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DE956638C - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Insektenbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE956638C
DE956638C DEM16360A DEM0016360A DE956638C DE 956638 C DE956638 C DE 956638C DE M16360 A DEM16360 A DE M16360A DE M0016360 A DEM0016360 A DE M0016360A DE 956638 C DE956638 C DE 956638C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hexachlorocyclohexane
phenyl ester
dimethylcarbamic acid
acid phenyl
insect control
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEM16360A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Jacobi
Dr Siegmund Lust
Dr Albert Van Schoor
Dr Otto Zima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EMANUEL MERCK oHG
Original Assignee
EMANUEL MERCK oHG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL85372D priority Critical patent/NL85372C/xx
Application filed by EMANUEL MERCK oHG filed Critical EMANUEL MERCK oHG
Priority to DEM16360A priority patent/DE956638C/de
Priority to DEM16931A priority patent/DE962124C/de
Priority to DEM19743A priority patent/DE964818C/de
Priority to BE523872D priority patent/BE523872A/xx
Priority to US392042A priority patent/US2992966A/en
Priority to CH319868D priority patent/CH319868A/de
Priority to GB32267/53A priority patent/GB743958A/en
Priority to FR1159647D priority patent/FR1159647A/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE956638C publication Critical patent/DE956638C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22CALLOYS
    • C22C38/00Ferrous alloys, e.g. steel alloys
    • C22C38/18Ferrous alloys, e.g. steel alloys containing chromium
    • C22C38/28Ferrous alloys, e.g. steel alloys containing chromium with titanium or zirconium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Bekanntlich gibt es Einzelindividuen, Stämme oder Populationen von Schädlingen, speziell von Insekten, welche gegen < Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. gegen die modernen hoch wirksamen Kontaktinsektizide, wie Hexachlorcyclohexan und Dichlordiphenyltrichloräthan, mehr oder weniger resistent sind. Im Experiment zeigt sich dies dadurch, daß zur Abtötung eines gewissen Prozentsatzes der in den Versuch genommenen Schädlinge höhere Giftdos.en verbraucht werden oder daß die Wirkung erst nach längerer Zeit bzw. überhaupt nicht eintritt.
Es wurde nun im N, N-Dimethylcarbaminsäurephenylester ein Insektenbekämpfungsmittel gefunden, welches auch gegen resistente Insektenstämme hoch wirksam ist und das besonders vorteilhaft zusammen mit den bekannten Kontaktinsektiziden Hexachlorcyclohexan und Dichlordiphenyl-trichloräthan anwendbar ist. Die Erfindung besteht dementsprechend in einem Insektenbekämpfungsmittel, das N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester als wesentlichen Wirkstoff entweder allein oder zusammen mit anderen hoch wirksamen kontaktinsektiziden Stoffen enthält. Besonders bewährt hat sich das Gemisch des genannten Phenylesters mit Hexachlorcyclohexan, vorzugsweise gamma-Hexachlorcyclohexan. Die Insektenbekämpfungsmittel nach der Erfindung lassen sich in allen gebräuchlichen Formen, z. B. als Spritzmittel in wäßriger Emulsion, als Nebel durch Lösen in organischen Lösungsmitteln und bzw. oder unter Drück verflüssigten Gasen und Verdüsen, als Pulver mit und ohne Trägerstoff oder als Räuchermittel anwenden. Für den. zuletzt genannten Verwendungszweck
ist der N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester besonders geeignet, da er sich unzersetzt verdampfen läßt. Zur Herstellung der gebrauchsfertigen Mittel sind die üblichen Verfahren und Zusatzstoffe (wie z. B. inerte oder wirksame feste oder flüssige, verstäubbare, vergasbare und verdüsbare Füllstoffe oder Lösungsmittel, Emulgatoren, Netz- und Bindemittel, zu Flüssigkeiten komprimierte Gase, Bindemassen, Rauch- und Nebelentwickler, Färb- und Geruchsstoffe) anzuwenden.
Die besondere Wirksamkeit des Mittels nach der Erfindung für sich allein und in Kombination mit gamma-Hexachlorcyclohexan geht aus den im folgenden zu beschreibenden Versuchen hervor, für welche drei Stämme von Stubenfliegen (Musca domestica) benutzt wurden, die gegen Hexachlorcyclohexan sehr verschieden resistent waren. Dies zeigt folgende Prüfung:
Versuch 1
20
Verräucherung von Musca domestica mit 12 mg
gamma-Hexachlorcyclohexan pro cbm bei 23 ± 1° Raumtemperatur. Die Fliegen wurden 1 Stunde in der verräucherten Atmosphäre belassen.
nach 1 Stunde 24 Stunden
Fliegenstamm A 100 7o i°° 7o
B 567o 88»/0
C 47o 87„
%-Mortalität bei je 50 Fliegen
Versuch 2
Mortalität von Musca domestica des Stammes B in 7o Un Petrischalentest. Die angegebene Menge an Insektizid (der N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester ist als »Ester« bezeichnet) wurden in Acetonlösung auf Filterblätter von 65 cm2 Fläche gebracht, das Lösungsmittel verdampft und das Filterpapier in eine Petrischale gelegt. Je 30 Fliegen wurden dazugesetzt und die Zahl der toten Versuchstiere nach 30 Minuten bzw. 3 Stunden festgestellt.
gamma- Ester mg Nach Stunden
Hexachlor 10,0 30 Minuten 3 100 7o
cyclohexan mg 3o7o 90 %
1,0 mg 30 7o 100 7o
10,0 mg 10,0 mg 70 7o 100 «/„
10,0 mg 1,0 90 % 90 °/o
10,0 mg mg O 80 7o
0,1 mg 4o7o 100 7o
1,0 mg 1,0 mg 5o7o 100 7„
1,0 mg 0,1 5o7o 0
1,0 mg mg 0 30 7o
0,01 mg 0 60 7o
0,1 mg 0,1 0 5o7o
0,1 mg 0
0,1 mg
bei 23 ± i° Raumtemperatur. Die Fliegen wurden ι Stunde in der verräucherten Atmosphäre belassen.
Versuch 3
Verräucherung von Stubenfliegen des Stammes C mit gamma-Hexachlorcyclohexan allein und unter Zusatz von N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester
gamma- Ester Nach
Hexachlor 24 Stunden
cyclohexan 1,2 mg 8%
12,0 mg 12,0 mg 20 »/„·
12,0 mg 56 7o
12,0 mg 70-Mortalität
Substanzmenge bei je 50 Fliegen
pro cbm
Der folgende Versuch beweist, daß die erhöhte insektizide Wirkung eines Mischbelages von Hexachlorcyclohexan und »Ester« über 8 Tage bestehenbleibt.
Versuch 4
7o~Mortalität von je 30 Musca domestica des Stammes B im Petrischalentest. Der Substanzbelag auf dem Filterpapier lagerte 7 Tage lang offen bei 20 ± 4°.
gamma-
Hexachlor
cyclohexan
Ester Nach
3 Stunden
10,0 mg
10,0 mg
1,0 mg
1,0 mg
10,0 mg
1,0 mg
90 7o
100 %
10 7o
50 7o
0,1 mg
0,1 mg
0,1 mg 0
10 7o
Verschiedene Urethane und Carbaminsäureester sind als insektizidwirksam bekannt. Jedoch hat sich unter diesen Verbindungen bis jetzt noch kein praktisch anwendbares Mittel gefunden, sei es, daß die Wirksamkeit zu schwach war, sei es, daß es sich um schwierig herzustellende oder zersetzliche Verbindungen handelte.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester.
2. Insektenbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als wirksamer Bestandteil N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester neben anderen an sich bekannten kontaktinsektizid wirksamen Stoffen vorhanden ist.
3. Insektenbekämpfungsmittel nach Ansprüchen ι und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff ein Gemisch von Hexachlorcyclohexan, insbesondere gamma-Hexachlorcyclohexan, und iao N, N-Dimethylcarbaminsäure-phenylester vorhanden ist.
In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 276 323; österreichische Patentschrift Nr. 119 510.
© 609 550/474 7.S6 (£09 773 1.57)
DEM16360A 1952-11-22 1952-11-22 Insektenbekaempfungsmittel Expired DE956638C (de)

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NL85372D NL85372C (nl) 1952-11-22 Werkwijze ter bereiding van een bestrijdingsmiddel voor schadelijke organismen, alsmede het bestrijden van schadelijke organismen daarmee
DEM16360A DE956638C (de) 1952-11-22 1952-11-22 Insektenbekaempfungsmittel
DEM16931A DE962124C (de) 1952-11-22 1953-01-10 Insektenbekaempfungsmittel
DEM19743A DE964818C (de) 1952-11-22 1953-08-19 Insektenbekaempfungsmittel
BE523872D BE523872A (fr) 1952-11-22 1953-10-29 Agents antiparasitaires
US392042A US2992966A (en) 1952-11-22 1953-11-13 Pesticide, particularly an insecticide
CH319868D CH319868A (de) 1952-11-22 1953-11-17 Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
GB32267/53A GB743958A (en) 1952-11-22 1953-11-20 Improvements in or relating to pesticides
FR1159647D FR1159647A (fr) 1952-11-22 1956-07-21 Produits pour la lutte contre les animaux nuisibles et appâts en contenant

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BE (1) BE523872A (de)
CH (1) CH319868A (de)
DE (1) DE956638C (de)
FR (1) FR1159647A (de)
GB (1) GB743958A (de)
NL (1) NL85372C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1037195B (de) * 1953-06-11 1958-08-21 Philips Nv Insektenbekaempfungsmittel

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3124607A (en) * 1964-03-10 Organic carbonate esters
BE603533A (de) * 1960-05-07
BE608910A (de) * 1960-10-06
US3148203A (en) * 1960-11-22 1964-09-08 Monsanto Co Organic carbonate esters
US3170945A (en) * 1960-11-22 1965-02-23 Monsanto Co Alkyleneglycol carbonate esters of 2, 2'-thiobis-(dichlorophenols)
USRE25835E (en) * 1960-11-22 1965-08-10 Alkyl and haloalkyl j,x-dichloro- benzyl carbonate esters
BE612973A (de) * 1961-01-27
US3244740A (en) * 1961-09-27 1966-04-05 Stauffer Chemical Co Aryl sulfonylmethyl isothiocyanates
BE637443A (de) * 1962-09-17
US3356713A (en) * 1962-11-14 1967-12-05 Velsicol Chemical Corp p-phenylene-dicarbamates
US4594184A (en) * 1985-05-23 1986-06-10 The Procter & Gamble Company Chlorine bleach compatible liquid detergent compositions
US5270045A (en) * 1989-05-30 1993-12-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Method of using a bait composition for controlling vermin
JP2815400B2 (ja) * 1989-05-30 1998-10-27 保土谷化学工業株式会社 害虫防除用誘引性餌組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT119510B (de) * 1928-10-19 1930-10-25 Hoffmann La Roche Tiervertilgungsmittel.
CH276323A (de) * 1948-11-16 1951-06-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines Dihydroresorcin-carbaminsäureesters.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1074966A (en) * 1912-10-16 1913-10-07 Farbenfab Vorm Bayer F & Co Esters of dialkylaminoformic acid.
US2677698A (en) * 1950-08-01 1954-05-04 Spencer Chem Co Preparation of nu-monosubstituted carbamic acid esters

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT119510B (de) * 1928-10-19 1930-10-25 Hoffmann La Roche Tiervertilgungsmittel.
CH276323A (de) * 1948-11-16 1951-06-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines Dihydroresorcin-carbaminsäureesters.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1037195B (de) * 1953-06-11 1958-08-21 Philips Nv Insektenbekaempfungsmittel

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FR1159647A (fr) 1958-06-30

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