EA012572B1 - Композиция покрытия, содержащая один или более политиолов, и ее применение (варианты) - Google Patents
Композиция покрытия, содержащая один или более политиолов, и ее применение (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- EA012572B1 EA012572B1 EA200700657A EA200700657A EA012572B1 EA 012572 B1 EA012572 B1 EA 012572B1 EA 200700657 A EA200700657 A EA 200700657A EA 200700657 A EA200700657 A EA 200700657A EA 012572 B1 EA012572 B1 EA 012572B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- coating composition
- acid
- composition according
- coating
- oxazolidine
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 27
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims description 10
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 26
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 21
- -1 oxazolidines Chemical class 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- ILOFJJAEELWSKK-AYNSAMJBSA-N (2S,3R)-butane-1,2,3,4-tetrol 2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound SC(C(=O)O)C.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O ILOFJJAEELWSKK-AYNSAMJBSA-N 0.000 description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 12
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 7
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- WJJLSKWXCMQDLO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;1,3-oxazolidine Chemical class C1COCN1.C1COCN1.CCOC(N)=O WJJLSKWXCMQDLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-indol-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CNC2=C1 VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFTKISKQZWBTFC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1(N=C=O)CCCCC1 WFTKISKQZWBTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-diacetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC(C(C)=O)=C1 HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-acetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZRCTUCUGYQYOS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 YZRCTUCUGYQYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCQAGCZSJUPGZ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyridine Chemical compound C(CCC)N1C(=CC(C=C1C)C1=C(C=CC=C1)[N+](=O)[O-])C WDCQAGCZSJUPGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- KHXVVWQPIQVNRH-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-1-methylcyclohexane Chemical compound O=C=NC1(C)CCCC(CN=C=O)C1 KHXVVWQPIQVNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl benzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQTNTADNCBNEGC-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(2-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=CC=C(N2CCOCC2)C=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 HQTNTADNCBNEGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYNJNIAMPEVQY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropane-1-thione Chemical compound Cc1ccccc1C(=S)C(C)(C)N1CCOCC1 RZYNJNIAMPEVQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXSRRNYRGPTTNP-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)pentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(CO)CCO WXSRRNYRGPTTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 3h-anthracen-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(=O)CC=C3C=C21 KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFJRQIEECCAQS-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CCC(C(O)=O)CC1 KFFJRQIEECCAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWBFFZTZOHCRG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CCNC=C1 BIWBFFZTZOHCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(O)CC1 CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091886 4-tert-butylcyclohexanol Drugs 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthene 10-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKOAJGHVUCDIV-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(N2C=CC=C2)C(F)=C1[Ti]C(C=1F)=C(F)C=CC=1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=CC=C(N2C=CC=C2)C(F)=C1[Ti]C(C=1F)=C(F)C=CC=1N1C=CC=C1 ILKOAJGHVUCDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOXGXKAORLROD-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)CCS FCOXGXKAORLROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- CJWKKOMGODRRKA-UHFFFAOYSA-N diethyl 4-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,2,6-trimethyl-4h-pyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)N(C)C(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC(OC)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O CJWKKOMGODRRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KQQHLHAGUIMAPM-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(1,3,5-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methanone Chemical compound C1C(C)=CC(C)=CC1(C)C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KQQHLHAGUIMAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007757 hot melt coating Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001597 nifedipine Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Раскрывается композиция покрытия, содержащая один или несколько политиолов и один или несколько полиизоцианатов и латентный основный катализатор, который активируется с помощью влаги, где эквивалентное отношение NCO:SH составляет от 1:2 до 2:1. Латентный катализатор выбран из группы, включающей оксазолидин, альдимин, кетимин и енамин. Латентный катализатор присутствует в количестве до 20% в расчете на массу способного к отверждению материала. Композиция также содержит один или несколько фотоинициаторов в количестве до 4% в расчете на массу способного к отверждению материала. Изобретение также относится к применению данной композиции в качестве грунтовочного покрытия при ремонте автомобилей, а также в качестве покрытия для бетонных полов.
Description
Настоящее изобретение относится к композиции покрытия, содержащей один или несколько политиолов, один или несколько полиизоцианатов и деактивированный основный катализатор.
Композиции покрытия на основе политиолов и полиизоцианатов катализируются с помощью основных катализаторов. Для предупреждения преждевременной поперечной сшивки основные катализаторы могут быть блокированы или деактивированы. В публикации \УО 01/92362 описаны композиции на основе поперечной сшивки тиол-изоцианат с использованием фотолатентного основания. Для отверждения таких покрытий только что нанесенные слои необходимо обучать актиничным излучением с длиной волны правой области спектра. Следовательно, такие покрытия менее полезны, когда должны быть покрыты большие поверхности, такие как настилы парковки и т.д. Более того, некоторые участки поверхности может быть трудно облучать. Скорость отверждения на таких затененных участках низкая.
Объектом настоящего изобретения является создание композиции покрытия, которая имеет длительную жизнеспособность и высокую скорость отверждения на всей основе, включая затененные участки.
Объект настоящего изобретения достигается с помощью композиции покрытия, содержащей один или несколько политиолов, один или несколько полиизоцианатов и деактивированный основный катализатор, который способен активироваться под действием влаги. Эквивалентное соотношение ЫСО:8Н, число ЫСО-групп к числу 8Н-групп, составляет от 1:2 до 2:1.
Активируемые под действием влаги основные соединения, такие как оксазолидины, обычно способны реагировать с изоцианатными группами. По этой причине такие соединения используют в качестве агентов образования поперечных связей для полиизоцианатов. Неожиданно было установлено, что в системах поперечной сшивки тиол-изоцианат эти соединения не связываются изоцианатными группами в существенном масштабе, а скорее функционируют как катализатор для поперечной сшивки тиолизоцианат под влиянием влаги.
Оксазолидины являются подходящими соединениями, реагирующими с влагой с образованием основания, которое способно катализировать реакции 8Н-ЫСО. Подходящими оксазолидинами являются, например, карбонато-бис-Ы-этил-2-изопропил-1,3-оксазолидин, коммерчески доступный как Ιποοζοί® ЬУ, 2-(3-гептил)-Н-бутил-1,3-оксазолан, коммерчески доступный как Ιποοζοί® 2, и уретан-бисоксазолидины, такие как уретан-бис-оксазолидины, которые коммерчески доступны как Нагбепег О2. Другими подходящими латентными основными соединениями являются, например, енамины, кетимины и альдимины.
Латентный катализатор может присутствовать в количестве, например, до 20% в расчете на массу способного к отверждению материала, например в количестве 0,01-6% или, например, 3,5-5%.
В еще одном варианте изобретения композиция покрытия также может содержать один или несколько фотоинициаторов, образующих радикалы под влиянием света. Неожиданно установлено, что высушивание значительно ускоряется, приблизительно в 2-20 раз, даже в пигментированных системах, нанесенных в виде толстых слоев. Такой эффект в особенности имеет место при использовании оксазолидина в качестве катализатора. Фотоинициатор, например, может присутствовать в количестве 0,012,0% в расчете на массу способного к отверждению материала, например в количестве от 0,1 до 1,0%.
Подходящими фотоинициаторами являются, например, этил-4-(диметиламино)бензоат (8реебеите® ΕΡΌ), 2-(диметиламино)этилбензоат (8реебеите® ΌΜΒ), 4-бензоил-4'-метилдифенилсульфид (8реебсиге® ΒΜ8), 2-этилгексил-4-диметиламинобензоат (8реебеите® ЕНА), 1,3,5-триметилбензоилдифенилфосфиноксид (8реебсите® ТРО), которые являются доступными продуктами фирмы Ραιηόδοη. Фотоинициатором для применения в области видимого дневного света является, например, бис-(4-циклопентадиен-1-ил)-бис-[2,6-дифтор-3-(1Н-пиррол-1-ил)фенил]титан (1гдасиге® 784, С1Ьа 8реаа11у). Другими подходящими фотоинициаторами являются кетоны, такие как метилэтилкетон, 2,3-бутандион, 1гидроксициклогексилфенилкетон, 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-он, и ароматические кетоны, например ацетофенон, бензофенон, 4-аминобензофенон, 4,4'-диаминобензофенон, 4,4'-бис(диметиламино)бензофенон, валерофенон, гексанофенон, о-метоксибензофенон, α-фенилбутирофенон, γфенилбутирофенон, п-морфолинопропиофенон, дибензосуберон, 4-морфолинобензофенон, 4метоксиацетофенон, п-диацетилбензол, 1,3,5-триацетилбензол; бензоиновые соединения, например бензоин, бензоинметиловый эфир и бензоилэтиловый эфир, 4-морфолинодеоксибензоин; соединения хинона и антрона, например гидрохинон, антрахинон, нафтохинон, аценафтенхинон и 3-метил-1,3-диазо-1,9бензантрон; фенольные соединения, например 2,4-динитрофенол; фосфиновые соединения, такие как трифенилфосфин и три-о-толилфосфин; азосоединения, например азобисизобутиронитрил; соединения тиоксантона, в том числе, например, 2,4-диэтокситиоксатон, изопропилтиоксантон (8реебсите® ΙΤΧ), 1хлор-4-пропокситиоксантон (8реебсите® СРТХ); и 2-хлортиоксантон; и различные другие соединения, например бензил, бензальдегид, 1-нафтальдегид, α-тетралон, 2-ацетилфенантрен, 3-ацетилфенантрен, 9ацетилфенантрен, 10-тиоксантенон, 3-ацетилиндол, 9-флуоренон, 1-инданон, 9-хсантенон, 9тиоксантенон, 7-Н-бенз[бе]антрацен-7-он, 1-ацетонафтон и 2-ацетонафтон. С другой стороны, фотоинициатор может представлять собой фосфиноксидное соединение, такое как 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид (Ьисшп® ТРО, поставляемый фирмой ΒΆ8Ε) или ацилфосфиноксидные соединения,
- 1 012572 такие как моно-, бис- или трисацилфосфиноксид или их смеси. Примером бис-ацилфосфиноксидного фотоинициатора является бис-(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид (1гдасиге® 819, поставляемый фирмой С1Ъа 8рес1а11у Сйеш1са18) или бис-(2,6-диметоксибензоил)-2,4,4-триметилфенилфосфиноксид (ΌΜΒΆΡΘ, 1гдасиге® 403, поставляемый фирмой С1Ъа 8рес1а11у Сйеш1са18). Могут быть использованы смеси разных фотоинициаторов.
В качестве альтернативы или дополнительно могут быть использованы одно или несколько фотолатентных оснований, например фотолатентные основания, которые описаны в публикациях АО 94/28075 и ЕР-А 0882072. Подходящими фотолатентными основаниями являются Ν-замещенные 4-(о-нитрофенил)дигидропиридины, необязательно замещенные простыми алкилэфирными и/или алкилсложноэфирными группами, и четвертичные борорганические фотоинициаторы. Примером Ν-замещенного 4-(онитрофенил)дигидропиридина является Ν-метилнифедипин (Масгошо1еси1аз, 1998, 31, 4796), Νбутилнифедипин, диэтиловый эфир №бутил-2,6-диметил-4-(2-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5дикарбоновой кислоты и нифедипин в соответствии со следующей формулой:
МеО
ЕЮ£
т.е. диэтиловый эфир №метил-2,6-диметил-4-(4,5-диметокси-2-нитрофенил)- 1,4-дигидропиридин-3,5дикарбоновой кислоты. Примеры четвертичных борорганических фотоинициаторов описаны в публикации ΘΒ-Α-2307473, такие как
Также подходящей альтернативой является фотолатентное основание, принадлежащее к группе αаминоацетофенонов. Примерами α-аминоацетофенонов, которые могут быть использованы, являются 4(метилтиобензоил)-1-метил-1-морфолиноэтан (1гдасиге® 907, ех С1Ъа 8рес1а11у Сйеш1са18), (4морфолинобензоил)-1-бензил-1-диметиламинопропан (1гдасиге® 369, ех С1Ъа 8рес1а11у Сйеш1са18) или αаминоацетофенон в соответствии со следующей формулой:
Кроме того, установлено, что для таких ускоряемых светом влагоотверждаемых систем жизнеспособность могла бы быть значительно повышена за счет добавления неорганической кислоты (такой как азотная кислота), даже когда используются небольшие количества, например, 0,005-0,05 мас.%. Добавление небольших количеств кислоты почти не влияет на время отверждения.
Подходящие политиолы могут быть получены при взаимодействии соединений, содержащих гидроксильную группу, с кислотами, содержащими тиольную группу, такими как 3-меркаптопропионовая кислота, 2-меркаптопропионовая кислота, тиосалициловая кислота, меркаптоянтарная кислота, меркаптоуксусная кислота или цистеин. Примерами подходящих содержащих гидроксильную группу соединений являются диолы, триолы и тетраолы, такие как 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, 2,2-диметил-1,3пропандиол, 2-этил-2-пропил-1,3-пропиндиол, 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиол и соответствующие циклогександиметанол, 1,1,1-триметилолпропан, 1,2,3-триметилолпропан и пентаэритрит. Примерами соединений, полученных в соответствии с таким способом, являются пентаэритрит-тетракис-(3меркаптопропионат), пентаэритрит-тетракис-(2-меркаптоацетат), триметилолпропан-трис-(3-меркаптопропионат), триметилолпропан-трис-(2-меркаптопропионат) и триметилолпропан-трис-(2-меркаптоацетат). Хорошие результаты получены с помощью триметилолпропан-трис-(3-меркаптопропионата) и пентаэритрит-тетракис-(3-меркаптопропионата). Еще одним примером соединения, полученного в соответствии с таким способом, является сильно разветвленная основная часть полиола на основе исходного полиола, например триметилолпропан и диметилолпропионовая кислота. Такой полиол затем этерифицируют с помощью 3-меркаптопропионовой кислоты и изононановой кислоты. Указанные способы описаны в публикациях ЕР-А 0448224 и АО 93/17060.
Другими методами синтеза для получения соединений, содержащих политиолы, являются реакция арил- или алкилгалогенида с NаΗ8 с введением боковой тиольной группы в алкильное и арильное соединения соответственно;
реакция реактива Гриньяра с серой с введением боковой тиольной группы в структуру;
реакция полимеркаптана с полиолефином в соответствии с реакцией присоединения Михаэля, нук- 2 012572 леофильной реакцией, электрофильной реакцией или радикальной реакцией;
реакция спирта с тиольной функциональной группой и соединения с изоцианатной функциональной группой и восстановление дисульфидов.
Политиол, например, может иметь одну или несколько гидроксильных групп и имеет структуру в соответствии со следующей формулой: Т[(С3Н6О)пСН2СНОНСН28Н]3, причем Т представляет собой тиол, такой как триметилолпропан, или глицерин. Примером такого соединения является коммерческий продукт фирмы Непке1 с торговым названием Сарсиге® 3/800.
С другой стороны, политиол, например, может представлять собой смолу, содержащую в качестве основной цепи полиэфирную смолу, полиуретановую смолу, полиакриловую смолу или простую полиэфирную смолу. Такие способные реагировать с изоцианатом соединения также могут содержать гидроксильные группы.
Политиолы, например, могут представлять собой сложные полиэфиры, полученные из (а) по меньшей мере одной поликарбоновой кислоты или ее реакционноспособных производных, (Ь) по меньшей мере одного полиола и (с) по меньшей мере одной карбоновой кислоты с тиольной функциональной группой. Сложные полиэфиры предпочтительно обладают разветвленной структурой. Разветвленные сложные полиэфиры удобно получать конденсацией поликарбоновых кислот или их реакционноспособных производных, таких как соответствующие ангидриды или низшие алкиловые эфиры, с полиспиртами, когда по меньшей мере один реагент имеет число функциональных групп по меньшей мере з. Примерами подходящих поликарбоновых кислот или их реакционноспособных производных являются тетрагидрофталевая кислота, тетрагидрофталевый ангидрид, гексагидрофталевая кислота, гексагидрофталевый ангидрид, метилгексагидрофталевая кислота, метилгексагидрофталевый ангидрид, диметилциклогександикарбоксилат, 1,4-циклогександикарбоновая кислота, 1,3-циклогександикарбоновая кислота, фталевая кислота, фталевый ангидрид, изофталевая кислота, терефталевая кислота, 5-третбутилизофталевая кислота, тримеллитовый ангидрид, малеиновая кислота, малеиновый ангидрид, фумаровая кислота, янтарная кислота, янтарный ангидрид, додеценилянтарный ангидрид, диметилсукцинат, глутаровая кислота, адипиновая кислота, азелаиновая кислота и их смеси. Примерами подходящих полиолов являются триметилолпропан, триметилолэтан, глицерин, 1,2,6-гексантриол, этиленгликоль, 1,2пропиленгликоль, 1,3-пропиленгликоль, 2-метилпропан-1,3-диол, неопентилгликоль, 2-бутил-2-этил-1,3пропандиол, циклогексан-1,4-диметилол, сложный моноэфир неопентилгликоля и гидроксипивалиновой кислоты, гидрированный бисфенол А, 1,5-пентандиол, 3-метилпентандиол, 1,6-гександиол, 2,2,4триметилпентан-1,3-диол, диметилолпропионовая кислота, пентаэритрит, дитриметилолпропан, дипентаэритрит и их смеси. Примерами подходящих органических кислот с тиольной функциональной группой являются 3-меркаптопропионовая кислота, 2-меркаптопропионовая кислота, тиосалициловая кислота, меркаптоянтарная кислота, меркаптоуксусная кислота, цистеин и их смеси. Необязательно при получении сложных полиэфиров могут быть использованы монокарбоновые кислоты и одноатомные спирты. Предпочтительно используются С4-С18-монокарбоновые кислоты и одноатомные С6-С18-спирты. Примерами С4-С18-монокарбоновых кислот являются пивалиновая кислота, гексановая кислота, гептановая кислота, октановая кислота, нонановая кислота, 2-этилгексановая кислота, изононановая кислота, декановая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, изостеариновая кислота, стеариновая кислота, гидроксистеариновая кислота, бензойная кислота, 4-трет-бутилбензойная кислота и их смеси. Примерами одноатомных С6-С18-спиртов являются циклогексанол, 2-этилгексанол, стеариловый спирт и 4-трет-бутилциклогексанол.
С другой стороны, политиол может представлять собой полиакрилат с тиольной функциональной группой. Такие полиакрилаты могут быть образованы из (мет)акриловых мономеров, таких как (мет)акриловая кислота, метил(мет)акрилат, бутил(мет)акрилат, винильного производного, такого как стирол, и необязательно акрильного мономера с гидроксильной функциональной группой, такого как гидроксиэтил(мет)акрилат, гидроксипропил(мет)акрилат, гидроксибутил(мет)акрилат и т.д., или их смесей, причем определения (мет)акрилат и (мет)акриловая кислота относятся как к метакрилату и акрилату, так и к метакриловой кислоте и акриловой кислоте соответственно. Тиольную группу вводят с помощью продукта реакции диметил-м-изопропенилбензилизоцианата и меркаптоэтанола. С другой стороны, глицидилметакрилат можно вводить в полимер с целью получения полиакрилата с эпоксидной функциональностью. Эпоксигруппы затем вводят в реакцию с подходящими органическими кислотами с тиольной функциональной группой, такими как упомянутые выше кислоты. Полиакрилаты получают обычными способами, например, путем медленного добавления соответствующих мономеров к раствору подходящего инициатора полимеризации, такого как азо- или пероксиинициатор.
Также в композиции покрытия настоящего изобретения могут быть включены ди-, три- или более высокие разбавители с тиольной функциональной группой, такие как этандитиол или бис-бетамеркаптоэтилсульфид. Предпочтительно использование высокомолекулярных соединений с тиольной функциональностью, которые могут быть получены реакцией соединения с тиольной функциональной группой и полиизоцианата.
Подходящими органическими полиизоцианатами являются полифункциональные, предпочтительно
- 3 012572 свободные полиизоцианаты со средним числом функциональных групп N00 от 2,5 до 5, и они могут быть (цикло)алифатическими, аралифатическими или ароматическими по природе. Органические полиизоцианаты могут быть блокированы. Полиизоцианаты могут представлять собой производные биурета, уретана, уретдиона и изоцианурата. Примерами таких органических полиизоцианатов являются 1,6диизоцианатогексан, изофорондиизоцианат, 2,4-толуолдиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат, дифенилметандиизоцианат, 4,4'-бис-(изоцианатоциклогексил)метан, 1,4-диизоцианатобутан, 1,5-диизоцианато-2,2диметилпентан, 2,2,4-триметил-1,6-диизоцианатогексан, 1,10-диизоцианатодекан, 4,4-диизоцианатоциклогексан, 2,4-гексагидротолуолдиизоцианат, 2,6-гексагидротолуолдиизоцианат, норборнандиизоцианат, 1,3-ксилилендиизоцианат, 1,4-ксилилендиизоцианат, 1-изоцианато-3-(изоцианатометил)-1метилциклогексан, м-а,а-а',а'-тетраметилксилилендиизоцианат, их упомянутые выше производные и их смеси. Обычно такие продукты являются жидкими при комнатной температуре и коммерчески доступны при широком выборе. Особенно подходящими изоцианатными отверждающими агентами являются триизоцианаты и аддукты. Их примерами являются 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан, аддукт 3 молей толуолдиизоцианата с 1 молем триметилолпропана, изоциануратный тример 1,6диизоцианатогексана, изоциануратный тример изофорондиизоцианата, уретдионовый димер 1,6диизоцианатогексана, биуретный тример 1,6-диизоцианатогексана, аддукт 3 молей м-α,α-α',α'тетраметилксилолдиизоцианата с 1 молем триметилолпропана и их смеси. Предпочтительными являются циклические тримеры (изоцианураты) и уретдионы 1,6-гександиизоцианата и изофорондиизоцианата. Обычно эти соединения содержат небольшие количества их более высоких гомологов.
Необязательно соединение с гидроксильной функциональной группой, содержащее по меньшей мере две гидроксильные функциональные группы, может присутствовать в способном к отверждению материале. Соединение с гидроксильной функциональностью, содержащее по меньшей мере две гидроксильные функциональные группы, может быть выбрано из сложных полиэфирполиолов, простых полиэфирполиолов, полиакрилатполиолов, полиуретанполиолов, ацетобутирата целлюлозы, эпоксидных смол с гидроксильной функциональной группой, алкидов и дендримерных полиолов, таких как полиолы, описанные в публикации \У0 93/17060. Кроме того, могут быть использованы олигомеры и мономеры с гидроксильной функциональной группой, такие как касторовое масло и триметилолпропан. Подходящим полиолом является акрилатполиол, такой как, например, 8е!а1их® 1157, поставляемый фирмой Νιιρίοχ.
Полиизоцианат может быть смешан с политиолами с помощью любой подходящей методики. Однако обычно достаточно простого перемешивания. Иногда может быть полезным разбавлять полиизоцианат до некоторой степени органическим растворителем, таким как этилацетат или 1-метокси-2пропилацетат, для снижения его вязкости.
Жизнеспособность композиции покрытия при комнатной температуре обычно составляет более четверти часа, например более получаса и приблизительно до 5 ч или даже дольше в зависимости от используемых катализаторов и их количеств и от того, используются или не используются блокирующие кислоты.
Композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть содержащей растворитель композицией или не содержащей растворитель композицией. Так как композиция может состоять из жидких олигомеров, это особенно подходит в случае применения в качестве композиции с высоким содержанием твердых компонентов или не содержащей растворителя композиции. Композиция покрытия также может быть использована в порошковых композициях покрытия и композициях покрытий из горячего расплава. Предпочтительно теоретическое содержание летучих органических веществ (ЛОВ) в композиции составляет менее чем приблизительно 450 г/л, предпочтительно менее чем приблизительно 350 г/л, наиболее предпочтительно менее чем приблизительно 250 г/л или даже менее чем 100 г/л.
Композиции покрытия дополнительно могут включать другие ингредиенты, добавки, вспомогательные вещества, такие как пигменты, красители, эмульгаторы (поверхностно-активные вещества), добавки, способствующие образованию дисперсии пигмента, фотосенсибилизаторы, выравнивающие агенты, агенты, препятствующие образованию трещин, противопенные агенты, средства, предотвращающие образование потеков, теплостабилизаторы, УФ-абсорберы, антиоксиданты и наполнители.
Композиция покрытия настоящего изобретения может быть нанесена на любую основу. Основа может представлять собой, например, металл, пластик, древесину, стекло, керамику или слой какоголибо другого покрытия. Слой другого покрытия может состоять из композиции покрытия данного изобретения или он может представлять собой другую композицию покрытия. Композиция покрытия настоящего изобретения находит особенное применение в качестве покрытия для полов, например бетонных полов, или в качестве покрытия или ремонтного покрытия, например в качестве грунтовочного покрытия или в качестве прозрачной грунтовки для транспортных средств, таких как легковые автомобили, поезда, самолеты или др.
Композиции покрытия могут быть нанесены с помощью обычных средств, таких как краскораспылитель, кисть или валик, причем распыление предпочтительно. Температуры отверждения обычно находятся в интервале от 0 до 100°С, например от 0 до 30°С.
Изобретение дополнительно иллюстрируется следующими примерами. В этих примерах перечис
- 4 012572 ленные ниже композиции доступны в том виде, как они представлены.
от фирмы гидрофобно диоксид от фирмы кремния, доступный алюмосиликаты фирмы Епде 1пагс1;
фирмы Ακζο ΝοοθΙ Саг Вегтгнзпез;
доступный полиизоцианат, фирмы Вауег;
ОезтоДиг Е14 полиизоцианат, уретан-бис-оксазолидин, оксазолидин, доступный фирмы 1паизЕг1а1 СороХушегз ЬнптЕес!;
2-(3-гептил)-Ν-бутил-!,3-оксазолан коммерчески доступный от фирмы ТпдизЕпа!
Соро1утегз ЬиптЕеа;
доступный коммерчески доступный фирмы ОиРоггс;
доступным фирмы Кпоага;
альдимин, микросферы, фотоинициатор, фирмы ЬатЬзоп;
доступный от фирмы Вауег;
карбонато-бис-Ы-этил-2-изопропил-1,3диоксид титана, фирмы Вауег;
дисперсант, коммерчески доступный от фирмы модифицированный доступный доступный коммерчески фотоинициатор, доступный коммерчески фирмы С1Ьа ЗрестаНу СпепнсаФз;
фирмы ЗМ.
трис(диметиламинометил)фенол, коммерчески от фирмы А1Г РгосШсЕз;
доступный коммерчески
В примерах все количества приведены в граммах, если не оговорено особо.
Используют следующие методы испытания.
Жизнеспособность.
Время, в течение которого система может быть нанесена кистью после смешивания компонентов. Время высыхания.
Композицию покрытия наносят на стеклянную пластину с помощью дорна. Толщина слоя составляет 125 мкм, температура равна 20°С. Высыхание оценивают с помощью ВК Эгушд Кесогбег. Результаты классифицируют следующим образом:
фаза 1: линия, начерченная с помощью иглы, смыкается снова («время схватывания пленки по краям»);
фаза 2: игла прочерчивает прямую линию в краске, которая снова не смыкается («время отвержде
- 5 012572 ния до отлипа»);
фаза 3: игла прочерчивает тонкую линию («время пленкообразования»);
фаза 4: игла не оставляет царапины («время полного отверждения»).
Вязкость.
Измеряют с использованием реометра (Кйео1аЬ МС1, веретено: Ζ2 ΌΙΝ). Через 15 мин нахождения в покое вязкость измеряют в течение 1 мин при скорости вращения 150 об/мин. Эту программу повторяют несколько раз.
Пример 1.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата и 40% бутилацетата. Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1оиа1е® НЭТ ЬУ) и 6% оксазолидина (Нагбепег ΟΖ).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 60 мин (при ОВ 85%), вязкость в банке при этом времени равна 0,13 Па-с. Жизнеспособность составляет 3 ч.
Пример 2.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата и 40% бутилацетата. Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1опа1е® ΗΌΤ ЬУ) и 6% оксазолидина (1псохо1® 2).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 20 мин (при ОВ 85%), вязкость при этом времени равна 0,25 Па-с.
Пример 3.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата и 40% бутилацетата. Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1оиа1е® ΗΌΤ ЬУ) и 6% оксазолидина (1псохо1® ЬУ).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 80 мин (при ОВ 85%), вязкость при этом времени составляет 0,10 Па-с.
Пример 4.
К рецептуре примера 1 добавляют 1% 8реебсиге® ВМ8. Образец наносят на панель, и панель облучают с помощью УФ-А лампы при расстоянии 20 см (υνΑΗΑΝΏ-250, 35 мВт/см2). Время отверждения фазы 4 уменьшается до 10 мин. На жизнеспособность добавление 8реебсиге® ВМ8 не влияет, и она остается равной 3 ч.
Пример 5.
К рецептуре примера 1 добавляют 1% 8реебеиге® ВМ8, 10% ΤίΟ2 (Т1риге® К.902-38) и 1% органической сажи (Со1оиг В1аск Р^2).
Образец наносят на панель и панель облучают с помощью УФ-А лампы при расстоянии 20 см. Время отверждения фазы 4 уменьшается до 20 мин.
Пример 6.
К рецептуре примера 1 добавляют 1% 1гдасиге® 784. Образец наносят на панель и панель облучают с помощью 1000 Вт строительной лампы при расстоянии 50 см. Время отверждения фазы 4 составляет 3 мин. На жизнеспособность добавление 1гдасиге® 784 не влияет.
Пример 7.
К рецептуре примера 4 добавляют 0,03% ΝΗΟ3. Образец наносят на панель и панель облучают с помощью УФ-А лампы при расстоянии 20 см. Время отверждения фазы 4 составляет 10 мин. Жизнеспособность удваивается.
Пример 8.
Готовят не содержащую растворитель двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3-меркаптопропионата и 1% 8реебсиге® ВМ8. Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1оиа1е® НИТ ЬУ) и 2% оксазолидина (1псохо1® ЬУ). Образец наносят на панель и панель облучают с УФ-А лампы при расстоянии 20 см. Время отверждения фазы 4 составляет 20 мин (при ОВ 60%). Жизнеспособность равна 45 мин.
Пример 9.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата и 40% бутилацетата. Второй компонент состоит из полиизоцианата (Эекшобиг® Е14, Вауег) и 6% оксазолидина (Нагбепег ΟΖ).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 1,5 ч (при ОВ 60%), жизнеспособность составляет 2 ч.
Пример 10.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата и 40% бутилацетата. Второй компонент состоит из полиизоцианата (Эекшобиг® ΌΝ) и 6% оксазолидина (Нагбепег ΟΖ).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения
- 6 012572 фазы 4 составляет 1,5 ч (при ОВ 60%), жизнеспособность составляет 2 ч.
Пример 11.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата и 40% бутилацетата. Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1опа1е® ΗΌΤ ЬУ) и 6% кетимина (Уез1атш® А 139).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 2,0 ч (при ОВ 60%), жизнеспособность составляет 2 ч.
Сравнительный пример 1.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата, 15% бутилацетата и 0,25% трифенилфосфина. Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1опа1е® ΗΌΤ ЬУ) и 2% акрилата (АсШапе® 411).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 1,5 ч (при 20°С и ОВ 85%), жизнеспособность составляет 30 мин.
Сравнительный пример 2.
Готовят двухкомпонентную композицию покрытия. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата, 15% бутилацетата и 0,05% Апсатше® к54 (Αίτ Ртобис1з). Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1опа1е® ΗΌΤ ЬУ, Γΐιοάία).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Время отверждения фазы 4 составляет 3 ч (при 20°С и ОВ 85%), жизнеспособность составляет 20 мин.
Пример 12.
Готовят трехкомпонентное покрытие для пола, включающее тиольный компонент А, изоцианатный компонент В и каталитический компонент С. Компонент А состоит из 83 мас.% пентаэритриттетра(3меркаптопропионата), 16,5 мас.% Т1О2 (Ирите® К902) и приблизительно 0,5 мас.% пеногасителя на основе силикона (Вук® А-525). К компоненту А также добавляют пасту пигмента в любом желаемом количестве. Если используют пасту черного пигмента, то паста будет содержать на 1 мас.ч. сажи (ГатЬтизз Г\У2) 20 мас.ч. пентаэритриттетра(3-меркаптопропионата), 0,2 мас.ч. пеногасителя Вук® А-525 и 0,04 мас.ч. метилдиэтаноламина для нейтрализации кислотности. Компонент В содержит 100% изоцианурата гексаметилендиизоцианата (То1опа1е® НИТ-ЬУ2). Компонент С включает 120 мас.ч. песка, 15 мас.ч. кварцевого песка и 1-4 мас.ч. 1псохо1® 2.
Компоненты А и В смешивают в отношении А:В=48:52 и наносят на бетонную основу. Затем песочный компонент С посыпают поверх только что нанесенного слоя для катализа поперечной сшивки ΝΟΟ-8Η. Второй слой компонентов А+В наносят после разбрасывания песка поверх первого слоя.
Пример 13.
Готовят двухкомпонентную прозрачную грунтовку. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3меркаптопропионата, 0,8 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) Зреебсиге® ВМЗ, 14,6 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) бутилацетата и вспомогательного вещества для снижения поверхностного натяжения (Вук® 306).
Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1опа1е® Η^Τ ЬУ), 7,7% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) ксилола и 5,2% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) оксазолидина (Ш-ибеое!· ΟΖ, Вауег).
Перед применением компоненты смешивают в стехиометрическом количестве. Жизнеспособность композиции составляет 20 мин. Образец используют, чтобы нанести прозрачный покрывающий слой (приблизительно 60 мкм) на панели с голубой Ща1суоп В1ие М.2с) грунтовкой на основе растворителя (АиФЬазе® Р1и8, Акхо №Ье1 Саг ВеДшзйез). После 3 мин схватывания панели облучают УФ-А светом из трубок ТЬ-10В (освещение Филипса: 11-13 мВт/см2). Время полного отверждения прозрачного покрытия составляет 14 мин (при ОВ 45%). Время полного отверждения этих панелей без УФ-света (отверждение в тени) составляет приблизительно 90 мин (при ОВ 45%).
Пример 14.
Повторяют пример 13 при добавлении 4 мас.% оксазолидина к содержащей растворитель грунтовке. После высыхания грунтовки используют двухкомпонентную композицию примера 1, чтобы нанести прозрачный покрывающий слой толщиной 60 мкм на указанную грунтовку. После схватывания панель облучают с помощью УФ-А света. Время полного отверждения ускоряется с 14 до 9 мин.
Пример 15.
Готовят двухкомпонентное УФ грунтовочное покрытие с объемной концентрацией пигмента (РУС, ОКП) 30. Первый компонент состоит из пентаэритрит-3-меркаптопропионата, изобутилацетата, 0,3 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) И1зретЬук® 110, 52,8 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) Ζееозрйе^ез® ^-210 (поставляется фирмой 3М), Аетозб® Р972 (поставляется фирмой Иедизза) и 35,9 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) АЗР 600 (поставляется фирмой ЕпдеШатб согр.). Указанные твердые материалы измельчают в пентаэритрит-3-меркаптопропионате и изобутилацетате с помощью смесителя до 20 мкм. В конце
- 7 012572 добавляют 0,7 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) Вук® 306.
Второй компонент состоит из полиизоцианата (То1опа1е® НЭТ ЬУ), ксилола, 5,6 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) оксазолидина (Нагбепег ΟΖ, Вауег) и 0,7 мас.% (в расчете на общую массу твердого связующего вещества) 8реебеиге® ВМ8.
Перед применением компоненты смешивают (эквивалентное отношение 8Η:Νί.Ό=100:125). Жизнестойкость композиции составляет приблизительно 20 мин. Композицию покрытия наносят на луженое листовое железо с помощью дорна. Толщина (сухого) слоя составляет 110-120 мкм. После 3 мин схватывания эти панели облучают УФ-А светом. Время полного отверждения грунтовочного покрытия составляет 15 мин (при ОВ 45%). Покрытие хорошо шлифуется песком в течение 60 мин. Полное время отверждения этих панелей без облучения УФ-светом (отверждение в тени) составляет приблизительно 60 мин (при ОВ 45%). Через 3 ч допустимо шлифование песком.
Claims (10)
1. Композиция покрытия, содержащая:
ί) отверждаемый материал, содержащий один или несколько политиолов и один или несколько полиизоцианатов, причем эквивалентное отношение Νί.Ό:8Η составляет от 1:2 до 2:1; и ίί) латентный основный катализатор, который активируется с помощью влаги.
2. Композиция покрытия по п.1, отличающаяся тем, что латентный катализатор выбран из группы, включающей оксазолидин, альдимин, кетимин и енамин.
3. Композиция покрытия по п.1 или 2, отличающаяся тем, что латентный катализатор присутствует в количестве до 20% в расчете на массу отверждаемого материала, предпочтительно 0,01-10 или 0,9-6 мас.%.
4. Композиция покрытия по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что дополнительно содержит один или несколько фотоинициаторов.
5. Композиция покрытия по п.4, отличающаяся тем, что фотоинициатор присутствует в количестве до 4% в расчете на массу отверждаемого материала, предпочтительно от 0,001 до 1,2 мас.%.
6. Композиция покрытия по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что содержит комбинацию оксазолидина и фотоинициатора.
7. Композиция покрытия по п.6, отличающаяся тем, что содержит от 0,01 до 6% оксазолидина и от 0,01 до 2% фотоинициатора в расчёте на массу отверждаемого материала.
8. Композиция покрытия по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что содержит неорганическую кислоту, предпочтительно азотную кислоту.
9. Применение композиции покрытия по любому из пп.1-8 в качестве автомобильного ремонтного грунтовочного покрытия или в качестве автомобильного ремонтного прозрачного покрывающего слоя.
10. Применение композиции покрытия по любому из пп.1-8 в качестве покрытия для бетонных полов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04077582 | 2004-09-17 | ||
| PCT/EP2005/054628 WO2006030029A1 (en) | 2004-09-17 | 2005-09-16 | Coating composition based on thiol-nco curing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200700657A1 EA200700657A1 (ru) | 2007-08-31 |
| EA012572B1 true EA012572B1 (ru) | 2009-10-30 |
Family
ID=34928521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200700657A EA012572B1 (ru) | 2004-09-17 | 2005-09-16 | Композиция покрытия, содержащая один или более политиолов, и ее применение (варианты) |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7709555B2 (ru) |
| EP (1) | EP1789464B1 (ru) |
| JP (1) | JP5189363B2 (ru) |
| KR (1) | KR101167892B1 (ru) |
| CN (1) | CN101044179B (ru) |
| AT (1) | ATE413421T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005284095B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515462A (ru) |
| CA (1) | CA2580334C (ru) |
| DE (1) | DE602005010881D1 (ru) |
| DK (1) | DK1789464T3 (ru) |
| EA (1) | EA012572B1 (ru) |
| ES (1) | ES2314717T3 (ru) |
| IL (1) | IL181979A (ru) |
| MA (1) | MA28881B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007003197A (ru) |
| NO (1) | NO20071615L (ru) |
| NZ (1) | NZ553842A (ru) |
| PL (1) | PL1789464T3 (ru) |
| PT (1) | PT1789464E (ru) |
| UA (1) | UA87704C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006030029A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703101B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE446347T1 (de) * | 2006-05-31 | 2009-11-15 | Pirelli | Reifen mit beschichteter oberfläche |
| CN101522745B (zh) * | 2006-09-29 | 2013-06-19 | 西巴控股有限公司 | 以封闭异氰酸酯为基础的体系的光潜碱 |
| ES2339072T3 (es) * | 2006-11-20 | 2010-05-14 | Akzo Nobel Coatings International Bv | Composicion de revestimiento. |
| BRPI0719116A2 (pt) * | 2006-11-20 | 2013-12-10 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composição de revestimento |
| US8318830B2 (en) * | 2007-10-17 | 2012-11-27 | Basf Se | Photolatent catalysts based on organometallic compounds |
| US8440736B2 (en) * | 2008-04-07 | 2013-05-14 | University Of Southern Mississippi | Photocuable thiol-ene low gas permeability membranes |
| DE102008026341A1 (de) | 2008-05-07 | 2009-11-12 | Bayer Materialscience Ag | Katalysatoren zur Synthese von Polyurethanen |
| ATE523537T1 (de) * | 2008-12-02 | 2011-09-15 | Sika Technology Ag | Hydroxyaldimin enthaltende polyurethanzusammensetzung |
| EP2457937A1 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-30 | Sika Technology AG | Curing on demand polyurethane composition suitable for the preparation of coatings or floorings |
| DE102012205951B4 (de) * | 2012-04-12 | 2016-09-01 | Chemetall Gmbh | Dichtmassen-System, ungehärtete Grundmasse und Mischung, Härter, Verfahren zum Beschichten eines Substrates und Verwendung eines Dichtmassen-Systems |
| CN104768750A (zh) * | 2012-11-05 | 2015-07-08 | 株式会社普利司通 | 橡胶层压体和轮胎 |
| AU2013357500B2 (en) * | 2012-12-11 | 2017-09-14 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Thiol-functional compound |
| ES2688532T3 (es) | 2013-01-18 | 2018-11-05 | Basf Se | Composiciones de recubrimiento a base de dispersión acrílica |
| US9518197B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-12-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
| US9469607B2 (en) * | 2015-03-03 | 2016-10-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Polythiols with carbamate groups |
| US9951252B2 (en) | 2015-08-10 | 2018-04-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable fuel-resistant sealant systems |
| JP6197020B2 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-09-13 | 三井化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、表示素子シール剤、液晶シール剤及び液晶表示パネルとその製造方法 |
| US10370561B2 (en) | 2016-06-28 | 2019-08-06 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof |
| US11512163B2 (en) | 2017-12-01 | 2022-11-29 | Sika Technology Ag | Polyaspartics with long pot life and fast curing |
| CN108892763B (zh) * | 2018-05-28 | 2019-08-30 | 岭南师范学院 | 一种聚氨酯二元硫醇预聚物、光敏树脂组合物及其制备方法和应用 |
| US11098222B2 (en) | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
| CN109705297B (zh) * | 2018-12-05 | 2021-04-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种温湿响应快发泡型聚氨酯填充泡沫组合物及制备方法和用途 |
| CN112521573B (zh) * | 2020-11-25 | 2021-07-30 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种改性聚硫醇及应用该改性聚硫醇的金属防腐uv涂料 |
| WO2024190538A1 (ja) * | 2023-03-15 | 2024-09-19 | 三井化学株式会社 | 組成物、組成物キット、硬化物、積層体及び硬化物の製造方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1311211A (en) * | 1919-07-29 | Don carlos brownell | ||
| US4164459A (en) * | 1977-10-11 | 1979-08-14 | Akzo N.V. | U.V.-curable coating composition |
| DE4017941A1 (de) * | 1990-06-05 | 1991-12-12 | Univ Schiller Jena | Haertbare zusammensetzung |
| US5126421A (en) * | 1990-04-27 | 1992-06-30 | 501 Tremco Ltd. | Curing system for isocyanate prepolymers |
| EP0527427A2 (en) * | 1991-08-08 | 1993-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and casting article, method, and composition |
| EP0531249A1 (en) * | 1991-09-04 | 1993-03-10 | Basf Corporation | Novel coating compositions which may be ambient cured |
| EP0686654A1 (en) * | 1994-06-06 | 1995-12-13 | Basf Corporation | Coating compositions comprising aldimine and siocyanate and process for their preparation |
| WO2001092363A1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Akzo Nobel N.V. | Sprayable coating composition |
| US6545117B1 (en) * | 1997-08-07 | 2003-04-08 | Akzo Noble N.V. | Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound |
| US6639046B1 (en) * | 1999-04-26 | 2003-10-28 | Akzo Nobel N.V. | Composition comprising mercapto-functional compounds |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH536197A (de) | 1969-04-09 | 1973-04-30 | Minnesota Mining & Mfg | Verfahren zum Abdichten einer Oberfläche |
| US3789045A (en) * | 1972-11-13 | 1974-01-29 | Gen Mills Chem Inc | Reaction of polyisocyanates with compounds containing blocked amine groups in the presence of acids or metal salts of acids |
| JPS585370A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン塗料・接着剤用組成物 |
| IE56220B1 (en) * | 1984-12-21 | 1991-05-22 | Loctite Ireland Ltd | Conformal coating systems |
| GB9006557D0 (en) | 1990-03-23 | 1990-05-23 | Ici Plc | Polymers |
| SE468771B (sv) | 1992-02-26 | 1993-03-15 | Perstorp Ab | Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav |
| CN1126484A (zh) | 1993-05-26 | 1996-07-10 | 阿克佐诺贝尔公司 | 含uv-可脱保护碱性催化剂的涂料组合物 |
| US5466769A (en) * | 1993-10-26 | 1995-11-14 | Angus Chemical Company | Reactive diluent aldimine oxazolidines |
| MY132867A (en) | 1995-11-24 | 2007-10-31 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc | Acid-stable borates for photopolymerization |
| WO1997031033A1 (en) | 1996-02-22 | 1997-08-28 | Dsm N.V. | Anionic photocatalyst |
| BR0109128A (pt) * | 2000-03-13 | 2002-12-03 | Akzo Nobel Nv | Composições compreendendo um composto isocianato-funcional, um composto reativo a isocianato, e um catalisador |
| RU2005106876A (ru) * | 2002-08-13 | 2005-08-10 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. (Nl) | Многослойная система покрытия, включающая тиол- функциональные соединения |
-
2005
- 2005-09-16 AT AT05794612T patent/ATE413421T1/de active
- 2005-09-16 DK DK05794612T patent/DK1789464T3/da active
- 2005-09-16 WO PCT/EP2005/054628 patent/WO2006030029A1/en active Application Filing
- 2005-09-16 CA CA2580334A patent/CA2580334C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-16 MX MX2007003197A patent/MX2007003197A/es active IP Right Grant
- 2005-09-16 JP JP2007531756A patent/JP5189363B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-16 AU AU2005284095A patent/AU2005284095B2/en not_active Ceased
- 2005-09-16 PL PL05794612T patent/PL1789464T3/pl unknown
- 2005-09-16 PT PT05794612T patent/PT1789464E/pt unknown
- 2005-09-16 DE DE602005010881T patent/DE602005010881D1/de active Active
- 2005-09-16 UA UAA200704229A patent/UA87704C2/ru unknown
- 2005-09-16 US US11/663,372 patent/US7709555B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-16 EA EA200700657A patent/EA012572B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 NZ NZ553842A patent/NZ553842A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 BR BRPI0515462-6A patent/BRPI0515462A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 EP EP05794612A patent/EP1789464B1/en active Active
- 2005-09-16 KR KR1020077008305A patent/KR101167892B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 ES ES05794612T patent/ES2314717T3/es active Active
- 2005-09-16 CN CN2005800355120A patent/CN101044179B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-15 IL IL181979A patent/IL181979A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 NO NO20071615A patent/NO20071615L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-03-29 MA MA29786A patent/MA28881B1/fr unknown
- 2007-04-16 ZA ZA200703101A patent/ZA200703101B/xx unknown
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1311211A (en) * | 1919-07-29 | Don carlos brownell | ||
| US4164459A (en) * | 1977-10-11 | 1979-08-14 | Akzo N.V. | U.V.-curable coating composition |
| US5126421A (en) * | 1990-04-27 | 1992-06-30 | 501 Tremco Ltd. | Curing system for isocyanate prepolymers |
| DE4017941A1 (de) * | 1990-06-05 | 1991-12-12 | Univ Schiller Jena | Haertbare zusammensetzung |
| EP0527427A2 (en) * | 1991-08-08 | 1993-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and casting article, method, and composition |
| EP0531249A1 (en) * | 1991-09-04 | 1993-03-10 | Basf Corporation | Novel coating compositions which may be ambient cured |
| EP0686654A1 (en) * | 1994-06-06 | 1995-12-13 | Basf Corporation | Coating compositions comprising aldimine and siocyanate and process for their preparation |
| US6545117B1 (en) * | 1997-08-07 | 2003-04-08 | Akzo Noble N.V. | Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound |
| US6639046B1 (en) * | 1999-04-26 | 2003-10-28 | Akzo Nobel N.V. | Composition comprising mercapto-functional compounds |
| WO2001092363A1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Akzo Nobel N.V. | Sprayable coating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006030029A1 (en) | 2006-03-23 |
| IL181979A0 (en) | 2007-07-04 |
| ATE413421T1 (de) | 2008-11-15 |
| ZA200703101B (en) | 2008-08-27 |
| UA87704C2 (ru) | 2009-08-10 |
| CA2580334C (en) | 2013-07-02 |
| US7709555B2 (en) | 2010-05-04 |
| KR20070058606A (ko) | 2007-06-08 |
| NZ553842A (en) | 2009-09-25 |
| CN101044179B (zh) | 2011-07-06 |
| PL1789464T3 (pl) | 2009-04-30 |
| JP2008513560A (ja) | 2008-05-01 |
| AU2005284095A1 (en) | 2006-03-23 |
| EP1789464B1 (en) | 2008-11-05 |
| DE602005010881D1 (de) | 2008-12-18 |
| DK1789464T3 (da) | 2009-03-09 |
| EP1789464A1 (en) | 2007-05-30 |
| MX2007003197A (es) | 2007-05-24 |
| AU2005284095B2 (en) | 2011-04-07 |
| BRPI0515462A (pt) | 2008-07-22 |
| KR101167892B1 (ko) | 2012-07-30 |
| IL181979A (en) | 2013-01-31 |
| CA2580334A1 (en) | 2006-03-23 |
| JP5189363B2 (ja) | 2013-04-24 |
| NO20071615L (no) | 2007-04-16 |
| MA28881B1 (fr) | 2007-09-03 |
| PT1789464E (pt) | 2009-01-23 |
| EA200700657A1 (ru) | 2007-08-31 |
| ES2314717T3 (es) | 2009-03-16 |
| US20080194720A1 (en) | 2008-08-14 |
| CN101044179A (zh) | 2007-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA012572B1 (ru) | Композиция покрытия, содержащая один или более политиолов, и ее применение (варианты) | |
| RU2265035C2 (ru) | Фотоактивируемая композиция покрытия | |
| AU2001260325A1 (en) | Photoactivatable coating composition | |
| BRPI0614825B1 (pt) | Coating composition containing a polyisocyanate and a polyole | |
| AU2001240666B2 (en) | Compositions comprising an isocyanate-functional compound, and isocyanate-reactive compound, and a co-catalyst | |
| BRPI0713580A2 (pt) | composição de revestimento cúravel com radiação actìnica | |
| ES2339072T3 (es) | Composicion de revestimiento. | |
| BRPI0719116A2 (pt) | Composição de revestimento | |
| BR112020005364A2 (pt) | composição reticulável, kit de partes, módulo aglutinante, e, método para prover um revestimento |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |