DE952618C - Process for the production of color baths and printing pastes from poorly soluble alkali salts of sulfuric acid esters of leukokuepen dyes - Google Patents
Process for the production of color baths and printing pastes from poorly soluble alkali salts of sulfuric acid esters of leukokuepen dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Färbebädern und Druckpasten aus schwerlöslichen Alkalisalzen von Schwefelsäureestern von Leukoküpenfarbstoffen Es ist bereits bekannt, daB sich einige Alkalisalze von Schwefelsäureestern von Leukoküpenfarbstoffen :in Wasser nur ungenügend lösen bzw. daß sie- aus ihren wäBrigen Lösungen durch die bei ihrer Anwendung erforderlichen Elektrolytzusätze aasgesalzen werden. Hierdurch wird ihre Applikation in der Färberei oder im Zeugdruck erheblich eingeschränkt.Process for the production of dye baths and printing pastes from poorly soluble Alkali salts of sulfuric acid esters of leuco vat dyes It is already known that some alkali salts of sulfuric acid esters of leuco vat dyes are found in Solve water inadequately or that they- from their aqueous solutions through the electrolyte additives required for their application are salted. Through this their application in dyeing or fabric printing is considerably restricted.
Es wurde nun gefunden, daß sich die in Wasser schwer löslichen Alkalisalze von Schwafelsäu.reestern von Leukoküpenfarbstoffen zur Herstellung von Färbebädern oder Druckpasten verwenden lassen, wenn man gleichzeitig Alkalisalze von Polyvinylacetalsulfonsäuren mitverwendet.It has now been found that the alkali salts, which are sparingly soluble in water, are of Schwafelsäu.reestern of leuco vat dyes for the production of dye baths or use printing pastes if you are also using alkali metal salts of polyvinyl acetalsulfonic acids used.
Unter Alkalisalze von Schwefelsäureestern von Leukoküpeniarbstoffen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind nicht nur,die sich von den AlkaIimetallen ableitenden Salze, sondern auch die Ammoniumsalze zu verstehen.Among the alkali salts of sulfuric acid esters of leuco vat within the meaning of the present invention are not only those that differ from the alkali metals derived salts, but also to understand the ammonium salts.
Als Polyvinylacetal!sulfonsäuren kommen Kondensationsprodukte aus Polyvinylalkohol: und S.ulfonsäuregruppen enthaltenden Aldehyden in Betracht. Als Sulfonsäuregruppen enthaltende Aldehyde können sowohl aliphatische, insbesondere niedere aliphatische Aldehyde als auch aromatische Aldehydsulfonsäuren verwendet werden. Beispielsweise seien genannt: Aoetaldehyddisulfonsäure, Propionaldehydsulfonsäure, B:utyraldehydsulfonsäure, Benzaldehydimono- oder -disulfonsäure, Toluylaldehydsulfonsäure u. a. Die Herstellung der Kondensationsprodukte kann z. B. dadurch erfolgen, daß man wäßrige Lösungen von Polyvinylalkoholen im sauren pH-Bereich mit der Aldehydsulfon:säure zur Umsetzung bringt, wie es beispielsweise in der deutschen Patentschrift 745 683 beschrieben ist. Man kann auch Polyvinylester, z. B. Polyvinylacetat, in alkoholischer Lösung mit Aldehydsulfonsäuren umsetzen. Hierbei tritt eine Abspaltung der Acylgruppe unter gleichzeitiger Acetalisierung ein. Weitere Variationsmöglichkeiten ergeben sich dadurch, daß man von Polyvinylalkohol verschiedener Polymerisationsgrade ausgeht, wodurch Produkte erhalten werden, deren Lösungen eine unterschiedliche Viskosiität aufweisen.Condensation products can be used as polyvinyl acetal / sulfonic acids Polyvinyl alcohol: and aldehydes containing sulfonic acid groups. as Aldehydes containing sulfonic acid groups can be aliphatic, in particular lower aliphatic aldehydes as well as aromatic aldehyde sulfonic acids can be used. Examples include: aoetaldehyde disulfonic acid, propionaldehyde sulfonic acid, B: utyraldehyde sulfonic acid, benzaldehyde mono- or disulfonic acid, toluylaldehyde sulfonic acid i.a. The preparation of the condensation products can, for. B. be done in that one aqueous solutions of polyvinyl alcohols in the acidic pH range with the aldehyde sulfonic acid brings to implementation, as it is for example in the German patent specification 745 683 is described. You can also use polyvinyl esters, e.g. B. polyvinyl acetate, in alcoholic React solution with aldehyde sulfonic acids. The acyl group is split off here with simultaneous acetalization. Further possible variations result by starting from polyvinyl alcohol of various degrees of polymerization, whereby products are obtained whose solutions have a different viscosity exhibit.
Ferner ist es unter Umständen zweckmäßig, wenn die zum Einsatz kommenden Produkte außer den Sulfonsäuregruppen noch andere Reste enthalten, z. B. Acetylgruppen oder sulfonsäuregruppenfneie aoetalartig gebundene Aldehyde, wie Butyraldehyd oder Benzaldehyd.Furthermore, it may be useful if the used In addition to the sulfonic acid groups, products also contain other radicals, e.g. B. acetyl groups or aldehydes bonded in aoetal-like manner without sulfonic acid groups, such as butyraldehyde or Benzaldehyde.
Das vorliegende Verfahren ermöglicht es, bisher für Färbung öder Druck nicht oder nur unzulänglich brauchbare Farbstoffe der genannten Klasse ohne Schwierigkeiten anzuwenden. Die Polyvinylacetalsulfonate können :dem zur Bereitung der Färbebäder oder -der Druckpasten dienenden Wasser zugesetzt oder den heiß bereiteten Lösungen der Schwefelsäureester von Leukoküpenfarbstoffen nachträglich zugefügt werden. Vorteilhafter ist es, pulverförmige Zubereitungen aus den Alkalisalzen der Schwefelsäureester von Leukoküpenfarbstoffen und den Alkalisalzen der Polyv inylacetalsulfonsäuren herzustellen und diese zur Bereitung der Bäder bzw. Pasten zu verwenden. Beispiel i 2o Gewichtsteile des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters der Leukoverbindung des Dibromanthanthrons ('Schultz, Farbstofftabellen, ErgänzungsbandII, Nr. 1286b), 57,7% Farbstoff enthaltend, werden mit 25 Gewichtsteilen des Natriumsalzes des Kodensationsproduktes aus Butyraldehydsulfonsäure und einem Polyvinylalkohol vom Durchschnittsmolekulargewicht etwa 30 000 und 39 Gewichtsteilen Harnstoff zu einem homogenen Pulver verarbeitet.The present process makes it possible to use dyes of the class mentioned which were previously not or only inadequately useful for dyeing or printing without difficulty. The polyvinyl acetalsulfonates can: be added to the water used to prepare the dyebaths or printing pastes or subsequently added to the hot-prepared solutions of the sulfuric acid esters of leuco vat dyes. It is more advantageous to produce pulverulent preparations from the alkali salts of the sulfuric acid esters of leuco vat dyes and the alkali salts of the polyvinyl acetalsulfonic acids and to use these to prepare the baths or pastes. EXAMPLE I 20 parts by weight of the sodium salt of the sulfuric acid ester of the leuco compound of dibromoanthanthrone ('Schultz, Dye Tables, Supplementary Volume II, No. 1286b), containing 57.7% dye, are mixed with 25 parts by weight of the sodium salt of the codensation product of butyraldehyde sulfonic acid and a polyvinyl alcohol with an average molecular weight of 30,000 and 39 parts by weight of urea processed into a homogeneous powder.
In einer bei 4o bis 5o° hergestellten Klotzlösung, iie im Liter io g obiger Zubereitung, 2,59 calc. Soda und 25 g Natriumnitrit enthält, bleibt nach 4bkühlen auf Zimmertemperatur der Farbstoff in Lösung.In a padding solution prepared at 40 to 50 °, iie per liter of the above preparation, 2.59 calc. Soda and 25 g of sodium nitrite, the dye remains in solution after cooling to room temperature.
Aus einer Lösung gleicher. Konzentration, die aber kein Polyvinylacealsulfonat
enthält, kristalliiert beim Erkalten-ein großer Teil des Farbstoffstus, der sich
.durch Erwärmen, selbst bis auf 8o°, dcht mehr in Lösung bringen läßt.
Eine ohne das Polyvinylacetalsulfonat bereitete gleichartige Druckfarbe gelatiniert nach einigen Tagen und ist damit nicht mehr zum Drucken "zu verwenden.A similar printing ink prepared without the polyvinyl acetalsulfonate gelatinizes after a few days and can therefore no longer be used for printing.
Beispiel 3 Ein bei 5o bis 6o° bereitetes Färbebad, das im Liter
Ohne den Zusatz an Polyvinylacetalsulfonat kristallisiert bei Zimmertemperatur ein großer Teil des Leukoesters aus.Without the addition of polyvinyl acetalsulfonate, it crystallizes at room temperature a large part of the leucoester.
Verwendet man an Stelle .des angegebenen Kondensationsproduktes auf Basis des Polyvinylalkohols vom Molekulargewicht etwa 150 000 ein entsprechendes Kondensationsprodukt auf Basis eines Polyvinylalkohols von niedererem Molekulargewicht, so erhält man den gleichen Effekt. An Stelle der Kondensationsprodukte mit Butyr.aldehy:dsu1-fonsäure kann man auch die sich von der Acetaldehyddisulfonsäure ableitenden entsprechenden Verbindungen verwenden.If, instead of the specified condensation product based on polyvinyl alcohol with a molecular weight of about 150,000, a corresponding condensation product based on a polyvinyl alcohol of lower molecular weight is used, the same effect is obtained. Instead of the condensation products with butyr.aldehyde: dsulfonic acid, the corresponding compounds derived from acetaldehyde disulphonic acid can also be used.
Claims (1)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF15821A DE952618C (en) | 1954-10-02 | 1954-10-02 | Process for the production of color baths and printing pastes from poorly soluble alkali salts of sulfuric acid esters of leukokuepen dyes |
Applications Claiming Priority (1)
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DEF15821A DE952618C (en) | 1954-10-02 | 1954-10-02 | Process for the production of color baths and printing pastes from poorly soluble alkali salts of sulfuric acid esters of leukokuepen dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE952618C true DE952618C (en) | 1956-11-22 |
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DEF15821A Expired DE952618C (en) | 1954-10-02 | 1954-10-02 | Process for the production of color baths and printing pastes from poorly soluble alkali salts of sulfuric acid esters of leukokuepen dyes |
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