-фенола - является кристаллическим продуктом и имеет нижеуказанные физико-химические характеристики:The product used - the complex salt of 2-morpholylmethyl-5-methyl-phenol - is a crystalline product and has the following physico-chemical characteristics:

Таблица 1Table 1

Структурная формула Structural formula Темп. ПЛВБЛ«, °с Pace. PLVBL ", ° s Концентр. солыводы мг/мл Concentration balers mg / ml Темп,, °с Pace,, ° s электрическая проводимость С сименс (8ш) electrical conductivity With Siemens (8ш) _/он НзС лСГуТ3 _ / he NZS lSGut 3 175 175 2:3 2: 3 22 22 ЗхЮ4 WJ 4 \_Г Ν----ΗΟΙ УУ \ _G Ν ---- ΗΟΙ UU 4:3 4: 3 22 22 5.5x1ο-4 5.5x1ο -4

Комплексная соль 2-морфолилметил-5-метилфенола впервые применяется в виноградарстве в качестве лекарственного препарата против болезни оидиума, образовавшегося в листьях и плодах винограда. Нахождение в молекуле лекарственного препарата морфолилметильной, гидроксильной группы и связь /Ν'ΉΟι обеспечивает им высокие бактерицидные свойства.The complex salt of 2-morpholylmethyl-5-methylphenol is first used in viticulture as a medicine against oidium disease formed in the leaves and fruits of grapes. The presence in the molecule of the drug of the morpholylmethyl, hydroxyl group and the bond / Ν'ΉΟι provides them with high bactericidal properties.

Применение синтеза комплексной соли 2-морфолил-5-метилфенола осуществляется в двух стадиях.The use of the synthesis of the complex salt of 2-morpholyl-5-methylphenol is carried out in two stages.

В первой стадии взаимодействием метакрезола формальдегидом и морфолилом синтезировано 2-морфолилметил-5-метилфенолIn the first stage, the interaction of metacresol with formaldehyde and morpholyl synthesized 2-morpholylmethyl-5-methylphenol

- 1 024384- 1,024,384

Физико-химические характеристики полученного 2-морфолилметил-5-метилфенола: Ткип=158-160°С/5 мм рт. ст.; Тпл=60°С; молярная масса - 207.Physico-chemical characteristics of the obtained 2-morpholylmethyl-5-methylphenol: T bale = 158-160 ° C / 5 mm RT. st .; T PL = 60 ° C; molar mass is 207.

Во второй стадии морфолилфенол растворяется в бензоле, через него пропускается хлористый водород (НС1). НС1 получается взаимодействием ЫаС1 серной кислотойIn the second stage, morpholylphenol dissolves in benzene, hydrogen chloride (HC1) is passed through it. HC1 is obtained by the interaction of NaCl with sulfuric acid

Физико-химические показатели комплексной соли морфолилфенола даются в табл. 1.Physico-chemical characteristics of the complex salt of morpholylphenol are given in table. one.

Комплексная соль морфолилфенола прошел испытания Азербайджанском НаучноИсследовательском Институте виноградарства и виноделия на различных сортах винограда: гара шаны*, аг шаны**, азери и тебризи. Испытание провели по известной методике [7]. Распыления осуществляли ручным аппаратом. Болезни оидиума винограда определяли до распыления и после 5-1015-20 суток. Пестицид использовали в норме 6 кг/га. После 5 суток распыления провели учет и наблюдали уменьшение болезни. Учет после 10 суток распыления показал, что болезнь возвращается, действие пестицида уменьшается. Поэтому в той норме провели распыление повторно. Снова наблюдали уменьшение болезни оидиума. После 10 суток снова наблюдали приметы болезни. По этой причине распыление провели в третий раз.The complex salt of morpholylphenol has been tested by the Azerbaijan Scientific Research Institute of Viticulture and Winemaking on various grape varieties: gara shany *, ag shany **, Azeri and Tabriz. The test was carried out by a known method [7]. Spraying was carried out with a manual apparatus. Grape oidium diseases were determined before spraying and after 5-1015-20 days. The pesticide used was normal at 6 kg / ha. After 5 days of spraying, they counted and observed a decrease in the disease. Accounting after 10 days of spraying showed that the disease is returning, the effect of the pesticide is reduced. Therefore, in that norm, spraying was repeated. Again, a decrease in oidium disease was observed. After 10 days, signs of the disease were again observed. For this reason, spraying was carried out for the third time.

Действие динамики испытуемого препарата даются в табл. 2.The dynamics of the test drug are given in table. 2.

Таблица 2table 2

Время учета Accounting time Название сорта Title varieties Коли- чество листьев If- honor leaves В.т.ч. зараж. оидиумом V.h. infected. oidium Кол.- во плодо Col.- in fruit В.т.ч. заряж. оидиумом V.h. charge. oidium 1 one 2 2 3 3 4 4 1 one 2 2 3 3 4 4 1 one 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 nine 10 10 11 eleven 12 12 До распыления Before spraying тара шаны аг шаны азери тебризи tara shany ag shany Azeri Tabrizi 100 100 100 100 one hundred one hundred one hundred one hundred До распыления Before spraying гара шаны аг шаны азери тебризи gara shany ag shany Azeri Tabrizi 100 100 100 100 one hundred one hundred one hundred one hundred 6 11 10 8 6 eleven 10 8 1 4 6 one 4 6 1 2 3 one 2 3 - - 22 7 9 14 22 7 nine 14 - - - - - - - - Во время распыления (I раз) During spraying (I time) Примен, препарата Applied the drug После 5 суток расп. After 5 days dec. гара шаны аг шаны азери тебризи gara shany ag shany Azeri Tabrizi 100 100 100 100 one hundred one hundred one hundred one hundred - - - - - - - - 22 7 9 14 22 7 nine 14 - - - - - - - - Контроль. (препарат не примен.) The control. (drug not used.) гара шаны аг шаны азери тебризи gara shany ag shany Azeri Tabrizi 100 100 100 100 one hundred one hundred one hundred one hundred 4 4 5 5 4 4 5 5 4 4 6 6 4 4 6 6 1 1 6 1 one one 6 one - - 22 7 9 14 22 7 nine 14 2 2 3 2 2 2 3 2 - - - - - -

- 2 024384- 2 024384

Из табл. 2 видно, что предложенная пестицид-комплексная соль 2-морфолил-4-метилфенола после трехразового распыления полностью устраняет болезни оидиума, образовавшегося в листьях и плодах разных сортов винограда.From the table. Figure 2 shows that the proposed pesticide-complex salt of 2-morpholyl-4-methylphenol after three spraying completely eliminates the disease of oidium formed in the leaves and fruits of different grape varieties.

ЛитератураLiterature

1. Заявка на изобретение БИ № 2, 2013.1. Application for the invention of BI No. 2, 2013.

2. Патент 120120094, 2012.2. Patent 120120094, 2012.

3. Рустамов С.Т., Набиев Ф.А., Расулов Ч.К. и др. // Азерб. нефт. хоз-во, 2012, № 7-8, с. 58-63.3. Rustamov S.T., Nabiev F.A., Rasulov Ch.K. et al. // Azerbaijan. oil. household, 2012, No. 7-8, p. 58-63.

4. Расулов Ч.К., Азизов А.Г., Набиев Ф.А. и др. // Журнал Прикл. Химии, 2010, т. 83, вып. 12, с. 2013-2016.4. Rasulov Ch.K., Azizov A.G., Nabiev F.A. et al. // Journal of Prikl. Chemistry, 2010, v. 83, no. 12, p. 2013-2016.

5. Якушина Н.А., Мороз А.В. Эффективность новых фунгицидов в защите винограда от оидиума// Виноградарство и виноделие, 2003, № 1, с. 37.5. Yakushina N.A., Moroz A.V. The effectiveness of new fungicides in protecting grapes from oidium // Viticulture and winemaking, 2003, No. 1, p. 37.

6. Агаева З.М., Панахов Т.М., Нураддинова Н.А. Болезни и вредители винограда Азербайджана, способы защиты от них. Баку, изд. Муаллим, 2010, с. 96.6. Agaeva Z.M., Panakhov T.M., Nuraddinova N.A. Diseases and pests of Azerbaijani grapes, ways to protect against them. Baku, ed. Muallim, 2010, p. 96.

7. Недов П.Н. Новые методы фитопаталогических и иммунологических исследований в виноградарстве. Кишинев, изд. Штиинца, 1985.7. Nedov P.N. New methods of phytopathological and immunological research in viticulture. Chisinau, ed. Stiinza, 1985.

Claims (1)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯCLAIM Применение комплексной хлоридной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда.The use of the complex chloride salt of 2-morpholylmethyl-5-methylphenol as a pesticide against oidium in the fruits and leaves of grapes.
EA201401299A 2013-06-27 2014-06-19 Use of complex 2-morpholylmethyl-5-methylphenol salt as pesticide against oidium in grape fruits and leaves EA024384B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AZA20130085 2013-06-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201401299A1 EA201401299A1 (en) 2015-05-29
EA024384B1 true EA024384B1 (en) 2016-09-30

Family

ID=53188703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201401299A EA024384B1 (en) 2013-06-27 2014-06-19 Use of complex 2-morpholylmethyl-5-methylphenol salt as pesticide against oidium in grape fruits and leaves

Country Status (1)

Country Link
EA (1) EA024384B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA038625B1 (en) * 2018-05-24 2021-09-24 Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана Using 4-isopropylaminomethylphenol as a bactericidal and disinfecting agent against escherichia coli

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1218936A (en) * 1968-03-07 1971-01-13 Ricoh Kk Diazotype light-sensitive copying papers
SU667101A3 (en) * 1976-12-15 1979-06-05 Басф Аг (Фирма) Fungicide
RU2001912C1 (en) * 1990-03-02 1993-10-30 Министеро Делл Юниверсита Евгений Делла Ричерка Шентифика Евгений Текнологика (Iт) Derivatives of arylpropylmorpholine showing fungicidic activity
WO2002020500A2 (en) * 2000-09-01 2002-03-14 Icos Corporation Materials and methods to potentiate cancer treatment

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1218936A (en) * 1968-03-07 1971-01-13 Ricoh Kk Diazotype light-sensitive copying papers
SU667101A3 (en) * 1976-12-15 1979-06-05 Басф Аг (Фирма) Fungicide
RU2001912C1 (en) * 1990-03-02 1993-10-30 Министеро Делл Юниверсита Евгений Делла Ричерка Шентифика Евгений Текнологика (Iт) Derivatives of arylpropylmorpholine showing fungicidic activity
WO2002020500A2 (en) * 2000-09-01 2002-03-14 Icos Corporation Materials and methods to potentiate cancer treatment

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA038625B1 (en) * 2018-05-24 2021-09-24 Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана Using 4-isopropylaminomethylphenol as a bactericidal and disinfecting agent against escherichia coli

Also Published As

Publication number Publication date
EA201401299A1 (en) 2015-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567212C3 (en) Fungicides means only bactericidal side effects
EP3135110B1 (en) 1,7-diaryl-1,6-heptadien-3,5-dion derivatives, methods of making and using the same
CN105407729B (en) Wrap polyamine-containing composition and method
JP2019523223A5 (en)
DE2164723B2 (en) Antimicrobial agent and its use to fight bacteria, fungi and algae
EA202090259A1 (en) NEW HETEROARYLAMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONDEACETHYLASE 1 AND / OR 2 (HDAC1-2)
DE13837694T1 (en) Daptomycin formulations and uses thereof
CN113527221B (en) Dekkolii derivative, application thereof and bactericide for resisting plant mycosis
MX2016001095A (en) Salts of dasatinib in crystalline form.
CN103214461A (en) Quinoline derivative and application thereof
EA024384B1 (en) Use of complex 2-morpholylmethyl-5-methylphenol salt as pesticide against oidium in grape fruits and leaves
CN104938510B (en) A kind of bactericidal composition of pyraclostrobin-containing and probenazole
CN102037964B (en) Application of farrerol in preparing bactericides
CN107897198B (en) Compound composition of zhongshengmycin and eugenol and application thereof
KR20120124084A (en) Eugenol derivatives and its use
CN115768517B (en) Antimicrobial agents for use in non-human animals
RU2452730C1 (en) Meisenheimer complexes having bactericidal and fungicidal activity
CN105360146A (en) Bactericidal composition containing pyraclostrobin and procymidone
RU2582236C1 (en) 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities
CN109928880A (en) A kind of purple perilla Epoxide carbonyl ethyl propionate and its application
JP2019031455A (en) Antibacterial agent, deodorant, and cosmetic for deodorant, containing cypress acid
US20220022457A1 (en) Microbicide Ammonium-Imidazolium Oligomers and Their Anti-Fungal Compositions
CN113999222A (en) A class of adamantyl-containing oxadiazole compounds, preparation method and application thereof
CH502301A (en) Microbicidal quaternary ammonium cpds
CN106565492A (en) Essential oil derivative containing acrylate unit and application thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU