DE913478C - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MischpolymerisatenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylkohlenwasserstoffen
und trocknenden ölen.
Polymere von aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen sind an sich für die Verwendung als filmbildendes
Material nicht gut geeignet. Lösungen der Polymeren besitzen eine unerwünscht hohe
Viskosität, und Filme aus diesen Polymeren haben außerdem schlechte Verwitterungseigenschaften.
Die Vorteile der Anwendung von Polymeren in ölharzhaltigen Lacken sind schon länger bekannt.
Die Schwierigkeit bestand jedoch darin, eine richtig verträgliche Kombination der Polymeren mit den
gebräuchlichsten trocknenden ölen, nämlich Leinöl und entwässertem Rizinusöl, zu erhalten.
Es ist bekannt, daß man Polymere von verbesserter Beständigkeit durch langsame Polymerisation
eines aromatischen Vinylkohlenwasserstoffes in Gegenwart eines trocknenden Öles erhalten kann.
Solche Reaktionen können mehr als i8 Stunden dauern. Wenn bei dem Versuch, die Reaktionszeit
zu verkürzen, ein ein freies Radikal, wie Benzoylperoxyd, aufweisender Katalysator verwendet wird,
neigt die Reaktion dazu, durchzugehen, wobei sich unbeständige Produkte bilden. Diese Neigung der
Reaktion, durchzugehen, kann durch Zugabe entsprechender Abänderungsmittel, wie a-Methylstyrol,
zur Reaktionsmischung vermindert werden. Es wurde jedoch gefunden, daß gewisse Katalysatorarten
sehr zuverlässig arbeiten, sogar in Abwesenheit derartiger Zusatzstoffe.
Gemäß der Erfindung werden nunmehr Mischpolymerisate hergestellt durch Umsetzung eines
aromatischen Vinylkohlenwasserstoffes mit 0,1 bis
ίο Gewichtsprozent eines mehrfachen Esters aus
einem mehrwertigen Alkohol und einer Fettsäure eines trocknenden Öles oder eines teilweise oxydierten
oder teilweise polymerisierten Derivates davon in Gegenwart eines Borhalogenide als Katalysator.
Die Reaktionsmischung kann, braucht aber nicht ein Lösungsmittel zu enthalten; in gewissen Fällen,
z. B. wenn ein höheres Molekulargewicht benötigt wird, ist die Anwesenheit eines Lösungsmittels
ίο vorteilhaft.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert, wobei die Teile Gewichtsteile sind.
Beispiel ι
Zu einer umgerührten Mischung von 20 Teilen Leinöl und 2,2 Teilen Borfluoridhydrat, die auf ioo°
erhitzt worden ist, werden tropfenweise 200 Teile Styrol zugefügt. Die anfänglich exotherme Reak-
ao tion verursacht eine Temperaturerhöhung der Reaktionsmischung auf 1300. Das zurückbehaltene Styrol
wird zugefügt, wenn die Temperatur bei ioo° mehr oder weniger konstant ist. Diese Styrolzugabe
erstreckt sich über 90 Minuten. Danach wird die Mischung eine weitere Stunde auf ioo° erhitzt und
dann auf 2000, während man CO2 durchbläst, um
den Katalysator zu entfernen. Wenn kein Styrol mehr überdestilliert, so wird dadurch angezeigt,
daß alles oder nahezu alles Styrol gebunden ist.
Nach dem Erkalten ergab das Produkt einen klaren weichen Festkörper. Dieser wurde für löslich
befunden in Brennspiritus, Leinöl, geblasenem Leinöl, Standöl von 800 Poiseeinheiten und in mit
Leinöl modifizierten Alkydharzen (unverdünnt).
100 Teile Styrol wurden allmählich zu einer
Mischung von 4 Teilen Leinöl gegeben, die 2 Teile Borfluoridhydrat enthielt. Der experimentelle Vorgang
ähnelte dem im Beispiel 1 beschriebenen. Das Produkt war ein weiches festes Harz mit einem
Säurewert von 4,7 mg KOH pro Gramm. Es war
mit Spiritus und Leinöl vollständig mischbar, jedoch in geblasenem Leinöl und Leinölstandöl
größtenteils unlöslich.
Die Ausgangsstoffe und das Verfahren waren die gleichen wie im Beispiel 2, nur wurde an Stelle des
Leinölfirnisses geblasenes Leinölstandöl verwendet. Das entstandene Harz war klar und sogar weicher
als das Produkt im Beispiel 2. Das Harz war mit Leinölfirnis, geblasenem Leinöl und mit mit Leinöl
modifizierten Alkydharzen vollkommen mischbar.
Beispiel 3 wurde mit einem Gewichtsverhältnis an Styrol zu geblasenem Leinöl von 50 : 1 wiederholt.
Dabei wurde als Produkt eine klare viskose Flüssigkeit mit einem Säurewert von 4 mg KOH
pro Gramm erhalten. Dieses flüssige Harz ähnelte dem aus Beispiel 3 hinsichtlich seiner Löslichkeitseigenschaften.
Das im Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde zur Herstellung von Polystyrol übernommen, wobei
von 1000 Teilen eines Styrolmonomeren und 10 Teilen geblasenem Leinöl ausgegangen wurde. Das
Produkt war eine schwach gefärbte viskose Flüssigkeit
mit einem Säurewert von 1,7 mg KOH pro Gramm.
Wenn das Harz kalt vermischt oder in trocknenden Ölen mit Harz zu ölverhältnissen von 1:1,
ι : 2 und 1 :3 erwärmt wurde, so ergaben sich in
Brennspiritus lösliche Firnisse. Lösungen dieser Firnisse trockneten zu klaren, schwach gefärbten
Filmen, die frei von jeglicher Trübung oder Steifheit waren, wie es so oft bei Mischpolymeren aus
Styrol und öl vorkommt.
Beispiel 6 8S
Eine Mischung von 1 Teil eines schwach viskosen
entwässerten Rizinusöles, das 1 Teil Borfluoridhydrat enthielt, wurde mit 5 Teilen Styrol behandelt.
Die Temperatur stieg nach einigen Minuten von 30 auf 6o°. Die Mischung wurde danach auf ioo°
erwärmt, wobei die zurückbehaltenen 95 Teile Styrol innerhalb 45 Minuten allmählich bei ioo°
zugegeben wurden. Nach einer weiteren Stunde der Erwärmung auf ioo° wurde die Mischung auf 2000
gebracht, während man einen CO2-Strom durchschickte,
um die Beseitigung des Katalysators zu fördern. Das Produkt war ein zäher Festkörper mit
einem Säurewert von 2,2 mg KOH pro Gramm. An Harz wurden 85% des Styrolanteiles erhalten.
15 Teile Destillat wurden gesammelt.
Eine Mischung vo'n 20 Teilen Benzol, 2 Teilen Leinölstandöl von 30 Poiseeinheiten und 2 Teilen
Borfluoridhydrat wurden auf die Rückflußtemperatur (8o°) erhitzt. Danach wurden die Wärmequelle
entfernt und 100 Teile Styrol tropfenweise der umgerührten Mischung zugefügt. Die Geschwindigkeit no
der Styrolzugabe wurde durch die sich einstellende exotherme Reaktion bestimmt, welche die Mischung
auf einer zum Rückfluß geeigneten Temperatur hielt. Diese Rückflußtemperatur stieg allmählich auf
1070. Nach Beendigung der Styrolzugabe wurde wieder 1 Stunde lang äußerlich erwärmt, wobei die
Rückflußtemperatur auf 1220 anstieg. Die Mischung wurde schließlich bei 2000 destilliert, während ein
CO2-Strom durch die Mischung geschickt wurde,
um den Katalysator und das Lösungsmittel zu entfernen.
Das Produkt war ein hellbraunes brüchiges Harz mit einem Schmelzpunkt von 50 bis 6i°.
Im allgemeinen führt die Gegenwart eines inerten Lösungsmittels während des Polymerisationsvorganges
zu Produkten mit höherem Schmelzpunkt
und mit Löslichkeitseigenschaften für trocknende öle, ähnlich denen der Mischpolymerisate, die ohne
Lösungsmittel hergestellt werden. Der höhere Schmelzpunkt ist vorteilhaft, da brüchige Harze
wesentlich leichter zu handhaben sind als weiche zähe Harze.
In den Beispielen wurde der Katalysator durch Temperaturerhöhung der Reaktionsmischung auf
2oo° entfernt, während ein Strom eines inerten
ίο Gases, wie Kohlendioxyd, durchgeschickt wurde.
Es wurde gefunden, daß vollständige Beseitigung des Katalysators durch Durchblasen eines inerten
Gases bei Temperaturen unter 1400 schwierig ist, da möglicherweise der Katalysator als Komplex
gebunden vorliegt. Bei Temperaturen über 1400
beginnt der den Katalysator gebunden haltende Komplex sich zu zersetzen. Nach oben ist ein zur
Entfernung des Katalysators dienender Temperaturbereich dadurch begrenzt, daß es notwendig
wird, die Depolymerisierung des Mischpolymeren zu vermeiden. Diese beginnt bei Temperaturen über
2400. Aus diesem Grunde liegt der zur Entfernung des Katalysators besonders geeignete Temperaturbereich
zwischen 140 und 240'01.
s5 Die Mischpolymerisate sind äußerst geeignete
Mittel, um Styrol in Anstrichmassen einzuführen. Zum Beispiel können sie in ölharzträgern gekocht
werden, und zwar nach Verfahren, wie sie ähnlich bei Naturharzen (Kolophonium) angewandt werden;
oder sie können in Alkydharze während der Polymerisationsstufe oder während der Veresterungsstufe
eingebracht und ferner jedem trocknenden öl zugefügt werden, das in den Alkydharzen
vor der Monoglyceridstufe verwendet wird.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten,
dadurch gekennzeichnet, daß ein aromatischer Viny!kohlenwasserstoff mit 0,1
bis 10 Gewichtsprozent eines mehrfachen Esters aus einem mehrwertigen Alkohol und einer Fettsäure
eines trocknenden Öles oder eines teilweise oxydierten oder teilweise polymerisieren
Derivates davon in Gegenwart eines Borhalogenide als Katalysator umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird.
3. Verfahren nach den vorhefgehenden Ansprüchen,
dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator mittels eines inerten Gases bei einer
Temperatur von 175 bis 2250 entfernt wird.
4. Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, ' daß der
aromatische Vinylkohlenwasserstoff aus Styrol besteht.
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Cited By (1)
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| US2190906A (en) * | 1939-01-05 | 1940-02-20 | Dow Chemical Co | Styrene-tung oil copolymer |
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| US2395504A (en) * | 1943-01-07 | 1946-02-26 | Dow Chemical Co | Copolymerization mixtures and polymeric products |
| NL66801C (de) * | 1944-11-03 | |||
| US2470757A (en) * | 1947-06-02 | 1949-05-24 | Arco Company | Interpolymer of monovinylaromatic compound, monocarboxylic olefinic acid and drying oil or acid |
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1950
- 1950-08-04 GB GB19516/50A patent/GB698621A/en not_active Expired
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123115B (de) * | 1958-09-12 | 1962-02-01 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung eines Mischpolymeren von Myrcen |
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