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DE972529C - Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigen, in der Hitze haertbaren Methyl- oder AEthylsilikonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigen, in der Hitze haertbaren Methyl- oder AEthylsilikonen

Info

Publication number
DE972529C
DE972529C DES18727A DES0018727A DE972529C DE 972529 C DE972529 C DE 972529C DE S18727 A DES18727 A DE S18727A DE S0018727 A DES0018727 A DE S0018727A DE 972529 C DE972529 C DE 972529C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silicones
heat
stable
ethyl
storage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DES18727A
Other languages
English (en)
Inventor
Auguste Florentin Bidaud
Louis Ceyzeriat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Application granted granted Critical
Publication of DE972529C publication Critical patent/DE972529C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Hitze härtbaren Methyl- oder Athylsilikonen Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von lagerbeständigen, in der Hitze härtbaren Silikonen, bei denen die an Silizium gebundenen organischen Reste Methyl- oder Äthylgruppen sind.
  • Man kann siliziumorganische Verbindungen herstellen, die einesteils organische Reste und anderenteils hydrolysierbare Substituenten, wie Chloratome oder Alkoxygruppen, gebunden an das Silizium tragen. Solche Verbindungen können erhalten werden, indem man Organomagnesiumhalogenide auf Siliziumtetrachlorid oder auf Alkylsilikate einwirken läßt oder durch direkte Umsetzung eines halogenierten Kohlenwasserstoffs mit Silizium. Diese Verbindungen ergeben durch Hydrolyse je nach der Anzahl der hydrolysierbaren Substituenten Mono-, Di- und Trioxysilane, wobei diese letzteren Verbindungen durch Kondensation unter Wasseraustritt die Silikone ergeben.
  • Das Aussehen und die Eigenschaften der erhaltenen Produkte variieren je nach der Natur und der Zahl der Substituenten. Im Falle von methylierten und äthylierten Derivaten sind die aus den Dioxysilanen stammenden Produkte mehr oder weniger viskose, in Wasser unlösliche, in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Benzol, Alkohol, lösliche Flüssigkeiten. Werden diese Produkte der Einwirkung von Wärme unterworfen, so bleiben sie flüssig.
  • Die aus den Trioxysilanen stammenden Produkte haben unterschiedliche Eigenschaften: Das Äthylderivat ist im allgemeinen ein Gummi oder ein Harz, das sich unter der Einwirkung von Wärme in eine spröde und zerreibbare, unlösliche und unschmelzbare, feste Substanz umwandelt. Diese Umwandlung findet bereits innerhalb kurzer Zeit schon bei gewöhnlicher Temperatur statt. Die Unbeständigkeit des Methylderivates ist noch größer; schon bei seiner Herstellung ist das isolierte Produkt normalerweise unlöslich und unschmelzbar oder wird es sehr rasch.
  • In der Praxis hat man es mit Gemischen zu tun, welche gleichzeitig das disubstituierte und das trisubstituierteDerivat enthalten. Solche Produkte entstehen z. B. bei der Hydrolyse von Alkylchlorsilanen, die man ihrerseits z. B. durch Umsetzung von 1 und 2 Mol Alkylmagnesiumhalogenid mit 1 -Mol Siliziumtetrachlorid erhalten hat.
  • Die Eigenschaften dieser Mischungen variieren j e nach den Mengenverhältnissen ihrer Bestandteile oder, mit anderen Worten, j e nach der Zahl der Alkylgruppen auf die Zahl der Siliziumatome. So bleibt ein Silikon, das 1,8 oder mehr Äthylgruppen auf ein Atom Silizium enthält, bei längerem Erhitzen bis auf 250'C flüssig, während ein Silikon, das 1,5 Äthylgruppen auf ein Atom Silizium enthält, durch ein 30 Minuten langes Erhitzen auf dieselbe Temperatur hart und unlöslich gemacht werden kann. Wenn man die Zahl der Äthylgruppen pro Siliziumatom vermindert, so erfolgt das Erhärten durch Erhitzen schneller oder bei niedrigerer Temperatur, und die Widerstandsfähigkeit des Harzes gegenüber Wärme wächst, was ebensosehr wertvolle technische Vorteile bietet. Leider muß man feststellen, daß die Silikone mit weniger als 1,5 Äthylgruppen pro Siliziumatom keine zufriedenstellende Lagerbeständigkeit zeigen, die eine praktische Verwendung zulassen würde. So wandelt sich ein Harz mit 1,25 Äthylgruppen pro Siliziumatom, das bei seiner Entstehung eine viskose, in verschiedenen organischen Lösungsmitteln lösliche Flüssigkeit darstellt, in 1 bis 2 Monaten bei gewöhnlicher Temperatur in eine harte, umschmelzbare und unlösliche Masse um, welche aus diesem Grunde praktisch nicht verwendbar ist.
  • Der Ersatz der Äthylgruppen durch Methylgruppen gestattet die Erzielung von Produkten, die unter Einwirkung von Wärme schneller erhärten. Leider ist die Unbeständigkeit noch ausgeprägter, und ein Harz, das 1,5 Methylgruppen pro Siliziumatom enthält, wird bereits völlig unbeständig. Ein Harz, das 1,25 Methylgruppen enthält, wird, selbst wenn es vorsichtig isoliert worden ist (Entfernung des Lösungsmittels bei niedriger Temperatur), in einigen Tagen oder sogar in einigen Stunden bei gewöhnlicher Temperatur unlöslich und unschmelzbar.
  • Die Lagerunbeständigkeit der wenig substituierten Methyl- und Äthylsilikone stellte bisher in der Tat das einzige ernstliche Hindernis für ihre technische Verwendung dar, denn ihre anderen Eigenschaften, nämlich ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, verursacht durch ihren erhöhten Gehalt an Silizium, dielektrische Eigenschaften, hydrophobe Eigenschaften usw., machen sie im Gegensatz dazu zu Materialien der Wahl für viele Anwendungen, z. B. als Firnisse, Anstrichmittel, Isolatoren, Bindemittel oder geformte Massen. Es wurde nun gefunden, daß das Erhitzen eines unbeständigen Methyl- oder Äthylsilikons innerhalb eines organischen Lösungsmittels zur Erzielung eines Silikons führt, das in vollkbmmen überraschender und unvorhergesehener Weise sich als absolut lagerbeständig selbst bei längerem Lagern erwies. Das unbeständige Silikon darf dabei nach erfolgter Bildung durch Hydrolyse niemals isoliert werden und muß immer in einem Lösungsmittel gelöst verbleiben.
  • Die Erhitzungstemperatur variiert je nach den Arbeitsbedingungen und insbesondere je nach der Natur des Lösungsmittels. Beispielsweise wird ein Harz, das zu seiner Stabilisation ein 18stündiges Erhitzen auf 85°C in Benzol benötigt, durch ein gleich langes Erhitzen auf 125°C in Äther stabilisiert. Praktisch erscheint eine ,Temperatur von mindestens 75°C notwendig, was im Falle der Anwendung von Lösungsmitteln mit einem niedrigen Siedepunkt das Arbeiten unter Druck notwendig macht. Die Erhitzungsdauer ist gleichfalls veränderlich; die günstigsten Temperatur- und Zeitbedingungen werden in jedem besonderen Fall durch Vorversuche ermittelt.
  • Die üblichen Lösungsmittel; wie Benzol und Butylacetat, sind gut geeignet und haben den Vorteil, daß sie mit Wasser ein azeotropes Gemisch bilden, das sich nach der Kondensation in seine Bestandteile spaltet, wodurch das Wasser durch Dekantieren entfernt werden und das Lösungsmittel zurückgewonnen werden kann. Die durch die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens entfernte Wassermenge stellt im übrigen nur einen ganz geringen Prozentsatz des Anfangsgewichtes des behandelten- Harzes dar,.
  • Im folgenden sei an Hand einiger Beispiele die Erfindung näher erläutert, ohne sie zu beschränken. Beispiel 1 Zu einer Lösung von 85 Teilen Siliziumchlorid in wasserfreiem Äther gibt man nach und nach unter Rühren eine ungefähr 1,25n-ätherische Lösung von 73 Teilen Äthylmagnesiumbromid. Nach der Umsetzung wird die Masse zwecks Hydrolyse unter Rühren und Kühlen innerhalb einer halben Stunde in Eiswasser gegossen. Die ätherische Lösung wird dekantiert, gewaschen, mit einer schwachen Natriumbicarbonatlösung neutralisiert und so lange konzentriert, bis sie ungefähr 5004 Silikon enthält. Dann gibt man etwas mehr als das eineinhalbfache Volumen an Benzol zu. Die Entfernung des Äthers erfolgt durch Destillation. Die benzolische Lösung wird dann am Rückfluß erhitzt; mit Hilfe einer bekannten, geeigneten Vorrichtung wird das aus dem azeotropen Gemisch abgeschiedene Wasser nach der Kondensation aus dem Kreislauf entfernt, während das Lösungsmittel in die Apparatur zurückgeführt wird. Nach ungefähr 5stündigem Erhitzen am Rückfluß hat man eine Wassermenge abgetrennt, welche etwa 5 °/o des Silikons entspricht. Die Behandlung wird nun abgebrochen und das Benzol durch Destillation im Vakuum entfernt. Das Silikon hat das Aussehen eines dickflüssigen fadenziehenden Sirups, der in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Benzol, löslich ist und dessen Aussehen und Lösungsverhältnisse sich nach mehr als 1jährigem Lagern nicht verändern. Wird er der Einwirkung von Wärme unterworfen, z. B. 225°C, so erhärtet das Silikon schnell. Wird es mit ungefähr der dreifachen Gewichtsmenge eines Füllmittels (z. B. Calciumcarbonat) vermischt, so bildet es vorzugsweise mit einer kleinen Menge Alkohol eine Paste, welche zur Befestigung der Glaskörper von elektrischen Glühbirnen auf ihren Metallsockeln verwendbar ist.
  • Wenn man nach der Konzentrierung der ätherischen Lösung die Entfernung des Äthers selbst im Vakuum, jedoch ohne Zugabe von Benzol, vornimmt, so erhält man das Silikon in Form einer viskosen, in den organischen Lösungsmitteln löslichen Flüssigkeit, die sich innerhalb von weniger als 2 Monaten in ein hartes, unlösliches und unschmelzbares Produkt umwandelt. Beispiel 2 Man arbeitet, wie im Beispiel i angegeben, ersetzt jedoch das Äthylmagnesiumbromid durch die entsprechende molekulare Menge Methylmagnesiumbromid. Zu der ätherischen Lösung wird die Hälfte des Volumens Benzol zugegeben. Nach dieser Zugabe wird der Äther durch Destillation entfernt, zum Schluß unter vermindertem Druck, damit 50°C nicht überschritten werden. Dann wird bei normalem Druck das Sieden 18 Stunden lang durchgeführt, wobei man durch eine geeignete Vorrichtung das Benzol nach der Abscheidung von kleinen Mengen mitgerissenen Wassers in die Apparatur zurückführt. Schließlich wird das Lösungsmittel im Vakuum bei 50°C entfernt. Es bleibt eine feste, harte, zerreibbare, schmelzbare und in den organischen Lösungsmitteln lösliche Substanz zurück, welche sich mit der Zeit bei gewöhnlicher Temperatur nicht verändert. Wird sie auf 2oo°C erhitzt, so wird sie sehr schnell unlöslich. Dieses Harz kann als Grundsubstanz für die Herstellung von hitzebeständigen Anstrichen, Firnissen oder wasserabstoßenden Überzügen verwendet werden.
  • Zum Vergleich wurde die ätherische Lösung, welcher man kein Benzol zugegeben hatte, verschiedenen Behandlungen unterworfen; man erhielt dabei folgende Ergebnisse a) Destillation auf dem Wasserbad bei gewöhnlichem Druck: Es bleibt eine hornartige, harte, spröde, unschmelzbare und in organischen Lösungsmitteln unlösliche und nicht verwendbare Substanz zurück.
  • b) Rasche Destillation im Vakuum unter 50°C: Es bleibt ein harzartiges, schmelzbares und lösliches Produkt zurück, das bei gewöhnlicher Temperatur nach einigen Stunden hart, unlöslich und unschmelzbar wird.
  • c) Wie b), jedoch nach i8stündigem Erhitzen am Rückfluß Das Produkt wird nach itägigem Stehen unlöslich.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Hitze härtbaren Methyl- oder Äthylsilikonen, dadurch gekennzeichnet, daß man die infolge ihres niedrigen Gehalts an Alkylgruppen unbeständigen Silikone in einem organischen Lösungsmittel auf eine Temperatur von mindestens 75°C erhitzt, wobei die unbeständigen Silikone nach ihrer Bildung durch Hydrolyse während der thermischen Behandlung in einem Lösungsmittel, ohne daß sie isoliert werden, verbleiben.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Lösungsmittel verwendet, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 258 222, 2 389 477; Rochow, ;,Einführung in die Chemie der Silikone:, 1952, S. 113 ff. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 853 351, 853 352, 907 6o2.
DES18727A 1946-03-26 1950-08-22 Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigen, in der Hitze haertbaren Methyl- oder AEthylsilikonen Expired DE972529C (de)

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Family Applications (1)

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DES18727A Expired DE972529C (de) 1946-03-26 1950-08-22 Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigen, in der Hitze haertbaren Methyl- oder AEthylsilikonen

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DE (1) DE972529C (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2258222A (en) * 1940-04-27 1941-10-07 Gen Electric Methyl aryl silicones and insulated conductors and other products utilizing the same
US2389477A (en) * 1945-11-20 Polysiloxane resins
DE853352C (de) * 1944-12-12 1952-10-23 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanen
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DE907602C (de) * 1946-01-21 1954-03-25 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen

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