DE966999C - Keimtoetendes Praeparat - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

AUSGEGEBEN AM 26. SEPTEMBER 1957

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 3Oi GRUPPE 3 INTERNAT. KLASSE A 611

G 14335 IVa j 30 i

Dr. Guido Schetty und Walter Stammbadi, Basel (Schweiz)

sind als Erfinder genannt worden

J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)

Keimtötendes Präparat

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 4. Mai 1954 an

Patentanmeldung bekanntgemacnt am 17. Mai 1956

Patenterteilung bekanntgemacnt am 12. September 1957

Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 6. Mai 1953 ist in Anspruch genommen

Die Erfindung betrifft die Herstellung eines neuen, stark wirksamen, keimtötenden Präparates, das eine große Wirkungsbreite aufweist.

Es wurde gefunden, daß sich die Polychlordioxydiphenylsulfidverbindung der Formel

OH HO

Cl-

Cl

durch sehr gute keimtötende Wirkung auszeichnet. Sie übertrifft bekannte ähnliche Verbindungen in der Wirkungsbreite, indem sie auch gegenüber gewissen gramnegativen Bakterien wirksam ist.

Die neue Diphenylsulfidverbindung kann nach an sich bekannten Methoden durch Kondensation von 3, 4-Dichlor-i-oxybenzol mit Chlorschwefel gegebenenfalls in Gegenwart von Friedel-Craftsschen Katalysa- ao toren hergestellt werden. Die Kondensation mit dem Chlorschwefel wird zweckmäßig in Gegenwart von inerten Lösungs- und. Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche eignen sich beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff oder Schwefelkohlenstoff. Gegebenenfalls können zur Beschleunigung der Reaktion Friedel-Craftssche Katalysatoren zugesetzt werden, beispielsweise wasserfreies Aluminiumchlorid.

709 691/6

Für die Herstellung der Verbindung wird in vorliegender Anmeldung kein Schutz begehrt. Das PoIychlordioxydiphenylsulfid stellt eine farblose, wohlkristallisierte Verbindung vor, die in Form ihrer Alkalisalze in Wasser löslich ist. Zu Desinfektionszwecken wird sie in wäßriger oder organischer Lösung bzw. Dispersion verwendet. Sie kann beispielsweise in Reinigungsmittel, wie Seife oder synthetische Waschmittel, in Zahnpasten, Krems und Puder usw., eingearbeitet werden. Besonders günstige antiseptische Wirkung zeigt sie in geeigneten Salbengrundlagen auf der Hand.

Es ist nun aus der USA.-Patentschrift 2 353 735 bekannt, daß halogenierte 2, 2'-Dioxy-diphenylsulfide keimtötende Wirksamkeit, insbesondere gegen Staphylococcus aureus, aufweisen. Beschrieben sind dort aber nur die drei Verbindungen 2, 2'-Dioxy-5, 5'-dichlor-diphenylsulfid, 2, 2'-Dioxy-3, 5, 3', 5'-tetrachlordiphenylsulfid und 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlor-diphenylsuLfid. Im Vergleich damit zeichnet sich die anmeldungsgemäße Verbindung 2,2'-Dioxy-4, 5, 4', s'-tetracHor-diphenylsulfid, die in der zitierten Patentschrift nicht erwähnt wird, durch eine überragende Wirksamkeit gegenüber gramnegativen Bakterien aus.

In der nachfolgenden Tabelle sind Ergebnisse gezeigt, die mit 2, 2'-Dioxy~4, 5, 4', 5'-tetrachlor-diphenylsulfid erhalten wurden, verglichen mit ähnlichen Daten für die aus der erwähnten USA .-Patentschrift 2 353 735 bekannten Diphenylsulfiden. Um diese Ergebnisse zu erhalten, wurde die minimale Konzentration des Desinfektionsmittels, die eine Standardsuspension von Testkeimen unter bestimmten Bedingungen mit Sicherheit abtötet, mit abgestuften Konzentrationen nach dem Prinzip des Verdünnungs-Verfahrens ermittelt und in io~⁶ Mol ausgedrückt.

Als Standardsuspension diente eine Abschwemmung der Testkeime von iöstündigen Agarkulturen mit sterilem Leitungswasser, deren Dichte auf 85 % Lichtdurchlässigkeit im sogenannten .»BIO-PHOTO-COLä-Apparat von Hellige eingestellt wird. Die Standardsuspension wurde mit gleichen Teilen abgestufter Verdünnungen der zu prüfenden Desinfektionsmittel (in wäßrigen Lösungen) gemischt. Einwirkungsdauer 10 Minuten, Temperatur 20⁰ C.

Am Ende der Einwirkung wurden von jedem Reaktionsgemisch je zwei Subkulturen in Glukosebouillon angelegt. Die Subkulturen wurden bei 37⁰ bebrütet und die Entwicklung bzw. Sterilität der Subkulturen nach 48 Stunden festgestellt.

Tabelle

Verbindung	Escherichia coli Stamm 1	Escherichia coli Stamm. 3	Eberthella typhosa	Salmonella schottmülleri
2, 2'-Dioxy-4, 5, 4', 5'-tetrachlor-diphenylsulfid 2, 2'-Dioxy-5, S'-dichlor-diphenylsulfid 2, 2'-Dioxy-3, 5, 3', 5'-tetrachlor-diphenylsuIfid 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlor-diphenyl- sulfid	220 I250 X X	146 556 X X	22O 1250 X X	500 X X X

χ= kein bakterizider Effekt bei 1250 X 10 ~⁶ Mol.

Es ergibt sich somit aus obiger Tabelle, daß das erfindungsgemäße Diphenylsulfid im Vergleich mit den aus der USA.-Patentschrift 2 353 735 bekannten Diphenylsulfiden sich durch eine vielfach kleinere wirksame Grenzkonzentration bei gramnegativen Bakterien auszeichnet.

Beispiel

In eine Salbengrundlage, bestehend aus 51,5 Teilen wachsartigem Polyglykoläther von mittlerem Molekulargewicht 400,41 Teilen Talkum,. 1,5 Teilen Methylcellulose-Pflanzenschleim 33 %ig rad. 2 Teilen Wasser werden 4 Teile des 4, 5, 4', 5'-Tetrachlor-2, 2'-dioxydiphenylsulfids eingearbeitet. Man erhält eine Salbe, die auf der Hand eine sehr gute antiseptische Wirkung zeigt.

Claims (3)

1. Patentansprüche=

   i. Keimtötendes Präparat auf der Basis eines halogenierten 2, 2'-Dioxydiphenylsulfids, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4,4', 5, 5'-Tetrachlor-2,2'-dioxydiphenylsulfid, in Lösung oder Suspension in Wasser oder organischen Flüssigkeiten.
2. 2. Keimtötendes Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einem Reinigungsmittel vereinigt ist.
3. 3. Keimtötendes Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Salbengrundlage oder einer Krem vereinigt ist.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 563 643; USA.-Patentsch,rift Nr. 2 353 735; Soap and Sanitary Chemicals, Januar 1953, S. 34 bis 37 und S. 90.

   ® 609 526/377 5.56 (709 691/6 9.57)