EA010978B1

EA010978B1 - Гербицидные смеси с синергическим действием

Info

Publication number: EA010978B1
Application number: EA200500147A
Authority: EA
Inventors: Эльмар Киблер; Уилльям Б. О'Нил; Маттиас Витшель; Эрве Р. Вантигхем; Дан Э. Уэстберг
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 2002-07-24
Filing date: 2003-07-24
Publication date: 2008-12-30
Also published as: DE60321180D1; BR0312824A; WO2004010779A2; ATE395828T1; CA2493030A1; CA2493030C; ES2305525T3; EP1526774B1; EA200500147A1; JP2005533856A; EP1526774A2; WO2004010779A3; MXPA05000346A; TW200412850A; US20060009358A1; JP4633461B2; AR040679A1; AU2003246731A1; AU2003246731A8

Abstract

Синергическая гербицидная смесь, содержащая следующие компоненты: А) по меньшей мере одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы Iв которой переменные параметры имеют следующие значения: R, Rозначают галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил; Rозначает необязательно замещенный гетероциклический остаток, выбранный из группы изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил; Rозначает водород, галоген или алкил; Rозначает алкил; Rозначает водород или алкил; или одну из его экологически совместимых солей; и В) соединение формулы IIbили одну из его экологически совместимых солей; и, при необходимости, С) по крайней мере одно другое гербицидное соединение; в синергически эффективном количестве. Композиции, содержащие эти смеси, способы получения этих композиций и их использование для борьбы с нежелательными растениями.

Description

Настоящее изобретение относится к синергическим гербицидным смесям, содержащим следующие компоненты:

А) по меньшей мере одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I

в которой переменные параметры имеют следующие значения:

К¹, В³ представляют собой галоген, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил, С1-С₆-алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил или С₁-С₆-алкилсульфонил;

К² означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазоло-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5дигидроизоксазол-5-ил, шесть упомянутых остатков могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио;

В⁴ означает водород, галоген или С₁-С₆-алкил;

В⁵ означает С₁-С₆-алкил;

В⁶ означает водород или С₁-С₆-алкил;

или одну из его экологически совместимых солей; и

В) соединение формулы ПЬ

С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬБ), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ЕРБРБ), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов;

в синергически эффективном количестве.

Кроме того, изобретение относится к гербицидным композициям, содержащим гербицидно эффективное количество синергической гербицидной смеси, определенной выше, и по меньшей мере один жидкий и/или твердый носитель и, в случае необходимости, по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество.

Более того, изобретение касается способов получения этих композиций и способа борьбы с нежелательной растительностью.

В средствах защиты растений всегда является желательным повышать специфическую активность активного ингредиента и надежность действия. Объектом настоящего изобретения является повышение активности и/или селективности гербицидно-активных 3-гетероциклилзамещенных производных бензоилов формулы I против нежелательных вредных растений.

Мы обнаружили, что данная цель достигается смесями, определенными вначале. Кроме того, мы обосновали гербицидные композиции, которые содержат эти смеси, способы их получения, и способы борьбы с нежелательной растительностью. В последних упомянутых случаях является несущественным, составлены ли гербицидно-активные соединения компонентов А, В и С в рецептуру и применяются они совместно или раздельно, и в какой последовательности они применяются в случае раздельного применения.

Смеси согласно изобретению проявляют синергический эффект; совместимость гербицидноактивных соединений компонентов А, В и С для определенных сельскохозяйственных культур, как правило, сохраняется.

Пригодными компонентами С являются (АСС), например, простые эфиры циклогексеноноксимов, феноксифеноксипропионовые сложные эфиры или ариламинопропионовый кислоты. Ингибиторы ацетолактатсинтазы (АКБ) включают, в числе прочих, имидазолиноны, пиримидиловые простые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины. Подходящими ауксиновыми гербицидами являются, среди прочих, пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-0 или беназолин. Используемыми ингибиторами биосинтеза липидов являются, среди прочих, анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфуресат или перфлуидон. При

- 1 010978 годными ингибиторами митоза являются, в числе прочих, карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифос, хлортал-диметил (Όί'ΡΑ) или малеиновый гидразид. Примерами ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы являются, в числе прочих, дифениловые простые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы. Пригодными ингибиторами фотосинтеза являются, среди прочих, пропанил, пиридат, пиридафол, бензотиадиазолины, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазол, триазин, триазинон, урацилы или бискарбаматы. Синергистами являются, среди прочих, оксираны. Примерами пригодных ростовых веществ являются арилоксиалкановые кислоты, бензойная кислоты или хинолинкарбоновые кислоты. Группу многочисленные другие гербициды следует понимать, среди прочих, как обозначение классов активных ингредиентов, таких как дихлорпропионовые кислоты, дигидробензофураны, фенилуксусные кислоты, и индивидуальных гербицидов, упомянутых ниже, чьи механизмы действия не (полностью) понятны.

Другими пригодными компонентами С являются активные соединения, выбранные из группы амидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноидов, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы и ингибиторов синтеза стенок клетки.

Примерами гербицидов, которые могут использоваться в комбинации с 3гетероциклилзамещенными производными бензоилов формулы I и соединениями формулы 11Ь согласно настоящему изобретению являются, среди прочих:

С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), например простые эфиры циклогексеноноксимов, такие как аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим; феноксифеноксипропионовые сложные эфиры, такие как клодинафоп-пропаргил (и, при необходимости, клохинтоцет), цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапропР-этил, фентиапропэтил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофопР-этил или хизалофоп-тефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампроп-метил или флампроп-изопропил;

С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), например имидазолиноны, такие как имазапир, имазахин, имаза-метабенз-метил (имазам), имазамок, имазапик, имазетапир или имазаметапир;

пиримидиловые простые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибак-натрий, ΚΙΗ-6127 или пирибензоксим;

сульфонамиды, такие как флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфуронметил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, №[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, сульфосульфурон или йодсульфурон;

С3 амиды, например аллидохлор (СЭАА). бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензкломет), флутиамид, фозамин или моналид;

С4 ауксиновые гербициды, например пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам; или 2,4-0 или беназолин;

С5 ингибиторы переноса ауксина, например напталам или дифлуфензопир;

С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида, например бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;

С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), например глифосат или сульфосат;

С8 ингибиторы глутаминсинтазы, например биланофос (биалафос) или глуфозинат-аммоний;

С9 ингибиторы биосинтеза липидов, например анилиды, такие как анилофос или мефенацет;

хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатилэтил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;

тиомочевины, такие как бутилат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат,

- 2 010978 пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;

С10 ингибиторы митоза, например карбаматы, такие как асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;

динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;

пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ЭСТА) или малеиновый гидразид;

С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, например дифениловые простые эфиры, такие как ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (СЕР), этоксифен, фтордифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;

оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон;

циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;

С12 ингибиторы фотосинтеза, например пропанил, пиридат или пиридафол;

бензотиадиазолины, такие как бентазон;

динитрофенолы, например бромфеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΟΝΘί'; дипиридилены, такие как циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракватдихлорид;

мочевины, такие как хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;

фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;

хлоридазол;

триазины, такие как аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, третбутилазин или триэтазин;

триазиноны, такие как метамитрон или метрибузин;

урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;

С13 синергисты, например оксираны, такие как тридифан;

С14 ростовые вещества, например арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлор-проп, дихлорпроп-Р (2,4-ЭРР), фтороксипир, МСРА, МСРВ, меко-проп, мекопроп-Р или триклопир;

бензойная кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинклорак или хинмерак;

С15 ингибиторы синтеза стенок клетки, например изоксабен или дихлобенил;

С16 многочисленные другие гербициды, например дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон; дигидробензофураны, такие как этофумезат;

фенилуксусные кислоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цин-метилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат (СЭЕС). тербукарб, триазифлам, триазофенамид или триметурон;

или их экологически совместимые соли.

3-Гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I раскрыты в XVО 96/26206, АО 97/41116, АО 97/41117, АО 97/41118 и АО 98/31681.

Соединение формулы 1ГЬ (общепринятое название клопиралид), а также гербицидно-активные соединения из числа групп С1-С16 описаны, например, в

НсгЫ/|бс |НсгЬ|С1бс5| (Гербициды), Носк, ЕеФке, Зсйтьб!, 1-е изд., ТЫете 1995 (см. хинклорак стр. 238, молинат стр. 32, бутахлор стр. 32, претилахлор стр. 32, дитиопир стр. 32, мефенацет стр. 32, фенок-сапропэтил стр. 216, димепиперат стр. 32, пиразолинат стр. 146, пи-разоксифен стр. 146, бенсульфуронметил стр. 31, пиразосульфурон-этил стр. 31, циносульфурон стр. 31, бен

- 3 010978 фуресат стр. 233, бромбутид стр. 243, димрон стр. 243, диметиаметрин стр. 118, эспрокарб стр. 229, пирибутикарб стр. 32, цинемтилин стр. 32, пропанил стр. 32, 2,4-Ό стр. 30, бентазон стр. 30, азимсульфурон (ΌΡΧ-Α-8947) стр. 175, мекопроп-Р стр. 237, хлорпрофам стр. 205, этоксифен стр. 30, галоксифоп-Р-метил стр. 38, галоксифоп-этоксиэтил стр. 38, флумик-лорак-пентил стр. 35, флупропацил стр. 143, нипираклофен стр. 145, метосулам стр. 33, этаметсульфурон-метил стр. 36, тифенсульфурон-метил стр. 35, пиритиобаковая кислота стр. 181);

Адпси1!ига1 СНст1са1к (Сельскохозяйственные химикаты), Книга II Гербициды, 1993 (см. тиобенкарб стр. 85, бензофенап стр. 221, напропанилид стр. 49, пиперофос стр. 102, анилофос стр. 241, имазосульфурон (ТН-913) стр. 150, этобензамид (Н\У-52) стр. 54, сулкотрион (1С1А-0051) стр. 268, поаст стр. 253, фокус стр. 222, диметенамид стр. 48, сульфосат стр. 236, 2,4-ΌΒ стр. 10, дихлорпроп-Р стр. 6, флупоксам стр. 44, просульфокарб стр. 84, хинмерак стр. 233, метазахлор стр. 64, флуртамон стр. 265, бромфеноксим стр. 228, фомезафен стр. 248, имазаметабенз-метил стр. 153, клодинафоп-пропаргил стр. 214, феноксапроп-Р-этил стр. 208, флуазифоп-Р-бутил стр. 207, хизалофоп-Р-этил стр. 210, хизалофоп-терфурил стр. 211, флумиоксазин стр. 43, флумипропин стр. 267, сульфентразон стр. 261, тиазопир стр. 226, пиритиобак-натрий стр. 266, флуметсулам стр. 227, амидосульфурон стр. 151, галосульфурон-метил стр. 148, римсульфурон стр. 138, трибенурон-метил стр. 139, трифлусульфурон-метил стр. 137, примисульфурон-метил стр. 147);

Адпси1!ига1 Сйет1са15 (Сельскохозяйственные химикаты), Книга II Гербициды, 13-ое изд. (см. карфенстол стр. 284, сульфосульфурон стр. 145, этокси-сульфурон стр. 149, пирибензоксим стр. 279, дифлуфензопир стр. 90, ЕТ-751 стр. 278, карфентразон-этил стр. 267, флутиацет-метил стр. 277, имазапик стр. 160, бутенахлор стр. 54, тиокарбазил стр. 84, флутиамид стр. 62, изоксафлутол стр. 283, бутроксидим стр. 259);

81юг1 Ре\зе\\· οί НетЫабек & РСК.5 1991 (Краткий обзор гербицидов и РСК.5), 1991, Нободауа Сйеткак (см. фурилоксифен стр. 142, триазофенамид стр. 268, тенилхлорид (Ν8Κ-850) стр. 52, кумилурон (1С-940) стр. 90, пендиметалин (АС-92553) стр. 58, бутидазол стр. 88, ципразол стр. 38, аллидохлор стр. 48, бензоилпроп-этил стр. 38, хлортиамид стр. 150, дифенамид стр. 34, флампроп-метил стр. 40, фозамин стр. 232, изоксабен стр. 42, моналид стр. 32, напталам стр. 36, пронамид стр. 34, биалафос стр. 234, глуфозинат-аммоний стр. 234, глифосат стр. 232, амитрол стр. 254, кломепроп стр. 20, дихлорпроп стр. 6, фенопроп стр. 8, флуроксипир стр. 156, МСРА стр. 4, МСРВ стр. 8, мекопроп стр. 6, напропамид стр. 16, триклопир стр. 154, хлорамбен стр. 28, дикамба стр. 26, кломазон стр. 268, дифлуфеникан стр. 42, фторхлоридон стр. 266, флуридон стр. 156, асулам стр. 112, барбан стр. 100, бутилат стр. 106, карбетамид стр. 36, хлорбуфам стр. 100, циклоат стр. 108, десмедифам стр. 104, диаллат стр. 106, ЕРТС стр. 108, орбенкарб стр. 112, пебулат стр. 106, фенизофам стр. 118, фенмедифам стр. 104, профам стр. 100, сульфалат стр. 110, тербукарб стр. 102, триаллат стр. 108, вернолат стр. 108, ацетохлор стр. 48, алахлор стр. 46, диэтатилэтил стр.48, диметахлор стр. 50, метолахлор стр. 46, пропахлор стр. 44, пирнахлор стр. 44, тербухлор стр. 48, ксилахлор стр. 52, аллоксидим стр. 260, клетодим стр. 270, клопроксидим стр. 268, тралкоксидим стр. 270, далапон стр. 212, этофумезат стр. 124, бенефин стр. 54, бутралин стр. 58, динитрамин стр. 56, эталфлуралин стр. 60, флухлоралин стр. 54, изопропалин стр. 58, нитралин стр. 58, оризалин стр. 60, продиамин стр. 62, профлуралин стр. 54, трифлуралин стр. 54, диносеб стр. 128, диносеб-ацетат стр. 128, динотерб стр. 128, ΌΝΘΟ¹стр. 126, ацифторфен-натрий стр. 142, аклонифен стр. 146, бифенокс стр. 140, хлорнитрофен стр. 138, дифеноксурон стр. 76, фтордифен стр. 138, фторгликофен-этил стр. 146, лактофен стр. 144, нитрофен стр. 136, нитрофторфен стр. 140, оксифторфен стр. 140, циперкват-хлорид стр. 158, дифензокват-метилсульфат стр. 160, дикват стр. 158, паракват-дихлорид стр. 158, бензтиазурон стр. 82, бутурон стр. 66, хлорбромурон стр. 72, хлорксурон стр. 76, хлортолурон стр. 74, циклурон стр. 84, димефурон стр. 88, диурон стр. 70, этидимурон стр. 86, фенурон стр. 64, флуометурон стр. 68, изопротурон стр. 80, изоурон стр. 88, карбутилат стр. 76, линурон стр. 72, метабензтиазурон стр. 82, метоксурон стр. 72, монолинурон стр. 66, монурон стр. 64, небурон стр. 72, сидурон стр. 68, тебутиурон стр. 86, триметурон стр. 64, изокарбамид стр. 168, имазаметапир стр. 172, имазапир стр. 170, имазахин стр. 170, имазетапир стр. 172, метазол стр. 162, оксадиазон стр. 162, тридифан стр. 266, бромоксинил стр. 148, иоксинил стр. 148, диклофоп-метил стр. 16, фентиапроп-этил стр. 20, флуазифоп-бутил стр. 18, галоксифоп-метил стр. 18, изоксапирифоп стр. 22, пропахизафоп стр. 24, хизалофоп-этил стр. 20, хлорфенак стр. 258, хлорфенпроп-метил стр. 258, хлоридазол стр. 174, малеиновый гидразид стр. 162, норфлуразон стр. 174, пиридат стр. 176, клопиралид стр. 154, пиклорам стр. 154, хлоримурон-этил стр. 92, хлорсульфурон стр. 92, флазасульфурон стр. 96, метсульфурон-метил 8.92, никосульфурон стр. 96, сульфометурон-метил стр. 92, триасульфурон стр. 94, аметрин стр. 198, атразин стр. 188, азипротрин стр. 206, цианазин стр. 192, ципразин стр. 192, десметрин стр. 200, дипропетрин стр. 202, эглиназин-этил стр. 208, гексазинон стр. 208, проциазин стр. 192, прометон стр. 196, прометрин стр. 196, пропазин стр. 188, секбуметон стр. 196, симазин стр. 188, симетрин стр. 196, тербуметон стр. 204, тербутрин стр. 198, третбутилазин стр. 190, триэтазин стр. 188, этиозин стр. 210, метамитрон стр. 206,

- 4 010978 метрибузин стр. 202, бромацил стр. 180, ленацил стр. 180, тербацил стр. 180, беназолин стр. 262, бенсулид стр. 228, бензофтор стр. 266, бутамифос стр. 228, ИСРА стр. 28, дихлобенил стр. 148, эндотал стр. 264, мефлуидид стр. 306, перфлуидон стр. 260, тербухлор стр. 48);

О1оЬа1 НетЫсИе ИйесЮгу (Общий указатель гербицидов), Первое изд., 1994 (см. оксадиаргил стр. 96);

Еигореап П1тес1оту οί Адтосйет1са1 РтобисБ (Европейский указатель агрохимических продуктов), том 2 - НетЬШбек (Гербициды) Четвертое изд. (см. буминафос стр. 255);

Т11е РеШшбе Маипа1 (Руководство по пестицидам), 12-е изд., 2000 (см. биспирибак-натрий стр. 97, флорасулам стр. 420, циклосульфамурон стр. 217, претиахлор стр. 755).

Более того, соединение ИЕН-112 раскрыто в европейской патентной заявке ЕР-А 302 203. Соединение тепралоксидим раскрыто в ИЕ-А 3336140; соединение цинидон-этил - в ИЕ-А 3603789 и соединение фторбентранил - в ЕР-А 84893. Другие соединения известны из ВгщЫоп Сгор Рто1есИоп СопГегепсе - \Уееб5 - 1993 (8. тидиазимин стр. 29, АС-322140 стр. 41, К1Н-6127 стр. 47, просульфурон стр. 53, К1Н-2023 стр. 61, метобензурон стр. 67). Соединение карфенстрол (СН-900) упоминается в ЕР-А 332133, и соединение Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-

2- (трифторметилбензолсульфонамид) описано в РСТ/ЕР 96/03996.

Распределение активных ингредиентов по соответствующим механизмам действия основано на современных знаниях. Если к одному активному ингредиенту применимы несколько механизмов, этому веществу определяли только один вид действия.

3-Гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I могут существовать или использоваться в форме чистых энантиомеров, а также в виде рацематов или диастереомерных смесей.

3-Гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I и/или соединение формулы 11Ь и/или гербицидно-активные соединения из числа групп С1-С16 могут также существовать в форме их экологически совместимых солей. Пригодными солями являются, в общем, соли таких катионов, или кислотно-аддитивные соли таких кислот, чьи катионы или анионы, соответственно, не влияют неблагоприятным образом на гербицидное действие активных ингредиентов.

Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрий и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, в этом случае возможна, при необходимости, замена от одного до четырех атомов водорода С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно, аммоний, изопропил аммоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно ионы три(С1-С4алкил)сульфония и сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония.

Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С1-С₄-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.

Предпочтение в отношении синергического гербицидного действия смеси согласно изобретению отдается 3-гетероциклилзамещенным производным бензоилов формулы I, в которой переменные параметры имеют следующие значения либо по отдельности, либо в комбинации:

В¹ - галоген, такой как хлор или бром, С1-С₆-алкил, такой как метил или этил, или С1-С₆алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительны хлор, метил или метилсульфонил;

В² - гетероциклический остаток, выбранный из группы изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5дигидроизоксазол-3-ил, три упомянутых остатка могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С₄-алкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкилом, С1-С₄-галогеналкокси или С1С₄-алкилтио; особенно предпочтительны изоксазол-5-ил, 3-метилизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-

3- ил, 5-метил-4,5-дигидроизоксазол-ил, 5-этил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил или 4,5-диметил-4,5- дигидроизоксазол-3-ил;

В³ - галоген, такой как хлор или бром, или С1-С₆-алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительны хлор, метилсульфонил или этилсульфонил;

В⁴ - водород или метил; особенно предпочтительным является водород;

В⁵ - С1-С6-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил или 2метилпропил; особенно предпочтительны метил, этил или 1-метилэтил;

В⁶ - водород или С1-С₆-алкил, такой как метил или этил; особенно предпочтительны водород или метил.

Особенно предпочтительными являются те 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы 1а, в частности, соединения от 1а.1 до 1а.47, которые указаны в табл. 1, приведенной ниже:

- 5 010978

Таблица 1

№	К¹	к²	К³	К⁴	к.⁵	к⁶
1а. 1	С1	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	СНз	СНз
1а.2	С1	4,5-дигидроизоксазол-З -ил	С1	н	СНз	СНз
1а.3	С1	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	СНз	н
1а.4	С!	4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил	ЗО₂СНз	н	СНз	и
1а. 5	С1	4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	СНз	н
1а.6	С1	4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил	8О₂СН_э	н	СНз	н
1а.7	С1	4,5-ди гидро-5,5-диэтилизоксазол-З-ил	ЗО₂СН₃	н	СНз	н
1а.8	С1	4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н	СНз	н
1а. 9	С1	4,5-дигидро-5-этоксиизоксазол-3-ил	8О₂СНз	1 1сНз н
1а. 10	С1	4,5-дигидро-5-метоксиизоксазол-3-ил	8О₂СНз Н СНз Н
1а. 11	С1	4,5-дигидро-4,5-диметилизоксазол-З-ил	8О₂СНз Н СНз Н
1а. 12	С1	4,5-дигидро-5-тиоэтилизоксазол-3-ил	8О₂СНз Н СНз Н
1а. 13	С1	4,5-дигидро-5-трифторметилизоксазол- 3-ил	8О₂СНз Н СНз И
1а. 14	С1	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СН₃ Н с₂Н₅ И
1а. 15	С1	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	С1	н	С₂Н₅ Н
1а. 16	С1	4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил	ЗО₂СНз	н	С₂Н₅ И
1а.17	С1	4,5-ди гидро-5,5-диметилизоксазол-З-ил	ЗО₂СН₃	н	с₂н₅	н
1а. 18	С1	4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил	8О₂СН₃	н	С₂Н₅	н
1а. 19	С1	4,5-дигидро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н с₂н₅	н
1а.2О	С1	4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н	С₂н₅	н
1а.21	С1	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	ЗОСНз	н	С₂н₅	н
1а.22	С1	4,5-дигидро-5-этоксиизоксазол-3-ил	8О₂СН₃	н	С₂н₅	н
1а.23	С1	4,5-ди гидро-4,5-диметилизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	С₂н₅	н
1а.24	С1	4,5-дигидро-5-тиоэтилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н	С₂Н₅	н
1а.25	С1	4,5-дигидро-5-трифторметилизоксазол- 3-ил	8О_гСН₃	н	с₂н₅	н
1а.26	С1	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СНз	н	1-С*Н₉	н
1а.27	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СНз	н	СНз	СНз
1а,28	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	С1	н	СНз	СНз
1а.29	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	СНз	н
1а,30	СН₃	4,5 -дигидро-5-метилизоксазо л-3 -ил	8О₂СН₃	н	СНз	н
1а,31	СНз	4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол-З-ил	8О₂СНз	н	СНз	н
1а.32	СНз	4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н	СНз	и
1а.ЗЗ	СНз	4,5-дигидро-5,5-диэтилиз0ксазол-3-ил	8О₂СНз	н	СНз	н
1а.34	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СНз	н	СН₃	н

- 6 010978

1а.35	СН₃	4,5-дигидро-4,5-диметилизоксазол-3-ил	ЗО₂СНз	Н	СНз	н
1а.36	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СНз	Н	с₂н₅	н
1а.37	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З -ил	С1	Н	С₂н₅	н
1а.38	СНз	4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н	С₂н₅	н
1а,39	СНз	4,5-дигид ро-5,5-диметилизоксазол-3-ил	8О₂СНз	н	С₂н₅	н
1а.4О	СНз	4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил	ЗО₂СН₃	н	С₂Нз	н
1а.41	СНз	4,5-ди гидро-5,5-диэтилизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	С₂н₅	н
1а.42	СНз	4,5-ди гидро-4,5-диметилизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	С₂Нз	н
1а.43	СНз	4,5-дигидроизоксазол-З-ил	8О₂СН₃	н	1-С4Н9	н
1а.44	С1	З-метилизоксазол-5-ил	8О₂СН_э	н	СНз	н
1а.45	С1	З-метилизоксазол-5-ил	ЗО₂СН₃	н	С₂н₅	н
1а.46	СНз	З-метилизоксазол-5-ил	8О₂СН₃	н	СНз	н
1а.47	СНз	З-метилизоксазол-5-ил	8О₂СНз	н	С₂н₅	н

Также особо предпочтительными являются соединения 1Ь, в частности соединения от 1Ь.1 до 1Ь.47, которые отличаются от соединения 1а.1-1а.47 только тем, что они существуют в виде натриевой соли

	о	К¹
	Οί	Λγ ^1Ь
γ	о
е^!	На*	к⁴

Также особо предпочтительными являются соединения 1с, в частности соединения от 1с.1 до 1с.47,

Также особо предпочтительными являются соединения И, в частности соединения от 16.1 до 16.47, которые отличаются от соединений 1а.1-1а.47 только тем, что они существуют в виде калиевой соли

Также особо предпочтительными являются соединения 1е, в частности соединения от 1е.1 до 1е.47, которые отличаются от соединения 1а.1-1а.47 только тем, что они существуют в виде аммониевой соли

Особенно предпочтительными являются, главным образом, соединения 1а, особенно соединения от 1а. 1 до 1а.47.

Особенно предпочтительными являются, кроме того, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой Я⁴ означает водород.

Особенно предпочтительными являются, кроме того, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой Я² означает гетероциклический остаток, выбранный из группы изоксазол-3

- 7 010978 ил, изоксазол-4-ил и изоксазол-5-ил, три упомянутых остатка могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С₄-алкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкилом, С₁-С₄галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио.

Особенно предпочтительными являются, главным образом, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой

Я² означает изоксазол-3-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенными галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкилом, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄алкилтио;

Я⁴ означает водород.

Особенно предпочтительными являются также, главным образом, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой

Я² означает изоксазол-5-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенными галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкилом, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄алкилтио;

Я⁴ означает водород.

Наиболее предпочтительным является 4-[2-хлор-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.

Наиболее предпочтительным является также 4-[2-метил-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.

Особо предпочтительными являются, кроме того, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой Я² означает гетероциклический остаток, выбранный из группы 4,5дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, три упомянутых остатка могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С₁-С₄-галогеналкилом, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио.

Я² означает 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенными галогеном, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкилом, С₁-С₄-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио;

Я⁴ означает водород.

Наиболее предпочтительными являются 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой

Я¹ означает галоген или С₁-С₆-алкил;

Я³ означает С₁-С₆-алкилсульфонил;

Я⁴ означает водород.

Наиболее предпочтительным является 4-[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5 -гидрокси-1Н-пиразол.

Наиболее предпочтительным является также 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.

В другом конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит в качестве компонента А, по меньшей мере, соединение формулы I, в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов; или их соответствующие экологически совместимые соли.

В другом конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит в качестве гербицидов компоненты А и В, где компонент А содержит, по меньшей мере, соединение формулы I, и компонент В содержит, по меньшей мере, соединение формулы ПЬ.

В дальнейшем конкретном предпочтительном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит три гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А) и в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ.

Для конкретных предпочтительных выполнений соответствующие предпочтительные соединения, описанные выше, применяют аналогично.

В частности, синергическая гербицидная смесь содержит в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ.

- 8 010978

В дальнейшем конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит, по меньшей мере, в качестве компонента А 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I; в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ; и в качестве компонента С - по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутамин-синтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В особом выполнении синергическая гербицидная смесь содержит, по меньшей мере, в качестве компонента А 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I; в качестве компонента В соединение формулы ПЬ; и в качестве компонента С - по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В другом особенно предпочтительном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит четыре гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А), в качестве компонента В соединение формулы Па и в качестве компонента С - два гербицидных соединения из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В другом особенно предпочтительном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит, по меньшей мере, в качестве компонента А 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I; в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ; и в качестве компонента С - по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В другом особенно предпочтительном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит три гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А), в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В другом заслуживающем особого внимания выполнении синергическая гербицидная смесь содержит четыре гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А), в качестве компонента В соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - два гербицидных соединения из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

- 9 010978

В другом заслуживающем особого внимания выполнении синергическая гербицидная смесь содержит, по меньшей мере, четыре гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А), в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С -гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ8), амиды, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтаза ингибиторы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В другом заслуживающем особого внимания выполнении синергическая гербицидная смесь содержит четыре гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А), в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амиды, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтаза ингибиторы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

В другом заслуживающем особого внимания выполнении синергическая гербицидная смесь содержит четыре гербицидно-активных соединения, соединение формулы I (компонент А), в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - два гербицидных соединения из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ§), амиды, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтаза ингибиторы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов.

С точки зрения синергического гербицидного действия смесей, содержащих компоненты А, В и С согласно изобретению, соединения из числа групп С1-С14 или С16, предпочтительно, из числа групп С5, С9 и С12, в особенности из числа групп С9 и С12, являются предпочтительными в качестве компонента С.

В частности, предпочтительными являются соединения из числа классов активных ингредиентов, упомянутых ниже, или особенно предпочтительными являются следующие соединения:

С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС):

простые эфиры циклогексеноноксимов, в частности циклоксидим, сетоксидим или тралкоксидим, предпочтительно сетоксидим или тралкоксидим; или феноксифеноксипропионовые сложные эфиры, в частности клодинафоп-пропаргил (и, если это приемлемо, клохинтоцет), феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил, предпочтительно клодинафоп-пропаргил (и, если это приемлемо, клохинтоцет) или феноксапроп-Р-этил;

С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):

имидазолиноны, в частности имазапир, имазахин, имазаметабенз, имазетапир или имазамок, предпочтительно имазапир;

пиримидиловые простые эфиры, в частности пиритиобак натрий;

сульфонамиды, в частности флорасулам, флуметсулам или метосулам, предпочтительно метосулам; или сульфонилмочевины, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, N-[[[4метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, сульфосульфурон или йодсульфурон; в особенности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, №[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2(трифторметил)бензолсульфонамид или сульфосульфурон;

С3 амиды:

флутиамид;

С4 ауксиновые гербициды:

пиридинкарбоновые кислоты, в частности клопиралид; или

2,4-Ό;

С5 ингибиторы переноса ауксина:

дифлуфензопир;

С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:

изоксафлутол, мезотрион, изоксахлорид, кетоспирадокс или сулкотрион (хлормесулон), в частности изоксафлутол или сулкотрион;

С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8):

глифосат или сульфосат;

- 10 010978

С8 ингибиторы глутаминсинтазы:

глуфозинат-аммоний;

С9 ингибиторы биосинтеза липидов:

хлорацетанилиды, в частности диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метолахлор или 8метолахлор;

тиомочевины, в частности бентиокарб;

С10 ингибиторы митоза:

динитроанилины, в частности пендиметалин;

С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы:

дифениловые простые эфиры, в частности ацифторфен или ацифторфен-натрий;

оксадиазолы, в частности оксадиаргил; или циклические имиды, в частности бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил или флумиклорак-пентил, предпочтительно карфентразон-этил, цинидон-этил или флумидорак-пентил; пиразолы, в частности IV 85;

С12 ингибиторы фотосинтеза:

пиридат или пиридафол, в частности пиридат;

бензотиадиазолины, в частности бентазон;

дипиридилены, в частности паракват-дихлорид;

мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно диурон;

фенолы, в частности бромоксинил;

хлоридазол;

триазины, в частности атразин или третбутилазин; или триазиноны, в частности метрибузин;

С13 синергисты:

оксираны, в частности тридифан;

С14 ростовые вещества:

арилоксиалкановые кислоты, в частности фтороксипир, МСРА или мекопроп-Р; бензойная кислоты, в частности дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, в частности хинклорак;

С16 многочисленные другие гербициды:

триазифлам.

В частности, предпочтительными являются соединения из числа классов активных ингредиентов, упомянутых ниже, или особенно предпочтительными являются следующие соединения.

С5 ингибиторы переноса ауксина:

дифлуфензопир;

С9 ингибиторы биосинтеза липидов:

тиомочевины, в частности бентиокарб;

С12 ингибиторы фотосинтеза:

пиридат;

бензотиадиазолины, в частности бентазон;

мочевины, в частности диурон или изобротурон, предпочтительно диурон;

фенолы, в частности бромоксинил;

хлоридазол;

триазины, в частности атразин или третбутилазин; или триазиноны, в частности метрибузин.

В частности, чрезвычайно предпочтительными являются соединения из классов активных ингредиентов, упомянутых ниже, или особенно предпочтительными являются следующие соединения.

С9 ингибиторы биосинтеза липидов:

тиомочевины, в частности бентиокарб;

С12 ингибиторы фотосинтеза:

пиридат;

бензотиадиазолины, в частности бентазон;

фенолы, в частности бромоксинил;

хлоридазол;

триазины, в частности атразин или третбутилазин; или

- 11 010978 триазиноны, в частности метрибузин.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы 1ГЬ и в качестве компонента С - ингибитор переноса ауксина, в частности дифлуфензопир.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С9.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - хлорацетанилид, в частности ацетохлор.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С12.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - триазин, в частности атразин.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С5 и гербицидное соединение из группы С12.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - ингибитор переноса ауксина и триазин.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - дифлуфензопир и атразин.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С - ингибитор переноса ауксина, в частности дифлуфензопир.

Также предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и в качестве компонента С гербицидное соединение из группы С12.

Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содер

- 12 010978 жат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы 1ГЬ и в качестве компонента С - дифлуфензопир и атразин.

Настоящее изобретение также относится к гербицидным композициям, которые содержат гербицидно-активное количество синергической гербицидной смеси (содержащей компоненты А, В и С, как описано выше), по меньшей мере один жидкий и/или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.

Гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению могут осуществлять очень хороший контроль роста широколиственных сорняков и сорной травы в растениях, таких как кукуруза, зерновые культуры, рис и соя, без повреждения сельскохозяйственных растений, эффект наблюдается особенно при низких нормах расхода.

Принимая во внимание множество рассматриваемых способов применения, гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению могут, кроме того, применяться для уничтожения нежелательных растений в других сельскохозяйственных культурах. Примерами соответствующих сельскохозяйственных культур являются следующие:

АШиш 51.11 Гиг. Апапа5 сото5И5. АтасЫк йуродаеа, А5рагади5 оГйсшаИз, ВеГа уи1дап5 55р. аШб81ша, ВеГа уи1дап5 55р. тара, Вга551са пари5 уат. пари5, Вга551са пари5 уат. иароЬта551са, Вга551са тара уат. 511уе5Гп5, СашеШа 5шеи515, Саййаши5 ГшсГойш, Сагуа 111тошеп515, Сйти5 йшои, Сйти5 5шеи515, СоГГеа атаЫса (СоГГеа саперйога, СоГГеа НЬепса), Сисипщ 5аГтуи5, Супобоп басГу1оп, Эансщ сатоГа, Е1ае15 дшпееп515, Гтадапа уе5са, О1усше шах, Оо55уршш ЫгаиГиш, (Оо55уршш атЬотеиш, Оо55уршш йегЬасеиш, Оо55уршш νίΐίГойиш), Не11ап11ш5 аппиш, Ηеνеа Ьта5Шеп515, Ногбеиш уиЦаге, Ниши1и5 1ири1и5, Грошоеа ЬаГаГа5, 1ид1ап5 геща, Ьеп5 сийпап5, Ьшиш и5ЙаГ1551шиш, Ьусорегасоп 1усорег51сиш, Ма1и5 5рр., МашйоГ е5си1епГа, Меб1садо 5аГтуа, Ми5а 5рр., Мсобапа ГаЬасиш (Кги5Йса), О1еа еигораеа, Огуха 5аГгуа, Рйа5ео1и5 1ипаГи5, Рйа5ео1и5 νи1да^^5, Ркеа аЬ1е5, Рши5 5рр., Р15иш 5аГгуиш, Ргипи5 аушш, Ргипи5 рег51са, Руги5 соттип^5, К1Ье5 5у1νе5ΐ^е, К1сши5 сошшиш5, 8ассйагиш оГйсшагиш, 8еса1е сегеа1е, 8о1апиш ГиЬето5иш, 8отдйиш Ысо1от (5. мбдаге), ТйеоЬгоша сасао, ТпГо1шш ртаГеп5е, Тпйсиш ае5Гтуиш, ТтШсиш бигиш, УШа ГаЬа, УЙ15 уйиГега и 2еа шау5.

Более того, гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению могут также использоваться в растениях, которые устойчивы к действию гербицидов благодаря своему происхождению, включая методы генной инженерии.

Смеси согласно изобретению или гербицидные композиции, содержащие их, могут применяться, например, в форме непосредственно разбрызгиваемых водных растворов, порошков, суспензий, а также высококонцентрированных водных, масляных или иных суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для рассеивания или гранул, посредством разбрызгивания, распыления, опудривания, рассеивания или полива.

Формы использования зависят от намеченных целей; в любом случае, они должны гарантировать возможно наиболее тонкодисперсное распределение активных ингредиентов согласно изобретению.

Пригодными инертными вспомогательными веществами являются фракции нефти со средней до высокой температурой кипения, такие как керосин и дизельное масло, кроме того, каменно-угольные масла и масла растительного и животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные, алкилированные бензолы и их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как Νметилпирролидон и вода.

Водные формы использования могут быть получены из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачиваемых порошков или вододиспергируемых гранул путем прибавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий, вещества, как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде при помощи смачивающего агента, вещества, повышающего клейкость, диспергатора или эмульгатора. Однако возможно также получение концентратов, состоящих из активного вещества, смачивающего агента, вещества, повышающего клейкость, диспергатора или эмульгатора и, если это целесообразно, растворителя или масла, и эти концентраты являются пригодными для разбавления водой.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония с ароматическими сульфоновыми кислотами, например лигно-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоновыми кислотами, и жирными кислотами, с алкил- и алкиларилсульфонатами, алкилсульфатами, сульфаты лауриловых простых эфиров и сульфаты жирных спиртов, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, и гликолевого простого эфира жирного спирта, конденсаты сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталин-сульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфениловый и трибутилфениловый простой эфир полигликоля, простые полиэфиры алкилариловых спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты жирный спирт/этиленоксид, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалки

- 13 010978 ловые простые эфиры или полиоксипропиленалкиловые простые эфиры, ацетат полигликолевого простого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, отходы лигнин-сульфитных щелоков или метилцеллюлоза.

Порошки, материалы для рассеивания и дусты могут быть получены смешиванием или сопутствующим измельчением синергической гербицидной смеси или индивидуальных активных ингредиентов с твердым носителем.

Гранулы, например покрытые гранулы, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены путем связывания активных ингредиентов с твердыми носителями. Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, грунтовой синтетический материал, удобрения, такие как аммоний сульфат, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые носители.

Концентрация смесей согласно изобретению в готовых к использованию продуктах может изменяться в широких интервалах. В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.% смеси согласно изобретению.

Компоненты А, В и С могут быть объединены или применяться раздельно к растениям, среде их произрастания и/или семенам совместно или раздельно. Предпочтение отдается одновременному применению активных ингредиентов. Однако возможно также раздельное их применение.

Также соответствующие гербициды компонентов А, В и С, в особенности, соединение формулы 11Ь могут быть объединены или применяться раздельно к растениям, среде их произрастания и/или семенам совместно или раздельно.

Более того, может быть полезным применять гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению, совместно или раздельно, с другими дополнительными средствами защиты растений, например с пестицидами или агентами для борьбы с фитопатогенными грибками или бактериями. Также представляет интерес смешиваемость с растворами минеральных солей, которые применяются для обработки с целью устранения дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты.

Смеси согласно изобретению и гербицидные композиции могут применяться до или после появления всходов. Если активные ингредиенты значительно хуже переносятся определенными культурными растениями, могут использоваться методики применения, в которых гербицидные композиции разбрызгивают при помощи устройств для разбрызгивания, таким образом, что они входят в незначительный контакт, если это имеет место, с листьями чувствительных сельскохозяйственных растений пока достигают листьев нежелательных растений, которые растут ниже, или открытой почвы (метод направленного опрыскивания, соответственно, метод ленточного опрыскивания).

В случае послевсходовой обработки растений, гербицидные композиции согласно изобретению предпочтительно применяют путем обработки листьев. Применение может осуществляться, например, с помощью обычной техники разбрызгивания с водой в качестве носителя, используя количества разбрызгиваемой смеси приблизительно от 100 до 1000 л/га. Композиции могут применяться с помощью способов так называемых «низких количеств» или «ультранизких количеств» или в форме так называемых гранул.

Как правило, синергические гербицидные смеси содержат компоненты А, В и С в таких весовых соотношениях, что имеет место синергический эффект.

Соотношения компонентов А и В в смеси предпочтительно составляют от 1:0,001 до 1:500, предпочтительно от 1:0,01 до 1:200, особенно предпочтительно от 1:0,01 до 1:100, главным образом от 1:0,1 до 1:50.

Соотношения компонентов А и С в смеси предпочтительно составляют от 1:0,002 до 1:800, предпочтительно от 1:0,003 до 1:250, особенно предпочтительно от 1:0,003 до 1:160, в особенности от 1:0,02 до 1:250, главным образом, предпочтительно от 1:0,02 до 1:160.

Норма расхода чистой синергической гербицидной смеси, т. е. без вспомогательных веществ композиции, составляет от 0,2 до 5000 г/га, предпочтительно от 2 до 2000 г/га, в частности от 5 до 1500 г/га, особенно от 8 до 1500 г/га активного вещества (а.в.) в зависимости от намеченной цели, сезона, растений, подлежащих обработке, и стадии роста.

Норма расхода 3-гетероциклилзамещенного производного бензоила формулы I составляет от 0,1 до 250 г/га, как правило от 1 до 250 г/га, предпочтительно от 5 до 250 г/га, особенно от 10 до 150 г/га активного вещества (а.в.).

Предпочтительная норма расхода компонента В от 0,1 до 500 г/га, как правило от 1 до 250 г/га, предпочтительно от 10 до 250 г/га активного вещества (а.в.)

Предпочтительные нормы расхода активных ингредиентов необязательного компонента С сведены в табл. 2.

- 14 010978

Таблица 2

Компонент С	Класс активного ингредиента	Активный ингредиент	Норма расхода (г/га)
С1 ингибиторы ацетил-СоА кар- боксилазы			25-400
	простые эфиры циклогексеноноксима		100-400
		циклоксидим	100-400
		сетоксидим	100-400
		тралкоксидим	100-400
	феноксифеноксипропионовые сложные эфиры	—	25-300
		клодинафоп-Р-пропаргил^а	25-100
		феноксапроп-этил	50-300
		феноксапроп-Р-этил	25-150
С2 ингибиторы ацетолактатсинта- зы (АЬ8)			1-800
	им ид аз о лино ны		20-800
		имазапир	30-400
		имазахин	50-300
		имазаметабенз	100-800
		им азапик	20-800
		нмазетапир	30-150
		им аз амоке	20-120
	пиримидиловые простые эфиры		2-120
		пиритиобак-натрий	2-120
	сульфонамиды		1-225
		флорасулам	1-20
		флуметсулам	2-225
		метоеулам	1-60
	сульфонилмочевины		1-120
		галосульфурон-метил	5-120
		никосульфурон	1-120
		примисульф урон-метил	10-120
		просульфурон	10-120
		римсульфурон	5-120
		тифенсульфурон-метил	10-60
		трибенурон-метил	10-60
		Н-[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5триазин-2ил]амино]карбонил]-2(трифторметил)бензолсульфонамид	5-120
		сульфосульфурон	10-60
СЗ амиды			250-2000
	-	флутиамид	250-2000
С4 ауксиновые гербициды			25-750
	пиридинкарбоновые кислоты		25-750
		клопиралид	25-750
	-	2,4-ϋ	50-750
С5 ингибиторы переноса ауксина			15-100
	-	дифлуфензопир	15-100
Сб ингибиторы биосинтеза каро- тиноида			25-600
	-	изоксафлутол	25-200
		сулкотрион	100-600
		мезотрион	25-300

изоксахлортол 25-200

- 15 010978

	-	кетоспирадокс	25-300
С7 ингибиторы енолпирувилши- кимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8)			360-1080
	-	глифосат	360-1080
	-	сульфосат	360-1080
С8 ингибиторы глутаминсинтазы			10-600
	-	глуфозинат-аммоний	10-600
С9 ингибиторы биосинтеза лини* дов			60-4000
	хлорацетанилиды		60-4000
		диметенамид	60-2000
		8-дим етенам ид	60-2000
		ацетохлор	250-4000
		метолахлор	60-4000
		8-метолахлор	60-4000
	тиомочевины		100-4000
		бентиокарб	1000-4000
СЮ ингибиторы митоза			375-3000
	динитро ан илины		375-3000
		пендиметалин	375-3000
СИ ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы			0.5-600
	дифениловые простые эфиры		50-300
		аци фторфен	50-300
		ацифторфен-натрий	50-300
	оксадиазолы		50-600
		оксадиаргил	50-600 1

циклические имиды карфентразон-этил цинидон-этил______ флумиклорак-пентил бутафенацил_______

IV 485

С12 ингибиторы фотосинтеза бензотиадиазиноны пиридат пиридафол бентазон

С13 синергисты

С14 ростовые вещества дипиридилены паракват-дихлорид мочевины фенолы диурон изопротурон бромоксинил хлоридазон триазины триазиноны оксираны атразин______ третбутилазин метрибузин тридифан

0.5-300 0.5-35 3-35 3-35 5-300 50-300

30-4000 250-1500 250-1000 480-1440 480-1440

100-800 100-800 250-1600 250-1600 250-1600

100-700 100-700 500-4000 25-4000 25-4000 125-4000 30-300 30-300 500-1500 500-1500 500-1500 25-1200 арилоксиалкановые кислоты

50-1200

		фтороксипир	50-400
		МСРА	400-1200
		мекопроп-Р	400-1200
	бензойные кислоты		75-800
		дикамба	75-800
	хинолинкарбоновые кислоты		25-600
		хинклорак	25-600
С16 многочисленные другие гербициды	-	триазифлам	50-750

^а При необходимости, может также прибавляться 10-50 г/га клохинтоцета.

Примеры применения.

Смеси согласно изобретению применяли до и/или после всходов (обработка листьев). Гербицидные соединения компонента В и компонента С применяли в композиции, в которой они присутствовали в виде коммерчески доступного продукта.

Гербицидно-активные соединения компонентов А, В и С применяли последовательно или одновре- 16 010978 менно, в последнем случае в некоторых случаях в виде смеси, получаемой в баке, а в некоторых случаях - в виде готовой смеси, в форме эмульсий, водных растворов или суспензий, носителем была вода (300-400 л/га). В случае полевых испытаний применение осуществляли с целью передвижного опрыскивания.

Период испытаний продолжался от 3 до 8 недель, и перерывы наблюдались также в более поздние промежутки времени.

Повреждение гербицидными композициями оценивали по шкале от 0 до 100% в сравнении с необработанными контрольными участками. 0 означает отсутствие повреждений и 100 означает полное уничтожение растений.

Следующие примеры будут иллюстрировать действие гербицидных композиций, которые могут использоваться согласно изобретению, без исключения возможности других применений.

В этих примерах значение Е, при котором следовало ожидать только аддитивного эффекта индивидуальных активных ингредиентов, рассчитывали по методу 8. В. Со1Ьу (Са1си1аБид куиегдщБс и айадои1кБс гекропкек о£ БегЫсИе сошЬтаБоик (Расчет синергической и антагонистической реакции гербицидных комбинаций, ХУееБк 15, 20 с., 1967)).

Расчет осуществляли с использованием формулы

ΧΥ

Е - X + Υ - ---100 где X - процент гербицидного действия компонента X) при норме расхода х;

Υ - процент гербицидного действия компонента Υ) при норме расхода у;

Е - ожидаемое гербицидное действие компонентов Χ)+Υ) при нормах расхода х+у (в %).

Если наблюдаемое значение превышает значение Е, рассчитанное в соответствии с уравнением Со1Ьу, то имеет место синергизм.

Гербицидные смеси согласно изобретению оказывают большее гербицидное действие, чем этого следовало бы ожидать согласно Со1Ьу на основе наблюдаемых эффектов индивидуальных компонентов, когда они используются по отдельности.

Результаты испытаний приведены в табл. 3-12 ниже. В этих исследованиях использовались следующие растения:

Научное название	Общепринятое название
АЬиБ1оп (ЬеорНгазБ	Канатник теофраста
ВгасЫапа р1агПа£1пеа	Марь белая
ЕсЫпосЫоа сгиз-ваШ	Просо куриное
ОаНит араппе	Подмаренник цепкий
РЬагЫБз ригригеа	Вьюнок пурпурный
Ро1уйопит регзйапа	Купина мутовчатая
5е1апа ГаЬеп	Лисохвост

Таблица 3

Гербицидное действие соединения 1а.29, соединения 11Ь и атразина (послевсходовая обработка; теплица)

	Норма рас* хода [г/га а.и.]	ВгасШапа р1ап<ая>пеа	Значение Е по Колби	АЬиБ1оп (ЬеорЬгазБ	Значение Е по Колби
Поражение [%]	Поражение [%]
1а.29 + НЬ	7.81 + 250	85		80
атразин	125	25		30
1а.29 + ПЬ + атразин	7.81 + 250 + 125	100	89	98	86

- 17 010978

Таблица 4

	Норма расхода [г/га а.и.)	ОаИшл араппе	Значение Е по Колби
Поражение .[%]
1а.29 + ПЬ	7.81 + 250	80
атразин	125	60
1а.29 + ПЬ + атразин	7.81 + 250 + 125	100	92

Таблица 5

	Норма расхода [г/га а.и.]	Ро1уёопшп рег81сапа	Значение Е по Колби
Поражение 1%1
1а.29 + ПЬ	3.91 + 125	30
атразин	62.5	40

1а.29	3.91
+	+
ПЬ	125	98	58
+	+
атразин	62.5

Таблица 6

	Норма расхода [г/га а.и.]	8е1апа ГаЬег!	Значение Е по Колби	РЬагЫбз ригригеа	Значение Е по Колби
Поражение [·/.]	Поражение [%]
1а.29 + ПЬ	1.95 + 62.5	85		70
атразин	31.2	30		60
1а,29 + пъ + атразин	1.95 + 62.5 + 31.2	98	90	100	88

Таблица 7

	Норма расхода [г/га а.и.]	Ро1у£опит регздеапа	Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 + ПЬ	1.95 + 62.5	75
атразин	31.2	30
1а,29 + ПЬ + атразин	1.95 + 62.5 + 31.2	95	83

- 18 010978

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Синергическая гербицидная смесь, содержащая следующие компоненты:

А) по меньшей мере одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I в которой переменные параметры имеют следующие значения:

К¹, К³ представляют собой галоген, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил, С1-С₆-алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил или С1-С6-алкилсульфонил;

К² означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5дигидроизоксазол-5-ил, шесть упомянутых остатков могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С₄-алкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкилом, С1-С₄-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио;

К⁴ означает водород, галоген или С1-С₆-алкил;

К⁵ означает С1-С₆-алкил;

К⁶ означает водород или С1-С₆-алкил;

или одну из его экологически совместимых солей; и

В) соединение формулы ГГЬ или одну из его экологически совместимых солей; и

С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и многочисленные другие гербициды в синергически эффективном количестве.
2. Синергическая гербицидная смесь по п.1, содержащая в качестве компонента А 3гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К⁴ означает водород.
3. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1 или 2, содержащая в качестве компонента А 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой

К¹ означает галоген, С1-С₆-алкил или С1-С₆-алкилсульфонил;

К³ означает галоген или С1-С₆-алкилсульфонил.
4. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-3, содержащая в качестве компонента А 3гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К² означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5-дигидроизоксазол-3ил, три упомянутых остатка могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С₄-алкилом, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галогеналкилом, С1-С₄-галогеналкокси или С1-С₄-алкилтио.
5. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-4, содержащая в качестве компонента А 3гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К² означает изоксазол-5-ил, 3метилизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-этил-4,5дигидроизоксазол-3-ил или 4,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил.
6. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-5, содержащая в качестве компонента А 4[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
7. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-5, содержащая в качестве компонента А 4[2-метил-3 -(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
8. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-7, содержащая три активных ингредиента, 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I (компонент А), охарактеризованное в любом из пп.1-7, и в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и соединение формулы Па

- 19 010978
9. Синергическая гербицидная смесь по п.8, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и в качестве компонента В - соединение формулы ГГЬ и соединение формулы 11а
10. Синергическая гербицидная смесь по пп.1-7, содержащая в качестве компонента С по меньшей мере одно гербицидное соединение из групп С1-С16:

С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС):

простые эфиры циклогексеноноксимов, феноксифеноксипропионовые сложные эфиры или ариламинопропионовые кислоты;

С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):

имидазолиноны, пиримидиловые простые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины;

С3 амиды;

С4 ауксиновые гербициды:

пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-0 или беназолин;

С5 ингибиторы переноса ауксина;

С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;

С7 ингибиторы енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8);

С8 ингибиторы глутаминсинтазы;

С9 ингибиторы биосинтеза липидов:

анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфуресат или перфлуидон;

С10 ингибиторы митоза:

карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид;

С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы:

дифениловые простые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы;

С12 ингибиторы фотосинтеза:

пропанил, пиридат, пиридафол, бензотиадиазолины, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазол, триазины, триазиноны, урацилы или бискарбаматы;

С13 синергисты:

оксираны;

С14 ростовые вещества:

арилоксиалкановые кислоты, бензойная кислота или хинолинкарбоновые кислоты;

С15 ингибиторы синтеза стенок клетки;

С16 многочисленные другие гербициды:

дихлорпропионовые кислоты, дигидробензофураны, фенилуксусные кислоты или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат(СОЕС), тербукарб, триазофенамид, триазифлам или триметурон;

или их экологически совместимые соли.
11. Синергическая гербицидная смесь по пп.1-7, содержащая в качестве компонента С по меньшей мере одно гербицидное соединение из групп С1-С16:

С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС):

простые эфиры циклогексеноноксимов:

аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;

- 20 010978 феноксифеноксипропионовые сложные эфиры:

клодинафоп-пропаргил (и, если это приемлемо, клохинтоцет), цигалофоп-бутил, диклофопметил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифоп-бутил, флуазифопР-бутил, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоп-тефурил; или ариламинопропионовые кислоты:

флампроп-метил или флампроп-изопропил;

С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):

имидазолиноны:

имазапир, имазахин, имазаметабенз-метил (имазам), имазамок, имазапик, имазетапир или имазаметапир;

пиримидиловые простые эфиры:

пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибак-натрий, КШ-6127 или пирибензоксим; сульфонамиды:

флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины:

амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, N-[[[4метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2(трифторметил)бензолсульфонамид, сульфосульфурон или йодсульфурон;

С3 амиды:

аллидохлор (СЭЛА), бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензкломет), флутиамид, фозамин или моналид;

С4 ауксиновые гербициды:

пиридинкарбоновые кислоты:

клопиралид или пиклорам; или

2,4-0 или беназолин;

С5 ингибиторы переноса ауксина:

напталам или дифлуфензопир;

С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:

бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;

С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8):

глифосат или сульфосат;

С8 ингибиторы глутаминсинтазы:

биланофос(биалафос) или глуфозинат-аммоний;

С9 ингибиторы биосинтеза липидов:

анилиды:

анилофос или мефенацет;

хлорацетанилиды:

диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатилэтил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;

тиомочевины:

бутилат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;

С10 ингибиторы митоза:

карбаматы:

асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил; динитроанилины:

бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;

пиридины:

дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид;

С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы:

дифениловые простые эфиры:

- 21 010978 ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен ОР), этоксифен, фтордифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;

оксадиазолы:

оксадиаргил или оксадиазон;

циклические имиды:

азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы:

ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;

С12 ингибиторы фотосинтеза:

пропанил, пиридат или пиридафол;

бензотиадиазолины:

бентазон;

динитрофенолы:

бромфеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΌΝΘί.';

дипиридилены:

циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракват-дихлорид;

мочевины:

хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;

фенолы:

бромоксинил или иоксинил;

хлоридазол;

триазины:

аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, третбутилазин или триэтазин;

триазиноны:

метамитрон или метрибузин;

урацилы:

бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы:

десмедифам или фенмедифам;

С13 синергисты:

оксираны: тридифан;

С14 ростовые вещества:

арилоксиалкановые кислоты:

2,4-ЭВ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ЭР-Р), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;

бензойные кислоты:

хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты: хинклорак или хинмерак;

С15 ингибиторы синтеза стенок клетки:

изоксабен или дихлобенил;

С16 гербициды, выбранные из группы, включающей дихлорпропионовые кислоты:

далапон;

дигидробензофураны:

этофумезат;

фенилуксусные кислоты: хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат (СЭЕС). тербукарб, триазофенамид, триазифлан или триметурон;

или их экологически совместимые соли.
12. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента С по меньшей

- 22 010978 мере одно гербицидное соединение из групп С5, С9 или С12.
13. Синергическая гербицидная смесь по п.12, содержащая в качестве компонента С по меньшей мере одно гербицидное соединение из групп С9 или С12.
14. Синергическая гербицидная смесь по п.12, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С5.
15. Синергическая гербицидная смесь по п.14, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - дифлуфензопир.
16. Синергическая гербицидная смесь по п.12, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С9.
17. Синергическая гербицидная смесь по п.16, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - хлорацетанилид.
18. Синергическая гербицидная смесь по п.16, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - ацетохлор.
19. Синергическая гербицидная смесь по п.12, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С12.
20. Синергическая гербицидная смесь по п.19, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - триазин из группы С12.
21. Синергическая гербицидная смесь по п.20, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - атразин.
22. Синергическая гербицидная смесь по п.12, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - гербицидное соединение из группы С5 и гербицидное соединение из группы С12.
23. Синергическая гербицидная смесь по п.22, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - по меньшей мере, соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - ингибитор переноса ауксина и триазин.
24. Синергическая гербицидная смесь по п.23, содержащая в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы ПЬ и в качестве компонента С - дифлуфензопир и атразин.
25. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-24, в которой компоненты А и В присутствуют в весовом соотношении от 1:0,001 до 1:500.
26. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-24, в которой компонент А и компонент С присутствуют в весовом соотношении от 1:0,002 до 1:800.
27. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество синергической гербицидной смеси, охарактеризованной в любом из пп.1-24, по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
28. Способ получения гербицидной композиции, охарактеризованной в п.27, согласно которому компонент А, компонент В, при необходимости, компонент С, по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, если это приемлемо, поверхностно-активное вещество смешивают.
29. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в применении синергической гербицидной смеси по любому из пп.1-26 перед, во время и/или после всхода нежелательных растений, при этом можно применять гербицидно-активные соединения компонентов А, В и, при необходимости, С одновременно или последовательно.
30. Способ борьбы с нежелательной растительностью по п.29, в котором обрабатывают листья сельскохозяйственных растений и нежелательных растений.