[go: up one dir, main page]

EA001416B1 - Способ получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана - Google Patents

Способ получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана Download PDF

Info

Publication number
EA001416B1
EA001416B1 EA199800322A EA199800322A EA001416B1 EA 001416 B1 EA001416 B1 EA 001416B1 EA 199800322 A EA199800322 A EA 199800322A EA 199800322 A EA199800322 A EA 199800322A EA 001416 B1 EA001416 B1 EA 001416B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
pentachloropropane
catalyst
reaction
process according
pentafluoropropane
Prior art date
Application number
EA199800322A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800322A1 (ru
Inventor
Винсен Вилмет
Франсин Жансен
Жан-Поль Схубрехтс
Original Assignee
Солвей (Сосьете Аноним)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9483881&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA001416(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Солвей (Сосьете Аноним) filed Critical Солвей (Сосьете Аноним)
Publication of EA199800322A1 publication Critical patent/EA199800322A1/ru
Publication of EA001416B1 publication Critical patent/EA001416B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана с помощью реакции между 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном и фтористым водородом в присутствии катализатора гидрофторирования. Исходный 1,1,1,3,3-пентахлорпропан может быть выгодно получен с помощью реакции между винилхлоридом и тетрахлорметаном в присутствии катализатора теломеризации и нитрила.

Description

Настоящее изобретение относится к способу получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана (НЕС-2451а). Оно касается, более конкретно, способа получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, исходя из 1,1,1,3,3-пентахлорпропана.
1,1,1,3,3-пентафторпропан является возможным заменителем полностью или частично галогенированных хлорфторированных углеводородов (СЕСк и НСЕСк), которые, как считается, обладают отрицательным действием на озоновый слой. Он представляет, в частности, особый интерес как порошкообразующее вещество для получения полимерных вспененных материалов.
В заявке ШО 95/05353 описано получение
1,1,1,3,3-пентафторпропана путем взаимодействия 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтана (НСЕС-123) с дихлордифторметаном (СЕС-12), с последующим гидрированием получаемого 1,1,1,3,3пентафторпроп-2-ена. Производительность первой стадии этого известного процесса (синтез промежуточного 1,1,1,3,3-пентафторпроп-2-ена) все же очень незначительна.
В заявке ШО 95/04022 описано получение
1.1.1.3.3- пентафторпропана с помощью трехстадийного способа, заключающегося в том, что на первой стадии получают 1,1,1,3,3,3гексахлорпропан с помощью реакции между тетрахлорметаном и винилиденхлоридом, на второй стадии осуществляют конверсию получаемого гексахлорпропана в 1,1,1,3,3пентафтор-3-хлорпропан с помощью реакции с фтористым водородом, и на третьей стадии восстанавливают образующийся пентафторхлорпропан до 1,1,1,3,3-пентафторпропана с помощью водорода. Данный способ неудовлетворителен с той точки зрения, что в процессе проведения второй стадии образуется значительное количество 1,1,1,3,3,3-гексахлорпропана.
В заявке ЕР-А-611744 предлагается получать 1,1,1,3,3-пентафторпропан путем осуществления реакции между 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3дихлорпропаном и водородом. Однако 1,1,1,3,3пентафтор-2,3-дихлорпропан, используемый как исходный продукт в этом процессе, не является легкодоступным продуктом и его получение также не является простым.
Цель настоящего изобретения заключается в разработке способа получения 1,1,1,3,3пентафторпропана, который устранял бы упомянутые выше недостатки известных способов и позволял бы использовать известные или легкодоступные реактивы, достигая при этом высокой производительности, что отвечало бы экономическим потребностям промышленности.
Таким образом, изобретение касается способа получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, согласно которому осуществляют реакцию
1.1.1.3.3- пентахлорпропана с фтористым водородом в присутствии катализатора гидрофторирования.
В способе согласно изобретению катализатор гидрофторирования преимущественно выбирается из числа производных металлов групп 3, 4, 5, 13, 14 и 15 Периодической таблицы элементов (ГОРАС 1988) и их смесей (групп Периодической таблицы элементов, прежде обозначавшихся как 111а, 1Уа, 1УЬ, Уа, УЬ и У1Ь). Под производными металла подразумеваются гидроксиды, оксиды и органические и неорганические соли этих металлов, а также их смеси. Можно назвать, в частности, производные титана, тантала, молибдена, бора, олова и сурьмы. Предпочтительно катализатор выбирают из производных металлов групп 14 (1Уа) и 15 (Уа) Периодической таблицы элементов и, более конкретно, из производных олова и сурьмы. В способе согласно изобретению предпочтительными производными металлов являются соли, а среди последних предпочитают галогениды, в частности хлориды, фториды и хлорфториды. Особенно предпочтительными катализаторами гидрофторирования согласно изобретению, являются хлориды, фториды и хлорфториды олова и сурьмы, например тетрахлорид олова и пентахлорид сурьмы. Особенно рекомендуется использовать пентахлорид сурьмы.
В том случае, если катализатор выбирается из числа фторидов и хлорфторидов металлов, то они могут быть получены, исходя из хлорида, который подвергают фторированию, по крайней мере, частичному. Это фторирование может быть осуществлено, например, с помощью фтористого водорода, проводя эту реакцию перед приведением катализатора в контакт с 1,1,1,3,3пентахлорпропаном. Как вариант, она может осуществляться ίη ейи в ходе реакции 1,1,1,3,3пентахлорпропана с фтористым водородом.
Количество используемого катализатора может изменяться в больших пределах. Обычно оно составляет не менее 0,001 моля катализатора на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропана. Предпочтительно, оно составляет не менее 0,01 моля катализатора на моль 1,1,1,3,3пентахлорпропана. В принципе, не существует верхнего предела для количества вводимого катализатора. Например, при непрерывном осуществлении способа в жидкой фазе молярное соотношение между катализатором и
1,1,1,3,3-пентахлорпропаном может достигать 1 000. На практике все же используют в большинстве случае максимально около 5 молей катализатора на моль 1,1,1,3,3- пентахлорпропана. Предпочтительнее не превышать количество примерно в 1 моль. Особенно предпочтительно - не превышать приблизительно 0,5 моля катализатора на моль 1,1,1,3,3пентахлорпропана.
Молярное соотношение между фтористым водородом и вводимым 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном составляет обычно не менее 5.
Предпочтительнее работать с молярным соотношением не менее 8. Молярное соотношение между фтористым водородом и вводимым
1.1.1.3.3- пентахлорпропаном обычно не превышает 100. Предпочтительнее, чтобы оно не превышало 50.
Температура, при которой осуществляется гидрофторирование обычно не менее 50°С. Предпочтительнее, чтобы она была не менее 80°С. Температура не превышает обычно 150°С. Предпочтительнее, чтобы она не превышала 130°С. Используя пентахлорид сурьмы в качестве катализатора, хорошие результаты достигаются при температуре от 100 до 120°С.
Способ согласно изобретению осуществляют предпочтительно в жидкой фазе. В этом случае давление выбирается так, чтобы поддерживать реакционную среду в жидкой фазе. Давление процесса изменяется в зависимости от температуры реакционной среды. Обычно оно составляет от 2 до 40 бар. Предпочтительно работают при такой температуре и при таком давлении, при которых, помимо прочего, производимый 1,1,1,3,3-пентафторпропан находится, по крайней мере, частично в газообразной форме, что позволяет его легко выделять из реакционной среды.
Способ согласно изобретению может осуществляться в непрерывном или периодическом режиме. Количество вводимого катализатора выражается при периодическом режиме осуществления по отношению к первоначальному количеству вводимого 1,1,1,3,3пентахлорпропана, а при непрерывном процессе по отношению к стационарному количеству
1.1.1.3.3- пентахлорпропана, присутствующего в жидкой фазе.
Время нахождения реактивов в реакторе должно быть достаточным для того, чтобы реакция 1,1,1,3,3-пентахлорпропана со фтористым водородом осуществлялась с приемлемой производительностью. Она может легко быть определена в зависимости от выбранных рабочих условий.
Способ согласно изобретению может осуществляться в любом реакторе, изготовленном из материала, стойкого к температуре, давлению и используемым реактивам и, в частности, к фтористому водороду. Рекомендуется отделять из реакционной среды 1,1,1,3,3пентафторпропан и хлорид водорода по мере их образования и поддерживать или возвращать в реактор непреобразовавшиеся реактивы, а также хлорфторпропаны, которые могут образовываться за счет неполного фторирования
1.1.1.3.3- пентахлорпропана. В этих целях способ согласно изобретению целесообразно осуществлять в реакторе, оснащенном устройством вывода газового потока, например, устройством, состоящим, например, из дистилляционной колонки и рефлюкс-конденсатора, смонтированными над реактором. Это устройство позволяет путем соответствующего регулирования выводить газообразную фазу, образованную
1.1.1.3.3- пентафторпропаном и хлоридом водорода при поддержании в реакторе в жидком состоянии непреобразованных 1,1,1,3,3-пентахлорпропана и большой части хлорида водорода, а также, в случае необходимости, большой части продуктов частичного фторирования
1.1.1.3.3- пентахлорпропана.
Используемый в способе изобретения
1.1.1.3.3- пентахлорпропан лучше всего получать путем взаимодействия винилхлорида с тетрахлорметаном, как это, например, описано Ко1ога М., е1 а1., 1оигиа1 о Г Мо1еси1аг Са1а1у8щ, (1972), νо1.77, р.51-60. Таким образом можно получать 1,1,1,3,3-пентафторпропан в две стадии, исходя из легко доступных продуктов.
В предпочтительном варианте, способ согласно изобретению получения 1,1,1,3,3пентафторпропана содержит стадию теломеризации, в которой осуществляют реакцию взаимодействия винилхлорида и тетрахлорметана в присутствии катализатора теломеризации в целях получения 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, и последующую стадию гидрофторирования, в которой 1,1,1,3,3-пентахлорпропан, полученный на стадии теломеризации подвергают взаимодействию со фтористым водородом в присутствии катализатора гидрофторирования.
Катализатор теломеризации может быть выбран из числа соединений металлов групп с 8 до 11 Периодической таблицы элементов (ШРАС 1988) и их смесей. Соединения металлов групп с 8 по 11 Периодической таблицы элементов являются предпочтительными. Выбирают, в частности, соединения железа и меди, при этом особенно предпочтительными являются соединения меди. Под соединениями металлов групп с 8 по 11 подразумеваются органические и неорганические производные этих металлов, а также их смеси. Предпочтительными производными являются неорганические соли, при этом в особенности предпочтительными являются хлориды. Особенно предпочтительными катализаторами теломеризации согласно настоящему изобретению являются хлористая медь, хлорная медь и их смеси. Очень хорошие результаты получены с хлоридом меди (I) (хлористой медью).
Количество используемого катализатора теломеризации может изменяться в широких пределах. Обычно оно не менее 0,001 моля катализатора на моль винилхлорида. Предпочтительно, чтобы оно было не менее 0,005 моля катализатора на моль винилхлорида. В реакционной среде при способе работы, осуществляемом непрерывно в жидкой фазе, молярное соотношение катализатора и винилхлорида может достигать 1 000. При способе работы, осуществляемом периодически, максимально обычно используется около 0,5 моля катализатора, предпочтительно не более 0,2 моля катализатора, и особенно предпочтительно 0,1 моля ката лизатора или менее на моль используемого винилхлорида.
В стадии теломеризации может использоваться сокатализатор. В качестве сокатализатора могут использоваться амины, предпочтительно в концентрации от 0,1 до 20 молей на моль катализатора теломеризации. В качестве аминов, используемых в качестве сокатализаторов на стадии теломеризации в способе, согласно изобретению, можно назвать алканоламины, алкиламины и ароматические амины, например, этаноламины, н-бутиламин, н-пропиламин, изопропиламин, бензиламин и пиридин.
Молярное соотношение между тетрахлорметаном и винилхлоридом, вводимыми на стадию теломеризации, обычно составляет не менее 1,5. Предпочтительно работают при молярном соотношении не менее 2. В принципе не существует верхнего предела для молярного соотношения между тетрахлорметаном и винилхлоридом. Например, при непрерывном способе осуществления в жидкой фазе, молярное соотношение между стационарными количествами тетрахлорметана и винилхлорида в реакционной среде может достигать 1 000. При периодическом способе обычно вводят максимально около 50 молей, предпочтительно 20 моль максимально, особенно предпочтительно максимально 1 0 молей тетрахлорметана на моль винилхлорида.
Температура, при которой осуществляется реакция теломеризации винилхлорида с помощью тетрахлорметана обычно не менее 25°С. Предпочтительно она составляет не менее 70°С. Обычно температура теломеризации не превышает 200°С. Предпочтительнее, чтобы она была не выше 160°С. С хлоридом меди в качестве катализатора хорошие результаты достигаются при температуре от 100 до 140°С, в частности при температуре от 110 до 130°С.
Реакция теломеризации осуществляется обычно в жидкой фазе и протекает благоприятно в присутствии растворителя. Растворителями, используемыми в стадии теломеризации, являются, в частности, спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол и трет-бутанол, и нитрилы, в частности, ацетонитрил и пропионитрил. Нитрилы являются предпочтительными. Молярное соотношение между растворителем и катализатором теломеризации обычно не превышает 1000. Хорошие результаты достигают с молярным соотношением между растворителем и катализатором теломеризации от 20 до 400.
Согласно изобретению присутствие нитрила является особенно благоприятным и особенно в тех случаях, когда катализатором теломеризации является хлорид, в частности хлорид меди. Изобретение относится также к способу получения 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, в котором осуществляют взаимодействие винилхлорида с тетрахлорметаном в присутствии хлори да металла групп с 8 по 11 Периодической таблицы элементов (ГОРАС 1988) и нитрила, таких, которые описаны выше, и в условиях, указанных выше.
Примеры, которые следуют ниже, иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
Пример 1 .
Получение 1,1,1,3,3-пентахлорпропана.
В автоклав емкостью на 1,5 л, облицованный фторуглеродной смолой ΤΕΕΕΟΝ®, оборудованный механической мешалкой и температурным зондом, вводят 4,43 моля ацетонитрила, 6,57 моля тетрахлорметана, 0,11 моля хлорида меди (I) и 2,21 моля винилхлорида. Автоклав затем погружают в термостатическую баню, поддерживаемую при температуре 1 20°С, на 66 ч при непрерывном перемешивании. По достижении 8,5 бар автогенное давление уменьшается, достигая 6 бар после 24 ч реакции и 5,9 бар после 66 ч. Автоклав затем охлаждают, а реакционную среду отгоняют при пониженном давлении. Получают 380 г 1,1,1,3,3пентахлорпропана, что соответствует производительности 80% по отношению к введенному винилхлориду.
Примеры 2-3.
Получение 1,1,1,3,3-пентахлорпропана.
В автоклав, описанный в примере 1 , вводят ацетонитрил (ΑοΝ), тетрахлорметан, хлорид меди (I) и винилхлорид (УС) в пропорции, указанной в табл. 1. Условия реакции под автогенным давлением и полученные результаты также представлены в табл. 1 .
Таблица 1
Пример 2 3
Молярное соотношение
УС/СС14/АеМСиС1 1/6/2/0,07 1/3,1/2, 2/0,03
Температура реакции 120°С 115°С
Продолжительность реакции 36 ч 96 ч
Конверсия УС (%УС введенного) 83% 99%
Селективность по 1 ,1 ,1 ,3,3-пентахлорпропану (% конвертированного УС, трансформированного в 1,1,1, 3,3-пентахлорпропан) 91% 85%
Пример 4.
Г идрофторирование 1,1,1,3,3-пентахлорпропана.
В автоклав емкостью 0,5 л из нержавеющей стали НАЗТЕЕЬОУ В2, оборудованный механической мешалкой с лопастями, температурным зондом и погруженной трубкой, позволяющей проводить отбор проб в жидкой фазе в ходе работы, вводят 0,21 моля 1,1,1,3,3пентахлорпропана, 0,076 моля пентахлорида сурьмы и 1 0 молей фтористого водорода. Авто7 клав затем погружают в термостатическую баню, поддерживаемую при температуре 120°С при непрерывном перемешивании, на 21 ч. Устанавливают давление 25 бар. Анализ пробы, взятой через 2 ч реакции, показывает, что более 99 мол.% введенного 1,1,1,3,3пентахлорпропана, было преобразовано, из которых 66% в 1,1,1,3,3-пентафторпропан. После 21 ч реакции был преобразован почти весь введенный 1,1,1,3,3-пентахлорпропан, 92 мол.% которого в 1,1,1,3,3-пентафторпропан и приблизительно 6% в промежуточные хлорфторпропаны, образующиеся за счет неполного фторирования 1,1,1,3,3-пентахлорпропана.

Claims (11)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения 1,1,1,3,3- пентафторпропана, согласно которому осуществляют взаимодействие 1,1,1,3,3пентахлорпропана со фтористым водородом в присутствии катализатора гидрофторирования.
  2. 2. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют непрерывно в жидкой фазе, где поддерживают молярное соотношение между катализатором и 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном от 0,001 до 1000.
  3. 3. Способ по п.2, в котором поддерживается молярное соотношение между катализатором и 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном выше 0,5.
  4. 4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором осуществляют реакцию при такой температуре и под таким давлением, при которых 1,1,1,3,3 пентафторпропан является газообразным, и извлекают в газообразной фазе 1,1,1,3,3пентафторпропан и хлористый водород по мере их образования.
  5. 5. Способ по любому из пп.1-4, в котором катализатор гидрофторирования выбирают из числа хлоридов, фторидов и хлорфторидов олова и сурьмы.
  6. 6. Способ по любому из пп.1-5, в котором используемым катализатором является пентахлорид сурьмы.
  7. 7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором используют от 5 до 100 молей фтористого водорода на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропана.
  8. 8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором реакцию осуществляют при температуре приблизительно от 50 до 150°С и при давлении от 2 до 40 бар.
  9. 9. Способ по любому из пп. 1-8, в котором используемый 1,1,1,3,3-пентахлорпропан получен путем реакции между винилхлоридом и тетрахлорметаном.
  10. 10. Способ по п.9, в котором непрерывно осуществляют взаимодействие винилхорида с тетрахлорметаном в присутствии катализатора теломеризации, выбираемого из числа соединений меди.
  11. 11. Способ по любому из пп.1-9, в котором выделяют из реакционной среды 1,1,1,3,3пентафторпропан и хлористый водород по мере их образования.
EA199800322A 1995-10-23 1996-10-04 Способ получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана EA001416B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9512558A FR2740132B1 (fr) 1995-10-23 1995-10-23 Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
PCT/EP1996/004315 WO1997015540A1 (fr) 1995-10-23 1996-10-04 Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800322A1 EA199800322A1 (ru) 1998-10-29
EA001416B1 true EA001416B1 (ru) 2001-02-26

Family

ID=9483881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800322A EA001416B1 (ru) 1995-10-23 1996-10-04 Способ получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана

Country Status (28)

Country Link
US (3) US6730817B1 (ru)
EP (1) EP0858440B1 (ru)
JP (3) JP2000513705A (ru)
KR (1) KR19990066942A (ru)
CN (1) CN1079787C (ru)
AR (1) AR004079A1 (ru)
AT (1) ATE211723T1 (ru)
AU (1) AU722645B2 (ru)
BR (1) BR9611223A (ru)
CA (1) CA2232421C (ru)
CZ (1) CZ291762B6 (ru)
DE (1) DE69618476T2 (ru)
DK (1) DK0858440T3 (ru)
EA (1) EA001416B1 (ru)
ES (1) ES2171228T3 (ru)
FR (1) FR2740132B1 (ru)
HU (1) HU222560B1 (ru)
IL (1) IL124086A (ru)
MX (1) MX9803175A (ru)
NO (1) NO309716B1 (ru)
NZ (1) NZ320161A (ru)
PL (1) PL186534B1 (ru)
PT (1) PT858440E (ru)
RO (1) RO120193B1 (ru)
SK (1) SK282636B6 (ru)
UA (1) UA61895C2 (ru)
WO (1) WO1997015540A1 (ru)
ZA (1) ZA968481B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2740132B1 (fr) * 1995-10-23 1997-12-19 Solvay Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
FR2748473B1 (fr) * 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
ATE264285T1 (de) * 1997-05-05 2004-04-15 Solvay Verfahren zur herstellung von haloginierten kohlenwasserstoffen
BE1011319A3 (fr) 1997-05-05 1999-07-06 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
CA2288939A1 (fr) 1997-05-05 1998-11-12 Solvay (Societe Anonyme) Procede de preparation de 1,1,1,3,3-pentachlorobutane
BE1011188A3 (fr) * 1997-06-02 1999-06-01 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
BE1011249A3 (fr) * 1997-07-03 1999-06-01 Solvay Pentachlorobutane, son procede de fabrication et son utilisation, procede de preparation du 1,1-difluoro-2-trifluoromethylpropane et utilisation de ce compose.
ES2189240T3 (es) 1997-08-08 2003-07-01 Solvay Procedimiento de preparacion de hidrocarburos halogenados.
FR2768726A1 (fr) * 1997-09-23 1999-03-26 Atochem Elf Sa Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane
FR2768727A1 (fr) * 1997-09-23 1999-03-26 Atochem Elf Sa Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
FR2768717B1 (fr) 1997-09-24 1999-11-12 Solvay Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone
BE1012268A3 (fr) 1998-11-05 2000-08-01 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
CN100387561C (zh) 1998-12-18 2008-05-14 索尔维公司 含有至少一种含氢氟烷和氟化氢的混合物的分离方法,含氢氟烷的制备方法和共沸组合物
AU7908900A (en) 1999-10-06 2001-05-10 Solvay (Societe Anonyme) Method for obtaining halogenated hydrocarbons in the presence of a co-catalyst
WO2002098529A1 (en) 2001-06-01 2002-12-12 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and hydrogen fluoride
US6500995B1 (en) 2001-06-14 2002-12-31 Vulcan Chemicals Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane
WO2003035258A1 (fr) * 2001-10-24 2003-05-01 Daikin Industries, Ltd. Procede et systeme pour la recuperation de catalyseurs et procede et unite pour la production de telomeres d'iodure de perfluoroalkyle
US7214839B2 (en) * 2003-05-23 2007-05-08 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons
US7371363B2 (en) * 2003-07-15 2008-05-13 Honeywell International Inc. Methods of purifying hydrogen fluoride
US8645709B2 (en) * 2006-11-14 2014-02-04 Cfph, Llc Biometric access data encryption
CN102227395A (zh) * 2008-11-13 2011-10-26 苏威氟有限公司 氢氟烯烃、氢氟烯烃的制造以及使用氢氟烯烃的方法
ES2568795T3 (es) * 2008-11-25 2016-05-04 Solvay Fluor Gmbh Proceso para la preparación de clorofluoroalquenos
CN102491871B (zh) * 2011-12-12 2013-12-18 南京信息工程大学 一种七氟丙烷的制备方法
US9353029B2 (en) 2013-03-14 2016-05-31 Honeywell International, Inc. Fluorination process and reactor
CN104230649A (zh) * 2013-06-18 2014-12-24 林卫荃 五氯丙烷制备方法
KR102354556B1 (ko) * 2014-02-19 2022-01-25 알케마 인코포레이티드 하이드로클로로플루오로올레핀의 제조 방법
WO2018237142A1 (en) 2017-06-22 2018-12-27 Westfahl Erick PORTABLE CLOSURE SYSTEM
CN117886665A (zh) * 2023-12-11 2024-04-16 江西中欣埃克盛新材料有限公司 合成1,1,1,3,3-五氟丙烷的全流程连续工艺

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862978A (en) * 1967-08-24 1975-01-28 Dow Chemical Co Catalytic synthesis of organic halogen compounds from an ethylenically unsaturated compound and a halogenated organic compound
BE1005096A3 (fr) * 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
DE4305164A1 (de) 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan
US5395997A (en) * 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
DE69414403T2 (de) 1993-07-29 1999-05-06 Alliedsignal Inc., Morristown, N.J. Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3 pentafluorpropan
AU7559194A (en) 1993-08-16 1995-03-14 Allied-Signal Inc. Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products
KR100240375B1 (ko) * 1994-07-11 2000-01-15 크리스 로저 에이치 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법
FR2724928B1 (fr) * 1994-09-26 1996-10-31 Atochem Elf Sa Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP0729932A1 (en) 1995-03-03 1996-09-04 Central Glass Company, Limited Method of producing halopropane
JPH08239334A (ja) * 1995-03-03 1996-09-17 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3414562B2 (ja) * 1995-10-13 2003-06-09 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
FR2740132B1 (fr) 1995-10-23 1997-12-19 Solvay Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH09268141A (ja) * 1996-04-03 1997-10-14 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3831987B2 (ja) * 1996-09-25 2006-10-11 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH10101594A (ja) * 1996-09-25 1998-04-21 Asahi Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0858440B1 (fr) 2002-01-09
DE69618476D1 (de) 2002-02-14
DE69618476T2 (de) 2002-08-29
CN1079787C (zh) 2002-02-27
SK48998A3 (en) 1998-09-09
HUP9802978A2 (hu) 1999-04-28
UA61895C2 (en) 2003-12-15
FR2740132A1 (fr) 1997-04-25
HU222560B1 (hu) 2003-08-28
IL124086A (en) 2000-06-29
SK282636B6 (sk) 2002-10-08
DK0858440T3 (da) 2002-04-29
CA2232421A1 (fr) 1997-05-01
CA2232421C (fr) 2008-12-02
HUP9802978A3 (en) 2000-07-28
NO981800D0 (no) 1998-04-22
US20040019244A1 (en) 2004-01-29
JP2007262084A (ja) 2007-10-11
JP2009084290A (ja) 2009-04-23
NO309716B1 (no) 2001-03-19
US6930215B2 (en) 2005-08-16
CZ125498A3 (cs) 1998-07-15
JP2000513705A (ja) 2000-10-17
AR004079A1 (es) 1998-09-30
NO981800L (no) 1998-06-11
AU722645B2 (en) 2000-08-10
FR2740132B1 (fr) 1997-12-19
ES2171228T3 (es) 2002-09-01
WO1997015540A1 (fr) 1997-05-01
CZ291762B6 (cs) 2003-05-14
KR19990066942A (ko) 1999-08-16
EP0858440A1 (fr) 1998-08-19
BR9611223A (pt) 1999-04-06
ATE211723T1 (de) 2002-01-15
US6730817B1 (en) 2004-05-04
PL186534B1 (pl) 2004-01-30
CN1205682A (zh) 1999-01-20
RO120193B1 (ro) 2005-10-28
US20050256348A1 (en) 2005-11-17
MX9803175A (es) 1998-09-30
PL326367A1 (en) 1998-09-14
NZ320161A (en) 1998-10-28
AU7284996A (en) 1997-05-15
ZA968481B (en) 1997-05-20
PT858440E (pt) 2002-07-31
EA199800322A1 (ru) 1998-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA001416B1 (ru) Способ получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана
JP3130657B2 (ja) １−クロロ−１，１，３，３，３− ペンタフルオロプロパン及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造法
US6472573B1 (en) Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
CN1063736C (zh) 1,1,1,3,3－五氟丙烷的制备方法
US6362383B1 (en) Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons
US4091043A (en) Process for the preparation of 1-chloro-1,1-difluoroethane and/or 1,1,1-trifluoroethane
JP2006335770A (ja) クロロ（フルオロ）ブタンのヒドロフルオロ化法
GB2313118A (en) Synthesis of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPS643854B2 (ru)
KR100235757B1 (ko) 퍼클로로에틸렌으로 부터 하이드로플루오로카본을 제조하는 일단계방법
KR19990030026A (ko) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 합성
JP3130656B2 (ja) １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法
US6479718B1 (en) Liquid phase process for HCFC-123
WO1989012614A1 (en) Catalyzed hydrofluorination of alkenes
KR100296464B1 (ko) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의제조방법
WO1998050327A1 (en) A process for the production of a hydrofluorocarbon and use of a catalyst therefor
AU3861089A (en) Catalyzed hydrofluorination of alkenes

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MK4A Patent expired

Designated state(s): RU