DE97211C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
in BERLIN.
Verfahren zur Darstellung von Rosindonfarbstoffen.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 30. April 1897 ab.
©urch die Abhandlungen von O. Fischer und E. Hepp (Berl. Ber. 1896, 29, S. 2752)
ist bekannt geworden, dafs Isorosindon durch Einwirkung von alkoholischem Kali, in ein
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dafs die mittels tertiärer Amine erhältlichen
Isorosinduline folgender Constitution sich wesentlich abweichend verhalten.
In der Formel bedeutet R R1 bezw. R2
gleiche oder verschiedene aromatische oder fette Radicale.
Setzt man diese Verbindungen in Lösung oder feiner Suspension bei Gegenwart von
Aetzalkali der Luft aus, oder fügt ein in alkalischer Lösung Sauerstoff abgebendes Mittel
hinzu, so nehmen diese vorgenannten Körper leicht ein Atom Sauerstoff auf. Hierbei greift
aber die Hydroxyl-Gruppe nicht, wie 1. c. angegeben, in den Benzolkern, sondern in den
Orthosubstitutionsproduct, nämlich Oxyisorosindon übergeführt wird. Der Vorgang wird
durch folgendes Formelbild veranschaulicht:
Naphtalinkern ein. Es entstehen Rosindone von folgender typischer Form:
Während die von O. Fischer und E; Hepp
beschriebenen Verbindungen durch den Eintritt der Hydroxyl-Gruppe in ihrem Farbcharakter
nicht geändert werden, unterscheiden sich diese neuen Farbstoffe wesentlich von ihren Ausgangskörpern.
Die letzteren färben tannirte Baumwolle blau bis blau violett, die neuen'Farbstoffe roth bis
Scharlach. Die Isorosinduline lösen sich als einfache Benzolinduline roth bis violett in cone.
Schwefelsäure, die neuen Producte mit der
typischen charakteristischen Rosindonfarbe: schmutzig-grün mit rothem Dichroismus.
Wie die Rosindone gehen die neuen Verbindungen bei der Reaction mit primären aromatischen
Aminen und Diaminen in phenylirte Rosindulinderivate über, die sich mit der
charakteristischen grasgrünen Farbe in cone. Schwefelsäure lösen. Es entstehen so Farbstoffe
von blauer bis blauvioletter Nuance.
Das Isorosindulin aus p-Tolyl-ß-naphtylamin
und Nitrosodiäthylanilin wird in 15 Theilen Alkohol gelöst und in der Kälte mit dem
gleichen Gewicht cone. Natronlauge versetzt und offen stehen gelassen, bis die violette Farbe
in eine rein-rothe von stark gelber Fluorescenz übergegangen ist. Bei Beendigung der Reaction
ist ein grofser Theil des Rosindons in krystal-. !mischer Form ausgeschieden. Der Rest wird
mit Wasser ausgefällt.
Das Isorosindulin aus Nitrosodimethylanilin und Alkyl-ß-naphtylamin wird in 20 Theilen
Wasser gelöst und mit 1 Theil cone. Natronlauge versetzt. Die Farbbase scheidet sich in
violetten Flocken ab und verwandelt.sich beim Stehen an der Luft, schneller beim Schütteln
mit Luft in gelbrothe Flocken des entsprechenden Rosindons. Die Reaction ist beendet, sobald
eine abfi}trirte Probe-, sich in Alkohol mit
scharlachrother Farbe und gelber Fluorescenz löst. Die neue Verbindung wird durch Filtration
isolirt und läfst sich aus Alkohol oder anderen Lösungsmitteln in krystallisirfer Form
erhalten.
Selbstverständlich kann der Procefs auch in der Weise ausgeführt werden, dafs gewisse
sauerstoffabgebende Mittel angewendet werden. Versetzt man bei Herstellung des in Beispiel I.
beschriebenen Farbstoffes die alkalische, alkoholische Lösung mit 3 Theilen einer 4 proc.
Wasserstoffsuperoxydlösung, so ist die beschriebene Reaction nach wenigen Minuten beendet.
Beispiel III.
3 Theile Isorosindulin aus Phenyl-ß-naphtylamin
und Nit'rosomethyldiphenylamin werden in 150 Theilen Alkohol gelöst, mit 1 Theil
Natronlauge versetzt. Beim Luftdurchleiten bildet sich das Rosindon, welches aus der
Lösung mit Wasser gefällt wird.
Es löst sich in cone. Schwefelsäure grün, ist unlöslich in verdünnten Säuren, löslich in
Alkohol und Eisessig mit rother Farbe.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Rosindonreihe, darin bestehend, dafs Isorosinduline von der typischen Formel:N== NR-R, Clbei Gegenwart von Aetzalkali mit Sauerstoff bezw. Sauerstoff abgebenden Mitteln in Berührung gebracht werden. .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE97211C true DE97211C (de) |
Family
ID=368277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT97211D Active DE97211C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE97211C (de) |
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- DE DENDAT97211D patent/DE97211C/de active Active
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