DK158771B - Fremgangsmaade til stabilisering af et lyofiliseret farmaceutisk interferonpraeparat - Google Patents
Fremgangsmaade til stabilisering af et lyofiliseret farmaceutisk interferonpraeparat Download PDFInfo
- Publication number
- DK158771B DK158771B DK565882A DK565882A DK158771B DK 158771 B DK158771 B DK 158771B DK 565882 A DK565882 A DK 565882A DK 565882 A DK565882 A DK 565882A DK 158771 B DK158771 B DK 158771B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- carbon atoms
- diamino
- coupling
- hair dye
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 title 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 title 1
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 title 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 21
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 19
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 19
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 5
- WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=C(C)C=C(N)C=C1N WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- MAEIHJIGNBMGRW-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=C(C)C=C(N)C=C1N MAEIHJIGNBMGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWBXZNIBEBZZPO-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound COCCC1=CC(N)=CC(N)=C1 YWBXZNIBEBZZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- -1 heterocyclic hydrazones Chemical class 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- WSGOOWHLGKOYFL-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.COC1=C(C)C=C(N)C=C1N WSGOOWHLGKOYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- WQHPWSOXUFMYRJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3,5-dinitro-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC1=CC=CC=C1 WQHPWSOXUFMYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNKPLDDESWSLES-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CCOC1=C(C)C=C(N)C=C1N NNKPLDDESWSLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150072055 PAL1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCTIOKCOGULTQS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)cyclohexene Chemical compound COCCC1=CCCCC1 SCTIOKCOGULTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLMGHLNHOWCEFW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-octoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C HLMGHLNHOWCEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRXSWOUGTXMGW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-methyl-3,5-dinitrobenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1Br OBRXSWOUGTXMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUCSVQOEZGIMPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-methyl-3,5-dinitrobenzene Chemical compound CCOC1=C(C)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O JUCSVQOEZGIMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCHBHMOBNNBYAX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1-methyl-3,5-dinitrobenzene Chemical compound COC1=C(C)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XCHBHMOBNNBYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQLYXIUHVFRXLT-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylbenzene Chemical compound COCCC1=CC=CC=C1 CQLYXIUHVFRXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBICPTVXCKVIL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropylbenzene Chemical compound COC(C)CC1=CC=CC=C1 RRBICPTVXCKVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFKHZYMALAAJBX-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylpyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound CN(C)C1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 GFKHZYMALAAJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCDYHYPPCHQHZ-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylpyrimidine-2,5-diamine Chemical compound N1=CC(N)=CN=C1NC1=CC=CC=C1 QVCDYHYPPCHQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSRGHFQALJNBGP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrooctoxymethylbenzene Chemical compound [N+](=O)([O-])C(CCOCC1=CC=CC=C1)CC(CCC)[N+](=O)[O-] FSRGHFQALJNBGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 3-cholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENSCCUPPZEVIH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-octoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCOC1=C(C)C=C(N)C=C1N QENSCCUPPZEVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSBULXMZRUJQLV-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-octoxybenzene-1,3-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CCCCCCCCOC1=C(C)C=C(N)C=C1N BSBULXMZRUJQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFUHHJYOOBBUCY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-phenoxybenzene-1,3-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1=CC(N)=CC(N)=C1OC1=CC=CC=C1 UFUHHJYOOBBUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJVNCQOIYMRMS-UHFFFAOYSA-N 8-ethoxyoctylbenzene Chemical compound CCOCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 PMJVNCQOIYMRMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- MITCRXAIRSBXER-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC(OC[N+]([O-])=O)=CC(OC[N+]([O-])=O)=C1 Chemical compound CCC1=CC(OC[N+]([O-])=O)=CC(OC[N+]([O-])=O)=C1 MITCRXAIRSBXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157010 Lovoa swynnertonii Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/19—Cytokines; Lymphokines; Interferons
- A61K38/21—Interferons [IFN]
- A61K38/212—IFN-alpha
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
- A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/829—Blood
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
DK 158771 B
Opfindelsen angår midler til oxidativ farvning af hår på basis af hidtil ukendte i 2-stillingen substituerede 3,5-diami-noalkyl benzener som koblingskomponenter.
5 Til farvning af hår spiller de såkaldte oxidationsfarver, der dannes ved oxidativ kobling af en fremkalderkomponent med en kobl ingskompoent, en foretrukket rolle på grund af deres intensive farver og meget gode ægthedsegenskaber. Som fremkalderstoffer anvendes sædvanligvis nitrogenbaser som p-phenylen-10 diaminderivater, diaminopyridiner, 4-aminopyrazolonderivater og heterocykliske hydrazoner. Som såkaldte koblingskomponenter skal nævnes m-phenylendiaminderivater, phenoler, naphtholer, resorcinderivater og pyrazoloner.
15 Gode oxidat ionshårfarvestofkomponenter skal i første række opfylde følgende betingelser:
De må ved den oxidative kobling med de pågældende fremkalder-eller koblingskomponenter danne de ønskede farvenuancer i ti 1 — 20 strækkelig intensitet. De skal desuden besidde en fremragende, til meget god absorptionsevne på menneskehår, og de skal desuden være acceptable i toksokologisk og dermatologisk henseende. Desuden er det af betydning, at der i håret, der skal farves, opnås den kraftigst mulige og til den naturlige hår-25 farvenuance så vidt muligt svarende farvetone. Herved spiller de intensive gule og brune farvetoner en særlig rolle. Desuden er den almene stabilitet af de dannede farvestoffer samt deres lysægthed, vaskeægthed og varmestabilitet af særlig betydning for at undgå farveforskydninger i forhold til den op-30 rindelige farvenuance eller endog farveomsi ag til andre farvetoner .
Ved eftersøgning af brugbare oxidationshårfarvestoffer bestod opgaven derfor i at finde egnede komponenter, som opfylder de 35 ovennævnte forudsætninger på optimal måde.
Det har nu vist sig, at hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer med et indhold af hidtil ukendte i 2-stillingen
DK 158771 B
2 substituerede 3,5-diaminoalkylbenzener med den almene formel r1 . mtor2 h2n —— nh2 hvori Ri betegner en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-8 carbonatomer, og R2 betegner en ligekædet eller forgrenet 10 alkylgruppe med 1-8 carbonatomer eller en eventuelt med alkyl-grupper med 1-4 carbonatomer eller halogenatomer substitueret phenylgruppe samt deres uorganiske eller organiske salte som koblingsstoffer og fremkalderkomponenter som indeholder tetra-aminopyrimidiner med den almene formel 15 5 6
RX /R
N
2 0 R1 -NH2 X 1 N- * Xr4 hvor rI-R6 betegner hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 carbon-25 atomer, og R* og R2, R3 og R^ samt R5 og R6 sammen med det pågældende nitrogenatom kan danne en 5- eller 6-leddet ring med et eller to nitrogenatomer eller et nitrogenatom og et oxygenatom, samt uorganiske eller organiske salte deraf, opfylder de stillede krav i særlig høj grad.
3 0 Hårfarvningsmidlet er derfor ejendommeligt ved det i krav l's kendetegnende del angivne.
Ved anvendelse af de nævnte koblingskomponenter sammen med de 35 nævnte fremkalderstoffer opnås meget intensive gule og brune farvenuancer, og udgør således en væsentlig berigelse af oxidative hårfarvemuligheder. De omhandlede i 2-stillingen
DK 158771 B
3 substituerede 3,5-diaminoa1 kyl benzener henholdsvis deres salte udmærker sig desuden ved meget gode ægthedsegenskaber for de dermed opnåede farvninger, ved en meget god opløselighed i vand, en god 1 agringsstatbi 1 itet, og ved at de er toksikolo-5 gisk samt dermatologisk acceptable.
Opfindelsen omhandler også forbindelser til brug ved hårfarve-midlet ifølge krav 1, hvilke er ejendommel ige ved det i krav 6's kendetegnende del angivne.
10
De i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoalkyl benzener, der ifølge opfindelsen skal anvendes som koblingskomponenter, kan enten anvendes som sådanne eller i form af deres salte med u-organiske eller organiske syrer som f.eks. chlorider, sulfa-15 ter, phosphater, acetater, propionater, laktater og citrater.
De hidtil ukendte i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoal-kylbenzener, der anvendes i forbindelse med den foreliggende opfindelse, kan fremstilles ved hjælp af i og for sig kendte 20 fremgangsmåder ved katalytisk reduktion af tilsvarende i 2-s'ti 11 ingen substituerede 3,5-d i ni troal kyl benzener ved hjælp af hydrogen og pal 1 adium-på-carbon som katalysator.
Kobl i ngskomponenter, der skal anvendes ifølge opfindelsen, er 25 f.eks. 3,5-di amino-2-methoxytoluen, -2-ethoxytoluen, -2-prop-oxytoluen, -2-butoxytoluen, -2-oxyoctyltoluen, -2-oxy(2-ethyl-hexyl)toluen, -2-phenoxytoluen, -2-(4'-methy1phenoxy)toluen, -2-(4’-chlorphenoxy)toluen, -2-(2',4'-dimethylphenoxy)toluen, -2-(2·,41-dichlorphenoxy)toluen, -2-methoxyethy1 benzen, -2- 30 ethoxyethylbenzen, -2-butoxyethy1 benzen, -2-phenoxyethy1 benzen, -2-methoxypropy1 benzen, -2-methoxy-iso-propylbenzen, -2- ethoxypropylbenzen, -2-butoxy-iso-propylbenzen, -2-methoxy-tert-butylbenzen, -2-ethoxy-tert-butylbenzen, -2-methoxy-2'-ethyl hexyl benzen, -2-phenoxyhexy1 benzen, -2-methoxyocty1ben-35 zen, -2-ethoxyocty1 benzen, -2-phenoxyocty1 benzen, -2-(4 * - chlorphenoxy)-octyl benzen.
DK 158771 B
4
Af særlig betydning er forbindelser, hvor r! og R^ i den ovennævnte almene formel betegner alkylgrupper med 1-4 carbonato-mer, som f.eks. 3,5-diami no-2-methoxytoluen, -2-ethoxyto 1uen, -2-propoxytoluen, -2-butoxytoluen, -2-methoxyethy1 benzen, 5 -2-methoxypropy1 benzen, -2-methoxy-isopropylbenzen, -2-metho- xybutylbenzen, -2-ethoxyethy1 benzen, -2-ethoxypropy1 benzen, - 2-ethoxybutylbenzen, -2-propoxyethy1bezen, -2-propoxybuty1-benzen, -2-butoxyethy1 benzen, -2-butoxy-iso-propvlbenzen . De vigtigste kobl ingskompnenter blandt disse forbindelser er at-10 ter 3,5-di am i no-2-methoxyto 1uen.
Tetraaminopyrimidinerne, der skal anvendes som fremkalderkomponenter, kan enten anvendes som sådanne eller i form af deres salte med uorganiske eller organiske syrer, som f.eks. chlo-15 rider, sulfater, phosphater, acetater, propionater, laktater og citrater.
Tetraaminopyri mi diner, der skal anvendes i kombination med de i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoalkylbenzener i hår-20 farvemidlerne ifølge opfindelsen, kan f.eks. være 2,4,5,6-tetraaniino-, 4,5-diamino-2,6-Msmethylamino-, 2.5- diamino-4,6-bismethylamino-, 4.5- diamino-6-butylamino-2-dimetliylaniino-, 25 2,5-diamino-4-diethylamino-6-methylamino-, 4.5- diamino-6-diethylamno-2-dimethylamino-, 4.5- diamino-2-diethylamino-6-methylamino-, 4.5- diamino-2-dimethylamino-6-ethylamino-, 4.5- diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, 3 o 4,5-diamino-2-dimethylaniino-6-methylamino-, 4.5- diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 4.5- diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-, 2.4.5- triamino-6-dimethylamino-, 4.5.6- triamino-2-dimethylamino-, 35 2,4,5-triamino-6-methylamino-, 4.5.6- triamino-2-methylamino-, 4.5- diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-, 4.5- diamino-6-methylamino-2-piperidino-, 2.4.5- triamino-6-piperidino-,
DK 158771 B
5 2.4.5- triamino-6-anilino-, 2.4.5- triamino-6-benzylamino-, 2.4.5- triamino-6-benzylidenamino-, 4.5.6- triamino-2-piperidino-, 2.4.6- trismethylamino-5-amino-, 5 2.4.5- triamino-6-di-n-propylamino-, 2.4.5- triamino-6-morpholino-, 2.5.6- triamino-4-dimethylamino-, 4.5.6- triamino-2-morpholino-, 2.4.5- triamino-6-P-hydroxyethylamino-, 4.5.6- triamino-2-P-aminoethylamino-, 2.5.6- triamino-4-P-methylaminoethylamino-, 2.5- diamino-4,6-bis-y-diethylaminopropylamino-, 4.5- diamino-2-methylamino-6-P-hydroxye thylamino-, 5-amino-2,4,β-triethylamino-, 15 2,4-bis-P-hydroxyethylamino-6-anilino-5-aminopyrimidin.
Ved deres anvendelse som fremkalderkomponenter giver tetraami-nopyridinerne med de i almindelighed til oxydationshårfarvning 20 anvendte koblingsstoffer de forske11 igste, meget intensive farvetoner. Tetraminopyrimidinerne udmærker sig desuden ved meget gode ægthedsegenskaber for de dermed opnåede farvninger, ved en god opløselighed i vand, en god lagringsstabilitet og toksikologisk samt dermatologisk accepterbarhed.
25
Det viste sig nu, at de ifølge opfindelsen som koblingskomponenter anvendte i 2-stillingen substituerede 3,5-di am inoalky1 -benzener på fremragende måder egner sig som specielle gulkoblere for tetraaminopyrid i n-fremka1dersysternet og som speciel-30 le rødkoblere for p-toluylendiaminfremkaldersystemet. Særlig fordelagtigt virker det herved, at varmestabiliteten af de opståede gule og brune og røde farvestoffer er væsentligt forbedret i sammenligning med stabiliteten for et med andre koblere opnået farvestof. Yderligere udmærker de med de omhand-35 lede koblerstoffer opnåede farvestoffer sig ved en særlig god lysægthed. Også med de andre hidtil sædvanlige fremkalderkomponenter opnås imidlertid intensive hårf arvn i nger, der udinær-
DK 158771 B
6 ker sig ved usædvanlige lysægtheder og gode gennemfarvningsev-ner. I hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendes koblingskomponenterne i almindelighed i omtrent molære mængder beregnet på de anvendte fremkalderstoffer. Selv om den molære an-5 vendelse har vist sig at være hensigtsmæssig, er det dog ikke uheldigt, såfremt koblingskomponenterne tilsættes i et vist overskud eller underskud.
Det er desuden ikke nødvendigt, at fremkalderkomponenten eller 10 koblingsstoffet udgør homogene produkter, imidlertid kan såvel fremkalderkomponenten bestå af blandinger af fremkalderforbin-delser og koblingsstoffet kan bestå af blandinger af de i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoalkylbenzener.
15 Desuden kan hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen eventuelt indeholde sædvanlige direkte virkende farvestoffer i blanding, såfremt disse er nødvendige til opnåelse af visse farvenuancer .
20 Den oxidative kobling, dvs. udviklingen af farvningen, kan i princippet, som også ved andre oxidationshårfarvestoffer, ske ved hjælp af luftens oxygen. Hensigtsmæssigt tilsættes dog kemiske oxidationsmidler. Som sådanne kommer specielt hydrogen-peroxid eller ti 1 lejringsprodukter heraf til urinstof, mela-25 min og natriumborat samt blandinger af sådanne hydrogenpero-xidti1 lejringsforbindelser med kaliumperoxiddisulfat i betragtning.
Som fremkalderkomponenter besidder tetraaminopyrimidiner her-30 ved den fordel, at de allerede ved oxidativ kobling ved hjælp af luftens oxygen giver fuldstændig tilfredsstillende farve-resultater, og således kan en beskadigelse af håret på grund af de ellers til den oxidative kobling tilsatte oxidationsmidler undgås. Ønskes der imidlertid samtidig ved siden af farv-35 ningen en lysning af håret, er det nødvendig også at anvende oxidationsmidler.
7
DK 158771 B
Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen indarbejdes til anvendelse i tilsvarende kosmetiske præparater som creme, emulsioner, geler og simple opløsninger og behandles umiddelbart før anvendelsen på håret med et af de nævnte oxidationsmidler. Koncen-5 trationen af sådanne farvende præparater af koblingsmiddel- fremkaldermiddelkombi nation udgør 0,5-5 vægt%, fortrinsvis 1-3 vægt%. Til fremstillingen af creme, emulsioner og geler blandes farvestofkomponenterne med de til sådanne præparater sædvanlige yderligere bestanddele. Som sådanne yderligere be-10 standdele skal f.eks. nævnes befugtnings- eller emulgerings midler af anionisk eller ikke-ionogen type, såsom alkylbenzen-sulfonater, fedtalkoholsulfater, a 1 kylsufonater, fedtsyreal-kanolamider, tillej ringsprodukter af ethylenoxid til fedtalkoholer, fortykkelsesmidler, såsom methylcellulose, stivelse, 15 højere fedtalkoholer, paraffinolie, fedtsyrer, desuden parfu meolie og hårplejemidler, såsom pantothensyre og cholesterin.
De nævnte tilsætningsstoffer tilsættes derved i de til disse formål sædvanlige mængder, som f.eks. befugtnings- og emulgeringsmidler i koncentrationer fra 0,5 til 30 vægt% og fortyk-20 kelsesmidler i koncentrationer fra 0,1 til 25 vægt% i hvert tilfælde beregnet på det samlede præparat.
Anvendelsen af hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan uafhængigt af, om det drejer sig om en opløsning, en emulsion, en 25 creme eller en gel, ske i svagt sur neutralt eller specielt alkalisk miljø ved en pH-værdi fra 8-10. Anvendelsestemperaturerne bevæger sig herved i intervallet fra 15 til 40°C. Efter en indvirkningstid på ca. 30 minutter fjerens hårfarve-midlet fra håret, der skal farves, ved skylning. Derpå vaskes 30 håret med en mild shampoo og tørres.
De efterfølgende eksempler belyser den foreliggende opfindelse .
35 8
DK 158771 B
Eksempler Først beskrives fremstillingen af nogle i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoalkyl benzener, der kan anvendes som kob-5 1 ingskomponenter i hårfarvmidlerne ifølge opfindelsen.
K 1 : 3,5-di am ino-2-methoxyto1uendihydrochlor i d 17,8 g 3,5-dinitro-2-methoxyto 1uen fremstillet ifølge angivel-10 serne i Journal of the Chemical Society, bind 123, side 2263, blev opslæmmet i 100 ml ethanol og reduceret i nærværelse af 1 g katalysator (5% pal 1 ad ium-på-carbon) i et rysteapparat. Efter endt hydrogenoptagelse frafiltreres katalysatoren, der behandles med fortyndet saltsyre og inddampes. Oer fås 17,4 g 15 3,5-diamino-2-methoxytoluendihydrochlorid med dekomponerings-punkt 218-226eC.
Analysen gav følgende værdier: % C % H % N % Cl 20 Beregnet: 42,7 6,3 12,4 31,5
Fundet: 42,6 6,3 12,0 29,5 K 2 : 3,5-d i ami no-2-ethoxytoluendi hydrochlor i d 25 39,6 g 3,5-dinitro-2-ethoxytoluen fremstillet ifølge angivel serne i Annalen der Chemie, bind 217, side 153 og 188, reduceres i 200 ml ethanol i nærværelse af 1,5 g katalysator (5% pa 11 adium-på-carbon} ved stuetemperatur i et rysteapparat. Efter endt hydrogenoptagelse filtreres katalysatoren fra og der 30 syrnes med fortyndet saltsyre. Bundfaldet suges fra og tørres.
Der fås 8,6 g 3,5-diam ino-2-ethoxyto1uendihydroch1 or id i form af røde krystaller med et smeltepunkt på 228°C.
35
DK 158771 B
9
Analysen gav følgende værdier: % C % Η % N % Cl
Beregnet: 45,2 6,7 11,7 29,7
Fundet: 45,2 6,9 11,8 28,9 5 K 3 : 3,5-di ami no-2-methoxyethylbenzendi hydrochlorid A) 3,5-di ni tro-2-methoxyethyl benzen 10 Til 290 ml rygende salpetersyre afkølet til 5°C (D = 1,5) ti 1 -dryppes langsomt 29 g 2-methoxyethy1 benzen. Temperaturen holdes herved under 10°C. Der efterrøres i 15 minutter, og blandingen hældes derpå på is. Det dannede bundfald suges fra, vaskes med vand og tørres. Der fås 31 g gule krystaller med et 15 smeltepunkt på 65°C.
B) 3,5-di am i no-2-methoxyethylbenzendihydrochlorid 31,2 g af det som ovenfor anført opnåede 3,5-di nitromethoxy-20 ethylbenzen hydrogeneres i 200 ml ethanol i nærværelse af 1,5 g katalysator (5% palladium-på-carbon) ved stuetemperatur. Efter endt hydrogenoptagelse filtreres katalysatoren fra og der syrnes med fortyndet saltsyre. Bundfaldet suges fra og tørres.
Der fås 30 g 3,5-di am i no-2-methoxyethylbenzend ihydrochlorid 25 med \\ mol krystalvand i form af gule krystaller med smeltepunkt 214 0 C .
Analysen gav følgende værdier: % C % Η % N % Cl 30 Bregnet: 40,6 7,2 10,5 26,6
Fundet: 40,2 7,2 11,1 25,9 I de følgende eksempler blev de ovennævnte i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoalkyl benzener anvendt som kobl ingskompo-35 nenter:
DK 158771 B
10 K 1 : 3,5-diamino-2-methoxytoluendihydrochlorid K 2 : 3,5-diamino-2-ethoxytoluendihydrochlorid K 3 i 315-diamino-2-methoxyethylbenzendihydrochlorid 5 Som fremkalderkomponenter blev anvendt følgende forbindelser: E 1 : 2,4,5,6“tetraaminopyrimidin E 2 : 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin E 3 : 2-morpholino-4,5,β-triaminopyriniidin 10 E 4 : 2,4-bisdimethylamino-5»6-diaminopyrimidin Ξ 5 : p-toluylendiamin E 6 : p-phenylendiamin E 7 : p-aminophenol 15 Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen blev anvendt i form af en cremeemulsion. Derved blev en emulsion af 10 vægtdele fedtalkoholer med en kædelængde på Ci2“ci8 10 vægtdele fedtalkoholsulfat (natriumsalt) med en kædelængde 20 på ^12-^18 75 vægtdele vand samt til enhver tid 0,01 mol af de i den efterfølgende tabel anførte fremkalderstoffer og i 2-stillingen substituerede 3,5-25 diaminoalkylbenzener indarbejdet. Derpå blev emulsionens pH- værdi indstillet på 9,5 ved hjælp af ammoniak og emulsionen opfyldt til 100 vægtdele med vand. Den oxidative kobling blev enten gennemført med luftens oxygen eller med l%ig hydrogen-peroxidopløsning som oxidationsmiddel, hvorhos der til 100 30 vægtdele af emulsionen blev tilsat 10 vægtdele hydrogenpero-xidopløsning. Den pågældende farvecreme med eller uden yderligere oxidationsmiddel blev smurt på indtil 90% grånet, ikke særligt forbehandlet menneskehår og holdt her i 30 minutter. Efter farveprocessens afslutning blev håret vasket med et sæd-35 vanligt hårvaskemiddel og derpå tørret. De derved opnåede farvninger er anført i den efterfølgende tabel 1.
11
DK 158771 B
Yderligere eksempler K 4 : 3,5-di ami no-2-oxtyloxyto luend ihydroehl or id A: 3,5-di ni tro-2-octyloxytoluen 5
Til 500 ml rygende salpetersyre afkølet til 5°C (D = 1,5) til-dryppes 60 g n-octy1-o-toly1 ether langsomt.· Temperaturen holdes herved under 10°C. Der eftertørres i 15 minutter, og blandingen hældes derpå på is. Den udskilte olie ekstraheres med 3 10 x 300 ml eddikesyreethylester. Efter tørring (over NajSO^) inddampes til tørhed. Der fås 66,5 g olieagtig rest.
Rf (silicagel, CHC13:C2H50H = 9:1) = 0,77.
15 Infrarødt spektrum (cm-1) = 3100, 2960, 29,30, 2880, 1740, 1630, 1600, 1535, 1468, 1340, 1280, 1262, 1240, 1220, 1090, 1045, 960, 930, 905, 860, 800, 748, 690.
B: 3,5-d i am i no-2-octyloxytoluendlhydrochlorid 20 5 g af det som ovenfor anført opnåede 3,5-dinitroocty1oxytolu-en hydrogeneres i 100 ml ethanol i nærværelse af 1 g katalysator (5% palladium-på-carbon) ved stuetemperatur. Efter endt H2“optagelse filtreres katalysatoren fra og syrnes med fortyn-25 det saltsyre. Bundfaldet suges fra og tørres. Der fås 1,5 g 3,5-diamino-2-octyloxytoluendihydrochlorid med 0,5 mol krystalvand i form af gule krystaller med et smeltepunkt på 1600C. Analysen gav følgende værdier:
30 % C % Η % N
Beregnet: 54,2 8,7 8,4
Fundet: 54,3 8,8 8,4 35 12
DK 158771 B
K 5 : 3,5-d i am i no-2-phenyloxyto luendi hydrochloric! A: 3,5-dini tro-2-phenyloxytoluen 5 En blanding af 6 g 3,5-dinitro-2-bromtoluen og 3 g kaliumphe-nolat i 20 ml dimethylformamid koges i 20 timer under tilbagesvaling. Derpå hældes opløsningen i 200 g is, og bundfaldet suges fra. Efter omkrystallisation fra ethanol fås 1,1 g gule krystaller med smeltepunkt 103°C. Massespektret viste molekyl-10 massen 274 (beregnet 274).
B: 3,5-di ami no-2-phenyloxytoluendi hydrochlor id 1,0 g af det som ovenfor anført opnåede 3,5-dinitro-2-phenyl-15 oxytoluen blev hydrogeneret i 30 ml ethanol i nærværelse af 0,3 g katalysator (5% pal!adium-på-carbon) ved stuetemperatur. Efter endt H2~optaglse frafiltreres katalysatoren og syrnes med fortyndet saltsyre. Bundfaldet suges fra og tørres. Der fås 0,4 g 3,5 — d iamino-2-pheny1oxytoluendihydrochlorid med 1,5 20 mol krystalvand i form af gule krystaller med dekomponer ings-punkt 1670C. Massespektret viste molekylmassen 215 (beregnet 214). Analysen gav følgende værdier:
% C % H
25 Beregnet: 49,7 6,1 fundet: 49,8 6,5
Farvningen af indtil 90% grånet menneskehér ved hjælp af en ovenfor beskrevet cremeemulsion under anvendelse af 2,4,5,6-30 tetraaminopyrimidin (El) som fremkalderkomponent gav følgende farvni nger: 35
DK 158771B
13
Tabel 1
Eks. Frem- Koblings- _Opnået farvetone_^ kalder middel ved luftens med l^ig H^G^- oxidation opløsning 1 El Kl honninggul honninggul 2 E 2 Kl gulbrun gyldenbrun 3 E 3 Kl olivenbrun messinggul 4 E 4 Kl gyldenbrun gyldenbrun 5 E 5 Kl lysebrun mahognibrun 6 E 6 Kl lysebrun mørkebrun 7 E 7 Kl lysebrun lysebrun 8 El K 2 honninggul gulbrun 9 E 2 K 2 gulbrun gyldenbrun 10 E 3 K 2 gyldenbrun honninggul 11 E 4 K 2 brunorange brunorange 12 E 5 K 2 lysebrun brun 13 El K 3 mørkegul mørkegul 14 E 2 K 3 gyldenbrun gyldenbrun 15 E 3 K 3 gyldenbrun honninggul 1β E 4 K 3 brunorange brunorange 17 E 5 K 3 rødbrun rødbrun 18 El K 4 honninggul honninggul 19 El K 5 gul gul . ______ΐ--i---
Claims (8)
1. Hårfarvemiddel på basis af oxidationsfarvestoffer, k e n -15 detegnet ved, at de som fremkalderkomponent indeholder tetraaminopyrimidiner med den almene formel R5 R5 \ /
20 N Ri r2/ XR4 25 hvor r!-R6 betegner hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 carbon-atomer, og Ri og R2, R3 og R4 samt R5 og R6 sammen med det pågældende nitrogenatom kan danne en 5- eller 6-leddet ring med et eller to nitrogenatomer eller et nitrogenatom og et oxygen-30 atom, samt uorganiske eller organiske salte deraf, og at de som koblingsforbindelser indeholder i 2-stillingen substituerede 3,5-diaminoalkylbenzener med den almene formel 35 DK 15877 1 B R1 Jx^OR2 h2n —L J— nh2 5 ^ hvor R1 betegner en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-8 carbonatomer, og R2 betegner en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-8 carbonatomer eller en eventuelt med alkyl-10 grupper med 1-4 carbonatomer eller halogenatomer substitueret phenyl gruppe, samt uorganiske eller organiske salte deraf, idet den samlede kombination af fremkalderkomponent og koblingsstof indgår i en mængde på 0,2 til 5 vægt%, sammen med i 15 et sådant præparat sædvanlige yderligere bestanddele, som f.eks. 0,5-30 vægt% befugtnings- og emulgeringsmiddel og 0,1-25 vægt% fortykningsmiddel, regnet på det samlede middel.
2. Hårfarvem iddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, 20 at man som koblingsstoffer med den angivne almene formel anvender sådanne, hvori Ri og R2 betegner alkylgrupper med 1-4 carbonatomer.
3. Hårfarvemiddel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet 25 ved, at der som koblingsstof anvendes 3,5-diamino-2-methoxy- toluen.
4. Hårfarvemiddel ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved, at det yderligere inde- 30 holder sædvanlige koblingsstoffer, såvel som eventuelt sædvanlige direkte farvestoffer.
5 H2N nh2 hvori r! betegner en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-8 carbonatomer, og R2 betegner en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-8 carbonatomer eller en eventuelt med alkyl-10 grupper med 1-4 carbonatomer eller halogenatomer substitueret phenyl gruppe, samt deres uorganiske eller organiske salte.
5. Hårfarvemiddel ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved, at kombinationen af fremkal- 35 dermiddel og koblingsmiddel indgår i en mængde på 1-3 vægt%.
6. Forbindelser til brug ved hårfarvningsmidlet ifølge krav 1, kendetegnet ved, den almene formel DK 158771 B R1 Jy0R2
7. Forbindelser ifølge krav 6, kendetegnet ved, at Ri og R2 betegner alkylgrupper med 1-4 carbonatomer. 15
8. Forbindelser ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det er 3,5-diamino-2-methoxytoluen, 3,5-diamino-2-ethoxytolu-en eller 3,5-diamino-2-methoxyethylbenzen. 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33405281A | 1981-12-23 | 1981-12-23 | |
| US33405281 | 1981-12-23 | ||
| ZA8208580 | 1982-11-19 | ||
| ZA828580A ZA828580B (en) | 1981-12-23 | 1982-11-19 | Interferon formulations |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK565882A DK565882A (da) | 1983-06-24 |
| DK158771B true DK158771B (da) | 1990-07-16 |
| DK158873B DK158873B (da) | 1990-07-30 |
| DK158873C DK158873C (da) | 1990-12-31 |
Family
ID=26989028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK565882A DK158873C (da) | 1981-12-23 | 1982-12-21 | Fremgangsmaade til stabilisering af et lyofiliseret farmaceutisk interferonpraeparat |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496537A (da) |
| EP (1) | EP0082481B2 (da) |
| AU (1) | AU558966B2 (da) |
| CA (1) | CA1207665A (da) |
| DE (1) | DE3262575D1 (da) |
| DK (1) | DK158873C (da) |
| FI (1) | FI70794C (da) |
| HK (1) | HK94487A (da) |
| HU (1) | HU190649B (da) |
| IE (1) | IE54468B1 (da) |
| IL (1) | IL67517A (da) |
| MY (1) | MY8700705A (da) |
| NO (1) | NO161036C (da) |
| NZ (1) | NZ202856A (da) |
| OA (1) | OA07282A (da) |
| PH (1) | PH19869A (da) |
| PT (1) | PT76013B (da) |
| SG (1) | SG70687G (da) |
Families Citing this family (74)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4600583A (en) * | 1982-09-07 | 1986-07-15 | Tetra Consultants Inc. | Pharmaceutical compositions |
| US4469228A (en) * | 1983-05-31 | 1984-09-04 | Schering Corporation | Interferon kit |
| JPH0651641B2 (ja) * | 1983-08-29 | 1994-07-06 | 株式会社ミドリ十字 | ガンマ・インターフェロン組成物 |
| JPS6034919A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-02-22 | Green Cross Corp:The | ガンマ・インタ−フェロン組成物 |
| US4855134A (en) * | 1983-10-14 | 1989-08-08 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Sustained-release preparation |
| JPS60243028A (ja) * | 1984-04-28 | 1985-12-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | インタ−フエロンの可溶化方法 |
| EP0168008A3 (en) * | 1984-07-10 | 1986-12-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Stable composition of gamma-interferon |
| US5196323A (en) * | 1985-04-27 | 1993-03-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Process for preparing and purifying alpha-interferon |
| US4847079A (en) * | 1985-07-29 | 1989-07-11 | Schering Corporation | Biologically stable interferon compositions comprising thimerosal |
| DE3628468A1 (de) * | 1986-08-21 | 1988-03-03 | Thomae Gmbh Dr K | Neue applikationsformen fuer (alpha)-interferone |
| CA1320905C (en) * | 1986-11-06 | 1993-08-03 | Joseph M. Cummins | Treatment of immuno-resistant disease |
| US4851220A (en) * | 1986-11-26 | 1989-07-25 | Schering Corporation | Stable oleaginous gel |
| US4853218A (en) * | 1987-02-24 | 1989-08-01 | Schering Corporation | Zinc-protamine-alpha interferon complex |
| US4895716A (en) * | 1987-06-09 | 1990-01-23 | Biogen, Inc. | Stabilized formulations of gamma interferons |
| US4871538A (en) * | 1987-07-13 | 1989-10-03 | Schering Corporation | Insoluble copper-alpha interferon complex |
| US5151265A (en) * | 1987-11-03 | 1992-09-29 | Genentech, Inc. | Gamma interferon formulation |
| US5004605A (en) * | 1987-12-10 | 1991-04-02 | Cetus Corporation | Low pH pharmaceutical compositions of recombinant β-interferon |
| CA1338839C (en) * | 1988-01-29 | 1997-01-14 | Yoshio Sasaki | Controlled release formulation |
| US5078997A (en) * | 1988-07-13 | 1992-01-07 | Cetus Corporation | Pharmaceutical composition for interleukin-2 containing physiologically compatible stabilizers |
| US5165921A (en) * | 1989-01-23 | 1992-11-24 | National Geno Sciences, Inc. | Method for treating condyloma acuminatum with interferon |
| IT1240314B (it) * | 1989-09-28 | 1993-12-07 | Immunobiology Research Institutes, Inc. | Formulazioni acquose stabilizzate di piccoli peptidi. |
| CA2120950A1 (en) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Mark C. Gillies | Treating ophthalmic fibrosis using interferon-alpha |
| AU669132B2 (en) * | 1991-10-11 | 1996-05-30 | Mark Cedric Gillies | Treating ophthalmic fibrosis using interferon-alpha |
| US5863530A (en) * | 1991-10-11 | 1999-01-26 | Spruson & Ferguson | Treating ophthalmic fibrosis using interferon-α |
| US5236707A (en) * | 1991-11-08 | 1993-08-17 | Dallas Biotherapeutics, Inc. | Stabilization of human interferon |
| LT3987B (en) | 1992-02-17 | 1996-06-25 | Fermentas Biotech Inst | Stabilized interferon compositions |
| US5358708A (en) * | 1993-01-29 | 1994-10-25 | Schering Corporation | Stabilization of protein formulations |
| US6270757B1 (en) * | 1994-04-21 | 2001-08-07 | Genetics Institute, Inc. | Formulations for IL-11 |
| US6399296B1 (en) * | 1994-07-20 | 2002-06-04 | The General Hospital Corporation | Interaction trap systems for detecting protein interactions |
| US5766582A (en) * | 1994-10-11 | 1998-06-16 | Schering Corporation | Stable, aqueous alfa interferon solution formulations |
| AU695129B2 (en) * | 1995-02-06 | 1998-08-06 | Genetics Institute, Llc | Formulations for IL-12 |
| US5656730A (en) * | 1995-04-07 | 1997-08-12 | Enzon, Inc. | Stabilized monomeric protein compositions |
| US6540993B1 (en) | 1995-06-27 | 2003-04-01 | Wyeth | Method of treating inflammatory bowel disease using a topical formulation of IL-11 |
| US6126933A (en) * | 1995-06-27 | 2000-10-03 | Genetics Institute | Methods of treating inflammatory bowel diseases by administering IL-11 |
| AU738362B2 (en) * | 1996-12-24 | 2001-09-13 | Biogen Ma Inc. | Stable liquid interferon formulations |
| US20030190307A1 (en) | 1996-12-24 | 2003-10-09 | Biogen, Inc. | Stable liquid interferon formulations |
| PT1017413E (pt) † | 1997-09-23 | 2003-02-28 | Rentschler Biotech Gmbh | Formulacoes liquidas de interferao (beta) |
| DK1039905T3 (da) * | 1997-10-14 | 2006-11-06 | Eisai Co Ltd | Farmaceutisk formulering omfattende glycin som en stabilisator |
| US7230014B1 (en) | 1997-10-14 | 2007-06-12 | Eisai Co., Ltd. | Pharmaceutical formulation comprising glycine as a stabilizer |
| US7511120B2 (en) * | 1997-10-16 | 2009-03-31 | Synageva Biopharma Corp. | Glycosylated G-CSF obtained from a transgenic chicken |
| US20090074718A1 (en) * | 1997-10-16 | 2009-03-19 | Ivarie Robert D | Avian derived erythropoietin |
| US7129390B2 (en) * | 1997-10-16 | 2006-10-31 | Avigenics, Inc | Poultry Derived Glycosylated Interferon Alpha 2b |
| US8563803B2 (en) * | 1997-10-16 | 2013-10-22 | Synageva Biopharma Corp. | Method of making protein in an egg of a transgenic chicken |
| US20040019923A1 (en) * | 1997-10-16 | 2004-01-29 | Ivarie Robert D. | Exogenous proteins expressed in avians and their eggs |
| US20030166525A1 (en) * | 1998-07-23 | 2003-09-04 | Hoffmann James Arthur | FSH Formulation |
| US6281337B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-08-28 | Schering Corporation | Methods for conversion of protein isoforms |
| DK1129111T3 (da) | 1998-11-12 | 2009-01-05 | Schering Corp | Fremgangsmåde til omdannelse af interferonisoformer og produkter heraf |
| KR100771294B1 (ko) * | 1999-12-14 | 2007-10-29 | 써모 바이오스타, 인크. | 폴리펩티드 및 항원 안정화 희석제 |
| AU2888602A (en) | 2000-11-03 | 2002-05-15 | Pbl Biomedical Lab | Interferons, uses and compositions related thereto |
| EP1356809A4 (en) * | 2000-12-28 | 2008-05-14 | Takeda Pharmaceutical | Sustained release preparations |
| AR034749A1 (es) * | 2001-07-09 | 2004-03-17 | Schering Ag | Formulaciones de interferon beta humano |
| EP3669887A1 (en) | 2002-01-18 | 2020-06-24 | Biogen MA Inc. | Polyalkylene polymer compounds and uses thereof |
| US6830744B2 (en) | 2002-05-31 | 2004-12-14 | Aradigm Corporation | Compositions methods and systems for pulmonary delivery of recombinant human interferon alpha-2b |
| US20050232899A1 (en) * | 2002-05-31 | 2005-10-20 | Aradigm Corporation | Compositions methods and systems for pulmonary delivery of recombinant human interferon alpha-2b |
| US7803362B2 (en) * | 2003-01-24 | 2010-09-28 | Synageva Biopharma Corp. | Glycosylated interferon alpha |
| KR101105486B1 (ko) * | 2003-04-02 | 2012-01-13 | 아레스 트레이딩 에스.에이. | Ｆｓｈ 및 ｌｈ과 비이온성 계면활성제의 액상 약제학적 제제 |
| EP1638595B1 (en) * | 2003-06-20 | 2013-03-20 | Ares Trading S.A. | Freeze-dried fsh / lh formulations |
| US7632491B2 (en) * | 2004-08-12 | 2009-12-15 | Schering Corporation | Stable pegylated interferon formulation |
| US20080299212A1 (en) * | 2005-02-25 | 2008-12-04 | Medigenes Co., Ltd | Pharmaceutical Composition for Treating Avellino Cornea Dystrophy Comprising Blood Plasma or Serum |
| US8124732B2 (en) | 2005-06-24 | 2012-02-28 | Synageva Biopharma Corp. | Composition comprising isolated human CTLA4-Fc fusion protein produced in a transgenic chicken |
| US20070003564A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Hurley John K | Diluent for immunohistochemistry |
| WO2008048228A2 (en) * | 2005-08-12 | 2008-04-24 | Department Of The Army | Glycine stabilized lyophilized plasma |
| CU23432B6 (es) | 2005-11-02 | 2009-10-16 | Ct Ingenieria Genetica Biotech | Formulaciones estabilizadas que contienen a los interferones gamma y alfa en proporciones potenciadoras |
| US7812127B2 (en) | 2006-03-17 | 2010-10-12 | Synageva Biopharma Corp. | Glycosylated human G-CSF |
| US20090105462A1 (en) * | 2006-11-09 | 2009-04-23 | Ivarie Robert D | Glycosylated erythropoietin |
| JP5138699B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2013-02-06 | カディラ・ヘルスケア・リミテッド | Ｐｅｇ−インターフェロンアルファ接合体の配合物 |
| WO2008091311A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Synageva Biopharma Corp | Transgene expression in avians |
| US7951368B2 (en) | 2007-06-25 | 2011-05-31 | Amgen Inc. | Compositions of specific binding agents to hepatocyte growth factor |
| WO2009079837A1 (fr) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Hangzhou Jiuyuan Gene Engineering Co., Ltd. | Formulation pharmaceutique contenant une protéine de fusion sérum albumine humaine recombinante-interféron alpha |
| EP2496246B1 (en) | 2009-11-03 | 2018-06-27 | Grifols Therapeutics LLC | Composition, method, and kit for alpha-1 proteinase inhibitor |
| MX2012005782A (es) | 2009-11-24 | 2012-08-03 | Grifols Therapeutics Inc | Procedimientos, composiciones y kits de liofilizacion. |
| US20130008191A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Suchak Naresh J | Methods for freezing and thawing proteins |
| ES2824028T3 (es) | 2014-08-19 | 2021-05-11 | Biogen Ma Inc | Método de PEGilación |
| CN106421755A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-02-22 | 广州凯耀资产管理有限公司 | 一种干扰素组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553497A (en) * | 1946-02-04 | 1951-05-15 | L Inst De Serotherapie Hemopoi | Hemostatic composition of thrombin and glycocoll |
| US2806815A (en) * | 1955-04-12 | 1957-09-17 | Ortho Pharma Corp | Stabilized hyaluronidase |
| GB866423A (en) * | 1958-03-21 | 1961-04-26 | Armour & Co | Improvements in or relating to chymotrypsin solutions |
| US3016398A (en) * | 1959-04-06 | 1962-01-09 | Staley Mfg Co A E | Stabilized phytic acid solutions and methods of preparation thereof |
| GB900115A (en) * | 1960-06-15 | 1962-07-04 | Armour & Co | Improvements in or relating to trypsin solutions |
| JPS5495795A (en) * | 1978-01-13 | 1979-07-28 | Toray Ind Inc | Production of interferon |
| IN150740B (da) * | 1978-11-24 | 1982-12-04 | Hoffmann La Roche | |
| JPS55102519A (en) * | 1979-01-31 | 1980-08-05 | Green Cross Corp:The | Stabilization of interferon |
| US4198479A (en) * | 1979-03-30 | 1980-04-15 | Merck & Co., Inc. | Replacement of animal serum proteins by human albumin for growth and interferon production by Namalva cells |
| US4252791A (en) * | 1979-10-19 | 1981-02-24 | The Medical College Of Wisconsin, Inc. | Interferon stabilization |
| US4337242A (en) * | 1980-02-05 | 1982-06-29 | Merck & Co., Inc. | Vaccine stabilizer containing L-glutamic acid and L-arginine |
| FR2505657A1 (fr) * | 1981-05-13 | 1982-11-19 | Pasteur Institut | Perfectionnements apportes aux agents de stabilisation de virus vivants pour la preparation de vaccins, et vaccins stabilises contenant lesdits agents de stabilisation |
-
1982
- 1982-12-15 EP EP82111665A patent/EP0082481B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-15 DE DE8282111665T patent/DE3262575D1/de not_active Expired
- 1982-12-20 PH PH28296A patent/PH19869A/en unknown
- 1982-12-20 NZ NZ202856A patent/NZ202856A/en unknown
- 1982-12-20 FI FI824366A patent/FI70794C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-12-20 IL IL67517A patent/IL67517A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-12-20 NO NO82824285A patent/NO161036C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-12-20 AU AU91688/82A patent/AU558966B2/en not_active Expired
- 1982-12-21 OA OA57876A patent/OA07282A/xx unknown
- 1982-12-21 PT PT76013A patent/PT76013B/pt unknown
- 1982-12-21 CA CA000418237A patent/CA1207665A/en not_active Expired
- 1982-12-21 IE IE3046/82A patent/IE54468B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-12-21 DK DK565882A patent/DK158873C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-12-22 HU HU824137A patent/HU190649B/hu unknown
-
1983
- 1983-09-16 US US06/532,886 patent/US4496537A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-27 SG SG706/87A patent/SG70687G/en unknown
- 1987-12-10 HK HK944/87A patent/HK94487A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-30 MY MY705/87A patent/MY8700705A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE823046L (en) | 1983-06-23 |
| EP0082481B1 (en) | 1985-03-13 |
| SG70687G (en) | 1988-02-19 |
| IL67517A (en) | 1988-11-30 |
| NO824285L (no) | 1983-06-24 |
| NZ202856A (en) | 1985-12-13 |
| CA1207665A (en) | 1986-07-15 |
| FI70794C (fi) | 1986-10-27 |
| EP0082481A1 (en) | 1983-06-29 |
| FI824366L (fi) | 1983-06-24 |
| AU558966B2 (en) | 1987-02-19 |
| HU190649B (en) | 1986-09-29 |
| FI70794B (fi) | 1986-07-18 |
| EP0082481B2 (en) | 1990-09-12 |
| OA07282A (fr) | 1984-11-30 |
| DE3262575D1 (en) | 1985-04-18 |
| US4496537A (en) | 1985-01-29 |
| IL67517A0 (en) | 1983-05-15 |
| HK94487A (en) | 1987-12-18 |
| DK158873B (da) | 1990-07-30 |
| PH19869A (en) | 1986-08-13 |
| PT76013B (en) | 1986-03-11 |
| AU9168882A (en) | 1983-06-30 |
| MY8700705A (en) | 1987-12-31 |
| DK158873C (da) | 1990-12-31 |
| PT76013A (en) | 1983-01-01 |
| IE54468B1 (en) | 1989-10-25 |
| FI824366A0 (fi) | 1982-12-20 |
| NO161036B (no) | 1989-03-20 |
| NO161036C (no) | 1989-06-28 |
| DK565882A (da) | 1983-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158771B (da) | Fremgangsmaade til stabilisering af et lyofiliseret farmaceutisk interferonpraeparat | |
| JP3657707B2 (ja) | ３、４、５−トリアミノピラゾール誘導体を含有する酸化染毛剤並びに新規３、４、５−トリアミノピラゾール誘導体 | |
| US4171203A (en) | Hair dye compositions containing 3,5-diamino-2-substituted-alkylbenzenes | |
| DE1922400C3 (de) | Haarfärbemittel | |
| US3558259A (en) | Human hair dyeing with aminophenols | |
| JPS6045634B2 (ja) | 新規パラフェニレンジアミン | |
| PL185106B1 (pl) | Nowe diaminopirazole i sposoby ich wytwarzania | |
| US3694138A (en) | Dyeing human hair with n,n-diaryl alkylenediamine oxidation dye compositions | |
| JPS5925764B2 (ja) | 人の毛髪用の染色組成物 | |
| JPH0717852B2 (ja) | 新規アミノフエノ−ル及び酸化染毛剤中にこれを使用する方法 | |
| JPS6351378A (ja) | 新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途 | |
| DE2716671A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| FI72871C (fi) | Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
| DK158441B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner | |
| CA1091687A (fr) | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions | |
| DK148894B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| JPH0321002B2 (da) | ||
| JPH083121A (ja) | 毛髪酸化染色用薬剤及び新規な２−アルキルアミノ−４−アミノ−１−アルキルベンゼン類 | |
| US3909190A (en) | Hair dyeing process and composition containing {60 -cyano-methanesulfonamido-nitrobenzene derivatives | |
| JP2672277B2 (ja) | ５位が硫黄で置換された２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン類とその製法ならびにそれを用いた染色組成物 | |
| NO803288L (no) | Nye koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, deres fremstilling og anvendelse, samt haarfarvemidler inneholdende disse | |
| JPH06509360A (ja) | 毛髪の酸化染色用薬剤および新規５−ハロゲン−２、４−ビス（アルキルアミノ）−１−アルキルベンゼン | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| US5186716A (en) | N1 trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamine dyes and hair dyeing compositions and methods thereof | |
| US4155934A (en) | Hair dye compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed | ||
| PUP | Patent expired |