DE90881C

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Publication number: DE90881C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift Nr. 60606 sind Farbstoffe der Triphenylmethanreihe beschrieben, welche durch Condensation von Tetraalkyldiamidobenzhydrol mit Benzoesäure entstehen. Während nun diese Farbstoffe Wolle und Baumwolle in grünen Tönen anfärben, hat sich die überraschende Thatsache ergeben, dafs bei Verwendung von in p-Stellung substituirten Benzoesäuren, wie p-Toluylsäure, p-Chlorbenzoesäure, Farbstoffe erhalten werden, welche sich vor den aus Benzoesäure und Hydrol darstellbaren Farbstoffen durch eine hervorragende grünblaue Nuance von aufserordentlicher Klarheit auszeichnen. Die aus ρ -Toluylsäure und Hydrol darstellbaren Farbstoffe sind zudem in hervorragendem Mafse zum Druck auf chromgebeizte Stoffe geeignet und auch hier durch aufserordentliche Klarheit ausgezeichnet. In the patent specification No. 60606 dyes of the triphenylmethane series are described, which result from the condensation of tetraalkyldiamidobenzhydrol with benzoic acid. Now, while these dyes dye wool and cotton in shades of green, the surprising fact has been found that so when using benzoic acids substituted in the p-position, such as p-toluic acid, p-chlorobenzoic acid, Dyes are obtained which stand out from the dyes that can be prepared from benzoic acid and hydrol through an excellent distinguish green-blue nuances of extraordinary clarity. The one from ρ-toluic acid and hydrolic dyes are also excellent for printing Suitable for chrome-stained fabrics and here, too, distinguished by its extraordinary clarity.

Example I.

Condensation.Condensation.

Ein Gemisch von 27 kg Tetramethyldiamidobenzhydrol und 13,6 kg p-Toluylsa'ure wird in 100 kg kalt gehaltene monohydratische Schwefelsäure unter tüchtigem Umrühren eingetragen und nach vollendeter Lösung so lange auf 50 bis 70⁰ erhitzt,' bis das Hydrol verschwunden ist. In der Regel ist dies nach 6 stündigem Erhitzen der Fall. Die Schmelze wird dann_ in Eis und Wasser gegossen und mit. Natronlauge genau neutralisirt. Es fällt hierbei die Leukosäure als voluminöser, bläulich weifser Niederschlag aus, der sich bequem abpressen und waschen läfst. Nach dem Trocknen unter 80 ° bildet er eine fein vertheilte Masse, die auf Zusatz von etwas Ammoniak oder Aetzalkalien sich in kochendem Wasser löst, beim Neutralisiren mit Säuren aber wieder ausfällt.A mixture of 27 kg and 13.6 kg of p-Tetramethyldiamidobenzhydrol Toluylsa'ure is added 100 kg cold held monohydric sulfuric acid under stirring and heated tüchtigem after complete solution as long as at 50 to 70 ^0, 'is to the Hydrol disappeared. Usually this is the case after 6 hours of heating. The melt is then poured into ice and water and with. Caustic soda exactly neutralized. The leuco acid precipitates out as a voluminous, bluish-white precipitate, which can be conveniently pressed off and washed. After drying below 80 ° it forms a finely divided mass which, on the addition of a little ammonia or caustic alkalis, dissolves in boiling water, but precipitates again when neutralized with acids.

Oxydation.Oxidation.

4,9 kg trockene Leukocarbonsäure werden in 3,75 kg 30 procentiger Salzsäure und 100 kg Wasser gelöst und bei 40 bis 6o° mit 23,9 kg ι ο procentiger Bleisuperoxydpaste oxydirt; durch Sulfatzusatz wird das Blei ausgefällt und der Farbstoff mittels Zugabe von etwas Kochsalz in Form einer gelblich grünen krystallinischen Masse niedergeschlagen. Nach dem Pressen und Trocknen stellt er einen grünlich gelben Körper dar, der sich in kochendem Wasser mit schön blaugrüner Farbe löst. Auf Zusatz von etwas Ammoniak oder Alkalien entsteht in dieser Lösung kein' Niederschlag, es bilden sich leicht lösliche Salze.4.9 kg of dry leuco carboxylic acid are dissolved in 3.75 kg of 30 percent hydrochloric acid and 100 kg Dissolved water and oxidized at 40 to 60 ° with 23.9 kg of 1% lead peroxide paste; by With the addition of sulphate, the lead is precipitated and the dye is added by adding a little common salt Form of a yellowish green crystalline mass deposited. After pressing and drying, it represents a greenish yellow body that is immersed in boiling water dissolves with a beautiful blue-green color. The addition of a little ammonia or alkalis is formed no precipitate in this solution; easily soluble salts are formed.

Example II.

27 kg Hydrol werden mit 1 5,6 kg p-Chlorbenzoesäure innig vermischt und in 120 kg monohydratische Schwefelsäure eingetragen. Dieses Gemisch erhitzt man allmälig auf ioo° und hält es bei dieser Temperatur während etwa 12 Stunden. Sobald das Hydrol verschwunden ist, wird die Schmelze auf Eis ge-27 kg of Hydrol are mixed with 1 5.6 kg of p-chlorobenzoic acid intimately mixed and added to 120 kg of monohydric sulfuric acid. This mixture is gradually heated to 100 ° and is kept at this temperature about 12 hours. As soon as the hydrol has disappeared, the melt is placed on ice

Claims

poured and the condensation product by neutralization with sodium hydroxide solution as greenish white mass pleases.

For the purpose of oxidation, 41 kg of the dried base are dissolved in 60 kg of acetic acid (50 pct.) and 12 kg of hydrochloric acid (30 pct.) dissolved with the addition of 50 kg of water and with 80 kg of lead peroxide paste intimately mixed. After removing the lead and isolating the dye in the Usually the dye is a yellowish crystalline powder, which in itself is rather sparingly soluble in boiling water, due to the addition of dextrin or acetic acid on the other hand becomes easily soluble.

The dyes thus obtained go on tannin cotton, on loose chromed wool and especially cotton, as well as in print especially on chrome-plated fabrics, and fix themselves in combination with acetic acid chromium. The nuances created in this way exceed in beauty the well-known green blue.

The dyes described above differ from those in the patents No. 60606 and 72898 described dyes both by their green-blue shade as also by their clarity .. While, for example, that from tetramethyldiamidobenzhydrol and benzoic acid available dye introduces a little clear green of yellowish green shade, give the dyes described above magnificent green-blue nuances and surpass, Printed with chrome, the well-known "firn blue" - the one made from dichlorobenzaldehyde and methyl otoluidine resulting, so far clearest green-blue dye - in terms of clarity by far.

Dyes with completely analogous properties are obtained if in the above example the Tetramethyldiamidobenzhydrol is replaced by Tetraäthyldiamidobenzhydrol.

Patenτ claim:

Process for the preparation of green-blue dyes of the phenylmethane series, consisting of that tetraalkylation is carried out using the procedure described in Patent No. 60606 Diamidobenzhydrols with ρ-toluic acid respectively. p-Chlorobenzoic acid condenses and the leuco bodies obtained in this way are converted into the dyes by oxidation.