DE918148C - Verfahren zur Herstellung von Furylnitroaethylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FurylnitroaethylenInfo
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- DE918148C DE918148C DEP8055A DEP0008055A DE918148C DE 918148 C DE918148 C DE 918148C DE P8055 A DEP8055 A DE P8055A DE P0008055 A DEP0008055 A DE P0008055A DE 918148 C DE918148 C DE 918148C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Furylnitroäthylen Es ist bekannt, Furylnitroäthylen durch Kondensation von Furfurol mit Nitromethan herzustellen. Zu diesem Zweck wird eine eisgekühlte Lösung von 'Nitromethan in Alkalilauge mit Furfurol geschüttelt und das gebildete Furylnitroäthylen durch Eingießen in Säure abgeschieden, wobei die Ausbeute bei größeren Ansätzen nur 55 bis 70% der Theorie beträgt. Das rohe Produkt wird bei dem bekannten Verfahren scharf getrocknet und aus Ligroin umkristallisiert. Bei dem notwendigen Trocknen treten nochmals Verluste durch Zersetzen auf.
- Es wurde nun gefunden, daß durch Zugabe eines Alkohols, vorzugsweise Methanol, zu der Alkalilauge die Ausbeute erheblich gesteigert werden kann. Das ist vermutlich darauf zurückzuführen, daß der Alkohol als Lösungsvermittler für das Furfurol dient. Besonders vorteilhaft ist es, die Umsetzung in Gegenwart eines Alkohols bei Temperaturen unterhalb von o°, vorzugsweise bei - 15 bis - 5° vorzunehmen.
- Eine weitere Verbesserung wird dadurch erzielt, daß das erhaltene rohe Furylnitroäthylen ohne besonderes Trocknen, also nutschenfeucht, in einem heißen Chlorkohlenwasserstoff, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, gelöst und von dem abgeschiedenen Wasser abgetrennt wird. Aus der heiß filtrierten Lösung kristallisiert beim Erkalten das Furylnitroäthylen vollkommen rein aus. Die Ausbeute an reinem Kristallisat beträgt 83 bis 89°/o der theore-_ tischen Ausbeute.
- Beispiel i In eine Lösung von 16o g NaOH in 8oo ccm Wasser und 200 ccm Methanol werden unter Rühren bei - 15° 1409 Nitromethan innerhalb etwa 30 Minuten eingetropft. Die Temperatur kann dabei auf - io°' ansteigen. Nach Zugabe von 1 1 Eiswasser werden innerhalb etwa 2o Minuten 200 g Furfurol bei - io bis - 5° eingerührt, dann wird 1 1 Eiswasser zugegeben und io Minuten nachgerührt. Die klare Lösung wird in verdünnte Schwefelsäure (25o ccm konzentrierte H2 S 04 in 2 1 Wasser) gegossen, wobei das Furylnitroäthylen auskristallisiert. Der gelbe Niederschlag wird scharf abgesaugt und dann in 700 ccm heißem Tetrachlorkohlenstoff gelöst, das ausgeschiedene Wasser abgehoben, die Tetrachlorkohlenstofflösung filtriert und auskristallisieren lassen. Ausbeute: 238 g. Durch Eindampfen der Mutterlauge werden weitere 17 g erhalten, wodurch sich die Ausbeute auf 255 g, gleich 89%, erhöht.
- Das gereinigte Furylnitroäthylen wird zweckmäßig unter Stickstoff in einer bräunen Flasche aufbewahrt, da es sich auch bei Zimmertemperatur unter der Einwirkung von Licht und Luft langsam zersetzt, wobei eine Farbänderung von intensiv gelb über braun nach weiß unter Entweichen nitroser Gase eintritt.
- Beispiel e Eine auf etwa - io bis - 15° abgekühlte Lösung von 16 g NaOH, 8o ccm Wasser und 2o ccm Äthanol wird unter Rühren innerhalb 7 Minuten mit 14 g Nitromethan versetzt. Hierauf werden ioo ccm Eiswasser und dann innerhalb 4 Minuten 2o g Furfurol langsam hinzugeführt, abermals ioo ccm Eiswasser zugegeben und die Reaktionslösung 15 Minuten nachgerührt. Die Temperatur soll dabei nicht über o° steigen.
- Die Lösung wird langsam in 2o- bis 25%ige Schwefelsäure eingerührt, die ausgeschiedene gelbe Kristallmasse abgesaugt und aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Ausbeute: 25 g, gleich 86,5 0/0.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Furylnitroäthylen aus Furfurol und Nitromethan in Gegenwart von Alkalilauge, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation unter Zusatz eines Alkohols, vorzugsweise von i bis 2 Teilen Methanol auf i Teil Furfurol, durchgeführt und das gebildete Furylnitroäthylen gegebenenfalls durch Umkristallisation aus einem Chlorkohlenwasserstoff gereinigt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Temperaturen unterhalb von o°, vorzugsweise bei - 15 bis - 5", durchgeführt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP8055A DE918148C (de) | 1952-07-22 | 1952-07-22 | Verfahren zur Herstellung von Furylnitroaethylen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEP8055A DE918148C (de) | 1952-07-22 | 1952-07-22 | Verfahren zur Herstellung von Furylnitroaethylen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE918148C true DE918148C (de) | 1954-09-20 |
Family
ID=7361501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP8055A Expired DE918148C (de) | 1952-07-22 | 1952-07-22 | Verfahren zur Herstellung von Furylnitroaethylen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE918148C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003051858A1 (es) * | 2001-09-28 | 2003-06-26 | Centro De Bioactivos Químicos | Procedimiento para la obtención del 2-(2-nitrovinil)-furano y su uso como anticoccidiano |
-
1952
- 1952-07-22 DE DEP8055A patent/DE918148C/de not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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