DE921533C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man i-Amino-2-acetylanthrachinone, die in mindestens einer weiteren α-Stellung eine Aminogruppe enthalten und im übrigen im Anthrachinonkern noch andere Substituenten enthalten können, mit Carbonsäurehalogeniden oder heterocyclischen Verbindungen, die mindestens einmal

die Gruppierung — C im Ring enthalten,

^ Halogen

oder Verbindungen, die die genannten Gruppierungen gleichzeitig im Molekül enthalten, umsetzt.
Geeignete acylierende Mittel der genannten Art sind z. B. Benzoylchlorid, Oxalylchlorid, Fumarylchlorid, Chlorfumarylchlorid, Terephthaloylbromid, Isophthaloylchlorid, Chlor-isophthaloylchlorid, Naphthalin-2, 6-dicarbonsäurechlorid, Azobenzol-4,4'-dicarbonsäurechlorid, Trimesinsäurechlorid, Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid, i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid, i-Benzoylammoanthrachinon-3-carbonsäurechlorid, 1,9-Thiazolanthron-2-carbonsäurechlorid, 3, ^Phthaloylacridon-y-carbonsäurechlorid, 2,4-D1-chlorpyrimidin, 2, 4-Dibrompyrimidin, 2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Dichlor-6-phenylpyrimidin, 2, 5-Dichlorpyrazin, 2, ö-Dichlor^-methyl-i, 3, 5-triazin, 2, 4-Dichlorchinazolin, 2, 4"Dichlor-6, 7-benzchinazolin, 2,4-Dichlor-6, y-phthaloylchinazolm, 2-Phenyl-4-chlor-6,7-phthaIoylchinazolin, 2-(Anthrachinonyl-2')-4-chlorchinazolin, 1, 3-Di-(4'-chlor-6', y'-phthaloylchinazolyl-2')-benzol, 1, 4-Dichlorphthalazin, 4, 4'-Dichlor-6, 6'-diphenyl-1, i'-3, 3'-bis-diazin, Cyanurchlorid, Cyanurbromid, Trichlorpurin oder 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurechlorid.

Die Umsetzung der genannten Acylierungsmittel mit den Amino-acetylanthrachinonen erfolgt am zweckmäßigsten durch Erhitzen in einem hoch-

siedenden inerten Lösungsmittel, bis kein Halogenwasserstoff mehr entweicht. Man kann auch ohne Lösungsmittel arbeiten, indem man die Umsetzungsteilnehmer in einem Backprozeß vereinigt oder indem man die Umsetzung im Überschuß des Acylierungsmittels vor sich gehen läßt. Die Mitverwendung von säurebindenden Mitteln, wie Pottasche, Natriumacetat, Natriumsulfit oder Pyridin, ist im allgemeinen nicht notwendig, doch kann ihr Zusatz in einigen

ίο Fällen von Vorteil sein. Die Umsetzungstemperatur liegt zwischen 70 und 250⁰, im allgemeinen zwischen 120 und 2io°.

Die Mengenverhältnisse werden vorteilhaft so gewählt, daß z. B. auf 1 Mol Diamino-2-acetyI-anthra-

chinon ein Äquivalent des Acylierungsmittels zur Umsetzung kommt, denn es setzt sich vorzugsweise nur die Aminogruppe in 4, 5- oder 8-Stellung um, während die der Acetylgruppe benachbarte Aminogruppe in i-Stellung frei bleibt. Die so erhältlichen Farbstoffe sind wertvoller als diejenigen Farbstoffe, in denen auch die Aminogruppe in 1-Stellung acyliert ist, die man durch Verwendung einer größeren Menge des Acylierungsmittels und verschärften Umsetzungsbedingungen gewinnen kann. Mehrwertige Acy- lierungskomponenten kann man mit nur 1 Mol von z. B. Diamino-2-acetyl-anthrachinon umsetzen und die anderen Äquivalente der Acylierungskomponente durch beliebige andere Amine absättigen, z. B. durch Anilin oder i-Aminoanthrachinon. Dabei kann man die verschiedenen Amine gleichzeitig oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge dem Reaktionsgemisch zusetzen.

Die erhaltenen Farbstoffe fäiben native und regenerierte Cellulose sowie Polyamide aus kalter oder warmer Küpe in gleichmäßigen, tiefen roten bis schwarzen Tönen von hoher Chlorechtheit, worin sie bekannten Farbstoffen dieser Farbtöne überlegen sind.

Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind

Gewichtsteile.

Beispiel 1

28 Teile (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon werden in 800 Teilen o-Dichlorbenzol heiß gelöst; dann kühlt man auf 100° ab, fügt 14 Teile (1 Mol) Benzoylchlorid zu, erhitzt das Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf i8o° und läßt dann erkalten. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Durch vorsichtiges Auflösen in kalter konzentrierter Schwefelsäure

So und Ausfällen in Eiswasser wird er in feine Verteilung gebracht. Er färbt Baumwolle aus braunroter kalter Küpe in klaren, blauen, chlorechten Tönen.

Beispiel 2

28 Teile (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon werden in 780 Teilen Nitrobenzol heiß gelöst. Man gibt bei 130⁰ 10,1 Teile (0,5 Mol) Isophthaloylchlorid dazu, steigert die Temperatur auf i8o° und rührt das Gemisch 2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann läßt man erkalten, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Nitrobenzol und dann mit Methanol aus. Nach dem Trocknen erhält man 34 Teile eines feinkristallinischen blauen Pulvers, das sich durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure in feine Verteilung bringen läßt. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus braunroter Küpe in echten blauen Tönen.

Beispiel 3

28 Teile (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon werden bei 130° in 800 Teilen Nitrobenzol gelöst. Man gibt 15 Teile geschmolzenes, gepulvertes Natriumacetat und 27 Teile (1 Mol) Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid zu und erhitzt das Gemisch unter Rühren 3 Stunden zum Sieden. Dann läßt man auf 6o° abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Methanol und Wasser aus. Nach dem Trocknen erhält man 40 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus warmer, brauner Küpe in rötstichigblauen Tönen färbt.

Beispiel 4

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon, 8,1 Teilen (0,5 Mol) 2, 4-Dichlor-6-methyl-pyrimidin und 500 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden lang auf i8o° erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn gründlich mit Nitrobenzol und dann mit Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält 28 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten blauen Tönen färbt.

Beispiel 5

Man löst 28 Teile (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon in 500 Teilen Nitrobenzol, gibt 11,2 Teile (0,5 Mol) 2, 4-Dichlor-6-phenylpyrimidin zu und rührt das Gemisch 2 Stunden bei i8o°. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus olivgrüner Küpe in klaren blauen Tönen färbt.

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon, 10 Teilen (0,5 Mol) 2, 4-Diehlorchinazolin und 500 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden lang auf 180° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 30 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus olivgrüner Küpe in blauen Tönen färbt.

Verwendet man an Stelle von 2, 4-Dichlorchinazolin 11,6 Teile (0,5 Mol) 2, 4, 6-Trichlorchinazolin, so erhält man ebenfalls einen echten blauen Küpenfarbstoff. Mit 12,5 Teilen (0,5 Mol) 2, 4-Dichlor-6, 7-benzchinazolin erhält man einen blaugrünen Küpenfarbstoff.

Beispiel 7

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon, 12,5 Teilen (0,5 Mol) 2, 6-Dichlor-8, 9-benzpteridin, erhältlich durch Umsetzen von Alloxazin mit Phosphorpentachlorid in siedendem Phosphoroxychlorid, und 500 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden auf 180° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 35 Teile eines grünlichschwarzen Farbstoffes, der Baumwolle aus olivgrüner Küpe in grünschwarzen Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbt.

Aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthra-

chinon und 10 Teilen (0,5 Mol) Dichlorphthalazin entstehen in der vorstehend beschriebenen Weise 30 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle in korinthfarbigen, braunen Tönen färbt.

Beispiel 8

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon, 6,5 Teilen (0,33 Mol) Cyanurchlorid und 600 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 28 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus olivgrüner Küpe in kräftig rotstichigblauen Tönen färbt.

Beispiel 9

19,9 Teile (1 Mol) 2, 4-Dichlorchmazolin werden in 500 Teilen Nitrobenzol gelöst. Dazu fügt man in der Kälte 28 Teile (1 Mol) 1,4-Diamino-2-acetylanthrachinon und heizt innerhalb 1 Stunde auf 140⁰. Bei dieser Temperatur rührt man 1 Stunde weiter. Dann fügt man 22,3 Teile (1 Mol) i-Aminoanthrachinon zu und steigert die Temperatur auf 180°, bei der man wieder 1 Stunde rührt. Dann läßt man erkalten, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Nitrobenzol und Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält 55 Teile eines grauen, feinkristallinischen Farbstoffes, der Baumwolle aus brauner Küpe in neutralgrauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.

Beispiel 10

28 Teile (1 Mol) i, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon werden bei 130⁰ in 700 Teilen Nitrobenzol gelöst.

Dann fügt man 7,6 Teile (0,5 Mol) Fumarylchlorid zu und rührt das Gemisch 2 Stunden bei i8o°. Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält 29 Teile eines rotkristallinen Farbstoffes, der aus kalter violetter Küpe Baumwolle oder Polyamidfasern in kräftigen, klaren roten Tönen färbt.

Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man

an Stelle des Fumarylchlorids die äquivalente Menge Chlorfumarylchlorid verwendet.

Das bisher unbekannte 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon wird wie folgt hergestellt: 20 Teile 2-Äthylanthrachinon werden in 250 Teilen Monohydrat bei 8o° gelöst. Zu der erhaltenen Lösung läßt man unter gutem Rühren innerhalb von 25 Minuten ein Gemisch von 20 Teilen 98%iger Salpetersäure und 80 Teilen Monohydiat fließen. Gegen Ende des Zulaufes beginnt die Dinitroverbindung auszufallen. Man beschleunigt den Zulauf, damit alle Nitriersäure eingemischt ist, bevor die Masse dick wird. Die Temperatur hält sich dabei auf 80 bis 85 °. Man rührt noch 10 Minuten bei dieser Temperatur weiter, läßt erkalten, saugt den Niederschlag ab und wäscht den Filterkuchen mit konzentrierter Schwefelsäure aus, bis das Filtrat hellgelb abläuft, wozu etwa 200 Teile konzentrierter Schwefelsäure erforderlich sind. Den Filterrückstand gibt man in 50 Teile Eiswasser, erwäimt ihn damit 15 Minuten auf 90°, saugt ihn wieder ab, wäscht ihn neutral und trocknet ihn. Man erhält so 7,5 Teile 1, 5 - Dinitro - 2 - äthylanthrachinon als kanariengelbes Pulver vom Schmelzpunkt 302 bis 303⁰. Die Mutterlauge enthält die 1,8-Dinitroverbindung, die gesondert gewonnen wird (vgl. Beispiel 19).

10 Teile des so erhaltenen 1,5-Dinitro-2-äthylanthrachinons werden unter äußerer Kühlung mit 150 Teilen 40%igem Oleum vermischt. Man rühit ¹Z₂ Stunde, gibt dann 220 Teile 90%ige Schwefelsäure und eine Lösung von 50 Teilen kristallisiertes Eisensulfat in 100 Teilen Wassei zu. Beim Rühren auf dem Wasserbad verschwindet die orangegelbe Farbe des zwischenzeitlich sich bildenden Isoxazols und macht einer braunen Platz (i-Amino-S-nitio^-acetylanthrachinon). Man fällt in Eiswasser, saugt ab und wäscht neutral. Der Filterrückstand wird noch feucht mit 100 bis 200 Teilen Wasser angepastet. Dann fügt man 15 Teile kristallisiertes Natriumsulfid zu und erhitzt das Gemisch zum Sieden. Durch Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen erhält man 8,5 Teile 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon in Form eines rotbraunen Pulvers vom Schmelzpunkt 250 bis 252 °, das beim Reiben einen grünen Oberflächenglanz annimmt. Aus Nitrobenzol kristallisiert die Verbindung in glänzenden, braunen, grünschimmernden Nadeln, die bei 255⁰ schmelzen.

90 Beispiel 11

28 Teile (1 Mol) 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon werden in 800 Teilen Nitrobenzol bei i8o° unter Rühren i^x/₂ Stunde lang mit 10,2 Teilen (0,5 Mol) eines Gemisches von Isophthaloyl- und Terephthaloylchlorid (70:30) erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 31 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus bordovioletter Küpe in kräftigen, rotbraunen Tönen färbt.

Entsprechend erhält man mit 11,9 Teilen (0,5 Mol) des Chlorids der i-Chlorisophthalsäure-2,4 einen Farbstoff, der Baumwolle in stumpfen roten Tönen färbt. Mit 13,7 Teilen (0,5 Mol) Diphenyl-3, 3'-dicarbonsäurechlorid erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in vollen blaustichig rotbraunenTönen färbt.

Beispiel 12

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 5-Diamino-2 - acetylanthrachinon, 31,6 Teile (1 Mol) 1 - Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 1000 Teilen o-Dichlorbenzol wird unter Rühren 2 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 60 bis 70⁰ wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Dichlorbenzol und dann mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 49 Teile eines korinthfarbigen Farbstoffes, der Baumwolle aus kalter und warmer roter Küpe in kräftigen roten Tönen färbt.

Beispiel 13

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon, 38,8 Teilen (1 Mol) 3, 4-Phthaloylacridon-7-carbonsäurechlorid und 800 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden lang auf i8o° erhitzt. Man saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält 60 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle

aus schwarzvioletter Küpe in kräftigen rotbraunen Tönen färbt.

Beispiel 14

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon, 10 Teilen (0,5 Mol) 2,4-D1-chlorchinazolin und 500 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach dei üblichen Aufarbeitung erhält man 32 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus violetter Küpe in kräftig rubinroten Tönen färbt.

Beispiel 15

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon, 700 Teilen o-Dichlorbenzol und 9,15 Teilen (0,5 Mol) Cyanurchlorid gerührt, wird 1,5 Stunden unter Rühren auf i8o° erhitzt. Dann setzt man 5 Teile (0,54 Mol) Anilin zu und rührt das Ganze eine weitere Stunde bei i8o°. Man saugt ao dann den ausgeschiedenen Farbstoff heiß ab, wäscht ihn gut mit heißem Dichlorbenzol und dann mit kaltem Methanol aus und trocknet ihn. Er färbt Baumwolle aus braunvioletter Küpe in korinthfarbigen Tönen.

as Mit 11,3 Teilen (0,5 Mol) 2-ChIOrChUiOUn^-CaTbOnsäurechlorid erhält man in entsprechender Weise 32 Teile eines Farbstoffes, der Baumwolle aus der Küpe in korinthfarbig roten Tönen färbt.

Beispiel 16

^r

Ein Gemisch aus 32 Teilen (1 Mol) 1, 5-Diamino-4"Chlor-2-acetylanthrachinon (hergestellt durch Behandeln des nach dem letzten Absatz des Beispiels 10 erhältlichen 1 - Amino - 5 - nitro - 2 - acetylanthrachinons vom Schmelzpunkt 294 bis 295⁰ mit Sulfonylchlorid in Nitrobenzol und Reduktion des so erhaltenen i-Amino-4-chlor-5-nitro-2-acetylanthrachinons vom Schmelzpunkt 285 ° mit Natriumsulfid zum 1, 5-D1-amino-4-chlor-2-acetylanthrachinon vom Schmelzpunkt 272°), 12 Teilen (0,5 Mol) Isophthaloylchlorid und 500 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus violetter Küpe in schönen rubinroten Tönen färbt.

In ähnlicher Weise erhält man mit 2, 4-Dichlorchinazolin einen bordorot färbenden Küpenfarbstoff.

Beispiel 17

Ein Gemisch aus 29,5 Teilen (1 Mol) 1, 4, 5-Triamino - 2 - acetylaminoanthrachinon (hergestellt aus dem im Beispiel 16 erwähnten i-Ainino-5~nitro-4-chlor-2-acetylanthrachinon durch Umsetzen mit p-Toluolsulfonamid und Verseifen des zunächst erhaltenen i-Amino-5-nitro-4-(p-Toluolsulfonamido)-2-acetylanthrachinons zum i, 4-Diamino-5-nitro-2-acetylanthrachinon vom Schmelzpunkt 255 ° und dann Reduktion dieser Verbindung mit Natriumsulfid zum 1, 4, 5-Triamino-2-acetylanthrachinon vom Schmelzpunkt über 320⁰), 28 Teilen Benzoylchlorid (2 Mol) und 800 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Der nach der üblichen Weise abgetrennte Farbstoff vom Schmelzpunkt 269 bis 270⁰ färbt Baumwolle aus violetter Küpe in blaugrauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 18

Ein Gemisch aus 29,6 Teilen (1 Mol) 1, 5-Diamino-8-oxy-2-acetylanthrachinon, erhältlich durch Behandeln des im Beispiel 10 erwähnten 1, 5-Dinitro-2-acetylanthrachinons während 2 Stunden bei 20⁰ mit 65°/_oigem Oleum und Weiterbehandlung der beim Ausfällen mit Wasser erhaltenen Verbindung nacheinander mit Ferrosulfat und Schwef elnatiium (dunkelrotbraune Kristalle, die bei etwa 300⁰ mit blauer Farbe sublimieren), 10,1 Teilen (0,5 Mol) Isophthaloylchlorid und 800 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren X¹I₂ Stunden auf i8o° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 35 Teile eines violetten Farbstoffes, der Baumwolle aus der Küpe in brillanten violetten Tönen färbt, die jedoch wegen der im Farbstoff enthaltenen freien Hydroxylgruppe nicht wasch- und chlorecht sind.

Beispiel 19

Ein Gemisch aus 28 Teilen (1 Mol) 1, 8-Diamino-2-acety^anthrachinon, 10,2 Teilen (0,5 Mol) Isophthaloylchlorid und 800 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren I¹Z₂ Stunden auf i8o° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 31 Teile eines Färbstoffs, der Baumwolle aus olivschwarzer Küpe in klaren rubinroten Tönen färbt.

Das obengenannte 1,8-Diamino-2-acetylanthrachinon wird aus der im vorletzten Absatz des Beispiels 10 erwähnten 1, 8-Dinitro-2-äthylanthrachinon enthaltenden Mutterlauge in ähnlicher Weise hergestellt, wie dort für die Herstellung von 1, 5-Diamino-2-acetylanthrachinon beschrieben. Das zunächst erhaltene i, 8~Dinitro-2-acetylanthrachinon schmilzt bei 238 bis 240°, und das daraus durch aufeinanderfolgendes Behandeln mit Oleum, Ferrosulfat und Sehwefelnatrium erhaltene 1, 8-Diamino-2-acetylanthrachinon schmilzt bei 234 bis 235⁰ braune Kristalle mit grünem Oberflächenglanz.

Beispiel 20

Ein Gemisch aus 28 Teilen 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon, 37 Teilen 2-Phenyl-4~chlor-6, 7-phthaloylchinazolin und 800 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 3 Stunden lang auf i8o° erhitzt. Nach dem »o Erkalten wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Nitrobenzol und dann mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 61 Teile eines Farbstoffs, der Baumwolle aus olivbrauner Küpe grün färbt.

Beispiel 21

Man trägt in 600 Teile trockenes Nitrobenzol 34 Teile 1,4- Diamino - 2 - acetylanthrachinon und 15,6 Teile 2-(4'-Chlorphenyl)-4, 6-dichlor-i, 3, 5-triazin ein und erhitzt das Gemisch unter Rühren allmählich auf 170°. ^o Man rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und läßt dann erkalten. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, gut mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 36 Teile eines feinkristallinen blauen Pulvers, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und aus tiefioter Küpe mit kräf-

tigen rotstichigblauen Tönen auf Baumwolle und regenerierte Cellulose aufzieht. Der Farbstoff eignet sich auch zum Färben von Polyamidfasern.

Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man das i, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon in analoger Weise mit anderen 2-Aryl-4, 6-dichlor-i, 3, 5-triazinen kondensiert, deren Arylrest eine Phenyl-, 3'- oder 4'-ToIyI-, 2'-, 3'-oder4'-Methoxyphenyl- oder 2',4'-Dichlorphenylgruppe ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-2-acetylanthrachinone, die in mindestens einer weiteren α-Stellung eine Aminogruppe enthalten und im übrigen im Anthrachinonkem noch andere Substituenten enthalten können, mit Carbonsäurehalogeniden oder heterocyclischen Verbindungen, die mindestens einmal die Gruppierung

   ,N

   — Cv im Ring enthalten, oder Verbin-

   ^ Halogen

   düngen, die die genannten Gruppierungen gleichzeitig im Molekül enthalten, umsetzt.

   © 9576 12.54