CN101500417B - 具有除草作用的非水性活性成分浓缩物 - Google Patents
具有除草作用的非水性活性成分浓缩物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101500417B CN101500417B CN2007800291274A CN200780029127A CN101500417B CN 101500417 B CN101500417 B CN 101500417B CN 2007800291274 A CN2007800291274 A CN 2007800291274A CN 200780029127 A CN200780029127 A CN 200780029127A CN 101500417 B CN101500417 B CN 101500417B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactive compound
- alkyl
- methyl
- concentrate
- compound concentrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title abstract description 5
- -1 4-benzoyl-substituted pyrazol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 106
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 65
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 15
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 135
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 13
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N Triphenylethylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical group [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 11-deoxycortisol Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 96
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 17
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 16
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- OWYSSKOUATWAAO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C(C1)O)C=C)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C(C1)O)C=C)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OWYSSKOUATWAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical group C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSQXPIKTBUEKF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihexoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCC SOSQXPIKTBUEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGNQGTFARHLQFB-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 LGNQGTFARHLQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFEJQEGHIAMSFS-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCS(O)(=O)=O QFEJQEGHIAMSFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGFQHKYDVJGGMA-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl benzenesulfonate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DGFQHKYDVJGGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHDDFSJNFGMGEX-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LHDDFSJNFGMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOVYWQKRFJNOG-UHFFFAOYSA-N 2-(11-methyldodecyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O UIOVYWQKRFJNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQRSUTMFYPLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methylnonyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCCC1=CC=CC=C1O ZMSQRSUTMFYPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class O=C1C(CCCC2)=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RGVIYLQXUDJMCP-UHFFFAOYSA-N 2-tridecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O RGVIYLQXUDJMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229940080284 cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229940071118 cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012407 engineering method Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl sulfate;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- GVRNEIKWGDQKPS-UHFFFAOYSA-N nonyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVRNEIKWGDQKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061584 phosphoramidic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 206010036596 premature ejaculation Diseases 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
本发明涉及具有除草作用的活性成分浓缩物,该浓缩物包含:a)10-100g/l的至少一种式(I)的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物或一种其农用盐,其中R1,R3相互独立地表示氢、卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基;R2表示未取代的或带有1、2、3或4个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷硫基的取代基的5元杂环基团;R4表示氢、卤素或甲基;R5表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基甲基;及R6表示氢或C1-C4烷基;b)200-700g/l的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺以及c)10-200g/l的至少一种选自至少一种阴离子表面活性化合物与至少一种非离子表面活性化合物的混合物的表面活性物质S,其中组分a)、b)和c)溶解于有机溶剂混合物中,该溶剂混合物由基于该溶剂混合物为至少95重量%的下列物质组成:d1)至少一种在25℃和1巴下与水的混溶性为至少50g/l的非质子极性有机溶剂以及d2)至少一种在25℃和1巴下在水中溶解度为小于5g/l的有机溶剂。
Description
本发明涉及具有除草作用的活性化合物浓缩物,其包含
a)至少一种式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物或一种其农用盐:
其中
R1,R3相互独立地为氢、卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基;
R2为未取代的或带有1、2、3或4个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷硫基的取代基的5元杂环基团;
R4为氢、卤素或甲基;
R5为C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基甲基;和
R6为氢或C1-C4烷基;
以及
b)2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(噻吩草胺(dimethenamid))。
本发明还涉及该类活性化合物浓缩物在防治不希望的植物生长,特别在防治禾本科有害植物中的用途。
重要的农用植物的纯作物为工业化农业的有效和有益实践以及确保一致的产品质量所需要。可利用不同植物群对某些代谢抑制剂或其他细胞毒素的选择性灵敏度来靶向防治农耕区域上的不希望的异类植物生长(有害植物的生长)。在这里原则上期望改进所用活性化合物(除草剂)对有害植物的绝对效力和特异性。
特异性以及在一定限度范围内的绝对效力可通过使用在目标植物代谢的不同点作用的多种特殊活性化合物的组合改进。如果组合的活性显著超过单一活性之和,则这称作协同增效作用(有时也称作超加合作用)。
式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物的除草作用由WO 96/26206和WO 98/31681获知。
2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(也称作噻吩草胺)的除草作用由GB 2,114,566获知。噻吩草胺因存在两个手性单元(沿噻吩环的3-位与酰胺基的氮原子之间的键的手性轴和2-甲氧基-1-甲基乙基的碳1上的不对称中心)而为四种立体异构体的混合物。对于2-甲氧基-1-甲基乙基的不对称碳原子而具有S-构型的噻吩草胺的立体异构体也称作S-异构体或噻吩草胺-P。
由WO 99/65314获知,与单一化合物的施用相比,式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物与噻吩草胺联合施用导致增加的除草作用。该出版物中没有描述包含两种活性化合物的配制剂。
不仅仅因为实用性,所需要的是包含呈较浓缩形式的式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物和噻吩草胺的配制剂。在这里必需解决许多问题,特别是如果该配制剂包含呈浓缩形式的活性化合物。因为该类活性化合物浓缩物在其施用之前通常用水稀释,所以必需确保浓缩物可毫无问题的用水稀释以及所得含水稀释液包含呈较均匀分布形式的活性化合物。然而,尤其是浓缩的活性化合物配制剂(活性化合物浓缩物)在延长的贮存时通常具有相分离和/或沉淀出固体的趋势。一旦用水稀释,这随后就导致活性化合物在含水稀释液中的不均匀分布和/或在计量取出活性化合物时的不准确,这通常消除了所需的超加合作用。
因此,本发明目的是提供一种包含两种呈较浓缩形式的活性化合物的在开头定义的式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物与噻吩草胺的混合物的配制剂。
根据本发明第一主题,该目的和其他目的通过包含下列物质的非水性活性化合物浓缩物实现:
a)10-100g/l,特别是20-50g/l的至少一种上文定义的式I的4-苯甲酰基-取 代的吡唑化合物或一种其农用盐,
b)200-700g/l,特别是400-600g/l的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺,和
c)10-200g/l,特别是20-100g/l的至少一种选自至少一种阴离子表面活性剂或表面活性化合物与至少一种非离子表面活性剂或表面活性化合物的混合物的表面活性剂S,
其中组分a)、b)和c)以溶解于有机溶剂混合物中而存在,该溶剂混合物由基于该溶剂混合物为至少95重量%,特别是至少99重量%的下列物质组成:
d1)至少一种在25℃和1巴下与水的混溶性为至少50g/l的非质子极性有机溶剂,和
d2)至少一种在25℃和1巴下在水中溶解度为小于5g/l,特别是小于1g/l的有机溶剂。
该类非水性活性化合物浓缩物贮存特别稳定并可以毫无问题地用水稀释到所需的施用浓度。此外,使用所述非水性活性化合物浓缩物制备的含水活性化合物制剂几乎不发泡(根据Ross-Miles测定)。此外,获得的含水活性化合物制剂对于分层特别稳定(根据CIPAC MT测定)。此外,令人惊讶的是与分开的式I活性化合物和噻吩草胺的活性化合物配制剂的联合施用相比,在施用本发明非水性活性化合物浓缩物时观察到增加的除草作用。
根据本发明第二主题,上述目的还通过包含下列物质的含水活性化合物浓缩物实现:
a)10-100g/l,特别是20-50g/l的至少一种上文定义的式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物,
b)200-700g/l,特别是400-600g/l的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺,以及
c)10-200g/l,特别是20-100g/l的至少一种选自非离子表面活性剂及其与阴离子表面活性剂的混合物的表面活性剂S,
其中组分a)和b)在含水稀释液中以分散形式存在。
本发明含水活性化合物组合物甚至在升高温度下在延长时期内贮存也 稳定并可毫无问题地用水稀释到所需的施用浓度。此外,它们的显著之处在于挥发性有机烃含量低。
在这里和下文,烷基和烷基羰基、烷氧基、烷硫基和烷基苯基中的烷基结构部分为直链或支化的饱和烃基。因此,链烯基表示单不饱和的直链或支化烃基。卤代烷基和卤代烷氧基中的卤代烷基结构部分表示其中1个或多个如1、2、3、4、5个或全部氢原子被卤素,特别是氯或氟代替的直链或支化烷基。苯基烷基表示经由烷基连接到分子其余部分的苯基。环烷基表示环状的饱和烃基。在每种情况下前缀Cn-Cm表示可能碳原子的数量。
烷基的实例为C1-C4烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基,还有除了对C1-C4烷基提及的基团外还包括戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基的C1-C6烷基以及较长链的烷基如正庚基、正辛基、正壬基、异壬基、2-乙基己基、正癸基、异癸基、2-丙基庚基、十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十五烷基、月桂基、肉豆蔻基、棕榈基、硬脂基、山萮基等。
烷基羰基表示经由羰基连接的上述烷基。
烷氧基表示经由氧连接的上文定义的烷基,特别是C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基。
卤代烷基表示其中一个或多个如1、2、3、4或5个或全部氢原子被卤素,特别是氟或氯代替的上文定义的烷基。实例是氟甲基、氯甲基、三氟甲基、二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-氟-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-甲基乙基等。
环烷基表示环状的饱和烃基如环戊基、环己基、环庚基。
苯基烷基表示经由烷基连接的苯基如苄基、1-或2-苯基乙基。
5元杂环基团为具有5个环原子(环成员)并且除了作为环成员的碳原子外还具有一个或多个如1、2、3或4个杂原子,特别是1或2个杂原子作为环成员的饱和、部分饱和或芳族的环,其中杂原子优选选自O、S和N。这些基团的实例为2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑 -3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,3,4-三唑-2-基、吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,3-三唑-1--基和1,2,4-三唑-1-基。
本发明特别涉及其中R1和R3相互独立地优选为卤素、甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基的式I化合物的活性化合物浓缩物。R2特别是选自噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基和4,5-二氢异噁唑-5-基的基团,其中上述基团为未取代的或可以上述方式取代,特别是未取代的或可带有1或2个作为取代基的甲基。R2特别选自异噁唑-5-基、3-甲基异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基、5-乙基-4,5-二氢异噁唑-3-基和4,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基。R4特别是氢。R5特别是甲基。R6特别是氢或甲基。特别地,R1为氯、甲基或甲基磺酰基,R2为氢或4,5-二氢异噁唑-3-基,R3为氯或甲基磺酰基,R4为氢,R5为甲基及R6为氢或甲基。
在本发明的特别优选实施方案中,活性化合物浓缩物包含其中R1为甲基,R2为4,5-二氢异噁唑-3-基,R3为甲基磺酰基,R4为氢,R5为甲基及R6为氢的式I化合物,即组分a)为4-[2-甲基-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑(通用名:topramezone)。
本发明活性化合物浓缩物的组分b)可作为非对映体的外消旋混合物或以包含呈富集形式的四种非对映体中的一种、两种或三种的混合物形式使用。特别优选的组分为噻吩草胺的“S-异构体”(即噻吩草胺-P)以及主要由1S-2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺组成的该化合物的立体异构体的混合物。其中特别优选的组分b)为纯噻吩草胺-P或其中“S-异构体”(噻吩草胺-P,即在2-甲氧基-1-甲基乙基的不对称碳原子上具有S-构型的噻吩草胺的立体异构体)与“R-异构体”(在该基团的不对称碳原子上具有R-构型的立体异构体)的比例为至少8∶2,特别是至少9∶1的该化合物的立体异构体的混合物。
除了式I活性化合物和噻吩草胺或噻吩草胺-P外,本发明非水性活性化合物浓缩物还包含至少一种适于稳定用水稀释时在含水稀释液中形成的活性化合物/溶剂液滴的表面活性剂。根据本发明,这为至少一种阴离子表 面活性剂与至少一种非离子表面活性剂的混合物。至少一种阴离子表面活性剂与至少一种非离子表面活性剂的重量比通常为1∶10-10∶1。
合适的阴离子表面活性剂原则上为所有通常用于稳定含水o/w型乳液的阴离子表面活性剂。这些通常为具有疏水基,通常具有6-40个,经常6-30个,特别是8-22个碳原子的烃基和至少一个在含水介质中以阴离子形式存在的官能团如碳酸根、磺酸根、硫酸根、膦酸根、磷酸根、磷酸氢根或磷酸二氢根基团的有机化合物。合适的话,阴离子表面活性剂额外具有聚C2-C3亚烷基醚基团,特别是具有1-50个,特别是2-30个C2-C3氧化烯重复单元,特别是氧化乙烯重复单元的聚氧乙烯基团。
优选的阴离子表面活性剂为具有至少一个SO3基团(硫酸根和/或磺酸根)或一个PO4基团(磷酸根基团)的那些。其中优选那些具有至少一个,特别是一个具有8-22个碳原子的脂族烃基或一个具有10-26个碳原子的芳脂族烃基的阴离子表面活性剂。该类阴离子表面活性剂通常以其碱金属、碱土金属或铵盐的形式,特别是以其钠、钾、钙或铵盐的形式使用。在这里和下文,术语“脂族”意味着包括烷基、链烯基和链烷二烯基,优选表示烷基。术语“芳烷基”表示芳族烃基如苯基或萘基,优选表示具有一个或多个,特别是一个烷基的苯基。
这些阴离子表面活性剂的实例为:
c.1.C8-C22烷基磺酸盐如月桂基磺酸盐和异十三烷基磺酸盐;
c.2.C8-C22烷基硫酸盐如月桂基硫酸盐、异十三烷基硫酸盐、十六烷基硫酸酯盐和硬脂基硫酸盐;
c.3.芳基-和C4-C20烷基芳基磺酸盐如萘磺酸盐、二丁基萘磺酸盐、十二烷基二苯基醚磺酸盐、枯烯磺酸盐、壬基苯磺酸盐、十二烷基苯磺酸盐、异十三烷基苯磺酸盐;
c.4.优选具有8-22碳原子的脂肪酸和脂肪酸酯的硫酸盐和磺酸盐如甘油单-、二-和三酯及C1-C18烷基C8-C22链烷酸酯的硫酸盐和磺酸盐;
c.5.乙氧基化C8-C22链烷醇的硫酸盐如乙氧基化月桂醇、乙氧基化异十三烷醇、乙氧基化C16-C18链烷醇混合物、乙氧基化硬脂醇等的硫酸盐;
c.6.乙氧基化羟基芳族化合物的硫酸盐,特别是乙氧基化酚的硫酸盐如乙 氧基化C4-C22烷基苯酚的硫酸盐,例如乙氧基化辛基苯酚、乙氧基化壬基苯酚、乙氧基化十二烷基苯酚和乙氧基化十三烷基苯酚的硫酸盐以及乙氧基化单-、二-或三苯乙烯基苯酚的硫酸盐;
c.7.磷酸的单-和二酯,包括其与磷酸三酯的混合物,特别是与C8-C22链烷醇、乙氧基化C8-C22链烷醇、C4-C22烷基苯酚、乙氧基化C4-C22烷基苯酚,单-、二-或三苯乙烯基苯酚的酯,以及与乙氧基化单-、二-或三苯乙烯基苯酚及其混合物的酯;
c.8.磺基琥珀酸的单-和二-C4-C22烷基酯如磺基琥珀酸二己基酯、磺基琥珀酸二辛基酯和磺基琥珀酸二-2-乙基己基酯;以及
c.9.萘磺酸或苯酚磺酸与甲醛以及合适的话脲的缩合物。
用于本发明非水性活性化合物浓缩物的优选阴离子表面活性剂为组c.1.、c.2.、c.3.、c.5.、c.6.和c.7的那些,特别是具有脂族烃基,即具有8-22个碳原子的烷基、链烯基或链二烯基和/或C4-C22烷基苯基的那些。在本发明的特别优选实施方案中,阴离子表面活性剂包含至少一种来自组c.2.和c.3.的表面活性剂和至少一种来自组c.7.的其他表面活性剂。
合适的非离子表面活性剂为具有聚C2-C3亚烷基二醇醚基团的那些,下文也称作聚C2-C3烷氧基化物或聚C2-C3亚烷基二醇醚以及聚氧乙烯/聚氧丙烯型共聚物,特别是嵌段共聚物。在下文术语聚(乙二醇-丙二醇)和聚(乙氧基化物-丙氧基化物)同义地使用并表示具有由氧化乙烯和氧化丙烯重复单元构成的聚C2-C3亚烷基二醇醚基团的化合物。
优选的来自聚C2-C3烷氧基化物组的表面活性剂的实例特别为:
c.10.聚C2-C3亚烷基二醇烷基醚,特别是直链或支化C8-C22链烷醇的聚乙二醇烷基醚和聚(乙二醇-丙二醇)烷基醚,特别是脂肪醇和羰基合成醇的聚乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物),如月桂醇的聚乙氧基化物、月桂醇的聚(乙氧基化物-丙氧基化物)、异十三烷醇的聚乙氧基化物、异十三烷醇的聚(乙氧基化物-丙氧基化物)、十六烷醇的聚乙氧基化物、十六烷醇的聚(乙氧基化物-丙氧基化物)、硬脂醇的聚乙氧基化物和硬脂醇的聚(乙氧基化物-丙氧基化物)以及相应的C1-C4烷基醚,特别是甲基醚,及这些化合物的C1-C4链烷酸酯;
c.11.聚C2-C3亚烷基二醇芳基醚,特别是羟基芳族化合物如C1-C22烷基苯酚的聚乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物),例如壬基苯酚、癸基苯酚、异癸基苯酚、十二烷基苯酚、异十三烷基苯酚的聚乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物),单-、二-或三苯乙烯基苯酚及其混合物的聚乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物)以及C1-C4烷基醚,特别是甲基醚,及上述乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物)的C1-C4链烷酸酯;
c.12.C8-C22烷基葡糖苷的聚C2-C3烷氧基化物,特别是聚乙氧基化物和C8-C22烷基聚葡糖苷的聚C2-C3烷氧基化物,特别是聚乙氧基化物;
c.13.脂肪胺的聚C2-C3烷氧基化物,特别是聚乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物),特别是硬脂基胺、牛油脂肪胺、油胺和椰油脂肪胺的聚乙氧基化物和聚(乙氧基化物-丙氧基化物);
c.14.脂肪酸的聚C2-C3烷氧基化物,特别是聚乙氧基化物如硬脂酸、月桂酸、油酸、肉豆蔻酸的聚乙氧基化物,上述脂肪酸的混合物的聚乙氧基化物;
c.15.聚乙氧基化脂肪和油如椰子油、棕榈仁油、牛脂油、棕榈油、油菜籽油、向日葵油或蓖麻油的聚乙氧基化物;以及
c.16.失水山梨糖醇脂肪酸酯的聚C2-C3烷氧基化物,特别是聚乙氧基化物如失水山梨糖醇单-、二-或三油酸酯及其混合物的聚乙氧基化物。
在上述聚乙氧基化物中,乙氧基化程度(在分子中衍生自氧化乙烯的重复单元的平均数)通常为2-100,特别是3-50,尤其是5-40。在(聚)乙氧基化物-丙氧基化物中,衍生自氧化乙烯的重复单元的平均数通常为1-50,特别是2-40,尤其是3-30以及衍生自氧化丙烯的重复单元的平均数为1-50,特别是2-40,尤其是2-30。
优选的非离子表面活性剂还包括氧化乙烯和氧化丙烯的共聚物,特别是嵌段共聚物(下文称作EO/PO共聚物)。这些应理解为主要即由至少90重量%的重复单元EO(CH2-CH2-O)和PO(=CH2-CH(CH3)-O)构成的低聚或聚合的聚醚型化合物。其中,优选其中PO嵌段和EO嵌段数优选为2或特别是3的氧化乙烯/氧化丙烯嵌段共聚物。尤其优选下式的三嵌段共聚 物:
Rx[EOx1][POy3][EOx2]ORx’
Rx[EOx1][POy1]Y-A-Y[POy2][EOx2]Rx’
Rx[POy1][EOx3][POy2]ORx’
在这里,将单元[POy1]A[POy2]看作PO嵌段。在式中,Rx和Rx′相互独立地为氢或C1-C10烷基及EO、PO如上文定义。指数x1和x2相互独立地具有2-100,特别是4-50的值。指数y1和y2相互独立地具有2-100,特别是4-50的值。指数y3通常为2-160,特别是4-100,尤其是10-80。指数x3通常为4-200,特别是10-100,尤其是10-80的值。A为C4-C10链烷二基或C5-C10环烷二基。Y为氧或其中R为氢、C1-C4烷基或式Rx[EOx1][POy1]的基团的NR基团。EO/PO共聚物的数均分子量优选为300-10000道尔顿,特别是500-5000道尔顿。在每种情况下基于EO/PO共聚物的总重量,EO重复单元的百分数通常为10-90重量%,特别是20-80重量%及PO重复单元的百分数通常为10-90重量%,特别是20-80重量%。
在本发明的优选实施方案中,非离子表面活性剂包含至少一种聚C2-C3烷氧基化物的组,特别是来自组c.10.、c.11.和/或c.15.的表面活性剂和/或一种或多种如1或2种具有EO/PO共聚物,尤其是EO/PO嵌段共聚物的聚C2-C3烷氧基化物的混合物。
此外,作为组分D1,本发明活性化合物浓缩物包含至少一种在25℃和1巴下与水的混溶性为至少50g/l,特别是至少100g/l,特别是与水完全混溶的非质子极性有机溶剂。这些包括:
-具有1-12个,特别是1-6个碳原子的脂族羧酸的酰胺,N-C1-C4烷基酰胺和N,N-C1-C4二烷基酰胺,特别是甲酸、乙酸、丙酸、戊酸和己酸的酰胺,N-C1-C2烷基酰胺和N,N-C1-C2二烷基酰胺如甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙酰胺、丙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基丙酰胺和二甲基戊酰胺;
-砜和亚砜如环丁砜和二甲亚砜,
-C1-C3烷基腈如乙腈和丙腈;
-可在氮原子上具有N-C1-C4烷基,特别是甲基的5、6和7元内酰胺, 例如吡咯烷酮,N-C1-C4烷基吡咯烷酮如N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮,N-C1-C4烷基戊内酰胺如N-甲基戊内酰胺,以及
-5或6元内酯如γ-丁内酯。
优选的非质子极性溶剂为脂族C1-C6羧酸的上述酰胺和N,N-C1-C4二烷基酰胺,特别是这些羧酸的酰胺和二甲基酰胺,尤其是甲酸、乙酸、丙酸和戊酸的酰胺和二甲基酰胺,还有N-C1-C4烷基吡咯烷酮,尤其是N-甲基吡咯烷酮,N-C1-C4烷基戊内酰胺,尤其是N-甲基戊内酰胺以及二甲亚砜及其混合物。
非质子极性有机溶剂基于配制剂中非质子极性有机溶剂的总量特别包含至少80重量%的上述优选的非质子极性溶剂中的一种,特别是二甲亚砜和/或N-甲基吡咯烷酮。
此外,本发明非水性活性化合物浓缩物包含至少一种在25℃和1巴下在水中溶解度小于5g/l,特别是小于1g/l的有机溶剂。这些特别包括烃类溶剂和脂肪酸的C1-C10烷基酯。烃类溶剂为通常用于制备可乳化的活性化合物浓缩物的在室温下的烃液体或液体烃混合物。合适的烃为优选具有6-14碳原子的链烷烃,任选具有1、2、3或4个C1-C4烷基及优选具有总共6-14个碳原子的环烷烃,芳族烃如苯,萘,单-,二-和三-C1-C4烷基-取代的苯,特别是甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、枯烯以及C1-C4烷基-取代的萘以及上述烃的混合物。特别优选芳族烃含量为至少50重量%,特别是至少80重量%的烃和烃混合物。此外还优选根据ASTM D86的沸点或最低沸点为至少150℃,特别是180℃,尤其是至少200℃的烃和烃混合物。该类烃和烃混合物为本领域熟练技术人员所熟悉并可例如以ShellAG的 A,以 如以 100、 150、 150ND、 200、 200ND和 200S而市购。
脂肪酸的烷基酯特别包括脂族饱和或不饱和C6-C20单羧酸的C1-C6烷基酯,尤其是甲基酯,特别是己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸或棕榈油酸的酯以及通过天然甘油三酯与C1-C6链烷醇,尤其是甲醇的酯交换获得的脂肪酸C1-C6烷基 酯的混合物,特别是脂肪酸甲基酯如豆油甲基酯、油菜籽油甲基酯、棕榈酸甲基酯、硬脂酸甲基酯和油酸甲基酯及其混合物。
优选烃类溶剂。
在本发明非水性活性化合物浓缩物中,非质子极性有机溶剂与烃类溶剂的重量比优选为1∶10-10∶1,特别为1∶5-5∶1。
有机溶剂即非质子极性有机溶剂和烃类溶剂的总重量通常为200-800g/l,特别是300-600g/l。
本发明非水性活性化合物浓缩物可以额外包含通常用于除草活性化合物的乳液浓缩物的常规组分。这些例如包括消泡剂和防腐剂。这些组分的百分数基于非水性活性化合物浓缩物的总重量优选不超过5重量%,特别是1重量%。
本发明非水性活性化合物浓缩物可类似于可常规乳化的浓缩物的制备而制备。优选首先制备至少一种4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物I在至少部分非质子极性溶剂中的溶液。合适的话,在加热下进行该溶液的制备;然而,应优选不超过80℃的温度。通常在环境温度或10-50℃下制备该溶液。然后将配制剂的其他组分加入由此获得的溶液中,其中可加入呈溶解形式或作为固体的噻吩草胺或噻吩草胺-P。通常将烃类溶剂、噻吩草胺或噻吩草胺-P、表面活性剂以及合适的话其他组分依次加入式I化合物在非质子极性有机溶剂中的溶液中并使用合适的装置如合适的搅拌器、溶解器等均化由此获得的混合物直到获得清澈均匀的混合物。烃类溶剂、噻吩草胺或噻吩草胺-P、表面活性剂以及合适的话其他组分的加入和均化通常在环境温度或10-50℃下进行。随后可以常规方式配制和包装由此获得的活性化合物浓缩物。
本发明的第二主题涉及根据上文定义的含水活性化合物浓缩物。
在本发明含水活性化合物浓缩物中,式I活性化合物和噻吩草胺以分散形式,即以精细分布的颗粒形式存在。在这里术语“颗粒”包括固体活性化合物颗粒和液体活性化合物液滴。不拘泥于任何理论,假定至少一种式I活性化合物的主要部分以固体活性化合物颗粒的形式存在,而假定噻吩草胺的主要部分以油状液滴的形式存在。活性化合物颗粒(固体活性化合 物颗粒和液滴)的粒度通常不大于50μm,特别是20μm,尤其是10μm(d90值,即在浓缩物中存在的至多10重量%的活性化合物颗粒所超过的值)。重均粒度(d50值)通常为0.1-10μm,特别为0.5-5μm。这里给定的值指通过准弹性光散射使用活性化合物浓缩物的稀释的含水样品(稀释比例1∶20-1∶200)测定的值。
根据本发明,含水活性化合物浓缩物包含至少一种非离子表面活性剂或其与至少一种阴离子表面活性剂的混合物。根据本发明,表面活性剂的总浓度,即非离子表面活性剂加上合适的话存在的任何阴离子表面活性剂的浓度为10-200g/l,特别是15-150g/l,尤其是20-100g/l。如果本发明含水活性化合物浓缩物包含至少一种非离子表面活性化合物与至少一种阴离子表面活性化合物的混合物,则非离子表面活性剂与阴离子表面活性剂的重量比优选为100∶1-10∶1,特别是50∶1-5∶1。
合适的非离子表面活性剂原则上为所有用于非水性活性化合物浓缩物的上述非离子表面活性剂,优选来自聚(C2-C3烷氧基化物)组的非离子表面活性剂如来自组c.10.-c.16.的物质,特别是来自组c.10.、c.11.和c.12.的非离子表面活性剂。其中特别优选组c.10.和c.11.的聚(乙氧基化物-丙氧基化物)。该类化合物可由通式(III)描述:
R-O-[(A-O)x;(E-O)y]R’ (III)
其中
R为C10-C22烷基,C8-C22烷基苯基,单-、二-或三苯乙烯基steht,
R’为氢、C1-C10烷基、苄基、甲酰基或C1-C10烷基羰基,特别是氢,
A为CH(CH3)CH2,
E为CH2CH2,
x为1-30,特别是1-10的数,及
y为2-50,特别是2-30的数。
合适的非离子表面活性剂还特别包括就非水性活性化合物浓缩物提及的氧化乙烯/氧化丙烯共聚物,特别是那里提及的三嵌段共聚物。
在优选实施方案中,非离子表面活性剂包含至少一种组c.10.-c.16.的非离子表面活性剂,特别是组c.10.和/或c.11.的非离子表面活性剂,尤其是 至少一种通式III的非离子表面活性剂以及合适的话至少一种EO/PO共聚物,尤其是上述类型的EO/PO嵌段共聚物。在该实施方案中,至少一种组c.10.-c.16.的表面活性剂与EO/PO共聚物的重量比通常为100∶1-1∶1,特别是50∶1-5∶1。
此外,本发明含水活性化合物浓缩物还可以包含一种或多种阴离子表面活性剂。合适的表面活性剂原则上为所有就非水性活性化合物浓缩物提及的那些,特别是组c.1.-c.9.的阴离子表面活性剂,尤其是组c.9.的阴离子表面活性剂。
本发明含水活性化合物浓缩物还可额外包含其他与所述组合物目的不直接相关但改进其施用性和/或应用性能的物质。这些物质的实例特别是:
-粘度调节物质(增稠剂),
-防腐剂,
-消泡剂,
-pH调节剂,
-防冻剂。
该类物质为本领域熟练技术人员所熟悉。该类物质的总量基于活性化合物浓缩物通常将不超过10重量%(=约100g/l)并且基于活性化合物浓缩物的总重量通常为0.1-10重量%(=1-100g/l)。
粘度改进添加剂(增稠剂)特别包括已知赋予含水配制剂假塑性流动行为,即在静止状态下高粘度而在运动状态下低粘度的化合物。合适的原则上为所有为此用于含水活性化合物浓缩物的化合物。例如可提及无机物质如膨润土或绿坡缕石(例如来自Engelhardt的 )和有机物质如多糖和杂多糖如Xanthan (来自Kelco的 )、 23(RhonePoulenc)或 (来自R.T.Vanderbilt),其中优选使用Xanthan- 。粘度改进添加剂的量基于活性化合物浓缩物的总重量通常为0.1-5重量%。
合适的消泡剂例如为聚硅氧烷乳液(来自Wacker的 SRE或来自Rhodia的 )、长链醇、脂肪酸、蜡水分散体类型的消泡剂、固体消泡剂(“配混物”)、有机氟化合物及其已知用于该目的的混合物。 消泡剂的量按泡沫活性物质计算并基于活性化合物浓缩物的总重量通常为0.1-3重量%。
防腐剂的实例为以异噻唑酮为基础的那些如来自ICI的 或来自Thor Chemie的 RS或来自Rohm & Haas的 MK。防腐剂(存在的话)的量基于活性化合物浓缩物的总重量通常为0.05-0.5重量%。
合适的防冻剂为液体链烷醇如甲醇,乙醇,异丙醇,正丁醇,多元醇如乙二醇、丙二醇或甘油。防冻剂(存在的话)的量基于活性化合物浓缩物的总重量通常为1-10重量%。
本发明含水活性化合物浓缩物可类似于制备包含至少两种不同活性化合物的悬浮液浓缩液或悬浮乳液浓缩物的已知方法而制备。
为此通常制备至少一种式I活性化合物的含水悬浮液及与其分开地制备噻吩草胺的含水悬浮液或乳液并结合两种悬浮液或悬浮液和乳液而得到本发明含水活性化合物浓缩物。化合物I的悬浮液与噻吩草胺的悬浮液或乳液一样可类似于有机作物保护剂的含水悬浮液浓缩物的制备而制备。
例如,至少一种式I活性化合物的第一含水悬浮液可通过首先制备至少一种式I活性化合物的含水浆液,然后研磨得到所需粒度而制备。通常该含水浆液包含在浓缩物中存在的部分表面活性剂如氧化乙烯/氧化丙烯共聚物和合适的话阴离子表面活性剂以及合适的话消泡剂和合适的话部分或全部防冻剂。随后可将水和其他组分如残余量的防冻剂、增稠剂和生物杀伤剂加入由此获得的至少一种活性化合物I的含水悬浮液中,其中助剂通常以水溶液形式加入。
噻吩草胺的含水乳液或悬浮液可类似于噻吩草胺的含水浓缩物的制备而以本身已知的方式制备。通常首先加入包含至少部分表面活性剂,特别是至少一种式III表面活性剂的水溶液并使噻吩草胺合适的话在加热下在其中悬浮或乳化。该含水初始加料可额外包含含水活性化合物浓缩物的部分或全部其他组分如增稠剂、生物杀伤剂、部分防冻剂和合适的话消泡剂。
随后使至少一种式I活性化合物的悬浮液通过混合如在搅拌下与噻吩草胺的含水悬浮液或乳液结合而得到最终配制剂。当然其后还可以优选以 水溶液形式加入部分任选添加剂。
本发明非水性活性化合物浓缩物与本发明含水活性化合物浓缩物一样以本身已知的方式适于防治不希望的植物生长。本发明活性化合物浓缩物尤其在高施用率下特别适合防治在非作物区域上的不希望的植物生长。本发明活性化合物浓缩物在对作物植物没有造成任何显著损害下对作物如禾谷类,例如小麦、黑麦、大麦、燕麦、小米和黑小麦以及玉米中的阔叶杂草和野草起作用。该效果主要在低施用率下观察。
取决于所述施用方法,本发明活性化合物浓缩物可额外用于众多作物来除去不希望的植物。
此外,活性化合物浓缩物还可用于因育种(包括基因工程方法)而耐受除草剂作用的作物。
活性化合物浓缩物通常以含水喷雾液的形式施用。为此,取决于施用率而将本发明活性化合物浓缩物用水稀释到其体积的多倍如10至10000倍,特别是20至1000倍。因此喷雾液中的活性化合物浓度通常为10mg/l-10g/l。
施用可通过出苗前施用方法、通过出苗后施用方法或与作物植物种子一起进行。还可以通过用活性化合物浓缩物的含水稀释液处理作物植物种子并播种如此处理的种子而使用本发明活性化合物浓缩物来施用在活性化合物浓缩物中存在的式I活性化合物和噻吩草胺或噻吩草胺-P。如果某些作物植物对在本发明活性化合物浓缩物中存在的活性化合物的耐受性较差时,可使用如下施用技术:其中借助喷雾设备以使得活性化合物浓缩物与敏感作物植物的叶尽可能不接触,同时活性化合物到达生长在下面的不希望的植物的叶或裸露土壤表面(后引导,最后耕作程序)的方式喷雾使用活性化合物浓缩物制备的施用形式。
取决于防治目标、季节、目标植物和生长期,基于活性化合物的总量,施用率为0.001-3.0kg/ha,优选0.01-1.0kg活性物质(a.s.)/ha。
为了拓宽活性谱和获得协同增效作用,可将活性化合物浓缩物在施用前与其他除草或生长调节活性化合物组中的许多代表性化合物混合,然后联合施用,例如通过桶混合方法。混合物的合适组分例如为1,2,4-噻二唑, 1,3,4-噻二唑,酰胺,氨基磷酸及其衍生物,氨基三唑,N-酰苯胺,(杂)芳氧基链烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮、2-芳酰基-1,3-环己烷二酮、2-杂芳酰基-1,3-环己烷二酮、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑烷酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉甲酸及其衍生物、乙酰氯苯胺、环己烯酮肟醚衍生物、二嗪、二氯丙酸及其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮、二硝基苯胺、二硝基苯酚、二苯基醚、联吡啶类、卤代羧酸及其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶、咪唑、咪唑啉酮、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑、环氧乙烷类、酚类、芳氧基-或杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸及其衍生物、苯基丙酸及其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪、吡啶甲酸及其衍生物、嘧啶基醚类、氨磺酰类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮、三唑啉酮、三唑羧酰胺和尿嘧啶类。
此外可能有利的是将活性化合物浓缩物在施用前与其他作物保护剂如防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂混合,然后联合施用。也需要关心的是与用于治疗营养和微量元素缺乏的无机盐溶液的混溶性。还可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。
下文实施例用于更详细地阐述本发明,但不应理解为限制本发明。
原料:
-Topramezone(其中R1和R5各自为甲基,R2为4,5-二氢异噁唑-3-基,R3为甲基磺酰基,R4和R6为氢的式I活性化合物);
-噻吩草胺-P;
-乳化剂1:十二烷基苯磺酸钙、蓖麻油乙氧基化物、EO/PO三嵌段共聚物与具有≥85重量%表面活性剂含量的脂肪醇的磷酸酯的混合物;
-乳化剂2:分子量为6500并且氧化丙烯百分数为50重量%的EO/PO三嵌段共聚物;
-乳化剂3:苯酚磺酸/甲醛缩合物的钠盐;
-乳化剂4:三苯乙烯基苯酚的聚(乙氧基化物-丙氧基化物)的混合物;
-增稠剂:Xanthan-Gum;
-消泡剂:市购的聚二甲基硅氧烷/填料乳液(Wacker SilikonSRE-PFL)(活性含量20重量%);
-杀微生物剂:包含1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物的配制剂,活性含量5重量%(来自Thor Chemie GmbH的Aktizide MBS);
实施例1:制备非水性活性化合物浓缩物
首先将219g N-甲基吡咯烷酮加入搅拌釜中,加入32g topramezone并搅拌混合物直到获得清澈均匀的混合物。在搅拌下依次加入219g烃类溶剂、538g噻吩草胺-P和112g乳化剂1并搅拌该混合物直到均匀。所得混合物为包含538g噻吩草胺-P/l和约32g topramezone/l的微红褐色液体。
在20℃下测定的密度为约1.11-1.12g/cm3。使用旋转粘度计根据OECD测试程序114测定的粘度为约20-35mPa·s。在54℃下贮存两周后,样品未显示出可见变化。根据Ross-Miles(ASTM-D 1173 53)测定的0.3重量%浓度稀释液的泡沫高度不大于30mm。根据CIPAC MT的乳液稳定性为36.3。
实施例2:制备非水性活性化合物浓缩物
首先将219g二甲亚砜加入搅拌釜中,加入32g topramezone并搅拌混合物直到获得清澈均匀的混合物。在搅拌下依次加入219g烃类溶剂、538g噻吩草胺-P和112g乳化剂1并搅拌该混合物直到均匀。所得混合物为包含538g噻吩草胺-P/l和约32g topramezone/l的微红褐色液体。
在20℃下测定的密度为约1.11-1.12g/cm3。使用旋转粘度计根据OECD测试程序114测定的粘度为约20-35mPa·s。在54℃下贮存两周后,样品未显示出可见变化。根据Ross-Miles(ASTM-D 1173 53)测定的0.3重量%浓度稀释液的泡沫高度不大于30mm。
实施例3:制备非水性活性化合物浓缩物
首先将219g N-甲基吡咯烷酮加入搅拌釜中,加入32g topramezone并搅拌混合物直到获得清澈均匀的混合物。在搅拌下依次加入219g烃类溶剂、32g topramezone和112g十二烷基苯磺酸钙与乳化剂5的重量比为1∶1 的混合物并搅拌该混合物直到均匀。所得混合物为包含538g噻吩草胺-P/l和约32g topramezone/l的微红褐色液体。
在20℃下测定的密度为约1.11-1.12g/cm3。使用旋转粘度计根据OECD测试程序114测定的粘度为约20-35mPa·s。
实施例4:制备本发明含水活性化合物浓缩物
1.首先将400g软化水加入搅拌容器中并依次加入60g 1,2-丙二醇、20g乳化剂3和166.7g 18重量%浓度的乳化剂2水溶液。搅拌混合物直到获得均匀清澈的溶液,然后依次加入343.9g topramezone含量为97.7重量%的工业级topramezone和1g消泡剂。将由此获得的悬浮液冷却到约15℃,然后通过转子/定子磨机并随后在冷却下通过珠磨机直到达到所需的粒度分布。由此获得其中80重量%颗粒的直径小于2μm的含水topramezone悬浮液。
2.首先将10g 1,2-丙二醇和119.4g软化水加入搅拌容器,然后在搅拌下依次加入3g增稠剂和然后2g杀微生物剂。随后在搅拌下将由此获得的溶液加入步骤1中获得的悬浮液中,再后在搅拌下再加入4g消泡剂。由此获得含约336g topramezone/l并且根据OECD 114测定的粘度为约60-100mPa·s的含水悬浮液。粒度分布特征为d90≤3.5μm及d50≤1.3μm。
3.在搅拌下将44.4g 1,2-丙二醇、44.4g乳化剂3和66.6g 2重量%浓度的包含1.6重量%生物杀伤剂的增稠剂水溶液加入285.7g软化水中。在搅拌下在23℃下将561g噻吩草胺-P加入该溶液中并搅拌该混合物直到获得稳定的乳液。随后将107.6g步骤2中获得的悬浮液加入由此获得的乳液中并继续搅拌10分钟。
由此获得噻吩草胺-P含量为约538g及topramezone含量为约32g/l的含水悬浮乳液。密度为约1.11g/cm3。使用旋转粘度计根据OECD测试程序114测定的粘度为约70-90mPa·s。d90小于7μm及d50小于1.5μm。化水中约1重量%浓度稀释液的pH为约2.5-4.5。
Claims (19)
1.一种非水性活性化合物浓缩物,其包含:
a)10-100g/l的式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物或一种其农用盐:
其中R1和R5各自为甲基,R2为4,5-二氢异唑-3-基,R3为甲基磺酰基,且R4和R6为氢;
b)200-700g/l的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺,以及
c)10-200g/l的至少一种选自至少一种阴离子表面活性剂与至少一种非离子表面活性剂的混合物的表面活性剂S,
其中组分a)、b)和c)以溶解于有机溶剂混合物中而存在,该溶剂混合物由基于该溶剂混合物为至少95重量%的下列物质组成:
d1)至少一种在25℃和1巴下与水的混溶性为至少50g/l的非质子极性有机溶剂,以及
d2)至少一种在25℃和1巴下在水中溶解度为小于5g/l的有机溶剂,其中该有机溶剂为烃溶剂,
所述阴离子表面活性剂选自包含至少一个SO3基团或一个PO4基团和至少一个具有8-22个碳原子的脂族烃基或具有10-24个碳原子的芳脂族烃基的化合物,且其中所述非离子表面活性剂包含作为主组分的至少一种聚C2-C3亚烷基二醇醚化合物。
2.根据权利要求1的活性化合物浓缩物,其中在所述非水性活性化合物浓缩物中,非质子极性有机溶剂和烃类溶剂的总重量为200-800g/l。
3.根据权利要求1的活性化合物浓缩物,其中所述非质子极性有机溶剂选自二甲亚砜、环丁砜,具有1-12个碳原子的脂族单羧酸的酰胺、N-C1-C4烷基酰胺和N,N-二(C1-C4烷基)酰胺,N-C1-C4烷基内酰胺及其混合物。
4.根据权利要求2的活性化合物浓缩物,其中所述非质子极性有机溶剂选自二甲亚砜、环丁砜,具有1-12个碳原子的脂族单羧酸的酰胺、N-C1-C4烷基酰胺和N,N-二(C1-C4烷基)酰胺,N-C1-C4烷基内酰胺及其混合物。
5.根据权利要求3的活性化合物浓缩物,其中所述非质子极性有机溶剂选自二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮及其混合物。
6.根据权利要求4的活性化合物浓缩物,其中所述非质子极性有机溶剂选自二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮及其混合物。
7.根据权利要求1-6中任一项的活性化合物浓缩物,其中非质子极性溶剂与烃溶剂的重量比为5∶1-1∶5。
8.一种含水活性化合物浓缩物,其包含:
a)10-100g/l的在权利要求1中定义的式I的4-苯甲酰基-取代的吡唑化合物,
b)200-700g/l的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺,以及
c)10-200g/l的至少一种选自至少一种非离子表面活性剂与至少一种阴离子表面活性剂的混合物的表面活性剂S,
其中组分a)和b)在含水稀释液中以分散形式存在且所述非离子表面活性剂包含至少一种氧化乙烯/氧化丙烯嵌段共聚物。
9.根据权利要求8的活性化合物浓缩物,其中所述非离子表面活性剂额外包含式III化合物:
R-O-[(A-O)x;(E-O)y]R’(III)
其中
R为C10-C22烷基,C8-C22烷基苯基,单-、二-或三苯乙烯基,
R’为氢、C1-C10烷基、苄基、甲酰基或C1-C10烷基羰基,
A为CH(CH3)CH2,
E为CH2CH2,
x为1-30的数,及
y为2-50的数。
10.根据权利要求1-6中任一项的活性化合物浓缩物,其中化合物I与2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺的重量比为1∶5-1∶50。
11.根据权利要求7的活性化合物浓缩物,其中化合物I与2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺的重量比为1∶5-1∶50。
12.根据权利要求8或9的活性化合物浓缩物,其中化合物I与2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺的重量比为1∶5-1∶50。
13.根据权利要求1-6中任一项的活性化合物浓缩物,其包含呈其(S)-对映体形式或呈(S)-对映体的对映体过量为至少80%的两种对映体的非外消旋混合物形式的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺。
14.根据权利要求7的活性化合物浓缩物,其包含呈其(S)-对映体形式或呈(S)-对映体的对映体过量为至少80%的两种对映体的非外消旋混合物形式的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺。
15.根据权利要求8或9的活性化合物浓缩物,其包含呈其(S)-对映体形式或呈(S)-对映体的对映体过量为至少80%的两种对映体的非外消旋混合物形式的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺。
16.根据权利要求10的活性化合物浓缩物,其包含呈其(S)-对映体形式或呈(S)-对映体的对映体过量为至少80%的两种对映体的非外消旋混合物形式的2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺。
17.根据权利要求1-16中任一项的活性化合物浓缩物在防治不希望的植物生长中的用途。
18.一种防治不希望的植物生长的方法,其包括通过稀释根据权利要求1-16中任一项的活性化合物浓缩物来制备含水喷雾液以及使该喷雾液作用于植物、其种子和/或其生长地。
19.根据权利要求18的方法,其中用所述含水喷雾液处理不希望的植物的叶子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06118445 | 2006-08-04 | ||
EP06118445.3 | 2006-08-04 | ||
PCT/EP2007/058091 WO2008015279A2 (de) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | Nicht-wässrige wirkstoffkonzentrate mit herbizider wirkung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101500417A CN101500417A (zh) | 2009-08-05 |
CN101500417B true CN101500417B (zh) | 2013-07-17 |
Family
ID=38956390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007800291274A Expired - Fee Related CN101500417B (zh) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | 具有除草作用的非水性活性成分浓缩物 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9826739B2 (zh) |
EP (1) | EP2048946B1 (zh) |
JP (1) | JP5237276B2 (zh) |
KR (1) | KR101433975B1 (zh) |
CN (1) | CN101500417B (zh) |
AR (1) | AR062264A1 (zh) |
AU (1) | AU2007280357A1 (zh) |
BR (1) | BRPI0714656A2 (zh) |
CA (1) | CA2659164C (zh) |
CL (1) | CL2007002269A1 (zh) |
CR (1) | CR10578A (zh) |
EA (1) | EA016612B1 (zh) |
GE (1) | GEP20115318B (zh) |
HU (1) | HUE026944T2 (zh) |
IL (1) | IL196579A0 (zh) |
MX (1) | MX2009000980A (zh) |
PE (1) | PE20080412A1 (zh) |
PL (1) | PL2048946T3 (zh) |
UA (1) | UA91446C2 (zh) |
WO (1) | WO2008015279A2 (zh) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0719027A2 (pt) * | 2006-11-22 | 2014-02-25 | Basf Se | Formulação, métodos de combater insetos nocivos e/ou fungos fitopatogênicos, e de controlar vegetação indesejada, e, sementes |
RU2009143175A (ru) * | 2007-04-25 | 2011-05-27 | Басф Се (De) | Алкоксилаты спиртов, содержащие их композиции и применение алкосилатов спиртов в качестве адъювантов в области агрохимии |
MX2009013749A (es) * | 2007-07-06 | 2010-01-26 | Basf Se | Forma cristalina de [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metil sulfonil)fenil]-(5-hidroxi-1-metil-1h-pirazol-4-il)metanona. |
EP2178366A2 (de) * | 2007-07-20 | 2010-04-28 | Basf Se | Mittel enthaltend alkoholalkoxylate und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich |
WO2009019299A2 (en) * | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Basf Se | Aqueous microemulsions containing organic insecticide compounds |
CN101808511A (zh) * | 2007-09-24 | 2010-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为伤口密封剂的组合物 |
JP2011518909A (ja) * | 2008-04-24 | 2011-06-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルコールアルコキシレート、それを含む作用剤、および農薬分野におけるアジュバントとしてのアルコールアルコキシレートの使用 |
CN102105052A (zh) * | 2008-07-24 | 2011-06-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含溶剂、水、表面活性剂和农药的水包油乳液 |
AR075089A1 (es) * | 2008-09-30 | 2011-03-09 | Basf Se | Composicion para mejorar la eficacia de herbicidas |
TW201018400A (en) * | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
UA106213C2 (ru) * | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
JPWO2013180129A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2016-01-21 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN103788083A (zh) * | 2014-03-10 | 2014-05-14 | 中国药科大学 | 一种制备除草剂苯唑草酮的方法 |
AU2015238638B2 (en) * | 2014-03-25 | 2018-07-05 | Basf Se | Emulsifiable concentrates comprising topamezone, bromoxynil and a safener |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4666502A (en) | 1982-02-09 | 1987-05-19 | Sandoz Ltd. | Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides |
JPS6284003A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水田用懸濁状除草剤組成物 |
GB9218678D0 (en) * | 1992-09-03 | 1992-10-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions of herbicides |
JP4117386B2 (ja) | 1995-02-24 | 2008-07-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピラゾリルベンゾイル誘導体 |
DE69706530T2 (de) * | 1996-03-15 | 2002-04-18 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung |
PT958291E (pt) | 1997-01-17 | 2009-02-11 | Basf Se | Derivados de benzoílo 3-heterociclil-substituídos |
NZ506714A (en) | 1998-03-09 | 2002-03-01 | Monsanto Co | Concentrate 3 phase herbicidal composition |
ATE241271T1 (de) | 1998-06-16 | 2003-06-15 | Basf Ag | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung |
EP1023833A3 (en) | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
JP2005521702A (ja) * | 2002-04-03 | 2005-07-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | フェニルプロピニルオキシピリジン化合物を含有する除草剤組成物 |
ATE357851T1 (de) * | 2002-07-08 | 2007-04-15 | Basf Ag | Synergistisch-wirkende herbizide mischungen |
UA81913C2 (uk) * | 2002-07-22 | 2008-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Гербіцидна суміш та композиція з синергічною дією, спосіб одержання гербіцидної композиції та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
KR20050029724A (ko) * | 2002-07-23 | 2005-03-28 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승작용적 제초제 혼합물 |
WO2004010779A2 (en) * | 2002-07-24 | 2004-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistically acting herbicidal mixtures |
KR101068775B1 (ko) * | 2002-11-21 | 2011-09-30 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 제초제 조성물 |
DK1605759T3 (da) * | 2003-03-13 | 2007-01-02 | Basf Ag | Herbicid blanding, der omfatter ufarliggörelsesmiddel |
EP1827106A2 (en) * | 2004-12-17 | 2007-09-05 | Syngeta Participations AG | Herbicidal compositions comprising prosulfocars |
US20070123426A1 (en) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Basf Aktiengesellschaft | Mixtures |
-
2007
- 2007-08-03 BR BRPI0714656-6A patent/BRPI0714656A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 AU AU2007280357A patent/AU2007280357A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 EA EA200900228A patent/EA016612B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 AR ARP070103446A patent/AR062264A1/es unknown
- 2007-08-03 GE GEAP200711137A patent/GEP20115318B/en unknown
- 2007-08-03 HU HUE07788222A patent/HUE026944T2/en unknown
- 2007-08-03 UA UAA200901770A patent/UA91446C2/ru unknown
- 2007-08-03 KR KR1020097004456A patent/KR101433975B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 MX MX2009000980A patent/MX2009000980A/es active IP Right Grant
- 2007-08-03 WO PCT/EP2007/058091 patent/WO2008015279A2/de active Application Filing
- 2007-08-03 US US12/376,320 patent/US9826739B2/en active Active
- 2007-08-03 EP EP07788222.3A patent/EP2048946B1/de active Active
- 2007-08-03 CN CN2007800291274A patent/CN101500417B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 JP JP2009522287A patent/JP5237276B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 PL PL07788222T patent/PL2048946T3/pl unknown
- 2007-08-03 PE PE2007001020A patent/PE20080412A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-03 CA CA2659164A patent/CA2659164C/en active Active
- 2007-08-03 CL CL200702269A patent/CL2007002269A1/es unknown
-
2009
- 2009-01-19 IL IL196579A patent/IL196579A0/en unknown
- 2009-01-21 CR CR10578A patent/CR10578A/es unknown
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
张金华等.果园使用除草剂应注意哪些问题.《河北农业》.2001,(第03期), * |
江国铿等.菜田化学除草技术(连载)──百合科.《蔬菜》.2001,(第07期), * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090035736A (ko) | 2009-04-10 |
CR10578A (es) | 2009-02-26 |
CL2007002269A1 (es) | 2008-04-18 |
US20100227763A1 (en) | 2010-09-09 |
CN101500417A (zh) | 2009-08-05 |
AU2007280357A1 (en) | 2008-02-07 |
WO2008015279A3 (de) | 2008-08-07 |
PE20080412A1 (es) | 2008-07-04 |
EA200900228A1 (ru) | 2009-08-28 |
HUE026944T2 (en) | 2016-07-28 |
JP5237276B2 (ja) | 2013-07-17 |
GEP20115318B (en) | 2011-10-25 |
UA91446C2 (ru) | 2010-07-26 |
US9826739B2 (en) | 2017-11-28 |
AR062264A1 (es) | 2008-10-29 |
PL2048946T3 (pl) | 2016-06-30 |
BRPI0714656A2 (pt) | 2013-05-07 |
EA016612B1 (ru) | 2012-06-29 |
KR101433975B1 (ko) | 2014-08-25 |
CA2659164C (en) | 2015-10-06 |
WO2008015279A2 (de) | 2008-02-07 |
EP2048946A2 (de) | 2009-04-22 |
JP2009545571A (ja) | 2009-12-24 |
MX2009000980A (es) | 2009-03-06 |
IL196579A0 (en) | 2009-11-18 |
CA2659164A1 (en) | 2008-02-07 |
EP2048946B1 (de) | 2016-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101500417B (zh) | 具有除草作用的非水性活性成分浓缩物 | |
CN101547604B (zh) | 作为辅助剂的烷基酰胺丙基二烷基胺表面活性剂 | |
CN101500416A (zh) | 具有除草作用的含水活性成分浓缩物 | |
BR102013009504A2 (pt) | Formulação agroquímica do tipo dispersão em óleo, uso das formulações agroquímicas do tipo dispersão em óleo e processo de obtenção de formulação agroquímica do tipo dispersão em óleo | |
CN103561568B (zh) | 包含共聚物的组合物 | |
JP5898192B2 (ja) | 農薬製剤組成物 | |
CA2114301C (en) | Herbicidal composition having a reduced phytotoxicity | |
CN104026138A (zh) | 一种含有环磺酮和双苯恶唑酸的除草组合物 | |
CN101141880A (zh) | 基于3-苯基尿嘧啶和3-磺酰基异唑啉的除草组合物 | |
US20220046916A1 (en) | Stable high-load herbicidal compositions comprising mixed amine oxides | |
EP2280602B1 (de) | Herbizide mischung | |
US20140155266A1 (en) | Potentiator for soluble liquid herbicide | |
JP2002522400A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
BR112020007968A2 (pt) | composições pesticidas agrícolas | |
CN110290704A (zh) | 灭害的哒嗪吡唑酰胺类的稳定配制剂 | |
HU225651B1 (en) | Suspo-emulsion formulation | |
JP2001151613A (ja) | 除草性組成物および農薬散布液 | |
WO2022118817A1 (ja) | 農薬組成物 | |
BR112020019524B1 (pt) | Método para controlar ervas daninhas anuais e perenes usando a composição herbicida | |
CN116762814A (zh) | 一种含环吡氟草酮的三元除草组合物及其应用 | |
BR112020019524A2 (pt) | composição herbicida e aplicação desta | |
JPH07109206A (ja) | 安定な農薬乳剤組成物 | |
JPS63185901A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130717 |