DK2344256T3 - Skin treatments containing carboxylic acid-substituted idebenone derivatives and methods of preparation and use thereof - Google Patents

Claims (16)

1. Forbindelse med den almene formel I:

hvor R1 er en lige eller forgrenet C2-22-sukkersyre, og hvor to eller flere hy-droxygrupper på sukkersyren hver især uafhængigt er substitueret med en C-i-22-carboxylsyre.

2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor en eller flere carboxylsyrer er en fedtsyre.

3. Forbindelse ifølge krav 2, hvor en eller flere fedtsyrer er en konjugeret fedtsyre.

4. Forbindelse ifølge krav 1, hvor forbindelsen med den almene formel I er idebenondipalmitoylglycerat.

5. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel I:

hvor R1 er en lige eller forgrenet C2-22-sukkersyre, og hvor to eller flere hy-droxygrupper på sukkersyren hver især uafhængigt er substitueret med en C-i-22-carboxylsyre; hvor fremgangsmåden omfatter et trin, hvor en tilsvarende di-, tri- eller polycarboxylsyre funktionaliseret sukkersyre forbindes med idebenon.

6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor en eller flere carboxylsyrer er en fedtsyre.

7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, hvor en eller flere fedtsyrer er en konjugeret fedtsyre.

8. Fremgangsmåde ifølge krav 5 til fremstilling af idebenondipalmitoylglycerat omfattende følgende trin: (a) at underkaste benzylacrylat en dihydroxyleringsreaktion for at danne ben-zyl-2,3-dihydroxypropanoat; (b) at reagere benzyl-2,3-dihydroxypropanoatet med palmitoylchlorid for at danne 3-(benzyloxy)-3-oxopropan-1,2-diyldipalmitat; (c) at reagere 3-(benzyloxy)-3-oxopropan-1,2-diyldipalmitat med ethylacetat for at danne 2,3-bis(palmitoyloxy)propansyre; og (d) at reagere 2,3-bis(palmitoyloxy)propansyre med idebenon for at danne dipalmitoylglycerat.

9. Sammensætning omfattende en forbindelse med den almene formel I:

hvor R1 er en lige eller forgrenet C2-22-sukkersyre, og hvor to eller flere hy-droxygrupper på sukkersyren hver især uafhængigt er substitueret med en C-i-22-carboxylsyre; og mindst et additiv.

10. Sammensætning ifølge krav 9, hvor forbindelsen med den almene formel I er:

11. Forbindelse ifølge krav 9, hvor sammensætningen er tilvejebragt i en form udvalgt blandt cremer, lotions, opløsninger, sera, vandfrie præparater, emulsioner, mikro-emulsioner, multiple emulsioner, geler, faste stifter, salver og aerosoler.

12. Forbindelse ifølge krav 9, hvor det mindst ene additiv er udvalgt blandt overfladeaktive stoffer, kosmetiske hjælpemidler, pigmenter, UVA-filtre, UVB-filtre, drivmidler, fortykningsmidler, emulgatorer, opløsningsmidler, vand, an-tioxidanter, parfumer, farvestoffer, deodoranter, antimikrobielle materialer, back-fatting-midler, komplekserings- og sekvestreringsmidler, perlemorsstoffer, planteekstrakter, vitaminer og kombinationer deraf.

13. Kosmetisk anvendelse af en virksom mængde af en forbindelse ifølge et af kravene 1-4 i en topisk kosmetisk sammensætning til behandling af en hudforandring hos et individ med behov herfor, hvor hudforandringen er ældning af huden.

14. Anvendelse ifølge krav 13, hvor den virksomme mængde er 0,0001 vægt-% til 30 vægt-%, baseret på sammensætningens samlede vægt.

15. Forbindelse ifølge et af kravene 1-4 til anvendelse i en topisk sammensætning til behandling, i en terapeutisk virksom mængde, af en hudforandring hos et individ med behov herfor, hvor hudforandringen er hyperpigmentering eller er forårsaget af UV-skade eller omfatter erythematøse symptomer eller er cellulitis.

16. Forbindelse ifølge krav 15, hvor den terapeutisk virksomme mængde er 0,0001 vægt-% til 30 vægt-%, baseret på sammensætningens samlede vægt.